Химия порфиринов на основе дипирролилметанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Мамардашвили, Нугзар Жораевич
Мамардашвили, Нугзар Жораевич
доктор химических наук
1999
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 336
Оглавление диссертации доктор химических наук Мамардашвили, Нугзар Жораевич
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА I. Синтез порфиринов на основе дипирролилметанов
1.1. Синтез пирролов
1.2.1. Синтез дипирролилметанов
1.2.2. Химическая модификация дипирролилметанов
1.3. Синтез мономерных порфиринов
1.4. Синтез димерных порфиринов
ГЛАВА II. Спектральные свойства порфиринов и полупродуктов 70 II. 1. ИК спектры порфиринов , их предшественников и производных
П.1.1. Пирролы
П. 1.2. Дипирролилметаны
П. 1.3. Порфирины
II. 1.4. Металлопорфирины
11.2. ПМР спектры порфиринов и полупродуктов 95 П.2.1. Пирролы 96 П.2.2. Дипирролилметаны 101 П.2.3. Мономерные порфирины 106 П.2.4. Циклофановые димерные порфирины
11.3. Электронные спектры поглощения мономерных и димер- 133 ных порфиринов
П.3.1. Мономерные порфирины
11.3.2. Димерные порфирины
П.4. Масс-спектры порфиринов и промежуточных пиррольных соединений
Н.4.1. Пирролы и дипирролилметаны
П.4.2. Порфирины
ГЛАВА III.
III. 1. III.2.
III.4.
III. 5.
ГЛАВА IV.
IV. 1. IV.2.
IV.3.
ГЛАВА V.
V.l. V.2.
ГЛАВА VI.
Закономерности изменения растворимости мономерных и 165 димерных порфиринов в органических растворителях Спектрофотометрический метод изучения растворимости 166 Влияние .мезо-алкильного замещения на растворимость 166 порфиринов
Влияние на растворимость порфиринов л/езо-фенильного 171 замещения и наличия заместителей различной природы в фенильных кольцах макроцикла
Растворимость циклофановых димерных порфиринов, ко- 176 валентно-связанных мостиковыми группами по мезо-положениям тетрапиррольного цикла
Растворимость комплексов мономерных и димерных 178 порфиринов
Кинетика реакции координации порфиринов катионами 183 d-металлов
Методика кинетических измерений и расчета кинетиче- 185 ских параметров в реакции с участием порфиринов Кинетика координации мономерных порфиринов катио- 188 нами меди(П) и цинка(П)
Кинетика координации димерных порфиринов катионами 199 меди(П) и цинка(П)
Устойчивость комплексов мономерных и димерных пор- 218 фиринов в протонодонорных средах
Кинетическая устойчивость комплексов мономерных 219 порфиринов в протонодонорных средах
Закономерности диссоциации комплексов димерных 230 порфиринов в протонодонорных средах Основные свойства порфиринов
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Координационные и физико-химические свойства полизамещенных, пространственно затрудненных и димерных порфиринов2009 год, доктор химических наук Пуховская, Светлана Геннадьевна
Физико-химические и координационные свойства стерически искаженных и димерных производных окталкилпорфиринов2000 год, кандидат химических наук Гусева, Лариса Жоржовна
Синтез, спектральные и комплексообразующие свойства молекулярных рецепторов на основе порфиринатов цинка2005 год, кандидат химических наук Сторонкина, Ольга Евгеньевна
Димерные порфирины с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами: синтез, строение и реакционная способность2010 год, кандидат химических наук Чурахина, Юлия Ивановна
Координационная химия и реакционная способность смешанных ацидопорфириновых комплексов марганца в растворах2006 год, доктор химических наук Клюева, Мария Евгеньевна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химия порфиринов на основе дипирролилметанов»
Порфирины - удивительные макроциклы, появившиеся в ходе эволюции важнейших биологических систем. При их непосредственном участии происходят такие жизненно - важные процессы как фотосинтез, перенос и активация кислорода в клетках растений и живых организмов, ферментативный распад перекисных соединений и др. В настоящее время порфирины и металлопорфи-рины находят применение в качестве лекарственных препаратов, катализаторов химических, электро- и фотохимических процессов, пигментов, красителей, полупроводников, аналитических реагентов и др.
Успешное развитие перечисленных направлений и моделирование ферментативных процессов, протекающих с участием металлопорфиринов прежде всего зависит от успехов в области синтеза порфиринов. Учитывая недоступность и плохую растворимость последних данный вопрос приобретает особую актуальность.
В связи с этим целью настоящей работы являлась разработка эффективных методов синтеза порфиринов на основе дипирролилметанов, исследование влияния химической модификации молекулы на ее физико-химические свойства: спектры (ЭСП, ИК-, ПМР-, масс-спектры), растворимость, основность, кинетические и термодинамические параметры реакции образования и диссоциации металлопорфиринов, использование установленных закономерностей при синтезе новых порфиринов с требуемыми свойствами.
Научная новизна состоит в следующем:
Предложены эффективные методы синтеза а-моно-/?-дизамещенных пир-ролов. Разработаны новые методы получения ш^-алкил, ти5-арилзамещенных дипирролилметанов и линейных бис-дипирролилметанов. Предложены новые методы синтеза т-дизамещенных /?-окталкилпорфиринов изомерного состава. Впервые осуществлен синтез циклофановых димеров, в которых мономерные ш-диарил-/^окталкилпорфириновые фрагменты связаны через орто-, мета- и «ара-положения бензольных остатков двумя эфирными -0(СН2)П0- мостиками различной длины (п =2, 3, 4). В орто- и .мета-связанных димерах установлено существование трех атропизомеров, различающихся ориентацией мостиковых атомов кислорода относительно межпорфириновой полости.
Выполнен спектральный анализ (ЭСП, ПМР, ИК и масс-спектры) большинства впервые синтезированных moho-, ди - и тетрапиррольных соединений, порфиринов и металлопорфиринов.
Изучена кинетика координации циклофановых димерных порфиринов с эфирными связывающими мостиками различной длины и их мономерных аналогов катионами меди(П) и цинка(П) в органических растворителях с различной сольватирующей способностью (этанол, ацетонитрил, пиридин, уксусная кислота). Исследована кинетическая устойчивость цинковых комплексов мономерных порфиринов и равновесие диссоциации биядерных цинковых комплексов димерных порфиринов в протонодонорных средах: уксусная кислота - серная кислота, бензол - уксусная кислота - трифторуксусная кислота. Установлен эффект взаимного стерического экранирования реакционных центров порфи-риновыми фрагментами в составе димеров. Обоснован механизм реакции соль-вопротолитической диссоциации цинковых комплексов порфиринов.
Изучено влияние процессов шя-замещения и димеризации молекулы на растворимость и основность синтезированных порфиринов.
Практическая значимость работы заключается в том, что разработаны новые методы синтеза а-моно-/?-дизамещенных пирролов, m-арил- и ms-алкилзамещенных дипирролилметанов, мономерных и димерных ms-замещенных /2-окталкилтюрфиринов и металлопорфиринов различного изомерного состава, получено более 110 новых соединений, представляющих интерес в качестве моделей биологически активных порфиринов и потенциальных катализаторов химических, электро- и фотохимических процессов.
Установлены закономерности изменения физико-химических и координационных свойств порфиринов на основе дипирролилметанов, позволяющие вести целенаправленный синтез новых соединений с заданными свойствами.
Ряд синтезированных соединений внесен в базу данных оригинальных химических структур Института органической химии им. Н.Д.Зелинского РАН.
Диссертация состоит из введения, шести глав, основных итогов работы, списка цитируемой литературы и приложения. Первая глава посвящена синтезам порфиринов на основе дипирролилметанов. Во второй главе диссертации проводится обсуждение спектральных свойств синтезированных соединений (порфиринов и полупродуктов). Третья, четвертая, пятая и шестая главы посвящены изучению взаимосвязи физико-химических свойств синтезированных порфиринов со строением их молекул. Основные методики синтеза порфиринов и их предшественников приведены в приложении.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Каликс[4]арен-порфирины и каликс[4]пиррол-порфирины: синтез, строение и реакционная способность2009 год, доктор химических наук Мамардашвили, Галина Михайловна
Координационные свойства комплексов меди и марганца с β-октаалкилпорфиринами и их мезо-фенильными производными2011 год, кандидат химических наук Никитин, Андрей Александрович
Химическая устойчивость и каталитические свойства марганец(III)порфиринов с различным типом замещения в ароматическом макроцикле2005 год, кандидат химических наук Киселева, Екатерина Николаевна
Ди- и тетрапирролы в растворах и твердой фазе: физико-химические свойства и реакционная способность2006 год, доктор химических наук Антина, Елена Владимировна
Реакционная способность замещенных фталонитрилов и иминоизоиндолинов в синтезе модифицированных фталоцианинов2013 год, доктор химических наук Любимцев, Алексей Васильевич
Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Мамардашвили, Нугзар Жораевич
выводы по работе
1. Развито научное направление - химия порфиринов на основе дипирролилме-танов, - включающее разработку методов синтеза порфиринов и комплексное исследование их спектральных, физико - химических и координационных свойств.
2. Разработаны методы синтеза промежуточных а-моно-/?-дизамещенных пир-ролов и т-замещенных дипирролилметанов изомерного состава. Установлено, что стерический фактор не влияет на реакционную способность пир-ролов при их линейной конденсации с альдегидами.
3. Предложен общий способ получения мономерных и димерных замещенных /?-окталкилпорфиринов через а, а'-дикарбоксипроизводные дипирролилметанов, позволяющий уменьшить число стадий синтеза при одновременном увеличении выхода целевого продукта.
4. Осуществлен синтез серии циклофановых димеров, в которых мономерные /и^-диарил-^-окталкилпорфириновые фрагменты связаны через орто-, мета-и лора-положения бензольных остатков двумя эфирными -0(СН2)пО- мостиками различной длины (п = 2, 3, 4), получены их гомо- и гетеробиядерные металлокомпл ексы.
5. Установлено, что орто- и .ме/тш-связанные циклофановые димеры порфиринов при достаточной длине связывающих цепочек (-0(СН2)П0-, п > 2) существуют в виде трех атропизомеров, различающихся ориентацией мостико-вых атомов кислорода относительно межпорфириновой полости. В отличие от атропизомеров мономерных аналогов, изомеры димеров являются устойчивыми соединениями и не превращаются друг в друга.
6. Спектроскопическими методами (ЭСП, ИК-, ПМР-, масс-спектроскопия) и комплексом физико-химических исследований охарактеризовано более 110 новых соединений, включая монопиррольные и дипиррольные структуры, тетрапиррольные соединения линейного строения, мономерные и димерные порфирины и металлопорфирины.
7. Определена растворимость серии мономерных и димерных порфиринов и их цинковых комплексов в органических растворителях. Установлено, что: 1) /^-замещение порфиринов оказывает более сильное влияние на растворимость, чем ^-замещение; 2) растворимость исследованных димерных порфиринов на порядок выше, чем у родственных мономерных соединений. Характер изменения растворимости в зависимости от структуры порфиринов предопределяется в большей степени изменением стабильности кристаллической решетки и в меньшей степени эффектами сольватации.
8. Измерена кинетика координации орто- и мета-съязшиых димеров с эфирными мостиками -0(СН2)п0- различной длины (п =2, 3, 4) и их мономерных аналогов катионами меди(И) и цинка(П) в этаноле, ацетонитриле, уксусной кислоте и пиридине. Установлен эффект взаимного стерического экранирования порфириновых макроциклов. При укорочении мостика на одну СН2-группу реакционнная способность димера уменьшается в ~ 5 раз.
9. Изучена кинетическая устойчивость цинковых комплексов мономерных ок-талкилпорфиринов и равновесие диссоциации биядерных цинковых комплексов циклофановых димеров в протонодонорных средах. По сравнению с мономерными аналогами металлокомплексы димера с двумя диоксибутиле-новыми мостиками отличаются повышенной устойчивостью вследствие взаимного экранирования реакционного центра соседними порфириновыми фрагментами. На основании исследования процесса диссоциации металло-комплексов в трехкомпонентных системах типа сильная кислота - слабая кислота - разбавитель, впервые доказано, что активация комплексов порфиринов осуществляется путем последовательного разрыва двух связей металл -азот реакционного центра.
Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Мамардашвили, Нугзар Жораевич, 1999 год
1. Физер Л., ФизерМ. Органическая химия. М.: Химия, 1970. - Т.2.- 380 с.
