Масс-спектрометрия отрицательных ионов природных сероорганических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Шмаков, Валерий Серафимович

• Шмаков, Валерий Серафимович
• доктор химических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор химических наук Шмаков, Валерий Серафимович

ОГЛАВЛЕНИЕ.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.,.

ГЛАВА I. ОПРЕДЕЛЕНИЯ. ПОНЯТИЯ. ТЕРМИНЫ. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Процессы образования ОИ.

1.1.1. Аналитическое применение методов масс- спектрометрии отрицательных ионов.

1.1.2. Образование отрицательных ионов при диссоциативном резонансном захвате электронов.

1.2. Методы фотоэлектронной спектроскопии, спектроскопии электронного удара, ЯМР на ядрах 338.

1.3. Влияние функциональных групп на процессы образования и энергетику резонансных состояний ОИ.

1.3.1. Внутримолекулярные взаимодействия.

1.3.2. Образование отрицательных ионов при резонансном захвате электронов молекулами органических соединений.

ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Получение и регистрация ОИ.

2.2. Методика измерения времени жизни отрицательных ионов

• относительно автоотщепления электронов.

2.3. Методика измерения времени жизни отрицательных ионов относительно диссоциации.

2.4. Система ввода проб.

2.5. Методика определения относительных чувствительностей масс-спектров ОИ.

2.6. Спектроскопия ЯМР 338 нефтяных сульфонов.

2.7. Объекты исследования.

ГЛАВА III. РЕЗОНАНСНЫЙ ЗАХВАТ ЭЛЕКТРОНОВ И КИСЛОТНОСТЬ В ГАЗОВОЙ ФАЗЕ.

ГЛАВА IV. СОПОСТАВЛЕНИЕ ПЕРВИЧНЫХ ПРОЦЕССОВ ФОТО

ЛИЗА И ДИССОЦИАЦИИ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ОТРИЦАТЕЛЬНЫХ ИОНОВ.

4.1. Подобие процессов распада молекул при фотолизе и диссоциации молекулярных анионов.

4.2. Фотополимеризация винилгалогенидов, возбуждаемая квантами света различной длины волны.

ГЛАВА V. МАСС-СПЕКТРЫ ОТРИЦАТЕЛЬНЫХ ИОНОВ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

5.1. Карбамиды.

5.2. Азотсодержащие метилсульфиды.

5.3. Азотсодержащие пропилсульфиды.

5.4. Кислородсодержащие метил- и этилсульфиды.

5.5. Замещенные алифатические сульфоксиды.

5.6. Циклические сульфоксиды.

5.7. Диптокарпилин и диптокарпидин.

5.8. Диптокарпамин.

5.9. Диптокарпилидин.

5.10. Структурные аналоги.

5.11. Тиомочевины.

5.12. ДЗЭ 1,3-Дитиоланов и 1,3-Диоксаланов.

5.13. РЗЭ молекулами диалкилтрисульфидов.

5.14. Признаки наличия внутримолекулярного взаимодействия функциональных групп.

ГЛАВА VI. РЕЗОНАНСНЫЙ ЗАХВАТ ЭЛЕКТРОНОВ

И ИЗОМЕРИЯ МОЛЕКУЛ.

6.1. Изомерные тиабицикланы.

6.2. Кето-енольная таутомерия и РЗЭ.

6.3. ДЗЭ молекулами 1,3- и 1,4-диоксанов.

6.4. Процессы образования ОИ молекулами диметилдисульфида.

6.5. Масс-спектры ОИ замещенных пиразолинов.

ГЛАВА VII. АНАЛИТИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ МАСС

СПЕКТРОМЕТРИИ ОТРИЦАТЕЛЬНЫХ ИОНОВ.

7.1. Обнаружение сульфоксидов и сульфонов в нефти.

7.2. Сульфоксиды и сульфоны нефтей.

7.3. Изучение нефтяных сульфонов комплексом инструментальных методов анализа.

7.4. Состав сероорганических соединений газоконденсатов.

7.4.1. Сероорганические соединения газоконденсатов

Прикаспийской впадины.

7.4.2. Тиолы и дисульфиды нефтей месторождения Жанажол.

7.4.3. Тиолы и дисульфиды нефти Тейп«.:.

7.4.4. Схема исследования структурно-группового состава сероорганических соединений меркаптансодержащих нефтей.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Масс-спектрометрия отрицательных ионов природных сероорганических соединений»

Актуальность проблемы. Изучение процессов образования и распада отрицательных ионов (ОИ) при взаимодействии электронов с энергией 0-20 эВ с молекулами проводится более 70 лет [1]. За это время накоплен обширный экспериментальный материал по резонансному захвату электронов (РЗЭ) молекулами различных классов соединений, созданы теоретические основы интерпретации масс-спектров ОИ, позволившие во многих чертах понять механизмы образования анионов системой молекула-электрон, углубившие, в конечном счете, наши представления о структуре вещества [25].

В то же время недостаточно ясны детальные механизмы диссоциации молекулярных анионов в основном и электронно-возбужденном состояниях, мало изучены процессы образования ОИ молекулами полифункциональных соединений при различном взаимном расположении заместителей и веществами с длинными алкильными цепями. Не выяснены причины чувствительности масс-спектров РЗЭ к изомерии соединений, а также зависимости величин сечений образования ОИ от электронной структуры молекул. Кроме того, детальное понимание процессов образования и диссоциации анионов в газовой и конденсированной фазах требует расширения числа представителей различных классов соединений в качестве объектов исследования и привлечения информации, полученной другими методами, среди которых - различные виды спектроскопии (ИК-, УФ-, ЯМР-, фотоэлектронная и электронного удара с ионизацией и возбуждением электронов как с валентных, так и внутренних уровней) и квантово-химические расчеты. Так как присоединение и элиминирование электрона является элементарным актом многих химических реакций (иногда протекающих через стадию образования отрицательных ионов), корректная интерпретация экспериментальных данных, полученная из масс-спектров РЗЭ, открывает широкие возможности и области . целенаправленного применения метода масс- спектрометрии ОИ в аналитической, органической, полимерной и физической химии.

Органические соединения серы (ОСС) являются наиболее представительными веществами нефтей и газоконденсатов после углеводородов. Простейшие серосодержащие молекулы - диметилсульфид, диметилдисульфид, метантиол, их радикалы, и, возможно, ионы - играют важную роль в атмосферном цикле серы. Образуясь вследствие неполного сгорания угля и нефти из океанических и промышленных источников, эти соединения при окислении неминуемо приводят к образованию двуокиси серы и проблеме «кислотных дождей».

Известны также природные ОСС с ценным комплексом свойств и биологической активностью. Среди этих соединений молекулы с хиральным атомом серы: био-тин, антибиотик спарсомицин, сульфорафен и некоторые другие. В связи с этим изучение состава, строения и свойств сероорганических соединений в природных продуктах различного происхождения является актуальной задачей.

Цель работы состояла в систематическом исследовании процессов РЗЭ молекулами основных классов сероорганических соединений, установлении состава, структуры и реакционной способности газофазных ионов, выявлении аналитических характеристик масс-спектров ОИ, с помощью которых необходимо было решить следующие задачи:

1. создание количественной шкалы кислотности органических соединений в газовой фазе;

2. установление общих и специфических путей фрагментации молекулярных ОИ полифунциональных соединений и их связи с особенностями строения молекул;

3. сопоставление состава продуктов и энергетики в первичных процессах фотолиза и диссоциации молекулярных анионов;

4. выявление в масс-спектрах ОИ тех аналитических признаков, которые позволяют однозначно дифференцировать изомерные соединения;

5. установление возможностей и ограничений метода масс- спектрометрии РЗЭ для количественного определения и идентификации сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и газоконденсатах.

Научная новизна полученных в работе результатов заключается в следующем: проведено систематическое изучение процессов образования ОИ молекулами основных типов сероорганических соединений; создана количественная шкала кислотности молекул в газовой фазе, позволяющая оценить реакционную способность различных соединений; установлено подобие первичных процессов фотолиза и фрагментации молекулярных анионов как по составу продуктов диссоциации, так и по энергии образующихся частиц; в результате систематического изучения состава и строения сероорганических соединений нефтей и газоконденсатов установлено содержание в них 74 типов серосодержащих компонентов; впервые в нефтях и их остатках обнаружено присутствие сульфоксидов и суль-фонов. Разработана методика количественного определения основных типов сульфонов в нефтепродуктах; выявлена совокупность аналитических признаков в масс-спектрах ОИ, позволяющая: определить наличие в молекулах внутримолекулярной координации функциональных групп, разделенных длинными полиметиленовыми цепочками; дифференцировать структурные, регио- и стереоизомеры; установить протекание процесса изомеризации при образовании и диссоциации молекулярных анионов.

