Комплексообразование в реакции третичных гидропероксидов с бромидами тетраалкиламмония тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Берестнева, Юлия Васильевна

• Берестнева, Юлия Васильевна
• кандидат наук
• 2016

Оглавление диссертации кандидат наук Берестнева, Юлия Васильевна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

РАЗДЕЛ 1

АКТИВИРОВАННЫЙ СОЛЯМИ ЧЕТВЕРТИЧНОГО АММОНИЯ РАСПАД ГИДРОПЕРОКСИДОВ. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Представления о механизме распада гидропероксидов в присутствии галогенидов четвертичного аммония

1.2 Спектроскопические исследования реакций ассоциации гидропероксидов

1.3 Молекулярное моделирование ассоциативных взаимодействий гидропероксидов с солями четвертичного аммония

РАЗДЕЛ 2

МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1 Объект исследования

2.2 Исходные вещества

2.3 Методика иодометрического анализа гидропероксидов

2.4 Методика определения концентрации бромидов тетраалкиламмония

2.5 Методика ЯМР спектроскопических исследований растворов гидропероксидов и их смесей с бромидами тетраалкиламмония

2.6 Методики квантово-химических исследований

2.6.1 Обоснование выбора квантово-химического метода и базисного набора для исследования гидропероксидов трет-бутила и 1,1,3-триметил-

3-(4-метилфенил)бутила

1 1 ^

2.6.2 Моделирование ЯМР Н и С спектров гидропероксидов трет-бутила и 1,1,3-триметил-3-(4-метилфенил)бутила

РАЗДЕЛ 3

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГИДРОПЕРОКСИДА ТРЕТ-БУТИЛА С БРОМИДОМ ТЕТРАЭТИЛАММОНИЯ

3.1 Влияние концентрации гидропероксида трет-бутила на параметры его ЯМР 1Н спектра

3.2 Влияние бромида тетраэтиламмония на параметры ЯМР 1Н спектра гидропероксида трет-бутила

3.3 Влияние воды на параметры ЯМР 1Н спектров гидропероксида трет-бутила и системы гидропероксид трет-бутила - бромид тетраэтиламмония в ацетонитриле

3.4 Влияние концентрации Е^МБг на величину химического сдвига протона гидропероксидной группы (СН3)3СО-ОН

3.5 Взаимодействие гидропероксида трет-бутила с бромидом

13

тетраэтиламмония по данным ЯМР С спектроскопии

РАЗДЕЛ 4

ВЛИЯНИЕ СТРУКТУРЫ ГИДРОПЕРОКСИДА И РАСТВОРИТЕЛЯ НА ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ ПАРАМЕТРЫ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДОВ

4.1 Комплексообразование гидропероксида 1,1,3-триметил-3-(4-метил-фенил)бутила с Е^МБг в CDзCN

4.2 Комплексообразование гидропероксидов с Е^МБг в CDQз

4.3 Влияние структуры гидропероксида и растворителя на термодинамические параметры образования комплекса ROOH

РАЗДЕЛ 5

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГИДРОПЕРОКСИДОВ С БРОМИДАМИ ТЕТРААЛКИЛАММОНИЯ. ВЛИЯНИЕ ПРИРОДЫ КАТИОНА СОЛИ

5.1 Влияние структуры тетраалкиламмониевого катиона на процесс комплексооборазования (СН3)3СО-ОН с А1кфЫВг

5.2 Влияние структуры тетраалкиламмониевого катиона на процесс комплексообразования R(CHз)2CО-ОН с А1кфЫВг

5.3 Роль тетраалкиламмониевого катиона в реакции комплексообразования гидропероксидов с Alk4NBr

РАЗДЕЛ 6

МОЛЕКУЛЯРНОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ГИДРОПЕРОКСИДОВ С БРОМИДАМИ ТЕТРААЛКИЛАММОНИЯ

1

6.1 Моделирование ЯМР Н и С спектров гидропероксида трет-бутила

1 1 ^

6.2 Моделирование ЯМР Н и С спектров гидропероксида 1,1,3-триметил-3-(4-метилфенил)бутила

6.3 Структурная модель комплексов гидропероксид - бромид тетраалкиламмония

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРНЫХ ИСТОЧНИКОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексообразование в реакции третичных гидропероксидов с бромидами тетраалкиламмония»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Окислительная модификация углеводородного сырья является одним из простейших путей получения широкого спектра полезных химических соединений. Экономические и экологические факторы ведут к преимуществу использования в качестве источника кислорода - молекулярного кислорода, пероксида водорода, органических гидропероксидов. Процессы образования, накопления и радикального распада гидропероксидов -ключевые стадии окислительной деструкции важных биомолекул. Гидроперок-сидные соединения - эффективный и доступный химический источник свободных радикалов для процессов полимеризации, окисления органического сырья, а также для модификации поверхности углеродных нано-материалов. Разработка инициирующих систем, генерирующих свободные радикалы в оптимальном температурном режиме, связана с поиском катализаторов, использование которых в незначительных количествах позволит существенно понизить температуру распада гидропероксиднов. Сегодня это является одним из перспективных направлений в химии гидропе-роксидов и поэтому изучение поведения данных соединений при действии раз-личных факторов является актуальным.

Четвертичные аммониевые соли являются эффективными катализаторами радикального распада гидропероксидов и могут выступать в качестве альтернативы солям и комплексам металлов переменной валентности. Бинарные системы «гидропероксид - галогенид четвертичного аммония» являются перспективным источником свободных радикалов в процессах жидкофазного окисления углеводородов молекулярным кислородом. Систематические кинетические исследования каталитического распада пероксидных соединений в присутствии бромидов четвертичного аммония (А^МВг) выявили наличие стадии комплек-сообразования между пероксидом и катализатором. Однако детальные исследования ассоциативных взаимодействий гидропероксидов с А1к4МВг физико-химическими методами практически отсутствуют. Поэтому изучение стадии образования комплекса гидропероксидов с А1кфЫВг, выявление причин активации

гидропероксидов в присутствии катализаторов такого типа является актуальной задачей в области физической химии органических пероксидных инициаторов.

Цель и задачи исследования. Целью настоящей работы является установление закономерностей процесса комплексообразования третичных гидро-пероксидов с бромидами тетраалкиламмония.

Для достижения поставленной цели необходимо было выполнить следующие задачи:

• Исследовать методом ЯМР спектроскопии процесс образования комплексов третичных гидропероксидов с бромидами тетраалкиламмония. Определить термодинамические параметры реакции комплексообразования в исследуемых системах.

• Исследовать влияние природы катиона бромидов тетраалкиламмония, гидропероксида и растворителя на термодинамические параметры образования комплексов гидропероксид - бромид тетраалкиламмония.

• Изучить влияние бромидов тетраалкиламмония на параметры

1 13

молекулярной геометрии, электронного строения и спектров ЯМР Ни С гидропероксидов в процессе комплексообразования методами молекулярного моделирования.

Объект исследования - реакция комплексообразования третичных гидропероксидов с бромидами тетраалкиламмония.

Предмет исследования - термодинамические параметры и структурные особенности комплексов третичных гидропероксидов с бромидами тетраалкиламмония.