2. Fischer К, Orth Н. Die chemie des Pyrrols. Leipzig: Akad. Verlages, 1934. -B.1.-766 s.
3. Kawabata S., Yamazaki I., Nishimura Y., Osuka A. Singlet energy-transfer in bis(phenylethylenyl)plienylenebridged zinc-free base hybrid diporphyrins.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1997. - N.3. - P.479-484.
4. Paolesse R., Licoccia S., SpagnoliM., Boschi Т., et. al. A novel synthetic route to sapphyrins.// J. Org. Chem. 1997. - Vol.62, N.15. - P.5133-5137.
5. Lin J.J., Gerzevske K.R., Liddell P.A., et. al. Metal-catalyzed oxidative cyclizations of A.C.Biladiene salts bearing 1- and/or 19-arylmethyl substituents macrocyclic products and their chemistry.// J. Org. Chem. 1997. - Vol.62, N.13. - P.4266-4276.
6. Jacobi P.A., Guo J.S., Rajeswari S., Zhen W.J. Dihydropyrromethenones by Pd-mediated coupling of iodopyrroles and acetylenic amides. Synthesis of the A, B-ring segment of phytochrome.// J. Org. Chem. 1997. - Vol.62, N.9. -P.2907-2916.
7. Kleinspehn G.G. A novel route to certain 2-pyrrolecarboxylic esters and nitriles.// J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol.77. - P.1546-1550.
8. Kleinspehn G.G., Corwin A.H. Cyclization leading to 2-acylpyrroles and 2-pyrrolecarboxylic esters.// J. Org. Chem. 1960. - Vol.25, N.6. - P.1048-1053.
9. Кузьмин Н.Г., Семейкин A.C., Койфман О.И. Синтез 5,15-дифенил-2,3,7,8,12,13,17,18-октаметилпорфирина и его производных.// Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технолог,- 1988. Т.31. Вып.6 С.39-44.
10. Фишер Г, Орт Г. Химия пиррола. Л.: ОНТИ Химтеорет., 1937. - 395 с.
11. Fujii Н., Yoshimura Т., Kamada Н. Regioselective pyrrole synthesis from asymmetric beta-diketone and conversion to sterically hindered porphyrin.// Tetrahedron Lett. 1977. - Vol.38, N.8. - P.1427-1430.
12. Karunaratne V., Dolphin D. Oxidation with perhalogenated water-solubel metalloporphyrins. Applications to oxidation of substituted 2-methylpyrroles.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. - N.20. - P.2105-2106.
13. The porphyrins./ Ed. D.Dolpphyn. N.Y.-San-Francisco-London: Acad. Press., 1978. - 148 p.
14. Adamczyk M., Reddy R.E. A convenient and versatile synthesise of porphobilinogen.// Tetrahedron Lett. 1995. - Vol.36, N.50. - P.9121-9124.
15. Chang C.K., Bag N. Phenylpyrroles by Syzuki Cross-Coupling and a synthesis of type-I. Tetramethyltetraphenylporphyrin.// J. Org. Chem. 1995. - Vol.60, N.21. - P.7030-7032.
16. Tarlton E.J., MacDonald S.F., Baltazzi E. Uroporphyrin III.// J. Amer. Chem. Soc. 1960. - Vol.82, N11 - P.4389-4395.
17. Takeda V., Sato M. Synthesis of sterically overcrowed decaphenylporphyrins and undecaphenylporphyrins via mixed condesation of 3,4-diphenylpyrrole with benzaldehyde and formaldehyde.// Chem. Lett. 1994. - N.12. - P.2233-2236.
18. Licoccia S., Tassoni E., Paolesse R., Boshi T. The effect of sterric hindrance in the synthesis of correlates via the cobalt-catalyzed cyclization of 2-(alpha-hyroxyalkyl)pyrroles.// Inorg. Chim. Acta. 1995. - Vol.235, N.l-2. - P.15-20.
19. Chen Q.Q., Falk H., Micura R. On the chemystry of pyrrole pygments. 92 . Syntheses of 1,2-bispyrrolylethanes.// Monatshefte. Fur. Chemie. 1995. -Vol.126, N.4. - P.473-479.
20. Genter M.J., Mander L.N. Synthesis and atropisomer separation of porphyrins containing functionalization at the 5,15-meso position: application to the synthesis of binuclear ligand systems.// J. Org. Chem. 1981. - V.46, N.23. -P.4792-4795.
21. Ogoshi H., Sugimoto #., Nishiguchi T. et al. Synthesis of 5-aril and 5,15-diaril-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrins.// Chem. Lett. 1978. - N.l. - P.29-32.
22. Семейкин A.C., Кузьмин Н.Г., Койфман О.И. Синтез 5,15-дифенил-2,3,7,8,12,13,17,18-октаметилпорфиринов.// V Всесоюзная конференция поv 253координационной и физической химии порфиринов: Тез. докл., Иваново, 1988.-С.61.
23. Семейкин А.С., Кузьмин Н.Г., Койфман О.И. Синтез 3,3'-диметил-4,4'-диакилдипирролилметанов.// IV Всесоюзная конференция по химии азотсодержащих гетероциклических соединений: Тез. докл., Новосибирск, 1987.-С.55.
24. Weiser J., Staab Н.А. A new benzoquinone-bridged porphyrin.// Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26, N.49. - P.6059-6062.
25. Bums D.H., Jabara C.S., Burden M.W. A convinient preparation of benzyl 4(Rl)-3(R2)pyrrol-2carboxylates.// Synt. Commun. 1995. - V.25, N.3. -P.379-387.
26. MerzA., Schropp R., Dotterl E. 3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-octaalkoxyporphyrins synthesis.// Synthesis. 1995. -N.7. - P.795-800.
27. Jeaudon C., Callot H.J. Cyclomerisation of modified Knorr pyrroles into Porphyrins. Reinvestigation.// Bull. Soc. Chim. 1993. - V.130, N.5. - P.625-629.
28. Omote-M., Ando A., Takagi Т., et. al. Synthesis of a fluorine analog of hematoporphyrin by King-Closure.// Heterocycles. 1997. - V.144, N.l. - P. 8993.
29. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин А.С., Голубчиков О.А., Березин Б.Д. Синтез тетраметилтетрабутилпорфирина и его фенилзамещенных производных.// III Всесоюзная конференция по химии и биохимии макроцикличе-ских соединений: Тез. докл., Иваново, 1988. С.318.
30. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин А.С., Голубчиков О.А., Березин Б.Д. Пор-фириновые лиганды. Комплексы с активными группами.// XVII Всесоюзное Чугаевское Совещание по химии комплексных соединений: Тез. докл., Минск, 1990.-С. 120.
31. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин А.С., Клопова JI.B., Голубчиков О.А. Синтез и свойства дипирролилметанов и порфиринов на их основе.// XIII Всесоюзный семинар по химии порфиринов и их аналогов: Тез. докл., Самарканд, 1991.-С.98.
32. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин А.С., Голубчиков О.А. Синтез мезо-дифенилоктаметилпорфиринов.//Журн. орг. химии. 1993. - Т. 29, Вып. 6. -С. 1213-1223.
33. Мамардашвили Н.Ж., Зданович СЛ., Голубчиков О.А. Синтез окталкил-порфиринов изомерного строения.// VI Международная конференция "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах": Тез. докл., Иваново, 1995. C.N-23.
34. Baldwin J.E., Crossley M.J., Klose Т. et al. Synthesis and oxidation of iron (II) "strapped" porphyrin complexes.// Tetrahedron. 1982. - V.38, N.l. - P.27-39.
35. Lecas A., Levisalles J., Renko Z., Rose E. Synthese de la meso-a,p-bis(diamino-2.6-phenyl)oktamethylporphyrine.// Tetrahedron Lett. 1984. - V.25, N.l5. -P.1563-1566.
36. Baldwin J.E., Klose Т., Peters M. Syntheses of "strapped" porphyrins and the oxygenation of their iron (II) complexes.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1976. N.21. - P.881-883.
37. Osuka A., Nagata Т., Kobayathi F. et al. An improved synthesis of 5,15-diaryloc.taalkylporphyrins.// J. Heterocycl. Chem. 1990. - Vol. 21, N.6. -P.1657-1659.
38. Young R., Chang C.K. Synthesis and characterization of blocked and ligand-appended hemes derived from atropisomeric meso-diphenylporphyrins.// J. Amer. Chem. Soc. 1985. - Vol.107, N.4. - P.898-909.
39. Aoyama Y, Kamohara Т., Yamagishi A. et al. 5,15-Bis(8-quinolyl)- and bis(2-pyridyl)octaethylporphyrin. Preparation, stabilities of atropisomers and metal-ion binding properties.// Tetrahedron Lett. 1987. - Vol.28, N.26. - P.2143-2146.
40. Roeterdink F., Van der Plas H.C. On the metilation of 5-(4-alkoxyphenyl)-15-(4-pyridyl)porphyrins.// J. Heterocyclic Chem. 1990. - Vol.27, N.6. - P.1733-1735.
41. Osuka A., Nakajima S., Maruyama H. Synthesis of a 1,2-phenylenebridged triporphyrin.// J. Org. Chem. 1992. - Vol.57, N.26. - P.7355-7359.
42. Manka J.S., Lawrence P.C. High yield synthesis of 5,15-diarylporphyrins.// Tetrahedron Lett. 1989. - Vol.30, N.50. - P.6989-6992.
43. Manka J.S., Lavrens D.S. Self-assembly of a hydrophobic groove.// Tetrahedron Lett. 1989. - Vol.30, N.50. - P.7341-7344.
44. Li G., Wu S., Ten Y. Synthesis of 5,15-di(p-substituted phenyl) octalkylporphyrins and their metal complexes.// Yoiuzi Hyasius. 1985. - N.l. -P.300-305.
45. Paine J.B., Dolphin D. 5-Unsubstituted 2-pyrrole-carboxaldehydes for porphyrin synthes.// J. Org. Chem. 1988. - Vol.53, N.12. - P.2787-2795.
46. Wijesekera T.P., Paine J.B., Dolphin D. Improved synthesis of covalently "strapped" porphyrins. Application to highly deformed porphyrin synthesis.// J. Org. Chem. 1988. - Vol.53, N.7. -P.l 147-1154.
47. Jackson A.H., Kenner G.W., WassJ. Pyrroles and related compounds. Part XX. Syntheses of coproporphyria.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. Part I. 1972. -N.12, - P.1475-1483.
48. Davies J.L. A syntheses of 2,6-diacetyldeuteroporphyrin II dimethyl ester.// J. Chem. Soc. C. 1968. - N.12. - P.1392-1396.
49. Covaliero J.A. Pyrroles-and related compounds. Part XXXIII. Total synthesis of deuteriated derivatives of Protoporphyrin IX for nuclear magnetic resonance studes of hemoproteins.//J. Chem. Soc., Perkin Trans. Part I. - 1974. - Vol.15. -P.1771-1781.
50. Clezy P.S., Liepa A.J. The chemistry of pyrrolic compounds. XV. Porphyrins from electronegatively substituted bilenes and biladienes.// Austral. J. Chem. -1971. Vol.24, N.4 - P.1027-1040.
51. Clezy P.S., Liepa A.J., Webb N.W. The chemistry of pyrrolic compounds. XXIII. ß-aminoporphyrins and their derivatives.// Austral. J. Chem. 1972. -Vol.25, N.9 - P.2687-2700.
52. Семейкин A.C. Синтез и физико-химические свойства синтетических пор-фиринов в неводных растворах./ Дисс.докт.хим.наук: 02.00.03., 02.00.04. Иваново, 1995. -317с.
53. Morgan В., Dolphyn D. Synthesis of hydrocarbon-strapped porphyrin containing quinone and phenolic groups.// J. Org. Chem. 1987. - Vol.52, N26 - P.5364-5374.
54. Morgan В., Dolphyn D. Synthesis von doppelt penta-order hexamethylenverbrickten porphyrin-p-benzochinon-verbindungen.// Angew. Chem. 1985. - Vol.97, N.97. - P.1000-1002.
55. Wijesekera T.P., Paine J.В., Dolphin D., et. al. Sinthesis of bridged porphyrin system.// J. Amer. Chem. Soc. 1983. - Vol.105, N.21 - P.6447-6449.
56. David S., Dolphin D., James B.R., Paine J.b., Wijesekera T.P. Synthesis and characterization of durene-capped porphyrins and the crystal structure of a hemin derivative. Canad. J. Chem. 1986. - Vol.64, N.l. - P.208-212.
57. Paine J.B., Dolphin D. Synthesis of covalently-linked dimeric porphyrins.// Canad. J. Chem. 1978. - Vol.56, N.12. - P.1710-1712.
