Полигетероарилены с бензазиновыми группами на основе изатина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор химических наук Гойхман, Михаил Яковлевич

• Гойхман, Михаил Яковлевич
• доктор химических наук
• 2010

Оглавление диссертации доктор химических наук Гойхман, Михаил Яковлевич

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 СИНТЕЗ ПОЛИАМИДОИМИДОВ, ПОЛИБЕНЗОКСАЗИ-НОНОВ, ПОЛИБЕНЗОКСАЗИНОНИМИДОВ И ПОЛИМЕ-ТАКРИЛАТОВ С РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ (КАРБОКСИЛЬНЫМИ, ЭПО- 18 КСИДНЫМИ, БЕНЗПИРИДИНОВЫМИ) ГРУППАМИ

1.1. Синтез исходных соединений и мономеров

1.1.1. Изатин, как базовое соединение для получения основных мономеров и полупродуктов

1.1.2. Синтез бис-антраниловых кислот

1.1.3. Синтез хинолин-карбоновых кислот и их производных

1.1.3.1. Синтез 2,2/-бихинолил-4,4/-дикарбоновой кислоты

1.1.3.2. Синтез 1-метакрилоил-2-(2-пиридил-4-карбоксихинолил) гидразина

1.1.3.3. Синтез 2-стирилхинолин-4-карбоновой кислоты и ее производных

1.2. Синтез полимеров

1.2.1. Дизайн полимеров с реакционноспособными группами для осуществления реакций в цепях с образованием ковалентных или координационных связей.

1.2.2. Синтез полигетероариленов с функциональными группами методом поликонденсации

1.2.2.1. Синтез и свойства полиамидоимидов (ПАИ) с карбоксильными группами

1.2.2.2. Синтез полибензоксазинонов (ПБО) и их форполимеров

1.2.2.3. Синтез и свойства полибензоксазинонимидов (ПБОИ) и их форполимеров

1.2.2.4. Синтез и свойства полибензоксазинонов и полибензоксазинонимидов с бихинолиловыми звеньями в основной цепи

1.2.3. Синтез карбоцепных полимеров с реакционноспособными функциональными группами

1.2.3.1. Принципы дизайна полимеров с боковыми эпоксидными группами и использование реакции раскрытия эпоксидного цикла

1.2.3.2. Синтез полимеров с боковыми лигандными пиридил-хинолиловыми группами

ГЛАВА 2 РЕАКЦИИ В ЦЕПЯХ ПОЛИМЕРОВ С ОБРАЗОВАНИЕМ КООРДИНАЦИОННЫХ СВЯЗЕЙ. МЕТАЛЛ-ПОЛИМЕРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ

2.1. Металл-полимерные комплексы (обзор литературы)

2.2. Синтез и свойства металл-полимерных комплексов на основе Cu(I)

2.2.1. Деформационно-прочностные свойства МПК ПАК-ПБОИ-3-Cu(I)

2.2.2. Фотофизические свойства МПК с Cu(I)

2.2.3. Области практического применения МПК с Cu(I)

2.2.3.1. Диффузионные мембраны на основе синтезированных полимеров

2.2.3.2 Электрохимические свойства медь-содержащих ПАК и их использование в электрокатализе

2.3. Синтез и свойства металл-полимерных комплексов на основе Ru(II)

2.3.1. Синтез и свойства металл-полимерных комплексов, образованных соединениями Ru(II) и бихинолилсодержащими полиамидокислотами, полибензоксазинонами и полибензоксазинонимидами

2.3.2. Электрохимические свойства комплексов Ru(II)

2.4. Термическое поведение металл-полимерных комплексов на основе Cu(I) и Ru(II)

2.5 Металл-полимерные комплексы на основе редкоземельных элементов (РЗЭ)

2.5.1 Металл-полимерные комплексы на основе Tb(III)

2.5.2. Металл-полимерные комплексы на основе Eu(III) и полиметакрилатов с пиридил-хинолиловыми лигандами и исследование их люминесцентных свойств

ГЛАВА 3 РЕАКЦИИ В ЦЕПЯХ ПОЛИМЕРОВ С УЧАСТИЕМ КАРБОКСИЛЬНЫХ И ЭПОКСИДНЫХ ГРУПП. СИНТЕЗ СВЕТОЧУВСТВИТЕЛЬНЫХ ПОЛИМЕРОВ

3.1. Реакции в цепях полимеров (полиамидоимидов, 172 форполимеров полибензоксазинонимидов), содержащих боковые карбоксильные группы

3.1.1. Синтез полимеров с боковыми непредельными группами с 172 использованием глицидилметакрилата (композиции для фоторезистов)

3.1.2. Полимеры с боковыми хромофорными группами 185 (полимеры с нелинейными оптическими свойствами)

3.1.2.1. Основные понятия нелинейной оптики

3.1.2.2. Полимерные среды в нелинейной оптике

3.1.2.3. Синтез полимеров с боковыми хромофорными группами на основе карбоксилсодержащих полиамидоимидов и глицидиловых эфиров азокрасителей

3.1.2.4. Полиамидоимиды с функциональными карбоксильными группами

3.1.2.5. Эпоксидирование гидроксилсодержащих азокрасителей

3.1.2.6. Выбор оптимальных условий реакции в цепях карбоксилсодержащего ПАИ с глицидиловым эфиром 4-(4нитрофенилазо)фенола

3.1.2.7. Химическая модификация карбоксилсодержащего ПАИ эпоксидированными промышленными красителями

3.1.2.8. Термомеханические свойства полиамидоимидов с боковыми хромофорными группами

3.1.2.9. Оптические свойства хромофорсодержащих ПАИ 221 3.2. Химическая модификация поли[(метилметакрилат)-соглицидилметакрилат)]а карбоксилсодержащими хромофорами хинолинового ряда

3.2.1. Синтез и исследование хромофоров хинолинового ряда

3.2.2. Оптические свойства и гиперполяризуемость хромофоров стирилхинолинового ряда

3.2.3. Реакции в цепях поли[(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилат)]а с замещенными 2-стирилхинолин-4-карбоновыми кислотами

3.2.4 Состав сополимеров, модифицированных замещенными 2стирилхинолин-4-карбоновыми кислотами 239 3.3.5. Оптические свойства хромофорсодержащих сополимеров метакрилового ряда

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полигетероарилены с бензазиновыми группами на основе изатина»

Диссертационная работа относится к проблеме синтеза полимеров с бензгетероциклами в основной цепи или в боковых группах (полигетероариленов) и разработке на их основе материалов для высоких технологий, сочетающих термическую устойчивость с необходимыми для техники 21 века новыми функциональными свойствами (химические и биотехнологические функции, оптические функции, электронные и электромагнитные функции).

Прогресс в новых областях науки и технологии, создание изделий с требуемыми характеристиками, переход от традиционных материалов к использованию новых, многофункциональных, могут быть достигнуты путем создания полимеров с варьируемым комплексом свойств. К таким материалам можно отнести, прежде всего, полимеры, поскольку их свойства, в первую очередь связаны с их химическим составом, строением и размером макромолекул. Не менее существенными факторами являются форма макромолекул, их конформация и упаковка, от которых также зависят как физические свойства, так и химическое поведение полимеров.

Для того чтобы полимеры, как особый класс соединений со специфическими свойствами, могли занять те позиции, где, в настоящее время, применяются традиционные материалы, они должны обладать тепло- и термостойкостью, высокой прочностью, повышенной износостойкостью, химической и радиационной стойкостью и другими качествами, которые необходимы для материалов, применяющихся в авиационной и космической технике, машиностроении, электротехнике и микроэлектронике и других отраслях промышленности. В связи с развитием современной техники требования к подобным полимерным материалам резко возросли, поэтому, в настоящее время, исследования направлены на поиск способов получения новых, многофункциональных полимеров, обладающих широким дополнительным комплексом свойств (оптические электрохимические, транспортные, электромагнитные). Расширение способов получения полимерных материалов с новым комплексом свойств ведется в различных направлениях, одним из которых является модификация известных видов полимеров, позволяющая изменять первоначальные свойства полимеров и тем самым получать новые материалы. Другое направление связано с синтезом новых мономеров, их последующим использованием в полимеризации или поликонденсации и проведением реакций в цепях полимеров (реакции ковалентного или координационного связывания).

Среди известных теплостойких полимеров-полигетероариленов наиболее изученными и технически востребованными являются полимеры класса полиимидов, содержащие конденсированные пятичленные азотистые (1,3-диоксобензпиррольные) гетероциклы. Многообразие свойств полигетероариленов связано со структурой макромолекул и их способностью к самоорганизации, поэтому наиболее перспективным направлением в области синтеза новых подобных функциональных полимеров представляется путь варьирования строения цепей полигетероариленов за счет введения в них циклических азотсодержащих шестичленных фрагментов методом поликонденсации. Известные из литературы данные о синтезе, структуре и свойствах полимеров, включающие шестичленные азотсодержащие гетероциклы (бензпиридиновые и бензазиновые), крайне ограничены, следовательно, в этом напрвлении требуется проведение систематических исследований. Полимеры и сополимеры метакрилового ряда приобретают нелинейные оптические свойства путем включения в их состав боковых хромофорных групп, содержащих шестичленные азотистые гетероциклы (стирилхинолиновые звенья). Ведение в сополимеры метакрилата с винилкарбазолом звеньев-лигандов, способных к комплексообразованию с ионами редкоземельных металлов, определяет появление фотолюминесцентных свойств, а включение радикалов красителей в полиамидоимиды способствует возникновению нелинейных оптических свойств. Решение подобных задач требует привлечения фундаментальных исследований, в том числе из области органической химии. Разнообразие функциональных свойств полимеров может быть достигнуто путем использования вполне доступного и хорошо изученного органического вещества - изатина (1-Н-индол-2,3-диона) и реакций превращения и расширения заключенного в нем азотистого гетероцикла (образование гетероциклических соединений - хинолинов, индолов, бензоксазинонов и др.). Многообразие реакций с участием изатина открывает путь к синтезу новых мономеров, хромофоров, лигандов и далее к получению форполимеров и целевых функциональных полимеров. Ранее в литературе подобный подход не обсуждался.

Актуальность настоящей работы определяется необходимостью развития способов получения новых функциональных полимеров, сочетающих характерные свойства традиционных классов полимеров (полигетероариленов, полиметакрилатов) с рядом новых функциональных свойств, и получения фундаментальных представлений о связи состава и структурной организации полимеров с этими свойствами.