Практическая ценность. Изучен структурно-групповой состав сероорганических соединений всех функционально определяемых классов и тиофенов дистиллятов 40-540°С нефтей РФ и стран СНГ и установлено содержание в них 19 типов сульфидов, 16 тиофенов, 20 меркаптанов, 10 сульфоксидов и 9 сульфонов. В остатках > 540°С проведена полуколичественная оценка содержания некоторых органических соединений серы. Показано, что в остатках всех исследованных нефтей присутствуют те же группы соединений, что и в высококипящих дистиллятах, но тиациклоалканы присутствуют в небольших количествах и практически отсутствуют сероорганические соединения без заместителей.

Выявлено, что метод масс- спектрометрии ОИ обладает потенциальными возможностями количественного определения всех основных классов сероорганических соединений: дисульфидов, сероводорода, сульфонов, тиолов, непосредственно, а тиофенов и насыщенных сульфидов при их окислении до сульфонов. Полученные результаты имеют важное значение для решения проблем, связанных с глубиной переработки нефти, т.к. бензтиофены, дибензтиофены, их диоксиды являются наиболее трудноопределяемыми и трудноудаляемыми компонентами нефтепродуктов.

Установлено, что реакция фотополимеризации винилгалогенидов с азоизобути-ронитрилом протекает при энергии квантов облучающего света близких по энергии резонансным состояниям образования ОИ молекулами мономеров. Это открывает возможность предсказания длин волн квантов света для реакции фотополимеризации с АИБН, если известны масс-спектры мономеров.

Апробация работы. Отдельные части работы докладывались на XVI, XVII, XVIII, XIX конференциях по химии и технологии органических соединений серы (Рига, . 1984, Тбилиси, 1989, Казань, 1992, 1995 гг), V Всесоюзной конференции по аналитической химии органических соединений (Москва, 1984), Всесоюзной конференции «Химический состав нефтей и нефтепродуктов» (Тбилиси, 1984), IV Всесоюзной конференции по масс- спектрометрии (Сумы, 1986), VIII Международной конференции стран-членов СЭВ «Петромасс-88» (Таллин, 1988), Всесоюзных и Международных конференциях по химии нефти (Томск, 1988, 1991), 3 Международной конференции «Петролгео-хим-88» (Сольнок, Венгрия, 1988), Международном микросимпозиуме «Исследование химического состава тяжелых фракций нефти и нефтяных остатков» (Плевен, Болгария, 1989), XIV Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Алма-Ата, 1989), VII нефтехимическом симпозиуме (Киев, 1990), Всесоюзной конференции по проблемам комплексного освоения природных битумов и высоковязких нефтей (Казань, 1991).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 52 статьи, получено 8 авторских свидетельств СССР, в автореферате приведены ссылки на 20 тезисов докладов на Международных и Всесоюзных конференциях.

Данная работа выполнена в соответствии с планом работ Института органической химии УНЦ РАН по темам «Изучение строения и структуры молекул органических соединений методами масс- и фотоэлектронной спектрометрии» (номер государственной регистрации 01.9.60 012679) и «Изучение состава, строения и химических превращений соединений нефтей и газоконденсатов» (номера госрегистрации 01.86.0 110534, 01.9.10 053663,01.9.60 001044).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Шмаков, Валерий Серафимович

ВЫВОДЫ

1. Выполнена программа исследований в области масс- спектрометрии отрицательных ионов, расширяющая область применения этого метода на решение таких фундаментальных проблем, как кислотность органических молекул в газовой фазе, закономерности фрагментации полифункциональных органических соединений, структурно-аналитическая характеристика сероорганиче-ских компонентов нефтей представительных месторождений, анализ первичных продуктов фотолиза и диссоциации молекулярных анионов, идентификация изомеров и изучение кето-енольных таутомерных превращений.

2. Показано, что кислотность органических соединений можно определять по положению резонансного максимума выхода отрицательных ионов (М-Н)" при энергиях захваченного электрона менее 4 эВ. Построена количественная шкала кислотности в газовой фазе, позволяющая проводить оценку реакционной способности органических молекул, в том числе амидов, кетонов, мочевин, нитрилов, сложных эфиров, спиртов, сульфидов, сульфоксидов, суль-фонов, тиолов.

3. Проведен сравнительный анализ первичных процессов фотолиза и диссоциации молекулярных ОИ для представителей более 20 классов органических соединений. Установлено большое сходство процессов фрагментации молекулярных анионов и электронно-возбужденных молекул при энергиях электронов, коррелирующих по величине с энергиями синглетного и триплетного возбуждения молекул. Подобие продуктов фотолиза и осколочных ОИ означает, что в процессе их образования разрыхляются одни и те же связи, отражая тем самым природу верхних занятых и нижних вакантных МО. Это открывает перспективу использования данных РЗЭ для прогнозирования первичного акта диссоциации молекул при фотолизе, а также идентификации продуктов фотолиза в быстропротекающих процессах.

4. Выполнено систематическое изучение состава и строения сероорганических компонентов нефтей и газоконденсатов Российской Федерации и стран СНГ, показавшее перспективность метода масс- спектрометрии ОИ для количественного определения всех классов сероорганических соединений нефтяного происхождения.

5. Впервые доказано существование в нефтях соединений с окисленным атомом серы. Определены важнейшие аналитические характеристики в масс-спектрах нативных нефтяных сульфонов (диагностические ионы, максимумы выхода и сечения образования ОИ), что позволило охарактеризовать сульфоновые компоненты нефтей 35 высокодебитных месторождений.

6. На примерах синтетически получаемых биологически активных алкалоидов, продуцируемых в природе растением Dipthychocarpus strictus, а также их структурных аналогов, впервые установлены общие и специфические пути фрагментации молекулярных анионов серосодержащих моно- и дизамещен-ных мочевин. Показано, что масс-спектры сульфоксидомочевин нельзя представить в виде аддитивной суммы спектров сульфинилалканов и карбамидов, поскольку в указанных соединениях существует внутримолекулярная координация SO- и NH- групп. Установлены признаки, свидетельствующие о внутримолекулярном взаимодействии функциональных групп в молекулах сложных органических соединений. Выявлены условия, необходимые для существования внутримолекулярной координации фрагментов, разделенных поли-метиленовой цепочкой. Установлено, что соединения, имеющие четное и нечетное число атомов углерода в длинных алкильных цепочках «скручиваются» по-разному.

7. Показано, что методом масс- спектрометрии отрицательных ионов можно надежно идентифицировать изомерные соединения. Выявлены аналитические признаки в масс-спектрах, позволяющие дифференцировать структурные, ре-гио- и стереоизомеры: а) сечение образования молекулярных и осколочных ионов; б) величина кислотности в газовой фазе; в) наличие каналов диссоциации М", приводящих к присутствию или отсутствию определенных ионов в масс-спектре; г) состав ионов; д) изменение интенсивности пиков одинаковых ионов, если их резонансные состояния совпадают; е) сдвиг резонансных максимумов образования ОИ с одинаковыми m/z; ж) появление новых резонансных состояний при образовании ОИ для ионов с одинаковыми массовыми числами.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Методом МС ОИ в режиме РЗЭ исследуют характеристики молекулы с лишним (добавочным) электроном, то есть изучают элементарные акты взаимодействия электронов контролируемых энергий с веществом, сопровождающихся образованием и последующим распадом газофазных анионов.

Поражают порядки изменения величин основных характеристик этих процессов: значения сечений образования ОИ для различных классов соединений изменяются на 8 порядков, а времена жизни молекулярных анионов от 10"16 с до > 10"4 с. Хотя область энергий электронов в процессах резонансного захвата составляет интервал до 15 эВ, понимание сущности процесса взаимодействия молекулы с электроном в зависимости от его энергии требует привлечения данных, полученных другими методами. Среди них микроволновая, инфракрасная, ультрафиолетовая спектроскопия, СЭУ, ридберговские и сверхвозбужденные состояния, фотоэлектронная и рентгеноэлектронная спектроскопия, квантово-химические расчеты и многие другие методы. Отсюда объективные сложности корректной интерпретации масс-спектров РЗЭ.

В табл. 47 на основе работ [288, 289] и собственных результатов проведено сравнение аналитических возможностей различных физико-химических методов исследования. Из представленных данных следует, что МС ОИ в режиме РЗЭ занимает достойное место в ряду других методов по чувствительности определения. Элементарность акта взаимодействия электрона с молекулой в газовой фазе означает его воспроизводимость, откуда вытекает возможность стандартизации эксперимента и метрологического обеспечения методик проведения испытаний в отличие от других видов ионизации.

Проведенные в рамках данной работы исследования взаимодействия электронов с молекулами сероорганических соединений, потенциальные возможности масс- спектрометрии ОИ РЗЭ позволяют надеяться, что и сам метод, и объекты изучения еще не раз поразят исследователей своей красотой.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Шмаков, Валерий Серафимович, 2000 год

1. Месси Г. Отрицательные ионы. - М.: Мир, 1979. - 745 с.

2. Хвостенко В.И. Масс- спектрометрия отрицательных ионов в органической химии. М.: Наука, 1981.- 159 с. (С. 113-125, 10).

3. Смирнов Б.М. Отрицательные ионы. М.: Атомиздат, 1978. - 176 с.