Методы исследования - иодометрия - для определения концентрации гидропероксидных соединений; аргентометрия - для определения концентра-

1 13

ции четвертичных аммониевых солей в реакционной смеси; ЯМР Н и С спектроскопия - для исследования комплексообразования между гидропероксидами и солями тетраалкиламмония; квантово-химические - для исследования влияя-ния солей четвертичного аммония на молекулярную геометрию и электронное строение гидропероксидов.

1 13

Научная новизна полученных результатов. Методом ЯМР Н и С спектроскопии впервые выполнены систематические исследования взаимодействия третичных гидропероксидов с бромидами тетраалкиламмония (А1кфЫВг) и установлено, что гидропероксиды с Alk4NBr образуют комплекс со стехиометрическим соотношением компонентов 1:1, а также получены термодинамические параметры комплексообразования гидропероксидов трет-бути-ла и 1,1,3-триметил-3-(4-метилфенил)бутила с Е1фЫВг, Рг^ЫВг и ВщКВг в ацето-нитриле и хлороформе.

Впервые методом МР2 с базисным набором функций 6-3Ш(ё,р) в

1 13

приближении 01А0 получены расчетные химические сдвиги ядер Ни С гидропероксидов трет-бутила и 1,1,3-триметил-3-(4-метил-фенил)бутила в ацетонитриле, хлороформе и диметилсульфоксиде, которые удовлетворительно согласуются с соответствующими экспериментальными величинами.

На основе совместного анализа результатов ЯМР спектроскопии и квантово-химического моделирования впервые обоснована структурная модель реакционно-активного комплекса гидропероксида с участием бромид - аниона и тетраалкиламмониевого катиона, совместное действие которых приводит к химической активации гидропероксидного субстрата.

Практическое значение полученных результатов. Полученные в работе результаты расширяют и значительно дополняют фундаментальные знания о механизме каталитического распада гидропероксидных соединений в присутствии бромидов четвертичного аммония. Определенные термодинамические параметры комплексообразования гидропероксидов с бромидами тетраалкиламмония пополнят банк термодинамических данных и могут быть использованы как справочный материал. На основе совместного анализа экспе-

1 13

риментальных и рассчитанных значений химических сдвигов ядер 1Н и 13С гидропероксида трет-бутила предложен подход к выбору вероятной структуры комплекса гидропероксид - А1кфЫВг по результатам молекулярного моделирования и ЯМР спектроскопии.

Личный вклад автора. При выполнении диссертационной работы автором проанализирован большой объем литературы с целью планирования и выполнения научных экспериментов. Поиск и анализ литературных источников по теме работы с учетом современного состояния научной проблемы выполнен автором лично. Вклад автора диссертационной работы во все публикации является основным и состоит в подготовке и проведении спектроскопических исследований, квантово-химического моделирования, обработке полученных экспериментальных данных и их интерпретации, формулировании выводов, участии в обсуждении результатов и подготовке их к публикации.

Соавторы опубликованных работ: к.х.н., доцент Н.А. Туровский - постановка цели и задач исследования, планирование эксперимента, подготовка квантово-химических исследований, обсуждение, интерпретация полученных результатов; к.х.н. Е.В. Ракша - планирование эксперимента, обсуждение, интерпретация полученных результатов; М.Ю. Зубрицкий, к.х.н. С.А. Гребенюк -проведение экспериментальных исследований комплексообразования между гидропероксидами и бромидами тетраалкиламмония методом ЯМР спектро-скоппии; д.х.н., профессор И.А. Опейда, д.х.н., профессор Г.Е. Заиков, к.х.н., доцент Пастернак Е.Н., В.Г. Иванов, Х.С. Абзалдинов - обсуждение результат-тов ЯМР спектроскопических исследований, молекулярного моделирования.

Связь работы с научными программами, планами, темами кафедры. Работа принадлежит к приоритетному тематическому направлению Донецкого национального университета: «Развитие химических знаний о веществах и процессах» и выполнена на кафедре физической химии Донецкого национального университета в рамках научно-исследовательской темы «Структура и реакционная способность инициаторов и ингибиторов радикально-цепных процессов окисления и полимеризации», шифр № Г-12/26, номер государственной регистрации 0112Ш04687.

Апробация результатов. Основные материалы диссертационной работы докладывались на VII и VIII Всеукраинской научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых с международным участием «Хiмiчнi проблеми

сьогодення» (Донецк - 2013, 2014), IV Всеукраинской конференции студентов и аспирантов «XÍMÍ4rn Каразшсью читання» (Харьков - 2012), XIV Научной конференции «Львiвськi xÍMÍ4rn читання» (Львов - 2013), VI Международной конференции «Modern Problems of Physical Chemistry» (Донецк - 2013), II и IV Международной конференции «Химическая термодинамика и кинетика» (Донецк - 2012, 2014), XXV и XXVI Симпозиуме «Современная химическая фи-зиика» (Туапсе - 2013, 2014), XIV Международной конференции студентов и аспирантов «Сучасш проблеми хiмñ» (Киев - 2013), II Всероссийской молодежной конференции «Успехи химической физики» (Черноголовка - 2013), 32 Международной конференции «32nd International Symposium on Free Radicals» (Potsdam - 2013), XXIII Украинской конференции по органической химии (Черновцы - 2013), VI Всероссийской молодежной школе-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново - 2013.), III Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва - 2014 г), XVII International Youth Scientific School «Actual problems of magnetic resonance and its application» (Казань - 2014), International Conference «Molecular Complexity in Modern Chemistry MCMC-2014» (Москва - 2014), XII Всероссийская конференция с международным участием «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах. От эффектов в растворах к новым материалам» (Иваново - 2015).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 30 научных работ, в том числе, 13 статей в специальных научных изданиях, тезисы 17 докладов на Международных и Всеукраинских научных конференциях.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, 6 разделов, выводов и списка литературных источников (178 наименований). Основное содержание работы изложено на 138 страницах, содержит 41 рисунок, 38 таблиц.

РАЗДЕЛ 1

АКТИВИРОВАННЫЙ СОЛЯМИ ЧЕТВЕРТИЧНОГО АММОНИЯ РАСПАД ГИДРОПЕРОКСИДОВ. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Изучение активированного распада гидропероксидов является важной и актуальной задачей. Они широко используются в качестве инициаторов многих радикальных и цепных процессов окисления [1]. Системы на основе гидропероксида трет-бутила являются эффективными окислителями в реакциях получения ценных органических соединений [2 - 11] и соответствуют требованиям «зеленой химии» [12 - 17]. Участие гидропероксидов в реакциях горения, окисления, радикальной полимеризации и других процессах, в которых используют их способность легко распадаться на свободные радикалы и окислять, обусловило их широкое использование в лабораторной и промышленной практике [18]. Именно образование гидропероксидов и дальнейшее их превращения являются первопричиной порчи продуктов питания [19], старения полимерных материалов [20]. Гидропероксидные соединения используются во многих промышленных методах очистки органического сырья [21], а также при модификации поверхности углеродных наноматериалов [22, 23]. Процессы образования, накопления и радикального распада гидропероксидов являются ключевыми реакциями биологически важных процессов [24 - 27]: деструкции ДНК, окисления липидов и углеводородов.