58. Румянцева В.Д., Миронов А.Ф., Евстигнеева Р.П.// Изучение образования полипиррольных линейных соединений при синтезе порфиринов из ди-пиррилметанов. Журн. орг. химии. -1971. Т.7, N.4. - С.828-834.
59. Румянцева В.Д., Миронов А.Ф., Евстигнеева Р.П.// Изучение влияния ацетильных групп в дипиррилметанах и биленах на синтез порфиринов. Журн. общ. химии. 1973. - Т.43, N.7. - С.1600-1605.
60. Chen Q.Q., Wang C.Q., Chen L.J., et. al. Synthesis and intramolecular hydroged-bonding of symmetrical dipyrromethanes.// Chem. J. Chin. Univers. Chinese. 1995. - Vol.16, N.5. - P.725-729.
61. Johnson A.W., Kay I.Т., Markham E., et. al. Coloring matters derivated from pyrroles. Part II. Imported syntheses of some dipyrromethanes and porphyrins.// J. Chem. Soc. 1959. - Vol.81. - P.3416-3424.
62. Миронов А.Ф., Румянцева В.Д., Флейдерман Б.П., Евстигнеева Р.П. Синтез ацетил- и этоксикарбонилзамещенных дейтеропорфиринов.// Журн.общ. химии. 1975. - Т.45, N5 - С.1150-1152.
63. Zindell J., Lighther D.A. Synthesis and Properties of 5(p-carbometoxyphenyl)-15(p-dimethylaminophenyl)porphyrin.//J. Heterocyclic Chem. 1995. - Vol.32, N.4.-P.1219-1223.
64. Mamardashvili N. G., Semeikin A.S., Beresin B.D., Golubchikov O.A. Synthesis and properties of octalkyldiphenylporphyrins and dimers on their base.// Abstr. of the 3-rd European Symposium on organik reactivity. Goteborg, 1991. -P.211.
65. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин A.C., Зданович С.А., Голубчиков O.A. Пор-фирины на основе дипирролилметанов.// I Международная конференция по биокоординационной химии: Тез. докл., Иваново, 1994. С. 195.
66. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Синтез и спектры симметричных дипирролилметанов.// Журн. орг. химии. 1998. - Т.34. Вып.8. - С.1234-1239.
67. Clezy P.S., Liepa A.J. The chemistry of pyrrolic compounds. XII. Dipyrrolylmethanes.// Austral. J. Chem. 1970. - Vol.23, N.8 - P.2443-2450.
68. Treibs A., Kolen H.G. Pyrrol-austauschreationen and dipyrrylmethanen.// Lieb. Ann. 1958. -B.614. -P.199-205.
69. Quizoncolquitt D.M., Lash T.D. Porphyrins with exocyclic rings. 4. An improved one step synthesis of cyclopenta (B) pyrroles.// J. Heterocyclic. Chem. 1993. - Vol.30, N.2. - P.477-482.
70. Yashunsky D.V., Ponomarev G.V., Arnold D.P. Chemistry of dimethylaminoethylporphyrins. 2. Porphyrin dimers linked by pyrrolylmethyle-ne units.// Tetrahedron Lett. 1997. - Vol.38, N.l. - P.105-108.
71. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Дипирролилметаны. Расчет методом молекулярной механики.// Деп. ВИНИТИ. 30.04.97. N.1470-B97. 1997.-9 с.
72. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Геометрические параметры дипирролилметанов. Расчет методом молекулярной механики.// Деп. ВИНИТИ. 26.06.97. N.1697-B97. 1997. 13 с.
73. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Структура бис-мезо-фенилдипирролилметанов со связывающими ковалентными мостиками различной длины. Расчет методом молекулярной механики.// Деп. ВИНИТИ. 26.06.97. N.2114-B97. 1997. 9 с.
74. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Геометрические параметры бис-мезо-фенилдипирролилметанов со связывающими ковалентными мостиками различной длины. Расчет методом молекулярной механики.// Деп. ВИНИТИ. 26.06.97. N.2113-B97. 1997. 14 с.
75. Franck В., Timmerman R., Sirges W. Novel porphyrinoids. 14. Biomimetic syntheses of doubly N,N'-bridged porphyrinogens.// Lieb. Ann. 1993. - N.10. -P.1075-1080.
76. Sessler J.L., Hugdaht J., Johnson M.R. A convenient synthesis of a "gable"-type porphyrine.// J. Org. Chem. 1986. - Vol.51, N.14. - P.2838-2840.
77. Eaton S.S., Eaton G.R., Chang C.K. Synthesis and geometry determination of cofacial diporphyrins electronparamagnetic-resspectroscopy of diporphyrins in frosen solution.// J. Amer. Chem. Soc. - 1985. - Vol.107. - P.3177-3184.
78. Chang C.K., Liu H.Y., Abdalmuhdi I. Electroreduction of oxygen by pillared cobalt cofacial porphyrin catalyst.// J. Amer. Chem. Soc. 1984. - Vol.106. -P.2725-2726.
79. Sessler J.L., Johnson M.R. Synthese von 1,3-und 1,4-phenylenverkniiphten bischinonsubstituierten porphyrin-dimeren.// Angew. Chem. 1987. - Vol.99, N.7. - P.679-680.
80. Sessler J. L., Piering S. The synthesis and optical properties of the first quinone linked porphyrin dimer.// Tetrahedron Lett. 1987. - Vol.28, N.52. - P.6569-6572.
81. Heiler D., Mc Lendon G., Rogalsky P. Synthesis and electron-transfer rates of coplanar diporphyrins: models for (heme)protein-protein electron-transfer reactions.// J. Amer. Chem. Soc. 1987. - Vol.109, N.2. - P.604-606.
82. Osuka A., Maruyama K. A twisted and partially overlapping porphyrin dimer as a new model of special pair in photosynthetic reaction center.// Chem. Lett. -1987. N.5. - P.825-828.
83. Jones T., Dolphin D. Synthesis of porphyrindimers with twisted orientations: models for biological excitation energy and electron transfer reactions.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. -N.18. -P.1243-1245.
84. Osuka A., Maruyama K. Synthesis of naphtalenebridgen porphyrin dimers and their orientation-dependent exciton couplins.// J. Amer. Chem. Soc. 1988. -Vol.110, N.3. - P.4454-4456.
85. Chang C.K., Abdalmuhdi I. Ein biphenylendiporphyrin: zwei cofacial angeorduete porphyrine mit biphenylenbriicke.// Angew. Chem. 1984. -Vol.96, N.2.-P.154-155.
86. Chang C.K., Abdalmuhdi I. Antracene pillared cofacial diporphyrin.// J. Org. Chem. 1983. - Vol.48, N.26 - P.5388-5390.
87. Lin H.J., Abdalmuhdi I., Chang C.K., Anson F.C. Catalysis of electroreduction of dioxygen and hydrogen peroxide by an antracene-linked dimeric cobalt porphyrin.// J. Phys. Chem. 1985. - Vol.89,N.4 - P.665-670.
88. Chang C.K., Abdalmuhdi I. A biphenylenediporphyrin. 2. Cofaciall arranged porphyrins with biphenylen bridge.// Angew. Chem. 1984. - Vol.23. - P.164-165.
89. Collman J.P., Kim K, Gamer J.M. Cofacial porphyrin-dimers containing intramolecular metal-metal bonds.// J. Cliem. Soc., Chem. Commun. 1986. -N.23. - P.1711-1713.
90. Abdalmuhdi L, Chang C.K A novel synthesis of tripledeckered triporphyrins.// J. Org. Chem. 1985. - Vol.50, N.3 - P.411-413.
91. Колллшн Дж., Ансон Ф., Бенкосмг С. и др. Молекулярная инженерия: дизайн и синтез катализаторов для быстрого четырех-электронного восстановления молекулярного кислорода до воды. М.: Мир, 1984. - С.44-67.
92. Holmes R.T., Lin J.J., Khoury R.G., et. al. New chemistry of porphyrin beta-ketoesters. Synthesis of a new covalently-linked dimers.// Chem. Commun. -1997. -N.9. -P.819-870.
93. Мамардашвили Н.Ж., Зданович C.A., Голубчиков О.А. Синтез и строение ковал ентно-связанных димеров (З-окталкил-тз-дифенилпорфиринов.// Журн. орг. химии. 1993. - Т.29, Вып.12. - С.2445-2452.
94. Mamardashvili N.G., Semeikin A.S., Zdanovich S.A., Golubchokov O.A. Dimeric porphyrins.// Abstr. of the V-European Symposium on Organic Reactivity. Santiago de Compostela. Spain, 1995. P. 170.
95. Almog J., Baldwin J.E., Dyer R.L., Peters M. Condensation of tetraaldehyds with pyrrole. Direct synthesis of "capped" porphyrins.// J. Amer. Chem. Soc. 1975. Vol.97, N.l. - P.226-227.
96. Hayes A., Kenner G.W., Williams N.R. Pyrroles and related compounds. I. Syntheses of some asymmetricall pyrrolilmethanes.// J. Chem. Soc. (C). 1958. - Vol.45.-P.3779-3785.
97. Ihara M.y Saton F., Battersby A.R. Structure of a heptacarboxylic porphyrin enzimically derived from porphobilinogen.// J. Chem., Soc. Chem. Commun. -1974. N.23. -P.994-995.
98. Battersby A.R., Hodson G.L., Hunt E., et. al. Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part VI. Nature of the rearrangement process leading to the nature type III porphyrins.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1979. - N.l. -P.273-283.
99. Takeda J., Ohya T., Sato M. A new synthesis of octaarylporphyrin: naturally occuring porphyrin mimics.// Chem. and Pharm. Bull. 1990. - Vol.38, N.l. -P.264-266.
100. Gossauer A., Engel J. Synthesis of corroies, tetradehidrocorroles and porphyrins from 1,19-diiodo- and 19-iodo-l-methyl-l,19-dideoxybiladienes-a,c.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. - N.17. - P.710-714.
101. Paine J.B., Woodward R.B., Dolphin D. Pyrrole chemistry. The cyanovinyl aldehide protecting groups.// J. Org. Chem. 1976. - Vol.41, N.17. - P.2826-2835.
102. Arsenault G.P., Bullak E., MacDonald E. Pyrromethanes and porphyrins therefrome.//J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol.82, N.l 1 - P.4384-4389.
103. Chang R., Clezy P.S., Liepa A.J., Nichol A.W. The chemistry of pyrrolic compounds. VIII. Formation of dipyrrylmethanes.// Austral. J. Chem. 1969. -Vol.22, N.l -P.229-234.
104. Clezy P.S., Liepa A.J., Smith G.A. The chemistry of pyrrolic compounds. Ill Acontribution to the chemistry of the oxyporphyrins.// Austral. J. Chem. -1970. Vol.23, N.12 - P.3364-3374.
105. Clezy P.S., Fooker C.J.R., Liepa A.J. The chemistry of pyrrilic compounds. XIX. Reactions of pyrrolic compound with ortoformates.// Austral. J. Chem. -1972. Vol.25 N.6 - P.1979-1982.
106. Dolphin D., Harris R.L.N., Huppatz J.L., et. al. 1,19-Disubstituted tetradehydrocorrins.//J. Chem. Soc. (C). 1966. - Vol.1. - P.30-40.
107. Jackson A.H., Kenner G.W., Sach G.S. Two new porphyrins syntheses.// J. Chem. Soc. (C). 1967. - N.20 - P.2045-2049.
108. Woodward R.B. Total synthese des chlorophylls.// Angew. Chem. 1960. -Vol.72.-P.651-662.
109. Covaliero J.A.S., d'Rocha A.M., Kenner G.W., Smith KM. An improved synthesis of "capped" porphyrins.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. Part I. 1974. -N.15. - P.1771-1781.
110. Battersby A.R., Hunt E., Ihara M., McDonald E., et. al. Synthesis and physicochemical properties of parasubstituted meso-tetraphenylporphyrines.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974. - N.23 - P. 994=997.
111. Bullock E., Gregg R., Johnson A.W., Wasley J.W.F. Efficient peripherial functinalitation of capped porphyrins. J. Chem. Soc. 1963. - Vol.51. - P.2326-2329.
112. Markovac A., McDonald S.F. Novel meso-substitution reactions of zinc (II) octaethylporphyrin.// Canad. J. Chem. 1965. - Vol.43, N.12 - P.3364-3366.
113. Treibs A., Heberle H. Uber die synthese und die elektronen Spektren ms-substituerter porphine.// Lieb. Ann. 1968. - B.718. - P.183-207.
