Мономолекулярные реакции органических катион-радикалов в сильном электрическом поле тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Алексанкин, Михаил Михайлович

• Алексанкин, Михаил Михайлович
• доктор химических наук
• 1984

Оглавление диссертации доктор химических наук Алексанкин, Михаил Михайлович

ГЛАВА I. ПРИМЕНЕНИЕ МЕТОДОВ ПОЛЕВОЙ ИОНИЗАЦИИ

И ТЕОРЕТИЧЕСКОГО РАСЧЕТА ПРИ ИССЛЕДОВАНИИ

РЕАКЦИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ И КАТИОН-РАДИКАЛОВ В СИЛЬНОМ ЭЛЕКТРИЧЕСНОМ ПОЛЕ

1*1. Элементы теории полевой масс-спектромет

1.1.1. Ионизация веществ сильным электрическим полем*.

1.1.2» Доставка вещества в зону ионизации. 15 1.1.3. Кинетический аспект полевых масс-спектров.*.

1.2. Квантовохимическая интерпретация полевых масс-спектров.

1.2.1. Квазиравновесная теория.

1.2.2. Применение метода молекулярных орбиталей (МО).

1.2.3. Расчет электронного строения молекул и ионов, находящихся в сильном электрическом поле.

1.3. Основные типы превращений молекулярных ионов, проявляющиеся в полевых масс-спектрах.

ГЛАВА 2. ДИССОЦИАЦИЯ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ИОНОВ ПУТЕМ

ПРОСТОГО РАЗРЫВА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ.

2.1. Введение.

2.2. Диссоциация молекулярных ионов путем простого быстрого разрыва связей (общие положения).

2.3. Диссоциация молекулярных ионов путем простого разрыва связей, смежных с функциональной группой ( оС -разрыв).

2.3.1. Альдегиды.

2.3.2. Квантовохимический расчет молекул и ионов альдегидов в сильном электрическом поле.

2.3.3. Ацетали.

2.3.4. Квантовохимический расчет молекул и ионов аце-талей в электрическом поле.

2.3.5. Кётоны.

2.3.6. Сложные эфиры и амиды карбоновых кислот о( -разрыв).

2.3.7. Замещенные ацетилены.

2.3.8. Амины, гидразины, амиды карбоновых кислот, ацетали и сложные эфиры.

2.3.9. Нитросоединения.

2.3.10.Разрыв связей С-0 , C-S , Р-0 и C-N в простых и тиоэфирах, ацеталях, фосфитах, сложных эфирах, гидразинах, сульфидах, сульф-оксидах и сульфонах.

2.3. II. Нитрилы.

2.4. Диссоциация молекулярных ионов путем простого разрыва связей, удаленных от функциональной группы.

2.5. Заключений.

ГЛАВА 3. ДИССОЦИАЦИЯ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ИОНОВ С ВНУГОЙМОЛЕ

КУЛЯРНОЙ ПЕРЕГРУППИРОВКОЙ.

3.1. Альдегиды и кетоны.

3.2. Амины.

3.3. Простые эфиры.

3.4. Ацетали.

3.5. Гидразины.

3.6. Сложные эфиры.

3.7. Амщы карбоновнх кислот.

3.8. Нитрилы.

3.9. Нитросоединения.

3.10.Сульфиды, сульфокеиды и сульфоны.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Мономолекулярные реакции органических катион-радикалов в сильном электрическом поле»

В ионном источнике полевого масс-спектрометра ионизация молекул происходит под действием электрического поля с высоким градиентом потенциала. Образующиеся при этом катион-радикалы обладают небольшой избыточной энергией и при распаде дают относительно простые масс-спектры. Эти особенности полевой масс-спектрометрии открывают ряд возможностей для использования в качественном и количественном анализе емесей органических соединений, в изотопном анализе, анализе нестойких, нелетучих соединений, биологических объектов и др.

Для нас, однако, более существенна другая особенность полевой масс-спектрометрии* Этот метод открывает уникальные возможности исследования влияния сильных и неоднородных электрических полей на реакционную способность и механизм реакций молекул и их катион-радикалов•

Очевидно, что во всех химических реакциях, идущих с участием ионов иди полярных молекул и во всех случаях электродных процессов сильные и неоднородные электрические поля меняют электронную и пространственную структуру реагентов при их сближении. Очевидно, также, что эти изменения должны существенно менять реакционную способность и механизм взаимодействия реагирующих частиц. Отметим, однако, что указанные явления оставались практически неисследованными несмотря на их важное общехимическое значение* До сих пор при учете влияния электрических полей на течение химических реакций обычно ограничивались лишь ориентирующим и поляризующим действием полей.

В ионном источнике полевого масс-спектрометра создаются электрические поля с градиентом порядка вольт на ангстрем, которые могут служить хорошими моделями полей, возникающих при взаимодействии ионов или полярных молекул друг с другом, так как близки к ним по градиенту. Электронная и пространственная струк- ' тура молекул и катион-радикалов, возникающая вблизи эмиттера полевого масс-спектрометра в значительной степени определяет природу полевого масс-спектра. Поэтому по характеру спектра можно делать выводы об этой структуре и, наоборот, задавшись структурой или же рассчитав: ее, с учетом поля, методами квантовой химии можно интерпретировать и предсказывать природу спектра. Имеющиеся возможности варьирования напряженности электрического поля и его градиента и возможности расчета перегруппировочных процессов, возникающих в катион-радикалах в поле, открывают дополнительные пути исследования изменений структуры молекул и катион-радикалов в поле и интерпретации и предсказания полевых масс-спектров•

Все сказанное выше позволяет сформулировать основную задачу настоящей работы и определить новое научное направление, которому она посвящена. Они состоят в отыскании закономерностей воздействия сильного электрического поля на электронное, пространственное строение и реакционную способность органических соединений различных классов методами полевой масс-спектрометрии и квантово-химического расчета молекул и их катион-радикалов в сильном электрическом поле.

Из предыдущего ясно, что экспериментальной основой нашей работы является исследование закономерностей полевых масс-спектров. В качестве объектов были выбраны соединения различных классов органических веществ.

Начало изучения закономерностей полевых масс-спектров в классах органических веществ было положено Беккеем и сотр. в 60-ых годах. Они систематически изучили лишь несколько классов соединений - линейные и разветвленные парафины, олефины, спирты и амины, содержащие от одного до нескольких десятков атомов углерода в молекуле. Оказалось, что особенности, связанные с природой функциональных групп, ясно видны в спектрах нескольких первых пред- ! ставителей классов и нивелируются с усложнением молекул. В связи с этим мы исследовали масс-спектры первых четырех-пяти представителей каждого класса, а также представителей этих классов, содержащих радом с функциональной группой непредельную связь или ароматический остаток, существенно менящие природу спектра. Всего в работе было изучено около 120 соединений, относящихся к классам простых и сложных эфиров, ацеталей, альдегидов, кетонов, аминов, гидразинов, нитросоединений, нитрилов, амидов карбоновых кислот, сульфидов, сульфоксидов, сульфонов и некоторым другим.

Метод полевой масс-спектрометрии, как и любой другой масс-спектрометрический метод, предоставляет информацию о конечных результатах изучаемых превращений, а не об их механизме. Поэтому большинство схем, иллюстрирующих механизм образования наблюдаемых в масс-спектрах продуктов фрагментации молекул и ионов основано на известных свойствах молекул и катион-радикалов - их форме, прочности и полярности связей, таутомерии и др. и на общих соображениях о влиянии электрических полей на эти свойства. Поэтому эти схемы носят, в известной мере, формальный и спекулятивный характер. Отрицательный эффект этого недостатка несколько уменьшают данные квантовохимических расчетов, в которых мы на ряде простых примеров, нашли пространственное и электронное строение молекул и катион-радикалов в сильных электрических шлях различной напряженности, изменение пространственного и электронного строения этих частиц под действием поля, влияние поля на различные пути их фрагментации и некоторые другие превращения. Порученные результаты служат веским обоснованием схем механизма превращений моле!сул и молекулярных ионов, предлагаемых в этих простых случаях. В раде случаев для обоснования предполагаемых механизнов реакций применялся изотопный метод*

Мы полагаем, что результаты нашей работы не только позволят интерпретировать природу полевых масс-спектров изучаемых соединений, но в ряде случаев дадут возможность предсказывать основные черты спектров неисследованных веществ. Таким образом,можно надеяться, что они послужат развитию химического аспекта теории полевой масс-спектрометрии. Следует ожидать, также, что характеристические черты полевых масс-спектров соединений некоторых классов можно будет использовать при разработке способов качественного и количественного анализа методом полевой масс-спектрометрии.

Что касается исследуемых в работе процессов фрагментации молекул и их катион-радикалов, характеризующих химические свойства этих частиц в сильных электрических полях, то очевидно, что большая часть этих данных относится к газовой фазе и условиям глубокого вакуума, применяемого в масс-спектрометрии, и не может быть прямо перенесена на реакции в растворах или в газовой фазе при высоких давлениях. Мы полагаем, однако, что полученные в диссертации данные об ориентации молекул в сильных электрических полях, об изменении их пространственного и электронного строения под влиянием полей должны иметь общее значение. Их следует учитывать в намного более сложных случаях реакционной способности молекул, ион-радикалов и ионов в конденсированных фазах и в газах при высоких давлениях, а также в электрохимических превращениях.

Структура диссертации. В связи с тем, что в литературе слишком мало работ, посвященных исследованию полевых масс-спектров органических соединений различных классов в зависимости от их электронной природы и химических свойств, чтобы посвятить их анализу отдельную главу (литературный обзор), мы предпочли провести их рассмотрение по ходу обсуждения собственных данных. Та литература, которая касается теоретических основ полевой масс-спект-рометрии, попыток использования квантовохимических методов расчета пространственного и электронного строения молекул и их катион-радикалов для трактовки состава масс-спектров и описания использованных нами квантовохимических методов расчета^приветил в первой главе.

Собственные результаты исследования автора приведены и обсуждены в главах П-У, где они сгруппированы по типам превращений молекулярных ионов.

