Макроциклический эффект и реакционная способность порфиринов различного строения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Березин, Дмитрий Борисович

• Березин, Дмитрий Борисович
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Березин, Дмитрий Борисович

Введение

Список обозначений 7 Раздел I Структура и свойства порфиринов с различной жесткостью макроцикла

Глава 1 Порфирины с преимущественно плоской структурой

1.1 Геометрическая и электронная структура

1.1.1 Геометрическая структура

1.1.2 Электронная структура

1.2 Спектральные и другие физико-химические характеристики

1.2.1 Электронная спектроскопия поглощения порфиринов

1.2.2 Люминесценция порфиринов и металлопорфиринов

1.2.3 Фотоустойчивость и фотохимия порфиринов

1.2.4 Электрохимические характеристики

1.2.5 Термоустойчивость порфиринов

1.2.6 Растворимость

1.3 Реакционная способность лигандов и их комплексов

1.3.1 Реакции окисления-восстановления

1.3.2 Реакции замещения

1.3.3 Реакции комплексообразования и кислотно-основного взаимодействия

1.3.3.1 Комплексообразование

1.3.3.2 Кислотно-основные свойства

1.3.4 Реакции на координированных атомах металла

1.3.4.1 Экстракоординация

1.3.4.2 Образование сг-комплексов

1.3.4.3 Диссоциация металлопорфиринов

1.3.4.4 Металлообмен 56 Выводы к главе

Глава 2 Высокоароматичные соединения класса порфиринов

2.1 Геометрическая и электронная структура

2.2 Спектральные и другие физико-химические характеристики

2.3 Реакционная способность жестких лигандов и их комплексов 78 Выводы к главе

Глава 3 Классификация и свойства порфиринов с сильно неплоской структурой

3.1 Классификация способов достижения непланарности макроциклов

3.1.1 Модификация периферии молекулы Н2Р

3.1.2 Модификация координационного центра Н2Р

3.1.3 Изменения в молекуле Н2Р, приводящие к снижению ароматичности

3.1.4 Совместное действие нескольких факторов

3.2 Классификация наиболее типичных неплоских конформаций 107 Н2Р

3.3 Способы доказательства неплоской структуры Н2Р

Раздел II

Глава

Глава

5.1.1. 5.1.

5.5 Глава

6.2.1 6.2.1.

6.2.1.

Геометрическая и электронная структура неплоских Н2Р

Спектральные и другие физико-химические характеристики 144 Реакционная способность неплоских лигандов и их комплексов

Выводы к главе

Интегральный подход к анализу состояния координационного центра молекул порфиринов и его реакционной способности

Понятия «классические» и «неклассические» порфирины. Проявление «неклассичности» в структуре и свойствах молекул

Выводы к главе

Связь NH в молекулах порфиринов и способы ее химической активации

Порфирины-лиганды с локализованной и делокализованной NH-связью. Факторы, вызывающие делокализацию связей NH в молекулах порфиринов

Пространственное строение и поляризация молекулы порфирина

NH-активация в ходе взаимодействия «порфирин -компонент раствора» и «порфирин - твердая фаза»

Взаимодействие координирующих растворителей и порфиринов с делокализованным типом NH-связей

Слабые кислотно-основные взаимодействия

Таутомерные процессы, вызванные повышенной химической активностью связей NH в молекулах НгР

Количественная оценка состояния NH-связей в молекулах порфиринов

Н ЯМР-спектральный критерий

Кинетический критерий

Квантово-химический критерий

Недостаточность анализа ЭСП порфиринов

Неплоская структура макроцикла и химическая активность связей NH в его координационном центре

Кислотная ионизация NH - активных порфиринов

Выводы к главе

Макроциклический эффект как средство управления физико-химическими свойствами и реакционной способностью порфиринов, их металлокомплексов и ионных форм

Современное понятие макроциклического эффекта. Его составляющие и их количественная оценка

Макроциклический эффект порфиринов с плоской и неплоской структурой

Макроциклический эффект сольватации

Сольватация порфиринов с жесткой и сильно неплоской структурой

Формирование макроцикла НгР из молекулпредшественников и сольватация

6.2.2 Проявление МЦЭ в реакциях комплексообразования порфиринов

6.2.3 Роль МЦЭ в стабилизации кислотно-основных ионных форм порфиринов

6.2.3.1 Факторы стабилизации анионных форм порфиринов

6.2.3.2 Факторы стабилизации катионных форм порфиринов

6.2.4 Жесткий макроциклический эффект и кинетическая устойчивость металлопорфиринов

6.2.4.1 Влияние неплоской структуры и экранирования координационного центра комплекса на его кинетическую устойчивость

6.2.4.2 Ацидопротолитический механизм диссоциации жестких металлопорфиринов

6.2.4.3 Металлообмен, как особый тип диссоциативных процессов 297 Выводы к главе

Глава 7 Аспекты применения порфиринов с классическими и неклассическими свойствами в научных исследованиях и медицине

7.1 Применение реакции комплексообразования порфиринов как индикаторной на изменение структуры и реакционной способности сольватокомплексов солей меди в электронодонорных средах

7.2 ЭСП как индикатор прочности металлопорфиринов и состояния протонированных форм порфиринов в растворе

13 Применение порфиринов в качестве агентов, дезактивирующих вирусы в процессе стерилизации крови 318 Выводы к главе

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Макроциклический эффект и реакционная способность порфиринов различного строения»

Уникальное строение и, подчас, неожиданные свойства порфиринов (Н2Р) определяют неиссякаемый интерес к этим объектам исследования химиков, физиков, биологов, представителей других областей знания. Не существует другого класса соединений, ежегодное количество публикаций о котором в научных изданиях исчислялось бы тысячами, а справочная литература составляла десятки томов [1].

Исследование этих ароматических макрогетероциклов представляет большой научный интерес и необходимо для развития ряда разделов органической, физической, координационной химии и биохимии. Порфирины дали принципиально новый материал для разработки хромофорной теории, теории возбужденных состояний молекул, теории кислотно-основного взаимодействия, для понимания природы макроциклического эффекта (МЦЭ) и механизмов процессов, протекающих in vivo. Широкий спектр практически полезных свойств порфиринов позволяет рассматривать их как эффективные ндно-материалы в катализе окислительно-восстановительных процессов и нелинейной оптике, диагностике и фотодинамической терапии опухолей, а также вирусных заболеваний. Н2Р могут применяться в качестве хемосенсоров, материалов для создания молекулярных двигателей и электронных переключателей, необходимых для развития микроэлектроники.

Бурно развивающаяся в последние два-три десятилетия синтетическая химия порфиринов предъявляет новые требования к классификации этих соединений, которая должна реально отражать не только структурные особенности Н2Р и порфириноподобных аналогов, но и вскрывать принципиальные отличия их физико-химических свойств и реакционной способности. Накопленные знания, обобщенные в целом ряду отечественных и зарубежных монографий [1-30], позволяют сделать это, акцентируя внимание на основных явлениях, определяющих реакционную способность Н2Р. Наиболее важную роль в управлении процессами, протекающими с участием координационного центра молекулы Н2Р (MP) играет макроциклический эффект (МЦЭ), мера выраженности которого контролируется степенью жесткости или, напротив, непланарности макроцикла, а также природой среды. Целью настоящей работы является выявление и систематизация основных факторов, оказывающих влияние на структурные особенности и реакционную способность координационного центра порфиринов плоского и неплоского строения. Основной акцент сделан на явление макроциклического эффекта в молекулах порфиринов, характер его проявления в различных физико-химических процессах и последствия этого проявления, такие как поляризация молекулы и химическая активация связей NH в координационном центре молекулы НгР.

Для достижения цели необходимо решение следующих конкретных задач:

1. Систематизация собственных и литературных данных с целью установления взаимосвязи особенностей структуры и физико-химических свойств порфиринов трех структурных типов - (1) с жестким ароматическим, (2) преимущественно плоским и (3) сильно неплоским строением 7г-хромофора;

2. Установление принадлежности порфиринов основных структурных групп к макроциклам с химически активной или локализованной связью NH, выявление способов ее химической активации в процессах сольватации, таутомерии, координации и кислотно-основного взаимодействия, а также формулировка количественных критериев оценки степени химической активности NH-связей;

3. Выявление роли макроциклического эффекта, как главного структурного и электронного фактора, определяющего реакционную способность порфиринов в тех процессах, которые связаны с изменением координационного центра, а также рассмотрение способов количественной оценки МЦЭ.

При решении поставленных задач применялись методы стационарной и кинетической спектроскопии поглощения и флуоресценции, а также !Н ЯМР спектроскопии, методы спектропотенциометрии, калориметрии, дифференциального термического анализа и квантово-химических расчетов.

СПИСОК ОБОЗНАЧЕНИЙ

Н2Р - общее обозначение лиганда порфирина или порфин 1

MP - общее обозначение металлопорфирина или комплекса порфина

H2(/?-R)8P - /?-октазамещенный порфин

Н2ТРР - мезо-тетрафенилпорфин

H2T(R)P - л/езо-тетразамещенный порфин

H2ChI - хлорин-лиганд

H2BcChI - бактериохлорин-лиганд

Н2ТВР - тетрабензопорфин

Н2ТАР - тетраазапорфин

Н2Рс - фталоцианин (тетраазатетрабензопорфин)

РЦ - реакционный центр

КЦ - координационный центр

МЦЭ - макроциклический эффект

КПП - комплекс с переносом протона, Н-ассоциат НгР с молекулой электронодонорного растворителя (Solv) КОВ - кислотно-основное взаимодействие

SAT-комплекс - интермедиат в реакции комплексообразования НгР

ЭСП - электронный спектр поглощения

ЭСИ - электронный спектр испускания

Н ЯМР - ядерный магнитный резонанс на ядрах *Н

РКР - резонансное комбинационное рассеяние

EXAFS и HANES - методики в X-ray спектроскопии

DFT - теория функционала плотности

НОМА и NICS - расчетные критерии ароматичности - диэлектрическая проницаемость среды р. - дипольный момент

DN - донорное число растворителя

AN - акцепторное число растворителя

VM - молярный объем вещества

НО Ас - уксусная кислота

TFA - трифторуксусная кислота

MeCN - ацетонитрил

МеОН - метанол

EtOH - этанол

ВиОН - бутанол

То1 - толуол (или толил)

DMF - Ы,Ы-диметилформамид

DMSO - диметилсульфоксид

Ру - пиридин

Ругг - пиррол

Pip - пиперидин

Quin - хинолин

1ш - имидазол

НМРТА - гексаметилфосфортриамид DMPU - Ы,М-диметилпропиленмочевина 0-DCB - оряго-дихлорбензол

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Березин, Дмитрий Борисович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Показано, что модификация химических свойств порфиринов (Н2Р) с изменением строения их молекул определяется тремя основными, тесно взаимосвязанными факторами: (1) существенным изменением плоскостной структуры остова молекулы, которая может становиться либо конформационно жесткой, как у бензопорфиринов и порфиразинов, либо, напротив, легко подвергаться деформациям, например, у дикатионов порфиринов или предельно замещенных по периферии Н2Р; (2) стерическим экранированием реакционных центров в лиган-дах Н2Р (N4H2) и их металлокомплексах (MN4) в результате действия макроцик-лического эффекта или помех, создаваемых заместителями и экстралигандами; (3) поляризацией всей молекулы и отдельных ее химических связей (NH) под влиянием функционального замещения или МЦЭ. Наиболее важную роль играет макроциклический эффект, мера выраженности которого контролируется степенью жесткости или, напротив, непланарности макроцикла Н2Р, а также типом конформации, которую занимает неплоский лиганд. Остальные факторы, такие как электронные эффекты периферических заместителей или природа среды, играют второстепенную роль в управлении процессами, протекающими с участием координационного центра молекулы Н2Р.

2. Установлено, что изменение ключевых параметров флуоресценции (vi, фп, in) является одним из наиболее надежных критериев непланарности порфиринов. Выявлено, что N-метильное замещение может оказывать различное влияние на пространственную структуру лигандов в зависимости от степени жесткости исходного Н2Р.

3. На основании обобщения и анализа собственных и литературных данных о взаимосвязи структуры и свойств жестких, легко деформируемых плоских и сильно неплоских порфиринов предложено деление лигандов Н2Р на соединения с классическими и неклассическими свойствами. Такое деление обусловлено нелинейным характером зависимостей «структура - свойство» для этих трех групп ароматических макроциклов. К «неклассическим» порфиринам отнесены соединения с жесткой и, напротив, сильно неплоской структурой.

4. Разработана классификация, предполагающая деление порфиринов различных структурных групп на лиганды с локализованной (химически инертной) и делокализованной (химически активной) связью NH, а также обсуждены способы ее химической активации. Предложен комплекс простых критериев химической активности NH-связей в координационном центре молекул Н2Р: !Н ЯМР-спектральный, кинетический и квантово-химический, которые являются универсальным инструментом для оценки реакционной способности лигандов Н2Р в реакциях координационного центра. Проявление химической активации связей NH обнаружено не только в изменении скорости, но и энтропии реакции комплексообразования Н2Р при замене электронодонорного растворителя на электроноакцепторный или слабосольватирующий. Справедливость критериев подтверждена прямыми термодинамическими измерениями NH-кислотности лигандов с локализованной и делокализованной связью NH в среде «электро-нодонорный растворитель - сильное основание».

5. Характерным свойством порфиринов с химически активной связью NH является способность к взаимодействию лигандов со слабыми органическими основаниями (В) с образованием Н-ассоциатов с неполной передачей протона на молекулу В. Установлено, что сильно неплоские, в частности, додеказаме-щенные Н2Р вступают в процесс взаимодействия слабее, в отличие от жестких высокоароматичных порфиразинов, у которых равновесие образования Н-ассоциата сильно смещено вправо.

6. Впервые установлено, что химическая активность связей NH в составе неплоского лиганда Н2Р специфическим образом зависит от типа его конформации. Это свойство проявляется у сильно седлообразно неплоских порфиринов и совсем отсутствует у Н2Р, находящихся в кристаллах и растворах в рифленой конформации.

7. Изучено равновесие N-NH-таутомерии инвертированных аналогов порфиринов, контролируемое электронодонорными свойствами и полярностью среды. Предложен механизм таутомерного процесса, предполагающий участие двух молекул растворителя.

8. На базе собственных и литературных данных проанализировано явление макроциклического эффекта как средство управления физико-химическими свойствами и реакционной способностью порфиринов, их металлокомплексов и ионных форм. Выявлено влияние электронной и структурной компонент жесткого МЦЭ порфиринов различных структурных групп на конкретные физико-химические процессы, а также способы количественной оценки макроциклического эффекта.

9. Впервые термохимическим методом показано наличие слабой специфической сольватации координационного центра неплоских порфиринов за счет действия МЦЭ, аналогично Н2Р с преимущественно плоской структурой. Сольватация координирующими растворителями усиливается в случае порфиринов с химически активной NH-связью. Выявлена линейная корреляция энтальпии растворения неплоских лигандов Н2Р со структурными и спектральными параметрами молекул, характеризующими степень непланарности соединений в твердой фазе и растворе.

Ю.Изучены реакции координации между порфиринами с жесткой {Н2Т(/-Ви)Рс, Н2ТВР} и сильно неплоской {мезо-, N-, и додека-замещенные Н2Р} структурой и сольватосолями металлов в среде растворителей различной электронодонор-но-акцепторной природы. Спектрофотометрическим и калориметрическим методами показано, что скорость реакции зависит от влияния как структурной, так и электронной составляющих МЦЭ. Предполагается, что в неполярных средах реакция координации протекает по механизму сжатия координационной сферы соли в переходном состоянии.

11. Исследована кинетическая устойчивость комплексов Zn(II) с неплоскими N-и додека-замещенными порфиринами в среде «растворитель - НОАс» и стабильность соединений к термоокислительной деструкции. Установлено, что степень их непланарности является ключевым фактором, приводящим к снижению стабильности комплексов.

12.В ходе исследования кинетической устойчивости лабильных комплексов Mg(II) с порфиразинами в системах «слабокоординирующий растворитель -НОАс» обнаружен новый тип реакций диссоциации металлопорфиринов - аци-допротолитическая диссоциация. Обсуждены условия протекания, предложен механизм процесса.

13.Предложено использование реакции комплексообразования ряда умеренно неплоских порфиринов в качестве индикаторной для изучения эффекта трансвлияния лигандов в составе сольватокомплексов солей некоторых переходных металлов {Cu(II), Co(II)} в среде смешанных растворителей на основе DMF, DMSO и Ру.

Н.Сформулированы основные факторы стабилизации кислотно-основных ионных форм порфиринов в растворах - электронные, сольватационные и сте-рические. Показано, что искажение плоскости лиганда по седлообразному типу может повышать NH-кислотность Н2Р в среде DMSO до 9-12 порядков. 15.Установлена биологическая активность ряда лигандов порфиринов с локализованной связью NH как фотодинамических агентов, обеспечивающих эффективную стерилизацию крови от болезнетворных вирусов. Особенно эффективным является их действие на оболочечные вирусы.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Березин, Дмитрий Борисович, 2007 год

1. The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2000-2003. Vol. I-XX.

2. MoserF., Thomas A. Phthalocyanine compounds. Reinhold Publ.: New York, 1963.

3. FalkJ. Porphyrins and metalloporphyrins. Elsevier: Amsterdam, 1964. 365 p.

4. Гуринович Г.П., Севченко A.A., Соловьев КН. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника, 1968. 520 с.

5. Porphyrins and metalloporphyrins. / Ed. by K.M. Smith. Elsevier: Oxford, 1975.890 p.

6. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. Москва: Наука, 1978. 280 с. (B.D. Berezin, Coordination compounds of porphyrins and phthalocyanines. J. Wiley Publ.: Toronto, 1981. 314 p.)

7. The porphyrins. / Ed. by D. Dolphin. Acad. Press: London, 1978-1979, Vol. I-VII.

8. Тарасевич M.P., Радюшкина K.A. Катализ и электрокатализ порфиринами. Москва: Наука, 1982. 168 с.

9. Соловьев КН., Гладков Л.Л., Старухин А.С., Шкирман С.Ф. Спектроскопия порфиринов. Колебательные состояния. Минск.: Наука и техника, 1985,415 с.

10. Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под ред. Н.С. Ениколопяна. Москва: Наука, 1985. 334 с.

11. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Под ред. Н.С. Ениколопяна. Москва: Наука, 1987. 384 с.

12. Porphyrins: excited states and dynamics. / Ed. by Gouterman M., Rentzepis P.M., Straub K.D. American Chemical Society: Washington, 1986. 214 p.

13. Lavallee D.K. The chemistry and biochemistry of N-substituted porphyrins. VCH Publishers: New York, 1987. 313 p.

14. Березин БД., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. Москва: Наука, 1988.158 с.

15. Phthalocyanines: properties and applications. / Ed. by Leznoff C.C., Lever A.B.P., VCH Publishers: New York, 1989, 1993,1993,1996. Vol. I-IV.

