Координационные соединения металлов с фото- и редокс-переключаемыми магнитными свойствами: квантово-химическое моделирование тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Старикова, Алёна Андреевна

• Старикова, Алёна Андреевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Старикова, Алёна Андреевна

Оглавление

Введение

Глава 1 Координационные соединения металлов с переключаемыми магнитными свойствами (литературный обзор)

1.1 Координационные соединения металлов с фотопереключаемыми

8

магнитными свойствами

1.1.1 ЫЕББТ- эффект в координационных соединениях

1.1.2 Комплексы с ЬО-ЫБС-эффектом

1.1.3 Комплексы с ЬО-С^ББ-эффектом

1.1.4 Комплексы спироциклических соединений с металлами____

1.2 Координационные соединения переходных металлов с редокс-активными лигандами

1.2.1 Редокс-изомерия комплексов переходных металлов

1.2.2 Аддукты комплексов тетракоординированных металлов с лигандами о-хинонового типа

1.2.3 Квантово-химическое исследование комплексов с редокс-

активными лигандами

Глава 2 Квантово-химическое моделирование фотоиндуцируемых перегруппировок комплексов переходных металлов с 2 Н-

53

хроменами

2.1 Лиганды

2.2 Комплексы с 2Я-хромено-8-амином

2.3 Комплексы с 1-(2Я-хромено-8-ил)метанамином

2.4 Комплексы с 2-(2//-хромено-8-ил)-1,3-оксазолом

2.5 Комплексы с 3-(2Я-хромено-8-ил)-1,2-оксазолом

2.6 Комплексы с 2//-пирано[3,2-/г]хинолином

2.7 Влияние заместителей при спироатоме углерода на магнитопереключаемые свойства комплексов №п с 2//-пирано[3,2-/г]хинолином

2.8 Влияние противоинов на переключение спиновых состояний в

комплексе Мп с 2#-пирано[3,2-/г]хинолином

Глава 3 Аддукты дикетонатов кобальта с редокс-активными

88

лигандами

3.1 Комплексы с а-дииминами

3.2 Комплексы с о-бензохинонами и их иминопроизводными

3.2.1 Комплексы с о-бензохиноном

3.2.2 Комплексы с о-гшинобензохиноном

3.2.3 Комплексы с о-дииминобензохиноном

3.2.4 Комплексы с 3,5-ди-трет-бутш-о-бензохиноном и его

иминопроизводными

Глава 4 Методика проведения расчетов

Заключение

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Координационные соединения металлов с фото- и редокс-переключаемыми магнитными свойствами: квантово-химическое моделирование»

Введение

Актуальность темы. Поиск бистабильных структур, магнитные свойств которых могут контролироваться варьированием температуры среды, давления или облучением, является одним из приоритетных направлений координационной химии. Соединения этого типа могут быть использованы для разработки молекулярных переключателей с магнитной восприимчивостью [14], молекулярной памяти [5-7], дисплеев [8-10] и голографических устройств [11,12]. Основной механизм, управляющий магнитной бистабильностыо комплексов переходных металлов, определяется спин-кроссовером [13-15]. Связанное с этим феноменом изменение спина может быть инициировано термически или оптически - посредством светоиндуцированного захвата возбужденного спинового состояния (ЫЕББТ) [16], представляющего собой эффект, зависящий от кристаллической упаковки и противоионов [17-19]. Внутримолекулярные механизмы магнитной бистабильности координационных соединений определяются редокс-изомерией (валентной таутомерией), обусловленной переносом электрона между ионом металла и лигандом [20-22], а также различными ответвлениями процессов спин-кроссовера, существующими в растворе и обеспечивающими переключение между низко- и высокоспиновыми состояниями комплексов металла. К последним относятся лигандно-регулирумое светоиндуцируемое изменение спина (Ы} ЫБС) [23], и недавно открытое светоуправляемое координационно-индуцируемое переключение спинового состояния (Ы>С1888) [24], вызываемое обратимыми изменениями координационного числа центрального металла. Ожидается, что обладающие такими эффектами наноразмерные соединения послужат элементной базой следующих поколений информационных систем. В этой связи теоретический поиск координационных соединений, магнитными свойствами которых можно управлять посредством внешних воздействий, является актуальной задачей.

Цель диссертационной работы заключалась в моделировании при помощи методов квантовой химии бистабильных координационных соединений, магнитные свойства отдельных молекул которых могут контролироваться посредством облучения или вследствие внутримолекулярных редокс-процессов.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: -теоретический анализ строения и магнитопереключаемых свойств бис-хелатных комплексов переходных металлов с азотсодержащими хроменами с помощью квантово-химических расчетов;

-изучение устойчивости и валентно-таутомерных перегруппировок аддуктов дикетонатов кобальта с редокс-активными а-дииминовыми и о-хиноновыми лигандами.

Научная новизна и практическая значимость работы заключаются в следующем:

показана принципиальная возможность формирования бис-хелатных комплексов металлов с хроменами за счет координации атома кислорода пиранового цикла;

на основании результатов квантово-химических расчетов (ОБТ ВЗЬУР*/6-Э11++С(с1,р)) предложен новый лигандно-управляемый светоиндуцируемый механизм магнитной бистабильности координационных соединений переходных металлов с хроменами;

квантово-химическое изучение аддуктов дикетонатов кобальта с редокс-активными лигандами позволило предложить серию координационных соединений, способных к внутримолекулярному переносу электрона, сопровождающемуся изменением магнитных свойств.

Объектами исследования были бис-хелатные комплексы Со11, Си11 и Zn с хроменами и аддукты дикетонатов Со" с а-дииминовыми и о-хиноновыми лигандами.

На основании результатов квантово-химических расчетов на защиту выносятся:

возможность формирования бис-хелатных соединений металлов с азотсодержащими хроменами;

новый лигандно-регулируемый светоиндуцируемый механизм переключения спинового состояния комплексов кобальта и никеля, основанный на изменении поля лигандов в результате раскрытия/закрытия спироцикла функционализированных хроменов;

прогнозирование стабилизации устойчивых аддуктов дикетонатов кобальта с производными редокс-активных а-дииминов и о-хинонов;

возможность внутримолекулярного переноса электрона в изученных смешаннолигандных координационных соединениях Со" и его зависимость от электроноакцепторных свойств заместителей.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были представлены на 12-ой конференции по квантовой и вычислительной химии, посвященной В.А. Фоку (Казань, 2009); X Международном семинаре по магнитному резонансу (спектроскопия, томография, экология) (Ростов-на-Дону, 2010); VII, IX Международных конференциях «Спектроскопия координационных соединений» (Туапсе, 2010, 2012); VI-VIII Научных конференциях студентов и аспирантов базовых кафедр ЮНЦ РАН (Ростов-на-Дону, 2010-2012); VI Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов (Ростов-на-Дону, 2011); XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), VI International Conference "High-Spin Molecules and Molecular Magnets" (Rostov on Don, 2012).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Старикова, Алёна Андреевна

Заключение

В результате проведенного исследования строения и свойств координационных соединений переходных металлов первого периода были сделаны следующие выводы:

1. Квантово-химическое исследование (ОБТ, ВЗЬУР*/6-311++С(с!,р)) комплексообразования металлов с азотсодержащими хроменами продемонстрировало возможность формирования бис-хелатных соединений за счет участия в координации атома кислорода пиранового цикла.

2. Предложен новый лигандно-регулируемый светоиндуцируемый механизм переключения спинового состояния комплексов кобальта и никеля, основанный на изменении поля лигандов в результате раскрытия/закрытия спироцикла функционализированных хроменов. Показано, что для стабилизации нейтральных низкоспиновых структур необходимо применение объемистых тетрафенилборатных противоионов.

