Новые окислительные реакции с участием малононитрила и некоторых других метиленактивных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Качанов, Андрей Валерьевич

• Качанов, Андрей Валерьевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Качанов, Андрей Валерьевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Окисление и окислительное сочетание некоторых метиленактивных соединений

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Взаимодействие некоторых 1,5-дикетонов с о-аминобензиловым спиртом и о-аминобензиламином

2.1.1. Взаимодействие с о-аминобензиловым спиртом-.

2.1.2. Взаимодействие с о-аминобензиламином

2.2. Реакции окислительного сочетания в присутствии Мп02

2.2.1. Окислительное сочетание полученных продуктов двойной циклизации с некоторыми метиленактивными соединениями.

2.2.2. Окислительное сочетание некоторых производных 1,4-дигидро-пиридинов с малононитрилом в присутствии диоксида марганца

2.2.3. Окислительное сочетание некоторых производных пиридиниевых солей с малононитрилом.

2.3. Реакции окислительного сочетания под действием Se02

2.3.1. Синтез триселенодицианида (ТСД) и его применение для селено-цианирования. Синтез селеноцианатов реакцией in one pot

2.3.2. Взаимодействие малононитрила с диоксидом селена в присутствии азотистых оснований. Синтез солей 1,1,2,3,3-пентацианопропена

2.3.3. Окислительные превращения цианоцетамида под действием Se02 в присутствии азотистых оснований

2.3.4. Синтез некоторых пиридиниевых илидов на основе малононитрила, индандиона-1,3 и его производных

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые окислительные реакции с участием малононитрила и некоторых других метиленактивных соединений»

Химия метиленактивных соединений чрезвычайно богата и разнообразна. На протяжении многих лет она вызывает неослабевающий интерес исследователей в связи с широкими синтетическими возможностями. Метилен-активные соединения вступают в большое число химических реакций, они могут использоваться как в качестве субстратов, так и в качестве реагентов. Тем не менее, окислительные реакции метиленактивных соединений изучены недостаточно. Например, в обширном обзоре по химии малононитрила [1] вообще не упоминаются его окислительные реакции.

Ранее на кафедре органической химии ДВГУ целый ряд метиленактивных соединений (малононитрил, цианоацетамид, индандион-1,3, барбитуровая кислота и др.) успешно вводили в реакции окислительного сочетания в присутствии диоксида марганца с продуктами взаимодействия 1,5-дикетонов и о-фенилендиамина. При этом с хорошими выходами получались соединения, относящиеся к редкому типу хиноидных структур - метиленхиноними-ны [2].

С целью расширения синтетических возможностей данной реакции нами было предпринято исследование взаимодействия ряда 1,5-дикетонов с о-аминобензиловым спиртом и о-аминобензиламином, а также поведения продуктов этих реакций в реакциях окислительного сочетания с некоторыми метиленактивными соединениями в присутствии диоксида марганца. В ходе исследования данных реакций было обнаружено новое направление окислительного сочетания производных гидропиридинов с метиленактивными соединениями; однако в этом случае не удалось достичь приемлемых препаративных результатов.

При замене диоксида марганца на диоксид селена нам удалось обнаружить ряд новых окислительных превращений малононитрила и некоторых других метиленактивных соединений. Найденные превращения включают образование триселенодицианида, солей чрезвычайно стабильного пентациа-нопропенид-аниона, а также некоторых пиридиниевых илидов. В связи с этим одной из важнейших целей настоящей работы стало изучение найденных новых окислительных превращений, выяснение области их применения и синтетических возможностей.

Диссертация включает литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть и приложение. Литературный обзор относительно невелик в связи с тем, что имеется лишь ограниченное число работ по окислительным взаимодействиям метиленактивных соединений. Значительно больше литературного материала относится к методам синтеза и свойствам полученных нами продуктов: эти данные приводятся непосредственно при обсуждении полученных результатов.

Диссертация представляет собой работу изложенную на 135 страницах машинописного текста. Диссертация включает в себя список цитируемой литературы из 124 ссылок; содержит 6 таблиц, 57 рисунков и 89 схем.