Так, во второй главе рассмотрены реакции простого разрыва химических связей, в третьей - реакции, в которых разрыв связей сопровождается перегруппировкой атомов в молекулярном йоне, главным образом - атомов водорода.

В четвертой главе более подробно, чем в третьей, обсуждена обнаруженная нами миграция углеводородных групп между разными гетероатомами.

Пятая глава посвящена исследованию некоторых деталей механизма образования протонированных и некоторых других ассоциативных ионов. Материал этой главы формально выходит за рамки, ограниченные названием диссертации, однако, мы посчитали уместным привести их здесь в связи с тем, что образование протонированных ионов часто привлекается при трактовке механизма многих перегруп-пировочных реакций, и вопрос о механизме их образования нетривиален.

В шестой главе излагается краткое описание экспериментальных методов, использованных в работе.

Работа состоит из страниц, из которых страниц содержат текст диссертации. В ней 35 рисунков, 31 таблица и список литературы, содержащий 34? ссылок на первоисточники. В Приложении приведены интенсивности линий полных масс-спектров всех исследованных соединений» выраженные в процентах от суммарного ионного тока, а также пересчитанные по отношению к сумме интенсивно стей линий молекулярного иона и всех метастабильных ионов. Обоснование последнего способа характеристики интенсивности линий приведено в шестой главе.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Алексанкин, Михаил Михайлович

выводы

Частные выводы, касающиеся отдельных видов фрагментации органических катион-радикалов и процессов ассоциации в сильном электрическом поле, изложены в соответствующих главах диссертации. Здесь мы приведем только выводы общего характера.

1. В результате изучения полевых масс-спектров 122 соединений установлены закономерности полевой фрагментации молекулярв ных ионов гомолитических рядах альдегидов, кетонов, ацеталей, простых и сложных эфиров, аминов, гидразинов, нитрилов, амидов карбоновых кислот, нитросоединений, сульфидов, сульфоксидов, сульфонов и др., а также получены некоторые кинетические данные относительно образования ассоциативных ионов.

2. Во всех исследованных классах, за исключением нитрилов, а-разрыв связей превалирует над другими типами простого разрыва. Показано, что интенсивности линий заряженных продуктов этого распада увеличиваются с ростом напряженности электрического поля, полярности разрываемой связи в исходной молекуле и с уменьшением угла ее наклона к вектору поля. Это подтверждается квантовохимическими расчетами на модельных примерах. Для нитрилов преобладает ^-разрыв, так как его продукты стабильнее продуктов Ы-разрыва.

3. При простом разрыве связи вероятность локализации положительного заряда на одном из образующихся осколков зависит от взаимной ориентации дипольного момента связи и вектора поля, а также от величины напряженности поля. Об этом свидетельствуют результаты квантовохимических расчетов и полученные нами экспериментальные данные.

4. Выявлена роль вторичной ионизации продуктов деструкции молекулярных ионов в формировании полевых масс-спектров. Вторичная ионизация проявляется в тех случаях, когда образующиеся в результате быстрого распада молекулярных ионов незаряженные частицы имеют более низкие потенциалы ионизации, чем исходные молекулы.

5. При полевой ионизации весьма распространен разрыв химических связей с переносом водорода от одного фрагмента к другому. Эти перегруппировки можно свести к четырем типам: перегруппировке Мж-Лафферти, отщеплению парафина или олефина и разрыву связи с переносом двух атомов водорода. При помощи квантовохимических расчетов на примере метиламина выявлена роль электронного строения молекулярного иона и внешнего поля в механизме перегруппировки.

6. Открыт и изучен новый тип внутримолекулярной перегруппировки алкильных групп между двумя реакционными центрами. Показано, что эта перегруппировка имеет общий характер для ненасыщенных соединений, содержащих различные гетероатомы.

7. Обнаружен новый вид деструкции молекулярных катион-радикалов в электрическом поле-разрыв двух связей с элиминированием заряженного фрагмента, состоящего из внутреннего звена молекулы. Это наблюдается у циклических молекул и серусодержащих органических соединений (сульфидов, сульфоксидов и сульфонов). Высказано предположение, что такая деструкция протекает при условии, что энергия, затраченная на разрыв двух связей, частично компенсируется за счет образования новой связи между отщепляемыми незаряженными фрагментами. Образование этой связи по-видимому обусловлено тем, что вступающие во взаимодействие атомы сближены в пространстве, а поле способствует их дальнейшему сближению.

8. Установлена важная роль поверхности в некоторых превращениях молекул и молекулярных ионов в сильном поле. Такие реакции во многих случаях проявляются в полевых масс-спектрах появлением в них линий протонированных и ассоциативных ионов, а также некоторых осколочных ионов. Из формы этих линий можно получать ценную информацию о реакционной способности веществ и механизме их реакций в электрическом поле,

9. Систематическое изучение полевых масс-спектров органических соединений разных классов позволило выявить характеристические линии, связанные с наличием в молекулах определенных функциональных групп, которые могут быть использованы в качественном и количественном анализе органических соединений. По нашему мнению, наибольшую ценность метод полевой ионизации и наши данные о характеристических линиях могут представлять в исследованиях, связанных с установлением состава и структуры сложных органических молекул, в частности природных соединений. Примеры таких работ известны из литературы.

10. Методами квантовой химии на ряде примеров рассчитано влияние электрического поля на электронную структуру, геометрию и конформации молекул и молекулярных ионов. Показано, что учет этих изменений, а также ориентации последних в поле позволяет объяснить основные черты полевой фрагментации и что этот подход обладает предсказательной силой.

Все научные положения, заключения и выводы, содержащиеся в диссертации, разработаны и сформулированы автором лично на основании анализа собственных и литературных данных. Соавторами многих статей по материалам диссертации являются сотрудники руководимой автором группы и отдела маес-спектрометрии, участвовавшие в разное время в выполнении экспериментальных работ.

Автор пользуется случаем выразить искреннюю признательность всем сотрудникам и коллегам, оказавшим содействие в выполнении настоящей работы.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Рассмотренные в этой главе перегруппировочные реакции естественным образом распадаются на два типа - перемещение в пределах молекулярного иона одного или нескольких (двух) атомов водорода и скелетные перегруппировки.

К первому типу относятся:

1. Перегруппировка Мак-Лафферти, заключающаяся в распаде молекулярного иона на два или три осколка с переносом водорода от - или ^ -углеродного атома к гетероатому. Эта перегруппировка происходит у соединений, содержащих гетероатом, связанный с остальной частью молекулы двойной связью.

2. Отщепление от молекулярного иона молекулы или катион-радикала насыщенного углеводорода.

3. Отщепление от молекулярного иона молекулы или катион-радикала ненасыщенного углеводорода.

4. Разрыв в молекулярном ионе связи с переносом двух атомов водорода.

Как показывают экспериментальные факты и квантовохимические расчеты,характер этих перегруппировок и распределение заряда между продуктами диссоциации определяются энергетическими факторами, оценка которых в каждом конфетном случае позволяет предсказать направление реакции.

Механизм реакций, сопровождающихся скелетной перегруппировкой, рассмотрен в следующей главе.

ГЛАВА 4. СКЕЛЕТНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ МОЛЕНУЛЯРШХ ИОНОВ

В предыдущей главе, рассматривая перегруппировочные линии полевых масс-спектров органических соединений, связанные с перемещением атомов водорода,мы неоднократно сталкивались с линиями, объяснить которые простым разрывом или разрывом связи с перемещением атомов водорода от одного образующегося фрагмента к другому было нельзя. Для объяснения их образования требовалось допустить, что перед распадом молекулярного иона на два фрагмента в нем успевает произойти перегруппировка атомов, составляющих, как это принято говорить, скелет молекулы, т.е. перемещение "тяжелых" атомов или групп атомов. Такие процессы хорошо известны в органической химии под названием "скелетных перегруппировок". Их протекание в обычных условиях химических реакций не вызывает удивления, так как скорости таких превращений намного ниже скорости процессов, с которыми имеет дело полевая масс-спектрометрия.

В масс-спектрометрии электронного удара скелетные перегруппировки также известны уже давно. Многие из них хорошо изучены экспериментально и теоретически. И в этом случае цротекание таких перегруппировочных реакций вполне оправдано, потому что время пребывания молекулярных ионов в ионизационной камере ионного источе ника составляет величину порядка 10 с. Этого времени вполне достаточно для того, чтобы внутри молекулы успели произойти перемещения атомов или их групп с изменением скелета молекулы. Обычно скелетные перегруппировки, наблюдаемые в масс-спектрометрии ЭУ, сопровождаются элиминированием молекулярными ионами нейтральных молекул (Ю^ , СО , 50 » 502 * * Н20 и т.д., обладаюарх высокой отрицательной энтропией образования. Именно это принято считать движущей силой таких перегруппировок. Попытки Беккея и его сотрудников обнаружить некоторыелз них в условиях полевой ионизации не увенчались успехом. Так, например, в полевом масс-спектре дифенилового эфира они не нашли даже следов ионов (М-СО)* / 70 /, хотя в спектре ЭУ относительная интенсивность линии этого иона достигала 20% / 257 /. Авторы объяснили его отсутствие в спектрах ПИ тем, что для протекания такой сложной скелетной перегруппировки, как ^ ц со + просто не хватает времени. Не найдя признаков протекания скелетной перегруппировки этого типа в условиях ПИ, в этой же работе Беккей с сотрудниками обнаружили другую перегруппировку, хорошо известную в масс-спектрометрии ЭУ, связанную с уменьшением цикла. Было известно, что одной из основных линий в спектрах ЭУ тиофена является линия иона , который образуется по схеме: сн=сн

46 м гпг

В спектре ПИ тиофена, полученном Беккеем с сотрудниками, имелась елабая линия иона С2Н2$^ и примерно в десять раз более интенсивная линия этого иона, образовавшегося путем метастабиль-ного распада. Это указывало, по мнению авторов, на то, что в данном случае скелетная перегруппировка все же успевает произойти, хотя и со скоростью, значительно меньшей, чем скорость обычных фрагментационных процессов.

