Клатратообразование бета-циклодекстрина и производных каликс[4]арена с парообразными органическими "гостями" в бинарных и тройных системах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Якимова, Людмила Сергеевна

• Якимова, Людмила Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Якимова, Людмила Сергеевна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Структурные особенности каликсаренов и циклодекстринов как клатратообразующих рецепторов.

1.2.Термодинамические особенности образования соединений включения типа «гость-хозяин» с участием органических рецепторов.

1.2.1. Кооперативные эффекты в системах «гость-хозяин».

1.2.2. Влияние температуры на процесс клатратообразования в системе «гость-хозяин».

1.2.3. Влияние третьего компонента на термодинамику образования соединений включения.

1.2.4. Образование клатрата в результате замещения связанного «гостя» другим компонентом.

1.3. Рецепторные свойства каликсаренов и циклодекстринов на поверхности сенсоров по отношению к нейтральным органическим соединениям.

1.4.Соотношение «структура-свойство» для клатратов циклодекстринов и каликсаренов.

1.4.1. Вода - необходимый структурный элемент клатратов циклодекстринов?.

1.4.2. Зависимость стехиометрии клатратов циклодекстринов и их молекулярной упаковки от размера «гостя».

1.4.3. Клатраты каликс[4]аренов с нейтральными органическими соединениями.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Объекты исследования.

2.2. Подготовка образцов для определения изотерм сорбции.

2.3. Методика определения изотерм сорбции паров органических соединений.

2.4. Определение состава и термической стабильности насыщенных клатратов каликсаренов методом термогравиметрии.

2.5. Рентгеноструктурный анализ.

2.6. Определение откликов кварцевых микровесов пьезоэлектрических сенсоров.

2.7. Методика замещения инкапсулированного «гостя» на другой органический «гость» в твердой фазе.

2.8. Методика насыщения парами органических «гостей» порошка каликсарена с разрушенными капсулами.

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Образование клатратов в бинарных системах парообразный «гость» — твердый «хозяин».

3.2. Соотношения типа «структура-свойство» для энергии Гиббса 85 образования клатратов.

3.3. Термическая стабильность клатратов и фазовые переходы в веществе рецептора при нагревании.

3.4. Идентификация продукта насыщения адамантилкаликс[4]арена парообразным толуолом с помощью рентгеноструктурного анализа. ^

3.5. Рецепторные свойства адамантилкаликс[4]арена на поверхности сенсоров по отношению к нейтральным органическим соединениям.

Влияние третьего компонента на обратимость клатратообразования.

3.6. Твердофазное замещение инкапсулированного «гостя». ^^

3.7. Влияние гидратации [3-циклодекстрина на сорбцию органических соединении.

3.7.1. Изотермы сорбции паров органических «гостей» в системах с

О 113 переменной гидратациеи р-циклодекстрина.

3.7.2. Изотермы сорбции паров органических «гостей» в системах с постоянной гидратацией |3-циклодекстрина.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Клатратообразование бета-циклодекстрина и производных каликс[4]арена с парообразными органическими "гостями" в бинарных и тройных системах»

Актуальность работы. Диссертационная работа посвящена изучению актуальной проблемы современной физической химии: выяснению особенностей клатратообразования «гость-хозяин» с участием твердых рецепторов в присутствии двух гостей. Решение этой проблемы важно для создания интеллектуальных систем распознавания вкуса и запаха, разработки материалов для связывания и хранения паров и газов, которые можно использовать при решении задач экологии и энергетики.

Перспективными объектами для этих задач являются супрамолекулярные рецепторы («хозяева»), способные к образованию клатратов при связывании субстратов («гостей»). Связывание летучих соединений внутри капсул различной формы и размера обеспечивает повышенную селективность, хорошее сродство и высокую чувствительность рецептора к субстрату, а также термическую и кинетическую стабильность их клатратов. Такими свойствами обладают каликсарены и циклодекстрины, способные связывать разнообразные органические вещества и газы благодаря наличию молекулярной полости.

