Низкомолекулярная олигомеризация виниларенов, циклических и линейных олефинов в присутствии цеолитных катализаторов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, доктор химических наук Григорьева, Нелля Геннадьевна

• Григорьева, Нелля Геннадьевна
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Григорьева, Нелля Геннадьевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Механизм катионной олигомеризации олефинов.

1.2. Кислотные свойства цеолитов.

1.3. Способы регулирования кислотных и структурных свойств цеолитных катализаторов.

1.4. Каталитическая олигомеризация виниларенов, циклических и высших линейных олефинов

1.4.1 Олигомеризация виниларенов.

1.4.2. Олигомеризация циклоолефинов.

1.4.3. Олигомеризация высших линейных а-олефинов.

Глава 2. КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА И ХАРАКТЕРИСТИКИ ПОРИСТОЙ СТРУКТУРЫ ИССЛЕДОВАННЫХ ЦЕОЛИТНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ

2.1. Цеолиты типа FAU.

2.2. Цеолиты типа BEA, MFI (ZSM-5) и MTW(ZSM-12).

Глава 3. ИССЛЕДОВАНИЕ КАТАЛИТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ЦЕОЛИ-TOB В НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНОЙ ГОМО- И СООЛИГОМЕРИЗАЦИИ АРОМАТИЧЕСКИХ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

3.1. Димеризация а-метилстирола в присутствии цеолитных катализаторов.

3.1.1. Олигомеризация а-метилстирола в присутствии кислотных катализаторов бренстедовского типа.

3.1.2. Олигомеризация а-метилстирола в присутствии кислотных катализаторов льюисовского типа.

3.1.3. Кинетическая модель реакции димеризации а-метилстирола в присутствии высокомодульного цеолита Y.

3.1.4. Гидрирование линейных димеров а-метилстирола <„ - > t " ,< , ", ,, , ,, * < , . \ V! ' i.i.lr'tvf '»»¿IV* twn Л.Л, <f toi. .Ы i ' i < .■ в присутствии Pd- и Ni-содержащих катализаторов.

3.2. Олигомеризация стирола под действием цеолитных катализаторов.

3.2.1. Алкилирование аренов стиролом.

3.2.2. Взаимодействие виниларенов со спиртами.

3.3. Олигомеризация замещенных стиролов в присутствии цеолитов.

3.4. Содимеризация стирола и а-метилстирола в присутствии цеолитных катализаторов.

3.5. Олигомеризация индена в присутствии цеолитных катализаторов.

Глава 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ОЛИГОМЕРИЗАЦИИ ЦИКЛИЧЕСКИХ ОЛЕФИНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ЦЕОЛИТНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ

4.1. Димеризация моноциклических олефинов в присутствии цеолитных катализаторов.

4.2. Димеризация норборнена в присутствии цеолитных катализаторов.

Глава 5. ИССЛЕДОВАНИЕ ОЛИГОМЕРИЗАЦИИ ВЫСШИХ, ЛИНЕЙНЫХ а-ОЛЕФИНОВ С8.14 В ПРИСУТСТВИИ ЦЕОЛИТНЫХ

КАТАЛИЗАТОРОВ

5.1. Олигомеризация а-олефинов в присутствии цеолитов с микро-пористой структурой.

5.2. Олигомеризация а-олефинов в присутствии микро-мезо-пористых цеолитов.

5.3. Состав и характеристика олигомеров октена, синтезированных в присутствии цеолитных катализаторов.

Глава 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Низкомолекулярная олигомеризация виниларенов, циклических и линейных олефинов в присутствии цеолитных катализаторов»

Катионная олигомеризация олефинов используется для получения большого количества практически важных, выпускаемых в промышленных масштабах низкомолекулярных олигомеров, служащих основой для получения компонентов топлив и смазочных масел, пластификаторов, ПАВ, присадок к маслам, экстрагентов, смол и др. [1,2].

Одним из основоположников катионной олигомеризации можно считать А.М.Бутлерова, впервые исследовавшего олигомеризацию изобутилена в присутствии серной кислоты и ВР3 [3]. Полученные им олигомеры стали предвестниками многотоннажных промышленных процессов получения смазочных масел, синтетического бензина и бутилкаучука. Разработка В.Н. Ипатьевым нанесенного фосфорнокислотного катализатора позволила создать основы первого промышленного процесса олигомеризации олефинсодержащих газов каталитического крекинга Сз - С5 с получением полимердистиллата [4,5]. Другим примером крупнотоннажного промышленного процесса олигомеризации является получение высших а-олефинов из этилена, ставшее возможным после открытия К. Циглером реакции взаимодействия алкилалюминия с этиленом.

В известных способах получения олигомеров олефинов используют традиционные кислотные катализаторы, такие как минеральные и органические кислоты, комплексы хлорида алюминия или фторида бора, а также металлорганические соединения. Применение перечисленных катализаторов приводит к многостадийности процессов, образованию большого количества отходов и побочных продуктов. Кроме того, некоторые из перечисленных катализаторов обладают высокой коррозионной активностью и токсичностью.

Приоритетными направлениями развития каталитических технологий как за рубежом, так и в России в последние десятилетия стало создание экологически безопасных, малоотходных или даже безотходных процессов. Создать такие технологии можно только, основываясь на использовании новых высокоэффективных каталитических систем с заданными свойствами. Исключительно полезными при разработке подобных каталитических систем могут стать цеолитные катализаторы, успешно работающие в ряде крупнотоннажных промышленных процессов.

Эффективность каталитического действия цеолитов в различных химических превращениях показана в большом количестве работ [6-8]. В тоже время, такие реакции, как низкомолекулярная олигомеризация высших линейных, циклических или ароматических олефинов, продуктами которых являются ценные нефтехимические соединения, в присутствии цеолитов исследованы недостаточно или вообще не изучены. Актуальность диссертации обусловлена необходимостью разработки новых подходов к созданию перспективных для промышленной реализации способов получения низкомолёкулярных олигомеров с использованием цеолитных катализаторов.

Цель работы: исследование активности и селективности действия цеолитных катализаторов, отличающихся кислотными свойствами и параметрами пористой структуры, в олигомеризации виниларенов, линейных и циклических олефинов. Разработка эффективных цеолитсодержащих катализаторов и на их основе новых малоотходных способов низкомолекулярной олигомеризации указанных непредельных соединений.

Для достижения поставленной цели решались следующие наиболее важные задачи:

- изучение кислотных свойств и характеристик пористой структуры каталитических систем на основе катион-декатионированных цеолитов типа FAU, MOR, BEA, MFI и MTW; выявление основных факторов (кислотных свойств цеолитов, характеристик их пористой структуры, условий реакции), влияющих на конверсию мономеров, направление их превращений, состав и структуру образующихся олигомеров;

- создание активных и селективных катализаторов олигомеризации виниларенов, линейных и циклических олефинов, обеспечивающих получение олигомеров с заданной структурой и молекулярно-массовым распределением (ММР);

- разработка новых гетерогенно-каталитических способов олигомеризации виниларенов, линейных и циклических олефинов, основанных на использовании цеолитсодержащих катализаторов.

