Получение сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.21.03, кандидат химических наук Ермоленко, Виктор Николаевич

• Ермоленко, Виктор Николаевич
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ермоленко, Виктор Николаевич

Введение.

Глава 1 Литературный обзор.

1.1 Сорбционные свойства целлюлозы и ее производных.

1.2 Современные способы синтеза сложных эфиров целлюлозы из целлюлозосодержащего сырья.

1.3 Синтез сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами»

Природные биополимеры растительного происхождения обладают рядом ценных свойств, благодаря которым они могут быть использованы в химической, медицинской, пищевой и других отраслях промышленности.

Одним из перспективных направлений использования природных полимеров является создание на их основе различных адсорбентов.

В последнее время актуальной является задача разработки способов получения и оценки адсорбционных свойств, модифицированных природных сорбционных материалов и дальнейшее их применение в химии (разделение и очистка веществ), экологии и медицине в качестве материалов для гемо - и энтеросорбции.

Анализ литературных данных последних лет свидетельствует о наличии биологической активности и возможности использования производных целлюлозы в различных медицинских целях, в том числе микробиологическом производстве. При этом могут применяться либо сами V * « «

•, ' « с ч* ! ' - 4 сложные эфиры целлюлозы, либо их модификации. - : • ^ • I; >„' *

Пг' 1 „ г

Примером тому могут служить пленки из ацетатов целлюлозы, которые с успехом используются в качестве мембран для разделения различного рода жидких систем, а также для фракционирования биологических сред. Для увеличения биорезистентности полимерных мембран на поверхность пленки ацетата целлюлозы наносят органические вещества, проявляющие биоцидные свойства. В качестве интересных с данной точки зрения объектов исследования могут выступать сложные эфиры целлюлозы с алифатическими и ароматическими аминокислотами. Это связано с тем, что аминокислоты являются биологически активными соединениями, что позволяет получить модифицированные природные полимеры с биологически активными центрами.

Несмотря на то, что способы получения сложных эфиров целлюлозы известны довольно давно, их получение сопряжено с рядом трудностей многостадийность, использование большого числа реагентов в процессе производства и т.д.), что свидетельствует о необходимости разработки более эффективных способов их получения.

Проводимые на кафедре технологии переработки пластмасс и эластомеров (ТППиЭ) Алтайского государственного технического университета (АлтГТУ) исследования показали возможность синтеза сложных эфиров целлюлозы из лигноцеллюлозного материала с различными ароматическими и алифатическими карбоновыми кислотами. При этом представляется интересным исследовать некоторые свойства синтезируемых сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами (ААК), в том числе оценить возможность их применения в качестве адсорбентов ионов металлов.

Цель работы - разработать способ получения сложных эфиров целлюлозы (СЭЦ) с алифатическими аминокислотами, путем переработки природного полимерного композиционного целлюлозосодержащего материала (древесины). Изучить некоторые физико-химические свойства

4 * * ^ синтезированных сложных эфиров целлюлозы, для дальнейшего определения" V сфер их практического применения.

Для достижения данной цели необходимо решить следующие задачи:

1) синтезировать сложные эфиры целлюлозы (СЭЦ) с алифатическими аминокислотами из лигно-целлюлозного материала (ЛЦМ) и целлюлозы, с использованием смеси: «алифатическая аминокислота - тионилхлорид (ТХ) -трифторуксусная кислота (ТФУК)»;

2) определить кинетические и термодинамические параметры реакции ацилирования целлюлозы и целлюлозосодержащих материалов смесью «алифатическая аминокислота - тионилхлорид - трифторуксусная кислота»;

3) физическими и физико-химическими методами (РЖ-спектроскопии, ЯМР-спектроскопии, методом определения тангенса угла диэлектрических потерь и др.) исследовать свойства полученных сложных эфиров целлюлозы;

4) изучить адсорбционное взаимодействие ионов поливалентных металлов (Ре2+, Си2+, РЬ2+) со сложными эфирами целлюлозы с алифатическими аминокислотами и оценить возможность их применения в качестве адсорбентов ионов металлов.

Научная новизна

Впервые проведена модификация природного полимерного материала (древесины) смесью «алифатическая аминокислота - тионилхлорид -трифторуксусная кислота» с целью получения сложных эфиров целлюлозы.

Определены кинетические закономерности и термодинамические параметры процесса ацилирования целлюлозы и целлюлозосодержащих материалов смесью «алифатическая аминокислота - тионилхлорид -трифторуксусная кислота».

