Соединения кремния, германия и бора с расширенной координацией на основе алканоламинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Селина, Анастасия Александровна

• Селина, Анастасия Александровна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Селина, Анастасия Александровна

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

I. Силоканы

1.1. Методы получения силоканов.

1.2. Исследование силоканов физико-химическими методами

1.3. Реакционная способность силоканов

II. Гермоканы

11.1. Методы получения гермоканов

11.2. Исследование гермоканов физико-химическими методами

11.3. Реакционная способность гермоканов

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Металлатраны (М = Si, Ge, В) с фенильными заместителями в атрановом остове

2.1.1. Синтез триалканоламинов

2.1.2. Синтез металлатранов с использованием реакции переалкоксилирования

2.1.3. Взаимные превращения металлатранов

2.1.4. Изучение металлатранов физико-химическими методами

2.1.5. Реакции металлатранов, связанные с трансформациями атранового остова

2.2. Реакции бромирования и иодхлорирования 1-(фенилэтинил)металлатранов (М = Si, Ge) и их тетракоординированных аналогов

2.2.1. Синтез элементзамещенных фенилацетиленов ЯзМС=СРЬ

М = Si, Ge).

2.2.2. Реакции бромирования элементзамещенных фенилацетиленов R3MC=CPh (М = Si, Ge, Sn).

2.2.3. Реакции иодхлорирования элементзамещенных фенилацетиленов ЯзМС^СРЬ (М = Si, Ge)

2.2.4. Использование физико-химических методов для установления строения продуктов в реакциях бромирования и иодхлорирования

2.3. Гермоканы

2.3.1. Синтез диалканоламинов и их триметилсилиловых эфиров

2.3.2. Синтез гермоканов

2.3.3. Изучение гермоканов физико-химическими методами

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Соединения кремния, германия и бора с расширенной координацией на основе алканоламинов»

Соединения, содержащие атом элемента главной подгруппы с расширенной координационной сферой, являются объектами интенсивных исследований. В этих соединениях за счет образования гипервалентного связывания координационная сфера элемента содержит формально большее число электронов, чем необходимо для формирования конфигурации инертного газа. К настоящему времени исследовано огромное количество подобных производных, однако перспективы их использования в прикладных областях в большинстве случаев не рассматривались. Исключением являются циклические эфиры пентакоординированных элементов 14 группы — металлатраны и металлоканы (М = Si, Ge), для которых обнаружен широкий спектр биологической активности. В то же время даже для наиболее исследованных производных триэтаноламина (тип А) имеющиеся в литературе сведения по химии соединений, содержащих заместители в каркасе молекулы, весьма ограничены и носят отрывочный характер. При этом очевидно, что накопление заместителей В при атомах углерода атранового фрагмента должно оказать существенное влияние как на структуру, так и на реакционную способность молекулы в целом. Малоисследованными на сегодняшний день остаются ближайшие аналоги металлатранов — металлоканы (тип В, М = Ge), содержащие в качестве лиганда тридентатный остаток диалканоламина. Особенностью структуры металлоканов является предоставление более широких возможностей для варьирования заместителей как при атоме элемента, так и непосредственно при атоме азота, выступающем в качестве донора электронной плотности. Введение разнообразных заместителей в молекулы атранов и оканов позволяет изменять степень гипервалентного связывания, а от соединений с различной силой трансаннулярного взаимодействия можно ожидать проявления принципиально разных полезных свойств.

В связи с вышеизложенным актуальным является целенаправленный синтез ранее неизвестных металлатранов и металлоканов, содержащих различные по своим стерическим и электронным свойствам заместители при атомах металла, атомах углерода атранового и оканового скелетов, а в случае металлоканов и при атоме азота. В ходе последующего изучения их структуры и химического поведения можно обоснованно рассчитывать на получение новых данных о природе связи M<-N, а также о влиянии этой связи на свойства элементоорганического производного в целом.

Задачей настоящей работы являлась разработка методов синтез металлатранов (М = Si, Ge, В) и металлоканов (М = Ge), содержащих различные по природе заместители, в том числе фенильные группы при атомах углерода в цикле, а также систематическое исследование структурных особенностей полученных соединений и их реакционной способности.

Поставленные в данной работе синтетические задачи были успешно решены. Эффективными методами синтеза силатранов, герматранов и боратранов, содержащих фенильные группы при атомах углерода атранового скелета оказались реакция переалкоксилирования и функционализация простых и относительно легкодоступных 1-замещенных металлатранов N(CH2CH20)2(CHR3CRiR20)M-X (X = Br, OSiMe3, OSO2CF3). Получены данные о строении, реакционной способности, возможностях синтетического применения указанных соединений. Структуры значительной части полученных в настоящей работе металлатранов исследованы методом рентгеноструктурного анализа. Строение 3- и 4-фенилзамещенных металлатранов в растворе установлено с помощью двумерной спектроскопии ЯМР 2D NOESY, COSY.

Систематическое исследование элементзамещенных фенилацетиленов, содержащих при тройной связи как пентакоординиро ванный (атранильный), так и тетракоординированный атом элемента, в реакциях с различными электрофильными реагентами (Вг2, н-ВщЫВгз, К1СЪ) показало, что протекание реакции по одному из двух возможных направлений (с разрывом связи М-С или с образованием аддукта) определяется электронными свойствами элементсодержащего заместителя.

Рентгеноструктурное исследование новых гермоканов

RN(CH2CH20)(CHR3CR1R20)GeX2 (R = Me, Ph; R1, R2, R3 = H, Ph; X = Me, Hal, Flu), показало, что определяющее влияние на силу трансаннулярного взаимодействия Ge<—N в этих производных оказывает природа заместителей X при атоме германия.

В предшествующем обсуждению полученных результатов литературном обзоре проведена систематизация данных по методам синтеза, химическому поведению и физико-химическому исследованию силоканов и гермоканов. Сведения по силатранам и герматранам, которые также являлись предметом нашего исследования, в последние годы опубликованы в обзорных статьях [1,2].

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Соединения кремния и германия окановой структуры

К металлоканам относятся восьмичленные гетероциклические соединения с общей формулой D(CH2CH2Z)2MXkYn (k, п = 0 - 2), в которых возможно образование трансаннулярного взаимодействия между атомом М металла (металлоида) и гетероатомом D, содержащим неподеленную пару электронов. Производные такого типа известны для большого числа элементов (М = В, Si, Ge, Sn, Pb, As, Sb, Bi, переходные металлы). Среди соединений, образованных атомами непереходных элементов, наиболее исследоваными являются металлоканы 14 группы, в основном производные кремния и олова.

Принимая во внимание, что основными объектами исследования данной диссертационной работы являлись кремний- и германийсодержащие соединения, в настоящем разделе проведено обобщение известной к настоящему времени информации по методам синтеза и реакционной способности силоканов и гермоканов, а также исследованию этих соединений физико-химическими методами. Необходимо упомянуть, что в самое последнее время опубликован обзор, посвященный систематизации структурных особенностей металлоканов тяжелых элементов 14 и 15 групп (Ge, Sn, Pb,

Циклические кремнийорганические производные оканового типа - силоканы -являются хорошо изученным классом соединений. К настоящему моменту известны представители, содержащие в качестве доноров (D) неподеленной пары электронов атомы азота, кислорода, серы и селена.

