Синтез сложных эфиров целлюлозы из целлюлозосодержащего сырья в среде трифторуксусной кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.21.03, кандидат наук Коньшин, Вадим Владимирович

• Коньшин, Вадим Владимирович
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Коньшин, Вадим Владимирович

Содержание

Введение

Глава 1 Аналитический обзор

1.1 Синтез сложных эфиров целлюлозы из целлюлозы

1.2 Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы

из целлюлозы

1.3 Получение сложных эфиров целлюлозы из целлюлозосодержащих

материалов

Заключение к главе 1

Глава 2 Методическая часть

2.1 Подготовка исходных целлюлозосодержащих материалов

2.1.1 Подготовка целлюлозы

2.1.2Экстракция древесины

2.1.3 Предгидролиз древесины

2.1.4 Взрывной автогидролиз древесной щепы (ВАГ)

2.1.5. Подготовка исходных препаратов лигнина

2.1.5.1 Определение общих гидроксильных групп в лигнине

взаимодействием с фталевым ангидридом

2.2 Подготовка исходных реагентов ацилирующей смеси

2.3. Методики ацилирования целлюлозосодержащего сырья и получения

сложных эфиров целлюлозы

2.3.1 Методика ацилирования целлюлозосодержащего сырья хлорангидридами карбоновых кислот

2.3.2 Методика обработки целлюлозосодержащего сырья ацилирующими смесями, содержащими в составе тионилхлорид

2.3.3 Методика обработки целлюлозы смесями, содержащими тионилхлорид

2.3.4 Методика синтеза сложных смешанных эфиров целлюлозы из целлюлозы

2.4 Получение сложных эфиров целлюлозы из древесины

2.4.1 Методика ацетилирования целлюлозосодержащих материалов

2.4.2 Методика ацилирования целлюлозосодержащих материалов

2.4.3 Экстракция ацилированных целлюлозосодержащих материалов

2.4.4 Обработка сложных эфиров целлюлозы водными растворами надуксусной кислоты

2.4.5 Выделение сложных эфиров целлюлозы из ацилированных целлюлозосодержащих материалов смесью «хлороформ - спирт»

2.5 Методика выделения целлюлозы из древесины смесью

«тионилхлорид - трифторуксусная кислота»

2.6 Квантово-химические расчёты основных компонетов ацилирующих систем

2.7 Исследование продуктов ацилирования, полученных в среде трифторук-сусной кислоты

2.7.1 Исследование сложных эфиров целлюлозы методом ЯМР-спектроскопии

2.7.2 Анализ методом ИК-спектроскопии

2.7.3 Определение содержания связанных карбоновых кислот в ацилированных продуктах

2.7.4 Определение содержания связанной аминоуксусной кислоты в СЭЦ и расчет степени замещения

2.7.5 Анализ сложных эфиров целлюлозы и ацилированных целлюлозосодержащих материалов на связанные серу и хлор

2.7.6 Методика определения растворимости ацилированных целлюлозосодержащих материалов

2.7.7 Определение остаточного лигнина в сложных эфирах целлюлозы

2.7.8 Определение степени полимеризации сложных эфиров целлюлозы

2.8 Методика расчета кинетических параметров активированного комплекса реакции ацилирования целлюлозосодержащего сырья смесью «карбоновая кислота - тионилхлорид - трифторуксусная кислота»

2.9 Методика определения сорбции ионов поливалентных металлов сложными эфирами целлюлозы и целлюлозосодержащими материалами

2.10 Исследование термофизических свойств сложных эфиров целлюлозы методом тангенса угла диэлектрических потерь

2.11 Исследование термомеханических свойств сложных эфиров целлюлозы

Глава 3 Закономерности взаимодействия основных компонентов древесины с системой «карбоновая кислота - тионилхлорид - трифторуксусная кислота»

3.1 Взаимодействие предобработанных опилок Populus trémula с хлорангидридами карбоновых кислот в среде трифторуксусной кислоты

3.2 Взаимодействие древесины и её основных компонетов со смесью «карбоновая кислота - тионилхлорид - ТФУК»

3.3 Некоторые закономерности взаимодействия целлюлозосодержащего сырья с системой «карбоновая кислота - тионилхлорид - трифторуксусная кислота»

Заключение к главе 3

Глава 4 Синтез сложных эфиров целлюлозы

4.1 Синтез сложных эфиров целлюлозы с алифатическими карбоновыми кислотами

4.2 Синтез сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами

4.3 Синтез сложных эфиров целлюлозы с алифатическими а-оксики слотами

4.4 Синтез сложных эфиров целлюлозы с ароматическими карбоновыми кислотами

4.5 Синтез сложных эфиров целлюлозы из целлюлозы

Заключение к главе 4

Глава 5 Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы

5.1 Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы с уксусной и высшими карбоновыми кислотами

5.2 Синтез ацетосмешанных сложных эфиров целлюлозы с арилзамещён-ными и алифатическими аминокислотами

Заключение к главе 5

Глава 6 Дилатометрические испытания и исследование молекулярной подвижности сложных эфиров целлюлозы

Заключение к главе 6

Глава 7 Исследование адсорбционных свойств сложных эфиров целлюлозы

Заключение к главе 7

Выводы

Список литературы

Приложение А

Список используемых сокращений

ДМАА - 1Ч,Ы-диметилацетамид

ТФУК - трифторуксусная кислота

ИК - инфракрасный

ЯМР - ядерно-магнитный резонанс

ЛЦМ - лигноцеллюлозный материал

ДМФА - диметилформамид

АКК - ароматическая карбоновая кислота

ТХ - тионилхлорид

АХ - ацетилхлорид

УА - уксусный ангидрид

СП - степень полимеризации

ЖВНК - железовиннонатриевый комплекс

СЗ - степень замещения

ТАЦ - триацетат целлюлозы

СЭЦ - сложные эфиры целлюлозы

ГАМК - у-аминомасляная кислота

ЛД - линейная дилатометрия

ВАГ - взрывной автогидролиз

НУК - надуксусная кислота

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез сложных эфиров целлюлозы из целлюлозосодержащего сырья в среде трифторуксусной кислоты»

Введение

Сложные эфиры целлюлозы (СЭЦ) с карбоновыми кислотами обладают целым рядом ценных свойств, делающим их практически значимыми полимерными материалами. К таким свойствам относятся совместимость с пластификаторами, накрашиваевость, растворимость в органических растворителях, гидрофобность, устойчивость к действию радиации, термопластичные свойства и др. Современные технологии позволяют расширить традиционный круг использования СЭЦ.

Несмотря на существующие способы получения СЭЦ проблема их синтеза стоит достаточно остро. Данное обстоятельство обусловлено целым рядом недостатков, среди которых можно выделить следующие:

- длительность и многостадийность существующих методов получения

СЭЦ;

- химическая неустойчивость ацилирующих агентов - ангидридов и галоге-нангидридов карбоновых кислот;

- проблемы экологического характера, связанные, прежде всего с необходимостью получения целлюлозы из древесины и её дальнейшей очисткой;

- проблемы утилизации крупнотоннажных отходов (в частности лигнина).

Подобные затруднения могут быть решены при использовании новых ацилирующих систем, которые бы обеспечивали возможность СЭЦ непосредственно из древесины, минуя стадию выделения целлюлозы.

Проведённые нами исследования показали, что в большей мере этим условиям соответствует ацилирующая система, содержащая в своём составе карбоно-вую кислоту, тионилхлорид и трифторуксусную кислоту. При этом в качестве исходного объекта могут выступать отходы деревообрабатывающей промышленности - опилки и щепа.

Предмет исследования. Предметом исследования являются сложные эфиры целлюлозы с разнообразными карбоновыми кислотами: алифатическими, ок-си-, аминокислотами, ароматическими замещёнными ароматическими, а также

смешанные сложные эфиры целлюлозы с алифатическими, ароматическими и аминокислотами.

Объект исследования. Объектом исследования является ацилирование целлюлозосодержащих материалов смесью «карбоновая кислота - тионилхлорид (ТХ) - трифторуксусная кислота (ТФУК)».

Цель исследования - создание научных основ и разработка новых эффективных способов синтеза СЭЦ из отходов деревообрабатывающей промышленности (целлюлозосодержащего сырья) с использованием системы «карбоновая кислота - тионилхлорид - трифторуксусная кислота», изучение физико-химических свойств получаемых соединений и определение возможности их дальнейшего практического использования.

Для достижения данной цели необходимо решить следующие задачи:

1) установить закономерности взаимодействия древесины и её основных компонентов с системой «карбоновая кислота - тионилхлорид (ТХ) - трифторуксусная кислота (ТФУК)»;

2) физико-химическими методами, с привлечением квантово-химических расчётов рассмотреть некоторые закономерности механизма взаимодействия целлюлозосодержащих материалов с системой «карбоновая кислота - тионилхлорид - трифторуксусная кислота»;

3) синтезировать СЭЦ с различными карбоновыми кислотами, определить кинетические параметры процесса ацилирования целлюлозосодержащих материалов системой «карбоновая кислота - тионилхлорид - трифторуксусная кислота»;

4) физическими и физико-химическими методами исследовать свойства полученных сложных эфиров целлюлозы и оценить возможные области их практического использования.

Теоретическая и методологическая основа исследований. Проведенное исследование опирается на теоретические основы получения сложных эфиров целлюлозы с разнообразными карбоновыми кислотами из целлюлозы и целлюло-

зосодержащего сырья с использованием традиционных катализаторов и растворителей. Основой исследований служит метод получения сложных эфиров целлюлозы из древесины с использованием в качестве катализатора и растворителя реакции трифторуксусной кислоты.

При выполнении работы были использованы физические и физико-химические методы исследования (диэлектрические измерения, методы ИК-, ЯМР-, УФ-спектроскопии, потенциометрии, линейной дилатометрии, вискозиметрии и т.д.), а также методы квантовой химии (в частности метод функционала плотности, ОКГ).

Основные результаты, представленные в диссертационной работе, получены автором лично, исследование полимерных пленок сложных эфиров целлюлозы методом линейной дилатометрии проведено в лаборатории физики полимеров Алтайского государственного университета, диэлектрические испытания исследуемых образцов проводились в ФГБОУ ВПО «Алтайская государственная педагогическая академия».

Научная новизна

Разработаны теоретические основы и установлены закономерности взаимодействия отходов деревообрабатывающей промышленности (целлюлозосодержа-щих материалов) с ацилирующей системой «карбоновая кислота - ТХ - ТФУК».

Установлено, что древесина и технический лигнин, в отличие от препаратов целлюлозы, обладающих микрофибриллярной структурой, эффективно взаимодействуют с ацилирующими смесями, содержащими ТХ и ТФУК.

С помощью физико-химических методов исследования и квантово-химических расчётов проведено обоснование образования эффективных ацили-рующих агентов - хлорангидрида карбоновой кислоты и смешанного ангидрида карбоновой и трифторуксусной кислот. Показано, что преимущественно этерифи-

кация ОН-групп целлюлозосодержащих материалов осуществляется смешанным ангидридом карбоновой и трифторуксусной кислот.

По результатам проведенных исследований получены патенты РФ на способы получения СЭЦ из древесины, минуя стадию выделения целлюлозы.

Синтезированы СЭЦ (в том числе и смешанные) из отходов деревообработки (опилок, щепы). Этерифицированная целлюлоза содержит в связанном виде остатки разнообразных карбоновых кислот: алифатических, ароматических, окси-, аминокислот, замещённых ароматических.

Анализ на основе теории Райса-Рамспергера-Касселя-Маркуса (РРКМ) показывает наличие изокинетического эффекта при ацилировании целлюлозосодержащих материалов замещёнными алифатическими и ароматическими кислотами, свидетельствующего о неизменности механизма реакции и природы переходного состояния.

Обнаружены эффекты низкотемпературных смещений процессов а-релаксации СЭЦ с алифатическими аминокислотами, а также выявлены низкотемпературные переходы для некоторых СЭЦ с ароматическими кислотами.

Установлено наличие адсорбционных свойств СЭЦ с алифатическими аминокислотами и оксикислотами по отношению к ионам поливалентных металлов (¥е2+, Си2+, РЬ2+ и ТЬ4+).

Основные положения, выносимые на защиту

В рамках специальности 05.21.03 - Технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины (п. 1 - химия и физико-химия основных компонентов биомассы дерева; п. 3 - химия и технология целлюлозно-волокнистых полуфабрикатов и целлюлозных материалов) на защиту выносятся:

1 Закономерности взаимодействия основных компонентов древесины с системой «карбоновая кислота - ТХ - ТФУК».

2 Новые способы получения СЭЦ непосредственно из отходов лиственных и хвойных пород дерева.

3 Особенности механизма взаимодействия целлюлозосодержащих материалов с системой «карбоновая кислота - ТХ - ТФУК».

4 Результаты анализа кинетических и термодинамических параметров активированного комплекса процесса ацилирования целлюлозосодержащих материалов системой «карбоновая кислота - ТХ - ТФУК».

5 Результаты исследований некоторых физико-химических свойств полученных СЭЦ.

Практическая значимость

Синтез СЭЦ осуществлён с использованием отходов деревоперерабаты-вающего производства (опилок, щепы и т.д.). Предлагаемая схема синтеза предполагает использование более доступного, по сравнению с существующим производством, ацилирующего агента - карбоновой кислоты. Получение СЭЦ по данной схеме предполагает снижение степени загрязнения окружающей среды, уменьшение ресурсо- и энергозатрат, обусловленых отсутствием стадии получения целлюлозы из древесины, а также введением стадии регенерации трифторук-сусной кислоты.

Синтезированные СЭЦ были использованы для получения полимерных лаков и красок при опытно-промышленных испытаниях на ООО «Север» (г. Барнаул). При этом результаты подтвердили, что добавление СЭЦ с алифатическими карбоновыми кислотами и оксикислотами позволяет получать более морозостойкие, устойчивые к расслаиванию лаки и эмали. Установлено, что полученные СЭЦ могут быть использованы также в качестве модифицирующих добавок при производстве сухих строительных смесей.

Адсорбционные свойства СЭЦ с окси- и аминокислотами обеспечивают возможность изготовления на их основе адсорбентов ионов поливалентных металлов и биологически активных добавок - носителей микроэлементов.

Работа выполнена в рамках аналитической ведомственной целевой программы «Развитие научного потенциала высшей школы (2006-2008 годы)» (ЕЗН №4Н-06), а также в соответствии с грантом в области «Архитектура и строительство» (раздел создание эффективных строительных материалов 1997 - 1998) и грантом Федерального Агентства по образованию на соискание грантов для поддержки научно-исследовательской работы аспирантов вузов «Получение сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами» № А 04-3.21-849 (2004 г.).

Апробация работы

Основные результаты работы доложены на: Международных научно-практических конференциях: «Химико-лесной комплекс: научное и кадровое обеспечение в XXI веке. Проблемы и решения» (Красноярск, 2000); «Перспективные разработки науки и техники» (VII конференция, Польша, Рггетуз!, 2011), «Применение пластмасс в строительстве и городском хозяйстве» (X интернет-конференция, Украина, Харьков 2012), международной научно-технической конференции «Экспериментальные методы в физике структурно-неоднородных конденсированных сред (ЭМФ - 2001)» (Барнаул, 2001), Всероссийских научно-практических конференциях: «Химико-лесной комплекс - проблемы и решения» (Красноярск, 2001), «Химия и технология лекарственных препаратов и полупродуктов». (Новокузнецк, 2002); «Лесной и химический комплексы: проблемы и решения» (Красноярск, 2003, 2005, 2009); «Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья» (Барнаул, 2005); «Исследования и достижения в области теоретической и прикладной химии» (Барнаул 2006, 2008, 2009, 2010), «Химия и химическая технология в XXI веке» (XII конференция студентов и молодых ученых с международным участием Томск, 2011), VII Всероссийской

научной конференции «Химия и технология растительных веществ» (Сыктывкар, 2011), Всероссийском инновационном форуме «Современные тенденции химической технологии и теплоэнергетического комплекса (технологии XXI века) (Бийск, 2011).

