Превращение ненасыщенных углеводородов под действием металлокомплексных катализаторов, сформированных в системах на основе соединений палладия и эфирата трифторида бора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, кандидат химических наук Суслов, Дмитрий Сергеевич

• Суслов, Дмитрий Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Суслов, Дмитрий Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. КАТИОННЫЕ КОМПЛЕКСЫ ПАЛЛАДИЯ В ПРЕВРАЩЕНИИ НЕНАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ

ОБЗОР).

1.1. Влияние заряда переходного металла в активном комплексе на его каталитические свойства.

1.1.1. Сравнение нейтральных и катионных комплексов в катализе./

1.1.2. Влияние природы противоиона в комплексе — эффект ионной пары.

1.2. Возможные механизмы олигомеризации олефинов под действием катализаторов на основе комплексов палладия.

1.3. Полимеризация и олигомеризация этилена, селективная димеризация стирола.

1.3.1. Полимеризация этилена.

1.3.2. Селективная димеризация стирола.

1.4. Полимеризация норборнена.

1.4.1. Индивидуальные комплексы.

1.4.2. Катионные комплексы, генерируемые in situ.

1.5. Каталитические системы на основе (3-дикетонатов палладия и молекулярных комплексов трифторида бора с кислородсодержащими соединениями.

2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

2.1. Природа действия формируемых на основе Pd(Acac)2 и BF3OEt2 каталитически активных комплексов.

2.2. Синтез и каталитические свойства катионных комплексов палладия типа [(Acac)Pd I^LJ А.

2.2.1. Синтез катионных комплексов палладия на основе Pd(Acac)2, PRj и

BF3OEt2.

2.2.2. Димеризация стирола в присутствии каталитических систем [(Acac)Pd(PR3)J+A~/BF3OEt2.

2.2.3. Полимеризация норборнена в присутствии каталитических систем

Acac)Pd(PR3)/BF4~/BF3OEt2.

2.3. Влияние протонодонорных соединений на функционирование каталитических систем на основе Pd(Acac)2 + /zBF3OEt2.

2.3.1. Влияние добавок Н20, ЛсасН, ЕЮН, HBF4 • OEt2 на активность и стабильность каталитической системы Pd(Acac)2 + nBF3OEt2 в реакции димеризации пропилена.

2.3.2. Селективная тримеризация этилена в З-метилпентен-2.

2.4. Каталитические системы на основе карбоксилатов палладия и эфирата трифторида бора в превращении ненасыщенных углеводородов.

2.4.1. Селективная димеризация стирола.

2.4.2. Аддитивная полимеризация норборнена.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Очистка растворителей, непредельных соединений, газов.

3.2. Синтез комплексов палладия.

3.3. Проведение реакций.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Превращение ненасыщенных углеводородов под действием металлокомплексных катализаторов, сформированных в системах на основе соединений палладия и эфирата трифторида бора»

Актуальность работы. В настоящее время свыше 80% химической продукции в промышленности вырабатывается с помощью технологий на основе катализаторов. Постоянное увеличение глубины переработки углеводородного сырья — нефти и природного газа, а также угля, повышение экономической эффективности и экологической чистоты химической промышленности требует создания уже в ближайшие годы новых катализаторов, обеспечивающих проведение процессов при максимально низких температурах и давлениях, с высокой скоростью и предельной селективностью. Таким требованиям отвечают металлокомплексные катализаторы на основе переходных металлов [1]. В настоящее время объём знаний в области теории и практики металлокомплексного катализа достиг уровня, необходимого для планирования и реализации программ целенаправленного конструирования активных структур заданного состава и строения.

При постановке задач подобного типа положительный результат может быть достигнут только при помощи систематических, всесторонних исследований химических и стереохимических свойств исходных соединений переходных металлов, проявляемых ими при взаимодействии с компонентами каталитических систем в процессах формирования и функционирования активных комплексов.

В качестве катализаторов превращения низкомолекулярных ненасыщенных углеводородов, как исходного сырья, представляют интерес катализаторы па основе различных переходных металлов: Ti, Zr, Hf, V, Nb, Та, Cr, Mo, W, Fe, Ru, Co, Rh, Ir, Pt, Ni, Pd [2—12]. Однако следует отметить, что наиболее эффективными катализаторами, в частности, катализаторами низкомолекулярной олигомеризации олефиновых углеводородов и ряда родственных процессов, включая теломеризацию диенов с нуклеофильными реагентами, были и остаются КПМ на основе никеля и палладия [13—17].

Цель и задачи работы. Целью данной диссертационной работы было исследование природы действия и разработка новых методов конструирования металлокомплексных катализаторов, формируемых на основе Pd(Acac)2 и BF3OEt2, активных в превращении алкенов, циклоалкенов и винилароматических углеводородов. Для достижения этой цели были поставлены следующие задачи:

1. Экспериментально обосновать структуры каталитически активных комплексов, формируемых в системах на основе Pd(Acac)2 и BF3OEt2.

2. На основе каталитических систем состава Pd(Acac)2/PR3/BF3OEt2 разработать методы синтеза катионных комплексов палладия типа [(Acac)Pd(L, V)]+A~ (L = PR3, L' = PR3 или PR'3; A" = BF4~, CF3S03- и др.).

3. Испытать каталитические системы на основе катионных комплексов палладия [(Acac)Pd(L,L')]+A~ и BF3OEt2 в процессах селективной димеризации стирола и аддитивной полимеризации норборнена.

4. Исследовать влияние добавок протонодопорпых соединений (АсасН, Н20, EtOH, HBF4) на активность, стабильность и селективность каталитических систем на основе Pd(Acac)2/BF3OEt2 в реакции олигомеризации пропилена.

5. Провести сравнительный анализ каталитических свойств систем на основе Pd([3-AiiKeTOHaT)2/BF3OEt2 и Pd(Kap6oKciiAaT)2/BF3OEt2 в процессах селективной димеризации стирола и аддитивной полимеризации норборнена.

Научная новизна.

1. Для системы состава (Acac)Pd(C3—Acac)-PPh3 + 2BF3OEt2 синтезом аддукта [(Acac)Pd(PPh3)2]BF4 идентифицирован ключевой интермедиат [(Acac)Pd(PPh3)(L)]BF4 (L = молекула растворителя СбН6), предшествующий образованию активных комплексов типа HPd(L, L^F-BFj (где L=PPh3; L-L или субстрат).

2. Показано, что комплекс состава [(Acac)Pd(PPh3)2]BF4, имеющий плоскоквадратную структуру, сам непосредственно является предшественником АК ионного типа [H(L)Pd(PPh3)JBF4 (где Ь=субстрат), в котором 2 PPh3 занимают координационные места в цис-положении друг к Другу.

