Молекулярное распознавание паров монофункциональных соединений твердыми белками и органическими рецепторами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Горбачук, Валерий Виленович

• Горбачук, Валерий Виленович
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Горбачук, Валерий Виленович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Особенности молекулярной структуры твердых органических рецепторов и белков. Структурные причины молекулярного распознавания и критерии выбора объектов исследования.

1.1. Структурные критерии выбора органических рецепторов для настоящего исследования

1.2. Структурные особенности белков как рецепторов

ГЛАВА 2. Термодинамические особенности связывания нейтральных органических соединений твердыми органическими хозяевами и белками. Кооперативные эффекты.

2.1 .Кооперативные эффекты в системах гость-хозяин.

2.2. Влияние температуры на процесс клатратообразования гость-хозяин.

2.3.Влияние третьего компонента на термодинамику образования соединений включения

2.4.Особенности термодинамики межмолекулярных взаимодействий твердых белков с органическими соединениями и водой. Гомотропные кооперативные эффекты.

2.5.Кооперативное влияние воды на рецепторную способность белка

2.6. Эффект истории гидратации

2.7. Водоподобность гидрофильных органических растворителей при взаимодействии с белком

ГЛАВА 3. Соотношения типа структура-свойство для межмолекулярных взаимодействий в жидких растворах неэлектролитов. Выбор базового структурного параметра субстрата для анализа молекулярного распознавания.

3.1. Соотношения типа структура-свойство для жидких растворов неэлектролитов

3.2. Возможные причины нелинейности соотношения структура-свойство для растворов неэлектролитов. Вклад специфических взаимодействий в свободную энергию сольватации.

ГЛАВА 4. Молекулярное распознавание органических соединений твердыми хозяевами.

4.1. Известные подходы к изучению молекулярного распознавания 160 органических соединений твердыми синтетическими рецепторами.

4.2. Соотношения структура-свойство для соединений включения гость- 175 хозяин, полученных при насыщении твердого хозяина парами гостя.

4.2.1. Изотермы сорбции паров гостя твердыми хозяевами.

4.2.2. Влияние структуры молекул гостя и хозяина на стехиометрию 194 соединений включения.

4.2.3. Влияние структуры молекул гостя и хозяина на свободную 203 энергию включения.

ГЛАВА 5. Экспериментальная часть

5.1. Объекты исследования.

5.1.1. Твердые хозяева

5.1.2. Твердые белковые препараты.

5.1.3. Органические растворители, сорбаты и растворяемые вещества.

5.2. Подготовка образцов для определения изотерм сорбции.

5.3. Методика определения изотерм сорбции паров органических 245 соединений.

5.4. Определение предельных коэффициентов активности органических 252 соединений в жидких средах.

5.5. Методика определения давления насыщенного пара гостя

5.6. Проверка равновесности сорбции в изученных системах

5.6. Определение дифрактограмм соединений включения гость-хозяин 258 методом порошковой рентгенографии.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Молекулярное распознавание паров монофункциональных соединений твердыми белками и органическими рецепторами»

Актуальность работы. Изучение молекулярного распознавания, или нелинейных соотношений «структура - свойство» для кооперативных межмолекулярных взаимодействий, с участием твердых органических рецепторов (хозяев) и белков является важным элементом рационального дизайна соединений и материалов для химических и биохимических сенсоров, твердых мембран, дизайна лекарственных препаратов, а также материалов для различных биомедицинских и биотехнологических приложений. К настоящему времени достигнут относительно скромный прогресс в предсказании селективности и эффективности твердых рецепторов этого вида на основе их структурных характеристик и структурных параметров субстратов. В немалой степени это обусловлено сложностью исследуемых объектов, что отражается в разнообразных кооперативных эффектах, наблюдаемых для твердых белков и хозяев. Многие свойства твердых белковых препаратов: ферментативная активность, сорбционное сродство к воде, энтальпия смачивания водноорганическими средами, - кооперативно меняются при увеличении степени гидратации белка. Эти эффекты в определенной степени аналогичны кооперативным процессам - фазовым переходам, наблюдающимся при образовании твердых соединений включения гость-хозяин. Аналогичны для рецепторов двух типов и эффекты памяти условий приготовления. В связи с этим, молекулярное распознавание в твердых рецепторах (белках, хозяевах) может быть более сложным процессом, чем многоцентровая координация субстрата (гостя) за счет водородных связей и/или донорно-акцепторного взаимодействия по принципу «ключ-замок», которая возможна как в жидких средах, так и в твердой фазе.

Цель работы. Целями диссертационной работы являлось: - выяснение термодинамических особенностей связывания летучих монофункциональных органических соединений и углеводородов в твердой фазе органического рецептора (хозяина) и белка без многоцентровой координации гость-хозяин или субстрат-рецептор, обуславливающих наличие молекулярного распознавания в этих системах

- выяснение термодинамических критериев отсутствия молекулярного распознавания и выбор базового структурного параметра для анализа молекулярного распознавания монофункциональных органических соединений и углеводородов на основе изучения термодинамики сольватации органических неэлектролитов в жидких растворителях

- поиск простых соотношений структура-свойство для термодинамических параметров образования соединений включения в системах парообразный гость - твердый хозяин с участием широкого набора органических соединений с различным групповым составом, размером и формой молекул.

- изучение влияния структуры молекул хозяина на характер молекулярного распознавания при образовании соединений включения гость-хозяин с парообразными органическими веществами.

Научная новизна и выносимые на защиту положения.

Для бинарных систем парообразный гость - твердый хозяин и парообразный сорбат - твердый препарат белка (трипсин, лиофилизированного с лактозой) впервые получены полные изотермы сорбции, содержащие порог связывания гостя по его термодинамической активности и участок насыщения, соответствующий образованию соединения включения. Впервые обнаружено кооперативное влияние третьего компонента (второго гостя) на порог связывания паров гостя твердым хозяином и кооперативное взаимное влияние органических соединений на сорбцию друг друга твердым белком. Эти данные позволяют интерпретировать процесс сорбции как переход от фазы хозяина (белкового препарата) без гостя (сорбата) к фазе соединения включения, что является одним из факторов, обеспечивающих молекулярное распознавание в изученных системах.

Впервые для препаратов белков получены изотермы сорбции, характеризующие зависимость сродства белка к гидрофобным и гидрофильным сорбатам от степени гидратации белка. Показано, что гидратация белка приводит к кооперативному росту сродства белка к изученным гидрофобным соединениям и гидрофильным сорбатам с относительно крупными молекулами, в то время как сродство белка к гидрофильным сорбатам с малыми молекулами в тех же условиях понижается. Эти результаты позволили сделать вывод в пользу образования клатратов вода + гидрофобный компонент + белок как процесса, определяющего кооперативный эффект гидратации на сорбционное сродство белка к органическим соединениям.

Сделан вывод о сходстве термодинамической картины взаимодействия монофункциональных органических соединений с белками и органическими рецепторами (хозяевами) и возможности взаимной экстраполяции закономерностей молекулярного распознавания для этих объектов.

Установлено, что мольная рефракция является удовлетворительным базовым структурным параметром соединений - неэлектролитов для анализа молекулярного распознавания.