Регулировать реакционную способность гидропероксидов можно фотохимическим инициированием [28, 29], путем варьирования температуры [1, 18, 30], а также различными каталитическими системами на основе соединений металлов переменной валентности [18, 31 - 33], их комплексов с лигандами разнообразной природы [21, 34 - 41]. Органическими аналогами солей металлов переменной валентности являются четвертичные аммониевые соли. Для них характерна лучшая растворимости по сравнению с солями металлов в органических растворителях и возможность в широком диапазоне

варьировать структуру как катиона, так и аниона [42 - 45], что играет важную роль в правильном выборе катализатора с целью увеличения конверсии и селективности процесса. Установлено [42 - 47], что галогениды тетраалкилам-мония ускоряют радикальный распад гидропероксидов - первичных продуктов реакции. Их распад является дополнительным источником свободных радикалов в системе на стадии вырожденного разветвления.

В данном разделе проанализированы литературные данные, касающиеся активированного солями четвертичного аммония распада гидропероксидов. Основное внимание уделялось стадии образования комплексного интермедиата «гидропероксид - катализатор». Обоснована актуальность исследований процесса образования комплекса «гидропероксид - Alk4NBr» с помощью совместного использования экспериментальных методов и методов молекулярного моделирования.

1.1 Представления о механизме распада гидропероксидов в присутствии галогенидов четвертичного аммония

Распад гидропероксидов (ROOH) на радикалы - одна из ключевых реакций жидкофазного окисления органических соединений, которая обеспечивает вырожденное разветвление цепей и автокаталитическое развитие процесса окисления в целом [38, 48 - 51, 56,]. Схема свободно-радикального цепного механизма окисления органических соединений [52] представлена реакциями (1.1) - (1.9).

^ОО^' ко > ^ + Ш" (11)

КО + КН-> R'OH + ^ (12)

R"O• + КН-> R"OH + R• (1.3)

+ О2 —^ КО2 (14)

ко•+КН к > КООН + (15)

RООН к > RО• + •ОН (16)

Я + Я —^ (1.7)

Я + RО2• (1.8)

RО2• + RО2• —^ (19)

В работах Фукуи и Окубо [53, 54] представлена одна из первых идей о роли солей четвертичного аммония (А1кфЫНа1) в процессах радикально-цепного окисления углеводородов - активация молекулярного кислорода. Эта гипотеза выдвинута вновь в исследованиях, представленных в работе [55]. Однако, экспериментальное подтверждение получила альтернативная идея - активация четвертичными солями аммония стадии радикального распада (1.6) гидропероксидов. Показано, что соли четвертичного аммоня не влияют на стадии продолжения и квадратичного обрыва цепей. А1к4КНа1 катализируют свободнорадикальный распад гидропероксида - первичного продукта реакции окисления. Эти представления получили широкое развитие в работах научных колллективов Н.М. Эмануэля [56], И.А. Опейды [57 - 61]. Детально радикальный распад гидропероксидов в присутствии А1кфЫНа1 как ключевая стадия окисления углеводородов рассматривается в работах Л. Ксаная [62 - 66], И.А. Опейды [67], О.Т. Касаикиной [48, 68 - 71].

В литературе представлены различные точки зрения о механизме распада гидропероксидов в присутствии солей четвертичного аммония. Но в подавляющем большинстве работ главной причиной увеличения реакционной способности гидропероксидов является образование комплекса Я00Н...А1к4ЫНа1 (реакция 1.10). Однако, гипотеза образования гипогалогенидов при взаимодействии гидропероксида с галогенидами тетраалкиламмония также привлекает внимание исследователей [10, 72 - 74].

КООИ + Л1к4ЫИа1 комплекс —► продукты (1.10)

Е.Т. Денисов [75] считает, что ключевая роль в реакции распада гидропероксида трет-бутила в присутствии бромида тетраэтиламмония в изопропаноле принадлежит бромид-аниону (реакция 1.11), а катион выполняет

лишь функцию транспорта анионов. Окислительно-восстановительный механизм распада гидропероксида в присутствии галогенид-аниона также используется авторами [11, 76 - 79] при обсуждении путей генерирования в

исследуемой системе активных форм кислорода.

КООН + Вг ^ RO• + ОН + Вг (1.11) Е. Нападенский [80] предлагает следующую схему для реакции распада гидропероксида тетралина в присутствии А1кфЫНа1:

К2СН-ООН + А^КШ-> К2СН-ООН... А1к4КНа1 (1.12)

К2СН-ООН... А^КШ-> К2СНО^ + А1к4КОН + НаГ (1.13)

К2СНО^ + К2СН2-> К2СНОН + К2СН (1.14)

К2СНО^ + НаГ-> К2С=О +ННа1 (1.15)

А1кфЫОН + ННа1-> А1к4КНа1 + Н2О (1.16)

Комплекс гидропероксида с А1кфЫНа1 стабилизируется ион-молекулярными взаимодействиями, вследствие чего ослабляется пероксидная связь и повышается реакционная способность гидропероксида. Автор отмечает, что по реакции (1.13) первичным актом является гомолитический разрыв связи О-О с последующим одноэлектронным переносом с галогенид-аниона на гидроксильный радикал. Сравнивая кинетические параметры реакции при варьировании катиона соли (Ме^Ы+ и Б^К+Х автор предполагает, что в переходном состоянии реакции (1.13) тетраалкиламмониевый катион играет второстепенную роль.

В работах [71, 81, 82] показано, что цетилтриметиламмоний бромид (СТАВ), проявляет каталитическую активность в процессах радикально-цепного окисления углеводородов и липидов молекулярным кислородом. Ключевой реакцией, определяющей каталитическое действие СТАВ, является ускоренный распад гидропероксида (1.17) на свободные радикалы:

пКООН + тСТАВ ^^ООН... тСТАВ} ^ RO2• + продукты (1.17) Для ряда систем на основе гидропероксидов и четвертичных аммониевых солей наблюдается активное генерирование радикалов при умеренных температурах как в органической, так и в водной среде [42, 67, 68, 83].

Микроагрегаты {пКООН...тСТАВ}, образование которых наблюдается при взаимодействии гидропероксидов с СТАВ и другими солями аналогичной природы [70], являются принципиально нестабильными и претерпевают во времени не только количественные, но и качественные изменения. Размеры таких микроагрегатов варьируются от 1 до 500 нм [70, 84, 85]. Связанный в микроагрегат с СТАВ гидропероксид ускоренно распадается на радикалы с последующим образованием воды и спирта. Образующиеся пероксильные радикалы RO2• выходят в объем и инициируют цепное окисление, полимеризацию или другие радикальные процессы.

Авторы работ [43, 44, 86 - 90] для каталитического распада ROOH в присутствии А^МНМ предполагают кинетическую схему, включающую стадию образования комплекса между гидропероксидом и ионами соли, а также стадию распада комплекса на продукты реакции с регенерированием катализатора (реакции 1.18 и 1.19). Реакция распада гидропероксида при высоких концентрациях ЯООН (более 0.1 М) сопровождается побочными реакциями: индуцированным распадом гидропероксида [1] и самоассоциацией гидропероксидов [91, 92]. Как правило, исследования кинетических закономерностей данного процесса проводят в избытке соли четвертичного аммония по сравнению с концентрацией гидропероксида. Распад О-О связи в комплексе гидропероксид - катализатор протекает гомолитически, катализатор в системе не расходуется и не дезактивируется [44, 71, 81]. При этом эффективная константа скорости распада гидропероксида в присутствии Л1к4КНа1 (ке/) описывается уравнением (1.20), согласно которому наблюдается нелинейная зависимость ке/ от концентрации катализатора. Величина ке/ , определяемая в данных условиях, не зависит от концентрации гидропероксида [87], и, следовательно, в системе отсутствуют параллельные пути расходования гидропероксида.