16. Falk H„ The chemistry of linear oligopyrroles and bile pigments. // Springer-Verlag: Wien, 1989. 567 p.

17. Проблемы химии растворов. Растворы неэлектролитов в жидкостях. / Под ред. Г.А. Крестова. Москва: Наука, 1989. 137 с.

18. Проблемы химии растворов. Комплексообразование в неводных растворах. / Под ред. Г.А. Крестова. Москва: Наука, 1989. 256 с.

19. Тарасевич М.Р., Радюшкина К.А., Богдановская В.А. Электрохимия порфиринов. Москва: Наука, 1991. 312 с.

20. Березин Б.Д., Голубчиков О.А. Координационная химия сольватокомплек-сов солей переходных металлов. Москва: Наука, 1992. 234 с.

21. Metalloporphyrins in catalytic oxidations. / Ed. by Shelton R.A. Marcel Dekker: New York, 1994. 390 p.

22. Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд-во СПбГУ, 1997, 1999,2001,2004. Т. 1-4.

23. Проблемы химии растворов. Достижения и проблемы теории сольватации: структурно-термодинамические аспекты. / Под ред. Кутепова A.M. Москва: Наука, 1998. 248 с.

24. Milgrom L.R. The colours of life: an introduction to the chemistry of porphyrins and related compounds. Oxford University Press: New York, 1997.249 p.

25. Bonnett R. Chemical aspects of photodynamic therapy. VHC Publ.: London, 2000.285 p.

26. Проблемы химии растворов. Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность. / Под ред. Кутепова A.M. Москва: Наука, 2001.402 с.

27. Проблемы химии растворов. Концентрированные и насыщенные растворы. / Под ред. Кутепова A.M. Москва: Наука, 2002. 456 с.

28. Спектроскопия и люминесценция молекулярных систем. / Под ред. Воро-пая Е.С., Соловьева К.Н., Умрейко Д.С. Минск: БГУ, 2002. 400 с.

29. Березин Б.Д., Потапова Т.И., Караваева Е.Б. Образование, устойчивость и свойства тетрабензопорфина и его комплексных соединений. / В сб.: Проблемы сольватации и комплексообразования. Иваново: ИХТИ, 1977. Вып. 6. с. 25-37.

30. ЪЪ.Толдина О.В. Комплексообразование .мезо-замещенных тетрабензопорфири-нов с солями металлов в органических растворителях. // Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 2004. 168 с.

31. Lash T.D. Synthesis of novel porphirinoid chromophores. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2000. Vol. II. P. 125-200.

32. Lash T.D. Modification of the porphyrin chromophore by ring fusion: identifying trends due to annelation of the porphyrin nucleus. // J. Porph. Phthaloc. 2001. Vol. 5. P. 267-288.

33. Березин БД., Койфман О.И. Образование и диссоциативный распад хлорофилла и его синтетических аналогов в растворах. // Успехи химии. 1973. Т. 42. Вып. 11. С. 2007-2037.

34. Scheer Н. Synthesis and stereochemistry of hydroporphyrins. // In: The porphyrins. / Ed. by Dolphin D. Acad. Press: London, 1978. Vol. II. P. 1-44.

35. Scheer H., Inhoffen H.H. Hydroporphyrins: reactivity, spectroscopy, and hydro-porphyrin analogues. // In: The porphyrins. / Ed. by Dolphin D. Acad. Press: London, 1978. Vol. II. P. 45-90.

36. Березин БД. Некоторые аспекты фотосинтеза с точки зрения координационной химии. // Координац. химия. 1996. Т. 22. Вып. 4. С. 285-289.

37. Jackson А.Н. Azaporphyrins. // In: The porphyrins. / Ed. by Dolphin D. Acad. Press: London, 1978. Vol. I. P. 365-389.

38. Березин Б.Д., Хелевина О.Г. Тетраазазамещение и физико-химические свойства порфиринов. // В кн.: Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под ред. Ениколопяна Н.С. Москва: Наука, 1985. С. 83-113.

39. Stuzhin Р.А., Khelevina O.G., Berezin B.D. Azaporphyrins: acid-base and coordination properties. // In: Phtalocyanines: properties and applications. / Ed. by Lezn-off C.C., Lever A.B.P. VCH Publ.: New York, 1996. Vol. 4. P. 19-77.

40. Stuzhin P.A., Khelevina O.G. Azaporphyrins: structure of the reaction centre and reactions of complexformation. // Coord. Chem. Rev. 1996. Vol. 147. P. 41-86.

41. Стужин П.А., Хелевина О.Г. Строение и координационные свойства аза-порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд. НИИ химии СПбГУ, 1997. Т. 1. С. 150-202.

42. Kobayashi N. Мгяо-azaporphyrins and their analogues. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2000. Vol. 2. P. 301-360.

43. Jackson A.H. N-Substituted porphyrins and corroles. // In: The porphyrins. / Ed. by Dolphin D. Acad. Press: London, 1978. Vol. I. P. 341-364.

44. Pandian R.P., Reddy D., Chidambaram N. Chandrashekar Т.К. Spectroscopic studies on monomers and dimers of thiaporphyrins. // Proc. Indian Acad. Sci. 1990. Vol. 102. N3. P. 307-318.

45. Latos-Grazynski L., Chmielewski P.J. Core-modified porphyrins and their nickel complexes: synthesis, characterization and chemistry. // New J. Chem. 1997. Vol. 21. №6-7. P. 691-700.

46. Latos-Grazynski L. Core-modified heteroanalogues of porphyrins and metal-loporphyrins. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2000. Vol. 2. P. 239-347.

47. Sessler J.L., Gebauer A., Vogel E. Porphyrin isomers. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2000. Vol. 2. P. 1-54.

48. Maeda H., Furuta H. N-confiised porphyrins as new scaffolds for supramolecular architecture. // J. Porph. Phthaloc. 2004. Vol. 8. N 1. P. 67-75.

49. Srinavasan A. Furuta H. Confusion approach to porphyrinoid chemistry // Acc. Chem. Res. 2005. Vol. 38. N 1. P. 10-20.

50. Sessler J.L., Gebauer A., Weghorn S.J. Expanded porphyrins. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2000. Vol. II. P. 55-124.

51. Grigg R. Pyrrolic macrocycles other then porphyrins. // In: The porphyrins. / Ed. by Dolphin D. Acad. Press: London, 1978. Vol. II. P. 328-392.

52. Johnson A. W. Structural analogs of porphyrins. // In: Porphyrins and metallopor-phyrins. / Ed. by Smith K.M. Elsevier: Oxford, 1975. P. 729-756.

53. Paolesse R. Synthesis of corroles. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2000. Vol. II. P. 201-232.

54. Erben Ch., Will S., Kadish KM. Metallocorroles: molecular structure, spectroscopy and electronic states. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Academic Press: New York, 2000. Vol. II. P. 233-300.

55. Pacholska E., Latos-Grazynski L., Ciunik Z. A direct link between annulene and porphyrin chemistry 21-vacataporphyrin. // Chem. Eur. J. 2002. Vol. 8. № 23. P. 5403-5406.

56. Vicente M.G.H. Reactivity and functionalization of /^-substituted porphyrins and chlorins. // In: The porphyrin handbook / Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Academic Press: New York, 2000. Vol. I. P. 149-200.

57. Scheer H., Inhoffen H.H. Hydroporphyrins: reactivity, spectroscopy and hydro-porphyrin analogues. // In: The porphyrins. / Ed. by Dolphin D. Acad. Press: London, 1978. Vol. II. P. 45-90.

58. Gossauer A., Engel J. Linear polypyrrolic compounds. // In: The porphyrins. / Ed. by Dolphin D. Acad. Press: London, 1978. Vol. II. P. 197-254.

59. Subramanian J., Fuhrhop J.-H. Metal complexes of open-chain tetrapyrrole pigments. // In: The porphyrins. / Ed. by Dolphin D. London: Acad. Press, 1978. Vol. II. P. 255-285.

60. Barkigia K.M., Chantranpong L., Smith K.M., Fajer J. Structural and theoretical models of photosynthetic chromophores. Implications for redox, light absorption properties and vectorial electron flow. // JACS. 1988. Vol. 110. P. 7566-7567.

61. M.Gudowska-Nowak E„ Newton M.D., Fajer J, Conformational and environmental effects on bacteriochlorophyll optical spectra: correlations of calculated spectra with structural results. //J. Phys. Chem. 1990. Vol. 94. № 15. P. 5795-5801.

62. Shelnutt J.A. Song X.-Z., Ma J.-G., Jia S.L., Jentzen W., Medforth C.J., Nonpla-nar porphyrins and their significance in proteins. // J. Chem. Soc. Reviews. 1998. Vol. 27. P. 31-41.

63. Goldberg D.E., Tomas K.M. Crystal and molecular structure of an N-substituted porphyrin, chloro(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-N-ethylacetatoporphine)cobalt(II). //JACS. 1976. Vol. 98. №4. P. 913-919.

64. Takeda J., Ohya Т., Sato M. A ferrochelatase transition state model. Rapid incorporation of copper(II) into nonplanar dodecaphenylporphyrin. // Inorg. Chem. 1992. Vol. 31. № 13. P. 2877-2880.

65. Gentemann S., Medforth K.M., Ema Т., Nelson N.J. Unusual picosecond '(71,71*) deactivation of ruffled nonplanar porphyrins. // Chem. Phys. Lett. 1995. Vol. 245. P. 441-447.

66. Мисько E.H. Спектральные, кинетические, термохимические характеристики сольватации и координационные свойства некоторых N- и додека-замещенных порфиринов. Дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИХРРАН, 2005.198 с.

67. Finikova O.S., Cheprakov A.V, Carroll P.J., Dalosto S., Vinogradov S.A. Influence of nonplanarity and extended conjugation on porphyrin basicity. // Inorg. Chem. 2002. Vol. 41. № 26. P. 6944-6946.

68. Березин Д.Б., Толдина О.В., Кудрик Е.В. Спектральные и комплексообра-зующие свойства тиезо-фенилтетрабензопорфиринов в пиридине и N,N-диметилформамиде. //Журн. общей химии. 2003. Т. 73. Вып. 8. С. 1383-1389.

69. Ghosh A., Wasbotten I.H., Conradie J. Electronic absorption and resonance Raman signatures of hyperporphyrins and nonplanar porphyrins. // J. Phys. Chem. 2003. Vol. 107. № 15. P. 3613-3623.

70. DiMagno S.G., Smirnov V.V., WollerE.K., TatmanD. Structure andpotophysics of /^-octafluoro-meso-tetraarylporphyrins. // Inorg. Chem. 2001. Vol. 40. № 11. P. 2614-2619.

71. Wertsching A.K., KochA.S., Di Magno S.G. On the negligible impact of ruffling on the electronic spectra of porphine, tetramethylporphyrin, and perfluoroalkyl-porphyrins. // JACS. 2001. Vol. 123. № 17. P. 3932-3939.

72. Parusel A.B., Wondimagegn Т., Ghosh A. Do nonplanar porphyrins have red-shifted electronic spectra? A DFT/SCI study and reinvestigation of a recent proposal. //JACS. 2000. Vol. 122. №27. P. 6371-6374.

73. RyengH., Ghosh A. Do nonplanar distortions of porphyrins bring about strongly red-shifted electronic spectra? Controversy, consensus, new developments and relevance of chelatases. //JACS. 2002. Vol. 124. № 27. P. 8099-8103.

74. Березин Д.Б., Андрианов В.Г., Семейкин А.С. Проявление структурных особенностей молекул порфиринов в их электронных спектрах поглощения. // Оптика и спектроск. 1996. Т. 80. № 4. С. 618-626.

75. Березин Д.Б. Влияние электронных, сольватационных и стерических факторов на хромофорные свойства порфиринов и их протонированных форм. Дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 1997. 187 с.

76. HaddadR.E., Gazeau S., Pecaut J., Marchon J.-C., Medforth C.J., Shelnutt J.A. Origin of the red shifts in the optical absorption bands of nonplanar tetraalkylpor-phyrins. // JACS. 2003. Vol. 125. № 5. P. 1253-1268.

77. Shao J., Steene E., Hoffman B.M., Ghosh A. EPR, ENDOR and DFT studies on (/^-octahalo-meso-tetraarylporphyrin^opper complexes: characterization of the metal (dx2.y2) porphyrin (a2„) orbital interaction. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. №8. P. 1609-1615.

78. Zhang Y.-H., Ruan W.-Y., LiZ-Y., Wu Y, Zheng J-Y. DFT study on the influence of meso-phenyl substitution on the geometric, electronic structure and vibrational spectra of free base porphyrin. // Chem. Phys. 2005. Vol. 315. №1-2. P. 201-213.

79. Hoard J.L. Stereochemistry of porphyrins and metalloporphyrins. // In: Porphyrins and metalloporphyrins. / Ed. by Smith K.M. Elsevier: Oxford, 1975. P. 317-380.

80. Scheldt W.R. Porphyrin stereochemistry. // In: The porphyrins. / Ed. by Dolphin D. London: Acad. Press, 1978. Vol. III. P. 463-512.

81. Твердова Н.В., Гиричев Г.В. Молекулярное строение фталоцианина меди по данным газовой электронографии и квантово-химическим расчетам. // Тезисы докл. XXVII Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов. Иваново: ИХР РАН, 2006. с. 47-49.

82. Исляйкин М.К. Синтез, особенности строения и свойства замещенных мак-рогетероциклических соединений и их комплексов с металлами. Дисс. . докт. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 2004. 353 с.

83. Krygowski Т.М., Cyranski М.К. Structural aspects of aromaticity. // Chem. Rew. 2001. Vol. 101. №5. P. 1385-1419.

84. Von Schleyer P. R., Maerker Ch., Dransfeld A., Jiao H., Van Hommes N.J.R.E. Nucleus-independent chemical shifts: a simple and efficient aromaticity probe. // JACS. 1996. Vol. 118. №26. P. 6317-6318.

85. Von Schleyer P. R., Jiao H., van Hommes N.J.R.E., Malkin V.G., Malkina O.L., An evaluation of the aromaticity of inorganic rings: refined evidence from magnetic properties. //JACS. 1997. Vol. 119. №51. P. 12669-12670.

86. Morao I., Cossio F.P. A simple ring current model for describing in-plane aromaticity in pericyclic reactions. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. № 6. P. 1868-1874.

87. Nyulaszi L., Von Schleyer P.R. Hyperconjugative ^-aromaticity: how to make cyclopentadiene aromatic. // JACS. 1999. Vol. 121. № 29. P. 6872-6875.

88. Islyaikin M.K., Ferro V.R., Garcia de la Vega J.M. Aromaticity of tautomers of triazoleporphyrazine. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2002. P. 2104-2109.

89. Shelnutt J.A., Medforth C.J., Berber M.D., Barkigia KM, Smith KM. Relationships between structural parameters and Raman frequencies for some planar and nonplanar nickel(II) porphyrins. // JACS. 1991. Vol. 113. № 11. P. 4077-4087.

90. Medforth C.J. NMR spectroscopy of diamagnetic porphyrins. // In: The porphyrin handbook / Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2000. Vol. 5. P. 3-80.

91. Семейкин A.C., Шатунов П.А. Синтез и модификация пространственно искаженных порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд. НИИ химии СПбГУ, 2001. Т. 3. С. 47-71.

92. Medforth C.J., Senge М.О., Smith KM., Sparks L.D., Shelnutt J.A. Nonplanar distortion modes for highly substituted porphyrins. // JACS. 1992. Vol. 114. № 25. P.9859-9869.

93. Senge M.O., Medforth G.J., Sparks L.D., Shelnutt J.A., Smith KM. A planar do-decasubstituted porphyrin. //Inorg. Chem. 1993. Vol. 32. № 9. P. 1716-1723.

94. Medforth G.J., Senge M.O., Forsyth T.P., Hobbs J.D., Shelnutt J.A., Smith KM. Conformational study of 2,3,5,7,8,12,13,15,17,18-dodecaalkylporphyrins. // Inorg. Chem. 1994. Vol. 33. № 18. P. 3865-3872.

95. Hoshino A., Ohgo Y., Nakamura M. Synthesis and inversion barriers of undeca-and dodeca-substituted saddle shaped porphyrin complexes. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 4961-4964.

96. Hoshino A., Ohgo Y., Nakamura M. Synthesis and inversion barriers of undeca-and dodeca-substituted saddle shaped porphyrin complexes. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 4961-4964.

97. Dirks J.W., UnderwoodG., Matheson J.C., GustD. Conformational dynamics of a./i^&tetraryl-porphyrins and their dications. // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 14. P. 2551-2555.

98. Березин Д.Б., Шухто О.В., Галанин Н.Е. Диссоциация комплексов цинка в ряду фенилтетрабензопорфиринов с изменяющейся жесткостью макроцикла. // Координац. химия. 2003. Т. 29. № 8. С. 574-578.

99. Vicente M.G.H., JaquinodL., Khoury R.G., Madrona A. Y., Smith KM. Synthesis and chemistry of new benzoporphyrins. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. № 50. P. 8763-8766.

100. Стужин П.А. Синтез, строение и физико-химические свойства азапорфиринов и порфиразинов. Дисс. докт. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 2004.382 с.

101. Lauher J.W., Ibers J.A. Structure of octaethylporphyrin. Comparison with other free base porphyrins. // JACS. 1973. Vol. 95. № 16. P. 5148-5152.

102. Silvers S.J., Tulinsky A. The crystal and molecular structure of triclinic tetra-phenylporphyrin. //JACS. 1967. Vol. 89. № 13. P. 3331-3337.

103. Hamor M.J., Hamor T.A., Hoard J.L., The structure of cristalline tetraphenyl-porphyrin. The stereochemical nature of the porphine skeleton. // JACS. 1964. Vol. 86. № io. P. 1938-1942.

104. Codding P.W., Tulinsky A. Structure of tetra-n-propylporphine. An average structure for the free base macrocycle from three independent determinations. // JACS. 1972. Vol. 94. № 12. P. 4151-4157.

105. SengeM.O., BischoffL, Nelson N.T., Smith KM. Synthesis, reactivity and structural chemistry of 5,10,15,20-tetraalkylporphyrins. //J. Porph. Phthaloc. 1999. Vol. 3. № 2. P. 99-116.

106. Кузъмицкий B.A., Соловьев K.H., Цвирко МЛ. Спектроскопия и квантовая химия порфиринов. // В кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Под ред. Ениколопяна Н.С. Москва: Наука, 1987. С. 7-126.

107. Crossley M.J., Field L.D., Forster A.J., Harding MM., Sternhell S. Steric effects on atropisomerism in tetraaiylporphyrins. //JACS. 1987. Vol. 109. № 2. P. 341-348.

108. Sanders G.M., Van Dirk M., Machiels B.M., Van Veldhuizen A. Identification of a pair of atropisomeric porphyrins by 'H NMR investigations on their zinc derivatives. //J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. № 3. P. 1301-1305.

109. Kuzmitsky V.A., Solovjev K.N. Quantum-chemical study of NH tautomerism in porphin. // J. Molec. Struct. 1980. Vol. 65. P. 219-230.

110. Мамаев B.M., Ищенко С.Я., Глориозов И.П. Динамические модели строения NH-центров свободных оснований порфиринов. // Известия ВУЗов. Химия и хим. технол. 1989. Т. 32. № 1. С. 3-21.