3. Изучение аддуктообразования дикетонатов кобальта с производными редокс-активных о-хинонов и а-дииминов показало, что образующиеся координационные соединения формируют устойчивые структуры, способные проявлять валентно-таутомерные свойства.

4. Электроноакцепторные заместители оказывают существенное влияние на внутримолекулярный перенос электрона в смешанно-лигандных комплексах кобальта: трифторметильные группы в дикетонате стабилизируют высокоспиновые изомеры, в то время как циано-группы в а-дииминах повышают устойчивость низкоспиновых форм.

BS Нарушенная симметрия (broken symmetry)

CASPT2 Метод полного активного пространства орбиталей с учетом корреляции по теории возмущений второго порядка (the complete active space self-consistent field with second-order perturbation theory)

DFT Теория функционала плотности (density functional theory)

HS Высокоспиновое состояние (high-spin)

LS Низкоспиновое состояние (low-spin)

LD-CISSS Светоуправляемое координационно-индуцируемое переключение спинового состояния (light-driven coordination-induced spin-state switching)

LD LISC Лигандно-регулируемое светоиндуцируемое изменение спина (ligand-driven light-induced spin change)

LIES ST Светоиндуцированный захват возбужденного спинового состояния (light-induced excited spin-state trapping)

МЕСР Точка, имеющая минимальную энергию на шве, лежащем на пересечении двух ППЭ (minimum energy crossing point)

MLCT Перенос заряда с металла на лиганд (metal-to-ligand chargetransfer)

TD-DFT Времязависимая теория функционала плотности (time-dependent density functional theory)

ВТ Валентная таутомерия (valence tautomerism)

ППЭ Поверхность потенциальной энергии (potential energy surface)

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Старикова, Алёна Андреевна, 2013 год

Список литературы

1. Kahn, О. Molecular Magnetism / О. Kahn. - VCH: New York, NY, 1993.-380 p.

2. Sato, О. Control of Magnetic Properties through External Stimuli / O. Sato, J. Tao, Y. Z. Zhang // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. -N. 13. - P. 2152-2187.

3. Минкин, В.И. Бистабильные органические, металл органические и координационные соединения для молекулярной электроники и спинтроники / В.И. Минкин // Изв. АН. Сер. хим. -2008. - № 4. - С. 673-703.

4. Miller, J.S. Oxidation leading to reduction: Redox-Induced Electron Transfer (RIET) /J.S. Miller, K.S. Min // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - V. 48. - N.2. - P. 262-272.

5. Kahn, О. Chemistry and Physics of Supramolecular Magnetic Materials / O. Kahn // Acc. Chem. Res. - 2000. - V. 33. - N. 10. - P. 647-657.

6. Magnetism: Molecules to Materials II: Molecule-Based Materials / Eds. J. S. Miller, M. Drillon. -Wiley-VCH: New York, 2001. - V. 2. -503 p.

7. Leuenberger, M.N. Quantum computing in molecular magnets / M.N. Leuenberger, D. Loss // Nature. - 2001. - V. 410. - P. 789-793.

8. Jay, C. From Spin Transition to Display and Memory Devices / C. Jay, F. Groliere, O. Kahn, J. Kröber //Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 1993. -V. 234. -N.l. - P. 255-262.

9. Kröber, J. A spin transition system with a thermal hysteresis at room temperature / J. Kröber, E. Codjovi, O. Kahn, F. Groliere, С. Jay // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - V. 115.-N.21.-P. 9810-9811.

10. Kahn, О. Spin transition molecular materials for displays and data recording / O. Kahn, J. Kröber, С. Jay // Adv. Mater. - 1992. - V. 4. - N.l 1. - P. 718-728.

11. Hauser, A. Four-wave-mixing in the Fe (II) spin-crossover system [Znl-xFex(ptz)6](BF4)2 (ptz = 1-propyltetrazole) / A. Hauser // Chem. Phys. Lett. - 1993. -V. 202.-N. 1-2.-P. 173-178.

12. Hauser, A. Intersystem crossing in Fe(II) coordination compounds / A. Hauser // Coord. Chem. Rev. - 1991. - V. 111.-P. 275-290.

13. Spin Crossover in Transition Metal Compounds. I / Topics in Curr. Chem. Vol.

233. / Eds. P. Gütlich, H.A. Goodwin. - Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2004. -341 p.

14. Spin Crossover in Transition Metal Compounds. II / Topics in Curr. Chem. Vol.

234. / Eds. P. Gütlich, H.A. Goodwin. - Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2004. -294 p.

15. Spin Crossover in Transition Metal Compounds. III / Topics in Curr. Chem. Vol.

235. / Eds. P. Gütlich, H.A. Goodwin. - Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2004. -268 p.

16. Decurtins, S. Light-induced excited-spin-state trapping in iron(II) spin-crossover systems. Optical spectroscopic and magnetic susceptibility study/ S. Decurtins, P. Gütlich, К. M. Hasselbach, H. Spiering, A. Hauser // Inorg. Chem. - 1985. - V. 24. -N.14.-P. 2174-2178.

17. Wu, C.-C. LIESST Effect Studies of Iron(II) Spin-Crossover Complexes with Phosphine Ligands: Relaxation Kinetics and Effects of Solvent Molecules / C.-C. Wu, J. Jung, P.K. Gantzel, P. Gütlich, D.N. Hendrickson// Inorg. Chem. - 1997. -V. 36. -N.23.-P. 5339-5347.

18. Pritchard, R. Thermal and light-induced spin-transitions in iron(II) complexes of 2,6-bis(4-halopyrazolyl)pyridines: the influence of polymorphism on a spin-crossover compound / R. Pritchard, H. Lazar, S.A. Barrett, C. A. Kilner, S. Asthana, C. Carbonera, J.-F. Létard and M. A. Halcrow // Dalton Trans. - 2009. - N. 33. - P. 6656-6666.

19. Jameson, G.N.L. Anion, Solvent and Time Dependence of High-Spin-Low-Spin Interactions in a 3D Coordination Polymer / G.N.L. Jameson, F. Werner, M. Bartel, A. Absmeier, M. Reissner, J.A. Kitchen, S. Brooker, A. Caneschi, C. Carbonera, J.-F. Létard, W. Linert // Eur. J. Inorg. Chem. - 2009. - N. 26. - P. 3948-3959.

20. Pierpont, C.G. Studies on charge distribution and valence tautomerism in transition metal complexes of catecholate and semiquinonate ligands / C.G. Pierpont // Coord. Chem. Rev. - 2001. -V. 216-217. - P. 99-125.

21. Бутин, К.П. Металлокомплексы с неинноцентными лигандами / К.П. Бутин, Е. К. Белоглазкина, Н. В. Зык // Усп. химии. - 2005. - Т. 74. - № 6. - С. 585-609.

22. Evangelio, E. Valence tautomerism: More actors than just electroactive ligands and metal ions / E. Evangelio, D. Ruiz-Molina // C. R. Chimie. - 2008. - V.l 1. - N. 10. -P. 1137-1154.

23. Roux, C. Toward Ligand-Driven Light-Induced Spin Change. Influence of the Configuration of 4-Styrylpyridine (stpy) on the Magnetic Properties of Fen(stpy)4(NCS)2 Complexes. Crystal Structures of the Spin-Crossover Species Fe(trans-stpy)4(NCS)2 and of the High-Spin Species Fe(cis-stpy)d( NCS)2 / C. Roux, J. Zarembowitch, B. Gallois, T. Granier, R. Claude // Inorg. Chem. - 1994. - V. 33. -P. 2273-2279.

24. Venkataramani, S. Magnetic Bistability of Molecules in Homogeneous Solution at Room Temperature / S. Venkataramani, U. Jana, M. Dommaschk, F.D. Sonnichsen, F. Tuczek, R. Herges // Science. - 2011. - V. 331. - P. 445-448.

