Ацилирование лигноцеллюлозных материалов алифатическими аминокислотами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Беушев, Александр Анатольевич

• Беушев, Александр Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Беушев, Александр Анатольевич

Содержание.

Список используемых сокращений.

ВВЕДЕНИЕ.

1.1 Исходное сырье для производства эфиров целлюлозы.

1.2 Получение сложных эфиров целлюлозы из модифицированной древесины.

1.2.1 Получение сложных эфиров целлюлозы из целлюлозы.

1.2.2 Ацилирование древесины.

1.3 Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины.

1.4 Механизм реакции ацилирования ЛЦМ карбоновыми кислотами в присутствии тионилхлорида (ТХ) в среде ТФУК.

1.5 Синтез эфиров целлюлозы с аминокислотами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ацилирование лигноцеллюлозных материалов алифатическими аминокислотами»

В последние годы интенсивно развивается научное направление, связанное с производством полимерных систем контролируемого выделения лекарственных средств, биологически активных веществ, ветеринарных препаратов, удобрений, катализаторов, средств защиты пищевых продуктов от биоповреждений [1].

Среди природных полимеров, которые могут быть использованы как макромолекулярные носители, полисахариды обладают несомненными преимуществами: реагируют с биологически активными веществами, образуя устойчивые соединения, фармакологически инертны и нетоксичны. В качестве полимеров природного происхождения часто используется целлюлоза и её производные - простые и сложные эфиры. Основным источником целлюлозы является древесина, ранее проведенные исследования показали возможность получения сложных эфиров целлюлозы непосредственно из древесины [2, 3].

В качестве биологически активных веществ нами были выбраны алифатические аминокислоты. Как известно аминокислоты обладают биологической активностью, а многие из них являются лекарственными веществами, вследствие того, что а-, (3- и у-аминокислоты выполняют особую роль в обменных реакциях. Аминокислоты используются по многим направлениям, являясь родоначальниками гормонов и биологически активных соединений (полиаминов, креатина, энергетических субстратов). Аминокислоты последнее время получили применение в качестве лекарственных препаратов в психологии, неврологии и онкологии (глицин, (3-аланин, у-аминомасляная кислота) [4].

В связи с этим представлялось интересным, и на наш взгляд возмож-* ным, синтезировать сложные эфиры целлюлозы с аминокислотами из древесины, исследовать их химические свойства, а также возможность применения сложных эфиров целлюлозы с аминокислотами, как полимерные системы контролируемого выделения аминокислот. Наряду с этим получе-* ние сложных эфиров целлюлозы непосредственно из древесины позволяет упростить данный процесс, по сравнению с уже имеющимися способами.

Целью работы явилось исследование возможности синтеза сложных эфиров целлюлозы с аминокислотами из древесины, исследовать их химические и физические свойства.

Для достижения данной цели решены следующие задачи: исследована теоретическая возможность ацилирования древесины алифатическими аминокислотами в среде ТФУК;

- проведена модификация природного полимерного материала - древесины, ацилированием ее смесями «уксусный ангидрид -аминоуксусная кислота - трифторуксусная кислота» и «тионилхлорид - алифатическая аминокислота - трифторуксусная кислота», с послеф дующим выделением сложных эфиров целлюлозы;

- проведены кинетические исследования ацилирования древесины аминокислотами в присутствии ТХ в среде ТФУК, с привлечением методов квантово-химических расчетов, ЯМР- и ИК-спектроскопии изучен механизм этой реакции;

- проведены анализы полученных модифицированных полимерных материалов на содержание связанного азота в сложных эфирах целлюлозы с алифатическими аминокислотами и на содержание связанной уксусной кислоты в смешанных сложных эфирах целлюлозы с уксусной и аминоуксусной кислотами;

-методами ИК-спектроскопии, определения тангенса угла диэлектрических потерь, термогравиметрии и др. изучены некоторые свойства полученных сложных эфиров целлюлозы.

Научная новизна

Впервые проведена модификация природного полимерного материала (древесины) аминокислотами в среде ТФУК с целью получения сложных эфиров целлюлозы.

Отработаны условия выделения и очистки сложных эфиров целлюлозы с аминокислотами из ацилированнного лигноцеллюлозного материала.

Разработаны научные основы метода синтеза сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами.