3. Разработано два оригинальных и относительно простых варианта синтеза катионных комплексов типа [(Acac)Pd(L, L*)]+A~ (L = PR3, L1 = PR3 или PR'3; A- = BF4~, CF3S03~ и др.), позволяющих в широком диапазоне варьировать в координационной сфере переходного металла природу фосфорорганических лигандов, а также природу аннона.

4. На основе катионных комплексов палладия типа [(Acac)Pd(L, L')]+A~ и эфирата трифторида бора созданы высокоэффективные каталитические системы для селективной димеризации стирола и аддитивной полимеризации норборнена.

5. Установлено, что АсасН и HBF4 • OEt2 при олигомеризации пропилена могут участвовать в процессе регенерации АК состава HPd(C3H6)2F • BF3 при их термическом распаде до Pd(0) при Т=50°С. При умеренных температурах (20—30°С) вода в интервале отношений H20/Pd=9—12 увеличивает активность и стабильность АК во времени, повышая конверсию пропилена до 10 раз. Этот эффект предположительно связан со стабилизацией молекулами Н20 за счёт водородных связей структурного фрагмента F • BF3 в АК типа HPdL2F • BF3 от распада при участии олигомеров до HPdL2F и BF3 • олигомеры.

6. На примере процессов селективной димеризации стирола и аддитивной полимеризации норборнена показано, что высокую эффективность в превращении ненасыщенных углеводородов наряду с каталитическими системами, формируемыми на основе Pd(|3-AHKeToiiaT)/BF3OEt2 могут проявлять и другие катализаторы на основе комплексов Pd с кислородсодержащими лигандами, например системы типа Pd(Kap6oKcnAaT)2/BF3OEt2.

Практическая значимость.

1. Синтезирован ряд катионных комплексов палладия типа [(Acac)Pd(L, L*)]+A- (L = PR3, L' = PR3 или PR'3; A" = BF4~, CF3S03- и др.). Синтезы характеризуются выходом целевых продуктов до 95%. Комплексы состава [(Acac)Pd(PPh3)J+CF3S03~, [(Acac)Pd(PPh3)(PCy3)]+BF4", [(Acac)Pd(PR3)2]+ BF4~ (где R=o-toajia, о-анизил) синтезированы впервые.

2. Установлена высокая эффективность каталитических систем типа [(Acac)Pd(L, Ц)]+А~/ВР3ОЕ1:2 в процессах аддитивной полимеризации норборнена и селективной димеризации стирола. В частности, конверсия стирола в продукты при оптимизации условий достигает 1,53-105 моль С8Н8/г-ат Pd при селективности по димерам до 91%, состоящих до 100% из 1,3-дифенилбутена-1. Подобный уровень конверсии в димеризации стирола превышает конверсию для известных палладиевых аналогов в 3—600 раз.

3. Показано, что каталитические системы на основе карбоксилатов палладия и эфирата трифторида бора позволяют повышать конверсию норборнена в процессе аддитивной полимеризации в 2 раза по сравнению с высокоактивными системами, формируемыми на основе (3-дикетонатов палладия. При этом средняя скорость полимеризации норборнена в присутствии катализаторов па основе карбоксилатов палладия может достигать 3 тонн полинорборнена/моль Pd в час.

4. На основе каталитической системы Pd(Acac)2/BF3OEt2, модифицированной ацетилацетоном, разработана методика тримеризации этилена в З-метилпентен-2 с высокой селективностью (до 87 мас.% от суммы тримеров).

Апробация работы и публикации. Материалы работы представлялись на ежегодной научно-теоретической конференции молодых ученых ИГУ (Иркутск, 2004), Российской научно-практической конференции «Полифункциональные химические материалы и технологии» (Томск, 2004), V Российской конференции с участием стран СНГ «Научные основы приготовления и технологии катализаторов» и IV Российской конференции «Проблемы дезактивации катализаторов» (Омск, 2004), VII Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2006), VII Российской конференции «Механизмы каталитических реакций» (Санкт-Петербург, 2006), 2-й международной конференции по химии "Key Issues in Chemistry and Environmental Problems-2006" (Улан-Батор, 2006). Материалы диссертации изложены в 16 публикациях.

Структура и объём диссертации. Диссертация состоит из введения, трёх глав, выводов и списка использованных литературных источников. В первой главе излагаются литературные данные по использованию катионных комплексов

Заключение диссертации по теме «Катализ», Суслов, Дмитрий Сергеевич

Выводы

1. На основе систем Pd(Acac)2/PR3/BF3OEt2 и (Acac)Pd(C3— Acac)-PR3/PR'3/HA (где A=BF4, CF3S03) разработано два варианта синтеза катионных комплексов палладия типа [(Acac)Pd(PR3)(PR'3)]+A~, позволяющих в широком диапазоне варьировать природу фосфорорганических лигандов, а также природу аниона. Практическая реализация этих вариантов иллюстрируется синтезом ряда комплексов: [(Acac)Pd(PR3)2]+BF4" (где R^o-толил, я-толил, о-анизил); [(Acac)Pd(PPh3)2]+A (где A=BF4~, CF3S03~); [(Acac)Pd(PPh3) (PCy3)]+BF4".

2. Установлено, что каталитические системы [(Acac)Pd(PR3)(PR'3)]+A~/ BF3OEt2 являются высокоэффективными катализаторами для селективной димеризации стирола в 1,3-дифенилбутен-1 и аддитивной полимеризации норборнена. Разработанные катализаторы также могут найти применение в других процессах превращения ненасыщенных углеводородов, протекающих на однотипных АК, например в теломеризации диенов с первичными и вторичными аминами, сополимеризации норборнена и его производных, сополимеризации СО и олефинов.

3. Для каталитических систем типа Pd((3-AiiKeToiiaT)2/BF3OEt2 и Pd(Kap6oKCHAaT)2/BF3OEt2 сформулированы общие принципы двухэтапного маршрута формирования АК состава HPdL/Y (где L — молекула ненасыщенного углеводорода, п = 2 или 3, А = BF4" или [OCOR • BF3]~), предполагающие на первом этапе образование структурного фрагмента А при непосредственном участии первичного ацидолиганда при Pd и BF3OEt2, на втором — образование связи Pd—Н при участии второго первичного ацидолиганда при Pd, BF3OEt2 и молекул ненасыщенного углеводорода.

4. Показано, что модифицирующая роль ацетилацетона в процессе селективной тримеризации этилена до З-метилпентена-2 (84%) может быть связана с образованием HBF4 при взаимодействии с BF3OEt2 и последующей регенерацией АК состава HPd(C2H4)2BF4 в результате окислительного присоединения HBF4 к Pd(0), продукта термического распада АК, в присутствии этилена.

5. На примере процесса димеризации пропилена показано, что АсасН и HBF4-OEt2 могут эффективно участвовать в процессах регенерации АК, подвергающихся термическому распаду при Т>50°С.

