Озонолиз орто-алкенильных производных анилинов и фенолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Дьяченко, Денис Иванович

• Дьяченко, Денис Иванович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дьяченко, Денис Иванович

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 7 1.1. Окисление соединений, содержащих двойную углерод-углеродную связь и гидроксильную функцию ^

1.1.1. Окисление надкислотами и пероксидами соединений, содержащих двойную углерод-углеродную связь и гидроксильную группу

1.1.2. Озонолиз соединений, содержащих двойную углерод-углеродную связь и гидроксильную функцию ^

1.1.3. Окисление opwo-алкенилфенолов надкислотами и пероксидами 12 1.2. Окисление соединений, содержащих двойную углерод-углеродную связь и аминогруппу

1.2.1. Окисление надкислотами и пероксидами соединений, содержащих двойную углерод-углеродную связь и аминогруппу

1.2.2. Озонолиз соединений, содержащих двойную углерод-углеродную связь и аминогруппу

1.2.3. Озонолиз соединений, содержащих двойную углерод-углеродную связь в присутствии аминов

1.2.4. Окисление алкенилариламинов надкислотами и пероксидами

1.2.5. Озонолиз алкенилариламинов

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Окисление орто-(1 -метилбут-2-енил)анилидов под действием озона

2.2. Озонолитические превращения о/?то-(циклопент-2-енил)анилидов

2.3. Озонолитические превращения ряда орто- и пара-зшещенных 2-(циклопент-2-енил)ариламидов

2.4. Превращения о/?то-(циклопент-1-енил)ариламидов под действием 54 озона

2.5. Превращения орто-(циклогекс-2-енил)анилидов под действием озона

2.6. Синтез и окисление под действием озона ацилпроизводных ортоциклопент-2-енил)- и орто-(циклопент-1-енил)фенолов

2.7. Окисление А^-ацетил-2-(циклоалк-2-енил)- и 7У-ацетил-2-(циклоалк-1 енил)ариламинов перманганатом калия

2.8. Реакция гидрохлорида о/?#ю-(циклопент-2-енил)анилина с диметилдиоксираном

2.9. Синтез 7У-бензил-(индол-3-ил)пропановой кислоты и синтонов для синтеза модельного соединения триптофантриптофилхинона (mTTQ)

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Озонолиз орто-алкенильных производных анилинов и фенолов»

Орто-алкенилпроизводные ариламинов и фенолов, получаемые в результате перегруппировки Кляйзена соответствующих N- и О-алкенильных соединений ариламинов и фенолов [1-7], используются в синтезе алкалоидов, азот- и кислородсодержащих гетероциклических веществ, имеющих широкий спектр биологической активности. Известны примеры гетероциклизации алкениланилинов действием УФ-облучения, галогенов [819], металлокомплексных катализаторов, кислот Льюиса и Бренстеда [20-28] с образованием соединений индолинового, бензоксазинового, хинозалинового ряда и хинолинов. В то же время сведения о функционализации и гетероциклизации о/?/ио-(алкенил)ариламинов и орто-(алкенил)фенолов при действии кислородсодержащих окислителей, в том числе озона, весьма ограничены, и актуальность данной работы обусловливается необходимостью разработки этих методов с выходом на новые биологически активные соединения и их предшественники.

Целью диссертационной работы является исследование процессов озонирования различных N-замещенных производных орто-(алкенил)ариламинов и орто-(алкенил)фенолов, изучение факторов, влияющих на строение продуктов; выявление возможностей направленной гетероциклизации изучаемых субстратов в условиях окисления.

Наиболее существенными и новыми являются следующие результаты:

- исследованы процессы озонирования производных орто-(алк-2-енил)- и о/?то-(алк-1-енил)ариламинов, орто-(циклопент-2-енил)- и орто-(циклопент-1 -енил)фенолов;

- установлено влияние природы заместителей в ароматическом ядре амина и при атоме азота, вида алкенильного заместителя на строение продуктов окисления о/?то(алк-2-енил)- и орто-(аяк-1 -енил)ариламидов;

- предложены методы функционализации орто-(алк-2-енил)- и орто-(алк-1-енил)анилидов по алкенильному заместителю действием озона с получением диолов, а также кетонов и эфиров кетокислот, проведена циклизация последних в производные индолов и индолинов;

- предложены эффективные методы синтеза из легкодоступных орто-(алк-2-енил)ариламинов нестероидного ингибитора 5а-редуктазы - N-бензил-(индол-3-ил)пропановой кислоты и синтонов для синтеза модельного соединения триптофантриптофилхинона - активного центра бактериальной метиламинодегидрогеназы.