25. Decurtins, S. Light-induced excited spin state trapping in a transition-metal complex: The hexa-l-propyltetrazole-iron (II) tetrafluoroborate spin-crossover system/ S. Decurtins, P. Gütlich, C.P. Kohler, H. Spiering, A. Hauser // Chem. Phys. Lett. -1984.-V. 105. —N.l. — P. 1-4.

26. Hauser, A. Reversibility of light-induced excited spin state trapping in the Fe(ptz)6(BF4)2, and the Zn1_xFex(ptz)6(BF4)2 spin-crossover systems / A. Hauser // Chem. Phys. Lett. - 1986. - V. 124.-N.6.-P. 543-548.

27. Létard, J. F. First Evidence of the LIESST Effect in a Langmuir-Blodgett Film/ J. F. Létard, O. Nguyen, H. Soyer, C. Mingotaud, P. Delhaés, O. Kahn // Inorg. Chem. - 1999. - V. 38. - P. 3020-3021.

28. Bhattacharjee, A. X-ray powder diffraction and LIESST-effect of the spin transition material [Fe(bpp)2](NCS)2 • 2H20/ A. Bhattacharjee, J. Kusz, V. Ksenofontov, K.H. Sugiyarto, H.A. Goodwin, P. Gütlich // Chem. Phys. Lett. -2006.-V. 431.-N. 1-3. - P.72-77.

29. Spiering, H. Correlations of the distribution of spin states in spin crossover compounds / H. Spiering, T. Kohlhaas, H. Romstedt, A. Hauser, C. Bruns-Yilmaz, J. Kusz, P. Gütlich // Coord. Chem. Rev. - 1999. - V. 190-192. - P. 629-647.

30. Gütlich, P. Spin crossover phenomena in Fe(II) complexes / P. Gütlich, Y. Garcia, H.A. Goodwin // Chem. Soc. Rev. - 2000. - V. 29. - N.6. - P. 419-427.

31. Sato, O. Optically Switchable Molecular Solids: Photoinduced Spin-Crossover, Photochromism, and Photoinduced Magnetization / O. Sato // Acc. Chem. Res. - 2003. -V. 36.-N. 9.-P. 692-700.

32. Halcrow, M.A. The spin-states and spin-transitions of mononuclear iron(II) complexes of nitrogen-donor ligands / M.A. Halcrow // Polyhedron. - 2007. - V. 26. -N. 14.-P. 3523-3576.

33. Gawelda, W. Structural determination of a short-lived excited iron(II) complex by picosecond x-ray absorption spectroscopy / W. Gawelda, V.-T. Pham, M. Benfatto, Y. Zaushitsyn, M. Kaiser, D. Grolimund, S. L. Johnson, R. Abela, A. Hauser, C. Bressler, M. Chergui // Phys. Rev. Lett. - 2007. - V. 98. - N. 5. - art. no. 057401.

34. Kondo, M. A theoretical study of spin-orbit coupling in an Fe(II) spin-crossover complex. Mechanism of the LIESST effect / M. Kondo, K. Yoshizawa // Chem. Phys. Lett.-2003.-V. 372.-N. 3-4.-P.519-523.

35. Bressler, Ch. Femtosecond XANES Study of the Light-Induced Spin Crossover Dynamics in an Iron(II) Complex / Ch. Bressler, C. Milne, V.-T. Pham, A. EInahhas, R. M. van der Veen, W. Gawelda, S. Johnson, P. Beaud, D. Grolimund, M. Kaiser, C. N. Borca, G. Ingold, R. Abela, M. Chergui // Science. - 2009. - V. 323. - N. 5913. -P. 489-492.

36. Respondek, I. Theoretical and experimental investigation of novel iron(II)-based spin crossover compounds / I. Respondek, L. Bressel, P. Saalfrank, H. Kämpf, A. Grohmann // Chem. Phys. - 2008. - V. 347. - N. 1 -3. - P. 514-522.

37. Suaud, N. Light-Induced Excited Spin State Trapping: Ab Initio Study of the Physics at the Molecular Level / N. Suaud, M.-L. Bonnet, C. Boilleau, P. Labeguerie, N. Guihery//J. Am. Chem. Soc.-2009.-V. 131.-N. 2.-P. 715-722.

38. Ordejön, B. Light-Induced Excited-State Spin Trapping in Tetrazole-Based Spin Crossover Systems / B. Ordejön, C. de Graaf, C. Sousa // J. Am. Chem. Soc. - 2008. -V. 130.-N. 42.-P. 13961-13968.

39. Ando, H. Theoretical study of low-spin, high-spin, and intermediate-spin states of [FeIII(pap)2]+ (pap = N-2-pyridylmethylidene-2- hydroxyphenylaminato). Mechanism of light-induced excited spin state trapping / H. Ando, Y. Nakao, H. Sato, S. Sakaki // J. Phys. Chem. A. - 2007. - V. 111. - N. 25. - P. 5515-5522.

40. Juhâsz, G. Photo-induced spin transition for iron(III) compounds with tc-k interactions / Juhasz G., S. Hayami, O. Sato, Y. Maeda // Chem. Phys. Lett. - 2002. -V. 364.-N. 1-2.-P. 164-170.

41. Hayami, S. Influence of the intermolecular interaction on photo-induced spintransition of [Fe(R-pap)2]X / S. Hayami, T. Kawahara, Y. Maeda, K. Inoue, O. Sato // J. Radioanal. Nucl. Chem. - 2005. - V. 266. - N. 3. - P. 521-525.

42. Faulmann, C. Photomagnetic Studies of Spin-Crossover- and Photochromic-Based Complexes / C. Faulmann, J. Chahine, L. Valade, G. Chastanet, J.-F. Létard, D. de Caro // Eur. J. Inorg. Chem. - 2013. -N. 5-6. - P. 1058-1067.

43. Boillot, M.-L. Ligand-Driven Light-Induced Spin Change in Transition-Metal Complexes: Selection of an Appropriate System and First Evidence of the Effect, in FeII(4-styrylpyridine)4(NCBPh3)2 / M.-L. Boillot, C. Roux, J.-P. Audière, A. Dausse, J. Zarembowitch//Inorg. Chem. - 1996.- V. 35.-N. 13.-P. 3975-3980.

44. Boillot, M.-L. First ligand-driven light-induced spin change at room temperature in a transition-metal molecular compound / M.-L. Boillot, S. Chantraine, J. Zarembowitch, J.-Y. Lallemand, J. Prunet // New J. Chem. - 1999. - V.23. - N. 2. -P. 179-183.

45. Soyer, H. Spin crossover phenomenon of a semi-fluorinated iron (II) complex organized in a Langmuir-Blodgett film / H. Soyer, E. Dupart, C. Mingotaud, C.J. Gomez-Garcia, P. Delhaès // Colloids Surf., A. - 2000. - V.171. - N.l-3. - P.275-282.

46. Sour, A. First Evidence of a Photoinduced Spin Change in an Felll Complex Using Visible Light at Room Temperature / A. Sour, M.-L. Boillot, E. Rivière, P. Lesot // Eur. J. Inorg. Chem. - 1999. - N. 12. - P. 2117-2119.

47. Bannwarth, A. Fe111 Spin-Crossover Complexes with Photoisomerizable Ligands: Experimental and Theoretical Studies on the Ligand-Driven Light-Induced Spin

Change Effect // A. Bannwarth, S.O. Schmidt, G. Peters, F.D. Sônnichsen, W. Thimm, R. Herges, F. Tuczek // Eur. J. Inorg. Chem. - 2012. - N. 16. - P. 2776-2783.

48. Cirera, J. Theoretical Prediction of Spin-Crossover Temperatures in Ligand-Driven Light-Induced Spin Change Systems / J. Cirera, F. Paesani // Inorg. Chem. - 2012. -V. 51.-N. 15.-P. 8194-8201.

