Новые звездообразные полимеры с фуллереновым ядром на основе стирола и полярных мономеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Амшаров, Константин Юрьевич

• Амшаров, Константин Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Амшаров, Константин Юрьевич

Список основных сокращений.

ВВЕДЕНИЕ.

I ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Многоцентровость в анионной полимеризации с 10 противоионом лития.

1.1.1. Ассоциация "живущих" неполярных полимеров в 11 углеводородных растворителях.

1.1.2. Природа и реакционная способность активных центров 14 полимеризации неполярных мономеров в присутствии электронодоноров и в полярных растворителях.

1.2. Активные центры в анионной полимеризации диенов.

1.3. Анионная полимеризация полярных мономеров (акрилатов 25 и метакрилатов).

1.4. Особенности анионной полимеризации 2- и 4- 34 винилпиридинов.

1.5. Фуллерен и его основные химические свойства.

1.5.1. Фуллерен - новая аллотропная форма углерода.

1.5.2 Особенности строения молекулы фуллерена Сбо.

1.5.3. Реакционная активность и химические свойства Сбо.

1.5.3.1. Реакции циклоприсоединения.

1.5.3.2. Гидрирование.

1.5.3.3. Окисление.

1.5.3.4. Галогенирование.

1.5.3.5. Реакции радикального присоединения.

1.5.3.6. Реакции нуклеофильного присоединения.

1.6. Региоселективность нуклеофильного присоединения.

1.6.1. Региоселективность нуклеофильного моноприсоединения.

1.6.1.1 Принцип минимизации.

1.6.1.2 Принцип уменьшения стерического напряжения.

1.6.2. Региоселективность нуклеофильного 58 мультиприсоединения.

1.6.3. Региоселективность исчерпывающего нуклеофильного 66 присоединения.

1.7. Нуклеофильное присоединение "живущих" цепей к 68 молекуле фуллерена Сбо

1.8. Методы введения фуллерена в полимерные цепи.

1.8.1. Полимеризация фуллерена.

1.8.2. Сополимеризация фуллерена с виниловыми мономерами.

1.8.3. Взаимодействие фуллерена с полимером, содержащим 72 активные функциональные группы.

1.8.4. Синтез с использованием фуллеренсодержащих 75 мономеров.

1.8.5. Реакции функционализированного фуллерена с 76 полимерными цепями.

1.8.6. Полимеризация под действием активных производных 77 фуллерена.

1.9. Методы анионной полимеризации в синтезе 77 фуллеренсодержащих полимеров.

1.10. Заключительные замечания.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Исходные реагенты.

2.2. Мономеры.

2.3. Синтез реагентов.

2.4. Синтез полимеров.

2.5. Методы анализа.

2.6. Методики расчетов.

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1. Реакции "живущих" полимеров с фуллереном Сбо.

3.1.1. Реакции полистириллития с фуллереном Сбо

3.1.2. Реакции "живущих" полярных полимеров на основе 101 шре/и.-бутилметакрилата и 2-винилпиридина с фуллереном

3.2. Селективная деструкция фуллеренового ядра в 105 звездообразных фуллеренсодержащих полимерах.

3.2.1. Окислительная деструкция фуллерена.

3.2.2. Селективная окислительная деструкция фуллереновых 107 ядер в звездообразных полистиролах.

3.2.3. Окислительная деструкция фуллереновых ядер в 109 фуллеренсодержащих полярных полимерах.

3.3. Инициирование полимеризации стирола звездообразными 110 фуллеренсодержащими полистиролами с активными связями Сб()-ЛИТИЙ.

3.3.1. Оценка реакционной способности центров Сбо-литий в 112 реакциях замещения.

3.3.2. Полимеризация стирола в неполярной среде.

3.3.3. Полимеризация стирола в присутствии тетрагидрофурана.

3.4. Синтез и исследование звездообразных 123 фуллеренсодержащих гибридных полимеров.

3.4.1. Синтез звездообразных гибридных полимеров с лучами из 125 полистирола и поли-трет.-бутилметакрилата.

3.4.2. Гидродинамические свойства звездообразных гибридных 129 полимеров.

3.4.3. Состав и структура гибридного полимера. ч

3.4.4. Идентификация примесных компонентов в продуктах 137 синтеза гибридного полимера.

3.4.5. Исследование структуры гибридного полимера методом 138 селективной окислительнай деструкции фуллеренового ядра и хроматографии.

3.4.5.1. Анализ продуктов деструкции гибридного полимера 141 методом эксклюзионной хроматографии.

3.4.5.2. Исследование продуктов деструкции гибридного полимера 144 методом тонкослойной хроматографии.

3.4.5.3. Синтез П-го гибридного полимера с лучами из 147 полистирола и пош-трет.-бутилметакрилата.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые звездообразные полимеры с фуллереновым ядром на основе стирола и полярных мономеров»

Звездообразные полимеры в силу особенностей своего строения характеризуются рядом уникальных свойств, делающих их весьма интересными для использования в разнообразных областях. Такие полимеры уже зарекомендовали себя в качестве лубрикантов и суфрактантов, добавок к маслам и топливным материалам, модификаторов вязкости; для транспортировки лекарственных веществ и т.п.

Для звездообразных полимеров характерна компактная шарообразная структура, они обладают повышенной плотностью, и это резко отличает их от соответствующих линейных аналогов. Благодаря звездообразному строению такие полимеры проявляют уникальные реологические свойства, а также способность к формированию в растворах супрамолекулярных образований, структура которых может быть подвергнута резкому изменению под действием внешних факторов (температура, состав растворителя, специальные добавки, электромагнитные поля). Варьированием числа и длины лучей в звездообразных макромолекулах можно целенаправленно контролировать процесс формирования надмолекулярных образований и осуществлять изменение морфологии системы.

Среди описанных в литературе методов синтеза звездообразных полимеров основное место занимают способы получения структур с лучами одной природы. Уникальные реологические и гидродинамические свойства этих полимеров уже длительное время являются предметом многочисленных исследований. Напротив, звездообразные полимеры гибридной природы, лучи которых представляют собой блоксополимеры и присоединены к центру ветвления гидрофобным блоком, изучены в существенно меньшей степени. Полимеры, в которых внутренние блоки присоединенные к центру ветвления) являются гидрофильным, а внешние -гидрофобными, лишь предсказаны. Для них ожидается проявления невероятных возможностей для самоорганизации, выходящих за рамки существующих теоретических представлений. Известны также методы получения звездообразных полимеров с лучами из различных неполярных полимеров (полистиролов, полидиенов).