Диссертационная работа включает введение, обзор литературы, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы, список цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дьяченко, Денис Иванович

117 ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое исследование процесса окисления производных оряю-алкениланилинов и орто-алкенилфенолов озоном, обнаружено влияние на процесс озонолиза заместителей ароматического ядра, защитных групп у атома азота и кислорода, строения алкенильного заместителя.

2. Установлена зависимость направления реакции 1М-ацил-2-(1-метилбут-2-енил)-, 1Ч-ацил-2-(циклопент-2-енил)-, ТЧ-ацил-2-(циклогекс-2-енил)анилинов с озоном от способа обработки образующихся в процессе реакции озонидов: при обработке боргидридом натрия образуются диольные производные; при восстановлении диметилсульфидом образуются индолиновые или индольные производные; при использовании гидрохлорида гидроксиламина получены метиловые эфиры кислот.

3. Обнаружено влияние защитных групп при атоме азота на направление протекания реакции, в результате которой образуются соединения либо индольного, либо индолинового типа. При озонолизе А'-ацетил-2-(циклопент-2-енил)анилина обнаружен интересный факт двойной циклизации, приводящей к А^-ацетил-2-гидрокси-2,3,4,4а,9,9а-гексагидропирано [2,3-Ь] индолу. На основе К[-ацил-2-(циклопентен-1-ил)анилинов получены 2-тетрагидропиранил-анилины.

4. При озонолизе О-ацилпроизводных оршо-алкенилфенолов, неспособных в силу своего строения к внутримолекулярной циклизации, стабилизация промежуточных продуктов реакции озонолиза — карбонилоксидов — происходит с захватом молекулы растворителя спиртового типа, что приводит к открытоцепным диольным или диальдегидным соединениям.

5. При окислении Лг-ацетил-2-(циклоалк-2-енил)- и 7У-ацетил-2-(циклоалк-1 -енил)ариламинов перманганатом калия получены ]У-ацетил-2-(2,3-дигидроксициклоалкенил)- и 7У-ацетил-2-(2-гидроксициклоалкенил)анилины соответственно. При взаимодействии гидрохлорида орто-(циклопент-2-енил)анилина с диметилдиоксираном обнаружено необычное направление реакции, в ходе которой образуются 3-хлор-2-(циклопент-2-енил)- и 6-хлор-2-(циклопент-2-енил)анилины. 6. Из оргао-(алк-2-енил)ариламинов синтезированы нестероидный ингибитор 5а-редуктазы - 7У-бензил-(индол-3-ил)пропановая кислота и синтоны для синтеза модельного соединения триптофантриптофилхинона - активного центра бактериальной метиламинодегидрогеназы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дьяченко, Денис Иванович, 2006 год

1. Абдрахманов И.Б., Шарафутдинов В.М., Сагитдинов И.А., Нигматуллин Н.Г., Толстиков Г.А. Амино-Кляйзеновская перегруппировка как метод синтеза С-замещенных анилинов. // Журн. орган, химии. — 1982. — Т. 18. -№ 7. С. 1466-1471.

2. Абдрахманов И.Б., Шарафутдинов В.М., Толстиков Г.А. Амино-Кляйзеновская перегруппировка как метод синтеза С-циклоалкениланилинов. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1982. - № 9. - С. 2160-2162.

3. Мустафин А. Г., Халилов И. Н., Абдрахманов И. Б., Толстиков Г. А. Ароматическая аминоперегруппировка Кляйзена в синтезе эллиптицина. // Химия природ, соединений. 1989. - Т.6. - С. 816-819.

4. Абдрахманов И.Б., Гатауллин P.P., Мустафин А.Г., Шабаева Г.Б., Толстиков Г.А. Ароматическая амино-перегруппировка Кляйзена N-(цикло-2-алкенил)анилинов. // Журн. орган, химии. 1991. - Т. 27. - С. 1030-1034.

5. Marcinkiewicz S., Green J., Mamalis P. The Claisen rearrangement of N-allylamines. // Chem. and Ind. 1961. - V.14. - P. 438^39.

