Реакции лигнина с азотсодержащими реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.21.03, доктор химических наук Гоготов, Алексей Федорович

• Гоготов, Алексей Федорович
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Гоготов, Алексей Федорович

Введение

Глава 1. Основные представления о лигнине. Хромофор- 13 ный состав и цветные реакции лигнина

1.1. Основные представления о лигнине

1.2. Основные представления о хромофорной системе и наи- 22 более известные цветные реакции лигнина

Глава 2. Реакция лигнина с солями диазония

2.1. Азопроизводные лигнина и основные направления их ис- 33 пользования.

2.2. Модификация лигнинов по реакции с солями диазония

2.2.1. Дис- и трис- азолигнины.

2.2.2. Азодифенилпроизводные лигнина

2.2.3. Применение метода электрохимического восстановления 53 в синтезе азопроизводных лигнина.

2.2.4. Изменение свойств лигнина по реакции с солями диазония

2.3. Аналитический аспект реакции азосочетания лигнина

2.3.1. Хинонгидразонная таутомерия азолигнинов

2.3.2. Спектрофотометрический метод анализа неконденсиро- 62 ванности лигнина по реакции с солью диазония.

2.3.3. Спектрофотометрический контроль превращений лиг- 70 нина при щелочной варке

224 Изменение конденсированности лигнина в процессе модифицированных щелочных варок

2 2 5 Конденсационные превращения лигнина при ^ биохимических воздействиях

2.3.6. Спектрально-весовой метод анализа двухкомпонентных 80 смесей лигнинов

2.3.7. Анализ общей неконденсированности ароматических 87 ядер лигнинов путем сочетания лигнина с высокоактивными диазосоединениями на примере диазотированного

2,4-динитроанилина.

2.4.1. Некоторые особенности взаимодействия диазосульфа- 93 ниловой кислоты с различными структурно-функциональными мономерными единицами лигнина

2.4.2. Спектральные характеристики продуктов взаимодейст- 106 вия различных солей диазония с а-гваяцилпропанолом.

Глава 3. Реакции лигнина с метиленактивными соедине- 162 ниями

3.1. Реакция взаимодействия барбитуровой кислоты с аро- 162 матическими карбонильными соединениями

3.2. О взаимодействии лигнина с метиленактивными соеди- 166 нениями

3.3. Кислотно-основные превращения продуктов конденсации 169 барбитуровой кислоты с модельными соединениями лигнина и лигнином.

3.4. Таутомерные превращения ванилинбарбитурата в раст- 174 ворах

3.5. Применение реакции лигнина с барбитуровой кислотой 187 для структурно-функционального анализа лигнина и состава лигноцеллюлозных (бумажных) композиций.

3.6. Практический аспект использования продуктов конден- 196 сации барбитуровой кислоты с лигнином и карбонильными модельными соединениями - ванилинбарбитурат как компонент ингибирующей системы термополимеризации стирола.

Глава 4. Нитробензольное окисление лигнинов: возможности его совершенствования и поиск эффективных заменителей нитробензола ^

4.1. Анализ сырьевой базы для получения ароматических аль- 240 дегидов.

4.2. Влияние различных добавок на процесс щелочного ИБО 248 древесины осины.

4.3. Каталитическое ИБО лигнинов исходной древесины

4.4. Каталитическое НБО технических лигнинов

4.5. Синтез и исследование эффективных заменителей нит- 268 робензола (ЗНБ) и механизм их действия

4.5.1. Возможные пути получения ЗНБ

4.5.2. Низкомолекулярные ЗНБ

4.5.3. ЗНБ из лигнина.

Глава 5. Пути повышения выхода ванилина при окислении 312 лигнина

5.1 Альтернативные пути получения ванилина из лигнинов

5.2. Применение окисленных белых щелоков сульфатцеллю- 321 лозного производства взамен чистой щелочи

5.3. Проблемы совершенствования стадии экстракции

5.4. К вопросу об очистке сиреневого альдегида от примесей

Глава 6. Неорганические азотсодержащие реагенты: окси- 338 ды азота, азотистая, азотная и перазотная кислоты

6.1. Нитритные технологии переработки и анализа древес и- 338 ны, лигноцеллюлозных материалов и лигнинсодержащих отходов

6.1.1. Нитритные обработки небеленых целлюлоз с последую- 344 щей кислородно-щелочной делигнификацией

6.1.2. Нитрозолигнины - стабилизаторы целлюлозы при гипо- 357 хлоритной отбелке

6.1.3. Модификации отбелки целлюлозы азотной и азотистой 360 кислотами

6.1.4. Нитритный способ анализа состава бумажных компози- 365 ций

6.2. Повышение экологической безопасности технологий 369 нитрования лигнина

6.3. Электроноакцепторные свойства лигнина и его производных и модификация свойств нитролигнина методом электрохимического восстановления

6.4. Экологически безопасный вариант выделения сульфат- 387 ного лигнина из черных щелоков

Глава 7. Объекты исследования и методика эксперимента

7.1 Субстраты и реагенты

7.2 Физико-химические методы исследования 409 7.3. Химические методы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции лигнина с азотсодержащими реагентами»

В связи с нарастающим потреблением природных ископаемых ресурсов (нефть, газ, уголь) и их неизбежным исчерпанием роль древесины как возобновляемого растительного сырья всё более возрастает. Древесина как уникальный комплекс соединений различных классов (углеводы, фенолы, полициклические и алифатические соединения) представляет собой в настоящее время основной источник углеводов (целлюлоза и сахара) и лесохимических продуктов (скипидар, канифоль, жирные кислоты и т.д.). В современных технологиях химической переработки древесины второй по распространенности компонент древесного комплекса - лигнин - остается для целлюлозно-бумажной и гидролизной промышленности малоперспективным продуктом, целиком переходящим либо в отходы производства, либо сжигаемым в цикле регенерации неорганических химикатов. Для других ресурсоперерабатывающих отраслей промышленности, в первую очередь химической, (при наличии нефти, газа и угля) лигнин пока ещё не стал крупным сырьевым объектом переработки. Причиной тому является сравнительно малая изученность этого класса соединений и большое разнообразие технических препаратов лигнина. В то же время данный природный полимер обладает вполне определенными характеристиками и функциональными группами, вследствие чего лигнин рассматривается как потенциальное сырьё для получения различных ценных низкомолекулярных соединений, таких, например, как ванилин, изоэвгенол, ароматические кислоты и фенолы, щавелевая кислота, метилсернистые соединения, диметилсульфок-сид и т.д. Так, в мировой практике 70% общего объема производства ванилина приходится на его получение из лигнина.

В настоящее время предложено большое количество технологий по переработке различных видов технических лигнинов как в низкомолекулярные, так и полимерные продукты, но единой стратегии утилизации лигнина не существует.

Лигнин является полимером, хорошо совместимым со многими синтетическими полимерами, т.е. является перспективным наполнителем. Однако окраска лигнина преимущественно в темно-коричневые цвета существенно сужает рамки его применения в данном направлении. Причиной этого является специфический набор хромофоров, отвечающих за окраску препарата. Поэтому расширение гаммы окрасок производных лигнина является задачей актуальной. Известно, что реакции, сопровождающиеся образованием окраски, являются очень селективными и обладают высокой чувствительностью. В то же время большое количество цветных реакций лигнина используется пока только как качественные на присутствие данного вещества, что связано с отсутствием методик применения цветных реакций для анализа лигнина и лигносодержащих материалов, данных по спектральным характеристикам и свойствам образующихся хромофоров и хромофорных систем.

В настоящее время известно, что одним из направлений использования лигнина является его окислительная обработка в щелочной среде мягкими окислителями. Так, применение нитробензола, позволяет получить из лигнина максимальный выход ароматических альдегидов, хотя высокая токсичность данного реагента-окислителя резко сужает возможности его лабораторного и технологического применения. Применение других окислителей, таких как оксиды металлов, кислород, озон и по некоторым сообщениям, пероксид водорода, резко снижает селективность процесса окисления и выход целевых продуктов. Предложенные к настоящему времени гипотезы и теории процессов окисления лигнина {Т.Шулъц - ФРГ, В.Тарабанъко - Россия) рассматривают процесс окисления как одноэлектронный или же как последовательность одно-электронных переходов, что не дает удовлетворительного теоретического объяснения превращений нитробензола при взаимодействии с лигнином. Кроме того, методика нитробензольного окисления лигнина, предложенная К.Фрейденбергом примерно 60 лет назад, до сих пор используется в неизменном виде, хотя в последние десятилетия теория и практика жидкофазного окисления органических соединений благодаря работам академика Н.М.Эмануэля и его учеников сделала огромный скачок, например, интенсивное развитие получили процессы каталитического окисления. Предложенные в последние годы в работах Э.И. Чуши, А.Д.Сергеева, И.М.Лужанской и других теоретические объяснения поведения лигнина в условиях щелочной делигнификации позволяют применить различные ингибиторы и активаторы процессов окисления лигнина и на их основе выйти на синтез достаточно эффективных заменителей нитробензола.

Одним из наиболее известных и доступных окислителей с широким спектром окислительных свойств (от мягкого до жесткого) является азотная кислота (и оксиды азота). Варьирование условий окисления позволяет получать при обработке компонентов древесины и древесного комплекса в целом широкий спектр продуктов, начиная с целлюлозы (и ее нитратов) и нитролигнинов до щавелевой кислоты. Теория и практика взаимодействия лигнина с азотной кислотой, оксидами азота, азотистой кислотой подробно изложены в работах Н.Н.Шорыгиной, О.Самуэлъсона, Х.Болкера, М.И.Чудакова и др. Главным препятствием широкого внедрения азотнокислотной технологии в химии и технологии переработки древесины является наличие больших объемов токсичных газовых выбросов, содержащих оксиды азота и синильную кислоту. Решение проблемы рекуперации и обезвреживания нитрозных газов является весьма актуальным, поскольку использование азотной кислоты в целлюлозно-бумажной и гидролизной промышленности уже апробировано и показало свою перспективность. Получение целлюлозы и микрокристаллической целлюлозы, нитрованных лигнинов и биостимуляторов хинонного типа - процессы, получившие свою реализацию в промышленном и опытно-промышленном масштабах.

Важное место среди различных реагентов, применяемых для модификации и переработки лигнина занимают различные азотсодержащие органические и неорганические соединения: азотная кислота и оксиды азота, нитробензол, соли диазония и т.д. - этот ряд может быть продолжен. По мнению проф. В.М.Никитина - основного разработчика реакции лигнина с солями лиазония -реакция азосочетания лигнина является универсальной для модификации лигнина, придания ему новых свойств.

Реакция взаимодействия барбитуровых кислот с альдегидами - широко известная в органической реакции реакция, но в химии лигнина её применение как цветной реакции носило до наших работ только качественный характер. Изучение реакций взаимодействия азотсодержащих реагентов с лигнином и разработка методологии применения их поэтому является актуальной задачей.

В настоящее время в химии лигнина наблюдается интенсивное накопление экспериментального материала с применением современных физико-химических методов исследования - ЯМР-спектроскопии, спектроскопии ИК-, УФ- и видимой области спектра, спектрофотометрии, полярографии и т.д., позволяющие значительно расширить аналитический арсенал химии лигнина. В частности, реакции лигнина с нитробензолом и солями диазония в щелочной среде, с гетероциклическими барбитуровыми кислотами на основании новых экспериментальных данных позволили разработать усовершенствованные методики структурно-функционального анализа лигнина, а также расширить ассортимент модифицированных препаратов лигнина с заданными свойствами (в первую очередь по цвету и окраске).

Разработка новых экологически чистых процессов переработки древесины и лигнина необходимо сочетать с экологически, технологически и экономически приемлемыми способами совершенствования уже существующих экологически несовершенных с позиций современных требований производств.

Целью настоящей работы явилось изучение новых и усовершенствование известных реакций лигнина с различными азотсодержащими реагентами и разработка на их основе спектрофотометрических методик структурно-функционального анализа лигнина и лигноцеллюлозных материалов, а также разработка усовершествованных экологически безопасных вариантов целенаправленной окислительной деструкции лигнина для получения ценных низко

V / о молекулярных соединении (ванилин, сиреневыи альдегид, хинонные нитропо-ликарбоновые кислоты и т.д.).

Достижение цели предполагало решение следующих задач:

1. Разработка способов модификации хромофорного состава лигнина;

2. Исследование таутомерных превращений хромофоров и хромофорных систем производных лигнина;

3. Изучение аналитических аспектов цветных реакций лигнина;

4. Разработка высокоэффективных систем на основе нитробензола для селективного окисления лигнина в щелочной среде и поиск эффективных заменителей нитробензола;

5. Разработка эффективных систем обезвреживания токсичных компонентов нитрозных газов процесса окислительного нитрования лигнинов и древесного комплекса;

6. Поиск высокоэффективных вариантов применения азотной кислоты, нитритов и оксидов азота в целлюлозно-бумажном производстве;

В данной работе нам впервые удалось решить ряд принципиальных вопросов модификации лигнинов, в первую очередь по хромофорному составу лигнинов, в результате чего предложены способы получения препаратов лигнина с широкой гаммой окрасок и разработан ряд спектрофотометрических методик анализа лигнина и лигноцеллюлозных материалов на основе цветных реакций лигнина. Исследование свойств образующихся хромофоров позволило расширить и углубить знания о структуре и функциональном составе лигнинов, подчеркнуть различия между лигнином исходной древесины и техническими препаратами лигнинов.

Применение гомогенных катализаторов в процессе щелочного нитробен-зольного окисления лигнинов позволило резко повысить селективность процесса, что в свою очередь через исследование механизма нитробензольного окисления лигнинов позволило выйти на синтез нетоксичных заменителей нитробензола, как низкомолекулярных, на основе оксибензальдегидов, так и с использованием отработанных окисленных лигнинов.

В данной работе нам удалось в лабораторных условиях усовершенствовать процесс окислительного нитрования лигнина в экологически безопасный процесс, не сопровождающийся выделением токсичных стоков и газовых выбросов за счет обезвреживания оксидов азота раствором перазотной кислоты, а синильной кислоты - практически количественно - с использованием катализатора "пиролюзит" с месторождения Иркутской области.

