Спектральные, кинетические, термохимические характеристики сольватации и координационные свойства некоторых N- и додека-замещенных порфиринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Мисько, Елена Николаевна

• Мисько, Елена Николаевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мисько, Елена Николаевна

Литературный обзор

Глава 1. Строение и свойства неплоских порфиринов

1.1. Характеристика типов конформаций неплоских порфири-новых молекул

1.2. Взаимосвязь строения реакционного центра и свойств неплоских порфиринов

1.2.1. Электронная абсорбционная и флуоресцентная спектроскопия

1.2.2. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса

1.2.3. Термохимия в растворе. Термический анализ полипир-рольных соединений

1.2.3.1. Термохимия растворения порфиринов

1.2.3.2. Термический анализ полипиррольных соединений

1.2.4. Особенности реакционной способности неплоских порфиринов и их комплексов Экспериментальная часть

Глава 2. Подготовка исходных соединений и методика эксперимента

2.1. Синтез и очистка объектов исследования

2.2. Очистка реагентов и растворителей

2.2.1. Физико-химические характеристики некоторых органических растворителей

2.3. Методики проведения эксперимента

2.3.1. Устройство калориметрической установки

2.3.2. Термогравиметрический метод

2.3.3. Спектральные измерения

2.3.3.1. Электронная абсорбционная спектроскопия (ЭСП)

2.3.3.2. Методика флуоресцентных измерений (ЭСИ) л 2.3.3.3. Спектроскопия протонного магнитного резонанса ( Н ЯМР) V Обсуждение результатов

Глава Э. Строение и спектральные характеристики неплоских порфиринов с седлообразной структурой

3.1. Особенности ЭСП N-метил- и додеказамещенных пор-фиринов-лигандов и их комплексов в органических раство- рителях

3.2. 'Н ЯМР- спектральные характеристики порфиринов с неплоской структурой и химическая активность NH-связей в их молекулах

3.3. Сравнительная характеристика фотофизических свойств N-метил-замещенных и других структурных типов непло- ских порфиринов

Глава 4. Особенности кинетики комплексообразования неплоских порфиринов различных структурных групп

4.1. Влияние природы растворителя и соли на кинетические параметры и механизм реакции координации неплоских порфиринов солями металлов

4.1.1. Зависимость реакции комплексообразования неплоских N-метил-замещенных порфиринов от природы катиона d-металла в среде ДМСО

4.1.2. Проявление химической активности NH-связей в молекулах неплоских порфиринов и природа растворителя в реакции комплексообразова:ния

4.1.2.1. Растворитель, как фактор, регулирующий прочность сольватокомплексов солей

4.1.2.2. Растворитель, как фактор, регулирующий химическую активность NH связей в молекулах порфиринов

4.2. Проявление электронных эффектов периферических заместителей в изменении координационных свойств порфи- ринов с неплоской структурой

Глава 5. Термохимия растворов неплоских порфиринов

5.1. Энтальпийные характеристики растворения порфири-'•'б' нов-лигандов и их комплексов в органических растворите- лях ^^ 5.2. Энтальпийные характеристики реакции комплексообразо-вания непланарных порфиринов с солями Cu(II), Cd(II) и Zn(II) в ДМФА и бензоле

Глава 6. Сравнительное исследование устойчивости N-метил- и додека- замещенных порфиринов-лигандов и их комплексов

6.1. Устойчивость порфиринов с неплоской структурой и их комплексов с Zn(II) к термоокислительной деструкции

6.2. Кинетическая устойчивость цинковых комплексов N-метил- и додека-замещенных порфиринов в системе ДМСО- НОАс Основные итоги и выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Спектральные, кинетические, термохимические характеристики сольватации и координационные свойства некоторых N- и додека-замещенных порфиринов»

Литературный обзор

Глава 1. Строение и свойства неплоских порфиринов

1.1. Характеристика типов конформаций неплоских порфири-новых молекул 7

1.2. Взаимосвязь строения реакционного центра и свойств неплоских порфиринов 21

1.2.1. Электронная абсорбционная и флуоресцентная спектроскопия 21

1.2.2. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса 36

1.2.3. Термохимия в растворе. Термический анализ полипир

43 рольных соединений

1.2.3.1. Термохимия растворения порфиринов 44

1.2.3.2. Термический анализ полипиррольных соединений 53

1.2.4. Особенности реакционной способности неплоских порфиринов и их комплексов

Экспериментальная часть

Глава 2. Подготовка исходных соединений и методика эксперимента

2.1. Синтез и очистка объектов исследования 69

2.2. Очистка реагентов и растворителей 73 2.2.1. Физико-химические характеристики некоторых органических растворителей

2.3. Методики проведения эксперимента

2.3.1. Устройство калориметрической установки 77

2.3.2. Термогравиметрический метод 80

2.3.3. Спектральные измерения

2.3.3.1. Электронная абсорбционная спектроскопия (ЭСП) 81

2.3.3.2. Методика флуоресцентных измерений (ЭСИ) 85 ^ 2.3.3.3. Спектроскопия протонного магнитного резонанса ('Н ^

ЯМР)

54

69

116

If Обсуждение результатов

Глава 3. Строение и спектральные характеристики неплоских порфиринов с седлообразной структурой

3.1. Особенности ЭСП N-метил- и додеказамещенных пор-фиринов-лигандов и их комплексов в органических раство- 87 рителях

3.2. !Н ЯМР- спектральные характеристики порфиринов с неплоской структурой и химическая активность NH-связей в 95 их молекулах

3.3. Сравнительная характеристика фотофизических свойств N-метил-замещенных и других структурных типов непло- 103 ских порфиринов

Глава 4. Особенности кинетики комплексообразования неплоских порфиринов различных структурных групп

4.1. Влияние природы растворителя и соли на кинетические параметры и механизм реакции координации неплоских 117 порфиринов солями металлов

4.1.1. Зависимость реакции комплексообразования неплоских N-метил-замещенных порфиринов от природы катиона 117 d-металла в среде ДМСО

4.1.2. Проявление химической активности NH-связей в молекулах неплоских порфиринов и природа растворителя в 124

У; реакции комплексообразования

4.1.2.1. Растворитель, как фактор, регулирующий прочность сольватокомплексов солей

4.1.2.2. Растворитель, как фактор, регулирующий химическую активность NH связей в молекулах порфиринов

4.2. Проявление электронных эффектов периферических заместителей в изменении координационных свойств порфи- 134 ринов с неплоской структурой

Глава 5. Термохимия растворов неплоских порфиринов 137

5.1. Энтальпийные характеристики растворения порфири-'/V нов-лигандов и их комплексов в органических растворите- 138 лях

125 128

5.2. Энтальпийные характеристики реакции комплексообразо-вания непланарных порфиринов с солями Cu(II), Cd(II) и Zn(II) 142 в ДМФА и бензоле Глава 6. Сравнительное исследование устойчивости N-метил- и додека- замещенных порфиринов-лигандов и их комплексов

6.1. Устойчивость порфиринов с неплоской структурой и их комплексов с Zn(II) к термоокислительной деструкции

6.2. Кинетическая устойчивость цинковых комплексов N-метил- и додека-замещенных порфиринов в системе ДМСО- 149

145

НОАс

Основные итоги и выводы Список литературы Приложение

156 158 179

ВВЕДЕНИЕ

Химия порфиринов (Н2Р) с неплоской структурой оформилась в самостоятельный раздел в течение 90-х г.г. ХХв. Исследование свойств этих соединений представляет глубокий теоретический и практический интерес. Конформационная подвижность таких моделей биомолекул рассматривается в качестве одной из основных причин успешного функционирования хлоро-филлов, гемов, цитохромов и других тетрапиррольных соединений в составе природных объектов. С целью подтверждения гипотезы о положительном влиянии искажения 7с-систем неплоских молекул на их биологические функции, которые они выполняют в процессе фотосинтеза, обратимой фиксации кислорода и т.д., синтезированы и изучаются десятки порфиринов, подвергающихся различным типам конформационных превращений.