В настоящей главе мы обсудим более подробно, чем это было сделано в предыдущих главах, обнаруженные нами случаи скелетных перегруппировок.

Так в разделе 3.6 предыдущей главы было показано, что в массспектрах некоторых сложных эфиров были обнаружены линии метаста-бильных ионов, отвечающие отщеплению молекул воды от молекулярных ионов (см. наш работы / 91, 258 /). Этот процесс был объяснен схемой, согласно которой происходит перенос двух атомов водорода к карбонильному атому кислорода:

Для выяснения деталей механизма реакции было проведено исследование полевых масс-спектров двух специально синтезированных изотопных разновидностей этилацетата- 012 , содержащих изотопную метку в карбонильном или эфирном атомах кислорода. Состав полученных масс-спектров приведен в таблице 4.1. Как видно из этой таблицы, независимо от исходного положения изотопной метки, в спектрах обеих изотопных разновидностей Ш»90 а.е.м.) присутствуют линии ионов 57,6Х(72) и 54,4Х(70) а.е.м., отвечающие отрыву легкой (М=г18 а.е.м.) и тяжелой (М«20 а.е.м.) воды:

И 90 М 90

Эти данные указывают на то, что процесс образования ионов

См- н2о) более сложный, чем это представляется схемой 4.1. Объяснить отщепление в составе воды атомов кислорода и карбонильной и эфирной групп можно, если цредположить, что в части ионов перед распадом с элиминированием молекулы воды этильная группа перемещается к кислородному атому карбонильной группы:

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Алексанкин, Михаил Михайлович, 1984 год

1.Müller B.W., Feldemission.-Ergebend. Exact. Uaturwiss., 1953, Ъ.27,S.290-295.

2. Inghram M.G., Gomer H., Mass Spectrometric Analysis of Ions from the Field Microscope.-J. Chem. Phys., 1954, v.22, n.7, p%1279-1280.

3. Inghram M.G., Gomer H., Massenspectrometrische Untersuchungen der Feldemission positiver Ionene*»Z. Haturforseh., 1955, Ъ.ЮА, S.863-872.

4. Müller Е.1., Field Desorption.-Phys. Rev., 1956, v.102, n.3, p.618-624.

5. Müller B.W., Bahadur K., Field Ionisation of Gases at a Metal Surface and the Resolution of the Field Ion Microscope.-Phys. Rev., 1956, v.102, n.3, p.624-631.

6. Beckey H.D. Principles Ionisation and Field Desorption Mass Spectrometrie.-Oxford, 1977, Pergamon Press, 335 p.

7. Король Э.Н., Лобанов B.B.f Назаренко В.А., Покровский В.А. Физические основы голевой масс-спектрометрии. Киев, 1978, HàyKOBâ думка, 196 с.

8. Beckey H.D. Field Ionisation lass Spectrometrie.-Berlyn: Acad. Verlag, 1971, 343 p.

9. Бейнон Дк. Маес-спектрометрия и ее применение в органической химии. М.: Мир, 1964, -701 с.

10. McLafferty F.M. Interpretation of Mass Spectra. N.Y.: Benjamin, 1966,1.» Bieman К. Mass Spectrometry, Ж.I.: Me Graw Hill, 1962.t

11. Будзикевич Г., Джераееи К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.: Мир, 1966, -322 с.

12. Spitellar G. Massenspectrometrische Structuranalise organischer Verbindungen eine Einführimg.-Weinheim: Verlag Chemie, 1966,-354 S.

13. Beckey H.B. Molekuldis so ziation durch hohe elektrische Felder .-Z. Haturforsch. 1964, Ъ.19А, n.1, S.71-83.

14. Полякова A.A., Хмельницкий P.A. Масс-спектрометрия в органической химии, Л.: Химия, 1972, -368 с.

15. Bell B.P. The Theory of Reactions Involving Proton Transfer.-Proc. Roy Soc., 1936, v.154, n.882, p.414-429.

16. Evans M.G. Polanyi M. Further Consideration of the Thermodynamics of Chemical Equilibria and Reactions Rates.-Trans. Faraday Soc., 1936, v. 32, n.9, p.1333-1359.

17. Eiring E.M., Wahrhaftig A.b. Dependence of Calculate and Experimental Ргораяе lass Spectra upon Electron Voltage.-3. Chem. Phys., 1961, v.34, n.1, p.23-28.

18. Slay E.V., Soundmark BiA. Computation of Statistical Complexions as Applied to Unimolecular Reactions. J. Chem. Phys., 1962, v. 37, n. 1, p. 168-171.

19. Vestal V., Wahrhaftig A.L., Jonston W.H. Improved Bate Expression in the Quasi-Equilibrium Theory of Mass Spectra. -J. Chem. Hays., 1962, v. 37, p. 1276-1283.

20. Wilde K.A. Inharmonisity in Vibrational State Sums. J. Chem. Phys., 1964, v. 41, n. 3, p. 448-456.

21. Rosenstock H.M. On the Classical Approximation the Statistical Theory of Mass Spectra. J. Chem. Phys., 1961, v. 34, p. 2182-2183.

22. Bommer P., Oppenheimer J.R. Quantum Theory of the Molecules. -Ann. Phys., 1927, v. 84, S. 457-484.

23. McMaster B.N. Theory and Energetic^ of Mass Spectra. Mass Spectrometry, 1975, v. 3, p. 1-58.

24. Rinehart K.L., Kins the Т.Н. Mass Spectrometry. Ann. ley. Phys. Chem., 1968, v. 19, p. 301-342.

25. Rosenstock H.M., Krauss M. Current Status of the Statistical Theory of Mass Spectra. Adv. Mass Spectrom., 1963, v. 2, p. 251-284.

26. Szepes L., Borossay J. Az Electronutkozeses tomegspeotrumok elmCLete. Кёт. Kozl., 1972, t. 3S,n. 2, 3, old. 275-342.

27. Thompson R. Conference on Mass Spectrometry. L. ; Inst. Petrol., 1953, - 154 p.

28. Brown R.D. A Quantum-mechanical Treatment of Alifatic Compounds. Pt. 1. Paraffins. J. Ghem. Soc., 1953, n. 9, p. 2615-2622.

29. Eranklin J.L. Calculation of Ionization Potentials. J. Chem. Phys., 1954, v. 32, n. 8, p. 1304-1311.

30. Hall G.G. The Molecular Orbital Theory ©f Chemical Valency. Pt. 8. A Method of Calculating Ionisation Potential. Proc. Roy Soc., 1951, 51-A, v. 205, n. 1083, p. 541-552.

31. Leonard Jones J., Ball G.G. The Ionization of Paraffin Molecules. - Trans. Faraday Soc., 1952, v. 48, p. 581-584.

32. Hall G.G. Calculations on the Ionization Potentials of Some Substituted Ethylenes. Trans. Faraday Soc., 1953, v. 49» n. 2, p. 113-117.

33. Fueki K., Hirota K. About the Correlation between the Dissociation for n-Paraffin "by Electron Impact and Distribution of its Abundems Positive Charge. J. Chem. Soc. Jap., 1960, v. 81, n. 3, P* 212-220.

34. Coggescall M.D. Ionization of n-Paaraffin molecules. J. Chem. Phys., 1959, v. 30, n. 2, p. 595-596.

35. Sautoro Y., Spadaccini G. Charge Distribution in Some Alkanes and their Mass Spectra. J. Phys. Chem., 1969, v. 73, n. 2, p. 462-464.

36. Beckey H.D. Field Ionization Mass Spectrometry. Adv. in Masts Spectrometry, 1963, v. 2, p. 1-24»

37. Meyerson S. Organic Ions in Gase Phase. 15* Decomposition of n-Alkanes under Electron Impact. -J. Chem. Phys., 1965, v. 42, n. 6, p. 2181-2188.

38. Lorquet J.C. Eeply to "Charge Distribution in Some Alkanes and their Mass Spectra? J. Phys. Chem., 1969, v. 73, n. 2, p. 463-464.

39. Hirota K., Hiwa J., Jamamoto M. Comment on the Paper "Charge Distribution in Some Alkanes and their Mass Spectra". J. Phys. Chem., 1969, v. 73, n. 2, p. 464-465.

40. Finney R.D., Hall G.G. The Healing Effect in the Dissociation of the Paraffin Hydrocarbons, Int. J. Mass Spectrom.Hand lia Hays., 1970, v. 4, n. 6, p. 489-499.

41. Larquet J.K. Electronic Structure of the Ionized Molecules. 2. Alkanes. Mol. Phys., 1965, n. 2, p. 101-116.

42. Hirota K. liwa J. Quantitativ Explanations of the Bond Scission of Cycloalkanes in Mass Spectra with the Molecular Orbital Theory. Tetrahedron Lett., 1966, n. 12, p. 57575760.

43. Hirota K., Kiwa J. The Fragmentation of Sceletal Bonds of Cyclic Alkanes in Mass Spectra. J. Phys. Ghem., 1968, v. 72, n. 1, p. 5-12.

44. Jason A.J. Field-Induced Resonance States at a Surface. -Phys. Rev., 1967, v. 156, n. 2, p. 266-285.

45. Hatada M., Hirota K. The Ionization and Dissociation of Methylbuthyl Ketones under Electron Impact. 1. Methyl n-buthyl Ketone and Methyl iso-Buthyl Ketone. Bull. Ghem. Soo. Jap., 1965, v. 38, p. 599-609.

46. Hatada M., Hirota K. The Ionisation and Dissociation of Aliphatic Ketones under Electron Impact. 2. Methyl-sec-Buthyl Ketone and Me thy1-tert-Buthyl Ketone. Z. Phys. Chem. (BRD), 1965, v. 74, n. 3, p. 328-336.

47. Hirota K.,Itonh M. The Application of the Molecular Orbital Theory to the Bond Seission of Aliphatic Amines. Bull. Ghem. Soc. Jap., 1966, v. 39, 8, p. 1406-1414.