Проведено исследование адсорбционных и термофизических свойств синтезированных из целлюлозосодержащего материала сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами.

Практическая значимость

По результатам проведенных исследований получен патент РФ «Способ получения эфира целлюлозы с аминоуксусной кислотой».

Работа вносит теоретический и практический вклад в развитие химии древесины и её основных компонентов, в частности, в области синтеза сложных эфиров целлюлозы.

Полученные сложные эфиры целлюлозы с алифатическими аминокислотами могут быть использованы в качестве адсорбентов ионов поливалентных металлов, а также биологически активных добавок -носителей микроэлементов.

Апробация работы

Основные результаты работы доложены на: IV Всероссийской студенческой научно-практической конференции «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2003 г.); 6-ой, 7-ой Всероссийских научно-технических конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Наука и Молодежь» (Барнаул, 2009, 2010 гг.); 13 Международной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов (5-ые Кирпичниковские чтения) (Казань, 2009 г.); Всероссийской научно-практической конференции «Лесной и химический комплексы: проблемы и решения» (Красноярск, 2009 г.); Всероссийской научно-практической конференции «Исследования и достижения в области теоретической и прикладной химии» (Барнаул,2010 г.).

Публикации. По результатам исследований опубликовано 10 печатных работ, из них две статьи в изданиях, рекомендованных ВАК.

Получен патент РФ.

Заключение диссертации по теме «Технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины», Ермоленко, Виктор Николаевич

Выводы

- Разработан новый способ получения сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами^ путем переработки природного полимерного композиционного целлюлозосодержащего материала (древесины).

- Определены кинетические и термодинамические параметры активированного комплекса реакции ацилирования лигно-целлюлозного материала смесью «алифатическая аминокислота - тионилхлорид -трифторуксусная кислота». Установлено, что для процесса ацилирования ЛЦМ аДу-аминокислотами наблюдаются близкие значения энтальпии и энтропии активации. Положительные значения энтальпии активации свидетельствуют о быстром достижении переходного состояния активированного комплекса. Для всех представленных аминокислот свободная энергия активации процесса ацилирования примерно одинакова и в среднем составляет АС=105 кДж/моль.

- Выявлено, что при синтезе сложных эфиров целлюлозы с £-аминокапроновой кислотой наблюдаются более высокие значения энтальпии и энтропии активации по сравнению с реакцией ацилирования лигно-целлюлозного материала аДу-аминокислотами, что свидетельствует о более быстром достижении состояния активированного комплекса, а также о его быстром распаде, приводящем к образованию сложного эфира целлюлозы. Исходя из сравнения термодинамических параметров реакции ацилирования лигно-целлюлозного материала и целлюлозы е-аминокапроновой кислотой, показано, что процесс протекает лучше в случае ацилирования лигно-целлюлозного материала.

- Установлено, что при ацилировании лигно-целлюлозного материала получены сложные эфиры целлюлозы со степенью превращения от 0,06 до 0,89 и содержанием остаточного лигнина от 3 до 7%. Степень полимеризации сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами составляет от 350 до 500.

- Исследование адсорбции ионов поливалентных металлов показало, что сложные эфиры целлюлозы с алифатическими аминокислотами не уступают традиционным сорбентам на основе целлюлозы и её производных. Определены предельная сорбционная емкость и эффективная энергия адсорбции ионов Ре2+, Си2+, РЬ2+ сложными эфирами целлюлозы с алифатическими аминокислотами. Установлено, что с приближением аминогруппы к сложноэфирной, адсорбционная способность сложных эфиров целлюлозы с аминокислотами повышается.

С использованием метода определения тангенса угла диэлектрических потерь изучены температурные переходы полученных сложных эфиров целлюлозы. Установлено что с ростом молекулярной массы аминокислоты процесс а-релаксации в сложных эфирах целлюлозы с алифатическими аминокислотами смещается в низкотемпературную область, сопровождаемое при этом снижением энергетического барьера перехода.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ермоленко, Виктор Николаевич, 2011 год

1. Никифорова Т.Е., Багровская H.A. и др. Сорбционные свойства и природа взаимодействия целлюлозосодержащих полимеров с ионами металлов //Химия растительного сырья. 2009. №1. С. 5-14.