Наибольшее внимание уделяется додека-замещенным Н2Р, все периферические атомы водорода в молекулах которых заменены на функциональные группы. Другая группа неплоских порфиринов - замещенные в координационном центре N4H2 - интересны своей биологической ролью, которую они выполняют в процессах обратимой дезактивации фермента ферро-хелатазы, разрушения гемовых пигментов крови, обратимой миграции N-заместителя с азота на металл и образования металлоорганических сг-комплексов на порфиринах со связью "углерод-металл". Поэтому круг изучаемых порфиринов с координационным центром, модифицированным N-заместителями, в течение последних 2-3 десятилетий постоянно расширяется.

В настоящее время становится все более очевидным, что различия химических свойств порфиринов с изменением строения их молекул определяются тремя основными факторами:

Существенным изменением плоскостной структуры остова молекулы, которая может становиться либо конформационно жесткой, как у бензо-порфиринов и порфиразинов, либо, напротив, легко подвергаться деформациям, например, у N-замещенных и додека-замещенных Н2Р;

Стерическим экранированием реакционных центров в лигандах Н2Р (N4H2) и их металлокомплексах (MN4) в результате действия макроциклического эффекта (МЦЭ) или помех, создаваемых заместителями и экс-тралигандами; Поляризацией всей молекулы и отдельных ее химических связей (NH) под влиянием функционального замещения или МЦЭ.

Целью работы является установление основных закономерностей влияния неплоского строения N- и додека- замещенных порфиринов на их физико-химические свойства, а также выявление зависимости этих свойств от типа искажения и структурных особенностей конформации, в которой находится молекула.

Для этого проведено сравнительное исследование спектральных, координационных, сольватационных свойств, а также устойчивости к термоокислительной деструкции представителей двух структурных групп неплоских порфиринов - N-замещенных и додека-замещенных, а также их плоских аналогов.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Мисько, Елена Николаевна

ОСНОВНЫЕ ИТОГИ И ВЫВОДЫ

1. В результате сравнительного исследования спектральных, сольватацион-ных и координационных характеристик N-метил- (III-IV, VIII-XI) и доде-ка- (V-VII) замещенных порфиринов и их плоских аналогов (классических Н2Р 1-Й) проанализировано влияние типа неплоской структуры и степени искажения молекул на их некоторые физико-химические свойства. Установлено, что принадлежность неплоских неклассических Н2Р к соединениям с химически активной NH-связью определяется степенью их непланарности и типом конформации, которую они принимают в кристалле и в растворе.

2. Методами электронной и флуоресцентной спектроскопии (в растворе) с привлечением литературных данных РСА (в кристалле) показано, что степень непланарности исследованных соединений усиливается в ряду: H2(/?-Et)8P (I) < H(N-Me)G#-Et)8P (III) < H(N-Me)TPP (IV) < H2(^-Et)8TPP (V) < H2(/?-Ph)gTPP (VI) < H2(/?-Br)8TPP (VII). Додека-замещенные H2P оказались более неплоскими соединениями по сравнению с N-замещенными порфиринами.

3. Применительно к неплоским порфиринам разработаны спектральный ('Н ЯМР) и кинетический критерии химической активности NH связей в молекулах. Установлено, что N-замещенные порфирины не являются NH-активными соединениями. Химическая активность NH-связей в молекулах додека-замещенных порфиринов увеличивается в ряду H2(/?-Et)8TPP (V) < H2(/?-Ph)8TPP (VI) < H20?-Br)8TPP (VII), что обусловлено воздействием стерических и электронных факторов.

4. Установлено, что химическая активность связей NH в молекулах додеказамещенных порфиринов проявляется не только в изменении констант скоростей (кинетический критерий NH-активности), но и энтропиях активации реакции комплексообразования с солями d-металлов в электро-нодонорных растворителях.

5. Увеличение степени искажения структуры молекулы приводит к уменьшению вклада энергии кристаллической решетки в энтальпийные характеристики растворения порфиринов органическими растворителями

СбНб, PrOH-1, CHCI3, ДМФА) в ряду H(N-Me)(/?-Et)8P (III) < H(N-Ме)ТРР (IV) < H208-Ph)8TPP (VI).

6. Влияние природы аниона соли в энтальпийных характеристиках реакции

I комплексообразования Си с додекафенилпорфцном в ДМФА не проявляется. Замена полярного, электронодонорного ДМФА на неполярный бензол в случае H(N-Me)TPP увеличивает экзотермичность реакции почти в 4 раза, что, по видимому, обусловлено отсутствием энергетических затрат на разрушение сольватной сферы соли в некоординирующем растворителе.

7. Выяснено, что ряд уменьшения устойчивости порфиринов-лигандов к термоокислительной деструкции (MI>III>IV>VI) согласуется с рядом усиления искажения плоской структуры молекул. Показано, что сильно неплоские гп(П)-металлопорфирины являются в среднем на 30-90° менее стабильными соединениями по сравнению со свободными лигандами. В отличие от других MP термоокислительная деструкция N-замещенных металлопорфиринов (X)Zn(N-Me)P начинается стадией отщепления N-заместителя СН3- и ацидолиганда X'.

8. На основании кинетических данных о диссоциации цинковых комплексов с неплоскими Н2Р в ДМСО-НОАс установлен ряд уменьшения устойчивости ZnTPP (Ila) > (Ac)Zn(N-Me)(yfrEt)8P (Ша) > Zn(/?-Br)8TPP (Vila) > (Ac)Zn(N-Me)TPP (IVa) > Zn(^-Et)8TPP (Va) > Zn(/?-Ph)8TPP (Via), который согласуется с рядом увеличения непланарности соответствующих лигандов. Стабилизация сильно неплоского Zn(/?-Br)8TPP достигается за счет электроноакцепторного воздействия /^-заместителей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мисько, Елена Николаевна, 2005 год

1. Falk J. Porphyrins and metalloporphyrins. Elsevier: Amsterdam, 1964. 365 p.

2. Гуринович Г.П., Севченко A.A., Соловьев K.H. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника, 1968. 520 с.

3. Porphyrins and metalloporphyrins. / Ed. by K.M. Smith. Amsterdam, Oxford, New York: Elsevier, 1975. 890 p.

4. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.

5. The porphyrins. V. I-VII. / Ed. by D.Dolphin. New York, San Francisco, London: Acad. Press, 1979.

6. Аскаров K.A., Березин Б.Д., Евстигнеева Р.П. и др. Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука, 1985. 333 с.

7. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. М.: Наука, 1988. 158 с.

8. Lavallee D.K. The chemistry and biochemistry of N-substituted porphyrins. / N.-Y.:VCH Publishers, 1987. 313 p.

9. Senge M.O. // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992. V. 16. P. 3.

10. Grigg R., Sweeney A., Jackson A.H., Johnson A.W. N-methylation of oc-taalkylporphyrin and octaethylchlorin. // Chem Comm. 1970. N 20. P. 1273-1274.

11. Lavallee D.K., Gebala A.E. Facile dissociation of a copper porphyrin. Chlorocopper(II) N-methyltetraphenylporphine. // Inorg. Chem. 1974. V. 13, N 8. P.2004-2008.

12. Evans В., Smith K.M., Fuhrhop J.-H. Sterically crowded porphyrins: meso-tetraphenyl-octaethylporphyrin. // Tetrahedron Lett. 1977. N 5. P. 443-446.

13. Senge M.O. Porphyrin handbook. Highly substituted porphyrins. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2000. V. 1, Ch. 6. P. 239347.

14. Barkigia K.M., Chantranpong L., Smith K.M., Fayer J. Structural and theoretical models of photosynthetic chromophores. Implications for redox, light absorption properties and xectirual electron flow. // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 75667567.

