Синтез нелинейных оптических полимеров имидного и метакрилового рядов, содержащих азобензольные и стирилхинолиновые звенья тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Субботина, Лариса Игоревна

  • Субботина, Лариса Игоревна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2007, Санкт-Петербург
  • Специальность ВАК РФ02.00.06
  • Количество страниц 149
Субботина, Лариса Игоревна. Синтез нелинейных оптических полимеров имидного и метакрилового рядов, содержащих азобензольные и стирилхинолиновые звенья: дис. кандидат химических наук: 02.00.06 - Высокомолекулярные соединения. Санкт-Петербург. 2007. 149 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Субботина, Лариса Игоревна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ПОЛИМЕРАНАЛОГИЧНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ В СИНТЕЗЕ ХРОМОФОРСОДЕРЖАЩИХ ПОЛИМЕРОВ ДЛЯ НЕЛИНЕЙНОЙ ОПТИКИ (обзор литературы).

1.1. Основные понятия нелинейной оптики.

1.2. Полимерные среды в нелинейной оптике.

1.2.1. Способы получения хромофорсодержащих полимерных сред.

1.2.2. НЛО полимеры, полученные из хромофорсодержащих мономеров.

1.2.3. НЛО полимеры, полученные реакциями в цепях.

1.3. Реакции эпоксисоединений, протекающие с реагентами, имеющими подвижный атом водорода.

Глава 2. ПОЛУЧЕНИЕ ХРОМОФОРСОДЕРЖАЩИХ ПОЛИМЕРОВ И

ИССЛЕДОВАНИЕ ИХ СВОЙСТВ.

2.1. Химическая модификация поли[(метилметакрилат)-соглицидилметакрилат)]а карбоксилсодержащими хромофорами хинолинового ряда.

2.1.1. Принципы дизайна полимеров с боковыми хромофорными группами с использованием реакции раскрытия эпоксидного цикла.

2.1.2. Синтез поли[(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилат)]а.

2.1.3. Получение хромофоров стирилхинолинового ряда.

2.1.4. Оптические свойства и гиперполяризуемость хромофоров стирилхинолинового ряда.;.

2.1.5. Реакции в цепях поли[(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилат)]а с замещенными 2-стирилхинолин-4-карбоновыми кислотами.

2.1.6. Состав сополимеров, модифицированных замещенными 2-стирилхинолин-4-карбоновыми кислотами.

2.1.7. Нелинейные оптические свойства хромофорсодержащих сополимеров метакрилового ряда.

2.2. Синтез полимеров с боковыми хромофорными группами на основе карбоксилсодержащих полиамидоимидов, модифицированных глицидиловыми эфирами азокрасителей.

2.2.1. Принципы дизайна полиамидоимидов с боковыми хромофорными группами.

2.2.2. Синтез полиамидоимидов с функциональными карбоксильными группами.

2.2.3. Эпоксидирование гидроксилсодержащих азокрасителей.

2.2.4. Выбор оптимальных условий химической модификации карбоксилсодержащего ПАИ глицидиловым эфиром 4-(4-нитрофенилазо)фенола.

2.2.5. Химическая модификация ПАИ эпоксидированными промышленными красителями.

2.2.6. Термомеханические свойства полиамидоимидов с боковыми хромофорными группами.

2.2.7. Оптические свойства хромофорсодержащих ПАИ.

Глава 3. МЕТОДИКИ СИНТЕЗА, ФИЗИКО-МЕХАНИЧЕСКИХ И

ОПТИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЙ.

3.1. Реагенты и растворители.

3.2. Синтез хромофоров и полимеров.

3.2.1. Синтез 2-метилцинхониновой кислоты.

3.2.2. Синтез 2-(4-метоксистирил)хинолин-4-карбоновой кислоты, 2-стирилхинолин-4-карбоновой кислоты, 2-(4-М,]М-диметиламиностирил)хинолин-4-карбоновой кислоты, 2-[1-(4-фенилбутадиенилен)]хинолин-4-карбоновой кислоты, 2-(4-бромстирил)хинолин-4-карбоновой кислоты.

3.2.3. Синтез 2-(4-гидроксистирил)хинолин-4-карбоновой кислоты 2-(4-нитростирил)хинолин-4-карбоновой кислоты.

3.2.4. Синтез поли[(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилат)]а.

3.2.5. Химическая модификация сополимера замещенными стирилхинолиновыми кислотами.

3.2.6. Синтез 4-(4-нитрофенилазо)фенола.

3.2.7. Синтез глицидиловых эфиров азокрасителей.

3.2.8. Синтез 1,6-гексаметиленбистримеллитимидодикарбоновой кислоты.

3.2.9. Синтез дихлорангидрида 1,6-гексаметиленбистримеллитимидо-дикарбоновой кислоты.

3.2.10. Синтез поли(1-карбокси-3,5-фенилен)амида 1,6-гексаметилентримеллитимидокислоты.

3.2.11. Химическая модификация полиамидоимида глицидиловыми эфирами азокрасителей.

3.3 Методика определения степени этерификации полимеров с помощью потенциометрического титрования.

3.4. Методы исследования механических и оптических свойств синтезированных полимеров.

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Высокомолекулярные соединения», 02.00.06 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез нелинейных оптических полимеров имидного и метакрилового рядов, содержащих азобензольные и стирилхинолиновые звенья»

До недавнего времени в качестве нелинейных оптических сред, способных к преобразованию (удвоению или утроению) частоты падающего излучения, использовались, главным образом, неорганические кристаллы (дигидрофосфат калия, ниобат лития и др.). Они обладают высокими оптическими характеристиками. В то же время существуют определенные проблемы при их выращивании, а также недостатки, связанные с трудностью изготовления образцов больших размеров и сложной формы. Это побудило исследователей обратиться к поиску новых материалов с нелинейными оптическими свойствами, в частности, полимеров, содержащих хромофорные группы. Исходными матрицами, пригодными для этих целей, оказались прозрачные линейные полимеры, такие как полиметилметакрилат (ПММА) и сополимеры метилметакрилата (МА), а также полиимиды (ПИ), полиэфиримиды, полиамидоимиды (ПАИ) и полиуретаны.