Применение перазотной кислоты позволило решить и проблему экологически безопасного и технологически простого выделения щелочного лигнина из отработанных сульфатных щелоков, не сопровождающееся бурным выделением токсичных дурнопахнущих метилсернистых соединений и сероводорода.

Располагая обширным банком впервые синтезированных соединений мы имели возможность в сотрудничестве с соответствующими специалистами исследовать их свойства, на основании чего получить надежное доказательство структуры этих соединений и их превращений в условиях эксперимента.

Автор выражает свою самую искреннюю благодарность и признательность д.х.н., проф. Эдуарду Имериховичу Чупке (посмертно), к.б.н. Юрию Васильевичу Панасенкову за поддержку и помощь в работе, к.х.н. А.Н.Заказову, к.х.н. И.М.Лужанской, к.т.н. С.В.Стромскому (посмертно), к.т.н, Н.А.Гизетди-новой, к.х.н. Г.И.Стромской, д.х.н. В.К.Турчанинову, к.х.н. Н.Н.Чипаниной, к.х.н. Г.А.Гавриловой, д.х.н. С.А.Медведевой, к.х.н. Л.В.Каницкой, доктору химии У.А.Томсонсу (Латвия), ст.н.с. Ф.М.Гизетдинову, к.х.н. А.Д.Сергееву, к.х.н. Г.П.Александровой, а также другу и конкуренту к.х.н. В.Е. Тарабанъко и многим своим студентам-дипломникам, в творческой работе с которыми были выполнены отдельные разделы данной диссертационной работы и многим другим сотрудникам лабораторий делигнификации СибНИИЦКа и ИрИХа, принимавшим участие в выполнении эксперимента и оказавшим автору неоценимую помощь и моральную поддержку.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Иркутского института химии СО РАН на тему: «Исследование электрохимических, биохимических и электробиохимических реакций макрокомпонентов древесины», № ГР 01860109695, в рамках Программы фундаментальных исследований СО РАН «Новые процессы углубленной комплексной переработки минерального и вторичного сырья, угля, нефти и древесины» и в рамках подпрограммы 046 «Комплексное использование и воспроизводство древесного сырья» - раздел 5 - Федеральной целевой научно-технической программы «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники», явилась составной частью Государственного экологического доклада Иркутской области за 1995 год1.

По теме диссертации опубликовано 58 печатных работ, из них 4 патента, 6 авторских свидетельств и 7 заявок, 23 статьи, 3 обзора и 18 тезисов докладов (из них 7 на международных конференциях).

Работы были предметом широкого обсуждения в научных кругах на конференциях и симпозиумах, в том числе на международном уровне. Полученные научно-теоретические результаты использованы при чтении научно-педагогических, научно-популярных лекций, докладов на семинарах, на их базе подготовлена к защите одна кандидатская диссертация.

1 Государственный доклад Иркутской области по охране окружающей Среды за 1995 год.

Заключение диссертации по теме «Технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины», Гоготов, Алексей Федорович

437 Выводы

1. Исследованы реакции лигнина с различными азотсодержащими реагентами и экспериментально установлено, что реакции лигнина с органическими (соли диа-зония, барбитуровые кислоты, нитробензол) и неорганическими азотсодержащими реагентами (азотистая, азотная и перазотная кислоты и оксиды азота) являются основой для разработки методов и методик модификации, исследования и переработки лигнина и лигноцеллюлозных материалов.

2. Исследованы новые направления реакции сочетания лигнина с солями диазония как способа модификации хромофорного состава лигнина.

В результате исследования спектральных свойств азолигнинов установлено наличие хинонгидразонной таутомерии хромофоров азопроизводных; с применением различных солей диазония предложены и разработаны: а) спектрофотометрическая методика определения неконденсированных 5-х положений гваяцильного фрагмента лигнина; б) спектрофотометрическая методика анализа общей неконденсированности ароматического ядра лигнинов; в) спектрально-весовая методика анализа состава двухкомпонентных смесей лигнинов; г) предложены способы синтеза окрашенных в различные цвета лигнинов в виде -~ дис- и трис- азолигнинов; азодифенилпроизводных лигнина; д) с использованием модельных соединений определены особенности реакции азосочетания лигнина.

3. Исследована реакция лигнина и его модельных соединений с барбитуровыми кислотами, исследована природа образующихся хромофоров и их кислотно-основная таутомерия, присущая как ароматической компоненте продукта конденсации, так и гетероциклической и определены области применения данной реакции: а) для модификации лигнина и лигноцеллюлозных материалов; б) для анализа лигнина и бумажных композиций; в) ванилинбарбитурат предложен в качестве эффективного компонента ингиби-рующих композиций термополимеризации стирола.

4. Проведен анализ существующих способов получения ванилина из лигнина при окислении кислородом, определены наиболее перспективные направления развития данного процесса и предложены новые каталитические системы на основе гомогенных катализаторов.

5. Проведено всестороннее исследование процесса щелочного нитробензольного окисления лигнинов и определены направления его совершенствования; впервые предложено и исследовано каталитическое нитробензольное окисление лигнинов древесины и технических лигнинов путем применения гомогенных катализаторов - антрахинона, о-фенантролина и полиэтиленгликоля.

• Предложено использование при окислении лигнина до альдегидов взамен чистой щелочи модифицированных щелочных сред - окисленных белых щелоков сульфат-целлюлозного производства.

• Показано, что эмульгирование бензольных экстрактов можно эффективно устранить путем образования интерполимерных комплексов лигнина и высокомолекулярного полиакриламида.

6. Предложены варианты повышения экологической безопасности процесса окислительного нитрования лигнина азотной кислотой: рекуперация оксидов азота газовых выбросов в азотную кислоту поглощением смесью азотной кислоты и пер-оксида водорода и обезвреживание синильной кислоты каталитическим низкотемпературным окислением на новом катализаторе;

7. Проведено исследование возможностей применения обработки целлюлозы нитритом натрия и азотистой кислотой как стадии стабилизации волокна перед окислительно-щелочными обработками, а также НГчЮз и НЫОг как модифицирующего агента на стадии хлорирования небеленой целлюлозы.

• предложен новый стабилизатор целлюлозы при гипохлоритной отбелке— нит-розолигнин.

• проведено исследование нитрозохромофоров лигнина и разработана экспрессная спектрофотометрическая методика количественного анализа состава бумажных композиций, основанная на образовании окрашенных производных лигнина путем нитрозирования и последующей щелочной обработки бумажных композиций.

• предложен экологически безопасный вариант выделения щелочного лигнина из отработанных черных щелоков сульфатцеллюлозного производства путем применения в качестве подкисляющего агента перазотной кислоты;

• показано, что электрохимическое восстановление технического нитролигнина в кислой среде на твердых катодах приводит к повышению растворимости модифицированного препарата в 1,5%-ном растворе ЫаОН.

Заключение и выводы

Таким образом, в представленной диссертации получили свое развитие научные направления, предложенные в химии древесины в свое время такими учеными как:

1) В.М.Никитин - реакция сочетания лигнина с солями диазония;

2) К. Фрейденберг и К.Кюршнер - щелочное нитробензольное окисление лигнина;

3) М.И. Чудаков - процесс окислительного нитрования лигнина;

4) О. Самуэлъсон и Х.Болкер - применение оксидов азота и азотистой кислоты в процессах отбелки целлюлозы.

По указанным направлениям в диссертации получены результаты, которые можно рассматривать как существенный вклад в развитие аналитического арсенала химии лигнина; впервые показана широкая перспектива модификации хромофорного состава лигнина путем: а) модификации функциональных групп объекта исследования - реакции карбонильных групп с метиленактивными соединениями, а также б) введения в молекулу лигнина новых хромофоров (азо-, нитрозо-, нитро- и т.д.) и в результате исследования физико-химических характеристик образующихся хромофоров предложены конкретные методики применения цветных реакций для анализа лигнина и лигноцеллюлозных материалов.

Путем исследования природы и механизма действия впервые обнаруженных заменителей нитробензола в диссертации предложена новая трактовка механизма взаимодействия лигнина с нитробензолом в щелочной среде.

По результатам проведенной работы можно сделать следующие выводы:

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Гоготов, Алексей Федорович, 1998 год

1. Лигнины: Структура, свойства и реакции. Под ред. К.В.Сарканена, К.Х.Людвига. Пер. с англ. М.: Лесн. пром-сть, 1975. - 632 с.

2. Грушников О.П., Елкин В.В. Достижения и проблемы химии лигнина. М.: Наука, - 1973. - 296 с.

3. Adler Е. Lignin chemistry past, present and future // Wood Sci. Technol. -1977. -Vol.11, №3. - P.169-218.

4. Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина. Химия, ультраструктура, реакции/ Пер. с англ. М.: Лесн. пром-сть, 1988. - 512 с.

5. Богомолов Б.Д. Химия древесины и основы химии высокомолекулярных соединений. М.: Лесн.пром-сть. - 1973. - 400 с.

6. Higuchi Т. Biosynthesis of lignin // Biosynthesis and biodégradation of wood components / Ed. by T. Higuchi. Orlando: Academic Press, Inc., 1985. - P.141-161.

7. Каницкая Л.В., Калихман И.Д., Медведева C.A. и др. Количественная1 13спектроскопия ЯМР Ни С лигнинов ели, осины и лиственницы сибирской // Химия древесины. 1992. - №4-5., С.73-81.

8. Fergus B.J., Goring D.A. The location of guaiacyl and syringyl lignine in birch xylemtissue // Holzforschung. 1970. - Bd. 24, №4. - S.113-117.

9. Ю.Химия древесины. Под ред. Браунинга Б.Л. М.: Лесн.пром-сть. - 1967. -415 с.ll.Glasser W.G., Glasser H.R. Evaluation of lignins chemical structure by experimental and computer simulation techniques // Pap. Puu. -1981. Vol.63,2. -Р.71-83.

10. Nimz H. Das Lignin der Buche-Entwurf eines constitutions Schémas // Angew. Chem. 1974. - Vol.86, №9. - S.336-344.

11. Erickson M., Larsson S. and Miksche G.E. . Gaschromatographische Analyse von Ligninoxidationsprodukten. VIII. Zur Struktur des Lignins des Fichte. // Acta Chem. Scand. 1973. - 27, №3. - S.903-914.

12. Freudenberg K., Neish A.C. The constitution and biosynthesis of lignin // Constitution and biosynthesis of lignin. Berlin - Heidelburg - N.-Y.: Springer Verlag, 1968. - 130 p.

13. Sakakibara A. A structural model of softwood lignin // Wood Sci. Technol. -1980. Vol.14, №2. - P.89-100.

14. Химия древесины / Под ред. М.А.Иванова. М.: Лесн.пром-сть. - 1982. - 400 с.

15. П.Евстигнеев Э.И., Майорова Е.Д., Платонов А.Ю. Щелочная делигнификация древесины и функционализация лигнина. // Химия древесины . 1990. - №6. -С.41-46.

16. Evstigneev Е., Mayorova H., Platonov A. Lignin functionalizatyion and the alkaline delignification rate. // TAPPI Journal. 1992. - Vol.75. - №5. -P.177-182.

17. Майорова Е.Д. Изменение функционального состава и реакционной способности лигнина в процессе щелочной делигнификации хвойной древесины. Автореф. дисс.канд.хим.наук. Санкт-Петербург, 1996, 18 с.

18. Gierer J. Chemistry of delignification. A general concept // Holzforschung. -1982.-Vol.36, №1. P.55-64.

19. Gierer J. Reactions of lignin during. A.Description and comperison of conventional pulping processis.// Svensk Papperstidn. 1970. - a.73, №18. -S.571-596.

20. Larsson S., Miksche G.E. Gaschromatographische Analyse von Ligninoxidation produkten. // Acta Chem. Scand. 1969. - v.23, №10. - P.3337-3351.

21. Чудаков М.И. Промышленное использование лигнина. М.: Лесн. пром-сть, 1983.-200 с.24.1msgard F., Falkenag S.I., Kringstad К.Р. On possible chromophoric structures spruce wood. TAPPI. - 1971. - Vol.54, №10. - P. 1680-1684.

22. Gierer J., Norstrom H., Stockman L. Warum sind Holz- und Zellstoff gefarbt. // Papier. 1973. - Jg.27, H.10. - S.469-474.

23. Nimz H. Chemistry of potential chromophoric groups in beech lignin. // TAPPI. -1973. Vol.56, №5. - P.125-128.

24. Leary G.I. The yellowing of wood by light.Part I. TAPPI. - 1967. - Vol.50, №1. - P.17-19.

25. Стромская Г.И. Исследование превращений лигнина и углеводов при электрохимическом восстановлении.- Канд. дисс.хим.наук Л., 1980, 189 с.

26. Dilling P., Sarjeant Р.Т. Reduction of lignin color. US Patent 4454066, by 1.11.82, publ. 12.06.84. IPC С 07 G 1/00.

27. Dilling P. Color reduction process non-sulfonated lignin. US Patent 4486346, by 31.10.83, publ. 4.12.84. IPC С 07 G 1/10.

28. Способ обесцвечивания несульфированного лигнина // Заявка 2554136 Франция. Публикация 03.05.85,бюлл. №18 МПК D 21 С 3/00; С 07 G 1/00.

29. Jun S.J. Process for reduction of lignin color. US Patent 4184845, by 18.04.75, publ. 22.01.80, IPC С 09 В 9/00; С 07 G 1/00.

30. Лебедев K.K. Цветные реакции и гетерогенность одревеснения // Сб. тр. ЦНИЛХИ, Горький, 1965, вып. 16. С.36-52.

31. Цветные реакции лигнифицированных материалов // В кн. Химия лигнина. Брауне Ф.Э.,Брауне Д.А. М.: Лесн. пром-сть, 1964, С.45-79.

32. Ванаг Г.Я. Лигнин как реактив на амины. // Журнал аналитической химии. -1950.-t.V, №2. С.110-118.

33. Гоготов А.Ф., Заказов А.Н., Бабкин В.А. О взаимодействии лигнина с метиленактивными соединениями. // Химия древесины. 1992. - №2-3. - С.44-46.

34. Бардинская М.С. О цветных реакциях на лигнин. // Доклады АН СССР. -1950. t.LXXXIII, №2. - С.345-348.

35. Крошилова Т.М. Азосочетание лигнина и модельных соединений. Канд. дисс.хим.наук - JL, 1967, 158 с.