15. Березин Д.Б., Толдина O.B., Кудрик E.B. Спектральные и комплексообра-зующие свойства мезофенилтетрабензопорфиринов в пиридине и N,N-диметилформамиде. //Журн. общей химии. 2003. Т. 73, вып. 8. С. 1383-1389.

16. Ghosh A., Wasbotten 1.Н., Conradie J. Electronic absorbtion and resonance raman signatures of hyperporphyrins and nonplanar porphyrins. // J. Phys. Chem. 2003. V. 107, N15. P. 3613-3623.

17. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Состояние химии неклассических порфиринов и их комплексов. // В кн.: Успехи химии порфиринов, Т. 2 / Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1999. С. 128-141.

18. Березин Д.Б. Особенности комплексообразующих свойств и сольватации плоских и неплоских неклассических порфиринов. // Тез. докл. XXI Чугаевской конф. по координац. химии. Киев, 2003. С. 38.

19. Berezin D.B., Berezin B.D. Factors effecting the chemical reactivity of bonds NH in porphyrin molecules. // Abstr. of ICPP-3. New Orleans. J. of Porph. and Phthaloc. 2004. V. 8, N4,5,6. P. 516.

20. Громова Т.В. Порфирины с химически активной NH-связью. // Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 2000. 16 с.

21. Березин Д.Б., Толдина О.В., Кумеев Р.С. Активация NH связей в молекулах тетрабензопорфиринов элекгронодонорными растворителями. // Журн. физич. химии. 2004. Т. 78, вып. 8. С. 1427-1432.

22. Петров О.А. Реакционная способность тетраазапорфиринов в процессах кислотно-основного взаимодействия и образования молекулярных комплексов. // Автореф. дисс. . докт. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 2004. 39 с.

23. Березин Д.Б., Ломова Т.Н. Макроциклический эффект металлопорфиринов. // В кн.: Проблемы химии растворов. / Под ред. А.М.Кутепова М: Наука, 2001. С. 326-362.

24. Lauher J.W., Ibers J.A. Structure of octaethylporphyrin. Comparison with other free base porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1973, V. 95, N 16. P. 5148-5152.

25. Silvers S.J., Tulinsky A. The crystal and molecular structure of triclinic tetraphenylporphyrin. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89, N 13. P. 3331-3337.

26. Hamor M.J., Hamor T.A., Hoard J.L. The structure of cristalline tetraphenylporphyrin. The stereochemical nature of the porphine skeleton. // J. Am. Chem. Soc. 1964. V.86, N 10. P. 1938-1942.

27. Regev A., Galili Т., Medforth C.J., Smith K.M., Barkigya K.M., Fajer J., Levanon C.F. Triplet dinamics of conformationally distorted porphyrins: time-resolved electron paramagnetic resonance. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98, N 10. P. 2550-2526.

28. Barkigya K.M., Berber M.D., Fajer J., Medforth C.J., Renner M.W., Smith K.M. Crystallografic and EXAFS studies of conformationally designed nonplanar nickel (II) porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115, N 9. P. 3627-3635.

29. Medforth C.J., Senge M.O., Smith K.M., Sparks L.D., Shelnutt J.A. Nonplanar distortion modes for highly substituted porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114, N25. P. 9859-9869.

30. Barkigya K.M., Nurco D.J., Renner M.W., Melamed D. Multiconformational surfaces in porphyrins: previews into excited state landscapes. // J Phys. Chem. 1998. V. 102, N 1. P. 322-326.

31. Bhyrappa P., Krishnan V., Nethaji M. Solvation and ligation properties of (2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphynato)zinc(II). // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. P. 1901-1906.

32. Schaefer W.P., Hodge J.A., Hughes M.E., Gray H.B., Lyons J.E. // Acta Crystallogr. 1993. V. 49. P. 1342.

33. Grinstaff M.W., Hill M.G., Birnbaum E.R., Schaefer W.P. Gray H.B. 59F NMR spectra and structures of halogenated porphyrins. // Inorg. Chem. 1995. V. 34, N 14. P. 3625-3632.

34. Leroy J., Bondon A., Toupet L., Rolando S. // Chem. Eur. J. 1997. V. 3. P. 1890.

35. Ochsenbtin P., Ayougou K., Mandon D., Fischer J., Weiss R., Austin R.N. Inorg. Chem. 1992. V. 31. P. 2044.

36. Lavallee D.K. Crystal and Molecular Structure of a Free-Base N-Methylporphyrin: N-Methyl-5,10,15,20-fermA;w(p-bromophenyl)porphyrin. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. 4707-4708.

37. Березин Д.Б., Жарникова H.B., Андрианов В.Г., Шатунов П.А., Семейкин А.С. Процессы координации N-замещенных порфиринов простыми и хелатны-ми солями цинка в ДМСО // Координац. химия, 2002. Т. 28, № 5. С. 348-355.

38. Anderson О.Р. Lavallee D.K. N- methylporphyrin complexes. Crystal and molecular structure of chloro-N-methyl-a,/? у £tetraphenylpophynatocobalt(II). // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99, N 5. P. 1404-1409.

39. Anderson O.P., Lavallee D.K. Structures of N- methylporphyrin complexes. Chloro-N-methyl-a,/?, y, £-tetraphenylpophynatomanganese(II). // Inorg. Chem. 1977. V. 16, N7. P. 1634-1640.

40. Goldberg D.E., Thomas K.M. Crystal and molecular structure of an N-substituted porphyrin, chloro(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-N-ethylacetato-porphine)cobalt(II). // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98, N 4. P. 913-919.

41. Tung J.-Y., Chen J.-H. Crystal and molecular structure of an eight-coordinate N-methyltetraphenylporphyrin complex: diacetato(N-methyl-wejotetraphenylporphynato)thallium(III). // Inorg. Chem. 2000. V. 39, N 10. P. 21202124.

42. Codding P.W., Tulinsky A. Structure of fe/ra-n-propylporphine. An average structure for the free base macrocycle from three independent determinations. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94, N 12. P. 4151-4157.

43. Senge M.O., Bischoff I., Nelson N.T., Smith K.M. Synthesis, reactivity and structural chemistry of 5,10,15,20-tetraalkylporphyrins. // J. Porphyrins Phthalo-cyanines. 1999. V. 3. P. 99-116.

44. Ema Т., Senge M.O., Nelson M.I., Ogoshi H., Smith K.M. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. V. 33. P. 1879.

45. Senge M.O., Ema Т., Smith K.M. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995. P. 733.

46. Veyrat M., Ramasseul R., Marchon J.-C., Turowska I., Scheidt W.R. Nickel(II) and zinc(II) complexes of wes0-tetrakis(cyclohexyl)porphyrm: distinct types of porphyrin distortion in response to steric crowding.// New J. Chem. 1995. V. 19. P. 1199-1202.

47. Пентин Ю.А., Вилков Л.В. Физические методы исследования в химии. М.: Мир, 2003. 684 с.

48. Бартлоп Дж., Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии. М.: Мир, 1978. 446 с.

49. Кузьмицкий В.А., Соловьев К.Н., Цвирко М.П. Спектроскопия и квантовая химия порфиринов. // В кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Под. ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука, 1987. С. 7-126.

50. Соловьев К.Н., Гладков А.Д., Старухин А.С., Шкирман С.Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния. Минск.: Наука и техника, 1985,415 с.

51. Березин Д.Б., Андрианов В.Г., Семейкин А.С. Проявление структурных особенностей молекул порфиринов в их электронных спектрах поглощения. // Оптика и спектроск. 1996. Т. 80, № 4, С. 618-626.

52. Березин Д.Б. Влияние электронных, сольватационных и стерических факторов на хромофорные свойства порфиринов и их протонированных форм. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 1997.187 с.

