Комплексы титана на основе алканоламинов: синтез, структура и каталитическая активность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зайцев, Кирилл Владимирович

• Зайцев, Кирилл Владимирович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зайцев, Кирилл Владимирович

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Комплексы титана с двухзарядными полидентатными лигандами

1.1.1. Синтез комплексов титана с двухзарядными полидентатными лигандами

1.1.1.1. Методы синтеза комплексов титана с разрывом связи Ti

1.1.1.2. Методы синтеза комплексов титана с разрывом связи Ti-Cl

1.1.1.3. Методы синтеза комплексов титана с разрывом связи Ti-C

1.1.1.4. Методы синтеза комплексов титана с разрывом связи Ti-N

1.1.2. Химические свойства комплексов с двухзарядными полидентатными лигандами

1.1.3. Исследование структуры титаноканов и бмс-титаноканов методом РСА

1.1.4. Каталитическая активность комплексов титана, образованных полидентатными двухзарядными лигандами

1.2. Комплексы титана с трехзарядными полидентатными лигандами

1.2.1. Синтез комплексов титана с трехзарядными полидентатными лигандами

1.2.1.1. Методы синтеза комплексов титана с разрывом связи Ti

1.2.1.2. Методы синтеза комплексов титана с разрывом связи Ti-Cl

1.2.1.3. Методы синтеза комплексов титана с разрывом связи Ti-N

1.2.2. Химические свойства комплексов

1.2.3. Исследование структуры титанатранов методом РСА

1.2.4. Каталитическая активность комплексов титана, образованных полидентатными трехзарядными лигандами

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Ср-титанатраны с различными заместителями в атрановом остове

2.1.1. Синтез Ср-титанатранов

2.1.1.1. Реакция алкоксидегалогенирования

2.1.1.2. Реакция переалкоксилирования

2.1.1.3. Реакция переметаллирования

2.1.1.4. Реакция хлортитанатранов с CpLi и IndLi

2.1.2. Изучение титанатранов физико-химическими методами

2.1.2.1. Рентгеноструктурный анализ

2.1.2.2. Спектроскопия ЯМР 1Я и 13С

2.2. Титаноканы и бис-титаноканы

2.2,1. Синтез диалканоламинов

2.2.2 Синтез титаноканов

2.2.2.1. Реакция переалкоксилирования

2.2.2.2. Реакция алкоксидегалогенирования

2.2.2.3. Реакция переметаллирования

2.2.2.4. Реакции, основанные на разрыве связей Ti-C под действием диалканоламинов

2.2.2.5. Реакция алкоксидезаминирования 85 2.2.3. Изучение титаноканов физико-химическими методами

2.2.3.1. Рентгеноструктурный анализ

2.2.3.2. Спектроскопия ЯМР !Н и 13С 92 2.2.4 Синтез бмс-титаноканов

2.2.4.1 Реакция переалкоксилирования

2.2.4.2 Реакция алкоксидегалогенирования

2.2.4.3 Реакции с разрывом связи Ti-C 103 2.2.5. Изучение бмс-титаноканов физико-химическими методами

2.2.5.1. Рентгеноструктурный анализ

2.2.5.2. Спектроскопия ЯМР [Н и 13С 112 2.3. Каталитическая активность титаноканов и бис-титаноканов

2.3.1. Реакция Анри

2.3.2. Взаимодействие бензальдегида с триметилсилилазидом

2.3.3. Реакция Абрамова

2.3.4. Полимеризация пропилена и стирола 126 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 129 ВЫВОДЫ 188 СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 190 ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы титана на основе алканоламинов: синтез, структура и каталитическая активность»

Начиная с середины прошлого столетия, металлатраны (А), а также металлоканы (Б) и бмс-металлоканы (В) - циклические эфиры три- и диалканоламинов, характеризующиеся наличием внутримолекулярного взаимодействия металл-азот, являются объектами интенсивного изучения. Основное внимание исследователей было приковано к производным элементов главных подгрупп благодаря присутствию в этих соединениях трансаннулярного взаимодействия, имеющего в ряде случаев (элементы 14 и 15 подгруппы) неклассический характер. Напротив, производные переходных металлов исследованы в значительно меньшей степени. Вероятнее всего этот недостаток внимания был связан, во-первых, с отсутствием каких-либо фундаментальных вопросов о природе связи металл-азот в этих соединениях (классическое донорно-акцепторное d п взаимодействие), а во-вторых, со значительными трудностями в синтезе и структурной характеризации этих веществ. Однако исследование строения этих соединений является важным для окончательного прояснения вопроса о природе трансаннулярного взаимодействия в производных непереходных элементов. С другой стороны, очевидно, что благодаря известным свойствам изучение производных именно переходных металлов перспективно с точки зрения прикладного применения атранов и оканов, например, в катализе. Здесь особое место занимают соединения титана. Тем не менее, даже для наиболее исследованных производных триэтаноламина (тип А) сведения, имеющиеся в литературе, весьма ограничены и носят отрывочный характер. Неисследованными на сегодняшний день остаются металлоканы (Б) и бмс-металлоканы (В). Особенностью структуры этих соединений является предоставление более широких возможностей для варьирования заместителей как при атоме титана, так и непосредственно при атоме азота, Введение разнообразных заместителей в молекулы атранов и оканов позволяет изменять характер координационного окружения атома титана, а от соединений с различными координационными числами и полиэдрами атома титана можно ожидать проявления принципиально разных полезных свойств.

В связи с вышеизложенным актуальным является целенаправленный синтез ранее неизвестных титанатранов, титаноканов и бис-титаноканов, содержащих различные по своим стерическим и электронным свойствам заместители при атоме титана, атомах углерода атранового и оканового скелетов, а в случае оканов и бмооканов и при атоме Г азота. В ходе последующего изучения их структуры и химического поведения можно обоснованно рассчитывать на открытие новых закономерностей строения координационных соединений титана, а также на создание новых каталитических систем для различных органических процессов (в том числе энантиоселективных).

Целью настоящей работы являлся синтез титанатранов, содержащих Ср-заместитель, и титаноканов, содержащих в молекуле различные по природе заместители; систематическое исследование структурных особенностей полученных соединений и их реакционной способности; применение полученных соединений в качестве катализаторов органических реакций, в том числе в энантиоселективном варианте.