Практическая значимость

Предлагаемый метод синтеза позволяет получать сложные эфиры целлюлозы с алифатическими аминокислотами непосредственно из древесины с высоким содержанием связанных аминокислот.

Работа вносит теоретический и практический вклад в развитие химии высокомолекулярных соединений, в частности, а именно в области синтеза сложных эфиров целлюлозы.

Апробация работы

Основные результаты работы доложены на: II и III Региональных студенческих научно-практических конференций «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2001 и 2002 г .); Научно-практической конференции «Химия и технология лекарственных препаратов и полупродуктов». (Новокузнецк, 2002 г.); Всероссийской научно-практической конференции «Лесной и химический комплексы: проблемы и решения» (Красноярск, 2003 г.); II Всероссийской конференции «Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья» (Барнаул, 2005 г.)

По материалам диссертационной работы подана заявка на патент РФ «Способ получения эфира целлюлозы с аминоуксусной кислотой». Получено положительное решение по формальной экспертизе, заявке присвоен № 2005123439/04(026407).

По данной работе был выигран грант 2004 года Федерального Агентства по Образованию на соискание грантов для поддержки научно-исследовательской работы аспирантов вузов «Получение сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами» № А 04-3.21-849 .

Публикации. По результатам исследований опубликовано 10 печатных работ.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Беушев, Александр Анатольевич

выводы

1. Разработаны научные основы получения сложных эфиров целлюлозы путем ацилирования ЛЦМ алифатическими аминокислотами в присутствии тионилхлорида и уксусного ангидрида в среде трифторуксус-ной кислоты. Показано, что степень замещения гидроксильных групп целлюлозы зависит от строения алифатической аминокислоты, породы древесины и вида ее предварительной обработки.

2. Исследованы некоторые кинетические закономерности реакции ацилирования ЛЦМ алифатическими а-, Р- и у-аминокислотами. Установлено, что скорость реакции ацилирования снижается по мере удаления аминогруппы от карбоксильной группы аминокислоты.

3. Методами квантово-химических расчетов ПМР- и ИК-спектроскопии изучен механизм образования ацилирующего агента реакции ацилирования целлюлозы алифатическими аминокислотами в присутствии тионилхлорида в среде трифторуксусной кислоты. Показано, что основным ацилирующим агентом является хлорангидрид соответствующей алифатической аминокислоты, образующийся в процессе синтеза.

4. Оптимизированы условия выделения и очистки из модифицированной различными алифатическими аминокислотами древесины сложных эфиров целлюлозы. Проведено исследование их свойств.

5. Впервые непосредственно из древесины получены смешанные сложные эфиры целлюлозы, содержащие в связанном виде уксусную и аминоуксусную кислоты. Исследованы их свойства.

6. При помощи методов определения диэлектрической проницаемости и термогравиметрии изучено поведение полученных сложных эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами, при их нагревании. На основе данных по температуре стеклования сделано заключение о большей селективности ацилирования гидроксильных групп целлюлозы у-аминомаслянной кислотой по сравнению с Р-аланином и глицином.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Беушев, Александр Анатольевич, 2005 год

1. Григорянц И.К., Труханова Г.А. Полимерные материалы и устройства для контролируемого выделения лекарственных препаратов// Пластические массы. 1998, №3. С. 35-49.

2. Патент РФ № 2186784. Способ получения сложного эфира целлюлозы / Шабалин В.Г., Чемерис М.М., Чемерис H.A., Саньков Р.Б., Гузеев Н.Ю., Конынин В.В. // БИ. 2002 - № 22.

3. Патент РФ № 2186785, Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы. Коныпин В.В., Чемерис М.М., Чемерис H.A., Шабалин В .Г.// БИ № 22, 2002 г.

4. Краткая химическая энциклопедия. М.: «Советская энциклопедия», т. 1. 1961 г.

5. Рощин В.И., Носова С.Н. Отбелка целлюлозы -М.: Лесная промышленность, 1977.-304 с.

6. Di-per process time for a change peracid delignification and bleaching / L. Norm //81 st Am. Meet. Techn. Sec. Can. Pulp, and Pap. ASSOC., Montreal, Febr. 2-3, 1995: Prepr. «B».-Montreal, 1995.-p. 157-170.

7. A.c. 1819884. Россия. Способ получения триацетата целлюлозы / Мнацканов С.С., Городнева E.H., Варламов A.B., Дьяконов А.Н., Николаев A.C., Баблюк Е.Б., Кардаш Г.Г., Красовский А.Н., Иванов В.М., Журавлёв С.Е.-Б.И.-1993.-№ 21.