53. В.А.Кузьмицкий, Гаель В.И., Соловьев К.Н. Квантово-химические расчеты электронной структуры и спектроскопических свойств тетрапиррольных молекулярных систем. В кн.: Спектроскопия и люминесценция молекулярных систем. Минск: БГУ, 2002. С.96-120.

54. Abeysekera A.M., Grigg R., Trocha-Grimshaw J. N-methylation of etioporphyrin-I and octaalkyl-5-azaporphyrins. // Tetrahedron Lett. 1980. V. 36, N 12. P. 1857-1868.

55. De Matteis F., Gibbs A.H. // Biochem.J. 1980. V. 187. P. 285-288.

56. Callot H.J., Tschamber Th. Rearrangement of N-substituted porphyrins. Preparation and structure of homoporphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97, N 21. P. 6175-6178.

57. Al-Hazimi H.M.G., Jackson A.H., Johson A.W., Winter M. N-methylated tetraphenylporphyrins. // J. Am. Chem. Soc. Perkin I. 1977. P. 98-103.

58. Callot H.J., Cromer R., Metz В., Chevrier B. Synthesis of N-cyanoporphyrins and related compounds. Crystal structure of N-cyano-w^jo-tetratolylporphyrin. // Tetrahedron Lett. 1990. V. 46, N 18. P. 6413-6422.

59. Lavallee D.K. Kinetics and metalloporphyrin reactions. // Coord. Chem. Rev. 1985. V. 61. P. 55-96.

60. Callot H.J., Fisher J., Weiss R. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 1272-1276.

61. Ortiz de Montelano P.R., Beilan H.S., Mathews J.M. // J. Medicinal Chem. 1982. V. 25. P. 1174-1179.

62. Senge M.O., Kalisch W.W., Runge S. N-methylderivates of highly substituted porphyrins the combined influence of both core and peripheral substitution on the porphyrin conformation. // Liebigs Ann. / Recueil, 1997. P.1345-1352.

63. Kuila D., Kopelove A.B., Lavallee D.K. Effects of N-substituents and axial ligands on reduction potentials of N-substituted metalloporphyrins. // Inorg. Chem. 1985. V. 24, N 10. P. 1443-1446.

64. Lavallee D.K., Kuila D. Kinetics of dealkylation reactions of N-alkylporphyrin complexes. 4. Effect of N-alkyl and N-aryl substituents on the dealkylation process. // Inorg. Chem. 1984. V. 23, N 24. P. 3987-3992.

65. Lavallee D.K. // Bioinorg. Chem. 1976. V. 6. P. 135-143.

66. Kuila D., Lavallee D.K., Schauer C.K., Anderson O.P. Crystal and molecular structure of an N-arylporphyrin complex: chloro(N-pheny 1-5,10,15,20-tetraphenylporphynato)-zinc(II). // J. Amer. Chem. Soc. 1984. V. 106, N 2. P. 448450.

67. Lavallee D.K., Bain-Ackerman M.J. // Bioinorg. Chem. 1978. V. 9. P. 311-321.

68. Ogoshi H., Kitamura S., Toi H., Aoyama J. // Chem. Soc. Of Japan, Chem. Lett. 1982. P. 495-498.

69. Ogoshi H., Watanabe E.I., Koketzu N., Yoshida Z.I. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1974. P. 943-944.

70. Lavallee D.K. // Bioinorg. Chem. 1982. V. 16. P. 135-143.

71. Goldberg D.E., Tomas K.M. // J. Am/ Chem. Soc/ 1976. V.98. P.913.

72. Takeda J., Ohya Т., Sato M. A ferrochelatase transition state model. Rapid incorporation of copper(II) into nonplanar dodecaphenylporphyrin. // Inorg. Chem. 1992. V. 31, N 13. P. 2877-2880.

73. Takeda J., Ohya Т., Sato M. Dodecaphenylporphyrin. Unusual optical properties of a novel sterically hindered hybrid porphyrin. // Chem. Phys. Lett. 1991. V. 183, N 5. P. 384-386.

74. Medforth C.J., Shelnutt J.A., Berber M.D., Barkirya K.M. Relationship between structural parameters and Raman frequencies for some planar and nonplanar nickel(II) porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 4077-4087.

75. Bhyrappa V., Krishnan V. Octabromotetraphenylporphyrin and its metal derivatives: electronic structure and electrochemical properties. // Inorg. Chem. 1991. V. 30, N2. P. 239-245.

76. Parusel A.B., Wondimagegn Т., Ghosh A. Do nonplanar porphyrins have red-shifted electronic spectra? A DFT/SCI study and reinvestigation of a recent proposal. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. N 27. P. 6371-6374.

77. Di Magno S.G., Smirnov V.V., Woller E.K., Tatman D. Structure and potophysics of /?-octafluoro-me^o-tetraarylporphyrins. // Inorg. Chem. 2001. V. 40, N 11. P. 26142619.

78. Shelnutt J.A. Song X.-Z., Ma J.-G. et al. Nonplanar porphyrins and their significance in proteins. // Chem. Soc. Reviews. 1998. V. 27. P. 31-41.

79. Степанов Б.Н. Введение в химию органических красителей. М.: ВШ, 1985. 590 с.

80. Ghosh A. The porphyrin handbook. Quantum chemical studies of molecular structures and potential energy surfaces of porphyrins and hemes. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2000. V. 7, Ch. 47. P. 138.

81. Gentemann S., Medforth K.M., Ema Т., Nelson N.J. Unusual picosecond '(л,я*) deactivation of ruffled nonplanar porphyrins. // Chem. Phys. Lett. 1995. V. 245. P. 441-447.

82. Takeda J., Sato M. Unusual solvent effect on absorbtion spectra of nonplanar dodecaphenylporphyrin caused by hydrogen-bonding interactions. // Chem. Lett. 1995. P. 971-972.

83. Егорова Г.Д., Сапунов В.В. О различных сольватных формах октаметилтет-рафенилпорфина в органических растворителях. // Журн. физич. химии. 2001. Т. 75, №7. С. 1239-1245.

84. Карманова Т.В., Громова Т.В., Березин Б.Д., Семейкин А.С., Сырбу С.А. Влияние структурных особенностей ^-замещенных порфиринов на их физико-химические свойства. // Журн. общей химии. 2001. Т. 71, вып. 5. С. 856-861.

85. Станишевский И.В., Соловьев K.H., Дворников C.C., Егорова Г.Д., Борисевич Е.А. Тонкоструктурные спектры и строение N-метилпорфиринов. // Журн. при-кладн. спектроскопии. 1989. Т. 51, № 2. С. 261-267.

86. Шкирман С.Ф., Соловьев К.Н., Качура Т.Ф., Арабей С.М., Скаковский Е.Н. Интерпретация полосы Соре порфиринов на основе поляризационного спектра флуоресценции N-метилтетрафенилпорфина. // Журн. прикладн. спектроскопии. 1999. Т. 66, № 1. с. 65-72.

87. Кузьмицкий B.A., Соловьев K.H., Кнюкнгго B.H. Аннелирование ароматических ядер к порфириновому кольцу и его влияние на электронную структуру и электронные спектры. // Теор. и эксп. химия. 1983. Т. 19, N 6. С. 655-663.

88. Финикова О.С. Новый метод синтеза порфиринов с расширенной я-системой и изучение их свойств. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Москва: МГУ, 2003. 30 с.

89. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984.480 с.

90. Lambert J.B., Shurvell H.F., Lightner D.A., Cooks R.G. Organic structural spectroscopy. Prentice Hall: New Jersey, 1998. 568 p.

91. Medforth C.J. Porphyrin handbook. NMR spectroscopy of diamagnetic porphyrins. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guliard R. Academic Press: New York, 2000. V. 5, Ch. 35. P. 1-80.

92. Мамардашвили H. Ж., Голубчиков О. А. ПМР-спектры порфиринов // В кн.: Успехи химии порфиринов, Т. 3 / Под. ред. О.А.Голубчикова СПб.: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 2001. С. 87-106.