6. Установлено, что в процессах димеризации стирола и пропилена в присутствии системы Pd(Acac)2/BF3OEt2 продукты димеризации вызывают дезактивацию АК. На примере процесса димеризации С3Н6 показано, что при умеренных температурах (Т=20-30°С) в присутствии астехиометрических количеств воды (H20/Pd=9-12) существенно возрастает стабильность каталитической системы в 5-6 раз. Предложена концепция стабилизации АК, формируемых на основе систем Pd(Acac)2/BF3OEt2 при добавлении дозированных количеств воды. В соответствии с этой концепции предполагается, что модифицирующая роль воды в процессе низкомолекулярной олигомеризации пропилена может быть связана со стабилизацией аниона BF4~ в АК.

7. Для систем типа Pd(|3-AHKeTOHaT)2/BF3OEt2, Pd(|3-AHKeTonaT)2/PR3 /BF3OEt2 и [(P-AHKeTOHaT)Pd(PR3)2]BF4/BF3OEt2 на примере [(Acac)Pd(PR3)2]BF4/ BF3OEt2, представляющих соответственно катализаторы превращения ненасыщенных углеводородов 1, 2 и 3 поколений экспериментально обоснованы представления об АК как о гидридных комплексах состава HPd(L, Ln')BF4 (где Ь=субстрат; L'=L или PR3; п=1,2), характеризуемых плоско-квадратной структурой с КЧ=4, в которых структурный фрагмент BF4 связан с Pd в комплексе с переносом заряда: HPd(L, Ln')F-BF3 (n=0,l), — или в виде ионной пары: [HPd(L, Ln')]+BF4" (n=2).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Суслов, Дмитрий Сергеевич, 2007 год

1. Калечиц И.В. Катализ в промышленности и его будущее. // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 1977. - Т. 22, № 5. - С. 545-549.

2. Фельдбдюм В.Ш., Обещалова Н.В. Димеризация олефинов / / Успехи химии. 1968. -Т. 37. - С. 1835-1851.

3. Фельдблюм В.Ш. Димеризация и диспропорционирование олефинов. -М.: Химия, 1978. 208 с.

4. Лефебр Ж., Шован И. Димеризация и содимеризация олефипов в присутствии комплексов переходных металлов. — Аспекты гомогенного катализа, М., 1973. С. 158-251.

5. Хенрици-Оливэ Г., Оливэ С. Координация и катализ. М.: Мир, 1980. - С. 282.

6. Шмидт Ф.К. Катализ комплексами переходных металлов первого переходного ряда реакций гидрирования и димеризации. — Иркутск: Изд-во ИГУ, 1986.-С. 3-157.

7. Мастерс К. Гомогенный катализ переходными металлами. — М.: Мир, 1983. С. 146-156.

8. Накамура А., Цуцди М. Принципы и применение гомогенного катализа. — М.: Мир, 1983. С. 158-165.

9. Muthukumaru S.P., Ravindranathan М., Sivaram S. Dimerization of Ethylene and Propylene Catalyzed by Transition-Metal Complexes. // Chem. Rev. 1988. - V. 86. - P. 353-399.

10. Кренцель Б.А., Мушина E.A., Борисова H.A. Олигомеризация этилена и пропилена на бис-тг-алкенилникельгалогенидах. — Олигомеризация непредельных углеводородов. М., 1988. - С. 14-34.

11. П.Кабанов В. А., Сметанюк В.И. Гель-иммобилизованные металлокомнлексные катализаторы Итоги науки и техники. Кинетика и катализ / Под ред. чл-корр. АН СССР М.Е. Вольпина, к.х.н. Е.А. Миронова. — М.: ВИНИТИ, 1984. С. 213-255.

12. Моисеев И.И. Катализ комплексами со связью палладий- палладий. // Итоги пауки и техники. Кинетика и катализ / Под ред. чл.-корр. АН СССР М.Е. Вольпина, к.х.н. Е.А. Вольпина. — М.: ВИНИТИ, 1984. С. 147-212.

13. Brown, L.M., Clutterbuck, L.M., Masters, A.F., Sachinidis, J J., Tregloan, P. A. Kinetic and mechanistic studies of nickel -catalysed olefin oligomerization. // Appl. Catal. 1989. - V.48, №7. - P.l-11.

14. Brown S.J., Masters A.F. The oligomerization of ethene with catalysts exhibiting enzyme-like activities. //J. Organomet. Chem. 1989. - Y. 367, №3. -P. 371-374.

15. Brown S.J., Masters A.F., Vender M. The selective oligomerization of butenes by nickel-based catalysts. // Polyhedron. 1988. - V. 7, № 19/20. - P. 20092014.

16. Brit. Pat. 13699128 KI С 5E С 07 с 3/10. Process of Producing Dimers from Unsaturated Monomers / Sahero H., Viroaki M., Toshio Sh.

17. Ткач B.C., Мягмарсурен Г., Месьеф M., Шмидт Ф.К. Способ получения катализатора для олигомеризации стирола // Патент РФ №2129043 от 02.07.1996.

18. Anna М. Trzeciak, Jozef J. Ziolkowski. Structural and mechanistic studies of Pd-catalyzed С С bond formation: The case of carbonylation and Heck reaction // Coordination Chemistry Reviews 2005. - V.49. - P. 2308-2322

19. Crabtree R.H. The organometallic Chemistry of Transition Metals, 3rd ed. — New York: Wiley, 2001.

20. Maresca L., Natile, G., Rizardi,G. Stable r\- and a-ethene cationic complexes of platinum(II)// Inorg. Chim. Acta 1980. - V.38 - P. 53- 57.

21. Maresca L., Natile G. Cationic Complexes of Platinum (11) Containing Olefins: A Type of Highly Electxophilic Substrate // Comment Inorg. Chem. 1994. -V.16 - P.95-112.

22. Stromberg S., Svensson M., Zetterberg K. Binding of Ethylene to Anionic, Neutral, and Cationic Nickel(II), Palladium(II), and Platinum(II) cis/trans Chloride Ammonia Complexes. A Theoretical Study // Organometallics. -1997,- V.16 -P.3165-3168.

23. Кайм В. Нейтральные и ионные металлоорганические комплексы в гомогенном катализе. // Кинетика и катализ. 1996. - Т. 37, № 5. - С. 681685.

24. Yamamoto A. Comparison of reactivities of neutral and cationic transition metal alkyls and hydrides. //J. Organomet. Chem. 1995 .- V. 500. - P. 337348.

25. Keim W., Maas H. Copolymerization of ethylene and carbon monoxide by phosphinite-modified palladium catalysts. //J. Organomet. Chem. 1996. - V. 514,Iss. 1-2.-P. 271-276.

26. Brumbaugh J.S., Whittle R.R., Parvez M.A. and Sen A. Insertion of olefins into palladium(II) — acyl bonds. Mechanistic and structurial studies. / / Organometallics. 1990. - V. 9. - P. 1735-1747.

27. Vetter W.M., Sen A. Reactivity of platinum and palladium a-ketoacyl complexes toward olefin and acetylenes. //J. Organomet. Chem. — 1989. V. 378.-P. 485-491.