Используемые в работе специальные термины, сокращения и условные обозначения. ЯМР - ядерный магнитный резонанс, ТМС - тетраме-тилсилан, КССВ - константа спин-спинового взаимодействия, уш. - уширенный, сл. - слабый, д - дублет, д.д - дублет дублетов, уш.с - уширенный синг-лет, уш.д - уширенный дублет, тр - триплет, кв - квартет, ТСХ - тонкослойная хроматография, ДМФА -диметилформамид, ДМСО - диметилсульфок-сид, ТСД - триселенодицианид, ТЦЭ - тетрацианоэтилен, ТЦЭО - тетрациа-ноэтиленоксид, ПЦП - пентацианопропен.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Качанов, Андрей Валерьевич

ВЫВОДЫ

1. Впервые изучено взаимодействие ряда 1,5-дикетонов с о-аминобензиловым спиртом и о-аминобензиламином. Взаимодействие протекает по схеме двойной циклизации с замыканием гидропиридинового и гидро-1,3-оксазинового (гидропи-римидинового) циклов.

2. Обнаружено новое протекание реакции окислительного сочетания производных гидропиридинов с метиленактивными соединениями в присутствии диоксида марганца, которое проходит по положению 4 гидропиридинового кольца. Предложен механизм данного окислительного сочетания.

3. Впервые обнаружено образование триселенодицианида при взаимодействии диоксида селена и малононитрила.

4. Разработан новый подход к селеноцианированию некоторых классов органических соединений - ароматических аминов, индолов, метиленактивных соединений, гетероциклических хиноидных соединений - методом "reaction in one pot". Ce-леноцианирование хиноидных соединений осуществлено впервые.

5. Обнаружена окислительная автоконденсация малононитрила под действием БеОг или H2Se03 в присутствие азотистых оснований с образованием солей 1,1,2,3,3-пентацианопропена. Предложен механизм данного окислительного сочетания. Разработана методика получения любых солей пентацианопропена путем об-меных реакций гидрохлоридов соответствующих оснований и пентацианопропени-дом пиридиния в водной среде.

6. Найден новый простой метод синтеза ряда пиридиниевых илидов путем взаимодействия некоторых метиленактивных соединений с диоксидом селена и пиридиновыми основаниями в режиме медленного прибавления метиленактивного соединения к смеси диоксида селена и избытка основания.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Качанов, Андрей Валерьевич, 2006 год

1. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К., Литвинов В.П. Малононитрил // Итоги•Рнауки и техники. Сер. орг. хим. 1991. Т. 20. Ч. 1. С. 3-204.

2. Каминский В. А., Слабко О. Ю., Краева С. Э., Тиличенко М. Н. Новый синтез хиноидных соединений, содержащих цианоиминовый и дицианометиленовый фрагмент//Журн. орган, химии. 1988. Т. 24. Вып. 1. С. 228-229.

3. Oxidation. Techniques and application in organic synthesis. Ed. Augustine R. L. -New York: Marcel Dekker, INC. 1969. Vol. 1. P. 119-187.

4. Fuson R. C., Weinstock H. H., Jr., Ullyot G. E. A new synthesis of benzoins. 2',4',6'-Trimethylbenzoin // J. Am. Chem. Soc. 1935. Vol. 57, № 10. P. 1803-1804.

5. Teeters W. O., Shriner R. L. A new preparation of ninhydrin // J. Am. Chem. Soc. 1933. Vol. 55. № 7. P. 3026-3028.

6. Valechha N. D., Pradhan A. Kinetics of oxidation of acetyl acetone by selenium dioxide // J. Indian. Chem. Soc. 1984. Vol. 61. P. 495-497.

7. Shrivastava D., Sharma V. K., Sharma K. Oxidation of diketones. Vanadium (V) oxidation of acetyl acetone and benzoyl acetone // J. Indian. Chem. Soc. 1984. Vol. 61. P. 908-909.

8. Гехман A. E., Некипелов В. M., Сахаров С. Г., Замараев К. И., Моисеев И. И. Механизм окисления ацетилацетона пероксидом водорода, катализируемого комплексами Mo (IV) // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 6. С. 1242-1246.

9. Prasad R. К., Tripathy S. N. Kinetics of oxidation of malonic and malic acids by cerium (IV) // J. Indian. Chem. Soc. 1979. Vol. 56. P. 358-362.

10. Жаботинский A. M. Концентрационные колебания. M.: Наука, 1974. С. 88197.

11. Гарел Д., Гарел О. Колебательные химические реакции. М.: Мир, 1986. С. 96112.