Впервые изучены соотношения структура-свойство для широкого круга соединений включения гость-хозяин в системах, где условия приготовления и измерений являются сопоставимыми. Впервые показано, что для соединений включения с участием разнообразных по структуре веществ гостя и хозяина могут существовать простые существенно нелинейные соотношения структура-свойство, характеризующие молекулярное распознавание в этих системах.

Результаты диссертационной работы являются крупным вкладом в решение фундаментальной проблемы современной физической химии: проблемы количественного описания термодинамики молекулярного распознавания твердыми рецепторами.

Практическая значимость работы состоит в том, что полученные результаты составляют фундаментальную основу для проектирования эффективных химических и биохимических сенсоров, предназначенных для работы в искусственных системах распознавания запаха и детектирования паров органических соединений.

Апробация диссертации. Основные результаты работы докладывались на I Всесоюзной конференции "Химия и применение неводных растворов" (Иваново, 1986), на XII Всесоюзной конференции по химической термодинамике и калориметрии (Горький, 1988), на I Международной конференции "Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологии" (С.-Петербург. 1996), на Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 1996), на Всероссийской конференции по теоретической химии (Казань, 1997), на IV международной конференции по химии каликсаренов (Парма, Италия, 1997), на I международной конференции супрамолекулярной науке и технологии (Польша, Закопане, 1998), на VII Всероссийской конференции «Горизонты органической и элементоорганической химии» (Москва, 1999), на II международной конференции супрамолекулярной науке и технологии (Бельгия, Лейвен, 2000), на II семинаре по супрамолекулярной химии в рамках кооперации в области науки и технологии (COST D11) (Франция, Страсбург,

1999), на X симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Казань, 1999), на I международном симпозиуме «Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур» (Казань,

2000), на международной конференции "Биокатализ-2000: основы и применение" (Москва, 2000), на XIV международной конференции по химической термодинамике (С.-Петербург, 2002), на II международном симпозиуме «Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур» (Казань, 2002), на международной конференции "Биокатализ-2002: основы и применение" (Москва, 2002).

Работа выполнена на кафедрах физической химии и органической химии Казанского государственного университета при поддержке грантов

Российского Министерства образования «Университеты России и фундаментальные исследования» проект № УР.05.01.035), АН Татарстана (проекты №7-7.1-60/2001, №7-7.1-60/2002), РФФИ (проекты №98-03-32105 и 01-03-32079) и совместного гранта CRDF и Российского Министерства образования «Basic Research & Higher Education» (REC-007).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 16 статей в отечественных и зарубежных рецензируемых журналах, 1 авторское свидетельство, 1 статья в сборнике статей конференции и тезисы 25 докладов на Международных, Всесоюзных, Российских и региональных конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, основных выводов и изложена на 314 страницах машинописного текста, содержит 38 таблиц, 97 рисунков и библиографию из 221 наименования.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Горбачук, Валерий Виленович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Для бинарных систем парообразный гость - твердый хозяин впервые получены полные изотермы сорбции, содержащие порог связывания гостя по его термодинамической активности и участок насыщения, соответствующий образованию соединения включения гость - хозяин. Эти данные позволяют интерпретировать процесс связывания парообразного гостя твердым хозяином как переход от фазы хозяина без гостя к фазе соединения включения, что является одним из факторов, обеспечивающих молекулярное распознавание гостя хозяином.

2. Впервые обнаружено кооперативное влияние третьего компонента (второго гостя) на порог связывания паров гостя твердым хозяином.

3. Впервые получены изотермы сорбции паров монофункциональных органических соединений с различным групповым составом на высушенных белковых препаратах.

4. Впервые получены изотермы сорбции с порогом связывания сорбата по его термодинамической активности и участком насыщения выше пороговой активности для твердого белкового препарата (трипсина, лиофилизированного с лактозой).

5. Впервые для препаратов белков получены изотермы сорбции, характеризующие зависимость сродства белка к гидрофобным и гидрофильным сорбатам от степени гидратации белка. Показано, что гидратация белка приводит к кооперативному росту сродства белка к изученным гидрофобным соединениям и гидрофильным сорбатам с относительно крупными молекулами, в то время как сродство белка к гидрофильным сорбатам с малыми молекулами в тех же условиях понижается. Эти результаты позволили сделать вывод в пользу образования клатратов вода + гидрофобный компонент + белок как процесса, определяющего кооперативный эффект гидратации на сорбционное сродство белка к органическим соединениям.

6. Впервые экспериментально показана способность гидрофильных соединений с малыми молекулами (этанола, ацетонитрила) выполнять функцию воды в активации сорбции высушенным белком органических соединений, не сорбирующихся белком в отсутствие воды.

7. Сделан вывод о сходстве термодинамической картины взаимодействия монофункциональных органических соединений с белками и органическими рецепторами (хозяевами) и возможности взаимной экстраполяции закономерностей молекулярного распознавания для этих объектов.

8. Впервые обнаружен эффект истории гидратации белка на сорбцию паров органических компонентов: прегидратированный альбумин имеет существенно больший порог гидратации для связывания диоксана и пропанолов, чем тот же белок, но гидратированный одновременно с сорбцией органического компонента.

9. На основе данных о свободной энергии сольватации органических неэлектролитов с различным групповым составом в растворителях разной полярности установлено, что мольная рефракция является предпочтительным базовым структурным параметром соединений - неэлектролитов для анализа соотношений структура-свойство в жидких растворах.

10.Дана верхняя оценка (3 кДж/моль) вклада общего дипольного момента растворяемых молекул (от 0 до 6 D) в свободную энергию сольватации и вклада свободной энергии реорганизации полярного апротонного растворителя при сольватации алифатических спиртов (2-4 кДж/моль).

11. Впервые изучены соотношения структура-свойство для широкого круга соединений включения гость-хозяин в системах, где условия приготовления и измерений являются сопоставимыми.

12. Впервые показано, что для соединений включения с участием разнообразных по структуре веществ гостя и хозяина могут существовать простые соотношения структура-свойство.

13. Установлено, что мольная рефракция гостя является удовлетворительным структурным дескриптором для анализа молекулярного распознавания гостя хозяином.

14. Обнаружена простая ступенчатая зависимость между стехиометрией соединений включения с участием т/?ет-бутилкаликс[4]арена и мольной рефракцией гостя, позволяющая характеризовать взаимодействие гость-хозяин в изученных системах как молекулярное распознавание.

15. Обнаружено простое линейное соотношение между свободной энергией образования соединений включения, определенной относительно предельно разбавленного раствора в модельном растворителе-толуоле, и мольной рефракцией гостя в системах с участием трет-6 утилтиа-каликс[4]арена. Эта зависимость является частью более общей нелинейной зависимости с минимумом, соответствующим размеру гостя комплементарного полости хозяина.