В результате проведенного исследования физико-химических свойств, активности и селективности модифицированных цеолитов различного структурного типа в олигомеризации виниларенов, линейных и циклических олефинов разработаны новые каталитические системы для селективного синтеза низкомолекулярных олигомеров, представляющих важный класс нефтехимических продуктов.

Установлено, что активность цеолитсодержащих каталитических систем в олигомеризации исследованных непредельных соединений обусловлена, в основном, наличием бренстедовских кислотных центров (БКЦ) и возрастает с увеличением их концентрации, силы и доступности, а селективность зависит от силы БКЦ и молекулярно-ситовых характеристик цеолитов, а также химической структуры исходного мономера.

При исследовании превращений виниларенов (стирола, а-метилстирола) впервые , показана возможность эффективного регулирования региоселективности каталитического действия фожазитов в реакции димеризации указанных соединений путем изменения природы и концентрации обменного катиона, мольного соотношения ЗЮг/АЬОз (модуль, М), термохимических обработок. Впервые разработаны высокоселективные методы получения линейных димеров стирола и а-метилстирола в присутствии цеолита Н2БМ-12. Обнаружено, что на цеолитах НК8М-5 направление превращений а-метилстирола зависит от состава газовой среды, в которой проводится реакция: в инертной среде проходит линейная димеризация а-метилстирола, а на воздухе идет окисление а-метилстирола с образованием ацетофенона и а-фенилпропионового альдегида. / > гV- -»'-'I ч I- ».и! . . >'' к ',-!';<<»'; 1. ' »• ""

При изучении впервые осуществленной в присутствии цеолитных катализаторов соолигомеризации стирола и а-метилстирола установлено, что ММР и химический состав образующихся гомо- и соолигомеров можно варьировать, изменяя структурный тип цеолита и способы его модифицирования, а также условия реакции.

Разработаны новые способы получения олигомеров индена в присутствии цеолитных катализаторов, которые позволяют изменять степень олигомеризации и структуру образующихся соединений.

Выявлено, что основными продуктами олигомеризации циклических олефинов (циклогексена, циклогептена, циклооктена и циклододецена) на цеолитных катализаторах являются изомеры и димеры; определены условия селективного получения димеров циклогексена, циклогептена, циклооктена с недостигнутыми ранее выходами. Впервые обнаружено, что химическая структура димеров циклогептена и циклооктена аналогична соединениям, получаемым в присутствии металлорганических катализаторов.

При исследовании превращений норборнена в присутствии каталитических систем на основе цеолитов впервые установлено, что синтез димеров норборнена возможен только в реакционной среде, не содержащей паров воды. В присутствии последних норборнен превращается, кроме димеров, также в динорборниловый эфир и норборнеол.

Установлена высокая активность цеолитных катализаторов в олигомеризации линейных а-олефинов С8-С14. Основными продуктами олигомеризации на микропористых катализаторах являются димеры. Использование новых каталитических цеолитных систем с комбинированной микро-мезопористой структурой позволяет синтезировать олигомеры а-олефинов с более широким ММР (степень олигомеризации составляет 2-5). Впервые обнаружено, что в составе олигомеров, полученных на цеолитных катализаторах, преобладают углеводороды с алкилнафтеновой структурой, а не поли-а-олефины, образующиеся на традиционных катализаторах олигомеризации.

Полученные новые данные значительно расширяют представления о каталитических свойствах цеолитных катализаторов в превращениях олефинов различных классов. Предложены перспективные для практического применения новые гетерогенные кислотные катализаторы на основе модифицированных микро- и микро-мезопористых цеолитов для реакций олигомеризации олефинов.

С использованием цеолитных катализаторов разработаны неизвестные ранее эффективные способы синтеза практически важных олигомеров виниларенов, линейных и циклических олефинов:

- линейных и циклических димеров виниларенов (стирола, а-метилстирола, (3- метилстирола, анетола и др.);

- соолигомеров стирола и а-метилстирола;

- олигомеров индена;

- димеров моно- и бициклических олефинов (циклогексена, циклогептена, циклооктена, норборнена);

- олигомеров линейных а-олефинов Cg-Cn.

Разработан способ получения компонентов высококачественных синтетических смазочных масел, основанный на гидрировании X линейных димеров а-метилстирола при давлении не выше 0.8 МПа в присутствии промышленных Pd- и Ni-содержащих катализаторов.

С использованием нового катализатора на основе цеолита Y с М=6 наработана опытная партия линейных димеров а-метилстирола, которая успешно прошла испытания в процессе получения ударопрочного полистирола в ОАО «Салаватнефтеоргсинтез».

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов из 4 глав, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы из 475 наименований. Работа изложена на 387 страницах, содержит 66 таблиц, 84 рисунка и 32 схемы.

Заключение диссертации по теме «Катализ», Григорьева, Нелля Геннадьевна

ВЫВОДЫ

1. Выполненные исследования позволили предложить способы регулирования активности и селективности действия каталитических систем на основе катион-декатионированных цеолитов структурного типа FAU, MOR, BEA, MFI и MTW в реакциях олигомеризации различных ненасыщенных углеводородов. Способы сочетают методы направленного регулирования кислотных свойств цеолитов и их молекулярно-ситовых характеристик. Разработаны высокоактивные и селективные цеолитные катализаторы и новые малостадийные способы получения практически важных димеров и содимеров стирола и а-метилстирола, олигомеров индена, димеров циклоолефинов, олигоалкилциклоалканов из линейных а-олефинов Cg-Cu.

2. Обнаружена высокая эффективность цеолитных катализаторов в синтезе линейных и циклического димеров а-метилстирола. При этом} установлено:

-наиболее активны в димеризации а-метилстирола цеолиты HY и HBeta^ (конверсия до 100%), обладающие высокой концентрацией доступных кислотных центров, а максимальную селективность образования линейных i димеров а-метилстирола проявляет цеолит HZSM-12 (8ад=95%); '

- выход циклического димера возрастает при увеличении концентрации и силы кислотных центров, особенно расположенных на поверхности кристаллов цеолитов, а также при повышении температуры и соотношения катализатор/исходный мономер.

3. При исследовании олигомеризации стирола с участием цеолитов впервые обнаружено:

- в отсутствие растворителей димеры стирола можно синтезировать с селективностью до 75% только в присутствии пентасила HZSM-12. На цеолитах других структурных типов димеризацию стирола без растворителя не удается осуществить селективно при больших степенях превращения мономера из-за блокировки активных центров цеолита продуктами его полимеризации;

- в среде хлорбензола основным продуктом реакции в присутствии цеолитных катализаторов является линейный димер, наиболее селективно образующийся на цеолите КК8М-12 (83 %), особенностью которого является образование цис-и транс-изомеров линейного димера 1,3-дифенилбутена-1, тогда как на остальных цеолитах образуется только транс-изомер; увеличению выхода линейных димеров способствуют уменьшение степени ионного обмена в цеолитах У, количества катализатора, исходной концентрации мономера в растворителе.

