Обоснование и разработка технологии концентрата полиненасыщенных жирных кислот омега-3 из рыбных жиров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.18.04, кандидат наук Баскакова, Юлия Александровна

• Баскакова, Юлия Александровна
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Баскакова, Юлия Александровна

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

Глава 1. Анализ научных и технических аспектов технологии получения концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот омега-3 из жиров водных биологических ресурсов

1.1. Водные биологические ресурсы как источник получения жира, содержащего ПНЖК омега-3

1.1.1. Жиросодержащее сырьё водных биологических ресурсов

1.1.2. Сырьевая база жиросодержащего сырья

1.2. Способы переработки жира-полуфабриката с целью получения концентрата ПНЖК омега-3

1.2.1. Получение алкиловых эфиров высших жирных кислот: требования к сырью и материалам, условия проведения процесса

1.2.2. Способы фракционирования эфиров жирных кислот

1.2.3. Способы очистки концентрата этиловых эфиров ПНЖК

1.3. Биологически активные добавки к пище и лечебно-профилактические продукты на основе жиров водных биологических ресурсов

1.3.1. Биологическая ценность жиров из водных биологических ресурсов, её особенность

1.3.2. Биологическая активность полиненасыщенных жирных кислот омега-3

1.3.3. Продукты на основе ПНЖК омега-3

1.3.4. Окислительная порча жиров, обусловленная высоким содержанием ПНЖК

Глава 2. Объекты и методы исследования

2.1. Программно-целевая модель исследования

2.2. Характеристика объектов исследования

2.3. Методы исследований

2.4. Методика постановки эксперимента

Глава 3. Обоснование и разработка параметров получения полуфабриката концентрата этиловых эфиров ПНЖК омега-3 из рыбных жиров

3.1. Характеристика состава, качества и безопасности жиров для получения концентрата этиловых эфиров ПНЖК омега-3

3.2. Обоснование и разработка рациональных параметров получения этиловых эфиров жирных кислот из рыбных жиров

3.2.1. Подготовка рыбных жиров к реакции переэтерификации

3.2.2. Обоснование рациональных параметров переэтерификации рыбных жиров

3.3. Обоснование и разработка рациональных параметров получения концентрата этиловых эфиров ПНЖК омега-3 методом комплексообразования с мочевиной

Глава 4. Разработка технологии получения концентрата ПНЖК омега-3 из рыбных жиров

4.1. Изучение качественных показателей полуфабриката концентрата этиловых эфиров ПНЖК омега-3

4.2. Обоснование выбора метода очистки полуфабриката концентрата этиловых эфиров ПНЖК омега-3

4.3. Изучение показателей качества концентрата ПНЖК омега-3 в процессе хранения

Глава 5. Оценка эффективности разработанной технологии

5.1. Изучение радиозащитной и гемостимулирующей активности концентрата ПНЖК омега-3

5.2. Апробация технологии концентрата ПНЖК омега-3 в производственных условиях

5.3. Расчёт экономической эффективности технологии концентрата ПНЖК омега-3

Выводы

Список сокращений

Список использованной литературы

Приложения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Обоснование и разработка технологии концентрата полиненасыщенных жирных кислот омега-3 из рыбных жиров»

ВВЕДЕНИЕ

Вопросы питания являются одной из самых важных проблем на всём протяжении истории развития человека. В последние десятилетия в результате изменения образа жизни и денатурализации питания произошло резкое снижение биологической ценности потребляемой пищи наряду с использованием рафинированных высококалорийных продуктов, произведённых из некачественного сырья с использованием пищевых добавок (структурообразователей, красителей, консервантов и др.) [Покровский, 2002; Торшин, 2012]. В связи с этим для коррекции питания разрабатываются биологически активные добавки к пище (БАД к пище) и лечебно-профилактические продукты питания. Водные биологические ресурсы обладают широким спектром биологически активных веществ, среди которых особое место занимают липиды, характеризующиеся высоким содержанием уникальных полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) омега-3, в частности эйкозапентаеновой (ЭПК) и докозагексаеновой (ДГК) кислот [Ржавская, 1976; Покровский, 2002; Перова, 2005; Беседнова, 2014].

На российском рынке представлен широкий спектр БАД к пище на основе рыбных жиров с нативным (естественным) содержанием ПНЖК омега-3 в виде триглицеридов и фосфолипидов [Васьковский, 2010].

Существенный вклад в разработку и совершенствование научно -обоснованных технологий глубокой переработки жиров из ВБР внесли отечественные и зарубежные учёные, такие как Ржавская Ф.М., Кизеветтер И.В., Боева Н.П., Мукатова М.Д., Байдалинова Л.С., Одинцов А.Б., Васьковский В.Е., Исаев В.А., Касьянов С.П., Серебрянников Н.В., Сидоров Н.Н., Белоцерковец В.М., Петрова М.С., Charles P. Zuta, Leroy Phillips, Dipak Patil, Soo-jin Kim и другие ученые. Их работы были посвящены изучению качественных показателей липидов водных биологических ресурсов, разработку технологии БАД к пище с

различным содержанием ПНЖК омега-3 из ВБР, затрагивали вопросы изучения окислительных процессов при хранении и переработке.

В настоящее время существует большое количество лечебно-профилактических препаратов на основе жиров ВБР, которые отличаются различными технологическими приемами получения и очистки, и имеющими практически одинаковое, соответствующее естественному, суммарное содержание высоконенасыщенных жирных кислот - эйкозапентаеновой и докозагексаеновой, которое составляет 12-17 % суммы кислот. На отечественном рынке также представлены импортные препараты (США, Дания, Япония) с суммарным содержанием омега-3 кислот до 90 %, использование которых позволяет усилить лечебно-профилактический эффект от применения по сравнению с традиционными продуктами, а также обладающих гемостимулирующей активностью и радиозащитным действием [Боева, 2002; Сидоров, 2004; Васьковский, 2010]. Поэтому существует необходимость разработки аналогичного отечественного препарата с суммарным содержанием ЭПК и ДГК не менее 55 %, обладающего антихолестеринемическим, гепатопротекторным и гемостимулирующим действием. Применение ДГК и ЭПК в виде этиловых эфиров ПНЖК омега-3 приводит к устойчивой кишечной адсорбции ЭПК и ДГК, лучшей биодоступности и, следовательно, к более высоким уровням ПНЖК в крови [Wojenski, 1991; Перова, 2005; MarchюH, 2007; Rupp, 2009; Громова, 2011; Торшин, 2012; Гиллинов, 2013].

Данные маркетинговых исследований анализа и потребления БАД к пище, содержащих рыбный жир, указывают на динамичный рост этого сегмента аптечных продаж, но при этом потерю конкурентоспособности отечественных производителей перед зарубежными. Последнее свидетельствует о необходимости исследований по поиску новых источников рыбного жира, разработке новых форм и видов БАД к пище и внедрению импортозамещающих технологий [Запорожская Л.И., 2013].

Исходя из вышеизложенного, разработка технологии концентрата полиненасыщенных жирных кислот омега-3 из рыбных жиров для получения биологически активных добавок к пище и лечебно-профилактических продуктов, стабильного к окислительным процессам в течение длительного времени, является актуальной и будет способствовать более полному использованию жиров водных биологических ресурсов, расширит возможности применения продуктов на основе жиров водных биологических ресурсов, повышающих лечебно-профилактического эффект от их использования.

Целью настоящей работы является разработка научного обоснования технологии получения концентрата полиненасыщенных жирных кислот омега-3 из рыбных жиров, стабильного к окислению, соответствующего требованиям, предъявляемым к пищевым жирам из ВБР..

В рамках поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Изучить качественные показатели рыбных жиров, используемых для получения концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот омега-3.

2. Разработать рациональные параметры получения этиловых эфиров жирных кислот методом переэтерификации.

3. Разработать рациональные параметры получения концентрата полиненасыщенных жирных кислот из рыбных жиров методом комплексообразования с мочевиной.

4. Обосновать способ очистки концентрата полиненасыщенных жирных кислот.

5. Исследовать изменения показателей состава и качества концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот омега-3 в процессе хранения с различными антиокислителями и обосновать срок его годности.

6. Провести апробацию разработанной технологии в производственных условиях, разработать техническую документацию на концентрат ПНЖК омега-3.

7. Оценить экономическую эффективность от внедрения разработанной технологии.

Научная новизна.

Установлены зависимости выхода этиловых эфиров жирных кислот от количества абсолютизированного этилового спирта, количества катализатора (гидроксида калия), температуры и продолжительности процесса, позволяющие определить рациональные параметры переэтерификации (алкоголиза) рыбного жира.

Обосновано преимущество комплексообразования этиловых эфиров жирных кислот при использовании мочевины в среде абсолютизированного этилового спирта и охлаждения до 4-5°С.

Обоснован компонентный состав смеси адсорбентов, состоящей из бентонитовой глины, активированного угля и алюмосиликатов, установлено их рациональное соотношение (3:3:4), что позволило получить концентрат этиловых эфиров ПНЖК омега-3 высокой степени очистки.

Установлена высокая антиокислительная активность смеси на основе трет-бутилгидрохинона с добавлением эфирного масла укропа при стабилизации этиловых эфиров ПНЖК омега-3 в процессе хранения.

Новизна технического решения подтверждена патентом РФ 2614587 [Патент 2614587] (приложение 3).

Теоретическая значимость работы заключается в научном обосновании выбора сырья и технологии получения концентрата этиловых эфиров ПНЖК омега-3; в получении математической модели переэтерификации рыбного жира, позволяющей оптимизировать технологические параметры процесса; в обосновании эмпирической формулы, позволяющей рассчитать необходимое количество мочевины для проведения реакции комплексообразования.