As, Sb, Bi) [3].

I. Силоканы 7 5 I X

X D = О D = S D = Se X

D = N

Z = C Z = N

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Селина, Анастасия Александровна

выводы

1. Осуществлен синтез широкого набора новых синтетически полезных С-фенилзамещенных силатранов, герматранов и боратранов:

- N(CH2CH20)2(CHR3CR1R20)MX (М = Si, Ge, В; X = CI, C^CPh, СН2С1; R1, R2, R3 = Н, Ph) (13 соединений) получены с использованием реакции переалкоксилирования;

- NCC^CTbOMCHR^R'R^MX (М = Si, Ge; X = Н, ОМе, OMenth, OSiMe3, F, Br, OSO2CF3, Flu, N(SiMe3)2; R1, R2, R3 = H, Ph) (10 соединений) получены на основе доступных 1-гидрокси-З-фенилгерматрана и фенилзамещенных боратранов.

2. Методом РСА изучена структура 11 металлатранов, содержащих фенильные заместители при атомах углерода атранового фрагмента, N(CH2CH20)2(CHR3CR'R20)MX (М = Si, Ge, В; X = Н, OSiMe3, ОН, F, OCPh, CH2Cl; R1, R2, R3 = Н, Ph). Впервые показано, что при ослаблении трансаннулярного связывания М*—N влияние введения фенильных групп на изменение расстояния металл-азот по сравнению с незамещенными аналогами возрастает. В основе этого влияния лежит эффект кристаллической упаковки.

3. Методами двумерной спектроскопии ЯМР исследовано строение 3- и 4-фенилзамещенных герматранов в растворе. Установлено, что при комнатной температуре указанные соединения не подвержены конформационным переходам и сохраняют структуру, аналогичную найденной для твердой фазы.

4. Проведено систематическое исследование широкого набора пента- и тетракоординированных элементзамещенных фенилацетиленов R3MCsCPh в реакциях с Br2, H-Bu4NBr3, К1С12. Показано протекание процессов как с разрывом, так и с сохранением связи металл-углерод. Найдено, что в реакциях электрофильного присоединения к тройной связи основное влияние на геометрию аддукта оказывает стерический объем элементсодержащей группы.

Реакция герматранов с NBS/ДМСО гладко приводит к образованию продуктов окислительного бромирования - N(CH2CHR0)2(CH2CHR10)GeCBr2C(0)Ph (R = R1 = Me; R = Н, R1 = Ph).

5. Исследованы реакции металлатранов, приводящие к трансформации атранового фрагмента.

При взаимодействии с wpew-BuOK расширение цикла 1-хлорметил-3,4-дифенилсилатрана протекает исключительно по группе NCH2CH20.

- Реакция боратранов N(CH2CH20)2(CH2CRiR20)B с CF3S020H и CF3S020SiMe3 дает продукты электрофильной атаки по атому азота.

6. Синтезировано 12 новых гермоканов, RN(CH2CH20)(CHR3CR'R20)GeX2 (R = Me, Ph; R1, R2, R3 = H, Ph; X = Me, Flu, Hal), с различными по электронным и стерическим свойствам заместителями. В результате исследования полученных соединений методами РСА и спектроскопии ЯМР сформулированы закономерности изменения силы трансаннулярного взаимодействия Ge*—N при варьировании природы заместителей. Показано, что определяющее влияние на степень этого взаимодействия оказывают заместители при атоме германия.

7. Разработан метод получения моноалкокси- и диалкоксигермоканов с использованием реакции алкоксидов олова с дигалогенгермоканами, открывающий принципиально новый путь синтеза недоступных другими методами гермоканов RN(CH2CH20)2Ge(X)Y с двумя различными заместителями при атоме элемента.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Селина, Анастасия Александровна, 2005 год

1. Pestunovich V., Kirpichenko SM Voronkov M. «Silatranes and their tricyclic analogs» // John Wiley & Sons, 1998.

2. Карлов С. С., Зайцева Г. С. «Герматраны и их аналоги. Синтез, строение, реакционная способность» // ХГС, 2001, 11, 1451-1486.

3. Finestone A.B. «Process for curing glycidyl polyethers and products produced thereby» // W. Newton, 1960

4. Finestone A.B. «Nitrogen coordinated silicon compounds» // W. Newton, 1964

5. Voronkov M. G. and I. Romadane «Alkoxysilanes. XVII. Cyclic simple ethers of dialkylsilanediols» IIХГС, 1966, 879-891.

6. D'Yakov V. M., A. F. Makarov, A. N. Kir'yanova and S. I. Androsenko «Средние кремнийсодержащие циклы. III. Углерод- и кремнийфункционализированные производные 2-органо-1,3,6,2-диоксазасилоканы» И ЖОХ, 1992, 62, 352-358.

7. Воронков М.Г., В.И. Рахлин Л.П. Петухов, Р.Г. Мирсков, А.Л. Кузнецов, О.Г. Ярош, Б.З. Штеренберг, В.А. Пестунович «Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений. III Всесоюзный симпозиум» // Иркутск, 1985,141.

8. Urtane I., G. Zelchans and Е. Lukevics «Nitrogen containing organosilicon compounds. CXIX. Synthesis of cyclic organosilicon esters of diethanolamines» // Z. Anorg. Allg. Chem., 1985, 520, 179-185.

9. Hegyes P., S. Foldeak, P. Hencsei, G. Zsombok and J. Nagy «Synthesis and structural study of l,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctanes» И J. Organomet. Chem., 1983, 251, 289-294.

10. Lukevics E., O. A. Pudova, J. Popelis and N. P. Erchak «Металлоорганические производные фурана. XXVII. Ядерный магнитный резонанс фурилалкокси- и фуриламиноалкоксисиланов» II ЖОХ, 1981, 51, 369-374.

11. Kemme A., J. Bleidelis, I. Urtane, G. Zelchan and E. Lukevics «X-ray analysis of 1,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctane derivatives» // J. Organomet. Chem., 1980, 202, 115-121.

12. Liepins E., J. Popelis, I. Birgele, I. Urtane, G. Zelcans and E. Lukevics «The conformations of N-substituted 2,2-diaryl-l,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctanes in solution» // J. Organomet. Chem., 1980,201, 113-121.

13. Уртане И.П., Г.И. Зелчан Э.Э., Лиепиньш, И.С. Янковска, Э. Лукевиц «Межвузовский сборник научных трудов. Химия и практическое применение кремний- и фосфорорганических соединений» // Ленинград: 1979.

14. Mazeika I., А. P. Gaukhman, I. Urtane, G. Zelcans and E. Lukevics «Азотсодержащие кремнийорганические соединени. LXXXVI. Фрагментация оксаазасилациклооктанов под действием электронного удара» II ЖОХ, 1979,49, 1327-1331.

15. Mazeika I., L. Liberts, Е. Lukevics and М. G. Voronkov «Nitrogen-containing organosilicon compounds. XI. Dipole moments and structure of some silazacyclanes» // ХГС, 1968,561-562.