В ходе выполнения работы получены данные о строении и реакционной способности циклопентадиенилтитанатранов. Показано, что эффективными методами синтеза подобных соединений являются реакции переалкоксилирования и алкоксидегалогенирования.

На основе широкого набора диалканоламинов, в том числе и ранее неизвестных, проведен систематический синтез новых титаноканов и бис-титаноканов с помощью реакции переалкоксилирования. Осуществлена разработка новых синтетических подходов к этим веществам, в том числе и с использованием их взаимных превращений. Выявлены особенности строения титаноканов и бис-титаноканов. Показана зависимость вида и типа координационного полиэдра атома титана в этих соединениях от природы групп X и Y, а также заместителей при атомах углерода и азота оканового скелета.

Изучена каталитическая активность титаноканов и быс-титаноканов в ряде органических процессов. На основе систематического исследования набора синтезированных веществ найдены новые эффективные катализаторы реакции Абрамова, в том числе и ее энантиоселективного варианта.

Структуры 16 полученных в настоящей работе титанатранов, титаноканов и бис-титаноканов исследованы методом рентгеноструктурного анализа. С использованием методов спектроскопии ЯМР установлено строение полученных соединений в растворе.

В предшествующем обсуждению полученных результатов литературном обзоре проведена систематизация данных по методам синтеза, химическому поведению, физико-химическому исследованию и каталитической активности известных к настоящему времени титанатранов, титаноканов и родственных им соединений.

1. Литературный обзор

К настоящему времени синтезировано и изучено большое количество комплексов титана (IV), содержащих полидентатные лиганды. Подобные лиганды могут стабилизировать как в твердой фазе, так и в растворе различные координационные полиэдры атома титана. Это позволяет, варьируя структуру лиганда, добиваться проявления соединениями титана различных полезных свойств в максимальной степени. К подобным полезным свойствам относится возможность использования производных титана в качестве предшественников для MOCVD-процессов, а также в качестве катализаторов различных органических процессов. Учитывая общую направленность данной работы, обзор литературы посвящен комплексам титана, содержащим двух- и трехзарядные лиганды с одним или несколькими донорными атомами. При этом комплексы, образованные такими лигандами, содержат цикл, включающий в себя атом титана. К числу подобных лигандов относятся соединения, представленные ниже.

Двухзарядные лиганды [СЖО]-тип [NNNJ-тип

RN(CH2CR2OH)2 RN(CH2CR2N(H)R')2

HN-R

Bf он

ONNOj-тип n = 0,1

OR

0N(0)0]-THn

Трехзарядные лиганды

OONOJ-тип N(CH2CR2OH)3

NNNNJ-тип N(CH2CR2NH)3

Общим свойством указанных лигандов является способность образования комплексов титана, содержащих внутримолекулярную донорно-акцепторную связь. Поскольку в случае двухзарядных лигандов каждое из указанных выше соединений может образовывать две ковалентные связи с атомом титана, то очевидна возможность существования как соединений, содержащих один лиганд (тип Б), так и молекул, в которых соотношение лиганд : Ti равно двум (тип В).

В данном обзоре методы генерирования комплексов титана были классифицированы по типу разрываемой связи при атоме Ti в исходном соединении (связи Ti-Y).

Двухзарядные лиганды Трехзарядные лиганды

YN /Х L С ЬХ Y X т Г \

X -* Г < - -- Я-t-X

Y X X ^ \

Литературный обзор состоит из двух частей, посвященных комплексам титана, соответственно, с двух- и трехзарядными лигандами. Каждая из частей состоит из четырех глав: 1) методы синтеза комплексов выбранного типа; 2) химические свойства этих веществ; 3) исследование структуры производных титана на основе ди- и триалканоламинов в твердой фазе (метод РСА); 4) каталитические свойства комплексов. Следует отметить, что в части, посвященной изучению комплексов методом РСА, будут рассмотрены только те производные титана, которые являются предметом исследования данной работы: титанатраны, титаноканы и бмс-титаноканы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зайцев, Кирилл Владимирович

выводы

1. Показано, что реакции переалкоксилирования и алкоксидегалогенирования являются оптимальными для синтеза Ср-титанатранов. С использованием этих подходов синтезирован набор ранее неизвестных производных, выявлены особенности их строения; найдено, что структура заместителей при атомах углерода титанатранового скелета практически не оказывает влияния на параметры координационного узла атома титана.

2. Исследована реакция раскрытия широкого набора алкил- и фенилзамещенных эпоксидов алкиламинами, алканоламинами и аминофенолами. Синтезировано десять новых диалканоламинов, в том числе семь энантиочистых соединений, содержащих стереоцентры с заданной конфигурацией.

3. Реакция переалкоксилирования наряду с рассимметризацией соответствующих бис-оканов под действием Ti(OPr')4 являются оптимальными для синтеза диизопропоксититаноканов RN(CH2CH20)(CHR3CR1R20)Ti(0Pri)2. Для синтеза дихлортитаноканов найден новый подход с использованием реакции алкоксидезаминирования Cl2Ti(NMe2)2.

4. На основании данных спектроскопии ЯМР и РСА установлено, что: а) природа алкоксильного заместителя при атоме титана в диалкоксититаноканах RN(CH2CH20)(CHR3CR1R20)Ti(0R')2 оказывает влияние как на степень ассоциации соединений, так и на скорость обменных процессов, протекающих в растворах этих веществ. Уменьшение стерического объема R'O-группы приводит к получению димеров; б) в титаноканах, образованных диалканоламинами, содержащими [3-гидроксиэтильные группы с различными заместителями, на атоме азота происходит образование хирального центра.

5. Реакциями переалкоксилирования, алкоксидегалогенирования и алкокси-дебензилирования синтезирован широкий набор бис-титаноканов [RN(CH2CH20)(CHR3CR1R20)]2Ti, заместители в которых отличаются электронными и стерическими свойствами. Попытки синтезировать с помощью реакции переалкоксилирования несимметричные бис-титаноканы (содержащие два различных диалканоламина) привели к смесям двух симметричных производных. Методом РСА в твердой фазе установлена структура двенадцати комплексов. Структура восьми производных (90, 92, 96, 97, 99, 103, 105, 108) характеризуется октаэдрической цис-, гра//-геометрией; структура трех (91, 95, 104) - транс-, мер-геометрией; координационный полиэдр соединения (107) представляет собой тригональную призму. Z/ис-строение характерно для соединений, не содержащих объемных заместителей в окановом скелете.