16. Для соединений включения 2,2'-бис(9-гидрокси-9-флуоренил)-бифенила обнаружена линейная корреляция между свободной энергией включения и двумя структурными дескрипторами гостя: мольной рефракцией и параметром его протоноакцепторной способности. Этот результат в совокупности со сложной нелинейной зависимостью между стехиометрией соединений включения этого кавитанда и мольной рефракцией гостя отражает особый характер молекулярного распознавания для этого хозяина по сравнению с изученными каликсаренами.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Горбачук, Валерий Виленович, 2003 год

1. Lehn J.-M. Supramolecular chemistry: concepts and perspectives. Weinheim: VCH, 1995. - pp.271; Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. - Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1998. - 334с.

2. Bell G. Biocatalyst behaviour in low-water systems / G.Bell, P.J.Halling, B.D.Moore, J.Partridge, D.G.Rees // Tr. Biotechnol. 1995. - V.13, N11. -P.468-473.

3. Nassimbeni L. R. /Inclusion compounds: kinetics and selectivity // Molecular Recognition and Inclusion / Ed. A. W. Coleman, // Dordrecht: Kluwer. 1998. -P.135 - 152.

4. Bishop R. Designing new lattice inclusion hosts // Chem. Soc. Rev. 1996. -V.25. -P.311-319.

5. Brouwer E.B. Weak intermolecular interactions and molecular recognition: structure and dynamics of benzene and pyridine t-butylcalix4.arene inclusions /

6. E.B.Brouwer, G.D.Enright, C.I.Ratcliffe, G.A. Facey, J.A. Ripmeester // J. Phys. Chem. B. 1999. - V.103, N48. - P.10604-10616.

7. Arduini A. Temperature dependence of the weak host-guest interaction in p-tertbutylcalix4.arene 1:1 toluene complex / A.Arduini, R.Caciuffo, S.Geremia, C.Ferrero, F.Ugozzoli, F. Zontone // Supramol. Chem. 1998. - V.10. - P.125-132.

8. Brouwer E.B. t-Butylcalix4.arene host-guest compounds: structure and dynamics / E.B.Brouwer, J.A.Ripmeester, G.D.Enright // J. Inclusion Phenom. Mol. Recogn. 1996. - V.24, N1. - P. 1-17.

9. Brouwer E.B. Solid-state NMR and diffraction studies of a tunable p-tert-butylcalix4.arene • guest structure / E.B.Brouwer, G.D.Enright, J.A. Ripmeester // J. Am. Chem. Soc.- 1997. V.l 19, N23. - P.5404-5412.

10. Smirnov S. Complexes of p-t-Butylcalix4.arene derivatives with neutral molecules:structures and stabilities / S.Smirnov, V.Sidorov, E.Pinkhassik, J.Havlicek, I. Stibor // Supramol. Chem. 1997. - V.8. - P. 187-196.

11. Vysotsky M. О. Guest-Enhanced Kinetic Stability of Hydrogen-Bonded Dimeric Capsules of Tetraurea Calix4.arenes / M. O. Vysotsky, V. Bohmer //Org. Lett. -2000. V.2, N 23. - P. 3571-3574.

12. Vincenti M. Gas-phase interactions of calixarene- and resorcinarene-cavitands with molecular guests studied by mass spectrometry (Review) /М. Vincenti, A. Irico // Internat. J. Mass Spectrometry. 2002. - V.214, N1 - P. 23-36.

13. Ringe D. What makes a binding site a binding site? // Current Opinion Struct. Biol. 1995. - V. 5, N6. - P. 825-829.

14. Fitzpatrick P.A. Enzyme crystal structure in a neat organic solvent / P.A. Fitzpatrick, A.C.U.Steinmetz, D.Ringe, A.M.Klibanov // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1993. - V.90, N18. - P.8653-8657.

15. Fitzpatrick P.A. X-ray crystal structure of cross-linked subtilisin Carlsberg in water vs. acetonitrile / Fitzpatrick P.A., Ringe D., Klibanov A.M. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994. - V. 198, N2. - P.675-681.

16. Schmitke J.L. Organic solvent binding to crystalline subtilisinl in mostly aqueous media and in the neat solvents / J.L.Schmitke, L.J.Stern, A.M.Klibanov // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998. - V.248, N2. - P.273-277.

17. Wang Z. X-ray studies on cross-linked lysozyme crystals in acetonitrile-water mixtures / Z.Wang, G.Zhu, M.Qian, M.Shao, Y.Jia, Y. Tang // Biochim. Biophys. Acta 1998.-V.1384.-P.335-344.

18. Zhu G. X-ray studies on two forms of bovine P-trypsin crystals in neat cyclohexane / G.Zhu, Q.Huang, Z.Wang, M.Qian, Y.Jia, Y.Tang // Biochim. Biophys. Acta. 1998. -V.1429. - P.142-150.

19. Yennawar N.H. X-ray crystal structure of y-chymotrypsin in hexane / N.H.Yennawar, H.P.Yennawar, G.K. Farber // Biochemistry. 1994. - V.33, N23.-P. 7326-7336.

20. Yennawar H.P. A structural explanation for enzyme memory in nonaqueous solvents / H.P.Yennawar, N.H.Yennawar, G.K.Farber // J. Am. Chem. Soc. -1995. V. 117, N2. - P.577-585.

21. Bella J. Hydration structure of a collagen peptide / J.Bella, B.Brodsky, H.M.Berman // Structure. 1995. - V.3, N9. - P.893-906.

22. Parker M.C. Measuring enzyme hydration in nonpolar organic solvents using NMR / M.C.Parker, B.D.Moore, A.J.Blacker // Biotechnol. Bioeng. 1995. -V.46. -P.452-458.

23. Xu B. Host-guest mesomorphism: Cooperative stabilisation of bowlic columnar phase / Xu В., Swager T.M. // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V.117, N17. -P.5011-5012.

24. Barbour L.J. Kinetics of inclusion / L J.Barbour, M.R.Caira, L.R. Nassimbeni // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. 1993. - N12. - P.2321-2322.

25. Coetzee A. A quartz micro balance for measuring the kinetics of guest uptake from the vapour / A.Coetzee, L.R.Nassimbeni, K.Achleitner // Thermochim. Acta. 1997. - V.298, N1-2. - P.81-85.

26. Dickert F.L. Networks of hydrogen bonds between pyridones structure breaking effects by organic solvents and sensor applications / F.L.Dickert, M.Keppler, G.K.Zwissler, E. Obermeier // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. - 1996. - V.100, N8. - P.1312-1317.

27. Caira M.R. Inclusion of dioxolane by tricyclic diol host: structure and kinetics / M.R.Caira, A.Coetzee, L.R.Nassimbeni, F. Toda // J. Chem. Research (S). -1996. P.280-281.

28. Caira M.R. Inclusion and separation of picoline isomers by diol host compound / M.R.Caira, A.Horne, L.R.Nassimbeni, F. Toda // J. Mater. Chem. 1997. - V.7, N10. - P.2145-2149.

29. Weber E. Complexation with diol host compounds. Part 10 / E.Weber, K.Skobridis, A.Wierig, L.R.Nassimbeni, L. Johnson // J. Chem.Soc. Perkin Trans.2. 2000. - N10. - P. 2123-2130.

30. SoldatovD. Y. Inclusion in Microporous /?-Bis(l ,1,1 -trifluoro-5,5-dimethyl-5-methoxyacetylacetonato)copper(II), an Organic Zeolite Mimic /D. Y. Soldatov, J. A. Ripmeester // Chemistry of Materials. 2000. - V. 12, №7. - P. 1827-1839.