Цель работы состояла в разработке научных основ целенаправленного синтеза новых функциональных полимеров, с бензазиновыми циклами (на основе изатина) в цепях или в боковых группах, сочетающих хорошие термические, деформационно-прочностные свойства, а также растворимость, с новыми функциональными свойствами, такими как способность к комплексообразованию с атомами переходных и редкоземельных металлов, светочувствительность, фотолюминесцентные, нелинейные оптические, окислительно-восстановительные и транспортные свойства. Для достижения поставленной цели были решены следующие задачи:

• Исследованы возможности использования изатина в качестве базового вещества для получения мономеров (бисантраниловые кислоты, 2,2/-бихинолил-4,4/-дикарбоновая кислота), лигандов (2-(2-пиридил)-хинолин-4-карбоновая кислота), а также хромофоров стирилхинолилового ряда (производные 2-стирилхинолил-4-карбоновой кислоты) и разработаны способы целенаправленного синтеза полигетероариленов, содержащих в основных цепях имидные, бихинолиловые, бензоксазиноновые и антраниламидные звенья в различном сочетании.

• Изучены процессы комплексообразования лигандов (бихинолиловые, антраниламидные звенья), содержащихся в основной цепи полимеров, с ионами Си(1), Ки(П), ТЬ(Ш) и осуществлен синтез семейства металл-полимерных комплексов.

• На основе сополимера Ы-випилкарбазола с метакрилоилгидразидом пиридилцинхониновой кислоты разработан метод синтеза металл-полимерного комплекса, включающего ионы Еи(Ш).

• Исследовано влияние химического строения металл-полимерных комплексов на уровень их деформационно-прочностных, термических, оптических, электрофизических, электрохимических и транспортных свойств.

• Оптимизирован синтез замещенных стирилхинолиновых кислот, позволивший использовать их в качестве нелинейных оптических хромофоров при введении в цепи полиглицидилметакрилата.

• Разработан метод синтеза эфиров полиамидокислот - форполимеров полибензоксазинонов - путем реакций их карбоксильных групп с глицидилметакрилатом и изучены светочувствительные свойства полимеров как основы негативных фоторезистов.

• Разработан способ получения глицидиловых эфиров ряда азокрасителей, исследованы реакции этерификации в цепях карбоксилсодержащего полиамидоимида и изучены нелинейные оптические свойства модифицированных полиамидоимидов.

Научная новизна работы:

• Впервые сформулированы научные основы получения полигетероариленов с новыми функциональными свойствами, заключающиеся в том, что придание этих свойств полигетероариленам достигается за счет введения в них циклических шестичленных азотсодержащих фрагментов при использовании изатина в качестве базового соединения.

• Разработаны методы синтеза новых бихинолилсодержащих полимеров (полибензоксазинонов и полибензоксазинонимидов, включая соответствующие форполимеры) на основе метилен-бис-антраниловой и 2,2/-бихинолил-4,4/-дикарбоновой кислот, а также сополимеров винилового ряда, содержащих боковые стирилхинолиновые и пиридилхинолиновые группы.

• Впервые получены полимеры, содержащие в своей структуре координационно-связанные с лигандами ионы переходных (Си(1), 11и(П)) и редкоземельных (ТЬ(Ш) и Еи(Ш)) металлов и выявлены основные факторы, влияющие на комплексообразование.

• Установлено влияние природы металлических центров, а также архитектуры узлов, образованных комплексами в цепях, на механические, термические, оптические, транспортные и электрохимические свойства металл-полимерных комплексов.

• Разработан метод синтеза новых хромофоров - замещенных стирилхинолиновых карбоновых (цинхониновых) кислот, и впервые осуществлено ковалентное присоединение хромофоров к сополимерам метилметакрилата, содержащим боковые эпоксидные группы; разработан метод ковалентного присоединения глицидиловых эфиров азокрасителей к полимерам с боковыми карбоксильными группами.

• Установлена зависимость нелинейных оптических свойств хромофорсодержащих полимеров от строения полимерной цепи (полиамидоимиды, сополиметакрилаты), содержания хромофорных групп и степени их ориентации в поле коронного разряда.

Практическая значимость работы состоит в том, что в ней разработаны методы получения новых теплостойких и гидролитически стабильных хромофорсодержащих полимеров, полимеров-лигандов и металл-полимерных комплексов, сочетающих высокий уровень термических и прочностных характеристик с фотофизическими, электрокаталитическими и транспортными свойствами. Показана перспективность полученных полимеров для их использования в качестве нелинейных оптических сред в лазерных технологиях, светоизлучающих материалов для органических светодиодов, электрокаталитически активных покрытий углеродных электродов в устройствах электрохимического окисления органических соединений, а также при получении материалов для газоразделительных и первапорационных мембран.

Положения, выносимые на защиту:

• Изатин и его производные являются эффективными базовыми соединениями для получения мономеров (бис-антраниловых кислот, 2,2/-бихинолил-4,4/-дикарбоновой кислоты) и исходных соединений 2-(2-пиридил)-цинхониновой кислоты, 2-стирилхинолиновых кислот) в синтезе полигетероариленов с бензазиновыми группами.

• Использование полимеров с бихинолиловыми, пиридилхинолиновыми и антраниламидными звеньями для синтеза металл-полимерных комплексов с Си(1), Ки(Н), ТЬ(Ш) и Еи(Ш), включая прием молекулярной сборки в случае Яи(П) и Еи(Ш), позволяет осуществлять направленное регулирование оптических, транспортных и электрокаталитических свойств металл-полимерных комплексов.

• Архитектура координационных центров (узлов) синтезированных металл-полимерных комплексов определяет образование сшитых полимерных систем в случаях комплексов Си(1) и ТЬ(Ш) и линейных полимерных систем в случае комплексов Яи(Н) и Еи(Ш), что в свою очередь оказывает влияние на их деформационно-прочностные, люминесцентные и электрокаталитические свойства.

• Бихинолиловые звенья в основной цепи полимеров обладают более высокой комплексообразующей активностью по отношению к ионам ТЬ(Ш) по сравнению с антраниламидными звеньями. Имидные и бихинолиловые звенья в таких полимерах гасят люминесценцию.

• При комплексообразовании ионов ТЬ(Ш) с форполимерами бензоксазинонов, полученными на основе хлорангидридов алифатических дикарбоновых кислот, а также ионов Еи(Ш) с сополимерами винилового ряда, содержащими в качестве лигандов боковые (2-пиридил)-хинолиновые и трис-(р-дикетонатные) группы, образуются металл-полимерные комплексы с ярко выраженными люминесцентными свойствами.

• Реакции полимераналогичных превращений со-(полиметилметакрилат)-(полиглицидилметакрилат)ов в присутствии хромофоров стирилхиноли-нового ряда, обладающих протяженной цепью сопряжения и реакционноспособной карбоксильной группой, приводят к получению полимеров с нелинейными оптическими свойствами второго порядка.

• Нелинейные оптические полимеры можно получать на основе полиамидоимидов с карбоксильными боковыми группами, используя азохромофоры, модифицированные эпоксидными группами. Использование глицидилметакрилата в реакции с форполимерами полибензоксазинонимидов и карбоксилсодержащими полиамидоимидами позволяет получить светочувствительные полимеры, сшивающиеся под действием УФ-облучения.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на следующих российских и международных конференциях: International Symposium "New Approaches in Polymer Synthesis and Macromolecular Formation" (Saint-Petersburg, Russia, 1999), Второй Всероссийский Каргинский симпозиум "Химия и физика полимеров в начале XXI века" (Черноголовка, Россия, 2000 г.), X Международная конференция студентов и аспирантов "Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений" (Казань, Россия, 2001), IX Всероссийская конференция "Структура и динамика молекулярных систем" (Уфа, Казань, 2002), Международная конференция "Аморфные и микрокристаллические полупроводники" (Санкт-Петербург, Россия, 2002 г.), 4th, 5th Internetional Symposium "Molecular Order and Mobility in Polymer Systems" (Saint-Petersburg, Russia, 2002, 2005), X Всероссийская конференция "Структура и iL динамика молекулярных систем (Казань, Москва, 2003 г.), 10ш IUPAC International Symposium on Macromolecule-Metal Complexes (Moscow, 2003), IX Всероссийская конференция "Структура и динамика молекулярных систем" (Уфа-Казань, Россия, 2002 г.), Международная конференция "Аморфные и микрокристаллические полупроводники" (Санкт-Петербург, Россия, 2002 г.), X Всероссийская конференция "Структура и динамика молекулярных систем" (Казань, Москва, 2003 г.), 4 International Youth Conference on Organic Synthesis "Modern Trends in Organic Synthesis and Problems of Chemical Education" (Saint-Petersburg, Russia, 2005), IV Всероссийская Каргинская конференция "Наука о полимерах - 21-му веку" (Москва, 2007), Международная научная конференция "Современные тенденции в. химии полимеров" (Казахстан, Алматы, 2008 г.).

Личный вклад автора состоял в постановке целей и задач исследования, планировании, подготовке и проведении экспериментов, исследовании свойств полимеров, а также в анализе, обобщении и интерпретации результатов, оформлении публикаций.

Публикации: по теме диссертации опубликовано 26 статей и 32 тезиса докладов, получен один патент РФ.

Структура работы. Диссертационная работа состоит из введения; трех глав, включающих литературные обзоры; выводов; списка литературы (320 наименований) и приложения. Работа изложена на 303 страницах, содержит 21 таблицу, 75 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Гойхман, Михаил Яковлевич

ВЫВОДЫ

1. Развито новое научное направление в области целенаправленного синтеза новых функциональных теплостойких полимеров с бензпиридиновыми и бензазиновыми циклами на основе изатина в основной цепи или в боковых группах. Разработаны подходы к функционализации полиимидов, полиамидоимидов, поли-бензоксазинонов и ряда виниловых полимеров антраниламидными, бихинолиловыми, пиридилхинолиновыми, стирилхинолиновыми группами, определяющими появление комплекса новых свойств (светочувствительные, фотолюминесцентные, нелинейные оптические, электрокаталитические, транспортные).

2. Разработаны методы синтеза полимерных лигандов на основе бихинолилсодержащпх полибензоксазинонов, полибензоксазинон-имидов, их форполимеров (полиамидокислот) и получения металл-полимерных комплексов с солями металлов Си(1), Яи(П), ТЬ(Ш). Показано, что синтезированные полимеры обладают высокими деформационно-прочностными свойствами и термостойкостью до 320°С, а ряд металл-полимерных комплексов - высокой светочувствительностью (6х103 — 104 см2/Дж), которая сохраняется при нагреве материала до 150°С.