6. Найдено, что титаноканы и бис-титаноканы проявляют высокую каталитическую активность в реакции Абрамова. Использование синтезированных комплексов титана, содержащих в качестве лигандов хиральные диалканоламины, позволило разработать энантиоселективный вариант этой реакции.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зайцев, Кирилл Владимирович, 2006 год

1. Kemmitt Т, Al-Salim N.I, Gainsford G.J, Henderson W. «Titanium amino alcohol complexes from a-titanic asid: x-ray crystal structure of titanium bis2,2'-(methilimino)diethanolate.» П Ausl. J. Chem., 1999, 52, 915-919.

2. Kemmitt T, Al-Salim N.I, Gainsford G.J. <<ALmethyldiethanolamine-modified titanium isopropoxide: x-ray crystal structure of Т12(|12-(ОСН2СН2^СНз)(>2-ОРг'ХОРг')5.» // Aust. J. Chem., 2002, 55, 513-517.

3. Kemmitt T, Gainsford G.J, Al-Salim N.I, Robson-Marsden H, Sevast'yanov D.V. «Influence of ligand architecture on bridging bond strength in dimeric titanium aminoalkoxy-diolates» // Aust. J. Chem., 2003, 56, 1147-1152.

4. Kemmitt T, Gainsford G, Al-Salim N. «An oxo-bridged centrosymmetric tetranuclear titanium compound» // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2004, 60, m42-m43.

5. Hawkins J.M, Sharpless K.B. «Asymmetric epoxidation models: An alkyl hydroperoxide dependent change in mehanism» // Tetrahedron Lett., 1987, 28, 28252828.

6. Manickam G, Sundararajan G. «Latent bimodal polymerization of 1-hexene by a titanium-based diastereomeric catalyst containing a rac//we,yo-aminodiol ligand» // Macromolecules, 2002, 35, P.7883-7890.

7. Lavanant L, Toupet L, Lehmann C. W, Carpentier J.-F. «Group 4 metal complexes of nitrogen-bridged dialkoxide ligands: synthesis, structure, and polymerization activity studies» // Organometallics, 2005, 24, 5620-5633.

8. Tshuva E.Y, Goldschmidt Z. «Living polymerization and block copolymerization of a-olefmes by an amine bis(phenolatoe)titanium» // Chem. Commun., 2001, 2120-2121.

9. Tshuva E.Y, Goldberg I, Kol M, Goldschmidt Z. «Coordination Chemistry of Amine Bis(phenolate) Titanium Complexes: Tuning Complex Type and Structure by Ligand Modification» // Inorg. Chem., 2001, 40,4263-4270.

10. Groysman S, Goldberg I, Kol M, Genizi E, Goldschmidt Z. «From THF to Furan: Activity Tuning and Mechanistic Insight via Sidearm Donor Replacement in Group IV Amine Bis(phenolate) Polymerization Catalysts» // Organometallics, 2003, 22, 30133015.

11. Segal S, Goldberg I, Kol M. «Zirconium and Titanium Diamine Bis(phenolate) Catalysts for к-Olefin Polymerization: From Atactic 01igo( 1-hexene) to Ultrahigh-Molecular-Weight Isotactic Poly( 1-hexene)» // Organometallics, 2005, 24, 200-202.

12. Chmura A.J, Davidson M.G, Mahon M.F. «Group 4 complexes of amine bis(phenolyate)s and their application for the ring opening polymerisation of cyclicesters» II Dalton Trans., 2006, 887-889.

13. Miyatake T, Mizunuma K, Seki Y, Kakugo M. «2,2'-Thiobis(6-/er/-butyl-4-methylphenoxy)titanium or zirconium complex-methylalumoxane catalysts for polymerization of olefins» // Makromol. Chem., Rapid Commun., 1989,10, 349-352.

14. Fokken S, Spaniol Т. P, Kang H.-C, Massa W, Okuda J. «Titanium Complexes of Chelating Bis(phenolato) Ligands with Long Titanium-Sulfur Bonds. A Novel Type of Ancillary Ligand for Olefin Polymerization Catalysts» // Organometallics, 1996, 15, 5069-5072.

15. Janas Z, Jerzykiewicz L.B, Przybylak K, Sobota P, Szczegot K. «Titanium Complexes Stabilized by a Sulfur-Bridged Chelating Bis(aryloxo) Ligand as Active Catalysts for Olefin Polymerization» // Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 1639-1645.

16. Natrajan L.S, Wilson C, Okuda J, Arnold P.L. «Group 4 complexes of chelating dianionic OSO. binaphtholate ligands; synthesis and alkene polymerisation catalysis» // Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 3724-3732.

17. Evans D.F, Parr J, Rahman S, Slawin A.M.Z, Williams D.J, Wong C.Y, Woolins D.J. «Synthesis and X-Ray studies of the seven-coordinated Ti(IV)(THPED) dimer» // Polyhedron, 1993,12, 337-341.

18. Hefele H, Ludwig E, Bansse W, Uhlemann E. «Komplexe mit N,N,N',N'-Tetrakis(2-hydroxybenzyl)ethylendiamun (H^ben). Kristallstruktur von Ti(tben)» // Z. Anorg. Allg. Chem., 1995, 627,671-674.

19. Lavanant L. Chou T.-Y, Chi Y, Lehmann C, Toupet L, Carpentier J.-F. «С2-Symmetric Fluorous Diamino-Dialkoxide Complexes of Early Transition Metals» // Organometallics, 2004, 23, 5450-5458.

20. Balsells J, Carroll P. J, Walsh P. J. «Achiral Tetrahydrosalen Ligands for the Synthesis of C2-Symmetric Titanium Complexes: A Structure and Diastereoselectivity Study» //1.org. Chem., 2001, 40, 5568-5574.

21. Kim Y, Han H, Do Y. «New half-sandwich metallocene catalysts for polyethylene and polystyrene» II J. Organomet. Chem., 2001, 634, 19-24.

22. Mack H, Eisen M.S. «А pyridine dialkoxide titanium dichloride complex. Synthesis and molecular structure of 2,6-bis(2,2-diphenyl-2-trimethylsilyloxyethyl)pyridine» // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 917-922.

23. Chan M.C.W, Tam K.-H, Pui Y.-L, Zhu N. «Surprising activity for Group 4 polyolefin catalysts M{(OAr)2py}Cl2(thf). (M = Zr, Ti) bearing tridentate pyridine-2,6-bis(aryloxide) hands» II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 3085-3087.