В настоящее время существует два принципиальных подхода к созданию полимерных сред с нелинейными оптическими свойствами. Во-первых, это получение композиционных материалов (т.е. полимеров, допированных хромофорами), во-вторых, это синтез полимеров, содержащих хромофоры, ковалентно присоединенные к полимерной цепи. Композиционные полимерные системы для нелинейной оптики просты в изготовлении, однако имеют низкую температурно-временную стабильность оптических свойств. Полимеры, содержащие ковалентно присоединенные хромофорные группы, лишены этого недостатка. Известны два способа получения таких полимеров. Первый способ заключается в синтезе хромофорсодержащих мономеров, которые затем полимеризуют обычными методами. Этот путь сопряжен с трудностями при синтезе и очистке хромофорсодержащих мономеров. Другой способ включает синтез полимеров с боковыми реакционноспособными функциональными группами и присоединение хромофоров реакциями в цепях.

В связи с этим большой интерес представляет поиск и разработка новых носителей, содержащих реакционноспособные группы, обеспечивающие присоединение хромофоров в стандартных условиях. Синтез таких полимеров может быть основан на хорошо развитой химии эпоксидных соединений, т.е. методе ковалентного присоединения хромофоров к полимерам за счет взаимодействия карбоксильных и эпоксидных групп. Этот метод базируется на реакциях, способных протекать в обычных условиях, не имеющих жестких ограничений и не требующих специальных катализаторов.

Поскольку в настоящее время активно развивается создание и исследование материалов, обладающих нелинейными оптическими свойствами, тема работы, направленная на расширение ряда хромофоров и разработку методов синтеза полимеров с ковалентно присоединенными хромофорными группами, является актуальной.

Цель работы состояла в синтезе полимеров - носителей реакционно-способных групп - поли[(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилат)]а (ПМГ); содержащего эпоксидные группы и поли(1-карбокси-3,5-фенилен)амида 1,6-гексаметилентримеллитимидокислоты (ПАИ), содержащего карбоксильные группы; разработке оптимальных методов синтеза полимеров с боковыми хромофорными группами с помощью реакций в цепях на основе ПМГ и ПАИ; исследовании связи их строения с нелинейными оптическими, деформационно-прочностными и термическими свойствами.

Для достижения поставленной цели были определены следующие задачи:

- синтезировать прозрачные линейные полимеры имидного и метакрилового рядов с боковыми реакционноспособными группами (эпоксидными, либо карбоксильными);

- синтезировать глицидиловые эфиры 4-(4-нитрофенилазо)фенола, Дисперсного Оранжевого 13 (БО-13) (4-[4-(фенилазо)-1-нафтилазо]фенола) и Дисперсного Желтого 7 (ОУ-7) (2-метил-4-[4-(фенилазо)-1-фенилазо]фенола, выпускаемых промышленностью;

- синтезировать ряд замещенных хромофоров стирилхинолинового ряда, содержащих одну карбоксильную группу;

- найти пути оптимизации процесса химической модификации карбоксилсодержащего ПАИ глицидиловыми эфирами красителей;

- синтезировать полимеры с ковалентно присоединенными азобензольными и стирилхинолиновыми звеньями, с различной степенью этерификации;

- получить пленки и покрытия из синтезированных полимеров для физических исследований;

- установить зависимость нелинейных оптических, деформационно-прочностных и термических свойств синтезированных полимеров от их строения.

Объекты исследования: карбоновые кислоты стирилхинолинового ряда; глицидиловые эфиры Дисперсного оранжевого 13, Дисперсного желтого 7, 4-(4-нитрофенилазо)фенола; поли[(метилметакрилат)-со-(глицидилметакрилат)]ы, модифицированные кислотами стирилхинолинового ряда, поли(1-карбокси-3,5-фенилен)амиды 1,6-гексаметилентримеллитимидо-кислоты, модифицированные глицидиловыми эфирами 4-(4-нитрофенилазо)фенола и БУ-7 с различной степенью этерификации. Методы исследований:

1. Методы, подтверждающие химическое строение синтезированных красителей и полимеров: !Н ЯМР-спектроскопия, элементный анализ;

2. Физико-механические методы: дилатометрический и термомеханический методы, денситометрический метод, метод дифференциальной сканирующей калориметрии, термогравиметрический анализ (ТГА), рентгеноструктурный анализ;

3. Оптические методы: метод фотоиндуцированного спада поверхностного потенциала, генерированного в коронном разряде; электронная спектроскопия, метод генерации второй гармоники.

Научная новизна работы состоит в том, что:

- осуществлен синтез новых хромофоров - замещенных стирилхинолиновых карбоновых кислот и разработан метод ковалентного присоединения указанных хромофоров к полимерам с боковыми эпоксидными группами;

- синтезированы новый полиамидоимид на основе 1,6-гексаметилен-тримеллитимидодикарбоновой кислоты и 3,5-диаминобензойной кислоты, содержащий боковые карбоксильные группы, и глицидиловые эфиры гидроксилсодержащих азокрасителей. Разработан метод ковалентного присоединения глицидиловых эфиров азокрасителей к полимерам с боковыми карбоксильными группами;

- синтезированы ПАИ, содержащие в боковых цепях фрагменты красителей 4-(4-нитрофенилазо)фенола и БУ-7, и сополимеры на основе ПМГ, содержащие ковалентно присоединенные 2-(4'-метоксистирил)хинолин-4-карбоновую, 2-(4'-бромстирил)хинолин-4-карбоновую, 2-(4'-нитростирил)хинолин-4-карбоновую кислоты, которые обладают стабильными нелинейными оптическими свойствами;

- установлена зависимость нелинейных оптических свойств полимеров от строения полимерной цепи, содержания хромофорных групп и степени их ориентации.

Практическое значение работы состоит в том, что получены новые полимерные материалы: самонесущие пленки из модифицированных ПАИ, характеризующиеся коэффициентом генерации второй гармоники (ГВГ) <1зз до 7.5 пм/В и покрытия из модифицированных ПМГ, характеризующиеся коэффициентом ГВГ с!зз до 2.0 пм/В, перспективные для использования в качестве регистрирующих сред, оптических удвоителей частоты и электрооптических модуляторов.