Огромный интерес должен представлять новый тип звездообразных полимеров с лучами различной природы (полярными и неполярными, гидрофобными и гидрофильными). Такие полимеры могут оказаться весьма чувствительными к влиянию различных внешних факторов и представлять большое значение с точки зрения изучения их способности к образованию надмолекулярных структур. Принимая во внимание важность и актуальность развития практических способов получения полимерных систем, потенциально пригодных для использования в качестве "кирпичиков" в нанотехнологии, настоящая работа посвящена разработке методов синтеза новых регулярных звездообразных гибридных полимеров, включающих полярные и неполярные лучи, при использовании фуллерена Сбо в качестве высокосимметричного архитектурного элемента, служащего центром ветвления (ядром), и методов контролируемой анионной полимеризации. Основное внимание в работе уделено исследованию реакций "живущих" полимеров с фуллереном Сбо и синтезу полимеров модельного характера. Впервые проведено изучение реакционной способности активных центров Сбо-литий на полифункциональных полистирольных аддуктах фуллерена, образующихся после присоединения полистириллития к Сбо- Показана возможность использования активных (содержащих центры Сбо-литий) звездообразных полистиролов в качестве монофункциональных макроинициаторов анионной полимеризации стирола. Теоретически обоснован и экспериментально подтвержден анионный 9 характер инициирования в неполярных растворителях и получены данные, свидетельствующие об анион-радикальном механизме инициирования в тетрагидрофуране. Получены структуры, содержащие на фуллереновом ядре шесть коротких и один длинный луч. Найдены условия, обеспечивающие равноценность всех шести активных центров Сбо-литий в полимеризации полярного мономера. Впервые синтезированы 12-лучевые звездообразные регулярные полимеры с равным числом лучей из полистирола и поли-трет,-бутилметакрилата и осуществлен гидролиз полярных цепей. Для исследования сложных фуллеренсодержащих структур впервые разработан способ "вырезания" и характеризации индивидуальных лучей, образующих звездообразную макромолекулу, на основе селективной окислительной деструкции фуллеренового ядра.

Совокупность полученных результатов открывает широкие возможности для получения новых регулярных звездообразных гибридных полимеров с варируемым числом, ММ и природой лучей.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Амшаров, Константин Юрьевич

ВЫВОДЫ.

1. Впервые синтезирован новый тип регулярных звездообразных гибридных полимеров с фуллереновым ядром и лучами полистирола и поли-т/?ет .-бутилметакрилата с использованием контролируемой анионной полимеризации и уникальных свойств фуллерена Сбо

2. Предложен метод преобразования всех групп Сбо-литий на гексааддукте полистириллития с Сбо в равноценные активные центры анионной полимеризации за счет выведения отрицательных зарядов из гс-системы фуллеренового ядра и впервые получен эффективный звездообразный полифункциональный литийорганический макроинициатор (с равноценными активными центрами) путем модификации 1.1-дифенилэтиленом групп Сбо-литий на активном полистирольном гексааддукте фуллерена.

3. Классическим гидродинамическими методами с привлечением способа "невидимок" определена молекулярная масса, асимметрия, гидродинамический радиус макромолекул и число ветвлений, изучен композиционный состав. Показано, что молекулярная структура гибридного полимера соответствует структуре регулярных двенадцатилучевых звездообразных макромолекул с равным числом лучей из неполярного и полярного полимера.

4. Впервые разработан метод селективной окислительной деструкции фуллереновых ядер в звездообразных фуллеренсодержащих полимерах, позволяющий в сочетании с хроматографическими методами путем характеризации "вырезанных" из звездообразной структуры полимерных цепей определять структуру фуллеренсодержащей макромолекулы и местоположение лучей на молекуле фуллерена.

152

5. Получены новые представления о реакциях присоединения "живущих" полимеров стирола, треш.-бутилметакрилата и 2-винилпиридина к фуллерену Сбо- Показана возможность получения звездообразных полярных полимеров с фуллереновым ядром.

6. Изучена активность центров Сбо-литий в аддуктах полистириллития и фуллерена в реакциях замещения и в процессах инициирования полимеризации стирола в средах различной полярности. Установлено, что в неполярных средах полимеризация протекает по анионному механизму под действием только гексааадуктов с участием только одного активного центра Сбо-литий, что приводит к росту дополнительного (седьмого) луча на шестилучевой звездообразной молекуле макроинициатора. В среде, содержащей тетрагидрофуран, инициирование осуществляется путем передачи электрона от одного активного центра гексаадукта на мономер. Ковалентных связей с макроинициатором не образуется.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Амшаров, Константин Юрьевич, 2002 год

1. Щварц М.// Анионная полимеризация. М.: Мир. 1971. 649 С.

2. Hsich H.L. // Kinetics of polymerization of butadiene, isoprene and styrene with alkyllithium. J. Polym. Sci. 1965. V.3. №1. P.173-180.

3. Меленевская Е.Ю., Згонник B.H. // Об относительной активности мономерных и ассоциативных форм литийорганических соединений в процессах полимеризации. Высокомолек. соед. Б 1979. Т.21. С.306-309.

4. Young R. N., Fetters L. J., Huang J. S., Krishnamoorti R.// Some Light on the Concept of Unreactivity Arising from Active Center Association in Anionic Polymerizations. Polymer International. 1994. V.33. P.217.

5. Worsfold D.J., Bywater S // Degree of association of polystyryl- polyisopryl-and polybutadienyllithium in hydrocarbon solvent. Macromolecules. 1972. V.5. №4. P.393-395.

6. Fetters L.J., Morton M. // A resolution of the state of association in poly(dienyl)lithium chain ends in hydrocarbon solvent. Macromolecules. 1974. V.7. №5. P.552-559.

7. Bywater S. // Association in anionic polymerization. Its effect on the polymerization mechanism. Macromol. Chem. Phys. 1998. V.199. №6. P.1217-1220.

8. Эстрин Я.И. // Ассоциация "живых" цепей в литиевой полимеризации: зависимость от длины цепи и ее влияние на кинетические закономерностиполимеризационного процесса. Высокомолек. соед. 1999. Т.41. №10. С. 15671583.

