Трехмерный корреляционный анализ - новый способ количественного описания эффектов заместителей в химии органических и элементоорганических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Черкасов, Артем Рафаэлевич

• Черкасов, Артем Рафаэлевич
• доктор химических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор химических наук Черкасов, Артем Рафаэлевич

Введение.

Глава I. Развитие новой модели индуктивного эффекта и ее использование в анализе реакционной способности органических и элемено-органических соединений.

1.1 Природа индуктивного эффекта и механизм его передачи.

1.2 Количественные методы оценки индуктивного эффекта.

1.3 Проблема единой шкалы индуктивных постоянных.

1.4 Аддитивная модель индуктивного эффекта.

1.5 Модификация аддитивной модели индуктивного эффекта. Учет индуктивного влияния атома водорода.

1.6 Применение модели индуктивного эффекта для анализа реакционной способности элементоорганических соединений.

Глава II. Концепция "индуктивной" электроотрицательности.

2.1 Электроотрицательность атомов.

2.2 Электроотрицательность групп.

2.3 Концепция "орбитальных" электроотрицательностей и принцип выравнивания.

2.4 Электроотрицательность и теория функционала плотности.

2.5 Концепция "индуктивной" электроотрицательности.

2.6 Определение "индуктивных" электроотрицательностей атомов и групп.

2.7 Расчет "индуктивных" электроотрицательностей in situ. "Индуктивная" химическая жесткость.

2.8 Физический смысл "индуктивных" индексов.

2.9 Интерпретация электроотрицательности в рамках модели валентных состояний атомов.

2.10 "Индуктивная" электроотрицательность в описании констант спин-спинового взаимодействия Р-Н в фосфорилированных этиленах.

Глава III. Трехмерный корреляционный анализ. Концепция и аспекты практического применения.

3.1 Электростатические модели в описании эффектов заместителей.

3.2 Трехмерный корреляционный анализ.

3.3 Трехмерный корреляционный анализ в описании диссоциации карбоксильных кислот.

3.4 3-х мерный корреляционный анализ в описании основности органических аминов.

3 .5 Анализ физического смысла операционных атомарных параметров.

3.6 Количественное описание потенциалов ионизации органических аминов в газовой фазе.

Глава IV. Трехмерный корреляционный анализ в определении эффектов заместителей свободнорадикальных систем.

4.1 Корреляционный анализ в химии свободных радикалов. Развитие и современное состояние проблемы.

4.2 Трехмерный корреляционный анализ в определении энергий ионизации свободных радикалов.

4.3 Окислительно-восстановительная стабильность свободных радикалов.

4.4 Трехмерный кореляционный анализ в описании энергий диссоциации С-Н-связей.

Глава V. Трехмерный корреляционный анализ как метод молекулярного моделирования. Практическое применение и перспективы 5.1 Моделирование энергий С-Н связей: расчет и эксперимент. 5.2. Некоторые перспективы развития разработанных подходов

Глава VI. Экспериментальная часть.

6.1 Оптимизация геометрий молекул.

6.2 Фотоаккустический эксперимент. 6.2 Фотоаккустический эксперимент.

Результаты и выводы. Список литературы Приложение.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Трехмерный корреляционный анализ - новый способ количественного описания эффектов заместителей в химии органических и элементоорганических соединений»

Актуальность работы. Связь строения органических и элементоорганических соединений с их реакционной способностью является одним из фундаментальных вопросов химии. Проблема количественного определения соотношений "структура -свойство" была и остается наиболее актуальной в теоретической химии. На протяжении последнего десятилетия был достигнут колоссальный прогресс в компьютерных технологиях, обеспечивающих совершенно новые и исключительно эффективные способы извлечения, хранения и передачи химической информации. Революционные открытия в областях молекулярной генетики, высокоточной кристаллографии, ЯМР-технологий, лазерной спектроскопии, новые способы анализа и синтеза ДНК, современные методики направленной мутации, изоляции и очистки протеинов, новые технологии компьютерного моделирования молекулярных процессов расширили границы химии до ранее немыслимых пределов, возведя ее в ранг подлинной науки о жизни. Развитие химических и биохимических методов, грань между которыми становится все более условной, позволило достичь существенного прогресса в понимании роли внутри- и межмолекулярных взаимодействий в важнейших процессах хранения и передачи наследственной информации, воспроизведения, регуляции, роста и жизнедеятельности живых организмов, механизмах их болезней, старения и смерти. Возможности химии в создании новых индивидуальных веществ, материалов и технологий за последнее десятилетие вышли на принципиально новые рубежи. В то же время следует констатировать, что подавляющее большинство примеров успешного создания молекул с желаемыми свойствами за малым исключением получены копированием или модификацией идентифицированных природных веществ, либо являются результатом традиционного перебора огромного числа соединений. Современные компьютерные технологии в принципе позволяют существенно ускорить и частично систематизировать такой поиск, но, тем не мение, соответствующие затраты времени и ресурсов, по-прежнему, колоссальны. В сложившейся ситуации одной из наиболее актуальных проблем современной химии становится необходимость изысканий принципиально новых методов обработки накопленного объема химической информации, обеспечивающих математическое описание соотношений "структура-свойство" и позволяющих теоретическое моделирование молекул с заранее заданными свойствами, с последующим их виртуальным тестированием.

В идеале, основой таких подходов должны стать расчеты энергий молекулярных систем, то есть методы квантовой механики. Однако, несмотря на развитие компьютерной техники и квантовохимических подходов, по-прежнему недостаточная эффективность, большая трудоемкость и высокая стоимость расчетов ab initio оставляют их использование недоступным или нецелесообразным для большинства современных реакционных серий.

Известной альтернативой квантовохимическим расчетам является эмпирическая формализация соотношений "сруктура-свойство", остающаяся одним из наиболее популярных методов описания внутримолекулярных взаимодействий, изучения механизмов реакций и молекулярного моделирования. Эмпирические подходы основываются на принципах линейности свободных энергий и полилинейности и реализуются в рамках современного корреляционного анализа. Корреляционные уравнения зачастую являются единственно доступным способом описания свойств сложных органических и элементоорганических соединений, но в то же время и их возможности тоже весьма ограничены. Трудность в решении этого вопроса состоит в том, что, несмотря на более чем полувековую историю корреляционного анализа, его теоретические основы остаются недостаточно разработанными, а установленные корреляционные уравнения зачастую рассматриваются лишь как эмпирические экстратермодинамические соотношения, не отражающие физической картины внутримолекулярных взаимодействий. Попытки квантовохимического обоснования методологии корреляционного анализа и прямого теоретического расчета эффектов заместителей не привели к ощутимым результатам [1]. Единственным надежным источником определения групповых констант по-прежнему остаются экспериментальные методы. [2-4]. Эти обстоятельства стимулируют широкий поиск и развитие новых подходов к количественному описанию внутримолекулярных взаимодействий, определяющих реакционную способность и физико-химические свойства молекул. Среди подобных подходов, возможно, наиболее перспективным является построение формальных моделей проявления эффекта, основанных на достаточно простых и потому обладающих прозрачным физическим смыслом законах [5,6].

Опыт такой работы в области стерического и индуктивного эффектов показали чрезвычайно высокую эффективность моделирования как метода количественной оценки влияния заместителей [5-7]. Можно уверенно констатировать, что моделирование как метод количественного анализа реакционной способности является выраженной мировой тенденцией в развитии количественной органической химии и корреляционного анализа.

Цель работы. Развитие разработанной ранее аддитивной модели индуктивного эффекта с целью построения максимально сбалансированной статистической модели, описывающей весь доступный массив индуктивных констант. Интеграция модифицированной модели индуктивного эффекта с ранее разработанной моделью фронтального стерического эффекта и другими количественными методами описания внутримолекулярных взаимодействий, включающими электростатические подходы и методы квантовой химии. Определение физического смысла разработанных моделей и их использование в обосновании методологии классического корреляционного анализа. Количественное изучение влияния эффектов заместителей на реакционную способность и физико-химические свойства широкого круга органических и элементоорганических соединений на основе разработанных моделей и анализ адекватности разработанных подходов в решении проблемы «структура - свойство». Разработка автоматизированной системы количественного описания эффектов заместителей, позволяющей эффективный анализ объемных массивов данных и принимающей во внимание реальные пространственные структуры соединений. Широкая экспериментальная апробация разработанных методов, с привлечением современных методов.

Научная новизна. Проведена модификация новой модели индуктивного эффекта, позволяющая проводить учет полярного влияния атомов водорода. Применение данного подхода к анализу спектральных свойств и биологической активности различных классов ФОС позволило получить корреляции высокого качества с большими прогностическими возможностями.

Впервые системно применен единый теоретический подход к количественной оценке индуктивных взаимодействий в химии органических и элементоорганических соединений. Показана корректность и адекватность использования новой модели индуктивного эффекта в анализе реакционной способности самых разнообразных органических и элементоорганических соединений.

Разработана концепция "индуктивной" электроотрицательности, связывающая три основных количественных характеристики заместителя, - его индуктивной и стерической константы и групповую электроотрицательность.

Разработан новый метод расчета "индуктивных" электронных заселенностей атомов, позволяющий проводить расчет парциальных зарядов в молекулярных системах неограниченных размеров. Введены новые понятия "индуктивных" аналогов химической мягкости и жесткости атомов, групп и молекул и проанализированы перспективы их применения.

Разработана новая формальная модель описания распределения электронной плотности в молекуле, рассматривающая ее как электрический конденсатор, и проанализированы перспективы развития такого подхода.

Разработан принципиально новый метод описания эффектов заместителей, названный "Трехмерный корреляционный анализ", позволяющий учитывать реальную пространственную структуру заместителей. Проведено теоретическое обоснование разработанного подхода, которое, кроме всего, позволило существенно прояснить физический смысл классических "экстратермодинамических" соотношений.

Разработана компьютеризированная система анализа внутримолекулярных взаимодействий в рамках трехмерного корреляционного анализа, способная с легкостью оперировать массивами данных из сотен экспериментальных значений, анализировать альтернативные реакционные центры реакционных серий, исследовать влияние конформационных эффектов, анализировать доминирующие ионизационные состояния многоосновных молекул.

Практическое применение трехмерного корреляционного анализа позволило построить количественные модели влияния заместителей на кислотно-основные свойства органических аминов и карбоновых кислот в газовой и водной фазе, энергии ионизации аминов в газовой фазе, энергии диссоциаций СН связей, окислительно- восстановительные потенциалы C-,N-,0-, и S-центрированных радикалов в газовой фазе.

Введены новые шкалы erf и erf "радикальных" констант заместителей и новая количественная характеристика - окислительно - восстановительная стабильность свободных радикалов, выраженная в термах экспериментальной жесткости. Практическая значимость. Разработанные в диссертации подходы к оценке электронных взаимодействий и полученные количественные данные могут быть использованы для анализа реакционной способности, физико-химических свойств и биологической активности самых различных классов органических и элементоорганических соединений.