Положения, выносимые на защиту: • на основе 2-метилцинхониновой кислоты и ароматических альдегидов (как в избытке альдегида, так и в растворе в пиридине в присутствии катализатора пиперидина) можно получать хромофоры стирилхинолинового ряда с реакционноспособной карбоксильной группой;

• введение эпоксидной группы в гидроксилсодержащие азокрасители можно проводить одностадийным методом в суспензии красителя в избытке эпихлор-гидрина в присутствии катализатора - четвертичного аммониевого основания;

• полимеры имидного и метакрилового рядов с боковыми азобензольными и стирилхинолиновыми звеньями могут быть синтезированы реакциями в цепях посредством взаимодействия функциональных карбоксильных и эпоксидных групп;

• по мере уменьшения акцепторных свойств заместителя в стирильном фрагменте хромофоров стирилхинолинового ряда происходит увеличение степени этерификации ПМГ в процессе химической модификации в растворе в М-метил-2-пирролидоне (N-МП);

• термомеханические свойства ПАИ с разной степенью этерификации, содержащих ковалентно присоединенный 4-(4-нитрофенилазо)фенол, изменяются инверсионным образом;

• интенсивность нелинейного оптического отклика ПАИ, содержащих азобензольные звенья, увеличивается с ростом степени их этерификации.

Работа выполнена в ИБС РАН в лаборатории синтеза новых высокотермостойких полимеров в соответствии с планом научно-исследовательских работ по темам: "Функциональные термостойкие полимеры", "Синтез высокоорганизованных бензгетероциклических термостойких полимеров и материалов на их основе, способных работать в экстремальных условиях".

Апробация работы. Результаты исследований докладывались на IX Всероссийской конференции "Структура и динамика молекулярных систем" (Уфа, Казань, 2002), международной конференции "Аморфные и iL микрокристаллические полупроводники" (Санкт-Петербург, 2002), 4 International symposium "Molecular order and mobility in polymer systems"

Saint-Petersburg, 2002), X Всероссийской конференции "Структура и th динамика молекулярных систем" (Казань, Москва, 2003), 5 Internetional symposium "Molecular order and mobility in polymer systems" (Saint-Petersburg, 2005), 4th International youth conference on organic synthesis "Modern trends in organic synthesis and problems of chemical education" (Saint-Petersburg, 2005), IV Всероссийской Каргинской конференции "Наука о полимерах - 21-му веку" (Москва, 2007) а также на конкурсах молодых ученых ИБС РАН и Мэрии Санкт-Петербурга.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи в рецензируемых журналах, 9 тезисов докладов на международных и всероссийских симпозиумах и конференциях.

Личный вклад автора состоял в проведении синтеза стирилхинолиновых хромофоров и эпоксидированных азокрасителей, а также разработке методов синтеза и ковалентной модификации полимеров реакциями в цепях, изготовлении образцов пленок и покрытий, анализе и обсуждении результатов.

Структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, главы "Получение хромофорсодержащих полимеров и исследование их свойств", главы "Методики синтеза, физико-механических и оптических исследований", выводов, списка литературы. Работа изложена на 149 страницах, содержит 6 таблиц, 32 рисунка, список литературы включает 168 источников.

Похожие диссертационные работы по специальности «Высокомолекулярные соединения», 02.00.06 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Субботина, Лариса Игоревна

выводы

1. Синтезированы новые хромофоры хинолинового ряда - производные стирилхинолина, содержащие реакционноспособную карбоксильную группу. Разработан метод ковалентного присоединения хромофоров к полимерам с эпоксидными группами (ПМГ) реакциями в цепях.

2. Установлено, что синтезированные хромофоры и хромофорсодержащие сополиметакрилаты обладают нелинейными оптическими свойствами (для стирилхинолиновых хромофоров нелинейная восприимчивость второго порядка составляет %(2) = 5 - 55x1 О*10 эсе, для этерифицированных полимеров коэффициент генерации второй гармоники d33 = 0.5 - 2.0 пм/В).

3. Синтезирован новый полимер - полиамидоимид на основе 1,6-гексаметиленбистримеллитимидодикарбоновой кислоты и 3,5-диамино-бензойной кислоты. Установлено, что синтезированный полимер обладает высокими деформационно-прочностные свойствами (Е = 2.6 ГПа, Оразр. = 92 МПа, Вразр. = 96%) и имеет четко выраженный переход в стеклообразное состояние (Tg = 130°С). Этот ПАИ является удобным объектом для проведения реакций в цепях.

4. На основе ряда гидроксилсодержащих азокрасителей и эпихлоргидрина получены новые реакционноспособные хромофоры с эпоксидной группой. Выбраны оптимальные условия химической модификации синтезированного карбоксилсодержащего полиамидоимида глицидиловыми эфирами азокрасителей. Получен ряд хромофорсодержащих полиамидоимидов с заданной степенью этерификации (15-90 % мол.).

5. В исследованных ПАИ, содержащих фрагменты 4-(4-нитрофенил-азо)фенола, обнаружена немонотонная зависимость температуры размягчения полимера от количества боковых хромофорных групп, максимальное значение которой соответствует модифицированному образцу со степенью этерификации 30%.

6. Показано, что на основе полиамидоимидов, содержащих фрагменты промышленных красителей, можно получать прочные самонесущие пленки, способные генерировать вторую гармонику с эффективностью до 7.5 пм/В. При этом интегральная светочувствительность этих полимеров находится на уровне 1.5 -3.0 х 10"4 (лк-с)"1.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Субботина, Лариса Игоревна, 2007 год

1. Ахманов СЛ., Хохлов Р.В. Проблемы нелинейной оптики. М.: ВИНИТИ,1965. 295с.

2. Бломберген Н. Нелинейная оптика. М.: Мир, 1966. 424с.

3. Armstrong J.A. Bloembergen N. Ducuing J., Pershan P.S. Interactions betweenlight waves in a nonlinear dielectric // Phys. Rev. 1962. V. 127. P. 1918-1922.

4. Giordmaine J.A., Miller R.C. Turnable optical parametric oscillation in LiNbOjat optical frequencies // Phys. Rev. Letters. 1965. V. 14. P. 873-878.

5. Ярив А. Введение в оптическую электронику. -M.: Высшая школа, 1984.398с.

6. Chiao R. Y., Garmire Е., Townes С.Н. Self-trapping of optical beams // Phys.

7. Rev. Lett. 1964. V. 13. № 15. P. 479-485.

8. Луговой B.H., Прохоров A.M. Теория распространения мощного лазерногоизлучения в нелинейной среде // Успехи физических наук. 1973. Т. 111. С. 203-247.