48. Larquet J.K., Larquet A.J., Leclerc J.C. Advances Mass Spec-trometrie, 1968, v. 4, p. 569-573.

49. Hirota K., Fujuta J., Jamamoto M. Electron Distribution of

50. Electron bombarded Alkilamines and its Correlation with the Probability of Bond Scission in their Mass Spectra.-J. Phys.r"

51. Chem., 1970, v. 74, n. 2, p. 410-419.

52. Ja®am©t© M., Fuj&ta X., Itonh M., Hirota K. Positive Charge Distribution of Secondary Alkilamines and its Correlations with the Bond Scission Probability Appiaring in their Mass Spectra. Bull. Chem. Soc. Jap., 1972, v. 45, n. 12, p. 3520-3526.

53. Pople J.A., Santry D.P., Segal 6.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. Invariant Procedures. J. Chem. Phys., 1965, v. 43, n. 10, p. 5129-5135.

54. Pople J.A., Segal 6.A. Approximate Sefl-Consistent Molecular Orbital Theory. 2. Calculation with Complete Neglect ©f Differential Overlap. J. Chem. Phys., 1965, v. 43, n. 10, 11, p. 5136-5149.

55. Pople J.A., Segal G.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. 3« CNDO Results for AB2 and AB^ Systems. 3. Chem. Phys., 1966, v. 44, n. 9, p. 3289-3296.

56. Pople J.A., Beveridge B.L., Dobosh P.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. 5. Intermediate Neglect of Differential Overlap. J. Chem. Phys., 1967, v. 47, n. 6, p. 2026-2033.

57. Stevenson D.P. Ionisation and Dissociation by Electron Impact of Normal Alkanes, C^ Cg. The Dissociation Energies of an and n- C^H^, and the Ionisation Potentials ofn-Propyl Radical. Trans. Faraday Sec., 1953, v. 49, n. 8, p. 867-877.

58. Salt© II., Fuguta I., Hirota K. Prediction on the Mass Spectra of formal Alkanes with the Molecular Orbital Theory.

59. J. Phys. Chem., 1970, v. 74, n. 16, p. 3147-3148.

60. Leclerc J.C., Lorquet J.C. The Electronic Structure of Ionized Molecules. 6. n-Alkilamiaes. J. Phys. Ohem., 1967, v. 71, n. 4, p. 787-791.

61. Lorquet J.C. The Electronic Structure of Ionized Molecules. 4. Vibrationally Induced Dissociation. Mol. Phys., 1966, v. 10, n. 15, p. 489-492.

62. Ichikava H., Ogata M. Theoratical Treatment of the Fragmentation Rules in the Mass Spectrometry of Organic Compounds. Bull. Ghem. S©c. Jap., 1973, v. 46, n. 6, p. 1873-1875.

63. Glasstone S*, Laidler K.J., Eyrimg H. Theory of Rate Process. ¥.1. : Me Graw Hill, 1942, - 567p.

64. Tajuma S., Wasada N., Tsuchiya T. An Interpretation of Mass Spectra of Disubstituted Benzenes by Simple LCAO MO Calculation. 1. Bull. Chem. Soc. Jap., 1971, v. 44, p. 884890.

65. Tajuma S., Niwa U., Wasada N., Tsuchiya T. Aa Interpretation of Mass Spectra by Simple LCAO MO Calculation. 2. Derivatives of Benzene and Chlorobenzene. Bull. Chem. Soc. Jap., 1972, v. 45, n. 4, p. 1250-1258.

66. Ogata M., Ichikawa H. An MO Approach to the Interpretation of Organic Mass Spectra. 1. Relative Bond Energy of Mole*-cule Ion by the Extended Huckel Method. Bull. Chem. Soc. Jap., 1972, v. 45, n. 11, p. 3231-3236.- 347 1.(

67. Lerner M., Gouterman ÏÏ. Porphyrines. 4. Extended Huckel Calculations ©n Transition Metal Complexes. Theor. Chim. Acta, 1966, v. 4, n. 1, p. 44-50.

68. Lerner M., Gouterman M. Porphyrines. 5« Extended Huckel4.P

69. Calculations on Vanadil (VO^) and Vanadium (2) Complexe®. -Inorg. Chem., 1966, v. 5, n. 10, p. 1699-1713.

70. M© Lafferty F.W. Mass Spectrometrie Aaalisis of Molecular Rearrengments. — Anal. Chem., 1959, v. 31» 1» p. 8294.

71. Newton M.B., Boer P.P., Lipscomb W.U. Molecular Orbital Theory for Large Molecules. Approximation of the SCF LCAO Hamiltonian Mat rex. J. Amer. Chem. Sec., 1966, v. 88, n. 11, p. 2353-2360.

72. Parcer G.E., Pedersen L., Bursey M.M. Scrambling in Ethane Molecular Ion : an INBO Model for Hydrogen Exchange before Mass Spectral fragmentation. Org. Mass Spectrum., 1973» v. 7, n. 9, p. 1077-1082.

73. Hiskes J.R. Dissociation of Molecular Ions by Electric and Magnetic Fields. Phys. Rev., 1961, v. 122, n. 4, p. 1207-1217.

74. Hiskes J.R. Electric and Magnetic Dissociation and Ionisation of Molecular Ions and Neutral Atoms. Nuclear Fus-si©n, 1962, v. 2, n. 1,2, p. 38-48.

75. Lorquet J.C., Hall Ö.S. The Electronic Structure ©f Ionized Molecules. 3. Field Ionization. M©1. Phys., 1965, v. 9, n. 1, p. 29-32.1. J? ■

76. Beckey Ü&D. Feldionisations-massenspectren organischer molecule. 1. n^Paraffine vom G^ bis C^. 2. Naturforseh., 1962, Ъ. 17A, N. 12, S. 1103-1111.

77. Beckey H.D., Schulze P. Feldionen-massenspectren organischer molecule. 3 . n— Par affine bis zum und versweigte paraffine. 2. Naturforseh., 1965, b. 20A, H.10, S. 13291335.

78. Drossbach P., Schmittinger P. Untersuchungen über das verhalten der chemischen Bindung im electrischen Feld. 1. Das Fluorwasserstoff molekül. 2. Naturf©rseh., 1970,b. 25A, n. 6, S. 823-827.

79. Dressbach P., Schmittinger P. Untersuchungen über dagverhalten der chemischen Bindung im electrieben Feld. 2. Das Methylchloridmolekül CH^Cl. 2. Naturforsch., 1970» b. 25A, n. 6, S. 827-834.

80. Drossbach P., Schmitt inger P. Untersuchungen über das verhalten der chemischen Bindung im electrischen Feld. 3. 2. Naturforsch., 1970, b, 25A, N. 6, S. 834-840.

81. Ro©tha&n G.G.J. New Developments in Molecular Orbital Theory. Revs. Mod. Phys., 1951, v. 23, п. 2, p. 6S-89.

82. Glasstone S., Laidler K.I., Eiring H. Theory of Rate Process. N.Y. : Mc Graw Hill, 1942, - 567 p.

83. Алексанкин M.M., Коростышевский И.З., Диброва П.С., Филелее-ва Л.И., Самченко И.П., Гольденфельд И.В. Полевые масс-спект ры простых эфиров. Теорет. и экспер.химия, 1972, т.8,№ 6, с»770-776.

84. Алексанкин М.М., Самченко И.П., Коростышевский И.З., Филе-леева Л.И., Диброва П.С., Назаренко В.А., Мисчанчук Б.Г. Каталог полевых масс-спектров органических соединений.

85. Виев, Наукова думка, 1976« * 114 с.

86. Beckey H.D., Levsen К., Derrick P.I. A Standard Perm f©r tire Presentation of Field Ioaisation Kinetics Data. Org.

87. Mue Spectrom., 1976, v. 11, n. 8, p. 835-837.

88. Алексанкин M.M., Гольденфельд И.Б., Диброва П.С., Коросты-шевский И.З., Левит А.§. Автоионные масс-спектры органических веществ. Альдегиды. Теорет. и экспер.химия, 1971, т.7, 9 3, е.370-376.

89. Гольденфельд И.В., Коростышевский И.З., Диброва П.С., Мелеше-вич АЛ., Алексанкин М.М. Автоионные масс-спектры органических веществ* Эпоксидные соединения. Теорет. и экспер* химия, 1971, т.7, * 4, с.550-555.

90. Коростышевский И.З., Гольденфельд И.В., Алексанкин М.М., Ват-лина И.П., Филелеева Л.И. Автоионные масс-спектр! органических веществ. Амины. Теорет. и экспер.химия, 1971, т.7, 9 6, с.835-841.

91. Алексанкин М.М., Дрброва П.С., Коростшевский И.З., Самчен-ко И.П., Филелеева Л.И. Внутримолекулярные перегруппировки ионов сложных эфиров в сильном электрическом поде. Доклады АН УССР, 1972, » II, с.1006-1010.

92. Филелеева Л.И., Ковальчук В.Н., Коростышевский И.З., Алексанг?

93. Филелеева Л.Й., Алексанкин М.М., Ковальчук В.Н., Коростышевс-кий И.З., Мисчанчук Б.Г., Гром В.В. Полевые масс-спектры нит-росоединений. Теорет. и экспер.химия, 1975, т.II, 9 3,с .342-343.

94. Самченко Й.П., Назаренко В.А., Гром B.B. , Алексанкин М.М* Фрагментация и перегруппировки молекулярных ионов кетонов в сильном электрическом поле. Теорет. и экспер.химия, 1976, т.12, * 3, с.410-417.

95. Лобанов В.В., Топчий В.А., Гром В.В., Самченко И.П., Мисчан-чук Б.Г., Назаренко В.А., Алексанкин М.М. Диссоциация и перегруппировки молекулярных ионов ацеталей в волевом масс-спектрометре. Теорет. и экспер.химия, 1977, т.14, * I,с.122-127.

96. Тахистов В.В., Хлебникова Н.С., Самченко И.П., Назаренко В.А., Алексанкин М.М. Маес-епектрометрическое исследование замещенных трет-бутилацетилена и их триметилсилильных аналогов. -Теорет. и экспер.химия, 1977, т.14, * 6, с.812-824.