2. Шевелева И.В., Холомейдик А.Н. и др. Сорбенты на основе рисовой шелухи для удаления ионов Fe (III), Си (И), Cd (II), Pb (II) из растворов //Химия растительного сырья. 2009. №4. С. 171-176.

3. Дмитрук А.Ф., Лесишина Ю.О. и др. Возможности комплексного использования палой листвы //Химия растительного сырья. 2005. № 4. С. 71-78.

4. Соловцова O.B. Влияние структуры полимеров на основе хитозана и целлюлозы на их адсорбционные свойства, дис. канд. хим. наук, Москва, 2009. > ,

5. Ахмедов С.А. Исследование сорбционных свойств ацетилцеллюлозы, модифицированной алюминоном и эриохромцианином R / Ахмедов С. А.,Казалиева М. П.,Спирина М. С.,Адакова Н. А. // Журнал аналитической химии. 2003. № 7.С. 689690.

6. Браварова О.В. Получение и исследование свойств сорбционных материалов на основе растительных биополимеров, дис. канд. хим. наук, Архангельск, 2006.

7. Рожкова, О.В. Сорбенты на основе сложных эфиров целлюлозы / Рожкова О.В. // 4 Всероссийская научная конференция (с международным участием) "Физикохимия процессов переработкиполимеров", Иваново, 5-8 окт., 2009 Тезисы докладов . 2009 .С. 169170.

8. Edgar, Kevin J. Cellulose esters in drug delivery /Эфиры целлюлозы в доставке лекарств / Edgar Kevin J. — Eastman Chemical Company, USA // Cellulose. 2007. № 1 .C. 49-64.

9. Веприкова E.B., Щипко M. Д., Чунарев E.H. Свойства порошкообразных и таблетированных препаратов на основе энтеросорбента из луба коры березы /Химия растительного сырья. 2010. №2. С. 31-36.

10. Смирнова Л.Г., Грунин Ю.Б., Красильникова C.B. Изучение сорбционных свойств катионных форм целлюлозы /Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2001. № 4. С.35-39.

11. Кузнецов А.Ф., Варюхин А. В. Энтеосорбент-В в ветеринарной и сельскохозяйственной практике /СПбГАВМ http:/vettorg.net/.

12. Хотимченко М.Ю. Сорбционные свойства и фармакологическая активность некрахмальных полисахаридов, дис. док. хим. наук, Владивосток, 2011.

13. Капуцкий В.Е. Разработка и применение антисептиков пролонгированного действий в хирургии / Белорусский государственный университет http:/www.bsmu.by/.

14. Шиповская А. Б., Гегель Н. О., Абрамов А. Ю. и др. Стереоспецифические ацетатцеллюлозные сорбенты для разделения смесей энантиомеров аминокислот / Всероссийская научная конференция "Мембраны 2007". 2007. С. 125.107

15. Алексеева О. В., Багровская Н. А., и др. Биоактивные системы на основе модифицированного триацетата целлюлозы // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2008. Вып. 1(23). С. 32 -37.

16. Wang Yu, Wang Dan, Shang Shi-bin, Song Zhan-qian, Wang Hong-xiao Получение новых целлюлозных адсорбентов / Linchan huaxue yu gongye N2. 2008. T.28. C.77-81.

17. Sato T., Karatsu K., Kitamura H., Ohno Y. Synthesis of cellulose derivatives containing amino acid residues and their adsorption of metal ions // J. Soc. Fiber Sei. & Technol. 1983. V. 39. №12. P. 519-524.

18. Роговин 3.A. Химия целлюлозы. M.: Химия, 1972.-517 с.

19. Азаров В.И., Буров A.B., Оболенская A.B. Химия древесины и синтетических полимеров. СПб., 1999. 624 с.

20. A.c. 1819884. Россия. Способ получения триацетата целлюлозы / Мнацканов С.С., Городнева E.H., Варламов A.B., Дьяконов А.Н., Николаев A.C. и др., опубл. 1993, Бюл. № 21.i

21. A.c. 451707. СССР. Способ получения ацетатов целлюлозы / Цыпкина М.И., Мирлас Д.Л., Хажова В.В., опубл. 1975, Бюл. -№ 44.

22. A.c. 755799. СССР. Спос'об получения ацетатов целлюлозы / Пятакина И.К. и др., опубл. 1980, Бюл. № 30.

23. A.c. 374327. СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / Кия-Оглу И.В., Петрова В.А. и др., опубл. 1973, Бюл. -№15.