9. Franken P.A., Hill А.Е., Peters C.W., Weinreich G. Generation of optical harmonics // Phys. Rev. Lett. 1961. V. 7. P. 118-123.

10. Шуберт M., Вильгельмы Б. Введение в нелинейную оптику , ч. И. М.:1. Мир, 1972.512с.

11. Тарасов Я.В., Дмитриев В.Г. Прикладная нелинейная оптика. М.: Радиои связь, 1982. 352с.

12. Ахманов С.А., Дмитриев В.Г. Оптическая спектроскопия высокого разрешения с помощью параметрических сверхгенераторов // Оптика и спектроскопия 1972. Т. 33. № 1. С. 156-158.

13. Бломберген Н., Хэнш Т., Брюер Р. Нелинейная спектроскопия. М.: Мир,1979. 586с.

14. Nye J.F. Physical properties of crystals: their representation by tensors andmatrices New York: Oxford, 1957. 324p.

15. Tsutsumi N., Okabe Y., Sakai W. Polarization Reversal and Second-Order Optical Nonlinearity of Uniaxially Drawn Aliphatic Polyurea // Macromol. 1999. V. 32. № 10. P. 3249-3256.

16. Prasad P.N., Williams D.J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers, N.-Y.: John Wiley and Sons, 1991. 320p.

17. Желудев КС. Электрические кристаллы. М.: Наука, 1979. 200с.

18. Блистанов A.A. Кристаллы квантовой и нелинейной оптики. М.: МИСИС, 2000.432с.

19. Корнеева Л.Г. Молекулярные кристаллы в нелинейной оптике. М.: Наука, 1975. 136с.

20. Супоницкий К.Ю., Тимофеева Т.В., Антипин М.Ю. Молекулярный и кристалличнский дизайн нелинейных оптических органических материалов // Успехи химии. 2006. Т. 75. №6. С. 515-556.

21. Kurtz S.K., Perry Т.Т. A powder technique for the evaluation of nonlinear optical materials //J. Appl. Phys. 1968. V. 39. P. 3798-3812.

22. Stevenson J.L., SkapskiA.S. Crystal-structure and linear electrooptic properties of meta-nitroaniline // J. Phys. C. Sol. State Phys. 1972. V. 5. №17. P. 233-236.

23. UlmanA., WillandC.S., Köhler W., Robello D.R., Williams D.J. Handley L. New sulfonyl-containing materials for nonlinear optics: semiempirical calculation, synthesis, and properties // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 20. P. 7083-7090.

24. Cheng L.-T. The uncertainty in the reported ß values is ±10% of the measuredvalue. //Proc. SPIE, 1989. V. 61. P. 1147-1151.

25. Marder S.R., Beratan D.N., L.-T. Cheng. Approaches for Optimizing the First

26. Electronic Hyperpolarizability of Conjugated Organic Molecules // Science. 1991. V. 252. №4. P. 103-106.

27. Moylan C.R., Twieg R.J., Lee V.Y., Swanson S.A., Betteron KM, Miller R.D.

28. Nonlinear optical chromophores with large hyperpolarizabilities and thermal stabilities // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 12599-12600.

29. JenK. Y., Rao P.R., WongK.Y., DrostKJ. Functionalized thiophenes: second ordernonlinear optical materials // J. Chem. Soc., Chem. commun. 1993. P. 90-92.

30. Rao P.R., Jen K. Y., Wong K.Y., Drost K.J. Dramatically enhanced secondorder nonlinear optical susceptibilities in tricyanovinylthiophene derivatives // J. Chem. Soc., Chem. commun. 1993. P. 1118-1120.

31. Wang P., Zhu P., Wu W, Kang H., Ye C. Design of novel nonlinear optical chromophores with multiple substitutions // J. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999. № l.P. 3519-3525.

32. Goldfarb I.J., Feng H. Thermal stability of nonlinear optical chromophores //

33. ACS Symposium series 672.1997. Chapter 12. P. 169-182.

34. Panda M., Chandrasekhar J. Exploiting the helical motif for enhanced nonlinear optical response: hyperpolarizability of substituted m-phenylene oligomers//J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 13517-13518.

35. LeCours S.M., Guan H.-W., DiMagno S.G., Wang C.H., Therien M.J. Push-pull arylethynyl porphyrins: new chromophores that exhibit large molecular firstorder hyperpolarizabilitties // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 1497-1503.

36. Marder S.R., Perry J. W., Schaefer W.P., Tiemann B.G. Organometallic salts with large second-harmonic-generation powder efficiencies: (E)-l-ferrocenyl-2l-methyl-4-pyridiniumy^ethylene salts // Organometallics. 1991. V. 10. № 6. P. 1896-1901.

37. Barlow S., Bunting H.E., Ringham C., Green J.C., Bublitz G.U., Boxer S.G., Perry J. W., Marder S.R. Studies of the Electronic Structure of Metallocene-Based Second-Order Nonlinear Optical Dyes // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 15. P. 3715-3723.

38. Lim T.K., Hong S.H., JeongM.Y., Lee G.J., Jin J-II, Oh H.Y. Aligning polymer main chain by pendent chromophore alignment: optical and electrical methods // Macromolecules, 1999. V. 32. P. 7051-7054.

39. Meredith G.R., VanDusen J.G., Williams D.G. Optical and nonlinear optical characterization of molecularly doped thermotropic liquid crystalline polymers //Macromolecules. 1982. V. 15. P. 1385-1389.

40. Lim T.K., Jeong M.Y., Song C., Kim D.C. Absorption effect in the calculation of a second-order nonlinear coefficient from the data of a Maker Fringe experiment//Appl. Opt. 1998. V. 37. P. 2723-2728.

41. Burland D.M., Miller R.D., Walsh C.A. Second-order nonlinearity in poled polymer systems // Chem. Rev. 1994. V. 94. P. 31-75.

42. Yitzchaik S., Berkovic G., Krongauz V. Charge injection asymmetry: A new route to strong optical nonlinearity in poled polymers // J. Appl. Phys. 1991. V. 70. №7. P. 3949-3951.

43. Donval A., Berkovic G., YilmazS., Bauer-Gogonea S., Brinker W., Wirges W, Bauer S., Gerhard-Multhaupt R. Spatial and thermal analysis of optical nonlinearity created by asymmetric charge injection // J. Opt. Commun. 1996. V. 123. P. 195-200.