8. A.c. 451707. СССР. Способ получения ацетатов целлюлозы / Цып-кина М.И., Мирлас Д.Л., Хажова В.В.-Б.И.-1975.-№ 44.

9. A.c. 755799. СССР. Способ получения ацетатов целлюлозы / Пята-кина И.К., Кряжев В.Н., Погосов Ю.Л., Решетников В.Г., Макаров Ю.Н., Нехаева Л.И.-Б.И.-1980.-№ 30.

10. A.c. 374327. СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / Кия-Оглу И.В., Петрова В.А., Гурковская Л.В., Малинина И.С., Цоколаев Р.Б., Смирнов Б.П., Андрюшин В.А., Юролов В.И., Погосов Ю.Л., Сабинин В.Е., Колтунова Е.К.-Б.И.-1973.-№ 15.

11. Пат. 2101293. Россия. Способ получения сложного эфира целлюлозы / Гришин Э.П., Бондарь В.А., Миронов Д.П., Шамолин А.И.-Б.И.-1998.-№1.

12. Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина: химия, ультраструктура, реакции / пер. с англ. -М.: Лесная промышленность. 1988.-512 с.

13. Рязанова Т.В., Чупрова Н.А., Исаева Е.В. Химия древесины. -Красноярск: КГТА, 1996.-358 с.

14. Никитин Н.И. Химия древесины и целлюлозы.-М.-Л.: Из-во АН СССР 1962.-712 с.

15. Роговин З.А. Химия целлюлозы. М.: Химия, 1972.-517 с.

16. Кросс Способ ацетилирования гидратцеллюлозы . Пат. Герм. № 86368, 1895 г.

17. Бивен Способ получения ацетатов целлюлозы. Пат. США № 602703, 1899 г.

18. Кросс Способ контроля реакции ацетилирования гидратцеллюлозы. Пат. Герм. № 139669,1899 г.

19. Воль Способ получения ацетатов целлюлозы. Пат. Герм. № 55076, 1930 г.

20. Фарбен И.Г. Способ ацетилирования целлюлозы. Пат. Англ. № 301036,1928 г.

21. Штамф Метод получения ацетатов целлюлозы. Пат. Герм. № 123121, 1910г.

22. Ost Study of the processes of acetylation by the acetylchloride in the presence of zinc acetate. / Ztshr. angew. Chem., 1906, vol. 19, p. 993.

23. Hess, Weltzien. Cellulose acetylation by the acetylchloride plains. / Ann. Chem., 1923, vol. 435, p. 621.

24. Попов П.В. Ацетилирования целлюлозы хлористым ацетилом в пиридине// Ж.П.Х., 19, 304; 1946г.

25. Hu Yunhua, Zhuo Renxi. Способ получения длинноцепных эфиров жирных кислот и целлюлозы в системе LiCl диметилацетамид и их свойства по освобождению от действия. наркотиков // Chin. J. Appl. Chem.-1996.-Vol 13.-№2.-р. 7-10.-РЖХим.-1996.-20ФЗЗ.

26. Sealey James Е., Samaranayake Gamini, Tood Jason G., Glasser Wolfgang G Novel cellulose // J. Polym. Sei. В.-1996.- Vol. 34- №9.- p. 1613-1620.

27. Zheng В. Zhang, Mccormick C.L. Structopedant unsaturated cellulose esters via acetylation in homogeneous Lithium Chloride / N,N-Dimetylacetamide solutions // J. Appl. Polym. Sci.-1997.-Vol. 66.- № p.293-305.

28. Tsuzuki M., Shiraishi N., Yokota T. Rapid acetylation of native cellulose by TFFA and charakterization of the products // J. Appl. Polym. Sci.-I980.-Vol. 25.-№ 11.-p. 2567-2572.

29. Блудова O.C., Кленкова Н.И., Куценко Л.И. Деструкция нативной хлопковой целлюлозы при взаимодействии с некоторыми алифатическими карбоновыми кислотами // Журнал прикладной химии.-1984.-№ 3.-е. 621627.

30. А. с. 1047908. СССР. Способ получения неполностью замещённого ацетата целлюлозы / Блудова О.С., Кленкова Н.И., Сокоренко А.И., Матвеева H.A., Журавлёв С.И.-Б.И.-1983.-№ 33.

