Оптимизация совместного производства фенола и ацетона, комплексная переработка побочных продуктов в реагенты нефтедобычи тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, доктор химических наук Дахнави Эльдар Муса оглы

• Дахнави Эльдар Муса оглы
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Дахнави Эльдар Муса оглы

ГЛАВА I. Основные способы производства фенола 14 и ацетона

1.1 Основные свойства фенола и ацетона, их применение

1.2 Классические способы производства фенола и ацетона

1.2.1 Способы производства фенола

1.2.2 Способы производства ацетона

1.3 История развития кумольного способа и его современное состояние

1.4 Теоретические основы кумольной технологии

1.4.1 Окисление кумола без катализатора

1.4.2 Каталитическое окисление кумола

1.4.2.1 Каталитическое окисление в присутствии металлов посто- ^ янной валентности

1.4.2.2 Каталитическое окисление в присутствии металлов переменной валентности

1.4.2.3 Каталитическое окисление в присутствии добавок и акти- ^ ваторов

1.5 Кислотное разложение гидропероксида кумола

1.6 Аппаратурное оформление основных стадий производства

1.7 Поиск новых путей синтеза фенола

1.8 Конъюнктура фенола и ацетона

ГЛАВА II. Анализ производства фенола и ацетона 54 на ОАО «Казаньоргсинтез»

2.1 Основные технико-экономические показатели производства

2.2. Узел окисления кумола до гидропероксида

2.2.1 Краткое описание технологической схемы производства гидропероксида кумола

2.2.2 Алгоритм расчета материального баланса производства гид- ^ ропероксида кумола.

2.2.3 Статистический материал производства гидропероксида ку- ^ мола

2.2.4 Составление материального баланса узла окисления кумола 70 2.3. Узел разложения гидропероксида кумола

2.3.1 Краткое описание технологической схемы 82 2.3.2 Материальный баланс и общие характеристики стадии разложения гидропероксида кумола

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Оптимизация совместного производства фенола и ацетона, комплексная переработка побочных продуктов в реагенты нефтедобычи»

Актуальность проблемы. Необходимость усовершенствования технологии фенола связана с тем, что фенол является базовым продуктом химической промышленности. Более 96 % фенола в мире производится кумольным способом, который осуществляется в три стадии: бензол алкилируется пропиленом, полученный кумол окисляется до гидропероксида кумола (ГПК), далее при кислотно-каталитическом разложении ГПК превращается в фенол и ацетон. Эта технология впервые в мире была разработана и реализована в России. Первое производство по данной технологии пушено в 1949 году (СССР, Канада). Несмотря на отлаженную технологию и длительный опыт эксплуатации эффективность превращения кумола в фенол и ацетон не так высока: на тонну фенола перерасход кумола составляет более 250 кг. Выход фенола и ацетона находится на уровне 83 ± 1% и 85 ± 1 %, соответственно образуется более 20 % отходов от количества производимого фенола.

Появление новых привлекательных способов получения фенола, например прямым окислением бензола в фенол, и некоторые успехи в этой области создают серьезную конкуренцию кумольной технологии. Однако в ближайшие годы кумольная технология удержит позицию главного способа. Необходимо отметить, что возможности кумольной технологии еще не исчерпаны. Разработка и реализация новых технологий каталитического окисления кумола в промышленности значительно увеличила бы производительность существующих реакторов. Для реализации новых научных достижений в промышленности необходимы новые эффективные технологические схемы, способные использовать энергетический потенциал основных процессов данного производства, и комплексная переработка отходов в продукты промышленного назначения, например в нефтедобыче, в строительстве и т.д.

Основные стадии совместного производства фенола и ацетона протекают с выделением большого количества теплоты: на стадии окисления кумола более 750 кДж на кг превращенного кумола, а на стадии разложения - более 2000 кДж на кг превращенного ГПК. Несмотря на это, производство остается достаточно энергоемким (около 8 Гкал пара на 1 т фенола), что связано с отсутствием эффективных способов использования энергии химических реакций, разделения продуктов реакции, оптимального распределения рецикло-вых потоков производства. Утилизация энергии основных процессов может обеспечить существенное снижение прямых энергетических затрат производства, доля которых в себестоимости продуктов составляет более 30 %.

Существующая технология осложнена многократными рециклами потоков, что приводит к накоплению побочных продуктов в системе и снижению 7 технологических показателей производства (скорости и селективности основных процессов, качества товарных продуктов), а также повышению энергоемкости производства за счет необходимости многократного нагрева, охлаждения рецикловых потоков и их транспортировки. Сокращение рецикло-вых потоков и их оптимальное перераспределение является важной задачей совместного производства фенола и ацетона.

Одной из актуальных проблем, в основе которых содержатся требования экологического характера, является проблема эффективной переработки отходов производства. За время существования совместного производства фенола и ацетона изначальная технология не подвергалась значительным изменениям. Усовершенствование отдельных процессов носило в основном единичный и локальный характер. Что касается отходов производства, то основное внимание было уделено необходимости переработки «фенольной смолы» - главного отхода производства. В то же время для других отходов, таких как водный раствор фенолята натрия и «гидроксохлористого алюминия» (ГХА) не существует эффективных способов переработки. Для повышения эффективности производства необходим системный подход: с одной стороны, усовершенствование существующей технологии, с другой - комплексная переработка указанных отходов в высокорентабельные коммерческие продукты. В настоящее время на российских предприятиях на тонну фенола образуется: 110 -т- 130 кг фенольной смолы, 80 ч- 100 кг водного раствора фенолята натрия, с которыми теряется более 70 кг фенола. При пересчете на Российский масштаб это составляет около 12000 тонн ежегодной потери фенола. Уменьшение отходов производства фенола и ацетона является актуальной задачей промышленности, которая может быть успешно решена путем оптимизации производства, внедрения передовых технологий и комплексной переработки отходов производства на востребованные продукты промышленного назначения.

Причиной образования большого количества отходов данного производства является низкая селективность основных стадий, главным образом стадии окисления кумола до ГПК и разложения последнего на фенол и ацетон. Образование большого количества побочных продуктов и ограниченная пропускная способность узлов окисления кумола и кислотного разложения ГПК не позволяют наращивать объемы производства фенола и ацетона. Поиск каталитической системы, сочетающей в себе высокую активность и селективность процесса окисления кумола и позволяющей увеличить производительность существующих или вновь проектируемых реакторов, является актуальной задачей совместного производства фенола и ацетона.

Целью работы является повышение эффективности совместного производства фенола и ацетона за счет увеличения производительности реактора окисления кумола и реактора разложения гидропероксида кумола, снижения энергоемкости производства и оптимизации работы основных аппаратов.

Для достижения поставленной цели необходимо:

- обследовать производство и обработать статистический материал в разные периоды работы предприятия, выявить слабые узлы производства;

- найти способы повышения скорости и селективности процесса окисления кумола, выявить роль инициирующих добавок и гидродинамической обстановки в реакторах окисления;

- найти активные каталитические системы для селективного окисления кумола до гидропероксида, изучить влияние технологических параметров на эффективность применения катализатора;

- установить кинетическую схему реакции окисления кумола в присутствии предлагаемого катализатора, разработать математическую модель каталитического окисления с целью управления и оптимизации промышленного процесса;

- определить степень влияния среды на процесс кислотно-каталитического разложения ГПК до фенола и ацетона, найти способы повышения пропускной способности узла разложения, эффективного управления и безопасного ведения процесса;

- разработать математическую модель кислотно-каталитического разложения ГПК с целью управления и оптимизации промышленного процесса;

- найти способы рекуперации тепла химических реакций на стадиях окисления кумола и разложения ГПК, снижения потери фенола и энергоемкости производства;

- выявить роль примесей технического кумола таких, как этилбензол и н-пропилбензол, и уменьшить их отрицательное действие в производстве фенола и ацетона, определить пути повышения качества товарного фенола и ацетона;

- найти квалифицированное применение побочным продуктам и отходам производства, таким как альдегидная фракция, водный раствор фенолята натрия и водный раствор ГХА;

- разработать комплекс мероприятий и принципы повышения эффективности совместного производства фенола и ацетона.

Научная новизна. Разработаны принципы усовершенствования и повышения эффективности совместного производства фенола и ацетона, в основе которых лежит исследование влияния каталитических систем на процесс окисления кумола, и растворителей на процесс кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола, а также комплексная переработка отходов производства и комплекс мероприятий по снижению энергоемкости.

Впервые в отработанном воздухе промышленных реакторов окисления кумола обнаружен метан, который образуется путем диспропорционирова-ния алкоксильного радикала кумола на метильные радикалы, взаимодействующие далее с гидропероксидом и/или углеводородом. Определены кинетические и термодинамические параметры этой реакции. Предложен алгоритм оперативного контроля скорости и селективности процесса окисления кумола в промышленных реакторах путем автоматического анализа отработанного воздуха на содержание кислорода и метана.

Получены кинетические характеристики окисления кумола в присутствии катализатора 2-этилгексаноата кобальта (II) в интервале концентраций 5-10"6 5-10"4 моль/л. Установлено, что при больших степенях конверсии кумола (25 ± 5 %), приемлемых для производства, наибольшая селективность по гидропероксиду достигается при концентрации катализатора (1,3 ±0,5) • 10"5 моль/л. Разработана математическая модель, адекватно описывающая процесс каталитического окисления до глубоких конверсий кумола, которая может служить базой для оптимизации промышленного процесса.