Практическая значимость работы заключается в разработке технологии концентрата ЭЭ ПНЖК с содержанием ПНЖК омега-3 не менее 80 %, стабилизированной трет-бутилгидрохиноном с добавлением натуральных эфирных масел. Разработан комплект технической документации на производство «Концентрата ПНЖК омега-3 из рыбных жиров», включающий технические условия ТУ 10.41.12-081-00472124-2017 и технологическую инструкцию (ТИ к ТУ), продукт пищевой для производства БАД и лечебно-профилактических продуктов.

Технология апробирована в Центре научно-экспериментальных технологий (ЦНЭТ) ВНИРО. Показана экономическая эффективность разработанной технологии.

На защиту выносятся следующие положения:

Рациональные технологические параметры поэтапного процесса получения концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот, включающего переэтерификацию рыбного жира и комплексообразование этиловых эфиров насыщенных жирных кислот с мочевиной.

Способ очистки концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот методом адсорбционной хроматографии.

Обоснованный выбор эффективного антиокислителя и сроки годности концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот омега-3.

Соответствие темы диссертации паспорту научной специальности.

Научное диссертационное исследование соответствует п. 1, 2, 5 паспорта специальности: 05.18.04 - Технология мясных, молочных, рыбных продуктов и холодильных производств:

Апробация результатов работы.

Основные результаты исследований представлены на Международной конференции, посвященной 75-летию со дня образования Астраханского государственного технического университета, Астрахань, 2005;

Международной научной конференции "Инновации в науке и образовании -2004", Калининград, 2004; Конференции «Развитие рыбохозяйственного комплекса России», Санкт-Петербург, 2004; Научно-практической конференции «Значение биотехнологии для здорового питания и решения медико-социальных проблем», Калининград, 2005; V Международной научно-практической конференции «Пищевая и морская биотехнология», проводимой в рамках IV Международного «Балтийского морского форума», Калининград, 2016; V Научно-практическая конференции молодых ученых с международным участием «Современные проблемы и перспективы развития рыбохозяйственного комплекса», Москва, 2017.

Публикации.

По теме диссертации опубликовано 13 печатных работ, в том числе 3 статьи в изданиях, рекомендованных ВАК РФ, 3 статьи в специализированных журналах, 1 монография в соавторстве, 1 патент РФ.

Объем и структура диссертации.

Работа изложена на 163 страницах, содержит 47 таблиц, 28 рисунков. Список литературы включает 209 наименований, в том числе 52 зарубежных издания. В 5 приложениях на 13 страницах представлены титульные листы нормативно-технической документации, схема контроля технологического процесса, акт наработки опытной партии продукта, Патент РФ, акт проведения медико-биологических испытаний, дипломы выставок.

Личный вклад автора состоит в аналитическом обзоре научной и патентной информации, постановке и выполнении лабораторных экспериментов; проведении аналитических исследований качественных показателей; обработке полученных данных и интерпретации результатов; разработке технических условий готового продукта и технологической инструкции по производству; подготовке статей и докладов; в написании патентной заявки; выступлении на конференции; лабораторно-производственной апробации результатов исследования.

ГЛАВА 1. АНАЛИЗ НАУЧНЫХ И ТЕХНИЧЕСКИХ АСПЕКТОВ ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ КОНЦЕНТРАТА ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ ОМЕГА-3 ИЗ ЖИРОВ ВОДНЫХ БИОЛОГИЧЕСКИХ РЕСУРСОВ

1.1. Водные биологические ресурсы как источник получения жира, содержащего ПНЖК омега-3

Биологически активные вещества морских и пресноводных водных биоресурсов отличаются значительным разнообразием и включат в себя незаменимые факторы питания человека, а именно полноценные белки и незаменимые аминокислоты, каротиноиды, фосфолипиды и сапонины, полиненасыщенные жирные кислоты, витамины, проявляющие антиоксидантную, иммуномодулирующую, радиопротекторную,

гиполипидемическую, противоопухолевую активность, т.е. способствуют сопротивляемости организма многим заболеваниям, активизируют физиологические процессы в организме человека, чем позволяют вести полноценный образ жизни на протяжении долго времени. Особую роль они приобретают в настоящее время в связи с экологическими изменениями и загрязнением окружающей среды, увеличением доли таких заболеваний, как сердечно-сосудистые, злокачественные новообразования, лучевое поражение и другие.

Особое место занимают биологически активные вещества липидной природы (жиры и сопутствующие им вещества) водных биоресурсов [Кизеветтер, 1973; Ржавская, 1976; Зайцев, 1980; Байдалинова, 2011; Беседнова, 2014; Исаев, 2016 б].

Рыбной промышленностью производятся медицинский рыбный жир, пищевые, ветеринарные и технические жиры, а также лечебно-профилактические продукты и БАД к пище на основе жиров ВБР [Технология рыбы..., 2006; Байдалинова, 2014].

1.1.1. Жиросодержащее сырьё водных биологических ресурсов

Сырьем для производства жира являются рыбные и нерыбные объекты промысла и аквакультуры, а также отходы от их переработки (рисунок 1.1) [Боева, 2015; Боева, 2016].

Рисунок 1.1 - Жиросодержащее сырье ВБР

В состав тела рыбы входит большое количество химических веществ: белки, жиры (липиды), вода, минеральные вещества, витамины, ферменты и гормоны. Одним из основных показателей общего химического состава рыб являются жиры. Химический состав рыбы зависит от возраста, пола рыбы, сезонных изменений, среды обитания и кормовой базы. Химический состав рыб подвержен значительным колебаниям, но в пределах одного семейства существует относительное постоянство в содержании основных веществ [Кизеветтер, 1973; Байдалинова, 2011]. В зависимости от содержания жира в теле рыб условно различают: тощие рыбы - с содержанием жира в мясе до 4 % (треска, щука, судак и др.); рыбы средней жирности - с содержанием жира в мясе от 4 до 5 % (камбалы, сиги, сомы и др.), жирные рыбы - с содержанием жира в мясе более 8-15 % (осетры, сельди, лососи, скумбрия, и др.), высокожирные с содержанием жира в мясе более 15 % (мелкие

мезопелагические рыбы) [Быков, 1998; Технология рыбы., 2006; Боева, 2008; Боева, 2016].

Нормативной базой, регламентирующей показатели качества и безопасности жиросодержащего сырья, служат отраслевые стандарты, такие как ОСТ 15-411-2003 «Печень морских рыб охлажденная и мороженая»; ОСТ 15-62-96 «Жиросодержащее сырье морских млекопитающих», ОСТ 15-4142004 «Субпродукты рыбные мороженые. ТУ»; и нормативная документация рыбоперерабатывающих предприятий [Боева, 2016].

Сырьём для получения медицинского рыбного жира и витаминного препарата А является печень тресковых пород рыб холодного бассейна и печень макруруса тупорылого. Содержание жира в печени трески и макруруса составляет от 40,3 до 54,8 % [Новиков, 1972; ГФС, 1989; ФС 277299; Единые нормы выхода., 2012; Боева, 2013].

Сырьем для получения пищевого жира являются жиросодержащие отходы разделки рыб, беспозвоночных и ракообразных, целая мелкая рыба, подкожное сало ластоногих, соответствующие требованиям нормативной документации. Показатели безопасности регламентируются СанПиН, Едиными санитарно-эпидемиологическими и гигиеническими требованиями к товарам, подлежащим санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю), ТР ЕАЭС 040/2016 «О безопасности рыбы и рыбной продукции» [Боева, 2016, ТР ЕАЭС 040/2016].

1.1.2. Сырьевая база жиросодержащего сырья

Основная масса вырабатываемого жира производится при изготовлении рыбной муки из жирной рыбы (сардины, сардинелла, килька, мойва, бычки). На производство рыбной муки и жира идёт малоценная в пищевом отношении, некондиционная из-за механических повреждений рыба, прилов и отходы от производства пищевой продукции [Боева, 2008].

Основным регионом международного российского промысла являются воды Атлантического океана, где вылавливают 1 млн. т ежегодно или 97-

99 % вылова РФ за пределами своей ИЭЗ. Важным районом (на втором месте по значимости [Глубоков, 2005]) российского промысла за пределами национальной исключительной экономической зоны в настоящее время являются воды Центрально-восточной Атлантики (ЦВА) (рисунок 1.2) [ru.convdocs.org], где ежегодно российскими рыбаками вылавливается 250350 тыс. т мелких пелагических рыб: ставриды, скумбрии, сардины и сардинеллы. При этом запасы пелагических рыб в этом районе в целом находятся в устойчивом состоянии и позволяются вести экономически эффективный промысел [Архипов, 2016], и суммарный потенциальный объём вылова вышеуказанных ресурсов составляет 680 тыс. т (таблица 1.1). Из данного сырья вырабатывается пищевая продукция, кормовая рыбная мука и рыбный жир [Булатов, 2011; Глубоковский, 2013; Глубоковский, 2015 а, б].

В рамках политики импортозамещения, проводимой РФ с 2014 г., особое значение придаётся использованию водных биоресурсов северной и центральной частей Атлантического океана. Рыбная продукция глубокой переработки, вырабатываемая из сырьевых источников этих регионов, может быть стать значительной составляющей в замещении импортной продукции [Глубоковский, 2015 а, б].

Рисунок 1.2 - Районы промысла в Атлантическом океане

Таблица 1.1 - Реальный и потенциальный вылов РФ в районе ЦВА

Район Объекты промысла Объёмы вылова, тыс. т

реальный потенциальный

Марокко ставрида, скумбрия, сардина, сардинелла 100-130 120-150

Мавритания 65-100 150-200

Сенегал 0-60 150-200

Гвинея-Бисау 30-65 100-130

В таблице 1.2 представлен общий химический состав основных промысловых видов рыб, перерабатываемых на рыбную муку и рыбный жир [Быков, 1998; Абрамова, 2003]. Анализируя данные таблицы 1.2, видно, что объекты промысла, добываемые в районе ЦВА, относятся к рыбам средней и высокой жирности, поэтому являются ценным жиросодержащим сырьём.