4. В результате исследования гидрирования линейных димеров а-метилстирола и 2-метил-2,4-дифенилпентана (ДФП) в присутствии ряда промышленных Рс1- и ^-содержащих катализаторов при РН2<0.8МПа установлено, что Рс1- содержащие катализаторы позволяют с высокой активностью и селективностью гидрировать двойную связь в углеводородной" цепи димеров с получением ДФП. Исчерпывающее гидрирование как линейных димеров а-метилстирола, так и ДФП в дициклогексилпентан с селективностью? выше 95% возможно осуществить только на М-содержащем катализаторе.

5. Установлена высокая активность в соолигомеризации стирола и а-метилстирола цеолитов НУ, МНУ, НВе1а и Н28М-12, обладающих сильными бренстедовскими кислотными центрами. При этом, цеолиты №НУ и Н28М-12 обеспечивают максимальный выход линейных гомо- и содимеров (до 83%), а на цеолитах НВе1а и НУ образуются, в основном, циклические гомо- и содимеры. Применение цеолита У в катионной форме, также как и проведение реакции без растворителя приводит к увеличению молекулярной массы олигомеров стирола и а-метилстирола (п=2-14).

6. Обнаружено, что в олигомеризации индена наиболее активны цеолиты ШМа и Н28М-12. Димеры индена наиболее селективно (~60%) образуются в присутствии цеолита ЬК8М-12 при олигомеризации в растворителе. Основным продуктом димеризации индена на цеолитах 0,96НУ6>0 и НВе1а является 2-(2' ,3 '-дигидро-1 'Н-инден-1 '-ил)- Ш-инден.

7. Осуществлен синтез димеров циклоолефинов Св~С& в присутствии цеолитных катализаторов. Установлена высокая селективность цеолита 28М-12 в димеризации циклогексена (100%) и цеолита НУ-БС в димеризации циклогептена и циклооктена (90%).

8. Разработан новый метод селективного получения бис-норборнилиденов (8 = 83-98%) димеризацией норборнена в присутствии цеолита Н28М-12 и НВе1а в инертной среде.

9. В результате исследования олигомеризации линейных а-олефинов Сз-Сн показано:

-активность и селективность действия цеолитных катализаторов определяются как концентрацией и силой бренстедовских кислотных центров, так и доступностью последних;

-наиболее активны в олигомеризации а-олефинов цеолиты НУ, НВе1а и Н28М-12, под действием которых конверсия олефина достигает 90-96%;

-в составе образующихся олигомеров преобладают димеры со структурой алкилциклоалканов (97-98%);

-физико-химические свойства полученных олигомеров октена-1 (температура застывания, температура вспышки, вязкость) близки к характеристикам гидрированных поли-а-олефинов, синтезированных в присутствии традиционных катализаторов;

-использование в олигомеризации а-олефинов Св-ю новых цеолитных катализаторов с микро-мезопористой структурой позволяет получать олигомеры с более широким молекулярно-массовым распределением (степень олигомеризации п = 2-5) при сохранении высокой каталитической активности. w и i tm> s iii

I !

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Григорьева, Нелля Геннадьевна, 2012 год

1. Кеннеди Дж. Катионная полимеризация олефинов // Кеннеди Дж. под ред. чл.-корр. АН СССР Платэ Н. А. М.: Мир.- 1978.- 430 С.

2. Плеш П. Катионная' полимеризация: монография // Плеш П. М.: Мир.-1966.-583 С.

3. Бутлеров A.M. Соч.в 3-х т. М.: Изд-во АН СССР.- 1958.- Т.1.- С. 321-322.

4. Кузнецов В.И. Владимир Николаевич Ипатьев / Кузнецов В.И. Максименко A.M. // М.: Наука, 1992.- 190 С.

5. Ипатьев В.Н. Каталитические реакции при высоких температурах и давлениях: 1900-1933 / Ипатьев В.Н. // АН СССР. М., Л.: Изд-во АН СССР.-1936.- 774 С.

6. Davis М. Е. Zeolites and molecular sieves: not just ordinary catalysts / Davis M. E. // Ind. Eng. Chem. Res.- 1991.- V. 30.- №8.- P. 1675-1683.

7. Busca G. Acid catalysts in industrial hydrocarbon chemistry / Busca G. // Chem Rev.- 2007.- V.107.- №11.- P. 5366-5410.9

8. Исаков Я.И. Использование цеолитных катализаторов в нефтехимии и органическом синтезе / Исаков Я.И. // Нефтехимия.- 1998.- Т. 38.- № 6.- 404 С.

9. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций // Беккер Г.; Пер. с нем. Потапов В.М. М.: Мир.- 1977.- 659 С.

10. Рабо Д. Химия цеолитов и катализ на цеолитах 2 т. // Рабо Д. М.: Мир-1980.- 424 С.

11. Войцеховский Б.В. Каталитический крекинг. Катализаторы, химия, кинетика: монография // Войцеховский Б.В., Корма А М.: Химия.- 1990.-152С.

12. Olah G.A. Electrophilic reactions at single bonds. IX. Intermolecular hydrogen exchange and alkylation (alkylolysis) of alkanes with alkylcarbenium fluoroantimonates / Olah G.A., Mo Y.K., Olah A.J. // J. Am. Chem. Soc.- 1973.- V. 95.- P. 4939-4951.

13. Танабе К. Твердые кислоты и основания / Танабе К. // Пер. с англ. М.: Мир.- 1973.-183 С.-■ov • • ' '/-г«. > " Г'- . *

14. Кубасов А.А. Цеолиты кипящие камни / Кубасов А.А. // Соросовский образовательный журнал.- 1998.- №7.- С. 70-76.

15. Corma A. From microporous to mesoporous molecular sieve materials and their use in catalysis / Corma A. // Chem.Rev.- 1997 V.97.- №6.- P. 2373-2420.

16. Брек Д. Цеолитовые молекулярные сита / Брек Д.- М.: Мир.- 1976.- 788 С.

17. Паукштис Е.А. Инфракрасная спектроскопия в гетерогенном кислотно-основном катализе / Паукштис Е.А. // Новосибирск: Наука.- 1992.- 252 С.

18. Казанский В.Б. Теория бренстедовской кислотности кристаллических и аморфных алюмосиликатов: кластерные квантовохимические модели и ИК-спектры / Казанский В.Б // Кинетика и катализ.- 1982.- 23.- Вып.6-С.1334-1348.