114. GunterM.J., Robenson B.C. Porphyrins bearing functionality on the 6,16-meso-positions: synthesis from 5,15-disubstituted meso-ß-(methoxycarbonyl)vi-nyl.porphyrins.//Austral. J. Chem. 1990. - Vol.43,N.ll. - P.1839-1860.
115. Anderson H.L., Sanders J.KM. Synthesis of a cycle porphyrin trimer with a semi-rigid cavity.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. - N.22. - P.1714-1715.
116. Семейкин A.C., Любимова T.B., Голубчиков O.A., Березин Б.Д. Синтез 5,15-дифенилпорфиринов.// Журн. прикл. химии. 1997. - Т.66, N.3. - С.710-712.
117. Семейкин A.C., Сырбу С.А., Любимова Т.В., Голубчиков O.A., 5,15-диарил-3,7,13Д7-тетраметил-2,8,12,18-тетралкилпорфирины.// XII выездная сессия всесоюзного семинара по химии порфиринов и их аналогов: Тез. докл., Самарканд, 1991. С.25.
118. Семейкин A.C., Любимова Т.В., Голубчиков O.A., Березин Б.Д. Синтез 5,15-дизамещенных окталкилпорфиринов.//1 Международная конференция по биокоординационной химии: Тез. докл., Иваново, 1994. С.188.
119. Osuka A., Liu B.L., Maruyama K. An efficient one pot synthetic procedure of multiple porphyrin cyclization.// Chem. Lett. 1993. - N.6. - P.949-952.
120. Osuka A., Yamada #., Maruyama K., et. al. Synthesis and photoexited-state dynamics of aromatic group-bridged carotenoid porphyrin dyads and carotenoid porphyrin pyromellitimide triads.// J. Am. Chem. Society. 1993. - Vol.115, N.21.-P. 2379-2380.
121. Grossley M.J., Govenlock L.J., Prasher J.K. Synthesis of porphyrin-2,3,12,13-tetraones and porphyrin-2,3,7,8-tetraones bulding blockes for the synthesis of extended porphyrin arrays.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. - N.23. -P.2377-2386.
122. Robinsohn A.E., Buldain G.Y. Selective synthesis of monoaryl substituted porphyrins.// J. Heterocyclic Chem. 1995. - Vol.32, N.35. - P. 1567-1572.
123. Noss L., Liddell P.A., Moore A.L., Gust D. Aryl ring rotation in porphyrins C-13 NMR spin-lattice relaxation time study.// J. Phys. Chem. 1997. - Vol.101, N.3. - P.458-465.
124. Lash T.D., Novak B.H. New higly coniugated porpphyrin chromophores. Synthesis of monophenanthroporphyrin and diphenanthroporphyrin.// Tetrahedron Lett. 1995. - Vol.36, N.25. - P.4381-4384.
125. Lee C.H., Li F.R., Iwamoto K., et. al. Synthetic approaches to regioisomerically pure porphyrins bearing 4 different mesosubstituents.// Tetrahedron. 1995. -Vol.51, N.43.-P.11645-11672.
126. Wash T.D., Denny C.P. Porphyrins with exocyclic ring. 5. Synthesis of a naphtho(l,2-B)porphyrin.// Tetrahedron. 1995. - Vol.51, N.l. - P.59-66.
127. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин A.C., Березин Б.Д., Голубчиков О.А. Способ получения 5,15-дифенилпорфиринов.// А.С. СССР № 1671664 от 22.04.91., приоритет 11.08.88, заявка№ 4472848 БИ № 31 от 23.08.91.
128. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин А.С., Березин Б.Д., Голубчиков О.А. Способ получения 5Д5-ди(нитрофенил)порфиринов.// А.С. СССР № 1671665 от 22.04.91., приоритет 11.08.88, заявка № 4472853 БИ № 31 от 23.08.91.
129. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А, Голубчиков О.А. Синтез и спектры ms-диалкил-|3-октаметилпорфиринов.// Журн. орг. химии. 1996. - Т.32, Вып.5. - С.788-792.
130. Водзинский С.В. Синтез и свойства порфиринов с гетерильными и алкиль-ными л*езозаместителями./ Дис. . канд. хим. наук.: 02.00.03. Одесса. 1990. 157 с.
131. Khoury R.G., Jaquinod L, Smith KM. Rational approach to the synthesis of meso-meso(5,5')linked bis porphyrins.// Chem. Commun. 1997. - N.ll. -P.1057-1058.
132. Burrell A.K, Campbell W., Officer D.L. The sinthesis of dimeric porphyrins linked by a ferrocene.// Tetrahedron Lett. 1997. - Vol.38, N.7. - P. 1430-1452.
133. Osuka A., Ida K, Marryama K. Synthesis of conformational^ restructed porphyrin tetramer bridged a 9,9'-spirobifluorene spacer.// Chem. Lett. 1989. -N.ll. -P.741-744.
134. Sessler J.L., Johnson M.R., Geager S., Ibers J.A. Synthesis and characterization of quinone-substituted octaalkyl porphyrin monomers and dimers.// J. Amer. Chem. Soc. 1990. - Vol.112, N.25. - P.9310-9329.
135. Мамардашвили Н.Ж., Зданович C.A, Голубчиков O.A. Ковалентно-связанные димерные порфирины с двумя мостиковыми группами.// VII Международная конференция по химии порфиринов и их аналогов: Тез. докл., С.-Петербург, 1995. С.22.
136. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А, Голубчиков О.А. Синтез димеров (3-ок-талкил-тз-дифенилпорфиринов с мостиковыми группами в орто- и пара-положениях бензольных фрагментов.// Журн. орг. химии. 1996. - Т.32, Вып.6. - С.934-940.
137. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков O.A. Структура конфор-меров димерного Р-окталкил-тБ-дифенилпорфирина по данным метода молекулярной механики.// Деп. ВИНИТИ. 01.11.95. N. 2967-В95. 1995. -23с.
138. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков O.A. Синтез и спектральные свойства димерных порфиринов потенциальных мезогенов.// Юбилейная конференция ИвГУ ПЛЖК-20: Тез. докл., Иваново, 1997. - С. 19.
139. Волъкенштейн М.В., Грибов Л.А., Елъяшевич М.Я., Степанов Б.И. Колебания молекул. М.: Наука, 1972. - 699 с.
140. Черемисина И.М. Частоты преимущественно валентных колебаний и природа связей металл-лиганд.// Журн. структ. химии. 1978. - Т.19, N.2. -С.336-351.
141. Алексанян В.Т., Локшин Б.В. Строение молекул и химическая связь. М.: Наука, 1976.-Т.5.-11 с.
142. Соловьев КН., Гладков Л.Л., Старухин A.C. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния. Минск: Наука и техника, 1985. - С.263-716.
143. Гуринович Г.П., Севченко А.Н., Соловьев КН. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника, 1968. - С.69-113.
144. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков O.A. Пирролы. Расчет методом молекулярной механики.// Деп. ВИНИТИ. 25.10.96. N. 3133-В96. 1996. 15 с.
145. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков O.A. Геометрические параметры алкилированных пирролов рассчитанные методом молекулярной механики.//Деп. ВИНИТИ. 25.10.96. N. 3147-В96. 1996. 13 с.
146. Kitagawa Т., Ozaki Y. Infrared and Raman Spectroscopy of Metalloporphyrins.// Struct. Bond. 1987. -N.64. - P.71-114.
147. Березии Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. Москва: Наука, 1988. -С.58-67.
148. Albert J.O., Choi J.S., Adler A.D. Cowghey W.S. Infrared Spectroscopy of Porphyrins. //Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973. - Vol.206. - P.278-295.
149. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Структура 5,15-дифенилзамещенных {3-окталкилпорфиринов. Расчет методом молекулярной механики.//Деп. ВИНИТИ. 19.12.97. N. 3703-В97. 1997. 9 с.
150. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Геометрические параметры 5,15-дифенилзамещенных |3-окталкилпорфиринов. Расчет методом молекулярной механики.// Деп. ВИНИТИ. 19.12.97. N. 3704-В97.1997. Юс.
151. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Структура 5,15-дифенилзамещенных (3-окталкилпорфириногенов. Расчет методом молекулярной механики.// Деп. ВИНИТИ. 30.03.98. N.912-B98. 1998. 7с.
152. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Геометрические параметры 5,15-дифенилзамещенных (3-окталкилпорфириногенов. Расчет методом молекулярной механики.// Деп. ВИНИТИ. 30.03.98. N.913-B98.1998. 12с.
153. Силъверстейн Р., Басслер Г., Морилл Т. Спектроскопическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. - С. 125-276.
154. Alder A.D. The chemical and physikal behavior of porphyrin compound and related structures.// Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973. - Vol.206. - P.308-319.
155. Mason S.F. The infrared spectra of N-hetero aromatic systems. Part I. The porphyrins.// J. Chem. Soc. 1958. - Vol.36. - P.976-988.
156. Драйер Д.Р. Приложение абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия, 1970. - С.31-68.
157. Stern A., Wenderlein Н. Uber die lichtabsorption der Porphyrine.// J. Phys. Chem. 1935.- B.174. - S.81-102.
158. Gladkov L.W., Gradyushko A.M., Shulga A.M., et. al. Experimental and theoretical investigation of infrared spectra of porphin, its deuterated derivatives and their metal complexes.// J. Molec. Struct. 1973. - Vol.47, N.3 - P.463-493.
159. Kozuka M., Nakamoto K. Vibrational Studies of (Tetraphenylporphyrinato)cobalt (II) and its adducts with CO, NO and O2 in matrices.// J. Am. Chem. Soc. -1981. = Vol.103, N.9. P.2162-2168.
160. Craven C.W., Reissman K.R., Chinn H.I. Infrared absorption of porphyrins.// Anal. Chem. 1987. - Vol.24, N.7. - P.1214-1215.
161. Delovega R.L., Quirke M.E., Stanley K.D. Infrared-spectra of metalloporphyrins implications for porphyrin conformation.// J. Am. Chem. Soc. - 1991. -Vol.201. -P.274-279.
162. Setsune J., Saito Y., Ishimaru Y. The spectroscopic properties and organometallic reactivities of cobalt (III) porphyrins.// Bull. Chem. Soc. Jpn. -1992. Vol.65, N.2 - P.639-648.
163. Ozawa T., Hanaki A. Spectroscopic studies on the reactions of copper (II) ion with quinone form of polyvalent porphyrin.// Chem. Pharm. Bull. Tokyo. -1992.-Vol.40.-P.3319-3320.
164. Yamamoto K. Infrared spectrum of nitro (5,10,15,20-tetraphenylporphyna-to)(piperidine)cobalt (III).// Chem. Lett. -1991. N.ll. - P.1509-1512.
165. Ravikanth M., Kumar G.R. Nonlinear optical properties of porphyrins.// Curr. Sci. 1995. - Vol.68. - P.1010-1017.
166. IsaacM.F., Lin Q., Simonis V. Electronic effects in transition-metall porphyrins. 7. Synthesis and spectroscopic investigations of a series of octasubstituted porphyrin isomers and their iron (II) complexes.// Inorg. Chem. 1993. -Vol.32.-P.4030-4041.
167. Lewandowski W., Proniewicz L.M., Nakamoto K. The infrared-spectra of basefree dioxigen adducts of ruthenium (II) and osmium (II) porphyrins.// Inorg. Chim. Acta. -1991. Vol.190. - P.145-148.
168. Piffat C., Melamed D., Spiro T.G. Ruffling effects on porphyrin vibrations -normal mode analysis for nickel octaethyltetraphenylporphine from resonance Raman and IR-spectra of isotopomers.// J. Phys. Chem. 1993. - Vol.97, N.29 -P.7441-7450.
169. Ogoshi H., Masai N., Yoshida Z. The Infrared spectra of metallooctaethylporphyrins.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971. - Vol.44, N.l -P.44-51.
170. Ogoshi H., Yoshida Z. Infrared Study of interaction between porphyrin and divalent metal ion.// Short Commun. -1971. Vol.44, N.6. - P.1772-1802.
171. Hincaid J., Nakamoto H. Vibrational spectra of transition metal complexes of tetraphenylporphine.// J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. - Vol.37. - P.85-89.
172. Гуринович И.Ф., Красновский JI.И., Субог В.Л. Каталог инфракрасных спектров порфиринов. Минск: Наука и техника, 1981. -131 с.