Л1к4Ы + ...№-ОН...Иа>

ЯО-ОИ + Л!к4МИа!

Л1к4Ы+ ..^О-ОН... Иа1

ЯО' + 'ОИ + Л1к4ЫИа!

(118)

(119)

каКс[А\к 4№г]0

к. =- (1.20)

* 1 + Кс[А1к,Жг]0

Кинетические параметры реакции каталитического распада гидропероксидов зависят от структуры гидропероксида [87]. Величина Еа распада связанного в комплекс ROOH...Et4NBг гидропероксида увеличивается в ряду гидропероксидов: кумила < ^-карбокси-изопропилбензола < 1,1,3-триметил-3-(4-метилфенил)бутила < 1,1-диметил-3-фенилбутила < 1,1-диметил-3-фенил-пропила < диметилбензилметила. Наличие изокинетической зависимости для активационных параметров при варьировании структуры гидропероксида [87] или катиона соли [44] указывает на единый механизм распада комплексов ROOH. A1k4NBг.

Каталитическая активность галогенидов тетраалкиламмония в реакции распада гидропероксида изопропилбензола увеличивается в ряду анионов: С1- < Вг- < I- [43, 90]. Энергия активации реакции распада гидропероксида изопропилбензола в присутствии катализатора увеличивается с увеличением абсолютной величины потенциала ионизации аниона соответствующей соли [90]. Однако установлено, что скорость распада гидропероксида изопропилбензола зависит и от структуры катиона аммониевых солей. В работе [90] показано, что замена тетраэтиламмониевого катиона на тераэтилфосфониевый в А^МВг приводит к уменьшению энергии активации каталитического распада гидропероксида кумила на ~ 8 кДж/моль. Тетраалкиламмониевые катионы в органических растворителях слабо сольватированы, а большие тетраалкиламмониевые катионы (начиная с Вщ^) не сольватируются вовсе [93]. Следовательно, их активность будет связана с собственным радиусом. Участвуя в образовании переходного состояния, тетраалкиламониевый катион будет оказывать регулирующее действие на каталитическую активность галогенид-аниона в реакции химически активированного распада гидропероксида. Таким образом, катион и анион соли взаимодействуют с реакционным центром гидропероксида, и при использовании четвертичных аммониевых солей в качестве катализаторов

распада гидропероксидов необходимо рассматривать не только роль аниона [43], действие которого, несомненно, вносит ключевой вклад в скорость процесса, а и влияние природы катиона четвертичного аммония. Наличие в системе галогенид-аниона существенно (в пределах нескольких порядков) увеличивает скорость распада гидропероксида. Путем варьирования природы тетраалкиламмониевого катиона можно регулировать каталитическую активность аниона [44].

1.2 Спектроскопические исследования реакций ассоциации гидропероксидов

Механизм образования и превращения гидропероксидов, а также их физические и химические свойства описаны в целом ряде монографий [18, 56, 94 - 96]. Несмотря на широкий круг проблем, рассмотренных в этих работах, явно недостаточно обсуждается роль комплексообразования гидропероксидов в реакциях их каталитического распада. Установлено, что закономерности распада гидропероксидов зависит от степени их ассоциации с субстратом, самоассоциации, и эти процессы включены в различные кинетические схемы [18, 56, 94 - 97]. При этом образование комплексов гидропероксидов рассматривается, преимущественно, кинетически [56, 94, 96, 97]. Для изучения процессов самоассоциации гидропероксидов и образования комплексов со спиртами, кетонами и аминами успешно используется ИК и ЯМР спектроскопия [92, 98].

Систематические исследования реакций образования самоассоциатов гидропероксидов в растворах методами ЯМР и ИК спектроскопии выполнены О.П. Яблонским и детально обсуждаются в монографии [98]. Используемые подходы базируются на исследовании влияния концентрации гидропероксидов в растворе на величину химического сдвига протона гидропероксидной группы (ЯМР спектроскопия) или частоту и интенсивность валентных колебаний ООН группы (ИК спектроскопия). Установлено, что в инертном растворителе в

диапазоне концентраций гидропероксидов 0.01 - 0.05 мольдм- характерно наличие равновесий мономер-димер, в области концентраций 0.05 -

-5

1.5 моль дм- преобладают тримеры гидропероксидов, при более высоком содержании в растворах образуются более сложные агрегаты. Полное разрушение самоассоциатов гидропероксидов наблюдается в разбавленных

-3

растворах с концентрацией менее 0.01 моль дм- . Использование FTIR-спектроскопии позволило определить термодинамические параметры образования как димеров, так и более сложных ассоциатов гидропероксидов в различных растворителях [92, 99, 100]. Обнаружен компенсационный эффект и эффект кооперативности водородных связей [101] при образовании гидропероксидами самоассоциатов. По данным ЯМР спектроскопических исследований в диэтиловом эфире, пиридине, ацетоне самоассоциаты гидропероксидов разрушаются вследствие образования комплексов с протоноакцепторным растворителем [98]. Энтальпии комплексообразования невелики и составляют (- 30 + - 10 кДжмоль-1) в зависимости от структуры гидропероксида и растворителя.

Комплексный анализ результатов исследования кинетики распада гидропероксидов в спиртах и кетонах и данных ЯМР и ИК спектроскопии выявил, что причиной понижения активационного барьера реакции является образование ассоциатов гидропероксидов со спиртами [98], кетонами [102]. На примере ацетилпропионил пероксида [103] показано, что слабые комплексы пероксида играют важную роль в процессе фотолиза в ацетоне при низких температурах.

Показательно, что за последние годы, выполнен большой объем научно-исследовательских работ в области каталитического распада гидропероксидных соединений, но количественные данные о процессах комплексообразования гидропероксидов в этих реакциях преимущественно базируются на результатах кинетических экспериментов. Несмотря на интенсивное развитие ЯМР спектроскопии, исследования высокоактивных комплексов гидропероксидов с использованием данного метода немногочисленны [104 - 108] и относятся

преимущественно к гидропероксиду изопропилбензола. Относительно стабильные же комплексы гидропероксидов и солей четвертичного аммония (скорость распада ROOH в присутствии Л1кфЫНа1 при комнатной температуре пренебрежимо мала [43, 87]), методами ЯМР спектроскопии не исследовались.

С1 1*5 1 п

Авторы работы [107] провели и О ЯМР спектроскопические

исследования каталитической системы на основе гидропероксида трет-бутила и ванадиевого комплекса с хиральным монотерпеноидным лигандом. В данной системе образуется комплексный интермедиат с

3 1

константой ассоциации Ка = 1.36 ± 0.11 дм •моль- при комнатной температуре, энтальпия и энтропия данного процесса составляют ДГН19% = - 6.5 ± 2.0 кДж моль-1 и Дг= - 20 ± 6 Дж моль-1К-1 соответственно. Невысокое значение энтальпии реакции, по мнению авторов, указывает на образование комплекса с внешней сферой.