Цель работы. Целью настоящей работы было выявление особенностей взаимодействия «гость-хозяин» с образованием клатратов каликсаренов и (3-циклодекстрина, обусловленных их молекулярной структурой. Задачей работы было выяснение деталей этого процесса, в частности роли воды при связывании субстрата гидрофильным рецептором - (3-циклодекстрином, возможности твердофазного замещения «гостя», инкапсулированного в клатрате на другой «гость».

Научная новизна и выносимые на защиту положения. В диссертационной работе впервые проведено комплексное исследование рецепторных свойств адамантилкаликс[4]арена, калике[4]арена, замещенного по верхнему ободу пара-толилмочевинными группами и по нижнему ободу оксидецильными группами, и бета-циклодекстрина в твердой фазе по отношению к летучим органическим соединениям. Определены термодинамические параметры образования, состав и параметры термостабильности их клатратов. Впервые изучено твердофазное замещение гостя в клатратах каликсаренов. Показано, что это замещение может быть количественным для гостя, находящегося внутри устойчивой капсулы димера каликсарена. Впервые на основе термодинамических данных установлено, что гидратация бета-циклодекстрина повышает его сродство к гидрофобным субстратам. Разработана экспериментальная методика количественной оценки обратимости связывания гостя тонким слоем каликсарена на поверхности пьезоэлектрического сенсора, которая увеличивает число определяемых параметров, коррелирующих со структурой детектируемых органических веществ.

Практическая значимость работы. Разработанные методики и подходы к изучению рецепторных свойств изученных каликсаренов и Р-циклодекстрина существенно расширяют возможность их применения в искусственных системах распознавания запаха типа «электронный нос», системах хранения и транспорта газов, а также позволяют выявить структурные критерии, необходимые для молекулярного дизайна производных каликсаренов и циклодекстринов с заданными свойствами.

Объем и структура работы. Работа изложена на 160 страницах, содержит 15 таблиц, 82 рисунка, 113 библиографических ссылок и приложение (17 страниц). Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Якимова, Людмила Сергеевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. В диссертационной работе впервые проведено комплексное исследование рецепторных свойств адамантилкаликс[4]арена, каликс[4]арена, замещенного по верхнему ободу пара-толилмочевинными группами и по нижнему ободу оксидецильными группами, и бета-цикл од екстрина в твердой фазе по. отношению к летучим органическим соединениям. Определены термодинамические параметры образования, состав и параметры термостабильности их клатратов.

2. Впервые показана возможность количественного твердофазного замещения «гостя», находящегося внутри капсул димера каликсарена, стабильных в твердой фазе и растворе, на другой «гость».

3. Установлено, что полное удаление «гостя», связанного адамантилкаликс[4]ареном в- тонком слое на поверхности кварцевого резонатора,- может быть достигнуто путем его замещения на второй «гость», образующим с «хозяином» нестабильный'клатрат. На основе этой методики проведена оценка степени обратимости регенерации «хозяина» без замещения всенсорах.

4. Разработана новая методика применения каликсаренов в сенсорах, включающая оценку степени обратимости связывания паров гостя твердым хозяином. Эта' методика на примере адамантилкаликс[4]арена увеличивает число определяемых параметров, коррелирующих со структурой детектируемых органических веществ. В результате повышается эффективность распознавания паров летучих веществ.

5. Впервые получены, термодинамические данные о зависимости сродства бета-циклодекстрина (БЦД), к нейтральным субстратам' от его гидратации. Показано; что гидратация повышает сродство-БЦД к летучим субстратам до максимума, положение и высота которого зависит от гидрофильности субстрата. При этом для гидрофобных субстратов сродство с увлажнением БЦД повышается кооперативно. Замещение на воду при дальнейшем увеличении гидратации этого рецептора наблюдается лишь для гидрофильных субстратов: низших спиртов и ацетонитрила.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Якимова, Людмила Сергеевна, 2008 год

1. Harata К. Structural aspects of stereo differentiation in the solid state / K. Harata // Chem. Rev. 1998. - Vol. 98. - P. 1803-1827.