31. Manakov A. Yu. Zeolite-Like Sorption of Volatile Organics in CuL2. (L = {CF3C0CHC0C(CH3)20CH3}) /А. Yu. Manakov, D. V. Soldatov, J. A. Ripmeester, J. Lipkowski // J. Phys. Chem. B. 2000. - V. 104, N51. - P. 12111 -12118.

32. Weber E. Crystalline diol hosts featuring a bulky biphenyl framework host synthesis and formation of inclution compounds / E.Weber, A.Wierig, K. Scobridis // J. Prakt. Chem. - 1996. - V.338, N6. - P.553-557.

33. Dickert F.L. Mass sensitive detection of solvent vapors with calixn.arenes -conformational adaptation to the analyte / F.L.Dickert, O.Schuster // Adv. Mater. 1993. V.5, N11.- P.826-829.

34. Dickert F.L. Supramolecular detection of solvent vapours with calixarenes: mass-sensitive sensors, molecular mechanics and BET studies / F.L.Dickert, O. Schuster // Mikrochim. Acta. 1995. - V.l 19. -P.55-62.

35. Авгуль H.H., Киселев A.B., Пошкус Д.П. // Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.: Химия. 1975.

36. Brehmer Т.Н. Balance of forces between various contacts in crystal structures of two isomeric benzo-condensed dibromodihydroxy-containing compounds / T.H.Brehmer, E.Weber, F.H.Cano // J. Phys. Org. Chem. 2000. - V.13, N1. -P.63-74.

37. Lee S.-O. Controlling the crystal morphology of one-dimensional tunnel structures: induced crystallization of alkane / urea inclusion compounds ashexagonal flat plates / S.-O.Lee, KD.M.Harris // Chem. Phys. Lett. 1999. -V.307. - P.327-332.

38. Hayashi N. Channel-to-channel rearrangements of host lattices in clathrate crystals induced by guest exchange via gas-solid contacts / N.Hayashi, Y.Mazaki, K.Kobayashi // Adv. Mater. 1994. - V.6, N9. - P.654-656.

39. Toda F. Role of methanol in chiral combinations of host-guest molecules in the inclusion crystal: structure determination by X-ray crystallography / F.Toda, K.Tanaka, I.Miyahara, S.Akutsu, K.Hirotsu // Chem. Commun. 1994. — P. 1795-1796.

40. Furusho Y. Guest-responsive structural changes of porphyrinogen inclusion crystal: a long-range cooperative effect on guest inclusion / Y. Furusho, T. Aida // Chem. Commun. 1997. - N20. - P.2205-2206.

41. Caira M.R. Complexation with diol host compounds. Part 32. Separation of lutidine isomers by 1,1,6,6-tetraphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol / M.R.Caira, L.R.Nassimbeni, F.Toda, D.Vujovic // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. -N12.-P.2681-2684.

42. Andreetti G.D. Crystal and Molecular Structure of Cyclo{quater(5-t-Butyl-2-hydroxy-l,3-phenylene)methylene.} Toluene (1:1) Clathrate /G.D.Andreetti, RUngaro, A.Pochini // J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1979. - N22- P. 10051007.

43. Schulthess С.Р. Estimation of Langmuir constants using linear and nonlinear least squares regression analyses / C.P. Schulthess, D.K.Dey // Soil. Sci. Soc. Am. J. 1996. - V.60. - P.433-442.

44. Abundo M. A stochastic model for the sigmoidal behaviour of cooperative biological systems / M.Abundo, L.Accardi, A.F.Agro, G.Mei, N.Rosato // Biophys. Chem. 1996. - V.58, N3. - P.313-323.

45. Brunauer S. Adsorption of gases in multimolecular layers / S.Brunauer, P.H.Emmett, E.Teller // J. Am. Chem. Soc. 1938. - V.60, N2. - P.309-319.

46. Benson S.W. Surface areas of proteins. И. Adsorption of non-polar gases / S.W.Benson, D.A. Ellis // J. Am. Chem. Soc. 1950. - V.72, N5. - P.2095-2102.

47. Boki K. Structural analysis of collagen fibers by nitrogen adsorption method / K.Boki, N.Kawasaki, K.Minami, H. Takanashi // J. Colloid. Interface Sci. -1993. V.157, N1. - P.55-59.

48. Bull H.B. Adsorption of water vapor by proteins // J. Am. Chem. Soc. 1944. -V.66, N9. - P.1499-1507.

49. Leeder J.D., Watt I.C. The stoichiometry of water sorption by proteins // J. Colloid Interface Sci. 1974. - Y.48, N2. - P.339-344.

50. Pineri M.H. Water-collagen interactions: calorimetric and mechanical experiments / M.H.Pineri, M.Escoubes, G.Roche // Biopolymers 1978. - V.17, N12. - P.2799-2815.

51. Boki K. Moisture sorption properties of collagen varied in polarity and porous structure by alkali-treatment / K.Boki, N.Kawasaki, H.Takahashi // J. Colloid Interface Sci. 1993. - V. 161, N1. - P. 148-154.

52. Gregory R.B. Protein hydration and glass transition behavior / Gregory R.B. (Ed.) // Protein-solvent interactions. New York: Marcel Dekker, 1995. - P. 191-264.

53. Вода в полимерах // Под ред. С. Роуленда. М.: Мир, 1984. - 555 с.

54. Yang F. The role of hydration in enzyme activity and stability: 1. Water adsorption by alcohol dehydrogenase in continuous gas phase reactor / F.Yang, A.J. Russell // Biotech. Bioeng. 1996. - V.49, N6. - P.700-708.

55. Perutz M.F. Mechanism of the cooperative effects in hemoglobin revisited / Perutz M.F., A.J.Wilkinson, M.Paoli, G.G.Dodson // Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998. - V.27, N1. - P. 1-34.

56. Bettati S. T state hemoglobin binds oxygen noncooperatively with allosteric effects of protons, inositol hexaphosphate, and cloride / S.Bettati, A. Mozzarelli // J. Biol. Chem. 1997. - V.272, N51. - P.32050-32055.

57. Mozzarelli A. Cooperative oxygen binding to Scapharca inaequivalvis hemoglobin in the crystal / A.Mozzarelli, S.Bettati, C.Rivetti, G.L.Rossi, G.Colotti, E.Chiancone // J. Biol. Chem. 1996. - V.271, N7. - P.3627-3632.

58. Uritani M. Protective effect of disaccharides on restriction of endonucleases during drying under vacuum / M. Uritani, M. Takai, K.Yoshinaga // J.Biochem. -1995. V. 117, N4. - P.774-779.

59. Gorbatchuk V. V. Homotropic cooperative binding of organic solvent vapors by solid trypsin / V. V. Gorbatchuk, M. A. Ziganshin, N. A. Mironov, B. N. Solomonov // Biochim. Biophys. Acta. 2001. - V.1545. - P.326-338.

60. Mi Z. Representation of gas solubility in glassy polymers by a concentration-temperature superposition principle / Z. Mi, S. Zhou, S.A. Stern //Macromolecules 1991. V. 24, N9. - P. 2361-2367.