Впервые установлена корреляция между скоростью разложения ГПК и параметрами растворителей. Определено, что в зависимости от параметров среды лимитирующая стадия процесса кислотного разложения ГПК может меняться. Выявлены причины ускорения и торможения реакции кислотного разложения ГПК, заключающиеся прежде всего в наличии разных форм конфигураций гидропероксида и различной активности катализатора, проявляющиеся в зависимости от параметров среды. Впервые для процессов данного класса предложен способ активации серной кислоты в углеводородной среде путем предварительного растворения ее в слабой органической кислоте. Такой способ активации серной кислоты увеличивает эффективную константу скорости разложения ГПК в среде кумола более чем на два порядка, что значительно упрощает существующую технологическую схему и снижает энергоемкость производства.

Впервые методом квантово-химического исследования установлена очередность всех значимых стадий превращения ГПК до фенола и ацетона.

Для повышения селективности и производительности узла разложения ГПК предложено организовать ступенчатую подачу ГПК в каскад реакторов-теплообменников. Разработана универсальная математическая модель, позволяющая рассчитать концентрационное и температурное распределение в узле разложения ГПК, где в качестве реактора может быть использован каскад адиабатических и политропических реакторов. С помощью разработанной математической модели найдены условия оптимального ведения процесса.

Впервые сконструирована самовсасывающая мешалка, позволяющая окислять кумол со скоростью накопления ГПК более 12 % мас./ч до его концентрации в оксидате 70 % мае.

Практическая значимость. Проведено систематическое обследование совместного производства фенола и ацетона на базе ОАО «Казаньоргсинтез». По результатам обследования выявлены узкие места производства, даны соответствующие рекомендации по повышению технико-экономических показателей производства.

Установлена степень влияния основных технологических параметров (концентрации инициаторов и катализаторов, кислорода, ГПК и побочных продуктов окисления, температуры, давления и способов смешения) на скорость и селективность окисления кумола. Определены оптимальные условия проведения данного процесса. Найдено, что пероксид дикумила (в качестве инициатора) и 2 - этил-гексаноат кобальта (И) (в качестве катализатора) проявляют наибольшую эффективность в процессе окисления кумола до ГПК. Полученные результаты приемлемы для промышленного применения этих систем, испытаны в условиях, близких к промышленному процессу. Определены минимальные концентрации инициатора, катализатора и кислорода, при которых значительно возрастает интенсивность процесса окисления кумола. Использование катализатора снижает среднюю температуру окисления на 5 °С, увеличить скорость накопления гидропероксида до 12 % мас./ч (~ 7 % мас./ч в промышленности) с сохранением селективности процесса по гидропероксиду более 92 %, что позволит повысить производительность действующих реакторов более чем на 30 % и достичь высокой экономической эффективности производства ГПК.

Найдено, что разбавление воздуха инертным газом до концентрации кислорода 15,7 % об. усиливает каталитический эффект и повышает селективность процесса до 92,5 % при конверсии кумола 22 % за 3 часа окисления. Предложено использование высокоэффективных реакторов с самовсасывающей мешалкой в процессе окисления кумола, где была достигнута высо

11 кая скорость и селективность накопления ГПК. Использование этого устройства открывает новые возможности гидродинамических эффектов не только в окислительных, но и в других газожидкостных процессах. Многократная циркуляция газового потока через реакционную массу с помощью предложенного устройства способствует практически полному превращению газового реагента, снятию диффузионного барьера, снижению вредных выбросов из реакторов и т.д.

В настоящей работе предложены способы снижения энергоемкости производства путем целенаправленного использования энергии химических реакций окисления кумола на нагрев исходной шихты на стадии окисления и перераспределение реакционных потоков на стадии кислотного разложения ГПК, что должно привести к снижению энергоемкости на 15 -г- 20 %.

Предложенная комплексная переработка отходов заключается: 1) в использовании альдегидной фракции и водного раствора фенолята натрия в производстве смолы для гидроизоляции нефтяных скважин и подземных помещений; 2) в извлечении соединений алюминия из отработанного ГХА с помощью фенолята натрия. Разработанная технология смолы ПМ-14 дает возможность исключить потери ацетона, повысить качество товарного ацетона путем снижения альдегидов в продукте и в итоге получить востребованный продукт для нефтедобычи. Переработка ГХА и фенолята натрия позволит снизить затраты на утилизацию отходов и решить экологические проблемы.

Личный вклад автора состоит в постановке цели и задач исследований, выборе объектов и методов исследований, непосредственном участии в проведении основных экспериментов, систематизации и интерпретации полученных результатов, формулировании научных положений и выводов. Вклад автора является решающим во всех разделах работы.

Автор выражает искреннюю признательность и большую благодарность профессору кафедры общей химической технологии КГТУ, к.х.н. Батыршину Николаю Николаевичу за ценные советы при выполнении работы и старшему научному сотруднику Казанского Филиала Межведомственного суперкомпьютерного центра РАН, к.х.н. Чачкову Денису Владимировичу за помощь в проведении квантово-химических расчетов.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались в рамках семинара-дискуссии на кафедре ТООНС в РХТУ (г. Москва), в Институте катализа Сибирского отделения АН РФ (г. Новосибирск), на , международных конференциях: V Международная конференция «Наукоем

12 кие химические технологии» (Ярославль, 1998 г.); V Международная конференция по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия - 99» (г. Нижнекамск 1999 г.); I Всероссийская научно-практическая конференция «Современные проблемы истории естествознания в области химии, химической технологии и нефтяного дела» (г. Уфа, 2000 г.); II Международная научная конференция «Современные проблемы истории естествознания в области химии, химической технологии и нефтяного дела» (г. Уфа, 2001 г.); XI Международная конференция по химии органических и элементоорганиче-ских пероксидов (г. Москва, 2003 г.); VII Международная конференция по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия - 2005» (г. Нижнекамск, 2005 г.); Всероссийский конферанс молодых ученых и III школы «Окисление, окислительный стресс и антиоксиданты» им. академика Н.М. Эммануэля (г. Москва, 2008 г.); Международная юбилейная научно-практическая конференция «Передовые технологии и перспективы развития ОАО «Казаньоргсинтез», (г. Казань, 2008 г.); XII Международная научно-техническая конференция. «Наукоемкие химические технологии-2008» (г. Волгоград, 2008 г.); Научно-практическая конференция «Комплексное использование ресурсов и отходов» (г. Москва, 2008 г.); II Международная научно-практическая конференция (г. Невинномысск, 2009 г.); Всероссийская научная конференция «Химическая кинетика окислительных процессов. Окисление и антиокислительная стабилизация», XII Всероссийская научная конференция по химии органических и элементоорганических пероксидов «Пероксиды - 2009» (г. Уфа, 2009 г.); XIII Международная конференция молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений - V Кирпични-ковские чтения», (г. Казань, 2009 г.); Азербайджано-Российский симпозиум с международным участием «Катализ в решении проблем нефтехимии и нефтепереработки». (г. Баку, 2010 г.); а также в научных сессиях КГТУ (г. Казань, 1998-2010 гг.).

Работа выполнена в рамках реализации Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009 - 2013 г., Государственный Контракт № 14.740.11.0383.

Публикации. По материалам работы опубликованы 61 печатные работы, из них 21 научная статья (13 в изданиях, рекомендованных ВАК РФ для размещения материалов диссертаций), 37 тезисов докладов на научных конференциях разного уровня, получены 1 патент ФИПС, 2 полезные модели. При непосредственном участии автора составлены 7 научных отчетов по выполнению хоздоговорных работ.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Дахнави Эльдар Муса оглы

ВЫВОДЫ:

1. В ходе обследования производства установлено, что причиной низкой селективности окисления кумола является высокая концентрация побочных продуктов окисления в возвратном потоке кумола. Найдено, что ректификация оксидата и отмывка обратного кумола приводят к потере около.'0.7 ±03 % производимого гидропероксида кумола.

2. Для снижения энергоемкости производства предложено использовать,теплоты реакции окисления кумола на нагрев поступающей в реакторы* шихты. Предложены- способы стабилизации производства, заключающиеся в регулировании рецикловых потоков алгоритмом перевода- систем на различные нагрузки по шихте без частого останова и пуска реакторов окисления и системы ректификации, установлении оптимального температурного профиля-, снижении температуры кубовой части колонны выделения технического гидропероксида кумола, что приводит к снижению потери гидропероксида.

3. В отработанном воздухе реакторов окисления кумола и этилбензола найде-ньь метан и водород, автоматический-анализ которых позволит оперативно управлять процессом окисления в промышленности и определить селективность процесса. Установлено, что метан и водород образуются при дис

273 пропорционировании из алкоксильных радикалов путем взаимодействия метального радикала и атома водорода с соответствующим гидроперокси-дом и углеводородом.