24. Guethner T, Thewalt U. «Cp2Ti(IV) und Cp2Zr(IV) «Komplexe mit Pyrazintetracarboxylat-Liganden» II J. Organomet. Chem., 1989, 371, 43-56.

25. Vishnevskaya Yu. A, Ivanov A. A. «Carboxylates of titanium (IV)» // Proc. Acad. Sci. USSR Chem. Sect., 1961,141, 592-600.

26. Muehlebach J, Mueller K, Schwarzenbach G. «The Peroxo Complexes of Titanium» // Inorg. Chem., 1970,9, 2381-2390.

27. Schwarzenbach D. «The structure of a Chelated Dinuclear Peroxytitanium (IV)» // Inorg. Chem., 1970, 9, 2391-2397.

28. Schwarzenbach D. «Die Kristallstrukturen von zwei mononuklearen Peroxititan (IV) Dipicolinaten» // Helv. Chim. Acta, 1972, 55, 2990-3004.

29. Manohar H, Schwarzenbach D. «Crystal Structure of the Orthorombic Modification of a Mononuclear Peroxititanium (IV) Dipicolinate» // Helv. Chim. Acta, 1974, 57, 10861095.

30. Fackler J.P, Kristine F.J, Mazany A. M, Moyer T.J, Shepherd R.E. «The Absence of a Titanyl Oxygen in the Ti(IV)-edta4" Complex: Ti(edta)(H20)>> // Inorg Chem., 1985, 24, 1857-1864.

31. Langer H.G. «Insoluble chelate of titanium, zirconium, hafnium and thorium» // US Patent № 3,198,817,1965; Chem. Abstrs., 1965, 63, P9515a.

32. Nakayama Y, Watanabe K, Ueyama N, Nakamura A, Harada A, Okuda J. «Titanium

33. Complexes Having Chelating Diaryloxo Ligands Bridged by Tellurium and Their Catalytic Behavior in the Polymerization of Ethylene» // Organometallics, 2000, 19, 2498-2503.

34. Guerin F, McConville D.H, Payne N.C. «Conformationally Rigid Diamide Complexes: Synthesis and Structure of Titanium(IV) Alkyl Derivatives» // Organometallics, 1996, 15, 5085-5089.

35. Baumann R, Stumpf R, Davis W.M, Liang L.-C, Schrock R.R. «Titanium and Zirconium Complexes That Contain the Tridentate Diamido Ligands (z-PrN-o-C6H4)20.2" ([f-PrNON]2") and [(C6HnN-o-C6H4)20]2" ([CyNON]2")» // J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 7822-7836.

36. Liang L. C, Schrock R.R, Davis W.M. «Synthesis of Titanium, Zirconium, and Hafnium Complexes That Contain the (MesitylN-o- C6H4)20.2' Ligand» // Organometallics, 2000,19, 2526-2531.

37. Li Y, Turnas L, Ciszewski A, Odom L. «Group-4 Tl1-Pyrrolyl Complexes Incorporating A^//-Di(pyrrolyl-a-methyl)-#-methylamine» //Inorg. Chem., 2002, 41, 6298-6306.

38. Morgan A.R, Kloskowski M, Kalischewski F, Phillips A.H, Petersen J.L. «Exploring Alternative Synthetic Routes for the Preparation of Five-Coordinate Diamidoamine Group 4 Metal Complexes» // Organometallics, 2005, 24, 5383-5392.

39. Leik R, Neuse W.E, Brintzinger H.H. «Dicyclopentadienyltitanium(IV) pyridine-2,6-dicarboxylate complexes. Synthesis and structural characterization as pentacoordinatetitanocene derivatives» // J. Organomet. Chem., 1986, 312, 177-182.

40. Fandos R, Hernandez C, Otero A, Rodriguez A, Ruiz M.J, Terreros P. «Early Late Heterobimetallic Alkoxides as Model Systems for Late-Transition-Metal Catalysts Supported on Titania» // Chem. Eur. J., 2003, 9, 671-677.

41. Carpentier J.-F, Martin A, Swenson D.C, Jordan R.F. «Synthesis, Stereochemistry, and Reactivity of Group 4 Metal Complexes That Contain a Chiral Tetradentate Diamine-Diamide Ligand» // Organometallics, 2003,22, 4999-5010.

42. Harris S.A, Ciszewski J.T, Odom A.L. «Titanium il'-Pyrrolyl Complexes: Electronic and Structural Characteristics Imposed by the iV,7^-Di(pyrrolyl-oc-methyl)-7V-methylamine (dpma) Ligand Inorg» // Inorg.Chem., 2001,40,1987-1988.

43. Cao C, Ciszewski J.T, Odom A.L. «Hydroamination of Alkynes Catalyzed by a Titanium Pyrrolyl Complex» // Organometallics, 2001, 20, 5011-5013.

44. Kemmitt T, Al-Salim N.I, Gainsford G.J. «Formation and structural characterization of an unusual cyclic hexameric oxotitanium complex» // Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 18471849.

45. Fandos R, Otero A, Rodriguez A, Ruiz M.J, Terreros P. «Heterobimetallic complexes as oxygen donor bidentate ligands: synthesis of early-late trinuclear complexes» // J. Organomet. Chem., 2004, 689, 2641-2645.

46. Beckerle K, Manivannan R, Spaniol T.P, Okuda J. «Living Isospecific Styrene Polymerization by Chiral Benzyl Titanium Complexes That Contain a Tetradentate OSSO.-Type Bis(phenolato) Ligand» // Organometallics, 2006, 25, 3019-3026.

47. Li Y, Shi Y, Odom A.L. «Titanium Hydrazido and Imido Complexes: Synthesis, Structure, Reactivity, and Relevance to Alkyne Hydroamination» // J. Amer. Chem. Soc., 2004,126,1794-1803.

48. Manickam G, Sundararajan G. «Asymmetric Diels-Alder and ene reactions promoted by a Ti (IV) complex bearing a Crsymmetric tridentate ligand» // Tetrahedron: Asymmetry, 1999,10, 2913-2925.

49. Odom A.L. «New C-N and C-C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes» //Dalton Trans., 2005, 225-233.

50. Cohen H.J. «Cyclyc nitrilotriethylene triorganosilyl titanate (IV): "mono-", "di-" and "trititanates"» // J. Organometal. Chem., 1966, 5, 413-419.