61. McMinn J.H. The hydration of proteins in nearly anhydrous organic solvents / J.H.McMinn, M.J.Sowa, S.B.Charnick, M.E.Paulaitis // Biopolymers 1993. -V.33, N8. - P.1213-1224.

62. Park J.H. Experimental reexamination of selected partition coefficients from Rohrschneider's data set / J.H.Park, A.Hussam, P.Couasnon, D.Fritz, P.W. Carr // Anal. Chem. 1987. - V.59, N15. - P. 1970-1976.

63. Ramachandran S. Stabilization of barstar by chemical modification of the buried cysteines / S.Ramachandran, J.B.Udgaonkar // Biochemistry 1996. - V.35, N26. - P.8776-8785.

64. Levitt M. Protein folding: the endgame / M.Levitt, M.Gerstein, E.Huang, S.Subbiah, J. Tsai // Annu. Rev. Biochem. 1997. - Y.66. - P.549-579.

65. Gorbatchuk V. Vapor sorption of organic compounds on human serum albumin / V.V.Gorbatchuk, M.A.Ziganshin, B.N.Solomonov, M.D.Borisover // J. Phys. Org. Chem. -1997. V.10, N12. - P.901-907.

66. Henderson S. M. A basic concept of equilibrium moisture // Agr. Eng. 1952. -V. 33, N1.-P. 29-32.

67. Горбачук B.B. Определение изотерм адсорбции органических соединений на человеческом сывороточном альбумине статическим методом парофазного газохроматографического анализа / В.В.Горбачук, Б.Н.Соломонов // Ж. физ. хим. 1996. - Т.70, N4. - С.723-727.

68. Haring D. Cross-linked enzyme crystals / D. Haring, P. Schreier // Curr. Opinion Chem. Biol. 1999. - V. 3, N1. - P.35-38.

69. Avnir D. Chemistry in noninteger dimensions between two and three. II. Fractal surfaces of adsorbents /D. Avnir, D. Farity, P. Pfeifer // J. Chem. Phys. 1983. -V.79, N7. - P.3566-3571.

70. Khmelnitsky Y. L. Biocatalysis in nonaqueous solvents /Y. L. Khmelnitsky, J. O. Rich // Current Opinion Chem. Biol. 1999. - V.3.- P.47-53.

71. Sirotkin V.A. Interaction enthalpies of solid bovine pancreatic chymotrypsin with organic solvents: comparison with FTIR- spectroscopic data / V.A Sirotkin,

72. Klibanov A.M. Why are enzymes less active in organic solvents than in water? // Trends. Biotech. 1997. - V.15. - P.97-101.

73. Cerovsky V. Free chymotrypsin-catalyzed synthesis of peptide bond in aliphatic alcohols with low water content / V.Cerovsky, K.Martinek // Collect. Czech. Chem. Commun. 1989. - V.54. - P.266-276.

74. Affleck R. Enzymatic catalysis and dynamics in low-water environments / R.Affleck, Z.-F.Xu, V.Suzawa, K.Focht, D.S.Clark, J.S.Dordick // Proc. Natl. Acad. USA 1992. - V.89, N3. - P. 1100-1104.

75. Yang F. The role of hydration in enzyme activity and stability: 2. Alcohol dehydrogenase activity and stability in a continuous gas phase reactor / F.Yang, A.J.Russell // Biotechnol. Bioeng. 1996. - V.49, N6. - P.709-716.

76. Barzana E. Enzyme-catalyzed, gas-phase reactions / E.Barzana,

77. A.M.Klibanov, M.Karel // Apll. Biochem. Biotechnol. 1987. - V.15, N1. -P.25-34.

78. Partridge J. Activity and mobility of subtilisin in low water organic media: hydration is more important than solvent dielectric / J.Partridge, P.R.Dennison,

79. B.D.Moore, P.J.Halling // Biochem. Biophys. Acta 1998. - V. 1386. - P.79-89.

80. Jonsson A. The influence of water activity on the enantioselectivity in the enzyme-catalyzed reduction of 2-pentanone / A.Jonsson, W.van Breukelen, E.Wehtje, P.Adlercreutz, B.Mattiasson // J. Mol. Catal. B: Enzymatic 1998. -V.5, N1-4. - P.273-276.

81. Хургин Ю.И. Изучение твердофазных ферментативных реакций III. Необратимая инактивация а-химотрипсина бензилсульфонилфторидом / Ю.И.Хургин, Е.Ю.Максарева // Биоорганическая химия. 1991. - Т. 17, N1. - С.76-80.

82. Росляков В.Я. Изучение твердофазного гидролиза циннамоил-а-химотрипсина / В.Я.Росляков, Ю.И. Хургин // Биохимия. 1972. - Т.37, Вып.З. - С.493-497.

83. Hailing P.J. High-affinity binding of water by proteins is similar in air and in organic solvents II Biochim. Biophys. Acta. 1990. - V.1040. - P.225-228.

84. Borisover M.D. Isotherm of water sorption by human serum albumin in dioxane: comparison with calorimetric data / M.D.Borisover, V.A.Sirotkin, B.N. Solomonov // J. Phys. Org. Chem. 1995. - V.8, N2. - P.84-88.

85. Borisover M.D. Thermodynamics of water binding by human serum albumin suspended in acetonitrile / M.D.Borisover, V.A.Sirotkin, B.N. Solomonov // Thermochim. Acta. 1995. - V.254, N1-2. - P.47-53.

86. Borisover M.D. Interactions of human serum albumin suspended in water-organic mixtures / M.D.Borisover, V.A.Sirotkin, B.N. Solomonov // Thermochim. Acta. 1996. - V.284, N2. - P.263-277.

87. Sirotkin V.A. Effect of chain length on interactions of aliphatic alcohols with suspended human serum albumin / V.A.Sirotkin, M.D.Borisover, B.N. Solomonov II Biophys. Chem. 1999. - V.81, N2-3. - P.107-123.

88. Ladbury J. E. Just add water! The effect of water on the specificity of protein-ligand binding sites and its potential application to drug design // Chemistry & Biology. 1996. - V.3, N12. - P.973-980.

89. Ке Т. On Enzymatic Activity in Organic Solvents as a Function of Enzyme History / Т. Ке, A. M. Klibanov // Biotechnol. Bioeng. 1998. - V.57, N6. -P.746-750.

90. Orozco M. Theoretical Methods for the Description of the Solvent Effect in Biomolecular Systems / M. Orozco, F. J. Luque // Chem. Rev. 2000. - V.100, N11.- P.4187-4225.

91. Gorbatchuk V.V. Supramolecular interactions of solid human serum albumin with binary mixtures of solvent vapors / V.V.Gorbatchuk, M.A.Ziganshin, B.N. Solomonov //Biophys. Chem. 1999. - V.81, N2. - P. 107-123.

92. Остоловский E.M. Молекулярная организация структуры сывороточного альбумина человека / Е.М.Остоловский, А.Д.Боцянский, С.Н.Борисенко, Н.В.Толкачева // Биополимеры и клетка. 1990. - Т.6, N5. -С.59-64.