4. Для увеличения скорости окисления предложен гомогенный катализатор на основе 2-этилгексаноата кобальта (II), в присутствии которого скорость накопления ГПК составляет более 14 % мае. в час, а селективность - 90 ± 2 % вплоть до конверсии кумола более 20 %. Рекомендуемая концентрация катализатора в шихте в пересчете на металлический кобальт — 7 + 0,5 ррт. Для повышения селективности каталитического окисления кумола необходимо воздух разбавить азотом или отработанным воздухом. Оптимальная концентрация 02 на входе в реактор составляет 15 ± 1 % об.

5. Для повышения производительности реакторов окисления необходимо перейти к прямоточному режиму подачи газа-окислителя и шихты в низ реактора. Переход к прямоточному режиму при использовании катализатора (или инициатора — пероксида дикумила) повысит производительность существующих реакторов окисления более чем на 50 %. Для снижения потери гидропероксида кумола на стадии укрепления необходимо отказаться- от второй ступени ректификации, оксидат подвергнуть вакуумному дросселированию, а кубовую часть отправить на кислотное разложение гидропероксида. Это приведет к снижению энергоемкости узла ректификации оксида-та на 42 %.

6. Установлено что, с помощью подбора'растворителя можно управлять скоростью и селективностью процесса разложения; гидропероксида, кумола. Предложен способ гомогенизации серной кислоты, в, кумоле; заключающийся в ее предварительном растворении* в- полярном и электрофильном растворителе, например в уксусной кислоте или ацетонитриле. Добавка кумола в полярный растворитель значительно увеличивает скорость и селективность разложения гидропероксида кумола, а также выход а-метилстирола.

7. Установлено, что наиболее эффективным способом кислотного разложения гидропероксида. кумола является проведение процесса в. каскаде кожухотрубчатых теплообменников при его ступенчатой подаче на вход каждого аппарата, что позволяет провести процесс безопасно, с высокой селективностью и производительностью. Разработана математическая модель, описывающая данный процесс в различных реакторах и схемах их комбинации.

8. Изучены кинетические закономерности реакции жидкофазной дегидратации диметилфенилкарбинола в среде кумола в условиях катализа серной кислотой. Предложен формальный механизм реакции и определены причины ингибирования катализатора в ходе процесса. Предложена математическая модель реакции дегидратации и получено интегральное кинетическое уравнение, адекватно описывающее процесс при всех изученных условиях. Изучено влияние гидропероксида кумола и ацетофенона на реакцию дегидратации. Выполнен квантово-химический расчет параметров переходного комплекса при катализе серной кислотой.

9. Разработаны новые технологии комплексной переработки отходов совместного производства фенола и ацетона. Предлагается выделить альдегидную фракцию и переработать ее совместно с фенолятом натрия в смолу «ПМ-14», которая используется в процессе гидроизоляции нефтяных скважин и подземных помещений. Вторым перспективным направлением переработки данной фракции является гидрирование ее в соответствующие спирты. Это позволит получить смесевые растворители различного назначения. Рассчитаны термодинамические параметры основных реакций, определены условия селективного гидрирования альдегидов.

10. Предложено использование водного раствора фенолята натрия в производстве компонента тампонажных растворов для нефтедобычи. Разработана технология совместной переработки фенолята натрия и алюмохлорида в продукт промышленного назначения.

11. Создан научный задел для усовершенствования окислительных процессов получения гидропероксидов и продуктов их превращения, что позволит в дальнейшем интенсифицировать технологии наиболее важных мономеров на Российских предприятиях.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Дахнави Эльдар Муса оглы, 2011 год

1. Manfred Weber and Markus Weber//Phenolic Resins: A Century of Progress, L. Plato, Springer Verlag Berlin Heidelberg. 2010, p. 9 25

2. Кружалов, Б.Д. Совметное получение фенола и ацетона/ Б.Д.Кружалов, Б.И.Голованенко. -М.: Госхимиздат, 1963. -199 с.

3. Панов, Г.И. Прогресс в области окислительного катализа: окисление бензола в фенол закисью азота/ Г. И. Панов, А. С. Харитонов. //Российский Химический Журнал. Катализ на пути в XXI век. -2000. -T.XLIV. № 1. -С.7-18.

4. Закошанский, В.М. Альтернативные технологии получения фенола / В.М. Закошанкий// Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). -2008, -т. LII, -№ 4. -С.53-71.

5. М. Iwamoto, Catalytic oxidation by oxide radical ions. 1. One-step hydroxyla-tion of benzene to phenol over group 5 and 6 oxides supported on silica gel/ M. Iwamoto, J. Hirata, K. Matsukami, S. Kagawa // J. Phys. Chem., -1983, -V.87, -P.903-905.

6. Харитонов, A.C., Соболев В.И., Панов Г.И. Гидроксилирование ароматических соединений закисью азота. Новые возможности окислительного катализа на цеолитах/ А.С. Харитонов, В.И Соболев, Г.И. Панов // Успехи химии, 1992. - т. 61. - № 11. - С. 2062-2077.

7. Taboada J. В., Direct Oxidation of Benzene to Phenol: Investigation of the active iron species in Fe, A1.MFI catalysts by 57Fe Mossbauer spectroscopy // IOS Press.-2006.-P. 162.

8. Panov, G.I. Oxidative hydroxylation using dinitrogen monoxide: a possible route for organic synthesis over zeolites/ G.I, Panov, A.S.Kharitonov, V.I. Sobolev //Appl.Catal. A., 1993, v. 98, p.1-20.

9. Lyons J.E., Aspects of Homogeneous Catalysis// Ugo R., Ed., -1977. -Vol.3. -P.3;

10. Sheldon, R.A., Kochi J.K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds in Liquid Phase. (P.235-391) // In: Advances in Catalysis / Ed. by Eley276

11. D.D.,Pines H., Weiz P.B. New York, San Francisco, London: Acad. Press, 1976. 457P.

12. Авторское свидетельство № 106906, СССР, Способ получения гидроперекисей алкилбензолов. МКИ (6) 12 О / Сергеев П.Г., Р. Ю. Удрис Б. Д. Кружалов М. С. Немцов, заявлено 07.01.1947.

13. Авторское свидетельство № 106992, СССР, Кислотное разложение гид-ропероксида кумола на фенол и ацетон. МКИ (6) 12 О /Сергеев П.Г., Р. Ю. Удрис Б. Д. Кружалов М. С. Немцов, заявлено 07.01.1947.

14. Hock, Н. Autoxidation of Hydrocarbons Peroxides of benzene derivatives/ H. Hock, S. Lang // Ber. -1944. -V.77. -№ 3. P. 257-264.

15. Кнорре, Д.Г. Некоторые элементарные стадии жидкофазного окисления углеводородов// Окисление углеводородов в жидкой фазе. Сборник статей. М.: Изд-во АН СССР, 1959. С.46-54.

16. Эмануэль, Н.М. Сб. Химическая кинетика и цепные реакции/Н.М. Эмануэль. М.: Наука, 1966. - 373 с.

17. Эмануэль, Н.М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе./ Н.М. Эмануэль, Е.Т.Денисов, З.К. Майзус. -М.: Наука, 1965. -375 с.

18. Денисова JI.H., Окисление фенолов и нафтолов молекулярным кислородом./ Денисова Л.Н., Денисов Е.Т., Метелица Д.И. // Изв. АН СССР,сер.хим., -1969. -№ 8. -С. 1657-1663.

19. Бондаренко, А. В. Жидкофазное окисление изопропилбензола в гидроперекись / А. В. Бондаренко, М. И. Фарберов, А. В. Рязанова // Нефтехимия. -1966. Т. 6. - № 3.- С. 423 - 425.

20. Денисов, Е.Т. Новая реакция зарождения цепей в жидкофазном окислении/Е.Т. Денисов //ДАН СССР. -1960. -Т. 130. -№ 5. -С. 1055-1058.

21. Семенов, Н.Н.О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности/Н.Н. Семенов, -Санкт-Петербург.: Наука, 2005 г. —504 с.

22. Денисов, Е.Т. // Константы скорости гемолитических жидкофазных реакций/Е.Т. Денисов//-М.: Наука, 1971.-711 с.

23. Силаев, М.М. Конкурентная кинетика неразветвленных цепных процессов присоединения свободных радикалов по двойным связям С=С, С=0 и 0=0 молекул / М.М Силаев // Нефтехимия. 2003. -Т.43. -С. 285-301.

24. Алиев, A.A. Изомеризация перекисных радикалов, образующихся при радиационном окислении ортоксилола/А.А. Алиев, В.В Сараева // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. -1983. -Т. 24. -№ 4. -С. 371.

25. Ase P., Bock W., Snelson A. Alkylperoxy and alkyl radicals. 1. Infrared spectra of CH302 and CH304CH3 and the ultraviolet photolysis of CH302 in argon + oxygen matrices // J. Phys. Chem. 1986. V. 90. № 10. P. 2099.

26. Беляков, B.A. Электронная модель возбуждения хемилюминесценции в реакциях окисления органических соединений/ В.А. Еляков и др. // Изв. АН СССР. Сер. физ. 1987. Т. 51. № 3. С. 540.

27. Закошанский, В. М. Механизм окисления кумола./ В.М. Закошанский, А. В. Бударев// Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева), -2008, -т. LII, -№ 4. -С.72-88.