9. Basova R.V., Koslova V.V., Gantmakher A.R. // Infrared study on the nature of active centres in anionic polymerization. J. Polym. Sci. 1972. P.281-287.

10. Згонник B.H., Калниньш K.K., Цветанов Х.Б., Николаев Н.И. // Спектроскопическое изучение комплексообразования полибутадиениллития с тетрагидрофураном и диметиловым эфиром. Высокомолек. соед. А. 1973. Т.15. С.900-905.

11. Давидян А.А., Згонник В.Н., Калниньш К.К., Николаев Н.И // ИК-спектры олигоизопрениллития и его комплексов с тетрагидрофураном. Высокомолек. соед. А. 1975. Т.17. С.1726-1731.

12. Згонник В.Н., Давидян А.А., Николаев Н.И, Долинская Э.Р.// Изучение комплексообразования полидиениллитиевых цепей с электронодонором в присутствии мономера в углеводородной среде. Высокомолек. соед. А. 1983. Т.25. С.749-754,

13. Tsuruta Т., (JDriscoll K.F. // Structure and mechanism in vinyl polymerization. New York: Marcel Dekker. 1969. P.345-441.

14. Hirochara H., Ise N. // On the growing active centres and their reactivities in "living" anionic polymerization of styrene and its derivatives. Macromol. Rev. 1976. V.6. P.259-336.

15. Schmitt B.J., Schulz G.V. // The influence of polar solvents on ions and ion pairs in the anionic polymerization of styrene. Europ. Polym. J. 1975. V.ll. P.119-130.

16. Garton A., Bywer S. // Anionic polymerization of butadiene in tetrahydrofuran. Macromolecules. 1975. V.8. P.694-697.

17. Bhattacharyya D.N., Smid J., Swarc M. // Alternative paths in anionic propagation of ion pairs. Effect of solvent and couterior. J. Phys. Chem. 1965. V.69. P.624-627.

18. Dainton F.S., East G.C., Harpell G.A., Hurworth R.H., Ivin J.J., LaFlair R.T., Pallen R.H., Hui K.M.// The kinetic anionic polymerization of styrene and a-methy-styrene. Effect of counterion and solvent. Makromol. Chem. 1965. B.98. S.257-262.

19. Komiyama J., Böhm L.L., Schulz G.V. // Kinetik der anionis, chen Polymerisation von Styrol in Dioxan mit Polystyryl Natrium als Reaktionstrager. Makromol. Chem. 1971. B.148. S.297-304.

20. Allen G., Gee G. // Anionic polymerization of styrene by sodium naphtalene. J. Polym. Sei. 1960. V.48. P.189-192.

21. Stretch C., Allen G. // Anionic polymerization of styrene. Polymer. 1961. V.2. P.151-160

22. Parry A., Roovers J.E.L., Bywater S. //Anionic polymerization of styrene in tetrahydrofuran. Macromolecules. 1970. V.3. P.355-357.

23. Böhm L.L., Shulz G.V. // Uber die Elementarprozesse bei der anionischen Polymerisation der Styrols in Tetrahydropyran. Makromol. Chem. 1972. B.153. S.5-20.

24. Hirohara H., Nakayama M., Ise N. // Kinetics of anionic polymerizations. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1972. V.68. P.58-64.

25. Shinochara M., Smid J., Swarc M.// Effect of solvation on the reactivity of ion pairs. J. Am. Chem. Soc. 1968. V.90. P.2175-2177.

26. Shinochara M., Smid J., Swarc M.//Reactivities of contact and solvent-separated ion pairs. Anionic polymerization of styrene in dimethoxyethane. J. Am. Chem. Soc. 1967. V.89. P.5743-5749.

27. Swarc M. // Living polymers and mechanism of anionic polymerization. Adv. Polym. Sei. 1983. V.49. P.79-165.

28. Dainton F.S., Ivin K.J., LaFlair R.T. // Kinetics of anionic polymerization of styrene in tetrahydrofuran. Europ. Polym. J. 1969. V 5. P.379-386.

29. Böhm L.L., Schulz G.V.// The anionic polymerization of styrene in hexamethylphosphortriamide (HMPTA) with sodium as gegenion. Europ. Polym. J. 1975. V.ll. P.265-269.

30. Schmitt В. J., Schulz. V// Vollständige Kinetik der anionischen Polymerisation von Styrol-Natrium in Tetrahydrofuran. Makromol. Chem. 1971. B.142. S.325-330.

31. Lohr G., Schulz G.V. // Anionic polymerization of styrene in tetrahydrofuran(THF) with cumylceasium as initiator. Europ. Polym. J. 1975. V.ll. P.259-263.

32. Bunge M., Lohr G., Schulz G.V. // The anionic polymerization of styrene in dimethoxyethane with cumylcaesium as an initiator. Europ. Polym. J. 1977. V.13. P.283-285.

33. Lohr G., Bywater S. // Anionic polymerization of styrene in oxepane (hexamethylene oxide). Counter-ion-sodium. Can. J. Chem. 1970. V.48. P.2031-2034.

34. Виноградова JI.B., Николаев H.H., Згонник B.H. // О природе и реакционной способности активных центров в системе бутадиен- нбутиллитий-тетраметилэтилендиамин-углеводородная среда. Высокомолек. соед. А. 1976 Т.18. С.1756-1761.

35. Vinogradova L.V., Zgonnik V.N., Nikolaev N.I., Tsvetanov Kh.B. // Electric conductivity of polybutadienyl- and polyisoprenyl-lithium in tetrahydrofurane and dimethoxyethane. Europ. Polym. J. 1979. V.15. P.545-550.

36. Vinogradova L.V., Zgonnik V.N., Nikolaev N.I., Vetchinova E.P. // Polymerization of butadiene by polybutadienyllithium in the presence of tetrahydrofuran. Europ. Polym. J. 1980. V.16. P.799-814.

37. Vinogradova L.V., Zgonnik V.N., Nikolaev N.I., Erussalimsky B.L. // Form of the polybutadienyl lithium propagation group and their reactivities in the polymerization of butadiene. Europ. Polym. J. 1983. V.19. №7. P.617-620.

38. Holm I. // Association of buthullithium in diethyl ether and in tetrahydrofuren. Acta. Chem. Scand. 1978. V.32. P.162-166.