Разработанные компьютерные программы и алгоритмы активно используются как независимые инструменты молекулярного моделирования и дизайна соединений с заданными свойствами, и как эффективные методы навигации компьютерных баз данных. Представленные подходы могут быть интегрированы в известные химические программные продукты. Некоторые из разработанных алгоритмов в настоящее время проходят патентную проверку и предварительную маркетинговую аппробацию на североамериканском рынке компьютерных технологий, проводимые компанией US Technologies Incorporated.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на Симпозиуме по химии ФОС (С.-Петербург, 1997); Всероссийской конференции по теоретической химии (Казань, 1997); научной сессии, посвященной памяти проф.И.М.Шермергорна (Казань, 1997); итоговой научной конференции Казанского университета (Казань, 1999); 11 Международной коференции по химии и применению ФОС (Казань, 1996); 9 Международном конгрессе ДФТ (Дурхам, США, 1997); IX Международной конференции по химии фосфора (Цинциннати, США, 1998); 1 симпозиуме Скандинавского общества химии свободных радикалов (Босен, Швеция, 1999); XII Международной конференции по химии фосфора (Киев, Украина, 1999); 5 Всемирном конгрессе химиков - теоретиков (Лондон, Великобритания, 1999).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 3 обзора в журнале "Успехи Химии", обзорная статья в "Российском Химическом Журнале", 13 статей в международных и 8 статей в отечественных периодических изданиях, а также тезисы 13 докладов, ранее не вошедших в материал кандидатской диссертации автора.

Положения, выносимые па защиту.

- Индуктивная константа любого заместителя у любого реакционного центра может быть с высокой точностью рассчитан на основе его реальной пространственной геометрии, из фундаментальных характеристик входящих в него атомов - электроотрицательностей и ковалентных радиусов.

- Три основных количественных характеристики заместителя - его индуктивная и стерическая константы и групповая электроотрицательность являются связанными параметрами.

- Электроотрицательность заместителя можеть быть рассчитана исходя из значений электроотрицательностей и ковалентных радиусов входящих в него атомов и значений межатомарных расстояний.

- Предложенные характеристики "индуктивных" аналогов химической жесткости-мягкости атомов, групп и молекул характеризуют их способность к делокализации заряда, и могут быть установлены на основе значений атомарных радиусов и межатомных расстояний.

- Парциальные заряды в несопряженных молекулах могут быть рассчитаны путем рассмотрения взаимного индуктивного влияния атомов, а индуктивной константе заместителя может быть придан физический смысл потока вектора электромагнитной индукции, определяемого на основе теоремы Гаусса.

- Эффект заместителей в несопряженных молекулярных системах может быть количественно описан с учетом их реального Зх мерного пространственного строения без предварительного разделения общего влияния на индуктивную и стерическую составляющие.

- Разработанный аппарат Зх мерного корреляционного анализа является принципиально новым и исключительно эффективным методом количественного описания эффектов заместителей и инструментом молекулярного моделирования.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 316 страницах машинописного текста, содержит 34 таблицы и 23 схемы, состоит из введения, шести глав, выводов, списка цитированной литературы, насчитывающего 393 ссылки, и 100 страниц приложения.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Черкасов, Артем Рафаэлевич

Основные результаты и выводы.

1. На основе установленной ранее функциональной зависимости для констант Тафта была разработана статистическая линейная модель, позволившая с высокой точностью рассчитать индуктивные константы всего доступного массива органических, ароматических и элементоорганических заместителей, включая заряженные. Практическая применимость разработанного подхода продемонстрирована на примере обширного литературного материала по реакционной способности органических и элементоорганических соединений. Показана возможность применения модели для описания физических свойств ФОС, в частности, ЯМР - спектров фосфорилзамещенных этиленов и а-аминофосфонатов. На примере фосфорилзамещенных гидразидов карбоновых кислот показана эффективность применения индуктивной модели для анализа различных типов биологической активности ФОС.

2. Разработана система "индуктивных" ЭО атомов, основанных на значениях эмпирических индуктивных констант, и, таким образом, отражающих реальные донорно-акцепторные свойства соответствующих элементов. Разработана система «индуктивных» групповых %, не подразумевающая, в отличие от большинства аналогичных подходов, выравнивание ЭО. Разработанная система "индуктивных" ЭО выявила ряд новых аспектов применения групповой ЭО: ее взаимосвязь с конформацией, постоянство вне зависимости от природы реакционного центра, взаимосвязь с индуктивной и стерической константами.

3. В рамках концепции «индуктивных» ЭО разработана система расчета «индуктивных» парциальных зарядов, проясняющая физический смысл предложенной модели индуктивного эффекта.

4. Разработаны "индуктивные" аналоги химической жесткости-мягкости атомов, групп и молекул. Физический смысл "индуктивных" индексов рассмотрен на основе предложенной модели, рассматривающей пару взаимодействующих атомов как плоскую конденсаторную пару.

5. Использование разработанного метода расчета групповых ЭО для описания обширного массива констант спин-спинового взаимодействия в фосфорилированных этиленах продемонстрировало практическую значимость "индуктивной" % и обширные возможности ее применения.

6. Разработан новый метод количественного описания эффекта заместителей, названный «трехмерным корреляционным анализом», позволяющий учитывать пространственное строение заместителей. Подход позволяет анализировать эффект заместителей без его разделения на полярную и стерические составляющие.

7 Практическое применение данного подхода позволило с высокой точностью описать классические реакционные серии диссоциации карбоновых кислот и органических аминов. В рамках разработанного подхода также было количественно описано влияние заместителей на энергии ионизации аминов в газовой фазе.

8. Высокая эффективность и практические преимущества разработанного метода позволили провести количественное описание энергий ионизации разнообразных С, N, S, О - центрированных радикалов, что позволило выявить физическую природу соответствующих эффектов заместителей.

9. Введены новые «радикальные» шкалы параметров erf и ас, определяющие брутто- влияние заместителей в реакциях одноэлектронного переноса с участием С- радикалов и обладающие высокой предсказательной способностью;

274

10. Применение аппарата 3-х мерного корреляционного анализа позволило описать большой массив величин энергий диссоциации связей и установить операционные атомные константы dh, применимые в предсказании неизвестных значений энергий диссоциации СН - связи BDE(CH). Проверка адекватности расчитанных BDE(CH), проведенная как экспериментально - методом фотоакустической калориметрии,- так и при помощи квантовохимических расчетов, подвердили эффективность и высокую точность разработанного подхода.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Черкасов, Артем Рафаэлевич, 2000 год

1. Galkin V.1. Inductive substituent effects. II J.Phys.Org.Chem.- 1999 - V.12, N4 .-P.283-289.

2. Верещагин A.H. Индуктивный эффект. M. : Наука, 1987 - 325с.

3. Пальм В. А. Основы количественной теории органических реакций. -JI. :Химия, 1977,- 360с.

4. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии.-Ростов, Изд.Рост.университета 1966 - 470с.

5. Галкин В.И., Саяхов Р.Д., Черкасов Р.А. Стерический эффект: проблема количественной оценки и проявление в реакционной способности элементорганических соединений. // Успехи химии,- 1991- Т.60, N8 С. 16171641.

6. Черкасов А. Р., Галкин В.И., Черкасов Р. А. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки. // Успехи химии -1996,- Т.65, N8,- С.695-711.

7. Cherkasov A.R., Galkin V.I., Cherkasov R.A. A new approach to theoretical estimation of inductive constants. // J.Phys.Org.Chem. 1998 - V. 11, N7 - P.437-447.

8. Робинзон P. В кн. Электронная теория в органической химии. -Л. ЮНТИ, 1936. -С. 115-143.

9. Ингольд К. -В кн. Электронная теория в органической химии. Л. ЮНГИ, 1936. -С. 144-198.

10. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М. : Мир, 1973. -105с.

11. Тафт Р.У. Разделение влияний полярного, пространственного и резонансного факторов на реакционную способность. // В кн. Пространственные эффекты в-органической химии. М, ; ИЛ, J-9-6(L ^C.562-687.-—

12. Hammett L.R. Some relation between reaction rates and equilibria- constants. //

13. Chpm Rpv -193^ -V 17 N18 -P-------------- ----- —. — — .

14. Taft RW. Linear steric energy relationschips, // J.Atner.Chem.Soc.- 1953. -V.75, N18. -P.4538-4543,

15. Roberts J.D., Moreland W.T. Electrical effects of substituent groups in saturated systems. Reactivities of 4-substituted bycyclo2.2.2.octane-l-carboxylic acids. // JAmer.Chem.Soc 1953 - V. 75, N9 - Р.2167-2Л73.

16. JafFe H.H. A reexamination of the Hammett equation. U Chem.Rev- 1953.-V.53, N2,-P. 191-263.

17. Taft R.W., Ehrenson S., Lewis 1С., Gilck R.E. Evaluation of Resonanse Effects on Reactivity by Application of the Linear Inductive energy relationships. // J.Amer.Chem.Soc.- 1959-V.81,N20. -P.5352-5361.

18. Jaffe H.H,, Freedman L.D., Doak G O. The acid dissotiation constants of aromatic phosphonic acids. I. Meta- and parasubstituted compounds. // JAmer.Chem.Soc.-1953 V.75, N5 - P.2209-2211.

19. Шатенштейн А.И. Изотопный обмен и замещение водорода в органических соединениях. Раздел V- Изд.АН.СССР, Москва, 1960.

20. Кабачник М.И. Применение формулы Гаммета к элементорганическим соединениям. Константы ионизации кислот фосфора. Н Докл. АН. СССР.- 1956 -T.110,N3 С.393-395.

21. Мастрюкова Т. А., Кабачник М.И. Применение уравнения Гаммета с константами аф б химии фосфорорганических соединений. // Успехи химии,- 1969,- Т.38, N10,-С.1751-1782.

22. Мастрюкова Т А Таутомерия и строение кислот фосфора. Применение -уравнения Гаммета в теории таутомсрного равновесия. // Химия и применениефосфорорганичестх соединений. Труды II конф. Изд.АН. СССР ОХН, Москва, 1962,- С.57-68.

23. Сибгатуллин И.М. Применение модели индуктивного эффекта в анализе реакционной способности органических и элементоорганических соединений. /./ Дисс.канд.хим.наук. -Казань, 1999. -128с.

24. Истомин Б.И., Баранский В А Количественный анализ влияния структуры соединений четырехкоординированного фосфора на их реакционную способность.// Успехи химии 1982,- Т.51, N3,- С.394-411.

25. Истомин Б.И., Баранский В.А. Корреляционный анализ взаимосвязи между константами Е° и Е в строении соответствующих заместителей. // Ресащ.способн.орг.соед (Тарту).- 1975,- Т. 11, N4,- С.963-976.

26. Быков Г В. История электронных теорий органической химии. -М. : Изд-во АН СССР, 1963. -423с.