44. Hampsch H.L., Torkelson J.M., Bethke S.J., Grubb S.G. Second harmonic generation in corona poled, doped polymer films as a function of corona processing // J. Appl. Phys. 1990. V. 67. № 2. P. 1037-1041.

45. Kim W.-K., Hayden M. Effect of pressure during poling on the relaxation of a guest host NLO polymer // Macromolecules. 2000. V. 33. P. 5747-5750.

46. Wu X., Wu J., Liu K, Jen A. K.-Y. Highly efficient, thermally and chemically stable second order nonlinear optical chromophores containing a 2-phenyl-tetracyanobutadienyl acceptor//J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 472-473.

47. Kimura Т., Duan X.-M., Kato M., Maisuda H., Fukuda Т., Yamada S., Okada S., Nakanishi H. Synthesis and nonlinear optical properties of end-group modified aromatic esters as chained chromophores // Macromol. Chem. Phys., 1998. V. 199. P. 1193-1199.

48. Walsh C.A., Burland D.M., Lee V.Y., Miller R.D., Smith B.A., Twieg R.J., Volksen W. Orientational relaxation in electric field poled guest-host and side-chain polymers below Tg // Macromolecules. 1993. V. 26. P. 3720-3722.

49. Бочек A.M., Тенъковцев А.В., Дудкина М.М., Лукошкин В.А., Матвеева ГЛ., Суханова Т.Н. Нелинейно-оптические активные нанокомпозиты на основе целлюлозы // Высокомолек. соед. Б. 2004. Т. 46. № 4. С. 739-743.

50. Stahelin М., Burland D.M., Ebert М., Miller R.D., Smith В.A., Twieg R.J.,

51. Volksen W., Walsh C.A. Re-evaluation of the thermal stability of optical nonlinear polymeric guest host systems // J. Appl. Phys. Lett. 1992. V. 61. №4. P. 1626-1628.

52. Noniewicz K., Brzozowski Z.K. Polyarylates as nonlinear optics materials //

53. Reactive and Functional Polymers. 1997. V. 33. P. 343-349.

54. Valley J.F., WuJ.W., Ermer S., Stiller M., Binkley E.S., KenneyJ.T., Lipscomb

55. G.F., Lytel R. Thermoplasticity and parallel-plate poling of electro- optic polyimide host thin films // J. Appl. Phys. Lett. 1992. V. 60. № 2. P. 160-162.

56. WuJ.W., Valley J.F., Ermer S., Binkley E.S., KenneyJ.T., Lipscomb G.F., Lytel

57. R. Thermal-stability of electrooptic response in poled polyimide systems // J. Appl. Phys. Lett. 1991. V. 58. № 3. P. 225-227.

58. Kuo W.-J., Hsiue G.-H., Jeng R.-J. Novel guest-host NLO poly(ether imide)based on a two-dimensional carbazole chromophore with sulfonyl acceptors // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 2373-2384.

59. Roberts M.G., Lindsay G.A., Hermann W.N., Wynne K.J. Thermal stable nonlinear optical films by alternating polyelectrolyte depositions on hydrophobic substrates // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 11202-11203.

60. Jiang H., Kakkar A.K. An alternative route based on acid-base hydrolytic chemistry to NLO active organic-inorganic hybrid materials for second-order nonlinear optics // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 3657-3665.

61. Sung P.H., Hsu T.-F. Thermal stability of NLO sol-gel networks with reactivechromofores //Polymer. 1998. V. 39. № 6-7. P. 1453-1459.

62. Hsiue G.-H., Lee R.-H., Jeng R.-J. All sol-gel organic-inorganic nonlinear optical materials based on melamines and an alkoxysilane dye // Polymer. 1999. V. 40. P. 6417-6428.

63. Choi D. H., Park J. H., Lee J. H., Lee S. D. Stability of second-order nonlinear optical properties in sol-gel matrix bearing silylated chalcone and disperse red-1 //Thin Solid Films. 2000. V. 360. P. 213-221.

64. Xie S., Natansohn A., Rochon P. Microstructure of copolymers containing disperse red-1 and methyl methacrylate // Macromolecules. 1994. V. 27. P. 1885-1890.

65. Robello D.R. Polyacrylates bearing aminonitro-stilbene and azobenzene dyes

66. J. Polym. Sci. 1990. V. 28. P. 1-13.

67. Mandat B.K., Takahashi T., Maeda M., Kumar S., Blumstein A., Tripathy S.

68. Comb-like polymers containing nonlinear optical active pendant groups // J. Macromol. Chem. 1991. V. 192. P. 1009-1016.

69. Centore R., Concilio S., Panunzi B., Sirigu A., Tirelli N. Nonlinear optical properties of some side chain copolymers based on benzoxazole containing chromophores //J. Polym. Sci. 1999. A. V. 37. P. 603-608.

70. Mortazavi M.A., Knoesen A., Kowel S. T., Henry R.A., Hoover J.M., Lindsay

71. G.A. Second-order nonlinear optical properties of poled coumarmethacrylate copolymers // J. Appl. Phys. 1991. B. V. 53. P. 287-295.

72. McCulloch I., Man H.-T., Marr B., Teng C.C., Song K. Synthesis and electrooptic characterization of novel highly active indoline nitroazobenzene methacrylate copolymer// J. Chem. Mater. 1994. V. 6. P. 611-613.

73. ParkK.H., Jahng W.S., Lim S.J., Kim N. Nonlinear optical polymers with novelbenzoxazole chromophores. 1. PMMA copolymers with good thermal and temporal stability // J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996. V. 280. P. 27-32.

74. Kato M., Hirayama T. Photocrosslinkable azo-dye polymers for second-ordernonlinear optics // J. Macromol. Rapid Commun. 1994. V. 15. P. 741-750.

75. Liang J., Levenson R., Rossier C., Toussaere E., Zyss J., Rousseau A., Boutevin B., Foil F., Bosc D. Thermally stable cross-linked polymers for electro-optic applications // J. Phys. Ill France 1994.V. 4. P. 2441-2450.

76. Srikanth Sharma P.R., Znou P., Frisch H.L., Van Wagenen E.A., Korenowski

77. G.M. Characterization of side chain polymer for second-order nonlinear optical properties//J. Polym. Sci. 1999. A. V. 37. P. 1245-1254.