39. Ise N.// Anionic polymerization of styrene in binary solvents. J. Macromol. Sci.-Chem. 1975. V.9. P.1047-1062.

40. Helary G. Fontanille M. // Activation of the anionic polymerization of styrene by crown tertiary amines in cyclohexane. Polym. Bull. 1980. V.3. P. 159-165.

41. Baskaran D., Muller A. H.-E., Sivaram S. // Effect of Lithium Perchlorate on the Kinetics of the Anionic Polymerization of Methyl Methacrylate in Tetrahydrofuran. Macromolecules. 1999. V. 32. №5. P.1356-1361.

42. Schlaad H., Schmitt В., Muller A.H. // Mechanism of Anionic Polymerization of (Meth)acrylates in the Presence of Aluminum Alkyls. Effect of Lewis Bases on Kinetics and Molecular Weight Distributions. Macromolecules. 1998. V.31. №3. P.573-577.

43. Schlaad H., Schmitt B., Müller A.H.// Lebende und kontrollierte anionische Polymerisation von Methacrylaten und Acrylaten mit Tetraalkylammoniumhalogenid/ Alkylaluminium-Komplex in Toluol. Angew. Chem. 1998. B.110. №10. S.1497-1500.

44. Roig A., Figueruelo J.E., Llano E. // Monodisperse stereoregular poly(methylmethacrylate) by anionic polymerization. J. Polym. Sei. Part B.3. 1965. V. 16. P.171-173

45. Müller A.H. // Zum Mechanismus der anionischen und Gruppentransferpolymerisation von Acrylmonomeren. Habilitationsschrift. Mainz. 1990.

46. Fayt R., Forte R., Jacobs R., Jerrome T., Ouhadi T., Teyssie P. // New initiator system for the living anionic polymerization of tert-alkyl acrylates. Macromolecules. 1987. V.20. №6. P.1442-1444.

47. Wiles D.V., Bywater S. // The Butyllithium-Initiated Polymerization of Methyl Methacrylate. III. Effect of Lithium Alkoxides. J. Phys. Chem. 1964. V.68. №7 P.1983-1987.

48. Lochmann L., Rodova M., Petranek J., Lim D. // Reactions of Models of the Growth Center during Anionic Polymerization of Methacrylate Esters. J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed. 1974. V.12. P.2295-2304.

49. Ballard D.G.H., Bowles R.J., Haddleton D.M., Richards S.N., Sellens R., Twose D.L. // Controlled polymerization of MMA using lithium aluminum alkyls. Macromolecules. 1992. V.25. P.5907-5913.

50. Antoun, S.; Teyssie, Ph.; Jerome, R. // Lithium Diisopropylamide as Initiator for the Anionic Polymerization of Methacrylates. Macromolecules. 1997. V.30. №6. P.1556-1561.

51. Schlaad H., Schmitt B., Müller A. H.-E. // Living and Controlled Anionic Polymerization of Methacrylates and Acrylates in the Presence of Tetraalkylammonium Halide-Alkylaluminum Complexes in Toluene. Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V.37. №10. P.1389-1391.

52. Novakov C.P., Tsvetanov C.B. // Effect of tetraalkylammonium salts on the tacticity of poly(methyl methacrylate), 1 Initiation by ethyl a-lithioisobutyrate. Macromol. Rapid. Commun. 1995. V.16. P.741-747.

53. Ishizone T., Yoshimura K., YanaseE., Nakahama S. //Controlled Anionic Polymerization of te7t-Butyl Acrylate with Diphenylmethylpotassium in the Presence of Triethylborane. Macromol. Comm. 1999. V.32. №3. P.955-957.

54. Ishizone T., Yoshimura K.; Hirao A.; Nakahama S.// Controlled Anionic Polymerization of tert-Butyl Acrylate with Diphenylmethyl Anions in the Presence of Dialkylzinc. Macromolecules. 1998. V.31. №25. P.8706-8712.

55. Ерусалимский Б.Л., Красносельская И.Г. // Образование и особенности поведения "живущих" поливинилпиридиновых цепей в анионных системах. Высокомолек. соед. Б. 1994. Т.36. № 7. С.1218-1232.

56. Soum A., Fontanille М. // Living Anionic Stereospecific Polymerization of 2-Vinylpyridine, kinetics of Polymerization and Nature of Active Centres. Makromol. Chem. 1981. B.182. № 6. S.1743-1750.

57. Schmitz F.P., Hilgers H., Gemmel.// Side reactions during preparation and handling of oligomers and polymers from 2-vinylpyridine. Makromol. Chem. 1990. B.191. S.1033-1049.

58. Fischer M., Szwarc M. // Kinetics of Propagation of Living Poly-2-vinylpyridine. Macromolecules. 1970. V.3. №1. P.23-27.

59. Bhattacharyya D.N., Lee C.L., Smid J., Szwarc M.// Reactivities and Conductivities of Ions and Ion Pairs in Polymerization Processes. J. Phys. Chem. 1965. V.69. №2. P.612-623.

60. Tardi M., Rouge D., Sigwalt P.// Etude de la conductivite des polymers vivants pes vinyl pyridine et vinyl-4 pyridine dans le tetrahydrofuranne. Europ. Polym. J. 1967. V.3 P.85-99.

61. Tardi M., Sigwalt P. // Etude spectrophotometrique de la reaction d amourcage de la polymerisation anionique de la vinyl-2-pyridine. Europ. Polym. J. 1972. V.8. P.137-142.

62. Soum A., Fontanille M. // Living anionic stereospecific polymerization of 2-vinylpyridine, 2. Kinetics of polymerization and nature of active centers. Makromol. Chem. 1981. B. 182. № 6. S. 1743-1750.

63. Martin T. J., Prochazka K., Munk P., Webber S. E. // pH-Dependent Micellization of Poly(2-vinylpyridine)-&/oc&-poly(ethylene oxide). Macromolecules. 1996. V.29. №18. P.6071-6073.

64. Prochazka K., Martin T J., Munk P., Webber S.E. // Polyelectrolyte Poly(tert-butyl acrylate)-£/oc&-poly(2-vinylpyridine) Micelles in Aqueous Media. Macromolecules. 1996. V.29. P.6518-6525.