4. Christophorou L.G., McCorkle D. L., Christodoulides A. A. Electron Attachment Processes. / Electron-Molekule Interactions and Their Applications Acad. Press., 1984. - Y.l, P.477-617.

5. Хвостенко В.И., Рафиков C.P. Основные правила образования отрицательных ионов при диссоциативном захвате электронов многоатомными молекулами. // Докл. АН СССР. 1975. - Т.220. - №.4 - С.892-894.

6. Knof Н., Large R., Albers G. Quantitative determination of mercaptans in hydrocarbons using electron attachment mass spectrometry. // Dtsch. Ges. Mineraloelwiss. Kohlechem.- 1975. V.75-76. - P.574-585.

7. Knof H., Large R., Albers G. Quantitative determination of mercaptans in hydrocarbons. Electron-capture mass spectrometry. // Erdoel, Kohle, Erdgas, Petrochem. Brennst.- Chem.- 1976. V.29.-N.2.-P.77.

8. Knof H., Large R., Albers G. Determination of mercaptans by negative ion mass spectrometry. // Anal. Chem. 1976. - V.48. - N.14. - P.2120-2123.

9. Large R., Knof H. A comparison of negative and positive ion mass spectrometry. // Org. Mass Spectrom. 1976. - V.l 1. - N.6. - P.582-598.

10. Rankin P.C. Negative-ion mass spectra of some pesticidal compounds. // J. Ass. Off. Anal. Chem. -1971. V.54. - N.6. - P. 1340-1348.

11. Полякова А.А., Токарев М.И., Коган J1.0. Ионно-молекулярные реакции серосодержащих соединений. В кн.: XVI Конференция по хими итехнологии органических соединений серы и сернистых нефтей. // Тез. докл. - Рига. - 1984. - С.58.

12. Gleitman Y., Lifshitz С., Yinon Т. Air pollution monitoring by negative ion mass spectrometry. // Vacuum. 1976. - V.26. - N.4-5. - P.163rl 66.

13. Gleitman Y., Lifshitz C., Yinon T. Negative-ion mass spectrometry for monitoring of air pollutants. // Adv. Mass Spectrom. 1978. - V.7A. - P.374-379.

14. Wickramanayake P. P., Siu K. W. M., Berman S. S. Negative ion atmospheric pressure ionization mass spectrometry: ionization of aromatic hydrocarbons. // Org. Mass Spectrom. 1986. - V.21. - N.5. - P.279-282.

15. Laramee J. A., Arbogast В. C., Deinzer M. L. Electron capture negative ion chemical ionization mass spectrometry of 1,2,3,4-tetrachlorodibenzo-p-dioxin. // Anal. Chem. 1986. -V.58. -N.14. - P.2907-2912.

16. Daishima S., Iida J., Ishimori Т. Химическая ионизация с образованием ОИ газовой смеси аллилхлорид/метан. // Mass Spectrosc. 1985. - V.33. - N.6. - Р.343-350.

17. Войнов В.Г., Елькин Ю.Н., Богуславский В.М. Масс- спектрометрия диссоциативного захвата электронов жирных кислот, их пирролидидов и метиловых эфиров. // Химия природ, соед. 1987. - №.3. - С.348-353.

18. Kubelka V., Palecek J. Hmotnostni spectra a jejich vynziti pri vrcovani struktury organ-ickych sloucenin. III. // Sb. VSCHT Praze 1986. - C.29. - 105- 138.

19. Heumann K. G., Grober R. Negative Thermoionen- Massenspektrometrie von Selen. Teil 2. Selenit- und Selenatspeciesbestimmung in Grundwassern mit der Isotopen-verdunnungsanalyse. // Fresenius Z. Anal. Chem. 1989. - B.332 - N.8. - S.880-883.

20. Daishima S., Iida Y., Kanda F. The ion formation and the detection limits in negative ion chemical ionization mass spectrometry of some halogenated compounds. // J. Trace and Microprobe Techn. 1989. - V.7. - N.l-2. - P.87-102.

21. De Ruy С. H., Bierbaum V. M. Formation of anions in the gas phase. / Struct. // React, and Thermochem. Ions: Dordreeht, 1987. P.279-291.

22. Iida Y., Daishima Sh. Обобщенные исследования масс- спектрометрии с ХИ и ее применение в следовом анализе. // J. Chem. Soc.'Jap.; Chem. and Ind. Chem. 1989. -N.9. - P.1487-1503.

23. Kishi H., Fujii T. Negative surface ionization mass spectrometry for real-time monitoring of iodine molecules in process off-gas. // Anal. Chem. 1994. - V.66. - N.24. - P.4432-4436.

24. Naritsin D. B., Boni R. L., Markey S. P. Pentafluorobenzylation method for quantification of acidic tryptophan metabolites using electron capture negative ion mass spectrometry. // Anal. Chem. 1995. - V.67. - N.5. - P.863-870.

25. Larameé J. A., Eichinger P. C. H., Mazurkiewicz P., Deinzer M. L. Analysis of organo-phosphate pesticides by a trochoidal electron monochromator mass spectrometer system. // Anal. Chem. 1995. - V.67. - N.19. - P.3476-3481.

26. Fernández D. M., Quejido C. A. J. Determination de la relación 10B/1 IB en arcillas mediante espectromentria de massas iones negativos: Abstr. 15 Reun. Nac. Espectrosc., Oviedo, Sept. 15-20, 1996. // ICP Inf. Newslett. 1997. - V.22. - N.12. - P.933.

27. Gordon R. L. A low energy electron source for negative ionization experiments. // Int. J. Mass Spectrom. Ion Process. 1986. - V.72. - N.3. - P.285-297.

28. Oehme M. Quantification of fg- pg amounts by electron capture negative ion mass spectrometry parameter optimisation and practical alvices. // Fresenius' J. Anal. Chem. -1994. - V.350. - N.7-9. - P.544-554.

29. Демков Ю.Н. Отрыв электрона при медленном столкновении отрицательного иона с атомом. 2. Учет конечных размеров системы. //Ж. эксперим. и теор. физики. 1965. -Т.49. - №.3. - С.885-894.

30. Taylor H.S., Nazaroff G.V., Golebievski A. Qualitative aspects of resonances in electron-atom and electron-molecule scattering, excitation, and reactions. // J. Chem. Phys. 1966. -V.45. - N.8. - P.2872-2888.

31. О 'Malley T.F. Theory of dissociative attachment. // Phys. Rev. 1966. - V.150. - N.l. -P. 14-29.

32. Christophorou L.G. The lifetimes of metastable negative ions. In: Electronics and Electron. Physics. V.46. New York: Academic Press. 1978. P.56-129.

33. Chen J.C.Y. Structure of resonances in electron scattering by hydrogen atoms. // Phys. Rev. 1967.-V.156.-N.l.-P.150-164.

34. Bardsley J.N., Herzenberg A., Mandl F. Vibrational excitation and dissociative attachment in the scattering of electrons by hydrogen molecules. // Proc. Phys. Soc. 1966. - V.89. -N.2. - P.321-340.

35. Хвостенко В.И., Толстиков Г.А. Применение масс- спектрометрии отрицательных ионов в органической химии. // Успехи химии. 1976. - Т.45. - №.2. - С.251-279.

36. Lauderdale J. G., McCurdy С. W. Conversion of bound states to resonances with changing internuclear distance in molecular anions. // J. Chem. Phys. 1983. - У.79. - N.5. - 22002205.

37. Масс- спектрометрия резонансного захвата электронов и фотоэлектронная спектроскопия. Уфа: БФ АН СССР, 1983. - 111 с.

38. Елецкий А.В., Смирнов Б.М. Диссоциативное прилипание электрона к молекуле. // Успехи физ. наук. 1985. - Т.147. - №.3. - С.459-484.

39. Plotnikov V. G. Radiation-chemical stability of molecular systems; reaction of monomo-lecular detachment of hydrogen atoms and dissociative attachment of electrons. // Radiat. Phys. and Chem. 1985. - V.26. - N.5. - P.519-525.

40. Lucchese R. R., Takatsuka К., McKoy V. Application of the Schwinger variational principle to electron-molecule collisions and molecular photoionization. // Phys. Reports. 1986. - V.131. - N.3. - P.147-221.

41. Hartmann E. The influence of chemical surroundings on inneratomic properties. // Conf. Proc. Leipzig. - P.297-306.

42. Simons J., Jordan K. D. Ab initio electronic structure of anions. // Chem. Rev. 1987. -V.87. - N.3. - P.535-555.

43. Jordan K. D, Burrow P. D. Temporary Anion States of Polyatomic Hydrocarbons. // Chem. Revs. 1978. - V.87. - N.3. - P.557-588.

44. Allan M. Study of triplet states and short-lived negative ions by means of electron impact spectroscopy. // J. Electron Spectrosc. and Relat. Phenom. 1989. - V.48. - N.3-4. - P.219-351.

45. Angyan J. G., Daudel R., Kucsman A., Csizmadia I. G. // J. Molec. Struct. Theochem. -1989. 186. -P.53-60.

46. Benitez A., Moore J. H., Tossell J. A. The correlation between electron transmission and inner shell electron excitation spectra. // J. Chem. Phys. V.88. - N.14. - P.6691-6698.