36. Никитин В.М. Взаимодействие ароматических диазосоединений с лигнином.// ДАН СССР. 1965. - т. 160, №2. - С.359-363.

37. Крошилова Т.М., Никитин В.М. Реакция лигнинов с диазосоединениями. 1 .Взаимодействие диазоантраниловой кислоты с сульфатным лигнином. // Изв.ВУЗов. Лесной журнал. 1964. - №6. - С.147-151.

38. Крошилова Т.М., Никитин В.М. Реакция азосочетания сульфатного лигнина с диазотированной антраниловой кислотой. Сообщение 2. // Изв.ВУЗов. Лесной журнал. 1965. - №3. - С.124-128.

39. Крошилова Т.М., Никитин В.М. Реакция азосочетания сульфатного лигнина с диазотированными нитроанилинами и сульфаниловой кислотой. Сообщение 3. // Изв.ВУЗов. Лесной журнал. 1965. - №4. - С. 140-145.

40. Крошилова Т.М., Никитин В.М. Азосочетание модельных соединений лигнина // В сб. Химия древесины, Рига. 1968. - №2. - С. 101-106.

41. Хабаров Ю.Г., Новожилов Е.В., Прокшин Г.Ф., Боховкин И.М. Способ определения лигнина в растворах химической переработки целлюлозо-содержащих материалов. // A.c. 580265 СССР, МКИ2 D 21 С 3/02. -Бюлл.изобрет.(Б.И.) 1977. - №42. - С.72.

42. Хабаров Ю.Г., Боховкин И.М., Прокшин Г.Ф. Комплексообразование при взаимодействии феррицианида калия с сульфатными лигнинами. // Изв. ВУЗов. Лесной журнал. 1979. - №5. - С.76-80.

43. Комаров Е.В., Хабаров Ю.Г., Прокшин Г.Ф. Изучение кинетики реакции взаимодействия сульфатного лигнина с феррицианидом калия.// Изв.ВУЗов. Лесной журнал. 1984. - №4. - С.99-102.

44. Лейте В. Определение органических загрязнений питьевых, природных и сточных вод. М.: Химия, 1975, 198 с.

45. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. -М.: Химия. 1984.-680 с.

46. Сугимото Хироси. Окрашенный древесный материал и способ его производства. // Патент 58-8326 Япония. МПК В 27 К 5/02, опубл. 15.02.83. Цитировано по РЖ Хим, 1985, 1П23П.

47. Карливан В.П., Закис Г.Ф. О природе щелочного и тиолигнина хвойной древесины. //Труды института лесохозяйственных проблем и химии древесины АН Латв.ССР. 1960. -№19. - С.79-84.

48. Карливан В.П., Закис Г.Ф. Водорастворимый алкали- и тиолигнин. // Zinatn. raksti Rigas politehn.inst.=Y4eHbie записки Рижского политехнического института, хим.фак. 1959. - т.2, №7. - С.73-83.

49. Кунитика Санго, Судзуки Хитоми Окислительная конденсация.// Успехи химии. 1965. - Т.34, вып. 12. - С.2144-2171.

50. Беляев Е.Ю., Гидаспов Б.В. Ароматические нитрозосоединения. Изд. 2-е. -Санкт-Петербург. : Изд-во "Теза". - 1996. - 212 с.

51. Rozmarin G., Popa V.I., Ifrim S. Valorificarea ligninelor. VII. Potentiatul cromofor al unor materiale ligninice.// Cellul.si hirt. 1987. - v.36, №1. - S.3-6.

52. Traynard Ph., Robert A.// Bull. Chim. Soc. France, 1954. 1364. - цит.по 1.бО.ОкаЬе J., Hachihama Y. Reduction of nitrolignin.// J. Chem. Soc. Japan. 1955. 1. Vol.58.-Pp.779-781.

53. Изумрудова T.B., Деревенчук JI.H., Архипова Ф.И., Шорыгина Н.Н. Модификация лигнина с целью получения водорастворимого производного // Журнал прикладной химии. 1965. - №11. - С.2614-2616.

54. Драганова Р., Цолова Е. Изследвания вирху нитриронато на сулфатен лигнин. // Целулоза и хартия. 1981. - т. 12, №3. - С.8-23.

55. Simionescu C.I., Rozmarin G., Popa V.I. On the Chromophore Potential of Some Lignin Materials. // Holzforsch. Und Holzerwert. 1987. - Bd.35, №5. -S.l 12-116.

56. Psotta K., Forbes C.P. Lignosulphonate Crosslinking Reactions. 1. The reactions of Lignosulphonate Model Compounds with Diazonium Salts. // Holzforschung. -1983.-Bd.37, H.2. S.91-99.

57. Forbes C.P., Psotta K. Lignosulphonate Crosslinking Reactions. 2. The Coupling of Lignosulphonate with Diazonium Salts. // Holzforschung. 1983. - Bd.37, H.2. -S.101-106.

58. Forbes C.P., Psotta K., Nimz H.H. Lignosulphonate Crosslinking Reactions. 3. The Crosslinking of Diazotized Lignosulphonate A Model Study/ // Holzforschung. - 1983. - Bd.37, H.3. - S.147-152.

59. Psotta K., Forbes C.P., Nimz H.H. Lignosulphonate Crosslinking Reactions. 4. The Crosslinking of Diazotized Lignosulphonate. // Holzforschung. 1983. -Bd.37, H.4. - S.185-188.

60. Эфрос Л.С., Квитко И.Я. Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях. Л.: Химия. - 1971. - 496 с.

61. Штрейс Г.Б., Никитин В.М. Спектрофотометрический метод определения значений рК щелочного и сульфатного лигнинов и их модельных соединений. // Журнал прикладной химии. 1967. - т.40, №8. - С. 1814-1819.

62. Никитин В.М. Способ получения лигниназонафталинсульфокислот. // A.c. 158282 СССР.-Б.И.О.- 1963.-№21.-С.121.

63. Никитин В.М. Способ получения лигниназобензолкарбоновых кислот. // A.c. 158283 СССР. -Б.И.О. 1963. -№21. -С.121.

64. Никитин В.М. Способ получения азоароматических соединенй лигнина. // A.c. 161775 СССР. Б.И.О. - 1964. - №8. - С.

65. Никитин В.М. Способ получения лигниназоарилнитросоединений. // A.c. 161776 СССР. Б.И.О. - 1964. - №8. - С.

66. Никитин В.М., Крошилова Т.М. Получение азопроизводных лигнинов. // Бумажная промышленность. 1965. - №2. - С.3-4.

67. Никитин В.М., Васильев Н.И. Получение и анализ азопроизводных лигнина и а-нафтиламина. // Изв.ВУЗов. Лесной журнал. 1965. - №5. - С. 124-126.

68. Бисениеце С.К., Сергеева В.Н., Рийкурис A.B., Подшибякина К.Д. Способ получения красителей для шерстяных и синтетических материалов. // A.c. 340672 СССР. Б.И. - 1972. - №18.

69. Рийкурис A.B., Бисениеце С.К., Сергеева В.Н. Состав и свойства смолы, образующейся при термолизе целлолигнина. 10. Получение азокрасителей на основе смолы термолиза. // Химия древесины. 1979. - №1. - С.68-73.

70. Рийкурис A.B. Состав и свойства смолы, образующейся при вакуум-термолизе целлолигнина с перегретым водяным паром. Автореф. дисс. .канд.хим.наук. Рига. - 1977. - 27 с.

71. Dimroth О., Hartmann М. Uber den Mechanismus der Kupplungsreaktion. -Chem. Ber. 1908. - Bd.41. - S.4012-4028.

72. Meyer K., Irschik A., Schlosser H. Uber die Kupplung der Phenole und Phenolather mit Diazoverbindunden. Chem. Ber. - 1914. - Bd.47. - S.1741-1760.

73. Марипова C.M., Пулатов Б.Х., Абдуазимов X.A. Азопроизводные гидролизного лигнина в качестве наполнителей лакокрасочных материалов. // Тез. докл. 5-й межресп. конф. молодых ученых "Исследования в области химии древесины". Рига. - 1988. - С.88.

74. Драганова Р.И., Евтимова Т.К. Способ получения азокрасителей . // A.c. 24297 НРБ, опубл. 10.06.81. МКИ С 09 В 39/00.

75. Стоянов А.Д., Драганова Р.И., Ненкова С.К. Способ получения азопроиз-водных технического гидролизного лигнина, активированного щелочью. // A.c. 33516 НРБ, опубл. 30.03.83.-МКИС 09 В 39/00.

76. Драганова Р.И., Стоянов А.Д., Ненкова С.К., Гечева П.Х. Способ получения азопроизводных активированного щелочью технического гидролизного лигнина.//A.c. 34834 НРБ, опубл. 30.12.83. МКИ С 09 В 39/00.

77. Ivanova N., Draganova R., Nenkova S. (Использование производных лигнина при производстве упаковочной бумаги) . Pap. a celui. - 1986. - m.41, №1. -S.22-23.

78. Иванова H., Драганова Р., Ненкова С. (Использование азопроизводных лигнина при получении цветной бумаги). Cell. Chem. and Technol. - 1987. -Vol.21, №1.-Р.63-66.

79. Иванова H., Драганова P., Ненкова С., Науйон X. Светоустойчивост на хартия, оцветено с лигнинови производными.// Целулоза и хартия. 1980. -т.20, №1. - С.15-16, 32.

80. Драганова Р., Ненкова С. Оцветнявана на плочи отдървесни вланка с лигнинови азопроизводни. // Целулоза и хартия. 1990. - 20, №2. - С.29-32.

81. Драганова Р.Й., Стоянов А.Д., Ненкова С.К. Способ получения водорастворимых производных активированного технического гидролизного лигнина.// A.c. 35970 НРБ. опубл. 30.08.84. - МКИ С 09 В 39/00.

82. Ермакова Т.Л., Агеев A.A., Романов Ю.А. Способ получения водорастворимого азопроизводного гидролизного лигнина. // A.c. 1289869 СССР. Б.И. - 1987. - №6. - МКИ С 07 G 1/00.

83. Ермакова Т.Л., Агеев A.A., Романов Ю.А. Получение водорастворимых азопроизводных гидролизного лигнина.// Гидролизная и лесохим. пром-сть. -1987. №6. -С. 19-20.

84. Ермакова Т.Л., Агеев A.A., Романов Ю.А. и др. Способ получения водорастворимого азопроизводного гидролизного лигнина.// A.c. 1636433 СССР. -Б.И. 1991. -№11.- МКИ С 09 В 39/00.

85. Лучкевич Е.Р., Хомут В.М., Сушина C.B. и др. Способ получения кислотно94.ro лигнинсодержащего моноазокрасителя. // Пат. 2022988 РФ. Б.И. - 1994. №21. - С.96. - МПК5 С 09 В 39/00; 29/30.

86. Лучкевич Е.Р., Хомут В.М., Сушина C.B. и др. Способ получения кислотных лигниновых моноазокрасителей. // Пат. 2011668 РФ. Б.И. - 1994. - №8. -С.71. - МПК5 С 09 В 39/00; 29/30.

87. Гоготов А.Ф. Способ получения дис- и трис- азопроизводных лигнина.// A.c. 1120762 СССР. 1984.

88. Гоготов А.Ф. Способ получения азодифенилпроизводных лигнина. //A.c. 1104141. Б.И. - 1984. - №27. - С.68.

89. Милешкевич Я.Г., Латош М.В., Резников В.М. Способ получения аминолигнина.// A.c. 464597 СССР. Б.И. - 1975. - №11. - С.69.

90. Милешкевич Я.Г., Латош М.В., Липлянин П.К., Резников В.М. Получение аминолигнина и его производных.// Тез.докл. 6-й Всесоюзн. конф. по химии и использ. лигнина. Рига. - 1976. - С. 109-110.

91. ЮО.Драганова Р.Й., Вълчев В.И., Николова С.М., Ненкова С.К. Способ получения целлюлозы.// A.c. 37471 НРБ. опубл. 28.06.85. - МКИ D 21 С 3/16.

92. Ю1.Рубинова Ф.Я., Рихтер Н.Е., Леонович A.A., Смышляев П.В. Способ получения целлюлозы.//A.c. 1615261 СССР. Б.И. - 1990. - №47. - С. 104.

93. Ю2.Рихтер Н.Е., Андреева Т.Ф., Бичевая Л.П., Красюк Л.А. Способ отбелки целлюлозы. //A.c. 1040010 СССР. Б.И. - 1983. - №33. - МКИ D 21 С 9/10.

94. ЮЗ.Рубинова Ф.Я., Леонович A.A., Оболенская A.B., Смышляев П.В. Способ облагораживания целлюлозы. // A.c. 1359383 СССР. Б.И. - 1987. - №46. -С.117.-МКИ D 21 С 9/00.

95. Никитин В.М., Красюк JI.A., Терпукова А.Ф. Азосочетание щелочного углекислотного лигнина. // Тез.докл. 3-й конф. молодых ученых "Исследования в области химии древесины". Рига. - 1981. - С.42-43.

96. Долматова Л.А. Азосоединения лигнина ингибиторы при кислородно-щелочной обработке целлюлоз. Автореф. дисс.канд.хим.наук. Л., 1984. - 17 с.

97. Юб.Красюк Л.А., Альбицкая В.М., Рихтер Н.Е. Кислородно-щелочная обработка технических целлюлоз в присутствии азопроизводных лигнина.// Меж-вуз. сб. науч. тр."Хим. переработка древесного сырья". Л. 1984. - С.78-82.

98. Ю7.Долматова Л.А., Оболенская A.B., Альбицкая В.М. Кислородно-щелочная обработка целлюлоз в присутствии модельных азосоединений. // Межвуз. сб. науч.тр."Химия и технология целлюлозы и полуцеллюлозы". Л. 1989. -С. 18-22.

99. Долматова Л.А., Оболенская A.B., Альбицкая В.М. Кислородно-щелочная обработка целлюлоз с добавками азосоединений лигнина и лигнина. // Межвуз. сб. науч.тр. "Хим. переработка древесного и недревесного сырья". Л. 1989.-С.28-32.

100. Rozmarin G., Borhan G., Birsan M. (Красители и присадки для щелочной варки на основе лигносульфонатов. 1. Получение азокрасителей). //Celui, si Hirt. 1989. - vol.38, №3. - S.107-108.