Термодинамические и структурные параметры были определены для комплексов гидропероксидов циклогексила и 1 -метилциклогексила с карбонилами, карбоксилатами и ацетилацетонатами металлов главной подгруппы и переходной валентности [108]. Энтальпия комплексообразования гидропероксидов с ацетилацетонатами и стеаратами выше, чем для соответствующих комплексов с Мо(СО)6, и расстояние между донором и акцептором короче. Ацетилацетонаты и стеараты 3й металлов переменной валентности образуют анизотропные комплексы с гидропероксидами. Комплексы гидропероксидов с гексакарбонилами хрома и молибдена являются лабильными. В процессе комплексообразования гидропероксидов с карбоксилатами и ацетилацетонатами 3й металлов переменной валентности в зависимости от количества электронов на й подуровне металла и его окисленного состояния проявляются как акцепторные, так и донорные свойства гидропероксидов. Вследствие чего механизм делокализации электронной плотности является разным.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Берестнева, Юлия Васильевна, 2016 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРНЫХ ИСТОЧНИКОВ

1 Антоновский В.Л. Термолиз органических пероксидов в растворе / В.Л. Антоновский, С.Л. Хурсан // Успехи химии. - 2003. - C. 1055 - 1080.

2 Ajjou A.N. Water-soluble copper complex catalyzed solvent-free green oxidation of alkylarenes with tert-butyl hydroperoxide / A.N. Ajjou, A. Rahman // Modern Research in Catalysis. - 2013. - Vol. 2. - P. 36 - 41.

3 Malik P. Bismuth(III) oxide catalyzed oxidation of alcohols with tert-butyl hydroperoxide/ P. Malik, D. Chakraborty// Synthesis. - 2010. - Vol.21 - P. 3736 -3740.

4 Yi C. S. Aqueous phase C-H bond oxidation reaction of arylalkanes catalyzed by a water-soluble cationic Ru(III) complex [(pymox-Me2)2RuCl2]+BF4-/ C.S. Yi, K.H. Kwon, D.W. Lee// Org. Lett. - 2009. - Vol. 11. - P. 1567 - 1569.

5 Bismuth-catalyzed benzylic oxidations with tert-butyl hydroperoxide / Y. Bonvin, E. Callens, I. Larrosa, [et. al.] // Org. Lett. - 2005. - Vol. 7. - P. 4549 - 4552.

6 Copper catalyzed oxidative esterification of aldehydes with alkylbenzenes via cross dehydrogenative coupling / S.K. Rout, S. Guin, K.K. Ghara, [et. al.] // Org. Lett. -2012. - Vol. 14. - P. 3982 - 3985.

7 Ligand-promoted, copper nanoparticles catalyzed oxidation of propargylic alcohols with TBHP or air as oxidant / C. Han, M. Yu, W. Sun, Y. Yao // Synlett. - 2011.-P. 2363 - 2368.

8 Wacker-type oxidation of internal alkenes using Pd(Quinox) and TBHP / R.J. DeLuca, J.L. Edwards, L.D. Steffens, [et. al.] // Org. Lett. - 2013. - Vol. 78. - P. 1682 - 1683.

9 Allylic C-H activations using Cu(II) 2-quinoxalinol salen and tert-butyl hydroperoxide / Y. Li, T.B. Lee, T. Tang, [et. al.] // Org. Lett. - Vol. 77,. - P. 4628 -4633.

10 Samanta R. Metal-free oxidative C-H bond amination at ambient temperature / R. Samanta, A.P. Antonchick // Synlett. - 2012. - Vol. 23. P. 809 - 813.

11 Cross coupling of acyl and aminyl radicals: direct synthesis of amides catalyzed by Bu4NI with TBHP as an oxidant / Z. Liu, J. Zhang, S. Chen, [et. al.] // Angew. Chem., Int. Ed. - 2012. - Vol. 51. - P. 3231 - 3235.

12 Liu S. Toward green catalytic synthesis - Transition metal-catalyzed reactions in non-conventional media [Text] / S. Liu, J. Xiao // J. Mol. Cat. A: Chem. - 2007. -Vol. 270, Iss. 1-2. - P. 1 - 43.

13 Thomas J.M. Innovations in oxidation catalysis leading to a sustainable society / J.M. Thomas, R. Raja // Catal. Today. - 2006. - Vol. 117, Iss. 1-3. - P. 22 -31.

14 Thomas J.M. Designing catalysts for clean technology, green chemistry, and sustainable development [Text] / J.M. Thomas, R. Raja // Annual Review of Materials Research. - 2005. - Vol. 35. - P. 315 - 350.

15 Centi G. Catalysis and sustainable (green) chemistry / G. Centi, S. Perathoner // Catal. Today. - 2003. - Vol. 77, Iss. 4. - P. 287 - 297.

16 Anastas P.T. Catalysis as a foundational pillar of green chemistry [Text] / P.T. Anastas, M.M. Kirchhoff, T.C. Williamson // Appl. Catal. A: Gen. - 2001. -Vol. 221, Iss. 1-2. - P. 3 - 13.

17 The role of catalysis in the design, development, and implementation of green chemistry [Text] / P.T. Anastas, L.B. Bartlett, M.M. Kirchhoff, [et al.] // Catal. Today. - 2000. - Vol. 55, Iss. 1-2. - P. 11 - 22.

18 Антоновский В.Л. Физическая химия органических пероксидов [Текст] / В.Л. Антоновский, С.Л. Хурсан. - М.: ИКЦ «Академкнига», 2003. - 391с.

19 Скурихин И.М. Все о пище с точки зрения химика: Справ. издание. [Текст] / И.М. Скурихин, А.П. Нечаев. - М.: Высшая школа, 1991. - 288 с.

20 Заиков Г.Е. Почему стареют полимеры [Текст] / Г.Е. Заиков // СОЖ. - 2000. -Т. 6, № 12. - С. 48 - 55.

21 Bregeault J.M. Transition-metal complexes for liquid-phase catalytic oxidation:some aspects of industrial reactions and of emerging technologies / J.M. Bregeault // Dalton Trans. - 2003. - P. 289 - 330.

22 Chemical reaction of hydrogenated diamond surface with peroxide radical initiators / Sh. Ida, T.Tsubota, O. Hirabayashi, [et. al] // Diamond and Related Materials. - 2003. - Vol. 12. - P. 601 - 605.

23 Reactivity of the hydrogen atoms on diamond surface with various radical initiators in mild condition / T. Tsubota, O. Hirabayashi, Sh. Ida, [et. al] // Diamond and Related Materials. - 2002. - Vol. 11. - P. 1360 - 1365.

24 Казимирко В.К. Антиоксидантная система и ее функционирование в организме человека / В.К. Казимирко, В.И. Мальцев // Здоров'я Украши. - 2004. - № 98. -456 c.

25 Кузнецова А.А. Окисление ДНК и ее компонентов активными формами кислорода [Текст] / А.А. Кузнецова, Д.Г. Кнорре, О.С. Федорова // Успехи химии. - 2009. - Т. 78, № 7. - С. 714 - 734.