49. Tuna, F. Magnetic and spectral properties of two five-coordinate Lewis-base adducts of cobalt(II) Schiff-base complexes with a N302 ligand environment / F. Tuna, L. Patron, E. Rivière, M.-L. Boillot // Polyhedron. - 2000. - V.19. - N. 13. -P. 1643-1648.

50. Kolb, J.S. Characterization of Fe(II) complexes exhibiting the ligand-driven light-induced spin-change effect using SQUID and magnetic circular dichroism / J.S. Kolb, M.D. Thomson, M. Novosel, K. Sénéchal-David, E. Rivière, M.-L. Boillot, H.G. Roskos // C. R. Chimie. - 2007.-V. 10.-N. 1-2.-P. 125-136.

51. Boillot, M.-L. Ligand-Driven Light-Induced Spin Change Activity and Bidirectional Photomagnetism of Styrylpyridine Iron(II) Complexes in Polymeric Media / M.-L. Boillot, S. Pillet, A. Tissot, E. Rivière, N. Claiser, C. Lecomte // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48. - N. 11. - P. 4729-4736.

52. Hasegawa, Y. Reversible light-induced magnetization change in an azobenzene-attached pyridylbenzimidazole complex of iron(II) at room temperature / Y. Hasegawa, S. Kume, H. Nishihara // Dalton Trans. - 2009. - N. 2. - P. 280-284.

53. Evans, D.F. The determination of the paramagnetic susceptibility of substances in solution by nuclear magnetic resonance / D.F. Evans // J. Chem. Soc. - 1959. - P. 2003-2005.

54. Hasegawa, Y. Complete solid state photoisomerization of bis(dipyrazolylstyrylpyridine)iron(II) to change magnetic properties / Y. Hasegawa, K. Takahashi, S. Kume, H. Nishihara // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - P. 68466848.

55. Kaszub, W. Spin-State Photoswitching Dynamics of the [(TPA)Fe(TCC)]SbF6 Complex / W. Kaszub, M. B.-L. Cointe, M. Lorenc, M.-L. Boillot, M. Servol,

A. Tissot, L. Guérin, H. Cailleau, E. Collet // Eur. J. Inorg. Chem. - 2013. -N. 5-6. -P. 992-1000.

56. Moisan, N. Towards ultrafast spin-state switching in the solid state / N. Moisan, M. Servol, M. Lorenc, A. Tissot, M.-L. Boillot, H. Cailleau, S. Koshihara, E. Collet // C. R. Chim. - 2008. - V. 11. - N. 10. - P. 1235-1240.

57. Lorenc, M. Successive dynamical steps of photoinduced switching of a molecular Fe(III) spin-crossover material by time-resolved x-ray diffraction / M. Lorenc, J. Hébert, N. Moisan, E. Trzop, M. Servol, M. Buron-Le Cointe, H. Cailleau, M. -L. Boillot, E. Pontecorvo, M. Wulff, S. Koshihara, E. Collet // Phys. Rev. Lett. - 2009. - V. 103.-N. 2.-art. no. 028301.

58. Cailleau, H. Structural dynamics of photoinduced molecular switching in the solid state / H. Cailleau, M. Lorenc, L. Guérin, M. Servol, E. Collet, M. Buron-Le Cointe // Acta Crystallogr., Sect. A. - 2010. - V. 66. - N. 2. - P. 189-197.

59. Collet, E. 100 picosecond diffraction catches structural transients of laser-pulse triggered switching in a spin-crossover crystal / E. Collet, M. Lorenc, M. Cammarata, L. Guérin, M. Servol, A. Tissot, M.-L. Boillot, H. Cailleau, M. Buron-Le Cointe // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18. - N. 7. - P. 2051-2055.

60. Thies, S. Light-Induced Spin Change by Photodissociable External Ligands: A New Principle for Magnetic Switching of Molecules / S. Thies, H. Sell, C. Schiitt, C. Bornholdt, C. Näther, F. Tuczek, R. Herges // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133. -N. 40.-P. 16243-16250.

61. Thies, S. Light-Driven Coordination-Induced Spin-State Switching: Rational Design of Photodissociable Ligands / S. Thies, H. Sell, C. Bornholdt, C. Schiitt, F. Köhler, F. Tuczek, R. Herges // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18. -N. 51. - P. 1635816368.

62. Phillips, J.P. Photochromic chelating agents / J.P. Phillips, A. Mueller, F. Przystal // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87. -N.17. -P. 4020-4021.

63. Брень, B.A. Флуоресцентные и фотохромные хемосенсоры / В.А. Брень // Успехи химии - 2001. - Т.70. - №12. - С. 1152-1174.

64. Minkin, V.l. Photo-, thermo-, solvato-, and electrochromic spiroheterocyclic Compounds / V.l. Minkin // Chem. Rev. - 2004. - V.l04. - N. 5. - P. 2751-2776.

65. Paramonov, S.V. Spiropyran, chromene or spirooxazine ligands: Insights into mutual relations between complexing and photochromic properties / S.V. Paramonov, V. Lokshin, O.A. Fedorova // J. Photochem. Photobiol., С - 2011. - V.12. - N.3. - P. 209-236.

66. Guerchais, V. Metal Complexes Featuring Photochromic Ligands / V. Guerchais, H. Le Bozec // Top. Organomet. Chem. - 2010. - V. 28. - P. 171-225.

67. Winkler, J.D. Photodynamic Fluorescent Metal Ion Sensors with Parts per Billion Sensitivity / J.D. Winkler, C.M. Bowen, V. Michelet // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120.-N. 13. -P. 3237-3242.

68. Chernyshev, A.V. Photo- and thermochromic cation sensitive spiro[indoline-pyridobenzopyrans] / A.V. Chernyshev, A.V. Metelitsa, E.B. Gaeva, N.A. Voloshin, G.S. Borodkin, V.l. Minkin // J. Phys. Org. Chem. - 2007. - V.20. - N.l 1. - P. 908916.

69. Chernyshev, A.V. Photo- and ionochromism of 5'-(4,5-diphenyl-l,3-oxazol-2-yl) substituted spiro[indoline-naphthopyrans] / A.V. Chernyshev, N.A. Voloshin, I.M. Raskita, A.V. Metelitsa, V.l. Minkin // J. Photochem. Photobiol., A. - 2006. - V.l84. -N.3.-P. 289-297.

70. Чернышев, A.B. Спиропираны и спирооксазины сообщение 6. Экспериментальное и теоретическое исследование спектральных и кинетических свойств 5-(4,5-дифенил-1,3-оксазол-2-ил)замещенных спиронафтопиранов / A.B. Чернышев, И.В. Дороган, H.A. Волошин, A.B. Метелица, В.И. Минкин // Изв. АН, Сер. хим - 2011. - № 3. - С. 447-454.

71. Zakharova, M.I. Quantitative investigations of cation complexation of photochromic 8-benzothiazole-substituted benzopyran: Towards metal-ion sensors / M.I. Zakharova, C. Coudret, V. Pimienta, J.C. Micheau, S. Delbaere, G. Vermeersch, A.V. Metelitsa, N. Voloshin, V.l. Minkin // Photochem. Photobiol. Sei. - 2010. - V.9. -N.2.-P. 199-207.

72. Jeliazkova, B.G. Effect of complexation on the photochromism of 5'-(benzothiazol-2-yl)spiroindolinonaphthooxazines in polar solvents / B.G. Jeliazkova, S. Minkovsky T. Deligeorgiev // J. Photochem. Photobiol., A. -2005. - V.171. - N.2. -P. 153-160.

73. Волошин, H.A. Спиропираны и спирооксазины Сообщение 8. 5'-(1,3-Бензотиазол-2-ил)-замещенные спиро[индолин-нафтопираны]: синтез, спектральные и фотохромные свойства / Н.А. Волошин, А.В. Чернышев,

A.В. Метелица, Е.Б. Гаева, В.И. Минкин // Изв. АН, Сер.хим. - 2011- №9 -С.1888-1893.