24. Пат. 2101293. Российская Федерация. Способ получения сложного эфира целлюлозы / Гришин Э.П. и др., опубл. 1998, Бюл. -№1.

25. Химия древесины / пер. с фин. Р.В. Заводова: под ред., М.А. Иванова. М./1982. 400 с.

26. Пат. 86368 Германия, МКИ С 08 В 3/06, Cross C.F и др., опубл. 1895.

27. Пат. 627031 США. Metod of Making Cellulose Tryacetate / Cross C.F., Weber C.O.; опубл. 13.06.1899.

28. Пат. 55076 Германия, МКИ G 07 F 11/52; опубл. 1930.

29. Попов П.В. Ацетилирования целлюлозы хлористым ацетилом в пиридине//Ж.П.Х., 19,304; 1946г.

30. Luo Jie, Sun Yuyu Ацетилирование целлюлозы с использованием рециркулируемых полимерных катализаторов /J. Appl. Polym. Sci. 2006.№4.т.100.С.3288-3296.

31. Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина: химия, ультраструктура, реакции / пер. с англ. -М.: Лесная промышленность. 1988.-512 с.

32. Пат. KR20070060122 (А) Япония, МКИ С 08 В 3/00, С 08 В 3/02, С08ВЗ/06. Cellulose ester and process for production thereof, опубл. 2007.

33. Пат. Германия, МКИ С 08 В 17/02, С 07 H 13/02. Verfahren zur Acylierung von Cellulose / Stegmann Veit и др., опубл. 20.12.2007.

34. Granstrom Mari, Kavakka Jari, King Alistair и др. // Целлюлоза.2008.№3. C.481-488.

35. Пат. 2101293 Российская Федерация, МКИ6 С 08 В 3/08, С 08 В 3/06. Способ получения сложного эфира целлюлозы / Гришин Э.П и др., опубл. 10.01.1998.

36. Peydecastaing J., Girardeau 1 S., Vaca-Garcia С., Borredon M. E. // Целлюлоза.2006.№1. C.95-103.

37. Hu Yunhua, Zhuo Renxi. Способ получения длинноцепных эфиров жирных кислот и целлюлозы в системе LiCl диметилацетамид и их свойства по освобождению от действия. наркотиков // Chin. J. Appl. Chem.-1996.-Vol 13.-№ 2.-р. 7-10.-РЖХим.-1996.-20ФЗЗ.

38. Sealey James E., Samaranayake Gamini, Tood Jason G., Glasser Wolfgang G Novel cellulose // J. Polym. Sci. В.-1996.- Vol. 34- №9.- p. 1613-1620.

39. Zheng В. Zhang, Mccormick C.L. Structopedant unsaturated cellulose esters via acetylation in homogeneous Lithium Chloride / N,N-Dimetylacetamide solutions // J. Appl. Polym. Sci.-1997.-Vol. 66.- p.293-305.

40. Tsuzuki M., Shiraishi N., Yokota T. Rapid acetylation of native cellulose by TFFA and charakterization of the products // J. Appl. Polym. Sei.- 1980.-Vol. 25.-№ 11.-p. 2567-2572.

41. Ревельская Л.Г., Хрипунов A.K., Пуркина A.B., Кленкова Н.И., Борисова Т.И. К изучению процесса ацилирования целлюлозы в среде ТФУК и её ангидрида // Химия древесины.-1980.-№ 4.-С. 32-36.

42. Крестов Г.А., Мясоедова В.В., Алексеева О.В. Вязкостные свойства растворов целлюлозы и триацетатов целлюлозы в смесях трифторуксусной кислоты с хлороформом при 288-308 К // Химия древесины.-1987.-№ 1.-С. 48-51.

43. Мясоедова В.В., Крестов Г.А., Алексеева О.В., Белов С.Е. Жидкокристаллическое состояние неводных растворов триацетилцеллюлозы и сохранение мезоморфных структур в плёнках // Химия древесины.-1988.-№ 6.-С. 15-19.

44. Чемерис М.М., Мусько Н.П., Чемерис H.A. К вопросу о механизме растворения целлюлозы в ТФУК. II. Изучение взаимодействия целлюлозы с ТФУК. // Химия древесины. 1986.№2.С.29-33.

45. A.c. 1597359 СССР. ; • Способ получения растворимых частичнозамещённых ацетатов целлюлозы / М.М. Чемерис, Б.Н. Салин, Л.А. Першина, Т.И. Дулепова, опубл. 1990, Бюл. №37.