28. Разяпов И.Г. Интенсификация окисления изопропилбензола в присутствии катализатора на основе кобальта. Диссертация канд.тех.н./И.Г.Разяпов. -Казань, 2010 г. -145 с.

29. A.Rieche, Angew.Chem., 70, 251,1958.

30. Эммануэль, Н.М. Окисление этилбензола (модельная реакция)/Н.М. Эмануэль, Д. Гал. -М.: Наука, 1984. -376 с.

31. Антоновский, B.JI. Изучение механизма жидкофазного окисления кумола методом ингибирования. II. Механизм вырожденного разветвления цепей/ B.JI. Антоновский, Е.Т. Денисов, JI.B. Солнцева// Кинетика и катализ. -1965. -Т. 6. -№ 5. -С.815-819.

32. P.Bartlett, T.Traylor, J.Amer. Chem. Soc., 85, 2407, 1963

33. Харлампиди Х.Э. Управление селективностью глубокого окисления углеводородов катализаторами на основе соединений непереходных и переходных металлов. Дис. докт. хим.наук./ Х.Э. Харлампиди. -Казань, 1988. -356 с.

34. Велютин, JI. П. Соединения металлов постоянной валентности как катализаторы «мягкого» синтеза гидропероксидов / JI. П. Велютин, В. М. По-техин, В. И. Овчинников // Журнал прикладной химии. 1980. - № 3. - С. 604-608.

35. Матиенко, Л.И. Катализ комплексами металлов в процессах селективного окисления алкиларенов молекулярным кислородом: дис. док. хим. наук / JI. И. Матиенко. Москва, -2005. -130 с.

36. Козлов, С. К. Окисление изопропилбензола в присутствии соединения цинка и кадмия / С. К. Козлов, Ф. И. Товстохатъко, В. М. Потехин // Журнал прикладной химии. -1985. -№12. С. 2696 - 2700.

37. Харлампиди, X. Э. Соли металлов постоянной валентности катализаторы радикально - цепного окисления углеводородов / X. Э. Харлампиди, Н. Н. Батыршин, В. Г. Иванов // Нефтехимия. - 1980. - Т. 20. - № 5. -С. 708.

38. Соляников, В. М. Кислоты Льюиса как катализаторы гомолиза гидроперекисей / В. М. Соляников, Л. В. Петров, X. Э. Харлампиди // ДАН СССР. 1975. - Т. 223. №6. - С.1412-1415.

39. Велютин, Л. П. Жидкофазное окисление молекулярным кислородом: ав-тореф. канд. дис. / Л. П. Велютин. Л., 1978. -21 с.

40. Товстохатько, Ф. И. Жидкофазное каталитическое окисление диизопро-пилбензола кислородом воздуха: автореф. канд. дис. / Ф. И. Товстохатько. -Л., 1979.-19 с.

41. Нуруллина, Н.М. Окисление изопропилбензола в присутствии соединений металлов подгруппы цинка. / Н.М.Нуруллина, Н.Н.Батыршин, Х.Э.Харлампиди // Химия и химическая технология. 2007 г. С. 14 - 15.

42. Нуруллина, Н.М. Каталитическая активность металлов подгруппы цинка в реакциях разложения гидропероксида изопропилбензола: дис. канд. хим. наук / Н. М. Нуруллина. -Казань, 2005. -130 с.

43. Мосолова, Л.А. Активация бис(ацетилацетоната) никеля N-метилпирролидоном 2 в процессах окисления моноалкилбензолов до гидропероксидов / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко, И. П. Скибида // Кинетика и катализ. - 1988. - Т. 29. - С. 1078-1083.

44. Денисов, Е. Т. Катализ солями металлов переменной валентности в реакциях жидкофазного окисления / Е.Т. Денисов, Н.М. Эмануэль //, Успехи химии 1960. - Т. 29. - № 12. - С. 1409.

45. Булгакова, Г.М. Механизм разветвления цепей при катализированном окислении н-декана в присутствии стеарата кобальта./ Г.М.Булгакова, З.К.Майзус, И.П.Скибида // Кинетика и катализ. -1966. -Т.7. -С.332-335.

46. Скибида,И.П. Механизм каталитического распада гидроперекисей под влиянием стеарата меди./ И.П.Скибида,З.К.Майзус,Н.М.Эмануэль //Докл.АН СССР. -1965. -Т.164. -№3. -С.374-377.

47. Гринберг, A.A. Введение в химию комплексных соединений /

48. A. А. Гринберг. М.: Л.: Химия, -1971. - 630 е.

49. Эммануэль, Н. М. Кинетика и механизм аутоокисления этилбензола в присутствии солей кобальта и брома / Н. М. Эммануэль // ДАН СССР. -1972. Т.204. - №3 - С.626.

50. Рейбель, И.М. Каталитические свойства некоторых многоядерных соединений кобальта / И. М. Рейбель, А. Ф. Санду, И. В. Хахам // Журнал физической химии. 1969. - T.XLIII. -С. 642- 646.

51. Александров, В. Н. Исследование валентных превращений марганца при окислении изопропиларилов / В. Н. Александров и др. // Журнал общей химии. 1972. - Т. 43. - Вып. 1. - С. 123 - 126.

52. Цысковская, И.В. Каталитическое разложение дигидроперекиси п-диизопропилбензола / И. В. Цысковская, В. М. Потехин // Журнал прикладной химии. 1982.- Т. 61.- №6.- С. 1374-1377..

53. Нестеров, В. М. Каталитическая активность смешанных катализаторов при окислении этилбензола / В. М. Нестеров, и др. // Журнал прикладной химии. 1979. -№ 7. -С. 1585 - 1589.

54. Цысковский, В.К. О единстве механизма катализа цепной реакции окисления изопропилбензола соединениями некоторых d- и s- элементов /

55. B. К. Цысковский // Журнал прикладной химии. 1975. - № 12. - С. 1145 -1149.

56. Цысковский, В. К. Катализ жидкофазных реакций окисления углеводо-рдов синергетическими парами, содержащими соединения металлов II группы / В. К. Цысковский, Т. П. Четвертикова // Журнал прикладной химии. 1979. - № 2. - С. 371-374.

57. Цысковский, В. К. Торможение реакции окисления изопропилбензола, катализированной переходными и непереходными металлами / В. К. Цысковский, Н. Е. Жук, Т. П. Тарасов // Журнал прикладной химии. -1976. № 11.-С. 2492-2496.

58. Цысковский, В.К. О вероятном механизме зарождения цепи в реакциях окисления, катализированных s- элементами периодической системы / В. К. Цысковский // Журнал прикладной химии. 1976. - № 10. - С. 2288 -2292.

59. Гаевский, В. Ф. Исследование процесса окисления изопропилбензола на гетерогенизированном комплексе кобальта с фенонтралином и молекулярным кислородом / В.Ф.Гаевский и др. // Кинетика и катализ. 1984. -Т. XXV. - Вып. 2. - С. 342 - 345.

60. Гороховатский, Я. Б. Жидкофазное окисление изопропилбензола на окиси кобальта / Я. Б. Гороховатский, А. И. Пятницкая // Кинетика и катализ. — 1972. Т. XIII. - Вып. 6. -С. 1527 - 1532.

61. Сапунов, В. Н. Кинетика окисления этилбензола в уксусной кислоте с кобальтбромидным катализатором / В. Н. Сапунов и др. // Кинетика и катализ. 1974. - Т. XV. - Вып. 3. - С. 610 - 616.

62. Зверев, А. Н. Ингибирующее действие комплексов Со(Ш) совместно с аминами и дисульфидом при окислении этилбензола. / А. Н. Зверев // Нефтехимия. -2009. -Т. 49. -№ 4. -С. 335-340.

63. Sasaki, К. New Developments in Selective Oxidation II/ Sasaki, K., Kitano Т., Nakai T. e. a. //Elsevier, 1994, p. 451.

64. Zakharov V.Yu., Zakharova O.M., Romanovsky В. V., Mardaleishvili R.E. React. Kinet. and Catal. Lett., 1977, v. 6, p. 133.

65. Arends, I. W. С. E. Liquid phase oxidation at metal ions and complexes in constrained environments. / Arends, I. W. С. E.; Sheldon, R. A.; Lempers, H. E. В // Catal. Today -1998. -V.41. -P.387-407.

66. Arends, I. W. С. E., Activities and stabilities of heterogeneous catalysts in selective liquid phase oxidations: Recent developments./ Arends, I. W. С. E.; Sheldon R.A. // Appl. Catal., -2001. -V.212. -P.175-187.

67. Moro-oka Y., Reactivities of active oxygen species and their roles in the catalytic oxidation of inactive hydrocarbon/ Yoshihiko Moro-oka // Catal. Today. -1998.-V.45.-P. 3-12.

68. Мосолова, Л.А. Окисление этилбензола в a фенилэтилгидропероксид в присутствии ацетилацетонатов различных металлов и электронодонорных комплексообразующих добавок / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко // Нефтехимия. - 1985. - Т. 25. - С. 540 - 545.

69. Кочинашвили, М. В. Влияние макроциклических полиэфиров на каталитическое окисление изопропилбензола / М. В. Кочинашвили, Э. М. Ку-рамшин, С. А. Котляр, С. С. Злотский, Д. JI. Рахманкулов // Журнал прикладной химии // 1989. -№ 7, - С. 1681 - 1684.