16. Corey J. Y., N.P. Rath C.S. John, E.R. Corey «Synthesis, spectroscopic and structural studies of spirocyclic pseudosilatranes» II J. Organomet. Chem., 1990, 399, 221-233.

17. Воронков М.Г., В.П. Барышок Г.А. Кузнецова, Н.Ф. Лазарева «Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений. III Всесоюзный симпозиум» // Иркутск, 1985, 139.

18. Уртане И.П., Г.И. Зелчан И.Б. Мажейка, А.П. Гаухман, Э. Лукевиц «Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений. III Всесоюзный симпозиум» // Иркутск, 1985, 58.

19. Кемме А.А., Я.Я. Блейделис И.П. Уртане, Г.И. Зелчан, Э. Лукевиц «Молекулярная структура 9-метил-2,2,3,3-тетракис-(трифторметил)-1,4,6,12-тетраокса-9-аза-5-силаспиро-4,7.додекана» II ЖСК, 1983, 25, 165-168.

20. Von D. Schomburg «Strukturchemie von Verbindungen des pentakoordinierten Silicium. Darstellung und Struktur von Iminobis(athylenoxy)athylendioxysilan» // Z. Anorg. Allg. Chem., 1982, 493, 53-58.

21. Voronkov М. G., V. P. Baryshok, G. A. Kuznetsova, N. F. Lazareva and A. G. Gorshkov «2,2-диорганил-6-(2-гидроксиалкил)-1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов и их производных» // Металлоорганическая химия, 1991, 4, 521-535.

22. Voronkov М. G., V. P. Baryshok, G. A. Kuznetsova, V. Yu Vitkovskii and A. G. Gorshkov «Реакции метил(органил)диэтоксисиланов с /г?/?ис-(2-гидроксиалкил)аминами» // Металлоорганическая химия, 1990, 3, 181-190.

23. D'Yakov V. М., A. F. Makarov, А. N. Kir'yanova, А. Е. Chernyshev and V. N. Bochkarev «Средние кремнийсодержащие циклы. II. ^(Гидроксиэтил)пергидро-1,3,6,2-диоксазасилоканы. Синтез, реакционная способность и масс-спектр » // ЖОХ, 1988, 58, 548-552.

24. Voronkov М. G., V. P. Baryshok, N. F. Lazareva, G. A. Kuznetsova, A. L. Kuznetsov, R. G. Mirskov and V. I. Rakhlin «Раскрытие оксиранов 2-метил-2-органил-1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов» II Металлоорганическая химия, 1989, 2, 749-753.

25. Уртане И.П., Г.И. Зелчан, Э.Э. Лиепиныи, Э.Л. Купче, Э. Лукевиц «О расщеплении связи Si-Ph аминоспиртами» // ЖОХ, 1987, 57, 1110-1113.

26. Gusev А. I., Е. В. Chuklanova, V. М. D'Yakov, A. S. Zhdanov, N. V. Alekseev, L. N. Kireeva and A. N. Kir'yanova «Кристаллическая и молекулярная структура 2,2-дифенил-1,3,6,2-триоксосилокана» // ДАН СССР, 1986, 291, 608-611 Chem.

27. Бродская Э.И., Д.-С.Д. Торяшинова, Г.А. Кузнецова, В.П. Барышок, М.Г. Воронков «Электронные и конформационные эффекты в 2-гидро-1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанах» // Известия Академии Наук. Серия Химическая, 1985,10, 2224-2230.

28. Дьяков В.М., Л.Н. Киреева А.Н. Кирьянова, А.И. Гусев, Е.Б. Чукланова «VI Всесоюзная конференция по химии и применению кремнийорганических соединений» // Рига, 1986, 291.

29. Lukevics Е., L. Liberts and М. G. Voronkov «Азотсодержащие кремнийорганических соединений. X. Взаимодействие метил(диэтиламино)силанов с моно-, ди- и триэтаноламинами» IIЖОХ, 1968, 38, 1838-1842.

30. Барышок В.П., Г.А. Кузнецова «VI Всесоюзная конференция по химии и применению кремнийорганических соединений» // Рига, 1986, 229.

31. Timosheva N.V., Т.К. Prakasha, A. Chandrasekaran, R. О. Day and Robert R. Holmes «Sulfur-Induced Pentacoordination in Cyclic Silanes» // Inorg. Chem., 1996, 35, 3614-3621.

32. Prakasha Т. K. , Srikanth Srinivasan, A. Chandrasekaran, Roberta O. Day and Robert R. Holmes «Sulfur Donor Action in Cyclic Silanes. A Tetrahedral to Trigonal Bipyramidal Reaction Coordinate» II J. Amer. Chem. Soc., 1995,117, 10003-10009.

33. Day Roberta О., Т. K. Prakasha, Robert R. Holmes and Hellmut Eckert «Cyclic Silanes. Sulfur-Induced Pentacoordination in a Disiloxane» // Organometallics, 1994,13, 1285-1293.

34. Pastor S.D., J.D. Spivack, L.P. Steinhuebel «Eight-membered organosulfiir heterocycles» II J. Heterocyclic Chem., 1984, 21, 1285-1287.

35. D'Yakov V. M. and A. F. Makarov «Средние кремнийсодержащие циклы IV. Силокано-силатрановая перегруппировка» //ЖОХ, 1992, 62, 359-363.

36. Ziche W., Ziemer В., John P., Johann Weis and Norbert Auner «Synthesis and structure of l,6-diaza-2,2-dimethoxy-2-silacyclooctane» II J. Organomet. Chem., 1996, 521, 29-31.

37. Jurkschat К., C. Mugge, J. Schmidt and A. Tzschach «l,5,5-Trimethyl-l-aza-5-silabicyclo3.3.01,5.octane- and l-aza-5-sila-5-methyltricyclo[3.3.3.01,5]undecane pentacoordinated tetraorganosilicon compounds» II J. Organomet. Chem., 1985, 287, C1-C4.

38. Daly John J. and Francisco Sanz «Crystal and molecular structure of iminobis(ethyleneoxy).diphenylsilane. Five-coordinate silicon compound» // J. Chem. Soc., Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1974, 2051-2054.

39. Дьяченко O.A., Л.О. Атовмян C.M. Алдошин, Краснова Т.Л. Степанов В.В., Е.А. Чернышев, А.Г. Попов, В.В. Антипова, «Строение молекул 1-сила-2,8-диокса-5-метил-5аза-циклооктан-спиро2'.силахромен» // Изв. Акад. Наук СССР. Сер.Хим., 1974, //, 26482649.

40. Биргеле И.С., А.А. Кемме Э.Л. Купче, Э.Э. Лиепинын, И.Б. Мажейка, В.Д. Шатц «Кремний-органические производные аминоспиртов. Физико-химические исследования» // Рига: Зинатне, 1987.

41. Bondi A. «van der Waals Volumes and Radii» И J. Phys. Chem., 1964, 68, 441-451.

42. Pestunovich V. A., B. Z. Shterenberg, S. N. Tandura, V. P. Baryshok, E. I. Brodskaya, N. G. Komalenkova and M. G. Voronkov «Структура 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктана в растворе» II ДАН СССР, 1982, 264, 632-635 Физ. химия.