2. Saenger W. Cyclodextrin inclusion complexes: host-guest interactions and hydrogen-bonding networks / W. Saenger, T. Steiner // Acta Crystall- 1998 — A54.-P. 798-805.

3. Ritter H. Cyclodextrin in polymer synthesis: a green way to polymers / H. Ritter, M. Tabatabai // Prog. Polym. Sci. 2002. - Vol. 27. - P. 1713-1720.

4. Connors K.A. The stability of cyclodextrin complexes in solution / K.A. Connors // Chem. Rev. 1997. - Vol.97. - P. 1325-1357.

5. Betzel C. Circular and flip-flop hydrogen bonding in p-cyclodextrin undecahydrate a neutron diffraction study / C. Betzel, W. Saenger, В. E. Hingerty, A. M. Brown // J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol.6. - P. 7545-7557.

6. Decock G. Experimental and theoretical study on the inclusion compounds of aroma components with b-cyclodextrins / G. Decock, S. Fourmentin, G. G. Surpateanu, D. Landy, P. Decock, G. Surpateanu // Supramolecular Chemistry. 2006. - Vol. 18. - P. 477-482.

7. Steiner T. Crystalline p-cyclodextrin hydrate at various humidity: fast, continuous, and reversible dehydration studied by X-ray diffraction / T. Steiner, G. Koellner//J. Am. Chem. Soc. 1994.-Vol.116.-P. 5122-5128.

8. Al-Shihry S. S. Spectroscopic studies of inclusion complexes of l-naphthol-4 sulfonate with P-cyclodextrin in aqueous solution / S. S. Al-Shihry Spectrochimica Acta Part. A 61. - 2005. - P.2439-2443.

9. Newkome G. R. Dendritic Molecules: Concepts, Synthesis, Perspectives / G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vogtle. Weinheim: VCH, 1996. - P. 261.

10. Kim К. Cucurbiturils a New Family of Host Molecules / K. Kim, N. Selvapalam, D. Hi Oh // Journal» of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry - 2004. - Vol. 50. - P. 31-36.

11. Gutsche C. D. Calixarenes. 4. The synthesis, characterization, and properties of the calixarenes from p-tert-butylphenol / C. D. Gutsche, B. Dhawan, К. H. No, R. Muthukrishnan // J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol. 103. - P. 3782-3792.

12. Vysotsky М. О. Guest-Enhanced Kinetic Stability of Hydrogen-Bonded Dimeric Capsules of Tetraurea Calix4.arenes / M. O. Vysotsky, V. Bohmer // Org. Lett. 2000. - Vol.2, N 23. - P. 3571-3574.

13. Dickert F.L. Mass sensitive detection of solvent vapors with calixn.arenes -conformational adaptation to the analyte / F.L.Dickert, O.Schuster // Adv. Mater. 1993. - Vol.5, N11.- P.826-829.

14. Dickert, F.L. Supramolecular Detection of Solvent Vapours with Calixarenes: Mass-Sensitive Sensors, Molecular Machanics and BET Studies. / F.L. Dickert, O. Schuster // Mikrochim. Acta. 1995. - Vol.l 19. -P.55-62.

15. Rudkevich D.M. Molecular encapsulation of gases / D.M. Rudkevich A.V. Leontiev // Aust. J. Chem. 2004. - Vol.57. - P.713-722.

16. Udachin K. A. Pseudopolymorphism in the p-fe/Y-butylcalix4.arene-n-butylamine system: directing the structural motifs / K. A. Udachin, G. D. Enright, P: O. Brown, J. A. Ripmeester // Chem. Commun. 2002. - P. 21622163.

17. Xu B. Host-guest mesomorphism: Cooperative stabilisation of bowlic columnar phase / Xu B, Swager T.M. // J. Am. Chem. Soc. 1995. - Vol.117, N17. -P.5011-5012.

18. Ananchenko, G.D. Guest exchange in single crystals of van der Waals nanocapsules / G.D. Ananchenko, K.A. Udachin, A. Dubes, J.A. Ripmeester, T. Perrier and A.W. Coleman // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. - Vol.45. -P.1615-1618.