Глава 1 Аналитический обзор 1.1 Синтез сложных эфиров целлюлозы из целлюлозы

Известно большое число сложных эфиров целлюлозы (СЭЦ) с незамещёнными алифатическими карбоновыми кислотами - от формитатов до стеаратов. Ввиду низкой гидролитической устойчивости, а также сильной коррозии аппаратуры, формиаты целлюлозы не получили практического применения. Наибольший практический интерес к СЭЦ связан, прежде всего, с уксуснокислыми эфи-рами (ацетатами) целлюлозы. Первые публикации по получению ацетатов целлюлозы относятся к концу XIX - началу XX века, когда были разработаны и предложены основные способы синтеза СЭЦ из хлопковой или древесной целлюлозы.

Первые работы были посвящены синтезу ацетатов целлюлозы обработкой хлористым ацетилом или уксусным ангидридом. При взаимодействии целлюлозы и уксусного ангидрида в качестве катализатора использовалась серная кислота в среде ледяной уксусной кислоты [1-3], безводная соль - СиБС^ [4]. При этом сообщалось, что были синтезированы триацетаты целлюлозы (ТАЦ), т.е. СЭЦ со степенью замещения (СЗ) по уксусной кислоте близкой или равной 3,00. В работе [5] к ледяной уксусной кислоте добавляли диметилсульфат. В патенте [6] ацетаты синтезированы с использованием в качестве растворителя муравьиной кислоты. Для уменьшения деструктирующего действия серной кислоты предлагалось получение ТАЦ проводить в присутствии 1Ч,М-диалкиламидов (например, N,14-диметилформамид (ДМФА), 1ч[,]Ч-диметилацетамид (ДМАА) и др.) [7]. Для активации целлюлозы перед ацетилированием проводилась механическое измельчение в мельницах целлюлозы с влажностью 6-30 % [8]. Для получения вторичных ацетатов целлюлозы, способных растворяться в целом ряде органических растворителей (хлороформе, этилацетате, уксусной кислоте, ацетоне, различных сме-

шанных растворителях (например, толуол - метиловый спирт)), проводился гидролиз при повышенной температуре [5-10].

Современные методы получения ацетилированной целлюлозы предполагают взаимодействие полисахарида с одним из ацетилирующих агентов (уксусный ангидрид, кетен или ацетилхлорид). Среди катализаторов можно выделить различные минеральные и органические кислоты (Н2804, НСЮ4, Н3РО4, п-толуолсульфокислота, ТФУК), органические основания (пиридин и др.), металло-комплексные катализаторы. В большинстве случаев требуется стадия предварительной активации целлюлозы.

Получению ацетатов целлюлозы с использованием уксусного ангидрида в присутсвии серной кислоты в среде уксусной кислоты посвящены работы [11-15].

Из-за сильной деструктирующей способности серной кислоты и достаточно высокой температуры реакции образуются низкокристалличные и пластичные ацетаты целлюлозы со средним содержанием связанной уксусной кислоты 58% и степенью полимеризации (СП) равной 200-290 [11]. Повысить СП ацетатов целлюлозы до 290-400 можно при промывании целевого продукта смесью растворителей, содержащей метилацетат, метилэтилкетон, муравьиную кислоту. Получаемые данным способом ацетаты целлюлозы содержат 52-62,5 % связанной уксусной кислоты [12]. Увеличение СП достигается также при использовании предварительной активации целлюлозы алифатической карбоновой кислотой, содержащей от 1 до 6 атомов С [13]. При этом для улучшения растворимости и улучшения фильтруемости ацетатов целлюлозы предлагается добавлять смесь уксусной и серной кислот дважды: первый раз в начале реакции, второй раз - при достижении СЗ=0,8-1,8 [14-15].

Реакцию получения СЭЦ проводят в гомогенной или гетерогенной среде. Синтезированные продукты при этом обладают разными свойствами. Так, СЭЦ, полученные гомогенным ацилированием характеризуются равномерным распределением заместителей в макромолекулах, а также имеют лучшую растворимость.

Проведение реакции ацетилирования целлюлозы гомогенным способом предполагает, прежде всего, растворение полисахарида. Следует отметить, что число неводных растворителей, использующихся для целлюлозы весьма ограничено.

Традиционно в промышленности проводится этерификация целлюлозы гетерогенным способом. С целью ослабления внутри- и межмолекулярных взаимодействий гидроксильных групп целлюлозы проводится активация. Активацию целлюлозы можно проводить с использованием органических кислот (муравьиная, уксусная (УК) и др. вплоть до капроновой [16-18]), спиртов (метанолом), воды, щелочей (например, КаОН), органических оснований (этилендиамин, пропи-лендиамин). После активации целлюлоза ацилируется с помощью ангидридов карбоновых кислот. Из катализаторов применяют серную, хлорную кислоты или их смесь [19-23].

При проведении гетерогенной реакции СЭЦ, как правило, характеризуется волокнистой структурой, характерной для исходного материала. Существенный недостаток гетерогенного синтеза обусловлен сильной деструкцией полимера, вызванной минеральными кислотами. Данная проблема может быть частично решена при использовании катализаторов, обладающих сравнительно слабыми кислотными свойствами, например, аддуктов Н2504 или НСЮ4 с ДМАА. Применение подобных катализаторов позволяет проводить синтез СЭЦ при более высокой температуре. По данному способу синтезированы ацетонорастворимые ацетаты целлюлозы [24], а также триацетаты, трипропионаты и трибутираты целлюлозы [25]. Предлагается также использовать в качестве дополнительного катализатора бисульфаты лития, натрия или калия [26]. В данном случае уменьшается расход катализатора (серной, фосфорной или хлорной кислот) а также появляется возможность использовать сырьё с низким содержанием а-целлюлозы.

Недавно предложено для получения самых разнообразных высокозамещён-ных СЭЦ (в том числе и смешанных) в качестве катализатора использовать нерастворимые сульфоновые смолы [27].

Одной из проблем в химии древесины и её основных компонентов является установление механизма ацилирования ОН-групп растительного сырья ангидридами карбоновых кислот с использованием каталитических количеств H2S04 или НСЮ4. Предполагается, что взаимодействие целлюлозы с уксусным ангидридом может протекать по механизму присоединения с ацильным расщеплением, катализируемым кислотой, Аас, по бимолекулярной реакции Аас2 или мономолекулярной реакции Аас1. При этом не исключается возможность других направлений реакции ацетилирования целлюлозы [28].

Согласно механизму Аас2 при получении СЭЦ образуется тетраэдрический промежуточный продукт (ТПП). Реакция протекает через следующие стадии:

1) протонирование атома кислорода карбонильной группы уксусного ангидрида с образованием резонансно-стабилизированного катиона:

н,с—

н,с—

>

ч

о

быстро

н,с—с

\

©

о—н

Н3С—

о

о

Н3с—с.

о—н

V

н3с—с^

.0

о

2) присоединение карбкатиона к ОН-группе с образованием ТПП в виде иона оксония:

H-^^cell

©/О—H |

Н3С—С Н3С—С—

cell—О—Н + V 3 \ Н

/ /О

НзС~\ НзС~Ч

о

тпп

3) быстрое отщепление от ТПП уксусной кислоты с образованием сложно-эфирной связи:

H^^^cell

н,с_С—0^тт быстр°—Н3С—С®—О—Н "j^L cell-О—С—СН3

Ч ^н -сн3сноон 3 | ^— ||

О О—cell О

Н3С—С^ О ТПП

Механизм Аас1, как наиболее вероятный для ацетилирования целлюлозы, предполагает образование промежуточного катиона ацетилия. Механизм включает следующие стадии:

1) протонирование уксусного ангидрида по карбонильной группе с отщеплением от резонансно-стабилизированного карбкатиона уксусной кислоты и образованием катиона ацетилия:

Н,С

о

\

н3с—q^

,о

быстро

Н3С—С

\

О

©

о—н

н,с—

/

ч.

.0

о

if ^

©

н,с—с

о—н

\

н3с—сц^

,0

о

медленно^

н3с—с=о + СН3СООН 2) атака катионом ацетилия ОН-групп целлюлозы с последующим отщеплением протона и образованием ацетата целлюлозы:

©

Н3С—С—О—Н J^W cell-О—С—СН3

cell-О—Н + Н3С—С=0 -

О—cell О

Некоторые авторы, в том числе Фенгел и Вегенер [29], а также Араки [30] считают, что при гомогенном ацетилировании вначале происходит взаимодействие ОН-групп целлюлозы с минеральными кислотами:

cell-О—Н + НО-S03H ^ cell-О-S03H + Н20

Вторая, более медленная стадия сопровождается замещением SO3H- или С10з-групп на ацетильные группы:

cell-О—S03H + (СН3С0)20-cell-О—С—СН3 + Н3С—С—0S03H

О О

Имеются также данные по механизму ацетилирования целлюлозы, согласно которому минеральные кислоты, взаимодействуя с уксусным ангидридом, обра-

зуют промежуточные соединения - ацетилсерную или ацетилхлорную кислоты [31]:

(СН3С0)20 + Н20—S03H-►НзС—С—О—SO3H + СН3СООН

о

cell-О—Н + Н,С—С—О—S03H-cell-О—С—СН2 + H2S04

II II

о о

Авторами выдвигается предположение о существовании при низких температурах ацетилсерной кислоты. Считается также, что при высоких температурах происходит взаимодействие уксусного ангидрида с H2S04, приводящее к образованию уксусносульфоновой кислоты (CH2(S020H)C00H).

Проведёнными исследованиями [32] было установлено, что взаимодействие целлюлозы с ситемой «уксусный ангидрид - серная кислота» протекает быстрее по сравнению с ацилированием ацетилсерной кислотой. При этом для получения СЭЦ более благоприятны такие условия, при которых образование CH3COOSO3H затруднено.

Следует отметить, что реакционная способность целлюлозы при гетерогенном ацетилировании зависит от пористой структуры полимера. Авторами [33] изучено ацетилирование целлюлоз (катализатор - серная кислота), выделенных из различных пород дерева. Проведённый эксперимент позволил определить опти-

3 3

мальную пористость ((0,025-0,035)х10~ м /кг). Наличие более развитой пористой структуры затрудняет проникновение ацетилирующего агента из-за высокой плотности кристаллитов. Низкая реакционная способность характерна также и для непористых образцов.

Китайскими учёными [34] с привлечением методов электронной микроскопии исследован механизм ацетилирования целлюлозы системой, содержащией уксусный ангидрид и серную кислоту. Ацетаты целлюлозы были получены при низкой (45 °С) и высокой (90 °С) температурах. Результаты исследований показыва-

ют, что низкотемпературное ацетилирование протекает с участием отдельных, разрастающихся микропор, находящихся на поверхности целлюлозного волокна. Высокотемпературное ацетилирование целлюлозы охватывает практически все микропоры растительных волокон.

Рыскина И.И. с сотр. [35] изучали влияние структурных особенностей целлюлозы в реакции взаимодействия полисахарида с системой «уксусный ангидрид - уксусная кислота» в присуствии каталитических количеств Н2804 или НС104. В ходе проведённых исследований обнаружено существование надмолекулярных образований различной структуры в растворе «ТАЦ - уксусная кислота». Высокотемпературное ацетилирование (90 °С) способствует появлению глобулярной надмолекулярной структуры, в то время как низкотемпературное ацетилирование благоприятствует кристаллическим образованиям (дендридам).

Повышение реакционной способности целлюлозы при синтезе ацетатов целлюлозы достигается при использовании диспергированных в воде целлюлоли-тических ферментов [36]. При этом в зависимости от используемого фермента в температурном интервале 25-50 °С уже через 3 мин. были получены СЭЦ с содержанием связанной уксусной кислоты (УК) 25-39 %

Наряду с традиционными катализаторами ацилирования целлюлозы следует отметить кислоты Льюиса: 8ЬС15, БпСЦ, ZnCl2, А1Вг3, ВР3хО(С2Н5)2 и др. Синтез СЭЦ проводили в гетерогенной среде с использованием уксусного ангидрида и этиленгликоля в качестве активатора. Перед реакцией активатор вытеснялся уксусным ангидридом [37]. В ходе проведённых исследований было установлено, что наибольшую каталитическую активность (превосходящую активность серной и соляной кислот) проявляли хлориды сурьмы и олова - БЬСЬ и 8пС14. Полученные ацетаты целлюлозы содержали в составе до 44,7 % ацетильных групп. При этом, предполагается, что при взаимодействии уксусного ангидрида с кислотой Льюиса образуется промежуточный комплекс состава:

©

CH3C(OR)-0:MXn

который ацетилирует целлюлозу.

Авторами предложен возможный механизм процесса, согласно которому на первой стадии при взаимодействии уксусного ангидрида и кислоты Льюиса образуется хелатная структура - шестичленное кольцо, геометрия которого благоприятна для синхронного смещения электронной плотности, сопровождаемого разрывом старых и образованием новых связей:

Н3С. /О. /СН3

X с

Н3С о с

©

оч „о

ч

—м—

©

+

\

-м-

с

II

о

сн.

На второй стадии, образующийся ацилиевый ион ацетилирует гидроксиль-ную группу целлюлозы:

cell-О—Н + ©г^СНз -^ Се11-О—С—СН3 + Н®

I II

О °

Среди недостатков данного способа ацетилирования следует отметить дест-руктирующее действие кислоты Льюиса по отношению к ацетальным связям, приводящее к распаду макромолекул, а также большой расход реагентов (оптимальный модуль ванны - 30-45).

Интересные данные были получены в последнее время при использовании для растворения СЭЦ при их синтезе ионных жидкостей, образованных органическим катионом и неорганическим анионом. Рассматриваются ионные жидкости с точки зрения использования в качестве так называемых «зелёных растворителей» [38-42]. Для примера ионных жидкостей можно привести различные соли имида-золия:

ВпитС!

Веп2у1гттС1

МеЛуШепгуЬштС!

АгштС!

Ме1охуВеп2у1питС1

©

N(CN)2 Веп2у1гттОса

При ваимодействии уксусного ангидрида с высококонцентрированными растворами целлюлозы в 1-аллил-З-метилимидазолий хлориде (8-12 %) китайскими учёными были получены ацетаты целлюлозы с различной СЗ (от 0,4 до 3,0) [43]. В ходе проведённых исследований было установлено, что использование растворов с содержанием целлюлозы 10 % и выше нецелесообразно [44].

Из растворов целлюлозы в 1-н-бутил-З-метилимидазолий хлориде были получены СЭЦ с пропионовой, лауриновой и стеариновой кислотами (С3=1,9; 1,3; 1,0 соответственно) [45]. В качестве ацилирующих агентов использовались ви-нилпропионат, виниллаурат и винилстеарат. Катализатором данной реакции являлись ферменты, выделенные из свиной печени.

Немецкие и китайские ученые также использовали для ацетилирования целлюлозы ионные жидкости, образованные неорганическими ионами общей форму-

лой Ап+ Уп~, п=1-4; А - катион аммония, оксония, сульфония или фосфония; У - 14-валентный анион [46, 47].