43. Myagi М. Ya, А. V. Samoson, Е. Lippmaa, V. A. Pestunovich, S. N. Tandura, В. Z. Shterenberg and М. G. Voronkov «Спектроскопия 29Si высокого разрешения силатранов в твердой фазе» II ДАН СССР, 1980, 252, 140-142 Физ. химия.

44. Voronkov М. G., V. A. Pestunovich, Е. Liepins, S. Tandura, G. Zelcans and E. Lukevics «Structure of 2,2-diphenyl-2-sila-l,3-dioxa-6-azacyclooctane molecules in solutions» // Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, Kimijas Serija, 1978, 114.

45. Купче Э.Л., Э.Э. Лиепеньш И.П. Уртане, Г.И. Зелчан «VI Всесоюзная конференция по химии и применению кремнийорганических соединений» // Рига, 1986, Volume, Pages.

46. Liepins Е., I. Birgele, G. Zelcans, I. Urtane and E. Lukevics «Азотсодержащие кремнийорганические соединения. XCIII. Азот-15 ЯМР спектры кремнийорганических эфиров и алканоламинов» // ЖОХ, 1980, 50, 2733-2737.

47. Kupce Е., Е. Lukevics «29Si-15N Spin-spin coupling constants; a novel probe for structural studies of nitrogen-containing organosilicon compounds» // J. Organomet. Chem., 1988, 358, 67-75.

48. Kupce E., E. Liepins, I. Zicmane and E. Lukevics «Conformational dependence of oxygen-17 chemical shifts in l,3-dioxa-2-silacyc!ooctanes: anomeric effect» // Magnetic Resonance in Chemistry, 1987, 25, 1084-1086.

49. Klyba L. V., V. N. Bochkarev, N. F. Lazareva, M. G. Voronkov and V. A. Pestunovich «Mass spectra of 1-methyl and l,2-dimethyl-2-azasilatran-3-ones» // Russian Journal of General Chemistry (Translation ofZhurnal Obshchei Khimii), 1998, 68, 761-763.

50. Bochkarev V. N. Т. F. Slyusarenko, N. N. Silkina, А. N. Polivanov, Т. К. Gar and N. Yu Khromova «Масс-спектроскопическое исследование соединений атрановой структуры. Производных 1-сила(герма)-3,8-диокса-5-азациклооктана.» II ЖОХ, 1980, 50, 1080-1082.

51. Mazeika I., S. Grinberga, А.Р. Gaukhman, G. Zelcans, E. Lukevics «Fast atom bombardment mass spectra of silatranes and silocanes» // J. Organomet. Chem., 1992, 426, 41-48.

52. D'Yakov V.M., A.N. Kir'yanova, L.N. Kireeva, A.E. Chernyshev, V.N. Bochkarev, S.I. Androsenko «Средние кремнийсодержащие циклы. I. Кремний- и карба-функци-онализированные производные 1,3,6,2-триоксасилоканов» И ЖОХ, 1988, 58, 539-547.

53. Кирьянова А.Н., В.М. Дьяков, А.Ф. Макаров, В.В. Малочкин «VI Всесоюзная конференция по химии и применению кремнийорганических соединений» II Рига, 1986, 246.

54. Pudovik М. A., S. A. Terent'eva, А. N. Pudovik «Фосфорилирование и силилирование диэтаноламинов и ^(Р-гидроксиалкил)-о-аминофенолов» II ЖОХ, 1985, 55, 2461-2465.

55. Sheludyakov V. D. , N. I. Kirilina, Е. L. Kotrikadze, L. М. Khananashvili and A. D. Kirilin «Синтез карбофункциональных кремнийорганических соединений. Новые кремнийсодержащие гетероциклы.» II ЖОХ, 1981, 51, 489-490.

56. Lukevics Е., Belyakov S. Pudova О. «А new pathway for the synthesis of l,3-dioxa-6-aza-2-germacyclooctanes: molecular structure of 2,2-di(2-thienyl)-6-methyl-l,3-dioxa-6-aza-2-germacyclooctane» // J. Organomet. Chem., 1996, 523, 41-45.

57. Tandura S. N., N. Yu Khromova, Т. К. Gar, N. V. Alekseev and V. F. Mironov «1,1,5-Триметил-2,8-диокса-5-аза-1-гермабицикло3.3.01,5.октан-3,7-дион соединения пятикоординированного германия» // ЖОХ, 1983, 53, 1199-2000.

58. Флид О.Д., Гар Т.К. Вернадский А.А., Миронов В.Ф. «Соединения пентакоординированного германия. I. Гермоцины, гермоланы и гермокан» II ЖОХ, 1990, 60, 2745-2750.

59. Викторов Н.А., Гуркова С.Н., Гусев А.И., Гар Т.К., Миронов В.Ф. «Синтезы германийорганических соединений на основе двуокиси германия. Гермоцины.» // Метачлоорганическая химия, 1988,1, 715-716.

60. Mehrotra R. С. and G. Chandra «Reactions of ortho esters of germanium. VII. Reactions of alkyl orthogermanates with ethanolamines» // Indian Journal of Chemistry, 1965, 3,497-499.

61. Chen Deng-Hai and Hung-Cheh Chiang «Chemical specific cycloaddition of diethanolamine to germanium dioxide» // Polyhedron, 1995,14, 687-691.

62. Chiang H.C., Su Mi L. Ueng C.H. «Synthesis and structure of dihydroxo(r|3-2,2'-iminodiethoxo)germanium(IV)» II Acta Crystallogr., 1992, C48, 991-993.

63. Миронов В.Ф., Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Фрид О.Д. «Синтез Ge-O содержащих соединений на основе двуокиси германия. Гидроксигерматраны» // ЖОХ, 1986, 56, 638-641.

64. Chen Ruyu, Lunzu Liu and Zhongbiao Zhang «Synthesis of pentacoordinated germanium compounds containing a phosphonyl group» // Heteroatom Chemistry, 1995, 6, 503-506.

65. Mehrotra R. C. and S. Mathur «Organic derivatives of germanium. III. Synthesis of alkoxygermanes from organogermanium oxides» // J. Organomet. Chem., 1966, 6, 11-16.

66. Feng Xue Tao, Sheng Cui, Ru Zhen Cao and Lun Zu Liu «Synthesis of some pentacoordinated germanium compounds» // Main Group Metal Chemistry, 1997, 20, 213-216.

67. Мажейка И. В., Гаухман А. П. Соломенникова И. И., Лапсиня А. Ф., Уртане И. П., Зелчаи Г. И., Лукевиц Э. Я. «Распад герматранов и их аналогов под электронным ударом» II ЖОХ, 1984, 54, 123-129.

68. Draeger М., Ross L. «Heterocyclic systems containing germanium. I. Synthesis and investigation of the eight-membered rings 2,2-dichloro-l,3,6,2-trithiagermocane and 5,5-dichloro-l,4,6,5-oxadithiagermocane» // Chemische Berichte, 1975, 108, 1712-1722.