3. Впервые на основе комплексов трис-(Р-дикетонатных) соединений Еи(Ш) с сополимерами Ы-винилкарбазола и 14-м етакр и л о ил ь но го производного гидразида 2-(2-пиридил)-хинолин-4-карбоповой кислоты разработаны методы получения новых светоизлучающих материалов.

4. Впервые показано, что металл-полимерные комплексы Си(1) с бихинолилсодержащими полиамидокислотами проявляют свойства эффективных катализаторов электрохимических реакций (электрохимическое восстановление 02 до Н20 и окисление гидрохинона в бензохинон). Установлено, что активными центрами электрокатализа являются ионы Си(1), координированные с одной бихинолильной группой.

5. На основе форполимеров полибензоксазинонов с алифатическими развязками между бис-антраниламидными фрагментами впервые получены люминесцентные комплексы с ТЬ(Ш), перспективные в качестве светоизлучающих материалов для органических светодиодов.

6. На основе металл-полимерных комплексов полибензоксазинонимидов и их форполимеров с Си(1) впервые получены высокоселективные газоразделительные и композиционные первопорационные мембраны.

7. С использованием реакции Кневенагеля разработаны способы получения хромофоров стирилхинолинового ряда с протяженной цепью сопряжения. На основе полиглицидилметакрилата получены новые сополиметакрилаты, содержащие боковые стирилхинолиновые хромофорные группы и обладающие нелинейными оптическими свойствами (коэффициенты генерации второй гармоники с133 до 2,0 Пм/В).

8. Разработаны методы получения глицидиловых эфиров азокрасителей и их ковалентного присоединения к цепям карбоксилсодержащих полиамидоимидов, позволяющие получать на их основе прочные хромофорсодержащие самонесущие пленки, перспекгивные для использования в оптоэлектроннике. Композиции на основе форполимеров полибензоксазинонимидов, модифицированных глицидилметакрилатом, обладают свойствами негативных « фоторезистов (пороговая светочувствительность 30 см Дж ).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Гойхман, Михаил Яковлевич, 2010 год

1. Kemp J. Condensed pyrrole compounds and their preparation. Pat. GB 1 251 082,1971.

2. Lesesne S.D., Henze H.R. Utilisation of Alkixy Keton in the Synthesis of Quinolines by the Pfitsinger Reactoin // J. Am. Chem. Soc. 5942. V. 64. N 8. P. 1897-1899.

3. Gilchrist T.L. Nitroso-alkenesand nitroso-alkines // Chem. Soc. Rev. 1983. V. 53. N 12. P. 53-75.

4. Francotte E., Merenyi R., Vandenbulcke-Coyette В., Viehe H.G. Nitrosoalkenes: synthesis and reactivity // Helv. Chim. Acta. 1981. V. 64. N 4. P. 1208-1218.

5. Kearney Т., Harris P.A., Jackson A., Joule J.A. Synthesis of isatin 3-oxymes from 2-nitroacetanilides // Synthesis. 1992. N 8. P. 769-773.

6. Fukuda Y., Itoh Y., Nakatani K., Terashima S. Synthetic studies on duocarmycin 1. Total synthesis of dl-duocarmycin A and its 2-epimer // Tetrahedron. 1994. V. 50. N 9. P. 2793-2808.

7. Bryant W.M., Huhn G.F., Jensen J.H., Pierce M.E. A Large Scale Preparation of the Cognitive Enhancer Linopirdine // Synth. Commun. 1993. V. 23. N 11. P. 1617-1625.

8. Welstead W.J., Moran H.W., Stauffer H.F., Turnbull L.B., Sancilio L.F. Antiinflammatory agents. 1. Synthesis and antiinflammatory activity of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid // J. Med. Chem. . 1979. V. 22. N 9. P. 1074-1079.

9. Rice K.C., Boone B.J., Rubin A.B., Rauls T.J. Synthesis, antimalarial activity, and phototoxicity of some benzoh.quinoline-4-methanols // J. Med. Chem. 1976. V. 19. N7. P. 887-892.

10. Gassman P.G., Cue B.W., Lüh T.Y. A general method for the synthesis of isatins // J. Org. Chem. 1977. V. 42. N 8. P. 1344-1348.

11. Garden S.J., Torres J.C., Ferriera A.A., Silva R.B., Pinto A.C. A modified Sandmeyer methodology and the synthesis of (±)-convolutamydine // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. N 9. P. 1501-1504.

12. Sandmeyer T. Uber isonitrosoacetanilide und deren kondensation zu isatinen // Helv. Chim. Acta. 1919. V. 2. P. 234-243.

13. Mayer F., Schulee R. Uber das 4- und 6-methyl-isatin // Berichte der Deutsche Chemische Gesellschaft. 1925. V. 58. P. 111-119.

14. Эльдерфилд P. Гетероциклические соединения. М: Иностранная литература, Т.З, 1955. 357 с.

15. Жунгиету, Г.И., Рехтер М.А. Изатин и его производные. Кишинев: Штиница, 1977. 52 с.

16. El Ashry E.S., El Kylany Y. Ring expansion of Indoline-2,3-dione-3-phenylhydrazone to 3,l-Benzoxazine-2,4(l#)-dione-4-phenyl-hydrazone // Indian J. Chem. 1978. V. 16B. P. 1036-1038.

17. Pfitzinger W. Über condensationen der isatinsäure zu Cinchoninsäure-derivaten // J. Pract. Chem. 1902. V. 66. P. 263-264.

18. Shvekhgeimer M.G.-A. The Pfitzinger reaction (Review) // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2004. V. 40. N 3. P. 257-294.

19. Коршак, B.B. Мономеры для поликонденсации. М: Мир, 1976. 596 с.

20. Breckenridge J.G., Lewis R.W., Quick L.A. 2,2/-Biquinolyl a reagent for Cu // Canadian Journal of Research. 1939. V. 17B. P. 258-265.

21. Belser P., Zelewsky A. Synthese, spektroskopischt eigenschaften und elektrochemisches verhalten von Ru(II)-komplexen mit zweizähnigenstickstoffliganden I I Helvetica Chimica Acta. 1980. V. 63. N 6. P. 1675-1702.

22. Matsumura-Inoue T., Tanabe M., Minami T., Ohashi T. A remarkably rapid synthesis of Ru(II) polypyridine complexes by microwave irradication // Chemistry letters. 1994. V. 23. N 12. P. 2443-2446.

23. Вацуро, K.B., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М: Химия, 1976. 404 с.

24. Элдерфильд Р. Гетероциклические соединения. М: Иностранная литература, Т 3, 1955. 538 с.

25. John H.I. Chinolinderivate, XII Abbau der 6-methoxy-chinolin-4-carbonsaure //J. Prakt. Chem. 1930. V. 128. P. 180.

26. Inbasekaran M., Strom R. A convenient synthesis of 2,5-diamino-l,4-benzenediol // Org. Prep. Proc. Int. 1991. V. 23. P. 447.

27. Bao Z.N., Chen Y.M., Cai R. Conjugated liquid-crystalline polymers soluble and fusible poly(phenylenevinylene) by the Heck coupling reaction // Macromolecules. 1993. V. 26. N 20. P. 5281-5286.

28. Abdiaziz A.F., Zobi F., Dennis V., Stynes D.V., Loughb A.J., Pietroa W. Cis-(2,20-Bipyridine)bis2-(2-pyridyl)-4-methoxy-carbonylquinoline.ruthenium(II) hexafluorophosphate // Acta Crystallographica 2001. V. E57. N 3. P. 274-276.

29. Farah F., Pietro W.J. Synthesis, structure and electrochemical properties oftris(2-(2-pyridyl)-4-methylcarbonylquinoline) ruthenium(II) hexafiuorophosphate // Inorg. Chem. Comm. 2003. V. 6. P. 662-665.

30. Qin Z., Jennings M.C., Puddephat R. Self-Assembly of Polymer and Sheet Structures in Palladium(II) Complexes Containing Carboxylic Acid Substituents // Inorg. Chem. 2002. V. 41. N 20. P. 5174-5186.

31. Farah A.A., Veinot J.G., Najman M. Redox active, multi-chromophore Ru(II) polypyridyl-carbazole copolymers: synthesis and characterization // Pure appl. chem. 2000. V. A37. N 11. P. 1507-1529.

32. Брасюнас В.Б., Андреянова T.A., Сафонова T.C., Соловьева Н.П., Турчип К.Ф., Шейнкер Ю.Н. Синтез хинолин-4-карбоновой кислоты и ее производных // Химия гетероциклических соединений. 1988. № 6. С. 819-821.

33. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М: Химия, 1977. 487 с.

34. Borsche W., Jacobs W. Untersuchungen über isatin und verwandte Verbindungen // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1914. V. 47. P. 354-363.

35. Flory P. Principles of Polymer Chemistry. N.Y.: Interscience Publ., 1953. 672 с.

36. Алфрей Т. Химические реакции полимеров. М: Мир, 1967. 554 с.

37. Платэ IT.A. Кинетика и механизм образования и превращения макромолекул. М: Наука, 1968. 363 с.

38. Платэ H.A. Успехи химии и технологии полимеров. М: Химия, 1971. 200 с.

39. Каргин В.А. Кинетика и механизм образования и превращениямакромолекул. М: Наука, 1968. 300 с.

40. Реакции в полимерных системах. / Под ред. С.С. Иванчева. JI: Химия, 1987. 304 с.

41. Suzuki М., Kimura, М., Hanabusa, К. Photosensitized charge separation using water-insoluble polymer-bound ruthenium(II) complex films // J. Chem. Soc. 1997. V. 93. N 23. P. 4137-4143.

42. Peng Z., Gharavi, A. R. Synthesis and characterization of photorefractive polymers containing transition metal complexes as photosensitizer // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. N 20. P. 4622-4632.

43. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: концепция и перспективы. Новосибирск: Наука, 1998. 334 с.

44. Katja P., Mukundan,T. Synthesis and characterization of bifunctional polymers carrying tris(bipyridyl)ruthenium(II) and triphenylamine units // Macromolecules. 2003. V. 36. N 6. P. 1779-1785.

45. Лавров H.A. Свойства и перспективы использования новых (со)полимеров 2-гидроксиэтилметакрилата // Журн. прикл. химии. 1992. Т. 65. №8. С. 1896-1901.

46. Лавров Н.А. Николаев А.Ф. Области применения полимеров на основе 2-гидроксиэтилметакрилата // Пласт, массы. 1986. № 8. С. 55-57.

47. Моценят Б.З., Гусинская В.А., Котон М.М., Батракова Т.В., Ромашкова К.А. Гибкий фольгированный диэлектрик на основе полиамидоимида ПАИ-4 // Пластмассы. 1981. № 6. С. 55-59.