31. Morgan P.W. Trifluoroacetic acid as an esterification catalust // Industrial and Engineering Chem.-1951.-Vol 43.-№ 1 l.-p. 2575-2577.

32. Pat. 2629716. USA. Esterification of alcohols and cellulose with trifluoroacetic acid as a catalust / Morgan P.W.

33. Ревельская Л.Г., Хрипунов A.K., Пуркина A.B., Кленкова Н.И., Борисова Т.И. К изучению процесса ацилирования целлюлозы в среде ТФУК и её ангидрида // Химия древесины.-1980.-№ 4.-е. 32-36.

34. Крестов Г.А., Мясоедова В.В., Алексеева О.В. Вязкостные свойства растворов целлюлозы и триацетатов целлюлозы в смесях трифторук-сусной кислоты с хлороформом при 288-308 К // Химия древесины.-1987.-№ 1.-е. 48-51.

35. Мясоедова В.В., Крестов Г.А., Алексеева О.В., Белов С.Е. Жидкокристаллическое состояние неводных растворов триацетилцеллюлозы и сохранение мезоморфных структур в плёнках // Химия древесины.-1988.-№ 6.-е. 15-19.

36. Stasey N., Bourne E.J., Tatlow J.C., Tedder J.M. Studies on trifluoroacetic acid. Part I. Trifluoroacetic anhydride as a promoter of ester formation between hydroxi-compounds and carboxylic acids // J. of Chemical So-cierty.-1949.-p. 2976-2979.

37. T. Iwata, A. Fukushima, K. Okamura, J.-I. Azuma. DSC study on re-gioselectively substituted cellulose heteroesters // J. Appl. Polym. Sci.- 1997.-Vol. 65.-№8.-p. 1511-1515.

38. Салин Б.Н., Чемерис M.M. Механизм реакции ацилирования целлюлозы в среде трифторуксусной кислоты // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология.- 1999.-вып. 5.-е. 16-20.

39. Pat 3554775 USA. Production of cellulose esters// D/ Abson, R.P. Taylor

40. Чемерис М.М., Мусько Н.П., Чемерис H.A. К вопросу о механизме растворения целлюлозы в ТФУК. II. Изучение взаимодействия целлюлозы с ТФУК. // Химия древесины.-1986.-№2.-с.29-33.

41. A.C. 1525168 СССР. Способ получения целлюлозы / М.М. Чемерис, Б.Н. Салин, H.A. Ерёменко // -БИ.-1989.-№44.-с.79.

42. A.C. 1597359 СССР. Способ получения растворимых частичноза-мещённых ацетатов целлюлозы / М.М. Чемерис, Б.Н. Салин, JI.A. Перши-на, Т.И. Дулепова // -БИ.-1990.-№37.-с.ЗЗ.

43. A.C. 1525168 СССР. Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы / М.М. Чемерис, Б.Н. Салин, Д.П. Миронов // -БИ.-1991.-№19.

44. Салин Б.Н., Чемерис М.М., Миронов Д.П., Зацепин А.Г. Трифто-руксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы 1.Синтез триэфиров целлюлозы и алифатических карбоновых кислот // Химия древесины.-1991.-№3.-с.65-69.

45. Чемерис М.М., Салин Б.Н., Чемерис H.A., Зацепин А.Г. Трифто-руксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы II. Синтез частичнозамещённых первичных ацетатов целлюлозы // Химия древесины.-1991 .-№3.-с.70-75.

46. Салин Б.Н., Чемерис М.М., Маликова O.JI. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы III. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы // Химия древесины.-1993.-№5.-с.3-7.

47. Коныпин В.В., Чемерис М.М., Мусько Н.П., Чемерис H.A., Сиян-ко П.И. Синтез и исследование смешанных сложных эфиров Целлюлозы с высшими карбоновыми кислотами в среде трифторуксусной кислоты // Изв.ВУЗов. Лесной журнал.-2000.-№5-6.-с.165-167.

48. Модификация древесины путём её ацетилирования / К.П. Швальбе // Тез. докл. на Всесоюзн. н.-т. конф. проблемы модификациидревесины, перспективы развития её производства и применение в народном хозяйстве, г. Гродно, 1979. -Минск, 1979.-е. 188-189.