46. Чемерис М.М., Салин Б.Н., Чемерис H.A., Зацепин А.Г. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы II. Синтез частичнозамещённых первичных ацетатов целлюлозы // Химия древесины.-1991.-№3.-С.70-75.

47. A.c. 1525168 СССР. Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы / М.М. Чемерис, Б.Н. Салин, Д.П. Миронов, опубл. 1991, Бюл. №19.

48. Салин Б.Н., Чемерис М.М., Маликова О.Л. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы III.

49. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы // Химия древесины.-1993.-№5.-C.3-7.

50. Коньшин В.В., Чемерис М.М., Мусько Н.П., Чемерис Н.А., Сиянко П.И. Синтез и исследование смешанных сложных эфиров Целлюлозы с высшими карбоновыми кислотами в среде трифторуксусной кислоты // Изв.ВУЗов. Лесной журнал.-2000.-№5-6.-С. 165-167.

51. Салин Б.Н., Чемерис М.М., Миронов Д.П., Зацепин А.Г. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы І.Синтез триэфиров целлюлозы и алифатических карбоновых кислот // Химия древесины.-1991.-№3.-С.65-69.

52. Коньшин В.В., Беушев А.А., Шабалин В.Г., Чемерис Н.А., Чемерис М.М. Исследование реакции ацилирования лигноцеллюлозных материалов смесью карбоновая кислота тионилхлорид трифторуксусная кислота// ИВУЗ. «Лесной журнал». - 2003. - № 4 - С. 92-98.

53. Шабалин В.Г., Коньшин В.В., Чемерис М.М. Некоторые кинетические закономерности реакции ацилирования древесины уксусной кислотой в присутствии тионилхлорида в среде ТФУК// ИВУЗ. «Лесной журнал». 2004. №14-С. 81-85.

54. Пат. 627031 США. Metod of Making Cellulose Tryacetate / Cross C.F., Weber C.O., опубл. 13.06.1899.

55. Arora M., Rajawat M.S., Gupta R.C. Effect of acetylation on properties of particle boands prepared from acetylated and normal partides of wood // Holzforsch. und Holzverwend.-1981.-Vol. 33.-№ l.-S. 8-10.

56. Пат. OS 3417605 ФРГ. Способ ацетилирования древесного материала. МКИ3 В 27 К 5/00.

57. Давыдов В.Д., Осипова Г.Я., Лодыгин В.А. Влияние условий ацетилирования на свойства древесины // Тр. Коми фил. АН СССР: Сб. ст.-1984.-№ 63.-С. 71-78.

58. Пат. 2143436 Российская Федерация, МКИ6 С 08 В 3/06, С 08 В 3/08, В 27 К 3/34, В 27 К 3/50. Способ получения сложных эфиров древесины / Галочкин А.И. и др., опубл. 27.12.1999.

59. Базарнова Н.Г., Ефанов М.В., Бражникова М.Ю. Исследование содержания связанных ацильных групп в основных компонентах ацилированной древесины //Химия растительного сырья. 1999. №1. С. 99-106.

60. Першина JI.A., Базарнова Н.Г., Ефанов M.B. М.В. Исследование превращений лигнина в процессе этерификации механохимически активированной древесины осины. Этерификация гидроксильных групп лигнина //Химия растительного сырья. 1999. №1. С. 107-111.

61. Карсон И.М., Швальбе К.П. Влияние химических изменений в результате ацетилирующего действия кетена на гидрофобность древесины // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки.: Сб. ст.-Рига, 1972,-т. 166.-С. 89-94.

62. Карсон И.М., Швальбе К.П. Метод ацетилирования древесины газообразный кетеном // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки.: Сб. ст.-Рига, 1972.-т. 166.-С. 98-103.

63. Мусько Н.П. Исследование процесса ацилирования древесины в среде трифторуксусной кислоты, дис. канд. хим. наук, Красноярск, 1999.

64. Чемерис М.М., Салин Б.Н., Мусько Н.П. Композиционные строительные материалы на основе термопластичных полимерных связующих веществ. 1. Композиционный материал с древесным заполнителем // ИВУЗов. Строительство.-1994.-№ 12.-С. 80-82.

65. Композиционные строительные материалы на основе ацилированной древесины / М.М. Чемерис, Н.П. Мусько, Н.Г. Комарова, Б.Н. Салин, H.A. Чемерис // Тез. докл. на межд. н.-т. конф.