111. Asakawa М., Toi Н., Aoyama Y., Ogoshi Н. Variable-temperature dynamic 'Н NMR NH-line shape analysis for weso-monosubstituted octaethylporphyrins: an indication of remarkably slow NH-tautomerism. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 21. P. 5796-5798.

112. Braun J., Schlabach M., Wehrle В., Kocher M., Vogel E., Limbach H.-H. NMR study of the tautomerism of porphyrin including the kinetic HH/HD/DD isotope effects in the liquid and the solid state. // JACS. 1994. Vol. 116. P. 6593-6604.

113. Reimers J.R., Lii T.X., Crossley M.J., Hush N.S. The mechanism of inner-hydrogen migration in free base porphyrin: Ab initio MP2 calculations. // JACS. 1995. Vol. 117. № 10. P. 2855-2861.

114. КузьмицкийB.A. //Хим. физика. 1996. Т. 15. № 12. С. 61-74.

115. Шушкевич И.К., Кнюкшто В.Н., Кузьмицкий В.А., Копраненков В.Н., Воротников A.M., Соловьев КН. Несимметричные тетрааренопорфирины: люминесценция и NH-фототаутомерия. // Журн. прикладн. спектроск. 1992. Т. 57. №1-2. С. 92-99.

116. Кузьмицкий В.А., Гаель В.И., Соловьев КН. Квантово-химические расчеты электронной структуры и спектроскопических свойств тетрапиррольных молекулярных систем. // В кн.: Спектроскопия и люминесценция молекулярных систем. Минск: БГУ, 2002. С. 96-120.

117. Ghosh A. Quantum chemical studies of molecular structures and potential energy surfaces of porphyrins and hemes. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Acad. Press: New York, 2000. Vol. 7. P. 1-38.

118. Crossley M.J., Harding M.M., Sternhell S. Tautomerism in 2-substituted 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins. //JACS. 1986. Vol. 108. № 13. P. 3608-3613.

119. Crossley M.J., Field L.D., Harding M.M., Sternhell S., Kinetics of tautomerism in 2-substituted 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins: directionality of proton transfer between the inner nitrogens. // JACS. 1987. Vol. 109. № 8. P. 2335-2341.

120. Schlabach M., Scherer G., Limbach H.-H. Kinetic HH/HD/DH/DD isotope effects on nondegenerate stepwise reversible double proton transfer reactions. NMR study of the tautomerism of weso-tetraphenylchlorine. // JACS. 1991. Vol. 113. № 9. P. 3550-3558.

121. Garcia-Ortega H., Crusats J., Feliz M., Ribo J.M. Modulation of the porphyrin inner proton exchange rates by the steric effects of bridge substitution. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. № 12. P. 4170-4176.

122. Chen B.M.L., Tulinsky A. Redetermination of the structure of porphine. // JACS. 1972. Vol. 94. № 12. P. 4144-4151.

123. CorwinA.N., Chiwis A.B., Poor R.W., Written D.G., Baker E.W. The interpretation of porphyrin and metalloporphyrin spectra. // JACS. 1968. Vol. 90. № 24. P. 6577-6583.

124. Андрианов В.Г. Структура и кислотно-основные свойства порфиринов. Дисс. докт. хим. наук. Иваново: ИХНР РАН, 1994.273 с.

125. Nie Н., Stern C.L., Barrett A.G.H., Hoffman B.M. Decapitation of dihydropor-phyrazinediol derivatives: synthesis and X-ray structure of a novel seco-porphyrazine. //Chem. Comm. 1999. P. 703-704.

126. Антина E.B., Баранников В.П., Березин М.Б., Вьюгин А.И. Физическая химия растворов макрогетероциклических соединений. // В сб.: Проблемы химии растворов и технологии жидкофазных материалов. Иваново: ИХР РАН, 2001. С. 217-248.

127. Акопов А.С., Березин Б.Д., Клюев В.Н., Морозова Г.Г. Термоокислительная деструкция металлфталоцианинов на воздухе. // Журн. неорганич. химии. 1975. Т. 20. №5. С. 1264-1268.

128. Березин Д.Б., Мисько Е.Н., Антина Е.В., Березин М.Б. Устойчивость цинковых комплексов с неплоскими N-метилпорфиринами и их лигандов. // Журн. общей химии. 2006. Т. 76. Вып. 3. С. 506-512.

129. Голубчиков О.А., Перлович Г.Л. Термохимия растворения порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд-во СПбГУ, 1997. Т. 1. С. 223-245.

130. Сулейман Б.А.И. Термодинамика сублимации комплексов октаметилпор-фина, тетрабензопорфина и фталоцианина. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 2001.108 с.

131. George P. Critique of the resonance energy concept with particular reference to nitrogen heterocycles, especially porphyrins // Chem. Rev. 1975. Vol. 75. № 1. P. 85-111.

132. Smith K.M. Mass spectrometry of porphyrins and metalloporphyrins. // In: Porphyrins and metalloporphyrins. / Ed. by Smith K.M. Elsevier: Oxford, 1975. P. 381-398.

133. Quirke M.E. Mass spectrometry of porphyrins and metalloporphyrins. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Acad. Press: New York, 2000. Vol. VII. P. 371-422.

134. Gouterman M. Optical spectra and electronic structure of porphyrins and related rings. // In: The porphyrins. / Ed. by Dolphin D. Acad. Press: London, 1978. Vol. III. P. 1-165.

135. Березин БД., Дробышева A.H. Фотохимическая устойчивость металлоана-логов хлорофилла. // Журн. физич. химии. 1968. Т. 42. № 8. С. 2092-2096.

136. Kadish K.M. Electrochemistry of metalloporphyrins in non-aqueous media. // In: The porphyrin handbook / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Acad. Press: New York, 2000. Vol. 8. P. 1-114.

137. Kadish K.M., Royal G., Van Caemelbecke E., Gueletti L. Metalloporphyrins in nonaqueous media: database of redox potentials. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Acad. Press: New York, 2000. Vol. IX. P. 1-219.

138. Майрановский В.Г. Электрохимия порфиринов. В кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Под ред. Ениколопяна Н.С. Москва: Наука, 1987. С. 127-181.

139. Баланцева Е.В., Антина Е.В., Березин М.Б., Вьюгин А.И., Термоокислительная деструкция лиганда и металлокомплексов тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина. //Журн. физич. химии. 2004. Т. 78. № 11. С. 1972-1975.

140. Яцимирский КБ. Кинетические методы анализа. Госхимиздат. Москва. 1963. 192 с.

141. Мамардашвши Г.М., Березин Б.Д., Термодинамика растворения порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд. НИИ химии СПбГУ, 2001. Т. 3. С. 130-149.

142. Мамардашвили Г.М., Мамардашвши Н.Ж., Койфман О.И. Супрамолекуляр-ные комплексы порфиринов. //Успехи химии. 2005. Т. 74. № 8. С. 839-855.

143. Березин Б.Д., Сенникова Г.В. Кинетика окислительной деструкции комплексов фталоцианина и феофитина. // Журн. физич. химии. 1969. Т. 43. № 10. С. 2499-2504.

144. Березин М.Б., Нурматов А.А., Березин БД. Химические превращения в системе хлорофилл-лиганд нитраты JcZ-металлов в среде ледяной уксусной кислоты. //Журн. неорганич. химии. 1993. Т. 38. № 1. С. 126-129.

145. Койфман О.И., Семейкин А.С., Березин БД. Методы получения и модификации простейших синтетических порфиринов. //В кн.: Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под ред. Ениколопяна Н.С. Москва: Наука, 1985. С. 205-238.

146. Пономарев Г.В., Кириллова Г.В. Реакционная способность порфиринов в реакциях электрофильного замещения. // В кн.: Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под ред. Ениколопяна Н.С. Москва: Наука, 1985. С. 239-281.

147. Osfield D., Tsutsui М. Novel metalloporphyrins. Syntheses and implications. // Acc. Chem. Res. 1974. Vol. 7. № 2. P. 52-58.

148. Ломова Т.Н., Березин БД. Успехи в синтезе комплексных соединений порфиринов с высокозарядными катионами р-, d- и /-металлов. // Координац. химия. 1993. Т. 19. Вып. 3. С. 157-169.

149. Хембрайт П. Координационная химия металлопорфиринов. //Успехи химии. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207-1232.

150. Hambright P. Chemistry of water soluble porphyrins. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Smith K.M., Kadish K.M., Guillard R. Acad. Press: San Diego, 2000. Vol. III. P. 129-210.

151. Березин Б.Д. Реакционная способность комплексов и механизмы комплексообразования в неводных растворах. // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1984. Т. 29. Вып. 5. С. 34-41.

152. Березин Б.Д. Теоретические и прикладные проблемы химии порфиринов. // Журн. неорганич. химии. 1992. Т. 37. № 6. С. 1260-1288.

153. Березин Б.Д., Голубчиков О.А., Ломова Т.Н., Кувшинова Е.М., Коровина С.Г., Клюева М.Е., Жилина З.И. Координационные свойства пространственно затрудненных порфиринов и металлопорфиринов. // Журн. физич. химии. 1989. Т. 63. № 1.С. 346-353.

154. Голубчиков О.А. Строение и реакционная способность сольватокомплек-сов переходных металлов при координации с порфиринами в неводных растворах. Дисс. . докт. хим. наук. Иваново, ИХР РАН. 1985. 347 с.

155. Березин Б.Д. Механизмы образования комплексных соединений макро-циклических лигандов. // Теор. и эксп. химия. 1973. Т. 9. Вып. 4. С. 500-506.

156. Березин БД., Волкова Н.И., Караваева Е.Б. Влияние сольватации на механизм образования комплексов с хлорофилловой кислотой в ацетоне. // Журн. неорганич. химии. 1974. Т. 19. № 11. С. 3053-3057.

157. Голубчиков О.А., Койфман О.И., Березин БД. О факторах, определяющих концентрационную зависимость констант скорости образования металлопорфиринов. //Журн. физич. химии. 1976. Т. 50. № 6. С. 1469-1473.

158. Березин БД., Клопова Л.В. Образование медного аналога хлорофилла в смешанных растворителях на основе пиридина. // Журн. физич. химии. 1977. Т. 51. №9. С. 2157-2161.

159. Койфман О.И., Березин БД., Шорманова Л.П., Кувшинова Е.М. Влияние заместителей в бензольных кольцах тетрафенилпорфина на кинетику комплексообразования. // Координац. химия. 1978. Т. 4. № 10. С. 1494-1498.

160. Березин БД., Койфман О.И., Королева Т.А., Ушакова Л.В. Влияние степени заполнения d-орбиталей катионов на кинетику образования комплексов с синтетическими порфиринами в этаноле. // Журн. физич. химии. 1979. Т. 53. №4. С. 840-844.

161. Голубчиков О.А., Клопова Л.В., Свиридов А.В., Березин Б.Д. Кинетика координации ацетатов кобальта и цинка с тетрафенилпорфином в пиридин-уксусной кислоте и ДМСО-уксусной кислоте. // Журн. физич. химии. 1983. Т. 57. № 3. С. 603-608.

162. Клопова Л.В., Голубчиков О.А., Казакова И.М., Березин Б.Д. Кинетика координации тетрафенилпорфина ацетатами металлов в смешанных растворителях на основе уксусной кислоты. // Журн. физич. химии. 1984. Т. 58. № 10. С. 2489-2493.

163. Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Березин Б.Д. Особенности комплексообразования солей З^-металлов с бромпроизводным тетраазапорфина. // Координац. химия. 1991. Т. 17. №. 3. С. 400-404.

164. Данияров Д.Д., Березин М.Б., Березин БД. Влияние природы растворителя и порфирина на механизм образования металлопорфиринов. // Журн. физич. химии. 1992. Т. 66. № 6. С. 1632-1638.

165. Кувшинова Е.М., Пуховская С.Г., Голубчиков О.А., Березин Б.Д. Состояние солей переходных металлов в ДМФА и их координационные свойства в реакции с порфиринами. //Координац. химия. 1993. Т. 19. № 8. С. 630-632.

166. Хелевина О.Г., Тимофеева С.В., Вагин С.И., Березин Б.Д. Реакционная способность галогенпроизводных тетраазапорфина в реакции координации с Zn(II). //Журн. физич. химии. 1994. Т. 68. № 8. С. 1423-1426.

167. Tabata М. Kinetic evidence for short-lived intermediates in metalloporphyrin formation. //J. Molec. Liquids. 1995. Vol. 65-66. P. 221-228.

168. Мамардашвили Г.М., Березин БД. Реакции комплексообразования N-алкилтетрафенилпорфина с 8-оксихинолятами ^/-металлов. // Журн. общей химии. 2000. Т. 71. Вып. 8. С. 1387-1391.

169. Funahashi S., Inamo M., Inada Y. Dynamic study of metal ion incorporation into porphyrins based on the dynamic characterization of metal ions and sitting-atop complex formation. //Analytical Science. 2001. Vol. 17. P. 917-927.

170. Inamo M., Kohagura Т., Kaljurand I., Leito I. Sitting-atop complex formation of 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin with copper(II) ion in acetonitrile. // Inorg. Chim. Acta. 2002. Vol. 340. P. 87-96.

171. Клюева M.E., Ломова Т.Н., Березин БД., Семейкин А.С. SAT-Комплекс МпСЬ с монофенилоктаметилпорфином. // Журн. неорганич. химии. 2003. Т. 48. №8. С. 1365-1371.

172. Инголъд К. Теоретические основы органической химии. Москва: Мир, 1973.1055 с.

173. Лэнгфорд К., Грей Г. Процессы замещения лигандов. / Пер. с англ. под ред. Яцимирского К.Б. Москва: Мир, 1969.157 с.

174. Березин Д.Б., Толдина О.В., Влияние протонодонорного растворителя на протекание реакции комплексообразования классических и неклассических порфиринов в среде пиридина. //Журн. неорганич. химии. 2002. Т. 47. № 12. С. 2075-2081.

175. Березин Д.Б., Толдина О.В., Кумеев Р.С. Активация NH связей в молекулах тетрабензопорфиринов электронодонорными растворителями. // Журн. фи-зич. химии. 2004. Т. 78. Вып. 8. С. 1427-1432.

176. Berezin D.B., Berezin B.D. Factors effecting the chemical reactivity of bonds NH in porphyrin molecules. //J. Porph. Phthaloc. 2004. Vol. 8. N 4,5,6. P. 516.

177. Березин Б.Д. Применение порфиринов для исследования электронных, сте-рических и сольватационных эффектов координации. // В кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Под ред. Ениколопяна Н.С. Москва: Наука, 1987. С. 182-213.

178. Березин БД., Голубчиков О.А. Закономерности растворимости и состояние солей переходных металлов в неводных растворах. // Журн. физич. химии. 1986. Т. 60. №9. С. 2113-2128.

179. Березин Б.Д. Сольватокомплексы специфический класс комплексных соединений. // Координац. химия. 1991. Т. 17. № 5. С. 597-606.

180. Березин Б.Д. Реакционная способность сольватокомплексов солей переходных металлов. // Успехи химии. 1991. Т. 60. № 9. С. 1946-1968.

181. Голубчиков О.А. Растворимость и комплексообразование солей переходных металлов. //Известия ВУЗов. Химия и химич. технол. 2004. Т. 47. Вып. 5. С. 10-26.

182. Голубчиков О.А., Власова Е.К., Сырбу С.А., Кувшинова Е.М. Структура и координационные свойства некоторых пространственно искаженных производных тетрафенилпорфина. // Известия ВУЗов. Химия и химич. технол. 2000. Т. 43. Вып. 6. С. 36-39.

183. Андрианов В.Г., Березин Д.Б., Малкова О.В. Кислотно-основные свойства порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд-во СПбГУ, 2001. Т. 3. С. 107-129.

184. Шейнин В.Б. Исследование кислотно-основной ионизации некоторых природных и синтетических порфиринов. Дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИХТИ, 1981.247 с.

185. Березин БД., Андрианов В.Г., Березин ДБ. Факторы стабилизации кислых ка-тионных форм порфиринов. // Координац. химия. 1994. Т. 20. № 5. С. 350-353.

186. Buckler J. W. Static coordination chemistry of metalloporphyrins. // In: The porphyrins and metalloporphyrins. / Ed. by Smith K.M. Elsevier: Oxford, 1975. P. 157-232.

187. Березин Б.Д., Койфман О.И. Образование, строение и свойства экстракомплексов порфиринов. // Успехи химии. 1980. Т. 49. Вып. 12. С. 2389-2417.

188. Березин БД. Процессы диссоциации и факторы стабилизации комплексов в растворах. // Теор. и эксп. химия. 1991. Т. 27. Вып. 3. С. 270-279.

189. Койфман О.И., Королева Т.А., Березин Б.Д. Изучение термодинамики реакции экстракоординации диметилсульфоксида цинковыми комплексами некоторых порфиринов. //Координац. химия. 1977. Т. 3. № 12. С. 1811-1815.

190. Карманова Т.В., Койфман О.И., Березин Б.Д. Исследование термодинамики экстракоординации тетрафенилпорфина цинка с лигандами различной природы. // Координац. химия. 1983. Т. 9. № 6. С. 772-776.

191. Summers J.S., Stolzenberg A.M. The c/s-influence of hydroporphyrin macrocy-cles on the axial ligation equilibria of cobalt(II) and zinc(II) porphyrin complexes. // JACS. 1993. Vol. 115. № 23. P. 10559-10567.

192. Березин БД., Березин Д.Б. Состояние химии неклассических порфиринов и их комплексов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд. СПбГУ, 1999. Т. 2. С. 128-141.

193. Guilard R., Kadish К.М. Some aspects of organometallic chemistry in metallopor-phyrin chemistry: synthesis, chemical reactivity and electrochemical behavior of porphyrins with metal-carbon bonds. // Chem. Rev. 1988. Vol. 88. P. 1121-1146.

194. Guldi D.M., Kumar M., Neta P., Hambright P. Reactions of alkyl and fluoroal-kyl radicals with nickel, iron and manganese porphyrins. // J. Phys. Chem. 1992. Vol. 92. №23. P. 9576-9581.

195. Малъчугина O.B. Металлоорганические экстракомплексы порфиразинов. Дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 2001. 138 с.

196. Ломова Т.Н. Реакции сольвопротолитической диссоциации и факторы стабилизации металлопорфиринов в растворах. Дисс. . докт. хим. наук. Иваново: ИХНР РАН, 1990. 456 с.

197. Яцимирский. КБ., Лампека Я.Д. Физико-химия комплексов металлов с макроциклическими лигандами. Киев: Наукова Думка. 1985. 356 с.

198. Захаров А.В., Штырлин В.Г. Быстрые реакции обмена лигандов. Казань: Изд-во КГУ, 1985. 125 с.

199. Arnold J. Alkali metal porphyrins. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Acad. Press: New York, 2000. Vol. 3. P. 113-127.

200. Ломова Т.Н., Шорманова Л.П., Клюева M.E. Электронные и стерические эффекты при функциональном замещении металлопорфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд. НИИ химии СПбГУ, 1997. Т. 1. С. 129-149.