47. Nenuer I., Huber, Franskin M. J., Delwiche J., Morin P., Bodeur S. Molecular spectroscopy and dynamics of core and valence excited states by electron scattering and synchrotron radiation. // J. Mol. Struct. 1988. - Y.73. - P.269-284.

48. Staley S. W., Strmad I. T. Calculation of the energies of n* negative ion resonance states by the use Koopmans theorem. // J. Phys. Chem. 1994. - V.98. - N.l. - P.l 16-121.

49. Horacek J. Application of the Schwinger- Lanczos method to the calculation of dissociative attachment of electrons to diatomic molecules. // J. Phys. B. 1995. - V.28. - N.8. -P.1585-1591.

50. Laramee J. A., Mazurkiewicz P., Berkout V., Deinzer M. L. Electron monochromator-mass spectrometer instrument for negative ion analysis of electronegative compounds. // Mass Spectrom. Rev. 1996. - V.15. - N.l. - P.15-42.

51. Oehme M. Application of negative ion mass spectrometry to medium-size and large molecules. // «Mass Spectrom. Large Mol. Leet. Course, Ispra, 5-9 Sept., 1983.» Amsterdam e.a. - 1985. - P.249-263.

52. Christophorou Loucas G. The dependence of the thermal electron attachment rate constant in gases and liquids on the energy position of the electron attaching state. // Z. phys. Chem. 1996. -B.195. -N.l-2. - P.195-215.

53. Comita P. B., Brauman J. I. Gas-phase ion chemistry. // Science. 1985. - V.227. -N.4689. - P.863-869.

54. Pinnaduwage Lai A., Datskos Pamos G. Novel technique for real-time monitoring of electron attachment to laser-excited molecules. // J. Chem. Phys. 1996. - V.104. - N.21. -P.8382-8392.

55. Jordan K. D., Krebs A., Ruger W. Electron Transmission Study of the Splitting of the Molecular Orbitals of Angle-Strained Cyclic Acetylenes: Implications for the Electro-philicityof Alkines. //J. Amer. Chem. Soc. 1982. - V. 104. -N.26. - P.7414-7416.

56. Burrow P. D., Michejda J. A., Jordan K. D. Electron Transmission Study of the Temporary Negative Ion States of Selected Benzenoid and Conjugated Aromatic Hydrocarbons. // J. Chem. Phys. 1987. - V.86. - N.l. - P.9-24.

57. Schulz G. I. Resonances in Electron Impact on Diatomic Molecules. // Rev. Mod. Phys. -1973. V.45. - N.3. - P.423-486.

58. Sanche L., Schulz G. I. Electron Transmission Spectroscopy: Resonances in Triatomic Molecules and Hydrocarbons. // J. Chem. Phys. 1973. - V.58. - N.2. - P.479-493.

59. Weiss A. W., Krauss M. Bound-state calculation of scattering resonance energies. // J. Chem. Phys. 1970. - V.52. - N.9. - P.4363-4371.

60. Вовна В.И., Вилесов Ф.И. Фотоэлектронная спектроскопия свободных молекул. Структура и взаимодействие молекулярных орбиталей. // В кн.: Успехи фотоники. Л.: ЛГУ. 1975. С.3-149.

61. Sanche L., Schulz G. I. Vibrational Progressions and Ridberg Series of and NO . //

62. Phys. Rev. Lett. -1971. Y.27. -N. -P.1333-.

63. Sanche L., Schulz G. I. Electron Transmission Spectroscopy: Core-Excited Resonances in Diatomic Molecules. // Phys. Rev. A. 1972. - V.6. - N. - P.69-.

64. Burrow P. D., Modelli A., Chiu N. S., Jordan K. D. Temporary and Anions of the Chloro-ethylenes and Chlorofluoroethylenes. // Chem. Phys. Lett. 1981. - V.82. - N.2. - P.270-276.

65. Modelli A., Distefano G., Jones D. Application of Electron Transmission Spectroscopy to Conformational Studies: Electron Affinities of Methyl-Substituted Biphenyls. // J. Chem. Phys. 1983. - V.82. - N.3. - P.489-492.

66. Raballis I. W., Karlsson L., Welme L. C., Bergmark Т., Siegbahn K. Analysis of vibrational structure and Jahn-Teller eeffects in the electron spectrum of ammonia. // J. Chem. Phys. 1973. - V.58. - N. - P.3370-3372.

67. Хвостенко В.И., Аминев И.Х., Фурлей И.И. Масс-спектры отрицательных ионов ди-алкилсульфидов. // Теор. и эксп. химия. 1973. - Т.9. - №.1. - С.99-104.

68. Хвостенко В.И., Фалько B.C., Леплянин Г.В., Тахистов В.В., Соколова О.С. Захват электронов молекулами, содержащими алкоксикарбонильную группу. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - №.3. - С.592-599.

69. Хвостенко О.Г., Зыков Б.Г., Асфандияров H.JL, Хвостенко В.И., Денисенко С.Н., Шустов Г.В., Костяновский Р.Г. Электронные состояния и диссоциация отрицательных молекулярных ионов. // Хим. физика. 1985. - Т.4. - №.10. - С.1366-1373.

70. Хвостенко В.И., Хвостенко О.Г., Асфандияров Н.Л., Толстиков Г.А. Спектроскопические состояния и диссоциация отрицательных молекулярных ионов диметоксиа-мина. // Докл. АН СССР. 1986. - Т.291. - №.5. - С.1172-1177.

71. Погуляй А.В., Хвостенко В.И., Калашников С.М., Мавлютов Р.Ф., Имашев У.Б. Электронное строение отрицательных ионов монотиокарбонатов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. - №.10. - С.2198-2202.

72. Van Brunt R. J., Kieffer L. J. Angular distribution of О from dissociative electron attachment to molecular oxigen. // Phys. Rev. A. 1970. - V.2. - N.5. - P. 1899-1905.

73. Azria R., Abouaf R., Teilet-Billy D. Symmetry of Cl2 * resonant states formed in dissociative electron attachment reaction on Cl2. // J. Phys. B. Atom and Mol. Phys. 1982. -V.15.-N.16.-P.L569-L574.

74. Le Coat Y., Azria R., Tranc M. Differential cross section for dissociative attachment in hydrogen iodide: hydride (I2P3/2, I2Pi/2). // J. Phys. B. Atom and Mol. Phys. 1985. - V.18. - N.4. - P.809-821.

75. Le Coat Y., Azria R., Tranc M. Ion-adiabatic transitions observed in H formation by dissociative attachment on HBr. // J. Phys. B. Atom and Mol. Phys. 1982. - V. 15. - N. -P.1569-1579.

76. Azria R., Le Coat Y., Lefevre G., Simon D. Dissociative electron attachment of H2S: energy and angular distributions of H" ions. // J. Phys. B. Atom and Mol. Phys. 1979. -V.12. - N.4. - P.679-687.

77. Belie D. S., Landau M., Hall R. I. Energy and angular dependence of H (D) ions produced by dissociative electron attachment of H2S (D2S).

78. Dressier R., Allan M., Tronc M. // J. Phys. B. 1987. - V.20. - P.393.

79. Khvostenko V. I., Vorob'yov A. S., Khvostenko O. G. Inter-shell resonances in the interactions of electrons and polyatomic molecules. // J. Phys. B. 1990. - V.23. - P.1975-1977.

80. Crawford О. H. Negative ions of polar molecules. // Mol. Phys. 1971. - V.20. - N.4. -P.581-591.

81. Crawford О. H. Summetry of negative ions of polar molecules. // Mol. Phys. 1973. -V.26. -N.l. - P.139-143.

82. Вилесов Ф.И., Курбатов Б.Л., Теренин A.H. // Докл. АН СССР. 1961. - Т.138. -С.797.

83. Вилесов Ф.И., Курбатов Б.Л., Теренин А.Н. // Докл. АН СССР. 1961. - Т.138. -С.1328.

84. Turner D.W., Al-Joboury J. //J. Chem. Phys. 1962. - V.37. - P.3007.

85. Борисова Н.П. Методы квантовой химии в молекулярной спектроскопии. / Л.: Изд-во ЛГУ. 1981. - 182 с.

86. KoopmansТ. //Physika. 1933. - V.l. - Р.104.

87. Roothan С.С. // J. Rev. Modern Phys. -1951. V.23. - P.69.

88. Карлсон Т.А. Фотоэлектронная и Оже- спектроскопия. / Л.: Машиностроение. -1981.-431 с.

89. Kuppermann A., Flicker W. M., Mosher 0. A. Electronic spectroscopy of polyatomic molecules by low-energy, variable angle electron impact. // Chem. Rev. 1979. - Y.79. -N.l. P.77-90.

90. Бжезовский B.M., Калабин Г.А., Валеев Р.Б., Роженко А.Б. // Докл. АН УССР. Сер. Б. 1987. - №.7. - С.44-48.