Таблица 1.2 - Общий химический состав некоторых промысловых видов рыб, %

№ п/п Объект промысла Район промысла Влага Белок Жир Зола

1 Сардина ЦВА 67,9-76,2 16,5-20,2 8,0-13,3 1,6-2,4

2 Сардинелла ЦВА 60,0-73,0 16,6-20,0 2,4-18,3 2,0-4,2

3 Ставрида атлантическая ЦВА 70,0-75,5 20,2-20,6 0,6-7,7 внутр. 1,4-1,6

3,7-32,7

8 Скумбрия ЦВА 62,6-73,7 16,9-18,7 6,3-18,5 1,1-1,3

4 Минтай (без печени) Тихоокеанский бассейн 81,1-81,4 16,1-17,3 0,6-1,1 1,2-1,3

5 Сайка Северный бассейн 78,0-83,0 12,0-14,0 2,0-5,0 2,0-3,0

Тихо-

6 Бычки океанский бассейн 78,2-80,1 14,1-18,1 2,3-3,0 1,4-2,9

Азово-

7 Хамса Черноморский бассейн 64,0-78,0 16,0-17,0 1,0-14,0 2,0-3,0

Примерный выход продуктов переработки рыбного сырья в процессе изготовления рыбной муки и жира представлен в таблице 1.3. Из

представленных данных видно, что выход жира составляет от 71 % до 74 % от содержания жира в сырье [Исаев, 1985].

Анализ статистических данных показал, что на производство жира и рыбной муки идет от 9,2 до 18,3 % мирового улова. Совокупное мировое производство рыбного жира в последние 10 лет составляет в среднем 0,99 млн т/год. Основными производителями являются Перу, Чили, Скандинавские страны, США, Япония, Исландия [Мировое производство..., 2016]. Исходя из этого, потенциал сырьевой базы района ЦВА для получения рыбного жира составляет 12 тыс. т в год (при условии полной промышленной безотходной переработке сырья и отходов) в противовес нынешнему производству рыбного жира в РФ, составляющему не более 1,5 тыс. т/год [Статистические данные., 2016].

Таблица 1.3 - Выход продуктов переработки рыбного сырья в процессе изготовления рыбной муки и жира прессово-сушильным способом, %

№ Продукт переработки Выход продуктов переработки рыбного сырья

п/п высокой жирности средней жирности низкой жирности среднее значение

1 Жом 30 36 36,5 34

2 Подпрессовый бульон 70 64 63,5 66

3 Количество жира по отношению к его содержанию в сырье к количеству сырья 74 9,7 71 3,7 - 72,5

4 Мука 17,4 19,5 19,1 18,7

Жиры, полученные из разного вида сырья в районе ЦВА, существенно отличаются по составу и качеству. Качественные показатели и состав образцов рыбных жиров колеблются в широком диапазоне: кислотное число изменяется от 1,5 до 27,4 мг КОН/г, перекисное число - от 0,04 до 0,75 % 12, альдегидное число от 7,2 до 27,7 мг коричного альдегида в 100 г.

Наименьшее количество первичных и вторичных продуктов окисления и гидролиза отмечено в жире из светящегося анчоуса, минтая, ставриды ЮВТО, из каспийской кильки. Наибольшее количество продуктов окисления и гидролиза содержится в образцах полуфабриката технического жира, выработанного из смешанного сырья: кислотное число - 18,2-27,4 мг КОН/г; перекисное число - 0,11-0,43 % 12; альдегидное число - 27,756,1 мг коричного альдегида в 100 г. Состав жирных кислот в жире колеблется в широких пределах в зависимости от вида сырья: насыщенные жирные кислоты - 18,5-30,5 %, мононенасыщенные жирные кислоты - 37,661,1 %, полиненасыщенные жирные кислоты - 16,0-34,7 %. В таблице 1.4 представлены рекомендации по использованию рыбных жиров, вырабатываемых промышленностью, в зависимости от их состава и качества [Боева, 1998; Боева, 2000].

Таблица 1.4 - Рекомендации по использованию рыбных жиров, полученных в процессе переработки сырьевых источников в районе ЦВА

Рыбный жир КЧ, мг КОН/г; не Содержание Рекомендации по

более ПНЖК, % использованию

получение лечебно-профилактических

Группа 1 10 более 20 гипохолестеринемических продуктов пищевого назначения или пищевых рыбных жиров

Группа 2 15 менее 20 получение пищевого саломаса, необходимого для изготовления маргарина

Группа 3 30 менее 20 получение ветеринарных жиров

Таким образом, перспективные объекты промысла ЦВА: скумбрия, ставрида, сардинелла - при переработке на рыбную муку и рыбный жир, характеризующиеся кислотным числом не более 10 мг КОН/г и суммарным содержанием ПНЖК более 20 %, а также по показателям безопасности соответствующие Единым санитарно-эпидемиологическим требованиям и ТР

ЕАЭС 040/2016, являются перспективным сырьем для получения лечебно-профилактических продуктов и БАД к пище.

1.2. Способы переработки жира-полуфабриката с целью получения концентрата ПНЖК омега-3

Производимые рыбной промышленностью жиры характеризуются естественным суммарным содержанием ПНЖК омега-3, равным 18-23 % от суммы жирных кислот. Традиционно для повышения биологической ценности жиров проводится их сепарирование, отстаивание, очистка от продуктов гидролиза (рафинация), очистка от твердых триглицеридов (способом холодной фильтрации) и другие методы. Все вышеописанные способы увеличивают содержание ПНЖК омега-3 в жире не более, чем на 7 %, но позволяют сохранить другие БАВ, в частности витамины. Охлаждение рекомендуется проводить при температуре от минус 2°С до 15°С [Тютюнников, 1992; Патент 2077551; Patent 6190715; Технология рыбы..., 2006; Патент 2039793; Патент 2363726; Боева, 2016].

Получение реэтерифицированных триглицеридов с высоким содержанием ПНЖК возможно способом статистической переэтерификации с последующим отделением твердых триглицеридов методом охлаждения. В качестве катализатора используется металлический натрий или калий или их сплавы, но этот метод требует использования опасных щелочных металлов, специального оборудованиго и не позволяет получить высококонцентрированный продукт [Стопский, 1992; О'Брайен, 2007; Рабинович, 2013].

Обогащённые триглицериды ПНЖК из рыбного жира можно получить низкотемпературной (при минус 60оС) экстракцией ацетоном посредством быстрого охлаждения капелек жира в токе жидкого азота и последующей экстракцией ацетоном. Тринасыщенные триглицериды полностью удаляются. При использовании данного способа возможно получение продукта с суммарным содержанием ЭПК и ДГК в 1,6 раз больше в

сравнении с исходными значениями: до 41,7 % и 57,4 % из жира сельди и жира мелких мезопелагических рыб (анчоусов) соответственно [Moffat, 1993].

Наиболее широко используются методы выделения производных (дериватов) жирных кислот из триглицеридов рыбного жира с последующим их концентрированием. Выделение производных жирных кислот как целевого продукта возможно следующими способами:

1. Получение свободных жирных кислот гидролизом жира-полуфабриката водным щелочным раствором с образованием солей жирных кислот. Полученные мыла разлагаются минеральной кислотой с образованием свободных жирных кислот и минеральной соли [Беззубов, 1962; Арутюнян 1985; О'Брайен, 2006]. Также возможно получение свободных жирных кислот с использованием панкреатической липазы [Петров, 2010].

2. Получение алкиловых эфиров высших жирных кислот реакцией переэтерификации (алкоголиза) подробно рассмотрено в п.1.2.1.

3. Также известен способ, предусматривающий получение свободных жирных кислот, их фракционирование с помощью мочевины и метилирование или этилирование концентрированных ПНЖК [Guil-Guererro, 2001].

4. Известны способы получения других производных жирных кислот: этаноламидов (ЭА ПНЖК) [Караулов, 2003; Акулин, 2005].

1.2.1. Получение алкиловых эфиров высших жирных кислот: требования к сырью и материалам, условия проведения процесса

Процесс переэтерификации (или алкоголиз) жиров и масел (межмолекулярная и внутримолекулярная) заключается в перераспределении в среде низкомолекулярного спирта радикалов жирных кислот под влиянием катализаторов, которые могут быть кислотные, щелочные, гетерогенные и ферментативные.

Алкоголиз может быть осуществлен при участии одноатомных и многоатомных спиртов, но с увеличением молекулярной массы спирта уменьшается выход эфиров ЖК, поэтому рекомендуется проводить процесс переэтерификации с использованием этилового или метилового спирта [Gauglitz, 1963; Рабинович 2013].

В качестве кислотных катализаторов реакции алкоголиза могут быть использованы сильные кислоты, например серная, хлористый водород [Общая органическая химия, 1983; Нейланд, 1990]. Процесс переэтерификации обезвоженного рыбного жира в присутствии серной кислоты и этанола происходит при атмосферном давлении при температуре 75-80°С [А.с. 1581737; Патент 93044167, Патент 94043254; Патент 2440405].

В качестве гетерогенного катализатора может быть использована металлическая соль аминокислоты. Данный процесс осуществляется при высоких температурах до 200°С и имеет низкий выход эфиров жирных кислот [Патент 2263660], поэтому не может быть рассмотрен нами для использования. Также могут быть использованы ионообменные смолы и фосфат алюминия. Последний показал хороший выход метиловых эфиров до 99 % при переработке насыщенных жиров [Dos Reis Simone, 2005; Горохов, 2009].

