Новые аспекты в синтезе азотсодержащих гетероциклов ряда пиперидина, гексагидропиримидина, 3-аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1] нонанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Байбулатова, Наиля Зинуровна

• Байбулатова, Наиля Зинуровна
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Байбулатова, Наиля Зинуровна

Принятые сокращения.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Синтез и свойства пиперидинов, гексагидропиримидинов, 3-аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

1.1. Методы получения гексагидропиримидинов

1.1.1. Синтез по реакции Манниха.

1.12. Конденсация 1,3-диаминов с альдегидами.

1.2. Синтез и свойства 3-азабицикло[3.3.1]нонанов

1.2.1. Методы получения 3-азабицикло[3.3.1]нонанов.

1.2.1.1. Синтез по реакции Манниха.

1.2.1.2. Внутримолекулярная циклизация производных циклогексана.

1.2.1.3. Другие методы синтеза.

1.2.2. Реакции 3-азабицикло[3.3.1]нонанов.

1.2.2.1. Реакции по функциональным группам

С=0, НО и N02.

1.2.2.2. Перегруппировки.

1.3. Синтез, свойства и применение 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов

1.3.1. Методы получения 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

1.3.1.1. Синтез по реакции Манниха.

1.3.1.2. Синтез на основе пиперидинов.

1.3.1.3. Синтез из диазаадамантанов.

1.3.1.4 Другие методы получения.

1.3.2. Стереохимия 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

1.3.3. Реакции 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

1.3.3.1. Реакции по атому азота.

1.3.3.2. Реакции по углеродным атомам.

1.3.3.3. Циклизация.

1.3.3.4. Комплексообразование с солями металлов.

1.3.4. Применение 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.

1.4. Синтез и свойства бициклических производных пиперидина

1.4.1. Методы получения 8-азабицикло[3.2.1]октанов.

1.4.2. Реакции 8-азабицикло[3.2.1]октанов.

1.4.3. Реакции алкалоида цитизина.

1.4.3.1. Реакции по пиридоновому кольцу цитизина.

1.4.3.2. Реакции по атому. С(10) биспидинового кольца.

1.4.3.3. Реакции по атому N(12) биспидинового кольца.

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Нитросоединения в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений.

2.1.1. Синтез пиперидинов и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов на основе 1,3-ДИнитропропанов.

2.1.2. Синтез производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана на основе 1,3-динитробензолов и некоторые их превращения.

2.1.3. Синтез 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов на основе у-нитрокетонов.

2.1.4. Синтез гексагидропиримидинов на основе метиловых эфиров нитрокарбоновых кислот.

2.2. Синтез оптически активных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов на основе диэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты.

2.3. Синтез 9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9,9-диоксидов на основе диэтилового эфира сульфондиуксусной кислоты.

2.4. Синтез 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов на основе пиперидин-4-онов.

2.5. Синтез эфиров аминокислот на основе скопполамина.

2.6. Синтез ^производных цитизина.

2.7. Результаты фармакологических испытаний.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые аспекты в синтезе азотсодержащих гетероциклов ряда пиперидина, гексагидропиримидина, 3-аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1] нонанов»

Азотсодержащие гетероциклы широко распространены в живой природе и участвуют в качестве ключевых интермедиатов в биологических процессах. Например, пиперидины, 3-аза-, 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонаны являются структурными фрагментами алкалоидов тропанового, дитерпенового и хинолизидинового рядов, а гексагидропиримидины - макроциклических алкалоидов вербаметрина и вербаметина. Природные и синтетические представители данного класса гетероциклических соединений обладают высокой физиологической активностью широкого спектра действия и используются в медицинской практике в качестве спазмолитических, анестезирующих, антиаритмических, противоопухолевых и других медицинских препаратов. Кроме того, бициклические азотсодержащие гетероциклы представляют практический интерес в качестве комплексообразователей и моделей для изучения конформационного анализа.

Многогранность применения азагетероциклов стимулирует исследования, направленные на создание новых методологических принципов и основ технологичных и селективных методов синтеза данного класса соединений. В этом плане особенно перспективными являются реакции конденсации с участием соединений, содержащих активные метиновые и/или метил еновые группы в 1,3-положениях, а также химические превращения алкалоидов, содержащих пиперидиновый или 3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонановый фрагмент.

В связи с этим разработка новых селективных методов синтеза азот-, кислород- и серасодержащих гетероциклических соединений с целью получения практически важных структурных блоков, отвечающих за определенные виды фармакологической активности, а также практически полезных соединений как на основе доступного природного сырья, так и продуктов основного органического синтеза является актуальной задачей.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ ИОХ УНЦ РАН по темам: «Синтез карбо- и гетерополициклических соединений с применением металлокомплексного катализа» (Гос. per. № 01.99.0011835), «Разработка новых подходов к построению азот- и кислородсодержащих гетероциклических структур» (Гос. per. № 0120.0500680); при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты №№ 99-03-33509-а, 00-15-97325), а также в, рамках Программы, фундаментальных исследований Президиума РАН по темам: «Направленный синтез органических веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе», «Фундаментальные науки - медицине», «Развитие методологии органического синтеза и создание соединений с ценными прикладными свойствами».

Целью работы является создание селективных методов' синтеза полифункциональных пиперидинов, гексагидропиримидинов, 3-аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1нонанов, проявляющих антиаритмическую, анальгетическую и ноотропную активность.

Для достижения'поставленной цели решались следующие задачи:

- разработка методов синтеза новых moho-, би- и полициклических азотистых гетероциклов, в том числе оптически активных, на основе 1,3-динитроалканов, нитрокетонов, эфиров нитрокарбоновых, ацетондикарбоновой и сульфондиуксусной кислот, тетрагидро-1,4-тиазин-1,1-диоксидов в условиях реакции Манниха;

- получение новых бициклических производных пиперидина и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов, на основе алкалоидов — скопинового эфира 3-гидрокси-2-фенилпропионовой кислоты и цитизина;

- синтез и поиск новых соединений с ценными фармакологическими свойствами, выявление зависимости структура-антиаритмическая активность в ряду синтезированных 3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонанов.

В результате проведённых исследований разработано перспективное научное направление в синтезе moho-, би- и полициклических азотистых гетероциклов, в том числе оптически активных, на основе 1,3-динитроалканов, нитрокетонов, эфиров нитрокарбоновых, ацетондикарбоновой и сульфондиуксусной кислот, тетрагидро-1,4-тиазин-1,1-диоксидов, а также на основе химических превращений алкалоидов скополамина и цитизина, с целью получения новых соединений с ценными фармакологическими свойствами (антиаритмической, анальгетической, ноотропной активностью).

Я выражаю искреннюю благодарность и признательность научному консультанту д.х.н., профессору Докичеву В. А. за ценные советы, оказанные при выполнении работы и помощь в постановке задач, а также академику РАН Юнусову М. С. за идею, положенную в начало исследований в этой области химии и предоставленные образцы алкалоида цитизина.

Тёплые слова благодарности я выражаю к.х.н., Спирихину Л. В., к.х.н. Хакимовой Т.В. и к.х.н. Лобову А. Н., за оказанную помощь в интерпретации спектров ЯМР, а также д.м.н. Зарудию Ф. А., к.б.н. Басченко Н.Ж., к.б.н. Хисамутдиновой Р. Ю., к.б.н. Карачуриной Л. Т.и Макара Н. С. за изучение физиологической активности синтезированных соединений.

Н.З. Байбулатова

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Байбулатова, Наиля Зинуровна

279 ВЫВОДЫ

1. Разработаны однореакторные методы синтеза полифункциональных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов путем многократной конденсации 1,3-динитропропанов, у-нитрокетонов, диэфиров ацетондикарбоновой и сульфондиуксусной кислот с формальдегидом и первичными алифатическими аминами, моноэтаноламином, эфирами аминокислот в условиях реакции Манниха. На основе проведённых исследований впервые предложен удобный способ получения нового класса соединений - 9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9,9-диоксидов, а также аминокислот неприродного происхождения, содержащих 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонановый фрагмент. Показано, что образование 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов из оптически активных аминокислот протекает без рацемизации асимметрического центра: Установлено, что формирование соответствующих 1,5-динитро-3,7-диазабици-кло[3.3.1]нонанов и 9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9,9-диоксидов проходит через стадию образования 3,5-динитропиперидина и 1,4-тиазин-1,1-диоксида соответственно. Показано, что выход образующихся азотистых гетероциклов существенно зависит от природы СН-кислоты, амина и условий проведения реакции.

2. Установлено, что М-Ренея и Рс1/С являются эффективными катализаторами восстановления третичных нитрогрупп до аминогрупп в 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енах и 1,5-динитро-3,7-диаза-бицикло[3.3.1]нонанах.

3. Разработан однореакторный метод синтеза нитрозамещенных пиперидинов, гексагидропиримидинов в условиях реакции Манниха с использованием метиловых эфиров нитроуксусной, нитропропионовой и нитробутановой кислот. Установлено, что метиленовые протоны, находящиеся в а-положении к сложноэфирной группе в эфирах нитрокарбоновых кислот, не являются активными в условиях реакции

Манниха. Создан способ получения 1,3-дизамещенных-5-нитро-5-[2-(метоксикарбонил)этил]гексагидропиримидинов — синтонов для синтеза практически важных труднодоступных пирролидин-2-онов, содержащих в своей структуре спиросочлененный гексагидропиримидиновый фрагмент.

4. Разработан удобный метод синтеза 1,5-диазабицикло[3.3.1]нонанов, а также С-18 и С-22 тетраазамакроциклов, содержащих гексагидропиримидиновые фрагменты, на основе реакции метил(4-нитро)бутаноата с формальдегидом и а,со-диаминами, в том числе с диметиловым эфиром ¿-лизина.

5. Создан способ получения производных скопинового эфира З-амино-2-фенилпропионовой кислоты взаимодействием гидробромида скополамина с вторичными аминами. Показано, что синтез скопиновых эфиров 3-амино-2-фенилпропионовых кислот проходит через промежуточное образование скопинового эфира 2-фенилпроп-2-еновой кислоты с последующим присоединением амина к двойной связи С=С по реакции Михаэля с одновременно протекающей рацемизацией оптически активного (—)-$ центра кислотного фрагмента скополамина.

6. Разработаны методы функционализации алкалоида цитизина с целью получения тУ-(гидроксиалкил)- и 7У-(3-аминоалкил)цитизинов, а также производных 1,4-бензо- и 1,4-нафтохинонов, представляющих интерес в качестве биологически активных соединений. На примере 7У-(2-оксо-2-фенилэтил)цитизина исследовано восстановление кето-группы гидридами металлов. Установлено, что применение МаВНЦ или 1лА1ЕЦ приводит к преимущественному образованию аминоспирта с ^-конфигурацией атома углерода при вторичной гидроксильной группе и с ^-конфигурацией атома углерода при использовании (Ви')2А1Н или А1Н3-Ме3М.

7. Синтезированы хиральные комплексы меди(Н) и палладия(П), содержащие Д£-3,7-ди[2-(4-гидроксифенил)-1 -(метоксикарбонил)этил)]-1,5-ди(этоксикарбонил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он в качестве лиганда. Показано, что каталитическая система трифлат меди(П)-Д1,-3,7ди[2-(4-гидроксифенил)-1 -(метоксикарбонил)этил)]-1,5-ди(этоксикарбо-нил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он является энантиоселективным катализатором циклопропанирования стирола метилдиазоацетатом.