97. Самченко И.П., Назаренко В.А., Алексанкин М.М. Закономерности нолевой диссоциации циклических молекул различного строения.-Теорет. и экспер.химия, 1978, т.15, fr 5, с.688-694.

98. Филелеева Л .И., Самченко И.П., Назаренко В.А., Алексанкин М.М. Фрагментация и перегруппировки молекулярных ионов амидов всильном электрическом поле» Теорет. и экспер. химия, 1980, т.16, * I, сЛ16-124.

99. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: ,Iвир, 1973, 1055 с,

100. Полинг Л. Общая химия. М.: Мир, 1974, -846 с.

101. Beckey H.D., Schulze P. Feldi©nen masseh spectren organische molekule. 4* Olefin®. - Z. Uaturforsch., 1965, b. 25A, Ж. 10, S. 1335-1344.

102. Beckey H.D., Wagner G. Peldionen massenspectren organischer molekule. 2. Amine. - Z. Haturf©rsch., 1965, Ъ. 20A, Ш. 2, S. 169-175.

103. Beckey H.D., Schulze P. Feldionen- massenspektren organischer molekule, 5. Aliphatische Alkohole. Z. Katurforsch., 1966, b. 21A, H. 3, S. 214-225.

104. Алексанкин M.M., Лобанов B.B., Кругляк Ю.А. Диссоциация ацетальдегида в электрическом поле. Доклады АН СССР,1975, » I, с.132-136.

105. Lobanov V.V., Aleksankin М.М., Xrugljak Ju.A. Quantum-Chemical Investigation of Molecule andlon Behavior in an Electric Field. 2. Acetaldegide. Kiev, Preprint ITP -74 - 15E, 1976, - 24 p.

106. Aleksankin M.M., Lobanov V.V. Quantum-Chemical Investigation of the Behavior of Molecules and their Ions in an Electric Field. 1. Propanol. Intern. J. Masa Spectrom. and Ion Phys., 1974, v. 15, p. 1-8.

107. Lobanov V.V., Aleksankin M.M., Krugljak Ju.A. Quantum-Chemical Investigation of Molecule and Ion Beh«*ior in an Electric field. 2. Stan®!. Intern. J. Maes Spectrom., 1975, v. 18, p. 275-288.

108. Алексанкин М.М., Лобанов В.В., Кругляк Ю.А. Применение метода молекулярных орбиталей для объяснения фрагментации положительных молекулярных ионов. Физика молекул, 1977, 9 4, с.26-46.

109. НО. Алексанкин М.М., Лобанов В.В., Кругляк Ю.А. Применение теории молекулярных орбиталей для объяснения фрагментации положительных молекулярных ионов. Препринт ИИ АН УССР, ИТФ-76-126р, сент. 1976, -47 с.

110. Ноос R., Jeeves Т.А. The Calculation of the Minimum of Function H Variables. - J. Assoc. Computing Maeh.,19 , v. 8, p. 212.

111. Tables of Interatomic Instances and Configuration in Molecules and Ions. The Chem. Soc. Burlington House, v. 1, 1958.

112. Furry Ir.,Donna В., Donna H. Overlap Partitioning as a Tool for Prediction Molecular Eearrengmente. Theoret.

113. Chim. Acta, 1971, v. 20, p. 371-377.

114. Lehmann W.D., Beckey H.D. Field Ionisation Mass Spectra of Sterioisomeric Dihalogenoeyclobut anes, 1,2-Dibrom©ethylenes and Some Alkenes. Org. Mass Spectrom., 1974, v. 48, p. 1086-1092

115. Лобанов В.В., Кругляк Ю.А., Алексанкин М.Н. Квантовохимичес-кое исследование свойств молекул и ионов ацеталей в сильном электрическом поле. Теорет. и экспер. химия, т.12, 9 I,с.48-55.

116. Alien P.W., Sutton L.E. Tables of Interatomic Distances and Molecular Configurations Obtained by Electron Diffraction in the Gasa Phase. Acta Cryst., 1950, v. 3, p. 46-72.

117. Roberts J.D., Mazur W.H. Small RiageGompounds. IV. Interconversion Reactions of Cyclobuthyl, Cyclopropylcarbinyl and Allylcarbinyl Derivatives. - J. Авег. Che, Soc., 1951, v. 73, n. 6, p. 2509-2520.

118. Коростшевский И.З., Миечанчук Б.Г. Анализатор энергии в нолевом источнике ионов масс-спектрометра. Приборы и техн. экспер. 1973, т.4, с.193-195.

119. Миечанчук Б.Г., Покровский В.А., Шабельников В.П., Король Э.Н. Применение метода задерживающего потенциала в масс-спектрометре для изучения механизмов образования полевых ионов. -Теорет. и экспер.химия, 1982, т.18, № 2, с.200-206.

120. Миечанчук Б.Г., Покровский В.А., Шабельников В.П.,Король Э.Н. Масс-спектрометричеекое исследование энергетических характеристик ионов метанола н этанола при ионизации сильным электрическим полем. Теорет. и экспер.химия, 1982, т.18, № 3,с.307-312.

121. Гольденфельд И.В., Коростышевский Н.Э., Назаренко В.А. Автоионные масс-спектры некоторых азотсодержащих соединений.

122. Теорет. и экспер.химия, 1970, т.6, с.548-552.

123. Гурвич Л.В., Караченцев Г.В., Кондратьев В.Н., Лебедев Б.А., Медведев В .А«, Потапов В. К., Ходеев Ю.С. Энергии разрыва химических связей, потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука, 1974, -351 с.

124. Лабинцев В.Б., Гусев С.К., Гришин Н.Н., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. Полевые масс-спектры фосфитов. Журн. Органич. Химии, 1977, т.13, » б, C.II4I-II44.

125. Лийтмаа М.М., Гришин Й.Н., Мухин И.Н., Петров А.А. Полевые масс-спектры алкинов. Журн.орган.химии, 1974, т. 10, № 2, с.149-154.

126. Лабинцев В.Б., Гусев Ю.К., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. Образование фосфониевых ионов в полевом источнике ионов. -Журн.орган.химии, 1976, т.12, № 7, с.1597

127. Burr J.G. A Correlation Between Mass Spectra and Radio-lysis Data. - J. Phys. Chem., 1957, v. 61, p. 1483-1485.

128. Langer A* Rearrangement Peaks Observed in Seme Mass Spectra. J. Phys. Colloid. Chem., 1950, v. 54, n. 5, p. 618629.

129. McLafferty P.W. Mass Spectrometric Analysis of Molecular Rearrangements. Annal. Cheqi., 1959, v. 31, p. 82-87.

130. McDonnel W., Newton A.S. She Radiation Chemistry of the Aliphatic Alkohols. J.Amer. Chem. Soc., 1954, v. 76, p. 4651-4658.

131. McLafferty F.W. Mass Spectrometry in ihemical Research and Production. Appl. Spectroscopy, 1957, v. 11, n. 4, p. 148-156.

132. Happ G.P., Stewart D.W. Rearrangement Peaks in the Mass

133. Spectra of Certain Aliphatic Aside. J.Amer. Chem. See., 1952, v. 74, p. 4404-4410.p. 308-316.

134. Gilpin J.A., Mcbafferty F.W. Mass Spectromic Analysis. Aliphatic Aldehyds. Ann. Chem., 1957, v. 29, p. 990-994.

135. Kingston D.G.I., Bursey J.T., Bursey M.M. Intramolecular Hydrogen Trains fer in Mass Spectra. II. The Mcbafferty Rearrangement and Related Reactions. Chem. Rev., 1974, v. 74, n. 2, 215-242.

136. Boer F.P., Shannon T.W., Mcbafferty F.W. The Electronic Structure of the Six Membered Cyelyc Transition State in Some (f-Hydrogen Rearrangements. - J. Amer. CHem. Sqq., 1968, т. 90, п. 25, p. 7239-7248.

137. Thomas A.F., Willhalia В. bee Spectres de masse dans l'analyse. Les spectres de masse des hydrocarbures monoterpéiques, Helv. Chim. Acta, 1964, v. 47, a. 2, p. 475-488.

138. Beckey H.В., Lève en K. The Study of Rearrangement Reactions by Field Ionisation Mass Spectrometry. Recent Topics in Mass Spectrometry, by ed. R.J.Reed, H.Y. î Gerdon and Breech, 1971, p. 169-194.

139. Gohlke R.S., Mcbafferty F.W. Mass Speetrometie Analysis of Aliphatic Amines. Ann. Chen., 1962, v. 34, n. 10, p. 1281-1287.

140. Потапов B.K., йсканов Л.й. Фотоионизация я распад алифатических аминов. Химия высоких энергий, 1970, *.4, » 4,е.354-356.

141. Bouma V.J., Dawes M«, Radon Ь. The Methylamine Radical Cation СЕЦШ» * and its Stable Isomer the Methylammonium Radieal Cation CHgKH^ *. Org. Maes Spectrom., 1983, v. 18, n. 1, p. 12-15.

142. Лобанов B.6., Алексанкин U.M., Кругляк Ю.А. Квантовохимичес-кое исследование поведения молекул и ионов в электрическом поле. 1У. Метиламин. Киев: Препринт ЮТ-76-146р, ноябрь 1976, -23 с.

143. Алексанкин М.М., Лобанов В«В., Кругляк Ю.А. К теории водородной перегруппировки при диссоциации химических связей в усло-виях%юлевой маес-спектрометрии. Доклады АН СССР, 1976, т.231, с.637-640.

144. J. Chem. Phys., 1975, v. 62, n. 3, p.1161-1180.

145. Темникова Т.Н. %рс теоретических основ органической химии. Л.: Химия, 1968, -1006 с.

146. Ыадпас Дж.Р. 6.1. Алифатические амины и циклические амины. Общая органическая химия, Н.: Химия, 1982, т.З, с.II-91.

147. Виттиг Г. Пути образования и реакции дегидробензола (цик-логексадиенина). Успехи химии, 1958, т.27, № 3, с.291-305.