В качестве основных катализаторов используются гидроксиды щелочных металлов [Стопский, 1992; Klinkesorn 2004; Рабинович, 2013]. Так, при проведении переэтерификации рыбных жиров в присутствии гидроксида натрия (0,75 % к массе жира) при температуре 75-80°С при добавлении 25 % этанола выход этиловых эфиров жирных кислот составляет до 87 % [Патент 2467056], а при проведении процесса при температуре 20°С с добавлением до 40 % абсолютизированного этанола в присутствии 0,4-2,0 % щелочного катализатора к массе жира, выход ЭЭ ЖК составляет до 92 % [Патент РФ 2209235].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Баскакова, Юлия Александровна, 2017 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. А.с. 1581737. Способ получения концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот. Латышев Н.А., Касьянов С.П., Глушенко Т.В. Опубл. 30.07.90. Бюл. 28. 4 с.

2. А.с. 1336300 Способ получения гипохолестеринемического вещества. Ажгихин И.С., Андреева Л.А., Аракелова Н.Н., Аразашвили А.И. Опубл. 16.06.1986. 2 с.

3. Абрамова Л.С, Копыленко Л.Р. Информационные сведения о пищевой ценности продуктов из гидробионтов: Качество, безопасность и методы анализа продуктов из гидробионтов. - М.: Изд-во ВНИРО, 2003. -98 с.

4. Агафонова С.В. Разработка технологии функционального продукта на основе полиненасыщенных жирных кислот сырья водного происхождения / Диссертация на соискание ученой степени канд. техн. наук. -Калининград, 2016. - 174 с.

5. Агафонова С.В., Байдалинова Л.С. Антиоксидантная активность СО2-экстрактов некоторых растений и перспективы их использования в технологии пищевых рыбных жиров // Технология продовольственных продуктов. Вестник МАХ. - 2015. - № 2. - С. 13-17.

6. Азингер Ф. Химия и технология парафиновых углеводоров / перевод под ред. В.И. Исагулянца. - М.: Ростоптехиздат, 1959. - С. 55-57.

7. Акулин В. Н. Исследования липидов гидробионтов / В.Н. Акулин, С.П. Касьянов, В.Г. Рыбин, А.Е. Караулов, М.И. Юрьева // Известия ТИНРО. - 2005. - Т. 141. - С. 335-347.

8. Арутюнян Н.С. Рафинация масел и жиров: теоретические основы, практика, технология, оборудование / Н.С. Арутюнян, Е.П. Корнена, Е.А. Нестерова - СПб.: ГИОРД, 2004. - 288 с.

9. Арутюнян Н.С., Аришева Е.А. Технология переработки жиров. -М.: Агропромиздат, 1985. - 368 с.

10. Архипов А.Г. Использование сырьевой базы рыболовным флотом Российской Федерации в Атлантическом океане в зонах ответственности АтлантНИРО / А.Г. Архипов, Е.М. Гербер, С.М. Касаткина,

B.Б. Лукацкий, А.А. Нестеров, Ч.М. Нигматуллин, Н.М. Тимошенко, В.А. Чадаев // Труды ВНИРО. - 2016. - Т. 160. - С. 41-59.

11. Ахназарова С.Л., Кафаров В.В. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии. - М.: Высшая школа, 1985. - 327 с.

12. Байдалинова Л.С. Биохимия сырья водного происхождения: учеб. пособие / Л. С. Байдалинова, А. А. Яржомбек. Москва: Моркнига, 2011. -504 с.

13. Байдалинова Л.С., Андронова С.В. Полиненасыщенные жирные кислоты рыбного сырья в технологии функциональных продуктов // Научный журнал НИУ ИТМО. Серия «Процессы и аппараты пищевых производств». -2014. - № 3. - С. 11-20.

14. Байдалинова Л.С., Нагаева К.Ю. Растительные экстракты в технологии препаратов ПНЖК из гидробионтов // Рыбпром. - 2008. - № 1. -

C. 43-45.

15. Баскакова Ю.А. (а) Изучение влияния антиокислителей и эфирных масел на качество БАД к пище «Концентрат омега-3» / Ю.А. Баскакова, Н.П. Боева // Труды ВНИРО. - 2017. - Т.165. - С. 118-126.

16. Баскакова Ю.А. (б) Новые технологии производства рыбного жира и продуктов на его основе / Ю.А. Баскакова, Н.П. Боева, А.Г. Артемова // Современные проблемы и перспективы развития рыбохозяйственного комплекса: материалы V научно-практической конференции молодых ученых с международным участием. 17-18 апреля 2017 года, г. Москва / Под ред.: М.В. Сытовой, И.И. Гордеева, К.А. Жуковой. - М.: Изд-во ВНИРО, 2017. - С. 32-35.

17. Баскакова Ю.А., Боева Н.П. Разработка технологии биологически активной добавки к пище «Концентрат омега-3» // Рыбное хозяйство. - 2015. - №. 5. - С. 96-101.

18. Баскакова Ю.А., Боева Н.П. Разработка технологии концентрата этиловых эфиров ПНЖК омега-3 // Тезисы V Международной научно-практической конференции «Пищевая и морская биотехнология», проводимой в рамках IV Международного «Балтийского морского форума» в период с 22 по 28 мая 2016 года в городе Калининград. Тезисы докладов. Часть 8. - Калининград: Изд-во БГАРФ, 2016. - С. 10-12.

19. Безбородов А.М. Ферментные процессы в биотехнологии. - М.: Наука, 2008. - 275-278 с.

20. Беззубов Л.П. Химия жиров. - М.: Пищепромиздат, 1962. - 307 с.

21. Беленков Ю.Н. Согласованное мнение экспертов о роли этиловых эфиров омега-3 полиненасыщенных жирных кислот 90 % для лечения и профилактики хронической сердечной недостаточности (заключение совещания экспертов, июнь 2011 года) / Ю.Н. Беленков, В.Ю. Мареев, Г.П. Арутюнов и др. // Рациональная фармакотерапия в кардиологии.

- 2011. - Т. 7. - № 4. - С. 507-509.

22. Беседнова Н.Н. Морские гидробионты - потенциальные источники лекарств // Здоровье. Медицинская экология. Наука. - 2014. -№3 (57). - С. 4-10.

23. Боева Н. П. Новые подходы к технологии пищевого рыбного жира из голов лососевых рыб рода ONCORHYNCHUS / Н. П. Боева, М. С. Петрова, А. Г. Артёмова, Ю. А. Баскакова // Труды ВНИРО. - 2015. - Т. 158.

- С. 162-166.

24. Боева Н.П. (а) Биологически активные добавки к пище из рыбных жиров / Н.П. Боева, Н.Н. Сидоров, А.М. Макарова, В.М. Белоцерковец // Первый симпозиум "Биологически активные добавки и продукты для оздоровления людей в условиях мегаполиса": Тезисы докладов. - М., 2001. - С. 52-53.

25. Боева Н.П. (а) Изучение влияния антиоксидантов фирмы Danisco на качество концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот / Н.П. Боева, Н.Н. Сидоров, Ю.А. Шатилова (Ю.А. Баскакова), В.М.

Белоцерковец // Вестник АГТУ. Научный журнал. Спец. приложение к № 4 (27), июль-август. - Астрахань: АГТУ, 2005. - С. 70-73.

26. Боева Н.П. (б) Лечебно-профилактические продукты на основе рыбных жиров / Н.П. Боева, Н.Н. Сидоров, А.М. Макарова, В.М. Белоцерковец // Прибрежное рыболовство - XXI век: Тезисы международной научно-практической конференции. - Южно-Сахалинск: Сахалинское областное книжное издательство, 2001. - С.152-154.

27. Боева Н.П. (б) Разработка технологии БАД к пище "Концентрат-ю3" и изучение её показателей качества в процессе хранения / Н.П. Боева, Н.Н. Сидоров, Ю.А. Шатилова (Ю.А. Баскакова), В.М. Белоцерковец // Тезисы научно-практической конференции «Значение биотехнологии для здорового питания и решения медико-социальных проблем». Калининград, 22-23 июня 2005 г. - М., МАКС Пресс, 2005. - С. 12-13.

28. Боева Н.П. Использование эфирных масел для стабилизации концентрата ПНЖК / Н.П. Боева, Н.Н. Сидоров, В.М. Белоцерковец, Ю.А. Шатилова (Ю.А. Баскакова) // Прикладная биохимия и технология гидробионтов: Труды ВНИРО. - М., ВНИРО. - 2004. - Т. 143. - С. 115-117.

29. Боева Н.П. Печень атлантических макрурусов - сырье для производства пищевого рыбного жира / Н.П. Боева, Е.В. Сергиенко, О.В. Бредихина, Ю.А. Баскакова // Вестник биотехнологии и физико-химической биологии им. Ю.А. Овчинникова. - М.: Издательство: Информационно-аналитический центр медико-социальных проблем, 2013. -Т. 9. - № 1. - С. 14-20

30. Боева Н.П. Технология БАД к пище "Тюленол" из покровного сала тюленей / Н.П. Боева, Н.Н. Сидоров, А.М. Макарова, М.С. Попова (М.С. Петрова) // Материалы научно-практических конгрессов III Всероссийского форума "Здоровье нации - основа процветания России" том 2 часть 1 // "Здоровое питание - здоровье нации". - М.: 2007. - С.31 - 33.

31. Боева Н.П. Технология жиров из водных биологических ресурсов: Монография / Н.П. Боева, О.В. Бредихина, М.С. Петрова, Ю.А. Баскакова. - М.: Изд-во ВНИРО, 2016. - 107 с.

32. Боева Н.П., Бредихина О.В., Бочкарев А.И. Технология рыбы и рыбных продуктов: Кормовые продукты из водных биологических ресурсов: Учебное пособие. - М.: ВНИРО, 2008. - 118 с.

33. Боева Н.П., Макарова А.М. Лечебно-профилактические препараты на основе рыбных жиров // Отраслевое совещание руководителей рыбохозяйственных предприятий и технологических служб по повышению качества выпускаемой продукции. Материалы совещания. - М., 2000. - С. 4952.