101. O.Pan X., Dimmel D.R. Nitrogen dioxide oxidation of lignin model compounds.// 2nd Eur. Workshop Lignocellul. and Pulp (EWLP92).- Grenoble.- 1992.- P.13-14.

102. I .Гоготов А.Ф. Азопроизводные лигнина. 1. Хинон-гидразонная таутомерия азолигнинов.// Химия древесины. 1985. - №5. - С.66-69.

103. Точина Е.М., Постников Л.М., Шляпинтох В.Я. и др. Особенности ингиби-рующего действия азосоединений в реакциях жидкофазного окисления.// Известия АН СССР. Серия химическая. 1969. - №4. - С.818-824.

104. Гоготов А.Ф., Лужанская И.М., Бородина Н.М., Стрельская С.А. Способ определения содержания неконденсированных фенольных единиц влигнинах.// А.с.1223098 СССР. Б.И. - 1986. - №13. - С. 181. - МКИ4 G 01 N 21/78.

105. Гоготов А.Ф., Лужанская И.М. Новая методика анализа лигнина. // Химия древесины. 1985. -№5. - С.110-111.

106. Гоготов А.Ф., Лужанская И.М. Азопроизводные лигнина. 2. Спектрофотометрический метод анализа неконденсированности лигнина по реакции с солью диазония.// Химия в интересах устойчивого развития. -1997.-№3.-С.279-285.

107. Лужанская И.М. Кинетика ингибированного окисления древесины в условиях щелочной варки с предгидролизом. Канд.дисс.хим.наук. Л. -1989.- 189 с.

108. Масленников A.C., Масленникова М.А. Способ количественного определения лигносульфонатов. // A.c. 798564 СССР. Б.И. - 1981. - №3. - С. 148.

109. Никитин В.М. Теоретические основы делигнификации. М.: Лесн. пром-сть. - 1981. - 189 с.

110. Чупка Э.И., Липскис A.A., Никитин В.М. Расщепление лигнина при электрохимическом восстановлении в аммиачных растворах.// Химия древесины. 1976. - №2. - С.72-74.

111. Любешкина Е.Г. Лигнины как компонент полимерных композиционных материалов. // Успехи химии. 1983. - т.52, №7. - С. 1196-1224.

112. Никитин В.М., Иваненко А.Л. Способ получения о-оксилигнокарбоновых кислот.//А.с. 159841 СССР. Б.И.О. - 1964. - №2.

113. Кухникова М.С., Примаков С.Ф., Загорулько Е.П. Модификация щелочного сульфатного лигнина.// Межвуз. сб. науч.тр."Химия и технология целлюлозы", Л. - 1976. - №3. - С.21-25.

114. Губен-Вейль. Методы органической химии. Методы анализа. М., 1967. -1032 с.

115. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии. Л. 1975. - 352 с.

116. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. М. -1974. 479 с.

117. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.А. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л. 1975. - 231 с.

118. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М. 1975. - 359 с.

119. Wallis A.F.A., Chan F.D., Nguyen K.L. Contribution of lignin sub-structures tothnitrobenzene oxidation products. in 8 Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Post Present. - Helsinki. - 1995. - P.549-556.

120. Lapierre C., Pollet В., Rolando C. Structural investigation of hardwood lignins by chemical degradative methods. in 8th Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Post Present. - Helsinki. - 1995. - P.131-138.

121. Granata A., Argyropoulos D.S. 2-Chloro-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxa-phos-pholane as reagent for the Accurate Determination of the Uncondensed and Condensed Phenolic Moieties in Lignins.// J. Agric. Food Chem. 1995. - vol.43. - P.1538-1542.

122. Шорыгина H.H., Резников B.M., Елкин B.B. Реакционная способность лигнина. М.: Наука. 1976. - 368 с.

123. Marton J., Marton T.,Falkenag S.I., Adler E. Alkali-Catalyzed Reactions of Formaldehyde with Lignins. in Marton J. (Ed.) - Lignin Structure and Reactions. Adv. in Chem.Ser. -Vol.59. - Washington. - 1966. - P. 125-144.

124. Zhi-Hua Jiang, Argyropoulos D.S. The application of the Mannich reaction toward the quantitative analysis of lignins. ~ in 8th Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Post Present. Helsinki. - 1995. - P.511-518.

125. Robert D., Neirinck V. Mercuration as a NMR probe to investigate condensed structures in lignins. — in 8th Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Post Present. -Helsinki. 1995.-P.481-486.

126. Холькин Ю.И. Хроматография в химии древесины. М.: Лесн. пром-сть. -1976.- 224 с.

127. Закис Г.Ф., Можейко Л.Н., Телышева Г.М. Методы определения функциональных групп лигнина. Рига : Зинатне. - 1975. - с.96.

128. Чупка Э.И. Роль некоторых окислительно-восстановительных процессовпри делигнификации древесины щелочными способами. Дисс. докт.хим.наук.-Л. 1974.-535 с.

129. Шадынская О.В., Чупка Э.И. Кинетика начальных стадий окисления лигнина.//Химия древесины. 1984. - №6. - С. 104-105.

130. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. Л.: Химия. - 1972. - 352 с.

131. Hagglund Е. On svavellignin och dess betidelse vid sulfatkok ningsprosessen. // Svensk papperstidn. 1941. -b.44, №9. - S.183-191.

132. Enkvist Т., Alfredsson В., Hagglund E. Studies on the sulfonation of lignin in kraft pulping. // Pap. ja Puu. 1952. - Vol.55, №19. - P.588-596.

133. Тищенко Д.В. Кислотная конденсация лигнина. // Бумажная пром-сть -1957. -№12. -С.5-10.

134. Чупка Э.И., Оболенская А.В., Никитин В.М. О деструкции и конденсации лигнина при сульфатной варке. // Химия древесины. -1970. №6. - С.103-106.

135. Козлов И.А., Вершаль В.В., Бабкин В.А., Дерягина Э.Н. Новая добавка для делигнификации древесины: синтез и механизм действия. // Химия в интересах устойчивого развития. 1996. - №4-5. - С.299-307.

136. Козлов И.А. Исследование кинетики и механизма щелочной каталитической делигнификации древесины. Канд.дисс.хим.наук. Иркутск. -1997.- 158 с.

137. Комшилов Н.Ф., Летонмяки М.Н., Пилюгина Л.Г. и др. Сульфатный черный щелок и его использование. М.: Лесн. пром-сть. - 1969. - 184 с.

138. Козлов И.А., Вершаль В.В., Бабкин В.А., Дерягина Э.Н. Исследование механизма щелочной делигнификации древесины с новой добавкой. // Тез. докл. II Всероссийского Совещ."Лесохимия и органический синтез". -Сыктывкар. 1996. - С.81.

139. Дерягина Э.Н., Козлов И.А., Бабкин В.А. Добавка для делигнификации древесины. // Тез. докл. II Всероссийского Совещ. "Лесохимия и органический синтез". Сыктывкар. - 1996. - С.82.

140. Алексеева Л.П., Соколова Г.Н., Чупка Э.И., Никитин В.М. Влияние восстановителя на радикальные процессы при щелочной варке. // В сб. "Химия и использование лигнина". Рига. - 1974. - С.271-276.

141. Чупка Э.И., Каминская В.М., Долматов В.А., Никитин В.М. Возможные направления ингибирования процессов сшивки в лигнине в условиях щелочной варки. // В сб. "Химия и использование лигнина". - Рига. - 1974. -С.264-270.

142. Чуйко Г.В., Чупка Э.И., Никитин В.М. Влияние моноэтаноламина на делигнификацию древесины. // В сб. "Химия и использование лигнина". -Рига. - 1974.-С.289-291.

143. Ашмор П.А. Катализ и ингибирование химических реакций. Пер. с англ. -М.: Мир. - 1966. - 498 с.

144. Безуглый В.Д. Полярография в химии и технологии полимеров. Л.: Химия. - 1968. - 232 с.

145. Медведева С.А., Александрова Г.П., Бабкин В.А. Экологическое преобразование производства целлюлозы на основе биотехнологий. // Химия в интересах устойчивого развития. 1996. - №4. - С.313-320.

146. Медведева С.А., Волчатова И.В., Бабкин В.А. Пути биотрансформации лигнина и ароматических соединений грибами Phanerochaete sanguined и Trametes villosus.il Химия в интересах устойчивого развития. 1996. - №4. -С.321-332.

147. Соловьев В.А., Малышева О.Н., Малева И. Л., Саплина В.И. Изменение химического состава древесины под действием лигнинразрушающих грибов.//Химия древесины. 1985. - №6. - С.94-100.

148. Васильева Л.В., Медведева С.А., Янилкин В.В. и др. Устойчивость связей в лигноуглеводных комплексах древесины лиственницы и осины в условиях кислотного, щелочного гидролиза и электрохимического окисления. // Химия древесины. 1987. - №4. - С.59-67.

149. Богомолов Б.Д., Буцаленко B.C. Применение газожидкостной хроматографии для анализа продуктов нитробензольного окисления щелочных лигнинов и древесины.//.В сб. «Хроматографический анализ в химии древесины», Рига, Зинатне, 1975, с.87-92.

150. Резников В.М., Сенько И.В. Исследование структурных изменений лигнина методом щелочного нитробензольного окисления. // В сб. Химия древесины. -Рига. 1968.-№1.-С.51-55.

151. Переработка сульфатного и сульфитного щелоков. Под ред. Б.Д.Богомолова, С.А.Сапотницкого. М.: Лесн. пром-сть. - 1989. - 360 с.

152. Мартыненко О.П., Краснятов Н.П., Синегибская А.Д. и др. Способ получения модифицированной фенолформальдегидной смолы.// A.c. 1249028 СССР.-Б.И.- 1986. №29. - С. 100.

153. Медведева E.H., Бабкин В.А., Использование лигнина для синтеза фенолформальдегидных смол.// Химия в интересах устойчивого развития. -1996. №4. - С.333-342.

154. Adhesives from Reneweble Resources. Ed. Branham S.J., Hemingway R.W., Conner A.H., Publ. Am.Chem.Soc. Washington. - DC 1989.

155. Арбузов B.B. Композиционные материалы из лигнинных веществ. M.: Экология. - 1991.-210 с.

156. Маршак А.Б., Вьюков И.Е., Виноградов В.Н.//Межвуз.сб.науч. тр."Хим.и мех. переработка древесины и древ, отходов". JI. - 1981. - С.46.

157. Бобров А.И., Мутовина М.Г., Бондарева Т. А., Малышкина В.К. Производство волокнистых полуфабрикатов из лиственной древесины. М.: Лесн.пром-сть. - 1984. - 248 с.

158. Гоготов А.Ф., Лужанская И.М. Способ определения состава смеси лигнинов. // А.с. 1269008 СССР. Б.И. - 1986. - №41. - С. 177. - МКИ G 01 N 21/78.

159. Справочник химика. М.-Л. - 1964. - т.Ш. - 1008 с.

160. Сиггиа С., Ханна Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам. Пер. с англ. - М.: Химия. - 1983. - 672 с.

161. Боголицин К.Г.,Хабаров Ю.Г. УФ-спектроскопия лигнина. // Химия древесины. 1985. - №6. - С.3-29.

162. Гравитис Я.А., Слежис Я.Я., Дзелме Ю.Р. и др. Реакционная способность простейших мономерных соединений лигнина. //Химия древесины. 1979. -№6. - С.65-70.

163. Семенов С.Г., Шевченко С.М. Об электронном строении и реакционной способности ванилина. // Химия древесины. 1987. - №1. - С.86-89.

164. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии, т.2. М.: Химия. -1978.-с. 363.

165. Химический энциклопедический словарь М.: Сов.энциклопедия. - 1983. -С.66.

166. Наметкин С.С. Гетероциклические соединения. М.: Химия. - 1981. - 356 с. (С.156-160).

167. Левина Р.Я., Величко Ф.К. Успехи химии барбитуровых кислот. //Успехи химии. 1960. - T.XXIX, вып.8. - С.929-971.

168. Введенский В.М. Замещение в молекуле барбитуровых кислот. 1. Конденсация барбитуровой кислоты с оксосоединениями.// Химия гетероциклических соединений. 1969. - №6. - С.1092-1095.

169. Введенский В.М., Макуха М.П., Макарина-Кибак Л.Я. Замещение в молекуле барбитуровых кислот. 2. Конденсация тиобарбитуровой кислоты с оксосоединениями.// Химия гетероциклических соединений. 1969. - №6. -С.1096-1098.

170. Москвин A.B.,Петрова Н.М., Семенова Е.А. и др. Исследования в ряду азинов и азолов. LXXXVIII. Конденсация 4,6-дигидроксипиримидина с ароматическими альдегидами. //Журнал общей химии. 1993. - т.63, вып.9. -С.2088-2095.

171. Москвин A.B., Сибгатуллина A.A., Ивин Б.А. Исследование азолов и азинов. XCVII. Взаимодействие некоторых 2-замещенных 4,6-дигидрокси-пиримидинов с ароматическими альдегидами. //Журнал общей химии. -1995. т.65, вып. 12. -С.2040-2044.

172. Москвин A.B., Ксенофонтова Г.В., Студенцов Е.П., Ивин Б.А. Исследование азолов и азинов. ХС. Синтез и строение рибозидов 5-арилиденбарбитуровых кислот. // Журнал общей химии. 1994. - т.64, вып.З. - С.492-496.

173. Ивин Б.А., Дьячков А.И., Вишняков И.М. и др. Исследования в ряду пиримидинов. XXII. Строение и сольволиз 5-арилиденбарбитуровых кислот. // Журнал органической химии. 1975. - т.Х1, вып.6. - С.1337-1342.

174. Москвин A.B., Сморыго H.A., Ивин Б. А. Исследования в ряду гетероциклов. LI. Синтез и свойства 2-селено-5-арилиденбарбитуровых кислот. // Журнал органической химии. 1984. - т.ХХ, вып.1. - С. 156-161.

175. Москвин A.B., Половникова И.И., Ивин Б.А. Исследование азолов и азинов. XCIL Конденсация барбитуровой кислоты с ароматическими альдегидами при мольном соотношении реагентов 2:1. //Журнал общей химии. 1995. - т.65, вып.З. - С.507-510.