70. Козлов, С. К. Влияние примесей свободных нафтеновых кислот в солях цинка и кадмия на их активность в реакции каталитического окисления изопропилбензола / С. К. Козлов, В. М. Потехин // Журнал прикладной химии. 1985. - №8. - С. 1924.

71. Сахаров, М. М. Исследование каталитического действия полимеров с сопряженными связями в реакции окисления изопропилбензола /М. М. Сахаров. JI. М. Шестакова, А. Ф. Лунин // Кинетика и катализ. 1973. Т. XIV. Вып.З.

72. Терпугова, М. П. Исследование каталитического действия полиазополиа-ренов в реакции жидкофазного окисления изопропилбензола / М. П. Терпугова, В. Г. Мазур И. JI. Котляревский // Известия АН СССР. 1971. -№9.-С. 2097 - 2099. и т.п.

73. Riccardo Amorati, Hydroxylamines as Oxidation Catalysts: Thermochemical and Kinetic Studies / Riccardo Amorati, Marco Lucarini, Veronica Mugnaini, and Gian Franco Pedulli // J. Org. Chem., 2003. - v. 68, - № 5. p. 1747-1754.

74. Кошель, Г.Н. Жидкофазное окисление алкильных производных циклогек-силбензола / Е.А. Курганова, Е.В. Смирнова, С.Г. Кошель, В.В. Плахтин-ский // «Журнал органической химии». -2008. -Т.44. -Вып.4. -С.558-561.

75. Смирнова, Е.В. Окисление ал кил- и циклогексилароматических углеводородов в присутствии N-гидроксифталимида. Автореферат на соиск. к.х.н./ Е.В. Смирнова. —Ярославль, 2010. -16 с.

76. Кошель, Г.Н. Интенсификация- процесса окисления этилбензола / Г.Н. Кошель, Е.В. Смирнова, Е.А. Курганова, В.В. Плахтинский, A.A. Шет-нев, С.Г. Кошель, O.A. Данилова // «Химическая технология», -2009. -Т. 10. -№ 12.-С. 719-722.

77. Кошель, Г.Н. Интенсификация процесса окисления изопропилбензола /Е.В. Смирнова, Е.А. Курганова, И.Д. Екимова, Н.В. Лебедева, С.Г. Кошель,В.В. Плахтинский // «Катализ в промышленности», 2010, № 3, с. 26' -29

78. Голодец, Г.И. Гетерогенно-каталитическое окисление органических веществ/ Г.И. Голодец. -Киев: Наукова думка, 1978. -209 с.

79. Улитин, И. В. Термоокислительная деструкция* каучука СКВ воздухом в растворе в присутствии кобальтовых солей органических кислот/ И.В. и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2001. - Т.44. - Вып.6. - С. 3036.

80. Денисов Е. Т. Кинетические особенности окисления* циклогексана в-присутствии стеарата кобальта / Е. Т. Денисов, Н.М.Эмануэль // Журнал физической химии. 1956. - Т. 30. - С. 2499.

81. Харлампович, Г.Д., Чуркин.Ю.Д. Фенолы./ Г.Д. Харлампович, Ю.Д. Чур-кин.-М.: 1974.-376 с.

82. Kharash M.S., The-Chemistry of Hydroperoxides. The Preparation Properties of a,a- Dimethylbenzyl (a-Cumyl) Peroxide/ Kharash M.S., Fono A., Nuden-berg // J.Org.Chem. -1950, -V.15, P.753-762.

83. F.H. Seubold, W.E. Vaughan, J.Am.Chem:Soc,. 75, 3790, (1953).

84. Шляпников, Ю.А. Механизм кислотного разложения гидроперекисей/ Ю:А. Шляпников//Кинетика и катализ. -1960, -Т.1, -№3. -С.365-373.

85. Шушунов, В.А., Кинетика.кислотного разложения аралкильных гидроперекисей./ В.А. Шушунов, Ю.А. Шляпников// ДАН СССР, 1959, т.128. С.341.

86. Бродский, A.M. Изучение образования и разложения гидроперекиси ку-мола в среде Н2018 / A.M. Бродский и др.// Журнал общей химии. -1962, -Т.32. С.758-760.

87. Эммануэль, Н.М. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений/ Н.М. Эммануэль, Г.Е. Заиков, З.К. Майзус -М.: Наука, 1973,-279 с.

88. Фиальков, Ю.Я. // Растворитель как средство управления химическим процессом. /Ю.Я. Фиальков. -Д.: Химия, 1990. -240 с.

89. Белл, Р. Протон в химии/Р. Белл. -М: Мир, 1977. 380 с.

90. Сыркин, Я.К.Механизм некоторых реакций с участием перекисей/ Я.К. Сыркин, И.И. Моисеев //Успехи химии, -1960. -Т.29. -№4, -С.425.

91. Кожевников, И.В., Куликов С.М. Исследование кинетики и механизма разложения гидроперекиси изопропилбензола, катализируемого гетеро-поликислотами в ацетоне/ И.В. Кожевников, С.М. Куликов // Кинетика и катализ. -1981. -Т. 22. -вып.4. -С. 956-962.

92. Sheldon, R.A. Observation by PMR Spectroscopy of the Intermediate alkoxy-carbonium ions in the Acid-catalized Decompozition of Organic Hydroperoxides/ R.A. Sheldon, J.A. Doom // Tetrahedron Letters, -1973, -P. 1021

93. Закошанский, B.M. Гомогенный процесс кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола/ В.М. Закошанский // Катализ в промышленности 2002. - №5. — С. 9-22.

94. Закошанский, В.М. Механизм и кинетика кислотно-катализируемого разложения гидропероксида кумола/ В.М. Закошанский // Катализ в химической и нефтехимической промышленности 2004. - № 4. - С. 3-15.

95. Закошанский, В.М. Механизм образования димеров а-метилстирола и орто-, паракумилфенолов/ В.М. Закошанский // Катализ в химической и нефтехимической промышленности — 2005. — № 1. — С. 3-11.

96. Дахнави (Мамедов), Э.М. Управление процессом кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумила с помощью растворителей: Дисс. канд. техн. наук /Э.М.Мамедов; Казане, гос. технол. ун-т -Казань, 1993.- 130с.

97. Кислина, И.С. Кинетика разложения гидропероксида кумола в водных растворах НС1/ И.С. Кислина и др.// Кинетика и катализ. 1988. -Т. 29. -вып. 6. -С. 1471-1474.

98. Соляников, В.М. Кислоты Льюиса как катализаторы гомолиза гидроперекисей / В.М. Соляников, Л.В. Петров, Х.Э. Харлампиди // Изв. АН СССР. 1975. -Т. 223 -№6, -С. 1412-1415.

99. Соляников, В.М., Виденеева Т.А., Жидкова Н.Н. Кислотный катализ в радикальном распаде гидроперекисей/ ВСоляников, Т.А Виденеева, Н.Н. Жидкова// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. -№7. - С. 1486-1489.

100. Pat. № 5430200 USA, Int. CI. C07C37/08. Process for producing phenol from cumene/ Hood H.E. // Appl. № 19940308008. Patented 06.04.1994.

101. Pat. № 5463136 USA, Int CI. C07C37/08. Cumene hydroperoxide, cleavage process / Blackborn R.L., Allan E.D., Le L.B., Patl S. // Appl. № 19940363437. Patented 10.31.1995.

102. Pat. № 5998677 USA, Int. CI. C07C37/08. Process for the production of phenol / Yasaka N, Shirahata T. // Appl. № 19960674567. Patented 12.07.1999.

103. Закошанский, B.M. Проблемы процесса кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола в среде с «кипящим ацетоном» / В.М. Закошанский // Катализ в промышленности. -2002. -№ 1. -С.29-41.

104. Патент РФ№ 2142932, МКИ С07С37/08. Высокоселективный способ получения фенола и ацетона/ Закошанский В.М., Грязнов А.К., Васильева И.И. // Заявка № 97118277/04. заявл. 03.11.1997, опубл. 20.12.1999. Бюл. №3.

105. Патент РФ №. 1563181, С07С37/08. Способ совместного получения фенола, ацетона и альфа-метил стирола./ Закошанский В.М., Москович Ю.Л., Гурфейн Н.С. и др. // Заявка № 4481697/23-04, заявл. 26.07.1988, опубл. 08.01.1990. БИУ. 1995. С.100.

106. Pat. № 7084309 USA, Int. CI. С07С37/08. Process for the synthesis of phenol and acetone/Franco (Milan, IT) //Appl. № 10/507,225; Patented 09.18.2003.

107. Авторское свидетельство СССР №1805127. Способ получения, фенола Харитонов А.С., Александрова Т.Н., Вострикова Л.А., Ионе K.F., Панов Г.И., 1988.

108. Харитонов, А.С. Экспериментальное доказательство участия а-формы кислорода в реакции окисления бензола в фенол на цеолите FeZSM-5 / А.С. Харитонов и др. //Кинетикаи катализ. -1994. Т. 35. -С. 296.