34. Боева Н.П., Макарова А.М., Сидоров Н.Н. Лечебно-профилактические продукты с использованием БАВ из гидробионтов // Международный симпозиум «Техника и технология выращивания, добычи и обработки рыбы и морепродуктов»: Тезисы докладов. - С. Петербург, 1998. -С. 33-36.

35. Боева Н.П., Ржавская Ф.М., Балова О.А. Разработка новых медицинских, лечебно-профилактических препаратов и продуктов на основе рыбных жиров // Технология переработки гидробионтов. Международная конференция. - М.: 1994. - С.113 - 114.

36. Боева Н.П., Сидоров Н.Н., Белоцерковец В.М. Биологически активные добавки гипохолестринемического действия из рыбных жиров // Рынок биологически активных добавок. - 2002. - № 1 (3). - С. 35-36.

37. Борисочкина Л.И. Современные тенденции в производстве и использовании рыбных жиров // Рыбное хозяйство. - 1991. - № 4. - С. 76 -79.

38. Бредихина О.В., Бредихин С.А., Новикова М.В. Научные основы производства рыбопродуктов. - СПб.: Издательство Лань, 2016. - 232 с.

39. Булатов О.А. Анализ использования сырьевой базы рыболовным флотом России в 2010 г. / О.А. Булатов, В.М. Борисов, Н.П. Антонов, С.Ю.

Леонтьев, Д.О. Алексеев, С.П. Мельников, И.В. Тарантова.-М.: Изд-во ВНИРО, 2011. -98 с. - Глава 4.

40. Булдаков А.С. Пищевые добавки. Справочник. 2-е изд. переработ и дополн. - М.:ДеЛиПринт, 2001. - 436 с.

41. Быков В.П. Справочник по химическому составу и технологическим свойствам морских и океанических рыб. - М.: ВНИРО, 1998. - 223 с.

42. Васьковский В.Е. Липиды // Соросовский образовательный журнал. - 1997. - № 3. - С. 32-37.

43. Васьковский Е.В. Препараты омега-3 жирных кислот и их применение в медицине / Е.В. Васьковский, Т.А. Горбач, А.В. Есипов, В.И. Светашев, М.А. Яцкова // Тихоокеанский медицинский журнал. - 2010. -№2. - С. 16-20.

44. Гайковая Л.Б. Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты: лабораторные методы в оценке их многофакторного действия // Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии. - 2010. - № 4 - С. 3-14.

45. Гарабаджиу А. В. Основные аспекты использования липаз для получения биодизеля (обзор) / А. В. Гарабаджиу, В. А. Галынкин, М. М. Карасёв, Г. В. Козлов, Т. Б. Лисицкая // Известия Санкт-Петербургского Государственного Технологического Института (Технического Университета). - СПб: Изд-во СПбГТУ, 2010. - №. 7. - С. 63-67.

46. Гиллинов М., Ниссен С. Сердце. Справочник кардиопациента. -М.: ЗАО «Издательство Центрполиграф», 2013. - 560 с.

47. Глубоков А.И. Международное сотрудничество России в области рыбного хозяйства / А.И. Глубоков, Б.Н. Котенев, Ю.Н. Ефимов, В.М. Борисов, Д.А. Васильев // Международное сотрудничество России в области рыбного хозяйства: история, проблемы и перспективы: Труды ВНИРО. - М.: Изд-во ВНИРО, 2005. - Т. 145. - С. 55-74.

48. Глубоковский М.К. (а) Международное рыболовство в Атлантике - интересы России / М.К. Глубоковский, А.И. Глубоков, С.П. Мельников, П.К. Афанасьев, Д.К. Бекашев. - М.: Изд-во ВНИРО, 2015. - 184 с.

49. Глубоковский М.К. (б) Научные аспекты правового регулирования в сфере международной деятельности с целью расширения сырьевой базы российского рыболовства и обеспечения импортозамещения / М.К. Глубоковский, А.И. Глубоков // Рыбное хозяйство. - 2015. - № 3. - С. 10-13.

50. Глубоковский М.К. Международное рыболовство - интересы России / М.К. Глубоковский, А.И. Глубоков, А.М. Орлов, А.Ф. Петров, Бизиков В.А. - М.: Изд-во ВНИРО, 2013. - 260 с.

51. Гоголашвили Н.Г. Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты в современной кардиологической практике / Н.Г. Гоголашвили, Р.А. Яскевич, М.В. Литвиненко, Н.Я. Новгородцева, Л.С. Поликарпов - Красноярск: Изд-во КрасГМУ, 2012. - 156 с.

52. Гордиенко А.Д. Фармакологические и биохимические эффекты ненасыщенных жирных кислот в лечебном питании детей с аллергическими заболеваниями // Фармакология и токсикология. - 1990. - Т. 53. - С.78-91.

53. Горемыкин В.А. Бизнес-план: Методика разработки. 45 реальных образцов бизнес-планов / В.А. Горемыкин, А.Ю. Богомолов // 3-е изд., доп. и перераб. - М.: «Ось-89», 2002. - 864 с.

54. Горохов Д.Г., Бабурина М.И., Иванкин А.Н. Переработка жировых отходов в биодизельное топливо. Принципиальная технологическая схема // Всё о мясе. - 2009. - №2. - С.45-47.

55. ГОСТ 26593-85 Масла растительные. Метод измерения перекисного числа. - 5 с.

56. ГОСТ Р 51652-2000 «Спирт этиловый ректификованный из пищевого сырья. Технические условия».

57. Грачев Ю.П. Бизнес-план: методика разработки. 45 реальных образцов бизнес плана. - М.: Ось-89, 2006. - 864 с.

58. Грачев Ю.П., Плакси Ю.М. Математические методы планирования экспериментов. - М.: ДеЛи принт, 2005. - 296 с.

59. Громова О.А. Мировой опыт омега-3 ПНЖК. Крупномасштабные клинические исследования омега-3 ПНЖК: об эффективности, доказательности и перспективах / О.А. Громова, И.Ю. Торшин, А.Г. Калачева, О.Н. Грачева // Сердце: журнал для практикующих врачей. - 2011. -Т. 10. -№. 5. - С. 263-272.

60. Гурин И. С., Ажгихин И. С. Биологически активные вещества гидробионтов - источник новых лекарств и препаратов. - М.: Фармация, 1981. -134 с.

61. ГФС, ст.476 Государственная фармакопея СССР / МЗ СССР. 10-е изд. - М. Медицина, 1989. - 1077 с.

62. Дядин Ю.А. Полвека клатратной химии / Ю.А. Дядин, И.С. Терехова, Т.В. Родионова, Д.В. Солдатов // Журнал структурной химии. -1999. - Т.40. - №5. - С. 797-808.

63. Евстигнеев Р.П. Химия биологически активных природных соединений (углевод-белковые комплексы, хромопротеиды, липиды, липопротеиды, обмен веществ) / Р. П. Евстигнеева, Г. А. Серебренникова, Е. Н. Звонкова и др. // Под ред. Н. А. Преображенского и Р. П. Евстигнеевой. -М.: Химия, 1976. - 456 с.

64. Единые нормы выхода продуктов переработки водных биологических ресурсов и объектов аквакультуры. - М.: ВНИРО, 2012. -222 с.

65. Единые санитарно-эпидемиологические и гигиенические требования к продукции (товарам), подлежащей санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю). http://www.eurasiancomшission.org/ru/act/texnreg/depsanшer/sanmeri/Pages/P2_2 99.aspx. Режим доступа от 29.08.2017.

66. Ермоленко Е.В. Состав, биологическая активность и способ выделения 1 -О-алкил-глицеринов из кальмара и морских звезд / Дисс. На

соискание уч. ст. канд. биол. наук по спец. 03.01.04 - «Биохимия». -Владивосток, 2016. - 116 с.

67. Ершов А.М. Проектирование рыбоперерабатывающих производств: Учеб. для вузов по спец. «Технология рыбы и рыбных продуктов» / А.М. Ершов, Г.И. Касьянов, Г.Д. Пархоменко. - СПб.: ГИОРД, 2004. - 199 с.

68. Есипов А.В. Омега-3 жирные кислоты в медицине: диагностика, подходы к лечению // Автореферат диссертации на соискание ученой степени к.б.н. - Владивосток, 2012. - 24 с.

69. Жукова Н.В. Жирные кислоты морских организмов: таксономические и трофические маркеры // Автореферат на соискание ученой степени доктора биологических наук. - Владивосток, 2009. - 50 с. (закономерности в распределении жирных кислот в липидах морских организмов)

70. Зайцев В.П. Технология рыбных продуктов / В.П. Зайцев,

B.И. Кизеветтер, Л.Л. Лагунов и др.. - М.: Пищевая промышленность, 1965. -

C.530 - 587.

71. Зайцев В.П., Ажгихин И.С., Гандель В.Г. Комплексное использование морских организмов. - М: "Пищевая промышленность", 1980. - 279с.

72. Запорожская Л.И. Разработка технологии рыбьего жира «Витойл» в мягких желатиновых капсулах / Автоферерат на соискание уч. степени канд.фарм.наук. - Пермь, 2013. - 23 с.

73. Ипатова Л.Г. Жировые продукты для здорового питания. Современный взгляд / Л.Г. Ипатова, А.А. Кочеткова, А.П. Нечаев, В.А. Тутельян. - М.: ДеЛи принт, 2009. - 396 с.

74. Исаев В. А. Незаменимые факторы питания и физиологические аспекты их действия в организме человека. - М.: Мир и Согласие, 2010. - 276 с.

75. Исаев В.А. а Микроэмульгирование и микрокапсулирование ПНЖК класса w-3 для расширения возможностей их использования / В.А. Исаев, С.В. Симоненко // Пищевая промышленность. - 2016. -№ 1. - С. 3841.