6. Мустафин А. Г., Гимадиева А. Р., Тамбовцев К. А., Толстиков Г. А., Абдрахманов И. Б. Катализируемые SnCLt перегруппировки Кляйзена и Коупа N-аллиланилинов и N-аллиленаминов. // Журн. орган, химии. -1998.-Т. 34.- С.103-105.

7. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г., Халилов И. Н., Толстиков Г. А. 4 Фотохимический синтез 1-этилпергидроциклопентЬ.индолина. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1983. -№ 9. - С. 2172.

8. Гатауллин P.P., Кажанова Т.В., Миннигулов Ф. Ф., Фатыхов А.А., Спирихин JI.B., Абдрахманов И.Б. Синтез 3-замещенных циклопентаЬ.индолов. // Изв. АН, Сер. хим. 2000. - № 10. - С. 17891793.

9. Гатауллин Р. Р., Афонькин И. С., Фатыхов А. А., Спирихин JL В., Абдрахманов И. Б. Циклизация N-ацетил-орто-циклоалкениланилинов под действием молекулярного брома и N-бромсукцинимида. // Изв. АН, 4 Сер. хим. 2000. - № 1. - С. 118-120.

10. Гатауллин P.P., Миннигулов Ф. Ф., Фатыхов А.А., Спирихин Л.В., Абдрахманов И.Б. Реакции N- и С-алкениланилинов. II. Галогенциклизация замещенных 2-(2-циклоалкен-1-ил)анилинов. // Журн. орган, химии. 2001. - Т. 37. - С. 1357-1363.

11. Гатауллин Р. Р., Афонькин И. С., Фатыхов А. А., Спирихин JI.B., Тальвинский Е. В., Абдрахманов И. Б. Удобный способ получения 3,1-бензоксазинов из К-ацил-2-(алк-1-енил)анилинов. // Изв. АН, Сер.хим. -2001. №4. - С.633-638.

12. Gataullin R. R., Afonkin I. S., Fatykhov A. A., Spirikhin L. V., Abdrakhmanov I. B. Iodocyclization of N-(2-nitrophenyl)- and N-phenyl-N'-2-(alk-l-enyl)phenyl.ethanimidamides. // Mend. Commun. 2001. - P. 201203.

13. Гатауллин P.P., Миннигулов Ф. Ф., Хакимова Т. В., Кажанова Т. В., Фатыхов А.А., Спирихин JI.B., Абдрахманов И.Б. Циклизация орто-(алкенил)анилинов под действием йода. // Изв. АН, Сер.хим. 2001. -№3. - С.43 7-440.

14. Гатауллин P.P., Миннигулов Ф. Ф., Фатыхов А.А., Спирихин JI.B., Абдрахманов И.Б. Реакции N- и С-алкениланилинов. III. Синтез ииодциклизация. замещенных 2-(1-метил-2-бутен-1-ил)анилинов. // Журн. орган, химии. 2002. - Т. 38. - С. 41-46.

15. Абдрахманов И. Б., Мустафин А.Г., Шарафутдинов В.М., Тайчинова А.С., Толстиков Г.А. Взаимодействие 2-(1-метил-2-бутенил)анилинов с полифосфорной кислотой. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1985. - С. 839842.

16. Абдрахманов И.Б., Мустафин А.Г., Толстиков Г. А. Циклизация 2-(1-метил-2-бутенил)анилина в полифосфорной кислоте. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1988. -№ 9. - С.2172-2175.ч

17. Мустафин А. Г., Гатауллин Р. Р., Халилов И. Н., Абдрахманов И. Б., Толстиков Г. А. Циклизация 2-(1-метил-2-бутенил)анилина вполифосфорной кислоте. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1990. - С. 28112812.

18. Гатауллин P.P., Кажанова Т.В., Ильясова JI.T., Фатыхов А.А., Спирихин JI.B., Абдрахманов И.Б. Синтез индолинов и тетрагидрохинолинов из о/?то-(алк-2-енил)анилинов. // Изв. АН, Сер. хим. 1999. - № 5. - С.975-978.

19. Гатауллин Р. Р., Афонькин И. С., Павлова И. В., Фатыхов А. А., Абдрахманов И. Б., Толстиков Г. А. Циклизация Т<-ацетил-2-метил-6-(циклопент-1-енил)анилина. // Изв. АН, Сер. хим. 1999. -№ 2. - С.398-401.