48. Гусинская В.А., Чурганова С.С., Котон М.М., Мосевич Л.Л., Батракова Т.В., Ромашкова К.А., Лихачев Ю.В., Родионова О.А. О поведении ПАИ при низких температурах // ЖПХ. 1984. Т. 57. № 8. С. 1819-1821.

49. Гусинская В.А., Котон М.М., Батракова Т.В., Ромашкова К.А. Полиамидоимиды на основе симметричных и несимметричных имидодихлорангидридов // Высокомолек. соед. А. 1976. Т. 18. № 12. С. 26812686.

50. Бессонов, М.И., Котон М.М., Кудрявцев В.В., Лайус Л.А Полиимиды -класс термостойких полимеров. Л: Наука, 1983. 340 с.

51. Бюллер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры. М: Химия, 1984. 1056 с.

52. Yoda N., Ikeda К., Kurihara М. Cyclopolycondensations. VI. Fully aromatic polybenzoxazinones from aromatic poly(amic acids) // J. Polymer Sci. Part A-l. 1967. V. 5. N 9. P. 2359-2374.

53. Зубков B.A., Якиманский A.B., Кудрявцев B.B., Котон М.М. Квантовохимическое исследование механизма некаталитической циклизации амидокислот методом MNDO // ДАН СССР. 1984. V. 279. N 2. Р. 389-392.

54. Гойхман М.Я., Гофман И.В., Тихонова Л.Ю., Михайлова М.В. Кудрявцев В.В., Лайус Л.А. Синтез и свойства полибензоксазинонимидов // Высокомолек. соед. А. 1997. Т. 39. № 2. С. 197 202.

55. Askadskii А.А. M.Y.A. Chemical Structure and Physical Properties of Polymers M: Khymiya, 1983. 362 p.

56. Журков C.H., P.M. Л. Влияние объемной сорбции паров на температуру отвердевания полимеров. // ДАН СССР. 1945. Т. 47. № 7. С. 109-116.

57. Журков С.Н. Молекулярный механизм отвердевания полимеров // ДАН СССР. 1945. Т. 47. № 7. С. 493-499.

58. Лайус Л.А., Бессонов М.И. Исследование термомеханических свойств полиамидокислот. XV научная конференция "Синтез, структура и свойства полимеров", Л., Наука, 1970. 139 с.

59. Лайус Л.А., Бессонов М.И., Флоринский Ф.Е. О некоторых особенностях кинетики образования полиимидов // Высокомолек. соед. А. 1971. Т. 13. № 9.1. С. 2006-2010.

60. Китайгородский А.В. Органическая кристаллогафия. М: Изд. АН СССР, 1955.559 с.

61. Якиманский А.В. Механизмы "живущей" полимеризации виниловых мономеров // Высокомол. соед. С. 2005. Т. 47. № 7. С. 1241-1301.

62. Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. JI: Химия, 1985. 280 с.

63. Wu X., Fraser C.L. The importance of macroligand molecular weight and solvent polarity in modulating metal cote reactivity in heteroleptic polymeric ruthenium tris(bipyridine) complex sintesis // Macromolecules. 2000. V. 33. N 21. P. 7776-7785.

64. Wang Y., Lei Z., Feng H., Bao J. Synthesis and fluorescence properties of rare earth metal ion-polymer ligand-low molecular weight ligand ternary complexes // Journal of Applied Polymer Science. 1992. V. 45. N 9. P. 1641-1648.

65. Meshkova S.V. The dependence of the luminescence intensity of lanthanide complexes with b-diketones on the ligand form // Journal of fluorescence. 2000. V. 10. N 4. P. 333-338.

66. Kido J., Ohtaki C., Okuyama K., Nagai K. 1,2,4-Triazole Derivative as an Electron Transport Layer in Organic Electroluminescent Devices // Jpn. Journal Applied Phys. 1993. V. 32. N 7A. P. 917-921.

67. Jingmin S., Wen X., Qingyun L., Fengling L. Polynitrile-bridged two-dimensional crystal: Eu(III) complex with strong fluorescence emission and NLO property // Chem. Commun. 2002. V. 7. N 6. P. 756-757.

68. Peng Z., Yu L. Synthesis of conjugated polymers containing ionic transition metal complexes // J. Am.Chem. Soc. 1996. V. 118. N 15. P. 3777-3778.

69. Kelch S., Rehahn M. Synthesis and properties in solution of rodlike, 2,2/:6/,2//-terpyridine-based Ru(II) coordination polymers // Macromolecules. 1999. V. 32. N 18. P. 5818-5828.

70. Sze C.Y., Hou S., Kin C.W. Synthesis and properties of polyamides and polyesters on the basis of 2,2/-bipyridine-5,5/-dicarboxylic acid and corresponding polymer-ruthenium complexes // Macromolecules. 2000. V. 33. N 9. P. 3259-3273.

71. Corbin P., McAlvin J., Webb M. Biocompatible macroligans: new subunits for the assembly of metal-containing polymers // Polymer Preprints. 2000. V. 41. N 2. P. 1199-1200.

72. Панова И.Г., Топчиева И.Н. Ротаксаны и полиротаксаны. Синтез и супрамолекулярные устройства на их основе // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 1.С. 28-50.

73. Armaroli N., Balzani V., Collin J.-P. Rotaxanes Incorporating Two Different Coordinating Units in Their Thread: Synthesis and Electrochemically and Photochemically Induced Molecular Motions // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. N 18. P. 4397-4408.

74. Balzani V., Gumez-Lipez M., Stoddart J.F. Molecular Machines // Acc. Chem. Res. 1998. V. 31. N 7. P. 405-414.

75. Jahng Y., Hazelrig J., Kimball D. Copper(I) complexes of 3,3/-bridget 2,2/-biquinoline: Synthesis, properties, and structure // Inorg. Chem. 1997. V. 36. N 22. P. 5390-5395.

76. Scott S.M., Gordon K.C. Spectroelectrochemical studies of copper(I) complexes with binaphthypidine and biquinoline ligands // Inorg. Chem. 1996. V. 35. N 9. P. 2452-2457.

77. Nabeshima T., Inaba T., Furukawa N. Artificial allosteric ionophores: regulation of ion recognition of polyethers bearing bipyridine moieties by copper(I) // Inorg. Chem. 1993. V. 32. N 10. P. 1407-1416.

78. Yong-Hong W., Li-Ping Z., Lin-Pei J. Three new lanthanide coordination polymers containing isophthalate and 1,10-phenanthroline // Journal of Molecular Structure. 2003. V. 658. N 3. P. 253-260.

79. Dongmei W., Junhu Z., Quan L. Lanthanide complex/polymer composite optical resin with intense narrow band emission, high transparency and good mechanical performance // Journal of Materials Chemistry. 2003. V. 13. N 9. P. 2279-2284.

80. Robello D.R. Polyacrylates bearing aminonitro-stilbene and azobenzene dyes // J. Polym. Sci. 1990. V. 28. N 1. P. 1-13.

81. Mandat B.K., Takahashi T., Maeda M., Kumar S., Blumstein A.T., S. T. Comb-like polymers containing nonlinear optical active pendant groups // J. Macromol. Chem. 1991. V. 192. P. 1009-1016.

82. Centore R., Concilio S., Panunzi B., Sirigu A., Tirelli N. Nonlinear optical properties of some side chain copolymers based on benzoxazole containing chromophores // J. Polym. Sci. 1999. V. 37. N 5. P. 603-608.

83. Mortazavi M.A., Knoesen A., Kowel S.T., Henry R.A., Hoover J.M., Lindsay G.A. Second-order nonlinear optical properties of poled coumarmethacrylate copolymers //J. Appl. Phys. Lett. 1991. V. 53B. P. 287-295.

84. McCulloch I., Man H.-T., Marr B., Teng C.C., Song K. Synthesis and electrooptic characterization of novel highly active indoline nitroazobenzene methacrylate copolyme // J. Chem. Mater. 1994. V. 6. P. 611-613.

85. Park K.H., Jahng W.S., Lim S.J., Kim N. Nonlinear optical polymers with novel benzoxazole chromophores. 1. PMMA copolymers with good thermal and temporal stability// J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996. V. 280. N 27-32. P. 27-32.

86. Lee R.-H., Hsiue G.-H., Hsu C.-K., Hwang J.-C., Jeng R.-J. Thermal dynamics of side-chain copolymethacrylates as studied by the dielectric spectroscopy and relaxation of second-harmonic generation // Polymer Preprints. 1998. V. 39. N 26. P. 6911-6920.

87. Choi D.H., Song S.Y., Lim S.J., Park S.Y., Kim N. Second-order nonlinear optical properties of novel a-methylstyrene copolymers containing the organoboron salt dye chromophore in the side chain // Synthetic metals. 1995. V. 71. N 13. P. 1731-1732.

88. Kato M., Hirayama T. Photocrosslinkable azo-dye polymers for second-order nonlinear optics // J. Macromol. Rapid Commun. 1994. V. 15. P. 741-750.

89. Liang J., Levenson R., Rossier C., Toussaere E., Zyss J., Rousseau A., Boutevin В., Foil F., Bosc D. Thermally stable cross-linked polymers for electro-optic applications // J. Phys. Ill France 1994. V. 4. P. 2441-2450.

90. Chang J.Y., Kim T.J., Han M.J., Choi D.H., Kim N. N-phenylmaleimide polymers for second nonlinear optics // Polymer Preprints. 1997. V. 38. N 18. P. 4651-4656.

91. Gangadhara P.S., Ponrathnam S., Noel C., Reyx D., Kayzar F. Synthesis and characterization of copolymaleimides containing 4-cyanobiphenyl-based side groups for nonlinear optical applications // J. Polym. Sci. 1999. V. 37. P. 513-524.

92. Лавров H.A., Писарев А.Г., Сивцов E.B. О реакционной способности акриловых мономеров // Пласт, массы. 2004. № 3. С. 31-35.

93. Лавров, Н.А. Реакционная среда и кинетика полимеризационных процессов. ИК Синтез, 2001. 94 с.

94. Gluckman M.S., Kampf M.J., O'Brien J.L., Fox T.G., Graham R.K. Graft copolymers from polymers having pedant mercaptan groups. II Synthesis andcharacterization // J. Polym. Sci. 1959. V. 37. N 132. P. 411-423.

95. Алфрей Т., Борер Д., Марк Г. Сополимеризация. М: Иностранная литература, 1953. 266 с.

96. Помогайло А.Д. Макромолекулярные металлохелаты. М: Химия, 1988. 303 с.