27. Ехпег О. Dipole. moments in organic chemistry Stuttgart, Thieme, 1975. -156p.

28. Sander S R., Tsou K.S. Fluorescence spectral study of wavelength shifters for scintillation plastics. // J.Phys.Chem 1963,- V.39, N4,- P. 1062-1067.

29. Kanerva L.T., Klibanov A.M. Hammet analysis of enzyme action of organic solvents. .// J.Amer. Chem.Soc. 1989,- Y. Ill, N17 - P.6864-6865.

30. Верещагин АН. Константы заместителей для корреляционного анализа. -М. : Мир, 1988. -111с.

31. Wiener H, Structural determination of parafin boiling points. // J.Amer.Chem.Soc.-1947 -V.69, N1,-P. 17-20.

32. Rouvray D.H., Grafford B.C. A new topological index. !! SAfr.J.Sci.- 1976 V.12, N1,- P.47-51.

33. Altenburg K. Die abhangigkeit der stedetemperature isomerer kohlenwasserstoffe von der form der molecule. 1. Theoretishe grundlagen und die amwendung auf isomer acyclyc-sh alkane. // Brenn.Chem- 1966,- Bd.47, N4,- P. 100-107.

34. Piatt I.R. Prediction of isomeric differences in parafm proprietes. H J.Phys.Chem. -1952. -V.56, N3. -P.328-336.

35. Gordon M., Scartlebury G.R. Non-random polycondensation statistical theory of the substituent effects, i! Trans.Farad.Soc. -1994. -V.60, N3. -P.605-621.

36. Hosoye H. Topological index. A newly proposed quantity charactersing the topological nature of structural isomers of saturated hydrocarbons. // Bull, С hem. Soc. Jap. -1971. -V.44, N9. -P.2332-2339.

37. Gutman I., Ruscic В., Trinagastic N, Wilcox C.F. Graph theory and molecular orbitals. XII. Acyclic polynes. /1 J.Phys.Chem, -1975. -V.62, N9. -P.3399-3405.

38. Randic M. On characterization of molecular branching. // J.Amer.Chem,Soc. -1975. -V.97, N26. -P.6609-6615.

39. Стенкевич М.И., Стенкевич И.В., Зефиров Н С. Топологические индексы и их применение в органической химии. // Успехи химии 1988. -Т.57, N3. -С.337-366.

40. Bonchev D., Trinaistic N. Information theory, distance matrix and molecular branching. II J.Amer.Chem.Soc. -1975. -V.97, N18. -P.4517-4533.

41. Balaban A T. Chemical graphs. XXXIV. Five new topological indexes for the branching of tree-like graphs. U Theoor.Chem.Acta (Berlin). -1979.-V.53. -P.355-375.

42. Галкин В.И. Новая модель стерического эффекта в анализе реакционной способности органических и элементорганических соединений. // Дисс.докт.хим.наук. -Казань, 1991, -306с.

43. Marriott S., Rewnolds W., Taft R.W. Topson R. Substituent electronegativity parameters. // J.Org.Chem. -1984. -V.49,N6. -P.959-965.

44. Topson R.D. Contribution of theoretical chemistry to an understanding of electronic substituent effect. //Accounds Chem.Res. -1983, -V. 16, N7- P.292 298.

45. Remick. The inductive mechanism of dipole interaction and the estimation of moleculare dipole moments, // J.Chem.Phys. -1941. -V.9, N8. -P.653-657.

46. Westheimer F.H. The electrostatic influence of substisuents of reaction rates. // J.Amer.Chem.Soc. -1940. -Y.62, N8. -P. 1892-1895.

47. Westheimer F.H., Shookhoff M.W. The electrostatic influence on the dissotiation constants of organic acids. // J. Amer.Chem.Soc. -1939. -V.61, N3. -P.555-560.

48. Judson C.M., Kilpatrick M. The effects of substituents on the dissotiation constants of substitued phenols. III. Calculation from the electrostatic theory. // J.Amer.Chem.Soc. -1949. -V.71, N9, -P.3115-3120.

49. Kilpatrick M., Morse J.G. The dissotiation constants of acids in salt solutions. V. Monohydroxycyclohexanecarboxylic acids. // J.Amer.Chem.Soc. -1953. -V.75, N8,-P.1846-1853.

50. Duty R.C., Hodel G. Determination of ionisation constants for quartenary ammonium dibasic acids. A field effect study, /lJ.Phys.Chem, -1978, -V.82, N9. -P. 1016-1018.

51. Kilpatrick M., Arenberg C.A. Effect of substituents on the protolytic- constants of anilinium type protolytes. /JJ.Amer.Chem.Soc. -1953, -V.75,N15. -P.3812-3821.

52. Peek H.M., Hill T.L. Electrostatic interactions in aliphatic dic-arboxylic acids and the Kirkwood-Westheimer theory /IJ Amer CbemSnr -1951 -V 71; NH--P 4-304-5^07

53. Ehrenson S. Solvent dielectric attenuation of substituent effects field transmission in partially occluded cavities. U J.Phys.Chetn, -1977. -V.81, N15. -P. 1520-1526.

54. Ritter J.D.S., Miller S.I. The p-p relation and the reaction of trans-cinimanic acids with diphenyldiazomethane. The basis of the Hammett equation. H J.Amer.Chem,Soc.-1964. -V.86, N8, -P. 1507-1512,

55. Wilcox C.F., Mclntyre J.S. Transmission of substituent effects in bicyclo-2,2,2.octanes and aromatic analogs. // J,Org.Chem. -1965. -V.30, N3. -P.777-780.

56. Siegel S., Komarmy J.M, Quantitative relationships in the reactions of trans-4-Х-cyclohexanecarboxylic acids and their methyl esters. // J.Amer.Chem.Soc- 1960. -V.82, N10. -P,2547-2553.

57. Ceregolini G., Re N. Buemim theory for hydrogen galides and noble-gas acids. // Gazz.ChimJtal. -1993. -V.123, N1. -P.653-654.

58. Днепровский A C., Мильцов С.А. Механизмы свободно радикальных реакций. XIX. Селективность свободнорадикального хлорирования 1-хлоралканов N-хлорпипередином. 1/ЖОрХ,- 1986. -Т.22, N2. -С.303-311.

59. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Саяхов Р Д , Черкасов Р. А Связь строения с реакционной способностью. I. Новая модель индуктивного эффекта. // ЖОХ-1995. -Т.65, N3. -С.458-468.

60. Галкин В.И., Черкасов АР., Саяхов Р.Д., Черкасов Р.А. Связь строения с реакционной способностью. П. Индуктивный эффект ароматических заместителей. //ЖОХ,- 1995. -Т.65, N3. -С.469-473.

61. Галкин В.И., Черкасов Р.А., Саяхов Р.Д, Черкасов Р.А. Связь строения с реакционной способностью. III. Индуктивный эффект элементорганических заместителей. И ЖОХ- 1995. -T.65,N3. -С.474-476.

62. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Саяхов Р.Д., Черкасов Р.А. Связь строения с реакционной способностью. IV. Индуктивный эффект заряженных заместителей. И ЖОХ,- 1995. -Т. 65, N3. -С.477-479

63. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Черкасов Р.А. Новая модель индуктивного эффекта. Индуктивное влияние алкильных заместителей. П Ж.ОрХ- 1995.-V31, N9,-Р.1362-1368.

64. Черкасов А.Р., Галкин В.И., Сибгатуллин ИМ., Черкасов Р.А. Модификация модели индуктивного эффекта. Уточненый подход к расчету индуктивных постоянных. ПЖОрХ,- 1997,- Т.ЗЗ, N9,- С. 1320-1325.

65. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Черкасов Р.А. Новая модель индуктивного эффекта. ././Тез.докладов симпозиума по органической химии. С.Петербург, 1995,- С.28.

66. Cherkasov A.R., Galkin VI., Sibgatullin I.M., Cherkasov R.A. A New model of inductive effect in the analysis of organophosphorus reactivity. // Phosp., Silicon, Snip. 1996 -V 111 P 141.

67. Galkin V.I., Cherkasov A.R., Sibgatullin I.M., Cherkasov R.A. A new model of inductive effecte ih the analisis of organophosphorus reactivity. // Abstr. Of XIII Int.Conf. onPhosporus ChemJerusalem, Israel. 1995 P.143.

68. Черкасов A.P., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Индуктивный эффект заместителей в химии органических и элементорганических соединений. // Тез. докладов симпозиума по органической химии. С.Петербург, 1995. -С. 177.

69. Galkin V.I., Cherkasov A.R., Sayakhov R.D., Cherkasov R.A. Steric and inductive models for analysis of organophosphorus and organoelement reactivity. //Abstr. of XI Intern. Conf. on. Chemistry of organophosphorus compounds. 1996, Kazan, Russia,-P.38.

70. Черкасов АР, Галкин В И, Зуева ЕМ, Черкасов Р.А. Теоретический расчет групповых ЭО для анализа реакционной способности элементоорганических соединений. // Молодежный симпозиум по химии ФОС, г. Санкт-Петербург, 2-4 июня 1997 г-С. 14.

71. А.Р.Черкасов, ИМ, Сибгатуллин, В.И.Галкин, Р.А.Черкасов. Применение модели индуктивного эффекта для анализа реакционной способности элементоорганических соединений. !! ЖОХ, -1999.-Т.69. В печати. Per. номер.9132.

72. Hansch С., Leo A., Livingstone D.J. Exploring QSAR fundamentals and applications in chemistry and biology//Pesticide biochemistry and physiology.-1996,- V.56, P.1-78

73. P.R. Wells. Linear free energy relationships.- London, Academic Press, 1968.-116p.

74. Hansch С, Fujita T. Status of QSAR at the end of the twentieth century. // ACS Symposium Series.- 1995,- V.606.- P. 1-13.

75. Pauling L. The chemical bond: a brief introduction to modern structural chemistry.-Ithaca, N.Y., Cornell Univ.Press, 1967.-267p.

76. Баданов С.С. Электроотрицателыюсть элементов и химическая связъ-Издательство СО АН СССР, Новосибирск, 1962

77. Mullay J. Estimation of atomic and group electronegativities. II Structure and Bonding 1987 - V.66.- P. 1-25.

78. Drago R.S. An analysis of Benson- Luo approach and electronegativities in general. // Acc.Chem.Res.- 1992,- V.25, N8,- P.382 383.

79. Хьюи Дж. Неорганическая химия. -М. : Химия, 1987. -609с.

80. Wells P R. Group electronegativities. /I Progr.Phys.Org.Chem.-1968,- V.6.-P.111-145.

81. Allen L.C. Chemistry and electronegativity. H Int. Journal of Quantum Chemistry. -1994.-V.49, N3. -P.253-279.

82. Reed J.L. Electronegativity: proton affinity. // J.Phys.Chem.- Y.98, N41,- P. 1047710484.

83. Черкасов A.P., Галкин В.И., Зуева E.M., Черкасов Р.А. Концепция электроотрицательности. Современное состояние проблемы. // Успехи химии,- 1998- Т. 67, N5,- С. 423-441.