Из основных недостатков применения ионных жидкостей следует отметить, во-первых, высокие температуры синтеза (до 130 °С); во-вторых, продолжительность синтеза достигает 6 ч и более; в-третьих, необходимость применения токсичных растворителей (например, метанола) для последующей регенерации растворителей.

В качестве одного из традиционных расвторителей при синтезе СЭЦ может быть использована 100 %-ная Н3Р04, являющаяся одновременно и катализатором. Ацетилирование целлюлозы уксусным ангидридом в присутствии фосфорной кислоты количественно протекает за 30-40 мин. при температуре 50-60 °С. Синтезированные ацетаты целлюлозы характеризуются однородностью по химическому составу, однако подвержены сильной деструкции, т.к. СП составляет 100-150.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Коньшин, Вадим Владимирович, 2013 год

Список литературы

1. Пат. 774713 США. Cellulose acetate / William Н. Walker; опубл. 8.10.1904.

2. Пат. 809935 США. Cellulose acetate / Arthur Eichengriin, Theodor Becker; опубл. 16.01.1906.

3. Пат. 2827455 США. Production of lower aliphatic acid ester of cellulose from wood pulp / Robert H. Wells, Blanshe B. White; опубл. 18.03.1958.

4. Пат. 1082167 США. Manufacture of cellulose acetate / Frederick Paschke; опубл. 23.12.1913.

5. Пат. 826229 США. Process of making cellulose acetate / Arnold Corti., опубл. 17.07.1906.

6. Пат. 922340 США. Manufacture of objects from cellulose acetate / Albert Schloss; опубл. 18.05.1909.

7. Пат. 2705710 США, МКИ7 С 08 В 3/02. Acid catalyzed esterifi-cation of cellulose pretreated with an N,N-dialkylamide / Blume Roe; опубл. 05.04.1955.

8. Пат. 2105498 США, МКИ7 С 08 В 1/02. Acetylation of wood pulp / Parrett Arthur; Holloway Judson; опубл. 18.01.1938

9. Пат. 1015155 США. Cellulose - acetate composition and process of making the same / Arthur Eichengriin; опубл. 16.01.1912.

10. Пат. 1109512 США. Process of making a cellulose acetate soluble in ethyl acetate / Friedrich Collischonn, Friedrich Ruppert; опубл. 1.09.1914.

11. Пат. 10036401 (А) Япония, МПК7 В 01 J 27/02; С 08 ВЗ/06. Cellulose acetate having high moldability and production thereof / Takemoto Akemoto Hiroyuki; Ogawa Hiroshi; Kiyose Atsunobu; опубл. 10.02.1998.

12. Пат. 8337601 (А) Япония, МПК7 С 08 В 3/06; С 08 J 5/18; С 08

L 1/00. Cellulose acetate having excellent moldabiliti and its production / Murakami Ko; Okano Toshinori; Taniguchi Hiroki; Kiyose Atsunobu; Shimamoto Shu; опубл. 24.12.1996.

13. Пат. 2008056768 (А) Япония, МПК7 С 08 В 3/06; С 08 В 3/24; G 02 В 5/30. Cellulose acetate and method for producing the same / Shimamoto Shu; Higuchi Akihiro; опубл. 13.03.2008.

14. Пат. 2000212201 (А) Япония, МПК7 С 08 В 3/06. Production of cellulose acetate / Yabui Akihiro; Morikawa Yasuhisa; Ida Yuji; опубл. 02.08.2000.

15. Пат. 2000212202(A) Япония, МПК7 В 01 J 27/02; С 08 В 3/06. Production of cellulose acetate / Yabui Akihiro; Morikawa Yasuhisa; Uno Kyoji; опубл. 02.08.2000.

16. A.c. 1819884 СССР, МПК5 C08B3/06. Способ получения триацетата целлюлозы / С. С. Мнацканов [и др.]; заявитель Ленинградский ин-т киноинженеров. - № 4845757; заявл. 02.07.1990; опубл. 07.06.1993, Бюл. №21.

17. Пат. 6157601 (А) Япония, МКИ7 С 08 В 3/06; С 08 В 3/08. Fatty acid ester of cellulose and its production / Saka Shiro; Matsumura Hiroyuki; опубл. 07. 06.1994.

18. Пат. 5114535 США, МКИ7 С 08 В 3/06; D 21 С 1/06. Process for the production of cellulose acetate from wood pulp / Burley Richard; Roche Patrick; опубл. 19.05.1992.

19. A.c. 451707 СССР, МПК5 C08B3/06. Способ получения ацетатов целлюлозы / М. И. Цыпкина, Д. Л. Мирлас, В. В. Хажова; заявитель Всесоюзное научно-производственное объединение целлюлозно-бумажной промышленности. - № 1829784; заявл. 18.09.1972; опубл. 30.11.1974, Бюл. №44.

20. А.с. 755799. СССР. Способ получения ацетатов целлюлозы / Пятакина И.К. [и др.]; опубл. 1980, Бюл. № 30.

21. А.с. 374327. СССР, МПК6 C08B3/30. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / Н. В. Кия-Оглу [и др.]. - № 1249221 ; заявл. 20.06.1968; опубл. 20.03.1973, Бюл. № 15.

22. Пат. WO 9841543 (А1), МКИ7 С 08 В 3/02; С 08 В 3/06. Каг-stens Ties; Hermanutz Frank; опубл. 24.09.1998.

23. Пат. 20070060122 (А) Корея, МКИ7 С 08 В 3/00; С 08 В 3/02; С 08 ВЗ/06. Cellulose ester and process for production thereof / Shimamoto Shu; Higuchi Akihiro; опубл. 12.06.2007.

24. Пат. 2069215 Российская Федерация, МПК6 С 08 В 3/06; Способ получения ацетонорастворимого ацетата целлюлозы. / Гришин Э.П., Миронов Д.П.; опубл. 20.11.1996.

25. Пат. 2101293 Российская Федерация, МКИ6 С 08 В 3/08, С 08 В 3/06. Способ получения сложного эфира целлюлозы / Э. П. Гришин [и др.] заявитель Научно-производственное объединение «Полимерсинтез». -№ 92014660/04; заявл. 25.12.1992; опубл. 10.01.1998.

26. Пат. 9188702 (А) Япония, МКИ7 В 01 J 27/055; С 07 В 61/00; С 08 В 3/02; С 08 В 3/06. Production of cellulose acetate / Chiyan Min Kuo; Richiyaado Tomasu Boogan; опубл. 22.07.1997.

27. Пат. 2007308722 (А) Япония, МКИ7 С 08 В 3/00; С 08 В 3/02; С 08 В 3/06; С 08 В 3/08; С 08 В 3/10; С 08 В 3/16. Cellulose ester manufactured using sulfonic acid resin catalyst / Edgar Kevin Joseph; опубл. 11.29. 2007.

28. Азаров, В.И. Химия древесины и синтетических полимеров: учебник для вузов / В.И. Азаров, А.В. Буров, А.В. Оболенская - СПб.: СПбЛТА, 1999. - 628 с.

29. Фенгел, Д. Древесина: химия, ультраструктура, реакции: пер. с англ. / Д. Фенгел, Г. Вегенер. - М.: Лесная промышленность, 1988. -512 с.

30. Tsunao, Araki. Studies on Cellulose Acetate: Part III: Combination of Sulfuric Acid During the Acetylation of Cellulose and the Mechanism of Acetylation / Tsunao Araki // Textile Research Journal. - 1952. - № 10. -P. 630-636.

31. Никитин, Н.И. Химия древесины и целлюлозы / Н.И. Никитин -М. - Л.: АН СССР, 1962. -712 с.

32. Роговин, 3. А. Химия целлюлозы / 3. А. Роговин. - М.: Химия, 1972.-517 с.

33. Цилипоткина, М.В. Влияние пористой структуры и плотности молекулярной упаковки целлюлозы на параметры процесса ацетили-рования / М.В. Цилипоткина [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Краткие сообщения. Серия Б. - 1984. - Т. 26. - № 8. - С. 587-591.

34. Lie-Gui Tang. An investigation in solution acetylation of cellulose by microscopic techniques / Lie-Gui Tang, David N.-S. Hon, Yu-Qin Zhu. // J. Appl. Polym. Sci. - 1997.-V. 64. - № 10. - P. 1953-1960.

35. Рыскина, И.И. Исследование структурообразования при аце-тилировании целлюлозы методами электронной микроскопии и рентгенографии / И.И. Рыскина, И.Ю. Фёдорова // Высокомолекулярные соединения. - 1986. - Т. XXVIII. - № 3. - С. 609-613.

36. Пат. 19624866 Германия, МКИ7 С 08 В 1/02; С 08 В 3/06; С 08 L 1/12; С 12 N 9/24; С 12 N 9/42; С 12 R 1/685; С 12 R 1/885; С 12 S 3/04. Increasing reactivity of pulp or linters to optimum level for cellulose acetate production / Schleicher Harry; Wetzel Hendrik; Struszczyk Henryk; Ciechan-ska Danuta; опубл. 31.07.1997.

37. Осмонканова, Г.Н. Катализ кислотами Льюиса реакции аце-тилироваиия целлюлозы / Осмонканова Г.Н. [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 1995. - Т. 37. - № 4. - С. 679-682.

38. Wilkes, John S. Air and water stable l-ethyl-3-methylimidazolium based ionic liquids / Wilkes John S.; Zaworotko Michael J. // Chemical Communications - 1992. - № 13. - P. 965-967.

39. Blanchard, L. A. Green processing using ionic liquids and CO2. / L. A. Blanchard, D. Hancu, E.J. Beckman, J. F. Brennecke // Nature - 1999. -№ 28. - P. 399.

40. Pu, Y.Q. Ionic liquid as a green solvent for lignin. / Y.Q. Pu, N. Jiang, A.J.Ragauskas, // J. Wood Chem. Technol. - 2007. - V. 27 - P. 23-33.

41. Rinaldi, R. Instantaneous dissolution of cellulose in organic electrolyte solutions / R. Rinaldi // Chem. Commun - 2011. - V. 47 - P. 511-513.

42. Omar, A. El Seoud. Organic Esters of Cellulose: New Perspectives for Old Polymers / A. Omar Seoud El, Heinze Thomas// Advances in Polymer Science - 2005. - V. 186. - P. 103-149.

43. Cao, Yan. Homogeneous Acetylation of Cellulose at Relatively High Concentrations in an Ionic Liquid / Yan Cao, Jun Zhang, Jiasong He, Huiquan LI, Yi Zhang // Chinese J. Chem. Eng. - 2010. - V. 18. - № 3. -P. 515-522.

44. Granström, M. Tosylation and acylation of cellulose in l-allyl-3-methylimidazolium chloride / M. Granström [et al] // Cellulose. - 2008. - V. 15. - № 3. - P. 481-488.

45. Gremos, S. Direct enzymatic acylation of cellulose pretreated in BMIMC1 ionic liquid / S. Gremos [et al] // Bioresource Technology. - 2011. -V. 102, Issue 2. - P. 1378-1382.

46. Пат. Германия, МКИ С 08 В 17/02, С 07 H 13/02. Verfahren zur

Acylierung von Cellulose / Stegmann Veit [и др.]; опубл. 20.12.2007.

47. Пат. 1958616 Китай, МКИ7 С 08 В 3/06. Method for producing cellulose ester acetate by using plant cellulose / Cao Yan Wu; опубл. 09.05.2007.

48. A.c. 1571044 СССР. Способ получения ацетата целлюлозы / Д.Д. Гриншпан, Н.Г. Цыганкова, И.В. Колоско; опубл. 1990. Бюл. № 22.

49. Seymour, R.B. New Techniques for making cellulose derivatives / R.B. Seymour // J. of Coatings Technology. - 1977. - V. 49, № 626. - P. 3637.

50. Arai, К. / K. Arai, Y. Ogiwara // J. Soc. Fiber Sci. and Technol. Jap. K. Arai 1980. - V. 36. - № 2. - P. 82-84. - РЖХим. - 1980- 14T.35.

51. Marsson, P. Modified cellulose acetate prepared from acetic anhydrid with cellulose dissolved in mixtures of nitrogen tetroxide with dimethyl-formamide / P. Marsson, L. Westfelt // Cellulose Chem. and Technol. - 1980. -V. 14.-P. 13-17.

52. Isogai, A. Dissolution mechanism of cellulose in N204/DMS0 system / A. Isogai, A. Jschizu, J. Nakano // Journal of the Soliety of Fiber Science and Technology. - 1986. - V. 42. - № 11. - P. 654-656.

53. Пат. 4138535 США, МКИ7 С 08 В 3/06; С 08 В 37/00; С 08 В 5/00; С 08 F 8/30. Nitrite esters of polyhydroxy polymers / Schweiger R.G.; опубл. 06.02.1979.

54. Гриншпан, Д.Д. Гомогенный синтез сложных эфиров целлюлозы в её неводных растворах. 1. Этерификация целлюлозы, растворённой в смеси диметилформаида с тетраоксидом диазота / Д.Д. Гриншпан, Ю.Г. Емельянов, Ф.Н. Капуцкий // Химия древесины. - 1987. - № 1. -С. 30-35.

55. А.с. 1382836 СССР. Способ получения ацетонитратов цел-

люлозы / Емельянов Ю.Г., Капуцкий Ф.Н.; опубл. 1988, Бюл. №11.

56. Пат. 4302252 США, МКИ7 С 08 В 1/00; С 08 J 3/09; С 08 К 3/16; С 08 L 1/00. Solvent system for cellulose / Turbak A.F., El-Kafrawy A., Snyder W., Auerbach A.B.; опубл. 24.11.1981.

57. Zhang, Zheng В. Structopedant unsaturated cellulose esters via acetylation in homogeneous Lithium Chloride / N,N-Dimetylacetamide solutions / Zheng B. Zhang, C.L. Mccormick // J. Appl. Polym. Sei. - 1997. - V. 66. - P.293-305.

58. Philipp, В. Homogene Umsetzung im Cellulose in organischen Losemittelsystem / B. Philipp [et al] // Z. Chem. - 1986. - № 2. - S. 50-58.

59. Пат. 60215002 Япония, МКИ7 С 08 В 3/08. Production of novel cellulose carboxylate ester / Yabune Hideo; Uchida Manabu; опубл. 28.10.1985.

60. Пат. 60-17700 Япония. Способ приготовления водорастворимого производного целлюлозы / Тору С. -РЖХим.-1987.11Ф40П.

61. Пат. 58176201 (А) Япония, С 08 В 3/00; С 08 L 1/10. Novel production of cellulose carboxylic ester / Yabune Hideo; опубл. 15.10.1983.

62. Beatriz, A.P. Mercerized linters cellulose: characterization and acetylation in N,N-dimethylacetamide/lithium chloride / A.P. Beatriz [et al] // Carbohydrate Polymers. - 2006. - V. 63, Issue 1. - P. 19-29.

63. Ramos, L. A. Acetylation of cellulose in LiCl-N,N-dimethylacetamide: first report on the correlation between the reaction efficiency and the aggregation number of dissolved cellulose / L. A. Ramos [et al] // Cellulose. - 2011. - V. 18, № 2. - P. 385-392.

64. Sealey, James E. Novel cellulose derivatives IV. Preparation and therminal of waxy esters of cellulose / James E. Sealey // J. Polym. Sei. B. -1996. - V. 34, № 9. - P. 1613-1620.