26 Воробьева Е.Н. Роль свободнорадикального окисления в патогенезе болезней системы кровообращения / Е.Н. Воробьева, Р.И. Воробьев // Бюллетень СО РАМН. - 2005. - Т. 118, №4. - С. 24 - 30.

27 Активные формы кислорода как система: значение в физиологии, патологии и естественном старении / В.И. Донцов, В.Н. Крутько, Б.М. Мрикаев, С.В. Уханов // Труды ИСА РАН. - 2006. - Т. 19. - С. 50 - 69.

28 Degradation and Mineralization of Organic Pollutants Contained in Actual Pulp and Paper Mill Wastewaters by a UV/H2O2 Process / B. Ahmed, H. Mohamed, E. Limem, B. Nasr // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2009. - Vol. 48, Iss. 7. -P. 3370 - 3379.

29 Decolourisation effects of Vat Green 01 textile dye and textile wastewater using H2O2/UV process / S.G. Schrank, J. Nonato, R. Santos, [et. al.] // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2007. Vol. 186, Iss. 2-3. -P. 125 - 129.

30 Антоновский В.Л. Кинетика термолиза органических и элементорганических пероксидов в газовой фазе / В.Л. Антоновский // Кинетика и катализ. - 1995. -Т. 36, № 3. - С. 370 - 378.

31 Punniyamurthy T. Recent advances in copper-catalyzed oxidation of organic compounds / T. Punniyamurthy, Laxmidhar Rout // Coordination Chemistry Reviews.

- 2008. - Т. 258, № 2. - P. 134 - 154.

32 Денисов Е. Т. Катализ солями металлов переменной валентности в реакциях жидкофазного окисления / Е.Т. Денисов, Н.М. Эмануэль // Успехи химии. -1960. - Т. 29. - С. 1409 - 1438.

33 Додонов В.А. Окисление этилбензола активированным дикислородом на диацилатах меди в присутствии гидропероксида трет-бутила и некотороых О- и N-содержащих лигандов / В.А. Додонов, Т.И. Старостина // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2009. - № 2. -

C. 83 - 88.

34 Sheldon R.A. New catalytic methods for selective oxidation / R.A. Sheldon // J. Mol. Catal. - 1983. - Vol. 20. - P. 1 - 26.

35 Mimoun H. Activation and transfer of molecular oxygen catalyzed by transition-metal complexes / H. Mimoun // Chem. and phys. aspects of catal. oxid. - Paris, 1980. - P. 1 - 73.

36 Sheldon R.A. A history of oxygen activation: 1973-1993 / R. A. Sheldon // in The activation of dioxygen and homogeneous catalytic oxidation, Eds.:

D.H.R. Barton, A.E. Martell, D.T. Sawyer. - N. Y., 1993. - P. 9 - 30.

37 Mlodnicka T. metalloporphyrin-catalyzed oxidation of hydrocarbon with dioxygen / T. Mlodnicka // in Metalloporphyrins in Catalytic Oxidation, Ed.: R.A. Sheldon. - N. Y., 1994. - P. 261 - 295.

38 Эмануэль Н.М. Проблемы селективного окисления углеводородов / Н.М. Эмануэль // Успехи химии. - 1978. - № 47. - С. 1329 - 1396.

39 Григорян С.К. Кинетика каталитического распада гидропероксида трет-бутила под действием хелатного комплекса глицината меди в водной среде / С.К. Григорян, Г.Л. Григорян, Е.Я. Варданян // Хим. ж. Армении. - 1994.

- Т. 47, № 1-3. С. 117 - 119.

40 Каталитическое влияние иона кобальта (II) на кинетику реакции гидропероксида кумола с метионином в водной среде / Г.С. Григорян, Г.Г. Петросян, Е.Я. Варданян, С.К. Григорян // Ученые записки ЕГУ. - 2008. -№ 3. - С. 112 - 117.

41 Григорян С.К. Изучение каталитической активности комплекса иона никеля (II) с лейцином на распад гидропероксида кумола в водной среде / С.К. Григорян, М.Г. Арутюнян, Г.С. Григорян // Химия и биология. - 2012. -Т. 3. - С. 13 - 17.

42 Распад гидропероксида кумила в системе прямых и обращенных мицелл, образованных катионными ПАВ / Н.А. Трунова, З.С. Карташева, Т.В. Максимова [и др.] // Коллоидный журнал - 2007. - Т. 69. - С. 697 - 702.

43 Влияние ониевых солей на кинетику распада гидропероксида кумила [Текст] / Н.А. Туровский, В.Л. Антоновский, И.А. Опейда, [и др.] // Хим. физика. - 2001. - Т.20, №2. - C. 41- 45.

44 Activation of 1-Hydroxycyclohexyl Hydroperoxide Decomposition in the Presence of Alk4NBr / N.A. Turovskij, E.V. Raksha, O.I. Gevus, [et. al.] // Oxidation Communications. - 2009. - Vol. 32, № 1. - P. 69 - 77.

45 Супрамолекулярный катализ распада а-оксициклогексилпероксидов бромидом тетраэтиламмония/ Н.А.Туровский, И.А. Опейда, Е.В. Ракша, [и др.] // Химическая и биологическая кинетика. - М.: Химия. - 2005. -С. 267 - 281.

46 Гольдберг В.И. Гомолитические реакции лекарственных веществ. III. Биологически активные соли аминов как катализаторы гомолитического разложения гидропероксидов / В.И. Гольдберг, В.Г. Шмулович, Н.И. Юрченко // Химико - фармацевтический журнал. - 1983. - C. 786 - 790.

47 Розпад кумшпдропероксиду в присутност бромщу тетраетиламонш / М.А. Туровський, А.М. Ншолаевський, Й.О. Опейда, [та ш.] // Доповщ НАН Украши. - 2000. - №8. - С. 151 - 155.

48 Денисов Е.Т. Специфика радикальных реакций в жидкой фазе и проблема селективного окисления углеводородов /Е.Т.Денисов //Ж.физ.химии. - 1975. -Т.49. - №10. - С.2473 - 2480.

49 Эмануэль Н.М. Торможение процессов окисления жиров / Н.М. Эмануэль, Ю.Н. Лясковская. - М.: Пищепромиздать, 1961. - 358 с.

50 Особенности окисления лецитина в органических растворителях / Е.А. Менгеле, З.С. Карташева, И.Г. Плащина, О.Т. Касаикина // Коллоидный журнал. - 2008. - Т. 70, №6. - С. 805 - 811.

51 Матиенко Л.И. Селективное каталитическое окисление углеводородов новые перспективы / Л.И. Матиенко, Л.А. Мосолова, Г.Е. Заиков // Усп. хим. - 2009. -Т. 78, № 3. - С. 227 - 247.

52 Денисов Е.Т. Химическая кинетика [Текст] / Е.Т. Денисов, О.М. Саркисов, Г.И. Лихтенштейн. - M.: Химия, 2000. - 568 с.

53 Fukui K. The catalytic activity of onium compound in homogeneos liquid phase oxidation of cumene and a-pinene [Text] / K. Fukui, K. Ohkubo, T. Yamabe // Bul. Chem. Soc. Japan. - 1969. - Vol. 42, № 2. - P. 312 - 318.