69. Chen D.-H., Chiang H.-C. «Synthesis of Five Coordinate Spirocyclic Germanium(IV) Complexes Containing Diethanol Amine» II J. Chin. Chem. Soc., 1993, 40, 373-377.

70. Алексеев H.B., Гуркова, C.H. Гусев А.И., Тандура С.Н., Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Викторов Н.А., Миронов В.Ф. «Пример таутомерии в ряду атраноподобных соединений германия» IIЖОХ, 1982, 52, 2136-2138.

71. Гуркова С. Н., Гусев А. И. Алексеев Н. В., Гар Т. К., Викторов Н.А. «Кристаллическая и молекулярная структура 1,4,6,12-тетраокса-9-аза-9-метил-5-гермаспиро4.7.додекана» II ЖСХ, 1990, 31, 158-160.

72. Гуркова С. Н., Гусев А. И., Алексеев Н. В., Гар Т. К., Домброва О.А. «Кристаллическая и молекулярная структура 1,6,12-триокса-9-аза-9-бутил-5-герма-спиро4.7.додекан-2-она» II ЖСХ, 1985, 26, 185-188.

73. Гуркова С. Н., Гусев А. И., Алексеев Н. В., Гар Т. К., Хромова Н. Ю., Викторов Н.А. «Исследование кристаллической и молекулярной структуры двух Ge-производных триэтаноламина» II ЖСХ, 1984, 25, 135-140.

74. Allen F. Н., Kennard О. II Chem. Des. Autom. News., 1998,13, 1.

75. Draeger M. «Molekiil- und Kristallstruktur von 5,5-Dichlor-oxa-4,6-dithia-5-germocan» // Z. Anorg. Allg. Chem., 1976, 423, 53-66.

76. Draeger M. «Heterocyclic system containing germanium. II. Molecular and crystal structure of 2,2-dichloro-l,3,6,2-trithiagermocane»// Chem. Ber., 1975,108, 1723-1731.

77. Kupce E., E. Lukevics, O. D. Flid, N. A. Viktorov and Т. K. Gar «Germanium-73 NMR spectra of l,3-dioxa-6-aza-2-germacyclooctanes» II J. Organomet. Chem., 1989, 372, 187-188.

78. Chen D.-H., Chiang H.-C. «Synthesis and Characterization of Mixed Ligand-Coordinated Spirocyclic Germanium(IV) Complexes» // Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem., 1993, 23, 383-399.

79. Chen D.-H., Chiang H.-C., Ueng C.-H. «Synthesis and structure of dithiagermocane containing a spiro eight-membered ring» // Inorg. Chim. Acta, 1993, 208, 99-102.

80. Verkade J. G. «Main group atranes: chemical and structural features» II Coord. Chem. Rev., 1994,137, 233-295.

81. Chuit С., Corriu R. J. P., Reye С., Young J. С. «Reactivity of penta- and hexacoordinate silicon compounds and their role as reaction intermediates» // Chem. Rev., 1993, 93, 1371-1448.

82. Lukevics E., Germane S., Ignatovich L. «Neurotropic activity of organogermanium compounds » // Appl. Organomet. Chem., 1992, 6, 543-564.

83. Tandura S. N., Voronkov M. G. Alekseev N. V. «Молекулярная и электронная структура пента- и гексакоординированных кремнийорганических производных» // Topics in Curr. Chem., 1986,131, 99.

84. Воронков M. Г., Кузнецова Г.А. Барышок В. П. «Новый метод синтеза эзо-С-замещенных 1-органилсилатранов. 3-полифторалкил- и 4,4-диметил-1-органилсилатраны» //ЖОХ, 1996, 66, 1943-1948.

85. Лукевиц Э. Я., Зелчан Г. И. Бартон Т. Дж., Лапсиня А. Ф., Юдейка И. А. «Азотсодержащие кремнеорганические соединения. LXXXV. 3-замещенные силатраны» // Изв. АН Латвийской ССР. Сер. хим., 1978, 6, 747-750.

86. Tasaka М., М. Hirostu, М. Kojima «Syntheses, Characterization, and Molecular Mechanics Calculations of Optically Active Silatrane Derivatives» // Inorg. Chem., 1996, 35, 6981-6986.

87. Zhuo R-X., Lu Z-R.R., Liao J., Shen L.-F. «Synthesis and characterization of (4S)-silatrane-4-carboxylic acids; molecular structure of (3R,4S)-l-vinyl-3-methylsilatrane-4-carboxylic acid» // J. Organomet. Chem., 1993, 446, 107-112.

88. Барышок В.П., Тандура С.Н., Кузнецова Г.А., Воронков М.Г. «4-этилсилатраны» // Металлоорганическая химия, 1991,4, 1150-1155.

89. Yang Y., Yin С. // Gaodeng Xuexiao Ниахие Xuebao, 1986, 7, 430.

90. Frye C.L., Vincent G.N., Finzel W.A. «Pentacoordinate silicon compounds. V. Novel silatrane chemistry» H J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6805-6811.

91. Воронков M. Г., Овчинникова 3. А., Барышок В. П. «С-замещенные 1-герматранола» //ЖОХ, 1987, 57, 2643-2644.

92. Hein Fr., Burkhardt R. «Uber den Triathonolamin Borsaureester und sein Komplexchemisches Verhalten» HZ. Anorg. Allg. Chem., 1952, 268, 159-168.

93. Emerson W.S., Agnew E.P. «Syntheses with Styrene Oxide» // J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 516-518.

94. Овчинников Ю. E., Стручков Ю. Т., Барышок В. П., Овчинникова 3. А., Воронков М. Г. «Молекулярная и кристаллическая структура 4-этил-герматран-1-ола» Н ДАН СССР, 1993, 330, 464-467.

95. Воронков М. Г., Зелчан Г. И. «Атраны XV*. Дегидроконденсация силатрана со спиртами и фенолами» // ХГС, 1969, 43-48.

96. Воронков M. Г., Овчинникова 3. А., Барышок В. П. «Синтез 1-герматранола и его С-замещенных» // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1987, 880-882.

97. Lukevics Е., Ignatovich L. «Biological activity of organogermanium compounds» // Willey&Sons, 2002.

98. Eujen R., Petrauskas E., Roth A., Brauer D. J. «The structures of 1-chlorogermatrane and of 1-fluorogermatrane, revisited» II J. Organomet. Chem., 2000, 613, 86-92.

99. Lukevics E., Belyakov S., Arsenyan P., Popelis Ju. «1-Fluorogermatrane—germatrane with the shortest intramolecular N —► Ge bond» // J. Organomet. Chem., 1997, 549, 163-165.

100. Гар Т.К. Миронов В.Ф., Хромова Н.Ю., Фрид О.Д. «Синтез Ge-0 содержащих соединений на основе двуокиси германия. Гидроксигерматраны» // ЖОХ, 1986, 56, 638-641.

101. Миронов В.Ф. «Термические превращения герматранола. бис(Герматранил)оксан» // Металлоорганическая химия, 1993, 6, 243-246.

102. Livant P., Northcott J., Webb Т. R. «Structure of an oxo-bridged germatrane dimer» // J. Organomet. Chem., 2001, 620, 133-138.