65. Dimov D.K., Petrova E.B., Panayotov I.M., Tsvetanov Ch.B. // Interaction of polar vinyl monomers with lithium picrate in dioxane. Macromolecules. 1988. V.21. №9. P.2733-2738.

66. Creutz S., Teyssie P., Jerome R. // Living Anionic Homopolymerization and Block Copolymerization of 4-Vinylpyridine at "Elevated" Temperature and Its Characterization by Size Exclusion Chromatography. Macromolecules. 1997. V.30. №1. P.l-5.

67. Marie P., Lingelser J.-P., Gallot Y. // Synthese et caracterisation de copolymers sequences poly(vinyl-2pyridine)/poly(oxoethylene). Makromol. Chem. 1982. B.183. S.2961-2969.

68. Ishizone T., Yoshimura K., Hirao A., Nakahama S. // Controlled Anionic Polymerization of tert-Butyl Acrylate with Diphenylmethyl Anions in the Presence of Dialkylzinc. Macromolecules. 1998. V.31. № 25. P. 8706-8712.

69. Kroto H.W., Heath J.R, CTBrien S.C., Curl R.F., Smalley R.E. // C60 Buckminsterfullerene. Nature. 1985. V.318. P.162-163.

70. Kraetschmer W., Lamb L.D., Fostiropoulos K., Huttman D.R. // Procedure for extracting fullerenes from soot. Nature. 1990. V.347. P.354-358.

71. Елецкий А.В., Смирнов В.M.// Фуллерены. УФН. 1993. № 2. С.33-58.

72. Smalley R.E., William M.R. // Процесс получения фуллеренов, используя испарение углерода лазерным лучом . Патент 5300203 США. МКИ С 01 В 31/00. №799404. НКИ 204 /157.41.

73. Елецкий А.В., Смирнов Б.М. // Фуллерены и структура углерода. УФН. 1995. № 9. С.976-1009.

74. Мекалова Н.В., Кузеев И.Р. // Способ получения фуллеренов С60 из тяжелых остатков нефтепереработки. /В сб.: ХУ1 Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, посвященный 250-летию отечественной химической науки. С.-Петербург. 1998. 4.2. С.397.

75. Prinzbach, H.// Gas-phase production and photoelectron spectroscopy of the smallest fullerene, C20. Nature. 2000. V.407. P.60-63.

76. Конарев Д. В., Любовская P. H. // Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллерена. Успехи химии. 1999. Т.68 № 1. С.23-44.

77. Караулова Е.Н., Багрий Е.И. // Фуллерены: методы функционализации и перспективы применения производных. Успехи химии. 1999. Т.68. № 11. С.979-997.

78. Соколов В.И., Станкевич И.В. // Фуллерены-новые аллотропные формы углерода: структура, электронное строение и химические свойства. Успехи химии 1993. Т.62. № 5. С.455-472.

79. Hawkins J. M., Meyer A., Lewis T. A., Loren S., Hollander F. J. // Crystal Structure of Osmylated C60: Confirmation of the Soccer Bail Framework. Science 1991. V.252. P.312-313.

80. Kroto H.W. // The Stability of the Fullerenes С , with n 24,28, 32, 36, 50, 60, and 70. Nature 1987. V.329. P.529-531.

81. Obeng Y.S., Bard A.J. // Langmuir films of C6o of the fir-water interface. J. Am. Chem. Soc. 1991. V.113. № 16. P.6279-6280.

82. Olah G.A., Bucsi I., Aniszfeld R., Prakash G.K.S. // Chemical Reactivity and Functionalisation of С 60 and С 70. Carbon. 1992. V.30. № 8. P.1203-1211.

83. Кочарев Д.В., Любовская P.H. // Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов. Успехи химии. 1999. Т.6. № 1. С. 23-44.

84. Haddon R. С. // Fullerenes and Fullerene Nanostructures. Accounts of Chemical Research. 1988. V.218. P.243-254.

85. Hirsch A. // Topics in Current Chemistry. Principles of Fullerene Reactivity. 1998. V.199. P.l-65.

86. Hirsch A.// Addition reaction of Buckministerfullerene (C60 ). Synthesis. 1995. P.895-913.

87. Diederich F., Thilgen C. // Covalent Fullerene Chemistry. Science. 1996. V.271. P.317-323.

88. Vassilikogiannakis G., Orfanopoulos M. // Stereochemistry and isotope effects of the 2 + 2. photocycloadditions of arylalkenes to C6o. A stepwise mechanism. J. Am. Chem. Soc. 1997. V.119. №31. P.7394-7395.

89. Zhang X., Foote C.S. // 2+2. Cycloadditions of Fullerenes: Synthesis and Characterization of СвгОз and C7203, the first Fullerene Anhydrides. J. Am. Chem. Soc. 1993. V.117. P.4271-4275.

90. Jensen A. W., Kliong A., Saunders M., Wilson S. R., Schuster D. I. // Photocycloaddition of Cyclic 1,3-Diones to C60 . J. Am. Chem. Soc. 1997. V.119. № 31. P.7303-7307.

91. Гольдшлегер Н.Ф., Денисов H.H., Лобач A.C., Надточенко В.А., Шульга Ю.М., Василец В.Н. // Докл. АН. 1995. Т.340. С.630.

92. Голынлегер Н.Ф., Моравкий А.П. // Гидриды фуллеренов получение, свойства, структура. Успехи химии. 1997. Т.66. №4. С.353-375.

93. Bergosh R.G., Meier M.S., Cooke J.A.L., Spielmann H.P., Weedon B.R. // Dissolving Metal reduction of fullerenes. J. Org. Chem. 1997. V.62. P.7667-7672.

94. Heymann D., Bachilo S.M., Weisman В., Cataldo F., Fokkens R.H., Nibbering N.M., Vis R.D., Chibante L.P. // C6o03, a fullerene ozonide: Synthesis and dissociation to C60O and 02. J. Am. Chem. Soc. 2000. V.122. P. 11473-11479.

95. Murray R.W., Iyanar K. // C60 degrades to Ci20O. Tetrahedron Lett. 1997. V.38. P.335-337.

96. Hawkins J.M., Meyer A., Loren S.D., Nunlist R. // Statistical incorporation of 13C2 units into C60. J. Am. Chem. Soc. 1991. V.113. P.9394-9395.