54 Ohkubo K. Distinctive catalysis of phosphonium and sulphonium compounds in low-temperature liquid phase hydrocarbon oxidation [Text] / K. Ohkubo, K. Yoshinaga // Bul. Chem. Japan. petr. inst. - 1977. - Vol. 19, № 1. - P. 73 - 76.

55 Ethylbenzene oxidation with air catalysed by bis(acetylacetonate)nickel(II) and tetra-«-butylammonium tetrafluoroborate [Text] / R. Alcántara, L. Canoira, P. Guilherme Joao, [et al.] // Appl. Catal. A: Gen. - 2000. - Vol. 203, Iss. 2. - P. 259 - 268.

56 Эмануэль Н.М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе / Н.М. Эмануэль, Е.Т. Денисов, З.К. Майзус. - М.: Наука, 1965. - 375 с.

57 Катализ тетрабутиламмониевыми солями. Окисление углеводородов. / И.А. Опейда, Н.М. Залевская, Г.Д. Тицкий, [и др.] // Журнал органической химии. -1993. - № 10 - C. 1072 - 1077.

58 Опейда И.А. Кинетика начальной стадии каталитического радикально-цепного окисления кумола при дезактивации катализатора [Текст] / И.А. Опейда,

Н.М. Залевская, А.Ю. Васильев // Теорет. и эксперим. химия. - 1994. - Т. 30, № 2. - С. 69 - 74.

59 Опейда И.А. Совместное окисление кумола с тетралином и этилбензолом в присутствии н-бутилпиридинийбромида [Текст] / И.А. Опейда, Н.М. Залевская // Укр. хим. журн. - 1991. - Т. 57, № 4. - С. 436-442.

60 Инициированное окисление аценафтена [Текст] / И.А. Опейда, Н.М. Залевская, С.А. Герасимова [и др.] // Укр. хим. журн. - 1989. - Т. 55, № 2. - С. 194-197.

61 Окисление аценафтена в присутствии н-бутилпиридинийбромида [Текст] / И.А. Опейда, Н.М. Залевская, С.А. Герасимова, [и др.] // Нефтехимия. - 1988. -Т. 28, № 4. - С. 544-551.

62 Oxidation of hydrocarbons by O2 in the presence of onium salts and onium ion-pair complexes as catalyst [Text] / L.J. Csanyi, K. Jaky, Z. Kota, [et al.] // J. Mol. Cat. A: Chem. - 2004. - Vol. 209, Iss. . - P. 59 - 68.

63 Csanyi L.J. Characteristics of cationic phase-transfer catalyst in the oxidation of hydrocarbons by O2 [Text] / L.J. Csanyi, K. Jaky // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2001. - Vol. 3. - P. 2018 - 2024.

64 Csanyi L.J. Investigation of the catalytic behavior of ion - pair complexes of vanadium (V) in the liquid - phase oxidation of hydrocarbons with molecular O2 [Text] / L.J. Csanyi, K. Jaky, G. Galbas // J. Mol. Cat. A: Chem. - 2000. - Vol. 164. -P. 109 - 124.

65 Onium-decavanadate ion-pair complexes as catalysts in the oxidation of hydrocarbons by O2 [Text] / L.J. Csanyi, K. Jaky, G. Dombi, [et al.] // J.Mol. Catal. A: Chem. - 2003. - Vol. 195. - P. 101 - 111.

66 The role of onium salts in the oxidation of hydrocarbons by O2 catalysed by cationic phase-transfer reagents [Text] / L.S. Csanyi, K. Jaky, I. Palinko, [et al.] // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2000. -Vol. 2. - P. 3801 - 3805.

67 Опейда И.А. О механизме гомогенного окисления кумола в присутствии тетраэтиламмоний хлорида [Текст] / И.А. Опейда, Н.М. Залевская, Н.М. Гапша // Нефтехимия. - 2001. - Т. 41, № 3. - С. 228 - 234.

68 Мицеллярные инициаторы свободных радикалов / Н.А. Трунова, Д.А. Круговов, Ю.Г. Богданова, О.Т. Касаикина // Вестн. МГУ. Сер. 2. Химия. -2008. - Т. 49. - С. 259 - 283.

69 Касаикина О.Т. Влияние поверхностно-активных веществ на жидкофазное окисление углеводородов и липидов / О.Т. Касаикина, З.С. Карташева, Л.М. Писаренко//Журнал общей химии.-2008. - Т.78, вып.8. - С. 1298 - 1309.

70 Мицеллярный катализ в окислении липидов / О.Т. Касаикина, А.А. Голявин, Д.А. Круговов, [и др.] // Вестник Московского университета. Сер.2. Химия. -2010. - Т.51, №3. - С. 246 - 250.

71 Писаренко Л.М. Влияние катионных поверхностно-активных веществ на окисление лимонена / Л.М. Писаренко, В.Г. Кондратович, О.Т. Касаикина // Известия РАН, Серия химическая. - 2004 - №10. - С.2110 - 2113.

72 Uyanik M. Catalysis with in situ-generated (hypo)iodite ions for oxidative coupling reactions / M. Uyanik, K. Ishihara // ChemCatChem. - 2012. - Vol. 4. -P. 177 - 185.

73 The applications of hypervalent iodine(III) reagents in the constructions of heterocyclic compounds through oxidative coupling reactions / Z. Zheng,

D. Zhang-Negrerie, Y. Du, Z. Kang // Science China Chemistry. - 2014. - Vol.57, No.2. - P. 189 - 214.

74 In situ generated (hypo)iodite catalysts for the direct a-oxyacylation of carbonyl compounds with carboxylic acids / M. Uyanik, D. Suzuki, T. Yasui, K. Ishihara // Angew. Chem., Int. Ed. - 2011. - Vol. 50. - P. 5331 - 5334.

75 Денисов Е.Т. Реакция гидроперекиси трет-бутила с бром-анионом [Текст] /

E.Т. Денисов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1967. - № 6. - С. 1608.

76 Redox catalysis of halide ion for formal cross-dehydrogenative coupling: Bromide ion-catalyzed direct oxidative a-Acetoxylation of ketones / Nagano, Z. Jia, X. Li, [et. al.] // Chem. Lett. - 2010 - Vol. 39. - P. 929 - 931.

77 Tandem cyclization of а-cyano а-alkynyl aryl ketones induced by tert-butyl hydroperoxide and tetrabutylammonium iodide / Y. Wong, C. Tseng, T. Kao, [et. al.] // Organic Letters. - 2012. - Vol. 14. - P. 6024 - 6027.

78 Tetrabutylammonium iodide catalyzed synthesis of allylic ester with tert-butyl hydroperoxide as an oxidant /Erbo Shi, Ying Shao, Shulin Chen, [et. al.] // Organic Letters. - 2012. - Vol. 14, № 13. - P. 3384 - 3387.

79 Tert-butyl hydroperoxide and tetrabutylammonium iodide-promoted free radical cyclization of а-azido-N-arylamides //D. Li, T. Yang, H. Su, W. Yua // Advanced synthesis & catalysis. - 2014. - Vol. 356. - P. 3148 - 3156.