103. Насим M., Ливанцова Л. И., Крутько Д. П., Зайцева Г. С., Петросян В. С. «Синтез 1-галогенгерматранов» // Вест. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия., 1990, 31, 289.

104. P. Riviere, М. Riviere-Baudet, J. Satge «Germanium» // Oxford: Pergamon Press, 1982.

105. Seyferth D., Alleston D. «The Cleavage of Hexamethyldisiloxane and Hexamethyldigermoxane by Methyllithium: A Convenient Preparation of Lithium Trimethylsilanolate and Lithium Trimethylgermanolate» // Inorg. Chem., 1963, 2, 418-420.

106. Nasim M., Livantsova L. I. Zaitseva G. S., Lorberth J. «А facile synthesis of 1-halo- and 1-organoxygermatranes» // J. Organomet. Chem., 1991, 403, 85-91.

107. Koster-Pflugmacher A., Termin E. «Preparation of Ge-N compounds» // Naturwiss, 1964, 57,554-555.

108. Cerveau G., Chuit C., Corriu R. J. P., Nayygar N. K., Reye C. «Pentacoordinate silicon compounds. Reactions of silatranes with nucleophiles» // J. Organomet. Chem., 1990, 389, 159168.

109. Belyakov S., Ignatovich L., Lukevics E. «Concerning the transannular bond in silatranes and germatranes: a quantum chemical study» // J. Organomet. Chem., 1999, 577, 205-210.

110. Schmidt M.W., Windus T.L. Gordon M.S. «Structural Trends in Silicon Atranes» // J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 7480-7486.

111. Gordon M.S., Carroll M.T. Jensen J.H., Davis L., Burggraf L.W., Guidry R.M. «Nature of the silicon-nitrogen bond in silatranes» // Organometallics, 1991, 10, 2657-2660.

112. Воронков M. Г., Демидов М.П. Шкловер В.Е., Барышок В. П., Дьяков В.М., Фролов Ю.Л. «Кристаллическая и молекулярная структура 1-(хлорметил)-3,7-диметилсилатрана» НЖСХ, 1980,21, 100-105.

113. Yang Y., Yin С. Chen G., Не С «The Crystal Structure of Chloromethyl-4-Ethylsilatrane» // Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao, 1990,11, 104-106.

114. Dai J., Zhang J., Wu Y., Wu G. «Х-Ray study on the atranes I. The Molecular structure of 1-thiocyanide Propyl-2,8,9-Trioxa-5-Aza-l-Silitricyclo-3,3,3,0~(1.5). Undecane» // Jiegou Huaxue, 1983, 2, 38-43.

115. Chen В., Wu G., Luo Y. «Structure of l-chloromethyl-2,8,9-trioxa-5-aza-3,4-benzo-7,10-dimethyl-1 -silatricyclo3.3.3.01'5.undecane» // Jiegou Huaxue, 1986, 5, 193-197.

116. Chen В., Wu G., Luo Y. «Structure of l-phenyl-3,4-benzo-7,10-dimethyl-2,8,9-trioxa-5-azasilatricyclo3.3.3.0''5.undecane» II Jiegou Huaxue, 1987, 6, 58-61.

117. Turley J.W., Boer F.P. «Structural studies of pentacoordinate silicon. I. Phenyl-(2,2',2"-nitrilotriethoxy)silane» II J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4026-4030.

118. Parkanyi L., Simon K., Nagy J. «Crystal and molecular structure of-1-phenylsilatrane, Ci2Hi7NSi» II Acta Crystallogr., 1974, B30, 2328-2332.

119. Parkanyi L., Nagy J., Simon K. «Crytal and molecular structures of y-l-phenylsilatrane: some structural features of silatranes» II J. Organomet. Chem., 1975, 101, 11-18.

120. Boer F.P., Turley J.W. Flynn J.J. «Structural studies of pentacoordinate silicon. II. Phenyl(2'2l,2"-nitrilotriphenoxy)silane» // J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5102-5105.

121. Wang S., Ни C. «Crystall structure of tricyclic 1-vinyl-azasiloxane CH2=CHSi(OCH2CH2)3N.» // K'o Hsuch T'ungPao, 1981, 26, 603-605.

122. Fulop V., Kalman A., Hencsei P., Csonka G., Kovacs I. «Structure of 1-methyl-silatranone, N(CH2CH20)2(CH20C0)SiCH3» II Acta Crystallogr., 1988, C44, 720-723.

123. Kemme A., Bleidelis J., Lapsina A.F., Fleisher M., Zelchan G., Lukevics E. «Молекулярная и кристаллическая структура 1-метилсилатран-3,7-диона» // Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, Kimijas Serija, 1985, 242-245.

124. Stachel S.J., Ziller J.W., Van Vranken D.L. «А chiral C3 triisopropylamine and its silatrane derivatives» // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5811-5812.

125. Гуркова С.Н., Гусев А.Н. Алексеев Н.В., Гар Т.К., Хромова Н.Ю. «Кристаллическая и молекулярная структура 1-гидроксигерматрана» // ЖСХ, 1985, 26, 154-157.

126. Ильюхин А.Б., Школьникова JT.M., Сейфулина И.И., Баталова Т.П., Дятлова Н.М. «Получение, структура и свойства соединения германия (IV) с нитрилотриуксусной кислотой Ge(Nta)(H20)(0H).*2H20>> // Координационная Химия, 1991,17, 795-800.

127. Lukevics Е., Ignatovich L., Belyakov S. «Synthesis and molecular structure of phenyl and tolylgermatranes» II J. Organomet. Chem., 1999, 588, 222-230.

128. Чураков А.В., Кузьмина Л.Г., Карлов C.C., Шутов П.Л., Зайцева Г.С. «Рентгеноструктурное исследование l-9-(GeMe3, 8пМс3)-9-Флуоренил.-3,7,10-триметилгерматранов» // Координационная Химия, 1999, 25, 930-936.

129. Shutov P. L., Karlov S. S., Harms К., Churakov А. V., Lorberth J., Zaitseva G. S. «Reaction of In(NEt2)3.2 with N(CH2CH2NSiMe3H)3: Synthesis and Characterization of New Azaindatranes and Azaindocane » // Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 2123.

130. Dou S., Wu Y., Wu G. «Х-Ray Study on Atranes II. The Molecular Structure of 1-Chloropropanyl-2,8,9-Trioxa-5-Aza-l-Silitricyclo-3,3,3,0~(1.5). Undecane-3-one» // Jiegou Huaxue, 1983, 2, 44-50.

131. Moeckli P., Schwarzenbach D., Burgi H.-B., Hauser J., Delley B. «Charge-density study of boron nitrilotriacetate, CeHeBNOe, at 100 K: a comparison of polar bonds» // Acta Crystallogr., 1988, B44, 636-645.

132. Muller E., Burgi H.-B. «59. Complexes of 2, 2', 2" -nitrilotriphenol. Part 2 Crystal and molecular structures of three boron complexes» // Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 511-519.

133. Shutov P. L., Sorokin D. A., Karlov S. S., Harms K., Oprunenko Yu. F., Churakov A. V., Antipin M. Yu., Zaitseva G. S., Lorberth J. «Azametallatranes of Group 14 Elements. Syntheses and X-ray Studies» // Organometallics, 2003, 22, 516-522.