148. Beckey H.D. Mass Spectrometry, L. : Acad. Press, 1965, p. 93-98.

149. Shvo J. in The Chemistry of the Hydrazo, Azo and Azoxy Groups, ed. Patai S., Ji.Y. : Interscience, 1975, part 2.

150. Яновская Л.А., Юфит С.С., %черов В.Ф. Химия ацеталей, Н.: Наука, 1975, -275 с.

151. O'Gorman J,M., Luckas H.J. Hydrolysis of the Aeetal of D.(+).-. 2 -Octanol, J. Amer. Chem. Soc., 1950, v. 72» n. 12, p. 5489-5490.

152. Ингольд К.К. Механизмы реакции и строение органических соединений, М.: Иностранная литература» 1959, -270 с.

153. Garner.Н.К*, Luckas H.J. Preparation.and Hydrolysis of Some Acetals and Esters of D (-) 2,3 - Butanediol. -J. Amer. Chem. Soc., 1950, v. 72, n. 12, p. 5497-5501.

154. Stasink F., Sheppard W.A., Bourness A.N. An Oxygen-18 Study of Aeetal Formation and Hydrolysis. Canad. J. Chem., 1956, v. 34, n. 2, p. 123-127.

155. Лобанов B.B., Адексанкин M.M. Теоретическая интерпретация нолевого масс-спектра ацетамида. * Теорет. и экспер.химия.

156. Аткинсон P.C. 6.5. Производные гидразина и родственные соединения. Общая ерганич.химия, т.З, М.: Химия, 1982, с.268-334.

157. Лабинцев В.В., Гришин H.H., Петров A.A. Количественный анализ фосфитов методом полевой мае с-спектрометрии. Журн. аналит.химии, 1977, т.32, 9 4, с.842-844.

158. Reitz A.W., Wagner J. Studien zum Raman Effect. Mitteilung 104 : S t ic ks t © ffkörp er. UV Säureamide, Harnstoff, Guamidiahydrochlerid. «. Z. Physik. Chem., 1939, B. 43 (B), S. 339-354.

159. Сазерлевд И.О. Сложные эфиры, Общая органическая химия, М.: 1983, т.4, с.288-388.

160. Hurd C.D., В1гшк F.H. The Pyrolysis ©f Esters. J. Amer. Chem. Soc., 1938, v. 60, n. 10, p. 2419-2425.

161. Крам Д., Хеммонд Дж. Органическая химия, М.: Мир,1964, -714с.

162. Кран Д. Реакции элиминирования, приводящие к олефинам.-Пространственные эффекты в органической химии, ред.Несмея1 нов А.Н., Иностранная литература, I960, гл.6, с.314-355.

163. Bovie J.H. Reactions of Organic Functional Groups Positive and Negative Ions. Mass Spectrometry ( a special Periodical report), L. s 1975, v. 3, P- 262-265.

164. Bent ley (D.W. Structure, Energetics and Mechanism in Mass Spectrometry. Mass Spectrometry, L. : 1979, v. 5, p. 6490.

165. Bentley (D.W. Structure and Mechanism in Mass Spectrometry. -Mass Spectrometry, I». : 1975, v. 3, p. 59-85.

166. McLafferty F.W. Mechanism of Ion Decomposition Reactions. -Recent Topics in mass spectrometry, ed. Reed R.I., 1971,p. 223-254.

167. Kingston D.G.I., Bursey G.T., Bursey M.M. Intermolecular Hydrogen Transfer in Mass Spectra. 2. The McLafferty Rearrangement and Related Reactions. Ghem. Rev., 1974, v. 74, n. 2, p. 215-242.

168. Beckey H.D. A New Rule Concerning Comparative Interpretation of Electron Impact and Field Ionization Mass Spectra. Intern. J. Mass Spectrom. and Ion Phys., 1968, v. 1, n. 1, p. 93-97.

169. Beckey H.D., Hey H. Kombination von feldionen- and elect-tonenstob-massenspectren zur struckiur bestimmung demonstriert am beispiel vom raonoterpenen. Mass Spectrom., 1968, v. 1, n. 1, p. 47-60.

170. Chait E.M., Kitson F.G. Field Ionization Mass Spectrometry - Fragmentation and Metastables. - Org. Mass Spectrom., 1970, v. 3, n. 5, p. 533-537.

171. Brown P. Pettit J.R. Field Ionization Mass Spectrometry -II ; Benzyloxycarbonyl and t buthyloxycabonyl tSerivati-ves of Some Simple Peptides. - Org. Mass Spectrom., 1970, v. 3» n. 1, p. 67-83.

172. Field F.H. Chemical Ionization Mass Spectrometry. Accounts. Chem. Res., 1968, v. 1, n. 2, p. 42-49.

173. Levsen K., Beckey H.D. The Study of Rearrangement Reactions by Field Ionization Mass Spectrometry. III. Experimental Results for Different Types of Reactions. -Intern. J. Mass Spectrom. an$ Ion Phys«, 1972, v. 9, n. 1, p. 63-79.

174. Beckey H.D. A Hew Rule Concerning Comparative Interpretation of Electron Impact and Field Ionization Mass Spectra. Inter. <7« Mass Spectrom. and Ion Phys., 1968, v. 1, n. 1, p.93-97.

175. Chait E.M., Shannon T.W., Perry W.O., van Lear G.E., MeLafferty F.W. High Resolution Field - Ionization Mass Spectrometry. - Inter. J. Mass Spectrom. and Ion Phys., 1969, v. 2, n. 2, p. 141-155.

176. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии, М.: Химия, 1973, -319 е.

177. Матье X., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии, М.: Мир, 1975, -556 с.

178. Davies A.G. Organic Peroxides. L. : Butterworth, 1961, p. 151-155.

179. Гаммет Л* Основы физической органической химии, М.: Мир, 1972, -534 с.

180. Неницеску К.Д. Органическая химия, М.: Иностранная литература, 1969, тЛ, -863 с.

181. Чаллис Б.С., Чаллис Дж.А. Амиды и родственные соединения.-Общая органическая химия, 1983, т.4, с.388-536.196« Smith P.A.S. Орет Chain Nitrogen Compounds, - N;Y. : Benjamin, 1965, v. 1

182. Zabicky J. The Chemistry of Amides. L. : Imtersciemee, 1970.

183. Homer R.B., Johnson C.D. Chemistry of Amides, ed. Zabicky J. L. : Interscience, 1970, ch. 3»

184. Olah G.A., White A.M., O'Brien D.H. Protonated Heteroali-phatic Compounds. Chem. Rev., 1970, v. 70, n. 5» p. 561581.202* Liier M., Per&in J.C.S. -II* Nuclear Magnetic Resonance1В i

185. Spectra of N J Acetamide in Sulfuric and Fluoresulfurie

186. Acid. The Question of the Cation Tautomeric Equilibrium. -J. Chem, See., Perkin II, 1972, n. 7, p. 816-820. 203* Antony D.J. Nessesery Conditions for the Calculation of

187. Useful Electrostatic Isopotential Maps from GjroO/IHDO Wave Functions. Theoret. Chim. Aeta, 1981, v. 59, n * 1» P • 8185.

188. Артихов В.Я. Программа расчета молекулярного электростатического потенциала. Журн.структ.химии, 1978, т. 19, Ъ 3, с.418-422.

189. Eur land R.J., Wilson E.B. Micrewave Spectrum Structure, Dipole Moment and Quadrupele Coupling Constants ©f Form-amide. J. Chem. Phys., 1957, v. 27, n. 2, p. 589-590.

190. Осипов O.A., Минкин В.И., Гарповский Справочник по ди-польным моментам. М.: Высшая школа, 1971, -414 с.

191. Gilpin J.A. Masgipectrometric Analysis ©f Aliphatic Amides. Analyt. Chem., 1959, v. 31, n. 5, p. 935-939.

192. Гольденфельд И.В., Коростшевский И.З. Масс-спектрометричес-кое исследование структуры и механизма образования ионов при автоионизации алифатических спиртов, Теорет. и экспер. химия, 1968, т.4, * 2, с.218-223.

193. Теннант Дяс. ймины, нитроны, нитрилы и изоцианаты. Общая органическая химия, М.: Химия, 1982, т.З, ч.8, с.476-727.

194. Chemistry of the Cyan© Groups, ed. Rappoport Z, Н.У. : Interscience, 1970.

195. Schaefer F.C. in "The Chemistry ©f the Cyan® Group", ed. Rappo port Z. Interseience, Н.У. : 1970, Chapter 6, p. 239-305.

196. Зильберман E.H. Реакции нитрилов с галоидоводородами и нук-леофильнши реагентами. Успехи химии, 1962, т.31, № II, с.1309-1347.

197. Зильберман E.H. Некоторые реакции нитрилов, приводящие к образованию новой азот-углеродной связи* Успехи химии, I960, т.29, » 6, с.709-735.217# Grundnes J., Klaboe P. in "The Chemistry of the Cyan©

198. Group", ed. Rappoport Z., Interscience, N.Y. s 1970, Chapter 3, p. 123-166.

199. Beckey H.D., Heising H., Hey H., Metzinger H.G. The Use of Thin Wires in Field Ionization Mass Spectrometry. Adv. Mass Spectrometry, Inst, of Petroleum, London, 1968, v. 4, P. 817-830.

200. Rolgen F.W., Beckey Н.Э. Surface Reactions Induced by Pield1.nization of Organic Molecules Surface See., 1970, v. 3, n. 1, p. 69-872 V

201. Мехтиев С. Д. Нитрита, Baigr: 1966, с Л 3-28. 221» McLafferty F.W. Mass Spectrometrie Analysis Aliphatic Nit-riles. Anal. Chem., 1962, v. 34, p. 112-119.

202. Алексеевский H.E., Тальрозе В.Л., Шеляпин В.Н. Доказательство существования иона С- И} путем разрешения цультиплета17 в масс-спектре метана. Доклады АН СССР, 1953, т.93, * 6, е.997-998.

203. Кумбс Р.Дк. Нитро- и нитрозосоединения, Общая органическая химия, 1982, т»3, ч.7, с.372-475.224» Темникова Т.И. Ifypc теоретических основ органической химии, Л.: ГНТИХЛ, 1959, «570 с.