201. Сидоров А.Н., Теренин А.Н. II Оптика и спектроск. 1961. Т. 11. С. 325.

202. Реутов О.А., Белецкая И.П., Соколов В.И. Механизмы реакций металлоор-ганических соединений. Москва: Химия, 1972. 367 с.

203. Березин Б.Д., Шухто О.В., Березин ДБ. Новый тип реакций диссоциации металлопорфиринов. // Журн. неорганич. химии. 2002. Т. 47. № 11. С. 1914-1920.

204. Березин БД., О. В. Шухто, Березин Д.Б. Необычные спектральные и кинетические свойства фталоцианина магния. // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технол. 2002. Т. 45. № 2. С. 5-11.

205. Березин Д.Б., Шухто О.В. Состояние трифенилмоноазатетрабензопорфина-лиганда и его Mg-комплекса в протонодонорных средах на основе уксусной кислоты. // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технол. 2003. Т. 46. Вып. 8. С. 34-39.

206. Шухто О.В. Особенности реакций диссоциации комплексов Mg, Cd, Zn с тетра-тре/я-бутилфталоцианином и нетрадиционными порфиринами. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 2002. 150 с.

207. Ivanova S.S., Stuzhin Р.А. Unusual catalytic effect of halide anions in the proto-lytic dissociation of In(III)-octaphenyltetraazaporphyrins. // Mendeleev Comm. 2003. № 1. P. 17-18.

208. Стужин П.А., Хамдуш M., Березин БД. Кинетическая устойчивость комплексов октафенилтетраазапорфина с Fe(III) в протонодонорных средах. // Журн. физич. химии. 1996. Т. 70. № 5. С. 807-814.

209. Tanako S., Onishi Т., Tamaru К. Decomposition of formic acid over metal phthalocyanines. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1968. Vol. 41. № 11. P. 2557-2562.

210. Ломова Т. H., Андрианова Л. Г., Березин Б. Д. Механизм диссоциации и кинетическая устойчивость тетрафенилпорфиновых комплексов лантаноидов от самария до лютеция. // Журн. физич. химии. 1987. Т. 61. № 11. С. 2921-2928.

211. Lomova Т., Tyulyaeva Е., Mozhzhuhina Е., Klyueva М. Super-stable metallo-tetraphenylporphyrins. // Mendeleev Comm. 1997. Vol. 7. № 6. P. 225-227.

212. Молодкина O.B., Ломова Т.Н., Можжухина Е.Г. Синтез и реакционная способность порфириновых комплексов /7-элементов IV группы периодической системы. //Журн. общей химии. 2002. Т. 72. Вып. 6. С. 1035-1040.

213. Березин БД., Дробышева А.Н. Особенности кинетического и спектрального поведения комплексов порфиринов в реакциях диссоциации. // В сб.: Вопросы кинетики и катализа. Иваново: ИХТИ, 1973. Вып. 1. С. 3-15.

214. Березин БД, Дробышева А.Н. О кинетической устойчивости хлорофилла и его лабильных металлоаналогов. // Журн. физич. химии. 1970. Т. 44. № 11. С. 2804-2809.

215. Дробышева А.Н., Березин БД. Об устойчивости цинкового комплекса д.м.э. протопорфирина. // Журн. неорганич. химии. 1974. Т.19. № 3. С. 837-840.

216. Косарева О.В., Клюева М.Е., Ломова Т.Н., Суслова Е.Е. Влияние строения органической части молекул медь(П)порфиринов на их реакционную способность по отношению к кислотам. //Журн. общей химии. 2005. Т. 75. Вып. 3. С. 497-503.

217. Березин БД., Шухто О.В., Березин Д.Б. К вопросу о механизме реакций переметаллирования комплексов порфиринов. // Журн. неорганич. химии. 2002. Т. 47. №8. С. 1305-1310.

218. Grant С., Hambright P. Kinetics of electrophilic substitution reaction involving metal ions in metalloporhyrins.// JACS. 1969. Vol. 91. № 15. P. 4195-4198.

219. Березин Д.Б., Шухто O.B., Никольская M.C., Березин БД. Некоторые особенности металлообмена в комплексах порфиринов и фталоцианинов. // Ко-ординац. химия. 2005. Т. 31. № 2. С. 104-109.

220. Reid J„ Hambright P. Kinetics of cadmium porhyrin zinc ion electrophilic exchange reactions: an isokinetic relationship. // Inorg. Chim. Acta. 1979. Vol. 33. L135-L136.

221. Cromer S., Hambright P., Grodkowski J., NetaP. Tetrabenzoporphyrins: metal incorporation and exchange kinetics, ligational equilibria and pulse radiolysis studies. // J. Porph. Phthaloc. 1997. Vol. 1. № 1. P.45-54.

222. Dvornikov S.S., Knyukshto V.N., Kuzmitsky V.A., Solovyev K.N., Shul'ga A.M. Spectral-luminescent and quantum-chemical study of azaporphyrin molecules. // J. Luminesc. 1981. Vol. 23. P 373-392.

223. Гришин Ю.К., Субботин O.A., Устынюк Ю.А., Копраненков В.Н., Гончарова Л.С., Лукьянец Е.А. NH-Таутомерия в тетраазапорфиринах. // Журн. структурн. химии. 1979. Т. 20. № 2. С. 352-353.

224. Reimer K.J., Reimer М.М. Metalloporphyrin c/s-effect and coordination properties of benzoporphyrin complexes. Ligand binding to the octamethyltetrabenzopor-phyrin zinc(II). // Inorg. Chim. Acta. 1981. Vol. 56. P. L5-L7.

225. Das I.M., Chaudhuri B. The crystal and molecular structure of tetrabenzo-monoazaporphin. // Acta Ciyst. 1972. B. 28. P. 579-585.

226. Matsumoto S„ Matsuhama K., Miziguchi J. Metal-free phthalocyanine. // Acta Cryst. Sect. C: Cryst. Struct. Comm. 1999. Vol. 55. P. 132-133.

227. Chambrier I., Cook M.J., Wood P.T. Conformationally stressed phthalocyanines: the non-planarity of the 1,4,8,11,15,18,22,25-octa-wo-pentylderivative. // J. Chem. Soc. 2000. P. 2133-2134.

228. Cheng R.J., Chen Y.R., Wang S.L. Crystal and molecular structure of a 5-coordinate zinc complex of meso-tetrabenzoporphyrin. // Polyhedron. 1993. Vol. 12. P. 1353-1360.

229. Пентин Ю.А., Вилков JI.B. Физические методы исследования в химии. Москва: Мир, 2003. 684 с.

230. Ghosh A., Gassman P.G., Almldf J. Substituent effects in porphyrazines and phtalocyanines. //JACS. 1994. Vol. 116. № 5. P. 1932-1940.

231. Kohanoff J., Gidopoulos N.I. Density functional theory: basics, new trends and and applications. // In: Handbook of molecular physics and quantum chemistry. / Ed. by Wilson S. Chichester: J. Wiley & Sons, 2003. Vol. 2. P. 532-568.

232. Rosa A, Ricciardi G., Baerends E.J., Van Gisbergen S.J.A. The optical spectra of NiP, NiPz, NiTBP and NiPc: electronic effects of meso-azd. substitution and tetrabenzo annulation. //J. Phys. Chem. 2001. Vol. 105. № 13. P. 1311-1327.

233. Parusel A.B.J., Grimme S. DFT/MRCI calculations on the exited states of porphyrin, hydroporphyrins, azaporphyrins and metalloporphyrins. // J. Porph. Phthaloc. 2001. Vol. 5 № 3. P. 225-232.

234. Baerends E.J., Ricciardi G., Rosa A., Van Gisbergen S.J.A. A DFT/TDDFT interpretation of the ground and exited states of of porphyrin and porphyrazine complexes. // Coord. Chem. Rev. 2002. Vol. 230. P. 5-27.

235. Zandler M., D'Souza F. Electronic and structural properties of the metallopor-phyrin structural isomers: semiempirical AMI and PM3 calculations. // Theochem. 1997. Vol. 401. №3. P. 301-314.

236. Hambright P. Dymamic coordination chemistry of metalloporphyrins. // In: The porphyrins. / Ed. by Smith K.M. Elsevier: New York, 1975. P. 233-278.

237. Yasuike M., Yamaoka Т., Ohno O., Ichimura K., Morii H., Sakuragi M. Optical and redox properties of meso-diphenyltetrabenzoporphyrins. // Inorg. Chim. Acta. 1991. Vol. 185. P. 39-47.

238. Антина E.B., Въюгин А.И., Чернышов Д.В., Крестов Г.А. Особенности сольватации синтетических порфиринов протонодонорными растворителями. // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. № 10. С. 2821-2824.

239. Березин Б.Д. К вопросу о структурных особенностях молекул фталоциа-нинов. //Журн. физич. химии. 1965. Т. 39. № 2. С. 321-327.

240. Березин БД. О некоторых особенностях молекулярной структуры порфи-рина и его комплексных соединений. // Химия гетероциклич. соед. 1965. Т. 1. № 6. С. 939-942.

241. Gouterman М., Wagniere G.H., Snyder L.C. Spectra of porphyrins. II. Four orbital model. //J. Mol. Spectrosc. 1963. Vol. 11. № 2. P. 108-127.

242. McHugh A.Y., Gouterman M., Weiss C. Porphyrins. XXIV. Energy, oscillator strength and Zeeman spitting calculations (SCMO-CI) for phthalocyanins, porphyrins and related ring systems. // Theor. Chim. Acta. 1972. Vol. 24. P. 346-370.

243. Соловьев K.H., Машенков B.A., Качура Т.Ф. Влияние азазамещения на спектрально-люминесцентные свойства бензопорфиринов. // Оптика и спек-троск. 1969. Т. 27. С. 24-29.

244. Соловьев КН., Машенков В.А., Градюшко А.Т., Туркова А.Е., Лезина В.П. Спектры ЯМР высокого разрешения порфина и его производных. // Журн. прикладн. спектроск. 1970. Т. 13. Вып. 2. С. 339-345.

245. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. Москва: Химия, 1985.280 с.

246. Stuzhin Р.А., Bauer Е.М., Ercolani С. Synthesis and properties of tetra(thiadiazole(porphyrazine) and its magnesium and copper derivatives. // Inorg. Chem. 1998. Vol. 37. № 7. P. 1533-1539.

247. Хелевина О.Г., Чижова H.B. Реакции замещения тетраазапорфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд. НИИ химии СПбГУ, 2004. Т. 3. С. 72-86.

248. Nakatsuji Н., Hasegawa J., Hada М. Excited and ionized states of free base porphin studied by the symmetry adapted cluster-configuration interaction (SAC-CI) method. // J. Chem. Phys. 1996. Vol. 104. № 6. P. 2321-2329.

249. Toyota K, Hasegawa J., Nakatsuji H. Excited states of free base phthalocyanin studied by (SAC-CI) method. // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101. № 4. P. 446-451.

250. Clezy P.S., Mirza A.H. The chemistry of pyrrolic compounds. XLIX. Further observations on the chemistry of the benzoporphyrins. // Austral. J. Chem. 1982. Vol. 35. № l.P. 197-209.

251. Дворников C.C., Кнюкшто B.H., Кузьмицкий В.А., Соловьев КН., Шульга A.M. Спектрально-люминесцентное и квантово-химическое исследование молекул азапорфиринов. // Препринт № 219. Минск: Институт физики АН БССР, 1980. 29 с.

252. Solovyov K.N., Arabei S.M., Gladkov L.L., Konstantinova V.K., Turkova A.E., Av-lasevich Y.S. Quasi-line vibronic spectra of 2,3,12,13-tetramethyldibenzoporphin and their interpretation. // J. Porph. Phthaloc. 2003. Vol. 7. № 12. P. 787-794.

253. Березин БД., Хелевина О.Г., Брин Г.П. Фотовосстановление магниевого и цинкового комплексов октафенилтетраазапорфина. // Журн. физич. химии. 1982. Т. 56. №6. С. 1490-1493.

254. Венедиктов Е.А., Китаев В.П., Березин БД. Механизм прямого фотоокисления тетрабензопорфиринов кислородом воздуха в растворе. // Журн. физич. химии. 1987. Т. 61. № 9. С. 2445-2449.

255. Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Березин БД. Фотохимическая устойчивость тетраазапорфиринов.//Журн. физич. химии. 1993. Т. 67. № 9. С. 1877-1879.

256. Lever А.В.P., Milaeva E.R., Speier G. The redox chemistry of metallophthalo-cyanines in solution. In: Phthalocyanines: properties and applications. / Ed. by Leznoff C.C., Lever A.B.P. VCH Publishers: New York, 1993. Vol. III. P. 3-70.

257. L'Her M., Pondaven A. Redox properties and electrochemistry of phthalocyanines. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2003. Vol. XVI.

258. Li R., Zhang X., Zhu P., Ng D. K. P., Kobayashi N., Jiang J. Electron-donating or withdrawing nature of substituents revealed by the electrochemistry of metal-free phthalocyanines. // Inorg. Chem. 2006. Vol. 45. № 5. P. 2327-2334.

259. Edwards L., Gouterman M., Rose C.B. Synthesis and vapor spectrum of zinc tetrabenzoporphyrin. // JACS. 1976. Vol. 98. № 24. P. 7638-7641.

260. Мамардашвили Г.М., Чижова H.B., Березин Б.Д. Растворимость нитро- и бромпроизводных октафенилтетраазапорфина. // Журн. общей химии. 2003. Т. 73. Вып. 2. С. 319-321.

261. Потапова Т.Н., Петрова Т.А., JIucoea Н.Н., Березин БД. Окислительная деструкция тетрабензопорфирина и его замещенных. // Известия ВУЗов. Химия и химич. технол. 1989. Т. 32. Вып. 1. С. 42-45.

262. Акопов А.С., Быкова В.В., Березин БД. Кинетика окислительной деструкции тетра-2,3-пиридинпорфиразина и его комплексов в реакции с перекисью водорода. // Журн. органич. химии. 1983. Т. 19. Вып. 3. С. 581-585.

263. Сидоров А.Н., Маслов В.Г. Отрицательные ионы тетрапиррольных соединений. // Успехи химии. 1975. Т. 44. № 4 . С. 577-601.

264. Khanamiryan A.Kh., Bhardwaj N., Leznoff C.C. Towards N-alkylated phthalocyanines using 2,3,9,10,16,17,23,24-octaneopentoxyphthalocyanine. // J. Porph. Phthaloc. 2000. Vol. 4. № 5. P. 484-490.

265. Галанин H.E. Синтез и физико-химические свойства мезо-арилзамещенных тетрабензопорфиринов и их металлокомплексов. // Авто-реф. дисс. канд. хим. наук. Иваново. ИГХТУ. 2002.16 с.

266. Березин БД., Хелевина ОТ., Герасимова И Д., Стужин П.А. Кинетические закономерности образования комплексов октафенилтетраазапорфина в растворе пиридина. //Журн. физич. химии. 1982. Т. 56. № 11. С. 2768-2772.

267. Хелевина О.Г., Березин БД., Петров О.А., Глазунов А.В. Азапорфирины и особенности их координации солями 3 J-металлов в пиридине. // Координац. химия. 1990. Т. 16. № 8. С. 1047-1052.

268. Харитонов С.В. Синтез и физико-химические свойства функциональных производных тетрабензопорфирина. Дисс. канд. хим. наук. Иваново, 1982.177 с.

269. Боровков Н.Ю., Акопов А.С. Влияние природы растворителя на кинетику комплексообразования 4,4',4",4'"-тетра-^е^-бутилфталоцианина с ацетатом меди. // Журн. общей химии. 1985. Т. 55. Вып. 11. С. 2549-2552.

270. Хелевина О.Г., Румянцева С.В. Кислотно-основные и комплексообразую-щие свойства тетраазапорфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд. СПбГУ, 2004. Т. 4. С. 128-146.

271. Боровков Н.Ю., Акопов А.С. Кинетика комплексообразования тетра-трет-бутилфталоцианина с солями металлов в пиридине. // Координац. химия. 1984. Т. 10. Вып. 4. С. 455-459.

272. Шейнин В.Б., Иванова Ю.Б., Чижова Н.В. Равновесие образования комплексов кадмия с порфиразинами в системе Н2П-С<1(Ас)2-НС104-(СНз)280 при 298 К. // Журн. неорганич. химии. 2004. Т. 49. № 1. С. 112-116.

273. Стужин П.А., Уль-Хак А., Чижова Н.В., Семейкин А.С., Хелевина О.Г. Кислотно-основное взаимодействие моноазапорфиринов в протонодонорных средах: АсОН-бензол и АсОН-антипирин-НгЗС^. // Журн. физич. химии. 1998. Т. 72. №9. С. 1585-1591.

274. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Ленинград: Химия, 1990.238 с.

275. Hall N.F., Spengeman W.F. The acidity scale in glacial acetic acid. I. Sulfuric acid solutions. // JACS. 1940. Vol. 62. № 9. P. 2487-2492.

276. Hall N.F., Meyer F. The acidity scale in glacial acetic acid. II. Buffer solutions -1.6 <H0<3.8. //JACS. 1940. Vol. 62. № 9. P. 2493-2500.

277. Шейнин В.Б., Андрианов В.Г., Березин Б.Д., Королева Т.А. Термодинамика кислотной ионизации тетрафенилпорфина, фталоцианина и порфина в диме-тилсульфоксиде. // Журн. органич. химии. 1985. Т. 21. Вып. 7. С. 1564-1570.

278. Шейнин В.Б., Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Стужин П.А., Телегин Ф.Ю. Кислотная ионизация тетраазапорфина в диметилсульфоксиде. // Журн. органич. химии. 1985. Т. 21. Вып. 7. С. 1571-1575.

279. Стужин П.А., Иванова Ю.Б., Мигалова И.С., Шейнин В.Б. Теоретическое и экспериментальное исследование влияния /?-тетрафенильного замещения на кислотно-основные свойства тетраазапорфина. // Журн. общей химии. 2005. Т. 75. Вып. 8. С. 1370-1378.

280. Березин Д.Б., Исламова Н.И., Мешкова О.В., Андрианов В.Г. Исследование NH-кислотных свойств порфиринов в среде ацетонитрила. // Журн. общей химии. 2006. Т. 76. Вып. 6. С. 1042-1047.

281. Whalley М. Conjugated macrocycles. Pt. XXXII. Absorption spectra of tetraazaporphins and phthalocyanines. Formation of pyridine salts. // J. Chem. Soc. 1961. P. 866-869.

282. Вульфсон C.B., Лебедев OJI., Лукьянец E.A. Реакции безметального фталоцианина с аминами. //Журн. прикладн. спектроск. 1972. Т. 17. № 5. С. 903-906.

283. Петров О.А. Кислотные и комплексообразующие свойства тетраазапорфиринов. // Координац. химия. 2001. Т. 27. № 7. С. 483-492.

284. Хелевина О.Г., Румянцева С.В., Антина Е.В., Лебедева Н.Ш. Комплексо-образование магния (II) с октаарилтетраазапорфиринами в пиридине. // Журн. общей химии. 2001. Т. 71. Вып. 7. С. 1058-1065.