28. Brookhart M., Rix F.C., DeSimone J.M., Barborak J.C. Palladium(II) catalysts for living alternating copolymerization of olefins and carbon monoxide // J. Am. Chem. Soc. -1992. V. 114. - P. 5894-5895.

29. Ozawa F., Hayashi Т., Koide H., Yamamoto A. Insertion of alkenes into a palladium-acetyl bond //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. - N20. - P. 1469-1470.

30. Barlow M. G., Bryant M. J., Haszeldine R. N., Mackie A. G. Organic reactions involving transition metalls III. The palladium (II)-catalysed dimerization of olefinic compounds / //J. Organomet. Chem. 1970. -V. 21. - P. 215-226.

31. Mathew J. P., Reinmuth A., Melia J., Swords N., Risse W. (rj3-Allyl)palladium(II) and Palladium(II) Nitrile Catalysts for the Addition Polymerization of Norbornene Derivatives with Functional Groups // Macromolecules.- 1996.- V. 29,- P. 2755-2763.

32. Macchioni A. Ion Pairing in Transition-Metal Organometallic Chemistry / / Chem. Rev. 2005. - V.105. - P. 2039-2073

33. Jordan R. F. Chemistry of cationic dicyclopentadienyl group 4 metal-alkyl complexes // Adv. Organomet. Chem. 1991. - V.32. -P. 325-387.

34. Brintzinger H. H., Fisher D., Mulhaupt R., Rieger В., Waymouth R. M. Stereospecific Olefin Polymerization with Chiral Metallocene Catalysts // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995. - V.34 - P.l 143-1170.

35. Bochmann M. Cationic Group 4 metallocene complexes and their role in polymerisation catalysis: the chemistry of well defined Ziegler catalysts //J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1996. N3. - P.255-275.

36. Kaminsky W., Arndt M. Metallocenes for polymer catalysis — Adv. Polym. Sci. Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1997. - V. 127. - P. 143-187.

37. Topics in Catalysis. / Marks T. J., Stevens J. C. eds. — Kluwer Academic Publisher: New York, 1999. V. 7.

38. Britovsek, G. J. P., Gibson, V. C., Wass, D. F. Even late transition metal complexes function as active and selective catalysts for alpha-olefin polymerization // Angew. Chem., Int. Ed. 1999 - V. 8 - P. 428-447.

39. Chem. Rev. 2000. V. 100 (special issue on "Frontiers in Metal-Catalyzed Polymerization").

40. Coates G. W., Hustad P. D., Reinartz S. Catalysts for the Living Insertion Polymerization of Alkenes: Access to New Polyolefin Architectures Using Ziegler-Natta Chemistry // Angew. Chem., Int. Ed. 2002. - V.41. - P. 2236.

41. Gibson V. C., Spitzmesser S. K. Advances in Non-Metallocene Olefin Polymerization Catalysis // Chem. Rev. 2003. - V. 103. - P. 283-316.

42. Kiss G. Palladium-Catalyzed Reppe Carbonylation // Chem. Rev. 2001. V.101-P. 3435-3456.

43. Drent E., Budzelaar P. H. M. The oxo-synthesis catalyzed by cationic palladium complexes, selectivity control by neutral ligand and anion //J. Organomet. Chem. 2000. -V. 593-594. - P. 211-225.

44. Drent E., Mul W. P., Budzelaar P. H. M. Teaching a palladium polymerization catalyst to mono-oxygenate olefins // Comments Inorg. Chem. 2002. -V. 23. -P. 127-147.

45. Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Palladium-Catalyzed Alternating Copolymerization of Alkenes and Carbon Monoxide // Chem. Rev. — 1996. -V. 96.-P. 663-682.

46. Bianchini C., Meli A. Alternating copolymerization of carbon monoxide and olefins by single-site metal catalysis // Coord. Chem. Rev. 2002. - V. 225. — P. 35-66.

47. Consiglio G. In Late Transition Metal Polymerization Catalysis/Rieger В., Saunders Baugh L., Kacker S., Striegler S., Eds. — Wiley: New York, 2003. P. 279.

48. Yoon J.-Y., Jang E. J., Lee К. H., Lee J. S. A palladium complex catalyst for the regioselective hydrocarboxylation of 4-methylstyrene //J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 -V. 118-P. 181-187.

49. Tilloy S., Monflier E., Bertoux F., Castanet A., Mortreux A. A new fruitful development in biphasic catalysis: the palladium-catalyzedhydrocarboxylation of alkenes // New J. Chem. -1997. -V. 21. P. 529-531.

50. Drent E., Arnoldy P., Budzelaar P. H. M. Homogeneous catalysis by cationic palladium complexes. Precision catalysis in the carbonylation of alkynes //J. Organomet. Chem. 1994. - V. 475. - P. 57-63.

51. Tsuji J. Addition reactions of butadiene catalyzed by palladium complexes // Accounts of Chemical Research. 1973. -V. 6. - P. 8-15.

52. Del Rio I., Ruiz N., Claver C. Regioselectivity in hydroxycarbonylation of styrene with Pd systems. The role of the counter anion // Inorg. Chem. Commun. 2000. - V. 3 - P. 166-168.

53. Macchioni A., Bellachioma G., Cardaci G., Travaglia M., Zuccaccia C., Milani В., Corso G., Zangrando E., Mestroni G., Carfagna C., Formica M. Counterion Effect on CO/Styrene Copolymerization Catalyzed by Cationic Palladium(II)

54. Organometallic Complexes: An Interionic Structural and Dynamic Investigation Based on NMR Spectroscopy 11 Organometallics. 1999. - V. 18 - P. 30613069.

55. Drent E., Broekhoven J.A.M., Doyle M.J. Efficient palladium catalysts for the copolimerization of carbon monoxide with olefins to produce perfecdy alternating polyketones. //J. Organomet. Chem. -1991. V. 417. - P. 235-251.

56. Drent E., Van Broekhoven J., Budzelaar P. Alternating copolymerization of alkenes and carbon monoxide catalyzed by cationyc palladium complexes. //J. Royal Netherlands Chem. Soc. 1996. - V. 115, Iss. 5. - P.263-270.

57. Verspui G. Catalytic conversions in water. Part 9. High activity of the Pd/dpppr-s/Bronsted acid system in the alternating copolymerization of ethene and carbon monoxide {dpppr-s = СзН6-1,3-Р(С6Н4-да-503Ка)2.2} // Chem. Commun. -1998. N3. P. 401-402.

58. Sen A., Ta-Wang Lai. Palladium(II) Catalyzed Copolymerization of Carbon Monoxide with Ethylene. Direct Evidence for a Single Mode of Stepwise Chain Growth // Organometallics.- 1984,- V. 3,- P. 866-870.