20. Гатауллин Р. Р., Афонькин И. С., Абдрахманов И. Б., Толстиков Г. А. Синтез амидинов из о-алкениланилинов и их циклизация в полифосфорной кислоте. // Изв. АН, Сер.хим. 2001. -№3. - С. 522-524.

21. Исмагилов Р. Р., Абдрахманов И.Б. иорт-Алкенилариламины в синтезе 3,4-дигидроизохинолинов. // Башкирский химический журнал. 2003. -Т. 10, №1.-С.31-33.

22. Mihailovic М. L., Marinkovic D. The formation of cyclic ethers from olefinic alcohols. Part XI. The oxidative cyclization of some openchain unsaturated alcohols by means of organic peracids. // Croat. Chem. Acta 1986. - V.59. -P.109-120.

23. Michael J. P., Ting P. C., Bartlett P. A. Stereocontrolled synthesis of tetrahydrofiirans and tetrahydropyrans using thallium (III) induced . cyclizations. // J. Org. Chem. 1985. - V.50. - P.2416 - 2423.

24. Gaston J. C., Grundon M. F. Quinoline alkaloids. Synthesis of ptelefolone and O-methylribaline. Ring closure of epoxides of 3-prenylquinolones.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1980. - P.2294 - 2299.

25. Bravo P., Resinati G., Ticozzi C., Cavicchio G. Epoxidation of 3-(3'-butenyl)-4-hydroxycoumarins and intramolecular 6-exo cyclization to 3,4-dihydro-2-hydroxymethyl-2H,5H-pyrano2,3-b.benzopyran-5-ones. // Heterocycles. -1984. V.22. -P.1387-1390.

26. Crandall J. K., Batal D. J. Allene epoxidation, oxidative cyclizations of » allenylalcohols. // Tetrahedron Lett. 1988. - V.29. - P.4791^794.

27. Bunnelle W. H., Isbell T. A. The Influence of Remote Heteroatom Substituents on the-Stereoselectivity of Cyclopentene Ozonolysis. // J. Org. Chem. 1992. - V.57. - P.729-740.

28. Carnell A. J. Desymmetrisation of prohiral ketones using lipases. // Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2002. - V.19-20. - P.83-92.

29. Kraus G. A., Bougie D. The preparation of a hexacyclic intermediate for the synthesis of strychnos alkaloids. // Tetrahedron. 1994. - V.50. - P.2681-2690.

30. Chong Y., Gumina G., Chu С. K. A divergent synthesis of D- and L-carbocyclic 4'-fluoro-2',3'-dideoxynucleosides as potential antiviral agents. // Tetrahedron Asymmetry 2000. - V.l 1. - P.4853-4875.

31. Danishefsky S., Kahn M., Silvestri M. Enol carbonates: weakly nucleophilic precursors of site-specific enolates. // Tetrahedron Lett. 1982. - V.23, № 7. - P.703-706.

32. Silvestri M. G., Hanson M. P., Pavlovich J. G., Studen L. F., DeClue M. S., DeGraffenreid M. R., Amos C.D. Reactivity of Enol Carbonates with Ozone. // J. Org. Chem. 1999. - V.64. - P.6597-6602.

33. Hon Y.-S., Wong Y.-C. Synthetic applications of the amine-base treatment in the ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters via a novel ene-diol type rearrangement. // Tetrahedron Lett. 2005. - V.46, № 8. - P. 13651368.

34. Tinsley S. W. Reaction of o-Alkenylphenols with Peracetic Acid. // J. Org. Chem. 1959. - V.24, № 9. - P. 1197-1199.

35. Филимонов В. Д., Юсубов М. С., Чи К.-В. Окислительные методы в синтезах вицинальных ди- и поликарбонильных соединений. // Успехи химии. 1998. - Т.67. - С.803-826.

36. Пансевич-Коляда В. Н., Идельчик 3. Б. Исследования в области оксидосоединений. VI. Свойства а-окисей аллил- и пропенилпроизводных м-, и-крезолов и гваякола. // Журн. общ. химии -1955. — Т.25. -С.2215-2222.

37. Kawamura К., Ohte Т., Otoni G. A new method for the synthesis of 3-chromanol derivatives by sodium iodide catalyzed cyclization of epoxide. // Chem. and Pharm. Bull.- 1990.-V.38-P.2088-2091.