19. Ионе К.Г. Полифункциональный катализ на цеолитах / Ионе К.Г. // Новосибирск: Наука,- 1982.- 272 С.

20. Chuvylkin N.D. Semiempirical quantum chemical calculations of intermediate complexes in catalytic reactions : VI. Butene isomerization / Chuvylkin N.D., Zidomirov G.M., Kazansky V.B. // J. Catalysis.- 1975.-V.31.- №1-3.- P. 214-217.

21. Suzuki K. Periodic density functional calculation on the Bronsted acidity of modified Y-type zeolite / Suzuki K., Noda Т., Sastre G., Katada N., Niwa M. // J. Phys. Chem.- 2009.- V. 113.- P. 5672-5680.

22. Sastre G. Computational study of Bronsted acidity of faujasite. Effect of the A1 content on the infrared OH stretching frequencies / Sastre G., Katada N., Suzuki K., Niwa M. // J. Phys. Chem. C.- 2008.- V. 112.- №49.- P. 19293-19301.

23. Katada N. Correlation between Bronsted acid strength and local structure in zeolites / Katada N., Suzuki K., Nöda T., Sastre G., Niwa M. // J. Phys. Chem. C.-2009.-V. 113.-№44.-P. 19208-19217.

24. Vayssilov G. N. Influence of alkali and alkaline earth cations on the Brensted acidity of zeolites / Vayssilov G. N., Rösch N. // J. Phys. Chem. B.- 2001.- 105.-№19.- P. 4277-4284.

25. Fujita H. Distribution of Bronsted acid sites on beta zeolite H-BEA: a periodic density functional theory calculation / Fujita H., Kanougi T., Atoguchi E. // Appl. Catal. ArGeneral.- 2006.- V.313.- №2.- P. 160-166.

26. Santen R.A. Reactivity theory of zeolitic Broensted acidic sites / Santen R.A., van Kramer G.J. // Chem. Rev.- 1995.- V.95.- №3.- P. 637-660.

27. Demuth T. Structural and Acidic Properties of Mordenite. An ab Initio Density-Functional Study / Demuth T., Hafner J., Benco L., Toulhoa H. // J. Phys. Chem. B.- 2000.- V.104.- №19.- P. 4593^607.

28. Eichler U. Predicting absolute and site specific acidities for zeolite catalysts by a combined quantum mechanics/interatomic potential function approach /

29. Eichler U., Brändle M., Sauer J. // J. Phys. Chem. B.- 1997.- V.101.- №48.- P.10035-10050.

30. Suzuki K. Detection and quantitative measurements of four kinds of OH in HY zeolite / Suzuki K., Katada N., Niwa M // J. Phys. Chem. C.- 2007.- V.lll.-№2.- P. 894-900.

31. Jacobs P. A. Assignment of the hydroxil bands in the infrared spectra of zeolite X and Y / Jacobs P. A., Uytterhoeven J. B.// J. Chem. Soc. Farad. Trans. I.- 1973.-V.69.-P. 359-372.

32. Guillux M. F. Spectroscopic study of surface properties of various NH4-exchanged X zeolites / Guillux M. F., Delafosse D. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. I.- 1975.- V.71.- P. 1777-1783.

33. Scherzer J. Infrared spectra of ultrastable zeolites derived from type Y Zeolites / Scherzer J., Bass J. L. //J. Catalysis.- 1973.- V.28.- P. 101-115.

34. Hattori H. The nature of the acid sites oncCationized zeolites. Characterisation by infrared study of adsorbed pyridine and water / Hattori H.,ShibaT//J. Catal.- 1968.- V.12.- P. 111.

35. Кустов JI. M. Изучение кислотных центров в цеолитах методом ИК-спектроскопии в диффузно-рассеянном свете / Кустов JI. М., Андреев В. М., Боровков В. Ю., Казанский В. Б. // Кинетика и катализ.- 1982.- Т.23.- №4.-С.955-962.

36. Datka J. О-Н stretching frequencies in NaHX and NaHY zeolites: IR spectroscopic studies and quantum chemical calculations / Datka J., Broclawik E., Gil, В., Sierka M. //J. Chem. Soc. Faraday Trans.- 1996.- V.92.- P. 4643-4646.

37. Romero Sarria F. Infrared Evidence of Three Distinct Acidic Hydroxyls in Defect-Free HY Faujasite / Romero Sarria F, Marie O, Saussey J, Daturi M. //J. Phys. Chem. В.- 2005.- V. 109.- №5.- P. 1660-1662.

38. Suzuki K. IRMS-TPD of ammonia: Direct and individual measurement of Bronsted acidity in zeolites and its relationship with the catalytic cracking activity / Suzuki K., Noda Т., Katada N., Niwa M. // J. Catal.- 2007.- V. 250.- №1.-P. 151-160.

39. Nöda T. Combined study of IRMS-TPD measurement and DFT calculation on Bransted acidity and catalytic cracking activity of cation-exchanged Y zeolites / Nöda T., Suzuki K, Katada N, Niwa M. // J. Catal.- 2008.- V.259.- №2.-P.203-210.

40. Zholobenko V. L. Inhomogeneity of Broensted acid sites in H-mordenite /

41. Zholobenko V. L., Makarova M.A., Dwyer J // J. Phys. Chem.- 1993.- V. 97.- №22-P.5962-5964.

42. Datka J. Heterogeneity of OH groups in H-mordenites: Effect of dehydroxylation / Datka J., Gie B., Kubacka A. // Zeolites.- 1996.- V.U.- №.5-6.-P.428-433.

43. Datka J. Acid properties of NaH-mordenites: infrared spectroscopic studies of ammonia sorption / Datka J., Gil B., Kubacka A. // Zeolites.-1995.-V.15.-№6.-P.501-506.

44. Niwa M. Ammonia IRMS-TPD Study on the Distribution of Acid Sites in Mordenite / Niwa M., Suzuki K., Katada N., Kanougi T., Atoquchi T. //J. Phys., Chem. B.- 2005.- V.109.- P. 18749-18757.

45. Papai I. Density Functional Calculations on Model Clusters of Zeolite-beta /

46. Papai I., Goursot A., Fajula F., Weber J. // J. Phys. Chem.- 1994.- V.98.- №17.-P.4654-4659.

47. Maache M. Acidity of zeolites Beta dealuminated by acid leaching: An FTi.r. study using different probe molecules (pyridine, carbon monoxide) / Maache M., Janin A., Lavalley J. C., Joly J. F., Benazzi E. // Zeolites.- 1993.- V13.- №6,- P. 419426.

48. Bourgeat-Lami E. Study of the state aluminium in zeolite ß / Bourgeat-Lami E., Massiani P., Renzo F.D., Espiau P., Fajula F // Appl. Catal.- 1991.- V. 72.- № 1.-P.139-152.