84. Mulliken R.S. A new electronaffinity scale; together with data on valent states and on valence ionization potentials and electron affinities. // J.Chem.Phys.- 1934.-V.2, N11-P. 782-793.

85. Поваренных A C. 3BMO.- 1955,- Т.84,- C.469

86. Allen L.C. Electronegativity is the average one-electron energy of the valence-shell electrons in ground state free atoms. // J.Am.Chem.Soc- V. 111, N25.-P. 9003-9014.

87. Некрасов ЪВ.ЖОХЛ946,- Т. 16,-С. 1797

88. Некрасов Б.В. Докл.АН СССР.- 1985,.-С. 1062

89. Gordy W. A new method of determining electronegativity from other atomic properties. //Phys.Rev.- 1946,- V.69, N11.- P.604 607.

90. Sproul G. Electronegativity and bond type. 2. Evaluation of electronegativity scales. // J. Phys.Chem.- 1994,-Y.98, N27,- P.6699-6704.

91. Sproul G. Electronegativity and bond type. 3. Origins of bond type. // J.Phys.Chem 1994 -У.98, N50,-P. 13221-13225.

92. Nagle J.K. Atomic polarizability and electronegativity. У'/ J.Am.Chem.Soc 1990-V. 112, N12-P.4741-4747.

93. Hati S., Datta D. Electronegativity and static electric dipole polarizability of atomic species. A semiempirical relation. // J.Phys.Chem.- 1995,- V.99, N27-P. 10742-10747.

94. Rosseinsky D.R. An electrostatics framework relating ionization potential (and electron affinity), electronegativity, polarizability, and ionic radius for monatomic species 11 J.Am.Chem.Soc 1994,- V.116, N3,- P. 1063-1067.

95. Pritchard H., Skinner H. The concept of electronegativity. // Chem.Rev- 1955,-V.55.- P.745 786.

96. Luo Y.R., Benson S. A new electronegaivity scale for the correlation of heats of formation. 2. The diference in heats of formation between hydrogen and methyl derivatives. // J.Am.Chem.Soc.-1989,- V. 111, N7,- P.2480-2482.

97. Luo, Y-R; Holmes, J, The stabilization energies of polyenyl radicals. // Chemical Physics Letters 1994,- V.228. N4.- P.329-333.

98. Филиппов Г Г., Горбунов А.И. //Росс.хим.журн- 1995.-Т.39,- С.3964.

99. Neng W.Z., Guo S.L. Solvent influence on the stability of the peptide hydrogen bond: A supramolecular cooperative effect. // J.Phys.Chem 1994,- V.98, N.29.-P.7104-7106.

100. Boyd R.J., Edgecombe K.E. Atomic group electronegativities from the electron density distribution of molecules. // J.Am.Chem.Soc.- 1988,- V.110, N13,- P.4182-4186.

101. Allred A.L., Rochov E.G. A scale of electronegativity based on electrostatic force. // JJnorg.Nucl.Chem.- 1958,- V.5, N11- P. 264-268.

102. Boyd R.J., Markus G.E. Electronegativities of the elements from a nonempirical electrostatic model. // J.Chem.Phys- 1981.-V.75.-P.5385-5388.

103. Sanderson R.T. A "covalent" radius of radon and the electronegativities of gold, mercury, thallium, lead and bismuth. // JInorg.Nucl.Chem,- 1958.-Y.7, N3- P.288-290.

104. Бацанов C.C. // Изв.АН СССР. Сер.хим -1993.-T., N.-C.32

105. Finemann M. Correlation of bond dissociation energies of polyatomic molecules using Pauling's electronegativity concept. /I J.Phys.Chem 1958,- V. 62, N8,- P. 947951.

106. Datta D., Nabakishwar Singhs S. Evaluation of group electronegativity by Pauling's thermochemical method. // J.Phys.Chem 1990,- V.94, N5,- P.2187-2190.

107. Hati S., Datta D. Chemical hardness of metal ions in the gas phase: a thermochemical approach. // J.Chem.Soc.Dalton Trans-1994,N14,-P.2177-2181.

108. Gordy W. Dependence of bond order and bond energy upon bond length. // J.Chem.Phys 1947.-V.15, N5,-P.305-310.

109. Bell J. V., Heisler J., Tannenbaum H., Goldenson J. A linear phosphoryl absorption relationship. // J.Am.Chem.Soc.- 1954,- V.76, N20.-P.5185-5189.

110. Dailey B.P., Schoolery J.N. Electron withdrawal power of substituent groups. // J.Am. Chem. Soc. 1955.- V.77, N15 - P.3977-3981.

111. Inamoto N., Masuda S. Substituent effect on C-13 chemical shifts in aliphatic and aromatic series. Proposal of new inductive substituent parameter i (iota) and the application. // Tetrahedron Lett 1977.-V.18, N37,- P.3287-3290.

112. Whitehead M.A., Jaffe H.H. Orbital electronegativities and the determination of s and d hybridization of various halides from nuclear quandrupole resonance frequences. // Teor.Chim.Acta.- 1963, N1.- P.209-221.

113. Hinze J., Jaffe H.H. Electronegativity. IV. Orbital electronegativity of the neutral atoms of the preiods three A and four A and of positive ions of periods one and two. // J.Phys.Chem- 1963.-V.67, N7,- P.1501-1506.

114. Hinze J., Jaffe H.H. Electronegativity. Orbital electronegativity of neutral atoms. // J.Am.Chem.Soc.- 1962.-V.84, N4 -P.540 546.

115. Hinze J., Jaffe H.H. Electronegativity. II. Orbital electronegativities and electron affinities of transition metals. H CanadJ.Chem.- 1963.-V.41, N6 P.1315-1318.

116. St. John J., Bloch A.N. Quantum defined electronegativity scale for nontransition elements. II Phys.Rev.Lett- 1974.-V33, N18,- P. 1095-1098.

117. Iczkowski R.P., Margrave I.L. Electronegativity. // J.Am.Chem.Soc.- 1961,- V.83,1. N17-P 3547-3551x

118. Sanderson R.T. An interpretation of bond length and a classification of bonds. // Science .- V. 114, N5,- P.670-672.

119. Hinze J., Whitehead M.A., JafFe H.H. Electronegativity. II. Bond and orbital electronegativity. H J.Am.Chem.Soc.- 1963.-V.85, N2,-P. 148-154.

120. Whitehead M.A., Baird N.C., Kaplansky M. Group orbital electronegativities. // Teoret. Chim.Acta. 1965.-V.3.-P. 135-146.

121. Mullay J. Atomic and group electronegativities. II J.Am.Chem.Soc.- 1984 V.106, N20,- P.5842-5847.

122. Luo Y.R., Benson S.W. The covalent potential: a simple and useful measure of the valent state electronegativity for correlating molecular energies. II Acc.Chem.Res.-1992 V.25, N8 - P.375-381.

123. Урусов B.C. //Журн.структурн.химии- 1994,- Т. 35.-С. Ill

124. Слэтер Дж. Методы самосогласованного поля для молекул и твердых тел. Мир, Москва, 1978

125. Klopman G. Electronegativity. // J.Chem.Phys.- 1965,- V.43- S124.

126. Pritchard H.O. Equalization of electronegativity. // J.Am.Chem.Soc 1963,- V.85, N12-P. 1875-1876.

127. Huheey J.E. Group electronegativities and polar substituent constants. // J.Org.Chem 1996.-V.31, N7,-P.2365-2368.

128. Gasteiger J., Marsili. Iterative partial equalization of orbital electronegativity a rapid access to atomic charges. // Tetrahedron - 1980,- V.36, N22,- P.3279-3288.

129. Guillen M.D., Gasteiger J. Extension of the method of iterative partial equalization of orbital electronegativity to small ring systems. // Tetrahedron.- 1983,- V.39, N8,-P.1331-1335.

130. Hutchings M.G., Gasteiger J. Residual electronegativity; an empirical quantification of polar influences and its application to the proton affinities of the amines. // Tetrahedron Lett 1983,- V.39, N24,- P.2541-2544.

131. Parr R.G., Yang W. Density functional theory of atoms and molecules. Oxford University Press, New York; Clarendon Press, Oxford, 1989,- 333p.

132. Hohenberg P., Kohn W. Inhomogenous electron gas. // Phys.Rev- 1964 V.136, N3B.-P.864-871.

133. Parr R.G., Donnelly R.A., Levy M., Palke W.E. Electronegativity: the density functional viewpoint. // J.Chem.Phys.- 1978 V.68, N8 - P.3801-3807.

134. Parr R.G., Pearson R.G. Absolute hardness: companion parameter to absolute electronegativity. /IJ.Am.Chem.Soc.- 1983,- V.105,N26.-P.7512-7516.

135. Hard and Soft Acid and Bases. Ed. Pearson R.G.-Stroudsburg, Dowden, Hutchinson & Ross, 1973,- 480p.

136. Pearson R.G. Absolute electronegativity and hardness: application to inorganic chemistry. // Inorg.Chem- 1988,- V.27, N4,-P.734-740.

137. Pearson R.G. Absolute electronegativity and absolute hardness of Lewis acids and bases. // J.Amer.Chem.Soc- 1985.-V. 107, N24.-P.6801-6806.

138. Pearson R.G. The HSAB principle more quantitative aspects. // Inorganica Chimica Acta.- 1995.- V.240, N.1.-P.93-99.

139. Chattaraj P.K., Liu G.H., Parr R.G. The maximum hardness principle in the Gyftopoulos-Hatsopoulos three-level model for an atomic or molecular species and its positive and negative ions. H Chem.Phys. Lett.- 1995.-V.237, N1,- P. 171-177.

140. Pearson R.G. Recent advances in the concept of hard and soft acids and bases. // J.Chem.Educ 1987,- V.64,N7.-P.561 -567.

141. Gazquez J.L., Mendez F. The hard and soft acids and bases principle: An atoms in molecules viewpoint. // J.Phys.Chem- 1994,- V.98, N17,- P.4591-4594.

142. York D M., Yang W. A chemical potential equalization method for molecular simulations. // J.Chem.Phys.- 1996,- V.104, N1- P.159-173.

143. York D M. A Generalized Formulation of Electronegativity Equalization from Density-Functional Theory И Int. J.Quantum Chem- 1995 V.29.-P.185-195.

144. Parr R.G., Bartollotti L. On the geometric mean principle of electronegativity equalization. //J.Am.Chem.Soc- 1982,- V.104, N14,-P.3801-3803.

145. Huheey I.E. Electronegativity, acids and bases. IV. Concerning the inductive effect of alkyl groups. // J.Org.Chem- 1971,- V.36, Nl.-P. 204-205.