285. Dewar M.J.S., Dieter K.M. Evaluation of AMI calculated proton affinities and deprotonation enthalpies. // JACS. 1986. Vol. 108. № 25. P. 8075-8086.

286. Stuzhin P.A. Theoretical AMI study of acidity of porphyrins, azaporphyrins and porphyrazines. // J. Porph. Phthaloc. 2003. Vol. 7. № 12. P. 813-832.

287. Лебедева Н.Ш., Михайловский K.B., Вьюгин А.И. Термодинамика образования молекулярных комплексов синтетических металлопорфиринов с пиридином в бензоле и хлороформе при 298.15 К. // Координац. химия. 2001. Т. 27. № 10. С. 795-800.

288. Березин Б.Д., Потапова Т.Н., Караваева Е.Б. Образование, устойчивость и свойства тетрабензопорфирина и его комплексных соединений. // Журн. физич. химии. 1979. Т. 52. № 9. С. 2198-2201.

289. Березин Б.Д., Потапова Т.Н., Караваева Е.Б. Влияние бензозамещения и азазамещения на устойчивость кадмий-порфиринов. // Теор. и эксп. химия. 1977. Т. 14. Вып. 6. С. 831-836.

290. Березин Б.Д., Потапова Т.И., Караваева Е.Б. Диссоциация комплексов Mg, Zn и Со с тетрабензопорфином в среде диметилсульфоксид-Н2804. // Журн. физич. химии. 1978. Т. 52. № 9. С. 2198-2201.

291. Караваева Е.Б., Березин Б.Д., Потапова Т.И. Нитробензол-уксусная кислота как эффективная среда для диссоциации лабильных металлопорфиринов. // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технол. 1978. Т. 21. Вып. 5. С. 749-751.

292. Березин БД. О методах изучения устойчивости комплексных соединений фталоцианина. //ДАНСССР. 1961. Т. 141. Вып. 2. С. 353-356.

293. Ломова Т. Н., Андрианова Л. Г. Реакционная способность ацидофталоциа-ниновых комплексов лантанидов (III) при диссоциации в протонодонорных средах. // Журн. физич. химии. 2000. Т. 74. № 9. С. 1587-1592.

294. Березин БД., Хелевина О.Г. Исследование кинетической устойчивости цинкового комплекса октафенилтетраазапорфина. // Журн. физич. химии. 1979. Т. 53. №8. С. 2019-2022.

295. Стужин П.А., Хамдуш М., Березин БД. Кинетическая устойчивость комплексов октафенилтетраазапорфина с железом(Ш) в протонодонорных средах. // Журн. физич. химии. 1996. Т. 70. № 5. С. 807-814.

296. Клюева М.Е., Стужин П.А., Березин Б.Д. Кислотно-основные взаимодействия и кинетическая устойчивость комплексов Мп с октафенилтетраазапорфи-ном. // Координац. химия. 2003. Т. 29. № 3. С. 201-208.

297. Хелевина О.Г.,Чижова Н.В., Березин БД. Необычное действие атомов брома на кинетическую устойчивость комплексов Zn(II) и Cu(II) с тетраб-ромтетраазапорфином в растворах H2SO4. // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технол. 1989. Т. 32. Вып. 6. С. 45-48.

298. Акопов А.С., Быкова В.В., Березин БД., Шляпова А.Н. Кинетическая устойчивость комплексов тетра-2,3-пиридинпорфиразина в протонодонорных средах. //Журн. общей химии. 1982. Т. 52. Вып. 11. С. 2611-2617.

299. Акопов А.С., Быкова В.В., Березин Б.Д. Кислотно-основные свойства тет-ра-2,3-пиридинпорфиразина и его комплексов. // Координац. химия. 1981. Т. 7. №9. С. 1332-1339.

300. Березин Б.Д., Корженевский А.Б., Клюев В.Н. Изучение стабильности тет-рапиразинпорфиразина и его комплексов в сернокислых растворах. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 1977. Т. 20. Вып. 8. С. 1122-1127.

301. Baker Н., Hambright P. Metal ion interaction with porhyrins. Exchange and substitution reaction. // Inorg. Chem. 1973. Vol. 12. № 9. P. 2200-2202.

302. Чижова H.B., Березин БД. Синтез комплексов меди(Н) и хлормарган-ца(Ш) с октафенилтетраазапорфинами. // Журн. неорганич. химии. 2003. Т. 48. № 9. С. 1495-1499.

303. Чижова Н.В., Хелевина ОТ., Березин Б.Д. Синтез комплексов палладия и никеля с октафенилтетраазапорфиринами. // Журн. общей химии. 2003. Т. 73. Вып. 10. С. 1738-1741.94. 94

304. Романова А.О., Чижова Н.В. Тетрабензопорфиринаты Pd и Ni : синтези свойства. // Тезисы докл. XXVII Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов. Иваново: ИХР РАН, 2006. С. 43.

305. Богатский А.В., Жилина З.И. Стерически затрудненные порфирины. // Успехи химии. 1982. Т. 51. Вып. 6. С. 1034-1059.

306. Мамардашвши Н.Ж., Химия порфиринов на основе дипирролилметанов. Автореферат дисс. докт. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 1999. 32 с.

307. Голубчиков О.А., Пуховская С.Г., Кувшинова Е.М. Циклофановые димер-ные порфирины. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд. СПбГУ, 1999. Т. 2. С. 27-49.

308. Краткий справочник физико-химических величин. / Под ред. Равделя А.А., Пономаревой A.M. Ленинград: Химия, 1983. 232 с.

309. Neal T.J., Cheng В., MaJ.-G., Shelnutt J.A., Schulz W., Scheidt R. Conformational diversity in (octaethylporphinato)(trichloroacetato)iron(III) derivatives. // Inorg. Chim. Acta. 1999. Vol. 291. P. 49-59.

310. Gurinovich G.P., Gurinovich I.F., Ivashin N. V., Sinyakov G.N., Shulga A.M., Terekhov S.N., Filatov I. V. Electronic structure of metalloporphyrin ^-anions. // J. Molec. Struct. 1988. Vol. 172. P. 317-343.

311. Mack J., Stillman M. Optical spectra and electronic structure of metallophthalocya-nines and metalloporphyrins. // In: The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2002. Vol. XVI.

312. Stillman M. Formation and electronic properties of ring-oxidized and ring-reduced radical species of the phthalocyanines and porphyrins. // J. Porph. Phthaloc. 2000. Vol. 4. № 4. 374-376.

313. Renner M.W., Cheng R.-J., Chang C.K., Fajer J. Conformational and substitu-ent effects on spin distribution in porphyrin cation radicals. // J. Phys. Chem. 1990. Vol. 94. №23. P. 8508-8511.

314. Shultz DA., Gwaltney K.P., Lee H. Synthesis and characterization of phenylnitroxide-substituted zinc(II) porphyrins. //J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 3. P. 769-774.

315. Brancato-Buentello K.E., Kang S.-J., Scheidt W.R. Metalloporphyrin mixed-valence 7r-cation radicals: solution stability and properties. // JACS. 1997. Vol. 119. № 12. P. 2839-2846.

316. Scheidt W.R., Brincato-Buentello K.E., Song H., Reddy K.V., Cheng B. Metal-loporphyrin mixed-valence ^-cation-radicals: solid-state structure. // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. № 26. P. 7500-7507.

317. Vangberg Т., Lie R., Ghosh A. Symmetry-breaking phenomena in metallopor-phyrin лг-cation radicals. // JACS. 2002. Vol. 124. № 27. P. 8122-8130.

318. Chang C.K., Hanson L.K., Richardson P.F., Young R., Fajer J. ^-Cation-radicals of ferrous and free base wo-bacteriochlorins: models for siroheme and si-rohydrochlorin. //Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1981. Vol. 78. № 5. P. 2652-2656.

319. Kania A., Fiedor L. Steric control of bacteriochlorophyll ligation. // JACS. 2006. Vol. 128. № 2. P. 454-458.

320. Gryko D.T., Fox J.P., Goldberg D. Recent advances in the chemistry of corroles and core-modified corroles. // J. Porph. Phthaloc. 2004. Vol. 8. № 9. P. 1091-1105.

321. KwonJ.H., Ahn Т.К., Yoo M-Ch., Kim D., OsukaA. Tribenzosubporphines: synthesis and characterization. // Angew. Chem. Int. Edit. 2006. Vol. 45. №. 6. P. 837-1001.

322. De la Torre G., Torres T. Synthetic advances in phthalocyanine chemistry. // J. Porph. Phthaloc. 2002. Vol. 6. № 4. P. 274-284.

323. Senge M.O., Kalisch W.W., Runge S. N-Methyl derivatives of highly substituted porphyrins the combined influence of both core and peripheral substitution on the porphyrin conformation. //Libigs Ann. /Recueil. 1997. P. 1345-1352.

324. Clement Т.Е., Nguyen L.Т., Khoury R.G., Nurco D.J., Smith K.M. Synthesis and structural properties of severely distorted porphyrins: N-methyl derivatives. // Het-erocycles. 1997. Vol. 45. № 4. P. 651-658.

325. Мамардашвили Н.Ж., Иванова Ю.Б., Шейнин В.Б., Голубчиков О.А., Березин БД. Влияние химической модификации порфиринов на их координационные и кислотно-основные свойства. // Журн. общей химии. 2001. Т. 71. Вып. 5. С. 850-855.

326. Zheng J.-Y., Konishi К., Aida Т. Crystallographic studies of organosilicon porphyrins: stereoelectronic effects of axial groups on the nonplanarity of the porphyrin ring. // Inorg. Chem. 1998. Vol. 37. № 10. P. 2591-2594.

327. Березин Д.Б., Мальцев И.А., Семейкин А.С., Болотин В.Л. Таутомерные превращения однократно инвертированных аналогов тетрафенилпорфина. // Журн. физич. химии. 2005. Т. 79. № 12. С. 2220-2226.

328. Sparks L. D., Medforth C. J., Park M. S., Chamberlain J.R., Ondrias M.R., Senge M.O., Smith K.M., Shellnut J.A. Metal dependence of the nonplanar distortion of oc-taalkyltetraphenylporphyrins. //JACS. 1993. Vol. 115. №2. P. 581-592.

329. Berezin D.B., Berezin B.D. Porphyrin non-planarity and bonds NH reactivity: where is the connection? //J. Porph. Phthaloc. 2006. Vol. 10. № 4,5,6. P. 429.

330. Березин Д.Б., Базлова И.Ю, Малкова О.В., Андрианов В.Г. Влияние факторов искажения и ароматизации на кинетику комплексообразования тетрапиррольных макроциклов в ацетонитриле. // Координац. химия. 2000. Т. 26. № 4. С. 315-319.

331. Evans В., Smith К.М., Fuhrhop J.-H. Sterically crowded porphyrins: meso-tetraphenyloctaethylporphyrin. // Tetrahedron Lett. 1977. Vol. 18. № 5. P. 443-446.

332. Bhyrappa P., Krishnan V., Nethaji M. Solvation and ligation properties of (2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphynato)zinc(II). // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. № 12. P. 1901-1906.

333. Su W., Gossetta K„ Fleitz P.A. Octahaloporphyrins (1) Synthesis and characterization of octabromo and octaiodoporphyrins. // J. Porph. Phthaloc. 2004. Vol. 8. № 4,5,6. P. 848.

334. Su W., Gossetta K., Fleitz P.A. Octahaloporphyrins (2) Synthesis of meso-substituted octahaloporphyrins using 3,4-dihalopyrroles. // J. Porph. Phthaloc. 2004. Vol. 8. № 4,5,6. P. 849.

335. Birnbaum E.R., Hodge J.A., Grinstaff M. W., Schaefer W.P., Henling L., Labin-ger J.A., BercawJ.E., Gray H.B. 19F NMR spectra and structures of halogenated porphyrins. // Inorg. Chem. 1995. Vol. 34. № 14. P. 3625-3632.

336. Leroy J., Bondon A., Toupet L., Rolando S. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octafluoro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin: first synthesis and X-ray crystal structure of the Zn(II) complex. II Chem. Eur. J. 1997. Vol. 3. № 11. P. 1890-1893.

337. Senge M.O. Prevention of out-of-plane macrocycle distortion by thallium in the sterically strained 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10,15,20-tetranitroporphyrin. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. № 23. P. 3539- 3549.

338. Cullen D.L., Meyer Jr. E.F. Crystal and molecular structure of the triclinic form of l,2,3,4,5,6,7,7-octaethylporphinatonickel(II). Comparison with the tetragonal form. // JACS. 1974. Vol. 96. № 7. P. 2095-2102.

339. MacLean A.L., Foran G.L., Kennedy B.J., Turner P., Hambley T.W. Structural characterization of nickel(II) tetraphenylporphyrin. // Austral. J. Chem. 1996. Vol. 49. № 12. P. 1273-1278.

340. Кузьмин Д.Л. Строение и свойства .мезо-фенильных производных /?-октаэтилпорфина и додекафенилпорфина. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 2002.121 с.

341. RegevA., Galili Т., Medforth C.J., Smith К.М., Barkigia К.М., FajerJ., Levanon H. Triplet dynamics of conformational^ distorted porphyrins. // J. Phys. Chem. 1994. Vol. 98. № 10. P. 2520-2526.

342. Barkigia K.M., Renner M.W., Furenlid L.R., Medforth C.J., Smith K.M., FajerJ. Crystallographic and EXAFS studies of conformational^ designed nonplanar nickel(II) porphyrins. //JACS. 1993. Vol. 115. № 9. P. 3627-3635.

343. Barkigia K.M., Nurco D.J., Renner M.W., Melamed D. Multi-conformational surfaces in porphyrins: previews into excited state landscapes. // J. Phys. Chem. 1998. Vol. 102. № l.P. 322-326.

344. Nurco D.J., Medforth C.J., Forsyth T.P, Olmstead M.M., Smith K.M. Conformational flexibility in dodecasubstituted porphyrins // JACS. 1996. Vol. 118. № 44. P. 10918-10919.

345. Grinstaff M.W., Hill M.G., Birnbaum E.R., Schaefer W.P., Labinger J.A., Gray H.B. Structures, electronic properties, and oxidation-reduction reactivity of halo-genated iron porphyrins. // Inorg. Chem. 1995. Vol. 34. № 19. P. 4896-4902.

346. Spyroulias G.A., Despotopoulos A., Raptopoulou C.P., Terzis A., Goutsolelos A.G. First X-ray crystal structure of a lanthanide(III) monoporphyrinic complex using non-planar porphyrin rings. // Chem. Comm. 1997. № 8. P. 783-784.

347. Senge M.O., Smith K.M. Axial coordination phenomena in highly substituted porphyrins. Crystal structure of the polymeric (2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10,15,20-tetranitroporphyrinato)zinc(II). //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1994. № 8. P. 923-924.

348. Kalisch W.W., Senge M.O. Synthesis and structural characterization of nonplanar tetraphenylporphyrins with graded degree of /2-ethyl substitution. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. № 8. P. 1183-1186.

349. Senge M.O., Bischoff I., Nelson N.T., Smith KM. Synthesis, reactivity and structural chemistry of 5,10,15,20-tetraalkylporphyrins. // J. Porph. Phthaloc. 1999. Vol.3. №2. P. 99-116.

350. Oakes R.E., Spence S.J., Bell S.E.J. Resonance Raman and DFT studies of tetra-/er/-butyl porphine: assignment of strongly enhanced distortion modes in a ruffled porphyrin. // J. Phys. Chem. A. 2003. Vol. 107. № 16. P. 2964-2973.

351. Senge M.O., Ema Т., Smith K.M. Crystal structure of a remarkably ruffled nonplanar porphyrin (pyridine)5,10,15,20-tetra(/er^butyl)poфhyrinato.zinc(II) // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1995. № 7. P. 733-734.

352. Березин Д.Б., Жарникова H.B., Андрианов В.Г., Шатунов П.А., Семейкин А.С. Процессы координации N-замещенных порфиринов простыми и хелатными солями цинка в ДМСО. // Координац. химия. 2002. Т. 28. № 5. С. 348-355.

353. Березин Д.Б., Семейкин А.С., Андрианов В.Г., Березин М.Б. Эффекты сольватации и искажения молекул в термохимии протонирования производных тетрафе-нилпорфина. // Журн. общей химии. 2000. Т. 70. Вып. 9. С. 1541-1546.

354. Lavallee D.K, Anderson О.Р. Crystal and molecular structure of a free-base N-methylporphyrin: N-methyl-5,10,15,20-/e/ra£/s(p-bromophenyl)porphyrin. // JACS. 1982. Vol. 104. № 17 . P. 4707-4708.

355. Anderson O.P. Lavallee D.K. N-Methylporphyrin complexes. Crystal and molecular structure of chloro-N-methyl-a;>65^^tetraphenylpophynatocobalt(II). // JACS. 1977. Vol. 99. № 5. P. 1404-1409.

356. Kuila D., Lavallee D.K, Schauer C.K., Anderson O.P. Crystal and molecular structure of an N-arylporphyrin complex: chloro(N-phenyl-5,l 0,15,20-tetraphenylporphynato)zinc(II). // JACS. 1984. Vol. 106. № 2. P. 448-450.

357. Anderson O.P., Lavallee D.K. Structures of N-methylporphyrin complexes. chloro-N-methyl-a, Д y, £tetraphenylpophynatomanganese(II). // Inorg. Chem. 1977. Vol. 16. №7. P. 1634-1640.

358. Balch A.L., Cornman Ch.R., Latos-Grazynski L., Olmstead M.M. Characterization of five- and six-coordinate iron(III) complexes of N-methylporphyrins. // JACS. 1990. Vol. 112. №21. P. 7552-7558.

359. TungJ.-Y„ Chen J.-H. Crystal and molecular structure of an eight-coordinate N-methyltetraphenylporphyrin complex: diacetat0(N-methyl-we50-tetraphenyl-porphynato)thallium(III). // Inorg. Chem. 2000. Vol. 39. № 10. P. 2120-2124.

360. Callot H.J., Chevrier В., Weiss R. N-aminoporphyrins. Preparation and metal complexes. Structure of N-tosylamino-5,10,15,20-tetraphenylporphinatonickel(II). //JACS. 1978. Vol. 100. № 15. P. 4733-4741.

361. McLaughlin G.M. Crystal and molecular structure of a non-metallo, N-substituted porphyrin, 21 -ethoxycarbonylmethyl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-porphyrin. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1974. № 2. P. 136-140.

362. Goldberg D.E., Thomas K.M. Crystal and molecular structure of an N-substituted porphyrin, chloro(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-N-ethylacetato-porphine)cobalt(II). // JACS. 1976. Vol. 98. № 4. P. 913-919.

363. Bartczak T. J., Latos-Grazynski L., Wyslouch A. Crystal and molecular structure of unsymmetrical N-methyl-substituted fi-oxo diiron(III) tetraphenylporphy-rin. //Inorg. Chim. Acta. 1990. Vol. 171. P. 205-212.