38. Patonay Т., Levai A., Nemes C., Timar Т., Toth G., Adam W. l-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-l-one epoxides: 3-hydroxy chromanones and flavanones versus 2-(l-hydroxyalkyl)-3-coumaranones. // J. Org. Chem. -1996.-V.61.-P. 5375-5383.

39. Hogale M. В., Pawar B. N., Nikam B. P. Synthesis and biological activity of some new flavones. // J. Indian. Chem. Soc. 1987. - V.64. - P. 486 - 487.

40. Gilchrist T. L. Synthesis of aromatic heterocycles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. - P.2849-2866.

41. Takahashi H., Kubota Y., Fang L., Onda M. Heterocycles. XIX. Reaction of 2'-hydroxychalcones with alkaline hydrogen peroxide. // Heterocycles. -1986.-V.24.-P.1099-1107.

42. Geissman Т. A., Fukushima P. K. Flavanone and related compounds. V. The oxidation of 2'-hydroxychalcones with alkaline hydrogen peroxide. // J. Am. Chem. Soc.- 1948.- V.70.- P. 1686-1688.

43. King F. E., Housley J. R., King T. J. The chemistry of extractives from hardwoods. Part XVI. Coumarin constituents of Fagara macrophylla, Zanthoxylum jlavum and Chloroxylon swetenia. 11 J. Chem. Soc. 1954. -P.1392 -1399.

44. Baird K. J., Grundon M. F. Synthesis of 3-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-3methyll.benzoxepins by ring-closure of isoprenyl terminal epoxides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1980. - P.1820 - 1825.

45. Imafuku K., Inoue K. Synthesis and oxidative cyclization of 3-(cycloalkenyl)tropolones. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1982. - V.55. - P.3242-3244.

46. Majumdar К. C., Chatterjee P., Kundu A. K. Cyclization of ortho-cyclohexenyl phenols via epoxidation. // Synth. Commun. 1996. - V.26. -P. 3331-3344.

47. Romeo S., Rich D. H. Stereoselective synthesis of protected aminoalkylepoxides. // Tetrahedron Lett. 1994. - V.35. - P.4939^942.

48. Klaus R. O., Ganter C. 3-Azawurtzitan und 3(4->5)abeo-3-azawurtzitan. // Helv. Chim. Acta 1980. - V.63. - P.2559-2574.

49. Rubiralta M., Torrens A., Reig I., Grierson D. S., Husson H. P. Synthetic applications of 2-(l,3-dithian-2-yl)indoles. A new synthetic approach to Strychnos alkaloids. // Heterocycles. 1989. - V.29. - P.2121-2135.

50. Zhang H., Xia P., Zhou W. Application of asymmetric hydroxylation to heteroaromatic acrylates. // Tetrahedron Asymmetry 2000. - V.ll. -P.3439-3447.

51. Hoemann M. Z., Melikian-Badalian A., Kumaravel G., Hauske J. R. Solid-Phase Synthesis of Substituted Quinoline and Isoquinoline Derivatives Using

52. Heterocyclic N-oxide Chemistry. // Tetrahedron Lett. 1998. - V.39. -P.4749-4752.

53. Janin Y. L., Roulland E., Beurdeley-Thomas A., Decaudin D., Monneret C., Poupon M.-F. Synthetic approaches to l-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. - P.529-532.

54. Adam W., Bialas J., Hadjiarapoglou L. A Convenient Preparation of Acetone Solutions of Dimethyldioxirane. // Chem. Ber. 1991. - V. 124. - P.2377.

55. Ferrer M., Sanchez-Baeza F., Messeguer A., Diez A., Rubiralta M. Use of Dioxiranes for the Chemoselective Oxidation of Tertiary Amines bearing

56. Alkene Moieties. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. - P.293-294.

57. Punniyamurthy Т., Irie R., Katsuki T. A Short Step Enantioselective Synthesis of (-)-Swainsonine. // Chirality. 2000. - V.12. - P.464-468.

58. Michael J. P. Indolizidine and quinolizidine alkaloids. // Nat. Prod. Rep. -2001. V.18. - P.520-542.

59. Hoft E., Rieche A. Addition von Wasserstoffperoxyd an Schiffsche Basen. // Angew. Chem. 1965. -№ 12. -P.548.

60. Warmerdam E. G. J. C., Rijn R. D., Brussee J., Kruse C. G., Gen A. Synthesis of a-Hydroxy-P-amino Acids from Chiral Cyanohydrins. // Tetrahedron Asymmetry. 1996. -V.7, № 6. - P. 1723-1732.