78. Lee R.-H., Hsiue G.-H., Hsu C.-K, Hwang J.-C., Jeng R.-J. Thermal dynamicsof side-chain copolymethacrylates as studied by the dielectric spectroscopy and relaxation of second-harmonic generation // Polymer. 1998. V. 39. № 26. P. 6911-6920.

79. Choi D.H., Song S.Y., Lim S.J., Park S.Y., Kim N. Second-order nonlinear optical properties of novel a-methylstyrene copolymers containing the organoboron salt dye chromophore in the side chain // Synthetic metals. 1995. V. 71. P. 1731-1732.

80. Köhler W, Robello D.R., Dao P.T., Willand C.S., Williams D.J. Second harmonic generation and thermally stimulated current measurements: a study of some novel polymers for nonlinear optics // J. Chem. Phys. 1990. V. 93. № 12. P. 9157-9166.

81. Chang J. Y., Kim T.J., Han M.J., Choi D.H., Kim N. N-phenylmaleimide polymers for second nonlinear optics //Polymer. 1997. V. 38. № 18. P. 4651-4656.

82. Gangadhara, Ponrathnam S., Noel C., Reyx D., Kayzar F. Synthesis and characterization of copolymaleimides containing 4-cyanobiphenyl-based side groups for nonlinear optical applications // J. Polym. Sei. 1999. A. V. 37. P. 513-524.

83. Saadeh H, Wang L., Yu L. A new synthetic approach to novel polymers exhibiting large electrooptic coefficient and high thermal stability // Macromolecules. 2000. V. 33. P. 1570-1576.

84. Beecher J.E., Durst T., Frechet J. M.J., Godt A., Willand C.S. Photo-crosslinking of a polyurethane with pendant methacryloyl-terminated 4-alkoxy-4'-sulfamoylstilbene NLO chromophores // Macromolecules. 1994. V. 27. P. 3472-3477.

85. Jing X., Yang C., Wang H, Wang F. Synthesis and characterization of crosslinked second order nonlinear optical polymer // Synthetic metals. 1995. V. 71. P. 1727-1728.

86. Kauranen M., Verbiest T., Boutton C., Teerenstra M.N., Claus K., Schouten A.J., Nolte R.J.M., Persoons A. Supramolecular second-order nonlinearity of polymers with orientationally correlated chromophores // Sciens. 1995. V. 270. P. 966-969.

87. Eich M, Reck B., Yoon D.Y., Willson C.G., Bjorklund G.C. Novel second- order nonlinear optical polymers via chemical cross-linking-induced vitrification under electric field // J. Appl. Phys. 1989. V. 66. № 7. P. 3241-3247.

88. TeraokaL, JungbauerD., ReckB., YoonD.Y., TwiegR., Willson C.G. Stability of nonlinear optical characteristics and dielectric relaxations of poled amorphous polymers with main-chain chromophores // J. Appl. Phys. 1991. V. 69. №4. P. 2568-2576.

89. Xu C., Wu B., Dalton L.R, Shi Y, Ranon P.M., Steier W.H. Novel double-end cross-lincable chromophores for second-order nonlinear optical materials // Macromolecules. 1992. V. 25. P. 6714-6715.

90. Carter K.R., Hedrick J.L., Twieg R.J., Matray T.J., Walsh C.A. Synthesis and characterization of main-chain high-temperature nonlinear optical-active polymers. Poly(aryl ether-oxazoles) //Macromolecules. 1994. V. 27. P. 4851-4852.

91. Ambrosanio P., Centore R, Concilio S., Panunzi B., Sirigu A., Tirelli N. Synthesis and characterisation of polyesters with nonlinear optical properties // Polymer. 1999. V. 40. P. 4923-4928.

92. Beltrani T., Bosch M., Centore R, Concilio S., Gunter P., Sirigu A. Nonlinear optical properties of polymers containing a new azophenylbenzoxazole hromophore I I Polymer. 2001. V. 42. P. 4025-4029.

93. Lee S.-H., Kim Y.-K., Won Y.-H. Nonlinear optical properties of poly-p-(phenylene terephthalates) with side group chromophores // Macromolecules. 1999. V. 32. P. 342-347.

94. Luo J., Qin J., Kang H., Ye C. Synthesis and characterization of accordion main-chain azo-dye polymers for second-order optical non-linearity I I Polymer International. 2000. V. 49. P. 1302-1307.

95. Tao X. T., Watanabe T., Kono K., Deguchi T., Nakayama M, Miyata S. Synthesis and characterization of poly(aryl ether chalcone)s for second harmonic generation//Chem. Mater. 1996. V. 8. P. 1326-1332.

96. Weder C., Neuenschwander P., Suter U.W. New polyamides with large second-order nonlinear optical properties // Macromolecules. 1994. V. 27. P. 2181-2186.

97. Nemoto N., Miyata F., Kamiyama T., Nagase Y, Abe J., Shirai Y. Novel polyamides for second-order nonlinear optics with side-chain azo-NLO-phores //J. Macromol. Chem. Phys. 1999. V. 200. P. 2309-2319.

98. Kim Y.-W., Jin J.-II, Jin M. Y., Choi K.-Y., Kim J.-J., Zyung T. Synthesis and characterization of novel polyamides carrying NLO moieties // Polymer. 1997. V. 38 № 9. P. 2269-2275.

99. Kim H. K, Moon I. K, Lee H.-J., Han S.-G., Won Y. H. Second-order NLO polyamideimides based on fimctionalized stilbene derivatives: direct polycondensation and characterization // Polymer. 1998. V. 39. № 8-9. P. 1719-1726.

100. Kim S. J., Kim B. J., Jang D. W., Kim S. H., Park S. Y, Lee J.-H., Lee S.-D., Choi D. H. Photoactive polyamideimides synthesized by the polycondensation of azo-dye diamines and rosin derivative 11 J. of Appl. Polym. Sci. 2001. V. 79. P. 687-695.

101. Yu D., Yu L. Design and synthesis of functionalized polyimides for second-order nonlinear optics // Macromolecules. 1994. V. 27. P. 6718-6721.

102. Yang S., Peng Z, Yu L. Functionalized polyimides exhibiting large and stable second-order optical nonlinearity//Macromolecules. 1994. V. 27. P. 5858.

103. Yu D., Gharavi A., Yu L. A generic approach to functionalizing aromatic polyimides for second-order nonlinear optics // Macromolecules. 1995. V. 28. P. 784-786.