97. Taylor R. // The Chemistry of Fullerenes J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1995. P.2359-2367.

98. Болталина O.B., Галева H.A. // Прямое фторирование фуллеренов. Успехи химии 2000. Т.69. № 7. С.661-674.

99. Fagan P. J., Chase В., Calabrese J. С., Dixon D. A., Harlow R., Krusic P. J., Matsuzawa N., Tebbe F. N., Thorn D. L., Wasserman E. // Some well characterized chemical reactivities of buckminsterfullerene (C6o). Carbon. 1993. P.75-88.

100. Birkett P.R., Avent A.G., Darwish A.D., Kroto H.W., Taylor R., Walton D.R.M. // Preparation and 13C NMR Spectroscopic Characterisation of C6oCl6. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. P. 1230-1236.

101. Tebbe F.N., Harlow R.L., Chase D.B., Thorn D.L., Campbell G.C., Calabrese J.C., Herron N., Young R.J., Wasserman E. // Preparation of bmminated buckminsterfullerene. Science. 1992. V.256. P.822-823.

102. Birkett P.R., Hitchcock P.B., Kroto H.W., Taylor R„ Walton D.R.M. // Preparation and Characterisation of СбоВг6 and C6oBr8. Nature. 1992. V.357. P.479-481.

103. Туманский B.JI. / Исследование методом ЭПР радикальных реакций Сбо и С70. Изв АН. Сер. хим. 1996. С.2396-2406.

104. Krusic P.J., Wasserman Е., Keizer P.N., Morton J.R., Preston K.F. // Radical reactions of C60. Science. 1991. V.254. P.1183-1185.

105. Xie Q., Perez-Cordero E., Echegoyen L. // Enhanced Stability of Fullerides in Solution. J. Am. Chem. Soc. 1992. V.114. P.3978-3980.

106. Wudl F. // The chemical properties of buckminsterfullerene C60 and the birth and infancy of fulleroids. Accounts of Chemical Research. 1992. V.25. P.157-161.

107. Kitagawa Т., Takeuchi K. // Monofunctionalized Сбо ions: their generation, stability, and reaction. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001. V.74. P.785-800.

108. Hirsch A., Grosser Т., Skiebe A., Soi A. // Synthesis of Isomerically Pure Organofullerenes. Chem. Ber. 1993. V.126. P.1058-1061.

109. Okamura H., Murata Y., Minoda M., Komatsu K., Miyamoto Т., Wan T.S.M. // Synthesis of Disubstituted 1,2-Dihydro60.fullerenes with Well-defined

110. Structure by Addition of 1-Alkoxy-l-chloroethanes to 2-(l-Octynyl)-l,2-dihydro60.fulleren-1 -ide Ion. J. Org. Chem. 1996. V.61. P.8500-8502.

111. Schick G., Kampe K-D., Hirsch A. // Reaction of 60Fullerene. with Morpholine and Piperidine. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. P.2023.

112. Fagan P. J., Krusic P.J., Evans D.H., Lerke S.A., Johnston E. // Synthesis, Chemistry, and Properties of a Monoalkylated Buckminsterfullerene (C60) Derivative, t-BuC60 Anion. J. Am. Chem. Soc. 1992. V.114. P.9697-9699.

113. Гольдшлегер Н.Ф., Моравский А.П. // Гидриды фуллеренов: получение, свойства, структура. Успехи химии. 1997. Т.66. №4. С.353-375

114. Kinoshita T., Kimura H., Nakajima I., Tsuji S., Takeuchi К. // Hydrocarbon anion with hight stability. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994. V.2. P. 165-173.

115. Keshavarz K.M., Knight В., Srdanov G., Wudl F. // Cyanodihydrofullerenes and dicyanodihydrofullerene: the first polar solid base on C6o- J- Am. Chem. Soc. 1995. V.117.P. 11371-11376.

116. Holloway J.H., Hope E.G., Taylor R., Langley G.J., Avent A.G., Denis T.J., Hare J.P., Kroto H.W., Walton D.R.M. // Fluorination of backminsterfullerene. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. P.966-969.

117. Selig H., Lifshitz С., Peters T., Fischer J.E., McGhie A.R., Romanow W.J., McCauley J.P., Smith A.B. // Fluorinated fullerenes. J. Chem. Soc. 1991. V.113. P. 5475.

118. Fagan P.J., Calabrese J.C., Malone B. // MO Studies on Palladium(O)-Derivatives of Buckminsterfullerene (C6o). J. Am. Chem. Soc. 1991. V.113. P.9408-9409.

119. Hirsch A., Lamparth I., Karfunkel H. R. // Fullerenchemie in Drei Dimensionen: Isolierung von 7 Regioisomeren Bisaddukten und von Chiralen Trisaddukten des Cöo mit Dicarbethoxymethylen. Angew. Chem. 1994. V.106 P.543.

120. Djojo F., Herzog A., Lamparth I., Hampel F., Hirsch A. // Regiochemistry of Twofold Additions to 6,6.-Bonds in C6o Influence of the Addend Independent Cage Distortion in 1,2-Monoadducts. Chem. Eur. J. 1996. V.2. P.1537.

121. Henderson C.C., Rohlfing C.M., Assink R.A., Cahill P.A. // C6oH4: Kinetik und Thermodynamik der mehrfachen Addition an Ceo- C Angew. Chem. 1994. V.106. №7. P.803-805.

122. Hirsch A., Lamparth I., Grosser T.,Karfunkel H.R. // Water Soluble Malonic Acid Derivatives of C 60 with a Defined Three-Dimesional Structure. J. Am. Chem. Soc. 1994. V.116. P.9385-9389.

123. Hirsch A., Lamparth I., Schick G. // Zur Nomenklatur von Fullerenmehrfachaddukten. Liebigs. Ann. 1996. S.1725.

124. Samulski E.T., DeSimone J.M., Hunt M.O., Menceloglu Y., Jarnagin R.C., York G.A., Wang H. // Flagellenes: Nanophase-separated, Polymer-substituted Fullerenes. Chem. Mat. 1992. V.4. P.1153-1157.

125. Ederle Y., Mathis C. // Addition of" living " polymers onto C60. Fullerene Sei. Technol. 1996.V4. P. 1177-1193.

126. Ederle Y., Mathis C. // Grafting of anionic polymers onto Cöo in polar and nonpolar solvent. Macromolecules. 1997. V.30. P.2546-2555.