364. Senge M.O. On the molecular stereochemistry of the 21,22,23-trimethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin cation. //J. Porph. Phthaloc. 1999. Vol. 3. № 3. P. 216-223.

365. Станишевский И.В., Соловьев K.H., Дворников С.С., Егорова Г.Д., Борисе-вич Е.А. Тонкоструктурные спектры и строение N-метилпорфиринов. // Журн. прикладн. спектроск. 1989. Т. 51. № 2. С. 261-267.

366. Kim К., Collman J.P., Ibers I.A. Structure of the dicobalt "face-to-face" porphyrin with two four-atom amide bridges: Co2(FTF4>CH3OH-1.6CH2C12 // JACS. 1988. Vol. 110. № 13. P. 4242-4246.

367. Ravikanth M., Chandrashekar Т.К. Nonplanar porphyrins and their biological relevance; Ground and excited state dynamics. // Struct. Bonding (Berlin). 1995. № 82. P. 1-83.

368. Hatada M.H., Tulinsky A., Chang C.K. Crystal and molecular structure of cofa-cial dicopper hexyldiporphyrin-7. // JACS. 1980. Vol. 102. № 23. P. 7115-7116.

369. Traylor T.G., KogaN., Deardurff L.A., Swepston P.N., Ibers J.A. 1,3-Adamantane-3,13-porphyrin-6,6-cyclophane: crystal structure of the free base and steric effects on ligation of the iron(II) complex. //JACS. 1984. Vol. 106. № 18. P. 5132-5143.

370. Slebodnick С., Fettinger J.C., Peterson H.B., Ibers J.A. Structural characterization of five sterically protected porphyrins. //JACS. 1995. Vol. 118. № 13. P. 3216-3224.

371. Morgan В., Dolphin D, Jones R.H., Jones Т., Einstein F.W.B. Synthesis and crystal structures of thioether-strapped porphyrins. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. №20. P. 4628-4631.

372. Wijesekera T.P., Paine III J.В., Dolphin D., Einstein F. W.B., Jones T. Enforced deformation of porphyrins by short-strap bridging. // JACS. 1983. Vol. 105. № 22. P. 6747-6749.

373. Jaquinod L., Kyritsakas, Fischer J., Weiss J. A novel series of strapped porphyrins: comparison of the molecular structures of four 2,2'-substituted biphenyl strapped meso-diphenylporphyrins // New J. Chem. 1995. Vol. 19. № 4. P. 453-460.

374. Flitsch W. Hydrogenated porphyrin derivatives: hydroporphyrins. // Advances Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 43. P. 73-126.

375. Barkigia K.M., Gottfried D.S., Boxer S.G., Fajer J. A high precision structure of a bacteriopheophorbide a. II JACS. 1989. Vol. 111. № 16. P. 6444-6446.

376. Cruse W.B.T., Harrison P.J., Kennard O. Crystal and molecular structure of 2,2,8,8,12,13,17,18-octamethylz5obacteriochlorin. // JACS. 1982. Vol. 104. № 9. P. 2376-2380.

377. Kratky C., Angst C., Johansen J.E. Conformational coupling between ring A and ring В in wobacteriochlorins. //Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1981. Vol. 20. № 2. P. 211-212.

378. SengeM.O., Kalisch W.W., RungeS. Conformationally distorted chlorins via diimide reduction of nonplanar porphyrins. //Tetrahedron. 1998. Vol. 54. № 15. P. 3781-3798.

379. Karaman R., Almarsson O., Bruice T.C. A molecular dynamics approach to the study of symmetrical and unsymmetrical quadruply bridged, closely interspaced cofacial tetraphenylporphyrin dimmers. //J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 5. P. 1555-1559.

380. Зданович C.A., Мамардашвши Н.Ж., Голубчиков О.А. Синтез и спектры ms-диалкил-/?-октаметилпорфиринов. // Журн. органич. химии. 1996. Т. 32. № 5. С. 788-792.

381. Кувшинова Е.М., Пуховская С.Г., Гусева П.Ж., Семейкин А. С., Голубчиков О.А., Кинетика координации циклофановых димеров тетрафенилпорфина ацетатом цинка в пиридине и уксусной кислоте. // Журн. физич. химии. 1998. Т. 72. №6. С. 1035.

382. Шкирман С.Ф., Соловьев K.H., Качура Т.Ф., Арабей С.М., Скаковский Е.Н.

383. Интерпретация полосы Соре порфиринов на основе поляризационного спектра флуоресценции N-метилтетрафенилпорфина. // Журн. прикладн. спек-троск. 1999. Т. 66. № 1. С. 65-72.

384. Jarzecki A.A., Spiro T.G. Porphyrin distortion from resonance Raman intensities of out-of-plane modes: computation and modeling of N-methylmesoporphyrin, a ferroche-latase transition state analog. //J.Phys. Chem. A. 2005. Vol. 109. № 3. P. 421-430.

385. ГюнтерХ. Введение в курс спектроскопии ЯМР. Москва: Мир, 1984. 480 с.

386. Lambert J.В., Shurvell H.F., Lightner D.A., Cooks R.G. Organic structural spectroscopy. Prentice Hall: New Jersey, 1998. 568 p.

387. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. Москва: Высшая школа, 2003. 768 с.

388. Cosmo R., Kautz С., Meerholz К., Heinze J., Mullen К. Highly reduced porphyrins. //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989. Vol. 28. № 5. P. 604-607.

389. Hobbs J.D., Majumder S.A., Luo L., Sickelsmith G.A., Quirke J.M.I., Medforth C.J., Smith K.M., Shelnutt J.A. Structural heterogeneity and coordination chemistry of nickel(II) octaethyl-meso-nitroporphyrins // JACS. 1994. Vol. 116. № 8. P. 3261-3270.

390. Somma M.S., Medforth С J., Nelson N.J., Olmstead M.M., Khoury R. G., Smith K.M. Evidence for unusually strong intramolecular hydrogen bonding in highly nonplanar porphyrins. //Chem. Comm. 1999. P. 1221-1225.

391. Wehrle В., Limbach H.-H. NMR study of environment modulated proton tautomerism in crystalline and amorphous phthalocyanine. // Chem. Phys. 1989. Vol.136. № 2. P. 223-247.

392. Kawano K., Ozaki Y., Kyogoku Y., Ogoshi H., Sugimoto H., Yoshida Z.I. Nuclear magnetic resonance spectra of nitrogen-15 enriched octaethylporphyrin and its derivatives. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1978. P. 1319-1325.

393. Schlabach M., Rumpel H„ Limbach H.-H. Investigation of the tautomerism of 15N-labeled hydroporphyrins by dynamic NMR spectroscopy. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989. Vol. 28. № 1. P. 76-79.

394. Арабей C.M., Егорова Г.Д., Катибников M.A., Соловьев К.Н., Шкирман С.Ф. О структуре NH-фотоизомеров хлоринов. // Теоретич и эксперим. химия. 1989. Т. 25. Вып. 3. С. 306-311.

395. Huang W. Y., Wild U.P., Johnson L. W. Single site spectra of free base /sobacteriochlorin in an «-octane matrix at 10 K. // J. Phys. Chem. 1992. Vol. 96. № 15. P. 6189-6195.

396. Kalodimos C.G., Gerothanassis LP. Carbon-13 nuclear shieldings as a novel method in estimating porphyrin ruffling in hexacoordinated superstructured heme model compounds in solution. //JACS. 1998. Vol. 120. №25. P. 6407-6408.

397. Reddy D., Chandrashekar Т.К. Short-chain basket handle porphyrins: synthesis and characterization. // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1992. P. 619-625.

398. Reddy D„ Chandrashekar Т.К., Van Willigen H. Short-chain basket handle porphyrins: singlet and triplet excited state properties. // Chem. Phys. Lett. 1993. Vol. 202. № 1-2. P. 120-126.

399. Maiti N.C., Ravikanth M. Photophysical properties of structurally deformed basket-handle prophyrins. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995. Vol. 91. P. 4369-4373.

400. Maiti N.C., Ravikanth M. Effects of non-planarity and /^-substitution on the singlet-excited-state properties of basket-handle porphyrins. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996. Vol. 92. P. 1095-1100.

401. Abraham R.J. Proton magnetic resonance spectra of porphyrins. II. Ring current effects in the porphyrins. // J. Mol. Phys. 1961. Vol. 4. P. 145-152.

402. Solov'ev К N., Mashenkov V.A., Gradyushko A.T., Turkova A.E., Legina U.P. II J. Appl. Spectrosc. 1970. Vol. 13. P. 1106.

403. Лукьянец E.A., Дашкевич C.H., Кобаяши H. Улучшенный метод синтеза ме-зо-фенилтетрабензопорфина цинка. // Журн. общей химии. 1993. Т. 63. Вып. 6. С. 1411-1415.

404. Jackson А.Н., Dearden G.R. N-methylporphyrins. // Ann. New York Acad. Sci. 1973. Vol. 206. P. 151-176.

405. Al-Hazimi H.M.G., Jackson A.H., Johson A.W., Winter M. N-methylated tetra-phenylporphyrins. // J. Chem. Soc. Perkin 1.1977. P. 98-103.

406. Ortiz de Montellano P.R., Kunze KL. Formation of N-phenylheme in the hemolytic reaction of phenylhydrazine with hemoglobin. // JACS. 1981. Vol. 103. № 21. P. 6534-6536.

407. Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. ПМР-спектры порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под. ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд. СПбГУ, 2001. Т. 3. С. 87-106.

408. Березин Д.Б. Проявление электронных и стерических эффектов заместителей в процессах растворения и сольватации принудительно искаженных порфиринов. //Журн. общей химии. 2004. Т. 74. Вып. 3. С. 506-511.

409. Lavallee D.K, Brace J., Winograd N. X-ray photoelectron spectra of N-methyltetraphenylporphyrins: evidence for a correlation of binding energies with metal-nitrogen bond distances. // Inorg. Chem. 1979. Vol. 18. № 7. P. 1776-1780.

410. Кузьмицкий B.A. Электронная структура и спектроскопические свойства порфириновых молекулярных систем. // Автореф. дисс. . докт. физ-мат. наук. Минск: ИМАФ НАН Беларуси, 1998. 36 с.

411. Linnanto J., Korppi-Tommola J. Spectroscopic properties of Mg-chlorin, Mg-bacteriochlorin and bacteriochlorophylls a, b, с d,e,f,g and h studied by semienpirical ab initio МО/CI methods. //J. Phys. Chem. 2001. Vol. 105. № 15. P. 3855-3866.

412. Takeda J., Sato M. Unusual solvent effect on absorbtion spectra of nonplanar dodecaphenylporphyrin caused by hydrogen-bonding interactions. // Chem. Lett. 1995. P. 971-972.

413. Li M., Xiao Z., iang H., Lu Z. Unusual solvent effect on absorbtion spectra of nonplanar dodecaphenylporphyrins with different substituents. // Spectrochim. Acta. Pt. A. 1997. Vol. 53. P. 1691-1695.

414. Егорова Г.Д., Сапунов В.В. О различных сольватных формах октаметилтет-рафенилпорфина в органических растворителях. // Журн. физич. химии. 2001. Т. 75. №7. С. 1239-1245.

415. Bhyrappa P., Bhavana P. Unusual solvent dependent optical absorption spectral properties of free-base perhaloporphyrins. // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol. 342. № 1-2. P. 39-44.

416. Карманова Т.В., Громова Т.В., Березин БД., Семейкин А.С., Сырбу С.А. Влияние структурных особенностей /?-замещенных порфиринов на их физико-химические свойства. //Журн. общей химии. 2001. Т. 71. Вып. 5. С. 856-861.

417. Березин Д.Б. Особенности сольватации и хромофорные свойства некоторых .мезо-замещенных порфиринов. // Журн. общей химии. 2005. Т. 75. Вып. 5. С. 807-810.

418. Kagan N.E., Mayzerall D., Merrifield R.B. Stratibisporphyrin. A novel cyclo-phane system. // JACS. 1977. Vol. 99. № 20. P. 5484-5489.

419. Венедиктов E.A., Голубчиков О.А. О кинетике тушения синглетного молекулярного кислорода в растворе, содержащем димеры металлопорфиринов. // Журн. физич. химии. 1996. Т. 70. № 1. С. 164-165.

420. Сидоров А.Н. Темновые и фотохимические реакции гидрирования-дегидрирования соединений ряда порфина. / В сб.: Элементарные фотопроцессы в молекулах. Москва: Наука, 1966. с. 267-282.

421. Suboch V.P., Losev А.Р., Gurinovich G.P. Photoreduction of protochlorophyll and its derivatives. // Photochem.Photobiol. 1974. Vol. 20. P. 183-190.

422. Takeda J., Sato M. Effect of ring distortion upon redox potentials of metallopor-phyrins: electrochemical studies of metallododecaphenylporphyrins. // Chem. Lett. 1995. Vol. 24. № 10. P. 939-940.

423. Kuila D., Lavallee D.K, Schauer C.K, Anderson O.P. Effects of N-substituents and axial ligands on reduction potentials of N-substituted metalloporphyrins. // Inorg. Chem. 1985. Vol. 24. № 10. P. 1443-1446.

424. Lavallee D.K, Bain M.J. The effect of coordination geometry on electrochemical oxidation and reduction of N-methylporphyrin complexes of cobalt(II) and manganese(II). // Inorg. Chem. 1976. Vol. 15. № 9. P. 2090-2093.

425. Bottomley L.A., Gorce J.-N., Davis W.M. Spectroelectrochemistry of cobalt capped porphyrins. // J. Electroanal. Chem. 1986. Vol. 202. № 1-2. P. 111-124.

426. Въюгин A.M. Термодинамика сольватации порфиринов и их комплексов. Автореф. дис. докт. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 1991.44 с.

427. Никитина Г.Е., Березин Б.Д., Голубчикова H.JI. Сольватационные взаимодействия лигандов хлорофилла а и b ряда в этаноле. // Тезисы V Всесоюзн. конф. по координац. и физич. химии порфиринов. Иваново, 1988. С. 71.

428. Мамардашвили Н.Ж., Трофименко Г.М., Голубчиков О.А., Березин БД. Растворимость производных /?-октаалкилпорфирина. // Журн. физич. химии. 1997. Т. 71. №2. С. 298-301.

429. Крестов Г.А., Березин БД. Основные понятия современной химии. Ленинград: Химия, 1986. 102 с.

430. Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Термодинамика процессов растворения и сольватации природных и синтетических порфиринов и их комплексов // В кн.: Растворы неэлектролитов в жидкостях. / Под ред. Крестова Г.А. Москва: Наука, 1989. С. 137-181.

431. Смирнов В.И., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Макроциклический эффект сольватации порфиринов. // Журн. физич. химии. 1989. Т. 63. № 8. С. 2245-2247.

432. Койфман О.И., Никитина Г.Е., Березин Б.Д. Термодинамика растворения л/езо-тетрафенилпорфина и его замещенных в бинарном растворителе этанол-бензол. //Журн. физич. химии. 1982. Т. 56. № 3. С. 737-739.

433. Березин М.Б., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Особенности сольватации природных порфиринов-лигандов. // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технол. 1991. Т. 34. Вып. 5. С. 65-69.

434. Березин М.Б., Тангяриков Н.С., Крестов Г.А., Аскаров КА. Особенности растворения и сольватации аналогов хлорофилла (а) в органических растворителях. // Журн. неорганич. химии. 1992. Т. 37. № 8. С. 1858-1860.

435. Березин М.Б. Сольватация хлорофилла и родственных соединений. / Дисс. . докт. хим. наук. Иваново: ИХНР РАН. 1993. 340 с.

436. Березин М.Б. Термохимия растворения порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд. СПбГУ, 1997. Т. 1.С. 246-269.

437. Березин М.Б., Семейкин А.С., Вьюгин А.И. Термохимия растворения линейных пирролов. //Журн. физич. химии. 1996. Т. 70. № 8. С. 1364-1367.

438. Койфман О.И., Голубчикова Н.Л., Березин БД. Спектральные проявления энолизации и ассоциации аналогов хлорофилловой кислоты (феофетина). // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технол. 1977. Т. 20. № 5. С. 654-658.

439. Березин БД., Лапшина О.Б. Спектроскопическое исследование кинетики размыкания циклопентанонного кольца хлорофилловой кислоты и ее производных. // Журн. физич. химии. 1974. Т. 48. № 2. С. 303-307.

440. Березин М.Б. Энтальпийные характеристики растворения комплексов Си- и Ni- с природными порфиринами. // Координац. химия. 1998. Т. 24. № 1. С. 44-47.

441. Березин М.Б. Термохимия растворения комплексов Fe(III) и Mn(III) с природными порфиринами. // Журн. общей химии. 2001. Т. 71. Вып. 2. С. 324-328.

442. Березин М.Б; Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Политермическое изучение процессов растворения гематопорфирина и его комплекса с Zn(II). // Журн. физич. химии. 1991. Т. 65. № 12. С. 3236-3239.

443. Чернова О.М., Березин М.Б., Вьюгин А.И. Крестов Г.А. Энтальпии растворения протопорфиринов и их комплексов с ионом меди(П) в смесях бензола и хлороформа. //Журн. физич. химии. 1993. Т. 67. № 10. С. 1992-1995.

444. Березин М.Б., Чернова О.М. Энтальпийные характеристики растворения некоторых порфиринов группы протопорфирина IX и их комплексов с ме-дью(И) в бинарном растворителе бензол-уксусная кислота. // Координац. химия. 1996. Т. 22. № 10. С. 778-781.

445. Чернова О.М., Березин М.Б., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Энтальпийные характеристики растворения дейтеропорфирина и его комплексов с цинком в смешанном растворителе бензол ДМСО. // Журн. физич. химии. 1995. Т. 69. №9. С. 1604-1607.

446. Ongayi О., Fronczek F.R., Vicente M.G.H. Benzoylbiliverdins from chemical oxidation of dodeca-substituted porphyrins. 11 Chem. Comm. 2003. P. 2298-2299.

447. Krattinger В., Callot H.J. New routes from porphyrins to stable phlorins. Meso-alkylation and reduction of meso-tetraphenyl- and octaalkylporphyrins. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. № 43. P. 7699-7702.

448. Krattinger В., Callot H.J. The first stable monocyclic phlorin free base. Preparation and X-ray structure determination of 5,21-dihydro-5,10,15,20,22-pentaphenylporphyrin (N-phenyl-meso-tetraphenylphlorin). // Chem. Comm. 1996. P. 1341-1342.

449. Ishimaru Y., Sumida Sh., Iida T. Regio- and stereoselective reduction of intramolecular N-strapped porphyrins to phlorins. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. №3. P. 419-421.

450. Harel Y., Manassen J. Photocatalysis, photoreduction, photooxidation and photoredox hydrogen transfer reactions of metalloporphyrins. // Photochem. photo-biol. 1980. Vol. 31. P. 451-458.

451. Simpson D.J., Smith K.M. Ascorbic acid photoreduction of zinc(II) chlorophyll derivatives: access to metal-free iwbacteriochlorins. // JACS. 1988. Vol. 110. № 9. P. 2854-2861.