8. В ряду синтезированных соединений выявлены вещества с высокой антиаритмической активностью. При низкой токсичности 3-(2-гидроксиэтил)-1,5 -динитро-3 -азабицикло [3.3.1] нон-6-ен, N-{2гидроксиалкил)цитизины, 1,3-диметил-5-нитро-5-[2-(метоксикарбонил)этил]гексагид-ропиримидин) превосходят применяемые в настоящее время антиаритмические препараты. Установлена зависимость строение-антиаритмическая активность на хлоридкальциевой модели аритмии для Лг-(2-гидроксиалкил)цитизинов, возрастающая в ряду N-{2-тидроксиэтил)- > Л^-[2-(1-адамантил)-2-гидроксиэтил]- > N-(2-гидроксипропил)- > 7У-(2-гидрокси-2-фенилэтил)цитизинов. На примере 7У-(2-гидроксиэтил)цитизина и 3-(2-гидроксиэтил)-1,5-динитро-3-азабицикло^.3.1 ]нон-6-ена показано, что введение гидроксиэтильного фрагмента приводит к появлению антиаритмической активности. Установлено, что 3,7-диметил-9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонан-9,9-диоксид обладает высокой ноотропной активностью при низкой токсичности.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Байбулатова, Наиля Зинуровна, 2011 год

1. A.Q. Siddiqui, L. Verson-Davies, P.M.Cullis. I I J. Chem.Sos., Perkin Trans. 1. -1999.-P. 3243.

2. J. H. Billman, J. L. Meisenheimer. Hexahydropyrimidines. IV. // J. Med. Chem. 1963. — V. 7. — P. 115.

3. Г.Л. Арутюнян, A.A. Чажоян, B.A. Шкулев, Г.Г. Адамян, Ц.Е. Адеджанян. Синтез и противоопухолевые свойства производных 1,3-диаза-2-фосфоадамантана, фосфорилсодержащих 3,7-ДАБН и 1,3-диазаадамантана // Хим. фарм. журн. 1995. -Т. 29. - №. 3. - С. 33-35.

4. D. Gravier, J.-P. Dupin, F. Casadebaig, G. Hou, M. Boisseau, H. Bernard. // Eur. Med. Chem. 1989 - V. 24. - 531.

5. D. Horvath. // J. Med. Chem. 1997 - V. 40. - P. - P. 2412.

6. Г. Фойер. Химия нитро- и нитрозогрупп. // М., Мир. 1973. — Т. 2. — С. 95.

7. С.С. Новиков, Г.А. Швехгеймер, В.В. Севастьянова, В.А. Шляпочников. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. // М., Химия -1974,416. С.

8. М. Senkus. The Preparation of Some Hexahydropyrimidines from Nitroparaffins. // J. Am. Chem. Soc. 1946. - V. 68. - № 8. - P. 1611-1613.

9. Пат. США 2447882. 5-Nitrotetrahydro-l,3-oxazines. // M. Senkus. Опубл. 24.08.1948, Chem. Abstr. 1949. -V. 43. - 1068a.

10. Dorothy A. Cichra and Horst G. Adolph. Nitrolysis of Dialkyl tert — Butylamines. // J. Org. Chem. 1982. - V. 47. - P. 2474-2476.

11. G.M. Blackburn, I.G. Beadham, H. Adams, A.P. Hutchinson, S. Nicklin. Synthesis of haptens and their protein conjugates for immunological determination of nitrate esters and nitramines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 — 2000. №2. -P. 225-230.

12. H.J. Roth, K. Ergenzinger. Synthesis of polyfunctional heterocycles by aminoalkylation of nitroalkanes. // Arch. Pharm. 1978. - Vol. 311. - № 6. - P. 492-498.

13. А.Г. Агабабян, Г.А. Геворгян, O.JI. Мнджоян. Аминокислоты в качестве аминного компонента в реакции Манниха. // Успехи Химии. — 1982. — Т. LI. — Вып.4. С. 678-695.

14. S. Malinovski, T. Urbanski. Reaction of nitroparaffins. IV. Reaction of nitromethane with formaldehyde and ammonia. // Rocz. Chem. — 1951. Vol. 25. - № 2. — P. 183-212.

15. J. Okado, S. Morita, M. Tsuchiya. Formation of 2-ethylpyrimidine from trimethylenediamine over platinum group metal-aluminum oxide catalysts and its kinetics study. // Yakugaku Zasshi 1976. - V. 96. - № 6. - P. 801-809.

16. T. Urbanski. Über Nitroparafflne. Darstelung, Eigenschaften und einige neue Synthesen. // Chem. Technik. (Berlin) 1954. - V. 6. - № 8. - P. 442-445.

17. Т. Axenrod, J. Sun, and K. Kajal. Das Synthesis and Characterization of 5-Substituted 1,3-Diazacyclohexane Derivatives. // J. Org. Chem. 2000. - V .65. -№4.-P. 1200-1206.

18. H. Piotrowska, T. Urbanski, K. Wejroch-Matacz. Chemistry of nitroparaffins. XCIV. Reactions of 2,2-dinitro-1,3-propanediol with primary amines. // Rocz. Chem. 1971. -V. 45. - № 7. - P. 1267-1273.

19. B.A. Тартаковский, A.C. Ермаков, O.H. Варфоломеева. Синтез (3-нитраминопроизводных гем-динитроалканов. // Известия АН. Сер. хим. — 1999. № 7. - С. 1398-1400.

20. Н. Piotrowska, Т. Urbanski, I. Wolochowicz. Chemistry of nitroparaffins. XCVI. Heterocyclic derivatives of ethyl nitroacatate. // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. — 1971. -V. 19.-№ 10.-P. 591-594.

21. A.R. Katritzky, S. Rachwal. Synthesis of heterocycles mediated by benzotriazole. Monocyclic systems. // Chem. Rev. 2010. - V. 110. - P. 15641610.

22. A.R. Katritzky, S.K. Singh, Hai-Ying He. Novel syntheses of hexahydropyrimidines and tetrahydroquinazolies. // J. Org. Chem. — 2002. Vol. 67.-P. 3115-3117.

23. V.I. Saloutin, Ya.V. Burgart, O.G. Kuzueva, C.O. Kappe, O.N. Kappe, O.N Chupakhin. Biginelli condensations of fluorinated 3-oxo esters and 1,3-diketonnes. //J. of Fluorine Chemistry. 2000. - V. 103. - P. 17-23.

24. Yun Ma, Changtao Qian, Limin Wang, Min Yang. Lanthanide Triflate Catalyzed Biginelli Reaction. One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones under Solvent-Free Conditions. // J. Org. Chem. 2000. - V. 63. - P. 3864-3868.

25. R.F. Evans. Hexahydropyrimidines. The reaction of aldehydes and ketones with 1,3-diaminopropanes. // Aust. J. Chem. 1967. - Vol. 20 - P. 1643-1661.

26. José Barluenga, Rosa-Maria Canteli, Josefa Flôrez. Novel Cleavage of Propargylamines by Reaction with Organolithium Compounds. // J. Org. Chem. — 1996. -V. 61. P. 3646-3649.

27. J. Okado, S. Morita, M. Tsuchiya. Formation of 2-ethylpyrimidine from trimethylenediamine over platinum group metal-aluminum oxide catalysts and its kinetics study // Yakugaku Zasshi 1976. - V. 96. - № 6. - P. 801-809.

28. M.B. Frankel and K. Klager. Derivatives of 4-Nitrazapentanonitrile. // J. Am. Chem. Soc. 1956. -V. 78. -№ 20. - P. 5428-5430.

29. Juraj Bernât, Pavol Kristian, Janka Guspanova, Igor Chomca. A novel convenient synthesis of 1,3,5,5-tetrasubstituted hexahydropyrimidine-4-thiones. //J. Heterocycles. 2000. - Vol. 53. - P. 1171-1174.

30. Donald C. Craig, Michael Kassiou, Roger W. Read. Synthesis and stereochemical assignment of heterocycles derived from (2S*,2'S*,4R*,4'R*, 6S*,6lS*)-4,4,,6,6'-tetramethylperhydro-2,2'-bipyrimidine. // J. Org. Chem. 1992. -V. 57.-P. 3901-3905.

31. F.F. Blicke. Mannich reaction // Org. React 1942. - V. 1. - № 1. - P. 303341.

32. U. Kühl, A. Cambareri, С. Sauben, F. Sorgel, R. Hartmann, H. Euler, A. Kirfel, U. Holzgrabe. Steric hindrance on Mannich condensation reaction // J. Chem. Soc. Perkin 1999. - V. 2. - №. 10. - P. 2083-2088.

33. P. Scheiber, G. Kreiss, K. Nador. Tropine derivatives with central activities // Arzneim. Forsch 1976. - V. 26. -№. 10. - P. 1797-1800.

34. W. Schneider, H. Gots. Preparation of derivatives of 3-azabicyclo3.3.1. nonanes //Naturwissenschaften 1960. -V. 47. — № 12. - P.61-62.

35. W.N. Speckamp, J. Digkink, H.O. Huismann. Synthesis of 3-azabicyclo3.3.1. nonanes // J. Chem. Soc. 1970. - V. -4. - № .1. - P. 197-198.

36. W.N. Speckamp, V.H. Oosterhout: Efficient syntheses of bridghead nitrogen bicyclic ketones // Heterocycles 1977. - V. 7. - №. 1. - P. 165.

37. Ohki E., Oida S., Ochaashi Y., Yoshida A., Kamoshita K., Takagi H. // Chem Pharm. Bull.-1974.-V. 22.-P. 1014.

38. Lowe J. A. Drozda S.E., McLean S., Bryce D.K., Grawford R.T., Snider M.R., Longo K.P., Nagahisa A., Tsuchiya M. J. // Med. Chem. 1994. - V. 37. - P. 2831

39. А.И. Москаленко, В.И. Боев. Синтез №арилметилен-3-азабицикло3.3.1. нонан-9-онов. // Журн. орган, химии. 2009. - Т. 45. - Вып. 3. - С. 481-483.

40. Т. Severin, R. Schmitz, М. Adam. Umsetzung von nitroaromaten mit natriumborhydrid // Chem. Ber 1963. - V. 96. - P. 3076-3085.

41. M. Атрощенко, Е.Г. Никифорова, И.В. Шахкельдян, Д. Грудцын, Н.Г. Ахмедов. Производные 3-азабицикло3.3.1.нонана // Журн. орган, химии. -2000. Т. 36. - № 6. - С. 771-779.

42. М. Атрощенко, Е.Г. Никифорова, С.С. Гитис, И.В. Шахкельдян. Производные 3-азабицикло3.3.1.нонана. Синтез аминокислот, содержащих 3-аза-бицикло[3.3.1]нонановый фрагмент // Журн. оган. химии. 2001. — Т. 37.-№4.-С. 617-625.

43. М. Атрощенко, Е.Г. Никифорова, И.В. Шахкельдян. Производные 3-азабицикло3.3.1.нонана. Синтез 6(7)-К-3-(2-гидроксиэтил)-1,5-динитро-З-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов // Журн. оган. химии. 2000. - Т. 36. - № 5. — С. 771-777.

44. М. Атрощенко, Е.Г. Никифорова, С.С. Гитис, И.В. Шахкельдян. Синтез производных 3-азабицикло3.3.1.нон-6-енов // Журн. оган. химии. — 1999. — Т. 35.-№9.-С. 1339-1343.

45. Organofluorine Compounds in Medical Chemistry and Biomedical Applications // Eds. R. Filles, Y. Kobayashi, L.M. Yagupolskii. Amsterdam: Elseiver. 1993. - P. 386. (studies in Organic Chemistry. - 1993. V. 48).

46. D. Schill, W. Schneider. The reaction of 2,4-dioxo-3-azabicyclo3.3.1.nonane with organometallic reagents // Arch. Pharm 1975. - V. 308. - № 12. - P. 925933.

47. M. Takeda, M. Kawaramori, K. Noguchi, S. Nurimoto. Azabicycloalkanes as analgetics // Chem. Farm. Bull 1977. - V. 25. - № 6. - P.1777-1785.

48. J.P. Ferris, N.C. Miller. The decarboxylation of ketoacids: a study of the decarboxylation of l-carboxybicyclo3.3.1.nonane derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1963. - V. -85. - № 6. - P. -11325-11328.

49. M. Ганесян, H. Чандрасекара, К. Рамараджан. Синтез и спектральный анализ Н и 13С некоторых спиролактонов 2,4-диарил-З-азабицикло[3.3.1.нон-9-онов // Орган. Хим. Мед. Хим. 2001. - Т. 40. - № 2. -С. 96-100.

50. М. Takahashi, К. Tanino, I. Kuwajima. Construction of N-acylated 4-piperidones via selective carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation // Chem. Lett. 1993.-V. 10. -№ 3. -P.1655-1658.

51. J. Udding, N. Papin, H. Hiemstra, W. Speckamp, L. Nico. Copper-catalyzed N-acyliminium ion cyclization to 3-azabicyclo3.3.1.nonanes; synthesis of 2,4disubstituted 1-azaadamantanes // Tetrahedron 1994. - V.50. - № 29. - P.8853-8862.