76. Исаев В.А. б Незаменимые факторы питания для поддержания и коррекции нарушенного гомеостаза организма // Рациональное питание, пищевые добавки и биостимуляторы. - 2016. - № 4. - С. 27-33.

77. Исаев В.А. в Функциональные пищевые продукты и проектирование их физиологического воздействия на организм человека /

B.А. Исаев, С.В. Симоненко // Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований. - 2016. - № 10. - С. 42-49.

78. Исаев В.А. Кормовая рыбная мука. - М.: Агропромиздат, 1985. -

189 с.

79. Кавецкий Г.В., Васильев Б.В. Процессы и аппараты пищевой технологии. - М. Колос, 2000. - 551 с.

80. Караулов А. Е. Получение этаноламидов жирных кислот из липидов морских организмов / А. Е. Караулов, В. Г. Рыбин, В. Н. Акулин // Известия ТИНРО. - 2003. - Т. 135. - С. 288-294.

81. Кейтс М. Техника липидологии. - М., 1975. - 322 с.

82. Кизеветтер И.В. Биохимия сырья водного происхождения. - М. Пищевая промышленность, 1973. - 424 с.

83. Кисляк О.А., Стародубова А.В. Современные взгляды на возможности применения этиловых эфиров омега-3-полиненасыщенных жирных кислот 90 % в лечении и профилактике сердечно-сосудистых заболеваний и ХСН // Атмосфера. Новости кардиологии. - 2011. - № 3. -

C. 28-32.

84. Ключникова Л.Б., Белокобыла А. Ферментная переэтерификация жиров// Жиры и масла. - 2006. - № 5. - С. 8-9

85. Кнорре Д.Г. Биоорганическая химия: Учебное пособие / Д.Г. Кнорре, Т.С. Годовикова, Д. Мызина, О.С. Федорова. - Новосибирск: Новосиб. гос. ун-т., 2011. - 480 с.

86. Константинов А.С. Общая гидробиология. - М.: Высшая школа, 1986. - 472 с.

87. Корочкина Л.С. Технология и оборудование рыбоперерабатывающих предприятий, М: Пищевая промышленность,1974. -263с.

88. Ладодо К.С., Левачев М.М., Наумова В.И. Опыт применения рыбного жира «Полиен» в педиатрической практике // Вопросы питания. -1996. - №2. -С.22- 25.

89. Лазаревский А.А. Технохимический контроль в рыбообрабатывающей промышленности. - М.: Пищевая промышленность, 1955. - 518 с.

90. Левачев М.М. Жиры рыб в диетотерапии ГЛП и гипертонии. - М: Медицина,1988. - 84с.

91. Людинина А.Ю. Влияние образа жизни и характера питания на профиль жирных кислот плазмы крови уроженцев европейского Севера / А. Ю. Людинина, Н. Н. Потолицына, Т. В. Есева, Ю. Г. Солонин, Л. В. Осадчук, В. Е. Васьковский, Е. Р. Бойко // Известия Самарского научного центра РАН. - 2012. - № 5-2 - С.557-560.

92. Мировое производство рыбной продукции 2007-2011 г.г. (по материалам ФАО). - М.: Изд-во ВНИРО, 2016. - 68 с.

93. Моисеев П. А. Биологические ресурсы Мирового океана. Моногр., 1989, новое издание. - М.: ВНИРО, 2012. - 374 с.

94. Мукатова М.Д., Чан Н.Т. Обоснование и разработка технологии производства биодизеля из жиросодержащих рыбных отходов // Вестник АГТУ. Серия: Рыбное хозяйство. - 2012. - № 2. - С. 158-163.

95. Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для химических специальностей вузов.— Москва: Высшая школа, 1990. - 751 с.

96. Нечаев А.П. (а) Пищевая химия / А.П. Нечаев, С.Е. Траубенберг, А.А. Кочеткова и др. / под ред. А.П. Нечаева. - СПб.: ГИОРД, 2007. - 640 с.

97. Нечаев А.П. (б) Пищевые и биологически активные добавки, ароматизаторы технологические вспомогательные средства: Учеб. пособие / А.П. Нечаев, А.А. Кочеткова. - СПб.: ГИОРД, 2007. - 248 с.

98. Нечаев А.П., Кочеткова А.А., Зайцев А.Н. Пищевые добавки. -М.: Колос, Колос-Пресс, 2002. - 239 с.

99. Никифорова Н.В., Берман А.Е. Антиоксиданты в злокачественных опухолях человека и экспериментальных животных // Биомедицинская химия. - 2003. - Т. 49(3). - 250-262.

100. Новиков В.М. Справочник технолога рыбной промышленности, М: изд. "Пищевая промышленность", 1972. -191 с.

101. Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации. Раздел 3.2.1 Рациональное питание. / Методические рекомендации МР 2.3.1.2432-08. Утверждены руководителем Федеральной службы по надзорув сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, Главным государственным санитарным врачом Российской Федерации Г.Г. Онищенко 18.12.2008. 41 с.

102. О'Брайен Р. Жиры и масла. Производство, состав и свойства, применение / Р. О'Брайен; пер. с англ. 2-го изд. В.Д. Широкова, Д.А. Бабейкиной, Н.С. Селивановой, Н.В. Магды. - Спб.: Профессия, 2007. -752 с.

103. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона и У.Д. Оллиса Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора / Под ред. О.И. Сазерленда. - Пер . с англ. / Под ред. Н.К Кочеткова, Э.Е. Нифантьева, М.А. Членова. - М.: Химия, 1983. - С. 288-388.

104. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. - М.: Просвещение, 1987. - 815 с.

105. Оттавей П.Б. Обогащение пищевых продуктов и биологически активные добавки: технология, безопасность и нормативная база / П.Б. Оттавей. - перев. С англ. - Спб.: профессия, 2010. - 312 с. (С. 29, 41, )

106. Патент РФ 2039793. Способ получения рыбного жира «Эйконол». Попова И.М., Бикбов Т.М., Исаев В.А. Опубл. 20.07.1995.

107. Патент РФ 2077551. Способ получения рыбьего жира, обогащенного высоконенасыщенными жирными кислотами. Орлова Н.В., Рыбакова О.М., Зеленский В.Ф., Боева Н.П., Ржавская Ф.М., Маркова А.М.. Опубл. 20.04.1997. 5 с.

108. Патент РФ 2209235. Способ получения концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных высших жирных кислот. Белоцерковец В.М., Сидоров Н.Н., Боева Н.П., Луговая М.В. Опубл. 27.07.2003. Бюл.№21. 4 с.

109. Патент РФ 2263660. Способ переэтерификации жира и/или масла биологического происхождения путем алкоголиза. Питер Зигфрид. Опубл. 10.11.2005. Бюл. № 31. 13 с.

110. Патент РФ 2363726 Способ получения рыбьего жира. Боева Н.П., Макарова А.М. Опубликовано: 10.08.2009. Бюл. № 22. 8 с.

111. Патент РФ 2392263. Способ получения сложных алкиловых эфиров. Чоу Чих-Чун. Опубл. 20.06.2010. 12 с.

112. Патент РФ 2440405. Боева Н.П., Петрова М.С., Макарова А.М. Способ получения биотоплива. Опубл. 20.02.2012. Бюл. № 2. 7 с.

113. Патент РФ 2467056. Способ получения биотоплива из жиросодержащих отходов гидробионтов. Мукатова М.Д., Чан Т.Н. Опубл. 20.11.2012. Бюл. 32. 5с.

114. Патент РФ 2524358. Функциональный пищевой ингредиент с заданным липидным профилем. В.А. Тутельян, А.А. Кочеткова, Е.А. Смирнова, О.В. Королева, И.В. Николаев, С.М. Шинкарев. Патентообладатель ФГБУ «НИИ питания» РАМН. Заявка 2012131674/13 от 24.07.2012. Опубликовано 27.07.2014. Бюл. № 21. 5 с.

115. Патент РФ 2614587 Способ получения витаминизированного концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных высших жирных кислот из рыбного жира. Боева Н.П., Баскакова Ю.А. Опубл. 28.03.2017. Бюл. 10. 8 с.

116. Патент РФ 93044167. Способ переработки рыбьего жира. Гандель В.Г., Борисенко Э.С., Пресняков В.В. Опубл. 10.06.1996.

117. Патент РФ 94043254. Способ получения концентрата этиловых эфиров полиненасыщенных жирных высших кислот. Серебрянников Н.В. Опубл. 27.05.1997.

118. Перкель Р.Л. и др. Каталитическая переэтерификация масел и жиров / Р.Л. Перкель, Н.Л. Меламуд, Н.Ф. Васильев, Г.Н. Каспаров, А.П. Нечаев // Масложировая промышленность. - 1982. - № 9. - С. 30-34.

119. Перова Н.В. Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты в кардиологии // Кардиоваскулярная терапия и профилактика. - 2005. - № 4(4). - С. 101-107.

120. Петров Б.Ф. Технология концентрата жирных кислот на основе низкосортного рыбного жира // Вестник МГТУ. - 2010. - Т.13. - №4/2. - С. 913-917.

121. Петрова М.С. Обоснование и разработка технологии биологически активной добавки к пище «Лецитин в тюленьем жире» / дисс. на соискание ученой степени канд. техн. наук. по специальности 05.18.04 Технология мясных, молочных и рыбных продуктов и холодильных производств. - М.: ВНИРО, 2009. - 166 с.

122. Пилат Т.Л., Иванов А.А. Биологически активные добавки к пище. М: Аввалон, 2002. -710 с.

123. Поздняковский В.М. Гигиенические основы питания, безопасность и экспертиза продовольственных товаров. - Новосибирск: Изд-во Новосибирского университета, 1999. - 448 с.