49. Jin F. A FTIR and TPD examination of the distributive properties of acid sites on ZSM-5 zeolite with pyridine as a probe molecule / Jin F., Li Y. // Catalysis Today.- 2009.- V.145.- №1-2.- P. 101-107.

50. Barthomeuf D. Zeolite acidity dependence on structure and chemical environment. Correlations with catalysis / Barthomeuf D. // Materials Chemistry and Physics.- 1987.- V.17.- №1-2.- P. 49-71.

51. Brand H. V. Ab initio molecular orbital cluster studies of the zeolite ZSM-5. 1. Proton affinities / Brand H. V., Curtiss L. A., Iton L. E. // J. Phys. Chem.- 1993.-97.-P. 12773-12782.

52. Datka J. Heterogeneity of hydroxyl groups in zeolites / Datka J., Boczar M., Gil B. // Langmuir.- 1993.- V.9.- №10.- P. 2496-2498.

53. Datka J. The effect of partial dehydroxylation and pyridine sorption on the strength of OH groups in NaHZSM-5 zeolite / Datka J., Boczar M. // Zeolites.-1991.- V.ll.- № 4.- P. 397-400.

54. Chuvylkin N.D. Semiempirical quantum chemical calculations of intermediate complexes in catalytic reactions: VI. Butene isomerization / Chuvylkin N.D., Zidomirov G.M., Kazansky V.B. // J. Catalysis.- 1975.-V.31.- №1-3.- P. 214-217.

55. Uytterhoeven J.B. The thermal stability of hydroxyl groups in decationated zeolites X and Y / Uytterhoeven J.B., Jacobs P., Makay K., Schoonheydt R. // J. Phys. Chem.- 1968.-V.72.-№5.-P. 1768-1775.

56. Ward J.W. The nature of active sites on zeolites: I. The decationated Y zeolite / Ward J.W. // J. Catalysis.- 1967.- V.9.- №3.- P. 225-236.

57. Kazansky V.B. Reactivity of modified Zeolites / Kazansky V.B. // Studies in Surf. Sci. and Catalysis. Proc. Int. Conf. Prague.- 1984.- V.18.- P. 61-75.

58. Казанский В.Б. О механизме дегидроксилирования высококремниевых цеолитов и природе образующихся при этом льюисовских кислых центров / Казанский В.Б. // Кинетика и катализ.-1987.- Т.28.- Вып.З.- С. 557-565.

59. Karge H.G. Investigation of the distribution of acidity strength in zeolites by temperature-programmed desorption of probe molecules. 2. Dealuminated Y-type zeolites / Karge H.G., Dondur V., Weitkamp J. // J. Phys. Chem.-1991.- V.95.-№1. P. 283-288.

60. Мишин И.В. Регулирование кислотных и каталитических свойств фожазитов путем термического деалюминирования / Мишин И.В., Байер Г.К. // Кинетика и катализ. -1997.- Т.38.- №3.- С. 474-480.

61. Мишин И.В. Последовательность формирования кислотных центров при декатионировании фожазитов / Мишин И.В., Клячко A.JL, Бруева Т.Р. и др. // Кинетика и катализ.- 1993.- Т.34.- №5.- С. 929-935.

62. Чукин Г.Д. Аммонийная и водородная формы цеолитов, механизм их образования и разрушения / Чукин Г.Д., Сериков П.Ю. // Кинетика и катализ.- 1999.- Т.40.- №4.- С. 628-635.

63. Степанов В.Г. Влияние состояния атомов алюминия и кремния на каталитические и кислотные свойства цеолитов в реакцияхпревращения углеводородов и их синтеза из метанола: Дисс. . канд. хим. наук. Новосибирск, -1985.- 24 с.

64. Beaumont R., Bartomeuf D. X, Y, aluminum-deficient and ultrastable faujasite-type zeolites: I. Acidic and structural properties / Beaumont R., Bartomeuf D. // J. Catalysis.- 1972.- V.26.- №2.- P. 218-225.

65. Beyer H.K. Catalysis by microporous material / Beyer H.K., Karge H.G., Kiricsi I., Nagy J.B. // Volume 94 in "Studies in surface science and catalysis", Elsevier: Amsterdam, P. 792.

66. Бруева T.P. Влияние декатионирования цеолита типа Y на теплоту адсорбции н-бутиламина / Бруева Т.Р., Клячко A. JL, Мишин И.В., Рубинштейн A.M. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1975.- №4,- С.939-942.

67. Berger С. The synthesis of large crystals of zeolite Y re-visited / Berger C., Glaser R., Racoczy R.A., Weitkamp J. // Microporous and Mesoporous Materials.- 2005.- V. 832.- №21.- P. 333-344.

68. Fletcher R. Exchange of ammonium and sodium ions in synthetic faujasites /,

69. Fletcher R., Townsend R. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I.- 1982.- V. 78.- № 6. -P. 1741.V

70. Maesen T. L. M. Fast hydrothermal ammonium exchange of zeolite Na-Y /

71. Maesen T. L. M., van Bekkum Herman, Verburg T. G. et al // J. Chem. Soc. Faraday trans.-1991.- V. 87.- № 5.- P. 787-790.

72. Sato K. Structural changes of Y zeolites during ion exchange treatment: effects of Si/Al ratio of the starting NaY / Sato K., Nishimura Y, Nishimura N. et al. // Microporous and Mesoporous Materials.- 2003.- V. 59.- № 2.- P. 133-136.

73. Якобе П. Карбонийная активность цеолитов / Якобе П. // М.: Мир.- 1983.144 С.

74. Davis RJ. New perspectives on basic zeolites as catalysts and catalyst support /DavisR.J. // J. Catalysis.- 2003.- V.216.- P. 396-405.

75. Sato K. Role of HY zeolites mesopores in hydrocracking of heavy oils / Sato K., Nishimura J., Honna K. et al. // J. Catalysis.- 2001.- V.200.- №2.- P. 288-297.

76. Топчиева К.В., Тхоанг Хо Ши. Активность и физико-химические свойства высококремнистых цеолитов и цеолитсодержащих катализаторов / Топчиева К.В., Тхоанг Хо Ши // М.: Издательство Московского университета.- 1976.- 167 С.

77. Dempsey Е. Calculation of Madelung potentials for faujasite-type zeolites. I /

78. Dempsey E. // J. Phys. Chem.- 1969.- V. 73.- P. 3660-3668.

79. Preparation of thermal stable synthetic zeolites. Пат №3518051 А США // GRACE W R & CO. опубл. 30-06-1970.

80. Калико M. А. В кн.: Научные основы подбора и производства катализаторов / Калико М. А., Перкушина М. Н. // Новосибирск.- Изд-во СО АН СССР.- 1964.- С. 345-355.

81. Moscou L. Acid sites in rare-earth exchanged Y-zeolites / Moscou L., Lakeman M. // J. Catalysis.- 1970.- V.16.- №2.- P. 173-180.