52. S. Garsia-Blanco, F. Florencio, P. Smith-Verdier. The crystal structures of azabicyclo compounds // Acta crystallogr 1976. - V. 32. - № 4. - P. 1382-1386.

53. M. Lora-Tamayo, G. Garsia-Munos, R. Madronero. Synthesis of isoquinoline31. S. Garsia-Blanco, F. Florencio, P. Smith-Verdier. The crystal structures of azabicyclo compounds // Acta crystallogr — 1976. V. 32. - № 4. - P. 1382-1386.

54. А.Д. Синица, Л.О. Небогатова, С.В. Бонадык. Реакции 1-замещенных 2,2,2-трихлорэтилизоцианатов с циклогексениламинами // Журн. Орган. Химии. 1978. - Т. 14. - № 3. - С.522-534.

55. Th.R. Bok, W.N. Speckamp. Synthesis and conformational analysis of exo and endo 7-substituted-3-azabicyclo3.3.1.nonanes // Tetrahedron. — 1979. V. 35. -№4.-P. 267-272.

56. L. Vijayalakshmi, V. Parthasarathi, M. Venkatraj, R. Jeyaraman. 2,4-Bis(o-tolyl)-3-azabicyclo3.3.1.nonan-9-one // Crystalline Struct. Commun. 2000. - V. 56.-№ 10.-P. 1240-1241.

57. V. Baliah, R. Jejaraman. Synthesis of some azabicyclic ketones // Indian J. Chem.-1977.-V. 15.-№ l.-P. 90-91.

58. E. Буткус, Б. Белините-Вильямс. Взаиодействие енаминов тетрагидропиридин-4она и хлорангидридов а, (3-ненасыщенных кислот // Химия гетероцикл. соединений. 1995. - № 1. — С. 80-81.

59. Р. Nemes, F. Janke, P. Scheiber. Synthesis and stereochemistry of 7,9-disubstituted 3-azabicyclo3.3.1.nonanes // Liebigs Ann. Chemical 1993. - V. 2. -№ l.-P. 179-182.

60. Г.Ф. Вафина, Г.Р. Яхина, Т.В. Хакимова, JI.B. Спирихин, Ф.З. Галин, М.С. Юнусов. // Журн. орган, химии. 2003. - Т. 39. - Вып. 1. - С. 60-66.

61. А.Р. Mityuk, A.V. Denisenko, О.Р. Dacenco, О.О. Grigorenko, Р.К. Mykhilik, D.M. Volochnyuk, O.V. Shiskin, A.A. Tolmachev. // Synthesis. 2010. - № 3. -P. 439^197.

62. D. Misity, G. Settimj, P. Mantovany, S. Chiavarelli. Effects of steric hindrance on Mannich condensation reaction // Gazz. Chim. Ital. — 1970. — V. 100. № 8. — P. 495-500.

63. И.Н. Азербаев, T.T. Омаров, А.Ш. Губашева. Синтез производных 3-аза-3-метилбицикло3.3.1.нон-9-онов // Докл. 3-ей Респ. науч-техн. конф. по нефтехимии АН КазССР. Гурьев. - 1974. - С. 437-439.

64. V. Baliah, R. Jejaraman. 6,8-Diaryl-3-thia-3-azabicyclo3.3.1.nonane-7-ones // Indian J. Chem— 1977. — V. 15B.-№ 1.-P.91.

65. P.C. Ruenitz, E.J. Smissman. Use of Mannich reaction in the synthesis of bispidin // Heterocycl. Chem. 1976. - V. 13. - №.5. - P. 1111-1113.

66. H.O. House, W.M. Bryant. The addition of organometallic reagents to azabicyclic ketones // J. Org. Chem 1965. - V. 30. - № 11. - P. 3634-3641.

67. Пат. 7 018 860 Япония. P. Yoshitomy. Phychoanaleptic and hypoglycemic 3-azabicyclo3.3.1 .nonanes. Заявл. 07.06.1967. Опубл. 21.02.1969. // CA. - 1972. -V. 72. -43472j.

68. И.Н. Азербаев, T.T. Омаров, К.А. Альмуханова, Г.Н. Кондауров. Стереохимия этилирования серии 2,4-дифенил-3-азабицикло3.3.1.нонан-9-онов // Тез. докл. Всес. конф. Химия ацетилена. Тифлис. - 1975. — С. 392— 393.

69. И.Н. Азербаев, Т.Т. Омаров, К.А. Альмуханова, B.C. Базалицкая. Синтез гетероаналогов бициклононана и адамантана // Изв. АН КазССР, Сер. хим. — 1977.-№3.-С. 86-88.

70. H.G. Becker, G. Bergmann, L. Sozabo. Syntheses in the isoquinoline series // J. Pract. Chem 1968. - V. 37. - № 3. - P. 47.

71. Пат. 7 018 860 Япония. I. Iwai, E. Ohki, S. Oida. 3-Methyl-9j5-benzoyloxy-3-azabicyclo3.3.ljnonanes. Заявл. 06.03.1967. Опубл. 27.06.1970. // CA. - 1970. -V. 73.-66467 w.

72. H.O. House, H.C. Muller, P.G. Pitt, P.G. Wickham. Reduction of azabicyclic ketones // J. Org. Che m 1963. - V .28. - № 9. - P. 2407-2416.

73. А.И. Москаленко, В.И. Боев. Реакции 3-замещённых 3-азабицикло3.3.1.нонан-9-онов с азотсодержащими нуклеофильными реагентами. // Журн. орган, химии. 2009. - Т. 45. — Вып. 6. — С. 907-911.

74. S. Avila. Chemistry of 3-azabicyclo3.3.1.nonanes // Madurai 1980. - V. 8. -№2.-P. 13-15.

75. E.E. Smissman, P.C. Ruenitz, J.A. Weis. Analogs of sparteine. A reeamination of the reaction of iV-methyl-4-piperidone with formaldehyde and methylamine // J. Org. Chem. 1975. - V.40.-№ 2.-P. 251.

76. Y.-h. Wang, G.-j. Wang, W.-g. Zhang, B. Du, B.-y. Fang, Y.-m. Cheng Syntheses of 3-methyl-l-propyl-4-piperidone and l-methyl-3,7-dipropyl-3,7-diaza-bicyclo3.3.1.nonan-9-one // Chemical Res. Chin. University 1994. - V. 10. - № 3.-P. 266-271.

77. R.T. Wall. Studies in the 3-azabicyclo3.3.1.nonane systeme // Tetrahedron -1970. V. 26. - № 3. - P. 2107-2117.

78. V. Baiiah, V. Chandrashkharan Synthesis of some 8-thia-3-azabicyclo-3.2.1.oktanes // Ind. J. Chem. 1977. - V. 15. - № 4. - P.379.

79. F. Bohlmann, N. Ottava. Chinolizidine derivativen // J. Liebigs Ann. Chem. -1954.-V. 587.-P. 162.

80. D. Schill, W. Schneider. Cyclization and reduction of 3-(diphenylhydroxy-methyl)cyclohexane carboxylite acid N-methylamide // Arch. Pharm — 1975. — V. 308.-№ 12.-P. 917.

81. H.J. Cho, J.Y. Kiv, S.-k. Chang. Calix4.arene having a convergent carboxylic acid function: Synthesis and ion binding properties of a new Cs selective ionophore // Chem. Lett. - 1999. — V. 5. - № 2. - P.493-494.

82. N.S. Zefirov, V.A. Palyulin. Conformational analysis of bicyclo3.3.1.nonanes and their hetero analogs // Topics in Stereochem. — 1991. T. 20. — C. 171—230.

83. S. Weidmann. Cardiac action potentials, membrane currents, and some personal reminiscences // Annu. Rev. Physiol. 1993. — V. 55. — P. 1—14.

84. L.M. Jackman, T.S. Dunne, B. Muller. Conformation in solution of tetraaryl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanes and tetra- and pentaaryl-l,3-diazaadamantanes // Chem. Ber. 1982. - V. 115 - № 8. - P. 2872-2891.

85. R. Jeyaraman, S. Avila. Chemistry of 3-azabicyclo3.3.1.nonanes // Chem. Rev. — 1981. -V. 81 — № 2. — P. 149-174.

86. C. Mannich, F. Veit. Synthesis of some azabicyclic compounds // Chem. Ber. -1935.-V. 68-№6.-P. 506-514.

87. S. Chiavarelli, G. Settimj. Chemistry of bispidine and its derivatives // Gazz. Chim. Ital.- 1957.-V. 87.-№3.-P. 109-114.

88. H. Liao, Y. Li, X. Xu. Mannich reaction with arylamine as the amino component. Mannich reaction of arylamine with benzylidenebutanone // Beijing Shifan Daxue Xuebao, Ziran Kexueba. 1992. - V. 28. - № 3. - P. 367-371.

89. Y. Arakawa, Murakami, F. Ozawa, and S. Yoshifuji. // Tetrahedron. 2003. -V. 59.-P. 7555.

90. Z.-Y. Kyi, WJ. Wilson. Synthetic analgetics and related compounds // Chem. Soc.-1951.-P. 1706-1708.

91. S. Chiavarelli, F. Toeflfer, R. Landi-Vittory, P. Mazzeo. Synthesis of 1,5-diphenylbispidin-9-ones // Gazz. Chim. Ital. 1964. - V. 94. - №. 10. - P. 10211027.

92. S. Chiavarelli, H.F. Toeffler, L.V. Fennoy, R. Landi-Vittory, P. Mazzeo. Synthesis of l,5-diphenylbispidin-9-ones. l,5-Diphenyl-3,7-dialkylbispidin-9-ones. // Farmaco 1965. - V. 20. - № 6. - P.408-420.

93. S. Chiavarelli, H.F. Toeffler, L.V. Fennoy, R. Landi-Vittory, P. Mazzeo. Synthesis of 1,5-diphenylbispidinones // Farmaco 1965. - V. 20. - № 6. - P. 421-427.

94. C.3. Вацадзе, H.B. Зык, H.C. Зефиров. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. — Сар. гос. унив. — Саратов. — 1966. С. 22.

95. S. Chiavarelli, F. Toffler, L. Gramiccivani, G.P. Valsecchi. Chemistry of bispidine and its derivatives // Gazz. Chim. Ital. 1968. - V. 98. - № 9. - P.l 1261131.

96. S. Chiavarelli, F. Toffler, L. Gramiccivani, G.P. Valsecchi. Mannich reaction beetween dibenzyl ketone and ammonium acetate in ethanol // Farmaco. — 1968. — V. 23. -№ 4.-P. 360-371.

97. S. Chiavarelli, G. Settimj. Chemistry of bispidine derivatives // Gazz. Chim. Ital. 1968. - V.98. - №3. - P. 1126-1132

98. H.C. Зефиров, H.B. Зык, С.З. Вацадзе, B.C. Тюрин. Аминокислоты в синтезе 3,7-диазабицикло3.3.1.нонана // Изв. АН, Сер.хим. 1992. - Т. 11, № 2. - С. 2687-2688.

99. S. Chiavarelli, F. Toeflfer, G.P. Valsecchi, L. Gramiccioni. Synthesis of 1,5-diphenylbispidin-9-ones. XII. Complex salts of l,5-diphenyl-3,7-Zj/5l-carboxy-l-methylethyl.bispidin-9-one // Bull. Chim. Farm. 1967. - V.106. - № 5. - P. 301306.

100. S. Chiavarelli, G. Settimj. l,5-Diphenylbispidin-9-ones // Gazz. Chim. Ital. — 1957. V.87. - № 8. - P. 109-119.

101. D. Misity, G. Settimj, P. Mantovany, S. Chiavarelli. Effects of steric hindrance on Mannich condensation reaction // Gazz. Chim. Ital. 1970. - V. 100. - № 8. - P. 495-500.

102. G. Gottarelli. Reactivity of 9-bispidinones // Tetrahedron Lett. 1965. — V. 32.-P. 2813-2816.

103. G. Settimj, S. Chiavarelli, R. Landi-Vittory. Complex salts of 1,5-diphenyl-3,7-bisl-carboxy-l-methylethyl.-bispidine-9-ones // Gazz. Chim. Ital. 1966. — V. 96.-№3.-P. 311-317.