93. Hailing P.J. Thermodynamic predictions for biocatalysis in nonconventional media: Theory, tests, and recommendations for experimental design and analysis // Enzyme Microb. Technol. 1994. - V. 16, N3. - P. 178-206.

94. Urry D. W. Physical chemistry of biological free energy transduction as demonstrated by elastic protein-based polymers // J. Phys. Chem. B. 1997. - V. 101, №51. - P. 11007-11028.

95. Urry D. W. Characterization of waters of hydrophobic hydration by microwave dielectric relaxation / D. W. Urry, S. Q. Peng, J. Xu, D. T. McPherson // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V.l 19, N5. - P.l 161-1162.

96. Parker M.C. In situ hydration of enzymes in non-polar organic media can increase the catalytic rate / M.C.Parker, B.D.Moore, A J.Blacker // Biocatalysis. 1994. - V.10. - P.269-277.

97. Roziewski R. Effect of hydration on the morphology of enzyme powder / R. Roziewski, A. J. Russell // Biotechnol. Bioeng. 1992. - V.39. - P.l 171-1175.

98. Klibanov A.M. Enzyme memory. What is remembered and why? // Nature (England). -1995. -V.374, N6523. P.596.

99. Adlercreutz P. Activation of enzymes in organic media at low water activity by polyols and saccharides // Biochim. Biophys. Acta 1993. - V.l 163. - P. 144148.

100. Горбачук В.В. Свободная энергия комплексообразования как составляющая свободной энергии сольватации / В.В.Горбачук, С.А.Смирнов, Б.Н.Соломонов, А.И. Коновалов //Журн. общей химии. -1990. Т.60, N6. - С.1441-1446.

101. Almarsson О. Remarkable activation of enzymes in nonaqueous media by denaturing organic cosolvents / O.Almarsson, A.M. Klibanov // Biotechnol. Bioeng. 1996. - V.49, N1. - P.87-92.

102. Горбачук В.В. Влияние поляризуемости и полярности молекул растворенного вещества на свободную энергию сольватации / В.В.Горбачук, С.А.Смирнов, Б.Н.Соломонов, А.И.Коновалов // Журн. Общ. Хим. 1990. - Т.60, N6. - С. 1200-1205.

103. Thomas. E.R. Limiting Activity coefficients of nonpolar and polar solutes in both volatile and nonvolatile solvents by gas chromatography / E.R.Thomas., B.A.Newman, T.C.Long, D.A.Wood, C.A.Eckert //J. Chem. Eng. Data. 1982. -V.27,№4.-P. 399-405.

104. Соломонов Б.Н. Сольватация органических соединений, молекулярная рефракция, дипольный момент и энтальпия сольватации / Б.Н.Соломонов, А.И.Коновалов, В.Б.Новиков, А.Н.Ведерников, М.Д.Борисовер, В.В.

105. Горбачук, И.С. Антипин // Журн. Общ. хим. 1985. - Т.55, вып.7. -С. 16221632.

106. Hirata М. Computer aided data book of vapor-liquid equilibria / M.Hirata, S.Ohe, K.Nagahama // Kodansha Ltd, Tokyo, New York: Elsevier, 1975. 933 p.

107. Wescott C.R. The solvent dependence of enzyme specificity / C.R.Wescott, A.M.Klibanov // Biochem. Biophys. Acta 1994. - V.1206. - P. 1-9.

108. Grate J.W. Selective vapor sorption by polymers and cavitands on acoustic wave sensors: Is this molecular recognition? / J.W.Grate, S.J.Patrash, M.H.Abraham, C.M. Du // Anal. Chem. 1996. - V.68, N5. - P.913-917.

109. Fredeslund A. Group Contribution Estimation of Activity Coefficients in Nonideal Liquid Mixtures / A.Fredeslund, R.L.Jones, J.M.Prausnitz //AIChE J. -1975. V.21, №6. - P.1086-1099.

110. Abraham M. H. The Use of Characteristic Volumes to Measure Cavity Terms in Reversed Phase Liquid Chromatography / M. H.Abraham , J. C. McGowan //Chromatographia. 1987. - V. 23, №3. - P. 243-246.

111. Abraham M.H. Hydrogen bonding. 30. Solubility of gases and vapors in biological liquids and tissues/ M.H.Abraham, P.K. Weathersby //J. Pharm. Sci. -1994. V.83, №io. - P. 1450-1456.

112. Platts J. Partition of Volatile Organic Compounds from Air and from Water into Plant Cuticular Matrix: An LFER Analysis / J. Platts, M.H. Abraham // Environ. Sci. Technol. 2000. - V.34,№2. -P.318-323.

113. Abraham M.H. Scales of Solute Hydrogen Bonding: Their Construction and Application to Physicochemical and Biochemical Processes //Chem. Soc. Rev. -1993. V.22, №1. - P.73-83.

114. Poole S.K. Chromatographic models for the sorption of neutral organic compounds by soil from water and air IS. K. Poole, C. F. Poole // J.Chromatogr. A. 1999. - V.845. - P.381-400.

115. Oumada F.Z. Solute-solvent interactions in normal-phase liquid chromatography: a linear free-energy relationships study / F.Z.Oumada, M.Roses, E.Bosch, M.H.Abraham //Anal. Chim. Acta. 1999. - V.382, №3. -P.301-308.

116. Abraham M.H. Classification of stationary phases and other materials by gas chromatography / M.H.Abraham, C.F.Poole, S.K.Poole //J. Chromatography A. -1999. V.842. №1-2. - P.79-114.

117. Abraham M.H. Connection between chromatographic data and biological data / M.H.Abraham, J.M.Gola, R.Kumarsingh, J.E.Cometto-Muniz, W.S. Cain //J. Chromatogr. В Biomed. Sci. Appl. 2000. - V.745, №1. - P. 103-115.

118. Alarie Y. Structure-activity relationships of volatile organic chemicals as sensory irritants / Y.Alarie, M.Schaper, G.D.Nielsen, M.H. Abraham // Arch Toxicol. 1998. - V.72, №3. -P.125-140.

119. Abraham M.H. An analysis of nasal irritation thresholds using a new solvation equation / M.H.Abraham, J.Andonian-Haftvan, J.E.Cometto-Muniz, W.S.Cain //Fundam. Appl. Toxicol. 1996. - V.31, №1. - P.71-76.

120. Cometto-Muniz J.E. Sensory properties of selected terpenes. Thresholds for odor, nasal pungency, nasal localization, and eye irritation / J.E.Cometto-Muniz, W.S.Cain, M.H.Abraham, R.Kumarsingh //Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998. -V.855. - P.648-651.

121. Thomas E.R. Prediction of Limiting Activity Coefficients by Modified Separation of Cohesive Energy Density Model and UNIFAC / E.R.Thomas, C.A. Eckert // Ind.Eng.Chem.Proc. Des. Dev. 1984. - V.23, №2. - P.194-209.

122. Rohrschneider L. Solvent Characterization by Gas-Liquid Partition Coefficients of Selected Solutes //Anal. Chem. 1973. - V.45, №7. -P.1241-1247.