173. Fleischer Е.В. The structure of porphyrins and metalloporphyrins.// Acc. Chem. Res. -1970. Vol.3, N.3. - P.105-112.
174. Adler A.D. Porphyrins as model system for studing structural relationships.// Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973. - Vol.206. - P.7-17.
175. Caugley W.S., Alben J.O., Fujimoto W.J., York J.L. Substituted deuteroporphyrins. I. Reactions at the periphery of the porphyrins ring.// J. Org. Chem. 1966. - Vol.31, N.8 - P.2631-2640.
176. Boucher L.J., Katz J.J. The infrared spectra of metalloporphyrins (4000-160 cm"1).// J. Amer. Chem. Soc. 1967. - Vol.89, N.6. - P. 1340-1345.
177. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: И.Л., 1963. -500 с.
178. Burke J.M., KincaidJ.R., Spiro T.G. Resonance Raman Spectra and Vibrational Modes of Iron (III) tetraphenyiporphyne m-oxo dimer. Evidence for phenyl interaction and lack of dimer splitting.// J. Amer. Chem. Soc. 1978. - Vol.100, N.19. - P.6077-6083.
179. Морозов В.В., Гнедин Б.Г., Березин Б.Д. Синтез и свойства мезо-тетра(4-фторсульфофенил)порфина.// Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технолог. -1989. Т.26, N.8. - С.929-933.
180. Березин Б.Д., Койфман О.И. Образование, строение и свойства экстракомплексов порфиринов.// Усп. химии. 1980. - Т.49, Вып.12. - С.2389-2417.
181. Ломова Т.Н., Волкова Н.И., Березин Б.Д. Спектроскопическое изучение комплексов молибдена и вольфрама с тетрафенилпорфином в протонодо-норных растворах.//Журн. неорг. химии. 1985. - Т.30, N.3. - С.626-629.
182. Ломова Т.Н., Андрианова Л.Г., Березин Б.Д. Спектры и стабильность комплексов л/езо-тетрафенилпорфинов с диспрозием и туллием.// Журн. неорг. химии. 1984. - Т.29, N.7. - С.1697-1701.
183. Ломова Т.Н., Волкова Н.И., Березин Б.Д. Синтез, спектральные свойства и кинетическая устойчивость тетрафенилпорфина с гафнием и танталом.// Журн. неорг. химии. 1983. - Т.28, N.10. - С.2514-2518.
184. Lemberg R., Legge J.W. Haenmating Compounds and Bill Pigments. N.Y.: Interscience, 1949. - 114 p.
185. Королева Т.А., Койфман О.И., Березин Б.Д. Исследование порфиринов и металлопорфиринов группы протопорфирина методом ИК спектроскопии.// Журн. физ. химии. -1981. Т.55, N.8. - С.2007-2012.
186. Albert J.O. Infrared Spectroscopy of Porphyrins./ The porphyrins. Ed. D. Dolphin. V.3. -N.Y.- San-Francisco -London: Acad. Press, 1978. P.323-345.
187. Lavallee D.K. Infrared Spectra of N-Methyltetraphenylporphyrin Complexes (1600-200 cm"1).// Inorg. Chem. 1978. - Vol.17, N.2. - P.232-236.
188. Moore K.T., CookR.A., Eriksen K.A. High-pressure NMR optical spectroscopic studies of(porphyrinato)iron-catalyzed alkane oxidation.// J. Amer. Chem. Soc.- 1996,-Vol.211.-P.67-93.
189. TabataM., Sakai M., Yoshioka K. NMR spectrometry and spectrophotometry studies of hydrophobic and electrostatic interactions of cationic water-soluble porphyrin with nucleatides.// Anal. Scien. 1990. - Vol.6. - P.651-656.
190. Сырбу C.A., Семейкин A.C., Койфман О.К, Березин Б.Д. Синтез тетрафе-нилпорфиринов с активными группами в фенильных кольцах. 4. Функциональное замещеные метоксипроизводных тетрафенилпорфина.// Хим. гетероцикл. соединений. 1987. N.6. - С.781-786.
191. Семейкин А.С., Кузьмин Н.Г., Койфман О.И. Изучение условий конденсации пиррола с альдегидами в порфирин.// Журн. прикл. химии. 1988. Т.61, N.6. - С.1426-1429.
192. Семейкин А.С., Койфман О.К, Березин Б.Д. Улучшенный метод синтеза замещенных тетрафенилпорфинов.// Хим. гетероцикл. соединений. 1986. N.6. С.798-801.
193. Фролов В.В. Химия. Учебное пособие для Вузов. М.: Высшая школа, 1979. - 559 с.
194. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Порфирины: структура, свойства, синтез./ Под ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука, 1985. - Гл.1. - С.7-48.
195. Wijesekera Т.Р., Paine J.B., Dolphin D. An improved approach to 5-unsubstituted 5-formyldipyrromethanes.// J. Org. Chem. 1985. - Vol.50, N.20 - P.3832-3838.
196. Ogoshi H., Saita K., Sakurai Ken-ichi. Novel cliiral porphyrins with C2 symmetry.// Tetrahedron Lett. 1986. - Vol.27, N.52. - P.6365-6368.
197. OsukaA., FurutaH., Maruyama K. Synthesis of quinone-capped porphyrins by porphyrin self-photosensitized reaction.// Chem. Lett. 1986. - N.6. - P.479-482.
198. Osuka A., Maruyama K., Yamazaki I., Tamai N. Synthesis of novel porphyrin dimers with twisted orientation: models to biological excitation energy and electron transfer reactions.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. - N.24. -P.1243-1245.
199. Meier H., Kobuke Y., Kugimiya S. Synthesis and chromophoric interactions of an ortho-gable-porphyrin. A novel tetraphenylporphyrin dimer.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. - N.14. - P.923-925.
200. Baldwin J.E., Perlmutter P. Bridged, capped and fenced porphyrins.// J. Org. Chem. 1987. - Vol.15. '- P.181-219.
201. Ogoshi H., Sugimoto H., Yoshida Z. Cyclophane Porphyrin-III. Double porphyrins.// Tetrahedron Lett. 1977. - N.2. - P.169-172.
202. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. ПМР спектры моно-, ди- и тетрапиррольных соединений линейного и циклического строения.// Деп. ВИНИТИ. 05.06.95. N 1616-В95. 1995. 5 с.
203. Hiom J., Paine J.В., ZapfV., Dolphin D. The synthesis of cofacial porphyrin dimers.// Canad. J. Chem. 1983. - Vol.61, N.9 - P.2220-2223.
204. Соловьев K.H., Маленков B.A., Градюшко A.T. Спектры ПМР высокого разрешения порфина и его производных.// Журн. прикл. спектр. 1970. -Т.13, N.12. - С.339-345.
205. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1983. - 272 с.
206. Wasielewski M.R., Johnson D.G., Niemczyk М.Р., Svec W.A. Chlorophyll-porphyrin heterodimers with ortogonal ^-systems: solvent polarity depentent photophysics.// J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol.112, N.18. - P.6482-6488.
207. Ban D.A., Mironov A.F. Structure of isomeric ether-banded porphyrin-chlorins.//Mendeleev Commun. 1995. - N.4. - P.153-155.
208. Levinson E.G., Mironov A.F. Synthesis and Properties of metal complexes of ether bonded porphyrin-chlorin dimer.// Mendeleev Commun. 1994. - N.3. -P.94-95.
209. Ulman A., Manassen J. Synthesis of a new tetraphenylpophyrins moleculs containing heteroatoms other then nitrogen. I. Tetraphenyl-21,23-dithiapophyrin.// J. Amer. Chem. Soc. 1975. - Vol.97, N.22. - P.6540-6544.
210. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. - 541 с.
211. Джоуль Д., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1975. - 224 с.
212. Medforth С.J., Berber M.D., Smith К.М. Tetracycloalkenyl-meso-1е1гар11епу1рофЬупп8 as models for the effect of non-planarity on the light absorption properties of photosynthetic cliromophores.// Tetrahedron Lett. 1990.- Vol.31,.N.26. -P. 3719-3722.
213. Dolphin D., Hiom J., Paine J.B. Covalently linked dimeric porphyrins.// Heterocycles. -1981. Vol.16, N13. - P.417-447.
214. Chang C.K. Binuclear metal complexes of cofacial diporphyrins.// Adv. Chem. Soc. 1979. - Vol.173. - P.162-176.
215. Chang C.K., Kuo M.-S., Wang C.B. Stacked double macrocyclic ligands. II. Synthesis of cofacial diporphyrins.// J. Heterocyclic Chem. 1977. - Vol.14, N.4 - P.943-948.
216. Chang C.K. Stacked double-macrocyclic ligand. Ill Spectral properties of cofacial diporphyrins as a function of the interchromophoric separation.// J.Heterocyclic Chem. 1977. - Vol.14, N.5 - P.1285-1287.
217. Collman J.P., Bencosme C.S., Durand R.R., et. al. Two new members of the dimeric p-linked face-to-face porphyrin family: FTF4 and FTF3.// J. Amer. Chem. Soc. 1983. - Vol.105, N.9. - P.2704-2710.
218. Collman J.P., Bencosme C.S., Barnes C.E., Miller B.P. Mixed-metal face-to-face porphyrin dimer.// J. Amer. Chem. Soc. 1983. - Vol.105, N.9. - P.2699-2703.
219. Collman J.P., Anson F.C., Barnes C.E., et. al. Further studies of the dimeric |3-linked "face-to-face" four porphyrin: FTF4.// J. Amer. Chem. Soc. 1983. -Vol.105, N.9 - P.2694-2699.
220. Dubowchik G.M., Hamiltom A.D. Controlled conformational change in covalently-linked dimeric porphyrins.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985.- N.13. P.904-906.
221. Osuka A., Fumikazy H. Synthesis of dimeric and trimeric porphyrins by intermolecular macrocyclization.// Chem. Lett. 1990. - N.9. - P.1521-1524.
222. Karaman R., Bruice T. Synthesis and characterization of the first water soluble closely interspaced cofacial porphyrins.// J. Org. Chem. -1991. Vol.56, N.ll.- P.3770-3772.
223. Anton J.A., Kwong J., Loach P.A. Synthesis of covalently linked porphyrin dimers and trimers.// J. Heterocyclic Chem. 1976. - Vol.23, N.4. - P.717-725.
224. Cowan J.A., Sanders K.M., Beddard G.S., Harrison R.J. Modelling the photosynthetic reaction centre: photoinduced electron transfer in pyromellitimide-bridged "special pair" porphyrin dimer.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. - N.3. - P. 55-58.
225. Голубчиков O.A., Кувшинова E.M., Коровина С.Г. Синтез, спектральные характеристики и строение циклофанового димера тетрафенилпорфина.// Журн. орг. химии. 1988. - Т.24, Вып. 12. - С.2378-2383.
226. Голубчиков О.А. Строение и свойства пространственно затрудненных и димерных порфиринов.//1 Международная конференция по биокоординационной химии: Тез. докл., Иваново, 1994. С. 188.
227. Bookser В.С, Bruice Т.С. Synthesis of quadraply two- and three-atom, aza-bridged, cofacial Ы8(5.10.15.204ейарЬепу1рофЬупп8).// J. Amer. Chem. Soc. -1991.- Vol. 113, N. 11 P.4208-4218.
228. Kobuke Y., Miyaji A. Supramolecular organization of imidazolylpophyrin to a splipped cofacial dimer.//J. Amer. Chem. Soc. 1994. - Vol.116, N.9 - P.4111-4112.
229. Грибкова C.E., Евстигнеева P.П., Лузгина B.H. Синтез молекулярных комплексов на основе порфиринов для изучения переноса энергии и первичного разделения зарядов при фотосинтезе.// Усп. химии. 1993. - Т.62, N.10.-С.1020-1036.
230. Агеева Т.А., Березин Б.Д., Березин М.Б. и др. Успехи химии порфиринов. -С.-Пб.: НИИ химии СПбГУ, 1997. Т.1. - С.6-26.
231. Bag N., Chern S.S., Reng S.M., Chang C.K. Bis-pocket porphyrins without meso-substituents tetramethyltetra(2,4,6-triisopropylphenyl)porphyrin-I and tetramethyltetraphenylporphyrin-I.// Tetrahedron Lett. - 1995. - Vol.36, N.79. -P.6409-6412.
232. Setsune J., Taked H. Synthesis of N,N'-(trimethyllene)-linked porphyrin-cyclen.// Tetrahedron Lett. 1995. - Vol.36, N.80. - P.5903-5904.