61. Trost В. M., Patterson D. E. Cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a v Chiral Building Block. An Asymmetric Synthesis of (-)-Swainsonine. // Chem. Eur. J. 1999. - V.5. - P.3279-3282.

62. Braun H., Felber H., Kresse G., Ritter A., Schmidtchen F. P., Schneider A. Asymmetric synthesis of primary amines from alkenes and chiral chloronitroso sugar derivatives. // Tetrahedron. 1991. - V.47, № 20/21. -P.3313-3328.

63. Petrusova M., BeMiller J. N., Petrus L. A Straightforward Route to iV-Acetyl-D-glucosamine-derived C-p-D-Glycosyl Synthons. // Tetrahedron Lett. -1996. V.37, № 14. — P.2341-2344.

64. Martin O. R., Khamis F. E., Rao S. P. Synthesis and reactivity of nitro sugar-derived silyl nitronates. // Tetrahedron Lett. 1989. - V.30. - P.6143-6146.

65. Clayden J., McCarthy C., Cumming J. G. (S)-2-(Dibenzylamino)-3-phenylpropanal as a chiral auxiliary: a new strategy for the asymmetric synthesis of 2-substituted alcohols. // Tetrahedron Asymmetry. 1998. - V.9, № 8.— P. 1427-1440.

66. Michel P., Rassat A. Total synthesis of (±)-quinolizidine 2071, an alkaloid from Mantella baroni, a Madagaskan mantelline frog. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999. - P.2281-2282.

67. Fremery M. I., Fields E. K. Amozonolysis of Cycloolefins. I I J. Org. Chem.1964. V.29. - P.2240-2243.

68. Филина Г. Г., Бортян Т.А., Меняйло А.Т., Поспелов М. В. Образование 3,5-диоктил-1,2,4-диоксазола при озонировании 1-децена в присутствии аммиака. // Ж. Орг. химии. 1980. - Т. 16. - № 4. - С.782-784.

69. Miller R. В., Frincke J. М. Synthesis of Isoquinolines from Indenes. // J. Org. Chem. 1980.-V.45.-P.5312-5315.

70. Schulz M., Becker D., Rieche A. Oxaziridine aus Olefinen. // Angew. Chem.1965. -№ 12.-P.548.

71. Ushigoe Y., Satake S., Masuyama A., Nojima M., McCullough K. J. Synthesis of 1,2,4-dioxazolidine derivatives by the ozonolysis of indenes in the presence of primary amines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. - P.1939-1942.

72. Sugimoto Т., Nojima M., Kusabayashi S. Ozonolysis of Acenaphthylene and 1-Substituted Acenaphthylenes. // J. Org. Chem. 1990. - V.55. - P.3816-3820.

73. Bailey P. S., Southwick L. M., Carter T. P. Ozonation of Nucleophiles. 8. Secondary Amines. // J. Org. Chem. 1978. - V.43. - P.2657-2662.

74. Ushigoe Y., Nojima M., McCullough K. J. New Synthetic Approaches to 1,2,4,5,7-Pentoxocane Derivatives. // Chem. Lett. 1995. - P.705-706.

75. Bonjoch J., Sole D., Carrillo R., Peidro E., Bosch J. Stereoselective synthesis and conformational analysis of c/s-5-(2-nitrophenyl)-2-azabicyclo3.3.0.octan-6-ones. // Tetrahedron. 2001. - V.57. - P.6011-6017.

76. Loh T.-P., Zhou J.-R., Li X.-R., Sim K.-Y. A novel reductive aminocyclization for the syntheses of chiral pyrrolidines: stereoselective syntheses of (S)-nornicotine and 2-(2'-pyrrolidyl)-pyridines. // Tetrahedron Lett. 1999. - V.40. - P.7847-7850.

77. Sole D., Bosch J., Bonjoch J. 3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-ones: Synthesis and Spectroscopic Analysis. // Tetrahedron. 1996. - V.52. -P.4013-4028.

78. Hon Y.-S., Lu L. The reactions of the ozonides with secondary amines: An efficient and novel way to prepare tertiary amine from mono- and 1,1-di-substituted alkenes via corresponding ozonides. // Tetrahedron Lett. 1993. -V.34, - P.5309-5312.