49. Arora М., Rajawat M.S., Gupta R.C. Effect of acetylation on properties of particle boands prepared from acetylated and normal partides of wood //Holzforsch. und Holzverwend.-1981.-Vol. 33.-№ l.-S. 8-10.

50. Rowell Roger M., Tillman Anne-Marie, Simonson Rune. Vapor phase acetylation of southern pine Douglas-fir and aspen wood flakes // J. Wood Chem. and Technol.-1986.-Vol. 6.-№ 2.-p. 293-309.

51. Давыдов В.Д., Осипова Г.Я., Лодыгин B.A. Влияние условий ацетилирования на свойства древесины // Тр. Коми фил. АН СССР: Сб. ст.-1984.-№ 63.-е. 71-78.

52. Пат. OS 3417605 ФРГ. Способ ацетилирования древесного материала. МКИ3 В 27 К 5/00.

53. А.с. 409860 СССР. Способ модификации древесины / К.П. Швальбе, И.О. Озолиня, Д.Э. Труксне, М.М. Дудинып, М.Р. Чаксте. -Б.И.-1974.

54. Arora Madhu, Rajawat M.S., Gupta R.C. Studies on the acetylation of wood // Holzforschung und Holzverwendung.-1979.-Vol. 31.-№ 6.-p. 138-141.

55. Pat 4592962 USA. Process for acetylating a wood material / Eichi Aori, Hideyuki Kadayashi.

56. Карсон И.М., Швальбе К.П. Влияние химических изменений в результате ацетилирующего действия кетена на гидрофобность древесины // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки.: Сб. ст.-Рига, 1972,-т. 166.-е. 89-94.

57. Карсон И.М., Швальбе К.П. Метод ацетилирования древесины газообразный кетеном // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки.: Сб. ст.-Рига, 1972,-т. 166.-е. 98-103.

58. Ручевица А.А., Эмбрекша А.Э. Модификация древесины ацилирующими агентами и полиэтиленгликолем // Труды Латвийской с.-х. академии: Сб. ст.-Рига, 1988.-№ 253.-е. 39-44.

59. Hill C.A.S., Jones D. A chemical kinetics study of the propionic anhydride modification of corsican pine 1. Détermination of activation energies // J. Wood Chem. and Technol.-1996.-Vol. 16.-№ 3.-p. 235-247.

60. Kosikova В., Joniak D. Studium der Bedingungen der Ace-tylierung des Buchenholzes // Papier and Cell.-1973.-Vol 28.-№ 7-8.-p. 26-28.

61. Ацетилирование древесины как перспективный способ модификации / Швальбе К. // Mater. 5 Symp.: Modifikacija drewna, Poznan, 1985.-Cz. 2. -c. 402-410.

62. Повышение эффективности ацетилирования древесины путём её предварительной химической обработки / Ручевица А.А. // Материалы Всесоюз. н.-т. конф.: достижение науки в области защитной обработки древесины, г. Москва, 1989 г.- М., 1979.-е. 74-75.

63. Клотинь Э.Я., Калниньш, Оконов З.В., Гринберг М.В. Ацетилирование древесины в поле ТВЧ // Химическая модификация древесины: Сб. ст. -Рига, 1975.-е. 24-27.

64. А.с. 374169 СССР. Способ модификации древесины // К. Швальбе, И.Н. Озолиня, И.М. Карсон, Д.Э. Труксне.-Б.И.-1974.

65. A.c. 1792942. Россия. Способ получения микрокристаллической и порошковой целлюлозы / Якобсонс Ю.К., Эринып П.П., Кулькевиц А .Я., Полманис А.Г.-Б.И.-1993.-№ 5.

66. A.c. 1796632. Россия. Способ получения порошковой целлюлозы / Кузнецов В.М., Голубков И.М., Николаев А.Г., Мельников В.В.-Б.И.-1993.-№ 7.

67. Lonikar S.V., Shiraishi N., Yokota T., Tanahashi M., Higuchi T. Effect of the explosion pretreatment an the thermal softening and melting of es-terified wood // J. Wood Chem. and Technol.-1985.-Vol. 5.-№ l.-p. 111-133.

68. Shiraishi N., Joshika M. Plastifikation of wood by acetylation with trifluoroacetic acid pretreatment // J. Soc. Fiber Sei. and Technol.-1986.-Vol l.-42.-№ 6.-p. 84-94.