146. Huheey J.E., Watts J.C. Halogen electronegativity and isomers shifts of tin compounds. Another example of the importance of charge capacity. // Inorg.Chem.-1971,- V. 10, N7.- P. 1553-1554.

147. Komorowski L., Lipinski J., Рука M.J. Electronegativity and hardness of chemical groups. И J.Phys.Chem.- 1993,- V.97, N19,- P.3166-3170.

148. Reed L.H., Allen L.C. Bond polarity index: application to group electronegativity //J.Phys.Chem.- 1992,- V.96, Nl.-P. 157-164.

149. Komorowski L., Lipinski J. Quantumchemical electrinegativity and hardness indices for bonded atoms. // Chem.Phys.- 1991,- V.45, N1-2.-P. 157-160

150. Yang W., Lee C., Ghosh S.K. Molecular softness is average of atomic softness: companion principle to the geometric mean for electronegativity equalization. // J.Phys.Chem.- 1985,- V.89, N25,- P.5412 5414.

151. Rappe A.K., Goddard W.A. III. Charge equilibrium for molecular dynamic simulations. //J.Phys.Chem 1991,-V.95,N8.-P.3358-3363.

152. Liu G.-H, Parr R.G. On Atomic and Orbital Electronegativities and Hardnesses. // JAmer.Chem.Soc- 1995,- V.117, N11.-P.3179-3189.

153. Bader R.F.W. Reply to comment of Li and Parr on Bader's definition of an atom. // J.Chem.Phys- 1986,- V.85, N5.-P.3133-3134.

154. Bader R.F.W. Principle of stationary action and the definition of a proper open system. //Phys.Rev- 1994,-Y.49, N19.-P.13348-13357.

155. Bader R.F.W., Carroll M.T., Cheeseman JR., Cheng C.J. Properties of atoms in molecule: atomic volume. // J.Amer.Chem.Soc- 1991.-V. 109, N126,-P.7968-7979.

156. Bader R.F.W. Atoms in molecule: a quantum theory.- Oxford, New York, Clarendon Press, 1990,- 438p.

157. Edgecombe K.E., Boyd R.J. Bond critical points in electronic structures of binary halides. // JntJ.Quantum Chem.- 1986,- V.29, N4,- P.959-973.

158. Boyd R.J., Boyd S.L. Group electronegativity from bond critical point model. // J.Amer.Chem.Soc.- 1992,- V.l 14, N5,- P. 1652-1655.

159. Komorowski L., Boyd R.J., Boyd S.L. Electronegativity and hardness of disjoint and transferable molecular fragments. H J.Phys.Chem.-1996.-V.100, N9.-P.3448-3454.

160. Зисман Г.А., Тодес O.M., Курс общей физики. ТомII, М.:Наука, 1972, 368с.

161. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Черкасов Р.А. Связь строения с реакционной способностью. Развитие новой модели индуктивного эффекта. ПЖОрХ- 1995. -T.31,N12.- С.1802-1810.

162. Cherkasov A.R., Galkin V.I., Cherkasov R.A. "Inductive" electronegativity scale. 2. "Inductive" analog of chemical hardness. // JMolec.Struct.(Theochem).- 2000,-V.497, N4,- P. 115-123.

163. Галкин В.И., Черкасов А.Р., Сибгатуллин ИМ., Черкасов Р. А. Связь строения с реакционной способностью. Индуктивный эффект заместителей в химии элементорганических соединений. //ЖОрХ. -1995. -Т.31, N9 С.1352-1361.

164. Черкасов А.Р., Галкин В.И., Зуева Е.М., Черкасов Р.А. Новая модель индуктивного эффекта: групповые "индуктивные" электроотрицательности. // ЖОХ.-1996.-Т. 66, N3 С.411-416.

165. Cherkasov A.R., Galkin V.I., Cherkasov R.A. "Inductive" electronegativity scale. J/J. Molec. Struc. (Theochem). 1999 - У.489, N1.- P.43-46.

166. Черкасов A.P., Галкин В.И., Зуева E.M., Черкасов Р.А. Новая модель индуктивного эффекта: шкала "индуктивных" электроотрицательностей. И ЖОХ.- 1996,- Т.66, N5,- С.877-878.

167. Черкасов А.Р., Галкин В.И., Зуева Е.М., Черкасов Р.А. "Индуктивные" электроотрицательности у различных реакционных центров. // ЖОХ- 1997,-Т.67, N1- С.92-98.

168. Черкасов А.Р., Галкин В.И., Черкасов Р.А. К вопросу о физической природе электроотрицатеотности. // ЖОрХ.- 1999,- V35, N1,-Р. 163-164.

169. Sanderson R.T. Electronegativity and bond energy. If J.Am.Chem.Soc.- 1983 -V.105, N8. -P. 2259-2261.

170. Proft F., Amira S., Choho K., Geerling P. Quantum chemical study of the acidity of substituted acetic acids with density functional theory based descriptors. // J.Phys.Chem.- 1994,- V.98, N20. -P.5227-5229.

171. Perdew J.P., Parr R.G., Levy M., Balduz J.L. Density functional theory for fractional particle number: derivative discontinuities of the energy. // Phys.Rev.Lett-1982 V.49, N23. -P. 1691-1694.

172. Nalewajski R.F. A study of electronegativity. // J.Phys.Chem- 1985.-V.89, N13.-P.2831-2837.

173. Komorowski L. Electronegativity and hardness in the chemical approximation. // J.Chem.Phys 1987.-V. 114, N1.-P. 55-71.

174. Зуева E.M. Новые методы расчета групповой электроотрицателыюсти для анализа реакционной способности органических и элементоорганических соединений. // Дисс. канд. хим. наук. -Казань, 2000. -150с.

175. Зуева Е.М., Галкин В.И., Черкасов А.Р., Черкасов Р.А. Концепция электроотрицательности в химической структурной теории и квантовой химии. // Росс.хим.журя.- 1999,- T.43,N1- С.39-48.

176. Зуева Е.М., Галкин В.И., Черкасов А.Р., Черкасов Р.А. Электроотрицательность в квантовой химии. НЖОХ- 1999 T.69.-B печати (per. N 9341).

177. Zueva Е.М., Galkin V.I., Cherkasov A.R., Cherkasov R.A. Determination of the electronic chemical potential within DFT. // Symposium on DFT and Applications, 9th Intem. Congr. on Quantum. Chem., Duke Univ., Durham, USA, 1997 P.65.

178. Зуева E.M., Галкин В.И., Черкасов A.P., Черкасов Р.А. Определение электронного химического потенциала в рамках теории функционала плотности. // Всероссийская конференция по теоретической химии, г. Казань, 6-9 октября 1997 г.-С. 15.

179. Cherkasov A.R., Galkin V.I., Cherkasov R.A. A new approach to theoretical calculation of group electronegativities and its application for organoelement reactivity. //Phosp.,Silicon, Snip.- 1999,- V.146.-P.775-778.

180. Черкасов A.P., Галкин В.И., Зуева E.M., Черкасов Р.А. "Индуктивные" ЭО заместителей. // Всероссийская конференция по теоретической химии, г. Казань, 6-9 октября 1997 г.- С. 103.

181. Cherkasov A., Jonsson М. Substituent effect on thermochemical properties of free radicals. Physical interpretation of the substituent effect. // J.Chem.Inf.Comp.Sci.-1999,- V.39, N6,- P. 1057-1063.

182. Черкасов A.P., Галкин В.И., Сибгатуллин ИМ., Черкасов Р.А. Новая модель индуктивного эффекта в анализе реакционной способности элементо-органических соединений. // Тез. докл.научной сессии, посвященной памяти проф. И.М.ШермергорпаЖшжъ-1997.-С.49.

183. Cherkasov A.R., Galkin V.I, Cherkasov R.A. The new method of theoretical evaluation of reactivity indices. 2. Method of calculation of partial charges and-principle of electronegativity equalization. // Europ. J. Chem. -2000,-Submitted.

184. Cherkasov A.R., Galkin V.I., Cherkasov R.A. A new model of inductive effect in the analysis of organophosphorus reactivity. // Abstr. of XIII International Conference on Phosphorus Chemistry, 1995, Israel, Ierusalem.- P. 103.

185. Galkin V.I., Cherkasov A.R., Cherkasov R.A. Modelling of substituents electronic and steric effects. Effective analysis of organoelement and organophosphorus reactivity. // Phosp.,Silicon, Snip- 1999-У146,-P.329-332.

186. Зябликова ТА., Бузыкин Б.И. Определение строения геометрических изомеров фосфорсодержащих этиленов по константам спин-спинового взаимодействия между ядром фосфора и винильными протонами. // ЖОХ. -1996,- Т.66, N3,- С.470-473.

187. Glossary of terms used in medical chemistry. IUPAC Recommendations 1998. Pure Appl.Chem.-1998.- V70, N5,- P.1129-1143.

188. Molecular Modeling and Drug Design. Eds. Vinter J.G., Gardner M. Series "Topics in Molecular and Structural Biology", CRC Press, Boca Raton, Ann Arbor, Tokyo.- 1994, 444p.

189. Kirkwood J.G., Westheimer F.H. The electrostatic influence of substituents on the dissociation constants of organic acids. I. /JJ.Chem.Phys-1938,- V.6, N9,- P.506-512.

190. Wesheimer F.H., Kirkwood J.G. The electrostatic influence of substituents on the dissociation constants of organic acids. П. // J. Chem. Phys. -1932-V. 6, N9.-P.513- 517.

191. Smallwood H.M. The ionization of organic acids. !/ J.Am.Chem.Soc 1932,- V.54, N8,- P.3048-3057.

192. Schwarzenbach G., Egli H. Wie bee influsst ein substituent die aciaitat einer organishen saure? I. // Helv.Chim.Acta 1934,- V. 17.-P. 1183-1196.

193. Fersht A. Enzyme Structure and Mechanism. F.H.Freeman and Co., New York, -1985.-P.1-55-175.-—

194. Szabo A., Karplus M. A mathematical model for structure-function relations in hemoglobin. H J.Molec.Biol.- 1972,- V72,N2- P. 163-172.

195. Yang A S., Honig B. On the pH dependence of protein stability. // J.Molec.Biol. -1993,- V.231- P.459-474.

196. Yang A.S., Honig B. Electrostatic effects on protein stability. H Curr.Opin. Struct.Biol- 1992,- V.2.- P. 40-45.

197. Baldwin R.L., Eisenberg D. Protein Stability in "Protein Engineering'. Eds.: Oxender D., Fox C.F., AR Liss Inc., New York, 1987, p. 127-148.

198. Privalov P.L. Stability of proteins. Small globular proteins. И Adv.Protein Chem.-1979- V.33.-P. 167-241.

199. Linderstrom-Lang K. On the ionization of proteins. // C.R. Trav. Lab.Carlsberg.-1924,- V.15 P.29-34.

200. Tanford C., Kirkwood J.G. Theory of protein titration curves. I. General equations for impenetravble spheres. И J.Amer.Chem.Soc.- 1957,- V.79, N20,- P.5333-5339.