19. Barbato F. Inclusion complexation of carbaryl and P-cyclodextrin in solution and in the solid state / F. Barbato, M. Rotonda, A. Miro, P. Morrica, F. Quaglia // J. Incl. Phen. and Macrocyclic Chem. 2000. - Vol.38. - P. 423-433.

20. Terekhova I. V. Thermodynamics of the interactions of ascorbic acid with a-and P-cyclodextrins in aqueous solutions / I. V. Terekhova and О. V. Kulilcov // Mendeleev Commun. 2002. - P.l.

21. Atwood J. L. Anion-sealed single-molecule capsules / J. L. Atwood, A.

22. Brouwer E.B. Solid-state NMR and diffraction studies of a tunable p-tert-butylcalix4.arene • guest structure / E.B.Brouwer, G.D.Enright, J.A. Ripmeester // J. Am. Chem. Soc.- 1997.-Vol.119, N23. P.5404-5412.

23. Kokkinou A. The crystal structure of the 1:1 complex of p-cyclodextrin with /гага-cinnamic acid / A. Kokkinou, S. Makedonopoulou, D. Mentzafos // Carb. Research. Vol. 328.-2000.-P. 135-140.

24. Агее Т. Crystal structure p-cyclodextrin-dimethylsulfoxide inclusion complex / T. Aree, N. Chaichit // Carb. Res. 337. 2002. - P. 2487-2494.

25. Atwood J. L. Polymorphism of pure p-/er/-butylcalix4.arenc: conclusive identification of the phase obtained by desolvation / J. L. Atwood, L. J. Barbour, A. Jerga // Chem. Commun. 2002. - P. 2952-2953.

26. Konovalov A. I. The Thermodynamics of Molecular Recognition in Supramolecular Systems Based on Calixarenes / A. I., Konovalov, V. V. Gorbatchuk, I. S. Antipin // Russian Journal of Physical Chemistry. 2003. -Vol. 77 Suppl.l. - P. S82-S86.

27. Benevelli F. Complexation behavior of p-tert-butylcalix4.arene and p-tert-butylcalix[6]arene towards acetone / F. Benevelli, W. Kolodziejski, K. Wozniak, J. Klinowski // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. - Vol. 3. - P. 17621768.

28. Tsifarkin, I. S. Antipin, B. N. Solomonov, A. I. Konovalov, J. Seidel, F. Baitalov // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2000. - № 11. - p. 2287-2294.

29. Thanh M. Interactions between volatile and non-volatile compounds in the presence of water / M. Thanh, P. Thibeaudeau, M. A. Thibaut, A. Voilley // Food Chemistry. 1992. - Vol. 43, P. 129-135.

30. Tanada S. Adsorption behavior of water molecules onto a-, (3-, and y-cyclodextrins and branched a-cyclodextrins / S. Tanada, T Nakamura, N. Kawasaki, T. Kurihara, and Y. U. // Journal of Colloid and Interface Science. — 1996.-Vol. 181.-P. 326-330.

31. Brunauer S. Adsorption of gases in multimolecular layers / S.Brunauer, P.H.Emmett, E.Teller // J. Am. Chem. Soc. 1938. - V.60, N2. - P.309-319.

32. Эдсолл Дж., Гатфренд X. // Биотермодинамика. M.: Мир, 1986. - 296 с.

33. Abundo М. A stochastic model for the sigmoidal behaviour of cooperative biological systems / M.Abundo, L.Accardi, A.F.Agro, G.Mei, N.Rosato // Biophys. Chem. 1996.-Vol.58, N3.-P.313-323.

34. Weber E. Crystalline diol hosts featuring a bulky biphenyl framework host synthesis and formation of inclution compounds / E.Weber, A.Wierig, K. Scobridis // J. Prakt. Chem. - 1996. - V.338, N6. - P.553-557.

35. Tokuoka R. Crystal structure of a beta-cyclodextrin : ethanol : octahydrate / R. Tokuoka, M. Abe, T. Fujiwara, K. Tomita, W. Saenger // Chem. Letters. -1980.-P. 491-494.