104. Verbiest T., Burland DM, Jurich M, Lee V.Y., Miller R.D., Volksen W. Electrooptic properties of side-chain polyimides with exceptional thermal stabilities // Macromolecules. 1995. V. 28. P. 3005-3007.

105. Miller R.D., Burland D.M., Jurich M., Lee V.Y., Moylan C.R., Twieg R.j., Thackara J., Verbiest T., Volksen W., Walsh C.A. High-temperature nonlinear polyimides for x(2) applications // J. Am. Chem. Soc. Symposium Series. 1995. V. 601. P. 130-146.

106. Yu D., Li W, Gharavi A., Yu L. Highly stable copolyimides for second-order nonlinear optics // J. Am. Chem. Soc. Symposium Series. 1997. V. 672. P. 123-132.

107. Saadeh H., Gharavi A., Yu D., Yu L. Polyimides with a diazo chromophore exhibiting high thermal stability and large electrooptic coefficients // Macromolecules. 1997. V. 30. P. 5403-5407.

108. Tsutsumi N., Morishima M., Sakai W. NLO polyimide with dipole moments aligned transverse to the imide linkage // Macromolecules. 1998. V. 31. P. 7764-7769.

109. Liu Y, Jiang A., Xiang L., Gao J., Huang D. Nonlinear optical chromophores with good transparency and high thermal stability // Dyes and pigments. 2000. V. 45. P. 189-193.

110. Leng W.N., Zhou Y.M., Xu Q.H., Liu J.Z. Synthesis of nonlinear optical polyimides containing benzothiazole moiety and their electro-optical and thermal properties //Polymer. 2001. V. 42. P. 9253-9259.

111. Gubbelmans E., Verbiest Т., Van Beylen M., Persoons A., Samyn C. Chromophore-fimctionalised polyimides with high-poling stabilities of the nonlinear optical effect at elevated temperature // Polymer. 2002. V. 43. P. 1581-1585.

112. Flory P. Principles of Polymer Chemistry. N-Y.: Interscience Publ., 1953. 672p.

113. Феттес E. Химические реакции полимеров. M.: Мир, 1967. Т. 1. 503с.

114. Платэ Н. А. Успехи химии и технологии полимеров. М.: Химия, 1971. 200с.

115. Каргин В. А. Кинетика и механизм образования и превращения макромолекул. -М.: Наука, 1968. 300с.

116. Платэ Н. А., Литманоеич А. Д., Ноа О. В. Макромолекулярные реакции. -М.: Химия, 1977. 255с.

117. Müller Я, Nuyken О., Strohriegl P. A novel method for the preparation of polymetthacrylates with nonlinear optically active side groups I I J. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992. V. 13. P. 125-133.

118. Müller H., Müller L, Nuyken O., Strohriegl P. Novel nonlinear optically active polymers with photocrosslinkable cinnamoyl groups // J. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992. V. 13. P. 289-298.

119. Samyn C., Verbiest T., Kerstes E., Van den Broeck K, Van Beylen M., Persoons A. High glass transition chromophore fiinctionalized poly(maleimide styrene)s for second-order nonlinear optical applications // Polymer. 2000. V. 41. P. 6049-6054.

120. Gangadhara, Noel C., Thomas M., ReyxD. Synthesis and characterizations of polymaleimides containing 4-cyanobiphenyl-based side groups for nonlinear optical applications // J. Polym. Sci. 1998. A. V. 36. P. 2531-2546.

121. Mitsunobu O. The Use of diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in synthesis and transformation of natural products // Synthesis. 1981. № 1. P. 1-28.

122. Chen T.-A., Jen A. K.-Y., Cai Y. Facile Approach to Nonlinear Optical Side-Chain Aromatic Polyimides with Large Second-Order Nonlinearity and Thermal Stability//J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. № 27. P. 7295-7296.

123. Chen T.-A., Jen A. K.-Y., Cai Y. Two-step synthesis of side-chain aromatic polyimides for second-order nonlinear optics // Macromolecules. 1996. V. 29. P. 535-539.

124. Kim E-H., Moon I. K, Kim H. K, Lee M-H., Han S-G., Yi M. H., Choi K-Y. Synthesis and characterization of novel polyimide-based NLO materials from poly(hydroxyl-imide)s containing alicyclic units (II) // Polymer. 1999. V. 40. P. 6157-6167.

125. Bes L., Rousseau A., Boutevin B., Mercier R., Sillion B., Toussaere E. Synthesis and characterization of aromatic polyimides bearing nonlinear optical chromophores // High Perform. Polym. 2000. V. 12. P. 169-176.

126. Van den Broeck K, Verbiest T., Van Beylen M., Persoons A., Samyn C. Synthesis and nonlinear optical properties of high glass transition polyimides // J. Macromol. Chem. Phys. 1999. V. 200. P. 2629-2635.

127. Van den Broeck K, Verbiest T., Degryse J., Van Beylen M., Persoons A., Samyn C. High glass transition chromophore functionalised polyimides for second-order nonlinear optical applications // Polymer. 2001. V. 42. P. 33153322.

128. Leng W.N., Zhou Y.M., Xu Q.H., Liu J.Z. Synthesis of nonlinear optical side-chain soluble polyimides for electro-optic applications // Polymer. 2001. V. 42. P. 7749-7754.

129. WangX., YangK., Kumar J., Tripathy S. K, Chittibabu K.G., Lib., Lindsay G. Heteroaromatic chromophore functionalized epoxy-based nonlinear optical polymers //Macromolecules. 1998. V. 31. P. 4126-4134.

130. LiZ., Zhao Y., Zhou J., Shen Y. Synthesis and characterization of two series of polyimides as nonlinear optical materials // European Polymer J. 2000. V. 36. P. 2417-2421.

131. Sun S.-S., Zhang C., Yang Z., Dalton L. R., Garner S. M., Chen A., Steier W.H. Synthesis and characterization of l,3-bis(dicyanomethylidene)indane (BDMI)-based nonlinear optical polymers // Polymer. 1998. V. 39. № 20. P. 4977-4981. *

132. Kim T.-D., Lee K-S., Jeong Y. Д Jo J. H., Chang S. Nonlinear optical properties of a processable polyimide having azo-dye functionalized with cyanosulfonyl group // Synthetic Metals. 2001. V. 117. P. 307-309.