69. Мусько Н.П. Исследование процесса ацилирования древесины в среде трифторуксусной кислоты. Диссертация канд. хим. наук, Красноярск, 1999.

70. Чемерис М.М., Салин Б.Н., Мусько Н.П. Композиционные строительные материалы на основе термопластичных полимерных связующих веществ. 1. Композиционный материал с древесным заполнителем //ИВУЗов. Строительство.-1994.-№ 12.-е. 80-82.

71. Чемерис М.М., Мусько Н.П. Интенсификация процесса получения термопластичных связующих веществ для плитных материалов// ИВУЗов. Строительство.-2002.-№ 8.-е. 37-39.

72. В.В. Конынин, А.А. Беушев, В.Г. Шабалин, Н.А. Чемерис, М.М. Чемерис Исследование реакции ацилирования лигноцеллюлозных материалов смесью карбоновая кислота- тионилхлорид- трифторуксусная кислота// ИВУЗ. «Лесной журнал». 2003. № 4-С. 92-98

73. В.Г. Шабалин, В.В. Коныпин, М.М. Чемерис Некоторые кинетические закономерности реакции ацилирования древесины уксусной кислотой в присутствии тионилхлорида в среде ТФУК// ИВУЗ. «Лесной журнал». 2004. №14-С. 81-85

74. Нейланд О.Я. Органическая химия. М: Высш. школа, 1990. -751с.

75. Роберте Дж., Касерио М. Основы органической химии. Т.1. - М.: Мир, 1978.-888с.

76. Pat 3554775 USA. Production of cellulose esters // D.Abson, R.P.Taylor.

77. Давыдов В.Д., Веселова Л.Н., Лодыгин В.А. Окисление аце-тилированной древесины // Химия древесины. 1972.-№ 11.-е. 43-45.

78. Труксне Д. Исследование содержания связанных ацетильных групп в основных компонентах ацетилированной древесины // Труды Латв. СХА. Елгава. 1977.-Вып. 130.-е. 32-39.

79. Базарнова Н.Г., Ефанов М.В., Бражникова М.Ю. Исследование содержания связанных ацильных групп в основных компонентах аци-лированной древесины // Химия растительного сырья. 1999.-№ 1.-е. 99-106.

80. Пат. № 63-21681 Япония. Способ получения производных целлюлозы.

81. Решение о выдаче патента «Способ получения сложных эфи-ров целлюлозы» / Чемерис М.М., Мусько Н.П., Комиссаров А.Ю., Касько Н.С. № 93-036502/04/036099/ от 10.04.95 г.

82. Технология получения волокон из ацетатной целлюлозы // Бюлл. иностр. н.-т. информации ТАСС № 49. (2347) 09.12.1987 «Chemical engineering 1987», Vol. 94.-№ 12.-р. 17.

83. A new approach to the production of cellulose acetate / D.G. Bar-kalow, R.M. Rowell, R.A. Joung // Polym. Mater. Sci. and Eng.: Proc. ACS. Div. Polym. Mater.: Sci. and Eng. Vol. 57: Spring Meet., Denver, Colo. 87. Waschington, D.C. 1987.-p. 52-56.

84. A new approach to the production of cellulose acetate / Rowell R.M., Joung R.A. // Abstr. Pap., 194 the ACS Nat. Meet. (Amer. Chem. Soc.) New Orleans. Washington. 1987.-p. 1061.

85. Чемерис М.М., Мусько Н.П., Маликова О.А., Чемерис Н.А., Бабушкин Д.В. Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины. 2. Получение сложных эфиров целлюлозы их ацилированной древесины // Известия ВУЗов. Лесной журнал, 1998.-№ 6.-е. 63-67.

86. А.с. 1419987 СССР. Способ получения ацетата целлюлозы / М.М. Чемерис, Б.Н. Салин, Т.И. Дулепова // Б.И.-1988.-№ 32.

87. Чемерис М.М., Салин Б.Н. Синтез ацетатов целлюлозы аце-тилированием древесины в среде трифторуксусной кислоты // Химия древесины.-1991.-№ 2.-е. 60-63.

88. Ким A.M. Органическая химия. Новосибирск: Сибирское университетское издательство, 2001. - 814 с.

89. Линь-Янь, В.А. Деревицкая, З.А. Роговин. Разработка методов синтеза эфиров целлюлозы с N-замещенными аминокислотами // BMC.-1959.-Tom l.-№ 1.-с.157-161.