91. Ngassoum М. В., Faure R., Ruis J.M. et al. // Fuel 1986. - V.65. - N.l. - P. 142-143.

92. Mclnture D. D., Strasz O. P. // Magn. Reson. Chem. 1987. - V.6. N.l. - P.36-38.

93. Червяков Д.К., Антипов B.A., Мазитова Ф.Н., Муслинкин А.А. // VIII научн. сессия по химии и технологии орг. соед. серы и сернистых нефтей. Рига: Зинатне, 1974. С.65.

94. Мазитова Ф.Н., Игламова Н.А., Кондратьева Р.П. // Нефтехимия. 1976. - Т.16.№.4.- С.630-634.

95. Harris D.L., Evans S. А. // J. Org. Chem. 1982. V.47. N.17. - P.3355-3358.

96. Мазитова Ф.Н., Игламова H.A., Кондратьева Р.П. // Нефтехимия. 1987. - Т.27.№.4.- С.553-555.

97. Block Е., Bazzi A. A., Lambert J.B. et al. // J. Org. Chem. 1980. V.45. N.23. - P.4807-4810.

98. Полонов B.M., Калабин Г.А., Кушнарев Д.Ф., Латышев В.П. // Хим. тверд, топлива.- 1984.-№.4.-С.5-9.

99. Калабин, Л.В. Каницкая, Д.Ф. Кушнарев, Ф.Н. Мазитова, Н.А. Игламова. Спектроскопия ЯМР 33S нефтяных сульфонов. // ДАН 1989. - Т.305. - №.5. - С.1133-1136.

100. Харгиттаи И. Структурная химия соединений серы. М.: Наука. 1986. - С.66.

101. Шорыгин П.П., Бурштейн К.Я. Сопряжение и периодическая система элементов. // Успехи химии. 1991. - Т.60. - №.1. - С.3-44.

102. Kucsman A. Molekulau beluli ken- oxygen kolcsonhatas. // Kem. Kozl. 1985. - Y.63. -N.l. - P.47-63.

103. Kobayashi К., Ohno К., Ishida Т., Masuda S., Harada Y. Intramolecular interaction of remote sulfur lone-pairs through homoconjugation. // Chem. Lett. 1987. - N.2. - P.257-260.

104. Tronc М. Resonant vibrational excitation in polyatomic molecules. // Abstr. Pap. 194 th ASC Nat. Meet. (Amer. Chem. Soc.) New Orleans, La, Aug. 30- Sept. 4, 1987. Washington^. C., 1987.-P.946.

105. Бредихин A.A., Кириллович B.A., Верещагин А.И. Механизм геминального взаимодействия в хлорангидридах карбоновых кислот, хлорформиатах и фосгене. // Ж. орган, химии. 1989. - Т.25. - №.9. - С. 1825-1831.

106. Ратовский Г.В., Шиверновская О.А., Панов A.M., Турчанинова Л.П., Паперная Л.К., ДерягинаЭ.Н. //Ж. общ. химии. 1989. - Т.59. - №.10. - С.2262-2267.

107. Billiard С., Allan W., Haselbach Е. Intramolecular competition of phenylic and benzylic CX bond breaking in dissociative electron attachment to dihalotoluenes. //J. Phys. Chem. -1994. V.98. -N.43. - P.l 1040-11045.

108. Kosterev A. A., Malinovsky A. L., Tretyak S. A., Ryabov E. A. Ultrafast collisional redistribution of vibrational intramolecular interactions. // Ber. Bunzen-Ges. Phys. Chem. -1995. V.99. - N.3. - P.378-380.

109. Cioslowski J., Varnali T. Systematic analysis of substituent effects: 1. Geminal and vicinal interactions in fluorochloroethanes. // J. Phys. Chem. 1996. - Y.100. - N.48. -P. 18725-18730.

110. Wilson I. В., Smith Z. Intramolecular hydrogen, bonding in some small vapor-phase molecules studied with microwave spectroscopy. // Accounts Chem. Res. 1987. - 20(7). -P.257-262.

111. Modelli A., Distefano G., Iones D. Influence of the oxy, aza and thio groups an the electron affinities of carbonyl compounds studies by means of ETS. // Chem. Phys. 1982. -V.73. - N.3. - P.395-401.

112. Хвостенко В.И., Галкин Е.Г., Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Фалько B.C. Определение положения двойной связи в молекулах сложных эфиров масс- спектрометрией отрицательных ионов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - №.7. - С.1663-1665.

113. Balaji V., Jordan К. D., Burrow P. D., Paddon-Row M. N., Patney H. K. Experimental observations of large interactions of к* orbitals through four bonds. // J. Amer. Chem. Soc. 1982. - V.104. - N.24. - P.6849-66851.

114. Staley S. W., Giordan J. C., Moore J. H. Negative ion states of terminal methyl-substituted butadienes. Evidence for through-space interactions involving methyl groups. // J. Amer. Chem. Soc. -1981. V. 103. - N. 13. - P.3638-3641.

115. Millefiori S., Millefiori A., Granozzi G. The nature of the lowest virtual molecular orbitals in fluorobenzenes. // J. Mol. Struct. 1982. - V.89. - N.3-4, Suppl.: Theochem. - V.6. -N.3-4 - P.247-254.

116. Addy P., Douglas J., Beverby A. L., Steven K. P., Worren J. H. Theoretical approach to substituent effects. Structures and stabilities of carbanions XCH2. // J. Org. Chem. 1981. - V.46.-P.1693-1699.

117. Spyrou S. M., Sauers I., Christophorou L. G. Electron attachment to the perfluoroalkanes n-CNF2N+2 (N= 1-6) and i-C4Fi0. // J. Chem. Phys. 1983. - V.78. -N.12. - P.7200-7216.

118. Hunter S. R., Christophorou L. G. Electron attachment to the perfluoroalkanes n-CnF2N+2 (N= 1-6) using high pressure swarm techniques. // J. Chem. Phys. 1984. - V.80. - N.12. -P.6150-6164.

119. Kaufel R., Illenberger E., Baumgartel H. Formation and dissociation of the chloroethyl-ene anions.// Chem. Phys. Lett. 1984. - V.106. - N.4. - P.342-346.

120. Illenberger E., Baumgartel H., Suzer S. The dissociation of the n2 fluoroethylene anions.// Chem. Phys. Lett. 1982. - V.87. -N.3. - P.244-248.

121. Arthur J. B., Alan L. A., Leo R. A. A theoretical approach to the birch reduction, structures and stabilities of the radical anions of substituted benzenes. // J. Amer. Chem. Soc. -1980. V.102. - N.10. - P.3370-3376.

122. Staley S. W., Howard A. E. Influence of alkyl substituents On the %* negative ion states and its derivatives. // Tetrahedron. 1986. - V.42. - N.22. - P.6269-6275.

123. Naff W. T., Cooper C. D., Compton R. N. Transient negative-ion states in alicyclic and aromatic fluorocarbon molecules. // J. Chem. Phys. 1968. - V.49. - N.6. - P.2784-2788.

124. Naff W. T., Compton R. N., Cooper C. D. Attachment of electrons to substituted benzenes. // J. Chem. Phys. 1971. - V.51. - N.l. - P.212-222.

125. Harland P. W., Thynne J. C. Negative ion formation by perfluorobutane as the result of low energy electron impact. U Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1973. - V.5. - P.445-454.

126. Fenzlaff M.-P., Illenberger E. Low energy electron impact on benzenen and the fluoro-benzenes. Formation and dissociation of negative ions. // Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. -1984. Y.59. - P.185.

127. Johnson J. P., Christophorou L. G., Carter J. G., McGorkle D. L. Long-lived parent negative ions formed via nuclear excited Feshbach resonances. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1986. - V.82. - N.5. - P.811-816.

128. Hagjiantoniou A., Christophorou L. G., Carter J. G. Long-lived parent negative ions formed via nuclear excited Feshbach resonances. Part 1. Benzene derivatives. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. - 1973. - V.69. -N.ll. - P.1691-1703.

129. Пономарев O.A., Мазунов B.A. Время жизни отрицательных молекулярных ионов, образующихся в нескольких резонансах при надтепловых энергиях. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - №.2. - С.347-352.

130. Фурлей И.И., Дронов В.И., Никитин Ю.Е., Муринов Ю.И., Хвостенко В.И. Масс-спектрометрическое изучение образования отрицательных ионов молекулами кето-сульфидов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - №.3. - С.660-663.

131. Aplin R.T., Budzikiewicz Н., Djerassi С. Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. LXXIII. Negative ion mass spectra of some simple organic compounds. //J. Amer. Chem. Soc. 1965. - V.87. - N14. - P.3180-3186.

132. Ho A. C., Bowie J. H., Fry A. Electron impact studies. LVII. Negative ion mass spectrometry of functional groups. //J. Chem. Soc. B. -1971. -N.3. P.530-533.

133. Bowie J. H. Electron impact studies. LX. Negative ion mass spectrometry of functional groups. Skeletal rearrangements in aryl nitro compounds. // Org. Mass Spectrom. 1971. -V.5. -N.8. - P.945-951.