109. Харитонов, А.С., Гидроксилирование ароматических соединений закисью азота. Новые возможности окислительного катализа на цеолитах / А.С. Харитонов, В.И. Соболев, Г.И. Панов // Успехи химии. —1992. -Т. 61, -С. 2062-2077.

110. Pat. №5756861 US, Method for production for phenol and its derivatives /Panov G.I., Kharitonov A.S., Sheveleva G.A. 1998.

111. Kharitonov, A.S. Ferrisilicate analogs of ZSM-5 zeolite as catalysts for one-step oxidation of benzene to .phenol / A.S.Kharitonov, G.A. Sheveleva, G.I.

112. Panov, V.I. Sobolev, Ye.A. Paukshtis, V.N.Romannikov//Appl. Catal. A: General. -1993. -V.98. P.33-43.

113. Panov, G.I., The role of iron in N20 decomposition on ZSM-5 zeolite and reactivity of the surface oxygen formed / G.I. Panov, V.I. Sobolev, A.S. Khari-tonov//J. Mol. Catal., -1990. -V.61. P. 85-97.

114. Патент РФ № 2102135, Катализатор для получения закиси азота / Мок-ринский В.В.; Славинская Е.М.; Носков А.С.; Золотарский И.А.; патентообладатель Институт катализа им.Г.К.Борескова СО РАН; заявл. 10.12.1996; опубл. 20.01.1998.

115. Panov G.I, Oxidative hydroxylation using dinitrogen monoxide: a possible route for organic synthesis over zeolites // G.I. Panov, A.S. Kharitonov, V.I. Sobolev // Appl.Catal. A. -1993. -V.98 -P. 1-20.

116. Suzuki, E. Makashiro K., Ono Y. Chem.soc. Jap. Chem. Communs., 1988, p. 953.

117. Gubelmann M.H., Tirel P.J., Pat. 2630735 (Fr).

118. Pat. №5055623 US. Preparation of phenols by direct N20 hydroxylation of aromatic hydrocarbons/ Gubelmann M.H. et al., 1991.

119. Могилевич, M.M. Окисление и окислительная полимеризация непредельных соединений/М.М. Могилевич, Е.М. Плисс.//-М.: Химия, 1990.-240 с.

120. Казмин, С.Д. О механизме окисления изопропилбензола в слабощелочных эмульсиях./С.Д. Казмин// Журнал прикладной химии. -1962. -Т. 35. — вып. 2. -С. 422-429.

121. Цепалов, В.Ф. Определение элементарных констант реакции окисления этилбензола методом непрерывного освещения/ В.Ф. Цепалов, В.Я. Шля-пинтох// ДАН СССР. 1959. - Т.24. - С. 883-889.

122. Дахнави, Э.М. Влияние температуры на процесс каталитическое окисление кумола/ Э.М. Дахнави, И.Г. Разяпов, Х.Э. Харлампиди// Вестник Казан. гос. технол. ун-та. -2009. -№ 6. -С.259-266.

123. Антоновский, В. JI. О последовательности образования продуктов, при жидкофазном окислении изопропилбензола / В. Л. Антоновский, Б. И. Макалец // ДАН СССР. 1961. - Т. 140. - №5.-С. 1070-1072.

124. Закошанский, В.М. Механизм окисления кумола/ В.М. Закошанский, А.

125. B. Бударев. // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева), -2008. -Т. LII. ~№ 4 -С.72-88.

126. Дахнави (Мамедов), Э.М. Особенности окисления кумола в реакторе нового типа./ Э.М. Мамедов (Дахнави), O.E. Калачева. // V Международная конференция «Наукоемкие химические технологии». Ярославль. -1998. -С. 126

127. Эммануэль, Н.М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе/ Н.М. Эмануэль, Е.Т. Денисов, З.К. Майзус. -М.: Наука, 1965. -375 с.

128. Вей-юн Янг. Аэробное окисление кумола в гидроперекись кумола, катализируемое металлопорфринами / Вей-юн Янг, Кан-ченг Гу, Ненг-е Тао, Юн Као // Кинетика и атализ. -2010. -Т.51. -№2. -С. 210-215.

129. Пятницкая, А.И. Роль процессов переноса в начальной стадии жидкофаз-ного окисления кумола на окислах меди и марганца/ А.И. Пятницкая, Я.Б. Гороховатский, Н.П. Евмененко // Кинетика и катализ, 1971. -Т. 12, вып.5. - С.1306-1309.

130. Бухаркина, Т.В. Управление скоростью и селективностью процессов каталитического жидкофазного окисления. Автореферат дис.на соискание уч.степ. д.х.н. / Т.В. Бухаркина. -М., 1998. -33 с.

131. Эммануэль, Н.М. Курс химической кинетики / Н.М. Эммануэль, Д.Г. Кнорре М.: Высш.шк., 1984. - 463 с.

132. Кнорре, Д.Г. Современные представления о механизме окисления углеводородов в жидкой фазе/ Д.Г. Кнорре и др. // Успехи химии, 1957, - Т. 26,-С. 416-458.

133. Соколов, В.Н. Газожидкостные реакторы./ В.Н. Соколов, И.В.Доманский. -М.: Машиностроение, 1976. -216 с.

134. Данквертс, П.В. Газожидкостные реакции. Пер. с англ./ П.В. Данквертс. М.: Химия, 1973. - 296 с.

135. Назимок, В.Ф. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов/ В.Ф. Назимок, В.И. Овчинников, В.М. Потехин. -М.: Химия, 1987. -240 с.

136. Холпанов, Л.П. Гидродинамика и тепломассообмен с поверхностью раздела/ Л.П. Холпанов, В .Я. Шкадов. -М.: Наука, 1990. -271 с.

137. Опейда, И.А. Окисление кумола в присутствии солей пиридиния/ И.А. Опейда, Н.М. Залевская // Нефтехимия. -1987. -Т.27. -№5. -С.678-685.

138. Червинский, К.А., Недосеко Л.В. Окисление изопропилбензола до гидроперекиси в присутствии смешанных солевых катализаторов/ К.А. Червинский, Л.В.Недосеко//Химическая промышленность. —1970. -Т.46, -№ 9. -С.658 660.

139. Паничева, Л.П. Коллоидные свойства каталитической системы на основе додецилсульфата натрия, сульфата меди, воды и ароматического углеводорода/ Л.П. Паничева и др. // Коллоидн. журн. -1990. -Т.52. -№3. -С.593-597.

140. Шибаева, JI.B., Кинетика жидкофаного окисление кумола, катализироч «ванного ацетатом кобальа в обращенных мицеллах ПАВ/ Л.В. Шибаева, Н.Г. Арико, Н.И. Мицкевич // Изв. АН БССР. -1984. -№ 4. -С.22-26.

141. Козлов, С.К. Окисление изопропилбензола в присутствии соединений цинка и кадьмия/ С.К. Козлов, Ф.И. Товстохатько, В.М. Потехин // Журн.прик.хим. -1985. -Т.58. -№12. -С.2696-2701.

142. Козлов, С.К., Товстохатько Ф.И., Потехин В.М. Влияние концентрационных факторов на процесс каталитического окисления изопропилбензола/ С.К. Козлов, Ф.И. Товстохатько, В.М. Потехин // Журн.прик.хим. -1986. -Т.59. -№6.-С.1138-1140.

143. Козлов, С.К. Влияние природы и строения N- гетероциклического активатора в составе комплексного катализатора на кинетику окисления изопропилбензола/ С.К. Козлов, Ф.И. Товстохатько, В.М. Потехин // Журн.прик.хим. -1986. -Т.59. -№6. -С.1381-1384.

144. Епифанова, А.Г. Изучение влияния примесей в изопропилбензоле на селективность окисления его в гидроперекись. -Дис.канд.хим.наук./А.Г Епифанова.-Грозный, 1979.-231с.

145. Миньков, А.И. Механизм окисления кумола на фталоцианине меди / А.И. Миньков, Н.П. Кейер // Кинетика и катализ, -1967.-Т.7, вып.1. -С. 160-166.

146. Денисов, Е.Т. О механизме катализа стеаратом кобальта в начальный период окисления циклогексана/ Е.Т. Денисов, Н.М. Эммануэль // Журнал физической химии. 1956. - Т.ЗО. - № 11. - С.2499-2335.

147. Редошкин, Б.А., Шушунов В.А. Исследование термического разложения гидроперекиси кумола./ Б.А. Редошкин, В.А. Шушунов II в сб.: Химия перекисных соединений. -М., Изд-во АН СССР, 1963. -С.207-218.

148. Денисов, Е. Т. Кинетические особенности окисления циклогексана в присутствии стеарата кобальта / Е. Т. Денисов, Н.М.Эмануэль // Журнал физической химии. 1956. - Т. 30. - С. 2499.

149. Юнькова, Т.А. Жидкофазное каталитическое окисление циклогексильных и фенильных производных толуола/ Т.А. Юнькова и др.//Химия и химическая технология, -2008. -№4. -Т.51.-С.36-37.

150. Furuzumi, S. Electron spin resonance and kineticstudies on the liguid-fhase autoxidation of cumene with lad dioxide / S. Furuzumi, Y. Ono// J. Phys. Chem., -1976, -.80, -№27. -P.2973-2978.