12. Nakaoka К. Mechanism and application of oxidative coupling // Diss. Abstr. Int. 1970. Vol. 30, №3. P. 1048.

13. Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д., Оллиса В. Д. Т. 2. Кислородосодержащие соединения / Под ред. Стоддарта Дж. Ф. Пер. с англ./

14. Под ред. Кочеткова Н. К., Усова. А. И. М.: Химия. 1982. Т. 2. С. 225-233.

15. Hedayatullah М., Dechatre J. P., Denivelle L. Oxydation des amines aromatiques primaires. VII. Sur l'oxydation d'anilines substituees par le carbonate d'argent sur celite // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. No. 25. P. 2039-2042.

16. Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. С. 299-305.

17. Элинсон М. Н., Федукович С. К., Лизунова Т. JL, Никишин Г. И. Электрохимическое окисление малонового эфира и его производных в присутствии медиаторов солей галогеноводородных кислот // Электрохимия. 1992. Т. 28. Вып. 4. С. 575-587.

18. White D. A. Synthesis with electrogenerated halogens. Part II. Oxidation of malonate esters // J. Electrochem. Soc. 1977. Vol. 124. No. 8. P. 1177-1184.

19. Никишин Г. И., Элинсон М. Н., Федукович С. К. Электрохимическая дегидродимеризация малонового эфира с образованием двойной связи // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 9. с. 2154-2155.

20. Элинсон М. Н., Федукович С. К., Никишин Г.И. Электрохимическая селективная тримеризация малоновых эфиров в эфиры пропан-1,1,2,3,3-гексакарбоновой кислоты в присутствии солей бромистоводородной кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 2. С. 352-355.

21. Элинсон М. Н., Федукович С. К., Никишин Г.И. Электрохимическая дегидро-тримеризация малонового эфира в эфир циклопропангексакарбоновой кислоты //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 8. С. 1919-1920.

22. Nikishin G. I., Elinson М. N., Lizunova Т. L., Ugrak В. I. Electrochemical transformation of malononitrile and ketones into 3,3-disubstituted-l,l,2,2-tetracyanocyclopropanes // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32, No. 23. P. 2655-2656.

23. Пат. 4710570 СССР. Азиновые окислительно-восстановительные красители и их лейкосоединения // Thien Т. V. РЖХим. 1988. 19Н185Р.

24. Каминский В. А., Слабко О. Ю., Тиличенко М. Н. Синтез многоядерных гетероциклических хинонмоноиминов производных 4а,9-диазагидрофлуорен-6-онов // Химия гетероцикл. соедин. 1988. № 6. С. 793-798.

25. Слабко О. Ю., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Окислительное сочетание в ряду производных 4а,9-диаза-1,2,4а,9а-тетрагидрофлуорена. 1. Синтез многоядерных гетероциклических хинондииминов // Химия гетероцикл. соедин. 1989. № 11. С. 1500-1504.

26. Слабко О. Ю., Меженная JI. В., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Окислительное сочетание в ряду производных 4а,9-диаза-1,2,4а,9а-тетрагидрофлуорена// Химия гетероцикл. соедин. 1990. № 6. С. 779-785.

27. Слабко О. Ю. Синтез и реакции хиноидных соединений на основе некоторых производных бензимидазолина : дис. . канд. хим. наук / Дальневосточный государственный университет. Владивосток, 1989. - 187с. а. С. 124; б. С. 144; в. С. 157-162.

28. Алексеев В. И., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Реакции 1,5-дикетонов. XIII. Строение продуктов взаимодействия алициклических 1,5-дикетонов с о-аминофенолом и о-фенилендиамином // Химия гетероцикл. соедин. 1975. № 2. С. 235-238.

29. Еремеева Л. М., Московкина Т. В., Василенко Ю. В., Саверченко А. Н., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин. 1979. № 2. С. 240-245.

30. Гетероциклические соединения. Под ред. Эльдерфильда Р. 1961. М.: ИЛ, Т. 5. С. 227.

31. Archer G. A., Sternbach L. Н. Chemistry of benzodiazepines // Chem. Rev. 1968. Vol. 68. No. 6. P. 771.

32. Trattner R. В., Permutter H. D. A reinvestigation of the reaction between dibenzoylethylene and orthophenylenediamine // J. Heterocycl. Chem. 1974. Vol. 11. P. 89-90.