201. Gilson M.K., Honig B.H. Calculation of electrostatic potentials in an enzyme active site. H Nature 1978,- V.330, N5,- P.84-86.

202. Gilson M.K., Honig B.H. Energetics of charge-charge interactions in proteins. // Proteins:Struct.Fund. Genet.- 1988- Y.3.- P.32-52.

203. Bashford D., Karplus M. pKs of ionizable groups in proteins: atomic detail from a continuum electrostatic model. // Biochemistry 1990,- V.29, N44,- P. 10219-10225.

204. Bashford D., Gerwert K. Electrostatic calculations of the pKa values of ionizable groups in bacteriorhodopsin. // JMolec.Biol- 1992 У.224, N2 - P.473-486.

205. Yang A.S., Gunner MR, Sampogna RSharp K, Honig B. On the calculation of pKas in proteins. // Proteins: Struct.Funct.Genet.- 1993 V. 15,- P.252-265.

206. Oberoi H., Allewell N.M. Multigrid solution of the nonlinear Poisson-Boltzmann equation and calculation of titration curves. // Biophys. Journ.- 1993,- V.65.- P.48-55.

207. Antosiewicz J., McCammon J.A., Gilson M.K. Prediction of pH-dependent properties of proteins. И JMolec.Biol- 1994,- V.238, N3,- P.415-436.

208. You T.J., Bashford D. Conformation and hydrofen ion titration of proteins: A continuum electrostatic model with conformational flexibility. // Biophys. Journ. -1995 -V.69 P.1721-1733.

209. Antosiewicz J., McCammon J.A., Gilson M.K. The determinants of pKs in proteins. //Biochemistry.- 1996,- V.35, N24,- P.7819-7833.

210. Warwicker J., Watson H.C. Calculation of the electric potential in the active site cleft due to a-helix dipoles. // JMolec.Biol- 1982,- У. 157, N4 P.671-679.

211. You Т., Harvey S. A finite element approach to the electrostatics of macro-molecules with arbitrary geometries. // J.Comput.Chem- 1993,- Y.14, N4,-P.484-501.

212. Zhauhar R, Morgan R. A new method of computing of the macromolecular electrostatic potential. II JMolec.Biol- 1985,- V.186, N4,- P.815-820.

213. Richards F.M. Areas, volumes packing and protein structure. // Annu.Rev .Biophys.Bioeng.- 1977.- V.6.-P.151-176.

214. Wendoloski J. J., Matthew J.B. Moecular dynamics effects on protein electrostatics. IIProteins.- 1989,- V.5.-P.313-321.

215. Northrup S.H., Wensel T.G., Meares C.F., Wendoloski J.J., Matthew J.B. Electrostatic field around cytochrome C: Theory and energy transfer experiments. // Proc. Natl.Acad.Sci. USA.- 1990,-V.87.- P.9503-9507.

216. T.van Vlijmen H.W., Schaefer M., Karplus M. Improving the accuracy of protein pKa calculations: conformational averaging versus the average structure. // Proteins: Struct.Funct.Genet.- 1998,- V.33.-P.145-158.

217. Gibas C.J., Subramaniam S. Explicit solvent models in proteinpKa calculations. // Biophys. Journ.- 1996,-V.71.-P. 138-147.

218. Sandberg L., Edholm O. pKa calculations along a bacteriorhodopsin molecular dynamics trajectory. //Biophys.Chem.- 1997 V.65.- P. 189-204.

219. Pethig R. Dielectric and Electronic Properties of Biological Materials, Wiley, Chichester, 1979.

220. Gilson M.K., Honig B.H. The dielectric constants of a folded protein. // Biopolymers 1986,- V.25.-P.2097-2119.

221. Simonson Т., Peharia D., Brunger AT. Microscopic theory of the electric properties of proteins. /I Biophys. Journ.- 1991,- V.59.- P.670-690.

222. States J., Karplus M. A model of electrostatic effects in proteins. // J.Molec.Biol-1987,- V.197,N1.- P. 122-130.

223. Smith E., Brunne R.M., Mark A.E., van Gunstern W.F. Dielectric properties of trypsin inhibitor and lysozyme calculated from molecular dynamics simulations. // J.Phys.Chem.- 1993,- V.97, N9,-P.2009-2014.

224. Rees D C. Experimental evaluation of the effective dielectric constant of proteins. // JMolec.Biol. 1980,- V.141, N3,- P.323-326.

225. Potter M.J., Gilson M.G., McCammon J. A. Small molecule pKa prediction with continuum electrostatic calculations. // J.Atner. Chem. Soc 1994 - V. 116, N22,-P. 10298-10299.

226. Marriott S., Reynolds W.F, Taft R.W., Topsom R. Sibstituent electronegativity parameters. И J. Org.Chem. 1984,- V.49, N6,- P.959-965.

227. Reynolds W.F., Mezey P.G., Hamer P.G. Ab initio calculations of 4- substitued styrenes: a theoretical model for the separation and evaluation of field and resonance substituent parameters. // Can. J. Chem.- 1977,- V.55, N3,- P.522-529.

228. Exner O., Ingr M., Carsky P. Ab initio calculations of substituent constants: A reinvestigation. // J.Mol.Stmct. (Theochem).- 1997- У.397,- P.231-239.

229. Exner O. The inductive effect: Theory and quantitative assessment И J.Phys.Org.Chem.- 1999,- V.12, N4.-P.265-274.

230. Charton M. The nature of electrical effect transmission. // J.Phys.Org.Chem.-1999,- V.12, N4,-P.275-282.

231. Charton M., Charton B. The mode of transmission of electrical effects. // J.Chem. Soc. Perkin Trans. 2,- 1999, N10.- P.2203-2213.

232. Kovetz A. Electromagnetic Theory. Oxford Univ. Press., New York, 2000.-35lp.

233. Gelin B.R., Karplus M. Side-chain torsional potentials, effect of dipeptide, protein and solvent-environmanet. //Biochemistry 1979- V. 18,N7-P. 1256-1268.

234. Warshel A., Levitt M. Theoretical studying of enzymatic reactions: dielectric, electrostatic and steric stabilization of the carbonium ion in the reaction of lysozyme. // J.Molec.Biol -1976,- V.103, N2,- P.227-249.

235. Warshel. //Photochem, Photobiol 1979,- V.30.- P.285-290.

236. Kortum G., Vogel W., Andrussow K. Dissociation Constants of Organic Acids in

237. Perrin D.D., Dempsey В., Serjeant E.P. pKa Prediction for Organic Acids and Bases. Chapman & Hall, London, NY, 1981, 144p.

238. Cherkasov A., Chen R. 3D Correlation analysis a novel approach to the analysis of substituent effects. 1. A quantitative assessment of organic amines aqueous basicity, (in preparation)

239. Perrin D.D., Dempsey В., Serjeant E.P. pKa Prediction for Organic Acids and Bases. Chapman & Hall, London, NY, 1981, 144p.

240. Cherkasov A., Chen R. 3D Correlation analysis a novel approach to the analysis of substituent effects. 2. A quantitative assessment of carboxylic acids aqueous acidity (in preparation)

241. Cherkasov A.R., Balawender R., Komorowski L. Proton electronegativity and hardness in reaction with amines. // Abst of 5th World Congress of Theoretically Oriented Chemists, WATOC'99, London, UK, 1-6 August 1999.

242. Koppel I.A., Molder U.H., Pikver R.I., The dependence of ionization potentials and proton affinities on structure. // Organic recativity (Tartu).- 1981,- V.18 P.380-410.

243. NIST Standard Reference Database, Nr 69 November 1998 Release.

244. Cherkasov A., Jonsson M., Galkin V.I. A Novel approach to the analysis of substituent effecs. Quantitative interpretation of ionization potentials and gas basicity of amines. // J.Molec.Graph.Model~ 1999,- V.17, N1,- P.28-43.

245. Heberger K. Linear free energy relationships in radical reactions. II. Hydrogen abstraction from substituted toluenes by tert-butyl, tert-butoxyl and tert-butylperoxyl Radicals. II J. Phys.Org.Chem.- 1994,- V.7, N5,- P.244.

246. Cherkasov A.R., Jonsson M., Galkin V.I., Cherkasov R.A. Correlation analysis in-the chemistry of free radical^// УспехиХгшии- 2000.-V.69 Submitted262. "Chemistry of Free RadicalsEds. Sakurai H., Tokumaru K. Nankodo, Tokyo, 1967, Chapter 17.

247. Hansch C., Gao H. Comparative QSAR: radical reactions of benzene derivatives in chemistry and biology.// Chem.Rev.- 1997,- Y.97, N 8,- P.2995 3039.

248. Brown H.C., Okamoto Y. Electrophilic substituent constants. // JAm.Chem.Soc,-1958,- V.80, N18,- P.4979-4987.

249. Hansch C., Leo A., Taft R.W. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters. // Chem. Rev.- 1991- V.91, N2 P.165-195.

250. Jonsson M., Lind J., Merenyi G., Eriksen Т.Е. Remote substituent effects on polar and nonpolar covalent bonds. // J.Chem.Soc.Perkin Trans.2- 1994, N10,- P.2149 2155.

251. Jonsson M., Lind J., Eriksen T.E, G.Merenyi. O-H Bond strengths and one-electron reduction potentials of multisubstituted phenols and phenoxyl radicals. Predictions using free energy relationships. // J.Chem.Soc.Perkin Trans.2 1993, N9,-P.1567-1568.

252. Jonsson M., Lind J., Reitberger Т., Eriksen Т.Е., Merenyi G. Redox chemistry of substituted benzenes. The one-electron reduction potentials of methoxy-substituted benzene radical cations // J.Phys.Chem.- 1993.- Y.97, N43.- P. 11278-11283.

253. Jonsson M., Lind J., Eriksen Т.Е., Merenyi G. Redox and acidity properties of 4-substituted aniline radical cations in water. // JAm.Chem.Soc.- 1994,- V.116, N4,-P. 1423-1428.

254. Jonsson M., Lind J., Merenyi G., Eriksen Т.Е. N-H Bond dissociation energies, reduction potentials and pKas of multisubstituted anilines and aniline radical cations. // J.Chem.Soc. Perkin Trans.2. 1995, N1,- P.61-66.

255. Jonsson M., Lind J., Merenyi G., Eriksen Т.Е. Redox propertiesof 4-substitued aryl methyl chalcogenides in water. /IJ.Chem.Soc. Perkin Trans.2.- 1995, N1- P.67-71.

256. Pryor W.A., Davis, Jr. W.H., Stanley J.P. Polar effects in radical reactions. II. A positive p for reaction of tert- butyl radicals with substituted toluenes. // J.Am.Chem.Soc.Л91Ъ,- V95, N14,- P.4754-4756.