36. Aree T. A new crystal form (3-cyclodextrin-ethanol inclusion complex: channel-type structure without long guest molecules / T. Aree., N. Chaichit // Carb. Res. 338. 2003.-P. 1581-1589.

37. Aree Th. Crystal structure of a-cyclodextrin-acetonitrile-hexahydrate / Th. Aree, J. Jacob, W. Saenger, H. Hoier// Carb. Res. 307. 1998. - P. 191-197.

38. Nicolis I. a-Cyclodextrin acetone nonahydrate clathrate / I. Nicolis, F. Villain, A.W. Coleman, C.de. Rango // Supramol.Chem. 1994. - V.3. - P.251

39. Lindner K. Crystal and molecular structures of cyclomaltoheptaose inclusion complexes with HJ and with methanol // K. Lindner, W. Saenger // Carb. Res. — 1982.-Vol.107.-P. 7-16.г

40. Gebler K. Crystal structure of cyclomaltoheptaose (beta-cyclodextrin) complexed with ethylene glycol : 8 H2Oand glycerol: 7,2 H20 / K. Gebler, T. Steiner, G. Koellner, W. Saenger // Carb. Res. 1993. - P. 327-344.

41. Ding J. Structure of the y-cyclodextrin 1-propanol - 17H20 inclusion complex / J.Ding, T.Steiner, W.Saenger // Acta Cryst. - 1991. - Vol.47. -P.731-738.

42. Dale S. H. Polymorphism and pseudopolymorphism in calixarenes: acetonitrile clathrates ofр-Ви1-саНхп.агепез (n = 6 and 8) / S. H. Dale, M. A. J. Elsegood, C. Redshaw // CrystEngComm. 2003. - Vol. 5. - P. 368-373.

43. Thuery P. An Inclusion Complex between Acetonitrile and p-tert-Butylcalix6.arene / P. Thuery, N. Keller, M. Lance, J.-D. Vigner, M. Nierlich // J. Inclusion Phenom. Molecular Recognition Chem. 1995. - Vol. 20. — P. 373-379.

44. Mogck O. NMR studies of the reversible dimerization and guest exchange processes of tetra urea calix4.arenes using a derivative with lower symmetry / O. Mogck, M. Pons, Vol. Bohmer and W. Vogt // J. Am. Chem. Soc. 1997. -Vol.119.-P.5706-5712.

45. Mogck О. Hydrogen Bonded Homo- and Heterodimers of Tetra Urea Derivatives of Calix4.arenas / O. Mogck, V. Bohmer and W. Vogt // Tetrahedron. 1996. - Vol.52. - P.8489-8496.

46. Frish L. A pulsed gradient spin echo NMR study of guest encapsulation byhydrogen-bonded tetraurea calix4.arene dimers / L.A Frish, S. E. Matthews, V. Bohmer, Y. Cohen // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. - P.669-671.

47. Dormann J. Vibrational spectroscopy of a tetraureidocalix4.arene based molecular capsule / J. Dormann, A. Ruoff, J. Schatz, M.O. Vysotsky and Vol. Bohmer // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. - P.83-87.

48. Shimizy K. D. Synthesis and assembly of self-complementary calix4.arenes / K. D. Shimizy and J. Jr. Rebek // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1995. - Vol.92. -P. 12403-12407.

49. Hamann В. C. Reversible Encapsulation of Guest Molecules in a Calixarene Dimer / B.C. Hamann, K.D Shimizu., and J.Jr. Rebek // Angew. Chem., Int. Ed. 1996. - Vol.35. - P.1326-1329.

50. Vysotsky M.O. Hydrogen bonded calixarene capsules kinetically stable in DMSO / M.O. Vysotsky, I. Thondorf and V. Bohmer // Chem. Commun. -2001.-P. 1890-1891.

51. Rudkevich D.M. Molecular encapsulation of gases / D.M. Rudkevich, A.V. Leontiev //Aust. J. Chem. 2004. - Vol.57. - P.713-722.

52. Leontiev A.V. Encapsulation of gases in the solid state / D.M. Rudkevich, A.V. Leontiev // Chem. Commun. 2004. - P. 1468-1469.