204. Нильсен А.Т. Химия нитро- и нитрозо групп, M«: Мир, 1972, тЛ» с.260-261.

205. Alpin R.T., Fischer Ш., Bechey H.D., Budzikiewicz Н., Djeressi С. Mass Spectrometry in Structural and Stereochemical Problems. LXXIX. Aliphatic and Alycyclic Nitrocompounds, -J. Amer. Chem. Soe., 1965, v. 87, n. 21, p. 48884892.

206. Nibbering N.M.M., de Boer Th.J. in Seme Newer Physical Methods in Structural Chemistry, ed. Bonnet R. andDavis G., L. i United frade Press, 1967, p* 47.

207. Larkims J.Т., Sealfeld P.E., Kaplan L. Electron Impact Fragmentation of Aliphatic Polynitr® Compounds. - Org. Mass Spectrom., 1969, v. 2, n. 2, p. 213-221.

208. Zeitch L.C. Organic Deuterium Compounds. 8. Mechanism of the Net Reaction. Synthesis of Ethanol 1 - d. - Canad. J. Chem., 1955, v. 53, за. 2, p. 400-404.

209. Collin J. Les spectres ultraviolets de quelques nouveaux complexes moleculaires de l'iode. Bull. Sog. Roy Sei. Liege, 1954, v. 23, a. 11, p. 395-401.

210. Kasidell H.J. Appearence Pomettial Studies. 2. Nitomethane. J .Chem. Phys•, 1955, v. 23, p. 84-87.

211. Beymon J.H., Sounders E.A., Williams A.E. The Combined Use of Law and High Resolution Mass Spectrometry. Organic Nitre Compounds. Ind. Chim. Beige., 1964, v. 28, n. 4, p. 311328.

212. Beynon J.H., Bertramd M., Cooks R.G. The Metastable Loss of NO from Aromatic Nitro Compounds. J. Amer. Chem. Soc., 1973, v. 95, n. 6, p. 1739-1745.

213. D'or L., Collin J. Bull. Soc. Roy Sei. Liege, 1953, v.22, p. 226-231.

214. Fields E.K., Megerson S. Formation and Reactions of Free Radicals from Pyrolysis of Nitro 6©mpounds. Adv. Free Radical Chem., London, 1975, v. 5, p. 101-187.

215. Calvert J.Q., Pitts J.N.,Ir., Photochemistry, N.Y. ï Willey, 1966, p. 475-477.

216. Сьютер Ч. Химия органических соединений серн, ч.73, гл.2, Сульфоны, И.: Иностранная литература, 1951, с.92-224.

217. Караулова С.Н. Химия сульфидов нефти, II.: Наука, 1970,-202 с.

218. Гурьянова Е.Н., Васильева В.Н. Сб. Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях. М.: Гостоптехиздат, 1961, е.25-27.

219. Kharash N.K. Organic Sulfur Compounds. L. s Pergamon Press, 1961, v. 1, - 264 p.

220. Nys J., Van Dormael à. Structure électronique de composes organiques sulfures, Ind. Chim. Belge., 1961, v. 26, n. 9,p. 1109-1128.

221. Cielento G. The Expansion of the Sulfur Qnter Shell.

222. Chem. Rev., 1960, v. 60, n. 2, p. 147-167. 243« Parham W.E., Koneos R. The Reaction of Diehlorocarbene with 2H+1 Benzothiopyran and 4H-1 -Benzothiopyran. - J. Amer. Chem. See., 1961, v. 83, n. 19, p. 4034-4038.

223. Шатенштейн А.И., Рабинович Б.А., Павлов б.А. Изучение реакционной способности органических сульфидов методой дейтеро-обмена. Сб. Реакционная способность органических соединений, 1964, т.1, » I, с.54-63.

224. Шатенштейн А.И., Рабинович Б.А., Павлов В.А. Изучение реакционной способности тиоанизола методом дейтерообмена. -Журн.Общей химии, 1964, т.34, » 12, с.3991-3998.

225. Шатенштейн А.И., Гвоздева Е.А. Кислотность органических сульфидов. Теорет. и эксперте, химия, 1965, т.1, 9 3, с.352-360.

226. Heldt W.Z. Coupling of Aromatic Rings. I. The Pyrolysis of Aryl Sulfides and Aryl Sulfones to Substituted Biphenyls. -J. Org. Chem., 1965, v. 30, n. 11, p. 3897-3902.

227. Wallace T.J., Hefman J.E.,Schriesheim A. Elimination Reactions of Aliphatic Sulfur Compounds in the Presence of Potassium Hydroxide. Chem. and Ind. (London), 1965, n. 42, p. 1768-1769.

228. Van Raalte D., Harrison A.G. Ionization and Dissociation of Formate Esters by Electron Impact. Canad. J. Chem., 1963, v. 41, n. 8, p. 2054-2059.

229. Munson Ш.П.В., Franklin J.L. Energetics of Seme Geseous Oxygenated Organic lens. J. Phys. Chem., 1964, v. 68, n.11, p. З191-З196.

230. Hobrock B.J., Kiser R.W. Electron Impact Investigations of

231. Sulfur Compounds. III. 2 Thiapropane, 3 -Thiapentane and 2,3,4 -Thiapentane. - J. Phys. Chem., 1963, v. 67, n. 6,р, 1283-1287.

232. Franclin J.L., Lumpkin H.E. Some C-S, H-S and S-S Bond Strengths Ъу the Electron Impact Method. J. Amer. Chem. Soc., 1952, v. 74, n. 4, p. 1023-1026.

233. Bowie J.A., Williams D.H., Lowesso S.O. and et. all. Studies in Mass Spectrometry.-15. Mass Spectra of Sulfoxides and Sulfones. The Formation C-C and G-0 Bonds Upon Electron Impact. Tetrahedron, 1966, v. 22, p. 3515-3525.

234. Itavati Brutanatа В., Williams L.R., Williams R.N. Alkyl-Oxygen Bond Formation in the Mass Spectra of o( Chloro-methyl Aryl Sulfones. - Org. Mass Spectrom., 1974, v. 9, p. 418-421.

235. Brown P., Djerassi C. Electroncustoß -induzirte umlagenrungen organischer moleciile. Angew. Chem., 1967, v. 79, n. 11, p. 481-500.

236. Алексанкин K.M., Диброва П.С., Коростшевский И.З., Савченко И.П., Филелеева Л.И. Фрагментация и перегруппировки ионов сложных эф|ров в долевом масс-спектрометре. Теорет.и экспер.химия, 1972* т.8, № 4, с.490-500.

237. Bender M.L. Oxygen Exchange as Evidence for the Existense of Intermediate in Ester Hydrolysis. J. Amer. Chem. Soc.,1951, v. 73, n. 4, p. 1626-1629.

238. Reynaud P., Mereau R.C. Préparation et étude epectroaco- , ■, i pique des iminoesters aliphatiques. II. Bull. Soc. Chim.

239. Prance, 1964, n.11, p. 2997-2999.

240. Shapiro R.H., Tomer К.В. Oxygen Equivalence in the Fragment lorn Generated in the MoLafferty Rearrangement of Aromatic Esters. Org. Mass Spectrom., 1969, v. 2, p. 1175-1177.

241. Джонсон А. Химия илидов. M. : Мир, 1969, -400 е.

242. Chapman A.W. Dynamic Isomerism Involving Mobile Hydrocarbon Radicals. Part 4. Thriarylbemzenylamiaes. J. Chem. Soc., 1929, p. 2133-2139.

243. Chapman A.W., Perrot C.H. Dynamic Isomerism Involving Mobile Hydrocarbon Radicals. Part 4. The Rearrangement 3,5-di-chlor©substituted Thriphenylbenzilamidines. J.Chem. Soc., 1932, p. 1770-1775.

244. Минкин В.И., Олехнович Л.П., Жданов D.A., Михайлов и др. Обратимые 1,3-ацидыгае миграции в амидиновых системах. Журнал орган.химии, 1975, т.II, с.448-449.

245. Минкин B.D., Олехнович Л.П., Жданов Ю.А., Михайлов И.Еи др.

246. Быстрые обратимые миграции груш, связанных с нуклеофильным центром через атом углерода. 5. 1,3-ацильные миграции в амидиновых системах. Журнал орган.химии, 1976, т.12, № 6, с.1261-1271.

247. Минкин В.И., Олехнович Л.П., Жданов 1)*А,,Киселев и др. Ацилотропия О-ацетоацетилацетона. Доклады АН СССР, 1972, т.204, с,1363-1365.

248. Коптюг В.А. Аренониевые ноны. Изв. АН СССР /сер.хим.наук/, 1974, с.1081-1098.

249. Прокофьев А.И., Малышева H.A., Бубнов H.H. и др. Ацилотропия 3,6-ди-трет-бутил-2-ацетокеифеноксила. Доклады АН СССР, 1976, т.229, » 5, C.II28-II30.

250. Powers D.H., färbell D.S. The Shönberg Rearrangement. Kinetics of the Rearrangement of bis-(4-®hlorophenyl)-thioncar-bonate to the Thiolcarbonate. J. imer. Chem. Soc., 1956, v. 78, n. 5, p. 70-71.

251. Wiberg K.B., RovlandL B.I. 1,3-Shifts. III. The Kinetics of the Thermal Rearrangement of Phenyl Benzanylimino Ethers. -J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, n. 8, p. 2205-2209.

252. Минкин В.И., Олехнович Л.И., Жданов Ю.А. Молекулярный дизайн таутомерных систем. Изд. Ростовского Университета, 1977, -221 с.

253. Бородкин Г.И., Шакиров М.М., Шубин Б.Г., Коптюг В.А. О зависимости скорости перегруппировки карбониевых ионов от степени электронного дефицита в карбониевом центре. Журн. орган, химии, 1974, т.10, » 12, с.2622-2623.

254. Нефедов В .Д., Синтова Е»Н., Акулов Т.П., Корсаков N.B. Радиохимическое изучение реакций свободных метил-катионов снекоторыми ароматическими соединениями. Журн.орган.химии, 1970, т.6, № 6, с.1214-1221.