51. Cohen H.J. «Mono- and trititanates of cyclic nitrilotriethylene triorganotin titanate (IV)» II J. Organometal. Chem., 1967, 9, 177-179.

52. Harlow R.L. «Dimer of (2,2',2"-nitrilotriethanolato)(2-propanolato)titanium(IV), Ti2(C6H12N)3)2(C3H70)2.» II Acta Cryst., 1983, C39, 1344-1346.

53. Воронков М.Г, Файтельсон Ф.Д. «Атраны. X. 1-Ароксититанатраны» // Химия гетероцикл. соединений, 1967, 40-42.

54. Menge W.M, Verkade J.G. «Monomeric and dimeric titanatranes» // Inorg. Chem., 1991, 30,4628-4631.

55. Nugent W.A, Harlow R.L. «Early transition metal alkoxide complexes bearing homochiral trialkanolamine ligands» II J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 6142-6148.

56. Sudhakar P, Amburose C.V, Sundararajan G, Nethaji M. «А new class of mono- and tetra-nuclear titanatranes: synthesis, structure, and ethylene polymerization studies. Role of single -sited active species?» // Organometallics, 2004,23, 4462-4467.

57. Kemmitt T, Al-Salim N.I, Gainsford G.J. «Isolation and structural characterization of triethanoltitanatranes: x-ray structures partial hydrolysis condensates» // Inorg. Chem., 2000, 39, 6067-6071.

58. Frye C.L, Vincent G.A, Hauschildt G.L. «Pentacoordinate Silicon Derivatives. III. 2,2',2"-Nitrilotriphenol, a New Chelating Agent» //J.Am. Chem. Soc., 1966, 88, 27272730.

59. Kol M, Shamis M, Goldberg I, Goldschmidt Z, Alfi S, Hayut-Salant E. «Titanium(IV) complexes of trianionic amine triphenolate ligands» // Inorg. Chem. Commun., 2001, 4, 177-179.

60. Kim Y, Jnaneshwara G.K, Verkade J.G. «Titanium Alkoxides as Initiators for the Controlled Polymerization of Lactide» // Inorg. Chem., 2003, 42,1437-1447.

61. Kim Y, Verkade J.G. «Novel Titanatranes with Different Ring Sizes: Syntheses, Structures, and Lactide Polymerization Catalytic Capabilities» // Organometallics, 2002, 21, 2395-2399.

62. Taube R, Knoth P. «Neue metallatrane von ubergangselementen: chloro- und cyclopentadienyltitatran und chloro- und acetatozirconatran» // Z. Anorg. Allg. Chem., 1990,581, 89-98.

63. Michalczyk L, de Gala S, Bruno J. W. «Chelating Aryloxide Ligands in the Synthesis of Titanium, Niobium, and Tantalum Compounds: Electrochemical Studies and Styrene Polymerization Activities» // Organometallics, 2001,20, 5547-5556.

64. Kim Y, Hong E, Lee M.H, Kim. J, Han Y„ Do Y. «(Pentamethylcyclopentadienyl)titanatrane: a new class of catalyst for syndiospecificpolymerization of styrene» // Organometallies, 1999,18, 36-39.

65. Kim Y, Han Y, Hwang J-W, Kim M.W, Do Y. «New titanatranes: characterization and styrene polymerization behavior» // Organometallics, 2002, 21, 1127-1135.

66. Kim Y, Do Y. «Syndiotactic polystyrene with very high molecular weight produced by sterically and electronically modified catalyst» // J. Organomet. Chem., 2002, 655, 186191.

67. Cummins C.C, Schrock R.R, Davis W.M. «Synthesis of vanadium and titanium complexes of the type RM(Me3SiNCH2CH2)3N. (R=C1, Alkyl) and the structure of aV[(Me3SiNCH2CH2)3N]» // Organometallics, 1992,11,1452-1454.

68. Cummins C.C, Lee J, Schrock R.R, Davis W.M. «Trigonal-monopyramidal Mm complexes type M(N3N). (M = Ti, V, Cr, Mn, Fe; N3N = [(t-BuMe2Si)NCH2CH2]3N)» IIAngew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1501-1503.

69. Schubard M, O'Dwyer L, Gade L.H. «Synthesis and structures of yV-alkylated azatitanatranes» //Inorg. Chem., 1994, 33, 3893-3898.

70. Schrock R.R, Cummins C.C, Wilhelm T, Lin S, Reid S. M, Kol M, Davis W.M. «Synthesis of titanium complexes that contain triamido-amine ligands» // Organometallics, 1996,15, 1470-1476.

71. Forcato M, Lake F, Blazquez M.M, Renner P, Crisma M, Gade L.H, Licini G, Moberg C. «Chiral, Enantiopure Aluminum(III) and Titanium(IV) Azatranes» // Eur. J. Inorg. Chem., 2006, 1032-1040.

72. Naiini A.A, Menge W.M, Verkade J.G. «Titanatranes and azatitanatranes: substitution reactions on the axial position» // Inorg. Chem., 1991, 30, 5009-5012.

73. Duan Z, Verkade J.G. «Synthesis and Characterization of a Novel Azatitanatrane» // Inorg.Chem., 1995, 34, 4311-4316.

74. Duan Z, Naiini A.A, Lee J-H, Verkade G.J. «Novel volatile azatranes of group 4 metals» //Inorg.Chem., 1995, 34, 5477-5482.

75. Naiini A.A, Ringrose S.L, Su Y, Jacobson R.A, Verkade J.G. «New titanatranes and an unexpected reactivity trend in (dialkylamido)titanatranes» // Inorg. Chem., 1993, 32, 1290-1296.

76. Boche G, Mobus K, Harms K, Marsch M. «((n2-tert-Butilperoxo)titanatrane)2*3 dichloromethane.: x-ray crystal structure and oxidation reactions» // J. Am. Chem. Soc., 1996,118, 2770-2771.

77. Maestri A.G, Brown S.N. «Titanatranes Derailed: Static and Dynamic Triethanolamine Slippage Induced by Polyphenoxide Chelation» // Inorg. Chem., 2004, 43, 6995-7004.

78. Fortner K.C, Bigi J.P, Brown S.N. «Six-Coordinate Titanium Complexes of a Tripodal Aminetris(phenoxide) Ligand: Synthesis, Structure, and Dynamics» // Inorg.Chem., 2005, 44, 2803-2814.