97. Помогайло А.Д. Полимерные иммобилизованные металлокомплексные катализаторы. М: Наука, 1988. 302 с.

98. Помогайло А.Д. Наиочастицы металлов в полимерах. М: Химия, 2000. 672 с.

99. Иванчев С.С. Успехи в создании новых катализаторов полимеризации этилена и а-олефинов // Успехи химии. 2007. Т. 76. № 7. С. 669-690.

100. Juris A. Ru(II) polypiridine complexes: photophysics, photochemistry, electrochemistry, and chemoluminescence // Coordination chemistry reviews. 1988. V. 84. P. 85-277.

101. Яцимирский, К.Б., Костромина H.A., Шека З.А Химия комплексных соединений редкоземельных элементов. Киев: Наукова Думка, 1966. 493 с.

102. Мыльников B.C., Пуцейко Е.К., Теренин А.Н Фотопроводимость ацетиленовых полимеров // ДАН СССР. 1963. Т. 149. С. 897-900.

103. Мыльников B.C. Кинетика фотопроводимости ацетиленовых полимеров //ДАНСССР. 1963. Т. 148. С. 620-623.

104. Мыльников B.C. Фотоника металлорганических полупроводников -органоацетиленидов меди // Усп. Хим. 1981. Т. 50. С. 1872-1892.

105. Лен Ж.-М Супрамолекулярная химия. Новосибирск: Наука, 1998. 333 с.

106. Гликина Ф.Б., Ключников Н.Г Химия комплексных соединений. М: Просвещение, 1982. 159 с.

107. Jorgensen С.К. Orbitals in atoms and molekules // Acad. Press. 1962. P. 358362.

108. Blagutina V.V., Pridantsev A.A., Kokorin A.I. Copper(II) Complexes with

109. Polycondensation Polymers Containing 2,2'-Bipyridyl Groups in the Main Chain I I Russian Journal of Physical Chemistry. 1998. V. 72. N 3. P. 403-411.

110. Kaim W., Schwedensk i.B. Bioinorganic Chemistry; Inorganic Elements in the Chemistry of Life. Wiley, 1994. 414 p.

111. Holm R.H., Kennepoh P., Solomon E.I. Structural and Functional Aspects of Metal Sites in Biology // Chem. Rev. 1996. V. 96. N 7. P. 2239 2314.

112. Эйхгорн, Г. Неорганическая биохимия, Т.2. М: Мир, 1978. 736 с.

113. Beuken К., Feringa B.L. Bimetallic catalysis by late transition metal complexes //Tetrahedron. 1998. V. 54. N 43. P. 12985-13011.

114. Solomon E.I., Szilagyi R.K., George S., Basumallick L. Electronic Structures of Metal Sites in Proteins and Models: Contributions to Function in Blue Copper Proteins // Chem. Rev. 2004. V. 104. N 2. P. 419 458.

115. Vigato P.A., Tamburini S., Fenton D.E. The activation of small molecules by dinuclear complexes of copper and other metals // Coord. Chem. Rev. 1990 V. 106. N 2. P. 25-170.

116. Solomon E.I., Sundaram U.M., Machonkin Т.Е. Multicopper Oxidases and Oxygenases // Coord. Chem. Rev. 1996. V. 96. N 7. P. 2563 2606.

117. Kim Y.K., Kim S.O., Kim Y.-I., Cho S.N. A Mimic Molecule of Blue Copper Protein Active Site (-)-Sparteine-N,N'.(maleonitriledithiolato- S,S')copper(II) // Inorg, Chem. 2001. V. 40. N 17. P. 4481 4484.

118. Riesgo E.C., Hu Y.-Z., Bouvier F., Thumme R.P., Scaltrito D.V., Meyer G.J. Crowded Cu(I) Complexes Involving Benzoh.quinoline: -Stacking Effects and Long-Lived Excited States // Inorg, Chem. 2001. V. 40. N 14. P. 3413 3422.

119. Pavlischuk V.V., Strizhak P.S., Yatsimirskii K.B., Labuda Y.I. Synthesis, spectroscopic and redox behaviour of some copper(II) and copper(I) biomimetic complexes // Inorganica Chimica Acta. 1988. V. 151. N 2. P. 133-137.

120. Sorrell T.N., Jameson D.L. Synthesis and characterization of sterically hindered CuN4 complexes of tripod ligands // Inorg. Chem. 1982. V. 151. N 2. P. 1014 -1019.

121. Акимов, И.А., Черкасов, Ю.А., Черкашин, М.И. Сенсибилизированный фотоэффект. М: Наука, 1974. 351 с.

122. Cornu A., Massot R. Compilation of mass-spectral data N.Y.: Heyden and Son Limited, 1966. 328 p.

123. Робетс M., Макки Ч. Химия поверхности раздела металл-газ. М: Мир, 1981.536 с.

124. Pozdnyakov А.О., Ginzburg В.М., Pozdnyakov O.F., Redkov B.P. Thermal cross-linking of trifluorochloroethylene-3-vinylidene fluoride copolymer // Russian Journal of Apllied Chemistry. 2000. V. 73. N 1. P. 134-137.

125. Pozdnyakov A.O., Ginzburg B.M., Pozdnyakov O.F. Thermodesorption States of Fullerene C60 in the Polyimide-Fullerene System // Tech. Phys. Lett. 2000. V. 26. N 9. P. 775-777.

126. Polotskaya G.A., Sklizkova V.P., Kozhurnikova N.D., Elyashevich G.K., Kudryavtsev V.V. Formation and analysis of a polyimide layer in composite membranes // J. Appl. Polym. Sci. 2000. V. 75. N 8. P. 1026-1032.

127. Tanihara N., Umeo N., Kawabata T., Tanaka K., Kita H., Okamoto K. Pervaporation of organic liquid mixtures through poly(ether imide) segmented copolymer membranes // J. Membr. Sci. 1995. V. 104. N 1. P. 181-192.

128. Tanihara N., Tanaka K., Kita H. Pervaporation of organic liquid mixtures through membranes of polyimides containing methyl-substituted phenylenediamine moieties //J. Membr. Sci. 1994. V. 95. N 2. P. 161-169.

129. Jianqiang H., Tanaka K., Kita H., Okamoto K.J. The pervaporation properties of sulfonyl-containing polyimide membranes to aromatic/aliphatic hydrocarbon mixtures // J.Membr. Sci. 1997. V. 132. N 1. P. 97-108.

130. Polotsky A.E., Polotskaya G.A. Study on top layer structure of composite membranes//J. Memb. Sci. 1998. V. 140. N 1. P. 97-102.

131. Gudernatsch W., Menzel T., Strathmann H. Influence of composite membrane structure on pervaporation // J. Memb. Sci. 1991. V. 61. N 1. P. 19-30.

132. Kuznetsov Y.P., Kononova S.V., Kruchinina E.V. Pervaporation membranes for separating mixtures of methanol and methyl tert-butyl ether // J. Appl. Chem. 2001. V. 74. N 8. P. 1302-1307.

133. Semenova S.I., Ohya H., Soontarapa K. Hydrophilic membranes for pervaporation: An analytical review//Desalination. 1997. V. 110. P. 251-286.

134. Yoshikawa M., Adachi Y., Sanui K., Ogata N. Synthesis of poly(l-(2-methylpropenoyloxy)phthalimid-co-acrylonitrile) and the selective separation of water and ethanol through its membranes // Polym. J. 1985. V. 17. N 12. P. 12811285.

135. Buyanov A.L., Revelskaya L.G., Kuznetsov Y.P., Shestakova A.S. Cellulose-poly(acrylamide or acrylic acid) interpenetrating polymer network membranes for the pervaporation of water-ethanol mixtures // J. Appl. Polym. Sci. 1998. V. 69. N 4. P. 761-769.

136. Semenova S.I., Ohya H., Higashijima T. Dependence of permeability through polyimide membranes on state of gas, vapor, liquid and supercritical fluid at high temperature // J. Membr. Sci. 1992. V. 67. N 1. P. 29-38.

137. Kuznetsov Y.P., Kruchinina E.V., Kononova S.V. Separation of water-3-alcohol mixtures with composite pervaporation membranes based on aromatic polyamide and silicon-containing polymers // J. Appl. Chem. 1998. V. 71. N 9. P. 1508-1512.

138. Cranford R.J., Darmstadt H., Yang J. Polyetherimide/polyvinylpyrrolidone vapor permeation membranes. Physical and chemical characterization // J. Membr. Sci. 1999. V. 155. N 2. P. 231-240.

139. Bode E., Hoempler P. Transport resistances during pervaporation through a composite membrane: experiments and model calculations // J. Membr. Sci. 1996. V. 113. N 1. P. 43-56.

140. Kononova S.V., Kuznetsov Y.P. Apostel R. New polymer multilayer pervaporation membrane // Angew. Makromol. Chem. 1996. V. 237. N 1. P. 4553.

141. Kesting R.E., Fritzsche A.K. Polymeric Gas Separation Membranes. J.Wiley & Sons, 1993. 287 p.

142. Robeson L.M. Correlation of separation factor versus permeability for polymeric membranes // J. Membrane Sci. 1991. V. 62. N 2. P. 165-186.

143. Chakravorti M.C., Subrahmanyam G.V.B. Electrosynthesis of coordination compounds by the dissolution of sacrificial metal anodes // Coordination Chemistry Reviews. 1994. V. 135. P. 65-92.

144. Braun R.D., Wiechelman K.J., Gallo A. Electrochemical, chemical and spectrophotometry investigation of the copper(II)-bicinchoninic acid reagent used for protein measurements // Analytica Chimica Acta. 1989. V. 221. P. 223-238.

145. Sakurai T., Ikeda O., Shinnichiro S. Direct electrochemistry of the blue copper proteins pseudoazurin, plantacyanin, and stellacyanin // Inorg. Chem. 1990. V. 29. N23. P. 4715-4718.

146. Gray H.B., Malmstrom B.G., Williams R.J.P. Copper coordination in blue proteins // J. Biol. Inorg. Chem. 2000. V. 5. N 5. P. 551-559.

147. Lei Y., Anson F.C. Dynamics of the Coordination Equilibria in Solutions Containing Copper(II), Copper(I), and 2,9-Dimethyl-l,10-phenanthroline and Their Effect on the Reduction of 02 by Cu(I) // Inorg, Chem. 1995. V. 14. N 5. P. 1083 1089.

148. Sugiyama K., Aoki K. Catalytic reactions of bis(l,10-phenanthroline) cuprous complex with hydrogen peroxide at glassy carbon and pyrolytic graphite electrodes //J. of Electroanal. Chem. 1989. V. 262. N2. P. 211-219.