93. Jackson А.Н., Dearden G.R. // Ann. New York Acad. Sci. 1973. V. 206. P. 47334741.

94. Ortiz de Montellano P.R., Kunze K.L. Formation of N-phenylheme in the hemolytic reaction of phenylhydrazine with hemoglobin. // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103, N21. P. 6534-6536.

95. Solov'ev K. N., Mashenrov V.A., Gradyushko A.T., Turkova A.E., Legina U.P. // J. Appl. Spectroscopy. 1970. V. 13. P. 1106.

96. Somma M.S., Medforth C.J., Nelson N.J., Olmstead M.M., Khoury R. G., Smith K.M. Evidence for unusually strong intramolecular hydrogen bonding in highly nonplanar porphyrins. // Chem. Commun., 1999. P. 1221-1225.

97. Лукъянец E.A., Дашкевич C.H., Кобаяши H. Улучшенный метод синтеза ме-зо-фенилтетрабензопорфина цинка. // Журн. общ. химии. 1993. Т. 63. вып. 6. С. 1411-1415.

98. Senge M.O., Kadisch W.W., Runge S. N-methylderivates of highly substituted porphyrins the combined influence of both core and peripheral substitution on the porphyrin conformation. // Liebigs Ann. / Recueil, 1997. P.1345-1352.

99. Medforth C.J., Smith K.M. The synthesis and solution conformation of do-decaphenylporphyrin. // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31, N 39. P. 5583-5586.

100. Senge M.O., Medforth G.J., Sparks L.D., Shelnutt J.A., Smith K.M. A planar dodecasubstituted porphyrin. // Inorg. Chem. 1993. V. 32, N 9. P. 1716-1723.

101. Dirks J.W., Underwood G., Matheson J.C., Gust D. Conformational dynamics of a,p, y, <5-tetraryl-porphyrins and their dications. // J. Org. Chem. 1979. V. 44, N 14. P. 2551-2555.

102. Medforth G.J., Senge M.O., Forsyth T.P., Hobbs J.D., Shelnutt J.A., Smith K.M. Conformational study of 2,3,5,7,8,12,13,15,17,18-dodecaalkylporphyrins. // Inorg. Chem. 1994. V. 33, N 18. P. 3865-3872.

103. Крестов Г.А., Березин Б.Д. Основные понятия современной химии. Л.: Химия, 1986. 102 с.

104. Березин Б.Д., Койфман О.И., Никитина Г.Е. Исследование растворимости порфиринов группы протопорфирина в этаноле. // Журн. физич. химии. 1980. Т. 54, вып. 10. С. 2481-2484.

105. Теренин A.M. Фотоника молекул красителей и родственных соединений. Л.: Наука, 1967. 616 с.

106. Голубчиков О.А., Петрович Г.Л., Нанеишвили Г.К. Термодинамика сублимации тетрафенилпорфина. // Журн. физич. химии. 1994. Т. 68, № 12. С. 21202123.

107. Перлович Г.Л., Нанеишвили Б.К., Голубчиков О.А. Термодинамические характеристики сублимации металлокомплексов тетрафенилпорфина. // Журн. физич. химии. 1994. Т. 68, № 11. С. 1932-1935.

108. Вьюгин А.И. Термодинамика сольватации порфиринов и их комплексов. Автореф. дис. докг. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 1991. 44с.

109. Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Термодинамика процессов растворения и сольватации природных и синтетических порфиринов и их комплексов // В кн.: Растворы неэлектролитов в жидкостях. / Под. Ред. Г.А.Крестова. М.: Наука, 1989. С. 137-181.

110. Вьюгин А.И., Смирнов В.И., Крестов Г.А. // Журн. физич. химии. 1986. Т. 60, №7. С. 1707-1709.

111. Смирнов В.И. Термохимия растворения и сольватации производных тетрафенилпорфина и их комплексов: Автореф. дис.канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 1987. 19 с.

112. Смирнов В.И., Вьюгин А.И., Крестов ГА., Семейкин А.С. Теплоты растворения некоторых замещенных тетрафенилпорфина в органических растворителях. // Деп. в ВИНИТИ АН СССР, 1985. № 8763-В.

113. Койфман О.И., Никитина Г.Е., Березин Б.Д. Термодинамика растворения ме-зо-тетрафенилпорфина и его замещенных в бинарном растворителе этанол-бензол. // Журн. физич. химии. 1982. Т.56. С. 737-739.

114. Березин М.Б., Семейкин А.С., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Термохимия замещенных пирролов // Изв. РАН. Сер. химич. 1993, №3. С.495-499.

115. Березин М.Б., Семейкин А.С., Вьюгин А.И. Термохимия растворения линейных пирролов//Журн. физич. химии. 1996. Т.70, вып. 8. С. 1364-1367.

116. Березин Б.Д., Березин М.Б., Березин Д.Б. Макроциклический эффект и специфика комплексообразования с жесткими макроциклическими лигандами. // Росс. хим. журнал. 1997. Т. XLI, № 3. С. 105-123.

117. Березин М.Б., Семейкин А.С., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Термохимия растворения порфиринов группы протопорфирина-IX в диметилформамиде и пиридине. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1984. Т. 27, № 3. С. 786-790.

118. Березин М.Б., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Особенности сольватации природных порфиринов-лигандов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1991. Т. 34, №> 5. С. 65-69.

119. Березин М.Б., Тангяриков Н.С., Крестов Г.А., Аскаров К.А. Особенности растворения и сольватации аналогов хлорофилла(а) в органических растворителях. // Журн. неорганич. химии. 1992. Т. 37, № 8. С. 1858-1860.

120. Березин М.Б. Сольватация хлорофилла и родственных соединений. / Авто-реф. дисс.докг. хим. наук. Иваново: ИХНР РАН. 1993,44 с.

121. Березин М.Б., Крестов Ал.Г. Термохимия растворения хлорофилловых лигандов. // Журн. физич. химии. 1996. Т. 70, № 3. С. 473-477.

122. Березин М.Б. Термохимия растворения порфиринов. //В кн.: Успехи химии порфиринов, Т. 1 / Под ред. Голубчикова О.А. СПб: НИИ химии СПбГУ, 1997. С.246-269.

123. Березин Б.Д. Координационные, сольватационные свойства и функции важнейших биопорфиринов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1984. Т. 27, вып. З.С. 259-271.

124. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М : Мир, 1984. 256 с.

125. Койфман О.И., Голубчикова H.JL, Березин Б.Д. Спектральные проявления энолизации и ассоциации аналогов хлорофилловой кислоты (феофетина). // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1977. Т. 20, № 5. С. 654-658.

126. Березин Б.Д., Лапшина О.Б. Спектроскопическое исследование кинетики размыкания циклопентанонного кольца хлорофилловой кислоты и ее производных. // Журн. физич. химии. 1974. Т. 48, № 2. С. 303-307.

127. Антона Е.В., Баранников В.П., Березин М.Б., Вьюгин А.И. Физическая химия растворов макрогетероциклических соединений. // В сб. «Проблемы химии растворов и технологии жидкофазных материалов». Иваново: ИХР РАН, 2001. С. 217-237.

128. Березин М.Б. Энтальпийные характеристики растворения комплексов Си- и Ni- с природными порфиринами. // Координац. химия. 1998. Т.24, № 1. С. 44-47.

129. Березин М.Б. Термохимия растворения комплексов Fe(III) и Mn(III) с природными порфиринами. // Журн. общей химии. 2001. Т. 71, вып 2. С. 324-328.

130. Березин М.Б., Вьюгин А.И., Антина Е.В. Сольватационные эффекты и координационные свойства порфиринов и металлопорфиринов в растворах. //В кн.: Достижения и проблемы теории сольватации. / Под. ред. Кутепова A.M. М.: Наука, 1998. С. 208-241.