65. Yunhua Ни. Способ получения длинноцепных эфиров жирных кислот и целлюлозы в системе LiCl - диметилацетамид и их свойства по освобождению от [действия] наркотиков / Ни Yunhua, Zhuo Renxi. // Chin. J. Appl. Chem. - 1996. - V. 13. - № 2. - P. 7-10. - РЖХим. - 1996. - 20ФЗЗ.

66. Пат. 101143903 Китай, МПК7 С 08 В 3/10. Process for preparing cellulose long-chain fatty acid ester / Fuxiang Chu; Yuzhi Xu; Chunpeng Wang; Jifu Wang; Liwei Jin; опубл. 19.03.2008.

67. Пат. 19638319 (Cl) Германия, МПК7 С 08 В 3/00; С 08 В 3/04; С 08 В 3/06; С 08 В 3/08; D 01 F 2/00; D 01 F 2/28. Production of soluble cellulose ester for wet spinning to fibre / Hermanutz Frank; Oppermann Wilhelm; опубл. 10.06.1998.

68. Hussain, M. A. Acylation of Cellulose with N,N'-Carbonyldiimidazole-Activated Acids in the Novel Solvent Dimethyl Sulfox-ide/Tetrabutylammonium Fluoride / M. A. Hussain, T. Liebert, T. Heinze. // Macromolecular Rapid Communications. - 2004. - V. 25, Issue 9. - P. 916920.

69. Пат. № 86368. Германия. Способ ацетилирования гидратцел-люлозы / Кросс.; опубл. 1895 г.

70. Пат. № 602703 США. Способ получения ацетатов целлюлозы / Бивен.; опубл. 1899 г.

71. Пат. № 139669. Германия. Способ контроля реакции ацетилирования гидратцеллюлозы / Кросс; опубл. 1899 г.

72. Пат. № 55076 Германия. Способ получения ацетатов целлюлозы / Воль; опубл. 1930 г.

73. Пат. № 301036 Англия. Способ ацетилирования целлюлозы / Фарбен И.Г.; опубл. 1928 г.

74. Ost. // Ztshr., Angew. Chem. - 1906. - V. 19. - P. 993.

75. Hess. / Hess, Weltzien // Ann. Chem. - 1923. - V. 435. - P. 621.

76. Попов, П.В. Ацетилирование целлюлозы хлористым ацетилом в пиридине / П.В. Попов //Журнал прикладной химии. - 1946. - Т. 19. - С. 304.

77. Пат. 9255701 (А) Япония, МКИ7 С 08 В 1/00. Production of cellulose ester / Shimamoto Shu; опубл. 30.09.1997.

78. Luo Jie. Ацетилирование целлюлозы с использованием ре-циркулируемых полимерных катализаторов / Jie Luo, Sun Yuyu // J. Appl. Polym. Sci. - 2006. - №4, т. 100. - С. 3288-3296.

79. Heinze, T. Unconventional Cellulose Esters: Synthesis, Characterization and Structure-Property Relations / T. Heinze [et al] // Cellulose. -2003. - V. 10, № 3. - P. 283-296.

80. Crépy, L. Synthesis of Cellulose Fatty Esters as Plastics— Influence of the Degree of Substitution and the Fatty Chain Length on Mechanical Properties / L.Crépy [et al] // Chem. Sus. Chem. - 2009. - V. 2, Issue 2. - P. 165-170.

81. Gourson, C. Preparation of biodegradable plastic in microwave oven and solvent-free conditions / C. Gourson [et al] // Comptes Rendus De L Academie Des Sciences Serie Ii Fascicule C-chimie. - 1999. - V. 2, № 2. -P. 75-78.

82. Satgé, C. Rapid homogeneous esterification of cellulose induced by microwave irradiation / С. Satgé [et al] // Carbohydrate Polymers. - 2002. -V. 49, № 3. - P. 373-376.

83. Satgé, С. Synthesis and properties of biodegradable plastic films obtained by microwave-assisted cellulose acylation in homogeneous phase / C. Satgé [et al] // Comptes Rendus Chimie. - 2004. - V. 7, № 2. - P. 135-142.

84. Линь-Янь. Разработка методов синтеза эфиров целлюлозы с

N-замещенными аминокислотами / Линь-Янь, В.А. Деревицкая, З.А. Роговин // Высокомолекулярные соединения. - 1959. - Т. 1, № 1. -С.157-161.

85. Поляков, А.И. Синтез новых производных целлюлозы и других полисахаридов / А.И. Поляков, В.А. Деревицкая, З.А. Роговин. // Высокомолекулярные соединения. - 1961. - Т. 3, №7. - С. 1027-1030.

86. Гусев, С.С. Исследование строения эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами и привитых сополимеров целлюлозы и полиамидов методами инфракрасной спектроскопии / С.С. Гусев, Сунь Тун, И.Н. Ермоленко, З.А. Роговин // Высокомолекулярные соединения. -1961. - Т. 3, №11. - С. 1684-1687.

87. Пат. 2157817 Российская Федерация, МКИ7 С 08 В 5/02, С 08 В 7/00, С 09 D 101/14, С 09 D 101/18, С 09 J 101/18, F 02 К 9/08. Сложные смешанные азотнокислые эфиры целлюлозы с капролактамными группами и способы их получения / Логинов Н.П., Логинова С.Н.; опубл. 20.10.2000.

88. Пат. 7091221 США, МКИ7 А 61 К 31/351. Partial ester of cellulose with nitrogenous carboxylic acid and process for producing the same / Kurauchi, et al.; опубл. 15.08.2006.

89. Sato, T. Synthesis of cellulose derivatives containing amino acid residues and their adsorption of metal ions / T. Sato, K. Karatsu, H. Kitamura, Y. Ohno // J. Soc. Fiber Sci. & Technol. - 1983. - V. 39, №12. - P. 519-524.

90. Заявка 2002119425 Российская Федерация, МГЖ7 С 08 В 17/02. Частичный сложный эфир азотистой карбоновой кислоты с целлюлозой и способ его получения / Кураути М., Фурута К., Сато X.; опубл. 10.01.2004.

91. Вольф, Л.А. Волокна с особыми свойствами / Л.А. Вольф. -

М: Химия, 1980.-240с.

92. Salomao, С. Synthesis and characterization of novel amino cellulose esters / C. Salomao [et al] // Cellulose 2011. - V. 18, № 5. -P.1315-1325.

93. Хрипунов, A.K. Эфиры целлюлозы и других жирноаро-матических кислот. / А.К. Хрипунов [и др.] // Журнал прикладной химии. -1970. - №11. - С. 32-36.

94. Хрипунов, А.К. К изучению процесса ацилирования целлюлозы в среде трифторуксусной кислоты и её ангидрида / А.К. Хрипунов [и др.] // Химия древесины. -1980. - № 4. - С. 32-36.

95. Емельянов, Г.Ю. Гомогенный синтез сложных эфиров целлюлозы в её неводных растворах / Г.Ю. Емельянов, Д.Д. Грин-шпан, Ф.Н. Капуцкий // Химия древесины. - 1988. - №1. - С. 23-28.

96. Пат. 1215216 А1 ЕР, МКИ7 С 08 В 3/14; С 08 В 3/16; С 08 J 5/18; G 02 В5/30; G 03 С 1/76. Cellulose ester of aromatic carboxylic acid / Kawamoto H., Okazaki M., Sata H., Kawanishi H., опубл. 19.06.2002.

97. Пат. 1215216 B1 ЕР. Cellulose ester of aromatic carboxylic acid / Kawamoto H., Okazaki M., Sata H., Kawanishi H., опубл. 19.06.2002.

98. Sairam, M. Synthesis and thermal degradation kinetics of cellulose esters / Sairam M., Sreedhar В.,Rao D. V. Mohan,Palaniappan S. // Polym. Adv. Technol. - 2003. - № 7. - P. 477-485.

99. Yong-zhu, He. Получение бензоата целлюлозы, применяемого в качестве хиральной стационарной фазы / Не Yong-zhu, Pang Нао, Liao Bing, Ни Mei-long // Gaofenzi cailiao kexue yu gongcheng. - 2007. - № 1, V.23. - P.72-75.

100. Ramos, L. A. Benzylation of cellulose in the solvent dimethylsul-

foxide/tetrabutylammonium fluoride trihydrate / L. A. Ramos, E. Frollini, A. Koschella, Th. Heinze // Cellulose. - 2005. - № 6. - V. 12. - P. 607-619.

101. Zhang, J. Synthesis of cellulose benzoates under homogeneous conditions in an ionic liquid / J. Zhang [et al] // Cellulose. - 2009. - V. 16, № 2 - P. 299-308.

102. Xu, D. Stuudies on regioselective acylation of cellulose with bulky acid chlorides / D. Xu B. Li, C. Tate, K. J. Edgar. // Cellulose. - 2011. - V. 18, № 2. - P. 405-419.

103. Ajaz, H. M. Cellulose. First report on a new esterification method for cellulose / H. M. Ajaz, T. Liebert, T. Heinze // Polym. News. - 2004. - № 1, v. 29. - P.14-17.

104. Пат. 2170235 Российская Федерация, МПК7 С 08 В 5/02, С 08 В 7/00, С 09 D 101/20, С 09 J 101/20, F 02 К 9/08. Сложные смешанные азотнокислые эфиры целлюлозы с фталатными группами в качестве полимерной основы клеев, лаков, красок, покрытий, твердых ракетных топ-лив и способ их получения / Логинов Н. П., Клименко В. С., Комнева Е. В., Воробьева Ю. В.; опубл. 10.07.2001.

105. Tsuzuki, М. Rapid acetylation of native cellulose by TFFA and charakterization of the products / M. Tsuzuki, N. Shiraishi, T. Yokota // J. Appl. Polym. Sci. - 1980. -V. 25, № 11. - P. 2567-2572.

106. Stasey, N. Studies on trifluoroacetic acid. Part I. Trifluoroacetic anhydride as a promoter of ester formation between hydroxi-compounds and carboxylic acids / N. Stasey, E.J. Bourne, J.C. Tatlow, J.M. Tedder // J. of Chemical Socierty. - 1949. - P. 2976-2979.

107. Iwata, T. DSC study on regioselectively substituted cellulose heteroesters / T. Iwata, A. Fukushima, K. Okamura, J.-I. Azuma // J. Appl. Polym. Sci. - 1997. - V. 65, № 8. - P. 1511-1515.

108. Hamamainen, С. Fibrous Cellulose Esters by Trifluoroacetic Anhydride Method / C. Hamamainen, R. H. Wade, E. M. Buras, Jr. // Textile Research Journal. - 1957. - № 7. - P. 168.

109. Hamalainen ,C. Use of Trifluoroacetic Anhydride in Partial Acety-lation of Cotton Cellulose / C. Hamalainen, R. H. Wade, M. D. Cruz. // Textile Research Journal. - 1959. - № 10. - P. 821-826.

110. Блудова, O.C. Деструкция нативной хлопковой целлюлозы при взаимодействии с некоторыми алифатическими карбоновыми кислотами / О.С. Блудова, Н.И. Кленкова, Л.И. Куценко // Журнал прикладной химии. - 1984. - № 3. - С. 621-627.

111. А. с. 1047908 СССР. Способ получения неполностью замещённого ацетата целлюлозы / Блудова О.С., Кленкова Н.И., Сокоренко А.И., Матвеева Н.А., Журавлёв С.И.; опубл1983, Бюл. № 33.

112. Кленкова, Н.И. Структурные изменения целлюлозы под влиянием активных жидких сред как необходимый этап перед растворением её в неводных растворителях (на примере действия карбоновых кислот на целлюлозу) / Н.И. Кленкова [и др.] // Структура и реакционная способность целлюлозы. Механизмы растворения целлюлозы и её производных в неводных средах. - Минск, 1982. - С. 47.

113. Morgan, P.W. Trifluoroacetic acid as an esterification catalust / P.W. Morgan // Industrial and Engineering Chem. - 1951. - V. 43, № 11. -P. 2575-2577.

114. Пат. 2629716 США, С 08 В 3/00, С 08 В 3/02 Esterification of alcohols and cellulose with trifluoroacetic acid as a catalust / Morgan P.W.; опубл. 24.02.1953.

115. Ревельская, Л.Г. К изучению процесса ацилирования целлюлозы в среде ТФУК и её ангидрида / Л.Г. Ревельская [и др.] // Химия дре-

весины. - 1980. - № 4. - С. 32-36.

116. Крестов, Г.А. Вязкостные свойства растворов целлюлозы и триацетатов целлюлозы в смесях трифторуксусной кислоты с хлороформом при 288-308 К / Г.А. Крестов, В.В. Мясоедова, О.В. Алексеева // Химия древесины. - 1987. - № 1. - С. 48-51.

117. Мясоедова, В.В. Жидкокристаллическое состояние неводных растворов триацетилцеллюлозы и сохранение мезоморфных структур в плёнках / В.В. Мясоедова, Г.А. Крестов, О.В. Алексеева, С.Е. Белов // Химия древесины. - 1988. - № 6. - С. 15-19.

118. Philipp, В. Nichtwassrige Celluloselosungen - Herstellung, Eigenschaften und Anwendung / B. Philipp, H. Schleicher, W. Wagenknecht // Cel-lul. Chem. And Technol. - 1978. - V. 12, № 5. - S. 529-552.

119. Хрипунов, A.K. Влияние условий растворения целлюлозы в трифторуксусной кислоте на изменение степени полимеризации и свойства пленок / А.К. Хрипунов // Высокомолекулярные соединения. Краткие сообщения. - 1975. - Т. 17, № 8. - С. 600-603.

120. Чемерис, М.М. К вопросу о механизме растворения целлюлозы в трифторуксусной кислоте. / М.М. Чемерис, Н.П. Мусько, H.A. Чемерис // Химия древесины. - 1986. - №2. - С. 29-33.

121. Philipp, В. Nichtwassrige Celluloselosungen - Herstellung, Eigenschaften und Anwendung / B. Philipp, H. Schleicher, W. Wagenknecht // Cel-lul. Chem. And Technol. - 1978. - V. 12, №5. - S. 529-552.

122. Салин, Б.Н. Механизм реакции ацилирования целлюлозы в среде трифторуксусной кислоты / Б.Н. Салин, М.М. Чемерис // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. - 1999. - Вып. 5. - С. 16-20.

123. A.c. 362845 СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / Поляков А.И., Полякова Л.А.; опубл1973, Бюл. № 3.

124. Романова, С.М. Исследование реакционной способности нитратов целлюлозы в реакциях с производными карбоновых кислот / С.М. Романова, С.В. Фридланд, Нургатин // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология - 2003. - Т. 46, вып. 8. - С. 134-138.

125. Романова, С.М. Исследование реакции взаимодействия азотнокислых эфиров целлюлозы с ангидридами карбоновых кислот / С.М. Романова, С.В. Фридланд // Вестник Казанского технологического университета. - 2010. - № 7. - С. 79-86.

126. Saka, S. Cellulose triacetate prepared from low-grade hardwood dissolving pulp and its insoluble residues in acetylation mediums /S. Saka, K. Takanashi // J. Appl. Polym. Sci. - 1998. - V. 67, № 2. - P. 289-297.

127. Saka, S. Effect of solvent addition to acetylation medium on cellulose triacetate dissolving pulp / S. Saka, K. Takanashi, H. Matsumura // J. Appl. Polym. Sci. - 1998. - V. 69, № 7. - P. 1445-1449.