149. Sawyer D.T., Valentine J.S. How super is superoxide? // Accounts of Chemical Research. 1981. V. 14. N 12. P. 393 400.

150. M. Mirica L.M., Ottenwaelder X., Stack T.D.P. Structure and Spectroscopy of Copper-Dioxygen Complexes // Chem. Rev. 2004. V. 104. N 2. P. 1013 1046.

151. Lewis E.A., Tolman W.B. Reactivity of Dioxygen-Copper Systems // Chem. Rev. 2004. V. 104. N 2. P. 1047 1076.

152. Inorg. Chem. 1997. V. 36. N 27. P. 6343 6356.

153. Гликина, Ф.Б., Ключников Н.Г. Химия комплексных соединений. М: Просвещение, 1982. 159 с.

154. Лаурман Д. Углекислый газ в атмосфере. М: Мир, 1987. 425 с.

155. Suzuki М., Kobayashi М., Uchida S. Photoinduced hydrogen generation from water-insoluble polymer photosensitizer films // Polymer Preprints. 1998. V. 39. N 8-9. P. 1539-1543.

156. Stoessel S.J., Stille S.K. Polyquinoline-supported ruthenium complex for the photochemical reduction of water // Macromolecules. 1992. V. 25. N 6. P. 18321837.

157. Zhu D., Lui Y., Bai F. Design and characterization of high performance electroluminescence materials for light-emitting diodes // Thin solid films. 2000. V. 363. P. 51-54.

158. Goez M., Ramin-Marro D., Hussein M., Schiewek M. Photoionization of Ru(bpy)3.2+: A catalytic cycle with water as sacrificial donor // J. Phis. Chem. 2004. V. 108A. N 6. P. 1090-1100.

159. Yamashita Y., Tada M., Kakihana M. Synthesis of Ru02-loaded

160. BaTin02n+l(n=l, 2 and 5) using a polymerizable complex method and its photocatalytic activity for the decomposition of water // J. Mater. Chem. 2002. V. 12. P. 1782-1786.

161. Kawa M., Frechet J.M.J. Enhanced luminescence of lanthanide within lanthanide-cored dendrimer complexes // Thin solid films. 1998. V. 361. P. 259263.

162. Shiroishi H., Nukada M., Yamashita S. Efficient photochemical water oxidation by a molecular catalyst immobilized onto metal oxides // Chemistry Letters. 2002. V. 31. N 4. P. 488-489.

163. Месяц Г.А., Прохоров М.Д. Водородная энергетика и топливные элементы // Вестник российской академии наук. 2004. Т. 74. № 7. С. 579-604.

164. Tao D.L., Xu Y.Z., Zhou F.S., Huang B.G., Duan N. Spectroscopic and ТЕМ studies on poly vinil carbazol / terbium complex and fabrication of organic electroluminescent device //Thin solid films. 2003. V. 436. P. 281-285.

165. Помогайло А.Д., Севастьянов B.P. Металлосодержащие мономеры и полимеры на их основе. М: Химия, 1982. 384 с.

166. Yoda N., Ikeda К., Kurihara М. Cyclopolycondensations. II. New thermally stable aromatic polybenzoxazinones // J. Polymer Sci. 1966. V. 8, Part B4. N 5. P. 551-556.

167. Chenxia D., Ma L., Zhao Y., Chao L. Synthesis and photophysical characterization of therbium-polymer complexes containang salicylate ligand // Eur. Polym. J. 1998. V. 34. N 1. P. 23-29.

168. Wang D., Zhang J., Lin Q., Fu L., Zhangb* H., Yang B. Lanthanidecomplex/polymer composite optical resin with intense narrow band emission, high transparency and good mechanical performance // J. Mater. Chem. 2003. V. 13. P. 2279-2284.

169. Zheng Y., Shi C., Liang Y., Lin Q., Guo C., Zhang H. Synthesis and electroluminescent properties of a novel terbium complex // Synthetic metals. 2000. V. 114. N 3. P. 321-323.

170. Tao D., Xu Y., Feng J., Zhang Т., Xu Z., Shen H., Wu J., Xu Z., Xuc X., Xub D. Using a terbium complex as an energy bridge to enhance energy transfer between polyvinyl carbazole and europium complexes // J. Mater. Chem. 2004. V. 14. N 8. P. 1252-1256.

171. Flamigni L., Barigelletti F., Armaroli N., Collin J.-P., Dixon I., Sauvage J.-P., Williams G. Photoinduced processes in multicomponent arrays containing transition metal complexes // Coordination Chemistry Reviews. 1999. V. 190. P. 671-682.

172. Klink S.I., Hebbink G.A. Sensitized near-infrared luminescence from polydentate triphenylene-functionalized Nd3+, Yb3+, and Er3+ complexes // Journal of Appl. Phys. 1981. V. 86. P. 1181-1185.

173. Rosendo A., Flores M., Cordoba G. Synthesis, characterization and luminescence properties of Tb3+ and Eu3+- doped poly(acrylic)acid // Material Setters. 2003. V. 57. P. 2885-2893.

174. Ануфриева E.B., Некрасова Т.Н., Ананьева Т.Д., Громова Р.А., Лущик В.Б., Краковяк М.Г. Структурная организация макромолекул и люминесценция ионов тербия в макромолекулярных металлокомплексах // Высокомолек. соед. А. 2000. Т. 42. № 6. С. 994-1001.

175. Ling G., Yang M., Wu Z. A novel high photoluminescence efficiency polymer incorporated with pendant europium complexes // Polymer Preprints. 2001. V. 42. P. 4605-4610.

176. Zhu D., Liu Y., Bai F. Design and characterization of high performance electroluminescence materials for light-emitting diodes // Thin Solid Films. 2000. V. 363. P. 51-54.

177. Zeng L., Mujie Yang M., Wu P., Ye H., Liub X. Tb-containing electroluminescent polymer with both electron- and hole-transporting side groups for single layer light emitting diodes // Synthetic metals. 2004. V. 144. N 3. P. 259263.

178. Ma D., Wang D., Li B., Hong Z., Lu S., Wang L., Zhao X., Nobutsugu M. Bright green organic electroluminescent devices based on a novel thermally stable terbium complex // Synthetic metals. 1999. V. 102. N 1. P. 1136-1137.

179. Lin Q., Shi C.Y., Liang Y.J., Zheng Y.X., Wang S.B., Zhang H.J. Green electroluminescence generated from the thin film based on a soluble lanthanide complex // Synthetic metals. 2000. V. 114. N 3. P. 373-375.

180. Chen Z., Deng Z., Shi Y., Xu Y., Xiao J., Zhang Y., Wang R. Electroluminescent devices based on rare-earth complex TbY(p-MBA)6(phen)2 // Journal of Luminescence. 2007. V. 122-123. P. 671-673.

181. Yang C., Liu L., Lu Y., He L., Zhang W., Zhang L. Preparation of Tb(Pht)3Phen/Rubber Composites and Characterization of Their Fluorescent Properties // J. Appl. Pol. Sci. 2005. V. 96. P. 20-28.

182. Stathatos E., Lianos P., Evgeniou E., Keramidas A.D. Electroluminescence bya Sm3+-diketonate-phenanthroline complex // Synthetic metals. 2003. V. 139. N 2. P. 433-437.

183. Karg S., Meir M., Riess W. Light-emitting diodes based on poly-p-phenylene-vinylene: Charge-carrier injection and transport // J. Appl. Phys. Lett. 1997. V. 82. N4. P. 1951-1960.

184. Herold M., Gmeiner J., C. D. Poly(p-phenylene vinylenc) light-emitting devices prepared via the precursor route onto indium tin oxide and fluorine-doped tin dioxide substrates // J. Mater. Sci: Mater Electron. 1997. V. 32. P. 5709-5716.

185. Сое S., Woo W.-K., Bawendi M. Electroluminescence from single monolayers of nanocrystals in molecular organic devices // Nature. 2002. V. 420. P. 800-804.

186. Dong-liang Т., Ting Z., Yi-Zhuang X., Zheng X. Energy transfer in luminescent materials containing lanthanide elements // Peop. Rep. China. 2001. V. 19. N 6. P. 543-547.

187. Ануфриева E.B., Некрасова Т.Н., Краковяк М.Г., Ананьева Т.Д., Лещук В.Б. Стабильность комплексов ТЬЗ+ с производными N-ациламинобензойных кислот в воде и в органических растворителях // Высокомолек. соед. А. 2001. Т. 43. № 5. С. 875-415.

188. Егоренков А.А., Румянцева Ю.Г., Литвинцев И.Ю., Сапунов В.Н.,

189. Варданян В.Д., Степанян М.М., Торосян Г.О., Хачатрян В.Т., Денисенков B.C. Способ получения глицидиловых эфиров ненасыщенных спиртов. // Пат. СССР 1618746. 1976.

190. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Л: Госхимиздат, 1962. 964 с.

191. Tanaka Y., Okada A., Suzuki М. Reactivities of ions and ion-pairs in base-catalyzed reaction of phenyl glycidyl ether and benzoic acid in various solvents // Can. J. Chem. 1970. V. 48. N 20. P. 3258-3262.

192. Tanaka Y., Kakiuchi H. Dielectric and hydrogen-bonding effects of solvents on basc-catalysed reaction of phenyl glycidyl ether with bensoic acid // Tetrahedron. 1968. V. 24. N 21. P. 6433-6435.

193. Коршак B.B., Штильман М.И., Восканян П.С., Денисова Л.А. О взаимодействии полиглицидилметакрилата с карбоновыми кислотами // Высокомолек. соед. 1982. Т. 24. № 12. С. 2633-2637.

194. Lee H.-R., Lee Y.-D. Synthesis, characterisation, and kinetics studies of organic solyble photosensitive "copolyimide // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1989. V. 27. N 5. P. 1481-1497.

195. Зайцев Ю.С., Кочергин Ю.С., Пактер M.K., Кучер Р.В. Эпоксидные олигомеры и клеевые композиции. Киев: Наукова Думка, 1990. 200 с.

196. Кардаш И.Е., Пебалк А.В. Итоги развития науки и техники. Химия и технология высокомолекулярных соединений М: Наука, 1990. 155 с.

197. Бехтер, X. Эпперляйн, И. Ельцов А.В. Современные системы регистрации информации. С-Пб: Синтез, 1992. 328 с.

198. Гирта З.Ю. Технология микроэлектронных устройств. М: Радио и связь, 1991.339 с.