131. Березин М.Б; Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Политермическое изучение процессов растворения гематопорфирина и его комплекса с Zn(II) // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65, № 12. С.3236-32391.

132. Чернова О.М., Березин М.Б., Вьюгин А.И. Крестов Г.А. Энтальпии растворения протопорфиринов и их комплексов с ионом меди(П) в смесях бензола и хлороформа.//Журн. физич. химии. 1993. Т. 67, № 10. С. 1992-1995.

133. Березин М.Б., Чернова О.М. Энтальпийные характеристики растворения некоторых порфиринов группы протопорфирина IX и их комплексов с медью (II) в бинарном растворителе бензол-уксусная кислота. // Координац. химия. 1996. Т. 22, № 10. С. 778-781.

134. Чернова О.М., Березин М.Б., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. . Энтальпийные характеристики растворения дейтеропорфирина и его комплексов с цинком всмешанном растворителе бензол ДМСО. // Журн. физич. химии. 1995. Т. 69, №9. С. 1604-1607.

135. Березин М.Б., Чернова О.М. Влияние природы сольватного окружения на энтальпийные характеристики растворения порфириновых молекул. // Журн. не-органич. химии. 1997. Т.42, № 5. С. 875-879.

136. Антина Е.В., Лебедева Н.Ш., Березин М.Б., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Комплексы цинк(П) протопорфиринов с пиридином.// Журн. физич. химии. 1996. Т. 70, №9. С. 1631-1633.

137. Лебедева Н.Ш., Антина Е.В., Березин М.Б., Семейкин А.С., Букушина Г.Б. Термогравиметрия алкилзамещенных дипиролилметенов, биладиена и их комплексов с цинком и медью. // Журн. физич. химии. 2000. Т. 74, № 7. С. 11411146.

138. Чернова О.М., Березин М.Б., Антина Е.В. Термодеструкция гидробромидов алкилзамещенных а,а-дипирролилметенов, их фурил-, тиенилпроизводных и комплексов с цинком(П). // Журн. физич. химии. 2003. Т. 77, № 6. С. 1002-1006.

139. Антина Е.В., Вьюгин А.И., Чернышев Д.В., Крестов Г.А. Особенности сольватации синтетических порфиринов протонодонорными растворителями. // Журн. физич. химии. 1992. Т. 66, вып. 10. С. 2821-2824.

140. Березин Д.Б., Семейкин А.С., Андрианов В.Г., Березин М.Б. Эффекты сольватации и искажения молекул в термохимии протонирования производных тет-рафенилпорфина. // Журн. общей химии. 2000. Т. 70, вып. 9. С. 1541-1546.

141. Мамардашвили Г.М., Березин Б.Д. Термодинамика растворения порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т.З / Под ред. О.А.Голубчикова СПб: НИИ химии СПбГУ, 2001. С. 130-149.

142. Березин Д.Б., Толдина О.В. Влияние протонодонорного растворителя на протекание реакции комплексообразования классических и неклассических порфиринов в среде порфиринов в среде пиридина. // Журн .неорг. химии. 2002. Т. 47, № 12. С. 2063-2081.

143. Kadish K.M. In Porphyrin handbook. Electrochemistry of metalloporphyrins in nonaqueous media. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Acad. Press: San Diego, 2000. V.8. P. 1-115.

144. Krattinger В., Callot H.J. New routes from porphyrins to stable phlorins. Meso-alkylation and reduction of meso-tetraphenyl- and octaalkylporphyrins. // Tetrahedron Lett. 1996, V. 37, N 43. P. 7699-7702.

145. Ishimaru Y., Sumida Sh., Iida T. Regio- and stereoselective reduction of intramolecular N-strapped porphyrins to phlorins. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 419-421.

146. Андрианов В.Г., Майкова О.В., Березин Д.Б. Кислотно-основные свойства порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т.З /Под. ред. О.А.Голуб-чикова СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2001. С. 107-129.

147. Finikova O.S., Cheprakov A.V., Carroll P.J., Dalosto S., Vinogradov S.A. Influence of nonplanarity and extended on porphyrin basicity. // Inorg.Chem. 2002. V. 41, N26. P. 6944-6946.

148. Di Magno S.G., Biffinger J.C., Sun H., Nelson A.P. Differential substituent effects of ^-halogens in water-soluble porphyrins. // J. Org. Biomol. Chem. 2003. V. l.P. 733-736.

149. Richards R.A., Hammons K., Joe M., Miskelly G.M. Observation of a stable water-soluble lithium porphyrins. // Inorg.Chem. 1996. V.35, N7. P. 1940-1944.

150. Freeman K., Hibbert F. Effects of N-methylation on the rates and equilibrium constants protonation of meso-tetraphenylporphyrin in 98% (v/v) dimethylsulfoxide-water. // J. Chem. Soc. Perkin II. 1979. P. 1574-1578.

151. Lancon D., Cocolios P., Guilard R., Kadish K.M. Electrochemistry and spec-troelectrochemistry of or-bonded iron aryl porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106, N16. P. 4473-4478.

152. Shears В., Hambright P. A novel metal ion catalized demethylation of an N-methyl etioporphyrin. // Inorg. Nucl. Chem. Letters. 1970. V. 6. P. 679-680.

153. Lavallee D.K. Metal ion promoted demethylation of N-methyl-tetraphenylporphinatocopper(II). // Inorg. Chem. 1976. V. 15, N 3. P. 691-694.

154. Stinson Ch., Hambright P. Spontaneous demetalation of N-methyltetra-phenylporphynatocopper(II) chloride in chloroform producing methyl chloride and tetraphenylporphinatocopper(II). // Inorg. Chem. 1976. V. 15, N 12. P. 3181-3184.

155. Lavallee D.K. Metal ion promoted demethylation of nickel(II), zinc(II), and manganase(II). // Inorg. Chem. 1977. V. 16, N 4. P. 955-957.

156. Голубчиков О.А., Пуховская С.Г., Кувшинова Е.М. Пространственно искаженные порфирины, строение и свойства. // В кн.: Успехи химии порфиринов, Т.4 / Под. ред. О.А.Голубчикова СПб: Изд. НИИ химии СПбГУ, 2004. С. 45-75.

157. Березин Б.Д., Карманова Т.В., Громова Т.В., Сырбу А.С., Семейкин А.С. Исследование тетра-бромзамещенных порфиринов с органическими основаниями. // Координац. химия. 2002. Т. 28, вып. 9. С. 648-653.

158. Medforth G.J., Muzzi С.М., Smith К.М., Abraham R.J., Jia S., Shelnutt J.A. NMR studies of nonplanar porphyrins. Part 1. Axial ligand orientations in highly nonplanar porphyrins. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1997. P. 833-837.

159. Березин Б.Д. Закономерности химических реакций и физико-химичес-ких процессов с участием порфиринов в неводных растворах. // Успехи химии порфиринов, T.l/Под. ред. О.А.Голубчикова СПб.: Изд. НИИ химии СПбГУ, 1997. С. 94-128.

160. Березин БД. Механизм образования комплексных соединений макроцикли-ческих лигандов. // Теор. и эксперимент, химия. 1973. Т. 9, вып. 4. С. 500-506.

161. Березин Б.Д., Голубчиков О.А. Координационная химия сольватокомплексов солей переходных металлов. М.: Наука, 1992. 340 с.

162. Березин Д.Б., Толдина О.В. Влияние протонодонорного растворителя на протекание реакции комплексообразования классических и неклассических порфиринов в среде пиридина//Журн. неорган, химии. 2002. Т. 47, № 12. С. 2075-2081.

163. Bain-Ackerman M.J., Lavallee D.K. Kinetics of metal ion complexation with N-metyltetraphenylporphyrin. Evidence concerning a general mechanism of porphyrin metalation. // Inorg. Chem. 1979. V. 18. P. 3358-3364.