74. Champagne, В. Nonlinear Optical Molecular Switches as Selective Cation Sensors / B. Champagne, A. Plaquet, J.-L. Pozzo, V. Rodriguez, F. Castet // J. Am. Chem. Soc. -2012. - V.134. -N. 19. - P. 8101-8103.

75. Minkovska, S. Thermally activated and light-induced metal ion complexation of 5'-(hydroxy)spiroindolinonaphthooxazines in polar solvents / S. Minkovska, M. Fedieva, B. Jeliazkova, T. Deligeorgiev // Polyhedron. - 2004. - V. 23. - N.18. -P. 3147-3153.

76. Buchanan, R.M. Tautomeric Catecholate-Semiquinone Interconversion via Metal-Ligand Electron Transfer. Structural, Spectral, and Magnetic Properties of (3,5-Di-tert-butylcatecholato)(3,5-di-tert-butylsemiquinone) (bipyridyl)cobalt(III), a Complex Containing Mixed-Valence Organic Ligands / R.M. Buchanan, C.G. Pierpont // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - V. 102. - N. 15. - P. 4951 -4957.

77. Pierpont, C.G. Thermodynamic Parameters for Cobalt-Quinone Electron Transfer and Spin Transition Steps of the Coni(bpy)(3,5-DBSQ)(3,5-DBCat)/Con(bpy)(3,5-DBSQ)2 Valence Tautomeric Equilibrium / C.G. Pierpont, O.S. Jung // Inorg. Chem. -1995. -V. 34. -N. 16. - P. 4281-4283.

78. Абакумов, Г.А. Обратимый внутримолекулярный перенос электрона металл-лиганд в орто-семихиноновых комплексах родия. Явление редокс-изомерии в парамагнитных комплексах металлов / Г.А. Абакумов, В.И. Неводчиков,

B.К. Черкасов // Докл. Акад. Наук СССР. - 1984. - Т. 278. - № 3. - С. 641-645.

79. Adams, D.M. Bistability in the [CoII(semiquinonate)2] to [CoIII(catecholate) (semiquinonate)] valence-tautomeric conversion / D.M. Adams, A. Dei,

A.L. Rheingold, D.N. Hendrickson//J. Am. Chem. Soc. - 1993. - V. 115. -N. 18. - P. 8221-8229.

80. Jung, O.-S. Bistability and Low-Energy Electron Transfer in Cobalt Complexes Containing Catecholate and Semiquinone Ligands / O.-S. Jung, C.G. Pierpont // Inorg. Chem. - 1994. -V. 33. -N. 10. - P. 2227-2235.

81. Jung, O.-S. Low-Energy Cobalt(III)-Catechol Electron Transfer. Subtle Coligand Bonding Effects for Com(N-N) (3,6-DBSQ)(3,6-DBCat)(N-N = 1,10-Phenantbroline, 5-Nitro-1,10-phenanthroline; DBSQ = Di-tert-butylsemiquinonato; DBCat=Di-tert-butylcatecholato) / O.-S. Jung, C.G. Pierpont // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116. -N. 3.-P. 1127-1128.

82. Jung, O.-S. Bistability and Molecular Switching for Semiquinone and Catechol Complexes of Cobalt. Studies on Redox Isomerism for the Bis(pyridine) Ether Series Co(py2X)(3,6-DBQ)2, X = O, S, Se, and Te / O.-S. Jung, D.H. Jo, Y.-A. Lee,

B.J. Conklin, C.G. Pierpont// Inorg. Chem. - 1997. -V. 36. -N.l. - P. 19-24.

83. Tao, J. Valence Tautomeric Transitions with Thermal Hysteresis around Room Temperature and Photoinduced Effects Observed in a Cobalt-Tetraoxolene Complex / J. Tao, H. Maruyama, O. Sato // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. -N.6. - P. 17901791.

84. Kiriya, D. Molecule-Based Valence Tautomeric Bistability Synchronized with a Macroscopic Crystal-Melt Phase Transition / D. Kiriya, H.-C. Chang, S. Kitagawa // J. Am. Chem. Soc. -2008. - V. 130. - N. 16. - P. 5515-5522.

85. Schmidt, R.D. Goldilocks Effect in Magnetic Bistability: Remote Substituent Modulation and Lattice Control of Photoinduced Valence Tautomerism and Light-Induced Thermal Hysteresis / R.D. Schmidt, D.A. Shultz, J.D. Martin, P.D. Boyle // J. Am. Chem. Soc.-2010.-V. 132.-N. 17.-P. 6261-6273.

86. Schmidt, R.D. Magnetic bistability in a cobalt bis(dioxolene) complex: Long-lived photoinduced valence tautomerism / R.D. Schmidt, D.A. Shultz, J.D. Martin // Inorg. Chem. - 2010. - V.49. - N.7. - P. 3162-3168.

87. Lynch, M.W. Ligand-induced valence tautomerism in manganese-quinone complexes / M.W. Lynch, D.N. Hendrickson, B.J. Fitzgerald, C.G. Pierpont // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - V. 103. - N. 13. - P. 3961-3963.

88. Attia, A.S. Valence tautomerism for quinone complexes of manganese: Members of the MnIV(N-N)(Cat)2-MnIII(N-N)(SQ)(Cat)-Mn II(N-N)(SQ)2 series / A.S. Attia,

C.G. Pierpont // Inorg. Chem. - 1995. - V.34. -N.5. -P.l 172-1179.

89. Lynch, M.W. Weak magnetic exchange interactions between paramagnetic metal ions and coordinated o-semiquinones in M(9,10-phenanthrenesemiquinone)2(pyridine)2 [M = nickel(II) and cobalt(II)] and tetranuclear M4(o-semiquinone)8 complexes/ M.W. Lynch, R.M. Buchanan, C.G. Pierpont,

D.N. Hendrickson//Inorg. Chem. - 1981.-V. 20.-N. 4.-P. 1038-1046.

90. Lebedev, B.V. Thermodynamic properties of paramagnetic bis-o-semiquinonic cobalt complex with a,a'-dipyridyl between T 0 and T=350 К / B.V. Lebedev, N.N. Smirnova, G.A. Abakumov, V.K. Cherkasov, M.P. Bubnov // J. Chem. Thermodyn. -2002. - V. 34.-N. 12.-P. 2093-2103.

91. Абакумов, Г. А. Термодинамические свойства (а,а'-дипиридил)бис(4-метокси-3,6-ди-трет-бутил-о-бензосемихинон)кобальта между Т —> 0 и 320 К / Г.А. Абакумов, М.П. Бубнов, В.К. Черкасов, H.A. Скородумова, A.B. Арапова, Н.Н.Смирнова // Журн. физ. хим. А. - 2008. - Т. 82. - №2. - С. 172-176.

92. Арапова, A.B. Термодинамические свойства (2,2'-дипири-дил)бис(4-хлор-3,6-ди-шре;77-бутил-о-бензосемихинон)кобальта / A.B. Арапова, М.П. Бубнов, Г.А. Абакумов, В.К. Черкасов, H.A. Скородумова, H.H. Смирнова // Журн. физ. хим.-2009.-Т. 83.-№8.-С. 1417-1421.

93. Бубнов, М.П. Исследование (1,10-фенантролин)(бис-(3,6-ди-трет-бутил-о-бензосемихинон))кобальта методами РСА, 52 ИК- и ЭПР-спектроскопии, магнетохимии и точной калориметрии / М.П. Бубнов, H.A. Скородумова, A.C. Богомяков, Г.В. Романенко, A.B. Арапова, К.А. Кожанов, H.H. Смирнова, Г.А. Абакумов, В.К. Черкасов // Изв. АН, Сер.хим.- 2011. - №3. - С. 440-446.