199. Бессонов М.И., Котон М.М., Кудрявцев В.В., Лайус Л.А. Полиимиды -класс термостойких полимеров. Л: Наука, 1983. 340 с.

200. Сидорович А.В., Михайлова Н.В., Баклагина Ю.Г., Котон М.М.,

201. Гусинская В.А., Батракова Т.В., Ромашкова К.А. Особенности термомеханического поведения полиамидоимидов в связи с их молекулярным строением // Высокомолек. соед. 1979. Т. 21. № 1. С. 172-178.

202. Бломберген Н. Нелинейная оптика. М: Мир, 1966. 424 с.

203. Ахманов С.А., Хохлов Р.В. Проблемы нелинейной оптики. М: ВИНИТИ, 1965. 295 с.

204. Armstrong J.A., Bloembergen N., Ducuing J., Pershan P.S. Interactions between light waves in a nonlinear dielectric // Phys. Rev. 1962. V. 127. N 6. P. 1918-1922.

205. Giordmaine J.A., Miller R.C. Turnable optical parametric oscillation in LiNb03 at optical frequencies // Phys. Rev. Letters. 1965. V. 14. N 21. P. 873-878.

206. Ярив А. Введение в оптическую электронику. M: Высшая школа, 1984. 398 с.

207. Chiao R.Y., Е. G., Townes С.Н. Self-trapping of optical beams // Phys. Rev. Letters. 1964. V. 13. N 15. P. 479-485.

208. Луговой B.H., Прохоров A.M. Теория распространения мощного лазерного излучения в нелинейной среде // Успехи физических наук. 1973. Т. 111. С. 203-247.

209. Franken Р.А., Hill А.Е., Peters C.W., Weinreich G. Generation of optical harmonics // Phys. Rev. Letters. 1961. V. 7. N 4. P. 118-123.

210. Шуберт M., Вильгельми Б. Введение в нелинейную оптику ч. II. М: Мир, 1972.512 с.

211. Тарасов Л.В., Дмитриев В.Г. Прикладная нелинейная оптика. М: Радио и связь. 1982. 352 с.

212. Ахманов С.А., Дмитриев В.Г. Оптическая спектроскопия высокого разрешения с помощью параметрических сверхгенераторов // Оптика и спектроскопия 1972. Т. 33. № 1. С. 156-158.

213. Бломберген Н., Хэнш Т., Брюер Р. Нелинейная спектроскопия. М: Мир,1979. 586 с.

214. Nye J.F. Physical properties of crystals: their representation by tensors and matrices New York:: Oxford, 1957. 324 p.

215. Tsutsumi N., Okabe Y., Sakai W. Polarization Reversal and Second-Order Optical Nonlinearity of Uniaxially Drawn Aliphatic Polyurea // Macromolecules. 1999. V. 32. N 10. P. 3249-3256.

216. Prasad P.N., Williams D.J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers N.-Y.: John Wiley and Sons, 1991. 320 p.

217. Корнеева JI.Г. Молекулярные кристаллы в нелинейной оптике. М: Наука, 1975. 136 с.

218. Супоницкий К.Ю., Тимофеева Т.В., Антипин М.Ю. Молекулярный и кристалличнский дизайн нелинейных оптических органических материалов // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 6. С. 515-556.

219. Желудев И.С. Электрические кристаллы. М: Наука, 1979. 200 с.

220. Блистанов А.А. Кристаллы квантовой и нелинейной оптики. М: МИСИС, 2000. 432 с.

221. Kurtz S.K., Perry Т.Т. A powder technique for the evaluation of nonlinear optical materials // J. Appl. Phys. Lett. 1968. V. 39. P. 3798-3812.

222. Stevenson J.L., Skapski A.S. Crystal-structure and linear electrooptic properties of meta-nitroaniline // J. Phys. C. Sol. State Phys. 1972. V. 5. N 17. P. 233-236.

223. Lim Т.К., Hong S.H., Jeong M.Y., Lee G.J., Jin J.I., Oh H.Y. Aligning polymer main chain by pendent chromophore alignment: optical and electrical methods // Macromolecules. 1999. V. 32. N 21. P. 7051-7054.

224. Meredith G.R., VanDusen J.G., Williams D.G. Optical and nonlinear optical characterization of molecularly doped thermotropic liquid crystalline polymers // Macromolecules. 1982. V. 15. N 5. P. 1385-1389.

225. Lim T.K., Jeong M.Y., Song C., Kim D.C. Absorption effect in the calculation of a second-order nonlinear coefficient from the data of a Maker Fringe experiment // Appl. Opt. 1998. V. 37. P. 2723-2728.

226. Burland D.M., Miller R.D., Walsh C.A. Second-order nonlinearity in poled polymer systems // Chem. Rev. 1994. V. 94. N 1. P. 31-75.

227. Yitzchaik S., Berkovic G., Krongauz V. Charge injection asymmetry: A new route to strong optical nonlinearity in poled polymers // J. Appl. Phys. Lett. 1991. V. 70. N 7. P. 3949-3951.

228. Donval A., Berkovic G., Yilmaz S., Bauer-Gogonea S., Brinker W., Wirges W., Bauer S., Gerhard-Multhaupt R. Spatial and thermal analysis of optical nonlinearity created by asymmetric charge injection // J. Opt. Commun. 1996. V. 123. P. 195-200.

229. Hampsch H.L., Torkelson J.M., Bethke S.J., Grubb S.G. Second harmonic generation in corona poled, doped polymer films as a function of corona processing // J. Appl. Phys. Lett. 1990. V. 67. N 2. P. 1037-1041.

230. Kim W.-K., Hayden M. Effect of pressure during poling on the relaxation of a guest host NLO polymer // Macromolecules. 2000. V. 33. N 15. P. 5747-5750.

231. Wu X., Wu J., Liu Y., Jen A.K.-Y. Highly efficient, thermally and chemically stable second order nonlinear optical chromophores containing a 2-phenyl-tetracyanobutadienyl acceptor // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. N 2. P. 472-473.

232. Kimura T., Duan X.-M., Kato M., Matsuda H., Fukuda T., Yamada S., Okada S., Nakanishi H. Synthesis and nonlinear optical properties of end-group modified aromatic esters as chained chromophores // Macromol. Chem. Phys. 1998. V. 199. P. 1193-1199.

233. Walsh C.A., Burland D.M., Lee V.Y., Miller R.D., Smith B.A., Twieg R.J.,

234. Volksen W. Orientational relaxation in electric field poled guest-host and side-chain polymers below Tg I I Macromolecules. 1993. V. 26. N 14. P. 3720-3722.

235. Бочек A.M., Теньковцев А.В., Дудкина М.М., Лукошкин В.А., Матвеева Г.Н., Суханова Т.Н. Нелинейно-оптические активные нанокомпозиты на основе целлюлозы // Высокомолек. соед. 2004. Т. 46. № 4. С. 739-743.

236. Stahelin М., Burland D.M., Ebert М., Miller R.D., Smith В.А., Twieg R.J., Volksen W., Walsh C.A. Re-evaluation of the thermal stability of optical nonlinear polymeric guest host systems // J. Appl. Phys. Lett. 1992. V. 61. N 4. P. 16261628.

237. Noniewicz K., Brzozowski Z.K. Polyarylates as nonlinear optics materials // Reactive and Functional Polymers. 1997. V. 33. P. 343-349.

238. Valley J.F., Wu J.W., Ermer S., Stiller M., Binkley E.S., Kenney J.T., Lipscomb G.F., Lytel R. Thermoplasticity and parallel-plate poling of electro-optic polyimide host thin films // J. Appl. Phys. Lett. 1992. V. 60. N 2. P. 160-162.

239. Wu J.W., Valley J.F., Ermer S., Binkley E.S., Kenney J.T., Lipscomb G.F., Lytel R. Thermal-stability of electrooptic response in poled polyimide systems // J. Appl. Phys. Lett. 1991. V. 58. N 3. P. 225-227.

240. Kuo W.-J., Hsiue G.-H., R.-J. J. Novel guest-host NLO poly(ether imide) based on a two-dimensional carbazole chromophore with sulfonyl acceptors // Macromolecules. 2001. V. 34. N 7. P. 2373-2384.

241. Roberts M.G., Lindsay G.A., Hermann W.N., Wynne K.J. Thermal stable nonlinear optical films by alternating polyelectrolyte depositions on hydrophobic substrates // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. N 43. P. 11202-11203.

242. Jiang H., Kakkar A.K. An alternative route based on acid-base hydrolytic chemistry to NLO active organic-inorganic hybrid materials for second-order nonlinear optics //J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. N 35. P. 3657-3665.

243. Sung P.H., Hsu T.-F. Thermal stability of NLO sol-gel networks with reactive chromofores // Polymer Preprints. 1998. V. 39. N 6-7. P. 1453-1459.

244. Hsiue G.-H., Lee R.-H., Jeng R.-J. All sol-gel organic-inorganic nonlinear optical materials based on melamines and an alkoxysilane dye // Polymer. 1999. V. 40. N 23. P. 6417-6428.

245. Choi D.H., Park J.H., Lee J.H., Lee S.D. Stability of second-order nonlinear optical properties in sol-gel matrix bearing silylated chalcone and disperse red-1 // Thin Solid Films. 2000. V. 360. P. 213-221.

246. Xie S., Natansohn A., Rochon P. Microstructure of copolymers containing disperse red-1 and methyl methacrylate // // Macromolecules. 1994. V. 27. N 7. P. 1885-1890.

247. Robello D.R. Polyacrylates bearing aminonitro-stilbene and azobenzene dyes //J. Polym. Sci. 1990. V. 28. N 1. P. 1-13.

248. Mandal B.K., Takahashi T., Maeda M., Kumar S., Blumstein A., Tripathy S. Comb-like polymers containing nonlinear optical active pendant groups // Makromol. Chem. 1991. V. 192. N 4. P. 1009-1016.

249. Centore R., Concilio S., Panunzi B., Sirigu A., Tirelli N. Nonlinear optical properties of some side chain copolymers based on benzoxazole containing chromophores // J. Polym. Sci A. 1999. V. 37. N 5. P. 603-608.

250. Mortazavi M.A., Knoesen A., Kowel S.T., Henry R.A., Hoover J.M., Lindsay G.A. Second-order nonlinear optical properties of poled coumarmethacrylatecopolymers // J. Appl. Phys. Lett. 1991. V. 53. N 4. P. 287-295.

251. McCulloch I., Man H.-T., Marr B., Teng C.C., Song K. Synthesis and electrooptic characterization of novel highly active indoline nitroazobenzene methacrylate copolymer // J. Chem. Mater. 1994. V. 6. P. 611-613.