104. Д.Г. Ким, Г.Б. Тулемисова, T.T. Омаров. Синтез 2,4,6,8-тетрафенил-3,7-диазабицикло3.3.1.нонан-9-она на основе бензальацетона // Журн. орган, химии. 1992. - Т. 28. - вып. 5. - С. 1101-1102

105. H. Hennig, W. Pesch. Synthesis of diazabicyclononane dicarboxylates // Arch. Pharm. 1974. - V. 307. - № 7. - P. 569-572.

106. E. Steck, L.T. Fletcher, R.P. Brundage. 3-Substituted-9-methyl-3,9-diazabicyclo3.3.1.nonanes // J. Org. Chem. 1963. - V. 28. - P. 2233.

107. E.L. Anet, G.K. Hunghes, D. Marmion, E. Ritche. Some bridged derivatives of 4-piperidone // Aust. J. Sci. Res. 1950. - V. 3. - P. 330.

108. A. Samhammer, U. Holzgrabe, R. Synthesis, stereochemistry and analgesic action of 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonan-9-ones and l,3-diazaadamantan-9-ones // Arch. Pharm. 1989. -V. 322. № 9. - P. 551-555.

109. D.A. Cichra, H.G. Adolph. Nitrolysis of Dialkyl tert-Butylamines // J. Org. Chem. 1982. - V.47. - P. 2474-2476.

110. H.C. Зефиров, B.A. Палюлин, Г.А. Ефимов, O.A. Субботин, О.И. Левина, К.А. Потехин, Т. Стручков. Конформационное поведение 3,7-диметил-1,5-динитро-3,7-диазабицикло3.3.1.нонанов // Докл. АН СССР. 1991. - Т.320, №6. -С. 1392-1395.

111. F. Xu, Е. Corley, J.A. Murry, D.M. Tschaen. Highly selective cascade couplings for the syntheses of functionalized piperidinones and bispidines // Org. Lett.-2007.-V. 9.-№ 14.-P. 1410-1418.

112. E.E. Smissman, P.C. Ruenitz, J.A. Weis. Analogs of sparteine. A reexamination of the reaction of JV-methyl-4-piperidone with formaldehyde and methylamine. A revised synthesis of N^-dimethylbispidinone // J. Org. Chem. -1975. V. 40 - № 2. - P. 251-252.

113. E.E. Smissman, P.C. Ruenitz. Analogues of sparteine. II. Synthesis of N-monoalkylbispidines and N^-dialkylbispidines // J. Org. Chem. 1976. - V. 41. №9.-P. 1593-1597.

114. Y. Miyahara, K. Goto, T. Inazu. Convenient synthesis of 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane (bispidine) // Synthesis 2001. - V. 3. - № 1. - P. 364366.

115. L. Toom, A. Kiitt, I. Kaljurand, I. Leito, H. Ottosson, H. Grennberg, A. Gogoll. Substituent effects on the basicity of 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanes // J. Org. Chem.-2006.-V. 71 -№ 19.-P. 7155-7164.

116. J.E. Douglas, T. Ratliff. The synthesis of some 3,7-dialkyl-3,7-diaza-bicyclo3.3.1.nonanes and a study of their conformations // J. Org. Chem. 1968. -V. 33.-№ 1. — P. 355—359.

117. К. Hohenlohe-Oehringen. l-Methyl-3,5-diphenyl-4-aminopiperidine. Mannich reaction on ethyl 2,4-diphenylacetoacetate // Monatsh. — 1963. — V.94, №6.-P. 1208-1216.

118. G. Lesma, B. Danieli, D. Passarella, A. Sacchetti, A. Silvani. Chiral aminoamides as solution phase and immobilized ligands for the catalytic asymmetric alkylation of aromatic aldehydes // Letters in Organic Chemistry. — 2006. V. 3. — P. 430^36.

119. G. Lesma, C. Cattenati, T. Pilati, A. Sacchetti, A. Silvani. Enantioselective copper catalyzed cyclopropanation of styrene by means of chiral bispidine ligands// Tetrahedron Asymmetry - 2007. - Y. 18. - P. 659-663.

120. B. Danieli, G. Lesma, D. Passarella, A. Silvani, N. Viviani. An efficient chemoenzymatic access to chiral 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane derivatives // Tetrahedron. 1999. - V. 55. - P. 11871-11878.

121. H. Stetter, R. Merten. Zur kenntnis des bispidins // Chem. Ber. 1957. - V. 90.-№6.-P. 868-875.

122. А.И. Кузнецов, П.Ф. Якушев, Б.В. Янковский. Гетероадамантаны и их производные. I. Синтез 5-фенил-6-окси-1,3-диазаадамантана и некоторых его предшественников // Журн. орган, химии. 1974. - Т. 10. - вып. 4. - С. 841845.

123. H. Stetter, H. Hennig. Über Verbindungen mit urotropin-struktur, VI Mitteil: Synthese des 1,3-diazaadamantans // Chem. Ber. 1955. - V. 88. - № 6. - P. 789795.

124. G. Dietz, W. Fiedler, G. Faust. Umwandlungsprodukte von l-methyl-4,6-diphenyl-5-methylcarbamoyl-3,5-dicyanpiperidon-(2) // Chem. Ber. 1969. - V. 102 -№ 12.-P. 4147-4151.

125. M.V. Rubtsov, E.E. Mikhlina, L.N. Yakhontov. The chemistry of quinuclidine derivatives // Russ. Chem. Rev. (Engl. Trans.) — 1960. — V. 29. P. 37-51.

126. V. Hoerlein, T. Kurz, D. Lipinski. Über unsymmetrish N-substituierte bispidine (3,7-diazabicyclo3.3.l.nonane) // Chem. Ber. 1977. - V. 110. - № 12. -P. 3894-3899.

127. V. Hoerlein. Nonsymmetric N-substituted bispidine // J. Med. Chem. 1977. -V. 12-№4. -P. 301-305.

128. H. Stetter, K. Dieminger, E. Rauscher. Über schwefelhaltige derivate des 1,5-diazaadamantans // Chem. Ber. 1959. - V. 92 - № 9. - P. 2057-2061.

129. H. Stetter, J. Schafter, K. Dieminger. Über die bildung des 1,3-diazaadamantan-ringsystems durch Mannich-kondensation // Chem. Ber. — 1958. — V. 9.-№3.-P. 598-604.

130. S. Chiavarelli, G. Settimj. 4-Phenylpiperidines derivatives with strychnine activity // Gazz. Chim. Ital. 1958. - V. 88. - № 5. - P. 1696-1671.

131. S. Chiavarelli, G. Settimj. Synthesis in the l,5-diphenylbispidin-9-one and 1,5-diphenylbispidin-9-ol series // Gazz. Chim. Ital. 1958. - V.88. - № 5. - P. 1234-1238.

132. S. Chiavarelli, L.V. Fennoy. Aryldiazaadamantanols. Alkilation of the imposition of l,5-diphenyl-3,7-diazaadamantan-9-ol // J. Org. Chem. 1961. - V. 26. -№12.-P. 4895-4898.

133. Ц.Е. Агаджанян, Г.JI. Арутюнян. Синтез и превращения полиэдрических соединений // Арм. Хим. Жур 1981. - Т. 34, - № 11. - С. 963-968.

134. Ц.Е. Агаджанян, Г.Л. Арутюнян. Синтез и превращения полиэдрических соединений. Раскрытие кольца азаадамантанов смешаннымми ангидридами кислот // Арм. Хим. Жур 1983. - Т. 36. - № 10. - С. 669-672.

135. Т. Sasaki, S. Eguchi, Т. Kirivama, Y. Sakito. Studies on geterocage compounds // J. Org. Chem. 1973. - V. 38 - № 9. - P.1648-1652.

136. N.S. Zefirov, S.V. Gogozina. Stereochemical studies. XVIII. Conformational1. Ц istudy of heteroanalogs of bicycle3.3.1 jnonane // Tetrahedron. — 1974. — V. 30. №15.-P. 2345-2352.f

137. C. Johansson, A. Axen, H. Grennberg, A. Gogoll. Determination of absolute configuration of (Tt-allyl)palladium complexes by NMR spectroscopy and stereoselective complexation // Chem.-Eur. J. — 2001. V. 7. — № 2. — P. 396-403.

138. G. Darnbrough, P. Knowles, S.O. Konnor, F. Tiernei. New reaction of 1,3,5-trialkyl-hexahydro-1,3,5-triazines // Tetrahedron. 1986. - V. 42. - № 8. - P. 2239-2244.

139. R.G. Kostyanovsky, K.A. Lyssenko, Y.I. Elnatanov, O.N. Krutius, V.R. Kostyanovsky. 3,7-Diazabicyclo3.3.1.non-2,6-dione: building of homo- and heterochiral crystals // Mendeleev. Commun. 1999. - № 3. - P. 106-108.

140. R.G. Kostyanovsky, K.A. Lyssenko, Y.I. Elnatanov, O.N. Krutius, I.A. Bronzova. 3,7-Dimethyl-3,7-diazabicyclo3.3. l.nonan-2,6-dion-1,5-dicarboxylic acid derivatives: synthesis, structure and resolution // Mendeleev. Commun. — 1999.-№4.-P. 151-154.

141. M. Breuning, D. Hein. First asymmetric synthesis of a C2- symmetric 2-endo, 6-endo-disubstituted bispidine // Tetrahedron Asymmetry. 2007. - V. 18. — P. 1410-1418.

142. A.V. Ivachtchenko, S.E. Tkachenko, Y.B. Sandulenko, V.Y. Vvedensky, A.V. Khvat. A Parallel solution-phase synthesis of substituted 3,7-diazabicyclo3.3. l.nonanes // J. Comb. Chem. 2004. - V. 6. - P. 828-834.

143. T. Brukwicki, A. Przybyl, W. Wysocka, J. Sosnicki. The first quantitative determination of conformational equilibrium in quinolizidine-piperidine alkaloids //Tetrahedron.-1999.-V. 55.-P. 14501-14512.

144. R.A. Tamazyan, A.A. Karapetyan, G.L. Arutyunyan, Ts.E. Agadjanyan. Molecular structure of 3,7-bis(^-oxyethyl)-9,9-dimethyl-l,5-dinitro-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane // J. Struct. Chem. -2000. V. 41.-№ 5-P. 913-915.

145. B.A. Палюлин, O.M. Грек/К.А. Потехин, A.E. Лысов, H.C. Зефиров, Х.Д. Шнейдер. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура 1,5-незамещенных 7-диметил-3,7-диазабицикло3.3.1.нонанов // Докл. АН. — 2000. Т. 370. - № 1. - С. 53-56.

146. O.I. Levina, К.А. Potekhin, E.N. Kurkutova, Yu.T. Struchkov, V.A. Palyulin, N.S. Zefirov. 3,7-Dibenzyl-l,5-diphenyl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonan-9-one // Cryst. Struct. Commun. 1982. -V. 11. - P. 1909м1913.

147. К.А. Potekhin, O.I. Levina, Yu.T. Struchkov, A.M. Svetlanova, R.S. Idrisova, V.A. Palyulin, N.S. Zefirov. Synthesis and molecular structure of 1,5-dimethyl-3,7-di-tert-butyl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonan-9-one // Mendeleev. Commun. -1991.-№3.-P. 87-88.

148. T. Brukwicki. Quantitative determination of conformational equilibria in 3,7-diazabicyclo3.3.1 .nonane derivatives // J. Mol. Struct. 1998. - V. 446. - P. 6973.

149. R.A. Tamazyan, A.A. Karapetyan, Ts.E. Agadjanyan. Molecular structure of l,5-dibenzoyl-3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane // J. Struct. Chem. — 2000. V.41. -№ 5. - P. 910-912.

150. M. Panda, P.-W. Phuan, M.C. Kozlowski. Utility of calculated 13C NMR chemical shifts in differentiating conformational isomers: a study of metal-complexed and uncomplexed bispidines // Chem. Commun. — 2002. — P. 1552— 1553.