94. Fenteany, G. Inhibition of proteasome activities and subunit-specific amino-terminal threonine modification by lactacystin / G. Fenteany, R.F. Standaert, W.S.

Lane, S. Choi, E.J. Corey, S. L. Schreiber// Science. - 1995. -V. 268. -N. 5211. - P. 726-731.

95. Whittaker, J.W. Free Radical Catalysis by Galactose Oxidase / J.W. Whittaker // Chem. Rev.- 2003. -V. 103.-N. 6.-P. 2347-2364.

96. Абакумов, Г. А. [(3,6-ди-ш/>еш-бутил-о-бензосемихиноно)(3,6-ди-/72ре/;2-бутил-катехолато)купрат(ІІ)]-бис( 1,4-ди-шреш-бутил-1,4-диазабутадиен-1,3) меди(І). Молекулярная структура и реакции внутримолекулярного переноса электрона / Г.А. Абакумов, А.В. Крашилина, В.К. Черкасов, И.Л. Еременко, С.Е. Нефедов // Изв. АН, Сер.хим.- 2001. - №11. - С. 2094-2099.

97. Rail, J. Sensitive valence Tautomer equilibrium of paramagnetic complexes [(L)Cun+(Qn-)] (n = 1 or 2; Q = Quinones) related to amine oxidase enzymes / J. Rail, M. Wanner, M. Albrecht, F.M. Hornung, W. Kaim // Chem. Eur. J. - 1999. - V.5. -N. 10.-P. 2802-2809.

98. Speier, G. Valence Tautomerism and Metal-Mediated Catechol Oxidation for Complexes of Copper Prepared with 9,10-Phenanthrenequinone / G. Speier, Z. Tyeklar, P. Toth , E. Speier, S. Tisza, A. Rochenbauer, A.M. Whalen, N. Alkire, C.G. Pierpont // Inorg. Chem. - 2001. - V. 40. - N. 22. - P. 5653-5659.

99. Ohtsu, H. Chemical Control of Valence Tautomerism of Nickel(II) Semiquinone and Nickel(III) Catecholate States / H. Ohtsu, K. Tanaka // Angew. Chem. Int. Ed. -2004. - V. 43. - N. 46. - P. 6301-6303.

100. Ghosh, A. Valence tautomerism and macrocycle ruffling in nickel(III) porphyrins / A. Ghosh, T. Wondimagegn, E. Gonzalez, I. Halvorsen // J. Inorg. Biochem. - 2000. -V.78-N.1.-P. 79-82.

101. Rotthaus, O. Valence Tautomerism in Octahedral and Square-Planar Phenoxyl-Nickel(II) Complexes: Are Imino Nitrogen Atoms Good Friends? / O. Rotthaus, F.Thomas, O. Jarjayes, C. Philouze, E. Saint-Aman, J.-L. Pierre // Chem. Eur. J. -2006. - V. 12. - N. 26. - P. 6953-6962.

102. Rotthaus, O. Fine tuning of the oxidation locus, and electron transfer, in nickel complexes of pro-radical ligands / O. Rotthaus, O. Jarjayes, F. Thomas, C. Philouze,

C.P.D. Vallee, E. Saint-Aman, J.-L. Pierre // Chem. Eur. J. - 2006. - V. 12. - N. 8. - P. 2293-2302.

103. Sato, O. Photo-induced Valence Tautomerism in Co Complexes / O. Sato, A. Cui, R. Matsuda, J. Tao // Acc. Chem. Res. - 2007. - V.40. -N.5. - P. 361-369.

104. Cui, A. Mechanism and relaxation kinetics of photo-induced valence tautomerism of [Co(phen)(3,5-DBSQ)2]-C6H5Cl / A. Cui, K. Takahashi, A. Fujishima, O. Sato // J. Photochem. Photobiol., A. - 2004. - V. 167. - N. 2-3. - P. 69-73.

105. Sato, O. Photo-induced Valence Tautomerism in a Co Compound / O. Sato, S. Hayami, Z.-Z. Gu, K. Takahashi, R. Nakajima, K. Seki, A. Fujishima // J. Photochem. Photobiol., A. -2002.-V. 149. -N.l-3. -P. 111-114.

106. Carbonera, C. Thermally and Light-Induced Valence Tautomeric Transition in a Dinuclear Cobalt-Tetraoxolene Complex / C. Carbonera, A. Dei, J.F. Letard, C. Sangregorio, L. Sorace // Angew. Chem., Int. Ed. - 2004. - V. 43. - N. 24. - P. 3136-3138.

107. Beni, A. Ligand Design Modulates Photoinduced Properties of Cobalt-Dioxolene Valence Tautomers / A. Beni, A. Dei, D.A. Shultz, L. Sorace // Chem. Phys. Lett. -2006. - V. 428. - N. 4-6. - P. 400-404.

108. Stegmann, H.B. Paramagnetische zwischenprodukte bei der synthese von mono-BZW. Diarylthallium(III)-komplexen. Isotrope thallium-hyperfeinstruktur (TI-HFS) / H.B. Stegmann, K.B. Ulmschneider, K. Scheffler // J. Organomet. Chem. - 1974. - V. 72. -N.l. -P. 41-58.

109. Larsen, S.K. Cobalt and manganese complexes of a Schiff base biquinone radical ligand / S.K. Larsen, C.G. Pierpont // J. Am. Chem. Soc. - 1988. - V. 110. - N.6. - P. 1827-1832.

110. Caneschi, A. Valence Tautomerism in a Cobalt Complex of a Schiff Base Diquinone Ligand / A. Caneschi, A. Cornia, A. Dei // Inorg. Chem. - 1998. - V. 37. -N.13.-P. 3419-3421.

111. Ruiz-Molina, D. A Thermally and Electrochemically Switchable Molecular Array Based on a Manganese Schiff Base Complex / D. Ruiz-Molina, K. Wurst,

D. Hendrickson, C. Rovira, J. Veciana // Adv. Funct. Mater. - 2002. - V.12. - N.5. -P. 347-351.

112. Simpson, C.L. Charge distribution in transition-metal complexes of a Schiff base biquinone ligand. Structural and electrochemical properties of the MH(Cat-N-BQ)2, MIH(Cat-N-BQ)(Cat-N-SQ), MIV(Cat-N-SQ)2 tautomeric series / C.L. Simpson, S.R. Boone, C.G. Pierpont // Inorg. Chem. - 1989. - V. 28. - N.24. - P. 4379-4385.

113. Evangelio, E. Solvent effects on valence tautomerism: A comparison between the interconversion in solution and solid state / E. Evangelio, C. Rodriguez-Bianco, Y. Coppel, D.N. Hendrickson, J.P. Sutter, J. Campo, D. Ruiz-Molina // Solid State Sci. - 2009. - V. 11. - N.4. - P. 793-800.

114. Dei, A. Thermodynamics of valence tautomeric interconversion in a tetrachlorodioxolene: cobalt 1:1 adduct / A. Dei, A. Feis, G. Poneti, L. Sorace // Inorg. Chim. Acta. -2008. -V. 361 -N. 14-15. - P. 3842-3846.

115. Graf, M. Temperature-Induced Spin-Transition in a Low-Spin Cobalt(II) Semiquinonate Complex / M. Graf, G. Wolmershauser, H. Kelm, S. Demeschko, F. Meyer, H.-J. Kriiger // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - V. 49. - N.5. - P. 950-953.

116. Bencini, A. Tuning the physical properties of a metal complex by molecular techniques: the design and the synthesis of the simplest cobalt-o-dioxolene complex undergoing valence tautomerism / A. Bencinia, A. Caneschia, C. Carbonera, A. Dei, D. Gatteschi, R. Righini, C. Sangregorio, J. Van Slageren // J. Mol. Struct. - 2003. -V. 656.-N. 1-3.-P. 141-154.