66. Композиты в народное хозяйство России (Композит-95)». г. Барнаул, 1995.-С. 67-68.

67. Чемерис М.М., Мусько Н.П. Интенсификация процесса получения термопластичных связующих веществ для плитных материалов// ИВУЗов. Строительство.-2002.-№ 8.-С. 37-39.

68. Пат. 3554775 США. Production of cellulose esters. D.Abson, R.P.Taylor.

69. Давыдов В.Д., Веселова JI.H., Лодыгин B.A. Окисление ацетилированной древесины // Химия древесины. 1972.-№ 11.-е. 43-45.

70. Труксне Д. Исследование содержания связанных ацетильных групп в основных компонентах ацетилированной древесины // Труды Латв. СХА. Елгава. 1977.-Вып. 130.-С. 32-39.

71. Базарнова Н.Г., Ефанов М.В., Бражникова М.Ю. Исследование содержания связанных ацильных групп в основных компонентах ацилированной древесины//Химия растительного сырья. 1999.-№ 1.-С. 99-106.

72. Пат. № 63-21681 Япония. Способ получения производных целлюлозы.

73. Решение о выдаче патента «Способ получения сложных эфиров целлюлозы» / Чемерис М.М., Мусько Н.П., Комиссаров А.Ю., Касько Н.С. № 93-036502/04/036099/ от 10.04.95 г.

74. Технология получения волокон из ацетатной целлюлозы // Бюлл. иностр. н.-т. информации ТАСС № 49. (2347) 09.12.1987 «Chemical engineering 1987», Vol. 94.-№ 12.-р. 17.

75. A new approach to the production of cellulose acetate / D.G. Barkalow, R.M. Rowell, R.A. Joung // Polym. Mater. Sci. and Eng.: Proc. ACS. Div. Polym. Mater.: Sci. and Eng. Vol. 57: Spring Meet., Denver, Colo. 87. Waschington, D.C. 1987.-p. 52-56.

76. A new approach to the production of cellulose acetate / Rowell R.M., Joung R.A. // Abstr. Pap., 194 the ACS Nat. Meet. (Amer. Chem. Soc.) New Orleans. Washington. 1987.-p. 1061.

77. Чемерис М.М., Мусько Н.П., Маликова O.A., Чемерис H.A., Бабушкин Д.В. Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины. 2. Получение сложных эфиров целлюлозы их ацилированной древесины // Известия ВУЗов. Лесной журнал, 1998.-№ 6.-С. 63-67.

78. A.c. 1419987 СССР. Способ получения ацетата целлюлозы / М.М. Чемерис, Б.Н. Салин, Т.И. Дулепова, опубл. 1988, Бюл. № 32.

79. Чемерис М.М., Салин Б.Н. Синтез ацетатов целлюлозыацетилированием древесины в среде трифторуксусной кислоты // Химия древесины.-1991.-№ 2.-С. 60-63.

80. Линь-Янь, В.А. Деревицкая, З.А. Роговин. Разработка методов синтеза эфиров целлюлозы с N-замещенными аминокислотами // BMC.-1959.-Tom l.-№ 1.-С.157-161.

81. Полякова А.И., Деревицкая В.А., Роговин З.А. Синтез новых производных целлюлозы и других полисахаридов // ВМС,- 1961.- Том 3.-№7.- С. 1027-1030.

82. Гусев С.С., Сунь Тун, Ермоленко И.Н., Роговин З.А. Исследование строения эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами и привитых сополимеров целлюлозы и полиамидов методами инфракрасной спектроскопии // ВМС.- 1961.- Том 3.- №11.- С.1684-1687.

83. Пат. 7091221 США, МКИ7 А 61 К 31/351. Partial ester of cellulose with nitrogenous carboxylic acid and process for producing the same / Kurauchi, et al.; опубл. 15.08.2006.

84. Коныпин В.В., Беушев A.A., Чемерис H.A., Филимонов В.Д. Исследование механизма реакции ацилирования лигноцеллюлозных материалов смесью «алифатическая аминокислота тионилхлорид -трифторуксусная кислота» /Ползуновский вестник. 2006. № 2-1.С. 131134.

85. Заявка 2002119425 Российская Федерация, МПК7 С 08 В 17/02. Частичный сложный эфир азотистой карбоновой кислоты с целлюлозой и способ его получения / Кураути М., Фурута К., Сато X., опубл. 10.01.2004.