151. V.A. Palyulin, S.V. Emets, V.A. Chertkov, C. Kasper, H.-J. Schneider. Conformational switching of 3,7-diacyl-3,7-diazabicylo3.3.1.nonanes by metal binding and by solvent changes // Eur. J. Org. Chem. 1999. - P. 3479-3482.

152. M. Gdaniec, M. Pham, T. Polonski. Conformational and stereodynamics of N,N-dinitroso-2,4,6,8-tetraaryl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanes // J. Org. Chem. — 1997. V.62. -№ 16.-P. 5619-5622.

153. A. Dorothy, G. Adolph. Nitrolysis of dialkyl tert-butylamines // J. Org. Chem. 1982. - V.47 - № 12. - P. 2474-2476.

154. A. Bjore, М. Bjorsne, Т. Halvarsson, K.-J. Hoffmann, В. Samuelsson, G. Strandlund. Preparation of new bispidines useful in the treatment of cardiac arrhythmias // PCT Int. Appl. 2000. - V. 7. - № 3. - P. 87.

155. J. Michael, M. Meyer, K.B. Ryther, M.R. Schrimpf, K.B. Sippy, R.B. Toupence. Preparation of diazabicyclic derivatives as nicotinic acetylcholine receptor ligands // PCT Int. Appl. 2000. - V. 6. - № 2. - P. 123.

156. L. Virag, Т. Fazekas, A. Varro, К. Berlin. Effect of GLG-V-13, a class III antiarrhythmic agent, on potassium currents in rabbit ventricular myocytes // Life Sci. 2000. - V.66. - № 17. - P. 253-258.

157. S.A. Zisman, K. Berlin, B.J. Scherlag. The preparation,of amide derivatives of 3-azabicyclo3.3.1.nonanes as new potential antiarrhythmic agents // Org. Prep. Proced. Int. 1990. - V. 22. - № 2. - P. 255-264.

158. D. Black, G.B. Deacon, M. Rose. Synthesis and metal complexes of symmetrically N-substituted bispidinones // Tetrahedron. 1995.-V. 51. - № 7. — P. 2055-2076.

159. O. Huttenloch, E. Laxman, H. Waldmann. Combinatorial development of chiral phosphoramidite-ligands for enantioselective conjugate addition reaction // Chem. Commun. 2002. - P. 673-675.

160. Y. Miyahara, K. Goto, T. Inazu. Synthesis and properties of a novel tetraazamacrocycle containing two bispidine units // Chem. Lett. 2000. - V. 6. -№2.-P. 620-621.

161. V. Galasso, K. Goto, Y. Miyahara, B. Kovac, L. Klasinc. On the structure and spectroscopic properties of bispidine, N,N7 dimethylbispidine and a bis-bispidine macrocycle // Chem. Phys. - 2002. - V. 277. - P. 229-240.

162. Y. Miyahara, K. Goto, T. Inazu. A novel hindered macrocyclic tetramine containing two bispidine units. A new type of proton sponge // Tetrahedron Lett. -2001. -V. 42. P. 3097-3099.

163. G.G. Trigo, E. Galvez, C. Avendaco. Proton NMR structural analysis of azabicyclospirohydantoins // J. Heterocycl. Chem. — 1978. — V. 15. № 6. - P. 907-912.

164. S. Rossi, W. Butta, C. Valvo. 3-Azabicyclo3.3.1.nonane (III) synthesis of dimethylaminomethyl derivatives // Farmaco. — 1959. — V. 14. № 2. — P. 666672.

165. P.C. Ruenitz, E.J. Smissman. Analogues of sparteine. Synthesis and conformational study of some 2,3-substituted-7-methyl-3,7-diazabicyclo3.3. l.nonanes // J. Org. Chem. 1977. - V. 42. - №6. - P. 937-941.

166. J.R. Harrison, P. O'Brien. Diastereoselective synthesis of sparteine analogues via lithiation electrophilic quench of N-Boc bispidines // Tetrahedron Lett. -2000.-V. 41.-P. 6161-6165.

167. P.-W. Phuan, J.C. Ianni, M.C. Kozlowski. Is the A-ring of sparteine essential for high enantioselectivity in the asymmetric lithiation substitution of N-Bocpyrrolidine? // J. Am. Chem. Soc. 2004. - V. 126. - № 47. - P. 15473-15479.j

168. D. Stead, P. OBrien, A.J. Sanderson. Concise synthesis of (±)-cytisine via lithiation of N-Boc-bispidine // Org. Lett. 2005. -V.l.- № 20. - P. 4459^1462.

169. J.R. Harrison, P. O'Brien. Bispidine-derived N-acyliminium ions in synthesis: stereocontrolled construction of the BCD rings of sparteine // Tetrahedron Lett. -2000. V. 41. - P. 6167-6170.

170. H. Quast, В. Muller Stereochemie von tetraaryl-3,7-diazabicyclo3.3.1.-nonanen und tetraaryl-l,3-diazaadamantanen // Chem. Ber. — 1980. — V. 113. № 9.-P. 2959-2975.

171. H. Quast, B. Muller, E. Peters, H.G. Schening. Kristall- und molekulstructur von tetraaryl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanen und pentaaryl-l,3-diazaadamantanen // Chem.Ber. — 1982. — V. 115.-№ 8.-P. 3631.

172. R. Jeyaraman, T. Ravindran, M. Sujatha. A simple method for the preparation of 4,8,9,10-tetraphenyl-l,3-diazaadamantanes // Ind. J. Chem. Sect. B. 1992. - V. 31. — № 6. -P.362.

173. Z. Kafka, V. Galic, M. Safar. Nitrogen compounds of adamantane // Collect. Czech. Chem. Commun. 1975. - V. 40 - № 2. - P. 174-177.

174. J.E. Douglass, H. Shih, R.E. Fraas, D.E. Graig. Diazaboracyclic cations. Reactions of diamine monosalts with pyridine-borane // J. Heterocycl. Chem. — 1970.-V. 7.-P. 1185-1187.

175. D.St С. Black, М.А. Horsham, М. Rose. Synthesis of new macrocyclic bispidinone ionophores // Tetrahedron. 1995. - V. 51. - № 16. - P. 4819-4828.

176. P. Comba, W. Schiek. Fit and misfit between ligands and metal ions // Coord. Chem. Rev. 2003. - V. 238-39. - P. 21-29.

177. P. Comba, B. Nuber, A. Ramlow. The design of a new type of very rigit tetradentate ligand // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. - P. 347-352.

178. Y. Hung. Studies on transition metal ion complexes of multidentate ligand // Diss. Abstr., Int. 1976. - V. 37. - №2. - P. 762-767.

179. B.A. Палюлин, O.M. Грек, K.A. Потехин, A.E. Лысов, H.C. Зефиров. Синтез кристаллической и молекулярной структуры комплекса 1,5-дибром-3,7-диметил-3,7-диазабицикло3.3.1.нонана с хлоридом меди(П) // Докл. АН.- 2000. Т. 374. - №5. - С. 634-636.

180. R. Haller. Metal chelates of (2-pyridyl)-sybstituted 3,7-diazabicyclo3.3.1.-nonanones // Arch. Farm. 1969. - V. 302. - №4. - P. 113-120.

181. Comba, B. Martin, A. Prikhodko, H. Pritzkow, H. Rohwer. Structural variation in the copper (II) complexes with a tetradentate bis-6-methylpyridine-substituted bispidine ligand // C. R. Chimie. 2005. - V. 8. - P. 1506-1518.

182. P. Comba, C.L. de Laorden, H. Pritzkow. Tuning the properties of copper (II) complexes with tetra- and pentadentate bispidine (= 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane) ligands // Helvetica Chimia Acta. — 2005. — V. 88. P. 647-664.

183. P. Comba, A. Lienke. Bispidine copper (II) compounds: effects of the rigid ligand backbone // Inorg. Chem. 2001. - V. 40. - №2 0. - P. 5206-5209.

184. H. Borzel, P. Comba, H. Pritzkow. Structural studies on dicopper (II) compounds with catechol oxidase activity // Chem. Comm. — 2001. — P. 97-98.

185. K.J. Haack, R. Goddard, K.-R. Porschke. Applying the macrocyclic effect tosmaller ring structures. N,N-Dimethyl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane Nickel(O) complexes. // J. Am. Chem. Soc. 1997. -V. 119. - № 34. - C. 7992-7999.

186. K. Born, P. Comba, R. Ferrari, G. A. Lawrance, H. Wadepohl. Stability constants: A new twist in transition metal bispidine chemistry // Inorg. Chem. -2007. V.46. - № 2. - P. 458-464.

187. Comba, M. Kerscher, A. Roodt. Slow electron self-exchange in spite of a small inner-sphere reorganization energy the electron-transfer properties of a cooper complex with a tetradentate bispidine ligand // Eur. J. Inorg. Chem. - 2004. -P. 4640-4645.

188. P. Comba, S. Kuwata, G. Linti, H. Pritzkow, M. Tarnai, H. Wadepohl. Oxidative N-dealkylation in cobalt-bispidine- H2O2 systems // Chem. Commun. -2006.-P. 2074-2076.

189. J. Bautz, P. Comba, L. Que Jr. Spin-crossover in an iron (Ill)-bispidine-alkylperoxide system // Inorg. Chem. 2006. - V. 45. -№ 18. - P. 7077-7082.

190. P. Comba, B. Kanellakopulos, C. Katsichtis, A. Lienke, H. Pritzkow, F. Rominger. Synthesis and characterization of manganese (II) compounds with tetradentate ligands based on the bispidine backbone // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. - P. 3997-4001.

191. A.E. Anastasi, P. Comba, J. McGrady, A. Lienke, . H. Rohwer. Electronic structure of bispidine iron(IY) oxo complexes // Inorg. Chem. 2007. - V. 46. — № 16.-P. 6420-6426.

192. H. Stetter, К. Dieminger. Complex salts with urotropine structure// Chem. Ber. 1959. - V. 92. - P. 2658-2663.

193. S.Z. Vatsadze, N.V. Zyk, A.V. Churakov, L.G. Kuzmina. Structure of 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane complexes as the basis of creating new metallocyclic supramolecular ensembles. // Chem. Heterocycl. Compd. — 2000. V. 36. - № 9. — C.1103-1107.

194. P. Comba, S. Kuwata, G. Linti, M. Tarnai, H. Wadepohl. Sinthesis and oxidation of vanadyl complexes containing bispidine ligands // Eur. J. Inorg. Chem. 2007. - P. 657-664.

195. A. Gogoll, H. Grennberg, A. Axen. Conformational restriction of acyclic клallyl ligands in (3,7-diphenyl-l,5-dimethylbispidinone)(rj alkenyl)palladium complexes. // Organometallics. - 1998. - V. 17. - № 24. - P. 5248-5253.

196. P.C. Ruenitz, C.M. Moker. Analogs of sparteine. Antiarrythmic activity of selected N,N-disubstituted bispidines // J. Med. Chem. 1977. - V. 20 - № 12. -P.1668-1671.

197. Пат. 688788IB 1 США. A. Bjor, M. Bjorsne, T. Halvarsson, B. Samuelsson, G. Strandlund. Bispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrythmias. Заявл. 07.09.2000. Опубл. 03.05.2005. // CA. - 2001. - V. 134. - 42151.i

198. U. Kuhl, M. von Korff, K. Baumann, C. Burschka, U. Holzgrabe. Stereochemical behaviour of k-agonistic 2,4-dipyridin-2-yl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanes influence of substituent in position N3 // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. - 2001. - P. 2037-2042.

199. W. Brandt, S. Drosihn, M. Haurand, U. Holzgrabe, C. Nachtsheim. Search for the pharmacophore in kappa-agonistic diazabicyclo3.3.1.nonan-9-one-l,5-diesters and arylacetamides // Arch: Pharm. 1996. - V. 329. - P: 311-323.

200. U. Holzgrabe, W. Brandt. Mechanism of action of the diazabicyclononanone-type k-agonists. // J. Med. Chem. 2003. - V. 46. - № 8. - P. 1383-1389.

201. U. Holzgrabe, E. Erciyas. Synthesis and stereochemistry of potentially powerful analgesics: 2,4-m-diaryl substituted diazabicyclo3.3.l.nonan-9-one-l,5-diesters // Arch. Pharm. (Weinheim). 1992. - Y. 325. - P. 657-663.