128. Пат. 5451672 США. Process for producing cellulose acetate / Taniguchi H., Kaino Y., Iwata R. // Daicel Chemical Industries, Ltd.; опубл. 19.09.95.

129. Пат. 1096033 Китай, МКИ7 С 08 В 3/06. Process for producing cellulose acetate / Saka Shiro; Matsumura Hiroyuki; опубл. 07.12.1994.

130. Пат. 0626391 ЕР, МКИ7 С 08 В 1/02; С 08 В 3/06. Process for producing cellulose acetate / Saka Shiro; Matsumura Hiroyuki, опубл. 30.11.1994.

131. Пат. 101407550 (А) Китай, МКИ7 В 01 D 71/16; С 08 В 3/06; D 01 F 2/28; G 02 В 1/04. Cellulose acetate made from raw material hemp dissolving pulp, preparation and use thereof / Xiaolong Ma; Jie Zhang; Jianhua Cao; Yun Chen; Yeshu Guo; Lei Cui.,опубл. 15.04.2009.

132. Пат. 1793180 (А) Китай, МКИ7 В 01 D 71/16; С 08 В 3/06; С 08

J 5/18; D 01 F 2/28. Cellulose acetate maked by bamboo pulp as raw material and mfg. process and application thereof / Yang Zhanping Cao; опубл. 28.06.2006.

133. Пат. 101186712 (А) Китай, МКИ7 С 08 В 3/06; С 08 J 5/18; G 02 В 5/30; G 02 F 1/1335. Application of cellulose acetate synthesized from bamboo pulp in producing thin film / Zhanping Yang; Xiaolong Ma; Jianhua Cao; Kai Zhang; Xiaohua Li; опубл. 28.05.2008.

134. Пат. 101187080 (А) Китай, МКИ7 С 08 В 3/06; D 01 F 2/00. Use of bamboo pulp synthesized acetyl cellulose in producing acetate silk for textile / Zhanping Yang; Jianhua Cao; Aijun Yang; Jianxin Huang; Weichun Yuan; Wenju Xu; опубл. 28.05.2008.

135. Chauvelon, G. Esterification of cellulose-enriched agricultural byproducts and characterization of mechanical properties of cellulosic films / G. Chauvelon [et al] // Carbohyd Polym. - 2000. - V. 42, № 4. - P. 385-392.

136. Пат. 2001011132 США, МКИ7 С 07 H 1/08; С 08 В 1/02; С 08 В 3/06. Process for producing cellulose acetate / Yamakawa Katsuyoshi; Matsu-oka Koushin; Sato Tadahisa; опубл. 02.08.2001.

137. Antova, G. Studies upon the synthesis of cellulose stearate under microwave heating / G. Antova, P. Vasvasova, M. Zlatanov // Carbohyd Polym. - 2004. - V. 57, № 2. - P. 131-134.

138. Cuculo, J.A. Pad-Bake reactions: Part I : A new Pad-Bake Reaction of cellulose and aqueous solutions of amic acids / J.A. Cuculo / Textile Research Journal. - 1971. - V. 41, № 4. - P. 321-326.

139. Wadsworth, L. C. The reaction of wood pulp with a,(3-amic acids: Part II: Synthesis and characterization of possible spinnable derivatives / L. C. Wadsworth, J. A. Cuculo, S. M. Hudson // Textile Research Journal. - 1979. -V. 49, №8.-P. 445-455.

140. Johnson, E. H. The reactions of cellulose with amic acids and anhydride / ammonia: Part III: Reactivity of a, (3-amic acids and corresponding anhydrides/ammonia / E. H. Johnson, J. A. Cuculo. // Textile Research Journal. - 1973. - V. 43, № 5. - P. 283-293.

141. Johnson, P. R. The reactions of cellulose with amic acids and an-hydride/aminonia: Part IV: Formulas for calculation of free, total, and crosslink degree of substitution in cellulose ester derivatives / P. R. Johnson, B. G. Bowman, J. A. Cuculo // Textile Research Journal. - 1975. - V. 45, № 4. -

^ P. 314-316.

142. Bowman, B. G. The reactions of cellulose with amic acids and anhydride ammonia: Part V: Reactivity of primary and secondary hydroxyls in the esterification with phthalamic acid / B. G. Bowman, J. A. Cuculo // Textile Research Journal. - 1975. - V. 45, № 11. - P. 766-772.

143. Пат. 2106359 Россия, МПК6 С 08 В 3/06; С 08 В 15/02. Пластифицированный ацетат целлюлозы и способы его получения / Рольф Мюльхаупт, Й. Шэтцле, X. Варт; опубл. 10.03.1998.

144. Szamel, G. Thermal analysis of cellulose acetate modified with caprolactone / G. Szamel, S. Klebert, I. Sajo, B. Pukanszky // J. Therm Anal Calorim. - 2008. - V. 91, № 3. - P. 715-722.

145. Szamel, G. Molecular structure and properties of cellulose acetate chemically modified with caprolactone / G. Szamel, A. Domjan, S. Klebert, B. Pukanszky // Eur Polym J. - 2008. - V. 44, № 2. - P. 357-365.

146. Klebert, S. Modification of cellulose acetate with oligomeric poly-caprolactone by reactive processing: Efficiency, compatibility, and properties / S. Klebert, L. Nagy, A. Domjan, B. Pukanszky // Journal of Applied Polymer Science. - 2009. - V. 113, Issue 5. - P. 3255-3263.

147. Пат. 60188401 Япония, МКИ7 С 08 В 3/16; С 08 L 1/10 Fatty

acid cellulose ester-thermoplastic molding material / Oonishi Masaya; Takaha-shi Shigeyuki; Namikoshi Hajime; Asami Masahiro; опубл. 25.09.1985.

148. Пат. 2003246802 Япония,МКИ7 С 08 В 3/16; С 08 G 83/00; D 01 F 2/28. Thermoplastic cellulose acetate and fiber composed thereof / Aranishi Yoshitaka; Osaki Misa; Yamada Hiroyuki; опубл. 05. 09.2003.

149. Пат. 2009091543 Япония, МКИ7 С 08 В 15/06; С 08 В 3/16. Method for producing cellulose acetate derivative and new cellulose acetate derivative / Maeda Yukitsugu; Takahashi Ikuo; Ikeda Hirokazu; опубл. 30.04.2009.

150. Пат. 2002293802 Япония, МКИ7 С 08 В 3/14; С 08 J 5/00; С 08 L 1/08. Cellulose ester derivative / Shibazaki Hideki; опубл. 09.10.2002.

151. Пат. 1911988 Китай, МКИ7 С 08 J 5/18; С 08 L 1/12. Preparation method of biodegradable cellulose acetate film / Liu Zhaotie Fan; опубл. 14.02.2007.

152. Фомин, В.А. Биоразлагаемые полимеры, состояние и перспективы использования / В.А. Фомин, В.В. Гузеев // Пластические массы. -2001.-№2.-С. 42-46.

153. Пат. 5556905 США, МКИ7 С 08 К 5/11; С 08 К 5/12. Physically-modified degradable thermoplastic compositions / Frappier Edward P.; Hull Ezekiel H.; Jackson L. Murl; опубл. 17.09.1996.

154. Пат. 5720803 США, МКИ7 С 08 L 1/08; С 08 L 1/10; С 08 L 1/12. Biodegradable cellulose ester composition and article / Itoh Masanori; Kiyose Atsunobu; Hirao Katsumi; опубл. 24.02.1998.

155. Пат. 4428211 Германия, МКИ7 В 32 В 23/06; В 32 В 23/20; В 65 D 65/38; С 08 В 17/02; С 08 В 3/00; С 08 В 3/02; С 08 В 3/08; С 08 В 3/10; С 08 J 5/18; С 08 Ll/10; D 01 F 2/18; D 21 Н 19/00. Biodegradable high mol. thermoplastic material useful in packaging / Wolf Frank; Endres Hans;

Kammerstetter Heribert; Lugan Meinrad; опубл. 15.02.1996.

156. Пат. 126849 Румыния, МКИ7 С 01 F 7/54; С 04 В 35/74; С 04 В 38/02 Process for preparing biocomposites based on cellulose acetate and anionic clays / Ciobanu Margareta Gabriela; Carja Gabriela; опубл. 30.11.2011.

157. Пат. 1152101 Япония, МКИ7 С 08 В 3/10. Microcrystalline cellulose ester of aromatic or aromatic/aliphatic carboxylic acid / Eritsuku Fu-rankotsute; Gaburieru Baishiyu; опубл. 14.06.1989.

158. Ахмедов, C.A. Исследование сорбционных свойств ацетил-целлюлозы, модифицированной алюминоном и эриохромцианином R / Ахмедов С. А.Дазалиева М. П.,Спирина М. С.,Адакова Н. А. // Журнал аналитической химии. - 2003. - № 7. - С. 689-690.

159. Рожкова О.В. Сорбенты на основе сложных эфиров целлюлозы / Рожкова О.В. // Физикохимия процессов переработки полимеров: тез. докл. 4 всерос. науч. конф. (с международным участием). - Иваново, -2009.-С. 169-170.

160. Алексеева О.В. Физикохимические и хроматографические свойства ацетатов целлюлозы в бинарных системах с органическими растворителями / О.В. Алексеева, С.В. Блохина, М.В. Ольхович, А.В. Шарапова // Жидкие кристаллы и их пракическое использование. - 2009. -Вып. 1.-С. 57-62.

161. Edgar, Kevin J. Cellulose esters in drug delivery /Эфиры целлюлозы в доставке лекарств / Edgar Kevin J. — Eastman Chemical Company, USA // Cellulose. - 2007. - № 1. - C. 49-64.

162. Пат. 2188213 Российская Федерация, МКИ7 С 08 L 1/10, С 08 В 3/00. Бактерицидная композиция на основе сложных эфиров целлюлозы для термоформованных изделий, контактирующих с пищевыми продуктами / Пешехонова А.Л., Самойлова Л.Г., Сдобникова О.А., Розанцев

Э.Г.; опубл. 27.08.2002.

163. Шиповская А. Б. Стереоспецифические ацетатцеллюлозные сорбенты для разделения смесей энантиомеров аминокислот / А. Б. Шиповская [и др.] // Всерос. науч. конф. "Мембраны - 2007": тез. докл. -2007. - С. 125.

164. Пат. 2132343 Российская Федерация, МПК6 С 08 J 5/18, С 08 L 1/12. Раствор для получения пленок / Тимофеева Т.Н., Шиповская А.Б., Сударушкин Ю.К., Добровольский И.И.; опубл. 27.06.1999.

165. Пат. 2174130 Российская Федерация; МПК7 С 08 J 5/22, С 08 L 1/12, В 01 D 71/16. Способ модификации ацетатов целлюлозы для получения пленок, мембран и биофильтров / Шиповская А.Б., Тимофеева Т.Н., Осипова О.В.; опубл. 27.09.2001.

166. Пат. 2223971 Российская Федерация, МПК7 С 08 В 3/06. Способ получения ацетата целлюлозы / Тимофеева Т.Н., Шиповская А.Б.; опубл. 20.02.2004.

167. Шиповская А.Б. Новый способ получения ацетатцеллюлоз-ных материалов с заданными свойствами / А.Б. Шиповская, Д.Н. Мышан-ский, Т.Н. Тимофеева // Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья: материалы III всерос. конф. - Барнаул, 2005. -Кн. 1.-С. 48-53.

168. Шиповская, А.Б. Новый путь формирования структуры аце-татцеллюлозных материалов / А.Б. Шиповская , Н.О. Гегель, С.Ю. Щеголев , Г.Н. Тимофеева // Известия ВУЗов. Серия: Химия и химическая технология. - 2007. - Т. 50, № 3. - С. 19-24.

169. Алексеева, О. В. Биоактивные системы на основе модифицированного триацетата целлюлозы / О. В. Алексеева [и др.] // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2008. - Вып. 1(23). - С. 32-37.

170. Пат. 201119955 Тайвань, МКИ7 С 02 F 1/68; С 02 F 9/14. Entrapped mixed microbial cell with cellulose acetate, fabricating method therefor and wastewater treatment system of multi-function employing the same / Lin Cheng-Fang; Yang Ping-Yi; Lin Karen; опубл. 16.06.2011.

171. Бытенский, В.Я. Производство эфиров целлюлозы / В.Я. Бы-тенский, В.П. Кузнецова. - Л.: Химия, 1974. - 208 с.

172. Энциклопедия полимеров / под ред. В.А. Картина. - М.: Советская энциклопедия, 1972. - т.1.

173. Сидорович, А.В. Исследование структуры и транспортных свойств плёнок из сложных смешанных эфиров целлюлозы / А.В. Сидорович [и др.] // Журнал прикладной химии. - 2002. - Т. 75, вып. 10. -С. 1733-1738.

174. Chassaing, С. Regioselective carbamoylated and benzoylated cellulose for the separation of enantiomers in high-performance liquid chromatography / C. Chassaing, A. Thienpont, G. Félix // Journal of Chromatography A. - 1996. - V. 738, № 2. - P. 157-167.

175. Пат. 102127169 (А) Китай, МКИ7 С 08 В 3/16. Preparation method of cellulose acetate propionate / Yixin Leng; Ning Wang; Xinsheng Rui; Chunxiang Huang; Yuanyuan Li; опубл. 20.07.2011.

176. Гришин Э.П. О некоторых особенностях синтеза ацетобути-ратов целлюлозы с повышенной степенью полимеризации / Э.П. Гришин, Д.П. Миронов, Ю.Л. Погосов, В.В. Жарков // Всесоюзное совещание по химии и технологии производных целлюлозы: докл. - Владимир, 1971. -С. 98-101.

177. Пат. 10045804 Япония, МКИ7 В 01 J 27/02; С 07 В 61/00; С 08 В 3/16; С 09 К 3/10. Production of mixed fatty acid ester of cellulose / Kiyose Atsunobu; Ogawa Hiroshi; опубл. 17.02.1998.

178. Пат. 5856468 (А) США, МКИ7 С 08 В 3/16; С 08 J 5/18. Cellulose acetate propionate, solution thereof and cellulose acetate propionate film / Shuto Yuichiro; Taniguchi Hiroki; опубл. 05.01.1999.

179. Пат. 5977347 (А) США, МКИ7 С 08 В 3/16; С 08 J 5/18. Cellulose acetate propionate / Shuto Yuichiro; Taniguchi Hiroki; опубл. 02.11.1999.

180. Пат. 101240034 (А) Китай, МКИ7 С 08 В 3/16. Method for preparing cellulose acetate butyrate / Hao Pang; Caijie Huang; Bing Liao; опубл.

13.08.2008.

181. Пат. 101580549 (А) Китай, МКИ7 С 08 В 3/16; С 08 В 3/18. Method for preparing cellulose acetate propionate or cellulose acetate butyrate / Huiquan Li; Yan Cao; Yi Zhang; Jin Wu; Zhang Jun; Jiasong He; опубл.

18.11.2009.

182. Пат. 2005272749 (А) Япония, МКИ7 С 07 В 61/00; С 08 В 3/16; С 08 В 3/18. Method for producing fatty acid ester mixed with cellulose / Ichi-kawa Tomoko; Sasaki Toshihiro; Aranishi Yoshitaka; опубл. 06.10.2005.

183. Пат. 2005281645 (А) Япония, МКИ7 В 29 С 55/02; В 29 К 1/00; В 29 L 11/00; В 29 L 7/00; С 08 В 3/16; G 02 В 5/30. Cellulose ester and its film / Shimamoto Shu; Asai Tanemi; опубл. 13.10.2005.