79. Hon Y.-S., Lin S.-W., Lu L., Chen Y.-J. The mechanistic study and synthetic applications of the base treatment in the ozonolytic reactions. // Tetrahedron. *- 1995. -V.51. -P.5019-5034.

80. Hon Y.-S., Lu L. An extremely efficient way to prepare conjugated carbonyl compounds from terminal alkenes via the reactions of ozonides, triethylamine and stable phosphorus ylides. // Tetrahedron. 1995. - V.51. - P.7937-7942.

81. Hon Y.-S., Wu K.-C. Polymer-supported tertiary amine in organic synthesis: a useful reagent in the conversion of alkenes to carbonyl compounds via the corresponding ozonides. // Tetrahedron. 2003. - V.59. - P.493-498.

82. Rimmer S., Tattersall P., Ebdon J. R., Fullwood N. New strategies for the synthesis of amphiphilic networks. // Reactive & Functional Polymers. > 1999. - V.41. -P.177-184.

83. Corey E.J., Sachdev H. S., Zanos J. G., Saenger W. Studies on the asymmetric synthesis of a-amino acids. II. New systems for highly specific asymmetric synthesis with conservation of the chiral reagent. // J. Am. Chem. Soc. 1970.- V.92. P.2488-2501.

84. Raner К. D., Skelton В. W., Ward A. D., White A. H. Reactions of epoxides derived from 2'-(3"-methylbut-2"-enyl)trifluoroacetanilides. // Australian J. Chem. 1990.- V.43.-P.609-616.

85. North M. Amines and amides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. -P.2959-2972.

86. Donnelly J. A., Farell D. F. The chemistry of 2'-amino analogues of 2'-hydroxychalcone and its derivatives. // J. Org. Chem. 1990. - V.55. -P.1757—1761.

87. Gao F., Johnson K. F., Schlenoff J. B. Ring closing and photooxidation in nitrogen analogues of 3-hydroxyflavone. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1996.-P.269-274.

88. Гатауллин P. P., Насыров M. Ф., Дьяченко Д. И., Фатыхов А. А., Шитикова О. В., Спирихин JI. В., Абдрахманов И. Б. Окисление iV-ацил-2-(циклоалк-1-енил)анилинов озоном и пероксидом водорода. // Изв. АН, Сер. хим. 2002. - №1. - С. 118-121.

89. Alajarin М., Vidal A., Ortin М.-М. First radical addition onto ketenimines: a novel synthesis of indoles. // Tetrahedron Lett. 2003. - V.44. - P.3027-3030.

90. Gribble G. W. Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. - P. 1045-1075.

91. Balasubramanian Т., Balasubramanian К. K. Tandem Transformations of N-Alkyl-N-allenylmethylanilines to N-Alkyl-2-ethenylindoles. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. -P.l237-1238.

92. Thyagarajan B. S., Hillard J. В., Reddy К. V., Majumdar K.C. A Novel synthesis of indole derivatives via a Claisen Rearrangement. // Tetrahedron Lett. 1974. - V.23. - P.l999-2002.

93. Hillard J. В., Reddy К. V., Majumdar K.C., Thyagarajan B. S. A new Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles. // J. Heterocycl. Chem. 1974. -V.11.-P.369-375.

94. Thyagarajan В. S., Majumdar K.C. Synthesis of Indole Derivatives. Part III. Extension of the Amine Oxide Rearrangement (1). // J. Heterocycl. Chem. -1975. V.12. - P.43-47.

95. Majumdar К. C., Ghosh S. K. Studies on Amine Oxide Rearrangements: Regioselective Synthesis of Pyrano3,2-e.indol-7-one. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. - P.2889-2894.

96. Kim B. J., Park Y. S., Beak P. Asymmetric Syntheses of Derivatives of p-and y-Aryl and a-Alkyl Amino Acids Using «-BuLi/(-)-Sparteine. // J. Org. Chem. 1999.-V.64.-P.1705-1708.

97. Bailey W. F., Luderer M. R., Mealy M. J. Preparation of differentially 1,3-disubstituted indolines by intramolecular carbolithiation. // Tetrahedron Lett.- 2003. V.44. - P.5303-5305.

98. Gittins C. A., North M. Studies on the scope and applications of the catalyzed asymmetric addition of organolithium reagents to imines. // Tetrahedron Asymmetry. 1997. - V.8, № 22. - P.3789-3799.