124. Покровский В.И. Политика здорового питания. Федеральные и региональный уровни. - Новосибирск: Сибирское университетское изд-во, 2002. -339 с.

125. Препаративная биохимия липидов // Бергельсон Л.Д., Дятловицкая Э.В., Молотковский Ю.Г. - М.: Наука, 1981. - 256 с.

126. Рабинович Л.М. Гидрогенизация и переэтерификация жиров. -СПб.: ИД «Профессия», 2013. - 240 с.

127. Ржавская Ф.М. Жиры рыб и морских млекопитающих. - М.: Пищевая промышленность, 1976. - 470 с.

128. Ржавская Ф.М.. Состав и свойства липидов гидробионтов // Использование биологических ресурсов мирового океана. - М.: Наука, 1980. - С. 189-209.

129. Рогов И.А. Химия пищи / И.А. Рогов, Л.В. Антипова, Н.И. Дунченко. - М.: КолосС, 2007. - 853 с.

130. Рудакова Н.Я., Тимошина А.В.. Карбамидное комплексообразование нефти. -Ленинград: Химия Ленинградское отделение, 1985 - 240 с.

131. Саркисян В.А. Специализированный липидный модуль: технология получения и оценка биологической эффективности / В.А. Саркисян, С.Н. Зорин, Ю.С. Сидорова, И.В. Глазкова, Н.А. Петров, А.А. Кочеткова, В.К. Мазо // Пищевая промышленность. - 2016. - № 12. - С. 5458.

132. Сафронова Т.М. Сырье и материалы рыбной промышленности. -М.: Агропромиздат, 1991. - 191 с

133. Сафронова Т.М., Шендерюк В.И. Технология продуктов из гидробионтов. - М:"Колос", 2001. - 487 с.

134. Сборник технологических инструкций / под ред. А.Н. Белогурова, М.С. Васильевой. - М.: Колос, 1994. - Т. 2. - 590 с.

135. Сидоров Н.Н. (а) Разработка технологии биологически активной добавки к пище "Концентрат-ю3". Изучение её биологической активности /

Н.Н. Сидоров, Н.П. Боева, В.М. Белоцерковец, А.М. Макарова, Ю.А. Шатилова (Ю.А. Баскакова), А.Г. Коноплянников // Прикладная биохимия и технология гидробионтов. - М., ВНИРО, 2004. - Т. 143. - С. 143-148.

136. Сидоров Н.Н. (б) Разработка технологии и изучение гемостимулирующего и радиозащитного действия БАД к пище "Концентрат-ю3" / Н.Н. Сидоров, В.М. Белоцерковец, А.М. Макарова, Ю.А. Шатилова (Ю.А. Баскакова) // Материалы Международной научной конференции "Инновации в науке и образовании - 2004". - Калининград, 2004. - С.93.

137. Сидоров Н.Н. (в) Разработка технологии и изучение гемостимулирующего и радиозащитного действия БАД к пище «Концентрат-ю3» / Н.Н. Сидоров, Н.П. Боева, В.М. Белоцерковец, А.М. Макарова, Ю.А. Шатилова (Ю.А. Баскакова) // Сборник материалов конференции «Развитие рыбохозяйственного комплекса России». 22 июня 2004 года. - С.-Пб., 2004. -С. 91.

138. Статистические сведения по рыбно промышленности России. 2014, 2015 гг. - М.: ВНИРО, 2016. - 75 с.

139. Стопский, В. С. Химия жиров и продуктов переработки жирового сырья: Учебник для сред. спец. учеб. заведений / В. С. Стопский, В. В. Ключкин, Н. В. Андреев. — М. : Колос, 1992. — 286с.

140. Сторожок Н.М., Храпова Н. Г., Бурлакова Е. Б. Исследование межмолекулярных взаимодействий компонентов природных липидов в процессе окисления // Химическая кинетика. - 1995. - Т. 14. - № 11. - С. 2946.

141. Таблицы для определения содержания этилового спирта в водно-спиртовых растворах. - М.: Государственный комитет стандартов Совета Министров СССР, 1972. - 364 с.

142. Технология рыбы и рыбных продуктов // Под редакцией Ершова А.М. - СПб.: ГИОРД, 2006. -с.768- 774

143. Торшин И.Ю., Громова О.А. Экспертный анализ данных в молекулярной фармакологии. - М.: МЦНМО, 2012. - С. 747 с.

144. ТР ЕАЭС 040/2016 «О безопасности рыбы и рыбной продукции». http://www.novotest.ru/upload/iblock/8d3/TR_EAES_040-2017.pdf. Режим доступа от 18.06.2017.

145. Тюпелеев П. А. Сравнительная оценка фармакологической активности п-6 и п-3 полиненасыщенных жирных кислот в эксперименте // Автореферат дис. на соиск. учен. степ. канд. биол. наук: 14.00.25 -фармакология, клин. фармакология / П.А. Тюпелеев; Ин-т биологии моря ДВО РАН. - Владивосток, 2002. - 24 с.

146. Тютюнников Б.Н. Химия жиров / Б.Н. Тютюнников, З.И. Бухштаб, Ф.Ф. Гладкий. - М.: Колос, 1974. - 360 с.

147. ФС 42-2772-99. Жир рыбий очищенный для внутреннего применения. 1999.

148. Химия: Справ. изд. / В. Шретер, К.-Х. Лаутеншлегер, Х. Бибрак и др.: Пре. с нем. - М.: Химия, 1989. - Пер. изд.: ГДК, 1986. - 648 с.

149. Чан Т.Н., Мукатова М.Д. Обоснование и разработка режима и параметров процесса получения биодизеля из жировых отходов с использованием ферментного катализатора липаза // Вестник АГТУ. Серия: Рыбное хозяйство. - 2013. - № 1. - С. 201-206.

150. Электронный ресурс https://elibrary.ru/query_results.asp. Режим доступа от 25.02.2017.

151. Электронный ресурс https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=omega-3. Режим доступа от 25.02.2017.

152. Электронный ресурс: http://ru.convdocs.org/docs/index-114926.html. Режим доступа от 25.02.2017.

153. Электронный ресурс: www.edu.ru. Режим доступа от 24.03.2017

154. Эмануэль Н.М. Торможение процессов окисления жиров / Н.М. Эмануэль, Ю.Н. Лясковская. - М.: Пищепромиздат, 1961. - 359 с.

155. Юдина С.Б. Технология продуктов функционального питания. -М.: ДеЛи принт, 2008. - 280 с.

156. Юрьева М.И. Физиолого-биохимические особенности одноклеточной красной водоросли Porphyridium cruentum как продуцента полиненасыщенных жирных кислот : Автореф. дис... канд. биол. наук / Ин-т физиологии растений им. К.А.Тимирязева. - М., 1988. - 24 с.

157. Явич П.А., Чурадзе Л.И., Кахетелидзе М.Б., Габелая М.А. К вопросу использования отдельных химических компонентов в косметических кремах (часть 3) // Современные научные исследования и инновации. - 2015. - № 7. - Ч. 5. [Электронный ресурс]. URL: http://web.snauka.ru/issues/2015/07/53451 (дата обращения: 29.08.2017).

158. Beckermann B, Beneke M, Seitz I. Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers // Arzneimittelforschung. - 1990. - No. 40(6). -P. 700-704.

159. Corey E.J., Wright S.W. Convenient method for the recovery of eicosapentaenoic acid from cod liver oil// J. Org. Chem. - 1988. - Vol. 53. - P. 5980-5981.

160. DeLuca P., Rothman D., Zurier R.B. Marine and botanical lipids as immunomodulatory and therapeutic agents in the treatment of rheumatoid arthritis // Rhem. Dis. Clin. North. Amer. - 1995. - No. 21. - P. 759-777.

161. Domart C, Miyauchi D.T., Sumerwell W.N. The fractionation of marine-oil fatty acids with urea// J. Am. Oil Chem. Soc. - 1955. - Vol. 32. - P. 481483.

162. Donghong Liu; John Shi; Posada L.R.; Kakuda Y.; Xue S.J. Separating Tocotrienols from Palm Oil by Molecular Distillation // Food Reviews International. - 2008. - Vol.24. - №. 4. - P. 376-391.

163. Dos Reis Simone C. M. Transesterification of Brazilian vegetable oils with methanol over ion-exchange resins / C. M. Dos Reis Simone, E.R. Lachter, R.S.V. Nascimento, J.A., R.M. Garcia // JAOCS. - 2005. - 82, № 9. - С. 661-665.

164. Dyeberg J, Band HO, Hjorne N. Fatty acid composition of the plasma lipids in Grenland Eskumos // Am Clin-Nutr. - 1975. - Vol. 28. - 958-966.

165. Dyerberg J. Coronary heart disease in Greenland Inuit: A paradox. Implication for Western diet patterns // Artic. Med. Res. - 1989. - Vol. 48. - P. 47 -54.

166. Farag R.S., Badei A., Hewedi F.M., Elbaroty G.S.A. Antioxidant activity of some spice essential oils on linoleic acid oxidation in aqueous media // J. Am. Oil Chem. Soc. - 1989. - V. 66. - P. 792-799.

167. Gaiday N.V., Imbs A.B., Kuklev D.V., Latyshev N.A. Separation of natural polyunsaturated fatty acids be means of iodolactonization.// J. Am. Oil. Chem. Soc. - 1991. -Vol. 68. P. 230-233.

168. Gauglitz E.J, Lehman I.W. The preparation of alkyl esters from highly unsaturated tryglycerides // JAOCS. - 1963. - No. 40. - P.197-198.

169. Ghosh A. Fatty acids of boal fish oil by urea fractionation and gasliquid chromatography / Amitabha Ghosh, Anita Ghosh, Mominal Hoque, Jyotirmoy Dutta // Journal of the Science of Food and Agriculture. - 1988. -Vol.27. - Issue 2. - P. 159-164.