117. Beni, A. Tuning the charge distribution and photoswitchable properties of cobalt-dioxolene complexes by using molecular techniques / A. Beni, A. Dei, S. Laschi, M. Rizzitano, L. Sorace//Chem. Eur. J.-2008.-V. 14.-N. 6.-P. 1804-1813.

118. Floriani, C. Quinone Adducts of Cobalt(II) and Iron(II) Complexes with a Quadridentate Schiffs Base / C. Floriani, G. Fachinetti, F. Calderazzo // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1973. - N.7. - P. 765-769.

119. Kessel, S.L. Iron(III), manganese(III), and cobalt(III) complexes with single chelating o-semiquinone ligands / S.L. Kessel, R.M. Emberson, P.G. Debrunner, D.N. Hendrickson //Inorg. Chem. - 1980. - V.19. - P. 1170-1178.

120. Hartl, F. Oxidative Addition of Quinones to Planar Cobalt(II) Dithiolato, Dithioacetylacetonato and Schiff-base Complexes/ F. Hartl, A. Vlcek Jr. // Inorg. Chim. Acta. - 1986.-V. 118.-N.1.-P. 57-63.

121. Wicklund, P. A. Preparation and properties of a stable semiquinone complex /

P.A. Wicklund, L.S. Beckmann, D.G. Brown // Inorg. Chem. - 1976. - V.15. - N.8 -P. 1996-1997.

122. Brown, D.G. Cobalt(III) o-Semiquinone Complexes / D.G. Brown, W.D. Hemphill // Inorg. Chem. - 1979. - V. 18. - N.7. - P. 2039-2040.

123. Fiala, J. The redox reactions of complex cobalt(II) cyanides. XI. The kinetics and mechanism of the redox addition reaction of pentacyanocobaltate(II) with 1,4-naphthoquinone in aqueous solution / J. Fiala, A.A. Vlcek // Inorg. Chim. Acta. -1980.-V.42.-P. 85-94

124. Lauffer, R.B. Dioxygenase models. Crystal structures of the 2,4-pentanedionato, phenanthrenesemiquinone, and catecholato complexes of N,N'-ethylenebis(salicylideneaminato)iron(III) / R.B. Lauffer, R.H. Heistand II, L. Que Jr. //Inorg. Chem. - 1983. - V.22. - N. 1. - P. 50-55.

125. Kukes, S.G. Free radicals in the reactions of orthoquinones with certain transition-metal acetylacetonates / S.G. Kukes, A.I. Prokofev, A.S. Masalimov, N.N. Bubnov, S.P. Solodovnikov, M.I. Kabachnik // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.). - 1978. -V. 27. -N.7. - P. 1327-1333.

126. Mitra, K.N. Chemistry of ruthenium(II) complexes of N-substituted 1,2-benzoquinone diimines. Synthesis, structure and redox properties / K.N. Mitra, S. Choudhury, A. Castineiras, S. Goswami // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1998. - V. 17.-P. 2901-2906.

127. Patra, S. Separating innocence and non-innocence of ligands and metals in complexes [(L)Ru(acac)2]n (n = -1, 0, +1; L = o-iminoquinone or o-iminothioquinone) / S. Patra, B. Sarkar, S.M. Mobin, W. Kaim, G.K. Lahiri // Inorg. Chem. - 2003. -V. 42. -N.20. - P. 6469-6473.

128. Das, D. The Semiquinone-Ruthenium Combination as a Remarkably Invariant Feature in the Redox and Substitution Series [Ru(Q)n(acac)3-n]m, n = 1-3; m = (—2),

-1, О, +1, (+2); Q = 4,6-Di-tert-butyl-N-phenyl-o-iminobenzoquinone / D. Das,

A.K. Das, B. Sarkar, Т.К. Mondal, S.M. Mobin, J. Fiedler, S. Zális, F.A. Urbanos, R. Jiménez-Aparicio, W. Kaim, G.K. Lahiri // Inorg. Chem. - 2009. - V.48. - N.24. -P. 11853-11864.

129. Ивахненко, Е.П. Синтез, строение и динамика смешаннолигандных комплексов кобальта с редокс-активным феноксазин-1-оном / Е.П. Ивахненко, Ю.В. Кощиенко, П.А. Князев, М.С. Коробов, A.B. Чернышев, К.А. Лысенко,

B.И. Минкин // Доклады АН. Химия. - 2011. - Т. 438. - № 4. - С. 485-489.

130. Scheffler, К. ESR-spektrum des phenoxazinyls und des phenoxazinyl-N-oxids / K. Scheffler, H.B. Stegmann // Tetrahedron Lett. - 1968. - V. 9. - N. 32. - P. 36193622.

131. Adams, D.M. Density Functional Study of the Valence-Tautomeric Interconversion Low-Spin [CoHI(SQ)(Cat)(phen)] <=> High-Spin [CoH(SQ)2(phen)] / D.M. Adams, L. Noodleman, D.N. Hendrickson // Inorg. Chem. - 1997. - V.36. -N.18.-P. 3966-3984.

132. Bencini, A. Density Functional Description of the Ferromagnetic Exchange Interactions between Semiquinonato Radicals Mediated by Diamagnetic Metal Ions / A. Bencini, I. Ciofini, E. Giannasi, C.A. Daul, K. Doclo // Inorg. Chem. - 1998. - V. 37.-N. 15.-P. 3719-3725.

133. Noodleman, L. Valence bond description of antiferromagnetic coupling in transition metal dimmers / L. Noodleman // J. Chem. Phys. - 1981. - V. 74. - N.10. -P. 5737-5743.

134. Sun, X. o-Iminobenzosemiquinonato(l-) and o-Amidophenolato(2-) Complexes of Palladium(II) and Platinum(II): A Combined Experimental and Density Functional Theoretical Study / X. Sun, H. Chun, K. Hildenbrand, E. Bothe, T. Weyhermüller, F. Neese, К. Wieghardt// Inorg. Chem. -2002. - V.41. -N.16. -P. 4295-4303.

135. Ghosh, P. Molecular and Electronic Structures of Iron Complexes Containing N,S-Coordinated, Open-Shell o-Iminothionebenzosemiquinonate(l-) n Radicals / P. Ghosh, E. Bill, T. Weyhermüller, F. Neese, К. Wieghardt // J. Am. Chem. Soc. -2003.-V. 125.-N. 13.-P. 3967-3979.

136. Bill, E. Molecular and Electronic Structure of Four- and Five-Coordinate Cobalt Complexes Containing Two o-Phenylenediamine- or Two o-Aminophenol-Type Ligands at Various Oxidation Levels: An Experimental, Density Functional, and Correlated ab initio Study / E. Bill, E. Bothe, P. Chaudhuri, K. Chlopek, D. Herebian, S. Kokatam, K. Ray, T. Weyhermiiller, F. Neese, K. Wieghardt // Chem. Eur. J. -2005. - V. 11. - N. 1. - P. 204-224.

137. Scarborough, C.C. Electronic Structure of 2,2'-Bipyridine Organotransition-Metal Complexes. Establishing the Ligand Oxidation Level by Density Functional Theoretical Calculations / C.C. Scarborough, K. Wieghardt // Inorg. Chem. - 2011. -V.50. - N. 20. - P. 9773-9793.

138. Stiefel, E.I. The Myth of Nickel(III) and Nickel(IV) in Planar Complexes / E.I. Stiefel, J.H. Waters, E. Billig, H.B. Gray // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87. -N.13.-P. 3016-3017.

139. Balch, A.L. Complete Electron-Transfer Series of the [M-N4] Type / A.L. Balch, R.H. Holm //J. Am. Chem. Soc. - 1966. -V. 88. -N. 22. - P. 5201-5209.