202. S. Benyhe, A. Marki, C. Nachtsheim, U. Holzgrabe, A. Borsodi. Kappa-receptor selective binding of opioid ligands with a heterocyclic bicyclo3.3.1 .nonan-9-one structure // Acta Biol. Hung. 2003. - V. 54. - № 2. -P. 147-155.

203. T. Siener, A. Cambareri, U. Kühl, W. Englberger, M. Haurand, B. Kögel, U. Holzgrabe. Synthesis and opioid receptor affinity of a series of 2,4-diaryl-substituted 3,7-diazabicyclo3.3.l.nonan-9-ones // J. Med. Chem. 2000. - V. 43. -№20. -P. 3746-3751.

204. B. Kögel, T. Christoph, E. Fridericks, H.H. Hennies, T. Mathiesen, J. Schneider, U. Holzgrabe. HZ2, a selective kappa-opioid agonist // CNS Drug Rev. 1998. - V. 4.-P. 54-70.

205. U. Kühl, W. Englberger, M. Haurand, U. Holzgrabe. Diazabicyclo3.3.1.nonane — type ligands for the opioid receptors // Arch. Pharm. (Weinheim). 2000. - V. 333. - P. 226-230.

206. U. Holzgrabe, A. Cambareri, U. Kühl, T. Siener, W. Brandt, W. Strassburger, E. Friderichs, W. Englberger, B. Kogel, M. Haurand. Diazabicyclononanones, a potent class of kappa opioid analgesics // Farmaco. — 2002. — V. 57. — №7. P. 531-534.

207. V. Mitrovic, E. Oehm, R. Strasser, M. Schlepper, H.F. Pitschner. The new potassium channel blocker tedisamil and its hemodynamic, anti-ischemic behavior // Z. Kardiol. 1996. - V. 85. - P. 961-972.

208. D.M. Hodgson, S.L. Norsikian. First direct deprotonation-electrophile trapping of simple epoxides: synthesis of a,P~epoxysilanes from terminal epoxides // Org. Lett. 2004. - V. 6. - № 23. - P. 4187-4189.

209. D.M. Hodgson, N.J. Reynolds, S.J. Coote. Substituted epoxides by lithiation of terminal epoxides // Org. Lett. 2001. -V. 3. -№ 3. - P. 461^163.

210. P. Comba, M. Merz, H. Pritzkow. Catalytic aziridination of styrene with copper complexes of substituted 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonanones // Eur. J. Inorg. Chem. -2003. P. 1711-1718.

211. D.J. Gallagher, S. Wu, N.A. Nikolic, P. Beak. Chiral organolithium complexes: the effect of ligand structure on the enantioselective deprotonation of Boc-pyrrolidine //J. Org. Chem. 1995. -V. 60. - P. 8148-8154.

212. O. Huttenloch, J. Spieler, H. Waldmann. Chiral bicyclic phosphoramidites — a new class of ligands for asymmetric catalysis. // Chem. Eur. J. — 2001. V. 7. - P. 671-675.

213. J. Liu, Z. Yang, Z. Wang, F. Wang, X. Chen, X. Liu, X. Feng, Z. Su, C. Hu. Asymmetric direct aldol reaction of functionalized ketones catalyzed by amine organocatalysts based on bispidine // J. Am. Chem. Soc. 2008. - V. 130. - № 17. -P. 5654-5655.

214. C.L. de Laorden. New non-heme iron model compounds as catalysts in the oxidation of olefins. // J. Inorg. Biochem. 2003. - V. 96. - P. 175

215. K. Soai, S. Niwa. Enantioselective addition of organozinc reagents to aldehydes. // Chem. Rev. 1992. - V. 92. - P. 833-856.

216. L. Pu, H.B. Yu. Catalytic asymmetric organozinc additions to carbonyl compounds. // Chem. Rev. 2001. - V. 101. - P. 757.

217. М.Д. Машковский. Лекарственные средства // Харьков: Торсинг. — 1998. -Т.м1,2.

218. А.А. Семенов. Очерк химии природных соединений // Новосибирск : Наука. 2000. - С. 469-472.

219. R. Robinson. Synthesis of tropinone // J. Chem. Soc. 1917. - P. 762-768.

220. F. Ivy Carroll, M.L. Coleman, A.H. Lewin. Synthesis and Conformational Analyses of Isomeric Cocaines: A Proton and Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Study // J. Org. Chem. 1982. - V. 47. - P: 13-19.

221. L. Zhao, A.P. Kozikowski. Synthesis of the 2/?,3/?-, 2a,3/?-, 2/?,3a- and 2a,3a-isomers of 6/Miydroxy-3-(p-tolyl)tropane-2-carboxylic acid methyl ester // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 4961-4964.

222. Zh. Chen, P. Meltzer. Synthesis of 6- or 7-Hydroxy and 6- or 7-Methoxy Tropanes // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - №7. - P. 1121-1124.

223. D. Jonsson, H. Molin, A. Unden. Solid Phase of Tropane Derivatives // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 1059-1062.

224. D. Simoni, M. Roberti, R. Rondanin, R. Baruchello, M. Rossi, F.P.Invidiata, S. Merighi, K. Varani, S. Gessi, P.A. Borea, S. Marino, S. Cavallini, C. Bianchi, A. Siniscalchi. Effects of Two-Carbon Bridge Region Methoxylation of Benztropine:

225. Discovery of Novel Chiral Ligands for the Dopamine Transporter // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. - № 11. - P. 823-827.

226. P.G. Piero, D.R. Carmela, L. Flavio, M. Paolo, Z. Vinicio. Enantioselective Approach to Tropane Skeleton: Synthesis of (IS, 5S, 6R)-6-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo3.2.l.octan-3-one // Synlett. 2005. - № 1. - P. 164-166.

227. K. Mikami, H. Ohmura. One-pot synthesis of tropinone by tandem (domino) ene-type reactions of acetone silyl enol ethers // Chem. Commun. — 2002. P. 2626-2627.

228. W.-H. Ham, Y.H. Jung, K. Lee, Ch.-Y. Oh and K.-Y. Lee. A Formal Total Synthesis of (±)-Ferruginine by Pd-Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - № 18. - P. 3247-3248.

229. H. Iida, Y. Watanabe, Ch. Kibayashi. A New Synthetic Route to Tropane Alkaloids. Pseudotropine and Tropacocaine // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25. -№44.-P. 5091-5094.

230. H. Iida, Y. Watanabe, Ch. Kibayashi. A New Synthetic Route to Tropane Alkaloids Based on 4+2. Nitroso Cycloaddition to 1,3-Cycloheptadienes // J. Org. Chem.- 1985.-V. 50.-P. 1818-1825.

231. N.M. Howarth, J.R. Malpass, C.R. Smith. Manipulation of Substituents at Nitrogen in Tropanes, Homotropanes, and Dehydro- Derivatives // Tetrahedron — 1998. V. 54. - P. 10899-10914.

232. D.E. Justice, J.R. Malpass. Exo- and Endo-6-Hydroxy- and 6,7-Epoxytropanes; Total Synthesis of Scopine, Pseudoscopine, and Nor-Derivatives // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36. - № 26. - P. 4689^1692.

233. J. Soulie, J.-F. Betzer, B. Muller, J.-Y. Lallemand. General Access to Polyhydroxylated Nortropane Derivatives through Hetero Diels-Alder Cycloaddition // Tetrahedron Lett. 1995. - V.36. - № 52. - P. 9485-9488.

234. J.H. Rigby, F.Ch. Pigge. A Novel Entry into the 6-Azabicyclo3.2.1.octane System via Radical Rearrangement of a Tropane Derivative // Tetrahedron Lett. -1996. V. 37. - № 13. - P. 2201-2204.

235. C. Agami, F. Couty, N. Rabasso. Ring-closing metathesis of diolefinic oxazolidinones: a new access to tropanes and aminocyclitols // Tetrahedron Lett. -2001. V. 42. - P. 4633-4635.

236. C.-M. G. Lofstrom, J.-E. Backvall. BF3-Induced Rearrangement of Aziridinocyclopropanes Derived from 2-Phenylsulfonyl-l,3-Dienes. A New Approach to the Tropane Alkaloid Skeleton // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37. -№ 19.-P. 3371-3374.

237. Yi. Xu, J. Choi, M.I. Calaza, S. Turner, H. Rapoport. Conformational^ Constrained Nicotines. l-Pyridinyl-7-azabicyclo2.2.1.heptane and l-Pyridinyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Analogues // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. - P. 40694078.

238. W.H. Pearson, D.M. Mans, J.W. Kampf. Cycloadditions of 2-Azaallyllithium Species with Conjugated Polyenes // J. Org. Chem. 2004. - V. 69. - P. 12351247.

239. J.L. Paparin, Ch. Crevisy, R. Gree. tert- Butoxycarbamate group: a useful protecting group for the synthesis of orthogonally protected 'tropane-like' scaffolds // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41. - P. 2343-2346.

240. H.-M.L. Davies, E. Saikali, W.B. Young. Synthesis of (±)-Anhydroecgonine Methyl Ester by a Tandem Cyclopropanation/ Cope Rearrangement // J. Org. Chem. 1991. -V. 56. - P. 5696-5700:

241. H.-M.L. Davies, G. Cao. Cation induced rearrangement of 8-azabicyclo 3.2.1.octa-2,6-dienes to 6-azabicyclo[3.2.1]oct-2-enes // Tetrahedron Lett. 1998. -V. 39.-P. 5943-5946.

242. Ch.E. Neipp, S.F. Martin. Synthesis of Bridged Azabicyclic Structures via Ring-Closing Olefin Metathesis // J. Org. Chem. 2003. - V. 68. - P. 8867-8878.

243. Ch.E. Neipp, S.F. Martin. A ring-closing olefin metahesis approach to bridged azabicyclic structures // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. - P. 1779-1782.

244. A. Rumbo, L. Castedo, A. Mourino, J.L. Mascarenas. Temporary tethering strategies for 5 + 2. pyrone-alkene cycloadditions // J. Org. Chem. 1993. — V. 58.-P. 5585-5586.

245. A.R. Katritzky, N. Dennis. Cycloaddition reactions of heteroaromatic six-membered rings // Chem. Rev. 1989. - V. 89. - P. 827-861.

246. A. Rumbo, A. Mourino, L. Castedo, J.L. Mascarenas. 3-Hydroxy-4-pyrones as Precursors of 4-Methoxy-3-oxidopyridinium Ylides. An Expeditious Entry to Highly Substituted 8-Azabicyclo3.2.1.octanes // J. Org. Chem. 1996. - V. 61. -P. 6114-6120.

247. A.P.Kozikowski, G.L. Araldi, R.G. Ball. Dipolar Cycloaddition Route to Diverse Analogues of Cocaine: The 6- and 7-Substituted 3-Phenyltropanes // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - P. 503-509.

248. M.P. Smith, C. George, A.P. Kozikowski. The Synthesis of Tricyclic Cocaine Analogs via the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Oxidopyridinium Betaines // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 197-200.

249. S. Caix-Haumesser, I. Hanna, J.-Y. Lallemand, J.-F. Peyronel. Solid-phase synthesis of functionalized tropane derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42. - P: 3721-3723.

250. Y. Hayakawa, R. Noyori. The Stereoselective Reduction of Tropinone to Tropine // Bulletin of the Chem. Soc. of Japan. 1974. - V. 47. - №10. - P. 2617.

251. Sh. Xian Deng, D. Wen Huang, D.W. Landry. Synthesis of C-3 alkyl analogs of cocaine // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42. - P. 6259-6261.

252. J.B. Bremner, C.A. Godfrey, A.A. Jensen, R.J. Smith. Synthesis and nicotinic receptor activity of a hydroxylated tropane // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. -№ 14.-P. 271-273.

253. Zh. Chen, M.D. Gonzales, P. Blundell, P.C. Meltzer. A Ring Opening Rearrangement Reaction of 6/?-Hydroxytropinone // Tetrahedron Lett. — 1997. V. 38. - № 39. - P. 6823-6824.

254. D.S. Millan, R.H. Prager. The Dealkylation of Tertiary Aliphatic Amines with Phenyl Chlorothionoformate // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 4387-4390.