99. Patrick J. В., Witkop B. Mechanism of oxidation. XV. Conversion of benzoxazine hydroperoxides to the parent benzoxazines (1). // J. Org. Chem.- 1959. V.l9. - P. 1824-1829.

100. Witkop В., Patrick J. B. Reductive Cleavages of a Stable Ozonide. // J. Am. Chem. Soc. 1952. - V.74. - P.3855-3860.

101. Witkop В., Patrick J. B. Acid- and Base-catalyzed Rearrangements of a Ring-Chain Tautomeric Ozonide. // J. Am. Chem. Soc. 1952. - V.74. -P.3861-3866.

102. Witkop В., Patrick J. В., Kissman H. M. Uber Ring-Ketten-Tautomerie bei Ozoniden und die Salzbildung bei Schiffschen Basen. // Chem. Ber. 1952. -V.85. - P.949-977.

103. Eiden F., Schnabel K., Wiedemann H. Acylenamines. 26. Preparation and reaction of N-vinyl-o-aminobenzophenone derivatives. // Pharm. 1974. -V.307(3). - P.204 - 211.

104. Witkop В., Patrick J. В. The Course and Kinetics of the Acid-Base-Catalyzed Rearrangements of 11-Hydroxytetrahydrocarbazolenine. // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V.73. - P.2188-2195.

105. Witkop В., Patrick J. B. On the Mechanism of Oxidation. I. A New Type of Peroxide Rearrangement Catalyzed by Acid. // J. Am. Chem. Soc. 1951. -V.73. - P.2196-2200.

106. Lutz W. В., McNamara C. R., Olinger M. R., Schmidt D. F., Doster D. E., Fiedler M. D. Synthesis of 5,6-Carbonyldioxyindole, a Melanogenic Cyclic Carbonate Ester of 5,6-Dihydroxyindole 1. // J. Heterocycl. Chem. 1984. -V.21. -P.l 183-1188.

107. Danishefsky S. J., Phillips G. B. A rapid route to ergot precursors via aza-Claisen rearrangement. // Tetrahedron Lett. 1984. - V.25. - P.3159-3162.

108. Toczko M. A., Heathcock С. H. Total synthesis of (±)-aspidospermidine. // J. Org. Chem. 2000. - Vol.65. - №9. . P.2642-2645.

109. Urrutia A., Rodriguez J. G. Stereoselective Preparation of the ABCD Tetracycle of the 20-Methyl Analogue of Aspidospermidine and Related Alkaloids. // Tetrahedron Lett. 1998. - V.39. - P.4143-4146.

110. Murray R. W. Dioxiranes. // Chem. Rev. 1989. - Vol.89. - P.l 187-1201.

111. Sawada K., Hirai H., Golden P., Okada S., Sawada Y., Hashimoto M., Tanaka H. (l-Benzylindole-3-yl)alkanoic Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5a-Reductase (I). // Chem. Pharm. Bull. 1998. - V.46. -P.1683-1687.

112. Itoh S., Ogino M., Haranou S., Terasaka Т., Ando Т., Komatsu M., Ohshiro Y., Fukuzumi S., Капо K., Takagi K., Ikeda T. A Model Compound of Novel Cofactor Tryptophan Tryptophylquinone of Bacterial Methylamine

113. Dehydrogenases. Synthesis and Physicochemical Properties. // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V.l 17. - P.1485-1493.

114. Гордон А., Форд P. Спутник химика. // Москва. 1976. - C.451.

115. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Москва. Химия. - 1968. - С.455.

116. Duschek Ch., Hobold W., Naick R., Schmidt H., Yen N. T. Isomerisierung von Allylverbindungen. // J. Prakt. Chem. 1975. - V.317. - P.491-502.

117. Bader A. R. Cyclopentenylphenols. // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V.75. - P. 5967-5969.

118. Bader A. R. Unsaturated phenols. III. Alkali isomerisation. // J. Am. Chem. Soc.-1956.-V.78.-P. 1709-1713.

119. Murray R. W., Jeyaraman R. Dioxiranes: Synthesis and Reactions of Methyldioxiranes. // J. Org. Chem. 1985. - Vol.50. - P.2847-2853.

120. Mello R., Fiorentino M., Seiacovelli O., Curei R. On the Isolation and Characterization of Methyl(trifluoromethyl)dioxirane. //J. Org. Chem. 1988. -Vol.53.-P.3890-3891.