257. Jones M.J., Moasd G., Rizzardo E., Solomon D.H. The philicity of tert-butoxy radicals. What factors are important in determining the rate and regioselectivity of tert-butoxy radical addition to olefins? II J.Org.Chem.- 1989,- V.54, N7.-P. 1607-1611.

258. Eherson S., Brownlee R.T.C., Taft R.W. A generalized treatment of substituent effect in benzene series. A statistical analysis of the dual substituent parameters in equation (1). //Progr.Phys.Org.Chem- 1973, V. 10,- P. 1-78.

259. Wells P.R. Linear free energy relationships. // Chem Rev -1963, N63. P. 171 - 219.

260. Alfrey Jr.Т., Price C.C. Relative reactivities in vinyl copolimerization. // J.Polym.Science.- 1947,- V.2, N1.-P. 101-106.

261. Walling C., Briggs E.R., Wolfstirn K.B., Mayo F.R. Copolymerization. X. The effect of meta- and para- substitution on the reactivity of the styrene double bond. // J.Am.Chem.Soc.- 1948,- V. 70,N4.-P. 1537-1544.

262. Otsu Т., Ito Т., Fujii Y., Imoto M. The reactivities of nuclear substituted phenyl methacrylates in radical copolymerization. // Bull.Chem.Soc. Japan 1968 - V.41, N1-P.204-208.

263. Yamamoto Т., Otsu T. Effects of substituents in radical reactions: extended Hammet equation for radical reactions. // Chem. & Indust.- 1967 P.787-789.

264. Otsu Т., Yamamoto T. J. Soc. Org.Synth.Chem.,Japan.- 1967,- V.23.-P.643.

265. Kieboom A.P.G. A note on the extended Hamet equation for radical reactions. // Tetrahedron.- 1972,- V.28, N5,- P. 1325-1329.

266. Sakurai H., Hayasaki S., Hosomi A. Relative reactivities in the addition of free trichlormethyl radicals to substituted styrenes. An attempt to separate polar and resonance effects. //Bull.Chem.Soc.Japan- 1971,- V.44, N7,-P. 1945-1949.

267. Ito R., Migita Т., Morikawa N., Simamura O. Influence of substituent groups on the arylation of substitued benznes by aryl radicals derived from p-substituted N-nitrozo acetanilides. // Tetrahedron.- 1965,- V.21, N5.-P.955-961.

268. Fisher Т.Н., Meierhoefer A.W. On the nature of the phenylazo group. // Tetrahedron.- 1975,- V.31, N17,- P.2019-2021.

269. Fisher Т.Н., Meierhoefer A. W. Substituent effects in free radical reactions. A study of 4- substituted 3- cyanobenzyl free radicals. // J.Org.Chem.- 1978,- V.43, N2,-P.224-228.

270. Fisher Т.Н., Dershem S.M., Prewitt ML. Meta-substituent effect on benzyl free-radical stability. // J.Org.Chem 1990,- V.55, N3.-P. 1040-1043.

271. Dincturk S., Jackson R.A., Townson M. An improved <r* scale. The thermal decomposition of substituted dibenzylmercury compounds in alkane solutions. // J.Chem.Soc. Chem.Comm - 1979,N4 -P. 172-174.

272. Jackson R.A., Malek F. Radical- initioated reduction of chloroformates to alkanes by tri-n-propylsilane. A method for removal of unwanted hydroxy-groups from organic molecules. I/J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1- 1980, N6 P.1207-1211.

273. Dincturk S., Jackson R.A., Townson M., Agirbas H., Brillingham N.C., March. G. Free radical reactions in solution. Part 6. Thermal decomposition of substituted dibenzyl mercurials in solution. // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 2 1981, N8 - P. 11211126.

274. Dincturk S., Jackson R.A. Free radical reactions in solution. Part 7. Substituent effects on free radical reactions: comparison of the o* scale with other measures of radical stabilization. I/ J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.- 1981, N8,- P.1127-1131.

275. El-Durini N.M.K., Jackson R.A. Tfee radical reaction in solution. VIII. Radical-initiated addition of trialkylsilanes across alkene C=C bond. // J. Organomet. Chem. -1982 -V.232, N2,- P.117-121.

276. Jackson R.A., O.'Neill D.W. Free radical reactions in solution. Part 3. The decomposition of dibenzylmercury in toluene. // J.Chem.Soc.Perkin Trans.2- 1978, N6,- P.509-510.

277. Agirbas H., Jackson R.A. Free radical reactions in solution. Part 9. Further a* -values from decomposition of substituted dibenzylmercurials. // J.Chem.Soc. Perkin Trans.2 1983, N5,-P.739-742.

278. Jackson R.A. The thermal decomposition of dibenzylmercury: a suitable model reaction for determination of substituent effects on radical stability? // J. Orgaomet. Chem. 1992,- V.437, N1-2,- P.77-84.

279. Creary X. Rearrangemet of 2-aryl -3,3 dimethylmethyleneeyclopropanes. Substituent effects on a nonpolar radical-like transition state. // J.Org.Chem.- 1980,-V.45, N2.- P.280-284:--

280. Nau W.M., Hajrrer H.M., Adam W. Radical stabilization and ground state polar substituent effects in the thermal decomposition of azoalkanes. // J.Am.Chem.Soc.-1994,- V.l 16, N24,- P. 10972-10983.

281. Jiang X.-K., Ji G.-Z. A self- consistent and cross checked scale of spin -derealization substituent constants, the ojj- scale. // J.Org.Chem - 1992,- V.57, N22,-P.6051-6056.

282. Jiang X.-K., Wu C.-J., Wu X.-X. II Acta Chim.Sin. Engl.Ed.- 1983.-P.42.

283. Dust J.M., Arnold D.R. Substituent effects on benzyl radical ESR hyperfme coupling constants. The ca* scale based upon spin derealization. // J.Am.Chem.Soc.-1983,- V.105, N5.-P. 1221-1277.

284. Jackson R. A., Sharifi M. Stabilization of benzylic radicals by substituents: An EPR study of para-substituted benzyl radicals. I/ J.Chem.Soc. Perkin Trans.2.- 1996, N 5,-P.775-778.

285. Hammond G.S. A correlation of reaction rates. // JAm.Chem.Soc 1955,- V.77, N2,- P.334-338.

286. Ruchardt C. Relations between structure and reactivity in free radical chemistry. //

287. Wertz J.E., Bolton J.R. Electron Spin Resonance, McGraw-Hill, New York, 1972, Chapt.6

288. Walter R.I. Substituent effects on the properties of stable aromatic free radicals. The criterion for non-Hammet behaviour. // J.Am.Chem.Soc- 1966- V.88, N9,-P. 1923-1930.

289. Janzen E.G. Substituent effect on electron spin resonance and stability of free radicals. // Acc.Chem.Res.- 1969,- Y.2, N9,- P.279-288.

290. Afanas'ev I.B. The two-parameter Taft equation in kinetics of free radical reactions. //IntJ.Chem.Kinet- 1975 -V.7, N6,-P.856-877.

291. Dust J.M., Arnold D.R. Correction to: substituent effects on benzyl radical ESR hyperfine coupling constants. The oa*- scale based upon spin derealization. // J.Am. Chem. Soc. 1983,- Y. 105, N21.- P.6531.

292. Wayner D.D.M., Arnold D.R. Substituent effects on benzylic radical hydrogen hyperfine coupling constants. Part 4. The effect of branching of the alkyl substituent. // Can.J.Chem.- 1985,- V.63, N6,- P.2378-2383.

293. Jackson R.A. Correlation analysis of electron spin resonance spectra: the a-spectrum. // J.Chem.Soc. Perkin Trans2. -1983, N5,- P.523-529.

294. Jackson R.A. Objective analysis of EPR spectra by computer methods. // J.Chem.Soc. Perkin Trans 2.- 1993, N11,-P. 1991-1995.

295. Benson S.W. Bond energies. // J.Chem.Educ.- 1965,- V.42, N9,- P.502-518.

296. O'Neal H.E., Benson S.W. в кн. "Free Radicals", Vol.11, Ed. Kochi J.K.- Wiley, New York, 1973.

297. Rossi M.J., Golden D.M. Absolute rate constants for methyasis reactions of allyl and benzyl radicals with Ш (DI). Heat of formation of allyl and benzyl radicals. // J.Am.Chem. Soc- 1979,- V.101, N4,- P.1230-1235.

298. De Frees D.J., Mclver R.T., Jr., Here W.J. Heats of formation of gaseous free radicals via ion cyclotron double resonance spectroscops. // J.Am.Chem.Soc- 1980-V. 102, N 9 P.3334-3338.

299. Szwarc M. The CH bond energy in toluene and xylanes. // J.Chem.Phys 1948 -V. 16, N2 - P. 128-136.

300. Bordwell F.G., Zhang X-M., Filler R. Coupling of acidities and oxidation potentials to estimate homolytic bond dissociation energies and radical stabilization energies. И J.Or g.Chem.- 1993,- V.58, N22,- P.6067-6072.

301. Bordwell F.G., Zhang X.-M., From equilibrium acidities to radical stabilization energies UAcc.Chem. Res.- 1993,- V.26, N9,- P.510-518.

302. Nau W. M. Computational assessment of polar ground-state effects on the bond dissociation energies of benzylic and related bonds If J.Org.Chem.- 1996,- V.61, N23-P. 8312-8315.

303. Nau W.M. An electronegativity Model for polar ground-state effects on bond dissociation energies II J.Phys.Org.Chem.- 1997 V. 10, N6 - P.445-456.

304. Leroy G., Sana M., Wilante С. I I J.Mol.Struct.(Theochem).- 1990,- V.205.- P.97.

305. Ruchardt C., Beckhaus H.-D. Steric and electronic substituent effect on the carbon carbon bond. И Topics in Current Chemistry.- 1986,- V. 130, N22 - P. 1-22.

306. Leroy G. Stability of chemical species. // Int.J.Quantum Chem- 1983,- V.23, N1,-P.271-308.

307. Leroy G. // JMol.Struct (Theochem).-1983.-V.93.-P. 175.

308. Zavitsas A.A., Chatgilialoglu C.C., Energies of activation. The Paradigm of hydrogen abstractions by radicals. /f J.Am.Chem.Soc.- 1995 V.117, N43,- P. 1064510655.

309. Pryor W.A., Church D.F., Tang F Y., Tang R.H. "Frontiers in Free Radical Chemistry", Ed. W.A. Pryor, Academic Press, New York, 1980, p.335.

310. Clark K.B., Wayner D.D.M. Are relative bond energies a measure of radical stabilization energies? // J.Am.Chem.Soc.- 1991,- V. 113, N24,- P.9363-9365.

311. Pasto D.J. Radical stabilization energies of disubstituted methyl radicals. A detailed theoretical analysis of the captodative effect. // J.Am.Chem.Soc- 1988,-V. 110, N24,-P.8164-8175.