176. Kapur N.S., Bains G.S., Bhatia D.S. Application of thiobarbituric acid method to the estimation of vanilla in vanilla essense. // J. Scient, and Industr. Res. 1959. -ВС 18. - №11. - P.235-236.

177. Чудаков М.И. Хромофоры компонентов древесины. //Химия древесины. -1978.-№2.-С.1-18.

178. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия. - 1965. -390 с.

179. Bolton W. The Crystal Structure of Anhydrous Barbituric Acid.// Acta Cryst. -1963.-vol.16, №3.-P.166-173.

180. Сморыго H.A., Ивин Б.А. Исследования в ряду пиримидинов. XXV. Расчет нормальных колебаний барбитуровой и тиобарбитуровой кислот. //Химия гетероциклических соединений. 1975. - №10. - С. 1402-1410.

181. Сморыго H.A., Ивин Б.А. Исследования в ряду пиримидинов. XXVI. Расчет плоских нормальных колебаний енольных форм барбитуровых кислот. //Химия гетероциклических соединений. 1975. - №10. - С.1411-1419.

182. Millefiori S., Millefiori A. Tautomerism in barbituric and thiobarbituric acids.// J. Heterocycl. Chem. 1989. - vol.26, №3. - P.639-644.

183. Солдатова T.B., Кабо Г.Я., Козыро A.A., Френкель M.Л. Термодинамические свойства и таутомерия барбитуровой кислоты.//Журнал физической химии. 1990. - т.64, вып.2. - С.336-343.

184. Таблицы констант скорости и равновесия гетеролитических органическихреакций. Под ред. В.А.Пальма. т.2, полутом 1. - М.: ВИНИТИ. -1976 (704 е.); т.2, полутом 2. - М.: ВИНИТИ. - 1977 (616 е.).

185. Гоготов А.Ф., Заказов А.Н., Бабкин В.А. Кислотно-основные превращения продуктов конденсации барбитуровой кислоты с лигнином и его модельными соединениями.// Изв. ВУЗов. Лесной журнал. 1998. - №1. - С.

186. Ушакова Г.Г. Модификация поливинилхлорида техническими лигнинами и синтетическими каучуками для получения полимерных материалов сулучшенными свойствами. Автореф. канд.дисс.техн.наук. - Казань. 1985. 16 с.

187. Полимеризация виниловых мономеров. Под ред. Д.Хэма. Пер. с англ. М.: Химия. - 1973.-С.113-178.

188. Энциююпедия полимеров. М.: Сов.энциклопедия. - 1977. - т.З. - С.533.

189. Наметкин Н.С. Синтез и свойства мономеров. М.:Наука. - 1964. - 300 с.

190. Никулин С.С., Шеин B.C., Злотский С.С., Черкашин М.И., Рахманкулов Д.Л. Отходы и побочные продукты нефтехимических производств сырье для органического синтеза. - М.: Химия. - 1989. - 239 с. (С.200).

191. Энциююпедия полимеров. М.: Сов.энциклопедия. - т.1. - 1972. - С. 836-831.

192. Волков Р.Н., Титова Э.И. Способ ингибирования полимеризации ненасыщенных органических мономеров.// А.с. 441263 СССР. МКИ С 07 С 7/18, С 08 F 1/82. - Б.И. - 1974. - №32. - С.60.

193. Брауне Ф.Э., Брауне Д.А. Химия лигнина. Пер. с англ. М.: Лесн.пром-сть. -1964.-864 с.

194. Pearl I.A. The Chemistry of Lignin. N.-Y.: M.Dekker, Inc. - 1967. - 339 p.

195. Leopold B. Studies on lignin. III. Oxidation of wood from norway spruce with nitrobenzene and alkali.// Acta Chem. Scand. 1952. - №6. - P.38-48.

196. Тарабанько B.E., Коропачинская H.B., Кудряшев A.B., Кузнецов Б.Н. Влияние природы лигнина на эффективность каталитического окисления в ванилин и сиреневый альдегид. // Изв. АН. Сер.хим. 1995. - №2. - С.375-379.

197. Кюршнер К. О затруднениях при производстве ванилина из сульфитных щелоков. //Журнал прикладной химии. 1955. - т.28, №9. - С.957-968.

198. Pepper J.M., Casselman B.W., Karapally J.C. Lignin oxidation. Preferential use of cupric oxide. // Can. J. Chem. 1967. - v.45, №23. - P.3009-3012.

199. Гоготов А.Ф., Рыбальченко H.A., Маковская Т.И., Бабкин В.А. Каталитическое нитробензольное окисление лигнинов. // Изв. АН. Сер.хим. 1996. -№12. - С.3004-3007.

200. Leopold В., Malstrom I.L. Studies of lignin. IV. Investigation on nitrobenzene oxidation products of lignin from different woods by paper partition chromatography. // Acta Chem. Scand. 1952. - №6. - P.49-54.

201. Wozniak J.C., Dimmel D.R., Malcolm E.W. The generation of quinones fromlignin and lignin-related compounds. // Wood Chem.and Technol. 1989. - v.9, №4. - P.491-511.

202. Московцев Н.Г., Стрельская C.A. Состав и свойства осадка, образующегося в процессе инверсии водных предгидролизатов древесины. // Химия древесины. 1986. - №1. - С.63-67.

203. Крейцберг З.Н. Окисление различными способами лигнина природного и выделенного. //В сб. Тр.Ин-та лесохозяйственных проблем АН ЛатвССР. -1955. вып.8. - С.55-60.

204. Соколова А.А., Баранов Н.А., Назарова Е.В. Окисление модифицированного сульфатного лигнина. // Гидролизная и лесохим.пром-сть. 1957. - №3. -С.3-4.

205. Лебедев К.К. Окисление нитробензолом в определении лигнинов. //В сб. трудов ЦНИЛХИ. Исследования по химии лигнина. М.: Лесн.пром-сть. -1965. - Вып. 16. - С.53-64.

206. Можейко Л.Н., Сергеева В.Н. Влияние внешних условий произрастания на состав древесины побегов быстрорастущего тополя вида Populus trichocarpa. //Труды ИЛХП АН ЛатвССР. 1957. - №12. - С.217-226.

207. Bicho J.G., Zavarin Е.,Brink D.L. Oxidative degradation of wood. II. Products of alkaline nitrobenzene oxidation by methylation-gas chromatografic technique. // TAPPI. 1966. - v.49,№5. - P.218-226.

208. Pepper I.M., Baylis P.E.T., Adler E. The isolation and properties of lignins obtained by the acidolysis of spruce and aspen woods in dioxane-water medium.//Canadien Journ.Chem. 1959. - v.37, №8. - P. 1241-1248.

209. Карпунин И.И., Скриган А.И. Нитробензольное окисление разновозрастной древесины. // В сб. Исследование природных и синтетических полимерных материалов и их использование. Минск. - 1970. - С. 19-25.

210. Эпштейн Р.Б., Фарбер Э.Л., Шмуйлович Д.С. Ванилин из сульфатных щелоков. //Бумажная промышленность. 1962. - №1. - С.20-21.

211. Bist D.P.S. Preparation of vanillin from lignin and lignified material. // J. Indian Pulp and Paper Technical Association. 1982. - v.19, №1. - P.33-36.

212. Saleh T.M., Fald Mohammed H. Bagasse pulping by the soda-nitrobenzene process. // J.Appl.Chem.and Biotechnol. 1976. - v.26, №11. - P.585-589.

213. Saleh T.M., Fald Mohammed H. Alkaline nitrobenzene pulping of rise straw. // Indian Pulp and Paper J. 1976. - v.30, №6. - P.3-6.

214. Bhartia D.K., Veeramani H. Technical Feasibility of Vanillin from Bamboo Black Liquor. // Indian Pulp and Paper J. Dec. 1974-Jan. 1975. - v.29. - P. 6-16.

215. Способ делигнификации лигноцеллюлозных материалов. // Заявка 2430475 Франция. МКИ D 21 С 3/02. - Опубл. 1.02.80.

216. Способ получения целлюлозы. // Заявка 2925544 ФРГ. МКИ D 21 С 3/22. -Опубл. 21.01.81.

217. Гоготов А.Ф., Маковская Т.И., Бабкин В.А. Влияние различных добавок на выход ароматических альдегидов при нитробензольном окислении древесины осины. // Химия в интересах устойчивого развития. 1996. -т.4,№3. - С. 187-192.

218. Тарабанько В.Е., Иванченко Н.М., Коропачинская Н.В., Кузнецов Б.Н. Исследование процессов переработки древесины и лигносульфонатов в продукты тонкого органического синтеза. // Химия в интересах устойчивого развития. 1996. - т.4, №4-5. - С.405-418.

219. Schults Т., Templeton М.С. Proposed mechanism for the nitrobenzene oxidation of lignin. // Holzforschung. 1986. - Bd.40, №2. - S.93-97.

220. Schults Т., Fisher Т.Н., Dershem S.M. Role of the p-Hydroxyl Group in the Nitrobenzene Oxidation of Hydroxybenzyl Alcohols. // J. Org. Chem. 1987. -v.52. - P.279-281.

221. Schultz T.P., Fisher Т.Н. Mechanistic studies on the oxidative-cleavage reaction of simple lignin model compounds. // in 4th Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Poster Section. Atlanta - 1989. - P.405-410.

222. Dershem S.M., Fisher Т.Н. Substituent Effects in the Nitrobenzene and Copper (II) Oxidations of Some Hydroxystilbene Lignin Model Compounds. // Holzforschung. 1988. - Bd.42, №3. - S.163-167.

223. Lee D.Y., Tachibana S., Sumimoto M. Mechanochemistry of lignin. I. Alkaline-nitrobenzene oxidation of dimeric lignin model compounds. // Мокудзай гаккайси, J.Japan Wood Res. Soc. 1988. - v.34, №1. - P.34-41.

224. Adachi S., Tanimoto M., Tanaka M., Matsuto R. Kinetics of the alkaline nitrobenzene oxidation of lignin in rice straw. // Chemical Engineering Journal -1992. v.49. - P.B17-B21.

225. Wallis A.F.A., Chan F.D., Nguyen K.L. Contribution of lignin sub-structures to nitrobenzene oxidation products. // in 8th Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Post Present. Helsinki. - 1995. - P.549-556.

226. Hlava J.B.,Brauns F.E. Uber die Oxydation von Willstatter-Lignin und methyliertem Willstatter-Lignin und Uber das Verhalter von Veratrumaldehyd under den gleichen Versuchsbedirgunger. // Holzforschung. 1953. - Bd.7, №23. - S.62-66.

227. Зильберглейт M.A., Милешкевич Я.Г., Корнейчик T.B. Модифицированная методика нитробензольного окисления лигнина. //В сб. Тез.докл. 7-й Всесоюзн.конф.по химии и использованию лигнина. Рига. - 1987. - С.53.

228. Balakshin М., Deineko I. The Role of Individual Lignin Fragments During Wood Delignification With Oxygen in Water-Ethanol Mixture. // in 8th Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Post Present. Helsinki. - 1995. - Vol.1. -P.323-330.

229. Marshall H.B., Vincent D.L. Production of syringaldehyde from hardwood waste pulping liquors. // Pat. 4075248 USA. IPC С 07 С 45/00. - Publ. 21.02.78.

230. Marshall H.B., Vincent D.L. Production of syringaldehyde and/or vanillin from hardwood waste pulping liquors. // Pat. 1040216 Canada IPC С 07 С 45/00. -Publ. 24.10.78.

231. Меныиов В.П., Тобелко И.Л. Экономика химической промышленности. -М.: Высш.школа. 1982. - 303 с.

232. Goldstein I.S. Integrated processes for chemical utilization of biomass. // Biomass Util. Proc. NATO Adv. Study Inst., Alcabideche, Sept.26-Oct.9, 1982. -N.-Y. London. - 1983. - P.669-673.

233. Комплексное использование древесного сырья. Рига : Зинатне. - 1984. -318с.

234. Мосягин В.И. Экономические проблемы использования лигнина. Л.: ЛГУ. - 1981.- 195 с.

235. Мосягин В.И. Вторичные ресурсы целлюлозно-бумажной и гидролизной промышленности. М.: Лесн.пром-сть. - 1987. - 200 с.

236. Soni P.L., Gaur Bibha. A promising raw material for the chemical industry. // J.Sci. and Ind. Res. 1984. - v.43, №11. - P.589-594.

237. Emsley J. Plant a tree for chemistry. // New Sei. 1987. - v.116, №1581. -P.39-42.

238. Goel K. Chemicals from spent sulfite liquor. // Can. Chem. News. 1987. -v.39, №4. - P.9-11.

239. Wienhaus О. Probleme der chemischen Holzverwertung. // Holztechnologie. -1971. Bd.12, №1. - S.16-18.

240. Кагава Седзи (Использование щелочного лигнина. Часть 2. Получение ванилина окислением нитробензолом в щелочной среде).// Камипа гикеси, J. Jap.Techn. Assoc. Pulp and Ind. 1970. - v.24, № 8. - P.424-428.

241. Kratzl K., WagnerJ., Ettingshausen О. Modellversuche zur kondensation des Lignins. 1. Mitt. Alkalinitrobenzoloxidation von Diphenylmethanen. // Holzforsch. Und Holzverwert. 1972. - Bd.24, №2. - S.32-35.

242. Sinclair Alex W.J., Upgrading of logyard waste for pulp furnish. // Pulp. Conf., Houston, Tex., Oct.24-26, 1983. Proc.TAPPI. Book 1 . - Atlanta. - Ga. - 1983. - P.221-227.

243. Хойецян Е.А., Каценеленбаум А.З., Гребенева И.Л. Пути переработки лиственной древесины на предприятиях ИБП. // Проблемы повышения эффективности производства и качества продукции лесопромышленных комплексов. М. - 1987. - С.38-43.

244. Непенин Ю.Н. Технология целлюлозы. Том И. Производство сульфатной целлюлозы. М.: Лесн. пром-сть. - 1990. - 600 с.

245. Шорыгина H.H., Кефели Т.Я. Выделение и исследование лигнина черных сульфатных щелоков. // Научно-исследовательские работы хим. Институтов и лабораторий АН СССР за 1941-1943 гг (сб.рефератов). М.-Л.: изд. АН СССР. - 1945. - С.172-173.