79. Ugrinova V, Ellis G.A. and Brown S.N. «Remarkable thermodynamic stability toward hydrolysis of tripodal titanium alkoxides» // Chem. Commun., 2004, 468-469.

80. Furia F, Licini G, Modena G, Motterle R, Nugent W.A. «Enantioseleselective titanium-catalyzed sulfides oxidation: noval ligands provide significantly improved catalyst life» II J. Org. Chem., 1996, 61, 5175-5177.

81. Motokucho S, Takeuchi D, Sanda F, Endo T. «Synthesis of cyclic trithiocarbonates from cyclic ethers and carbon disulfide catalyxed by titanium complex» // Tetrahedron, 2001,57,7149-7152.

82. Lee K.-S, Kim Y, Ihm S.-K, Do Y, Lee S. «New group 4 half sandwich complexes containing triethanolamine ligand for polyethylene» // J. Organomet. Chem., 2006, 691, 1121-1125.

83. Verkade J.G. «Main group atranes: chemical and structural features» // Coord. Chem. Rev., 1994,137, 233-295.

84. Samour C.M. «Organometallic titanium compounds» // US Patent № 2,935,522, 1960; Chem. Abstrs., 1960, 54,19491.

85. Elschenbroich Ch, Salzer A. «Organometallics. A Concise Introduction» // Weinheim, VCH, 1992.

86. Singh A, Mehrotra R.C. «Novel heterometallic alkoxide coordination systems of polyols (glycols, di- and tri-ethanolamines) derived from the corresponding homometallic moieties» // Coord. Chem. Rev., 2004,248,101-118.

87. Sharma К, Sharma M, Singh A, Mehrotra R.C. «Heterobimetallic diethanolaminate complexes of titanium and zirconium with alkaline earth metals» // Transition Met. Chem., 2002, 27, 326-328.

88. Wilkinson G, Gillard R.D, McCleverty J.A, editors. «Comprehensive Coordination Chemistry: The Synthesis, Reactions, Properties and Applications of Coordination Compounds» (in seven volumes) // Pergamon Press, Oxford, 1987, Vol. 3.

89. Pestunovich V, Kirpichenko S, Voronkov M. «The Chemistry of Organic Silicon Compounds» // John Wiley & Sons, 1998, 2,1447.

90. Firth A.V, Stephan D.W. «Cyclopentadienyl-Bis-Aryloxide Titanium Complexes» // Inorg. Chem., 1998, 37, 4732-4734.

91. Petrella A.J, Roberts N.K, Craig D.C, Raston C.L, Lamb R.N. «Selective synthesis of conformationally restricted mono-cyclopentadienyl titanium(IV) complexes of p- Bu-calix6.arene» // Chem. Commun., 2003, 1014-1015.

92. Walsh P.J, Lurain A.E, Balsells J. «Use of Achiral and Meso Ligands To Convey Asymmetry in Enantioselective Catalysis» // Chem. Rev., 2003,103, 3297-3344.

93. Ramon D.J, Yus M. «In Arena of Enantioselective Synthesis, Titanium Complexes Wear the Laurel Wreath» // Chem. Rev., 2006,106, 2126-2208.

94. Gao Y, Hanson R.M, Klundler J.M, Masamune H, Ко S. Y, Sharpless К. B. «Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization» II J. Amer. Chem. Soc., 1987,109, 5765-5780.

95. Pedersen S.F, Dewan J.C, Eckman R.R, Sharpless K.B. «Unexpected diversity in the coordination chemistry of tartrate esters with titanium(IV)» // J. Amer. Chem. Soc., 1987, 109, 1279-1282.

96. Карлов С.С, Зайцева Г.С. «Герматраны и их аналоги. Синтез, строение, реакционная способность» // Химия гетероцикл. соединений, 2001,11, 1451-1486.

97. Hanby W. Е, Rydon Н. N. «The Chemistry of 2-Chloroalkylamines» // J. Chem. Soc., 1947,513-519.

98. Sonoda A, Takagi N, Ooi K, Hirotsu T. «Complex formation between boric acid andtriethanolamine in aqueous solutions» // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 161-166.

99. Gomez E, Santes V, Farfan N. «Synthesis and structure of pentacoordinated monoorganosilane derivatives of pyridine ligands» // J. Organomet. Chem., 2001, 622, P.54-60.

100. Perrault G. «Influence des effets inductifs et steriques sur la basicitee dea amines tertiaires» II Can. J. Chem., 1967, 45,1063-1067.

101. Селина А. А. «Соединения кремния, германия и бора с расширенной координацией на основе алканоламинов» Дисс. канд. хим. наук, Москва, 2005.

102. Йорданова К.П, Данчев Д.К, Шведов В.И. «Синтез производных 2,3,4,4а,9,9а-гексагидроиндено2,1-Ь.-1,4-оксазина» //Хим.-фарм. эюурн., 1982,16, 552-556.

103. Yadagiri В, Lown J.W. «Selective cleavage of benzoxazoles to o-hydroxy-vV-substituted anilines with sodium borohydride-acetic acid» // Synth. Commun., 1990, 20,175-181.

104. Corey E.J, Chaykovsky M. «Dimethyloxosulfonium methylide ((СНз^ЯОСНг) and dimethylsulfonium methylide ((CH3)2SCH2). Formation and application to organic synthesis» HJ. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1353-1363.

105. Parker D. «NMR determination of enantiomeric purity» II Chem Rev., 1991, 91, 14411457.

106. Banphavichit V, Mansavat W, Bhanthumnavin W, Vilaivan Т. «А highly enantioselective Strecker reaction catalyzed by titanium-7V~salicyl-3-aminoalcohol complexes» // Tetrahedron, 2004, 60,10559-10568.19 • •

107. Parker D. « H and H nuclear magnetic resonance determination of the enantiomeric purity and absolute configuration of a-deuteriated primary carboxylic acids, alcohols and amines» II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1983, 83-88.

108. Parker D, Taylor R.J. «Direct *H NMR assay of the enantiomeric composition of amines and P-amino alcohols using O-acetyl mandelic acid as a chiral solvating agent» // Tetrahedron, 1987, 43, 5451-5456.

109. Vigevani A, Giola B, Cavalleri B, Gallo G.G. «Chemical shift non-equivalence of methylene protons adjacent to an asymmetric nitrogen atom» // Org. Magn. Reson., 1971,3, 249-253.