90. А.И. Полякова, В.А. Деревицкая, З.А. Роговин. Синтез новых производных целлюлозы и других полисахаридов // ВМС.- 1961.- Том 3.-№7.- с.1027-1030.

91. С.С. Гусев, Сунь Тун, И.Н. Ермоленко, З.А. Роговин. Исследование строения эфиров целлюлозы с алифатическими аминокислотами и привитых сополимеров целлюлозы и полиамидов методами инфракрасной спектроскопии // ВМС.- 1961.- Том 3.- №11.- с. 1684-1687.

92. Оболенская A.B., Ельницкая З.П., Леонович A.A. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Экология, 1991.-321 с.

93. Скурыдин Ю.Г. Строение и свойства композиционных материалов, полученных из отходов древесины после взрывного гидролиза. / Диссертация на соискание ученой степени кандидата технических наук. -Барнаул 2000. - С. 29-34.

94. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ, ИК, ЯМР и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд-во Московского университета, 1979, 240 с.

95. Губен-Вейль Методы органической химии. Методы анализа.// Пер. с немецкого В.Л. Анохина, A.C. Забродиной, Е.И. Марголиса и др. М.: Госхимиздат, 1963 г. Т. 2. 1032 с.

96. Лущейкин Г.А. Методы исследования электрических свойств полимеров. М.: Химия, 1988 г. 160 с.

97. Стрепихеев A.A., Деревицкая В.А., Слонимский Г.Л. Основы химии высокомолекулярных соединений. М.: Химия, 1967 г. 516 с.

98. Розовский А.Я. Кинетика топохимических реакций М.: Химия, 1974. - 220 с.

99. Салин Б.Н., Чемерис М.М. Механизм реакции ацилирования целлюлозы в среде трифторуксусной кислоты // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология.-1999.-вып. 5.-е. 16-20.

100. Матис И.Г. Спектрометрические методы исследования структуры композитных материалов. // Мех. композ. матер. 1991. - №2. -С.320-334

101. Perez J. Исследование полимерных материалов методом механической спектрометрии. Обзор. // ВМС. сер. Б. - Т.40. - 1998. - №1. -С.102-135

102. Перепечко И.И. Введение в физику полимеров. М.: Химия, 1978.-310 с.

103. Бартенев Г.М., Френкель С.Я. Физика полимеров. Л.: Химия, 1990.-432 с.

104. Ферри Дж. Вязкоупругие свойства полимеров. Пер. с англ. -М.-.ИЛ, 1963.-564 с.

105. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. - 200 с.

106. Анго А. Математика для электро- и радиоинженеров. Пер. с франц. - М.: Наука, 1967. - 580 с.

107. Issoupov V.V., Startsev O.V., Krotov A.S., Vien-Ingubert V. Fine effects in epoxy matrices of polymer composite alter exposure to a space environment.// J. Polymer Composites, 2002. V. 6. - № 2. - p. 123-131.

108. Шахзадян Э.А., Квачев Ю.П., Папков B.C. Температурные переходы в древесине и ее компонентах. ВМС, 1992, т. А, №9, с. 3-14

109. Бадаев A.C., Перепечко И.И., Сорокин В.Е. Молекулярная подвижность и релаксационные переходы в гидратцеллюлозных волокнах в интервале температур 20-560 К. ВМС, 1985, т. А, №7, с. 1492-1495

110. Янчевский Л.К., ШутН.И., Лазоренко М.В., Левандов-ский В.В. Определение параметров релаксационного перехода по данным теплофизических измерений /ВМС. сер. А. - Т.32. - 1990. - №2. - С.307-309

111. Ландау Л.Д., Лифшиц Е.М. Статистическая физика. М.: 1964.-567 с.

112. Домбург Г.Э. Термический анализ целлюлозы. В кн.: Методы исследования целлюлозы. Рига, 1981, с. 111-125

113. Рожкова О.В., Мясоедова В.В., Домбург Г.Э. и др. Термический анализ целлюлозы и её производных // Химия древесины.-1988.-№ 1.-с. 29-35.

114. Чемерис М.М. Ацилирование древесины и ее основных компонентов в трифторуксусной кислоте (Синтез, свойства, примене-ние)//Диссертация на соискание ученой степени докора химических наук. Красноярск, -1999 г.