246. Сорокин В.И., Кожин В.В.Технология производства целлюлозы азотнокислым способом (Обзор). М.: ВНИПИЭИЛеспром. - 1977. - 1-30 с.

247. Апушкинский А.Г., Жалина В.А., Иванов Ю.С. и др. Получение целлюлозы из лиственной древесины методом окислительного аммонолиза в водноспиртовой среде. // В сб. Химическая технология древесины. Л.: ЛТА. - 1986. - С.54-56.

248. Иванов Ю.С., Иоффе Л.О., Апушкинский А.Г. и др. Некоторые особенности кислородно-щелочной варки в присутствии органических растворителей. // В сб. Химическая переработка древесины и древесных отходов. -Л.: ЛТА. 1987.-С.110-112.

249. Taraban'ko V.E., Kudryashev A.V., Kuznetsov B.N. et al. A study of vanillin production from lignins. Catalytic oxidation and isolation. // in 8th Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Post Present. Vol. III. Helsinki. - 1995. -P.319-324.

250. Шевченко C.M., Дейнеко И.П. Химия антрахинонной варки. (Обзор). // Химия древесины. 1983. - №6. - С.3-32.

251. Kohli Kamini, Guha S.R.D., Kulkarni A.G. Alkaline degradation of lignin in the presence of anthraquinone. // Cellul. Chem. and Technol. 1989. - v.23, №5. -P.573-578.

252. Venica A.D., Chen C.-L., Gratzl J.S. Soda-AQ Delignification of hardwood: reactions, mechanism and dissolved lignin characteristics. // in 4th Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Post Present. Atlanta - 1989. - P.263-269.

253. Гравитис Я.А. Теоретические и прикладные аспекты метода взрывного автогидролиза растительной биомассы. (Обзор). // Химия древесины. -1987. -№5. -С.3-21.

254. Закис Г.Ф., Эринып П.П., Калейне Д.А. и др. Высокотемпературный автогидролиз древесины. 4. Выделение березового лигнина автогидролиза. // Химия древесины. 1990. - №4. - С.63-67.

255. Robert D., Bardet М., Lapierre С., Gellerstedt G. Structural changes in aspen lignin during steam explosion treatment. // Cellulose Chem.Technol. 1988. -v.22, №2. - P.221-230.

256. Камалдина О.Д., Массов Я.А. Получение ванилина из лигносульфонатов. -М. 1959. -38 с.

257. Эмануэль Н.М. 80-е годы. Теория и практика жидкофазного окисления органических веществ.// В кн. XII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии; Пленарные доклады. М.: Наука. 1984. - С. 141-154.

258. Милешкевич Я.Г., Латош М.В., Резников В.М. Влияние некоторых гетерогенных катализаторов на процесс щелочного нитробензольного окисления лигнина. // В сб. Химия древесины. Рига. - 1972. - №12. - С.21-24.

259. Онохин С.А., Гермер Э.И., Бутко Ю.Г. Способ получения целлюлозного полуфабриката.// A.c. 910897 СССР. МКИ D 21 С 3/02. - Б.И. - 1982. - №9.

260. Гермер Э.И. Катализ 1,10-фенантролином кислородно-щелочной делигни-фикации древесины при низких температурах и на начальных стадиях варки. // Изв. ВУЗов. Лесной журнал. 1993. - №2-3. - С.68-73.

261. Ahonen Н., Heikkurinen A.M. (Способ получения ванилина из материала, содержащего лигнин). // Пат. 58907 Финляндия. МКИ С 07 С 47/58. -Опубл. 11.05.81.

262. Пулатов Б.Х., Абдуазимов Х.А. Получение ванилина из промышленных бардяных концентратов с применением катализатора. // Тез. докл. Всесоюзн.конф. Проблемы комплексного использования древесного сырья. Рига. - 1985. - С.87-89.

263. Способ получения ванилина из материала, содержащего лигнин (окислением лигнина в присутствии антрахинона или его производных). // Заявка 3010946 ФРГ. МКИ С 07 С 47/58. - Опубл. 02.10.80.

264. Мартынова Г.П., Московцев Н.Г. Способ получения ванилина. // A.c. 1203848 СССР. МКИ С 07 С 47/58; 45/32. - 1986.

265. Заказов А.Н., Гоготов А.Ф., Сергеев А.Д. и др. Способ отбелки целлюлозы. // Пат. 2040617 РФ. МКИ D 21 С 9/16. - Б.И. - 1995. - №21. - С.184.

266. Гоготов А.Ф., Маковская Т.И., Бабкин В.А. Нитробензольное окисление лигнина: возможен ли катализ? // Химия в интересах устойчивого развития. 1996. - т.4, №1. - С.69.

267. Гоготов А.Ф., Маковская Т.И., Бабкин В.А. О катализе процесса щелочного нитробензольного окисления лигнина. // Журнал прикладной химии.- 1996.-т.69, вып.5. С.870.

268. Гоготов А.Ф., Заказов А.Н., Бабкин В.А. Способ получения ароматических оксиальдегидов. // Пат. 2057112 РФ. МКИ С 07 С 47/56; 47/565; 47/58. -Б.И. - 1996. - №9. - С.216.

269. Гоготов А.Ф., Заказов А.Н., Бабкин В.А. Окислительная смесь. // Пат. 2052449 РФ. МКИ С 07 С 47/56; 47/565; 47/58. - Б.И. - 1996. - №2. - С.176.

270. Гоготов А.Ф., Заказов А.Н., Бабкин В.А. Применение межфазного катализа при окислении лигнина. // В сб. Межфазный катализ. Новые идеи и методы. Тез.докл. М.- 1994. - С.26-27.

271. Pepper J.M., Karapally J.C. Lignins and related compounds. IV. Alkaline cupric oxidation of spruce protolignin. // Pulp. And Pap. Mag. Can. 1972. - v.73, №9.- P.88-93.

272. Гоготов А.Ф., Рыбальченко H.A., Маковская Т.И. и др. Применение промышленных варочных растворов целлюлозно-бумажного производствапри окислении лигнина. // Химия в интересах устойчивого развития. -1996. т.4, №4-5. - С.263-265.

273. Гоготов А.Ф., Рыбальченко H.A., Сергеев А.Д. и др. Способ получения ароматических оксиальдегидов. // Пат. 2078755 РФ. МКИ С 07 С 47/58; 47/565; 45/38. - Б.И. - 1997. - №13. - С.97.

274. Sears K.D., Byrd G.J. Nitrite-oxidized lignosulfonates and method of making the same and use of these as dispersants. // Pat. 5169931 US. IPC С 08 H 5/02; publ. 08.02.92.

275. Волынкин Н.И. Способ получения ванилина из лигнинсодержащих веществ. //A.c. 91573 СССР. МКИ С 07 С 47/58. - Опубл. 7.04.1950.

276. Волынкин Н.И. Способ получения ванилина из сульфитных щелоков. //A.c. 92609 СССР. МКИ С 07 С 47/58. - 0публ.25.05.1950.

277. Электрохимия органических соединений. Пер. с англ. Под ред. Томилова А.П., Феоктистова Л.П. М.: Мир. - 1976. - 731 с.

278. Раскин М.Н., Виленчук С.Ф., Овчинникова М.Ф., Орлов Д.С. Сравнительные характеристики фульвокислот и продуктов окисления гидролизного лигнина азотной кислотой и их действие на растения. // Изв. ВУЗов. Лесной журнал. 1984. - №4. - С.92-98.

279. Постников Л.М., Зарубин Н.Г., Вичутинская Е.В. и др. Реакция Шиффовых оснований с перекисными радикалами. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1968. - №2. - С.260-266.

280. Chaudhari D.T., Sabnis S.S., Deliwala C.V. Potential anticancer agent. Schiff bases from benzaldehyde dimethane sulfonates. // Bull. Haffkine Inst. 1975. -v.3, №1. - P.20-26.

281. Далимова Г.Н. Исследование лигнинов кенафа. // Дисс.канд.хим.наук.1. Ташкент. 1990. - 134 с.

282. Франковский Ч.С., Меламед Н.В., Ковальчук Л.Д. Исследования в ряду п-оксизамещенных бензольного ряда. 1 .Кислотно-основные свойства некоторых замещенных и-оксиазобензола. // Журнал органической химии. 1966. - т.З, вып. 10. - С.1839-1843.

283. Франковский Ч.С., Меламед Н.В. Исследования в ряду и-оксизамещенных бензола. УП.Кислотно-основные свойства некоторых замещенных и-окси-азобензола.// Журнал органической химии. 1968. - т.5, вып.1. - С. 108-113.

284. ЗОЭ.Королев Б.А., Каменева Н.В. Кислотно-основные свойства и строение гидроксизамещенных ароматических и гетероциклических азометинов. 1.Передача электронных эффектов в салицилиденанилинах. // Журнал общей химии. 1994. - т.64, вып.З. - С.479-484.

285. О.Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. Пер. С англ. Под ред. Б.А.Порай-Кошица. М.-Л.: Химия. - 1964. - 180с. (С. 126).

286. Гоготов А.Ф., Маковская Т.И., Бабкин В.А. 4-Гидроксибензилиденанилин как активатор щелочной деструкции лигнина. // Химия в интересах устойчивого развития. 1996. - т.4, №1. - С.67-68.

287. Розанельская Н.А., Дмитриева В.Н., Степанов Б.И., Безуглый В.Д. Полярографическое исследование шиффовых оснований производных о- и п-оксианилина. // Журнал общей химии. - t.XXXVIII, №11. - С.2421-2430.

288. Кононенко Л.В., Безуглый В.Д., Дмитриева В.Н. Исследование механизма восстановления на ртутном капельном электроде азометиновой группы в ароматических шиффовых основаниях. // Журнал общей химии. -t.XXXVIII, №10. С.2153-2159.

289. Роговин З.А. Химия целлюлозы. М.: Химия. - 1972. - 520 с.

290. Tomlinson G.H., Hibbert Н. Studies on lignin and related compounds. XXV. Mechanism of vanillin formation from spruce lignin sulfonic acids in relation to lignin structure. // J. Am. Chem. Soc. 1936. - v.58, №2. - P.348-353.

291. Buck P. Reactions of aromatic nitro compounds with base. // Angew. Chem. Internal Ed. 1969. - v.8, №2. - P. 120-131.

292. Corvaja C., Farnia G., Vianello E. Kinetics of decay of nitrophenol radical anions and reduction mechanism of nitrophenols in aqueous alkaline media. // Electrochimica Acta. Northern Ireland : Pertgamon Press Ltd. - 1966. - v.ll. P.919-929.

293. Гультяй В.П., Лейбзон B.H. Селективное препаративное электровосстановление ароматических нитросоединений. //Электрохимия. 1996. - т.32, №1. - С.65-74.

294. Нонхибел Дж., Теддер Дж.У. Радикалы. М.: Мир. - 1982. - С.193-198.

295. Chen Е.Р.Т., Hacobian S., Harle A.J. D.C. and Sine-wave Polarographic Studies of the Nitrophenols. // Aust. J. Chem. 1966. - v. 19. - P. 1609-1613.

296. Чупка Э.И., Бурлаков В.М. Энергетика обменных процессов в лигнине. 9.Возможные направления внутримолекулярных процессов переноса заряда и энергии в лигнине. // Химия древесины. 1984. - №2. - С.31-38.

297. Иванченко Н.М. Исследование процесса каталитического окислениялигносульфонатов в ванилин. //Дисс.канд.хим.наук. Красноярск. 1997.-92 с.

298. Dimmel D.R., Wozniak J.C., Malcolm E.W. Pulping catalysts from lignin. // in 5th Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Poster Section. Atlanta - 1989. - P.511-513.

299. Чудаков М.И., Бутко Ю.Г., Маршак А.Б. и др. Способ получения целлюлозы. // А.с. 834285 СССР. МКИ D 21 С 3/02. - Б.И. - 1981. - №20.

300. Чупка Э.И., Вершаль В.В., Стромская Г.И. Способ получения целлюлозы. // А.с. 1240812 СССР. -D21 С 3/02. -Б.И. 1986. -№24.

301. Walding J., Lindeberg О. Faster alkaline hydrolysis of aryl-ether bonds in nitrated lignins. // in 4th Int. Symp. Wood and Pulping Chem. Paris. - 1987. -v.2. - P.267-268.

302. Holve A., Jolly V.S. Potential carcinostats: Synthesis of new Schiff-bases. // Oriental. J. Chem. 1994. - v. 10, №3. - P.297-298.

303. Лендьел П., Морваи Ш. Химия и технология целлюлозного производства./ Пер. с нем. М.: Лесн. пром-сть. - 1978. - 544 с.

304. Тарабанько В.Е., Кудряшев А.В., Кузнецов Б.Н. и др. Исследование процесса каталитического окисления лигносульфонатов в ванилин в проточной установке. // Журнал прикладной химии. 1996. - т.69, №4. -С.620-624.

305. Taraban'ko V.E., Fomova N.A., Kuznetsov B.N. et al. On the mechanism of vanillin formation in the catalytic oxidation og lignin with oxygen. // React. Kinet. Catal. Lett. 1995. - v.55, №1. - P.161-170.

306. Тарабанько B.E., Гульбис Г.Р., Кудряшев A.B. и др. Способ выделения ванилина из щелочных растворов. // Пат. 2058291 РФ. МКИ С 07 С 47/58; 45/83.-Б.И. - 1996.-№11.

307. Тарабанько В.Е., Гульбис Г.Р., Кудряшев A.B. и др. Способ выделения ванилина из водных растворов. // Пат. 2055832 РФ. МКИ С 07 С 47/58; 45/80. - Б.И. - 1996. - №7.

308. Тарабанько В.Е., Гульбис Г.Р., Кудряшев A.B. и др. Способ экстракции ванилина. // Пат. 2065434 РФ. МКИ С 07 С 47/58; 45/78. - Б.И. - 1996. -№23.

309. Тарабанько В.Е., Кудряшев A.B., Гульбис Г.Р. и др. Способ выделения ванилина и сиреневого альдегида. // Пат. 2055831 РФ. МКИ С 07 С 47/58; 45/80.-Б.И.- 1996.-№7.

310. Тарабанько В.Е., Иванченко Н.М., Кудряшев A.B., Гульбис Г.Р. Экстракция ванилина из щелочных растворов. // Журнал прикладной химии. -1996. т.69, №4. - С.580-582.