86. Вольф JI.A. Волокна с особыми свойствами / М.: Химия, 1980.-240с.

87. Оболенская A.B., Ельницкая З.П., Леонович A.A. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Экология, 1991. -321 с.

88. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ, ИК, ЯМР и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд-во Московского университета, 1979, - 240 с.

89. Сильверстейн Р., Басслер Г., Морил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир. 1977. - 590 с.

90. Жбанков Р.Г. Инфракрасные спектры целлюлозы и ее производных. Минск: Наука и техника. 1964. - 338 с.

91. Губен-Вейль Методы органической химии. Методы анализа.// Пер. с немецкого B.JI. Анохина, A.C. Забродиной, Е.И. Марголиса и др. М.: Госхимиздат, 1963 г. - Т. 2. 1032 с.

92. Розовский А .Я. Кинетика топохимических реакций М.: Химия, -1974.-220 с.

93. ГОСТ 4011-72 Вода питьевая. Методы измерения массовой концентрации общего железа.

94. ГОСТ 4388-72 Вода питьевая. Методы определения массовой концентрации меди.

95. ГОСТ 18293-72 Вода питьевая. Методы определения содержания свинца, цинка, серебра.

96. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. - 200 с.

97. Калабин Г.А., Каницкая Л.В., Кушнарев Д.Ф. Количественная спектроскопия ЯМР природного органического сырья и продуктов его переработки. М: Химия, 2000 - 408 с.

98. Беккер Ю. Спектроскопия Москва: Техносфера, 2009 - 527 с.

99. КукушкинЮ.Н.Химические элементы в организме человека// Соросовский образовательный журнал. 1998. №5.С.54-58.

100. Сусло С. А. Молекулярная подвижность полимерных цепей некоторых армированных пластиков с наполненным связующим, дис. канд. хим. наук, Киев, 1984.

101. Матис И.Г. Спектрометрические методы исследования структуры композитных материалов. // Мех. композ. матер. 1991. - №2. - С.320-334.

102. Perez J. Исследование полимерных материалов методом механической спектрометрии. Обзор. // ВМС. сер. Б. - Т.40. - 1998. -№1. - С.102-135.

103. Лущейкин Г.А. Методы исследования электрических свойств полимеров. М.: Химия, 1988 г. 160 с.

104. Перепечко И.И. Введение в физику полимеров. М.: Химия, 1978. -310 с.

105. Бартенев Г.М., Френкель С.Я. Физика полимеров. Л.: Химия, 1990. -432 с.

106. Ферри Дж. Вязкоупругие свойства полимеров. Пер. с англ. М.: ИЛ, 1963.-564 с.

107. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. - 200 с.I

108. Анго А. Математика для электро- и радиоинженеров. Пер. с франц. -М.: Наука, 1967. - 580 с.

109. Issoupov V.V., Startsev O.V., Krotov A.S., Vien-Ingubert V. Fine effects in epoxy matrices of polymer composite alter exposure to a spaceIenvironment.// J. Polymer Composites, 2002. V. 6. - № 2. - p. 123-131.

110. Насонов . А.Д., Коваленко A.A., Жолнеров A.B. Влияниерадиационного старения на релаксационные свойства поликарбоната. //117

111. Сборник трудов Международной научно-технической конференции "Композиты в народное хозяйство России". Под ред. Маркина В.Б.Барнаул: Изд-во АлтГТУ, 1998. - С.26-32.

112. Шахзадян Э.А., Квачев Ю.П., Папков B.C. Температурные переходы в древесине и ее компонентах. ВМС, 1992, т. А, №9, С. 3-14.

113. Бадаев A.C., Перепечко И.И., Сорокин В.Е. Молекулярная подвижность и релаксационные переходы в гидратцеллюлозных волокнах в интервале температур 20+560 К. ВМС, 1985, т. А, №7, С. 1492-1495.

114. Янчевский Л.К., ШутН.И., Лазоренко М.В., Левандовский В.В. Определение параметров релаксационного перехода по данным теплофизических измерений /ВМС. сер. А. - Т.32. - 1990. - №2. -С.307-309

115. Ландау Л.Д., Лифшиц Е.М. Статистическая физика. М.: 1964. -567с.

116. Беушев A.A., Коныпин В.В. и др. Исследование молекулярной подвижности сложных эфиров целлюлозы с аминокислотами методом диэлектрических потерь // Пластические массы. 2008. № 4. С. 37-39.