127. Виноградова JI. В., Меленевская Е. Ю., Кевер Е.Е. Шибаев Л.А., Антонова Т. А., Згонник В.Н. // Синтез фуллеренсо держащих полиэтиленоксидов. Высокомолек. соед. А. 1997. Т.39. №11. С.1733-1739.

128. Згонник В.Н., Виноградова Л.В., Меленевская Е.Ю., Литвинова Л.С., Кевер Е.Е., Быкова Е.Н., Кленин С.И. // Синтез и исследование фуллеренсодержащих полиэтиленоксидов. ЖПХ. 1997. Т.70. №7. С. 11591168.

129. Згонник B.H., Меленевская Е.Ю., Литвинова Л.С., Кевер Е.Е., Виноградова Л.В., Терентьева И.В. // Синтез и хроматографическое исследование фуллеренсодежащих полистиролов. Высокомолек. соед. А. 1996. Т.38. №2. С. 203-216.

130. Zgonnik V., Melenevskaya Е., Vinogrodova L., Litvinova L., Kever J., Bykova E.N., Khachaturov A., Klenin S.I. // Synthesis of fullerene containing polymers. Molecular cristals and liquid cristals. Science and Techology. Mol. Mat. 1996. V.8. P.45-51.

131. Prato M. // Topics in Current Chemistry. Fullerene Materials. 1999. V.199. P.174-187.

132. Geckeler K.E., Samal S. // Macrofullerene and Polyfullerenes: New Promising Polymer Materials. J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 2000. V.40. №2. P.193-205.

133. Карпачева Г.П. // Фуллеренсодержащие полимеры. Высокомолек. соед. 2000. Т.42 №11. С.1974-1999.

134. Renker B., Schober H. Heid R., Stain P. // Pressure and charge induced polymerisation of C60 Solid. State. Commun. 1997. V.104. P.527-530.

135. Prokhorov V.M., Blank V.D., Buga S.G., Levin V.M. // Scanning acousticmicroscopy study of superhard C-60-based polimerized fullerites. Synthetic Metals. 1999. V.103. P.2439-2442.

136. Kojima Y., Matsuoka T., Takahasi H., Kurauchi T. // High-pressure synthesis of C60-containing polystyrene. J. Mat. Sei. Lett. 1997. V.16. №12. P.999-1001.

137. Mehrotra S., Nigam A., Malhotra R. // Effect of 60.fullerene on the radical polymerization of alkenes. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997. P.463-464.

138. Koptyug I. V., Goloshevsky A. G., Zavarine I. S., Turro N. J., Krusic P. J. // Studies of Fullerene-Derived Radical Adducts. J. Phys. Chem. A. 2000. V.104. №24. P.5726-5731.

139. Chen Y., Zhao Y., Cai R., Huang Z., Xiao L. // Anionic copolymerization of 60. fullerene with styrene initiated by sodium naphthalene. J. Polym. Sei. Polym Phys. 1998. V.119. №14. P.2653-2662.

140. Gecker K.E, Hirsh AM Polymer-bound C60. J. Am. Chem. Soc. 1993. V.115. №9. P.3850-3851.

141. Manolova N., Rashkov I., Beguin F., Vandamme H.// Amphiphilic Derivatives Of Fullerenes Formed By Polymer Modification. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1993. P. 1725-1727.

142. Weis C., Friedrich C., Muelhaupt R., Frey H. // Fullerene-End-Capped Polystyrenes. Monosubstituted Polymeric C60 Derivatives . Macromolecules. 1995. V.28. №1. P.403-405.

143. Hawker C.J // Simple and Versatile Method for the Synthesis of C60 Copolymers. Macromolecules. 1994. V.27. №17. P.4836-4837.

144. Cloutet E., Gnanou Y., Fillaut J., Astruc D.// C60 end capped polystyrene stars. Chem. Commun. 1996 P.1565-1569.

145. Nie B., Rotello V. M.// Thermally Controlled Formation of Fullerene-Diene Oligomers and Copolymers. Macromol. Commun. 1997. V.30. №13. P.3949-3951.

146. Chen Y., Huang Z., Cai R., Kong S-Q., Chen S., Shao Q., Yan X., Zhao F„ Fu D. // Synsesis of fullerene containing polymers. J. Polym. Sci. Polym. Chem. Part A. 1996. V.34 P.3297-3299.

147. Liu B., Bunker C.E., Sun Y.11 Preparation and Characterization of Fullerene-Styrene Copolymers. Chem. Commun. 1996. №8. P. 1241-1242.

148. Nie B., Rotello V.M. // Non-Chromatographic Purification of Fullerenes Via Reversible Addition to Silica-Supported Dienes. J. Org. Chem. 1996. V.61. P.1870-1872.

149. Zhang N., Schriker S.R., Wudl F., Prato M., Maggini M., Scorrano G. // A New C60 Polymer via Ring-Opening Metathesis Polymerization. Chem. Matt. 1995. V.7. №3. P.441-442.

150. Shi S., Khemani K. C., Li Q., Wudl F.// A polyester and polyurethane of diphenyl C61: retention of fulleroid properties in a polymer. J. Am. Chem. Soc. 1992. V.114. №26. P.10656-10657.

151. Li J., Yoshizawa T., Ikuta M., Ozawa M., Nakahara K., Hasegawa T., Kitazawa K., Hayashi M., Kinbara K., Nohara M., Saigo K.// Novel Copolyamides Containing 60.Fullerene in the Main Chain. Chem. Lett. 1997. №10. P.1037-1038.

152. Ozawa M., Li J., Nakahara К., Xiao L., Sugawara H., Kitazawa K., Kinbara K., Saigo K. // Synthesis and Properties of Polyamides with 60.Fullerene in the Main Chain. J. Polym. Sei. A. Polym. Chem. 1998. V.36. P.3139-3146.

153. Chiang L.Y., Wang L.Y., Tseng S„ Wu J., Hsieh KM Fullerenol Derived Urethane-connected Polyether Dendric Polymers. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. №23. P.2675-2676.

154. Hawker C.J., Wooley K.L., Frechet J.M.J.// Dendritic Fullerenes: A New Approach to Polymer Modification of Ceo- J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. №21. P.925-934.