82. Angell C.L. Infrared spectroscopic investigation of zeolites and adsorbedmolecules. VI. Interaction with n-propyl chloride / Angell C.L., Howell M.V. // J.,

83. Phys. Chem.- 1970.- V. 74.- P. 2737-2742.

84. Nery J.G. Location of cerium and lanthanum cations in CeNaY and LaNaYfafter calcination / Nery J.G., Mascarenhas Y.P., Bonagamba T.J et al.// Zeolites.-1997.-V. 18.-№1.-P. 44-49.

85. Brennan D. The computer modeling of lanthanum in the framework of faujasite: Part 1. Anhydrous lanthanum zeolite / Brennan D., Bellb R.G., Catlowb

86. C.R.A., Jacksonc R.A. // Zeolites.- 1994.- V. 14.- № 8.- P. 650-659.

87. Olson D.H. The crystal structure of the zeolite hydrogen faujasite / Olson

88. D.H., Dempsey E. // J. Catalysis.- 1969.- V.13.- P. 221-231.

89. Olson D.H. The crystal chemistry of rare earth faujasite-type zeolites / Olson D.H., Kokotailo G.T., Charnell J.F. // J. Colloid, and Interface Sci.- 1968.- V. 28.-P.305-314.

90. Косолапова A. H. В кн.: Цеолитные катализаторы и адсорбенты / Косолапова А. Н., Рабинович С. И., Широкова 3. И. // Вып. 33. М.,- 1978.-С.99—103.1.N i, И- ! И,i sif l ■

91. Frising T. Extraframework cation distributions in X and Y faujasite zeolites: A review / Frising T., Leflaive P. // Microporous and Mesoporous Materials.- 2008.

92. Gallezot P., Ben Taarit Y., Imelik B. // J. Catalysis.- 1972.- V.26.- P. 481-483.

93. Gallezot P. Location of nickel ions in Y zeolites. I. Influence of thermal treatment and exchange level on nickel positions / Gallezot P., Imelik B. // J. Phys. Chem.- 1973.-V.77.-P. 652-656.

94. Ward W. The nature of active sites on zeolites: XI. The effects of the silica-to-alumina ratio on the acidity and catalytic activity of synthetic faujasite-type zeolites / Ward W. // J. Catal.- 1970.- V. 17.- P.355-358.

95. Ward W. Spectroscopic study of the surface of zeolite Y. II. Infrared spectra of structural hydroxyl groups and adsorbed water on alkali, alkaline earth, and rare earth ion-exchanged zeolites / Ward W. // J. Phys.

96. Noda T. Combined study of IRMS-TPD measurement and DFT calculation on Brensted acidity and catalytic cracking activity of cation-exchanged Y zeolites / Noda Т., Suzuki K., Katada N., Niwa M. // J. of : Catalysis.- 2008.- V.259.- P. 203-210.

97. Richardson J.T. Crystal field effects in ion-exchanged faujasites / Richardson J.T. // J. Catal.- 1967.- V. 9.- № 2.- P. 178-181.

98. Миначев X.M. О связи между составом и каталитическими свойствами синтезированных фожазитов / Миначев Х.М., Исаков Я.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1968.- № 5.- С. 943-951.

99. Миначев Х.М. Научные основы подбора катализаторов / Миначев Х.М., Гаранин В.И., Исаков Я.И. // М.: Наука.- 1966. 214 С.

100. Миначев Х.М. О прогнозировании каталитических действий цеолитов в реакциях кислотно основного типа / Миначев Х.М., Исаков Я.И., Клячко-Турвич А. Л., Худиев А.Т., Рубинштейн A.M. // Труды IV Межд. конгресса по1. V. 114.-Р. 27-63

101. Gallezot P. X-ray diffraction study of nickel ion migration in Y-zeolite /

102. Chem.- 1968.- V.72.- P. 4211-4223.катализу M.- 1970.-T.2 C. 135-144.

103. Carvajal Ralf. The role of polyvalent cations in developing strong acidity: a study of lanthanum-exchanged zeolites / Carvajal Ralf, Chu Po Jen, Lunsford Jack H.//J. Catal.- 1990.-V.- 125.-№1.-P. 123-131.

104. Hickson D.A. The thermal behavior of crystalline aluminosilicate catalysts / Hickson D.A., Csicsery S.M. // J. Catal.- 1968.- V.10.- P. 27-33.

105. Trigueiro F.E. Thermal stability of Y zeolites containing different rare earth cations / Trigueiro F.E., Monteiro D.F.J. // J. of Alloys and Compounds.- 2002.-V.344.- P. 337-341.

106. Scherzer J. Octane-enhancing, zeolitic FCC catalysts: scientific and technical aspects / Scherzer J. // Catal. Rev. SCI. Eng.- 1989.- V.31.- №3.- P.215 -354.

107. Хаджиев C.H. Получение фожазитов с высококремнеземным каркасом

108. Хаджиев С.Н., Спиридонов С.Э., Крюков О.В., Вольф В.Ю. и др. // Химия и < технология топлив и масел.- 1992.- №2.- С.4-8.

109. Li C.Y. Ion exchange, thermal stability and water desorption studies of lfaujasites with different Si/Al ratios / Li C.Y., Rees L.V.C. // Reactive Polymers.-1988.- V. 7.- P. 89-99.

110. Nery J.G. Rietveld refinement and solid state NMR study of Nd-, Sm-, Gd-, and Dy-containing Y zeolites / Nery J.G., Giottob M.V., Mascarenhasa Y.P. et al. // Microporous and Mesoporous Materials.- 2000.- V. 41.- № 1-3.- P. 281-293.

111. Kerr G.T. Chemistry of crystalline aluminosilicates. VI. Preparation and properties of ultrastable hydrogen zeolite Y / Kerr G.T. // J. Phys. Chem.- 1969.-V. 73.- P. 2780-2782.

112. Lutza W. Siliceous extra-framework species in dealuminated у zeolites generated by steaming / Lutza W., Toufara H., Heidemannb D. // Microporous and Mesoporous Materials.- 2007.-V. 104-№ 1-3.-P. 171-178.

113. Kerr G.T. Chemistry of crystalline aluminosilicates VII. Thermal decompozition products of ammonium zeolite Y / Kerr G.T. // J. of Catalysis.-1969.-V. 15.-P. 200-204.

114. DeCanio S. J. Acid catalysis by dealuminated zeolite-Y. I. Methanol dehydration and cumene dealkylation / DeCanio S. J., Sohn J. R., Fritz P. O., Lunsford J.H. // J. Catal.- 1986.-V.101.-№1.-P. 132-141.

115. Sohn J. R. Acid catalysis by dealuminated zeolite Y. 2. The roles of aluminum / Sohn J. R., DeCanio S. J., Fritz P. O., Lunsford J. H. // J. Phys. Chem.-1986.- V. 90.- №20.- P. 4847-4851.