134. Emsley J. «The Elements» // Oxford, U.K.: Clarendon Press, 1998.

135. Lukevics E., S. Belyakov L. Ignatovich, N. Shilina «Molecular structure of thienylsiloxygermatranes» // Bull. Soc. Chim. Fr., 1995,132, 545-550.

136. Lukevics E., Arsenyan P., Belyakov S., Pudova O. // Main Group Met. Chem., 2001, 24, 253.

137. Гуркова С. H., Гусев А. Н., Алексеев Н. В., Сегельман И.Р., Гар Т. К., Хромова Н.Ю. «Кристаллическая и молекулярная структура 1-метил-2-карбагерматрана» // ЖСХ, 1981, 22, 156.

138. Hencsei P. «Evaluation of Silatrane Structures by Correlation Relationships» // Struct. Chem., 1991,2,21-26.

139. Greenberg A., Wu G. «Structural Relationships in Silatrane Molecules» // Struct. Chem., 1989,1, 79-85.

140. Parkanyi L., Hencsei P., Bihatsi L., Miiller T. «The molecular structure of 1-fluorosilatrane» // J. Organomet. Chem., 1984, 269, 1-9.

141. Parkanyi L., Hencsei P., Bihatsi L. «1-Methylsilatrane. C7Hi5N03Si» // Cryst. Struct. Commun., 1978, 7, 435-440.

142. Selina A.A., Karlov S.S., Gauchenova E.V., Churakov A.V., Kuzmina L.G., Howard J.A.K.,Lorbert J., Zaitseva G.S. «Bromination of Silatranyl-, Germatranyl-, Silyl-, and Germyl-phenylacetylenes» // Heteroatom Chemistry, 2004,15, 43-56.

143. Anglada J. M., Bo C., Bofill J. M., Crehuet R., Poblet J. M. «Inductive Effects in Neutral Pentacoordinated Silicon Compounds Containing a Si N Dative Bond. A Theoretical Study» // Organometallics, 1999,18, 5584-5593.

144. Leopold K. R., Canagaratna M., Phillips J. A. «Partially Bonded Molecules from the Solid State to the Stratosphere» // Acc. Chem. Res., 1997, 30, 57-64.

145. Кемме А. А., Блейделис Я. Я., Дьяков В. М., Воронков М. Г. «Атраны XLIV. Кристаллическая и молекулярная структура 1-хлорметилсилатрана» // ЖСХ, 1975, 16, 914-917.

146. Huhee J.E., Keiter Е.А. Keiter R.L. «Inorganic Chemistry. Princeples of structure and reactivity»//New York: HarperCollinsCollegePublishers, 1993.

147. Лукевиц Э., Пудова O.A. «Молекулярная структура гетероциклических производных гиперкоординационного кремния» // ХГС, 1996, 1605-1646.

148. Мачарашвили А.А., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Барышок В.П., Воронков М.Г. «Кристаллическая и молекулярная структура 1-трет.-бутоксисилатрана» // ДАН СССР, 1987, 297, 1123-1125.

149. Zaitseva G. S., Nasim М., Livantsova L.I., Tafeenko V.A., Aslanov L.A., Petrosyan V.S. «Synthesis and X-Ray Crystal Structure Analysis of (-)-l-Menthoxygermatrane» // Heteroatom Chemistry, 1990, 1, 439-442.

150. Гар Т. К., H. Ю. Хромова, С. H. Тандура, В. Н. Бочкарев, А. Е. Чернышев, В. Ф. Миронов «Герматраны IV. Синтез, ПМР и масс-спектры 1-гидрогерматрана и его С-метилзамещенных гомологов» IIЖОХ, 1982, 52, 2579-2583.

151. Червинский А. Ю., М. Ю. Зубритский JI. М. Капкан «Спектроскопия ЯМР и структура 3-феноксиметилбор- и герматранов» // Укр. Хим. Журя., 1994, 60, 440.

152. Воронков М.Г., Тандура С.Н., Штеренберг Б.З., Кузнецов A.JI., Мирсков Р.Г., Зельчан Г.И., Хромова Н.Ю., Гар Т.К., Миронов В.Ф., Пестунович В.А. «Спектры ПМР Ge-замещенных герматранов» II ДАН СССР, 1979,248, 134-137.

153. Килессо В. М., Копков В.И., Шашков А.С., Степаненко Б.Н. «Реакция расширения цикла в 1-(хлорметил)-силатране» II Изв. АН СССР. Сер. хим., 1986, 1404-1408.

154. Alder R.W., Jin Z. «Methylation and protonation of l-aza-5-bora-4,6,l 1-trioxabicyclo3.3.3.undecane and l-aza-5-borabicyclo[3.3.3]undecane» II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 583-585.

155. Lukevics E., Arsenyan P., Belyakov S., Pudova O. «Synthesis, Structure and Chemical Transformations of Ethynylgermatranes» // Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 3139-3143.

156. Wolfe S., Pilgrim W. R., Garrard T. F., Chamberlain P. «N-Bromosuccinimide-Induced Dimethyl Sulfoxide Oxidation of Acetylenes» // Can. J. Chem., 1971, 49, 1099-1105.

157. Berthelot J., Fournier M. «Stereospecific bromination of alkines with thetrabuthylammonium tribromise» // Can. J. Chem., 1986, 64, 603-607.

158. Uemura S., Okazaki H., Okano M. «Stereochemistry of the bromination of acetylenes with bromine and copper(II) bromide» // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978,11, 1278-1282.

159. Frisch К. C., Young R. B. «Acetylenic Silicon Derivatives» II J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 4853-4856.

160. Birkofer L., Kiihn T. «Einfache Synthesen von symmetrischen Bis(trimethylsilyl)-ethenen» // Chem. Ber., 1978, ///,3119-3123.

161. Шостаковский M. Ф., Комаров В. H., Ярош О. Г. «Бромирование и йодирование триалкилэтинилсиланов» И Изв. АН СССР. Сер. хим., 1967, 693-694.

162. Ярош О. Г., Иванова 3. Г., Комаров Н. В. «Бромирование и иодирование ацетиленовых алкоксисиланов и силоксанов» И ЖОХ, 1972, 42, 173-175.

163. Воронков М. Г., Мирсков Р.Г., Кузнецов A.JI., Витковский В.Ю., Гар Т.К., Миронов В.Ф., Пестунович В.А. «Ge-замещенные герматраны и их масс-спектры» // Изв. АН СССР Сер. хим., 1979, 1846-1849.

164. Воронков М. Г., Барышок В. П. Лазарева Н. Ф. «Расщепление связи Si-C в 1-органилсилатранах бромом и хлоридом иода» И Изв. РАН. Сер. хим., 1996, 2075-2077.

165. Kurita J., Makoto I., Yasuike S., Takashi Т. «А Versatile Synthetic Route to 1-Benzometalloles involving the First Examples of Several C-Unsubstituted Benzometalloles» // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1509-1510.