164. Funahashi Sh., Yamaguchi Y., Tanaka M. High pressure stopped-flow studies on the metallation of N-methyl-5,10,15,20-tetraphenylporphine in N,N-dimethylformamide. // Inorg. Chem. 1984, V. 23, N 15. P. 2249-2251.

165. Shimizi Y., Tanigachi K., Inada Y. Kinetic studies of the incorporation of the zinc(II) ion into water-soluble N-phenyl-substituted porphyrins. Deformation effect on the metalation rate. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1992. V.65, N 3. P.771-776.

166. Мамардашвили Г.М., Березин Д.Б., Березин Б.Д. Взаимодействие хелатных комплексов с макроциклами. Особенности комплексообразования N-5,10,15,20-тетрафенилпорфина с дитизонатом цинка. // Координац. химия. 1999. Т. 25, № 4. С. 268-271.

167. Мамардашвили Г.М., Березин Б.Д. Хелатно-макроциклическое взаимодействие в реакциях комплексообразования солей металлов с порфиринами. // В кн.: Успехи химии порфиринов, Т.4 / Под ред. О.А.Голубчикова СПб.: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 2004. С. 77.

168. Березин Д.Б., Базлова И.Ю., Малкова О.В., Андрианов В.Г. Влияние факторов искажения и ароматизации на комплексообразующие свойства тетрапир-рольных макроциклов в ацетонитриле. // Координац. химия. 2000. Т. 26, № 4. С. 315-319.

169. Березин Б.Д., Карманова Т.В., Громова Т.В., Семейкин А.С. Влияние пир-рольного бромзамещения в тетрафенилпорфине на кинетику комплексообразования с ZnAc2 в Ру и НОАс. // Журн. неорганич. химии. 2002. Т. 47, вып. 12. С. 890-895.

170. Turay J., Hambright P. Activation parameters and a mechanism for metal-porphyrin formation reactions. // Inorg. Chem. 1980. V. 19, N 2. P. 562-566.

171. Голубчиков O.A., Кувшинова E.M., Коровина С.Г., Березин Б.Д. Координационные свойства пространственно затрудненных порфиринов и металлопорфиринов. // Журн. физич. химии. 1989. Т. 63, вып. 2. С. 346-353.

172. Андрианов В.Г. Структура и кислотно-основные свойства порфиринов. Дисс. . докт. хим. наук. Иваново: ИХНР РАН, 1994. 272 с.

173. Березин Б.Д. Процессы диссоциации и факторы стабилизации комплексов в растворах. // Теор. и эксп. химия. 1991. Т. 27, вып. 3. С. 270-279.

174. Березин Б.Д., Шухто О.В., Березин Д.Б. Новый тип реакций диссоциации металлопорфиринов. // Журн. неорганич. химии. 2002. Т. 47, № 11. С. 1914-1920.

175. Шухто О.В. Особенности реакций диссоциации комплексов Mg, Cd, Zn с тетра-/я/>е/я-бутилфталоцианином и нетрадиционными порфиринами. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 2002. 150 с.

176. Кувшинова Е.М., Дудкина Н.С., Пуховская С.Г., Семейкин А.С., Голубчиков О.А. Кинетика образования и диссоциации комплексов меди(П) с пространственно искаженными порфиринами в уксусной кислоте. // Журн. общей химии. 2000. Т. 70, вып. 6. С. 1010-1012.

177. Shears В., Shah В., Hambright P. Acid-catalyzed sdvolysis reactions of zinc porphyrins having various basicities and zinc N-methylporphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93, N 3. P. 776-778.

178. Березин Д.Б., Шухто О.В., Гапанин Н.Е. Диссоциация комплексов цинка в ряду фенилтетрабензопорфиринов с изменяющейся жесткостью макроцикла. // Координац. химия. 2003. Т. 29, № 8. С. 574-578.

179. Клюева М.Е., Суслова Е.Е., Ломова Т.Н. Специфика эффектов заместителей в кинетике диссоциации порфириновых и фталоцианиновых комплексов меди. // Изв. вузов. Химия и хим. техн. 2004. Т. 47, вып. 5. С. 56-68.

180. Latos-Grazynski L. Proton nuclear magnetic resonance characterization of chloro(N-methyl-5,10,15,20-tetraphenylporphynato)nickel(II) and chloro(N-methyloctaethylporphynato)nickel(II) complexes. // Inorg. Chem. 1985. V. 24, N 20. P. 1681-1686.

181. Шатунов П.А. Синтез и физико-химические свойства пространственно искаженных порфиринов. Дисс.канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 2002. 142 с.

182. Ono N., Miyagarva Н., Ueta Т., Ogawa Т., Tani Н. Synthesis of 3,4-diarylpyrroles and conversion into dodecaarylporphyrins; a new approach to porphyrins with altered redox potentials. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. P. 1595-1601.

183. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Ридцик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Изд. иностр. лит., 1958. 505 с.

184. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976.447 с.

185. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. Л.: Химия, 1970. 447 с.

186. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Изд. 2-е. М.: Изд. Моск. ун-та. 1961.418 с.

187. Crawley A.F. Densities of liquid metals and alloys. // Int. Met. Revs. 1974. V. 19. P. 32-48.

188. Bartel J., Wacher R., Gores H. Modern aspects of electrochemistry // N.Y.: Plenum. Publ. Corp. 1979. №13. P. 1-79.

189. Zegers H. Somsen G. Partial molar volumes and heat capacities in (dimethylfor-mamide and n-alkanol).//J. Chem. Thermodynamics. 1984. V. 16, № 3. P. 225-235.

190. Hanna A.U. Molar volume contraction for alcohols in acetic acid. // J. of Chem. Engeneering. 1984. V.29, №1. P.75-78.

191. Yukio F., Hiromichi Y., Masateru M. Self-association of acetic acid in some organic solvents. //J. Phys. Chem. 1988. V.92, №23. P.6768-6772.

192. Пиридиновые и хинолиновые основания: Гл. VII. Физико-химические свойства пиридиновых и хинолиновых оснований, их водных и солевых растворов. / Изд. 2-е. Перераб. Д.С. Петренко. М.: Металлургия, 1973. С. 328.

193. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Л.: Химия, 1966.470 с.

194. Gutman V. Emperical parameters for donor and acceptor properties of solvents. // Electrochimica Acta. 1976 V. 21. P. 661-670.

195. Mayer U., Gutman V., Gerger W. The acceptor number a quantitative emperical parameter for the electrophylic properties of solvents. // Monatsheffe fur Chemie. 1975. Bd. 106. S. 1235-1257.

196. Шахпаронов М.И., Калитин В.Г., Левин B.B. О диэлектрической релаксации в неполярных жидкостях и ее молекулярном механизме. // Журн. физич. химии. 1972. Т. 46, №2. С. 498-500.

197. Меринов Ю.А., Барышников Ю.Н. Исследование ассоциации и межмолекулярного взаимодействия в ароматических углеводородах и двухкомпонентных растворах методом вискозиметрии. // Журн. физич. химии. 1984. Т. 58, №3. С. 619-622.

198. Зоркий П.М., Зоркая О.Н., Ланшина Л.В. Ортогональные контакты бензольных циклов: Особый тип специфических межмолекулярных взаимодействий. // Журн. структ. химии. Т. 36, №5. С. 775-789.

199. Rohdewald P., Moldner М. Dielectirc constants of amide water mixtures. // J. Phys. Chem. 1973. V. 77, №3. P. 373-378.

200. Danhauser W., Bahe L.W., Lin R.Y. Dielectric constant of hydrogen bonded liquids IV. Equilibrium and relaxation studies of homologous neo - alcohol. // J. Chem. Phys. 1965. V. 43, №1. P. 257-266.

201. Huyskens P. Molecular structure of liquid alcohols // J. Mol. Struct. 1983. V. 100. P. 403-414.

202. Крешков А.П. Аналитическая химия неводных растворов. М.: Химия. 1982. 256 с.