116. Beyerlein R. A. The influence of framework and nonframework aluminum on the acidity of high-silica, proton-exchanged FAU-framework zeolites /

117. Beyerlein R. A.,McVicker G. B., Yacullo L. N., Ziemiak J. J. // J. Phys. Chem.-1988.- V. 92.- №7.- P. 1967-1970.

118. Tonetto G.M. Effect of steaming treatment in the structure and reactivity of FCC catalysts / Tonetto G.M., Ferreira M.L., Atias J.A., de Lasa H.I. // AIChE Journal.- 2006.- V.52.- №2.- P. 754 768. *

119. Scherrer J. Structural Characterization of Hydrothermally Treated Lanthanum Y Zeolites. 1. Framework Vibrational Spectra and Crystal ^ Structure / Scherrer J., Bass J. L., Hunter F. D. // J. Phys. Chem.- 1975.- V.79.-№12.-P. 1194-1199.fc

120. Salman N. Effect of temperature and time in the hydrothermal treatment of HY zeolite / Salman N., Riischer C.H., Buhl J.-Chr. // Microporous and Mesoporous Materials. -2006.- V. 90.- P. 339-346.

121. Klinowskia J. Hydrothermal alumination of zeolites / Klinowskia J. // Studies in Surface Science and Catalysis.- 1989.- V. 52.- P. 39-71.

122. Liu D.-S. Structural evolution of dealuminated Y zeolites during KOH solution treatment / Liu D.-S., Bao S.-L., Xu O.-H. // Zeolites.- 1997.- V. 18.- №23.- P. 162-170.

123. Kerr G.T. Chemistry of crystalline aluminosilicates. V. Preparation of aluminum-deficient faujasites / Kerr G.T. // J. Phys. Chem.- 1968.- V. 72.- P. 25942596.

124. Lok B.M. Modification of molecular sievesl direct fluorination / Lok B.M., Ized P.J. // Zeolites. - 1982.- V.2.- P. 66-67.

125. Garwood W. E. Partial dealumination and healing of faujasites by chromium(III) salt solutions / Garwood W. E., Lucki S. J, Chen N. Y., Bailar Jr. J. C. // Inorg. Chem.- 1978.- V.17.- № 3.- P. 610-612.

126. Dessau R.M. Aluminum incorporation into high silica zeolites / Dessau R.M., Kerr G.T.//Zeolites.- 1984.-V. 4.-P. 315-318.

127. Chang C.D. Aluminum insertion into high silica zeolite frameworks. 1. Reaction with aluminum halides / Chang C.D., Chu C.T.W., Miale J.N. et al. // J. Am. Chem. Soc.- 1984.- V.106.- P. 8143-8146.

128. Activation of zeolites. Пат. №4427788 США // Miale J.N., Chang C.D., Mobil Oil Corporation, опубл. 24.01.1984.

129. Oumia Y. Realumination of Y zeolite in ammonium salt solution / Oumia Y., Takahashib J., Takeshimab K., Sanoa T. // Studies in Surface Science and Catalysis. -2007.-V.170.-P. 604-609.

130. Garralon G. Faujasites dealuminated with ammonium hexafluorosilicate: Variables affecting the method of preparation / Garralon G., Fornes V., Corma A. // Zeolites.- 1988.- V. 8.- P. 268-272.

131. Silicon substituted zeolite compositions and process for preparing same. Пат. №4503023 США // Breck D.W., Blass H., Skeels G.W.; Union Carbide Corporation, опубл. 5.03.1985.

132. Pellet K.J. Catalytic cracking studies and characterization of steamed Y and LZ-210 zeolites / Pellet K.J., Blackwell G.S., Rabo J.A. // J. CataL- 1988.- V. 114.-P.71-89.

133. Gola A. Effect of leaching agent in the dealumination of stabilized Y zeolites

134. Gola A., Rebours В., Milazzo E. et al. // Microporous and Mesoporous Materials. 2000.- V. 40.- P. 73-83.

135. Yan Z. On the acid-dealumination of USY zeolite: a solid state NMR investigation / Yan Z., Ma D., Zhuang J. et al. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical.- 2003.-V. 194.-P. 153-167.

136. Hernandez-Beltran F. Dealumination-aging pattern of REUSY zeolites contained in fluid cracking catalysts / Hernandez-Beltran F. et al. // Applied Catalysis A: General.-2003.-V. 240.-P. 41-51.

137. Kuehne M.A. Effect of Steam Dealumination on H-Y Acidity and 2-Methylpentane Cracking Activity / Kuehne M.A., Kung H.H., Millery J.T. // J. Catal.- 1997.-V. 171.- P. 293 -304.

138. Wouters Bart H. Steaming of Zeolite Y: Formation of Transient Al Species / Wouters Bart H. et al. // J. Phys. Chem. В.- 2001.- V. 105.- № 6.- P. 1135-1139.

139. Yoshida A. Effect of nonframework alumina on the hydrothermal stability of USY / Yoshida A., Adachi Y., Inoue K. // Zeolites.-1991.- Vol 11.- P. 549 552.

140. Corma A. Tetrahedral and Octahedral Extraframework Aluminum in Ultrastable Y Zeolites. Implications in the Cracking of Gas Oil / Corma A., Fornes V., Martinez A., Sanz J. // ACS Symposium Series.- 1988.- V.375.- P.17-33.

141. Клячко A. JI. Регулирование каталитических, кислотных и структурных свойств цеолитов путем изменения состава каркаса^/ Клячко А.Л., Мишин И.В. // Нефтехимия.- 1990.- Т.30.- № 3.- С.339-359.

142. Omegna A. Effect of Temperature on Aluminum Coordination in Zeolites H-Y and H-USY and Amorphous Silica-Alumina: An in Situ Al К Edge XANES Study / Omegna A., Prins R., van Bokhoven J. A. // J. Phys. Chem. В.- 2005,- 109.-P.9280-9283.

143. Triantafillidis C. S. Dealuminated H-Y Zeolites: Influence of the Number and the Type of Acid Sites on the Catalytic Activity for isopropanol Dehydration / Triantafillidis C. S., Evmiridis N. P. // Ind. Eng. Chem. Res.- 2000.-V.39.- P.3233-3240.

144. Datka J. IR Spectroscopic Studies of Dealuminated and Realuminated Zeolite HY / Datka J., Sulikowski В., Gil B. // J. Phys. Chem.- 1996.- V.100.-P.l 1242-11245.

145. Sulikowski B. Acidity and Catalytic Properties of Realuminated Zeolite Y /

146. Sulikowski В., Datka J., Gil В., Ptaszynski J., Klinowski J. // J. Phys. Chem. В -1997.- V. 101.- P.-6929-6932.

147. Scherzer J. Structural Characterization of Hydrothermally Treated Lanthanum Y Zeolites. II. Infrared Spectra in the Hydroxyl Stretching Region and Acid Sites / Scherzer J., Bass J. L. // J. Phys. Chem.- 1975.- V. 79.- № 12.-P. 1200-1205.