123. Poole S.K. Classification of stationary phases and other materials by gas chromatography / S.K.Poole, M.H.Abraham, C.F. Poole // J. Chromatography A. 1999. - V.842, № 1-2. - P.79-114.

124. Abraham M. H. Hydrogen bonding. Part 13. A New Method for the Characterisation of GLC Stationary Phases The Laffort Data Set / M. H.Abraham, G. S.Whiting, R. M.Doherty, W.J. Shuely // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1990. - №8. - P.1451-1460.

125. Abraham M. H. Hydrogen Bond Structural Group Constants / M. H.Abraham, J. A.Platts // J. Org. Chem. 2001. - V.66, №10. - P. 3484-3491.

126. Соломонов Б.Н. Термохимия сольватации органических неэлектролитов / Б.Н.Соломонов, А.И.Коновалов // Усп. хим. 1991. - Т.60, вып.1. - С.45-68.

127. Соломонов Б.Н. Новый подход к анализу энтальпий сольватации органических соединений неэлектролитов / Б.Н.Соломонов, А.И.Коновалов // Журн. Общ. хим. - 1985. - Т.55, Вып.11. - С.2529-2546.

128. Соломонов Б.Н. Сольватация органических соединений в неполярных средах / Б.Н.Соломонов, А.И.Коновалов, И.С.Антипин, В.В. Горбачук //Докл. АН СССР. 1979. - Т.247, N2. - С.405-408.

129. Соломонов Б.Н. Сольватация органических соединений в циклогексане. Новый метод оценки энтальпий парообразования веществ / Б.Н.Соломонов, И.С.Антипин, В.Б.Новиков, А.И.Коновалов //Журн. Общ. хим. 1982. -Т.52, №12. - С.2681-2688.

130. Соломонов Б.Н. Свободные энергии сольватации органических соединений в насыщенных углеводородах / Б.Н.Соломонов, В.В.Горбачук, А.И.Коновалов //Ж. Общ. хим. 1982. - Т.52, вып. 12. - С.2688-2693.

131. Valvani S.C. Solubility of nonelectrolytes in polar solvents. VI. Refinements in molecular surface area computations / S.C.Valvani, S.H.Yalkowsky, G.L.Amidon //J. Phys. Chem. 1976. - V. 80, N8. - P.829-835.

132. Buchwald P. Modeling liquid properties, solvation, and hydrophobicity: A molecular size-based perspective //Perspectives in Drug Discovery and Design. -2000.-V. 19, №1. P. 19^5.

133. Горбачук В.В. Свободная энергия сольватации цис- и транс-дизамещенных этиленов и полярность среды / В.В.Горбачук, С.А. Смирнов, Д.А.Суслов, Б.Н.Соломонов // Журн. Физ. Химии. 1990. - Т.64, №12. -С.3262-3266.

134. Соломонов Б.Н. Сольватация органических соединений. Молекулярная рефракция, дипольный момент и энтальпия сольватации / Н. Соломонов,

135. A.И. Коновалов, В.Б.Новиков, А.Н.Ведерников, М.Д.Борисовер,

136. B.В.Горбачук, И.С. Антипин //ЖОХ- 1984. Т.54, N7. - с.1622-1632.

137. Orozco М. Theoretical Methods for the Description of the Solvent Effect in Biomolecular Systems / M.Orozco, F. J. Luque // Chem. Rev. 2000. - V.100, №11.-P.4187-4225.

138. Maczynski A. Verified Vapour-Liquid Equilibrium Data / A.Maczynski, Z.Maczynska, M.Rogalski //Warszawa:PWN. 1978. - Vol.2. - 231 p.

139. Boublik T. The vapour pressures of pure substances / T.Boublik, V.Hala, E.Fried // Amsterdam: Elsevier, 1973. -636 p.

140. Hansen P.C., Eckert C.A// J.Chem.Eng.Data. 1986. - V.31, №1. - P. 1-3.

141. Dolezal B. Activity coefficients at infinite dilution determined by retention time method in gas-liquid chromatography (data collection) / B.Dolezal, R.Holub //Sb. VSCHT Praze. 1984. - N5. - P.l-268.

142. Ли И.Ф. Термодинамические функции смешения в системах ароматические углеводороды ацетонитрил / И.Ф.Ли, Л.В.Семенов, А.А.Гайле, М.Н.Пульцин //Ж.физ.хим. - 1984. - Т.58, №10. - С.2435-2438.

143. Maher Р.J. Vapor-liquid equilibrium data for binary systems of chlorobenzene with acetone, acetonitrile, ethyl acetate, ethylbenzene, methanol and 1-pentene / P.J.Maher, B.D.Smith // J.Chem.Eng.Data. 1979. - V.24, №4. - P.363-377.

144. Smutek M. /Kristallization gewighte V. Loslichkeit den antrazens und carbazols in einigen misch losungsmitteln / M.Smutek, M.Fris, J. Fohl // Coll. Czech. Chem. Commun. 1967. - V.32, №3. - P.931-943.

145. Соломонов Б.Н. Энтальпия сольватации органических соединений-неэлектролитов в ассоциированных растворителях / Б.Н.Соломонов, М.Д.Борисовер, А.И.Коновалов II Ж. общ. хим. 1986. - Т.56, №1. - С.3-14.

146. Abraham М.Н. Thermodynamics of solution of homologous series of solutes in water//J.Chem.Soc.Faraday Trans. I. 1984 - V.80. - P. 153-181.

147. Соломонов Б.Н. Энтальпия специфического взаимодействия растворенного вещества с ассоциированным растворителем /

148. Б.Н.Соломонов, М.Д.Борисовер, А.И.Коновалов // Ж. общ. хим. 1987. -Т.57,№2. -С.423-431.

149. Морачевский А.Г. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов / А.Г.Морачевский, Н.А.Смирнова, И.М.Балашова, И.Б. Пукинский //JL, Химия 1982. - 240 с.

150. Lencka М. Verified Vapour Pressure Data. Vol.1. Organic Compounds Containing Nitrogen / M. Lencka, A. Szafranski, A. Maczynski // Warszawa: PWN, 1984.-403 P.

151. Rao C.N.R. Effect of deuteration on hydrogen bonds // J.Chem.Soc. Faraday Trans. I. 1975. - V.71,N4. -P.980-983.

152. Saluja P.P.S. Enthalpies of Interaction of Alkanes and Alkenes with Polar and Nonpolar Solvents / P.P.S.Saluja, T.M.Young, R.F.Rodewald, F.H.Fuchs, D.Kohli, R.Fuchs // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V.99, N9. - P. 2949-2953.

153. Соломонов Б.Н. Сольватация органических соединений. Определение относительных энтальпий образования полости в растворителях / Б.Н.Соломонов, И.С.Антипин, В.В.Горбачук, А.И.Коновалов // Журн. общ. химии. 1982. - Т.52, №10. - С.2154-2160.

154. Abraham М.Н. Free Energies, Enthalpies, and Entropies of solution of gaseous nonpolar nonelectrolytes in water and nonaqueous solvents. The hydrophobic effect //J.Am.Chem.Soc. 1982. - V.104, № 8. - P.2085-2094.