33. Sparatore F., Bignardi G. Sulla condensazione di alcune dialdeidi aromatiche con la o. fenilendiammina // Gazz. Chim. Ital. 1962. Vol. 92. No. 7. P. 606-620; РЖХим.1963. 9Ж230.

34. Pat. 915751 England. Substituted alanines // Connors Т. A., Ross W. C. J.; РЖХим.1964. 2Н149П.

35. Ludeman S. M., Zon G. Synthesis and antitumor activity of cyclophosphamide analogs. 1. Benzo annulated cyclophosphamide and related systems // J. Med. Chem. 1975. Vol. 18. No. 12. P. 1251-1253.

36. Troschutsz R, Heinemann O. On the fluorescence reaction of pharmaceutically important 1,3-diamines and o-aminobenzenesulfonamides with homophthalaldehyde //Arch. Pharm. 1996. Vol. 329. No. 1. P. 51-53.

37. Gruda I. Badania nad zwiazkami о przypyszczalnym dzialaniu hipotensyjnym. IV. Pochodne n-alkilo-o-toluidyny // Acta Polon. Pharmac. 1964. Vol. 21. No. 5. P. 463; РЖХим. 1965. 22Ж159.

38. Witkop В., Beiler Th. W. Studies on Schiff bases in connection with the mechanism of transamination // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. No. 22. P. 5589-5597.

39. Metwally S. A. M., Bredereck K. Preparation and application of some new disperse anthraquinone dyes //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975. Vol. 48. No. 10. P. 2939-2941.

40. Van den Eynde J. J., Godin J., Mayence A., Maquestiau A., Anders E. A new and convenient method for the preparation of 2-substituted quinazolines // Synthesis. 1993. Vol. 9. P. 867-869.

41. Тиличенко M. H., Харченко В. Г. Конденсация альдегидов и кетонов. III. Дикетонная конденсация циклогексанона с бензальдегидом (новый вид уплотнения алициклических кетонов с ароматическими альдегидами) // Журн. общ. химии. 1959. Т. 29. №6. С. 1909-1911.

42. Каминский В.А., Павлова B.C. Окисление производных 1,4-дигидропиридина тетранитрометаном // Химия гетероцикл. соедин. 2001. № 4. С. 558-559.

43. Агеенко Н. В. Синтез хиноидных соединений ряда 1,2,5,1 Оа-тетрагидро-пиридо 1,2а.-1 ОЯ-бензимидазола и аннелированных систем на их основе : дис. . канд. хим. наук / Дальневосточный государственный университет. -Владивосток, 2003. 170 с. С. 57.

44. Каминский В. А., Круглякова Н. В., Мальцев И. И., Тиличенко М. Н. Гидроакридины и родственные соединения. 20. Восстановление органических соединений 10-замещенными декагидроакридинами // Химия гетероцикл. соедин. 1981. № 1.С. 95-98.

45. Шумаков С. А., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гидроакридины и родственные соединения. 22*. Синтез соединений со структурой 2,6-эпидиоксипиперидина//Химия гетероцикл. соедин. 1985. № 1. С. 89-90.

46. Eisner U., Kuthan J. The chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev. 1972. Vol. 72. No. l.P. 1-42.

47. Becher J., Hansen P. Pyridinethiones. XV. 3-Methylthio-2-pentene-l,5-diones as synthons for 4-methylthio-2(l#)-pyridinethiones, and synthesis of 4-methylene-l,4-dihydropyridines // J. Heterocycl Chem. 1988.Vol. 25. P. 1129-1134.

48. Krohnke I. V. // Ber. 1957. Bd. 90. S. 2227.1 л

49. Cataldo F. С NMR and FT-IR spectra of thiocyanogen, S2(CN)2, selenocyanogen, Se2(CN)2, and related compounds. // Polyhedron. 2000. Vol. 19. P. 681-688.

50. Hauge S. Syntheses and crystal data on salts of the triselenocyanate and seleniumtriselenocyanate ions // Acta. Chem. Scand. 1971. Vol. 25. No. 8. (a) P. 3081-3093; (6) P. 3083.