203. Зоркий П.М., Ланшина Л.В., Кораблева Е.Ю. Понятие структуры в современной химии. 1. Уровни и аспекты моделирования и описания. // Журн. структ. химии. Т.35, №2. С. 121-125.

204. Зарахани Н.Г., Винник М.И. Состав и равновесия в водных растворах карбо-новых кислот. // Журн. физич. химии. Т. 37, №3. С. 632-638.

205. Перелыгин И.С., Афанасьева A.M., Хайретдинова А.К. О влиянии электроотрицательных заместителей на энергию димеризации монокарбоновых кислот. // Журн. структ. химии. 1978. Т. 19, №4. С. 751-753.

206. Горбунов Т.В., Шилов В.В., Баталин Г.И. Рентгенографическое излучение муравьиной, уксусной и пропионовой кислот в жидком состоянии. // Журн. структ. химии. Т. 14, №3. С. 424-428.

207. Malievaka I. То the question wiether higher association exist in vapour phase of acetic acid // Collect Csech. Chem. Commun. 1983. V. 48, №8. P. 2147-2155.

208. Экспериментальные методы химии растворов: Спектроскопия и калоримет-рияЖС. Перелыгин, JI.JI. Кимтис, В.И. Чижик и др. М.: Наука, 1995. С.239-287.

209. Колесов В.П. Основы термохимии. М.: Изд-во МГУ, 1996. 205с.

210. Хеммингер В., Хенс Г. Калориметрия. Теория и практика. / Пер. с англ. М.: Мир. 1989. 175 с.

211. Описание и представление погрешностей численных результатов термодинамических измерений. // Журн. физич. химии. Т. 57, №9. С. 2368.

212. Parker V. Thermal properties of aqueous uzovalent electrolytes // V. S. De-partament of Commes NBS. W. 1965. 342 p.

213. Wadso I., and Goldberg R.N. Standards in isothermal microcalorimetry (IUPAC Technical Report) // Pure Appl. Chem. 2001. V. 73, №10, P. 1625-1639.

214. Мищенко К.П., Полторацкий Г.М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов. Л.: Химия, 1976. 328с.

215. Берг Л.Г. Введение в термогравиметрию. М.: Наука. 1969. 395 с.

216. Уэндлант У. Термические методы анализа. М.: Мир. 1978. 526 с.

217. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. М.: Мир. 1983. Ч. 2. 480 с.

218. Badea М., Marinescu D., Segal Е. Thermal stability and nonisothermal decomposition kinetic study of some coordination compounds of Ni(II) and Co(II). // Thermochem. Acta. 1989. V. 149. P. 189-198.

219. Zhimin Z., Gallagher P.K. Temperature calibration of a simultaneous TG / DTA apparatus. // J. Thermochem. Acta. 1991. V. 186, №2. P. 199-204.

220. Березин Б.Д., Сосникова Н.И. Кинетика образования аналогов хлорофилла -феофитинатов меаллов./ Журн. физич. химии. 1965. Т.39, №6. С. 1348-1355.

221. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия, 1984.168 с.

222. Чирвоный B.C., Сазанович И.В., А. Ван Хок. В печати.

223. Березин Д.Б. Проявление электронных и стерических эффектов заместителей в процессах растворения и сольватации принудительно искаженных порфиринов. // Журн. общей химии. 2004. Т. 74, вып. 3. С. 506-511.

224. Кузьмин Д.Л. Строение и свойства мезо-фенильных производных р-октаэтилпорфирина и додекафенилпорфирина. Дисс.канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 2002. 121 с.

225. Meot-Ner М., Adler A.D. Substitunt effects in non-planar n-systems. Meso-porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97, N 18. P. 5107-5111.

226. Senge M.O., Kalish W.W. Synthesis and structural characterization of nonplanar tetraphenylporphyrins and their metal complexes with graded degrees of /2-ethyl substitution. // Inorg. Chem. 1997. V. 36, N 26. P. 6103-6116.

227. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. Azaporphyrins: acid-base properties. // In book: Phtalocyanines properties and application. V.4. / Ed. by Leznoff C.C. and Lever A.B.P. N.-Y.: VCH Publishers, 1996. P. 19-77.

228. Стужин П.А. Синтез, строение и физико-химические свойства азапорфири-нов и порфиразинов. Дисс.докг. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 2004. 382 с.

229. Толдина О.В. Комплексообразование мезо-замещенных тетрабензопорфири-нов с солями металлов в органических растворителях. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 2004. 168 с.

230. Мисько Е.Н., Березин Д.Б. Влияние природы d-металла на кинетику реакции комплексообразования N-метилпорфиринов. // Журн. неорганич. химии, 2003. Т.48, №9. С. 1490-1494.

231. Яцимирский К.Б. Термохимия комплексных соединений. М.: Изд. АН СССР, 1951.252 с.

232. Берсукер И.Б. Эффект Яна-Теллера и вибронные взаимодействия в современной химии. М.: Наука, 1987. 344 с.

233. Березин Б.Д., Койфман О.И., Королева Т.А., Ушакова Л.В. Влияние степени заполнения d-орбиталей катионов на кинетику образования комплексов с синтетическими порфиринами в этаноле. // Журн. физ. химии. 1979. Т. 53. № 4. С. 840.

234. Березин Д.Б., Андрианов В.Г. // Тезисы VI международен конф. "Проблемы сольватации и комплексообразования". Иваново, 1995. К-8.

235. Березин М.Б., Данияров Д.Д., Березин Б.Д., Рашидова С.Т., Аскаров К.А. Особенности кинетики комплексообразования мезо-, пирро-, родопорфирина с нитратами Cu(II), Zn(II) и Cd(II) в ДМФА и ДМСО. // Коорд. химия. 1991. Т. 17, № 4. С. 542-547.

236. Березин Б.Д., Голубчиков О.А., Клопова JI.B., Свиридов А.В. Кинетика комплексообразования тетрафенилпорфина с ацетатами кобальта и цинка в смешанных органических растворителях. // Журн. физич. химии. 1982. Т. 56, вып. 7. С. 1639-1643.

237. Березин Б.Д., Голубчиков О.А., Агеева Т.А., Липатова И.М., Кадыкова Е.Л. Состояние и реакционная способность ацетатов Зё-металлов в уксусной кислоте с диметилформамидом. // Координац. химия. 1989. Т. 15, вып. 1. С. 26-31.

238. Березин Д.Б., Толдина О.В. Особенности реакций комплексообразования тетрафенилтетрабензопорфина с солями Cu(II), Cd(II), Zn(II) и Co(II) в органических растворителях. //Координац. химия. 2004. Т.30, вып. 8. С. 610-615.

239. Березин М.Б., Павлычева Н.А., Семейкин А.С., Шатунов П.А., Мисько Е.Н., Вьюгин А.И. Сольватационные характеристики додекафенилпорфина в органических растворителях. // Журн. физич. химии. 2003. Т.77, №2. С.278-280.

240. Березин М.Б., Пашанова Н.А. Изучение реакции комплексообразования Cu(II) с гематопорфирином калориметрическим методом. // Журн. неорганич. химии. 1998. Т.43, №11. С.1872-1875.

241. Porphyrin handbook, V. 6. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Acad. Press: San Diego, 2000.

242. Мисько E.H., Березин Д.Б., Антина Е.В., Березин М.Б. Термогравиметрия N-замещенных алкил- и арилпорфиринов и металлопорфиринов. // Деп. в ВИНИТИ 23.05.03. №1003-В2003.

243. Ангина Е.В., Лебедева Н.Ш. Молекулярные комплексы порфиринов и металлопорфиринов. //Координац. химия. 2001. Т. 27, № 10. С. 784-789.

244. Фиалков Ю.А. Растворитель как средство управления химическим процессом. Ленинград: Химия, 1990. 240 с.