59. Ta-Wang Lai, Sen A. The Mechanism of Palladium(II) Catalyzed C=C Bond Isomerization in Olefins // Inorg. Chem.- 1984.- V. 23.- P. 3257-3258.

60. Sen A., Ta-Wang Lai, Thomas R. R. Reactions of Electrophilic Transition Metal Cations with Olefins and Small Ring Compounds.Rearrangements and Polymerizations //J. Organomet. Chem.- 1988,- V. 358,- P. 567-588.

61. Jiang Z., Sen A. Tailored Cationic Palladium(II) Compounds as Catalysts for Highly Selective Dimerization and Polymerization of Vinylic Monomers: Synthetic and Mechanistic Aspects // Organometallics.- 1993.- V. 12,- P. 14061415.

62. Cavell K. J. Recent fundamental studies on migratory insertion into metal-carbon bonds // Coord. Chem. Rev. 1996. - V. 155. - P. 209-243.

63. Mecking S., Keim W. Cationic Palladium Allyl Complexes with Hemilabile P,0-Ligands: Synthesis and Reactivity. Insertion of Ethylene into the Pd-Allyl Function // Organometallics.- 1996,- V. 15.- P. 2650-2656.

64. Groen J. H., Vlaar M. J. M., van Leeuwen P. W. N. M., Vrieze K., Kooijman H., Spek A. L. Insertion reactions into palladium-carbon bonds of complexes containing new rigid bidentate nitrogen ligands //J. Organomet. Chem.- 1998. -V. 551,- P. 67-79.

65. Thayer A. M. Metallocene Catalysts Initiate New Era In Polymer Synthesis // Chemical & Engineering News. 1995. - V.73, N37 (Sept 11) -P. 15-20.

66. Schumacher J. / In Chemical Economics Handbook — SRI International:Menlo Park, CA. -1994. P. 530.

67. Metalorganic Catalysts for Synthesis and Polymerization /Kaminsky, W. Ed. — Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1999.

68. Deutsch С. H. High Technology Could Add New Life to an Old Product. // NY Times. 1997, Sept 9.-Dl.

69. Kissen, Y. V. Olefin Polymers-Polyethylene / In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed.; Kroschwitz, J. I., Howe-Grant, M., Eds. — Wiley-Interscience: New York, 1996 V. 17 - P. 702.

70. Skupinska J. Oligomerization of .alpha.-olefins to higher oligomers// Chem. Rev. 1991. - V. 91. - P. 613-648.

71. Weissermel K., Arpe H.-J. Industrial Organic Chemistry, Important Raw Materials and Intermediates. — Weinheim: Verlag Chemie, 1978.

72. Parshall G. W. Ittel S. D. Homogeneous Catalysis: The Applications and Chemistry by Soluble Transition Metal Complexes, 2nd ed. — New York: Wiley, 1992.

73. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Complexes / Cornils В., Herrmann W. A. (Eds.) — Weinheim: VCH, 2000.

74. Janiak C. Metallocene and related catalysts for olefin, alkyne and silane dimerization and oligomerization / Coordination Chemistry Reviews. 2006. — V. 250. P.66-94

75. Catani R., Mandreoli M., Rossini S., Vaccari A. Mesoporous catalysts for the synthesis of clean diesel fuels by oligomerisation of olefins // Catal. Today. -2002.-V. 75.-P. 125-131.

76. Kaminsky W. New polymers by metallocene catalysis // Macromol. Chem. Phys. 1996. - V.197. - P. 3907-3945.

77. Quijada R., Rojas R., Bazan G., Komon Z.J .A., Mauler R.S., Galland G.B. Synthesis of Branched Polyethylene from Ethylene by Tandem Action of Iron and Zirconium Single Site Catalysts // Macromolecules. 2001. - V. 34. - P. 2411-2417.

78. Pellechia C., Pappalardo D., Oliva L., Mazzeo M., Gruter G.J. Selective Co-oligomerization of Ethylene and Styrenes by Half-Titanocene Catalysts and Synthesis of Polyethylenes with 4-Aryl-l-butyl Branches // Macromolecules. -2000.-V. 33-P. 2807-2814.

79. Pellecchia C., Mazzeo M., Gruter G.J. Synthesis of 4-phenylbutyl-branched polyethylene from an ethylene-styrene feed by a half-titanocene catalyst // Macromol. Rapid Commun. 1999 - V. 20. - P. 337-340.

80. Mulhaupt R., Duschek Т., Fischer D., Setz S. Novel polypropene materials derived from vinylidene-terminated oligopropenes // Polym. Adv. Technol. -1993.-V. 4-P. 439-449.

81. Mulhaupt R., Duschek Т., Rosch J. Reactive Blending of Polypropylene/Polyamide-6 in the Presence of Tailor-Made Succinic Anhydride-Terminated Oligopropene Compatibilizers // Polym. Adv. Technol. 1993. -V. 4. - P. 465-474.

82. Mulhaupt R., Duschek Т., Rieger B. Functional polypropylene blend compatibilizers // Macromol. Chem., Macromol. Symp. 1991. -V. 48/49. - P. 317.

83. Kotov S.V., Moiseev I.K., Shabanova A.V. Olefin Oligomers: Manufacturing Processes and Use as Fuel and Lube Oil Components // Petrol. Chem. 2003. -V.43.-P.289.

84. Hungenberg K.-D., Kerth J., Langhauser F., M.uller H.-J., Muller P. Alpha-Olefin oligomers and polymers with metallocene catalysts / /Angew. Makromol. Chem. 1995. - Y. 227. - P. 159-177.

85. Johnson L. K, Killian С. M., Brookhart M. New Pd(II)- and Ni(II)-Based Catalysts for Polymerization of Ethylene and .alpha.-Olefins //J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117 - P. 6414-6415.

86. Mecking S., Johnson L. K, Wang L., Brookhart, M. Mechanistic Studies of the Palladium-Catalyzed Copolymerization of Ethylene and alpha-Olefins with Methyl Acrylate // J. Am.Chem. Soc. 1998. - V.120. - P. 888-899.

87. Heinemann J., Muelhaupt R., Brinkmann P., Luinstra G. Copolymerization of ethene with methyl acrylate and ethyl 10-undecenoate using a cationic palladium diimine catalyst // Macromol. Chem. Phys. 1999. - Y. 200. - P. 384-389.

88. Arthur S. D., Brookhart M. S., Cotts P. M., Guan, Z.Johnson L. K., Killian C. M., McCord E. F., McLain S. J. Polyolefins with New Structures // WO Patent Application 9947572. (17.03.1998).

89. Ittel S. D., Johnson L. K., Brookhart M. Late-Metal Catalysts for Ethylene Homo- and Copolymerization // Chem. Rev. 2000. -V. 100. - P. 1169-1203.

90. Living Polymerization of Ethylene Using Pd(II) alpha-Diimine Catalysts Gottfried A. C., Brookhart M. // Macromolecules. 2001. - V. 34. - P. 11401142.