151. Furuzumi, S. Decay kinetics of cumylperoxyl radical, produced by the decomposition of cumene hydroperoxide / S. Furuzumi, Y. Ono// J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, -1977, -№5. -P.622-625.

152. Pat. № 6943270 USA, Int. CI. C07C37/00. High selective method of producing cumene hydroperoxide, phenol and acetone in an oxidation by-product conversion process / Zakoshansky V.M. // Appl. № 09/796.276. Patented 09.13.2005.

153. Pat. № 7084309 USA, Int. CI. C07C39/04. Process for the synthesis of phenol and acetone / Codignola F. // Appl. № 10/507,225. Patented 08.01.2006.

154. Pat. № 7084309 USA, Int. CI. C07C39/04. Process for recovery of cumene hydroperoxide decomposition products by distillation / Keenan S. R., Harach

155. A. R., Skipworth. J. G. // Appl. № 11/273,411. Patented 03.06.2007.

156. Антоновский, В.JI. Физическая химия органических пероксидов/

157. B.Л.Антоновский, Л.С. Хурсан Л. -М.: ИКЦ «Академкнига», 2003. -391с.

158. Шварценбах, Г. Комплексонометрическое титрование /Г.Шварценбах, Г.Флашка. -М.: Химия, 1970. -360 с.

159. Иоффе, И.И., Письмен Л.М. Инженерная химия гетерогенного катализа/ И.И. Иоффе, Л.М. Письмен. М.: Химия. 1965. - 456 с.

160. Коробов, В.И., Очков В.Ф. Химическая кинетика: введение с Mathcad/Maple/MCS/ В.И. Коробов, В.Ф. Очков. М.: «Горячая линия -Телеком», 2009. -384 с.

161. Гребенщиков, И.Н. Образование гидроксиацетона в процессе разложения гидропероксида кумола/ И.Н. Гребенщиков и др. // Химическая промышленность. -2008. 4. -С. 181 184.

162. ChemCAD 5.2.0 Professional. // Chemstations Inc. 2002.

163. Райхардт, К.Растворители и эффекты среды в органической химии. Пер. с англ./ К. Райхардт. М.: Мир, 1991.-763 с.

164. Энтелис, С.Г. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияние среды./ С.Г. Энтелис, Р.П.Тигер -М.: Химия, 1973. -416 с.

165. Антоновский, В.Л. Органические перекисные инициаторы. / В.Л. Антоновский. М.: Химия, 1972. -448 с.

166. Яблонский, О.П. Ассоциация гидроперекисей углеводородов/О.П. Яблонский, В.А. Беляев, А.Н Виноградов //Успехи химии.- 1972. -T.XL1. -Вып.7. -С1260-1276.

167. Суворова, И.А. Ассоциации и термический распад третичных гидропер-оксидов: дис. канд. хим. наук / И.А. Суварова. — Казань, 2003. -124 с.

168. Анисимова, В.И. ИК-спектроскопическое исследование и квантово-химическое моделирование самоассоциации гидропероксидов: дис. канд.хим.наук. -Казань, 2010.-154 с.

169. Пальм, В.А. Основы количественной теории органических реакций/ В.А. Пальм. Л.: Химия, 1977. -360 с.

170. Фиалков, Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом / Ю.Я. Фиальков. Л.: Химия, 1990. -240 с.

171. Бушмакин, Л.Г. Состав продуктов гетеролиза гидропероксида кумола в водных растворах HCl / Л.Г. Бушмакин и др. //Кинетика и катализ, -1989. -Т.30. -вып.1. -С.227-233.

172. Винник, М.И. Кинетические закономерности разложения гидропероксида кумола в растворах НСЮ4 в водно-спиртовых растворителях./ М.И. Винник, И.С. Кислина, Л.Г. Бушмакин // Кинетика и катализ. -1990. -Т.31. вып.З, -С.528

173. Винник М.И. Механизм дегидратации спиртов и гидратации олефинов в растворах кислот/ М.И Винник, П.А. Образцов// Успехи химии. -1990, -Т.59. С.106-109.

174. Дахнави, Э. М. Квантово-химический расчет некоторых элементарных реакций кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола / Э. М. Дахнави, Д. В. Чачков // Бутлеровские сообщения, 2011. - Т.25. - № 4. - С. 1-9.

175. Бургер, К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах / К. Бургер; пер. с англ. М.: Мир. 1984. - 256 с.

176. Bagno A. Acid-Base properties of organic solvents /А. Bagno, G. Scorrano// J. Am. Chem. Soc. -1988. -V.110. -P.4577-4582.

177. Bissing, D.E. Mechanism of the acid catalysed rearrangement of organic hydroperoxides/ D.E. Bissing, C.A. Matuszak, W.E McEwen // Tetrahedron Lett. -1962.-V. 17. -P. 763-767.

178. Морозов, O.C. Взаимодействие гидропероксида кумола и его несольвати-рованных щелочных солей с нитрилами / О.С. Морозов, В.И. Мелькин, H.H. Вышинский, H.A. Соколов // Журн.обш.хим. -1983. -№6, -Т.53. -С.1380-1385.

179. Кесслер, И. Методы инфракрасной спектроскопии в химическом анализе/ И Кесслер; пер. с нем. -М.: 1964. 226 с.

180. Бек, М., Надьпал И.Исследование комлексообразования новейшими методами/М. Бек, И. Надьпал; пер. с англ. -М.: Мир. 1989. -413 с.

181. Ремизов, А.Б. Внутреннее вращение и ассоциации в растворах гидропероксида кумила по данным ИК-спектроскопии / А.Б. Ремизов, H.H. Ба-тыршин, И. А. Суворова // Журн. физ. химии. 2001. Т. 75. - № 8. -С.1378-1382.

182. Масленников, В.П. Гетеролитическое разложение кумил-трет-бутилгидроперекисей, катализируемые бензол-сульфокислотой в бензоле. / В.П. Масленников, В.А. Шушунов// Успехи химии орган, перекис, соединений и аутоокисления. -М.: -1969. -С. 184 191.

183. Лебедев, H.H. Кинетика кислотного разложения гидропероксида кумола в среде ацетона/ H.H. Лебедев и др.// В сб. Основной органический синтез и нефтехимия. -Ярославль, 1977. -вып.7, -С.79.

184. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B. -1988.- Vol. 37.-p. 785-789.

185. Becke, A.D. A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories/ A.D. Becke // Journal of Chemical Physics. -1993.- Vol. 98.- p. 13721377.

186. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange/ A.D.Becke // Journal of Chemical Physics. -1993.- Vol. 98.- p. 56485652.

187. Николаева E.B., Шамов А.Г., Храпковский Г.М., Харлампиди Х.Э. Кван-товохимическое изучение механизма окисления углеводородов молекулярным кислородом // Журн.общ.химии. -2002. -Т.72.- Вып. 5.- с. 802-813.

188. Rozas, I. Unusual hydrogen bonds: H—71 interactions/ I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero // J. Phys. Chem. A. -1997. -Vol.101. -P. 9457-9463.

189. Takahashi, O. The origin of the generalized anomeric effect: possibility of CH/n and CH/p hydrogen bonds / O. Takahashi, e.a.// Carbohydrate Research. -2009. -Vol. 344. -P. 1225-1229.

190. Гагарин, M.A. Жидкофазная дегидратация диметифенилкарбинола. Диссертация канд. тех.н./ М'.А. Гагарин. -Казань, -2002. —124 с.

191. Павлов, К.С. Примеры и задачи по курсу процессов и аппаратов химической технологии: Учеб. пособ. Для вузов. / К.С. Павлов, П.Г. Романков, А.А. Носков. -М.: ООО ТД «Альянс», -2006. -576 с.

192. Заявка 59-67231 Япония, МКИ С 07 С 15/42, С 07 С1/24. 16.04.1984. Способ дегидратации метилфенилкарбинола / И. Икэда, X. Сугавара.

193. Заявка 61-293936 Япония, МКИ С 07 С 15/44, С 07 С1/24, 24.12.1986. Жидкофазная дегидратация спиртов, имеющих арильный заместитель в альфа-положении / Ю. Сатиути, М. Хино, К. Иосида.

194. Заявка 63-17833 Япония, МКИ С07С1/24, B01J31/10, 25.01.1988. Дегидратация метилфенилкарбинола/Т. Наканиси, Н. Арасиба, Т. Ми-ура.

195. Заявка 59-118724 Япония, МКИ С 07 С 15/44, В 01 J 31/08, 9.07.1984. Дегидратация метилфенилкарбинолов / X. Сугавара, Н. Арасиба.

196. Заявка 62-255756 Япония, МКИ 4С 07 С 15/44, С 07 С 1/24, 14.04.1989. Получение альфа-метилстирола / X. Такахаси, С. Инаба, М. Катаока.

197. Patent 5245090 USA, 1993. Two-stage cleavage of cumene hydroperoxide / De Caria, J. Shutz, A. Alain.

198. Дж. Марч. Органическая химия: Пер. с англ. Т.1. М.: Мир. - 1987.-С.347

199. Закошанский, В.М. Реакционная среда в промышленном синтезе фенола / В.М. Закошанский// Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). -2008, -т. LII, —№ 4. -С.59-102.