53. G6pel W. Supramolecular and polymeric structures for gas sensors // Sensors and Actuators B. 1995. - Vol.24-25. -P.17-32.

54. Chen L.-X. Calixarene-coated piezoelectric quartz crystal sensor for the detection of organic amine in liquids / L.-X. Chen, X.-W. He, X.-B. Hu and H. Xu // Analyst. 1999. - N124. - P. 1787-1790.

55. Ngen-Ngwainbi J. Parathion Antibodies on Piezoelectric Crystals / J. Ngen-Ngwainbi, P.H. Foled, S. Kuan Shia and G.G. Guilbault // J. Am. Chem. Soc. -1986.-Vol.108.-P.5444-5447.

56. Штыков C.H. Пленки Лэнгмюра-Блоджетт как эффективные модификаторы пьезокварцевых сенсоров / С.Н. Штыков, Я.И. Коренман, Т.Ю. Русанова, Д.А. Горин, А.В. Калач, К.Е. Панкин // Доклады Академии Наук. 2004. - Т.396, №4. - С. 1-3.

57. Dickert F. L. Process control with mass-sensitive chemical sensors -Cyclodextrine modified polymers as coatings / F. L. Dickert, M. Tortschanoff, K. Weber, M. Zenkel // J Anal Chem. 1998. - V 362. - P 21-24.

58. Lehn J.-M. Supramolecular chemistry: concepts and perspectives. Weinheim: VCH, 1995. - pp.271; Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. - Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1998. - 334с.

59. Wang С. A piezoelectric quartz crystal sensor array self assembled calixarene bilayers for detection of volatile organic amine in gas / C. Wang, X.-W. He, L.-X. Chen // Talanta 2002. - Vol.57. - P. 1181-1188.

60. Moon, K. Dimeric Molecular Capsules under Redox Control / K. Moon, A.E. Kaifer // J. Am. Chem. Sos.-2004.-Vol.126.-P. 15016-15017.

61. Andreetti G.D. Crystal and Molecular Structure of Cyclo{quater(5-t-Butyl-2-hydroxy-l,3-phenylene)methylene.} Toluene (1:1) Clathrate/G.D.Andreetti, R.Ungaro, A.Pochini // J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1979. - N22. -P.1005-1007.

62. Wang C. Kinetic detection of benzene/chloroform and toluene/chloroform vapors using a single quartz piezoelectric crystal coated with calix6.arene / C. Wang, F. Chen, X.-W. He // Analytica Chimica Acta 2002. - Vol.464. - P. 57-64.

63. Wang C. Cyclodextrin derivative-coated quartz crystal microbalances for alcohol sensing and application as methanol sensors / C. Wang, F. Chen, X. He, S. Kang, C. You, Y. Liu // Analyst. -2001. Vol.126. - P. 1716-1720.

64. Liu Ch. J. Effect of methylation on the gas sensing properties of /?-cyclodextrins / Ch. J. Liu, Sh. Hsu // J. Chin. Inst. Chem. Engrs. 2003. -Vol. 34. - N.6. -P.675-681.

65. Pande G. S. Characterization of P-cyclodextrin for direct compression tableting: II. The role of moisture in the compactibility of P-cyclodextrin / G. S. Pande, R. F. Shangraw// Int. J. Pharm. 1995. - Vol. 124. -P.231-239.

66. Van Etten R. L. The Mechanism of the Cycloamylose-Accelerated Cleavage of Phenyl Ester / R. L. Van Etten, G. A. Clowes, J. F. Sebastian, M. L. Bender, J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol.89. - P.3253-3262.

67. Ueno A. Binding and catalytic behavior of modified y-cyclodextrins / A.Ueno, T. Osa//J. Inclusion Phenom. 1984. -Vol.2. -P.555-563.

68. Nakajima A. Effect of ethanol on the inclusion complex formation between and pyrene / A.Nakajima // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. - Vol.57. - P.l 1431144.