91. Guan Z., Cotts P. M, McCord E. F., McLain S. J. Chain Walking: A New Strategy to Control Polymer Topology // Science. 1999. - V. 283. - P. 20592062.

92. Tempel D. J., Johnson L. K., Huff R. L, White P. S, Brookhart M. Mechanistic Studies of Pd(II)-alpha Diimine-Catalyzed Olefin Polymerizations // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - P. 6686-6700.

93. Luo H.-K., Yang Z.-H., Mao B.-Q., Yu D.-S., Tang R.-G. In situ UY-VIS studies on late-transition metal catalysts for ethylene polymerization //J. Mol. Catal. A: Chem. 2002. - V. 177. - P. 195-207.

94. Shultz L. H., Tempel D. J., Brookhart M. Palladium(II) beta.-Agostic Alkyl Cations and Alkyl Ethylene Complexes: Investigation of Polymer Chain Isomerization Mechanisms // J. Am. Chem. Soc. 2001. - V. 123 - P. 1153911555.

95. Simon L. C., Williams C. P., Soares J. B. P., de Souza R. F. Kinetic investigation of ethylene polymerization catalyzed by nickel-diimine catalysts // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. - V. 165. - P. 55-66.

96. Yang Z. H., Luo H. К., Mao B. Q., Tang R. G., Yu D. S., Wang G. H. In Situ UV/Vis Studies on Nickel Catalyst for Ethylene Polymerization // Acta Phys. Chim. Sin. 2001. - V. 17. - P. 460-464.

97. Woo Т. K., Blochl P. E., Ziegler T. Monomer capture in Brookhart4 s Ni (II) diimine olefin polymerization catalyst: Static and dynamic quantum mechanics/molecular mechanics study //J. Phys. Chem. A. 2000. - V. 104 -P. 121-129.

98. Michalak A., Ziegler T. DFT Studies on Substituent Effects in Palladium-Catalyzed Olefin Polymerization // Organometallics. 2000. - V. 19. - P. 18501858.

99. Michalak A., Ziegler T. DFT Studies on the Copolymerization of alpha.-Olefins with Polar Monomers: Ethylene-Methyl Acrylate Copolymerization Catalyzed by a Pd-Based Diimine Catalyst //J. Am. Chem. Soc. 2001. - V. 123.-P. 12266-12278.

100. Michalak A., Ziegler T. Stochastic Simulations of Polymer Growth and Isomerization in the Polymerization of Propylene Catalyzed by Pd-Based Diimine Catalysts //J. Am. Chem. Soc. 2002. - V. 124. - P. 7519-7528.

101. Musaev D. G., Froese R. D. J., Morokuma K. Molecular Orbital and IMOMM Studies of the Chain Transfer Mechanisms of the Diimine-M(II)-Catalyzed (M = Ni, Pd) Ethylene Polymerization Reaction // Organometallics. 1998. - V. 17. -P. 1850-1860.

102. Musaev D. G., Morokuma K. Theoretical studies of the mechanism of ethylene polymerization reaction catalyzed by diimine-M (II) (M= Ni, Pd and Pt) and Ti-and Zr-chelating alkoxides // Topics Catal. 1999. - V. 7. - P. 107-123.

103. Froese R. D. J., Musaev D. G., Morokuma K. Theoretical Study of Substituent Effects in the Diimine-M(II) Catalyzed Ethylene Polymerization Reaction Using the IMOMM Method // J. Am. Chem. Soc. 1998. - V. 120. - P. 1581-1587.

104. Laine Т. V., Klinga M., Leskela M. Synthesis and X-ray Structures of New Mononuclear and Dinuclear Diimine Complexes of Late Transition Metals // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. - P. 959-964.

105. Laine Т. V., Lappalainen K., Liimatta J., Aitola E., Lofgren В., Leskela M. Polymerization of ethylene with new diimine complexes of late transition metals // Macromol. Rapid Commun. 1999. - V. 20 - P. 487-491.

106. Meneghetti S. P., Lutz P. J., Kress J. Oligomerization of Olefins Catalyzed by New Cationic Palladium(II) Complexes Containing an Unsymmetrical alpha. -Diimine Ligand // Organometallics. 1999. -V. 18. - P. 2734-2737.

107. Koppl A., Alt H. G. Substituted l-(2-pyridyl)-2-azaethene-(N,N)-nickel dibromide complexes as catalyst precursors for homogeneous and heterogeneous ethylene polymerization //J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. - V. 154.-P. 45-53.

108. Bres P.-L, Gibson V. C., Mabffle C. D. F, Reed W, Wass D, Weatherhead R. H. (BP Chemicals Ltd., UK). PCT Int. Appl. W09849208, 1998 11 Chem. Abstr. -1999. -V. 130 P. 4185.

109. Imanishi Y., Naga N. Recent developments in olefin polymerizations with transition metal catalysts // Prog. Polymer. Sci. 2001. - V. 26 - P. 1147-1198

110. Fontaine M., Hubert A. J., Noels A. F., Domenseau A., Teyssie P. Cobalt-catalysed dimerization of styrenes under syngas //J. Organomet. Chem. — 1991.- Y.417 P. C28-C31.

111. Ascenso J. R., Dias A. R., Gomes P. Т., Romao С. C., Neibecker D., Tkatchenko. I. Oligomerization of styrene with cationic allylnickel compounds: catalysts, products and the influence of phosphines // Makromol. Chem.- 1989. -V.190.- P. 2773-2787.

112. Kaneda K., Kiriyama Т., Hiraoka Т., Imanaka T. Preparation of divalent Pd(II) species on sapiolite and its catalysis of olefin dimerizations //J- Mol. Catal.- 1988.- V. 48.- 343-347.

113. Peng J., Li J., Qiu H., Jiang J., Jiang К., Mao J., Lai. G. Chemical Dimerization of styrene to 1,3-diphenyl-l -butene catalyzed by palladium-Lewis acid in ionic liquid. //J. Mol. Catal., A: Chemical-2006.-V. 255,- P. 16-18.

114. Ivin K. J., Mol G. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization. — San Diego: Acad. Press, 1997.- P. 407-410.

115. Kennedy J. P., Makowsky H. S. Reactivities and Structural Aspects in the Cationic Polymerization of Mono- and Diolefinic Norbornanes //J. Polym. Sci., Part С.- 1968,- No. 22.- P. 247-265.

116. Gaylord N. G., Mandal В. M., Martan M. Peroxide-induced polymerization of norbomen //J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed.- 1976.- V. 14.- P. 555-559.

117. Gaylord N. G., Deshpande A. B. Structure of "vinyl-type" polynorbornenes prepared with Ziegler-Natta catalysts // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed.- 1976.-V. 14.- P. 613-617.

118. Маковецкий К. Л. Координационная полимеризация циклоолефинов // Высокомол. Соед. Сер. Хим.- 1994,- Т. 36, №10,- С. 1712-1730.