311. Тарабанько В.Е., Гульбис Г.Р., Иванченко Н.М. и др. Способ разделения ванилина и сиреневого альдегида. //Пат. 2072980 РФ. МПК С 07 С 47/58; 45/85. - Б.И. - 1997.-№4.

312. Тарабанько В.Е., Кудряшев A.B., Гульбис Г.Р., Кузнецов Б.Н. Способ разделения ванилина и сиреневого альдегида. // Пат. 2059600 РФ. МКИ С 07 С 47/58; 45/85. - Б.И. - 1996. - №13.

313. Gogotov A.F., Makovskaya T.I., Babkin V.A. Nitrobenzene oxidation of lignins: new stage or the second breathing? // in 9th Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Post Present. Montreal. - 1997. - P.32-I - 32-IV.

314. Кузнецов Б.Н. Проблемы и достижения в каталитическом окислении твердого органического сырья. 2. Каталитический синтез ароматических альдегидов из лигнина. // Кинетика и катализ. 1997. - т.38, №2. - С. 174-185.

315. Gitchel W.B., Diddams D.G., Barr J.W. Aldehyde separation process. // Pat. 3755456 USA. IPC С 07 С 45/24. - Publ. 28.08.73.

316. Братус И.Н., Воронин В.Г., Дубинина И.П., Белов В.Н. Способ очистки ванилина. //A.c. 159503 СССР. МКИ С 07 С 45/24; 47/58. - Б.И. - 1964. - №1.

317. Mathias A.L., Lopretti M.I., Rodriques A.E. Chemical and biological oxidation of Pinus pinaster lignin for the production of vanillin. // J.Chem.Technol.and Biotechnol. 1995. - v.64, №3. - P.225-234.

318. Богомолов Б.Д., Соколова А.А. Способ получения ванилина. // А.с. 110045 СССР. МКИ С 07 С 47/58; 45/00. - Б.И. - 1958.

319. Шпаков Ф.В., Непенин Ю.Н., Филатов Б.Н. Способ получения ванилина. // А.с. 694488 СССР. МКИ С 07 С 47/58. - Б.И. - 1979. - №40.

320. Hirano К., Asami Y., Takagi R. Photochemical formation of vanillin from lignin in Ti02, powder suspended aqueous solutions. // Cellul. Chem.and Technol. 1989. - v.33, №2. - P.191-194.

321. Иванов Ю.С. Перспективы развития кислородно-щелочной варки. (Обзорная инф.) // Целлюлоза, бумага, картон. М.: ВНИПИЭИЛеспром. - !989. -Вып.1. - С. 1-22

322. Иванов М.А., Аракин И.Е., Крюков В.М. и др. Эффективные способы варки целлюлозы. (Обзорная инф.) // Целлюлоза, бумага, картон. М.: ВНИПИЭИЛеспром. - !981. - Вып.2. - С.1-38.

323. Шагаев О.В. Изменение функционального состава лигнина при кислородно-щелочной варке целлюлозы и его связь с процессом делигнификации. // Автореф.дисс.канд.хим.наук. Л. - 1987. - 16 с.

324. Dardelet S., Froment P., Lacoste N., Robert A. Vanilline et aldehyde syringique. Stabilite a l'oxydation en milieu alcalin par l'oxygene. // Reu ATIP. 1985. -v.39, №7. - P.369-376.

325. Гоготов А.Ф., Рыбальченко H.A., Маковская Т.Н., Бабкин В.А. Способ получения ванилина. // Заявка 96-117539 РФ. Приоритет от 28.08.96. Положительное решение от 09.01.98.

326. Третьяков В.П., Чудаев В.В., Зимцева Г.П. Механизм окисления спиртов в щелочных водных растворах фенантролиновых комплексов меди. // Украинский химический журнал. 1985. - т.51, №9. - С.942-946.

327. Промышленное освоение полисульфидного способа варки с использованием окисленных белых щелоков. // Целлюлоза, бумага, картон: Обзорная информация. / ВНИПИЭИЛеспром; Авт.: Драчев А.П., Личутина Т.Ф., Махина Р.Ф. и др. М. - 1990. - Вып. 10. - С.2-10.

328. Получение полисульфидной целлюлозы и ее применение в производстве бумаги и картона. // Целлюлоза, бумага, картон: Обзорная информация / ВНИПИЭИЛеспром; Авт.: Иванова И.С., Зонов Н.С., Килипенко A.B., Орехова В.Г. М., 1983. - Вып.1. - С.1-52.

329. Сергеев А.Д., Богдан В.М., Басов В.М. и др.Способ получения целлюлозы. //Пат.2051256 РФ. Б.И. - 1995. - №36(11). - С.238. - МПК D 21 С 3/02.

330. Полищук С.А., Попов Е.В., Горелик М.В., Шитова Т.Т. Опыт использования лигносульфонатов в производстве органических красителей. // Тез. докл. конф. Перспективы использования технических лигносульфонатов в народном хозяйстве. Пермь. - 1984. - С.70-72.

331. Шитова Т.Т., Тарасова Ф.А., Подшивалова Н.В. Лигнодесульфин исходный продукт для получения диспергирующих агентов красителей. //В сб. Целлюлоза, Бумага, Картон: Экспресс-информация. - М.: ВНИПИЭИЛеспром. - 1988. - вып.1. - С.9.

332. Курган Ф.Б., Зубков Б.И., Чудаков М.И. Способ получения целлюлозы. // A.c. 1493706 СССР. МКИ D 21 С 3/02. - Б.И. - 1989. - №26.

333. Сергеев А.Д., Ким Ен Хва, П.В.Макеров, А.Н.Заказов. Способ получения окисленного белого щелока.// Пат. 2051257. МПК D 21 С 11/12; С 01 В 17/22. - Б.И. - 1995. - №36(11). - С.238.

334. Богомолов Б.Д., Соколова A.A. Побочные продукты сульфатцеллюлозного производства. М.: Лесная пром-сть. - 1962. - 400 с.

335. Белодубровский Р.Б., Сапотницкий С.А. Распад ванилина при щелочном оксигидролизе лигносульфонатов.// Реферативная информация. Хим.пере-работка древесины 1968. -№4. - С.14-15.

336. Препаративная органическая химия. Под ред. Вульфсона Н.С. Пер. с польского. М.-Л.: Химия. - 1964. - 860 с.

337. Кавамура М., Ниси Т., Като К. и др. Получение и-аминобензальдегида из и-нитротолуола. //Заявка 54-141742 Япония. МКИ С 07 С 95/08. -Опубл. 5.11.79.

338. Kato К., Kawamura М., Niehl Т., Hata Н. (Получение я-аминобензальдеги-да реакцией и-нитротолуола с полисульфидом натрия). // Нихон кагаку кайси, Nippon Kagaku Kaishi, J. Chem.Soc.Jap. Chem.and Ind.Chem. - 1980. -№5. - P.729-732.

339. Московцев Н.Г. Особенности взаимодействия растворенного лигнина с компонентами древесного остатка в условиях щелочных способов делиг-нификации. Дисс.канд хим.наук. - Л. - 1977. - 165 с.

340. Каницкая Л.В., Рохин A.B., Гоготов А.Ф., Кушнарев Д.Ф., Калабин Г.А.1 1 ^

341. Количественная спектроскопия ЯМР 'Н и С препаратов лигнина, полученных щелочными способами делигнификации древесины осины.// Химия в интересах устойчивого развития. 1996. - т.4. - №4-5. - С.281-288.

342. Комшилов Н.Ф., Летонмяки М.Н., Пилюгина Л.Г. и др. Сульфатный черный щелок и его использование. М.: Лесн. пром-сть. - 1969. - 184 с.

343. Гоготов А.Ф., Бабкин В.А. Лигнин потенциальный источник ценных низкомолекулярных соединений. // Химия в интересах устойчивого развития. - 1994. - т.2, №2-3. - С.597-603.

344. Keirsted K.F., Giquere J., Fortin G. Lignin dispersing agents and a method of making the same. //Пат. 3094515 США. МКИ В 01 F 17/50. - Опубл. 18.06.1963.

345. Detroit W.J. Lignin dispersing agent. // Пат. 3726850 США. МКИ С 07 G 1/00.- Опубл. 10.04.1973.

346. Morrow L.R., De Gue M.G., Whittington L.E. Alkylated oxidized lignins as surfactants.// Пат. 4790382 США. МКИ E 21 В 43/22. - Опубл. 13.12.1988.

347. Kin Z., Wawrzyniak H. (Способ получения ванилина и диспергирующих агентов из лигносульфонатов). // Пат. 83984 ПНР. МКИ С 07 С 47/58; D 21 С 11/02. - Опубл. 20.05.1976

348. Wawrzyniak H. Poster w wytwarzanin waniliny z lugow posiarczynowych na przestrzeni lat 1956-1965.//Przegl. Papiern. 1966. -1.22. - №9. - S.292-296.

349. Ямасита Т., Накамидзо И., Курияма С. (Удаление лигнина из окисленного отработанного сульфитного щелока). // Коге кагаку дзасси, Kogyo kagaku zasshi. J. Chem.Soc.Japan, Industr.Chem.Sec. - 1961. - v.64, №11. - P.2021-2023, A122.

350. Гоготов А.Ф., Маковская Т.И., Бабкин В.А. Окислитель лигносульфонатов до ванилина. //Заявка № 96-118290. Приоритет от 19.09.96. Положительное решение от 05.01.98.

351. Чудаков М.И., Бутко Ю.Г., Маршак А.Б. и др. Способ получения целлюлозы. // А.с. 834285 СССР. МКИ D 21 С 3/02. - Б.И. -1981. - №20.

352. Прокшин Г.Ф., Надеин А.Ф., Пальмова С.Б. и др. Способ получения целлюлозы.//A.c. 1133319 СССР. -MKHD21 С 3/02. Б.И. - 1985. - №1.

353. Спицын В.И., Мартыненко Л.И. Неорганическая химия. М.: МГУ. 1991. -ч.1.-212 с.

354. Мазитов Л.А., Кирсанов В.А., Степанова O.A., Кузнецова Г.Н. Лигносуль-фонатный реагент для извлечения из сточных вод белково-жировых загрязнений. // В сб.Перспективы использования лигнина в народном хозяйстве. Братск. - 1980. - С. 10.

355. Кабанов В.А., Зезин А.Б., Касаикин В.А. и др. Полиэлектролиты в решении экологических проблем.// Успехи химии.- 1991.- т.60, №3. С.595-601.

356. Вейцер Ю.Д., Минц Д.И. Высокомолекулярные флокулянты в процессах очистки природных и сточных вод. М.: Стройиздат. - 1984. - 200 с.

357. Тихомиров В.К. Пены. Теория и практика их получения и разрушения. -М.: Химия. 1983.-220 с.

358. Закис Г.Ф. Синтез модельных соединений лигнина. Рига: Зинатне. - 1980. -288 с.

359. Rao D., Stuber S.A. A convenient synthesis of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde from vanillin. // Synthesis (BDR). 1983. - №4. -S.308.

360. Закис Г.Ф., Нейберте Б.Я. О препаративных путях синтеза сиреневого альдегида, ацето- и пропиосирингона. // Химия древесины. 1985. - №5. -С.76-80.

361. Киселева E.H., Беляева В.А., Гельперин Н.И. и др. Способ очистки ванилина. // A.c. 335231 СССР. МКИ С 07 С 47/58. - Опубл. 11.04.1972.

362. Тарабанько В.Е., Коропачинская Н.В., Кудряшев А.В., Кузнецов Б.Н. Способ получения ванилина из лигнинсодержащего сырья. // Пат. 2059599 РФ. МКИ С 07 С 47/58; 45/85. - Б.И. - 1996. - №13.

363. Springer E.L. Delignification of aspen wood with pernitric acid.// TAPPI Journal. 1994. - Vol.77, №6. - P. 103-108.

364. Samuelson O.H. Supperession of undesirable carbohydrate reactions during oxygen bleaching of wood pulp.//Pure and Applied Chemistry.- 1983. V.55, №4. - P.695-704.

365. Samuelson O.H. (Sweden). Process for the delignifying bleaching of cellulose pulp by activating the pulp with N02 and oxygen.// Pat. 4445969 USA. IPC D 21 С 1/04; 3/16; 9/10. Publ. 01.05.84

366. Тенденции в области делигнификации древесины. /Чупка Э.И., Стромская Г.И., Гоготов А.Ф., Заказов А.Н.//Экспресс-информация. Целлюлоза, бумага, картон.Зарубежный опыт. ВНИПИЭИЛеспром.- 1986.- №13.- С.11-15.

367. Bolker H.I. Degradative reactions of lignin. // Trend (Canada). 1966. - №8 P.9-11.

368. Bolker H.I. Delignification by nitrogen compounds. 1. Action of Nitric Acid on Unbleached Sulfite Pulp.//Industr.and Engeneering Chem. Prod. Res.and Developm. 1965. - V.4, №2. - P.74-79.

369. Bolker H.I., Singh M.M. Delignification by nitrogen compounds.2. Pulping spruce, birch, bamboo and bagasse with nitric-nitrous acid mixtures. // Pulp and Paper Mag. Canada. 1965. - V.66, NC . - P.T165-T170.

370. Bolker H.I., Kung Fei Lin, Kee Moh Lian. Delignification by nitrogen compounds. 3. Preliminary studies an the mechanism of delignification by nitrous acid. // TAPPI. 1967. - V.50, №4. - P.199-202.

371. Ohi H., McDonough T.J. Mechanism of Nitrogen Dioxide Pretreatment for Oxygen Bleaching of Kraft Pulp I. Reaction of free phenolic and nonphenolic lignin model compounds under N02 pretreatmrnt conditions.// Mokuzai

372. Gakkaishi (Journal of the Japan wood research society). 1992. - V.38, №6. -P.570-578.

373. Ohi H., Todoroki E., Kishino M. Stereospecific Cleavage of Ca-Cp Bonds of Lignin Model Compounds by Nitrite and Nitric Acid. in 9th Int.Symp.Wood @ Pulp Chem. Oral Present. - Montreal. - 1997. - P.BI-1 - BI-4.

374. Левина А.Б., Трусов C.P. Окислительное модифицирование лигнинов кислородом в водных растворах минеральных кислот в присутствии нитрита натрия. // Химия древесины. 1991. - №5. - С.68-72.