110. Mootz D, Brodalla D, Wiebcke M. «Structures of Monoethanolamine (MEAM), Diethanolamine (DEAM) and Triethanolamine (TEAM)» II Acta Cryst., 1989, C45, 754757.

111. Connor J. A. «Thermochemical studies of organo-transition metal carbonyls and relatedcompounds» // Top, Curr. Chem., 1977, 71, 71-110.

112. Reetz M.T, Westermann J, Steinbach R, Wenderoth B, Peter R, Ostarek R„ Maus S. «Chemoselective Addition of Organotitanium Reagents to Carbonyl Compounds» // Chem. Ber., 1985,118,1421-1440.

113. Zucchini U, Albizzati E, Giannini U. «Synthesis and properties of some titanium and zirconium benzyl derivatives» // J. Organomet. Chem., 1971, 26, 357-372.

114. Santora B.P, Larsen A.O, Gagne M.R. «Toward the Molecular Imprinting of Titanium Lewis Acids: Demonstration of Diels-Alder Catalysis» // Organometallics, 1998, 17, 3138-3140.

115. Balsells J, Davis T.J, Carroll, Walsh P.J. «Insight into the Mechanism of the Asymmetric Addition of Alkyl Groups to Aldehydes Catalyzed by Titanium-BINOLate Species» HJ. Amer. Chem. Soc., 2002,124, 10336-10348.

116. Piana S, Devillers I, Togni A, Rothlisberger U. «The Mechanism of Catalytic Enantioselective Fluorination: Computational and Experimental» // Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 2002, 41, 979-982.

117. Draeger M, Ross L. «Heterocyclic systems containing germanium. I. Synthesis and investigation of the eight-membered rings 2,2-dichloro-l,3,6,2-trithiagermocane and 5,5-dichloro-l,4,6,5-oxadithiagermocane» // Chem. Ber., 1975,108, 1712-1722.

118. Gainsford G.J, Al-Salim N, Kemmitt Т. «А novel titanium-|i-0-zirconium complex» // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2002, 58, m509-m510.

119. Damo S.M, Lam K.-C, Rheingold A, Walters M.A. «Titanium alkoxide complexes: condensed phase and gas phase comparisons» // Inorg. Chem., 2000, 39, 1635-1638.

120. Guerin F, McConville D.H, Vittal J.J. «Synthesis, Structure, and Reactivity of Titanacyclopentadiene Complexes Bearing Ancillary Pyridine Diamide Ligands» // Organometallics, 1997,16,1491-1496.

121. Shao P, Gendron R.A.L, Berg D.J. «Synthesis and structural characterization of zirconium complexes containing aminodiolate ligands and their use as Lewis acid catalysts» // Can. J. Chem., 2000, 78, 255-264.

122. Christensen C, Juhl K, Hazell R.G, Jorgensen K.A. «Copper-Catalyzed

123. Enantioselective Henry Reactions of к-Keto Esters: An Easy Entry to Optically Active p-Nitro-a-hydroxy Esters and P-Amino-a-hydroxy Esters» // J. Org. Chem., 2002, 67, 4875-4881.

124. Stowasser B, Budt K.H, Jian-Qi L, Peynan A, Ruppert D. «New hybrid transition state analog inhibitors of HW protease with peripheric C2-symmetry» // Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6625-6628.

125. Sureshan K.M, Miyasou T, Miyamori S, Watanabe Y. «O-Acetylmandelic acid as a reliable chiral anisotropy reagent for the determination of absolute configuration of alcohols» // Tetrahedron: Asymmetry, 2004,15, 3357-3364.

126. Britovsek G.J.R, Gibson V.C, Wass D.F. «The search for new generation olefin polymerization catalysts: life beyond metallocenes» // Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1999, 38,428-447.

127. Брауэр Г, ред. «Руководство по неорганическому синтезу» (в 6 томах) // Москва: Мир, 1985, Т.4.

128. Berti G, Bottari F, Ferrarini P. L, Macchia B. «Stereochemistry of the Additions of Acids to Stilbene and Styrene Oxides» II J. Org. Chem., 1965, 30,4091-4096.

129. Curtin D.Y, Kellom D.B «Elimination and Replacement Reactions of dl-erythro- and dl-threo-2-Deutero-l,2-diphenylethanol and Derivatives» // J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 6011-6018.

130. Haubein A.H, Gilman H. «The Quantitative Analysis of Alkyllithium Compounds» // J. Am. Chem. Soc., 1944, 66, 1515-1516.

131. Талалаева Т. В, Кочешков Т. А. «Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий» (в двух книгах) // Москва: Наука, 1971, книга 1.

132. Ebbers E.J, Arians G.J.A, Bruggink A, Zwanenburg B. «Controlled racemization and asymmetric transformation of a-substituted carboxilic acids in the melt» // Tetrahedron: Asymmetry, 1999,10, 3701-3718.

133. Ladenburg A. «Condensationsvorgaenge in der Orthoreinhe» // Chem. Ber., 1877, 10, 1123-1131.

134. Gomez E, Flores R, Huerta G, Alvarez-Toledano C, Toscano R. A, Santes V, Nava N, Sharma P. «Dimethyltin (IV) 2,6-disubstituted pyridine complexes» // J. Organomet. Chem., 2003, 672, 115-122.

135. Langer S.H, Connell S, Wender I. «Preparation and properties of trimethylsilyl ethers and related compounds» II J. Org. Chem., 1958, 23, 50-58.

136. Mikami K, Terada M, Nakai T. «Catalytic Asymmetric Glyoxylate-Ene Reaction: A Practical Access to a-Hydoxy Esters in High Enantiomeric Purities» // J. Amer. Chem. Soc., 1990,112, 3949-3954.

137. Bradley D.C, Thomas I.M. «Dialkylamido Derivatives of Titanium, Zirconium, and Tantalum» // Proc. Chem. Soc., London, 1959, 225-226.

138. Bradley D.C, Thomas I.M. «Metallo-organic Compounds containing Metal-Nitrogen bonds. Part I» II J. Chem. Soc., 1960, 3857-3861.

139. Chandra G, Lappert M.F. «Amido-derivatives of Metals and Metalloids. Part VI. Reactions of Titanium (IV), Zirconium (IV), and Hafnium (IV) Amides with Protic Compounds» // J. Chem. Soc. (A), 1968,1940-1945.