119. Маковецкий К. Л. Аддитивная полимеризация циклоолефинов. Новые полимерные материалы для прогресивных технологий // Высокомол. Соед. Сер. В.- 1999,- Т. 41, №9,- С. 1525-1543.

120. Janiak С, Lassahn P.-G. Metal catalysts for the vinyl polymerization of norbornene //J. Mol. Catal. A: Chem.- 2001.- V. 166,- P. 193-209.

121. Janiak C, Lassahn P.-G. The Vinyl Polymerization of Norbornene // Macromol. Rapid. Comm.- 2001,- No. 22,- P. 479-492.

122. Janiak C, Lassahn P.-G., Lozan V. Metal Complexes for the Vinyl Addition Polymerization of Norbornene: New Compound Classes and Activation with B(C6F6)3/AlEt3.- Macromol. Symp. 2006. - V. 236. - P. 88-99.

123. Schultz R. G. Chemistry of palladium complexes. III. Polymerization of norbornene systems catalyzed by palladium chloride // Polym. Lett.- 1966.- V. 4,- P. 541-546.

124. Tanielian С, Kiennemann A., Osparpucu T. Effect of different catalysts on the basis of Group VIII transition elements for the polymerization of norbomene // Can. J. Chem.- 1979.- V. 57,- P. 2022-2027.

125. Sen А., Та-Wang Lai. Catalytic Polymerization of Acetylenes and Olefins by Tetrakis(acetonitrile)palladium(II) Ditetrafluoroborate // Organometallics.-1982.-V. 1,- P. 415-417.

126. Seehof N., Mehler C., Breunig S., Risse W. Pd(2+) Catalyzed Addition Polymerizations ofNorbornene and Norbornene Derivatives //J. Mol. Catal.-1992.- V. 76.- P. 219-228.

127. Mehler C, Risse W. The Pd2+ Catalyzed Polymerization of Norbornene // Makromol. Chem, Rapid Commun.-1991.- V. 12,- P. 255-259.

128. Mehler C, Risse W. Addition Polymerization of Norbornene Catalyzed by Palladium (+2) Compounds. A Polymerization Reaction with Rare Chain Transfer and Chain termination // Macromolecules.- 1992.- V. 25.- P. 46264628.

129. Reinmuth A, Mathew J. P, Melia J, Risse W. (r.3-Allyl)palladium(II) catalysts for the addition polymerization of norbornene derivatives with functional groups // Macromol. Rapid Commun.- 1996.- V. 17,- P. 173-180.

130. Breunig S, Risse W. Transition-metal-catalyzed vinyl addition polymerizations of norbornene derivatives with ester groups // Makromol. Chem.- 1992.- B. 193,- P. 2915-2927.

131. Haselwander T. F. A, Heitz W, Krugel S. A, Wendorff J. H. Polynorbornene: Synthesis, properties and simulations // Macromol. Chem. Phys.- 1996.- V. 197.- P. 3435-3453.

132. Haselwander T. F. A, Heitz W, Mascos M. Vinylic polymerization of norbornene by Pd(II) catalysts in the presence of ethylene // Macromol. Rapid Commun.- 1997,- V. 18.- P. 689-697.

133. Goodall B. L, Benedikt G. M, Mcintosh III L. H, Barnes D. A. Process for Making Polymers Containing a Norbornene Repeating Unit by Addition

134. Polymerization Using an Organo (nickel or palladium) Complex //US Patent 5468819. (21.11.1995).

135. Mcintosh III L. H., Goodall Б. L., Shick R. A., Jayaraman S. Addition Polymers of Polycycloolefins Containing Silyl Functional Groups // US Patent 5912313. (15.06.1999).

136. Lipian J.-H., Rhodes L. F., Goodall B. L., ВеД A., Mimna R. A., Fondran J. C., Jayaraman S., Hennis A. D., Elia C. N., Polley J. D., Sen A. Catalysts and Methods for Polymerizing Cycloolefins // US Patent 6455650. (24.09.2002).

137. Abu-Surra A. S., Rieger B. Polymerization of norbornene by Pd(II) complexes bearing ethylene-bridged bisindolinyl- or bis(l,2,3,4-tetrahydroquinolinyl) ligands //J. Mol. Catal. A: Chem.- 1998,- V. 128.- P. 239-243.

138. Abu-Surrah A. S., Thewalt U., Rieger B. Chiral palladium(II) complexes bearing tetradentate nitrogen ligands: synthesis, crystal structure and reactivity towards the polymerization of norbornene //J- Organomet. Chem.- 1999.- V. 587.- P. 58-66.

139. Mecking S. Cationic nickel and palladium complexes with bidentate ligands for the C-C linkage of olefins // Coord. Chem. Rev.- 2000.- V. 203,- P. 325-351.

140. Kiesewetter J., Kaminsky W. Ethene/Norbornene Copolymerization with Palladium(II) a-Diimine Catalysts: From Ligand Screening to Descrete Catalyst Species // Chem. Eur. J.- 2003.- V. 9,- P. 1750-1758.

141. Safir A. L., Novak В. M. Living 1,2-Olefin Insertion Polymerizations Initiated by Palladium(II) Alkyl Complexes: Block Copolymers and a Route to Polyacetylene-Hydrocarbon Diblocks // Macromolecules.- 1995.- V. 28.- P. 5396-5398.

142. Novak В. M., Safir A. L. Living coordination polymerizations using neutral palladium complexes // Polym. Prepr.- 1996.- V. 37,- P. 335-336.

143. Kang M., Sen A. Reaction of Palladium 2,5-Cyclooctadiene Alkyl Chloride with Norbornene-Derivatives: Relevance to Metal-Catalyzed Addition Polymerization of Functionalized Norbomenes // Organometallics.- 2004.- V. 23.- P. 5396-5398.

144. Byun G. S, Kim S. Y., 'Cho I. Pd(II)-Catalyzed of Optically Active Norbornene Carboxylic Acid Esters //J. Polym. Sci. A: Polym. Chem.- 2006.-V. 44,- P. 1263-1270.

145. Hennis A. D., Polley J. D., Long G. S., Sen A. Novel, Efficient, Palladium-Based System for the Polymerization of Norbornene Derivatives: Scope and Mechanism // Organometallics.- 2001,- V. 20,- P. 2802-2812.

146. Авт. св. СССР №961193. Способ получения для димеризации и содимеризации олефинов / Ткач B.C., Шмидт Ф.К., Гулая Н.А. (от 04.08.1980) // Изобретения, Полезные модели. 2001. - №16, II ч. - С. 378

147. Myagmarsuren Gomboo, Tkach V.S., Shmidt F.K. Palladium-catalysed isomerization of 1-hexene // React. Kinet. Catal. Lett. 2004. - V. 83. N 2. - P. 337—343.