155. Abraham M.H. Thermodynamics of Solute transfer from Water to Hexadecane / M.H.Abraham, G.S.Whiting, R.Fuchs, and E.J.Chambers, // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 2. 1990.- N2. - P.291-300.

156. Liu L. Isokinetic Relationship, Isoequilibrium Relationship, and Enthalpy-Entropy Compensation / L.Liu, Q.-X. Guo //Chem. Rev. 2001. - V.101,No.3. -P. 673-69.

157. Gallicchio E. Enthalpy-Entropy and Cavity Decomposition of Alkane Hydration Free Energies: Numerical Results and Implications for Theories of

158. Hydrophobic Solvation / E. Gallicchio, M. M. Kubo, and R. M. Levy //J. Phys. Chem. B. 2000. - V. 104, No.26. - P.6271-6285.

159. Lee B. A Two-State Model of Hydrophobic Hydration That Produces Compensating Enthalpy and Entropy Changes / B. Lee, G. Graziano // J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118, No. 22. - P.5163-5168.

160. Weber E./ Crystalline inclusion compounds of hosts composed of anthracene,ethylene and crowded alcoholic building blocks / E. Weber, T.Hens, T.Brehmer, I.Csoregh //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. - N2. - P. 235241.

161. Крамер Ф. Соединения включения. M.: Иностранная литература, 1958.- 250с.

162. Kubono К. Selective clathration in cage-type host lattice of cyclophosphazene / K.Kubono, N.Asaka, T.Taga, S.Isoda, T.Kobayashi // J. Mater. Chem. 1994. -V.4, N2. - P.291-297.

163. Caira M.R. Separation of lutidine isomers by inclusion / M.R.Caira, L.R.Nassimbeni, D.Vujovic, E.Weber, A.Wierig // Struct. Chem. 1999. - V.10, N3. - P.205-211.

164. Caira M.R. Inclusion and separation of lutidine isomers by a diol host compound / M.R.Caira, A.Horne, L.R.Nassimbeni, F.Toda // Supramol. Chem. -1998. V.9. - P.231-237.

165. Weber E. A new atropisomeric molecular structure for efficient enantiodifferentiation /E.Weber, K.Skobridis, A.Wierig, S.Stathi, L.R.Nassimbeni, M.L.Niven // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. - V.32, N4.- P.606-608.

166. Harata К. Structural aspects of stereodifferentiation in the solid state // Chem. Rev. 1998. - V.98, N5. - P.l803-1827.

167. Toda F. Role of methanol in chiral combinations of host-guest molecules in the inclusion crystal: structure determination by X-ray crystallography / F.Toda, K.Tanaka, I.Miyahara, S.Akutsu, K.Hirotsu // Chem. Commun. 1994. -P.1795-1796.

168. Nelli P. Cavitands as selective materials for QMB sensors for nitrobenzene and other aromatic vapours / P.Nelli, E.Dalcanale, G.Faglia, G.Sberveglieri, P.Soncini // Sensors and Actuators B. 1993. - V. 13-14. - P.302-304.

169. Jarrett M.R Detection of nonpolar vapors on quartz crystal microbalances with Ni(SCN)2(4-picoline)4 coatings / M.R.Jarrett, H.O.Finklea // Anal. Chem. -1999. V.71, N2. - P.353-357.

170. Sone T. Synthesis and properties of sulfur-bridged analogs of p-tert-butylcalix4.arene / T.Sone, Y.Ohba, K.Moriya, H.Kumada, K.Ito // Tetrahedron.- 1997. V.53, N31. - P.10689-10698.

171. Alcaniz-Monge J. Water Adsorption on Activated Carbons: Study of Water Adsorption in Micro- and Mesopores / J. Alcaniz-Monge, A. Linares-Solano, B. Rand // J. Phys. Chem. B. 2001. - V.105, №33. - P.7998 -8006.

172. Gorbatchuk V. V. Estimation of Free Energy of Supramolecular Effect at Host- Guest Complex Formation between Solid ?er^-Butylcalix4.arene and Vapors of Organic Compounds/ V. V. Gorbatchuk, A. G.Tsifarkin, I. S.Antipin, B.

173. N.Solomonov and A. I. Konovalov // J. Inclusion Phenomena Macrocyclic Chem. 1999.-V. 35, №1/2.- P.389-396.

174. Бацанов С.С. Структурная рефрактометрия. М.: Высшая школа, 1976. -304с.

175. Hildebrand J.H. Regular solutions / J.H. Hildebrand, R.L.Scott // Englewood Cliffs, New Jersey: 1962. 180 p.

176. Joesten M.D. Hydrogen bonding / M.D.Joesten, L.J. Schaad //New York: Marcel Dekker Inc, 1974.

177. Gutsche C.D. Calixarenes. 19. Syntheses procedures for p-tert-butylcalix4.arene / C.D. Gutsche, M.Iqbal, D.Stewart // J. Org. Chem. 1986. -V.51, N5. - P.742-746.

178. Khomich A.N. Synthesis of p-(l-Adamantyl)- and p-(3-substituted-1-adamantyl)calix4.arenes /A.N. Khomich, E.A.Shokova, V.A.Kovalev //Synlett. 1994. - №12. -P.1027-1028.

179. Perrin D.D., Armarego W.L.F., Perrin D.R. Purification of Laboratory Chemicals. Oxford: Pergamon Press, 1980. -568 p.

180. Синтезы органических препаратов. М.: Изд. иностр. лит-ры, 1956. - Т.6- С.364.

181. Seidel J., Wolf G., Weber E. Thermochemical study of clathrate-forming host-guest-reactions for the detection of organic solvent vapours // Thermochim. Acta.- 1995.-V.271.-P.141-148.

182. Горбачук B.B. Устройство отбора и ввода проб равновесного пара в газовый хроматограф / В.В.Горбачук, С.А.Смирнов, И.М.Вишняков, Б.Н.Соломонов, А.И.Коновалов // Авт.свидетельство СССР G 01/30/16 SU 1567973 А1.

183. Schoene К. Determination of vapour pressures down to 0.01 Pa by headspace gas-chromatography / K.Schoene, W.Bohmer, J. Steinhanses // Fresenius Z. Anal. Chem. 1984. - V.319. - P.903-906.

184. Hussam A., Carr P.W. Rapid and precise method for the measurement of vapor/liquid equilibria by headspace gas chromatography // Anal. Chem. 1985. -V.57, N4.-P. 793-801.

185. Rao K.V. Correlation of limiting Activity Coefficients of alcohols in some common solvents / K.V.Rao, A. Raviprasad, C. Chiranjivi // Ind. Chem. Eng. -1981.-V.23,N1.-P. 38-41.

186. Stokes R.H. Thermodynamic functions for the system ethanol + cyclohexane from vapor pressures and enthalpies of mixing / R.H. Stokes, M. Adamson // J.Chem.Soc. Faraday Trans. I. 1977. - V.73. -P. 1232 - 1238.

187. Коган В.Б. Равновесие между жидкостью и паром. В 2-х томах / В.Б. Коган, В.М.Фридман, В.В.Кафаров //M.-JL: Наука.- 1966.- 1426 с.