134. Blumenthal Т., Bowie J. H. Electron impact studies. LXIII. Negative ion mass spectrometry of functional groups. Rearrangements of the nitrophthalic anhydrides. // Austral J. Chem. -1971.- V.24. N.9. - P. 1853-1857.

135. Фурлей И.И., Мифтахов М.С., Мавродиев В.К., Воробьев А.С., Данилова Н.А., Толстиков Г.А. Масс-спектры отрицательных ионов некоторых аналогов 11-дезоксипростагландинов Еь // Химия природ, соед. 1985. - №.6. - С.757-760.

136. Фурлей И.И., Одиноков В.Н., Жаворонков А.П., Толстиков Г.А. Масс-спектры отрицательных ионов производных алифатических ю-оксокарбоновых кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - №.10. - С.2238-2246.

137. Хвостенко В.И., Фалько B.C., Леплянин Г.В., Тахистов В.В., Соколова О.С. Захват электронов молекулами, содержащими алкоксикарбонильную группу. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - №.3. - С.592-598.

138. Фурлей И.И., Одиноков В.Н., Хвостенко В.И., Толстиков Г.А., Григорьева Н.А., Семеновский А.В. Масс- спектрометрия отрицательных ионов и стереохимия органических соединений. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. №.2. - С.330-335.

139. Хвостенко В.И., Фалько B.C., Аминев И.Х. Масс-спектры отрицательных ионов некоторых простых олефинов и кислородсодержащих соединений. // Ж. орг. хим. -1975. Т.9. - №.4. - С.665-669.

140. Ермаков А.И., Сороков А.А., Воронин А.Г. Масс-спектры отрицательных ионов и строение 4-замещенных 1-фенил-З метилпиразолонов-5. // ХГС. 1985. - №.12. -С. 1663-1670.

141. Фалько B.C., Джемилев У.М., Хвостенко В.И., Толстиков Г.А. Масс- спектрометрия отрицательных ионов N- окисей пиридина. И ХГС. 1974. - №.5. - С.661-665.

142. Stemmler Е.А., Hites R.A. The electron capture negative ion mass spectra of 2,6-dinitroaniline and 2,4-dinitrophenol herbicides and related nitrobenzene derivatives. // Biomed. and environ mass spectrom. 1987. - Y.14. - N.8. - P.417-434.

143. Sharp Т. E., Dowell J. T. Isotope effects in dissociative attachment of electrons in methane. //J. Chem. Phys. 1967. - V.46. -N.4. - P.1530-1531.

144. O'Malley T. F. Inverse isotope effects in dissociative attachment of electrons in methane. // J. Chem. Phys. -1967. Y.47. -N.10. - P.5457-5458.

145. Фурлей И.И., Султанов А.Ш., Хуснутдинов Р.И., Докичев В.А., Толстиков Г.А., Джемилев У.М. Фотоэлектронная спектроскопия и масс- спектрометрия отрицательных ионов молекул циклопропилзамещенных бутадиенов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985.-Ж1.-С.73-79.

146. Фурлей И.И., Мавродиев В.К., Салимгареева И.М., Богатова Н. Г. Масс-спектры отрицательных ионов элементоорганических соединений IV группы. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - №.3. - С.566-571.

147. Фурлей И.И., Мавродиев В.К., Шульц Э.А., Кулакова Р.В., Джемилев У.М., Тол-етиков Г.А. Масс-спектры отрицательных ионов некоторых циклических сульфонов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. -№.11.- С.2477-2482.

148. Хвостенко В.И., Фурлей И.И., Мавродиев В.К., Леплянин Г.В., Держинский А.Р. Диссоциативный захват электронов молекулами сульфидов, сульфоксидов и сульфонов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - №.7. - С. 1653-1657.

149. Шмаков B.C., Фурлей И.И., Галкин Е.Г., Вырыпаев Е.М., Толстикова О.В., Толстиков А.Г. Особенности масс-спектрометрической фрагментации рацемических дип-токарпидинаи диптокарпилина. //Химия природ, соедин. 1988. - №.3. - С.390-396.

150. Шмаков B.C., Фурлей И.И., Галкин Е.Г., Вырыпаев Е.М., Толстикова О.В., Толстиков А.Г. Масс-спектры положительных и отрицательных ионов рацемического дип-токарпамина и его сульфидного предшественника. // Химия природ, соедин. 1989. -№.1. - С.80-86.

151. Kuznetsov А. М., Ulstrup J. Long-range electron transfer in aromatic radical anions and binuclear transition metal complexes. // J. Chem. Phys. 1981. - V.75. - N.5. - P.2047-2055.

152. Воробьев A.C., Фурлей И.И., Хвостенко В.И., Султанов А.Ш. Механизм образования отрицательных молекулярных ионов при взаимодействии электронов с молекулами. //Хим высок, энергий. 1989. - Т.23. -№.4. - С.378-380.

153. Allan M. What can electron impact spectroscopy offer to photochemistry? Triplet states, negative ions and intramolecular electron transfer. // Pure Appl. Chem. 1995. - V.67. -N.1.-P.1-8.

154. Мазунов В.А. Образование и распад отрицательных ионов многоатомных молекул в газовой фазе (Масс- спектрометрия резонансного захвата электронов): Дисс. . д.ф.-м.н. 1992.-М.: 369 с.

155. Хвостенко В.И., Мазунов В.А., Фалько B.C., Хвостенко О.Г., Чанбарисов В.Ш. Долгоживущие молекулярные анионы. Масс- спектрометрическое исследование недиссоциативного захвата электронов надтепловых энергий. // Хим. физика. 1982. -№.7. - С.915-921.

156. Мазунов В.А., Хвостенко В.И. Работа с отрицательными ионами на промышленных масс-спектрометрах. // Приборы и техника эксперимента. 1969. - №.4. - С.224-225.

157. Bowie J.H. Reactions of organic functional groups: positive and negative ions. In: Mass Spectrometry. Y.5. - London. - 1979. - P.262-284.

158. Клутье Г., Шифф Г. Видоизмененный метод разностей задерживающих потенциалов для измерения потенциалов появления. В кн.: Успехи масс- спектрометрии. М.: ИЛ, 1963. - С.467-481.

159. Мазунов В.А., Фурлей И.И., Фалько B.C., Хвостенко В.И. Запись кривых ионизации в масс-спектрометре. // Приборы и техника эксперимента. 1974. - №. 1. - С.249.

160. Захаров В.К. Электронные элементы автоматики. М.: Энергия, 1967. - С.183-206.

161. Фурлей И.И. Диссоциативный захват электронов молекулами гетероциклических соединений. // Автореф. дисс. канд. физ.- мат. наук. ЛГУ. Л., 1971 .-15 с.

162. Мазунов В.А., Хвостенко В.И., Фалько B.C., Чанбарисов В.Ш. О способе разрешения по энергии близко расположенных резонансных пиков выхода отрицательных ионов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981 №.10. - С.2383-2385.

163. Хвостенко В.И. Масс- спектрометрия отрицательных ионов. // Дисс. . докт. хим. наук. Уфа: Башкирский филиал АН СССР. - 1974. - 250 с.

164. Harland P.W., Thynne J.C.J. Autodetachment life times, attachment gross sections and negative ions formed by sulfur hexafluoride and sulfur tetrafluoride. // J. Chem. Phys. -1971. V.75. - P.3517-3523.

165. Harland P.W., Thynne J.C.J. Decomposition of the metastable SF4. // Inorgan. Nucl. Chem. Lett. 1971. - V.7. - N.l. - P.29-31.

166. Thynne J.C.J., Harland P.W. Negative ion formation by tungsten hexafluoride. // Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1973. - V.ll. - P.137-147.

167. Хвостенко В.И., Фурлей И.И., Мавродиев В.К., Костяновский Р.Г. Определение времени жизни некоторых отрицательных ионов относительно автоионизации. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. - №.3. - С.680-681.

168. Meier К., Seible J. Measurement of ion residence times in a commercial electron impact ion source. // Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1974. - V.14. - P.99-106.

169. Trepka L., Neuert H. // Z. Naturforsch. 1963. - B.18a. - S.1295.

170. Шмаков B.C., Фурлей И.И., Улендеева А.Д., Ляпина Н.К. Резонансный захват электронов молекулами диалкилтрисульфидов. // Изв. АН СССР. Сер. химич. 1997.- №.8. С1536-1537.

171. Chen X., Wang Н., Weiner B.R., Hawley М., Nelson H.H. Photodissociation of dimethyl sulfoxide at 193 nm in the gas phase. // J. Phys. Chem. 1993. - V.97. - N.47. - P. 1226912274.

172. Bock H., Solouki B. Sulfoxide X2SO Beispiele fur den Nutzen von Korrelations - diagrammen bei der Diskussion von Substituenteneffekten und von geometrischen Störungen // Chem. Ber. - 1974. - B.107. - S.2299-2318.