184. Пат. 2003246801 (А) Япония, МКИ7 С 08 В 3/16. Method of preparing solution of mixed fatty acid ester of cellulose and method of manufacturing film of mixed fatty acid ester of cellulose / Kiyose Atsunobu; Ogawa Hiroshi; опубл. 05.09.2003.

185. Пат. 2000095876 (А) Япония, МКИ7 В 29 С 41/24; В 29 К1/00; В 29 L 7/00; С 08 В 3/00; С 08 J 3/07; С 08 J 3/09; С 08 J 5/18; С 08 L 1/10; G 02 В 5/20; G 02 В 5/30; G 03 С 1/795. Production of cellulose ester film / Ikuhara Isao; опубл. 04.04.2000.

186. Пат. 10045803 (А) Япония, МКИ7 С 08 В 3/16. Mixed fatty acid

ester of cellulose, its solution and film of mixed fatty acid ester of cellulose / Shudo Yuichiro; Taniguchi Hiroki; опубл. 17.02.1998.

187. Пат. 8231761 (А) Япония, МКИ7 В 29 С 41/12; В 29 К 1/00; В 29 L 7/00; С 08 В 3/00; С 08 J 5/18; С 08 К 5/11; С 08 К 5/12; С 08 К 5/521; С 08 L 1/10. Cellulose ester solution and production of cellulose ester film / Shimoda Kazuhiro; Murayama Masahiko; Kiyose Atsunobu; Ogawa Hiroshi; опубл. 10.09.1996.

188. Пат. 4202301 (А) Япония, МКИ7 С 08 В 3/00. New method for production of cellulose organic ester / Matsui Toshihiko; Kamiide Kenji; опубл. 23.07.1992.

189. Пат. 2008127535 (А) Япония, МКИ7 С 08 В 3/16; С 08 В 3/18; G 02 В 5/30. Mixed fatty acid ester of cellulose, method for producing the same and optical film using thereof / Shimamoto Shu; Imura Takeshi; опубл. 05.06.2008.

190. Пат. 659574 СССР, МКИ2 С 08 В 3/16; D 01 F 2/28. Способ получения ацетомалеинового эфира целлюлозы / Рахманбердыев Г. [и др.]; опубл. 30.04.1979, Бюл. № 16.

191. Vaca-Carsia, С. Cellulose esterification with fatty acids and acetic anhydride in lithium chloride / C. Vaca-Carsia, S. Thiebaud, M.E. Borredon, G. Gozzelino // N,N-dimethylacetamide medium // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1998.-№2.-P. 315-319.

192. Peydecastaing, J. Bi-acylation of cellulose: determining the relative reactivities of the acetyl and fatty-acyl moieties / J. Peydecastaing, C. Vaca-Garcia, E. Borredon // Cellulose. - 2011. - V. 18, № 4. - P. 1015-1021.

193. Пат. 2007197563 (А) Япония, МКИ7 С 08 В 3/16; G 02 В 5/30. Cellulose ester and method of preparing the same / Higuchi Akihiro; Shimamoto Shu; Shibazaki Hideki; опубл. 09.08.2007.

194. Пат. 2008056819 (А) Япония, МКИ7 С 08 В 3/16; С 08 В 3/18; С 08 J 3/12; G 02 В 5/30. Mixed fatty acid cellulose ester, and method for producing the same; опубл. 13.03.2008.

195. Пат. 2007217470 (А) Япония, МКИ7 С 08 В 3/16; G 02 В 5/30. Cellulose/mixed fatty acid ester and method for producing the same / Shibazaki Hideki; Shimamoto Shu; Higuchi Akihiro; опубл. 30.08.2007.

196. Пат. 2146263 Российская Федерация. Способ получения аце-^ товалератов целлюлозы / Галочкин А.И., Базарнова Н.Г., Черданцева

И.В.; опубл. 10.03.2000, Бюл. № 7.

197. Пат. 2009040868 Япония, МКИ7 С 08 В 3/12. Cellulose ester derivative and its production method / Awaji Hiroshi; Ashutosh Kumar; Sashiwa Hitoshi; опубл. 26.02.2009.

198. Хрипунов A.K. / A.K. Хрипунов [и др.] // Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологий - 96: автореф. докл. I межд. конф. - С.-Петербург,1996. - С. 232-234.

199. Салин Б.Н. Высокозамещённые смешанные эфиры целлюлозы, содержащие уксусную и другие алифатические кислоты / Б.Н. Салин, М.М. Чемерис, Д.П. Миронов, Н.А. Чемерис // IV Всесоюзн. конф. по физике и химии целлюлозы: тез. докл. - Минск, 1990. - С. 527.

200. А. с. 1650649 СССР. Способ получения смешанных сложных ^ эфиров целлюлозы / Б.Н. Салин, М.М. Чемерис, Н.А. Чемерис, Д.П. Миронов; опубл. 23.05.1991, Бюл. № 19.

201. Салин, Б.Н. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы. 3. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы / Б.Н. Салин, М.М. Чемерис, o.ji. Маликова // Химия древесины. - 1991. - № 5. - С. 3-7.

202. Цветков, В.Н. Конформационные характеристики молекул

ацетобензоата целлюлозы по данным седиментационно-диффузионного анализа и вискозиметрии / В.Н. Цветков [и др.] // Химия древесины. -1991.-№3.-С. 40-45.

203. Никитин, В.М. Химия древесины и целлюлозы / В.М. Никитин, А.В. Оболенская, В.П. Щёголев. - М.: 1978. - 368 с.

204. Рощин, В.И. Отбелка целлюлозы / В.И. Рощин, С.Н. Носова.— М.: Лесная промышленность, 1977. - 304 с.

205. Данилов В.Г. Перспективы технологии отбелки целлюлозы / В.Г. Данилов, С.А. Кузнецова // Перспективные материалы, технологии, конструкции: Сб. науч. тр. - Красноярск, 1999. - Вып. 5. - С. 334-337.

206. Norm L. Di-per process time for a change peracid delignification and bleaching / L. Norm // 81 st Am. Meet. Techn. Sec. Can. Pulp, and Pap. ASSOC. - Montreal, 1995. - P. 157-170.

207. Пен, Р.З. Кинетика делигнификации древесины / Р.З. Пен, В.Р. Пен. - Красноярск, СибГТУ, 1998. - 200 с.

208. Швальбе К.П. Модификация древесины путём её ацетилиро-вания / К.П. Швальбе // Проблемы модификации древесины, перспективы развития её производства и применение в народном хозяйстве: тез. докл. на всес. науч.-технич. конф. - Гродно, Минск. - 1979. - С. 188-189.

209. Arora, М. Effect of acetylation on properties of particle boands prepared from acetylated and normal partides of wood / M. Arora, M.S. Ra-jawat, R.C. Gupta // Holzforsch. und Holzverwend. - 1981.-V. 33, № 1. - S. 8-10.

210. Larsson, B. P. Resistance of acetylated wood to biological degradation / B. P. Larsson, R. Simonson, O. Bergman, T. Nilsson // Holz als Roh-und Werkstoff. - 2000. - V. 58, № 5. - P. 331-337.

211. Rowell, R. M. Vapor phase acetylation of southern pine Douglas-

fir and aspen wood flakes / R. M. Rowell, A .Tillman, R. Simonson // J. Wood Chem. and Technol. - 1986. - V. 6, № 2. - P. 293-309.

212. Ohkoshi, M. Characterization of acetylated wood decayed by brown-rot and white-rot fungi / M. Ohkoshi [et al] // J. Wood Sci. - 1999. - V. 45.-№ l.-P. 69-75.

213. Rowell R.M. Understanding decay resistance, dimensional stability and strength changes in heat treated and acetylated wood / R.M. Rowell, R.E. Ibach, J. McSweeny, T. Nilsson // European Conference on Wood Modification. - Stockholm, Sweden. - 2009. - P. 489-502.

214. Пат. 6097986 (А) Австралия, МКИ7 В 27 К 3/36; В 27 К 5/00; С 08 В 3/06; D 21 С 9/00. Treatment of wood with acetic anhydride / Rowell R. M; Simonson R; Tillman A. M.; опубл. 03.05.1987.

215. Давыдов В.Д. Влияние условий ацетилирования на свойства древесины / В.Д. Давыдов, Г.Я. Осипова, В.А. Лодыгин // Тр. Коми фил. АН СССР: сб. ст. - 1984. - № 63. - С. 71-78.

216. Пат. 3417605 ФРГ, МКИ3 В 27 К 5/00. Способ ацетилирования древесного материала / Aoki Е., Kobayashi h., опубл. 15.11.1984. 1

217. Пат. 2006083910 (А1) США, МКИ7 В 27 К 3/36; В 27 К 5/00; В 32 В 21/02; С 08 В 3/06; С 08 В 3/16; С 08 Н 5/04. Method for the production of acetylated wood / Hoglinger Otmar; Ratzsch Manfred; Bucka Hartmut; Tanczos Iidiko; Stallinger Stefan; Schmidt Harald.; опубл. 20.04.2006.

218. A.c. 409860 СССР. Способ модификации древесины / К.П. Швальбе, И.О. Озолиня, Д.Э. Труксне, М.М. Дудинып, М.Р. Чаксте.; опубл. 1974.

219. Arora, М. Studies on the acetylation of wood/ M. Arora, M.S. Ra-jawat, R.C. Gupta // Holzforschung und Holzverwendung. - 1979. - V. 31, № 6.-P. 138-141.

220. Пат. 4592962 США. Process for acetylating a wood material / Aoki E, Kadayashi H., опубл. 03.06.1986.

221. Карсон И.М. Влияние химических изменений в результате ацетилирующего действия кетена на гидрофобность древесины / И.М. Карсон, К.П. Швальбе // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки: сб. ст. - Рига, 1972. — Т. 166. - С. 89-94.

222. Карсон И.М. Метод ацетилирования древесины газообразный кетеном / И.М. Карсон, К.П. Швальбе // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки: сб. ст. - Рига, 1972. - Т. 166. - С. 98-103.

223. Ручевица А.А. Модификация древесины ацилирующими агентами и полиэтиленгликолем / А.А. Ручевица, А.Э. Эмбрекша // Труды Латвийской с.-х. академии: сб. ст. - Рига, 1988. - № 253. - С. 39-44.

224. Papadopoulos, A.N., Gkaraveli A. Dimensional stabilisation and strength of particleboard by chemical modification with propionic anhydride / A.N. Papadopoulos, A. Gkaraveli // Holz als Roh- und Werkstoff. - 2003. - V. 61, №2.-P. 142-144.

225. Hill, C.A.S. A chemical kinetics study of the propionic anhydride modification of corsican pine 1. Determination of activation energies / C.A.S. Hill, D. Jones // J. Wood Chem. and Technol. - 1996. - V. 16,№ 3. -P. 235-247.

226. Chang, H.-T. Moisture excluding efficiency and dimensional stability of wood improved by acylation / H.-T. Chang, Shang-Tzen Chang // Bio-resource Technology. - 2002. - V. 85, Issue 2. - P. 201-204.

227. Wu, J.-H. Properties of wood plasticization with octanoyl chloride in a solvent-free system / J.-H. Wu [et al] // Wood Science and Technology. -2004. - V. 37, № 5. - P. 363-372.

228. Kosikova, В. Stadium der Bedingungen der Acetylierung des Buchenholzes / B. Kosikova, D. Joniak // Papier and Cell. - 1973. - V. 28, № 7-8. - P. 26-28.

229. Нифантьев, Э.И. Продукты химического модифицирования кавитированной древесины лиственницы / Э.И. Нифантьев [и др.] // Химия растительного сырья. - 2010. - № 2. - С. 37-42.

230. Базарнова, Н.Г. Кавитация как способ предобработки растительного сырья / Н.Г. Базарнова [и др.] // Строение, свойство и качество древесины - 2004: труды IV междунар. симпозиума. - С-Петербург. -2004.-Т. 1.-С. 241-244.

231. Ручевица А.А. Ацетилирование древесины некоторых лиственных пород / А.А. Ручевица // Проблемы модификации древесины, перспективы развития её производства и применение в народном хозяйстве: тез. докл. на Всесоюз. науч.-технич. конф. - Гродно, Минск - 1979. - С. 203-205.

232. Швальбе К. Ацетилирование древесины как перспективный способ модификации / К. Швальбе // Modifikacija drewna: Mater. 5 Symp. -Poznan, 1985. - Cz. 2. - C. 402-410.

233. Xie, H. Thorough Chemical Modification of Wood-Based Ligno-cellulosic Materials in Ionic Liquids / H. Xie [et al] // Biomacromolecules. -2007. - №8. - P. 3740-3748.

234. Yuana, Tongqi. Homogeneous butyrylation and lauroylation of poplar wood in the ionic liquid l-butyl-3-methylimidazolium chloride / Tongqi Yuana, Shaoni Suna, Feng Xua, Run-cang Sun // Bioresource Technology. -2011. - V. 102, Issue 6. - P. 4590-4593.

235. Kilpelainen, I. Dissolution of Wood in Ionic Liquids / I. Kil-pelainen [et al] // J. Agric. Food Chem. - 2007. - V. 55, № 22. - P. 9142-9148.

236. Ручевица А.А. Повышение эффективности ацетилирования древесины путём её предварительной химической обработки / А.А. Ручевица // Достижение науки в области защитной обработки древесины: материалы всесоюз. науч.-технич. конф. - Москва, 1989. - С. 74-75.

237. Клотинь Э.Я. Ацетилирование древесины в поле ТВЧ / Э.Я. Клотинь, Калниньш, З.В. Оконов, М.В. Гринберг // Химическая модификация древесины: сб. ст. - Рига, 1975. - С. 24-27.

238. А.с. 374169 СССР. Способ модификации древесины // К. Швальбе, И.Н. Озолиня, И.М. Карсон, Д.Э. Труксне; опубл. 1974.

239. Larsson, В. P. Acetylation of solid wood using microwave heating part 1: Studies of dielectric properties / B. P. Larsson, R. Simonson, P.O. Ris-man // Holz als Roh- und Werkstoff. - 1999. - V. 57, № 4. - P. 259-263.

240. Larsson, B.P. Acetylation of solid wood using microwave heating part 2. Experiments in laboratory scale / B.P. Larsson, R. Simonson // Holz als Roh- und Werkstoff. - 1999. - V. 57, № 5. - P. 383-389.

241. Larsson, B. P. The influence of post-treatments on acetyl content for removal of chemicals after acetylation / B. P. Larsson // Holz als Roh- und Werkstoff. - 2002. - V. 60, № 2. - P. 92-95.

242. Пат. 2143436 Россия, МКИ7 С 08 В 3/06, С 08 В 3/08, В 27 К 3/34, В 27 К 3/50. Способ получения сложных эфиров древесины // Галоч-кин А.И., Базарнова Н.Г., Гаврина О.П., Акимова Н.М.; опубл. 24.12.97.

243. Базарнова Н.Г. Химическое модифицирование древесины / Н.Г. Базарнова, И.Б. Катраков, В.И. Маркин // Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. - 2004. - Т. XLVIII, № 3. - С. 108-115.

244. Ольхов, Ю.А. Изучение молекулярно-топологической структуры продуктов химической модификации древесины осины методом термомеханической масс-спектроскопии / Ю.А. Ольхов, Н.Г. Базарнова,

И.В. Токарева // ИВУЗов. Химия и химическая технология. - 1998. - Т. 41, вып. 6. - С. 125-132.