255. Lobamev V.V., Samehenk® I.P., Fileleeva L.I., Alexankin И.М. Moleealar Positive lens in the Gase Phase. Eleetronie and

256. Geometric Structures of the НС00Н+", HCOOCH3", CH^C00H+* and + *

257. CH^COOCH^ Ions. Intern. J. Mass Spectroiru and Ion Phys., 1982, v. 42, p. 101-113.

258. Himmelblau D.M. Applied Honlinear Programming» U.Y. : Me Graw Hill, 1972, - 620 p.

259. Fletcher R., Powell M.J.D. A Rapidly Convergent Descent Method for Minimization. Computer J., 1963, v. 6, p. 163172.

260. Лабинцев В.Б., Гусев Ю.К., Гришин H.H., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Количественный анализ фосфитов методом полевой масс-спектрометрии. Исследование лигацдного обмена. Журн. аналит.химии, 1978, т.33, fr I, с.96-100.

261. Лийтмаа K.M., Лабинцев В.Б., Гришин H.H., Мухин H.H., Алес-ковский В.Б. Влияние воды на протонирование молекулярного иона бутиламина в полевом источнике ионов. Журн.орган.химии, 1974, т.10, fr 4, с.691-693.

262. Лабинцев В.Б., Лийтмаа М.М., Гришин H.H. Зависимость полевых масс-спектров от давления напуска. Журн.орган.химии, 1977, т.13, fr 3, с.473-476.

263. Лабинцев В.Б., Гусев Ю.К., Гришин H.H., Петров A.A. Полевая ионизация фосфонатов. Журн. орган.химии, 1973, т.14, fr 7, c*I37I-I373.

264. Лабинцев В,Б., Гришин H.H., Петров A.A. Реакции в полевом источнике ионов. Полевой масс-спектр метилового эфира эти-ленгликольфосфористой кислоты. Журн.орган.химии, 1973, т. 14, fr 6, с.1134-1137.

265. Соколов В«В., Гришин H.H., Петров A.A. К вопросу об исследовании образования ониевых ионов с помощью масс-спектрометра. Журн.орган.химии, 1979, т.15, fr II, c.2429-Ä43G.

266. Соколов B.B., Гришин H.H., Петров A.A. Исследование образования молекулярных комплексов спиртов с галогенидами методом полевой масс-спектрометрии. Журн.орган.химии, 1932, т.18, * 9, с.1819-1822.

267. Соколов В.В., Гришин H.H., Петров A.A. Моделирование химических реакций методом полевой масс-спектрометрии. Образование п6~ и 5ÜT комплексов с галогенами. Журн.орган.химии, 1961, т.17, Ш 2, е.438-439.

268. Stevenson D.P. Ion Molecular Reactions. - J. Phys. Chem., 1957, v. 61, n. 11, p. 1453-14556

269. Завдберг Э.Я., Расулев У.Х. Об образовании протонированных ионов при термической ионизации молекул органических соединений. Доклады АН СССР, 1969, т.187, » 4, с.777-780.

270. Beckey H.D. Massenspektrometrische untersuchungen mit hilfe einer feld-emission-ionenquelle. Z. Naturforsch., 1959, Ъ. 14A, n. 8, S. 712-721.

271. Beckey H.D. Vereinfachte massemspectren mit hilfe einerfeld-emission-ionenquelle. Z. Naturforsch.,1959, Ъ.170, S. 359-364.

272. Гнатюк С.П. Температурные зависимости полевых масс-спектров спиртов. Автореферат диссертации (к.х.н.), Д.: ЛТИ им.Ленсовета, 1982, -24 с.

273. Wightman R.M., Hinton D.M., Sammons M.S., Bursey M.M. Elec-trоchemical Generation of Metal Dendrides as Pield De Sorption Emitter Microneedles. Intern. J. Mass Spectrom. and Ion Phys., 1975, v. 17, я. 3, р. 208-211.

274. Головатый В.Г., Самченко И.П., Алексанкин М.М., Король Э.Н., Покровский В.А. Исследование механизма ассоциации сложных эфиров и спиртов в полевом масс-спектрометре с нитевидным эмиттером. Теорет» и экспер.химия, 1977, т.14, 9 2, с.272-276.

275. Алексанкин М.Н., Головатый В.Г., Самченко Й.П. Полевые масс-спектры эфиров и кетонов, подученные при ионизации на нитевидном эмиттере. Теорет. и экспер.химия, 1983, т.19, * 3, с.367-369.

276. Туницкий H.H., Смирнова P.M., Тихомиров М.В. 0 "дробных" пиках в масс-спектре водорода. Доклады АН СССР, 1955, т. 101, » 6, с.1083-1084.

277. Лабинцев В.Б., Гришин H.H., Петров A.A. Трехэлектродная ав— тоионная пушка полевого источника ионов для масс-спектрометра MX-I303. Приборы и техника эксперим., 1976, 9 2, с.226-229.

278. Лабинцев В.Б., Зорин Б.Я., Гришин H.H. Использование масс-спектрометра MX-I303 для исследования полевых масс-спектров.-Зав.Лаб., 1976, т.42, * 6, с.700-701.

279. Коростышевский И.З., Гольденфельд И.В. Масс-спектрометр с ионизацией молекул сильным электрическим полем и электронным ударом, Приборы и техника эксперт., 1968, № I, с.146-148.

280. Гольденфельд И.В., Бовдаренко Р.Н., Головатый В.Г. Ионный источник с ионизацией электрическим полем и электронным ударом для масс-спектрометров единой серии. Приборы и техника эксперим., 1970, * 3, с.203-205.

281. Гольденфельд И.В., Коростышевский И.З. Автоматическая развертка магнитного поля масс-спектрометра* Приборы и техника экспер., 1962, 9 5, с.141-143.

282. Головатый В.Г., Бовдаренко Р.Н., Король Э.Н. Применение нитевидных эмиттеров для исследования веществ с помощью полевого масс-спектрометра. Теорет. и экспер.химия, 1975, т.II, * 3, с .349-355.

283. Blair J.A., Gardner R.I. The Mass Spectra of Momosubati-tuted Hydrazines Salts. Org. Mass Spectrom., 1970, v. 4, p. 291-298.1. J:

284. Damico J.N., Barron R.P., Sphon» Field lonisation Speetraof Some Pesticidal and Other Biologically Significant Com-pQ'unds. Intern. J. Maes Spectrom. and Ion Phys., 1969, v.2, p. 161-182.

285. Стеценко Е.Г., Колмаз T.3., Дьянков Г.Н., Мисчанчук Б.Г., Самченко И.П., Алексанкин М.М. Масс-спектрометрическое исследование летучих продуктов радиолиза полиэтилена. Теорет. и эксперим.химия, 1982, т.18, * б, с.754-757.

286. Willbom A. Polymethylene and Structure of Polyethylene : Study of Short Chain Branching, its nature and Effects. -J. Polymer. Sci., 1959, v. 34, n. 127, p. 569-597.

287. Salovey R., Pascale J.Y. Analysis of the Gases Evolved from Irradiated Polyethylene. -J. Polymer. Sci., A, 1964, v. 2, n. 5, p. 2041-2047.

288. Радиационная химия полимеров / под ред. В.А.Каргина. И.: Наука, 1973, -454 с.

289. Баррет Дк.К. II.3. Сульфиды. В кн.? Общая органическая химия. М.: Химия, 1983, т.5, с.163-187.

290. Ohno A., Koisumi Т., Tsuchihoshi S.A.Hovel Method to Synthesize O-esters of Thiocarboxytic Acids. Tetrahedron Letters, 1968, v. 17, p. 2083-2085.

291. McElvain S.M., Nelson J.W. The Preparation of Orthoesters. -J. Amer. Chem. Soc., 1942, v. 64, n. 7, p. 1825-1827.

292. Лобанов В.В., Алексанкин М.М. Теоретическое рассмотрение фрагментации органических молекул в электрическом поле.

293. В кн.: П Всесоюзная конференция по масс-спектрометрии, (Тезисы докладов), Ленинград, 1974, е.54.

294. Филелеева Л.И., Ковальчук В.Н., Алексанкин М.М. Полевые масс-спектры азотсодержащих соединений. В кн.: П Всесоюзная конференция по масс-спектрометрии (Тезисы докладов), Ленинград, 1974, с.55.

295. Король Э.Н., Алексанкин М.М. Проблемы полевой масс-спектрометрии и ее применение в химии. В кн.: П Всесоюзная конференция по масс-спектрометрии, (Тезисы докладов), Ленинград, 1974, с.56.

296. Алексанкин М.М., Лобанов В.В., Самченко И.П., §илелеева Л.И. Алкильная таутомерия в положительных ионах органических соединений. В кн.: УШ Украинская республиканская конференция по физической химии (Тезисы докладов), Одесса, 1980, с.178.

297. Алексанкин М.М., Лобанов В.В. Колебания многоатомных ионов и их распад во внешнем электрическом поле* В кн.: ХШ Украинская республиканская конференция по физической химии (Тезисы докладов), Одесса, 1980, с.177.

298. Алексанкин М.М., Филелеева Л.И., Ковальчук В.Н. Автоионные масс-спектры азотсодержащих соединений. В кн.: X Украинская ресцубликанская конференция по физической химии (Тезисы докладов), Донецк, 1972, с.ПО.

299. Самченко Й.П., Филелеева Л.И., Алексанкин М.М. Поведение молекулярных ионов амидов в сильном электрическом поле. Вкн.: 1 Всесоюзная конференция по масс-спектрометрии (Тезисы докладов), Ленинград, 1981, с.1.■. . !

300. Лобанов В.В., Кругляк D.H., Алексанкин М.М. Распада и кон-формацнонные превращения молекул и ионов в сильных электрических полях. В кн.: Международная конференция по квантовой химии, биологии и фармакологии (Тезисы докладов), Киев, 1978, с.20.

301. Goldeafeld I.V., lazaremko V.A. Carremt Voltage Characteristics and Angular Distribution of the Ions in Field Ionization. Intern. J. Mass Spectrom. and Ion Phys., 1970, v. 5, и. 2, p. 197-204.