375. Корольков И.И., Лиховид Р.Д., Чудаков М.И., Калюжный М.Я. Способ очистки гидролизатов. // А.с. 322067 СССР. МКИ С 13 К 1/04. - Б.И. -1972.-№22.-С.99.

376. Birsan М., Rozmarin G., Borhan G. Procedeu de obtinere a unui aditiv de baza de lignosulfonat utilizat la fabricarea celulozei. Пат. 98702 Румыния. МКИ С 08 В 1/00; 5/00; опубл. 20.11.89.

377. Sears K.D., Byrd G.J. Nitrite-oxidized lignosulfonates and method of making the same and use of these as dispersants. // Pat. 5169931 US. IPC С 08 H 5/02; publ. 08.02.92.

378. Chedin J. Perfection nements au traitement, par voie nitro-alcaline, des matieres cellulosioues en vue de l'obtention de pates de cellulose a usages papetier ou chimique. // Pat. 1251326 France; publ. 12.12.60.

379. Бугаева Т.Н., Скачков B.M., Примачева Л.Г. Модификация бисульфитных щелоков для получения пластификаторов бетонов.//Межвуз. Сб. Науч.тр. Химия и технология древесины. Л.: ЛТА. 1985. - С.97-101.

380. Примачева Л.Г., Бугаева Т.Н., Грачева Е.В., Гладкова Н.Я. Нитроокисле-ние технических щелоков из бисульфитных варок древесины.// Гидролизная и лесохим.пром-сть. 1986. - №2. - С. 15-16.

381. Примачева Л.Г., Бугаева Т.Н., Скачков В.М. Нитроокисление бисульфитных щелоков от варок лиственных и хвойных пород древесины как метод их модификации.//Гидролизная и лесохим.пром-сть.- 1988. №5. - С.11-12.

382. Примачева Л.Г., Андрианова Т.Н., Холькин Ю.И. Молекулярно-массовая характеристика лигносульфонатов бисульфитной варки, подвергнутых окислительному модифицированию.// Изв. ВУЗов. Лесной журнал. 1988. - №6. - С.76-81.

383. Примачева Л.Г., Андрианова Т.Н., Кириллова В.П. Действие нитрит-нитрата натрия на компонентный состав концентратов бисульфитных щелоков. // Химия древесины. 1989. - №1. - С. 100-106.

384. Бугаева Т.Н. Модифицирование концентратов бисульфитных щелоков дляполучения пластификаторов бетонов. // Автореф.канд.дисс.техн.наук. 1. Л.- 1986. 20 с.

385. Горбунова О.Ф., Богомолов Б.Д. Способ полярографического определения лигнинов в растворе. //A.c. 1408346 СССР. МКИ G 01 N 21/48. - Б.И. -1988. -№25.-С.203.

386. Горбунова О.Ф., Богомолов Б.Д. Влияние обработки нитрующими агентами на полярографическое поведение лигнина. // Химия древесины. -1988. №6. - С.64-74.

387. Э.Горбунова О.Ф., Богомолов Б.Д. Полярографическое определение лигнина. // Химия древесины. 1988. - №6. - С.75-78.

388. Гоготов А.Ф., Стромский C.B., Тендетник Ю.С. Способ отбелки целлюлозы. // A.c. 1296647 СССР. МКИ D 21 С 9/16. - Б.И. - 1987. - №10. - С.126.

389. Отбелка целлюлозы. Монография ТАППИ №27. Под ред.Рэпсона У.Г. Пер. с англ. М.: Лесн.пром-сть. - 1968. - 284 с.

390. Базанова Г.В., Стоцкий A.A. К вопросу об изомерном составе продуктов нитрозирования и нитрования фенола.// Журнал органической химии. 1980. t.XVI, вып.11. - С.2416-2421.

391. Федоров С.Г., Кусков В.К., Насоновский И.С. Нитрование и нитрозирова-ние новолачных смол. //Вестник Московского университета. Химия. -1965. №2. - С.69-71.

392. Иванова Л.Д., Кирсанова Л.С., Иванов В.И. и др. Способ получения хлопковой целлюлозы. // A.c. 1060731 СССР. МКИ D 21 С 5/00; 9/10. - Б.И. -1983. - №46. - С.107.

393. Мутовина М.Г., Елкин В.В., Бондарева Т.А., и др. Способ отбелки целлюлозы.//A.c. 1141128 СССР. МКИ D 21 С 9/10. -Б.И. - 1985.-№7. -С.91.

394. Реакционная способность, механизмы реакций и структура в химии полимеров. Пер. с англ. Под ред. Коршака B.B. М.: Мир. - 1977. - 645 с.

395. Гоготов А.Ф., Тендетник Ю.С., Стромский C.B. и др. Способ отбелки целлюлозы. // A.c. 1368349 СССР. МКИ D 21 С 9/10. - Б.И. - 1988. - №3. -С.96.

396. Туманова Т.А., Флис И.Е. Физико-химические основы отбелки целлюлозы (Химические и физико-химические свойства хлора и его кислородных соединений). М.: Лесная пром-сть. - 1972. - 262 с.

397. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. Пер. с англ. Под ред. Варшавского Я.М. М.: Химия. - 1971. - 280 с.

398. Гоготов А.Ф., Тендетник Ю.С., Стромский C.B. Способ отбелки целлюлозы. // A.c. 1601262 СССР. МКИ D 21 С 9/10. - Б.И. - 1990. - №39. - С.

399. Левин Э.Д., Денисов О.Б., Пен Р.З. Комплексная переработка лиственницы. М.: Лесн.пром-сть. 1978. - С.207.

400. Бородкин В.Ф. Химия красителей. М.: Химия. - 1981. - 248 с. (С.48-51).

401. Немировский В.Д., Соколова И.В., Егоров А.Е., Чудаков М.И. Исследование окисления фенолкарбоновых кислот и лигнина азотной кислотой.//В сб. Химия древесины. Рига. - 1971. - №9. - С.99-107.

402. Непенин H.H., Непенин Ю.Н. Технология целлюлозы. т.З: Очистка, сушка и отбелка целлюлозы. Прочие способы производства целлюлозы. М.: Экология. - 1994. - С.471-477.

403. Гоготов А.Ф., Заказов А.Н., Бабкин В.А Применение реакции лигнина с барбитуровой кислотой для анализа лигнина и лигноцеллюлозных материалов.//Изв. ВУЗов. Лесной журнал. 1997. - №6. - С. 109-116.

404. Чудаков М.И. О вторичной ароматической многоядерной структуре лигнина. // Доклады АН СССР. 1961. - т.137, №6. - С.1389-1392.

405. Безотходное производство в гидролизной промышленности. /Евилевич А.З., Ахмина Е.И., Раскин М.Н. и др./. М.: Лесн.пром-сть. - 1982. - 184 с.

406. Куваев М.М., Немировский В.Д., Соколова И.В. и др. Исследование продуктов окисления лигнина осины азотной кислотой. // Гидролизная и лесо-хим. пром-сть. 1973. - №4. - С.3-5.

407. Чудаков М.И. Получение поликарбоновых кислот окислением конденсированных лигнинов азотной кислотой. // В сб.трудов ВНИИГСа. -М.: Лесн.пром-сть. 1965. - Вып.8. - С.227-253.

408. Сюткин В.Н., Лодыгин В.А., Давыдов В.Д., Сюткина В.Г. Способ получения органоминерального удобрения на основе лигнина.// A.c. 1261936 СССР. МПК5 С 05 F 11/02. - Б.И. - 1986. - №37. - С.76.

409. Раскин М.Н., Егоров А.Е., Чудаков М.И. Способ переработки гидролизного лигнина. //A.c. 293798 СССР. МКИ С 07 D 1/00; С 08 Н 5/02. - Б.И. -1971. - №6. - С.59.

410. Гоготов А.Ф., Панасенков Ю.В., Панчуков И.Л., Шилкин Е.В., Бабкин В.А. Повышение экологической безопасности технологий нитрования лигнина. //Химия в интересах устойчивого развития. 1996. - т.4, №4-5. - С.245-257.

411. Кузнецов И.Е. Поглощение окислов азота лигнином. //В сб. Защита атмосферного воздуха от загрязнений. Киев: Таврия. - 1973. - С. 1-20.

412. Егоров А.Е. Исследование новых направлений переработки гидролизного лигнина. Автореф. канд.дисс.техн.наук. JI. - 1978. - 21 с.

413. Шамб У., Сеттерфилд Ч., Вентворс Р. Перекись водорода. М.: Изд-во иностр.лит. - 1958. - 401 с.

414. Перекись водорода и перекисные соединения. Под ред. Позина М.Е. Л.: Госхимиздат. - 1951. - 331 с.

415. Hatcher W.H., McLauchlan D.W. // Can. J. Res. 1938. - 16B. - P.253.

416. Петрова A.M. Взаимодействие хлорлигнина с цианистым калием. // В сб. Труды Томского Университета. Томск. - 1964. - т. 170. С.58-62.451 .Бобков С.С., Смирнов С.К. Синильная кислота. М.:Химия. - 1970. - 256 с.

417. Харитонов A.C., Соболев В.И., Панов Г.И. Гидроксилирование ароматических соединений закисью азота. Новые возможности окислительного катализа на цеолитах. // Успехи химии. 1992. - т.61, вып.11. - С.2062-2077.

418. Гоготов А.Ф., Панчуков И.Л., Ким Ен Хва и др. Очистка газовых выбросов процесса окислительного нитрования лигнина от синильной кислоты.// Журнал прикладной химии. 1998. - т.71, № 4. - С.698-699.

419. Коваленко Е.И., Котенко Н.П. Электрохимическое нитрование лигнина. // Журнал прикладной химии. 1990. - т.63, №2. - С.389-395.

420. Лернер И.Г., Чудаков М.И. Хинонные нитрополикарбоновые кислоты -стимуляторы солодоращения и ферментативного гидролиза. // Гидролизная и лесохим.пром-сть. 1980. - №5. - С.3-4.

421. Евстигнеев Э.И., Бронов Л.В., Никитин В.М. Применение полярографического метода в анализе функционального состава лигнина. 2. Изучение природы полярографических волн лигнина. // Химия древесины. 1979. -№6. - С.82-89.

422. Peter F., Polcin I., Rapson W.H. Polarographic investigations on some model compounds related to lignin and groundwood bleaching. 1 .Aromatic aldehydes.// Pulp and Paper Mag. Canada. 1973. - vol.74, №7. - P.89-96.

423. Peter F., Polcin I., Rapson W.H. Polarographic investigations on some model compounds related to lignin and groundwood bleaching. 2.Aromatic ketones. //TAPPI Seminar. North Carolina (USA). - april 1972.

424. Lindberg J.J., Penttinen K., Sundholm F. Polarographyc reduction and chemical structure of lignin. Paperi jaPuu. - 1969. - V.51,№11. - P.823-844.

425. Lindberg J.J., Penttinen K., Majani C. Polarographic investigations on formil-guaiacols and veratrols. // Acta Chem. Scand. 1965. - №19. - P. 1991-1992.

426. Penttinen K., Lindberg J.J. Polarographic investigations on nitroguaiacols. //Suomen Kemistilehti. 1969. - B42. - S.203-208.

427. Томилов А.П., Майрановский С.Г., Фиошин М.Я., Смирнов В.А. Электрохимия органических соединений. Л.: Химия. - 1968. -592 с.

428. Евстигнеев Э.И., Бронов Л.В., Никитин В.М. Полярографическое изучение лигнина в растворителях различной природы. Полярографирование в водной среде. // Изв. ВУЗов. Лесной журнал. 1978. - №5. - С.114-117.

429. Евстигнеев Э.И., Бронов Л.В., Никитин В.М. Полярографическое изучение лигнина в растворителях различной природы. Полярографирование в смешанном и апротонном растворителях. // Изв. ВУЗов. Лесной журнал. -1978. -№6. -С.95-100.

430. Евстигнеев Э.И., Бронов Л.В., Никитин В.М. Применение полярографического метода в анализе функционального состава лигнина. 1 .Исследование на модельных соединениях. // Химия древесины. 1979. - №6. -С.71-81.

431. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. Пер. с польского. -М. 1974.-552 с.

432. Елкин В.В., Любавина О.В., Шорыгина H.H. Действие карбоната натрия на нитролигнины. //В сб. Химия древесины. Рига. - 1973. - №13. - С.56-61.

433. Пилюгина Л.Г., Саукконен Л.А., Получение ХНПК из гидролизного лигнина хвойных пород древесины. // В сб. Физико-химическое исследованиедревесины и ее комплексное использование. Петрозаводск. - 1978. -С.131-132.

434. Гоготов А.Ф. Модификация лигнина диазосоединениями и методом электрохимического восстановления. Канд. дисс.хим.наук. - Л. - 1984. -185 с.

435. Гоготов А.Ф., Чупка Э.И., Раскин М.Н. Модификация технического нит-ролигнина методом электрохимического восстановления. // Гидролизная и лесохим. пром-сть. 1980. - №5. - С.5-7.

436. Щукарев С.А. Неорганическая химия. Т.2 М.: Высшая школа. - 1981. - С. 368.472,Органикум. Т.2. Пер. с нем. - М.: Мир. - 1979. - 444 с.(С.353-377).

437. Детерман Г. Гель-хроматография. Пер. с нем. - М.: Химия. - 1970. - 352 с.

438. Pitha J., Jones R.N. A comparison of optimization methods for fitting curves to infrared band envelopes. // Can. J. Chem. 1966. - v.44, №24. - P.3031-3048.

439. Киршбаум И.З., Шарапова Т.Е., Добеле Г.В., Домбург Г.Э. Прямое газо-хроматографическое определение продуктов нитробензольного окисления лигнина. // Химия древесины. 1975. - №1. - С.39-42.

440. Новиков A.B., Хохолко C.B. Усовершенствованная методика прямого га-зохроматографического определения продуктов нитробензольного окисления лигнина. // Химия древесины. 1986. - №4. - С.86-91.

441. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. - 1968. - С.472.

442. Прокшин Г.Ф. и др. Определение серусодержащих соединений в газовоздушной среде. // Бумажная промышленность. 1973. - №8. - С.23-24.

443. Руководство по контролю загрязнения атмосферы. Л.: Химия. 1979. -С.112-114.