245. Чепрасова М.Ю. К вопросу о кинетической модели О-алкилирования и О-ацилирования древесины / М.Ю. Чепрасова, В.И. Маркин, Н.Г. Базарнова // Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья: материалы III всерос. конф. - Барнаул: АГУ, 2007. - Кн. 1. - С. 63-68.

246. Ефанов М.В. Ацетилирование древесины осины механохими-ческим методом / М.В. Ефанов, К.Ю. Дымов, А.И. Галочкин, В.А. Ново-женов // Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья: материалы III всерос. конф. - Барнаул: АГУ, 2007. - Кн. 1. -С.156-159.

247. Пат. 4422356 Германия, МКИ7 С 08 В 3/06; С 08 H 5/00. Асе-tylation process for cellulose-containing material, and process for production of modified wood / Ohshima Yoshinobu; Hirano Yoshihiro; Yamamoto Akira; опубл. 05.01.1995.

248. Пат. 2006083910 США, МКИ7 В 27 К 3/36; В 27 К 5/00; В 32 В 21/02; С 08 В 3/06; С 08 В 3/16; С 08 H 5/04. Method for the production of acetylated wood / Hoglinger Otmar; Ratzsch Manfred; Bucka Hartmut; Tanc-zos Iidiko; Stallinger Stefan; Schmidt Harald; опубл. 20.04.2006.

249. Гравитис, Я.А. Теоретические и прикладные аспекты метода взрывного автогидролиза растительной биомассы / Я.А. Гравитис // Химия древесины. - 1987. - № 5. - С. 3-21.

250. Ефремов А.А. Получение органических продуктов из отходов древесины с использованием метода взрывного автогидролиза / А.А. Ефремов, С.А. Кузнецова, И.В. Кротова // Катализ в превращениях угля-96: тр. III межд. симп., поев, памяти Г.К. Борескова. - Новосибирск. - 1997. -

Ч. 2. - С. 334-339.

251. Garote, G. Hydrotermal processing of lignocellulosic materials / G. Garote, H. Domingues, J. C. Parajo // Holz als Roh - und Werkstoff. -1999. - № 57. - P. 191-202.

252. Tjeerdsma, B. F. Chemical changes in hydrothermal treated wood: FTIR analysis of combined hydrothermal and dry heat-treated wood / B. F. Tjeerdsma, H. Militz // European Journal of Wood and Wood Products 2005. -V. 63, №2.-P. 102-111.

253. Зиатдинова, Д. Комплексная переработка древесных отходов паровзрывным методом в аппарате высокого давления / Д. Зиатдинова, Д. Просвирников, Р. Сафин, Е. Байгильдеева // Вестник Казанского технол. ун-та. - 2011. - Т. 14, № 2. - С. 124-131.

254. А.с. 1792942 Россия. Способ получения микрокристаллической и порошковой целлюлозы / Якобсонс Ю.К., Эриньш П.П., Кулькевиц А.Я., Полманис; опубл. 1993, Бюл. № 5.

255. А.с. 1796632 Россия. Способ получения порошковой целлюлозы / Кузнецов В.М., Голубков И.М., Николаев А.Г., Мельников В.В.; опубл. 1993, Бюл. № 7.

256. Цуканов, С.Н. Гидротермобарический способ получения целлюлозы из отходов злаков / С.Н. Цуканов, В.В. Будаева // Ползуновский вестник. - 2011. - № 4-1. - С. 236-239.

257. Lonikar, S.V. Effect of the explosion pretreatment an the thermal softening and melting of esterified wood / S.V. Lonikar [et al] // J. Wood Chem. and Technol. - 1985. - V. 5, № 1. - P. 111-133.

258. Пат. 101062956 Китай, МКИ7 С 08 В 3/06. Method of manufacturing cellulose acetate, high temperature steam reactor vessel used in the same method, and superheated steam generator used in the same method / Teruyuki

Shikata; опубл. 31.10.2007.

259. Пат. 2004205323 (А1) Австралия, МКИ7 В 09 В 3/00; С 08 В 3/06; С 12 Р19/14. Process for manufacturing cellulose acetate / Takamura Ta-katsugu; Matsuo Shunichi; опубл. 07.10.2004.

260. Пат. 1060580 Гонконг, МКИ7 А 23 L 1/236; С 07 Н 1/08; С 07 Н 3/06; С 08 В 17/02; С 08 В 3/06; С 08 Н 5/04; С 12 Р 19/14; С 08 В. Process for manufacturing cellulose acetate / Matsuo Shunichi; Takamura Ta-katsugu; опубл. 04.04.2007.

261. Shiraishi, N. Plastifikation of wood by acetylation with trifluoroacetic acid pretreatment / N. Shiraishi, M. Joshika // J. Soc. Fiber Sci. and Technol. - 1986. - V. 1, № 6. - P. 84-94.

262. Ami, P. C. Chemical modification of wood. I use of trifluoroacetic anhydride in the esterification of wood by carboxylic acids / P. C. Arni, J. D. Gray, R. K. Scougall // Journal of Applied Chemistry. - 1961. - V. 11, Issue 5. - P. 157-163.

263. Чемерис, M.M. Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины. 1. Ацилирование лигноцеллюлозных материалов ангидридами карбоновых кислот / М.М. Чемерис [и др.] // ИВУЗов. Лесной журнал. - 1998. - № 5. - С. 102-104.

264. Мусько, Н.П. Исследование процесса ацилирования древесины в среде трифторуксусной кислоты: дис. ... канд. хим. наук: 05.21.03 / Мусько Нина Павловна. - Барнаул, 1998. - 147 с.

265. Чемерис, М.М. Композиционные строительные материалы на основе термопластичных полимерных связующих веществ. 1. Композиционный материал с древесным заполнителем / М.М. Чемерис, Б.Н. Са-лин, Н.П. Мусько // ИВУЗов. Строительство. - 1994. - № 12. - С. 80-82.

266. Чемерис М.М. Плитные материалы на основе древесины, мо-

дифицированной высшими карбоновыми кислотами / М.М. Чемерис, Н.П. Мусько, Н.А. Шакина // III межд. симпозиум: тез. докл. - Москва-Мытищи, МГУЛ. - 1997. - С. 53-54.

267. Чемерис М.М. Композиционные материалы на основе лигно-сульфонатов и ацилированной древесины / М.М. Чемерис, Н.П. Мусько, Б.Н. Салин // Композиты в народное хозяйство России (Композит-97): тез. докл. межд. науч.-технич. конф. - Барнаул. - 1997. - С. 52.

268. Чемерис М.М. Плитные материалы на основе древесины, модифицированной высшими карбоновыми кислотами / М.М. Чемерис, Н.П. Мусько, Н.А. Шакина // Композиты в народное хозяйство России (Композит-97): тез. докл. межд. науч.-технич. конф. - Барнаул. - 1997. -С. 67-68.

269. Брауне, Ф.Э. Химия лигнина / Ф.Э. Брауне, Д.А. Брауне. - М.: Лесная промышленность, 1964. - 864 с.

270. Minato, К. Contribution of lignin to the reactivity of wood in chemical modifications I: influence of delignification on acetylation / K. Minato, R. Shimizu, S. Kawaguchi // Journal of Wood Science. - 2007. - V. 53, № 3. - P. 218-222.

271. Tserki, V. A study of the effect of acetylation and propionylation surface treatments on natural fibres / V. Tserki, N. E. Zafeiropoulos, F. Simon, C. Panayiotou. // Composites Part A-applied Science and Manufacturing. -2005. - V. 36, № 8. - P. 1110-1118.

272. Першина, Л.А. Исследование превращений лигнина в процессе этерификации механохимически активированной древесины осины. 1. Этерификация гидроксильных групп лигнина / Л.А. Першина, Н.Г. Базар-нова, М.В. Ефанов // Химия растительного сырья. - 1999. - №1. -С. 107-111.

273. Базарнова, Н.Г. Исследование превращений лигнина в процессе ацилирования механохимически активированной древесины осины. 2. Изучение кинетики взаимодействия купроксам-лигнина с уксусным ангидридом / Н.Г. Базарнова, М.В. Ефанов, J1.A. Першина / Химия растительного сырья. - 1999. - №1. - С. 113-117.

274. Базарнова, Н.Г. Химические превращения основных компонентов в древесине в процессах о-алкилирования и этерификации / Н.Г. Базарнова // Химия растительного сырья. - 2001. - №2. - С. 47-55.

275. Пат 3554775 USA, МКИ7 С 08 В 3/00; С 08 В 3/22; С 08 В 37/14; С 08 В 21/04; С 09 J 3/04. Production of cellulose esters / Abson D., Taylor R.P., опубл. 12.01.1971.

276. Давыдов, В.Д. Окисление ацетилированной древесины / В.Д. Давыдов, JI.H. Веселова, В.А. Лодыгин // Химия древесины. - 1972. - № И.-С. 43-45.

277. Труксне Д. Исследование содержания связанных ацетильных групп в основных компонентах ацетилированной древесины / Д. Труксне // Труды Латв. СХА. - Елгава. - 1977. - Вып. 130. - С. 32-39.

278. Базарнова, Н.Г. Исследование содержания связанных ациль-ных групп в основных компонентах ацилированной древесины / Н.Г. Базарнова, М.В. Ефанов, М.Ю. Бражникова // Химия растительного сырья. -1999.-№ 1.-С. 99-106.

279. Пат. № 63-21681 Япония. Способ получения производных целлюлозы.

280. Решение о выдаче патента «Способ получения сложных эфи-ров целлюлозы» / Чемерис М.М., Мусько Н.П., Комиссаров А.Ю., Касько Н.С. № 93-036502/04/036099/ от 10.04.95 г.

281. Технология получения волокон из ацетатной целлюлозы //

Бюлл. иностр. науч.-техн. информации ТАСС № 49. (2347) 09.12.1987 «Chemical engineering - 1987». - V. 94. -№ 12. - P. 17.

282. Barkalow D.G. A new approach to the production of cellulose acetate / D.G. Barkalow, R.M. Rowell, R.A. Joung // Polym. Mater. Sci. and Eng.: Proc. ACS. Div. Polym. Mater.: Sci. and Eng. V. 57: Spring Meet., Denver, Colo. 87, Waschington, D.C. - 1987. - P. 52-56.

283. Rowell R.M. A new approach to the production of cellulose acetate / R.M. Rowell, R.A. Joung // Abstr. Pap., 194 the ACS Nat. Meet. (Amer. Chem. Soc.). - New Orleans. - 1987. - P. 1061.

284. Чемерис, M.M. Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины. 2. Получение сложных эфиров целлюлозы их ацилированной древесины / М.М. Чемерис [и др.] // Известия ВУЗов. Лесной журнал. - 1998. - № 6. - С. 63-67.

285. А.с. 1419987 СССР. Способ получения ацетата целлюлозы / Чемерис М.М., Салин Б.Н., Дулепова Т.И.; опубл. 1988, Бюл. № 32.

286. Чемерис, М.М. Синтез ацетатов целлюлозы ацетилированием древесины в среде трифторуксусной кислоты / М.М. Чемерис, Б.Н. Салин // Химия древесины. - 1991. - № 2. - С. 60-63.

287. Пат. 2004285306 (А) Япония, МКИ7 С 08 В 3/06; С 08 L 101/16. Method for producing cellulose acetate / Matsuo Shunichi; Takamura Koji; опубл. 14.10.2004.

288. Пат. 101139400 (А) Китай, МКИ7 С 08 В 3/06; D 21 В 1/36; D 21 С 5/00. Method for separating straw acetylized component and preparing straw cellulose acetate / Hongzhang Chen; Jianxing Zhang; опубл. 12.03.2008.

289. Оболенская, A.B. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы / А.В. Оболенская, З.П. Ельницкая, А.А. Леонович - М.: Экология, 1991.-321 с.

290. Оболенская, A.B. Практические работы по химии древесины и целлюлозы / Оболенская A.B. [и др.]. - М.: Лесная промышленность, 1965.-411 с.

291. Беушева, О.С. Ресурсосберегающая технология переработки отходов древесины лиственницы: дис. ... канд. тех. наук: 25.00.36 / Беушева Ольга Сергеевна. - Барнаул, 2006. - 129 с.

292. Закис, Г.Ф. Методы определения функциональных групп лигнина / Г.Ф. Закис, Л.Н. Можейко, Г.М. Телышева. - Рига: Зинатне, 1987. -230 с.

293. Титце, Л. Препаративная органическая химия: реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории / Л. Титце, Т.Айхерт. - М.:Мир, 1999. - 704 с.

294. Коныиин В.В. Исследование реакции ацилирования лигно-целлюлозных материалов смесью «карбоновая кислота - тионилхлорид -трифторуксусная кислота» / В.В. Коныпин [и др.] // Известия ВУЗов. «Лесной журнал». - 2003. - № 4. - С. 92-98.

295. Пат. № 2186784, Российская Федерация, МПК7 С 08 В 3/00. Способ получения сложного эфира целлюлозы / Шабалин В.Г., Чемерис М.М., Чемерис H.A., Саньков Р.Б., Гузеев Н.Ю., Коньшин В.В.; опубл. 10.08.2002, Бюл. № 22.

296. Коньшин, В.В. Синтез и исследование смешанных эфиров целлюлозы с высшими карбоновыми кислотами в среде трифторуксусной кислоты / В.В. Коньшин и др.// Известия ВУЗов. Лесной журнал. - 2000. -№5-6.-С. 165-171.

297. Granovsky, A. A. Introduction to the Firefly [Electronic resource] / A. A. Granovsky. - Electronic text data. - Liverpool, 1994-2011. - Mode of

access: www: http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html. - Title from screen.

298. Schmidt, M. W. PC GAMESS / M. W. Schmidt [et al.] // J. Corn-put. Chem. - 1993. - № 14. - P. 1347-1363.

299. Бутырская, E.B. Компьютерная химия: основы теории и работа с программами Gaussian и GaussView / E.B. Бутырская. - М.: СОЛОН-ПРЕСС, 2011.-224 с.

300. Усманов, Т.И. Сравнительное исследование методом ЯМР -

спектроскопии распределения заместителей в ацетатах целлюлозы, полу-

1 ^

ченных различными способами. 2. Спектроскопия ЯМР С / Т.И. Усманов, Р.Т. Сулейманова, У.Г. Каримова, Ю.Т. Ташпунатов // Химия древесины. - 1987. - № 5. - С. 81-87.

301. Gagnaire, D.Y. Attribution des signauz de resonance magnetic nucleate 13C de disaccharides perasetules dans la serie du D - glucose / D.Y. Gagnaire, F.R. Taravel, M.R. Vignon // Carbohyd. Res. - 1976. - V. 51, № 2. - P. 157-168.

302. Dorman, D.E. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Carbon-13 spectra of some pentose and hexose aldopyranoses / D.E. Dorman, I.D. Roberts // J. Amer. Chem. Soc. - 1970. - V. 92, № 5. - P. 1355-1361.

303. Калабин, Г.А. Количественная спектроскопия ЯМР природного органического сырья и продуктов его переработки / Г.А. Калабин, JI.B. Каницкая, Д.Ф. Кушнарев. - М.: Химия, 2000. - 408 с.

304. Казицина, ji.A. Применение УФ, Ж, ЯМР и масс-спектроскопии в органической химии / ji.A. Казицина, Н.Б. Куплетская. -М.: МГУ, 1979.-240 с.

305. Сильверстейн, Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил. - М.: Мир,

1977. - 590 с.