173. Scala A.A., Colon I., Rourke W. The 147-nm photolyses of tetramethylene sulfide, tet-ramethylene sulfoxide and tetramethylene sulfone. // J. Phys. Chem. 1981. - V.85. - N.24.- P.3603-3607.

174. Ponterini G., Momicchioli F. Photophysics and Photochemistry of diphenyl sulfone. 1. The triplet mechanism of photodissociation. // J. Phys. Chem. 1988. - V.92. - N.14. -P.4084-4088.

175. Bruni M.C., Ponterini G., Scoponi M. Photophysics and Photochemistry of diphenyl sulfone. 2. Investigation of Si decay pathways. // J. Phys. Chem. 1993. - V.97. - N.47. -P. 12269-12274.

176. Леплянин Г.В., Гизатуллин P.P., Фурлей И.И., Шмаков B.C., Галкин Е.Г. Фотополимеризация винилгалогенидов, возбуждаемая светом различной длины волны. // Докл. АН СССР. 1990. - Т.312. - №.6. - С.1412-1415.

177. Костяновский Р.Г., Хвостенко В.И., Фурлей И.И., Плешкова А.П. Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1974 - №.3 - С.584-588.

178. Шмаков B.C., Фурлей И.И., Толстиков А.Г., Вырыпаев Е.М. Масс-спектры отрицательных ионов некоторых карбамидов. // Баш. хим. ж. 1998. - Т.5. - №.5. - С.26-27.

179. Шмаков B.C., Фурлей И.И., Толстиков А.Г., Вырыпаев E.M. Масс-спектры отрицательных ионов азотсодержащих R- полиметиленпропилсульфидов. // Баш. хим. ж. -1998. Т.5. - №.5. - С.27-28 (19-20).

180. Koch W., Frenking G. // Y. Chem. Phys. 1972. - V.57. -N.3. - P.1303.

181. Poppinger D., Radom L., Pople Y.A. // Y. Am. Chem. Soc. 1977. - V.99. - N.24. -P.7806.

182. Wagner P.Y., Lindstrom M.Y. // Y. Am. Chem. Soc. 1987. - V.109. - N.10. - P.3057-3062.

183. Naff W.T., Compton R. N. Cooper C. D. // J. Chem. Phys. 1972. - V.57. N3. - P.1303.

184. Frost D. С., Herring F. G„ McDowell C. A. // Chem. Phys. Letters. 1970. - Vol.4. - P. 533

185. Ткачев B.B., Сень В.Д., Атовмян Л.О. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. - С. 1830.

186. Bernardi F., Csizmadia I.G., Mangini A. Organic Sulfur Chemistry. Theoretical and experimental advances. 1985. Ed. Elsevier. P.213-214.

187. Bartmess J.E., HaysR.L., KhatriH.N. etal. //J. Amer. Chem. Soc. -1981. V. 103. N.16. -P.4746.

188. Фурлей И.И., Леплянин Г.В., Шмаков B.C. Диссоциативный захват электронов молекулами 1,3-дитиоланов и 1,3-диоксаланов. // Изв. АН СССР. Сер. химич. 1990. -№.1. - С.208-211.

189. A.M. Фахриев, A.M. Мазгаров, Н.Г. Галяутдинова. Хим. пром-сть. 1983. №.6.1. С.344.

190. Pignatoro S., Distefano G. n-ст mixing in pentaatomic heterocyclic compounds of sixth group by photoelectron spectroscopy. // Chem. Phys. Lett. 1974. - V.26. - N.3. - P.356-360.

191. Sweigart D. A., Turner D. W. Lone pair orbitals and their interactions studied PE spectroscopy. II. // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - V.94 - P.5599-5603.

192. Hintchcock A. P., Horsley J. A., Stohr J. Inner shell excitation of thiophene and thiolane: gas, solid and monolayer states. // J. Chem. Phys. 1986. - V.85. - N.9. - P.4835-4848.

193. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и В.Д. Оллиса. Т.2. Кислородсодержащие соединения. / Под ред. Д.Ф. Стоддарта. // М.: Химия. 1982. - С.578.

194. Schweig A., Vermeer H., Weidner V. A photoelectron spectroscopic study of keto-enol tautomerism in acetylacetones a new application of photoelectron spectroscopy. // Chem. Phys. Lett. - 1974. - V.26. - N.2 - P.229-232.

195. Hush N. S., Livett M. K., Peel J. В., Willett G. D. Variable- temperature ultraviolet photoelectron spectroscopy of keto-enol tautomers of pentane-2,4-dione. // Austr. J. Chem. -1987. V.40. -P.599-609.

196. Walzl K. N., Xavier I. M., Kuppermann A. Electron-impact spectroscopy of various diketone compounds. // J. Chem. Phys. 1987. - V.86. - N.12. - P.6701-6706.

197. Gregor I. K., Jennings K. R., Sen Sharma D. K. Negative ion mass spectra of a series of fluorinated (3-diketones. // Org. Mass Spectrom. 1977. - V.12. - N.2. - P.93-97.

198. Heni M., Illenberger E. The stability of the bifluoride ion (HF2 ) in the gas phase. // J.

199. Chem. Phys. 1985. - V.83. - N.l 1. - P.6056-6057.

200. Фурлей И.И., Шмаков B.C., Рахманкулов Д.Л., Злотский C.C. Масс-спектры отрицательных ионов некоторых диоксанов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1999. - №.11. -С.7-9.

201. Шмаков B.C., Фурлей И.И. Процессы образования отрицательных ионов молекулами дисульфидов. // Баш. хим. ж. 1998. - Т.5. - №.5. - С.29-30.

202. Wagner G., Bock Н. // Chem. Ber. 1974. - Bd.107. - S.68.

203. Gobi M., Bonifacic M., Asmus K.-D. // J. Amer. Chem. Soc. 1984. - V.106. - N.20. -P.5984.

204. Jorgensen F.S., Snyder J. P. //Tetrahedron 1979. - V.35. - P.1399.

205. Васильев Ю.В., Мазунов В.A. И Хим .физика. -1990 -10,170.

206. Houk К. N„ Chang Y-M., Engel P. S. //J. Amer. Chem. Soc., 1975,97, 1824.

207. Шмаков B.C., Фурлей И.И., Султанов А.Ш., Докичев В.А., Султанов P.M. Резонансный захват электронов молекулами замещенных пиразолинов. // Изв. АН СССР. Сер. химич. 2000. -№.4. - С.701-704.

208. Modelli A., Jones D., Rossini S., Distefano G., Tetrahedron, 1984, 40, 3257., 1982, 1, 915.

209. Robin M. В., Hart R. R., Kuebler N. A., J. Amer. Chem. Soc., 1967, 89, 1564.

210. Adam W., Nau W. M., Sendelbach J., J. Amer. Chem. Soc., 1993,115, 12571.

211. Blais J.-C., Cottin M., Gitton В. 11 J. chim. phys.-chim. biol., 1970, Vol.67, N.7-8, p.1475-1484.

212. Ляпина H.K. Современное состояние проблемы исследования сероорганических соединений нефтей. // Успехи химии. 1982. - Т.51. - С.332-354.

213. Хохлова Г.П. Комплексообразование высокомолекулярных гетероатомных компонентов нефти с некоторыми кислотами Льюиса как метод их выделения и фракционирования: Дис.канд. хим. наук. Томск, 1983. С.50.

214. Нестеренко В.И. Состав гетероатомных соединений, выделенных из нефти с помощью тетрахлорида титана: Дис.канд. хим. наук. Томск, 1982 С.71-73

215. Okuno D. R., Latham W. Е. Haines. Separation of sulfoxides from petroleum fractions by cation exchange resin chromatography. // Anal. Chem. 1967. - V.39. - N.14. - P. 18301838.

216. Payzant J. D., Montgomery D. S., Strausz O. P. Novel terpenoid sulfoxides and sulfides in petroleum. // Tetrahedron Lett. 1983. - V.24. - N.7. - P.651-654.

217. Шишкина M.B., Таимова Б.А., Сергиенко C.P. Структурные характеристики нефтяных смол и асфальтенов, определенные методом ИК- спектроскопии. // Изв. АН ТССР. Сер. физ.-тех., хим. и геол. наук. 1985. - №.4. - С.94-98.

218. Спиркин В.Г., Чертков Я.Б. Получение нефтяных сульфидов. // Нефтехимия. -1968. Т.8. - №.3. - С.453-456.

219. Караулова E.H., Бардина Т.А., Гальперн Г.Д. Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных. Сб. 2. М.: Наука, 1969. С.95-106.

220. Безингер И.Н., Гальперн Г.Д., Абдурахманов М.А. // Журн. аналит. химии. -1961. -Т.16.-№.1.-С.91-95.

221. Каницкая J1.B., Кушнарев Д.Ф., Роженко А.Б., Бжезовский В.М., Мазитова Ф.Н., Игламова H.A., Калабин Г.А. Спектроскопия ЯМР сложных смесей сероорганиче-ских соединений из нефти. //Нефтехимия. 1989. - Т.29.№.2. - С. 181-187.