148. Tkach V.S., Myagmarsuren Gomboo, Mesyef M., Shmidt F.K. Styrcnc oligomerization in the presence of catalytic systems based on Pd(Acac)2 and BF3OEt2 // React. Kinet. Catal. Lett. 1999. -V. 66. N 2. - P. 281—287.

149. Myagmarsuren Gomboo, Ki-Soo Lee, O-Yong Jeong, Son-Ki Ihm. Polymerization of norbornene by novel bis(acetylacetonate)palladium/boron trifluoride etherate catalyst system // Polymer. 2004. - V.45. - P. 3227—3232.

150. Myagmarsuren Gomboo, Ki-Soo Lee, O-Yong Jeong, Son-Ki Ihm. Homopolymerization of 5-alkyl-2-norbomenes and their copolymerization with norbornene over novel Pd(acac)2/PPh3/BF3OEt2 catalyst system // Polymer. — 2005. V.46. - P. 3685—3692.

151. Ткач B.C., Ратовский Г.В., Дмитриева T.B., Малахова Н.Д., Шмидт Ф.К. Изучение взаимодействия бис-ацетилацетоната палладия с эфиратом трехфтористого бора методами ИК и УФ спектроскопии // Коорд. Хим. -1984. Т. 10. Вып. 12. - С. 1687—1695.

152. Ткач B.C., Зелинский С.Н., Ратовский Г.В., Пройдаков А.Г., Шмидт Ф.К. Строение комплекса Pd2(CH=CC6H5)2(C5H702)3(BF3)2BF4 // Коорд. Хим. -2004. Т. 30. №10. - С. 747—752.

153. Myagmarsuren Gomboo, Tkach V.S., Suslov D.S., Shmidt F.K. Palladium catalysed dimerization of propene // React. Kinet. Catal. Lett. 2005. - V. 85. Nl.-P. 197—203.

154. Месьеф M.A. Катализ комплексами палладия низкомолекулярной олигомеризации олефиновых углеводородов: Дис. . канд. хим. наук: 02.00.15. Иркутск: ИГУ, 1999.

155. Johnson B.F.G., J. Lewis, White D.A. Reactivity of co-ordinated ligands Part VII // J. Chem. Soc. 1971,- V.17. - P.2699-2701.

156. Hattori S., Munakata H., Tatsuoka K., Shimizu T. Oligomer of an Unsaturated Compound. Fr. Demande 2,193,803 (CI. С 07c, D 01 j) (22 Feb. 1974) // Chem. Abstr.- 1975,- V. 82,- 44004b.

157. Schroder E., Miiller G., Arndt K.-F. Polymer Characterization // Akademie-Verlag. Berlin.- 1989.- P. 212.

158. Tolman C. Steric Effects of Phosphorus Ligands in Organometallic Chemistry and Homogeneous Catalysis // Chem. Rev.- 1977,- V. 77,- P. 313-348.

159. Бондаренко Г.Н., Горбачева А.И., Голенко Т.Г., Быков В.И., Фатеев О.В., Маковецкий К.Л. Изучение структуры полинорборнена методами колебательной спектроскопии// Высокомолекулярные соединения, Серия А -1996. Т. 38., №3 - С. 469-472.

160. Kaminsky W, Bark A, Arndt М. New Polymers by Homogeneous Zirconocene/Aluminoxane Catalysts // Makromol. Chem., Macromol. Symp. -1991.-V.47.-P. 83-93.

161. Князева A.H., Шутам E.A., Школышкова A.M. Кристаллохимические данные о внутрикомплексны соединениях р-дикетонатов. VI. Кристаллическая и молекулярная структура ацетилацетоната палладия. // Журнал структурной химии. — 1970. — Т. 11, № 5. — С.938-939.

162. Белых Л.Б. Формирование, природа и свойства наноразмерных катализаторов гидрирования на основе комплексов палладия с фосфор содержащими лигандами.// Докт. Дисс. — Иркутск: ИГУ — 2005. — 359 с.

163. Sommovigo М., Pasquali М., Leoni P., Sabatino P., Braga D. The reactivity of Pd(PtBu3)2 towards the oxonium ion. Crystal structure of trans-(ТЗи3Р)2 Pd(H)(CH3CN).BPh4 //J. Organomet. Chem. 1991. -V. 418. - P. 119-126.

164. Al-Jarallah A. M., Anabtawi J. A., Siddiqui M. A. B. , Aitani A. M. , Al-Sa'doun A. W. Ethylene dimerization and oligomerization to butene-1 and lineara-olefins : A review of catalytic systems and processes // Catalysis Today. -1992.-V. 14.-P. 1—121.

165. Dixon J.T, Green M.J, Hess F.M, Morgan D.H. Advances in selective ethylene trimerisation a critical overview// Journal of Organometallic Chemistry. - 2004. -V. 689. - P. 3641—3668.

166. Namazian M, Halvani S. Calculations of pKa Values of Carboxylic Acids in Aqueous Solution Using Moller-Plesset Perturbation Theory //J. Iranian Chem. Soc.- 2005.- No. 2,- P. 65-70.

167. Kanicky J. R, Shah D. O. Effect of Degree, Type, and Position of Unsaturation on the pKa of Long-Chain Fatty Acids // J. Coll. Interface Sci-2002.- V. 256.- P. 201-207.

168. Keim W, Behr A, Kraus G. Influences of olefinic and diketonate ligands in the nickel-catalyzed linear oligomerization of 1-butene //J. Organomet. Chem.-1983.- V. 251.- P. 377-391.

169. Brownstein S, Latremouille G. Complex fluoroanions in solution. IX. BF3-anion complexes and their disproportionation // Can. J. Chem.- 1978.- V. 56.-P. 2764-2767.

170. Arndt M, Engehausen R, Kaminsky W, Zoumis K. Hydrooligomerization of cycloolefins -a view of the microstructure of polynorbornene //J. Mol. Catal. A. 1995. - V. 101, No. 3. - P. 171-178.

171. Gusevskaya E. V. Organometallic Catalysis: Some Contributions to Organic Synthesis // Quim. Nova.- 2003,- V. 26.- P. 242-248.

172. Гордон А, Форд P. Спутник химика. — M.: Мир, 1976. С. 438-448.

173. Джемилев У.М., Поподько Н.Р., Козлова Е.В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе, алициклические соединения. — М.: Химия, 1999.

174. Baba S., Ogura Т., Kawaguchi S. Reactions of bis(acetylacetonato) palladimn(II) with triphenylphosphine & nitrogen bases // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. v.47(3). P.665-668.

175. Stephenson T.A., Morehouse S.M., Powell A.R., Heffer T.P., Wilkinson G. Carboxylates of Palladium, Platinum and Rhodium, and their Adducts //J. Chem. Soc.- 1965,- V. 3, № 5.- P. 3632-3640.

176. Nappier Т.Е. Preparation of platinum group metal and rhenium carboxylates // US Patent N5149854. (22.09.1990).