306. Жбанков, Р.Г. Инфракрасные спектры целлюлозы и ее производных / Р.Г. Жбанков. - Минск: Наука и техника, 1964. - 338 с.

307. Конынин, В.В. Определение содержания связанных карбоно-вых кислот в сложных смешанных эфирах целлюлозы /В.В. Конынин, М.М. Чемерис, H.A. Чемерис, А.Г. Зеваков // Журнал прикладной химии. - 2002. - Т. 75, вып. 9. - С. 1542-1544.

308. Губен-Вейль. Методы органической химии. Методы анализа. / Губен-Вейль, пер. с немецкого B.J1. Анохина и др. - М.: Госхимиздат, 1963.-2 т.

309. Беушев, A.A. Ацилирование лигноцеллюлозного материала алифатическими аминокислотами / A.A. Беушев, В.В. Коныиин, H.A. Чемерис, М.М. Чемерис // Журнал прикладной химии. - 2008. - Т. 81, вып. 10.-С. 1736-1739.

310. Рафиков, С.Р. Введение в физико-химию растворов полимеров / С.Р. Рафиков, В .П. Будтов, Ю.Б. Монаков. - М.: Наука, 1978. - 327 с.

311. Болотникова, Л.С. Зависимость между молекулярным весом и характеристической вязкостью целлюлозы в растворах кадмийэтилендиа-минового комплекса / Л.С. Болотникова, Т.И. Самсонова // Высокомолекулярные соединения. - 1964.-Т. VI. - № 3. - С. 533-537.

312. Болотникова, Л.С. Метод определения вязкости и степени полимеризации целлюлозы / Л.С. Болотникова, С.Н. Данилов, Т.И. Самсонова // Журнал прикладной химии. - 1966. - № 1. - С. 176-180.

313. Розовский А .Я. Кинетика топохимических реакций / А.Я. Розовский. - М.: Химия, 1974. - 220 с.

314. Шахпаронов, М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях / М.И. Шахпаронов. - М.: Высшая школа, 1980. - 352 с.

315. ГОСТ 4011-72. Вода питьевая. Методы измерения массовой концентрации общего железа. - М.: Стандартинформ, 2008. - 5 с.

316. ГОСТ 4388-72. Вода питьевая. Методы определения массовой концентрации меди. - М.: Изд-во стандартов, 1986. - 5 с.

317. ГОСТ 18293-72. Вода питьевая. Методы определения содержания свинца, цинка, серебра. - М.: Изд-во стандартов, 1990. - 4 с.

318. ГОСТ 23862.31-79. Редкоземельные металлы и их окиси. Методы определения тория и празеодима. - М.: Изд-во стандартов, 1975. -16 с.

319. Соловцова О.В. Влияние структуры полимеров на основе хи-тозана и целлюлозы на их адсорбционные свойства: дис. канд. хим. наук: 02.00.04 / Соловцова Ольга Вячеславовна. - Москва, 2009. - 107 с.

320. Лущейкин, Г.А. Методы исследования электрических свойств полимеров / Г.А. Лущейкин. - М.: Химия, 1988. - 160 с.

321. Бернштейн И.Я. Спектрофотометрический анализ в органической химии / И.Я. Бернштейн, Ю.Л. Каминский. - Л.: Химия, 1986. - 200 с.

322. Старцев О.В. Акустическая спектроскопия полимерных композитных материалов, экспонированных в открытом космосе / О.В. Старцев [и др.] // Экспериментальные методы в физике структурно-неоднородных сред: тр. I межд. науч.-технич. конф. - Барнаул. - 1997. -С. 32-39.

323. Коныпин В.В. Исследование сложных эфиров целлюлозы методом линейной дилатометрии / В.В. Коныпин [и др.] // Экспериментальные методы в физике структурно-неоднородных сред (ЭМФ - 2001): тр. II межд. науч.-технич. конф. Т. 1. Полимеры, полимерные композиционные материалы. - Барнаул. - 2001. - С. 120-122.

324. A.c. 1043211 СССР, МПК7 С 08 В 3/00. Способ получения

целлюлозы / Чемерис М.М., Мельник Н.П., Салин Б.Н.; опубл. 1984, Бюлл. №3.

325. Boehm, R. L. Chlorination of cellulose with thionil chloride in a pyridine médium / R. L. Boehm // J. Organ. Chem. - 1958. - V. 23, №11.-P. 1716-1720.

i

326. Роберте, Дж. Основы органической химии / Дж. Роберте, М. Касерио - М.: Мир, 1978. - 1 т.

327. Владимирова, Т.В. / Т.В. Владимирова, JI.C. Гальбрайх, З.А. Роговин //Изв. ВУЗов: Химия и химическая технология. - 1967. - № 10. -С. 346.

328. Клячко, Ю.А. Курс химического качественного анализа / Ю.А. Клячко, С.А. Шапиро. - М.: ГНТИХЛ, 1960. - 659 с.

329. Сильверстейн, Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил. - М.: Мир, 1977. - 590 с.

330. Шабалин, В.Г. Некоторые кинетические закономерности реакции ацилирования древесины уксусной кислотой в присутствии тио-нилхлорида в среде ТФУК / В.Г. Шабалин, В.В. Конынин, М.М. Чемерис // Известия ВУЗов. Лесной журнал. - 2004. - № 14. - С. 81-85.

331. Конынин, В.В. Ацилирование лигноцеллюлозных материалов в среде трифторуксусной кислоты / М.М. Чемерис, Н.П. Мусько, В.В. Коньшин, В.Г. Шабалин // Известия ВУЗов. Лесной журнал. - 2002. -№ 1.-С. 116-121.

332. Пат. № 2282635 Российская Федерация, МПК7 С 08 В 3/14. Способ получения сложного эфира целлюлозы с аминоуксусной кислотой / Беушев А.А., Коньшин В.В., Чемерис М.М., Ермоленко В.Н.; опубл. 27.08.2006, Бюл. № 27.

333. Дорофеев, A.B. Математическая модель процесса ацилирова-ния литноцеллюлозного материала алифатическими а-аминокислотами /

A.B. Дорофеев [и др.] // Ползуновский вестник. - 2010. - № 3. - С. 218— 220.

334. Ермоленко В.Н. Некоторые кинетические закономерности взаимодействия литноцеллюлозного материала с системой «е-аминокапроновая кислота - тионилхлорид - трифторуксусная кислота» /

B.Н. Ермоленко, В.В. Коныпин, H.A. Чемерис, М.М. Чемерис // Лесной и химический комплексы: проблемы и решения: сб. тр. всерос. науч.-практич. конф.- Красноярск: СибГТУ, 2009. - Т. 3. - С. 334-339.

335. Коныпин В.В. Синтез сложных эфиров целлюлозы с алифатическими а-аминокислотами. I. Взаимодействие древесины с аминоуксус-ной кислотой в среде трифторуксусной кислоты / A.A. Беушев, В.В. Коныпин, М.М. Чемерис // Химия и технология лекарственных препаратов и полупродуктов: материалы науч.-практ. конф. - Новокузнецк, 2002. - С. 96-98.

336. Коныпин В.В. Выделение продуктов ацилирования древесины системой: «аминоуксусная кислота - тионилхлорид - трифторуксусная кислота» / A.A. Беушев, В.В. Коныпин, М.М. Чемерис // Лесной и химический комплексы: проблемы и решения: сб. тр. всерос. науч.-практ. конф. - Красноярск, 2003. - Т. I. - С. 406-409.

337. Коныпин В.В. Исследование механизма реакции ацилирования лигноцеллюлозных материалов системой «глицин - тионилхлорид -трифторуксусная кислота» / A.A. Беушев, В.В. Коныпин, В.Д. Филимонов, М.М. Чемерис // Лесной и химический комплексы: проблемы и решения: сб. тр. всерос. науч.-практ. конф. - Красноярск: СибГТУ, 2005. -Т. 1. - С. 168-172.

338. Коныпин, B.B. Исследование механизма реакции ацилирова-ния лигноцеллюлозных материалов смесью «алифатическая аминокислота - тионилхлорид - трифторуксусная кислота» / A.A. Беушев, В.В. Конынин, H.A. Чемерис, В.Д.Филимонов // Ползуновский вестник. -2006.-№2-1.-С. 131-134.

339. Конынин, В.В. Исследование продуктов взаимодействия лигноцеллюлозных материалов с ацилирующими системами: «аминоуксус-ная кислота - тионилхлорид - трифторуксусная кислота» и «аминоуксус-ная кислота - уксусный ангидрид» / A.A. Беушев, В.В. Коньшин, H.A. Чемерис, М.М. Чемерис // Ползуновский вестник. - 2004. - № 4. -С. 34-37.

340. Конынин В.В. Синтез в-аминокапронатов целлюлозы из цел-люлозосодержащего сырья /В.В. Конынин, В.Н. Ермоленко, Д.Д. Ефрю-шин // Применение пластмасс в строительстве и городском хозяйстве: материалы X межд. науч.-практ. интернет-конф. - Харьков: ХНАГХ, 2012. -С. 72-77.

341. Конынин В.В. Синтез сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами / A.A. Беушев, В.В. Конынин, М.М. Чемерис // Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья: материалы II всерос. конф. - Барнаул, 2005. - Кн. 1. - С. 151-156.

342. Пат. № 2374263 Российская Федерация, МПК7 С 08 В 3/00. Способ получения сложного эфира целлюлозы / Князева Н.В., Коныпин В.В., Попова А.Б., Беушев A.A., Чемерис М.М., Чемерис H.A.; опубл. 2009, Бюл. №33.

343. Князева, Н.В. Изучение условий синтеза сложных эфиров целлюлозы с алифатическими оксикислотами из древесины осины / Н.В. Князева, В.В. Конынин, М.М. Чемерис, H.A. Чемерис // Журнал приклад-

ной химии. - 2008. - Т. 81, вып. 6. - С. 1047-1049.

344. Коренева Н.В. Синтез сложных эфиров целлюлозы с алифатическими оксикислотами / Н.В. Коренева, В.Ю. Зонова, В.В. Коныпин // Химия и технология растительных веществ: тезисы докл. VII всерос. науч. конф. - Сыктывкар: Коми НЦ УрО РАН, 2011. - С. 76.

345. Коныпин В.В. Получение биоразлагаемых сложных эфиров целлюлозы из древесины лиственных и хвойных пород / Н.В. Князева, В.В. Коныпин, М.М. Чемерис // Композиционные материалы в промышленности: материалы 28-й межд. конф. - Ялта, 2008. - С. 4-6.

346. Протопопов, A.B. Ацилирование древесины осины и целлюлозы и-аминобензойной кислотой в трифторуксусной кислоте и тионил-хлориде / A.B. Протопопов, В.В. Коныпин, М.М. Чемерис // Журнал прикладной химии. - 2005. - Т. 78, вып. 10. - С. 1748-1749.

347. Протопопов, A.B. Изучение кинетических закономерностей реакции ацилирования лигноцеллюлозного материала бензойной кислотой в присутствии трифторуксусной кислоты и тионилхлорида / A.B. Протопопов, М.М. Чемерис, В.В. Коныпин, Н.Г. Крылова // Ползунов-ский вестник. - 2009. - № 3. - С. 292-294.

348. Протопопов, A.B. Модифицирование древесины осины с целью получения л<-аминобензоатов целлюлозы / A.B. Протопопов, В.В. Коныпин // Ползуновский вестник. - 2010. - № 3. - С. 225-227.

349. Коныпин В.В. Ацилирование древесины и-аминобензойной кислотой системой «тионилхлорид - трифторуксусная кислота» / A.B. Протопопов, М.М. Чемерис, В.В. Коныпин // «Лесной и химический комплексы: проблемы и решения»: сб. тр. всерос. науч.-практ. конф. - Красноярск: СибГТУ, 2003. - Т. I. - С. 395-398.

350. Коныпин В.В. Ацилирование лигноцеллюлозного материала

сульфосалициловой кислотой в среде трифторуксусной кислоты и тио-нилхлориде / A.B. Протопопов, В.В. Коныиин, М.М. Чемерис // Лесной и химический комплексы: проблемы и решения: сб. тр. всерос. науч.-практ. конф.- Красноярск: СибГТУ, 2005. - Т. 3. - С. 166-168.

351. Протопопов A.B. Определение термодинамических параметров реакции ацилирования древесины ароматическими кислотами / A.B. Протопопов, М.М. Чемерис, В.В. Конынин, Я.В. Гоф // Лесной и химический комплексы: проблемы и решения: сб. тр. всерос. науч.-практич. конф. Т. 3. - Красноярск: СибГТУ, 2009. - С. 252-258.

352. Протопопов, A.B. Изучение кинетических закономерностей реакции ацилирования древесины осины ароматическими карбоновыми кислотами / A.B. Протопопов, В.В. Конынин, H.A. Чемерис, М.М. Чемерис // Журнал общей химии. - 2011. - Т. 81, вып. 7. - С. 1539-1543.

353. Конынин В.В. Некоторые кинетические закономерности реакции ацилирования древесины салициловой кислотой в присутствии трифторуксусной кислоты и тионилхлорида / A.B. Протопопов, В.В. Конынин, М.М. Чемерис, H.A. Чемерис // Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий: материалы IV межд. научн. конф. Томск: ТПУ, 2006. - С. 336-337.

354. Конынин, В.В. Изучение кинетических закономерностей реакции ацилирования древесины салициловой кислотой в присутствии трифторуксусной кислоты и тионилхлорида / A.B. Протопопов, В.В. Конынин // Ползуновский вестник. - 2006. - № 2, т. 1. - С. 129-131.

355. Конынин В.В. Получение сложных смешанных эфиров целлюлозы, содержащих ацетильные и ацильные группы других кислот / В.В. Конынин, М.М. Чемерис, H.A. Чемерис. // Научные основы и методы комплексного использования растительных ресурсов лесных экосистем

Сибири и Дальнего Востока: сб. тр. региональной науч. - практич. конф. с международным участием. - Красноярск, 2000. - С. 87-88.

356. Конынин В.В. Выделение смешанных сложных эфиров целлюлозы из модифицированной древесины / В.В. Коньшин [и др.] //. Строение, свойства и качество древесины - 2000: материалы III межд. симп. - Петрозаводск, 2000. - С. 247-249.

357. Пат. № 2186785 Российская Федерация, МГЖ7 С 08 В 3/16. Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы / Коньшин В.В., Чемерис М.М., Чемерис H.A., Шабалин В.Г.; опубл. 2002, Бюл. № 22.

358. Чемерис, М.М. Новый подход к синтезу смешанных сложных эфиров целлюлозы, содержащих ацетильные и ацильные группы ароматических кислот / М.М. Чемерис [и др.] // Ползуновский альманах. - 2000. - № 2. - с. 9-12.

359. Матис, И.Г. Спектрометрические методы исследования структуры композитных материалов / И.Г. Матис // Мех. композ. матер. -1991. - № 2. - С.320-334.

360. Perez, J. Исследование полимерных материалов методом механической спектрометрии. Обзор./ J. Perez // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 1998. - Т. 40, № 1. - С.102-135.

361. Перепечко, И.И. Введение в физику полимеров / И.И. Пере-печко. - М.: Химия, 1978. - 310 с.

362. Ферри, Дж. Вязкоупругие свойства полимеров. / Дж. Ферри. -М.: ИЛ, 1963.-564 с.

363. Анго А. Математика для электро- и радиоинженеров / А. Анго -М.: Наука, 1967.-580 с.

364. Бернштейн И.Я. Спектрофотометрический анализ в органиче-