233. Gayel V.I., Kuzmitski V.A., Solovyev K.N. Electronic structure and electronic-spectra of the molecule of porphyrins new tetrapyrrole conjugate macrocycles.// Doklady Akademii Nauk SSSR. - 1991. - Vol.316. - P.1415-1420.
234. Dian J., Adamic F., Ambroz M. Low-temperature optical spectroscopy of natural porphyrins.// J. Molec. Struct. 1993. - Vol.293, N.l - P.177-180.
235. Harriman A., Davila J. Spectroscopic studies of some zinc meso-tetraarylporphyrins.// Tetrahedron. 1989. - Vol.45, N.l5 - P.4737-4750.
236. Zhilina Z.I., Vodzinsky S.Y., Andronati S.A. Synthesis and spectral characteristics of porphyrins with heteryl and bicyclic mesosubstituents.// Ukr. Kliim. Zh. SSSR. 1990. - Vol.56. - P.1084-1086.
237. Momenteau M., Lebras F., Loock B. Synthesis of interlocked backet handle porphyrins.// Tetrahedron Lett. 1994. - Vol.35, N.46. - P.3289-3292.
238. Imahori H., Higuchi H., Matsuda Y., Sakata Y. Synthesis and Properties of conjugated porphyrins with a diacetylene spacer.// Bull. Chem. Soc. Jpn. -1994. Vol.67, N.8 - P.2500-2506.
239. Wagner R.W., Lawrence D.C., Lindsey J.S. An improved synthesis of tetramesitylporphyrin.// Tetrahedron Lett. 1987. - Vol.28, N.27. - P.3069-3070.
240. Van derMade A.W., HoppenbrauwerE.J., Nolte R.J. An improved synthesis of tetraarylporphyrins.// Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1988. - Vol.107, N.l. -P.15-16.
241. Водзинский С.В., Мельник В.И. Синтез новых липофильных порфиринов.// Научная конференция молодых ученых: Тез. докл., Одесса, 1984. С.34-41.
242. Data-Gupta N., Bardos T.J. Synthetic porphyrins. I. Synthesis and spectra of some para-substituted meso-tetraphenylporphyrins.// Heterocyclic Chem. -1968.-Vol. 33. P. 495-502.
243. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин А.С., Клопова Л.В., Голубчиков О.А. ЭСП Р-окталкил-ШБ-дифенилпорфиринов в неводных растворителях.// Деп. ВИНИТИ. 06.06.89. N 3733-В89. 1989. = 10 с.
244. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин А.С., Глазунов А.В., и др. Спектральные свойства 3,7,13,17-тетрабутил-2,8,12,18-тетраметилпорфирина и его 5,15-диаза- и дифенилпроизводных.// Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технолог. -1990. Т.ЗЗ. Вып.9 - С.12-16.
245. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков О.А. ЭСП 5,15-диалкилоктаметилпорфиринов.// Деп. ВИНИТИ. 13.03.95. N 684-В95. 1995.- 8 с.
246. Кузъмицкий В.А, Соловьев К.Н., Цвирко М.П. в кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. М.: Наука, 1987, - 383 с.
247. Lida К., NaugoM., Okada., Kurono Y. Synthesis and characterization of hybrid porphyrin dimers and halogenated porphyrin dimers.// Bull. Chem. Soc. Jpn. -1995. Vol.68, N.5. - P.1959-1968.
248. Ichichara K., Naruta Y. New and efficient synthesis of oligomeric porphyrins via stepwise nucleophilic-substitution of aminoporphyrins to cyanuric chloride.// Chem Lett. 1995. - N13. - P.631-632.
249. Osuka A., Yamada K, Maruyama K., et. al. Charge separation in zinc diporphyrin pyromellitimide quinone tetrads.// Chem. Lett. 1995. - N.17. -P.591-592.
250. Wagner R.W., Jonson Т.Е., Li F.R., Lindsey J.S. Synthesis of ethyne-ligked or butadiyne-linked porphyrin arrays using mild, coper- and Pd-mediated coupling reactions.// J. Org. Chem. 1985. - Vol.60, N.59. - P.5266-5273.
251. JiaJ.G., Xiao X.R., XuJ.M., et. al. Photoelectric behaviors of covalently-linked porphyrin.// Solar. Energ. Mater., Solar. Cells. -1995. Vol.37, N.77. - P. 25>5»
252. Koeller S., Cocolios P., Guilard R. Synthesis of bimetallic complexes based on a new porphyrin-cyclam dinucleating ligand and their reactivity towards dioxygen.// New J. Chem. 1994. - Vol.18, N.46. - P.849-859.
253. Uemori Y., Takiami S., Takahashi A., Kyuno E. Effect of aromatic interaction on ligand-binding to zinc porphyrins.//Inorg. Chim. Acta. 1994. - N.437. - P.157-161.
254. Bonfantini E.F., Officer D.L. The synthesis of butadiene-bridged porphyrin dimers and styryl porphyrins using a porphyrin-derived witting reagent.// Tetrahedron Lett. 1993. - Vol.34, N.352. - P.8531-8534.
255. Gosper J.L., Ali M. A conformationally constrained conjugated porphyrin dimer.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. - Vol.220. - P.1707-1708.
256. Zhou X., Chan H.S. Synthesis of a beta-linked porphyrin dimer and some homobimetallic and heterobimetallic complexes.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1994. -N.48. -P.2131-2132.
257. Hunter C.A., Sarson L.D. Self-assembly of a dimeric porphyrin host.// Angew. Chem. 1994. - Vol.33. - P.2313-2316.
258. Lee P.A., Brisson J.M., Smith KM. Synthesis of regiospecifically meso-functionalized dipyrromethanes, porphyrins and diphenylethanelinked bisporphyrins.//Heterocycles. 1995. - Vol.40, N.371. - P.131-135.
259. Grose Z., Toledano I. Preparation of bis-pocket porphyrins with carboxylic-acid synthons.// J. Org. Chem. 1994. - Vol.59, N.38. - P.8312-8315.
260. Higuchi H., Shimizu K, OjimaJ., Sakata Y. Synthesis and properties of etheno-bridged porphyrin trimers.// Tetrahedron Lett. 1995. - Vol.214, N.83. -P.5359-5362.
261. Becker J.Y., Dolphin D., Paine J.B., Wijesekera J., The electrochemistry of strapped and capped porphyrin monomers, mono and doubly-linked dimers andtheir Zn and Mg complexes.// J. Electroanal. Chem. 1984. - Vol.164. - P.335-346.
262. Nagata Т., Osuka A., Maryama K. Synthesis and optical properties of confor-mationaly constrained trimeric and pentameric porphyrin arrays.// J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol.112, N.8 - P.3054-3059.
263. Collman J.P., Elliott C.M., Halbert T.R., Tovros B.C. Synthesis and characterization of "face-to-face" porphyrins.// Proc. Natt. Acad. Sci. USA. -1977. Vol.74, N.l. - P. 18-22.
264. Kagan N.E., Mayzerall D., Merrifield R.B. Stratibisporphyrin. A novel cyclophane system.// J. Amer. Chem. Soc. 1977. - Vol.99, N.20 - P.5484-5489.
265. Hunter C.A., Leighton P., Sanders J.KM. Allosteric ligand binding to cofacial metalloporphyrin dimers: the mechanism of porphyrin disaggregation.// J. Chem. Soc., Perkin Trans I. 1989. - N.3. - P.547-552.
266. Джонстон P. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. M.: Мир, 1975. - 233 с.
267. Бейнон Дж. Масс-спектрометрия и ее применение в органической химии. М.: Мир, 1964,-403 с.
268. Будзикевич Г., Джерасси К, Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.: Мир, 1966, - 411 с.
269. Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ. -М.: Мир, 1992.-300 с.
270. Полякова A.A., Хмельницкий P.A. Масс-спектрометрия в органической химии. Л.: Химия, 1972. - 366 с.
271. Пономарев Г.В., Карнаух И.М., Московкин A.C. Масс-спектрометрическое исследование гидроксизамещенных порфиринов.//. XIII Выездная сесия Всесоюзного семинара по химии порфиринов и их аналогов: Тез. докл., Самарканд, 1991.-С. 120.
272. Карнаух И.М., Московкин A.C., Пономарев Г.В. Масс-спектрометрическое изучение этан- и этиленбиспорфиринов.// Хим. гетероцикл. соед. 1994. N.1.-C.24-29.
273. Porphyrins and metalloporphyrins./ Ed. Smith K.M. Amsterdam: Elselvier Seien. Publ. Comp. - 1975. - P.381-398.
274. Койфман О.И., Березин БД., Зелов В.В. Термодинамика растворения тет-рафенилпорфирина в растворителях циклического строения и кетонах.// Журн. физ. химии. 1978. - Т.53, N.7. - С.1782-1783.
275. Березин БД., Койфман О.И., Зелов В.В. Термодинамика растворения тет-рафенилпорфирина в спиртах.// Журн. физ. химии. 1978. - Т.52, N.10. -С.2214-2217.
276. Койфман О.И., Никитина Г.Е,, Березин БД. Термодинамика растворения комплексов тетрафенилпорфирина в этаноле.// Журн. физ. химии. 1983. -Т.57, N.3. - С.590-592.
277. Койфман О.И., Никитина Г.Е., Березин БД. Термодинамика растворения .мезо-тетрафенилпорфирина и его замещенных в бинарных растворах (этанол-бензол).// Журн. физ. химии. 1982. - Т.56, N.3. - С.737-739.
278. Койфман О.И., Березин Б.Д., Никитина Г.Е. Термодинамика растворения порфиринов группы протопорфирина в этаноле.// Журн. физ. химии. -1980. Т.54, N.10. - С.2481-2484.
279. Березин БД.,Семейкин A.C., Никитина Г.Е. Влияние 4-алкоксизамещения в тетрафенилпорфине на межмолекулярные взаимодействия в твердой фазе и в растворе.// Журн. физ. химии. 1985. - Т.59, N.10. - С.2425-2428.
280. Березин БД., Харитонов С.В., Потапова Т.Н. Термодинамика растворения бензопорфиринов в органических растворителях.// Журн. физ. химии. -1985. Т.59, N.10. - С. 2425-2434.
281. Березин БД., Хелевина О.Г., Трофименко Г.М. Влияние аза- и акильного замещения на растворимость и термодинамику растворения порфирино-вых молекул.// Журн. физ. химии. -1991. Т.65, N.8. - С.2055-2059.
282. Трофименко Г.М., Хелевина О.Г., Березин БД. Термодинамика растврения кмплексов октафенилтетраазапорфина в бензоле и пиридине.// Коорд. химия. -1991. Т. 17, Вып.7. - С.941-944.
283. Трофименко Г.М., Чижова Н.В., Березин БД. Влияние заместителей в макроцикле на растворимость тетразапорфиринов.// Журн. общ. химии. -1993. Т.63, Вып.4. - С.920-923.
284. Трофименко Г.М., Березин БД. Влияние строения реакционного центра лигандов и комплексов тетразапорфиринов на их растворимость в органических растворителях.// Журн. физ. химии. 1993. - Т.38, N.6. - С.1049-1052.
285. Трофименко Г.М. Термодинамика растворения и сольватации азапорфи-ринов в органических растворителях./ Дисс. .канд. хим. наук.: 02.00.03; 02.00.04.-Иваново, 1989. 169 с.
286. Трофименко Г.М., Березин БД. Процессы растворения природных порфиринов различного строения в органических растворителях.// Коорд. химия. 1992. - Т.18, Вып.8. - С.816-819.
287. Трофименко Г.M., Березин Б.Д. Влияние экстракоординации на растворимость металлокомплексов природных порфиринов.// Журн. неорг. химии. -1992,- Т.37, Вып. 12. -С.2763-2766.
288. Трофименко Г.М., Березин БД. Растворимость порфиринов в органических растворителях.// Журн. химии неводных растворов. 1992. - T.I, N.2.- С.166-176.
289. Трофименко Г.М., Семейкин A.C., Березин БД. Влияние изомерии этиопо-рфиринов на их физико-химические свойства.// Коорд. химия. 1996. -Т.22, N.6. - С.505-509.
290. Трофименко Г.М., Березин БД. Влияние алкильного замещения в порфи-ринах на их растворимость в органических растворителях.// Коорд. химия.- 1997. Т.11, N.3.- С.234-238.
291. Симонова O.P., Шейнин В.Б., Березин БД. Термодинамика растворения этиопорфирина III в метаноле.// Международная научно-техническая конференция "Актуальные проблемы химии и химической технологии": Тез. докл., Иваново, 1997. С.22.