200. Заявка 56-95132 Япония, МКИ С 07 С 15/46, С 07 С 1/24, 1.08.1981. Получение очень чистого стирола / Т. Дегути, Я. Хигасио, М. Йоси-кори, С. Икэда.

201. Заявка 55-45664 Япония, МКИ С 07 С 15/46, С 07 С 1/24, 31.03.1980. Способ получения стирола дегидратированием альфа-фенилэтилового спирта / Т. Ямагути, А. Усумидзу, Я. Хигасио, С. Икэда.

202. Шатулянц, В.Ш. Дегидратация 3-фенил-1,3-бутандиола в присутствии катионита КУ-2 / В.Ш. Шатулянц, Д.Л. Рахманкулов, М.Г. // Докл. нефте-хим. секции Башкирск. респ. правл. Всес. хим. общества им. Д.И. Менделеева. Вып.4. Уфа. - 1968. - С. 11-13.

203. Moreno, М.М. Comparacion de deshidratacion de carbinoles con yodo y con acido р-toluensulfonico/ M.M. Moreno // Rev. Real acad. cienc. exact., fis y natur. Madrid. 1970. - Vol.64. - № 2. - P.443-521.

204. Tada, F. Efficient solid-state reactions of alcohols: dehydration, rearrangment, and substitution/ F. Tada, H. Takumi, M. Akehi // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. -№ 18. - P.1270-1271.

205. Gurudutt, K.N. On acid-catalysed dehydration of 3-methyl-2-phenylbutan-2-ol / K.N. Gurudutt, A.K. Shaw // Indian J. Chem.B. -1989. -Vol.28. -№ 5. -P.422-423.

206. Винник, М.И. Механизм дегидратации спиртов и гидратации олефинов в водных растворах кислот/ М.И. Винник, П.А. Образцов // Успехи химии. -1990. -Т.59. -№ 1.-С.106-131.

207. Emerson, R.R. Kinetics of dehydration of aqu-eous 2,3-butanediol to me-thylethylketon / R.R. Emerson, M.C. Flickinder, G.T. Tsao // Ind. and Eng. Chem. Prod. Res. and Develop. 1982. - Vol.21. - № 3. - P.473-477.

208. Осипова, Г.Ф. Кинетические закономерности образования изопрена из равновесной смеси З-метил-1-бутен-З-ола и 3-метил-2-бутен-1-ола в водных растворах хлорной кислоты/ Г.Ф. Осипова, P.C. Рябова, М.И. Винник //Изв. АН СССР, Сер. хим. 1982. - С.1001.

209. Eberz, W.F. The hydration of unsaturated compounds. II. The equilibrium between i-butene and i-butanol and the free energy of hydration of i-butene/ W.F. Eberz, H J. Lucas // J. Amer. Chem. Soc. -1934. -Vol.56. № 5. - P. 1230.

210. Колесников, В.А. Кинетика сернокислот- ной дегидратации изопропило-вого спирта/.А. Колесников, Р.В. Ефремов, С.М. Данов // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 1976. - Т.19. -№ 2. - С.156.

211. Малинский, B.C. Изучение кинетических закономерностей дегидратации диметилвинилкарбинола на фосфорнокислотном катализаторе / B.C. Малинский, М.И. Винник // Кинетика и катализ. 1986. - Т.27. - № 5. -С.1252-1257.

212. Винник, М.И. Дегидратация третбутанола в растворах фосфорной кислоты / М.И. Винник, П.А. Образцов // Тезисы докл. IV Всесоюз. конф. по механизму каталитических реакций. Москва. - 1986. - С.112.

213. Образцов, П.А. Механизм дегидратации третбутилово-го спирта в растворах фосфорной кислоты/ П.А. Образцов, М.И. Винник // Кинетика и катализ. 1986. - Т.27. - № 5. - С.1257.

214. Шмид, Р Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций/ Р. Шмид, В.Н. Сапунов: пер. с англ. М.: Мир, 1985 - 264 с.

215. Физер, JL, М. Физер. Органическая химия, углубленный курс. Т.1/ JI. Фи-зер, М. Физер; пер. с англ. М.: Химия. - 1966. -680 с.

216. Швец, В.Ф. Математическое моделирование и оптимизация/ В.Ф. Швец // Соросовский образовательный журнал. -1998. -№11. -С.149-154.

217. Кафаров, В.В., Математическое моделирование основных процессов химических производств/ В.В. Кафаров, М.Б. Глебов //Учеб. пособие для вузов. -М.: Высш. шк., 1991. 400 с.

218. Нагиев, М.Ф. Теория рециркуляции и повышение оптимальности химических процессов/ М.Ф. Нагиев. -М.: Наука, 1970. 392 с.

219. Закгейм, А.Ю. Введение в моделирование химико-технологических процессов. 2-е изд., пер., и доп./А.Ю. Закгейм. -М.: Химия, 1982. -288 с.

220. Лаптев, А.Г. Гидродинамические процессы в нефтехимии и энергетике: Пособие к расчету аппаратов / А.Г. Лаптев, М.И. Фарахов. Казань: Изд-во казанск.гос. ун-та, 2008. -729 с.

221. Френке, Р. Математическое моделирование в химической технологии. Перевод с английского. М.: Химия, 1971. - 271 с.

222. Царева, З.М. Основы теории химических реакторов. Комп. курс/ З.М. Царева, Л.Л. Товажнянский, Е.И. Орлова-Харьков: ХГПУ, 1997. 624 с.

223. Алексеев, Е.Р. Решение задач вычислительной математики в пакетах Mathcad 12, MATLAB 7, Maple 9./Е.Р. Алексеев, O.B. Чеснокова. М.: НТ Пресс, 2006.-496 с.

224. Дахнави, Э. М. Математическая модель разложения гидропероксида ку-мола в адиабатическом реакторе / Э. М. Дахнави // Нефтепереработка и нефтехимия. 2010. - № 2. - С. 30-33.

225. Лебедев H.H., Манаков М.Н., Швец В.Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза./ Под ред. H.H. Лебедева. 2-е изд. Перераб.-М.: Химия, 1984. 376 с.

226. Дахнави, Э. М. Математическая модель разложения гидропероксида ку-мола в теплообменнике / Э. М. Дахнави // Нефтепер.и нефтехим. 2010. -№3.- С. 37-40.

227. Дахнави Э.М., Харлампиди Х.Э., Кудряшов В.Н. Математическая модель кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола. Химическая промышленность сегодня, №5, 2010 г., с. 15-24

228. Дахнави Э. М. Перспективы развития кислотно-каталитического разложения гидропероксида кумола / Э. М. Дахнави, X. Э. Харлампиди // Вестник Казанского государственного технологического университета. -2010. -№4.-С. 277-289.

229. Лотова, И.В. Совершенствование технологии синтеза диацетонового спирта: дис. канд. хим. наук/И.В. Лотова. Волгоград, 1999. — 156 с.

230. Рид, Р. Свойства газов и жидкостей: Справочное пособие/ Р.Рид, Дж. Праусниц, Т. Шервуд: пер. с англ. под ред. Б.И. Соколова. 1982. -592 с.

231. Лозанская, Т.И. Определение порядка реакции в альдольной конденсации ацетона в двухфазных системах. / Т.И. Лозанская, И.А. Есикова, Юфит С.С., Кучеров В.Ф: Препринт на англ.языке. 1976. -26 с.

232. Юкельсон, И.И. Дегидрирование этанола в ацетальдегид на скелетном медном катализаторе/ И.И. Юкельсон, P.M. Терехин, С.П. Квашнина// Хим. пром. 1970. - Вып. 2. -С. 83-86.

233. Колесников, И.М. Катализ и производство катализаторов/И.М. Колесников: -М.: Техника, 2004. -239 с.

234. Дахнави, Э. М. Получение смешанных растворителей из альдегидной фракции/Э. М. Дахнави //Нефтепер.и нефтехим. -2010. -№ 1. С.17-20.

235. Курбатов, В.А. Практика использования фенольных ингибиторов в процессах получения мономеров/ В.А. Курбатов, А.Г. Лиакумович, П.А. Кирпичников // Нефтехимия. -1983. -Т. 23. -№1. -С. 118-120.

236. Ричардсон, М. Промышленные полимерные композиционные полимеры / М. Ричардсон. -М.: Химия, 1980.- 472 с.

237. Крюков Ю.Б. Эпоксидирование пиперилена гидроперекисью кумола в присутствии гетерогенных катализаторов /Ю.Б. Крюков и др. // Нефтехимия. -1975.-Т. 15,-№ 1,-С. 155-158.

238. Ахмедьянова, P.A. Моделирование процессов гидроперекисного эпокси-дирования олефинов. Взаимодействие бутадиена с трет-амилгидроперок-сидом / P.A. Ахмедьянова и др.// Нефтехимия—1996, —Т. 36, —№1. -С. 80-87.

239. Гумерова, B.C. Кинетика эпоксидирования циклогексена гидроперекисями в присутствии нафтена молибдена / В.С.Гумерова и др.// Нефтехимия. -1973-Т. 13. -№ 5. -С.682-687.

240. Лаптев, А.Г. Модели пограничного слоя и расчет тепломассообменных процессов/А.Г. Лаптев. Казань: Изд-во Казанск. Ун-та, 2007. - 500 с.