140. Benzing E, Kornicker W. «Dialkylamido-titan (IV)-chloride und -alkoholate» 11 Chem. Ber., 1961,94,142-146.

141. Cardoso A.M., Clark R.J.H, Moorhouse S. «Reactions of trimethylsilylcyclopentadiene derivatives with titanium, niobium, and tantalum halides» // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1980, 1156-1160.

142. Несмеянов A.H, Ногина О.В, Лазарева Н.А, Дубовицкий ВА. «Реакция, обратная диспропорционированию, и реакция переэтерификации в ряду моноциклопентадиенильных производных титана» // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1967,808-814.

143. Ready Т.Е., Chien J.C.W, Rausch M.D. «Alkyl-substituted indenyl titanium precursors for syndiospecific Ziegler-Natta polymerization of styrene» // J. Organomet. Chem., 1996, 519, 21-28.

144. Manzer L.E. «Tetrahydrofuran complexes of selected early transition metals» // Inorg. Synth., 1982, 21,135-140.

145. Mclvor R.A, McGarty G.D, Grant G.A. «Preparation and toxicity of some alkyl thiopyrophosphates». // Can. J. Chem., 1956, 34, 1819-1826.

146. Юрченко P.И, Клепа Т.И, Мишак М.И, Тихонов В.П. «Фосфорилированные адамантаны. I. Фосфорилирование 1- и 2-оксиадамантана хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора» //Журн. общ. химии, 1980, 50, 2443-2447.

147. Нестеров В.В, Гришкун Е.В, Колодяжный О.И. «Удобный метод определения оптической чистоты хиральных спиртов и аминов» // Журн. общ. химии, 2004, 74, 2060-2061.

148. Kolodiazhnyi O.I, Demchuk О.М, Gerschkovich A.A. «Application of the dimenthylchlorophosphite for the chiral analysis of amines, amino acids and peptides» // Tetrahedron: Asymmetry, 1999,10,1729-1732.

149. Still W.C, Kahn M, Mitra A. «Rapid Chromatographic Technique for Preparative Separations with Moderate Resolution» II J. Org, Chem., 1978, 43, 2923-2925.

150. Ballini R, Bosica G. «Nitroaldol Reaction in Aqueous Media: An Important Improvement of the Henry Reaction» // J. Org. Chem., 1997, 62, 425-427.

151. Cwik A, Fuchs A, Hell Z, Clacens J.M. «Nitroaldol-reaction of aldehydes in the presence of non-activated Mg:Al 2:1 hydrotalcite; a possible new mechanism for the formation of 2-aryl-l,3 dinitropropanes» // Tetrahedron, 2005, 61, 4015-4021.

152. Nishiyama K, Oba M, Watanabe A. «Reactions of trimethylsilyl azide with aldehydes: facile and convenient syntheses of diazides, tetrazoles, and nitriles» // Tetrahedron, 1987, 43, 693-700.

153. Nishiyama K, Yamaguchi T. «Selective Formation of Alkyl Azides Using Trimethylsilyl Azide and Carbonyl Compounds» II Synthesis, 1988, 106-108.

154. Yokomatsu T, Yamagishi T, Shibuya S. «Enantioselective synthesis of a-hydroxyphosphonates through asymmetric Pudovik reactions with chiral lanthanoid and titanium alkoxides» II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1997, 1527-1533.

155. Wynberg H, Smaardijk A.A. «Asymmetric Catalysis in Carbon Phosphorus Bond Formation» // Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5899-5900.

156. Smaardijk A.A, Noorda S, van Bolhuis F, Wynberg H. «The absolute configuration of a-hydroxyphosphonates» // Tetrahedron Lett., 1985, 26, 493-496.

157. Gross H, Costisella B, Keitel I, Sonnenschein H, Kunath A. «a-Substituierte Phosphonate 66. Zur Reaktion von Benzopyrylium-bzw. Furylchloriden mit Trivalenten Phosphorverbindungen» // Phosphorus, Sulphur, Silicon, Relat. Elem., 1993, 84, 129134.

158. Baraldi P.G, Guarneri M, Moroder F, Pollini G.P, Simoni D. «Synthesis of 1-Phthalimidoalkanephosphonates» // Synthesis, 1982, 653-655.

159. Drescher M, Hammerschmidt F, Kaehlig H. «Enzymes in Organic Chemistry. Part 3: Enantioselective Hydrolysis of 1-Acyloxyalkylphosphonates by Lipase from Aspergillus niger (Lipase AP6)» II Synthesis, 1995,1267-1272.

160. Miller C.D, Miller R.C, Rogers W. «Phosphine oxides. 5. Intra- and intermolecular association» II J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 1562-1565.

161. Arstad E, Skattebol L. «Reactions of diethyl mesyl- or tosyloxyphophonates with diethyl phosphate and base: a method claimed to yield bisphosphonates» // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8711-8712.

162. Pogatchnik D.M, Wiemer D.F. «Enantioselective Synthesis of a-Hydroxy Phosphonates via Oxidation with (Camphorsulfonyl)oxaziridines» // Tetrahedron Lett., 1997, 38, 34953498.

163. Blazis V.J, Koeller K.J, Spilling S.D. «Asymmetric Synthesis of a-Hydroxy-Phosphonamides, Phosphonates and Phosphonic Acids» // Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 499-502.

164. Li Y.-F, Hammerschmidt F. «Enzymes in Organic Chemistry, Part 1: Enantioselective Hydrolysis of a-(Acyloxy)phosphonates by Esterolytic Enzymes» // Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 109-120.

165. Meier C, Laux W.H.G. «Asymmetric Synthesis of Chiral Nonracemic Dialkyl-a-, (3- and y-Hydroxyalkylphosphonates via a Catalytic Enantioselective Catecholborane Reduction» // Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6,1089-1092.

166. Meier C, Laux W.H.G, Bats J.W. «Asymmetric Synthesis of Chiral, Nonracemic Dialkyl a-Hydroxyarylmethyl- and a-, (3- and y-Hydroxyalkylphosphonates from keto Phosphonates» // Liebigs Ann. Chem., 1995, 1963-1979.

167. Texier-Boullet F, Foucard А. «А Convenient Synthesis of Dialkyl 1-Hydroxyalkenephosphonates using Potassium or Caesium Fluoride without Solvent» // Synthesis, 1982, 165-167.