292. Мамардашвили Н.Ж., Трофименко Г.М., Березин БД., Голубчиков O.A. Растворимость ß-окталкилпорфирина и его 5,15-диарилзамещенных.// VII Международная конференция по химии порфиринов и их аналогов: Тез. докл., С.-Пб., 1995. С.58.
293. Мамардашвили Н.Ж., Трофименко Г.М., Голубчиков O.A., Березин БД. Растворимость производных ß-окталкилпорфирина.// Журн. физ. химии. -1997. Т.71, N.2. - С.298-301.
294. Березин БД. Физико-химические свойства фталоцианиновых пигментов в серной кислоте и её производных.// Изв ВУЗ СССР. Химия и хим. технолог. 1963. - Т.6, Вып.6. - С. 1016-1022.
295. Трофименко Г.М., Березин Б.Д., Семейкин А. С. Влияние однократного ме-зо-замещения в (1-8)алкилзамещенных порфиринах на их способность к координации в н-пропанолё.// Журн. неорг. химии. 1994. - Т.39, N9. -С.1493-1498.
296. Webb L.T., Fleisher Е.В. Crystal structure of porphyrine.// J. Chem. Phys. -1965. -Vol.43. -P.3100-3111.
297. Silvers S.J., Tulinski A. Crystal and molecular structure of triclinic tetraplienylporphyrin.// J. Amer. Chem. Soc. 1967. - Vol.85, N.16 - P.3331-3337.
298. Березин БД. Влияние слабых электронодонорных заместителей на кинетику образования комплексов порфиринов.// Журн. физ. химии. 1972. -Т.46, N.l. - С.42-48.
299. Мамардашвили Н.Ж., Клопова JI.B., Голубчиков О.А., Березин БД. Кинетика координации (З-окталкил-тз-дифенилпорфиринов ацетатом меди.// Коорд. химия. 1992. - Т.18, Вып.1. - С.70-74.
300. Ломова Т.Н., Шорманова Л.П., Березин БД. Кинетика диссоциации и кинетическая устойчивость комплексов железа (III) с тетрафенилпорфири-ном и его функциональными производными.// Журн. физ. химии. 1986. -Т.60, Вып.З - С.590-593.
301. Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Растворы неэлектролитов в жидкостях./ Под ред. Г.А. Крестова. М.: Наука, 1989. - С.137-181.
302. Вьюгин А.И., Антина Е.В., Крестов Г.А. Термохимический подход к изучению специфической сольватации порфиринов и их металлокомплек-сов.// Докл. АН СССР. 1990. - Т.135, №.5. - С.1149-1151.
303. Смирнов В.К, Въюгин А.И., Крестов Г.А. Термохимия растворов металло-комплексов тетрафенилпорфина и его производных.// Коорд. химия. -1990.-Т.16, N.7 С.896-901.
304. Москалев П.Н., Шашкин Г.К, Мисько Ю.С. Растворимость дифталоциа-нинов неодима, гольмия, лютеция, тория и урана в некоторых органических растворителях.// Радиохимия. 1978. - Т.20, N.3. - С.343-344.
305. Мамардашвили Н.Ж., Мамардашвили Г.М., Зданович С.А., Голубчиков О.А. Растворимость димерных порфиринов с двумя эфирными связывающими мостиками.// Юбилейная конференция ИвГУ ПЛЖК-20: Тез. докл., Иваново, 1997.-С.19.
306. Мамардашвили Н.Ж., Мамардашвили Г.М., Голубчиков О.А., Березин Б.Д. Растворимость димерных 5,15-дифенилокталкилпорфиринов и комплексов на их основе.// Коорд. химия. 1998. - Т.24, N.9. - С.648-651.
307. Edwards L., Gouterman М. Porphyrins. Part XV. Vapor absorption spectra and stability: phtalocyanines.// J. Mol. Spectroscop. 1970. Vol.33. N.2. P.292-310.
308. MacKay A.G. Heats of sublimation of phtalocyanines.// Austral. J. Chem. 1973. Vol.26. N.ll.P.2425-2433.
309. Edwards L., Dolphin D.H., Gouterman M. Porphyrins. Part XVII. Vapor absorption spectra and redox reactions: tetraphenylporphyrins and porphin.// J. Mol. Spectroscop. 1971. Vol.38. N.l. P.16-32.
310. Голубчиков O.A., Перлович Г.Л. Успехи химии порфиринов. -С.-Пб.: НИИ химии СПбГУ. 1997. - Т.1. - С.223-244.
311. Проблемы кристаллохимии./ Под ред. М.А. Порай-Кошица. М.: Наука, 1988.- 168 с.
312. Березин БД. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. -М.: Наука, 1978. -280 с.
313. Королева Т.А., Койфман О.И., Березин БД. Термодинамика и спектроскопия экстракоординации имидазола и этанола на цинк-порфиринах.// Ко*орд. химия. 1981. - Т.7, Вып.11. - С.1642-1647.
314. Карманова Т.В., Койфман О.И., Березин Б.Д. Исследование термодинамики экстракоординации тетрафенилпорфина цинка с лигандом различной природы.// Коорд. химия. 1983. - Т.9, Вып.6. - С.772-776.
315. Смирнов В.К, Въюгин А.И., Крестов Г.А. Термохимические характеристики сольватации комплексов тетрафенилпорфина с Zn(II), Cu(II), Ni(II).// Журн. физ. химии. 1988. - Т.62, N.9 - С.2562-2565.
316. Смирнов В.К, Въюгин А.И., Крестов Г.А. Термохимия неводных растворов алкилоксизамещенных тетрафенилпорфина и их комплексов с Zn(II).// Журн. физ. химии. -1990. Т. 64, N.3 - С. 836-840.
317. Антина Е.В., Баранников В.П., Въюгин А.И., и др. Межмолекулярные взаимодействия в сольватах цинктетрафенилпорфина.// Журн. неорг. химии. 1990. - Т.35, Вып.2. - С.400-404.
318. Березин БД., Смирнова Г.И. Исследование кинетики реакций образования феофитинатов металлов в спиртовых средах.// Журн. физ. химии. 1967. -Т.41, N.8. - С.2008-2012.
319. Березин БД, Смирнова Г.И. Кинетика образования феофитинатов металлов в азотсодержащих растворителях.// Журн. физ. химии. 1967. - Т.41, N.9. - С.2359-2363.
320. Березин БД, Смирнова Г.И. Кинетика образования феофитинатов металлов в азотсодержащих растворителях.// Журн. физ. химии. 1968. - Т.42, N.8. - С.1952-1957.
321. Березин БД. Механизмы образования комплексных соединений макро-циклических лигандов.// Теоретич. и эксп. химия. 1973. - Т.9, N4. - С.500-506.
322. Holthoff I.M., Chantoomic I.R. Protonation in acetonotrile of water, alcohols and diethyl ether.// J. Amer. Chem. Soc. 1968. - Vol.90, N.13. - P.3320-3326.
323. Зенъкевич Э.И., Шульга A.M., Сагун E.H. Фотофизика ковалентно связанных димеров циклопентанпорфиринов.// Журн. прикл, спектр. 1985. -Т.43, N.3. - С.455-460.
324. Березин Б.Д. Реакционная способность комплексов и механизмы комплек- • сообразования в неводных растворах.// Журн. Всесоюзного химического общества им. Д.И. Менделеева. 1984. - Т.29, N.5. - С.34-41.
325. Beresin B.D. Coordination compounds of porphyrin and phthalocyanines. -N.Y.: Toronto-Wiley, 1981.-286 p.
326. Базлова И.Ю. Координационные свойства несимметрично-замещенных алкилпорфиринов в реакции диссоциации и комплексообразования в аце-тонитриле./ Дис. канд. хим. наук: 02.00.01, 02.00.04. Иваново, 1998,-179 с.
327. Кадыкова E.JI. Координирующая способность би- и полиядерных сольва-токомплексов меди(П) и никеля(П) в реакциях образования металлопор-фиринов./ Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. Иваново, 1988. 150 с.
328. Березин Б.Д., Сосникова Н.И. Влияние природы катиона соли на кинетику образования феофитинатов в этаноле.// Кинетика и катализ. 1966. - Т.7, Вып.2. - С.248-253.
329. Голубчиков О.А., Березин БД. Закономерности растворимости и состояния солей переходных металлов в неводных средах.// Журн. физ. химии. -1986.-Т.60, N.9. С.2113-2126.
330. Funahashi S., Yamagushi Y., Ishihara K., TanakaM. Activation volume for the cobalt(II), iron(II) complexation with N-methyltetraphenylporphine. Evidence for a dissociation interchage mechanism.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1982. N.7. - P.976-977.
331. Tanaka M. Kinetics of metalloporphyrins formation with particular reference of the metall ion assisted mechanism.// Pure Appl. Chem. 1983. - Vol.55, N.l. -P.151-158.
332. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. -М.: Мир, 1971.-220 с.
333. Кувшинова Е.М. Влияние природы индивидуальных и смешанных растворителей на кинетику реакции сольватокомплексов кадмия и меди с тетрафенилпорфирином./ Дисс. канд. хим. наук. 02.00.01, 02.00.04. Иваново, 1983.- 159 с.
334. Голубчиков О.А., Кувшинова Е.М., Березин Б.Д. Сольватные комплексы ацетата кадмия в пиридин-гексановых и диметилформамид-бензольных растворах.//Журн. физ. химии. 1987. - Т.57, N.6. - С. 1413-1415.
335. Голубчиков О.А., Кувшинова Е.М., Семейкин А.С., Коровина С.Г. Кинетика координации циклофанового и линейного димеров порфиринов с ацетатами меди, цинка и кадмия.// Журн. физ. химии. 1989. - Т.63, N.4. - С.912-918.
336. Коровина С.Г., Кувшинова ЕМ., Семейкин А.С., Сырбу С.А. Физико-химические свойства линейных и циклофановых димеров порфиринов.// Областная конференция молодых ученых по общенаучным и научно-техническим проблемам: Тез. докл., Иваново, 1986. С.165.
337. Scwarts F.P., Guterman М., Muljiani P., Dolphin D. Energy transfer between covalently linked metalloporphyrins.// Bioinorg. Chem. 1972. - Vol.2, N.l. -P.1-32.
338. Ichimura H. Metalloporphyrins. II. Synthesis and visible spectra of bis- and tris-porphyrins and their metal complexes.// Chem. Lett. 1977. N.7- P.641-644.
339. Макаров B.A., Филипович Е.И., Евстигнеева Р.П. Синтез р-связанных димеров производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфина.// Хим. гетеро-цикл.соед. - 1987, N.9. - С.1194-1199.
340. Little R.G. The synthesis of covalently linked tetraarylporphyrin dimers.// J. Heterocyclic Chem. 1978. - Vol.15, N.2. - P.203-208.
341. Брандис A.C., Козырев A.H., Миронов А.Ф. Синтез димерных порфиринов с кислородным мостиком.// III Всесоюзная конференция по химии и биохимии макроциклических соединений: Тез. докл., Иваново, 1996, С. 135.
342. Гусева Л.Ж., Пуховская С.Г., Семейкин А.С., Голубчиков О.А. Кинетика и механизм реакций образования и диссоциации биядерных комплексов димерных порфиринов.//1 Международная конференция по биокоординационной химии: Тез. докл.,Иваново, 1994. С.192.
343. Кувшинова Е.М., Голубчиков O.A., Березин Б.Д. Координационные свойства циклофановых димеров порфиринов в реакциях с ацетатами меди(П) и кобальта(П).// Журн. Общ. химии. -1991. Т.61, N.8. - С.1799-1804.
344. Голубчиков O.A., Кувшинова Е.М., Семейкин A.C. Сравнительная характеристика координационных свойств мономерных и димерных порфиринов в реакции с ацетатами меди, цинка и кобальта.// Термодинамика растворов электролитов. 1992. - T.I, N.1 - С.100-108.
345. Golubchikov O.A., Kuvshinova Е.М., Puchovskaya S.G. Kinetic stability of cyclofan dimer porphyrin metallocomplexes.// Abstr. of the XV-th International Symposium on macrocyclic chemistry. Odessa, 1990. P.93.
346. Mamardashvili N.G., Semeikin A.S., Golubchikov O.A. Coordination and physiko-chemical properties of cyclofan dimeric porphyrins.// Abstr. of the XV-th International Symposium on macrocyclic chemistry. Odessa, 1990. P.94.
347. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков O.A. Синтез димеров ß-окталкил-тз-дифенилпорфиринов с мостиковыми группами в орто- и пара-положениях бензольных фрагментов.// Журн. орг. химии. 1996. - Т.32, Вып.6. - С. 934-940.