222. Смирнов М.Б., Крапивин A.M. Методика анализа углеводородных фрагментов высших фракций нефти с помощью спектроскопии ЯМР. // Методы исследования состава органических соединений нефти и битумоидов. М.: Наука. - 1985. - С.138-181.

223. Faure R., Vincent E.J., Ruis J.M., Lena L. Sulfur-33 nuclear magnetic resonance studies of sulphur compounds with sharp resonance lines: 33S NMR spectra of some sulphones and sulphonic acids. // Org. magn. reson. -1981. V.15. - N.4. - P.401-403.

224. Вольцов A.A., Ляпина H.K., Парфенова M.A., Байкова А.Я., Куценко С.И. Состав углеводородов и органических соединений серы сернистых газоконденсатов. // Нефтехимия. 1985. - Т.25. - №.5. - С.699.

225. Вольцов A.A., Шмаков B.C., Ляпина Н.К., Парфенова М.А. Исследование состава сероорганических соединений газоконденсатов. // Нефтехимия. 1987. - Т.27. - №.5. - С.616-624.

226. Вольцов A.A., Ляпина Н.К. Сероорганические соединения конденсатов Оренбургского и Совхозненского месторождений. // Химия и технология топлив и масел. 1980. №.4. С. 37.

227. Оболенцев Р.Д., Байкова А.Я. Сероорганические соединения нефтей Урало-Поволжья и Сибири. М.: Наука, 1984. С.236.

228. Шмаков B.C., Ляпина Н.К., Фурлей И.И., Вольцов A.A., Толстиков Г.А. Тиолы и дисульфиды газоконденсатов Прикаспийской впадины. // Нефтехимия. 1988. - Т.28. - №.1. - С.9-14.

229. Шмаков B.C., Ляпина Н.К., Фурлей И.И., Хвостенко В.И., Парфенова М.А., Толстиков Г.А. Определение алкантиолов методом масс- спектрометрии отрицательных ионов. // Нефтехимия. 1988. - Т.28. -№.2. - С.277-283.

230. Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Фурлей И.И., Улендеева А.Д., Воробьев A.C., Толстиков Г.А. Масс-спектрометрическое определение сульфоксидов и сульфонов, присутствующих в нефтях. // Изв. АН СССР. Сер. химич. 1987. - №.7. - С. 1688.

231. Ляпина Н.К., Улендеева А.Д., Никитина Т.С., Зинченко Л.И. Новые данные о составе сероорганических соединений некоторых нефтей. // Тез. докл. республ. конф. Химия в Башкирии. Достижения в науке и технологии. Уфа, 1986. С.23.

232. Шмаков B.C., Фурлей И.И., Ляпина Н.К., Хвостенко В.И., Полякова A.A., Парфенова М.А., Вольцов A.A., Толстиков Г.А. Анализ дисульфидов методом масс- спектрометрии отрицательных ионов. // Нефтехимия. 1986. - Т.26. - №.5. - С.693-701.

233. Пийп Н.Б., Едренкин Г.С. Характер распределения открытой пористости в подсо-левых отложениях Арансай- Жанажанской зоны восточной части Прикаспийской впадины. // Изв. вузов. Нефть и газ. 1986. №7. С.21.

234. Айзенштадт Г. Е.-А., Слепакова Г.И. Структура подсолевых палеозойских отложений Юго-востока Прикаспийской впадины. Л., Наука, 1978. С.11.

235. Жмыхова Н.М., Крылова С.М., Аренбристер Л.П., Колеватова В.П. Новые нефти Прикаспийской впадины. // Химия и технология топлив и масел. 1986. - №.12. - С.9.

236. Беньковский В.Г., Байкова А.Я., Яруллин К.С. Зависимость состава и термостабильности сероорганических соединений нефтей Башкирии от литологии нефтев-мещающих пород. // Геология нефти и газа. 1974. - №.10. - С.35.

237. Байкова А.Я., Ляпина Н.К. Зависимость состава и термостабильности сероорганических соединений нефтей Урало-Поволжья и Сибири от литологии нефтевмещаю-щих пород. // Нефтехимия. 1982. - Т.22. - №. 1. - С. 107.

238. Айвазов Б.В., Зулькарнаева С.Ф. Термическая стабильность сероорганических соединений, содержащихся в нефтях Башкирии. // «Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах». М.: Гостоптехиздат, 1961. С.121.

239. Шмаков B.C., Фурлей И.И., Ляпина Н.К., Хвостенко В.И., Полякова A.A., Толсти-ков Г.А. Особенности образования отрицательных ионов дисульфидами и их аналитические аспекты. // Докл. АН СССР. 1986. - Т.287. - №.1. - С.139-144.

240. A.c. 1330674 СССР. Способ количественного определения состава меркаптанов. / Шмаков B.C., Фурлей И.И., Ляпина Н.К., Хвостенко В.И., Вольцов A.A., Парфенова М.А., Толстиков Г.А. // Открытия. Изобретения. 1987. - №.30. - С.237.

241. Аксенов A.A. Нефтегазоносность подсолевых отложений. М.: Недра, 1985. С.18.•268. Новые нефти Казахстана и их использование: Подсолевые нефти Прикаспийскойвпадины. Алма-Ата: Наука, 1983. С. 69, 102, 126, 132.

242. Оболенцев Р.Д., Байкова А.Я. Сероорганические соединения нефтей Урало-Поволжья и Сибири. М.: Наука, 1973. С.25.

243. Соболев B.C. Геолого-геохимические особенности нефтегазоносности Прикаспийской впадины. Л.: Недра, 1978. С. 24, 72, 80.

244. Султанаев A.A., Соболев B.C., Должанский Б.Г. Рифоподобные массивы силура и нижнего девона Тимано-Печорской провинции в связи с их нефтеносностью. // Сов. геология. 1983. - №.5. - С.З.

245. Анисимов JI.A. Геохимия сероводорода и формирование залежей высокосернистых газов. М.: Недра, 1976. С. 69,131.

246. Парфенова М.А., Улендеева А.Д., Салихов P.P., Шмаков B.C., Ляпина Н.К. Структурно-групповой состав сероорганических соединений тенгизской, жанажольской и сергиевской нефтей. // Нефтехимия. 1999. - Т.39. - №.3. - С. 182-188.

247. Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Парфенова М.А. и др. Индивидуальный состав меркаптанов и дисульфидов нефтей месторождения Жанажол. // Нефтехимия. 1989. -Т.29. - № 2. - С.165-171.

248. Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Парфенова М.А. Меркаптаны и дисульфиды нефти Тенгиз // Нефтехимия. 1989. - Т.29. - № 4. - С.453-457.

249. Парфенова М.А., Ляпина Н.К., Шмаков B.C. Индивидуальный состав меркаптанов и дисульфидов нефтей Урало-Поволжья // Нефтехимия. 1989. - Т.29. - № 6. - С.740-745.

250. Современные методы исследования нефтей: справочно-методичес-кое пособие / Под. ред. Богомолова А.И. и др. Л.: Недра, 1984. С. 74.

251. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сероорганических соединений нефтяных дистиллятов. М: Наука, 1984,120 с.

252. Окружнов М.А. Экстракционное выделение сульфоксидов и сульфонов: Дис. .канд. техн. наук : 05.17.04. Казань: 1986.229 с.

253. Методы анализа органических соединений нефтей, их смесей и производных. /

254. Под ред. Гальперна Г.Д. // Сб. 1. М.: Изд. АН СССР, 1960. С. 74, 77, 85.

255. Wimer О.С. Titration of sulfoxides in acetic anhydride. // Anal. Chem. 1958. - V.30.1. Ml.- P.2060-2062.261

256. A.c. 1746283 СССР. Улендеева А.Д., Ляпина Н.К., Утябаева З.Р. и др. Способ количественного определения сульфоксидов потенциометрическим титрованием хлорной кислотой в среде уксусного ангидрида. Б.И. 25. 1992. С. 178.

257. Шмаков B.C., Ляпина Н.К., Фурлей И.И., Улендеева А.Д., Воробьев A.C., Толсти-ков Г.А. Обнаружение сульфоксидов и сульфонов в нефти. // Докл. АН СССР. 1987. -Т.296. - №.3. - С.619-621.

258. Улендеева А.Д., Ляпина Н.К., Шмаков B.C. и др. Сульфоксиды и сульфоны нефтей //Нефтехимия. 1988. - Т.28. - №.3. - С.315-319. .

259. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М. : Мир, 1965. С.209.

260. Улендеева А.Д., Ляпина Н.К., Иштуганова А.Г., Зинченко Л.И. Адсорбционные свойства пористых стекол и силохрома по отношению к нефтяным компонентам // Нефтехимия. 1988. - Т.28. - №.3. - С.422.

261. Полякова A.A. Молекулярный масс-спектральный анализ нефтей. М.: Недра, 1973. С.144.

262. Karasek F.W. GC/MS/Computers//Anal.Chem.-1972.-V.44.-N 4.-Р.619.

263. Хмельницкий P.A., Бродский Е.С. Хромато-масс-спектрометрия.-1984.-М.:Химия.-216с.