148. Li S. Bronsted/Lewis Acid Synergy in Dealuminated HY Zeolite: A Combined Solid-State NMR and Theoretical Calculation Study / Li S., Zheng A., Su Y., Zhang H, Chen L., Yang J., Ye C., Deng F. // J. Am. Chem. Soc.- 2007.-V.129.- №36.- P. 11161-11171.

149. Miessner H. Characterization of Highly Dealuminated Faujasite-Type Zeolites: Ultrastable Zeolite Y and ZSM-20 / Miessner H., Kosslick H., Lohse U.,

150. Parlitz В., Tuan V. A. // J. Phys. Chem.- 1993.- V. 97.- №38.- P. 9741-9748.i

151. Babitz S.M. Role of Lewis Acidity in the-Deactivation of USY Zeolites during 2-Metylpentane Cracing / Babitz S.M., Kuehle M.A., Kung H. H. // Ind. Eng. Chem. Res.- 1997.- V. 36.- P. 3027-3031.

152. Hensen E. J. M. Quantification of Strong Brensted Acid Sites in Aluminosilicates / Hensen E. J. M., Poduval D. G., Ligthart D. A. J. M., van Veen J. A. R., Rigutto M.S. // J. Phys. Chem. C.- 2010.- V. 114.- P. 8363-8374.

153. Lunsford J. H. Surface interactions of NaY and decationated Y zeolites with nitric oxide as determined by electron paramagnetic resonance spectroscopy / Lunsford J. H. // J. Phys. Chem.- 1968.- V. 72.- №12.- P. 4163-4168.

154. Спиридонова H.JI. Каталитические свойства цеолитов типа Y, модифицированных водяным паром / Спиридонова Н.Л., Спиридонов С.Э., Хаджиев С. Н. // Кинетика и катализ.- 1989.- Т.30.- №1.- С. 243 246.

155. Lunsford Jack Н. Origin of Strong Acidity in Dealuminated Zeolite-Y / Lunsford Jack H. // In fluid catalytic cracing II. ASC symposium series.-1991.

156. Huang W.F. Bronsted acidic strength in Y-zeolite by positron spectroscopy / Huang W.F., Hung K.J., Huang D.C., Huang C.C., Tseng P.K. // Catal. Lett.- 1999.- V.59.- P. 213-216.

157. Corma A. Inorganic Solid Acids and Their Use in Acid-Catalyzed Hydrocarbon Reactions / Corma A. // Chem. Rev.- 1995.- V. 95.- P. 559-614.

158. Dempsey E. Acid strength and aluminum site reactivity of Y zeolites. Comments / Dempsey E. // J.Catal. 1974.- V. 33.- №3.- P. 497-499.

159. Zhidomirov G.M. Quantum chemical cluster models of acid-base sites of oxide catalysts / Zhidomirov G.M., Kazansky V.B. // Adv. in Catal.- 1986.- V. 34.-P. 131-202.

160. Huang J. Effects of acidity on the conversion of the model bio-oil ketone cyclopentanone on H-Y zeolites / Huang J., Long W., Agrawal P.K., Jones C.W. // J. Phys. Chem. C.- 2009.- V. 113.- P. 16702-16710.

161. Datka J. Physicochemical and Catalytic Properties of HZSM-5 Zeolites Dealuminated by the Treatment with Steam / Datka J., Marschmeyer S., Neubauer Т., Meusinger J., Papp H., Schultze F.-W., Szpyt I. // J. Phys. Chem.- 1996.- V.100.-P. 14451-14456.

162. Beyerlein R.A. Effect of steaming on the defect structure and acid catalysis of protonated zeolites / Beyerlein R.A., Choi-Feng C., Hall J.B., Huggins В J. and Ray G.J. // Topics in Catalysis.- 1997.- V.4.- №1-2.- P. 27-42.

163. Wang Q. L. Dealumination of zeolites. III. Effect of extra-framework aluminum species on the activity, selectivity, and stability of Y zeolites in heptane cracking / Wang Q. L., Giannetto G., Guisnet M. // J. Catal. 1991.- V. 130.-№2.- P. 471-82.

164. Corma A. Extraction of extra-framework aluminum in ultrastable Y zeolites by ammonium hexafluorosilicate treatments. I. hysicochemical characterization / Corma A., Fornes V., Rey F. // Applied Catalysis.- 1990.- V.59.- №2.- P. 267-267.

165. Способ получения ненасыщенного димера а-метилстирола. Пат. №2071460 РФ: МПК С 07 С 2/04, 11/10, 15/12 // Островская А. П.; заявитель ипатентообладатель Горловскнй арендный концерн «Стирол». № 93039131/04; заявл. 30.07.1993; опубл. 10.01.1997.

166. Тиниус К.Н. Пластификаторы: монография / Тиниус К.Н. пер.с немец. // под ред. Тростянской Е.Б. -M. JL: Химия,- 1964.- 916 с.

167. Гаджилы А. М. Применение синтетических масел в качестве пластификаторов для этилен-пропилен-диенового каучука / Гаджилы А.л

168. М., Бурджалиев Д.А., Кязимов С. М. и др. // Азерб. Хим. Ж.- 1980.- №6. -С.100-103.

169. Гаджилы А. М. Новый пластификатор резиновой смеси -ДАМС /

170. Гаджилы А. М., Сеидов H. М., Кязимов С. М. и др. // Азерб. Хим. Ж,- 1974.-№2.-С. 80-82.

171. Радченко JI.A. Смазочные материалы для фрикционных передач / Радченко Л.А., Чесноков А.А., Павлик Б.Б. и др. // Химия и технология топлив и масел.- 1993.- №7.- С. 14-16.

172. Traction fluid. Пат. №4302618 США: МПК С 10 G45/44, С 10 L 1/04, С 10 G 45/44/ Washechek Р.Н.; заявитель и патентообладатель Conoco Inc. -№ 143977; заявл. 24.04.80; опубл. 24.11.88.

173. Elecrtical insulation oil composition. Пат. №4442027 США: МПК HO IB 3/22 // Sato A., Takahashi N., Endo K., Yanagishita H.; Заявитель и патантообладатель Nippon Petrochemicals Company Ltd. -№511728; заявл. 08.07.83; опубл. 10.04.84.

174. Lubricants for rolling contact bearings. Пат. №3925217 США: МПК HO IB 3/22 // Green R., Wygant J.; заявитель Monsanto Company. -№487357; заявл. 10.07.74; опубл. 09.01.75.

175. Continuous manufacture of l-methyl-3-phenylindans. Пат. №3686339 США: МПК B01J27/00; B01J31/00; С07В61/00 // Schecker Hans-Georg; Koehler1. Mb ' -' ГУ nmVl 17