51. Verneuil A. // Ann. Chim. Phys. 1886. Vol. 6. No. 9. P. 326.

52. Challenger F., Peters А. Т., Halevy J. CCXV. The introduction of the selenocyano-group into aromatic compounds // J. Chem. Soc. 1926. No. 1. P. 1648-1655.

53. Aynsley E. E., Greenwood N. N., Sprague M. J. Reaction of organomercury compounds with covalent selenocyanates // J. Chem. Soc. 1965. No. 4. P. 2395-2402.

54. Rogers M. Т., Gross K. J. The electric moments of some sulfur and selenium compounds // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. No. 17. P. 5294-5296.

55. Muthmann W., Schroder E. Einige beobachtungen tiber cyanselenverbindungen // Ber. 1900. Bd. 2. S. 1765-1766.

56. Aynsley E. E., Greenwood N. N., Sprague M. J. The oxidation of potassium selenocyanate by iodine pentafluoride // J. Chem. Soc. 1964. No. 4. P. 704-708.

57. Kaufmann H. P., Kogler F. Blei(4)-salze der pseudohalogene // Ber. 1926. Bd. 1. S. 178-182.

58. Химия псевдогалогенидов / Под ред. Голуба А. М., Кёлера X., Скопенко В.В.Киев: Вища школа. 1981. С.256 297.

59. Бэгнал. К. Химия селена теллура и полония / Пер. с англ. М.: Атомиздат. 1971. С. 134-137.

60. Rheinboldt Н., Giesbrecht Е. Sulfenyl selenocyanates // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. No. 5. P. 1740-1741.

61. Emeleus H. J., Haas A. Trifluoromethanesulfenyl pseudohalides // J. Chem. Soc. 1963. No. 2. P. 1272-1275.

62. Georges C., Gerard P. Les proprietes electrochimiques de Г ion selenocyanate et la dismutation du selenocyanogene au sein de l'acetonitrile // C. R. Acad. Sci. Sec. C. 1969. Vol. 269. No. 14. P. 740-743.

63. Aksnes O., Foss O. The structure of selenium diselenocyanate // Acta. Chem. Scand. 1954. Vol. 8. No. 4. P. 702-703.

64. Aksnes 0., Foss О. The crystal structure of selenium diselenocyanate // Acta. Chem. Scand. 1954. Vol. 8. No. 10. P. 1787-1795.

65. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds. In Preparative uses of organoselenium and organotellurium compounds // Eds. Patai S., Rappoport Z., Chichester: Willey J. and Sons. 1987. Vol.2. P. 91-214.

66. Tomoda S., Takeuchi Y., Nomura Y. 1,2-Cyanoselenenylation of olefins. Reaction of enamines with phenyl selenocyanate // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. No. 13. P. 1361-1364.

67. Toshimitsu A., Aoai Т., Uemura S., Okano M. Facile oxyselenation of olefins in the presence of copper(II) or copper(I) chloride as catalyst // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. No. 10. P. 1953-1958.

68. Greenberg В., Gould E. S., Burlant W. The reaction of aryllithium compounds with aryl selenocyanates. A new synthesis of unsymmetric diaryl selenides // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. No. 16. P. 4028-4029.

69. Sharpless К. В., Young M. W. Olefin synthesis. Rate enhancement of the elimination of alkyl aryl selenoxides by electron-withdrawing substituents // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. No. 7. P. 947-949.

70. Suzuki H. Copper(I) catalyzed reaction of non-activated aryl iodides and potassium selenocyanate. A new convenient route to aryl selenocyanates // Synthesis. 1977. Vol. 9. P. 640-641.

71. Suzuki H., Miyoshi K., Shinoda M. The copper(I) iodide-assisted reaction of nonactivated aryl iodides with some alkali metal pseudohalides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. Vol. 53. No. 6. P. 1765-1766.

72. Agenas L-B. Selenium derivates in the indole series on the synthesis of 3-selenocyanoindole and 3,3-diindolile diselenide // Acta Chem. Scand. 1963. Vol. 17. No. l.P. 268-270.

73. Agenas, L-B. Selenium derivatives in indole series. IV. Mass spectroscopic investigation of 3-selenocyanatoindole, 3,3'-diindolyl diselenide, and their 1-methyl-and2-methyl-derivatives//Acta. Chem. Scand. 1968. Vol. 22. No. 6. P. 1773-1781.