69. Peet J. Solid-state complexation of poly(ethylene glycol) with a-cyclodextrin / J. Peet, С. C. Rusa, M. A. Hunt, A. E. Tonelli, С. M. Balik // Macromolecules. -2005.-Vol. 38(2).-P. 537-541.

70. Dantz D.A. Complexation of volatile organic molecules from the gas phase with cucurbiturih and p-cyclodextrin / D.A. Dantz, C. Meschke, H.- J. Buschmann, E. Schollmeyer // Supramol. Chem. 1998. - Vol.9. -P.79-83.

71. Arduini A. Temperature dependence of the weak host-guest interaction in p-tertbutylcalix4.arene 1:1 toluene complex / A. Arduini, R. Caciuffo, S. Geremia, C. Ferrero, F. Ugozzoli, F. Zontone // Supramol. Chem. 1998. -Vol.10.-P.125-132.

72. Udachin K. A. t-Butylcalix4.arene Compounds with Long Chain Guests: Structures and Host-Guest Interactions / K. A. Udachin, G. D. Enright, E. B. Brouwer, J. A. Ripmeester // J. Supramol. Chem. 2001. - № 1. - P. 97-100.

73. Brouwer E. B. Self-inclusion and paraffin intercalation of the p-tert-butylcalix4.arene host: a neutral organic clay mimic / E. B. Brouwer, K. A. Udachin, G. D. Enright, J. A. Ripmeester, K. J. Ooms, P. A. Halchuk // Chem. Commun. 2001. - P. 565-566.

74. Mogck, О. Hydrogen-bonded dimers of tetraurea calix4.arenes: unambiguous proof bysingle crystal X-ray analysis / O. Mogck, E.F. Paulus, Bohmer V., Thondorf I. and W. Vogt // Chem. Commun. 1996. - P.2533-2534.

75. Khomich A.N. Synthesis of p-(l-Adamantyl)- and p-(3-substituted-l-adamantyl)calix4.arenes / A.N. Khomich, E.A. Shokova, V.A. Kovalev // Synlett. 1994. - №12. - P.1027-1028.

76. Perrin D.D. Purification of Laboratory Chemicals / D.D. Perrin, W.L.F Armarego and. D.R. Perrin // Oxford: Pergamon Press. 1980. - D. R. — P. 568.

77. A.C. СССР G 01/30/16 SU 1567973 Al. Устройство отбора и ввода проб равновесного пара в газовый хроматограф / В.В. Горбачук, С.А. Смирнов, И.М. Вишняков, Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов. Опубл. 1990, Бюл. N20.

78. Lencka М. Verified Vapour Pressure Data. Vol.1. Organic Compounds Containing Nitrogen / M. Lencka, A. Szafranski, A. Maczynski // Warszawa: PWN, 1984. 403 P.

79. Boublik T. The vapour pressures of pure substances / T.Boublik, V.Hala, E.Fried // Amsterdam: Elsevier, 1973. -636 p.

80. Sauerbrey G.Z. Use of quartz vibration for weighing thin films on a microbalance / G.Z. Sauerbrey // J. Physik. 1959: - Vol.155. - P. 206-212

81. Schulthess C.P. Estimation of Langmuir constants using linear and nonlinear least squares regression analyses / C.P. Schulthess, D.K. Dey // Soil. Sci. Soc. Am. J. 1996. - Vol.60. - P.433-442.

82. Горбачук В.В. Определение изотерм адсорбции органических соединений на человеческом сывороточном альбумине статическим методом парофазного газохроматографического анализа / В.В. Горбачук, Б.Н. Соломонов // Ж. физ. хим. 1996. - Т.70, №4. - С. 723-727.

83. Shimizu К. D. Synthesis and assembly of self complementary calix4.arenes / K. D. Shimizu, J. Jr. Rebek // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1995. - Vol.92. -P.2403-12407.

84. Gorbatchuk V. V. Supramolecular interaction of solid human serum albumin with binary mixture of solvent vapors / V. V. Gorbatchuk, M. A. Ziganshin, B. N. Solomonov // Biophys. Chem. 1999. - Vol.81. - P. 107-123.