133. Егоренков А.А., Румянцева Ю.Г., Литвинцев И.Ю., Сапунов B.H., Варданян В.Д., Степанян М.М., Торосян Г.О., Хачатрян В.Т., Денисенков B.C. Способ получения глицидиловых эфиров ненасыщенных спиртов. Патент СССР № 1618746.

134. Лакеи A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. JL: Госхимиздат, 1962. 964с.

135. Tanaka Y, Okada A., Suzuki М. Reactivities of ions and ion-pairs in base-catalyzed reaction of phenyl glycidyl ether and benzoic acid in various solvents // Can. J. Chem. 1970. V. 48. № 20. P. 3258-3262.

136. Tanaka Y. Kakiuchi H. Dielectric and hydrogen-bonding effects of solvents on base-catalysed reaction of phenyl glycidyl ether with bensoic acid // Tetrahedron. 1968. V. 24. №21. P.6433-6435.

137. Коршак В.В.,Штшьман М.И.,ВосканянП.С.,Денисова JI.A. О взаимодействии полиглицидилметакрилата с карбоновыми кислотами // Высокомол. соед. 1982. Т. 24. №12. С. 2633-2637.

138. Lee H.-R., Lee Y.-D. Synthesis, characterisation, and kinetics studies of organic solyble photosensitive copolyimide // Polym. Sci. Polym. Chem. 1989. V. 27 №5. P. 1481-1497.

139. Зайцев Ю.С., Кочергин Ю.С., Пактер M.K., Кучер Р.В. Эпоксидные олигомеры и клеевые композиции. Киев: Наукова Думка, 1990.200с.

140. Gluckman M.S., Kampf M.J., O'Brien J.L., Fox T.G., Graham Graft copolymers from polymers having pedant mercaptan groups. II Synthesis and characterization // J. Polym. Sci. 1959. V. 37. P. 411-423.

141. Алфрей Т., Борер Д., Марк Г. Сополимеризация. М: Иностранная литература, 1953.266с.

142. Венкатараман К. Химия синтетических красителей. JI: Химическая литература, 1956. Т.1. 804с.

143. Брасюнас В.Б., Андреянова Т.А., Сафонова Т.С., Соловьева Н.П., Турчин К.Ф., Шейнкер Ю.Н. Синтез хинолин-4-карбоновой кислоты и ее производных // Химия гетероциклических соединений. 1988. № 6. С. 819-821.

144. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М: Химия, 1977. 487с.

145. Швахгеймер М.-Г.А., Кондрашова Н.Н. Синтез новых производных 2-фенилхинолин-4-карбоновой кислоты // Доклады академии наук. 2002. Т.383. № 2. С. 221-223.

146. Жубанов Б.А, Архипова Е.А., Шалибаева ИД. II Изв. АН. Каз. ССР. Сер. Хим. 1989. №6. С. 37-42.

147. Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединения. М: Иностранная литература, 1955. Т.З. 357с.

148. Жунгиету Г.И., Рехтер М.А. Изатин и его производные. Кишинев: Штиница, 1977. 50 с.

149. WaldmanH. Über isatincarbonsäuren // J. für practische chemie. 1936. B.147. S. 338-343.

150. Pfitzinger W. Über condensationen der isatinsäure zu Cinchoninsäure-derivaten. // J. für practische chemie. 1902. B. 66. S. 263-264.

151. Buu-Hoi, Gagniant P. Action de l'isatine sur les aryl-alcoyl-cetones // J. Acad. Sc. Fr. 1946. №1. P. 123-133.

152. Bor sehe W., Jacobs W. Untersuchungen über isatin und verwandte Verbindungen // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1914. B. 47. S. 354-363.

153. Свердлова O.B. // Электронные спектры в органической химии. JL: Химия, 1973.248с.

154. Lindsay G. Second-order nonlinear optical polymers // Symposium series 601. Am. Chem. Soc. 1995. P. 1-19.

155. Николаев А.Ф. Технология пластических масс. Л.: Химия, 1977. 368с.

156. Гусинская В.А., Котон М.М., Батракова Т.В., Ромашкова К.А. Полиамидоимиды на основе симметричных и несимметричных имидодихлорангидридов // Высокомолек. соед. 1976. Т. 18. № 12. С. 2681-2686.

157. Гойхман М.Я., Ромашкова К.А., Гофман КВ., Михайлова М.В., Лебедева Г.А., Павлов О.В., Кудрявцев В.В. Синтез и исследование полимеров с имидными звеньями в основной цепи для фоточувствительных композиций //ЖПХ. 1999. Т.72. Вып.З. С. 473-480.

158. Андросов В.Ф., Петрова КН. Синтетические красители в легкой промышленности. М: Легпромбытиздат, 1989,368с.

159. Калонтаров И Я. Свойства и методы применения активных красителей. -Душанбе: Дониш, 1970. 204с.

160. Fischer W.M., TaurinschA. Molecular compounds ofhydroxyazo compounds with acid halides // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1931. В. 64. P. 236-239.

161. Фоменко Б.А., Володин В.П., Сидороеич A.B., Кувшинскии Е.В. Термомеханическое исследование полиизобутилена путем растяжения и пенетрации //Высокомолек. соед. 1963. Т. 5. № 9. С. 1393-1397.

162. Сидороеич A.B., Михайлова Н.В., Баклагина Ю.Г., Котон М.М., Гусинская В.А, Батракова Т.В., Ромашкова К.А Особенности термомеханического поведения полиамидоимидов в связи с их молекулярным строением //Высокомолек. соед. 1979. Т. 21. № 1. С. 172-178.

163. Лайус Л.А., Кувшинскии Е.В. Строение и механические свойства "ориентированных" аморфных линейных полимеров // Физика твердого тела. 1963. Т.5. Вып. 11. С. 3113-3119.

164. Шишкин Н.И., Милагин М.Ф., Габараева А.Д. Молекулярная сетка и ориентационные процессы в аморфном полистироле // Физика твердого тела. 1963. Т. 5. Вып. 12. С. 3453-3462.

165. Каталог "Aldrich". 2003-2005.2784с.

166. Акимов И.А., Черкасов Ю.А., Черкашин М.И. Сенсибилизированный фотоэффект. М.: «Наука», 1974. 351с.

167. Александрова Е.Л., Черкасов Ю.А. Миграционный механизм онзагеровской фотогенерации носителей заряда// Опт. и спектр. 1988. Т. 84. №5. С. 1047-1049.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.