255. A.B. Варламов, Л.Г. Воскресенский, Т.Н. Борисова, А.И. Чернышев, А.Н. Левов. Гетероциклизация оксимов тропинона и З-метил-З-азабицикло3.3.1.нонан-9-она с ацетиленом в суперосновной среде // Химия гетероцикл. соединений. — 1999. № 5. - С. 683-687.

256. H. Pedersen, S. Sinning, A. Billow, О. Wiborg, L. Falborg, M. Bols. Combinatorial synthesis of benztropine libraries and their evaluation as monoamine transporter inhibitors // Org. Biomol. Chem. — 2004. — № 2. — P. 2861-2869.

257. K.I. Keverline, Ph. Abraham, A.H. Lewin, F. Ivy Carroll. Synthesis of the 2J3,3a- and 2/?,3/?-Isomers of 3-(p-Substituted phenyl)tropane-2-carboxylic Acid Methyl Esters // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - № 18. - P. 3099-3102.

258. M. Thiruvazhi, Ph. Abraham, M.J. Kuhar, F. Ivy Carroll. Synthesis of the isomers of (lR)-3-(phenylthio)tropane-2-carboxylic acid methyl ester. A new class of ligands for the dopamine transporter// Chem. Commun. 1997. - P. 555-556.

259. S. Jiang, A.-Ch. Chang, Ph. Abraham, M.J. Kuhar, F. Ivy Carroll. Synthesis and Transporter Binding Properties of (R)-2/?,3 f3- and (R)-2 a,3 or-Diaryltropanes // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. -V. 8. - P. 3689-3692.

260. P.C. Meltzer, M. McPhee, B.K. Madras. Synthesis and Biological Activity of 2-Carbomethoxy-3-catechol-8-azabicyclo3.2.1.octanes // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. -№ 13. - P. 4133-4137.

261. N.S. Aberle, A. Ganesan, J.N. Lambert, S. Saubern, R. Smith. Parallel modification of tropane alkaloids // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42. - P. 19751977.

262. J.B. Bremner, R.J. Smith, G.J. Tarrant. A Meisenheimer Rearrangement Approach to Bridgehead Hydroxylated Tropane Alkaloid Derivatives // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37. - P. 97-100.

263. A. Hall, P.D. Bailey, D.C. Rees, R.H. Wightman. Asymmetric cycloadditions of dienes to chloronitroso compounds derived from carbohydrate ketones: syntheses of (-)-physoperuvine and (+)-epibatidine // Chem. Commun. 1998. - P. 2251-2252.

264. J.R. Malpass, D.A. Hemmings, A.L. Wallis, S.R. Fletcher, Sh. Patel. Synthesis and nicotinic acetylcholine-binding properties of epibatidine homologues: homoepibatidine and dihomoepibatidine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -2001. P. 1044-1050.

265. A. Hoepping, C. George, J. Flippen-Anderson, A.P. Kozikowski. Radicalcyclization strategies for the formation of ring constrained tricyclic tropane analogues // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. - P. 7427-7432.

266. S. Okuda, K. Tsuda. Absolute configurations of (-)-cytisine and of related alkaloids // Chem. Ind. 1961. - P. 1751.

267. E. Gornicka, M. Makowski, M. Darowska, E.D. Raczynska. Conformational preference in isolated neutral cytisine // Pol. J. Chem. 2001. — V. 75. - №.10. - P. 1483-1491.

268. E. Gornicka, E.D. Raczynska. FT-IR spectroscopic, AMI and PM3 computational studies of conformation of natural products: cytisine // Talanta —2002. V. 57. - №. 4. - P.609-616.

269. P. Mascagni, M. Christodoulou, W.A. Gibbons, K. Asres, J.D. Phillipson, N. Niccolai, S. Mangani. Solution and crystal structure of cytisine, a quinolizidine alkaloid // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987. - P. 1159-1165.

270. A. Husseman, W. Marme // Edin. Med. J. 1862. - V. 7. - P. 1025.

271. H.R. Ing. Cytisine. Part I // J. Chem. Soc. 1931. - P. 2195 - 2203.

272. H.R. Ing. Cytisine. Part II // J. Chem. Soc. 1932. - P. 2778 - 2780.

273. C.A. Садыков, X.A. Асланов, Ю.К. Кушмурадов. Алкалоиды хинолизидинового ряда. Химия, стереохимия, биогенез // Москва: Наука — 1975.292 С.

274. S.W. Pelletier. Alkaloids: chemical and biological perspectives. Vol.7 // New York: Springer-Verlag. 1984. 105 P.

275. E. Marne"re, J. Rouden, V. Tadino, M.C. Lasne. Synthesis of analogues of (— )-cytisine for in vivo studies of nicotinic receptors using positron emission tomography // Org. Lett. 2000. - V. 2. - № 8. - P. 1121-1124.

276. B.T. O'Neill. Pyridone-fused azabicyclic- or cytisine derivatives, their preparation and their use in addiction therapy. PCT Int. Appl. WO 98/18798, PCT/IB97/01282, US 6,235,734, Bl, US 2003/0065173 Al. Chem. Abstr. 1998. -V. 119.-4774k.

277. P. Imming, P. Klaperski, M.T. Stubbs, G. Seitz, D. Gündisch. Syntheses and evaluation of halogenated cytisine derivatives and of bioisosteric thiocytisine as potent and selective nAChR ligands // Eur. J. Med. Chem. 2001. - V. 36. - P. 375-388.

278. L. Munoz. Novel nicotinic acetylcholine receptor ligands based on cytisine and choline: synthesis, in vitro evaluation and structure-activity relationships // Dissertation zur erlangung des doktorgrades (Dr.rer.nat.). — Bonn 2005 - P. 267.

279. D. Zim, S.L. Buchwald. An air and thermally stable one-component catalystfor the amination of aryl chlorides // Org. Lett. 2003. - V. 5. - P. 2413-2415.4 1' "

280. J. Louie, J:F. Hartwig. Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides. Mechanistic studies lead to coupling in the absence of tin reagents // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36. - № .21. - P. 3609-3612.

281. B.T. O'Neill, D. Yohannes, M.W. Bundesmann, E.P. Arnold. Total synthesis of (±)-cytisine // Org. Lett. 2000. - V. 2. - № 26. - P. 4201-4204.

282. O.H. Зефирова, H:C. Зефиров. Об истории возникновения и развития концепции биоизостеризма // Вестн. Моск. Ун-та., Сер.> 2. Химия. 2002. — Т. 43.-№4.-С. 251-256.

283. J. Rouden, A. Ragot, S. Gouault, D. Cahard, J. Plaquevent M. Lasne. Regio-and diastereoselective functionalization of (—)-cytisine: an unusual N-C acyl migration // Tetrahedron: Asymm. 2002. - V. 13. - P. 1299-1305.

284. S. Chayer, M. Schmitt, V. Collot, J.J. Bourguignon. Regiospecific thermal C-acylation of imidazol,2-a.piridines via an N-acylimidazolium intermediate // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - №. 52. - P. 9685-9688.

285. О. Нага, M. Ito, Y. Hamada. Novel N-C acyl migration reaction of acyclic imides: A facile method for a-aminoketones and |3-aminoalcohols // Tetrahedron Lett. 1998. -V. 39. -№. 31. - P. 5537-5540.

286. N. Houllier, S. Gouault, M. Lasne, J. Rouden. Regio- and diastereoselective functionalization of (-)-cytisine // Tetrahedron. 2006. - V. 62. - № 50. - P. 11679-11686.

287. A.R. Katritzky, J. Arrowsmith, N.E. Grzeskowiak, H.J. Salgado, Z. Bahari. Heterocycle stabilized carbanions. Two series of anomalous products from 1 -alkyl-4,6-diphenyl-2-pyridones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. - P. 143-151.

288. M.J. Dearden, C.R. Firkin, J.R. Hermet P. O'Brien. A readily-accessible (+)-sprateine surrogate // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V. 124. - № 40. - P. 1187011871.

289. G. Scharfenberg, S. Benndorf, G. Kempe. Cytisine (Tabex) as a pharmaceutical aid in stopping smoking // Dtsch. Gesundheitsw. — 1971. — Bd. 26. -№ 10. S. 463-465.

290. A.C. Трифиленков, А.П. Ильин, Д.В. Кравченко, М.В. Дорогов, С.Е.Ткаченко, А.В. Иващенко. Жидкофазный параллельный синтез комбинаторных библиотек производных (-)-цитизина // Химия и химическая технология. 2005. - Т. 48. - № 6. - С. 96-104.

291. J.V. Greenhill. Enaminones // Chem. Soc. Rev. 1977. - V. 6. - № 3. - P. 277-294.

292. O. Nicolotti, C.C. Boido, F. Sparatore, A. Carotti. Cytisine derivatives as high affinity nAChR ligands: synthesis and comparative molecular field analysis // Farmaco. 2002. - V. 57. - № 6. - P. 469-478.

293. O.A. Нуркенов, Г.Г. Байкенова, Д.М. Турдыбеков, М.К. Ибраев, A.M. Газалиев, К.М. Турдыбеков. Синтез, строение и некоторые превращения 3-(ТМ-цитизинил)пропина // Журн. общ. химии. — 2006. — Т. 76. № 1. - С. 132— 134.

294. О.А. Нуркенов, A.M. Газалиев, К.М. Турдыбеков, А.Б. Букеева, И.В. Кулаков. Взаимодействие хлоацетона с алкалоидами цитизина и d-псевдоэфедрина // Журн. общ. химии. 2003. - Т. 73. - № 6. - С. 1015-1017.

295. D.I. Quinn, A. Wodak, R.O. Day. Pharmacokinetic and pharmacodynamic principles of illicit drug use and treatment of illicit drug users // Clin. Pharmacokinet. 1997. - V. 33. - № 5. - P. 344-400.

296. C.C. Boido, F. Sparatore. Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of some cytisine derivatives // Farmaco. 1999. - V. 54. - № 7. - P. 438-451.

297. С.С. Boido, В. Tasso, V. Boido, F. Sparatore. Cytisine derivatives as ligands for neuronal nicotine receptors and with various pharmacological activities // Farmaco. -2003. V. 58. -№ 3. - P. 265-277.

298. O.A. Нуркенов, A.M. Газалиев, Б. Ибрагимов, A.X. Жакина, K.M. Тудырбеков. Синтез и некоторые превращения метилового эфира N-цитизинилуксусной кислоты // Журн. общ. химии. — 1996. Т. 66. - №. 7. - С. 1212-1215.

299. О.А. Нуркенов, A.M. Газалиев, Г.Г. Байкенова. Дипептиды на основе некоторых алкалоидов // Журн. общ. химии. — 1996. — Т. 66. №6. - С. 1053.

300. Т. Machinami, К. Yasufuki, М. Shibahara. Preparation of benzothiazoles, -imidazoles, or -oxazoles as antiucler agents. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. Japanese patent 02,167,268. Опубл: 27.06.1990. Chem. Abstr. 1990. - V. 113. - № 21. -191360b.

301. A.F. Kreft, J.H. Musser, D.M. Kubrak. Preparation of quinoline containing sulfonyl carboxamides as allergy and inflammation inhibitors. Brit. UK Pat. Appl.

302. GB 2,202,223. Опубл. 21.09.1988. Chem. Abstr. 1989. - V. 110. - №.5. -135096w.

303. L.J. Desantis. Topical ophthalmic compositions comprising a combination of calcium antagonists with known antiglaucoma agents. PCT Int. Appl. WO 93 23082. Опубл. 25.11.1993. Chem. Abstr. 1994. -V. 120. - 144163.

304. B.A Сапрыкина, В.И. Виноградова, Р.Ф. Амбарцумова, Т.Ф. Ибрагимов, Х.М. Шахидоятов. Тиазольные и бензотиазольные производные цитизина // Химия природ, соедин. 2006. - Т. 42. - №4. - С. 379-380.

305. В.А Сапрыкина, В.И. Виноградова, Р.Ф. Амбарцумова, Т.Ф. Ибрагимов, А. Султанкулов, Х.М. Шахидоятов. 1,2,4-Тиадиазольные производные цитизина // Химия природ, соедин. 2004. - Т. 40. - № 6. - С. 479^180.