348. Ломова Т.Н., Березин БД. Стабильность комплексов a,ß,8,y-тетрафенилпорфина с марганцем(Ш), алюминием(Ш) и оловом(1У).// Журн. неорг. химии. 1979. - Т.24, N.6. - С.1574-1581.
349. Березин БД, Хелевина О.Г., Батов Д.В. Влияние природы протонодонор-ной среды на устойчивость и механизм протолитической диссоциациимагниевого комплекса октафенилтетразапорфина.// Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технолог. -1981. Т.24, В.10. - С.1222-1226.
350. Березин Б.Д., Потапова Т.Н., Петрова P.A., Коненкова Л.И., и др. Влияние замещения алкиламинометильной группы на скорость образования и диссоциации цинкового комплекса тетрабензопорфирина.// Журн. физ. химии. -1981. Т.55. Вып.1 - С.116-119.
351. Ломова Т.Н., Березин Б.Д., Опарин Л.В., З.вездин В.В. Синтез и стабильность комплексов тетрафенилпорфина с высокозарядными ионами металлов первого переходного ряда.// Журн. неорг. химии. 1982. - Т.27, Вып.З. - С.683-688.
352. Яцимирский КБ. Термохимия комплексных соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1951.-С.250.
353. Энтелис С.Г., Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе. М.: Химия, 1973.-415 с.
354. Детлова Н.М., Томкина В.Я., Колпакова ИД. Комплексоны. М.: Химия,1970.-416 с.
355. Басоло Ф., Пирсон Р. Механизмы неорганических реакций. М.: Мир,1971.-592 с.
356. Лэнгфорд К, Грей Г. Процессы замещения лигандов.-М.: Мир, 1969.-157с.
357. Колдин Е. Быстрые реакции в растворе. М.: Мир, 1966. - 308 с.
358. Березин БД., Дробышева А.Н. Вопрсы кинетики и катализа. Иваново: ИХТИ, 1973. -Вып.1. -С.3-15.
359. Ломова Т.Н., Морозов В.В., Можжухина Е.Г., Березин БД. Спектроскопия, строение и устойчивость в растворах металлокомплексов тетрафе-нилпорфинов.// IV Всесоюзное совещание "Спектроскопия координационных соединений": Тез. докл., Краснодар, 1986. С.264.
360. Ломова Т.Н., Моэ/сжухина Е.Г., Шорманова Л.П., Березин Б.Д. Состояние и механизмы диссоциации смешаннолигандных ацидопорфириновых комплексов металлов в сернокислых растворах.// Журн. общ. химии. 1989. -Т.59,N.10.-С. 2317-2326.
361. Березин БД., Цветков Г.А., Шорманова Л.П. Влияние структуры лиганда на кинетическую устойчивость тетрафенилпорфириновых комплексов цинка и кадмия.// Журн. неорг. химии. 1980. - Т.25, N.10. - С.2645-2652.
362. Березин БД., Шорманова Л.П., Цветков Г.А. О факторах, определяющих устойчивость комплексов меди с пара-замещенными тетрафенилпорфина-ми.// Журн. физ. химии. 1979. - Т.53, N.11. - С.2716-2719.
363. Ломова Т.Н., Шорманова Л.П., Семейкин A.C., Березин БД. Влияние функционального замещения на реакционную способность тетрафенил-порфина меди по отношению к сольватированному протону.// Журн. общ. химии. 1988. - Т.58, N.3. - С.661-665.
364. Березин БД., Койфман О.И., Дробышева А.Н., Голубчиков O.A. Об устойчивости комплексов а,Р,8,у-тетрафенилпорфина.// Журн. неорг. химии. -1986. Т.18, N.6. - С.1540-1544.
365. Березин БД., Дробышева А.Н. О диссоциации феофитината цинка в кислых средах.// Журн. физ. химии. 1967. - Т.41, N.2. - С.402-408.
366. Березин БД., Дробышева А.Н., Карманова Л.П. Кинетика и механизм диссоциации хлорофилла и его металлоаналогов в протонодонорных средах.// Журн. физ. химии. 1976. - Т.50, N.5. - С.1194-1198.
367. Березин БД., Дробышева А.Н. Кинетика диссоциации феофитинатов(а) железа и кобальта.//Журн. физ. химии. 1968. - Т.42, N.11. - С.2821-2826.
368. Дробышева А.Н., Березин БД. Об устойчивости металлоаналогов хлоро-филла(В).//. Журн неорг. х имии. 1972. - Т.17, N.9. - С.2468-2473.
369. Дробышева А.Н., Березин БД. О кинетической устойчивости феофитината серебра.// Журн неорг. х имии. -1971. Т. 16, N.3. - С.622-625.
370. Дробышева А. Н., Березин БД. Кинетическая устойчивость гемина в про-тонодонорных средах.// Журн. физ. химии. 1974. - Т.58, N.11. - С.2742-2746.
371. Карманова Л.П., Дробышева А.Н, Березин БД. Исследование протолити-ческой диссоциации металлоаналогов гемина.// Журн. физ. химии. 1977.- Т.51, N.3. С.629-632.
372. Дробышева А.К, Березин БД. Устойчивость Zn комплексов диметилово-го эфира протопорфирина IX.// Журн неорг. х имии. 1974. - Т.19, N.3. -С.837-840.
373. Дробышева А. Н., Березин БД. Металлоаналоги гемина с медью и никелем в протонодонорных средах.// Журн. физ. химии. 1978. - Т.52,N.7. -С.1755-1756.
374. Березин БД., Дробышева А.Н., Венедиктов Е.А. О кинетической устойчивости комплексов №(П) и Ре(Ш) с производными мезопорфирина.// Коорд. химия. 1976. - Т.2, N.4. - С.491-494.
375. Дробышева А.Н., Карманова Л.П., Березин БД. Устойчивость комплексов М^, Ъп и Сё с мезопорфирином в среде трет-бутиловый спирт трихло-руксуная кислота.//Журн. физ. химии. - 1977. - Т.51, N.6. - С.1344-1348.
376. Дробышева А.Н., Березин БД. О стабильности комплексов меди и цинка с мезопорфирином.// Журн. физ. химии. 1977. - Т.51, N.1. - С.21-24.
377. Ломова Т.Н., Андрианова Л.Г., Березин БД. Закономерности устойчивости порфириновых комплексов ё-элементов в растворах.// Всесоюзная конференция "Химия и применение неводных растворов": Тез. докл., Иваново, 1986.-С.314.
378. Березин БД., Дробышева А.Н. О кинетической устойчивости хлорофилла и его лабильных металлоаналогов.// Журн. физ. химии. 1970. - Т.44, N.11.- С.2804-2808.
379. Березин Б.Д. Новые данные о кинетике и механизме образования и диссоциации металлопорфиринов.// Вопросы кинетики и катализа. 1974. - Т.2. - С.26-27.
380. Березин БД. Роль сольватирующих молекул растворителя в кинетике и механизме протолитической диссоциации стабильных комплексов.// Проблемы сольватации и комплексообразования. 1978. - Т.З. - С. 116-123.
381. Березин БД., Дробышева А.Н. Особенности кинетического и спектрального поведения комплексов порфиринов в реакциях диссоциации.// Вопросы кинетики и катализа. 1974. - Т.1. - С.3-15.
382. Ломова Т.Н., Березин БД. Сольвопротолитические процессы в неводных растворах с участием металлопорфиринов.// V Всесоюзная конференция по координационной и физической химии порфиринов: Тез. докл., Иваново, 1988.-С.10.
383. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин A.C., Голубчиков O.A. Устойчивость цинковых комплексов 5,15-дифенилокталкилпорфиринов в среде бензол уксусная кислота.// III Российская конференция "Химия и применение неводных растворов": Тез.докл., Иваново, 1993. - С.127.
384. Мамардашвили Н.Ж., Клопова Л.В., Голубчиков O.A. Сольвопротолитиче-ская диссоциация цинковых комплексов тБ-дифенил-Р-окталкилпорфири-нов в бензол уксуснокислых растворах.// Коорд. химия. - 1994. - Т.20, N.1. - С.67-70.
385. Мамардашвили Н.Ж., Клопова Л.В., Голубчиков O.A. Кинетика диссоциации цинковых комплексов порфиринов в смесях бензола с уксусной и трифторуксусной кислотами.// I Международная конференция по биокоординационной химии: Тез. докл., Иваново, 1994 С.202.
386. Lark B.S., Banipal T.S., Sigh S., Palta R.S. Exess Gibbs energy for binary mixtures containing carboxylic acids.// J. Chem. Eng. Data. 1984. - Vol.29, N.3. - P.277-280.
387. Пуховская С.Г., Голубчиков O.A., Березин Б.Д. Кинетические исследования устойчивости цинковых комплексов циклофанового димера тетрафенил-порфина.// XVII Всесоюзное Чугаевское совещание по химии комплексных соединений: Тез. докл., Минск, 1990. С.184.
388. Мамардашвили Н.Ж., Зданович С.А., Голубчиков O.A. Закономерности диссоциации атропизомеров цинкового комплекса димерного порфирина в протонодонорных средах.// Коорд. химия. 1994. - Т.20, N.10. - С.747-751.
389. Берштейн И.Я., Каминский ЮЛ. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. - 200 с.
390. Бек М. Химия равновесий реакций комплексообразования. М.: Мир, 1973,-359 с.
391. Пуховская СТ., Голубчиков O.A., Березин БД. Кинетика сольвопротолити-ческой диссоциации комплексов цинка и меди с циклофановым димером тетрафенилпорфина.// Кинетика и катализ. 1992. - Т.ЗЗ, N.l. - С.21-26.
392. Измайлов H.A. Электрохимия растворов. М.: Химия, 1976. - 281 с.
393. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. - 127 с.
394. Ломова Т.Н., Березин БД. Химические превращения в сернокислых растворах металлопорфиринов.// Журн. химии неводных растворов. 1992. -Т.1, N.1. - С.50-56.
395. Березин БД., Караваева Е.Б., Потапова Т.Н. Проблемы сольватации и устойчивости металлопорфиринов. Иваново: ИХТИ, 1979. - С.25-37.
396. Бурезин БД. Роль кислотно-основного взаимодействия в реакциях образования и диссоциации металлопорфиринов в неводных растворах.// Журн. неорган, химии,- 1970. Т.15, Вып.8. - С.2093-2099.
397. Clarke J.A. Dawson P.J., Grigg R., Rochester G.H. Spectroscopic study of the acid ionization of porphyrins.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1973. - N.2. -P.414-416.
398. Шушин С.А. Синтез и физико-химические свойства протонированных форм природных и синтетических порфиринов.// Дисс. . канд. хим. наук. 02.00.03; 02.00.04. Иваново, 1989. 164 с.
399. Aronoff S. Perchloric acid titrations of porphyrins in nitrobenzene.// J. Phys. Chem. 1958. - Vol.6, N.3 - P.428-431.
400. Canghey W.S., Fujimoto W.S., Johnson B.P. Substituted deuteroporphyrins. II. Substituent effects on electronic spectra, nitrogen basicities and ligand affinities.//Biochemistry. 1966. - Vol.5, N.12. - P.3830-3843.
401. Lavalee D.K., Gebala A.E. Facile dissociation of a copper porphyrin.// Inorg. Chem. 1974. - Vol.13, N.8. - P.2004-2009.
402. Pasternack R.F., SutinN., Turnev D.H. Some very rapid reactions of porphyrins in aqueous solutions.//J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol.17. - P.1908-1913.
403. Baker H., Hambright P., Wagner L. Metal ion porphyrin interactions. II. Evinanse for noneexistence sitting atop complexes.// J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol.95, N.25 - P.5942-5948.
404. Иванова Ю.Б. Состояние и химические взаимодействия протонированных форм мезопорфирина IX диметилового эфира в ацетонитриле.// Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.01; 02.00.04. Иваново, 1994. 169 с.
405. Ушакова Л. В. Синтез, основные и координационные свойства протопор-фирина XV, родопорфирина XV, филлопорфирина XV.// Дисс. . канд. хим. наук. 02.00.03; 02.00.04. Иваново, 1989. 172 с.
406. Малкова О.В. Основная ионизация синтетических порфиринов в ацетонитриле.// Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03; 02.00.04. Иваново, 1988. -159 с.
407. Шейнин В.Б., Березин Б.Д. Координационные свойства ионных форм порфиринов в растворах.// XIII Выездная сесия Всесоюзного семинара по химии порфиринов и их аналогов: Тез. докл., Самарканд, 1991. С.78.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.