74. Agenas L-B. Selenocyanation of aniline and alkyl substituted anilines // Arkiv For Kemi. 1969. Bd. 30, № 39. S. 417-426.

75. Agenas L-B., Lindgren B. Selenocyanation of pyrroles // Arkiv Fur Kemi. 1968. Bd. 28. No. 10. S. 145-153.

76. Morgan G. Т., Drew M. H. D., Barker Т. V. CCXCIII. Researches on residual affinity and coordination. Part IX. Interaction of selenium tetrachloride and (3-diketones. //J. Chem. Soc. Transactions. 1922. Vol. 121. P. 2432-2473.

77. Kachanov A. V., Slabko 0. Yu., Baranova О. V., Shilova E. V., Kaminskii V. A. Triselenium dicyanide from malononitrile and selenium dioxide. One-pot synthesis of selenocyanates. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. No. 23. P. 4461-4463.

78. Middleton W. J., Little E. L., Coffman D. D., Engelhardt V. A. Cyanocarbon chemistry. V. Cyanocarbon acids and their salts // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. No. 11. P. 2795-2806.

79. Синтезы органических препаратов. Пер. с англ. А.Ф. Платэ. М.: Мир. 1964. Сб. 12. С. 132-134.

80. Horiuchi S., Yamochi Н., Saito G., Sakaguchi К., Kusunoki M. Nature and origin of stable metallic state in organic charge-transfer complexes of bis(ethylendioxy)tetrathiafulvalene // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. No. 36. P. 8604-8622.

81. Синтезы органических препаратов. Под ред. Казанского Б. А. М.: ИЛ. 1961. Сб. 11. С. 54-58.

82. Dickinson C.L., Wiley D.W., McKusick B.C. Cyanocarbon chemistry. XVII. Tricyanoethylene and tricyanovinyl chloride // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. No. 23. P. 6132-6136.

83. Webster O.W., Mahler W., Benson R.E. Chemistry of tetracyanoethylene anion radical // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. No. 19. P. 3678-3684.

84. Bertolasi V., Gilli G. Structure and crystal packing of the organic salt of 2-(dimethylamino)-5-methyl-l,3-thiazolium 1,1,2,3,3-pentacyanopropenide, C6HnN2S+C8N5" // Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1983. Vol. C39. No. 9. P. 1242-1245.

85. Kouno K.,Ueda Yo. Interaction of imidazole derivatives with electron-acceptors. Part III. Tricyanovinylation of imidazole derivatives with tetracyanoethylene // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 39. No. 9. P. 3998-4001.

86. Giraudon J. M., Sala-Pala J., Guerchais J. E., Toupet L. Interconversion of mononuclear and quadruply bonded dinuclear dibenzotetraaza14.annulene complexes of molybdenium // Inorg. Chem. 1991. Vol. 30. No. 5. P. 891-899.

87. Алексеева O.O., Родина JI.JI., Рыжаков A.B., Корнеев С.М. Взаимодействие ароматических N-оксидов с тетрацианоэтиленом: образование солей пентацианопропенид-аниона // Журн. орган, химии. 1997. Т. 33. Вып. 9. С. 1395-1407.

88. Насакин О.Е., Лукин П.М., Хрусталев В.Н., Антипин М.Ю., Сиака С. Этилпентацианоциклопропанкарбоксилат: взаимодействие с аминами // Журн. орган, химии. 1999. Т. 35. Вып. 6. С. 858-862.

89. Kaminskii V.A., Slabko O.Yu., Kachanov A.V., Buhvetskii B.V. Oxidative coupling of malononitrile with formation of 1,1,2,3,3-pentacyanopropene salts // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. No. 1. P. 139-140.

90. Godchaux E. Ueber die einwirkung von selenylchlorid auf tetrtiare aromatische amine//Ber. 1891. Bd. 1. S. 765-767.

91. Nagata K., Iton Т., Okada M., Oshawa A. Vicarious nucleophilic substitution of pyridines and 1,2,3-triazines via their dicyanomethylide derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1993. Vol. 41. No. 9. 1644-1648.

92. Streith J., Blind A., Cassal J-M., Sigwalt Ch. La photochimie des ylures de pyridinium // Bull. Soc. Chim. France. 1969. No. 3. P. 948-952.