312. Pasto D.J., Krasnansky R, Zercher C. Stabilization energies and structures ofsubstituted methyl xdL^x^ULJQrg£hem.- 1987,- V.52, N11. P.3062 3072.

313. Hehre W.J., Ditchfield R., Random L., Pople J. Molecular orbital theory of the electronic structures of compounds. V. Molecular theory of bond separation. // J.Am.Chem.Soc.- 1970,- У .92» N15,- P.4796-4801.

314. Dorigo A.E., Li Y., Houk K.N. Theoretical studies of the rotational barriers of benzyl cation, radical, and anion and of singlet and triplet phenylcarbene. // J.Am.Chem.Soc.- 1989,-V.lll, N18,- P.6942-6948.

315. Bordwell F.G., Zhang X.-M., Alnajjar M.S. Effects on adjacent acceptors and donors on the stabilization of carbon- centred radicals. // J.Am.Chem.Soc.- 1992,-V. 114, N8 P.7623-7629.

316. Hrovat D.A., Borden W.T., Ab initio calculations of the relative resonance stabilization energies of allyl and benzyl radicals. //J.Phys.Chem 1994,- V.98, N41,-P. 10460-10465.

317. Hansch C., A.Leo. Substituents Constants for Correlation Analysis in Chemistry andBiolog^>, Wiley-Interscience, New York, 1979.-339p.

318. Exner O. Advances in Linear Free Energy Relationships, Eds. N.B. Chapman, J. Shorter, Plenum Press, London, 1971,- P. 1-89.

319. Cammarata A., Yau S.J. A comment on monomer reactivity indices for copolymerization. // J.Polym.Sci 1970, A1, 8 - P. 1303-1305.

320. Dewar M.J.S. A molecular orbital theory of organic chemistry. IV. Free radicals. // J.Am.Chem.Soc.- 1952,- V.74, N13.-P.3353-3363.346.—Balaban A.T. // Rev.Rmmt.Chim.- 1971,- V. 16-P.725.-

321. Baldock R.W., Hudson P., Katritzky A.R., Soti F. Heterocycles.-1973. V. 1. - P.67.

322. Baldock R.W., Hudson P., Katritzky A.R., Soti F. Stable radicals. Part I. A new principle governing the stability of organic free radicals. I/ J.Chem.Soc. Perkin Trans. I- 1974, N12,-P. 1422-1427.

323. Katritzky A.R., Soti F. Stable radicals. Part II. Some substituted pyridinyls. // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1.- 1974, N12,- P. 1427-1432.

324. Stella L., Janousek Z., Merenyi R., Viehe H.G Stabilization of radicals by "captodative" substitution C-C addition to radicophilic olefins. // Angew.Chem.Int.Ed. Engl - 1978,- V. 17, N9,- P.691-692.

325. Viehe H.G., Merenyi R., Stella L., Janousek Z. Capto-dative substituent effects in syntheses with radicals and radicophiles. // Angew.Chem.Int.Ed.Engl- 1979,- V.18, N12 P.917-932.

326. Mignani S., Beaujean M., Janousek Z., Merenyi R., Viehe H.G. Captodative substituent effect. // Tetrahedron 1981,- V.37, supl. N9,- P.l 11.

327. Mignani S., Merenyi R., Janousek Z., Viehe H.G. // Bull Soc. Chim. Belg- 1984.-V.93 P.991.

328. Mignani S., Merenyi R., Janousek Z., Viehe H.G. Captodative substituent effects. XV. Generalization of bridged dehydrodimerization by varying radicophiles and polarity of attacking radicals. // Tetrahedron 1985 - V.41, N4,- P. 769-773.

329. Mignani S., Janousek Z., Merenyi R., Viehe H.G., Riga J., Verbist J. Preparative arranging of tert-butoxy radicals by captodative obeying. // Tetrahedron Lett- 1984 -V.25, N15,-P. 1571-1574.

330. Lahousse F., Merenyi R, Desmurs J.R., Allaime H., Borghese A., Viehe H.G. Kinetic effects in radical addition reactions in radicophiles. // Tetrahedron Lett-1984,- V.25, N35.~ P.3823-3826.

331. De Cock C., Piettre S., Lahousse F., Janousek Z., Merenyi R, Viehe H.G. Captodative substituent effect. Part XXXI. Olefins with captodative substitution in 2+2. cycloadditions. // Tetrahedron.- 1985,- V.41, N19,- P.4183-4193.

332. Gundermann K.D. 1,4-Diradikale alz zwischenstufen der monomerisierung von l,2-bis(arylthio) -1,2-cyclobutandiyldicyaniden zu a-(acrylthio)-acrylnitrilen. // E.Rohrl, LiebigsAnn.Chem.- 1974,-P. 1661-1670.

333. Moriarty R.M., Romain C.R., Karle I.L., Karle J. The structure of anemonin. // J.Am.Chem.Soc 1965,- V.87, N14,- P.3251-3252.

334. Hall H.K. Jr. Bond-forming initiation in spontaneous addition and polymerization reactions ofalkenes. // Angew.Chem. Int.Ed.Engl- 1983 V.22, N6.-P.440-445.

335. Park S.-U., Chung S.K., Newcomb M. Acceptor, donor and captodative substitution in transition states of 5-hexen-l-yl raqdical cyclization. // J.Am.Chem.Soc 1986.-V. 108, N2,-P.240-244.

336. Singh H., Tedder J.M. The preparation of capto-dative radicals by homolysis. I I J.Chem.Soc. Chem.Comm 1980, N22,-P. 1095-1096.

337. Creary X., Jiang Z., Butchko M., McLean K. Silyl-substituted cyclopropyl carbenoids. // Tetrahedron Lett.- 1996. V. 3 7, N5. - P. 579-585.

338. De Mesmaeker A., Vertommen L., Merenyi R., Viehe H.G. Captodative substituent effect on the cis-trans isomerization of cyclopropanes. // Tetrahedron Lett-1982 V.23,N1.-P. 69-72.

339. Merenyi R., De Mesmaeker A., Viehe H.G. Kinetics of the cis-trans isomerization of cyclopropanes: comparison between captodative anddi-capto radical stabilization. // Tetrahedron Lett.- 1983,- V.24, N11.- P.2765 -2771.

340. Van Hoecke M., Berghese A., Penelle J., Merenyi R., Viehe H.G. Allylic radicals with captodative substitution: easy homolysis of 1-5 hexadienes. // Tetrahedron Lett-1986,- V.27, N38-P.4569- 572.

341. Merenyi R., Daffe V., Klein J., Masamba W., Viehe H.G. Capto-dative (cd) radical stabilization: kinetics of the isomerization of p-substituted a-cyano- a- methyl benzyl radical dimmers. //BvllSoc.Chim.Belg- 1982,- V.91, N5,- P.456.

342. Korth H.G., Lommes P., Sicking W., Sustmann R. Rotation barrier in 1-cyano-l-methoxyallyl radical: a contribution to the problem of capto-dative radical stabilization. II J.Am.Chem.Soc.- 1984 V. 106, N3 - P.663-668.

343. Maclnnes I., Walton J.C., Nonhebel D.C. Capto-dative stabilization in amine substituted radicals. I/J.Chem.Soc. Chem.Commun 1985,N11.-P.712-713.

344. Viehe H.G., Janousek Z., Merenyi R., Stella L. The captodative effect. H Acc.Chem.Res 1985,- V.18, N5,- P. 148-154.

345. Klessinger K. Captodative substituent effect and the chromophoric system of indigo. // Angew.Chem.Int.Ed.Engl- 1980 V. 19, N11,- P.908-909.

346. Leroy G., Peeters D., И JMol.Struct. (Theochem)-1981,- V.85.-P.133.

347. Korth H G , Lommes P., Sicking W., Sustmann R. Capto-dative substituent effects in benzylic radicals. // Rotational barrier in a-cyano -a-methoxy benzyl radical. // ChemBer.- 1985,- V188,N11.-P.4627-4631.

348. Korth H.G., Sustmann R., Merenyi R., Viehe H.G. Absolute rates for dimerization of capto-dative substituted methyl radicals in solution on absence of kinetic stabilization. II J.Chem.Soc. Perkin Trans.2.- 1983, N1,-P.67-74.

349. Zamkanei M., Kaiser J.H., Birkhofer H., Beckhaus H.-D., Ruchardt C. Substituent effects on the CC bond strength. Kinetics and thermochemistry of meso- and D,L,-3,5-dimethoxy-2,3-diphenylsuccinonitrile. //Chem. Ber- 1983,- V. 116, N9.-P.3216-3234.

350. Birkhofer H., Hadrich J., Beckhaus H.-D., Ruchardt C. A test for synergetic captodative radical stabilization. // Angew.Chem.lnt.Ed.EngL- 1987- У.26, N6-P.573-575.

351. Cherkasov A., Jonsson M. Substituent effect on thermochemical properties of free radicals. New substituent scales for C-centered radicals. // J. Chem .Inf. Сотр. Sci.-1998,-V.38, N6,-P.l 151-1156.

352. Cherkasov A., Jonsson M. Substituent effect on thermochemical properties of free radicals. // Abst. of 1st Nordic Sypm. on Radical Chemistry., 1998, Boson, Sweden.

353. Griller D., Ingold K. Persistent carbon-centred radicals. // Acc.Chem.Res.- 1976,-V.9, N1,- P.13-19.

354. Cherkasov A., Jonsson M. A new method for estimation of homolytic C-H bond dissociation enthalpies. // Jchem.Inf.Copm.Sci. в печати.

355. Sanderson R. T. Chemical Bonds and Bond Energy, Academic, New York, 1976,-218p.

356. Sanderson R. T. Polar Covalence, Academic, New York, 1982,- 240p.

357. Cohen N., Benson S. W. Estimation of heats of formation of organic compounds by additivity methods. IIChem.Rev.- 1993,- V.93,N7.- P.2419-2439.

358. Smith D. W. Additive bond-energy scheme with geminal H--H terms. Applications to the enthalpies of formation of alkane derivatives. II J.Chem.Soc.FaradayTrans-1991.- V.93, N11,- P.2037-2039.

359. Scott A.P., Radom L. Harmonic vibrational frequencies in evaluation of Hartree-Fock, Moller-Plesset, quadratic configuration interation, density functional theory, and semiempirical scale factors. II JPhys Chem- 1996,- V.100, N41,- P. 16502-16513.

360. Malatesta V., Scaiano J.C. Absolute rate constants for the reactions of tert-butoxyl with ethers: importance of stereoelectronic effect. // J.Org.Chem.- 1982 V.47, N8 -P. 1455-1459.

361. Kranenburg M., Ciriano M.V., Cherkasov A., Mulder P. The carbon-oxygen bond dissociation enthalpies in peroxyl radicals. // J.Phys.Chem.- 2000,- V.104, N5.-P.915-921.