166. Кашин A. H., Хуторянский В. А., Финкельштейи Б. Л., Белецкая И. П., Реутов О. А. «Реакционная способность оловоорганических соединений IX. Взаимодействие RSnMe3 содержащих электроноакцепторные группы с бромом» //ЖОрХ, 1976,10, 2049-2053.

167. Лиепиньш Е.Е., Биргеле И.С., Купче Е.Л., Лукевиц Э. «Использование индуцированных бензолом сдвигов в спектрах ЯМР !Н для анализа полярности элементатранов» II ЖОХ, 1987, 57, 1723-1725.

168. Chen D.-H., Chiang Н.-С. «Synthesis of five coordinate spirocyclic germanium(IV) complexes containing diethanolamine» II J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 1993, 40, 373-377.

169. Тандура C.H., Гуркова C.H., Гусев А.И., Алексеев Н.В. «Строение биологически активных соединения германия с расширенной координационной сферой. Обзорн. Инф.» IIГНИИХТЭОС, 1983,

170. Gilman Н., Wanser С. С. «Some 2-Substituted-4-methylmorpholines» II J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 4030-4031.

171. Hanby W. E., Rydon H. N. «The chemistry of 2-chloroalkylamines. Part I. Preparation and general reactions» II J. Chem. Soc., 1947, 513-519.

172. Raedler K. P., Benndorf G. Horn V., Fuhrling W. «Silylierungsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensaten» II J. Pract. Chem., 1976, 318, 697-701.

173. Liepins E., Popelis J., Birgele I., Urtane I., Zelchan G., Lukevics E. «The conformations of n-substituted 2,2-diaryl-l,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctanes in solution» // J. Organomet. Chem., 1980, 201, 113-121.

174. Kemme A., Bleidelis J., Urtane I., Zelchan G., Lukevics E. «Х-ray analysis of 1,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctane derivatives» // J. Organomet. Chem., 1980, 202, 115-121.

175. Карлов С.С. «Функциональнозамещенные герматраны и азагерматраны. Синтез, строение и реакционная способность» // Москва, 2000.

176. Гуркова С.Н., Гусев А.Н. Алексеев Н.В., Зигельман И.Р., Гар Т.К., Хромова Н.Ю. «Кристаллическая и молекулярная структура 1-бромгерматрана» // ЖСХ, 1983, 24, 83-86.

177. Сидоркин В. Ф., Пестунович В. А., Воронков М. Г. «Структура силатранов в рамках теории гипервалентных связей» // ДАН СССР, 1977, 235, 1363-1366.

178. Гар Т.К., Миронов В.Ф. «Герматраны и их аналоги» // Металлорг. хим., 1988, 1, 260-276.

179. Zaitseva G.S., Karlov S.S., Churakov А. V., Howard J. А. К., Avtomonov E. V., Lorberth J. «Synthesis, characterization, and structures of l-(9-Fluorenyl)-germatrane and 1-(Phenylacetylenyl)germatrane» // Z. Anorg. Allg. Chem., 1997, 623, 1144-1150.

180. Тандура C.H., Пестунович B.A., Зелчан Г.И., Барышок В.П., Лукина Ю.А., Сорокин М.С., Воронков М.Г. «Спектры ПМР Si-замещенных силатрана» // Изв. АН СССР Сер. хим., 1981, 295-299.

181. Berti G., Bottari F., Ferrarini P. L., Macchia B. «Stereochemistry of the Additions of Acids to Stilbene and Styrene Oxides» II J. Org. Chem., 1965, 30, 4091-4096.

182. Curtin D.Y., Kellom D.B «Elimination and Replacement Reactions of dl-erythro- and dl-threo-2-Deutero-l,2-diphenylethanol and Derivatives» II J.Am.Chem.Soc., 1953, 75, 6011-6018.

183. Zaugg H. E., Michaels R. J. «Tertiary Carbinols of the Piperazine Series. III. Reaction of 1,1-Diphenylethylene Oxide with Piperazines and Other Polyamines» // J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 2770-2773.

184. Ефимова И. В., Калганов Б. Е., Казанкова М. А., Луценко И. Ф. «Взаимодействие тетрагалогенидов германия с терминальныими алкинами» II ЖОХ, 1984, 54, 459-460.

185. Mehrotra R.C., Chandra G. «Reactions of ortho-esters of germanium Part IV Reactions of alkyl orthogermanates with acetyl chloride» // Rec. Trav. Chim., 1963, 82, 683-687.

186. Зелчан Г.И., Воронков М.Г. «Атраны XI. 1-гидросилатраны» IIХГС, 1967, 371-373.

187. Воронков М. Г., Зелчан Г.И. Цыбуля Г.Ф., Вольфсон П.Г. «Патент СССР» // 1971

188. Haubein А.Н. Gilman Н. «The Quantitative Analysis of Alkyllithium Compounds» // J. Am. Chem. Soc., 1944, 66, 1515-1516.

189. Gilman H., Brook A. G., Miller L. S. «Tetra-substituted Aryl Silanes» // J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 3757-3759.

190. Петров А. Д., Щуковская, Л.Л. Егоров Ю. П. «Синтез и свойства одно- и двузамещенных кремнеацетиленовых углеводородов» II ДАН СССР, 1953, 93, 293-296.

191. Eaborn С., Walton D.R.M. «Organogermanium compounds VI. The preparation of some substituted (phenylethynyl)trialkyl-germanes and -silanes» // J. Organomet. Chem., 1964, 2, 9597.

192. Лебр M., Мазероль П., Сатже Ж. «Органические соединения германия» // Москва: Мир, 1974.

193. Миронов В. Ф., Кравченко А. Л. «Синтез германийорганических соединений на основе тетраметилгермана» // Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1965, 1026-1029.

194. Лукевиц Э.Я., Либерт Л.И., Воронков М.Г. «Азотсодержащие кремнийорганические соединения XVII Взаимодействие силазанов с аминоспиртами» // ЖОХ, 1969, 39, 806-809.

195. Yoder С.Н., Zuckermann J.J. «Transformations of Heterocycles. The Conversion of Silicon and Germanium Imidazolidines into Their Phosphorus(V) Analog in One Step» // J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 2170-2174.

196. Sauer R.O., Hasek R.H. «Derivatives of the Methylchlorosilanes. IV. Amines» // J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 241-244.

197. Кочкин Д.А., Азербаев И.Н. «Олово- и свинецорганические мономеры и полимеры» // Алма-Ата: Наука, 1968.

198. Shriro V.S., Strelenko Yu.A., Ustynyuk Yu.A., Zemlyansky N.N., Kocheshkov K.A. «NMR Spectra of metal cyclopentadienyls: XIII. Synthesis of and rearrangements in CsHsGeXj» И J. Organomet. Chem., 1976, 117, 321-328.

199. Петров А.Д., Щуковская JI.JI. «Отношение к химическим реагентам связи кремний-углерод в а-алкинил и р-алкенилсиланах» II ЖОХ, 1955, 25, 1128-1136.

200. Воронков М. Г., Ярош О.Г., Щукина JI.B., Цетлина Е.О., Тандура С.Н., Коротаева И.М. «Атраны. LII 1-этинилсилатран и р-замещенные 1-этинил- и 1-винилсилатраны» // ЖОХ, 1979, 49, 614-617.