93. Matsumoto K., Uchida T. Cycloaddition reactions of dicyanomethylides with triphenylcyclopropene. A simple route to 1,2,3-triphenylindolizines // Synthesis. 1978. No. 3. P. 207-208.

94. Uchida Т., Aoyama K., Nishikawa M., Kuroda T. Synthesis and reactions of 1,2-fused 3-cyanoindolizines // J. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 25. P. 1793-1801.

95. Matsumoto К., Uchida Т., Paquette L. A. Synthesis of 3-cyanoindolizines via cycloaddition extrusion reactions of dicyanomethylides with phenyl vinyl sulfoxide // Synthesis. 1979. No. 10. P. 746-747.

96. Matsumoto K., Kono Yu. Reaction of pyridinium dicyanomethylide with diphenylcyclopropenone and diphenylcyclopropenethione // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976. No. 24. P. 1045-1046.

97. Linn W.J., Ciganek E. Tetracyanoethylene oxide. IV. Nucleophilic ring opening // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34, No. 7. P. 2146-2152.

98. Linn W. J., Webster O. W., Benson R. E. Tetracyanoethylene oxide // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. No. 13. P. 2032-2033.

99. Linn W. J., Webster O. W., Benson R. E. Tetracyanoethylene oxide. I. Preparation and reaction with nucleophiles. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. No. 16. P. 36513656.

100. Rieche A., Dietrich P. Das tetracyanathylenoxyd. // Chem. Ber. 1963. Bd. ll.S. 3044-3049.

101. Hoz A., Paz J. L. G., Diez-Barra E., Elguero J., Pardo C. PyrimidiniumN-dicyanomethylide. Synthesis and reactivity towards dimethyl acetylenedicarboxylate //Heterocycles. 1986. Vol. 24. No. 12. P. 3473-3476.

102. Tsuge O., Kanemasa Sh., Sakamoto K., Takenaka Sh. Cycloaddition reactions of highly stabilized isoquinolinium methylides to nonactivated olefins and electron-rich olefins //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. Vol. 61. No. 7. P. 2513-2524.

103. Hatzigrigoriou E., Bakola-Christianopoulou M., Varvoglis A. A new source of the dicyanomethylene functionality through a phenyliodonium intermediate // J. Chem. Res., Synop. 1987. P. 374-375.

104. Строение и таутомерные превращения 3-дикарбонильных соединений. Рига: Зинатне. 1977. С. 361.

105. Stafford W. Н. Two enol betaines of the indane-pyridinium series. // J. Chem. Soc. 1952. No. 2. P. 580-583.

106. Нейланд О. Я., Силе М. А., Кареле Б. Я. Иодониевые производные (3-дикетонов. VI. Получение и свойства бетаина 2-фенилйодониоиндандиона-1,3 // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1965. № 2. С. 217-222.

107. Автор, свид. 228669 СССР. Способ получения внутренних солей 2-производных индандиона-1,3 // Нейланд О. Я., Паварс А. П. Бюлл. изобр. 1968. №32. С. 11.

108. Райскума И. К., Пукитис Г. Г., Нейланд О. Я. Синтез N-гетероароматических ониевых бетаинов // Химия гетероцикл. соедин. 1978. № 7. С. 889-892.

109. Lloyd D., Singer М. I. С. Thermolysis of diazotetraphenylcyclopentadiene in the presence of amines. //J. Chem. Soc., Sec. C. 1971. P. 2939-2940.

110. Хлебников А. Ф., Новиков M. С., Костиков P. P. Иминиевые илиды из карбенов и карбеноидов: генерирование и применение в синтезе. // Успехи химии. 2005. Т. 74. Вып. 2. С. 183-205.

111. Качанов А.В., Слабко О.Ю., Каминский В. А. Синтез илидов окислительным сочетанием пиридиновых оснований с метиленактивными соединениями // Журн. орган, химии. 2006. Т. 42. Вып. 5. С. 789-790.

112. Nystrom R. F., Brown W. G. Reduction of organic compounds by lithium aluminum hydride. II. Carboxylic acids // J. Am. Chem. Soc. 1947. Vol. 69. No. 10. P. 2548-2549.

113. Нейланд О. Я., Кацен Я. Я., Кампар В. Э. Бетаин 2-№пиридинийтиоиндан-диона-1,3 и синтезы на его основе // Латв. хим. журн. 1991. №2. С. 156-163.