252. Park K.H., Jahng W.S., Lim S.J., Kim N. Nonlinear optical polymers with novel benzoxazole chromophores. 1. PMMA copolymers with good thermal and temporal stability // J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996. V. 280. P. 27-32.

253. Srikanth S.P.R., Znou P., Frisch H.L., Van Wagenen E.A., Korenowski G.M. Characterization of side chain polymer for second-order nonlinear optical properties // J. Polym. Sei. 1999. V. 37. N 9. P. 1245-1254.

254. Köhler W., Robello D.R., Dao P.T., Willand C.S., Williams D.J. Second harmonic generation and thermally stimulated current measurements: a study of some novel polymers for nonlinear optics // J. Chem. Phys. 1990. V. 93. N 12. P. 9157-9166.

255. Müller H., Nuyken O., Strohriegl P. A novel method for the preparation of polymethacrylates with nonlinear optically active side groups // J. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992. V. 13. N 2. P. 125-133.

256. Müller H., Müller I., Nuyken O., Strohriegl P. Novel nonlinear optically active polymers with photocrosslinkable cinnamoyl groups // J. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992. V. 13. P. 289-298.

257. Samyn C., Verbicst T., Kerstes E., Van den Broeck K., Van Beylen M., Persoons A. High glass transition chromophore functionalized poly(maleimide -styrene)s for second-order nonlinear optical applications // Polymer. 2000. V. 41. N 16. P. 6049-6054.

258. Gangadhara, Noel C., Thomas M., Reyx D. Synthesis and characterizations of polymaleimides containing 4-cyanobiphenyl-based side groups for nonlinear optical applications // J. Polym. Sei. 1998. V. 36. N 14. P. 2531-2546.

259. Bruno V., Castaldo A., Centore R., Sirigu A., Sarcinelli F., Casalboni M.,

260. Pizzoferrato R. Second harmonic generation in polymers containing a new azo chromophore based on phenylnitrobenzoxazole // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2002. V. 40. N 10. P. 1468-1475.

261. Beecher J.E., Durst T., Frechet J.M.J., Godt A., Willand C.S. Photo-cross-linking of a polyurethane with pendant methacryloyl-terminated 4-alkoxy-4'-sulfamoylstilbene NLO chromophores // Macromolecules. 1994. V. 27. P. 34723477.

262. Jing X., Yang C., Wang H., Wang F. Synthesis and characterization of crosslinked second order nonlinear optical polymer // Synthetic metals. 1995. V. 71. N1. P. 1727-1728.

263. Eich M., Reck B., Yoon D.Y., Willson C.G., Bjorklund G.C. Novel second-order nonlinear optical polymers via chemical cross-linking-induced vitrification under electric field // J. Appl. Phys. Lett. 1989. V. 66. N 7. P. 3241-3247.

264. Xu C., Wu B., Dalton L.R., Shi Y., Ranon P.M., Steier W.H. Novel doubleend cross-lincable chromophores for second-order nonlinear optical materials // Macromolecules. 1992. V. 25. N 24. P. 6714-6715.

265. Carter K.R., Hedrick J.L., Twieg R.J., Matray T.J., Walsh C.A. Synthesis and characterization of main-chain high-temperature nonlinear optical-active polymers. Poly(aryl ether-oxazoles) // Macromolecules. 1994. V. 27. N 17. P. 4851-4852.

266. Ambrosanio P., Centore R., Concilio S., Panunzi B., Sirigu A., Tirelli N. Synthesis and characterisation of polyesters with nonlinear optical properties // Polymer. 1999. V. 40. N 17. P. 4923-4928.

267. Beltrani T., Bosch M., Centore R., Concilio S., Giinter P., Sirigu A. Nonlinear optical properties of polymers containing a new azophenylbenzoxazolechromophore // Polymer. 2001. V. 42. N 9. P. 4025-4029.

268. Lee S.-H., Kim Y.-K., Won Y.-H. Nonlinear optical properties of poly-p-(phenylene terephthalates) with side group chromophores // Macromolecules. 1999. V. 32. N 2. P. 342-347.

269. Luo J., Qin J., Kang H., Ye C. Synthesis and characterization of accordion main-chain azo-dye polymers for second-order optical non-linearity // Polymer International. 2000. V. 49. N 11. P. 1302-1307.

270. Tao X.T., Watanabe T., Kono K., Deguchi T., Nakayama M., Miyata S. Synthesis and characterization of poly(aryl ether chalcone)s for second harmonic generation // Chem. Mater. 1996. V. 8. N 6. P. 1326-1332.

271. Weder C., Neuenschwander P., Suter U.W. New polyamides with large second-order nonlinear optical properties // // Macromolecules. 1994. V. 27. N 8. P. 2181-2186.

272. Nemoto N., Miyata F., Kamiyama T., Nagase Y., Abe J., Shirai Y. Novel polyamides for second-order nonlinear optics with side-chain azo-NLO-phores // J. Macromol. Chem. Phys. 1999. V. 200. N 19. P. 2309-2319.

273. Kim Y.-W., Jin J.-I., Jin M.Y., Choi K.-Y., Kim J.-J., Zyung T. Synthesis and characterization of novel polyamides carrying NLO moieties // Polymer. 1997. V. 38. N 9. P. 2269-2275.

274. Kim H.K., Moon I.K., Lee H.-J., Han S.-G., Won Y.H. Second-order NLO polyamideimides based on functionalized stilbene derivatives: direct polycondensation and characterization // Polymer. 1998. V. 39. N 8-9. P. 17191726.

275. Yu D., Gharavi A., Yu L. A generic approach to functionalizing aromatic polyimides for second-order nonlinear optics // // Macromolecules. 1995. V. 28. N 3. P. 784-786.

276. Yu D., Gharavi A., Li W. Highly stable copolyimides for second-order nonlinear optics // Macromolecules. 1997. V. 29. N 19. P. 6139-6142.

277. Mitsunobu 0. The Use of diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in synthesis and transformation of natural products // Synthesis. 1981. V. 1. N 1. P. 128.

278. Chen T.-A., Jen A.K.-Y., Cai Y. Facile Approach to Nonlinear Optical Side-Chain Aromatic Polyimides with Large Second-Order Nonlinearity and Thermal Stability//J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. N 27. P. 7295-7296.

279. Chen T.-A., Jen A.K.-Y., Cai Y. Two-step synthesis of side-chain aromatic polyimides for second-order nonlinear optics // // Macromolecules. 1996. V. 29. N 2. P. 535-539.

280. Kim E.-H., Moon I.K., Kim H.K., Lee M.-H., Han S.-G., Yi M.H., Choi K.Y. Synthesis and characterization of novel polyimide-based NLO materials from poly(hydroxyl-imide)s containing alicyclic units (II) // Polymer. 1999. V. 40. N 22. P. 6157-6167.

281. Bes L., Rousseau A., Boutevin B., Mercier R., Sillion B., Toussaere E. Synthesis and characterization of aromatic polyimides bearing nonlinear optical chromophores//High Perform. Polym. 2000. V. 12. P. 169-176.

282. Leng W.N., Zhou Y.M., Xu Q.H., Liu J.Z. Synthesis of nonlinear optical side-chain soluble polyimides for electro-optic applications // Polymer. 2001. V. 42. N 18. P. 7749-7754.

283. Wang X., Yang K., Kumar J., Tripathy S.K., Chittibabu K.G., Li L., Lindsay G. Heteroaromatic chromophore functionalized epoxy-based nonlinear optical polymers // Macromolecules. 1998. V. 31. N 13. P. 4126-4134.

284. Li Z., Zhao Y., Zhou J., Shen Y. Synthesis and characterization of two series of polyimides as nonlinear optical materials // European Polymer J. 2000. V. 36. N 11. P. 2417-2421.

285. Sun S.-S., Zhang C., Yang Z., Dalton L.R., Garner S.M., Chen A., W.H. S. Synthesis and characterization of l,3-bis(dicyanomethylidene)indane (BDMI)-based nonlinear optical polymers // Polymer. 1998. V. 39. N 20. P. 4977-4981.

286. Kim T.-D., Lee K.-S., Jeong Y.H., Jo J.H., Chang S. Nonlinear optical properties of a processable polyimide having azo-dye functionalized with cyanosulfonyl group // Synthetic metals. 2001. V. 117. N 6. P. 307-309.

287. Гойхман М.Я., Ромашкова K.A., Гофман И.В., Михайлова М.В., Лебедева Г.А., Павлов О.В., Кудрявцев В.В. Синтез и исследование полимеров с имидными звеньями в основной цепи для фоточувствительных композиций // ЖПХ. 1999. Т. 72. № 3. С. 473-480.

288. Андросов В.Ф., Петрова И.Н. Синтетические красители в легкой промышленности. М: Легпромбытиздат, 1989. 368 с.

289. Калонтаров И Я. Свойства и методы применения активных красителей. Душанбе: Дониш, 1970. 204 с.

290. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Л: Госхимиздат, 1962. 964 с.

291. Егоренков А.А., Румянцева Ю.Г., Литвинцев И.Ю., Сапунов В.Н., Варданян В.Д., Степанян М.М., Торосян Г.О., Хачатрян В.Т., Денисенков B.C. Способ получения глицидиловых эфиров ненасыщенных спиртов // Патент СССР № 1618746. 1991.

292. Fischer W.M., Taurinsch A. Molecular compounds of hydroxyazo compounds with acid halides // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1931. V. 64. P. 236-239.

293. Фоменко Б.А., Володин В.П., Сидорович A.B., Кувшинский Е.В. Термомеханическое исследование полиизобутилена путем растяжения и пенетрации // Высокомолек. соед. 1963. Т. 5. № 9. С. 1393-1397.

294. Лайус Л.А., Кувшинский Е.В. Строение и механические свойства "ориентированных" аморфных линейных полимеров // // Физика твердого тела. 1963. Т. 5. № Ц. С. 3113-3119.

295. Каталог "Aldrich. 2003. 2784 с.

296. Венкатараман К. Химия синтетических красителей Т.1. Химическая литература, 1956. 804 с.

297. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л: Химия, 1973. 248 с.

298. Lindsay G. Second-order nonlinear optical polymers // Am. Chem. Soc., Symposium series. 1995. V. 601. P. 1-19.

299. Николаев А.Ф. Технология пластических масс. Л: Химия, 1977. 368 с.

300. Saadeh H., Gharavi A., Yu D., Yu L. Polyimides with a diazo chromophore exhibiting high thermal stability and large electrooptic coefficients // Macromolecules. 1997. V. 30. N 18. P. 5403-5407.