452. Liu Ch., Shen D-M„ Chen Q-Y. Unexpected bromination ring-opening of tetraarylporphyrins. // Chem. Comm. 2006. P. 770-772.

453. Shears В., Hambright P. A novel metal ion catalized demethylation of an N-methyl etioporphyrin. // Inorg. Nucl. Chem. Letters. 1970. Vol. 6. P. 679-680.

454. Lavallee D.K. Metal ion promoted demethylation of N-methyl-tetraphenyl-porphinatocopper(II). //Inorg. Chem. 1976. Vol. 15. № 3. P. 691-694.

455. Stinson Ch., Hambright P. Spontaneous demetalation of N-methyltetraphenyl-porphynatocopper(II) chloride in chloroform producing methyl chloride and tetra-phenylporphinatocopper(II). // Inorg. Chem. 1976. Vol. 15. № 12. P. 3181-3184.

456. Lavallee D.K. Metal ion promoted demethylation of N-methyltetraphenylporphyrin by nickel(II), zinc(II), and manganase(II). // Inorg. Chem. 1977. Vol. 16. N 4. P. 955-957.

457. Smith K.M., Goff D.A., Simpson D.J. Meso substitution of chlorophyll derivatives: direct route for transformation of bacteriopheophorbides J into bacteriopheo-phorbides с. II JACS. 1985. Vol. 107. № 17. P. 4946-4954.

458. Grigg R., Sweeney A., Dearden G.R., Jackson A.H., Johnson A. W. N-methylation of octaalkylporphyrin and octaethylchlorin. // Chem. Comm. 1970. P. 1273-1274.

459. Grigg R., Shelton G., Sweeney A., Johnson A. W. N-methylation and electrophilic substitution reactions of octaalkylporphins, octaethylchlorin, and metalloporphins. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1972. P. 1789-1799.

460. Голубчиков O.A., Кувшинова E.M., Коровина С.Г., Семейкин А.С., Сырбу С.А., Березин БД. Кинетика координации циклофанового и линейного димеров порфиринов ацетатами Си, Zn и Cd. //Журн. физич. химии. 1989. Т. 63. №4. С. 912-918.

461. Кувшинова Е.М., Голубчиков О.А., Березин Б.Д. Координационные свойства циклофановых димеров порфиринов в реакциях с ацетатами Cu(II) и Со(Н). // Журн. общей химии. 1991. Т. 61. Вып. 8. С. 1799-1804.

462. Кувшинова Е.М., Пуховская С.Г., Голубчиков О.А., Березин Б.Д. Состояние солей переходных металлов в ДМФА и их координационные свойства в реакции с порфиринами. //Координац. химия. 1993. Т. 19. № 8. С. 630-632.

463. Березин Д.Б., Толдина О.В. Особенности реакции комплексообразования тетрафенилтетрафенилпорфина с солями Cu(II), Cd(II), Zn(II) и Co(II) в органических растворителях. //Координац. химия. 2004. Т. 30. №. 8. С. 610-615.

464. Кувшинова Е.М., Дудкина Н.С., Пуховская С.Г., Семейкин А.С., Голубчиков О.А. Кинетика образования и диссоциации комплексов меди(Н) с пространственно искаженными порфиринами в уксусной кислоте. // Журн. общей химии. 2000. Т. 70. Вып. 6. С. 1010-1012.

465. Березин БД., Карманова Т.В., Громова Т.В., Семейкин А.С. Влияние пир-рольного бром-замещения в тетрафенилпорфине на кинетику комплексообразования с ацетатом цинка в пиридине и уксусной кислоте. // Координац. химия. 2002. Т. 28. № 12. С. 890-895.

466. Berezin D.B., Mis'ko E.N., Shatunov P.A., Semeykin A.S. Effect of macrocyclic distortion type on porphyrins complexation properties. // Abstracts of IX International conference on porphyrin chemistry. Suzdal', 2003. P. 59-60.

467. Березин Б.Д. Роль кислотно-основного взаимодействия в реакциях образования и диссоциации металлопорфиринов в неводных растворах. // Журн. неорганич. химии. 1970. Т. 15. № 8. С. 2093-2099.

468. Березин Б.Д, Березин М.Б., Березин Д.Б. Макроциклический эффект и специфика комплексообразования с жесткими макроциклическими лигандами. // Росс, химич. журн. 1997. Т. 41. Вып. 3. С. 105-123.

469. Березин ДБ., Мисъко Е.Н. Влияние природы ^-металла на кинетику реакции комплексообразования N-метилпорфиринов. // Журн. неорганич. химии. 2003. Т. 48. № 9. С. 1490-1494.

470. Hambright P., Shah В., Shears В. Kinetic differences between the incorporation of zinc(II) and cadmium(II) into porphyrins and N-methylporphyrins. // Inorg. Chem. 1971. Vol. 10. № 8. P. 1828-1830.

471. Bain-Ackerman M.J., Lavallee D.K. Kinetics of metal ion complexation with N-metyltetraphenylporphyrin. Evidence concerning a general mechanism of porphyrin metalation. // Inorg. Chem. 1979. Vol. 18. № 12. P. 3358-3364.

472. Turay J., Hambright P. Activation parameters and a mechanism for metal-porphyrin formation reactions. // Inorg. Chem. 1980. Vol. 19. № 2. P. 562-566.

473. Funahashi Sh., Yamaguchi Y., Tanaka M., High pressure stopped-flow studies on the metallation of N-methyl-5,10,15,20-tetraphenylporphine in N,N-dimethylformamide. //Inorg. Chem. 1984. Vol. 23. № 15. P. 2249-2251.

474. Мамардашвили Г.М., Березин Д.Б, Березин Б.Д. Реакционная способность дитизонатов металлов в реакциях координации порфиринов. // Координац. химия. 1999. Т. 25. № 1. С. 56-59.

475. Мамардашвили Г.М., Березин Д.Б., Березин Б.Д. Взаимодействие хелатных комплексов с макроциклами. Особенности комплексообразования N-метил-5,10,15,20-тетрафенилпорфина с дитизонатом цинка. // Координац. химия. 1999. Т. 25. №4. С. 268-271.

476. Мамардашвили Г.М., Березин БД. Хелатно-макроциклическое взаимодействие в реакциях комплексообразования солей металлов с порфиринами. // В кн.: Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Санкт-Петербург: Изд. СПбГУ, 2004. Т. 4. С. 197-217.

477. Toldina О. V., Berezin D.B., Berezin B.D. Catalysis of metalloporphyrin formation reactions using /гаду-effect of Cu(II) and Co(II) solvates. // J. Porph. Phthaloc. 2006. Vol. 10. № 4,5,6. P. 561.

478. Толдина O.B., Березин Д.Б., Шатунов П.А., Березин БД. Эффект трансвлияния в кинетике реакций смешанных сольватов ацетата Си (II) с N-метилоктаэтилпорфином. // Координац. химия. 2006. Т. 32. № 7. С. 557-560.

479. Березин Д.Б., Толдина О.В., Березин БД. Химическая активность сольва-тосолей З^-металлов в реакциях координации с порфиринами. Влияние транс-эффекта. // Журн. неорганич. химии. 2006. Т. 51. № 11. С. 1837-1843.

480. Койфман О.И. Синтез, закономерности образования и координационные свойства порфиринов лигандов и их комплексов. Дисс. . докт. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 1983. 374 с.

481. Пуховская С.Г., Гусева Л.Ж., Семейкин А.С., Кумеев Р.С., Голубчиков О.А. Координационные свойства комплексов Со(11) и Zn(II) с пространственно затрудненными порфиринами. // Координац. химия. 2003. Т. 29. № 11. С. 867-871.

482. Кувшинова Е.М., Пуховская С.Г., Семейкин А.С., Голубчиков О.А., Синтез и физико-химические свойства «перепоясанных» порфиринов. // Журн. общей химии. 2004. Т. 74. Вып. 10. С. 1733-1738.

483. Кувшинова Е.М., Семейкин А.С., Пуховская С.Г., ГолубчиковО.А. Кинетика образования и диссоциации комплексов Cu(II) с перепоясанными порфиринами в уксусной кислоте. //Журн. физич. химии. 2005. Т. 79. № 6. С. 1010-1013.

484. Lavallee D.K., GebalaA.E. Facile dissociation of a copper porphyrin. Chlorocopper(H) N-methyltetraphenylporphine. //Inorg. Chem. 1974. Vol. 13. № 8. P. 2004-2008.

485. Al-Hazimi H.M.G., Jackson A.H., Johson A.W., Winter M. N-methylated tetra-phenylporphyrins. // J. Chem. Soc. Perkin I. 1977. P. 98-103.

486. Freeman K., Hibbert F. Effects of N-methylation on the rates and equilibrium constants protonation of /weso-tetraphenylporphyrin in 98% (v/v) dimethylsulfox-ide-water. //J. Chem. Soc. Perkin II. 1979. P. 1574-1578.

487. Андрианов В.Г., Милюкова Н.П., Березин Б.Д. Протонированные формы хлорофилловых лигандов (а)- и (&)-рядов. // Журн. физич. химии. 1985. Т. 59. № 11. С. 2891-2893.

488. Whitelock H.W., Hanauer R., Oester M.Y., Bower В.К. Diimide reduction of porphyrins. //JACS. 1969. Vol. 91. №26. P. 7485-7489.

489. Cavaleiro J.A.S., Jackson A.H., Ali S.A. The protonation of chlorines (dihydro-porphyrins). // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. № 2. P. 229-232.

490. Пуховская С.Г., Гусева Л.Ж., Малкова О.В., Семейкин А. С„ Голубчиков О.А. Кислотно-основные свойства пространственно-затрудненных производных тетра-этилтетраметилпорфирина. // Журн. общей химии. 2003. Т. 73. Вып. 3. С. 505-509.

491. Richards R.A., Hammonds К., Joe М., Miscelly G.M. Observation of a stable water-soluble lithium porphyrin. // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. № 7. P. 1940-1944.

492. Березин БД., Андрианов В.Г., Малкова О.В. Необычные кислотные формы азапорфиринов в среде органических растворителей. // ДАН СССР. 1990. Т. 314. №6. С. 1432-1435.

493. Пуховская С.Г., Семейкин А.С., Гусева Л.Ж., Голубчиков О.А. Экстракоординационные свойства пространственно-искаженных порфиринатов цинка. // Журн. неорганич. химии. 2005. Т. 50. № 4. С. 635-639.

494. Березин БД., Карманова Т.В., Громова Т.В., Сырбу А.С., Семейкин А.С. Исследование экстракоординации бромзамещенных порфиринов с органическими основаниями. // Координац. химия. 2002. Т. 28. № 9. С. 648-653.

495. Medforth G.J., Muzzi С.М., Smith К.М., Abraham R.J., Jia S., Shelnutt J.A. NMR studies of nonplanar porphyrins. Part 1. Axial ligand orientations in highly nonplanar porphyrins. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.1997. P. 833-837.

496. Березин БД., Карманова Т.В., Койфман О.И. Термодинамика и спектроскопия экстракоординации тетрафенилпорфина магния и кадмия с азот- и кислородсодержащими лигандами. //Координац. химия. 1986. Т. 12. № 9. С. 1199-1203.

497. Danfa LP., Lane T.G., SutherlandI.O. Face to face porphyrins as synthetic host molecules. // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. № 36. P. 7679-7688.

498. Зайцева C.B., Зданович СЛ., Койфман О.И. Изучение межмолекулярного взаимодействия цинкпорфирина с фениленовой «крышкой» с азотсодержащими основаниями. // Журн. неорганич. химии. 2005. Т. 50. № 11. С. 1919-1924.

499. Dolphin D„ Halko D., Johnson E. Reversible cobalt-nitrogen alkyl and acyl group migration in cobalt porphyrins. // Inorg. Chem. 1981. Vol. 20. № 12. P. 4348-4351.

500. Balch A.L., Renner M.W. Spectroscopic studies of phenyl iron(IV) porphyrin complexes and their conversion into iron(II) N-phenylporphyrins. // JACS. 1986. Vol. 108. № 10. P. 2603-2608.

501. Seyler J. W„ FanwickP.E., Leidner C.R. Crystal structure of (BF4)Ru(N-C6H5)0?-Et)8.(C6H5)]. An organometallic porphyrin complex containing an N-C6H5-group with an agostic hydrogen. //Inorg. Chem. 1990. Vol. 29. № 10. P. 2021-2023.

502. Клюева М.Е., Суслова Е.Е., Ломова Т.Н. Специфика эффектов заместителей в кинетике диссоциации порфириновых и фталоцианиновых комплексов меди. // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технол. 2004. Т. 47. Вып. 5. С. 56-68.

503. Berezin D.B., Shukhto О. V. Stability of Zn and Cd porphyrin complexes with a spatially distorted ligands. //J. Porph. Phthaloc. 2006. Vol. 10. № 4,5,6. P. 560.

504. Shears В., Shah В., Hambright P. Acid-catalyzed solvolysis reactions of zinc porphyrins having various basicities and zinc N-methylporphyrins. // JACS. 1971. Vol. 93. № 3. P. 776-778.

505. Пуховская С.Г., Голубчиков О.А., Березин Б.Д. Кинетика сольвопротоли-тической диссоциации комплексов цинка и меди с циклофановым димером тетрафенилпорфина. // Кинетика и катализ. 1992. Т. 33. Вып. 1. С. 22-26.

506. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Закономерности диссоциации атропизомеров цинкового комплекса димерного порфирина в протонодонорных средах. //Координац. химия. 1994. Т. 20. № 10. С. 747-751.

507. Березин И.В., Мартинек К. Основы физической химии и ферментативного катализа. Москва: Высшая школа, 1977. 280 с.

508. Березин Д.Б., Никольская М.С., Шухто О.В. Ассоциативный механизм реакции металлообмена в системе «CdP/CdAc2/CuAc2/DMSO». // Тезисы XXVII сессии семинара по химии порфиринов. Иваново, 2006. С. 39-41.

509. Березин Д.Б. Особенности комплексообразующих свойств и сольватации плоских и неплоских неклассических порфиринов. // Тезисы XXI Чугаевской конф. по координац. химии. Киев, 2003. С. 38.

510. Березин Д.Б. Классификация порфиринов по структурным признакам и химической активности NH связей в координационном центре. // Тезисы XXV сессии семинара по химии порфиринов и их аналогов. Иваново: ИХР РАН ИГХТУ, 2004. С. 32-34.

511. Неорганическая биохимия. / Под ред. Эйхгорна Г. Москва: Мир, 1978.1437 с.

512. Suslick K.S., Chen Ch.-T., Meredith G.R., Cheng L.-T. Push-pull porphyrins as nonlinear optical material. // JACS. 1992. Vol. 114. № 17. P. 6928-6930.

513. LeCours S.M., Guan H.-W., Di Magno S.G., Wang C.H., Therien M.J. Push-pull arylethynyl porpyrins: new chromophores that exhibit large molecular first-order hyperpolarizabilities. // JACS. 1996. Vol. 118. № 6. P. 1497-1503.

514. Yeung M., Ng A.C.H., Drew M.G.B., Vorpagel E., Breitung E.M., McMahon R.J., NgD.K.P. Facile synthesis and nonlinear optical properties of push-pull 5?15-diphenylporphyrins. //J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 21. P. 7143-7150.

515. Screen T.E.O., Blake I.M., Rees L.H., Clegg W., Borwick S.J., Anderson H.L. Making conjugated connections to porphyrins: a comparison of alkyne, alkene imine and azo links. //J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 2002. P. 320-329.

516. Tsukahara S., Suzuki N. Characteristics of complexation reaction of tetraphenylpor-phine with zinc(II) at solid-liquid interface. // Inorg. Chim. Acta. 1996. Vol. 245. P. 105-108.

517. Govorov A.G., Korzhenevsky A.B., Koifman O.I. Kinetics of complexation of natural porphyrins immobilized on polyvinyl alcohol with metal salts in water and aqueous acetic acid. //Russ. J. Phys. Chem. 1996. Vol. 70. № 4. P. 582-585.

518. Терехова М.И., Петров Э.С., Рохмина E.M., Кравцов Д.Н., Шатенштейн А.И. Равновесная NH-кислотность азотистых гетероциклов. // Химия гетероцик-лич. соед. 1979. № 8. С. 1104-1108.

519. Letts K„ Mackay R.A. Reactions in microemulsions. I. Metal ion incorporation by tetraphenylporphine. // Inorg. Chem. 1975. Vol. 14. № 12. P. 2990-2993.

520. Onaka M., Shinoda Т., Izumi Yu., Nolen E. Porphyrin synthesis in clay nanopaces. // Chem. Lett. 1993. Vol. 22. № 1. P. 117-120.

521. Петров O.A., Чижова H.B. Влияние электронных и стерических факторов на кинетику образования кислотно-основных комплексов тетраазапорфири-нов в системе органическое основание бензол. // Координац. химия. 1999. Т. 25. №. 5. С. 393-400.

522. Петров О.А. Особенности межмолекулярного переноса стерически экранированных протонов октафенилзамещенных тетраазапорфиринов в системе N-основание бензол. //Журн. физич. химии. 2002. Т. 76. № 9. С. 1577-1582.

523. Петров О.А., Хелевина О.Г., Тимофеева С.В. Реакционная способность гало-гензамещенных тетраазапорфина при взаимодействии с органическими основаниями в хлорбензоле. //Журн. физич. химии. 1995. Т. 69. № 10. С. 1771-1775.

524. Петров О.А., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Кинетика кислотно-основного взаимодействия окта(я-сульфофенил)тетраазапорфина с органическими основаниями в воде. // Журн. физич. химии. 1995. Т. 69. №. 5. С. 811-815.

525. Петров О.А., Остова Г.В., Семейкин А.С., Березин Б.Д. Кинетические особенности кислотно-основного взаимодействия тетра(4-т/?ет-бутил)фталоцианина с азотсодержащими основаниями в диметилсульфокси-де. //Координац. химия . 2005. Т. 31. № 12. С. 941-945.

526. Smirnov P., Weng L., Persson I. Determination of the transfer thermodynamic functions for some monovalent ions from water to AyV-dimethylpropyleneurea. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. Vol. 3. P. 5248.

527. Хелевина О.Г., Бубнова А. С., Макарова О.Н. Кислотно-основные взаимодействия бензоаннелированных порфиразинов в протонодонорных средах. // Журн. общей химии. 2006. Т. 76. Вып. 9. С. 1569-1574.

528. Chmielewski P.J., Latos-Grazynski L., Rachlewicz К., Glowiak Т. Tetra-p-tolylporphyrin with an Inverted pyrrole ring: a novel isomer of porphyrin. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. Vol. 33. № 7. P. 779-781.

529. Furuta H., Asano Т., Ogawa T. N-Confused porphyrin: a new isomer of tetra-phenylporphyrin. // JACS. 1994. Vol. 116. № 2. P. 767-768.

530. Furuta H., Ishizuka Т., Osuka A., Dehima H., Nakagawa H., Ishikawa Y. NH Tautomerism of N-confused porphyrin. // JACS. 2001. Vol. 123. № 25. P. 6207-6208.