306. P.T. Тлегенов. Синтез N-ацильных производных алкалоида цитизина // Химия раст. сырья. 2007. - № 1. - С. 49-52.

307. А.А. Рахимов, В.И. Виноградова, А.К. Ташмухамедова. Синтез новых производных цитизина с фрагментами бензокраун-эфиров // Химия природ, соедин. 2002. - Т. 38. - № 4. - С. 288-290.

308. И. Примухамедов, Х.А. Асланов, А.С Садыков. Синтезы на основе цитизина // Узб. хим. журн. 1969. - Т. 57. - № 4. - С. 57-60.

309. O.A. Нуркенов, A.M. Газалиев, A.A. Айнабаев, И.В. Кулаков. Синтез и внутримолекулярная гетероциклизация цитизино-Ы-аллилтиокарбамида // Журн. общ. химии. 2006. - Т. 76. - №7. - С. 1229-1230.

310. Т.С. Животова, A.M. Газалиев, М.К. Ибраев, С.Д. Фазылов, Р.З. Касенов. Взаимодействие алкалоид(амино)дитиокарбаматов с акриловой кислотой и ее производными // Журн. прикл. химии. 2004. - Т. 77. — № 8. - С. 1336—1339.

311. М.К. Ибраев, Д.М. Турдыбеков, С.Д. Фазылов, K.M. Турдыбеков, A.M. Газалиев, Т.С. Животова. Синтез и кристаллическая структура N-акрилоилцитизина и .\Г-(Р-морфолинопропионил)цитизина // Журн. орг. химии. 2004. - Т. 40. - № 5. - С. 752-755.

312. Т.С. Животова, A.M. Газалиев, М.К. Ибраев, Д.М. Турдыбеков, С.Д. Фазылов. Синтез* и молекулярная структура 2-гидрокси-2-(«-нитрофенил)этилморфолин-4-карбодитиоата // Журн. общ. химии. 2006. — Т. 76.-№ 1.-С. 125-128.

313. М.А. Демина, Н.П. Вельская, В.А. Бакулев. Синтез 1-азолилцитизинов // Химия гетероцикл. соедин. — 2007. № 5. - С. 794-795.

314. A.M. Газалиев, K.M. Тудырбеков, C.B. Линдеман, Ю.Т. Стручков, Б.И. Тулеуов, М.Ж. Журинов. Синтез, молекулярная и кристаллическая структура 0,0-диметил-Ы-цитизиниламидофосфата // Журн. общ. химии. — 1992. — Т. 62.-№2.-С. 456—461.

315. Т.С. Животова, A.M. Газалиев, С.Д. Фазылов, А.Б. Каримова, Д.М. Турдыбеков, K.M. Турдыбеков. Синтез и структура эфиров цитизиниламида

316. Р-хлор-Р-фенилвинилфосфоновой кислоты // Жури. орг. химии. 2005. - Т. 41.-№6. -С. 917-919.

317. R. O'Kennedy, R.D. Thornes. Coumarins- biology, applications and mode of action // Chichester: John Wiley&Sons Ltd. 1997. - 358 P.

318. L. Santana, E. Uriarte, F. Roleira, N. Milhazes, F. Borges. Furocoumarins in medicinal chemistry. Synthesis, natural occurrence and' biological activity // Current Med. Chem. 2004. - V. 11. - № 24. - P. 3239-3261.

319. A.A. Гершкович, B.K. Кибирев. Химический синтез пептидов // Киев: Наукова думка. 1992. — С. 71.

320. И.ГГ Дубовик, М.М. Гаразд, В.И. Виноградова, В.П. Хиля. Модифицированные кумарины. 22. Синтез N-кумаринилоксиацетильных производных цитизина // Химия природ, соедин. — 2006. — Т. 42. — № 2. С. 110-113.

321. М.В. Веселовская, М.М. Гаразд, В.И. Виноградова, В.П. Хиля. Модифицированные кумарины. 20. Фурокумариновые производные цитизина // Химия природ, соедин. 2006. - Т, 42. - № 3. - С. 230-232.

322. М.С. Фрасинюк, A.B. Туров, В.И. Виноградова, В.П.Хиля. Алкалоид цитизин в реакции аминометилирования З-гетарил-7-гидроксикумаринов // Химия природ, соедин. 2007. - Т. 43. - № 2. - С. 145-148.

323. М.С. Фрасинюк, A.B. Туров, В.И. Виноградова, В.П.Хиля. Алкалоид цитизин в реакции аминометилирования З-гетарил-7-гидроксихромонов // Химия природ, соедин. 2007. - Т. 43. - № 3. - С. 237-241.

324. Ш.Б. Рахимов,, В.И. Виноградова, Ю.Р. Мирзаев, H.JI. Выпова, Д.С. Казанцева. Синтез и биологическая активность N-бензильных производных цитизина // Химия природ, соедин. 2006. - Т. 42. - № 4. — С. 373-378.

325. O.A. Нуркенов, A.M. Газалиев, A.B. Канахин, C.K. Кабиева, М.Ж. Журинов. N-цианметилирование некоторых алкалоидов // Журн. общ. химии.- 1996. Т. 66. -№ 2. - С. 349-350.

326. O.A. Нуркенов, A.M. Газалиев, K.M. Турдыбеков, А.Б. Шалбаева, А. Аубакирова, М.Ж. Журинов. Синтез и строение а-аминонитрилов на основе алкалоида цитизина // Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69. — № 4. - С. 675-678.

327. А.Ж. Аубакирова, O.A. Нуркенов, A.M. Газалиев, Г.Г. Байкенова, М.Ж. Журинов. Синтез N-ацетонитрильных производных алкалоида цитизина // Журн. общ. химии. 2001. - Т. 71. - № 1. - С. 166.

328. К.А. Краснов, В.Г. Карцев, A.C. Горовой. Химическая модификация растительных алкалоидов. I. Алкалоид цитизин в реакциях аминометилирования производных барбитуровой кислоты // Химия природ, соедин. 2000. - Т. 36.-№2.-С. 152-156.

329. Е. Haslinger, Н. Kalchhauser, P. Wolschann. Intramolecular interaction II // Monatsh. Chem. 1982. - V. 113. - № 5. - S. 633-641.

330. В.Г. Граник, Н.Б. Григорьев, // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - С. 1819.

331. ACD/Labs 6.00, ACD/PhysChem Suite.

332. Handboock of Chemistry and Physics, 54th Edition. Ed. R.C. West, CRS Press, 1973-1974, p. D126-D127.

333. A. Gogoll, H. Grennberg, and A. Axen, Magn. Reson. Chem., 1977, . - Vol - 35. — P 13.

334. C.JI. Иоффе, B.A. Тартаковский. // Успехи химии. — 1966. — T. 35. — С. 43.

335. M.L. Nieves, В. Guiclet-Sire, and Z.Z. Samir. // Tetrahedron Lett. 1996. -V. 37. - P. 1605.

336. S. Groszkowski, L. Korzycka, W. Bilasiewicz. // Pol. J. Pharmocol. Pharm. -1973.-V. 25.-P. 573.

337. J.H. Billman, J.L. Meisenheimer. Hexahydropyrimidines. IV. // J. Med. Chem.-1963.-V. 7.-P. 115.

338. D. Horvath. // J. Med. Chem. 1997. - V. 40. - P. 2412.

339. H.Piotrowska and T.Urbanski. The Stereochemistry of Some Hexahydropyrimidine Derivaties // J. Chem. Soc. 1962. - May. - P. 1942-1943.

340. GAUSSIAN 98 (Revision A.7). Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA). 1998.

341. V. Barone and M. Cossi. // J. Phys. Chem. A. — 1988. V. 102. - P. 1995.

342. J.B. Foresman. // Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods. Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA). 1996. - P. 305.

343. J.R. Cheeseman, M. J. Frisch, G.W. Trucks, and T.A. Keith. // J. Chem. Phys. 1996. - V. 104.-P. 5497.

344. J.J. Christensen, D.J. Eatough, R.M. Izatt. // Chem Rev. 1974. - V. 74. - № 3.-P. 351-384,

345. S.F. Nelsen, P.J. Hintz, R.T. Landis // J. Amer. Chem. Sos. 1993. - V. 115. -№ 15. - P. 6580-6591.

346. V. Alexander. // Chem. Rev. 1955. -V. 95. - № 2. - P. 273-342.

347. N.E. Borisova, M.D. Reshetova, Y.A. Ustynyuk. // Chem. Rev. 2007. - V. 107. -№ 1. — P. 46-79.

348. L.A. Wessjohann, D.G. Rivera, О. E. Vercillo. // Chem. Rev. 2009. - V. 109.-№2.-P. 796-814.

349. M.P. Doyle, M.A. McKervey. Recent advances in stereoselective synthesis involving diazocarbonyl intermediates // Chem. Commun. — 1997. — P. 983—990.

350. V.K. Singh, A.D. Gupta, G. Sekar. Catalytic enantioselective cyclopropanation of olefins using carbenoid chemistry // Synthesis. — 1997. — P. 137-139.

351. M.P. Doyle. Metal carbenes in organic synthesis // Topics in organometallic chemistry; K.H. Dotz, Ed.; Spinger. 2004. - V.13. - P. 203-222.

352. R. Jejaraman and S. Avila. Chemistry of 3-azabicyclo3.3.1.nonanes. // Chem. Rev. 1981. -V. 81. -№ 2. - P. 149 - 174.

353. V. Baliah, T. Rangarajan. Preparation of Tetrahydro-l:4-thiazine 1:1-Dioxides // J. Chem. Soc. 1954. - P. 3068-3070.

354. А.П. Орехов. Химия алкалоидов. // M., Изд-во АН СССР. 1955. - С. 137

355. С.Ю. Юнусов. Алкалоиды. // Ташкент, ФАН. 1981. - С. 328.

356. V.P. Litvinov. Heteroadamantanes: Synthetic Investigations of Recent Years, Biological Activity and Other Aspects of Practical Application, stry of Heterocyclic Compouds. // Chem. Heterocycl. Compound. 2002. - V. 38. — № 1. -P. 9-34.

357. M. Toyoda, Y. Saito, M. Uchiyama, A. L. Troy, M. W. Trucksess, and S.W. Page. // Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994 - V. 58 - P. 1318.

358. Japanese patent 04-295479. I.Y.F. Murakhoshi, H.H.M. Kawamura. Lupine alkaloids as antiinflammatory agents. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. Опубл. 20.10.1992. Chem. Abstr. 1993. -V. 118. - 45734.

359. E. Museo, R.A.Wise. Cytisine-induced behavioral activation: delineation of neuroanatomical locus of action // Brain Res. 1995. - V. 670. - P. 257-263.

360. J.E. Flesher, U. Scheffel, E.D. London, J.J. Frost. In vivo labeling of nicotinicлcholinergic receptors in brain with HJcytisine // Life. Sci. 1994. - V. 54. — P. 1883-1890.

361. JI.H. Рогоза, Н.Ф. Салахутдинов, Г.А. Толстиков. Синтез линейных производных полиметиленаминов природного происхождения и их аналогов // Химия в интересах устойчивого развития. — 2006. — Т. 14 — С. 497—521.

362. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика // Москва: Мир. — 1976. С. 543.

363. D. Е. Bergbreiter, J. J. Lalonde. Michael additions of nitroalkanes to a,(3-unsaturated carbonyl compounds using potassium fluoride/basic alumina. // J. Org. Chem. — 1987. — V. 52.-№ 8.-P. 1601-1603.

364. B.M. Беликов. Некоторые реакции конденсации эфиров алифатических нитрокарбоновых кислот // Изв. АН СССР, Сер. хим. — 1956. Т. 7. - С. 855— 862.

365. S. Zen, М. Koyama, and S. Koto. Methyl nitroacetate // Org. Synth. 1976. -V. 55.-P. 77-80.

366. J. Colonge and J. M. Pouchol. Preparation of esters of y-nitro acids. // Bull. Soc Chim. France. 1962. - P. 596-598.

367. М. Adam. Synthesis triazines // Chem. Вег 1963. - V. 96. - P.3076-3085.

368. J. Meinwald, O. L. Chapman. The Alkaline Hydrolysis of Scopolamine Methoxymethochloride: a New Route to Scopine // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79. - P. 665-666.

369. M. Джемилев, H. P. Поподько, E. В. Козлова. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. — М.: Химия. — 1999. — С. 648.