170. Guan-Chiun L. Lipase-catalyzed alcoholysis of triglycerides for short-chain monoglyceride production/Lee Guan-Chiun, Wang Dong-Lin, Ho Yi-Fang, Shaw Jei-Fu//JAOCS. -2004. -81, № 6. -C. 533-536.

171. Guil-Guererro J.L., Belarbi E.-H. Purification process for cod liver oil polyunsaturated fatty acid // JAOCS. - 2001. - V.78. - No. 5. - P. 477-484.

172. Haagsma N., Van Gent CM., Luten J.B., De Jong R.W. and van Doom E. Preparation of an ®-3 fatty acid concentrate from cod liver oil// J. Am. Oil Chem. Soc. - 1988. -Vol. 59. P. 117-118.

173. Hansen J.B. Comparative effects of prolonged intake of highly purified fish oils as ethyl ester or triglyceride on lipids, haemostasis and platelet function in normolipaemic men / J.B.Hansen, J.O.Olsen, L.Wilsgard, V.Lyngmo, Svensson B. // Eur J Clin Nutr. - 1990. - No. 47. - P. 497-507.

174. Hollingsworth M.D., Harris K.D.M. // Comprehensive supramolecular chemistry / Eds.J.L. Atwood, J.E.D. Davies, D.D. MacNicol, F. Vogtle. - Oxford: Pergamon Press. -1996. - 6. - P. 177 - 238.

175. Iverson J.L., Weik R-W., Correlation of fatty acid structure with preferential order of urea complex formation// J. Am. Oil Chem. Soc. - 1967. Vol. 50. P. 1111-1118.

176. James M.J., Gibson R.A., Cleland L.G. Dietary polyunsaturated fattv acids and inflammatory mediator production // Amer. J. Clin. Nutr. - 2000. -No 71. - P. 343-348.

177. Kim S.J., Kim H.K. Production of Omega-3 Fatty Acid Ethyl Esters from Menhaden Oil Using Proteus vulgaris Lipase-Mediated One-Step Transesterification and Urea Complexation // Appl Biochem Biotechnol. - 2016. -May; 179(2):347-60.

178. Klinkesorn U., H-Kittikum A., Chinachoti P., Sophanodora P. Chemical transesterification of tuna oil to enriched omega-3 polyunsaturated fatty acids // Food Chem. - 2004. - 87, № 3. - С. 415-421. Химическая переэтерификация тунцового жира с целью обогащения омега-3-полиненасыщенными жирными кислотами http://elibrary.ru/item.asp?id=9850432

179. Lawson L.D., Hughes G. Human absorption of fish oil fatty acids as triagylcerols, free acids, or ethyl ester // Biochim. Biophys. Res. Comm. - 1988. -No. 152. - P. 328-335

180. Li D. Concentration of Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acids from Rana Egg Oil by Urea Complexation and Response Surface Methodology / Dan Li, Mengrou Ren, Jing Lu, Tong Wang, Yixuan Huang, Wei Jiang, Zhang Yan, Yuwen Fang, Xuming Deng and Shuang Guan // American Journal of Food Technology. 2016. - No. 11. - P. 76-83.

181. Luley C., Wieland H., Gruwald J. Bioavailability of omega-3 fatty acids: ethyl ester preparations are as suitable as triglyceride preparations // Akt. Ernaehr-Med. - 1990. - No. 15. - P. 122-125

182. Mackness M.J., Ghatnagor D. Effect of a new fish oil concentrate on plasma lipids and lipoproteins in patients with hipertrigliceridemia// Eur. S. Clin. Nutr. - 1994. - V. 48. - P. 859-865

183. Marchioli R, Marfisi RM, Borrelli G, Chieffo C, Franzosi MG, Levantesi G, Maggioni AP, Nicolosi GL, Scarano M, Silletta MG, Schweiger C, Tavazzi L, Tognoni G. Efficacy of n-3 polyunsaturated fatty acids according to clinical characteristics of patients with recent myocardial infarction: insights from the GISSI-Prevenzione trial. J Cardiovasc Med (Hagerstown). 2007;8 Suppl 1:S34 -S37.

184. Markley K.S. Interscience Publishers Technique of separation A Distillation, salt solubility, low-temperature crystallization // Fatty Acids, Their Chemistry, Properties, Production, and Uses, Markley, KS (ed.), 2nd edition. Part 3,1964.-P. 1983-2123.

185. Moffat C.F., McGill A.S., Hardy Ft. and Anderson I. The production offish oils enriched in polyunsaturated fatty acid-containing triglycerides// J. Am. Oil Chem. Soc. - 1993. - Vol. 70. - P. 133-138.

186. Nordoy A., Barstad L., Connor W.E., Hatcher L. Absorption of the n-3 eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids as ethyl esters and triglycerides by humans // Am. J. Clin. Nutr. - 1991. - No. 53. - P. 1185-1190.

187. Pando M.E. Concentrating n-3 Fatty Acids from Crude and Refined Commercial Salmon Oil / M.E. Rando, B.Bravo, M.Berrios at al. // Chech. J.Food Sci. - 2014. - Vol. 3. - No.2. - P.169-176.

188. Patent 5679809 US. Concentrate of polyunsaturated fatty acid ethyl esters and preparation thereof. Date of patent oct. 21, 1997. 5p.

189. Patent 6190715 US Process for producing edible quality refined fish oil from manheden, and other similar fish containing omega-3 long chain fatty acids. A23 d 9/02. Crowther J.B., Booth B.H., Blackwell D.D. № 09/452417. 20/02/2001.

190. Patent 6433201 US Process for separating and purifying eicosapentaenoic acid or its ester / Shiro Fujito, Yuji Asami, Torn Ikeda (Япония)/ 13.08.2002.

191. Patil D., Nag A. Prodution of PUFA Concentrates from Poutry abd fish Processing Waste // JAOCS. - 2010. - No.88. - P. 589-593.

192. Privett O.S. Preparation of polyunsaturated fatty acids from natural sources // Progress in the Chemistry of bats and Other Lipids. - Holmnan R.T. (ed.). - 1968. - Vol. 9, Chapter 11, part 3, Pergamon Press. - P. 409-452.

193. Rubio-Rodríguez N. Production of omega-3 polyunsaturated fatty acid concentrates: A review / N. Rubio-Rodríguez, S. Beltrán, I. Jaime, S.M. de Diego, M.T. Sanz, J.R. Carballido // Innovative Food Science and Emerging Technologies. - 2010. - No.11 - 1-12.

194. Rupp H. Omacor (prescription omega-3-acid ethyl esters 90): From severerhythm disorders to hypertriglyceridemia. Adv Ther. 2009. - 26(7). - 675690.

195. Sakae H. Enrichment of eicosayentaenoic acid and docosahexaenoic acid esters from esterified fish oil by programmed extraction -elution with supercritical carbon dioxed / H.Sakae, Y.Yoshio, S.Mineo // J.Chromatogr. - 1990.

- No.515. - P. 295-303.

196. Schlenk H. Crystallization of fatty acids// J. Am. Oil Chem. Soc. -I961.-Vol. 38.-P. 728-736

197. Schlenk H. Progress in the chemistry of fats and other lipids. - 1954.

- V.2. - P. 243-265.

198. Shinowara G.Y., Brown J.B. Studies on the chemistry of the fatty acids. The application of crystallization methods to the isolation of arachidonic acid, with a comparison of the properties// J. Biol. Chem. - 1940. -Vol. 134. -P.331-340.

199. Simopoulos A.P. Essential fatty acids in health and chronic disease // Am. J. Clin. Nutr. - 1999. - No. 70. - P.P. 560-569.

200. Simopoulos A.P. The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids // Biomed Pharmacother. - 2002. - No. 56(8). - P.P. 365-379.

201. Traitler H., Wille H.J. and Studer A. Fractionation of blackcurrant seed oil// J. Am. Oil Chem. Soc- 1988/- Vol. 65.- P. 755-760.

202. Visioli F. Dietary intake of fish vs. formulations leads to higher plasma concentrations of n-3 fatty acids / F. Visioli, P. Rise, M.C. Barassi, F. Marangoni, C. Galli // Lipids. - 2003. - No. 38. - P. 415-418.

203. Wille H.J., Traitler H. and Kelly M. Production of polyenoic fish oil fatty acids by combined urea fractionation and industrial scale preparative HPLC// Revue Francaise des corps gran. - 1987. - Vol. 34. - P. 69-73.

204. Wojenski C. M., Silver M. J., Wallker J. Eicosapentaenoic acid ethyl-ester as an antithrombotic agent - Comparison to an extract of fish oil // Biochim . Biophys. Acta. - 1991. - V. 1081. - No 1. - P. 33-38.

205. Wrigth S.W., Kuo E.Y., Corey E.J. An effective process for the isolation of docosahexaenoic acid in quantity from cod liver oil// J. Org. Chem. -1987. - Vol. 52. - P. 4399-4401.

206. Yang C.S., Suh N., Kong A.N. Does Vitamin E Prevent or Promote Cancer? // Cancer Prev Res. - 2012. - No.5. - P. 701-706.

207. Zhukova N.V. Fatty acid components of two species of barnacles, Hesperibalanus hesperius and Balanus rostratus (Cirripedia), as indicators of food sources // Crustaceana. - 2000. - V. 73. - P. 513-518.

208. Zhukova N.V., Aizdaicher N.A. Fatty acid composition of 15 species of marine microalgae // Phytochemistry. - 1995. - V. 39. - P. 351-356.

209. Zuta C.P. Concentrating PUFA from Mackerel Processing Waste / C.P.Zuta, B.K.Simpson, H.M. Chan, L.Phillips // JAOCS. - 2003. - V. 80. - No. 9. - P. 933-935.