531. BelairJ.P., Ziegler Ch.J., Rayesh Ch.S., Modarelly D.A. Photophysical characterization of free base N-confused tetraphenylporphyrins. // J. Phys. Chem. A. 2002. Vol. 106. № 27. P. 6445-6451.

532. Morimoto Т., Tanaguchi Sh., Osuka A., Furuta H. N-Confused porphine. // Eur. J. Org. Chem. 2005. № 18. P. 3887-3890.

533. Shaw J.L., Garrison Sh.A., Aleman E.A., Ziegler C.J. Synthesis and spectroscopy of a series of substituted N-confused tetraphenylporphyrins. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. № 22. P. 7423-7427.

534. Maeda #., Ishikawa Y., Matsuda Т., Osuka A., Furuta H. Control of Cu(II) and Cu(III) states in N-confused porphyrin by protonation/deprotonation at the peripheral nitrogen. //JACS. 2003. Vol. 125. № 39. P. 11822-11823.

535. Maeda H., Furuta H. N-confused porphyrins as new scaffolds for supramolecu-lar architecture. // J. Porph. Phthaloc. 2004. Vol. 8. № 1. P. 67-75.

536. Srinavasan A. Furuta H. Confusion approach to porphyrinoid chemistry. // Acc. Chem. Res. 2005. Vol. 38. N 1. P. 10-20.

537. Chmielewski P. J., Latos-Grazynski L. jV-methyltetraphenylporphyrin with an inverted jV-methylpyrrole ring: the first isomer of N-methyltetraphenylporphyrin. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995. № 3. P. 503-509.

538. Chmielewski P. J., Latos-Grazynski L. EPR and H NMR studies on the oxidation of nickel(II) tetraphenylcarbaporphyrin to form novel organometallic nickel(III) complexes. // Inorg. Chem. 1997. Vol. 36. № 5. P. 840-845.

539. Furuta H., Morimoto Т., Osuka A. Syntheses, structures, and crystal packing of N-confused 5,20-diphenylporphyrin and Ag(III) complex. // Organic Lett. 2003. Vol. 5. №9. P. 1427-1430.

540. Kuvshinova E.M., Semeikin A.S., Golubchikov O.A. Kinetics of complexation of cadmium and copper acetates with tetraphenylporphin and its derivatives in organic solvents. //Russ. J. Phys. Chem. 1997. Vol. 71. № 3. P. 371-373.

541. Berezin D.B., Mis'ko E.N., Shatunov P.A., Semeykin A.S. Effect of macrocyclic distortion type on porphyrins complexation properties. // Abstr. IX Intern. Conf. Porph. Chemistry. Suzdal', 2003. P. 59-60.

542. Cabbines D.K., Margerum D. W. Macrocyclic effect on the stability of cop-per(II) tetramine complexes. //JACS. 1969. Vol. 91. № 23. P. 6540-6541.

543. Cabbines D.K., Margerum D. W. Effect of macrocyclic structures on the rate of formation and dissociation of copper(II) complexes. //JACS. 1970. Vol. 92. № 7. P. 2151-2153.

544. Яцимирский КБ. Хелатный, полихелатный и макроциклический эффекты. //Теор. и эксп. химия. 1980. Т. 16. № 1. С. 34-40.

545. Мамардашвили Г.М., Березин Б.Д. Роль макроциклического эффекта в реакции комплексообразования порфиринов с дифенилкарбазонатами металлов. //Журн. общей химии. 2000. Т. 70. Вып. 1. С. 143-152.

546. Клюева М.Е., Ломова Т.Н., Березин БД. Проявление макроциклического эффекта в процессе диссоциации комплексов Zn2+ и Мп3+ с протопорфирином. // Журн. физич. химии. 1988. Т. 62. № 12. С. 3341-3344.

547. Клюева М.Е., Ломова Т.Н., Березин БД., Прямая количественная оценка макроциклического эффекта в процессе диссоциации комплексов протопор-фирина. // Координац. химия. 2002. Т. 28. № 11. С. 845-850.

548. Яцимирский КБ., Блатушко Ю.И. О взаимном влиянии лигандов в биокомплексах. // Координац. химия. 1976. Т. 2. № 10. С. 1317-1327.

549. Paul F., Long R. Но and related indicator acidity function. // Chem. Rev. 1957. Vol. 57. №1. P. 1-45.

550. Карманова Л.П., Дробышева A.H., Березин БД. Исследование протолити-ческой диссоциации металлоаналогов гемина. // Журн. физич. химии. 1977. Т. 51. № 3. С. 629-632.

551. Hibbert F., Hunte К.Р.Р. Kinetic and equilibrium studies of the protonation of weso-tetraphenylporphyrin in dimethylsulphoxide-water. // J.Chem.Soc. Perkin Trans. II. 1977. P. 1624-1628.

552. Conroy B.A., Freeman K.A., Hibbert F. Substituent effects on the acidities and rates of ionisation of protonated meso-tetra-arylporphyrins. // J.Chem.Soc. Perkin Trans. II. 1977. P. 2076-2078.

553. Березин М.Б., Павлычева Н.А., Семейкин А.С., Шатунов П.А., Мисько Е.Н., Вьюгин А.И. Сольватационные характеристики додекафенилпорфина в органических растворителях. // Журн. физич. химии. 2003. Т. 77. № 2. С. 278-280.

554. Berezin M.B., Chernova O.M., Pashanova N.A., Berezin D.B., Semeykin A.S. Spectral and solvation properties of dipyrromethenes hydrobromides and their analogs. //Molecules. 2000. Vol. 5. P. 809-815.

555. Березин М.Б., Чернова O.M., Пашанова H.A., Березин Д.Б., Семейкин С.А. Влияние функциональных заместителей на энтальпийные характеристики растворения дипироллилметенов. //Журн. физич. химии. 2001. Т. 75. № 8. С. 1370-1373.

556. Галанин Н.Е., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. Синтез и свойства мезо-трифенилтетрабензопорфирина и его цинкового комплекса. // Журн. общей химии. 2000. Т. 70. Вып. 8. С. 1379-1383.

557. Малкова О.В., Базлова И.Ю., Андрианов В.Г., Березин Б.Д. Координационная способность тетрафенилпорфиринов с солями металлов в неводных растворителях. // Координац. химия. 1998. Т. 24. № 6. С. 473-475.

558. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. Москва: Мир, 1971. 220 с.

559. Berezin D.B., Mis'ко E.N., Shatunov P.A., Semeykin A.S. Effect of macrocyclic distortion type on porphyrins complexation properties. // Abstracts of IX International Conference on Porphyrin Chemistry. Suzdal', 2003. P. 59-60.

560. Березин БД, Нурматов A.A., Семейкин А.С., Березин М.Б. Замещение ацетилацетонатных лигандов в координационной сфере меди и цинка на порфирины. // Координац. химия. 1994. Т. 20. № 5. С. 391-396.

561. Bordwel F.G, Fried Н.Е. Acidities of the hydrogen-carbon protons in carboxylic esters, amides, and nitriles. // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. № 22. P. 4327-4341.

562. Richards R.A., Hammonds K., Joe M., Miscelly G.M. Observation of a stable water-soluble lithium porphyrin. // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. № 7. P. 1940-1944.

563. Brzezinski В., Schroeder G., Jarczewski A., Grech E., Nowicka-Scheibe J., Ste-faniak L., Klimkiewicz J. Proton transfer reactions from NH acid to proton sponges in acetonitrile. //J. Molec. Struct.: Theochem. 1997. Vol. 377. Vol. 2. P. 149-154.

564. Clarce LA., Dawson P. J., Grigg P., Pockester C.H. A spectroscopic study of the acid ionization of porphyrins. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1973. P. 414-416.

565. Arnold J. Alkali metal porphyrins. // In: The Porphyrin Handbook. / Ed. by Smith K.M., Kadish K.M., Guilard R. Acad. Press: San Diego, 2000. Vol. III. P. 113-128.

566. Arnold J., Dawson D.Y., Hoffman C.G. Synthesis and characterization of lithium, sodium, and potassium porphyrin complexes. X-ray crystal structures of Li2(C6Hi202)2TMPP, Na2(THF)4OEP, and K2(pyridine)4OEP. // JACS. 1993. Vol. 115. №7. P. 2707-2713.

567. Стрелкова Т.Н., Севченко A.H. // Изв. АН СССР. Серия физич. 1965. Т. 29. С. 2374-2379.

568. Philips J.N. The ionization and coordination behaviour of porphyrins. // Rev. Pure Appl. Chem. 1960. Vol. 10. P. 35-60.

569. Hirayama N. Takenaka A., Sasada Y., Watanabe E.-I., Ogoshi H., Yoshida Z.-I. X-Ray crystal structure of octaethylporphinium (monocation) tri-iodide. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1974. P. 330-331.

570. Stone A., Fleischer E.B. The molecular and crystal structure of porphyrin dia-cids. //JACS. 1968. Vol. 90. № 11. P. 2735-2748.

571. Smith K.M., Bobe F.W., Minnetian O.M., Abraham R.J. The NMR spectra of porphyrins-25 : Meso-substituent effects in neutral and protonated porphyrins. // Tetrahedron. 1984. Vol. 40. № 17. C. 3263-3272.

572. Aronoff S. Perchloric acid titrations of porphyrins in nitrobenzene. // J. Phys. Chem. 1958. Vol. 62. № 4. P. 428-431.

573. Ogoshi H., Watanabe E., Yoshida Z. Porphyrin acids. // Tetrahedron. 1973. Vol. 29. P. 3241-3245.

574. Grigg R, Hamilton P.J., Joefowicz M.L., Rochester C.R., Terrell R.J., Wickwar H. A spectroscopic study of the protonation of porphins and corroles. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1973. P. 407-413.

575. Meot-Ner M., Adler A.D. Substituent effects in noncoplanar ^-systems. Ms-porphins. // JACS. 1975. Vol. 97. № 18. P. 5107-5111.

576. Karaman R., Bruice T.C. Unusual behavior of 5,10,15,20-tetraphenylporphine diacid toward oxygen Broensted bases. // Inorg. Chem. 1992. Vol. 31. № 12. C. 2455-2459.

577. Березин Б.Д. О некоторых принципах преподавания координационной химии. // Координац. химия. 1992. Т. 18. № 1. С. 26-34.

578. Kolthoff I.N., Chantooni М.К., BhowmikS. Jr. Titration of bases in acetonitrile. //Anal. Chem. 1967. Vol. 39. № 13. P. 1627-1633.

579. Малкова O.B., Андрианов В.Г., Исламова Н.И. Кислотная диссоциация протонированных форм порфиринов в среде хлорная кислота ацетонитрил. // Журн. физич. химии. 2002. Т. 76. № 6. С. 1141-1144.

580. Иванова Ю.Б., Шейнин В.Б., Березин Б.Д. Влияние воды на равновесия протонирования диметилового эфира мезопорфирина IX в ацетонитриле. // Координац. химия. 2002. Т. 28. № 2. С. 158-160.

581. Иванова Ю.Б., Шейнин В.Б., Березин БД. Спектропотенциометрическое исследование равновесий ассоциации катионных кислот диметилового эфира мезопорфирина IX с иодид-ионами в ацетонитриле. // Журн. общей химии. 2002. Т. 72. Вып. 7. С. 1207-1210.

582. Пашин И.В., Шейнин В.Б., Березин БД. Теоретическое исследование основности порфириновых молекул методом молекулярной механики. // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технол. 2000. Т. 44. Вып. 4. С. 125-130.

583. Шушин СЛ., Андрианов В.Г., Березин Б.Д. Специфика кислотно-основного взаимодействия протопорфирина и его структурных аналогов с сильными кислотами в неводных средах. // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технол. 1988. Т. 31. Вып. 6. С. 53-57.

584. Малкова О.В., Андрианов В.Г., Березин БД., Семейкин А.С., Жилина З.И. Необычное влияние изомерии на основные свойства бромпроизводных мезо-тетрафенилпорфина в ацетонитриле. // Журн. органич. химии. 1988. Т. 24. Вып. 7. С. 1546-1550.

585. Cheng R.J., Chen Y.R., Chen С.С. Two distinct dinamic processes in nonplanar tetrabenzoporphyrin. //Heterocycles. 1994. Vol. 38. P. 1465-1469.

586. Цвирко МЛ., Соловьев K.H., Кнюкшто В.Н., Градюшко А.Т. Спектрально-люминесцентное поведение монокатиона октаэтилпорфина. // Журн. прикл. спектроск. 1975. Т. 23. № 4. С. 643-647.

587. Чирвоный B.C. Спектрально-люминесцентное изучение кислотно-основных свойств молекул порфиринов в возбужденных состояниях. // Изв. АН СССР. Серия физич. 1975. Т. 39. № 11. С. 2400-2403.

588. Чирвоный B.C., Сагун Е.И., Джагаров Б.М. Квантовый выход интеркомбинационной конверсии в триплетное состояние молекул тетрафенилпорфи-на в кислой среде. // Журн. прикл. спектроск. 1977. Т. 27. Вып. 1. С. 167-170.

589. Knyubhto V.N., Solovyov K.N., Egorova G.D. Luminescence and structure of the protonated forms of wes-o-tetraarylporphyrins in solution. // Biospectroscopy. 1998. Vol. 4. №2. P. 121-126.

590. Rosa A., Ricciardi G., Baerends E.J. Synergism of porphyrin core saddling and twisting of wesoarylsubstituents: insights from quantum chemical calculations. // J. Porph. Phthaloc. 2006. Vol. 10. № 4,5,6. P. 381. ,

591. Березин БД. Электронные и стерические эффекты в координационной химии. // Координац. химия. 1993. Т. 19. Вып. 5. С. 358-367.

592. Li X., Stone J. The gas phase ion chemistry and proton affinity of hexamethyld-isiloxane studied by high pressure mass spectrometry. // Can. J. Chem. 1987. Vol. 65. № 10. P. 2454-2460.

593. Малкова О.В., Андрианов В.Г., Березин Б.Д. Взаимодействия в системе порфирин-хлорная кислота-растворитель. //Журн. физич. химии. 1995. Т. 69. №9. С. 1588-1591.

594. Березин БД., Койфман О.И., Дробышева А.Н., Голубчиков О.А., Минеева Н.Г. Об устойчивости комплексов тетрафенилпорфина. // Журн. неорганич. химии. 1973. Т. 18. № 6. С. 1540-1544.

595. Berezin D.B., Shukhto О. V. Stability of Zn and Cd porphyrin complexes with a spatially distorted ligands. // J. Porph. Phthaloc. 2006. Vol. 10. N 4,5,6. P. 560.

596. Шухто O.B., Березин Д.Б. Стабильность металлопорфиринов цинка и кадмия с конформационно неплоскими лигандами. // Тезисы XXII Чугаев-ской конференции по координационной химии. Кишинев, 2005. С. 563-565.

597. Шухто О.В., Березин Д.Б. Реакции диссоциации комплексов Mg(II) со сложнозамещенными фенилазабензопорфринами. // Тезисы XXI Чугаевской конференции по координационной химии. Киев, 2003. С. 155.

598. Реутов О.А., Белецкая И.П., Соколов В.И. Механизмы реакций металлоор-ганических соединений. Москва: Химия, 1972. 367 с.

599. Dessy R., Reynolds G., Kim S. The mechanism of the reaction of some dialkyl and diaryl mercury compounds with hydrogen chloride. // JACS. 1959. Vol. 81. № 11. P. 2683-2688.

600. Dessy R., Kim S. The cleavage of carbon-metal bonds. // JACS. 1961. Vol. 83. № 5. P.l 167-1173.

601. Гринберг A.A. Введение в химию комплексных соединений. Ленинград: Химия, 1966. 632 с.

602. Яцимирский КБ. Термохимия комплексных соединений. Москва: Изд. АН СССР, 1951.252 с.

603. Кукушкин ЮЛ. Химия координационных соединений. Москва: Высшая школа, 1985.456 с.

604. Берсукер И.Б., Аблов А.В. Химическая связь в комплексных соединениях. Кишинев: Штиинца, 1962. 208 с.

605. Берсукер И.Б. Эффект Яна-Теллера и вибронные взаимодействия в современной химии. Москва: Наука, 1987. 344 с.

606. Березин Д.Б., Толдина О.В. Проявление эффекта транс-влияния в кинетике реакций смешанных сольватов ацетата меди(Н) с тетрафенилтетрабензо-порфином в органических растворителях. // Координац. химия. 2004. Т. 30. Вып. 8. С. 616-620.

607. Березин Д.Б., Андрианов В.Г. Случай проявления эффекта транс-влияния в кинетике координации сольвата Си2+ порфиринов в ДМСО. // Тезисы VI конф. «Проблемы сольватации и комплексообраз». Иваново: ИХНР РАН, 1995. К-8.

608. Волкова Н. Я., Березин Б. Д. Особенности кинетики образования комплексов хлорофилловой кислоты в растворителях, содержащих серу и фосфор. // Журн. неорганич. химии. 1977. Т. 22. № 12. С. 3280-3282.

609. Березин Б. Д., Волкова Н. И., Караваева Е. Б. Каталитическое влияние имидазола в реакции образования кобальтового аналога хлорофилла. // Журн. неорганич. химии. 1977. Т. 22. № 2. С. 405-407.

610. Березин БД., Волкова Н.И. Кинетика образования д.м.э. протопорфирина кобальта(И) в присутствии некоторых биологически активных молекул. // Журн. неорганич. химии. 1982. Т. 27. № 10. С. 2753-2757.

611. Голубчиков О. А., Агеева Т. А., Пономарева Е. Л., Березин Б. Д. Исследование состояния ацетата меди в ДМФА- уксуснокислых растворах методом индикаторной реакции координации с тетрафенилпорфином. // Координац. химия. 1987. Т. 13. № 1. С. 37-42.

612. Голубчиков О. А., Березин Б. Д., Агеева Т. А., Липатова И. М., Кадыкова Е. А. Состояние и реакционая способность ацетатов Зd-мeтaллoв в уксусной кислоте с диметилформамидом. // Координац. химия. 1989. Т. 15. № 1. С. 26-31.

613. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей. Ленинград: Наука, 1967. 616 с.

614. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных соединений. / Под ред. Лукьянца Е.А. Черкассы, 1989. 94 с.

615. Водзинский С.В. Синтез и свойства порфиринов с гетерильными и ал-кильными л*сз0-заместителями. Дисс. . канд. хим. наук. Одесса: Физ.-химич. институт им. Богатского, 1990. 151 с.

616. Friedman М. Octaphenylpoiphyrins. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 3. P. 859-863.

617. Lytle C.D., Carney P.G., Felten R.P., Bushar H.F., Straight R.C. Inactivation and mutagenesis of herpes virus by photodynamic treatment with therapeutic dyes. // Photochem. Photobiol. 1989. Vol. 50. № 3. P. 367-371.

618. Миронов А.Ф. Фотосенсибилизаторы на основе порфиринов и родственных соединений для фотодинамической терапии рака. // В сб.: Итоги науки и техники. 1990. Т.З. С. 5-62.

619. Zling J.D. Ultrastructure of the degradation of erythrocytes by thyroid epithelial cells in vivo. // Amer. J. Pathol. 1977. Vol. 89. P. 85-103.