140. Bachler, V. Theoretical Evidence for the Singlet Diradical Character of Square Planar Nickel Complexes Containing Two o-Semiquinonato Type Ligands / V. Bachler, G. Olbrich, F. Neese, K. Wieghardt // Inorg. Chem. - 2002. - V. 41. -N.16.-P. 4179-4193.

141. Sato, D. Theoretical Study of the Mechanism of Valence Tautomerism in Cobalt Complexes/ D. Sato, Y. Shiota, G. Juhasz, K. Yoshizawa // J. Phys. Chem. A. - 2010. -V. 114.-N. 49.-P. 12928-12935.

142. Shiota, Y. Theoretical Study of Thermal Spin Transition between the Singlet State and the Quintet State in the [Fe(2-picolylamine)3]2+ Spin Crossover System / Y. Shiota, D. Sato, G. Juhasz, K. Yoshizawa // J. Phys. Chem. A. - 2010. - V.114. -N. 18.-P. 5862-5869.

143. Коваль, B.B. Квантово-химическое исследование валентной таутомерии комплекса кобальта с феноксибензохинонимином / В.В. Коваль, А.Г. Стариков, P.M. Миняев, В.И. Минкин // Доклады АН. Химия. - 2010. - Т.435. - №5. - С. 624-628.

144. Reiher, M. Reparametrization of hybrid functional based on energy differences of states of different multiplicity/ M. Reiher, O. Salomon, B.A. Hess // Theor. Chem. Acc. - 2001. - V. 107. - N.3. - P. 48-55.

145. Evangelio, E. Coexistence of two thermally induced intramolecular electron transfer processes in a series of metal complexes [M(Cat-N-BQ)(Cat-N-SQ)]/ [M(Cat-N-BQ)2] (M = Co, Fe, and Ni) bearing non-innocent catechol-based ligands: A combined experimental and theoretical study / E. Evangelio, M.-L. Bonnet, M. Cabañas, M. Nakano, J.-P. Sutter, A. Dei, V. Robert, D. Ruiz-Molina // Chem. Eur. J. - 2010. - V.16. -N.22. - P. 6666-6677.

146. Стариков, А.Г. Валентная таутомерия комплекса марганца с феноксибензохинониминовыми лигандами: квантово-химическое исследование / А.Г. Стариков, В.В. Коваль, P.M. Миняев, В.И. Минкин // Доклады АН. Химия. — 2011. - Т. 441. - № 5. - С. 629-634.

147. Минкин, В.И. Квантовохимическое моделирование координационных соединений металлов с фотопереключаемыми магнитными свойствами, регулируемыми перегруппировками лигандов / В.И. Минкин, А.Г. Стариков, P.M. Миняев, А.А. Старикова // Теор. экспер. хим. - 2010. - Т. 46. - №6. - С. 352-359.

148. Bauri, А.К. Reinvestigation of seselin / А.К. Bauri, S. Foro, H.-J. Lindner, S.K. Nayak // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2006. - V. 62. - N.4. - P. ol340-ol341.

149. Crano, J.C. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds: vol. 1: Photochromic Families ed. / J.C. Crano, R.J. Guglielmetti. - Springer, 1999. - 400 p.

150. Natali, M. Interaction studies between photochromic spiropyrans and transition metal cations: The curious case of copper / M. Natali, Silvia Giordani // Org. Biomol. Chem.-2012.-V. 10.-N.6.-P. 1162-1171.

151. Friedrich, A. Chelate von Chinolin-8-ol-Derivaten. XII. Die Kristall- und Molekülstruktur von Bis(7-isopropylchinolin-8-olato)nickel(II) / A. Friedrich, E. Uhlemann, F. Weller // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1992. - V. 615. - N. 9. - P. 39-42.

152. Pu, Y.-M. An efficient copper-catalyzed N-arylation of pyridazinones with a structurally well-defined copper complex / Y.-M. Pu, Y.-Y. Ku, T. Grieme, R. Henry, A.V. Bhatia // Tetrahedron Lett. -2006. - V. 47. - N. 2. - P. 149-153.

153. Czugler, M. X-ray crystal structures and data bank analysis of Zn(II) and Cd(II) complexes of 2- and 7-nonyl substituted 8-hydroxyquinoline and 8-hydroxyquinaldine extractive agents / M. Czugler, R. Neumann, E. Weber // Inorg. Chim. Acta. - 2001. -V. 313.-N. 1-2.-P. 100-108.

154. Стариков, А.Г. Квантово-химическое исследование реакции присоединения пиридина к Р-дикетонатным комплексам Ni(II) / А.Г. Стариков, P.M. Миняев,

A.А. Старикова, В.И. Минкин//Коорд. химия.-2010.-Т.36.-№8.-С. 601-608.

155. Старикова, А.А. Теоретическое изучение механизма аддуктообразования р~ дикетонатов Со(Н) с пиридином / А.А. Старикова, P.M. Миняев, А.Г. Стариков,

B.И. Минкин // Вестник ЮНЦ РАН. -2012. - Т. 8. - № 3. - С. 32-37.

156. Стариков, А.Г. Валентно-таутомерные комплексы дикетонатов кобальта с дииминами: квантово-химическое исследование/ А.Г. Стариков, P.M. Миняев, А.А. Старикова, В.И. Минкин // Доклады АН. - 2011. - Т. 440. - № 5. - С. 646650.

157. Starikov, A.G. A quantum chemical study of bis-(iminoquinonephenolate) Zn(II) complexes / Starikov, A.G., Minkin, V.I., Minyaev, R.M., Koval, V.V. // J. Phys. Chem. A. - 2010. - V. 114. - N.29. - P. 7780-7785.

158. Minkin, V.I. Computational design of valence tautomeric adducts of Coll diketonates with redox-active o-benzoquinone ligands / V.I. Minkin, A.A. Starikova, R.M. Minyaev//Dalton Trans.-2013.-V.42.-N. 5.-P. 1726-1734.

159. Vasconcellos, L.C.G Structure and properties of iron - Cyclam complex of 2-aminophenol / L.C.G. Vasconcellos, C.P. Oliveira, E.E. Castellano, J. Ellena, I.S. Moreira // Polyhedron. - 2001. - V. 20. -N. 6. - P. 493-499.

160. Minelli, M. Synthesis, structure, and characterization of molybdenum(VI) imido complexes with N-salicylidene-2-aminophenol / M. Minelli, F. Namuswe, D. Jeffrey, A. L. Morrow, I. A. Guzei, D. Swenson, E. Bothe, T. Weyhermuller // Inorg. Chem. -2006. - V. 45. - N. 14. - P. 5455-5464.

161. Balch, A.L. Complete electron-transfer series of the [M-N4] type / A.L. Balch, R.H. Holm // J. Am. Chem. Soc. - 1966. - V. 88. - N.22. - P. 5201 -5209.

162. Chiopek, K. Molecular and electronic structures of tetrahedral complexes of nickel and cobalt containing N,N,'-disubstituted, bulky o-diiminobenzosemiquinonate(l-) 7t-radical ligands / K. Chiopek, E. Bothe, F. Neese, T. Weyhermuller, K. Wieghardt // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45. -N.16. - P. 6298-6307.

163. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega,

G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox,

H.P. Hratchian, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D.K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03. Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, - 2004.

164. Миняев, P.M. Градиентные линии на многомерных поверхностях потенциальной энергии и механизмы химических реакций/ P.M. Миняев // Успехи химии. - 1994.-Т. 63.-№11.-С. 939-961.

165. Chemcraft, V. 1.7 -http://www.chemcraftprog.com

166. Harvey, J.N. The singlet and triplet states of phenyl cation. A hybrid approach for locating minimum energy crossing points between non-interacting potential energy surfaces / J.N. Harvey, M. Aschi, H. Schwarz, W. Koch // Theor. Chem. Acc. - 1998. -V. 99. -N. 2.-P. 95-99.

t S