155. Згонник B.H., Виноградова JT.В., Меленевская Е.Ю., Кевер Е.Е., Новокрещенова ^ A.B., Литвинова Л.С., Хачатуров A.C. // Синтез фуллеренсодержащих полимеров на основе поли-Ы-винилпирролидона. ЖПХ. 1997. Т.70. № 9. С.1538-1551.

156. Sun Y.P., Liu D., Moton D.K. // Preparation and characterization of a highly water-soluble pendant fullerene polymer. Chem. Commun. 1996. №24. P.2699-2700.

157. Виноградова Л.В., Меленевская Е.Ю., Кевер Е.Е., Згонник В.Н. // Синтез гибридных фуллеренсодержащих полимеров с регулируемыми молекулярно-массовыми характеристиками полимерных фрагментов. Высокомолек. соед. А. 2000. Т.42. №2. С.221-228.

158. Weber V., Duval М., Ederle Y., Mathis С. // Physico-chemical behavior in solution of star-shaped polystyrene with a C60 core. Carbon. 1998. V.36 №5. P.839-842.

159. Лавренко П.Н., Виноградова Л.В. // Гидродинамические свойства звездообразных полистиролов с фуллереновым ядром. Высокомолек. соед. А. 2000. Т.42. №7. С.1117-1123.

160. Виноградова Л.В., Меленевская Е.Ю., Кевер Е.Е., Згонник В.Н. // Синтез многолучевых звездообразных фуллеренсодержащих полистиролов с использованием реакций функционализации и сочетания. Высокомолек. соед. А. 2000. Т.42. № 2. С.213-220.

161. Ederle, Y.; Mathis, С.// Palm Tree- and Dumbbell-Like Polymer Architectures Based on C6o- Macromolecules. 1999. V.32 №3. P.554-558.

162. Меленевская Е.Ю., Згонник B.H., Калниньш K.K.// ИК-спектры олигостириллития и его комплексов. Высокомолек. соед. Б. 1976. Т. 19. № 11. С.869-873.

163. Амшаров К.Ю., Виноградова JI.B., Кевер Е.Е., Меленевская Е.Ю., Згонник В.Н. //Окислительная деструкция фуллеренового ядра звездообразных фуллеренсодержащих полимеров. Высокомолек. соед. Б. 2002. Т.44. №2. С.352-355.

164. Brandrup J., Immergut Е.Н. // Polymer Handbook. New York: Wiley. 1989.

165. Alexandrov M.L., Belenkii B.G., Gotlib V.A., Kever J.J. // Refractometric Detector for a Microcolumn Hing-Perfomance Size-Exclusion and Micro Gel Chromatograph. J. Microcolumn Separation. 1992. V.4. №5. P.385-392.

166. Цветков В.Н.// Изучение диффузии в жидкостях при помощи поляризационного интерферометра. Журн. эксперим. и теорет. физики. 1951. Т. 21. №6. С.701-710.

167. Лавренко П.Н., Окатова О.В., Хохлов К.С. // Кювета для исследования оптических неоднородностей в агрессивных жидкостях. Приборы и техника эксперимента. 1977. №5. С.208-209.

168. Лебедев А.А.// Поляризационный интерферометр и его применения. Тр. Гос. оптического ин-та. Л.:1931. Т.5. №53. С.1-32.

169. Mays J.W., Hadjichristidis N. // Dilute soluthion properties os branched macromolecules. J. Appl. Polym. Sci. Symp. 1992. V.51. P.55-72.

170. Donnie J. Sam, Howard E. Simmons. // Crown polyether chemistry Potassium permanganate oxidations in benzene. J. Am. Chem. Soc. 1972. V.94. №11. P.4024-4025.

171. Ederle Y., Mathis C.// Carbanions on Grafted C6o as Initiators for Anionic Polymerization. Macromolecules. 1997. V.30. №15. P.4262-4267.

172. Quirk R.P., Yin J., Guo S.-H., Hu H.-W., Summer G.J., Kim J., Zhu L.-F., Ma J.-J., Tavizawa Т., Lynch H.// Recent advanced in anionic synthesis of functionalized polymers. Rubber Chem. and Technol. 1991. V.64. №4. P.648-659.

173. Iatrou H., Hadjichristidis N. // Synthesis and Characterization of Model 4-Miktoarm Star Co- and Quaterpolymers. Macromolecules. 1993. V.26. №10. P.2479-2484.

174. Сушко M.JT.// Самоорганизация и регулирование дальнего порядка в растворах фуллеренсодержащих полимеров. Автореферат дисс. на соиск. уч. ст. к.ф.м.н. Санкт-Петербург. 2000.

175. Torok G., Lebedev V.T., Cser L., Orlova D.N., Kali G., Sibilev A.I., Alexeev V.L., Bershtein V.A., Budtov V.P., Zgonnik V.N., Vinogradova L.V., Melenevskaya E.Y. // NSE-study of fullerene-containing polymers. Physica B. 2001. V.297. P.45-49.i

176. Muller.A.H.T.// Kinetics of the Anionic Polymerization of tert-Buthyl Methacrylate in Tetrahydrofiirane. Makromol. Chemie. 1981. V.182. №10. P.2863-2871.

177. Цветков B.H., Лавренко П.Н., Бушин C.B.// Гидродинамический инвариант полимерных молекул. Успехи химии. 1982. Т.51. №10. С. 16981732.

178. Lavrenko P., Yevlampiev К., Volokhova D.// Hybrid polymer heterogeneity and boundary profile in a low-speed sedimentation experiment. Progr. Coll. Polym. Sci. 2002. V.119. P.19-23.

179. Glaze W.H.,Hanicak J.E., Moore M.L., Chaudhuri J. // 3 Neopentylallyllithium. I. The 1,4 addition product of tert-butyllithium and butadiene. J. Organometal. Chem. 1971. V.44. №1. P.39-48.175

180. Gebert W., Hinz J., Sinn H. // Umlageningen bei der durch Lithiumbutyl initierten Polyreaktion der Diene Isopren und Butadiene. Macromol. Chem. 1971. B.144. S.97-115.

181. Wicke R. Elgert K.F. // Zur Taktizitat von Poly(a-methyl-styrol), 4DAS !H und 13C NMR Spektrum des 1,3,3-trimethyl-l-phenylbutyllithiums. Macromol. Chem. 1977. B.178. №11, S.3063-3075.