80 Napadensky E. Selective decomposition of tetralin hydroperoxide catalysed by quaternary ammonium salts [Text] / E. Napadensky, Y. Sasson // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1991. - P. 65 - 66.

81 Писаренко Л.М. Образование свободных радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном цетилтриметиламмоний бромидом / Л.М. Писаренко, О.Т. Касаикина // Известия РАН. Серия химическая. - 2002. -№3. - С. 419 - 425.

82 Antonovsky V.L. Peroxides at the Beginning of the Third Millennium. Synthesis, Properties, Application / V.L. Antonovsky, O.T. Kasaikina, G.E. Zaikov. - N.Y.: Nova Science Publishers, 2004. - 310 p.

83 Role of Physical Structures in Bulk Oils on Lipid Oxidation / W. Chaiysit, R.J. Elias, D.J. Mc'Clements, E.A. Decker // Critical Reviews in Food Science and Nutrition. -2007. - Vol. 47, Iss. 3. - P. 299 - 317.

84 Hamley W. Introduction to Soft Matter: Polymers, Colloids, Amphiphils, and Liquid Crystals / W. Hamley. - Chichester: Wiley, 2000. - 343 p.

85 Zana Raoul. Dynamics of surfactant self-assemblies. Micelles, microemulsions, vesicles, and lyotropic phases. / Raoul Zana. - Taylor & Francis, 2005. - 519 p.

86 Супрамолекулярная активация диоксидициклогексилпероксида бромидом тетраэтиламмония [Текст] / Н. А. Туровский, И. А. Опейда, Е. Н. Туровская, [и др.] // Химическая и биологическая кинетика. Новые горизонты. Том 1.

Химическая кинетика. под ред. Е.Б. Бурлаковой, С. Д. Варфоломеева, Г. Е. Заикова, С. С Злотского, Д. Л. Рахманкулова, и А. Е. Шилова. - Москва: Химия, 2005. - 704с. - С. 658 - 673.

87 Ракша О.В. Розпад гiдропероксидiв, катаизований бромщами тетраалкшамонш: дис. ...канд. хiм. наук: 02.00.04 / Ракша Олена Володимирiвна. - Донецьк, 2010. - 147 с.

88 Альмосрати А.С.А. Кинетическое исследование распада кумилгидропероксида и трет-бутилгидропероксида в стироле, катализированного ацетилацетонатами марганца (II) и (III) / А.С.А. Альмосрати, П.А. Иванченко, В.М. Соляников / Кинетика и катализ. - 1993. - Т. 34, № 3. - С. 490 - 494.

89 Альмосрати А.С.А. Кинетическое изучение трет-бутилгидропероксида в стироле, катализированного ацетилацетонатами кобальта (II) и (III) / А.С.А. Альмосрати, П.А. Иванченко, Л.В. Петров / Кинетика и катализ. - 1995. - Т. 35, № 5. - С. 439 - 447.

90 Шуфлетюк В.М. Кшетика розпаду третинних гiдропероксидiв в присутност галогенщв тетраетиламонш: дис. .канд. хiм. наук: 02.00.04 / Шуфлетюк Володимир Миколайович. - Донецьк, 2001. - 134 с.

91 Анисимова В.И. ИК-спектроскопическое исследование и квантово-химическое моделирование самоассоциации гидропероксидов: автореф. дис. .канд. хим. наук: 02.00.04 / В. И. Анисимова. - Казань, 2010. - 20 с.

92 FT-IR study of self-association of some hydroperoxides / A.B. Remizov, D.I. Kamalova, R.A. Skoshilov, I.A. Suvorova // Journal of Molecular Structure. -2004. - Vol. 700, Iss. 1 - 3 - P. 73 - 79.

93 Krumgalz B.S. Separation of limiting equivalent conductances into ionic contributions in non-aqueous solutions by indirect methods. / B.S. Krumgalz // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2. - 1983. - Vol. 79. - P. 571 - 587.

94 Denisov E.T. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology / E.T. Denisov, I.B. Afanas'ev. - CRC Press, 2005. - 981p.

95 Денисов Е.Т. Механизм окисления кислородсодержащих соединений / Е.Т. Денисов, Н.И. Мицкевич, В.Е. Агабеков. - Минск: Наука и техника, 1974. -334 с.

96 Могилевич М.М. Окисление и окислительная полимеризация непредельных соединений / М.М. Могилевич, Е.М. Плисс. - М.: Химия, 1990. - 240 с.

97 Денисов Е.Т. Механизмы гомолитического распада молекул в жидкой фазе. / Е.Т. Денисов // Итоги науки и техники ВИНИТИ АН СССР. Кинетика и катализ. - 1981. - T. 9, № 7. - 158 с.

98 Комплексообразование гидропероксидов в растворах / Е.М. Плисс, О.П. Яблонский, А.И. Русаков, А.В. Сирик. - М.: Мир, 2008. - 220 с.

99 Self- and heteroassociates of cumyl hydroperoxide: FTIR-spectroscopy, chemometrics (factor analysis) and quantum chemical calculations / A.B. Remizov, D.I. Kamalova, R.A. Skochilov, M.P. Semenov // Journal of Molecular Structure. -2008. - Vol. 880. - P. 52 - 58.

100 Hydrogen bonds in self- and heteroassociates of cumyl hydroperoxide in solutions and polymeric matrixes / D.I. Kamalova, I.M. Kolyadko, A.B. Remizov, [et al.] // Journal of Molecular Structure. - 2010. - Vol. 972. - P. 104 - 110.

101 Remizov A.B. Compensation and cooperative effects in H-bond thermodynamics of hydroperoxides / A.B. Remizov, R.A. Skochilov // Journal of Molecular Structure. -2012. - Vol. 1018. - P. 25 - 38.

102 Franchuk I.F. Study of the association of hydroperoxides with methyl alcohol, acetone, and cyclohexanone by the NMR methods / I.F. Franchuk, L.I. Kalinina // Theoretical and Experimental Chemistry. - 1972. - Vol. 8, № 4. - P. 460 - 564.

103 Analysis of the mechanism of photolysis of acetylpropionyl peroxide in acetone-d6 by the NMR spectroscopy data / E.D. Skakovskii, A.I. Stankevich, L.Yu. Tychinskaya, [et al.] //Journal of Applied Spectroscopy. - 2004. - Vol. 71, № 6. -Р. 799 - 807.

104 Доказательство образования промежуточных комплексов в системе гидроперекись - катализатор методом ЯМР / Г.М. Булгакова, А.Н. Шупик, И.П. Скибида, [и др.] // ДАН СССР. - 1971. - Т. 199. - С. 376 - 380.

105 Изучение методом ЯМР строения комплексов гидроперекиси кумила с хелатными соединениями Co (II) и Ni (II) / Г.М. Булгакова, А.Н. Шупик, И.П. Скибида, [и др.] // ДАН СССР. - 1972. - Т. 203. - С. 863 - 867.

1 1 ^ 17

106 Zimin Yu.S. 1H, 13C and 17О NMR studies of cumene hydroperoxide coordination to Cr(AA)3 / Yu.S. Zimin, A.G. Stepanov, V.M. Nekipelov // React. Kinet. Gatal. Lett. - 1985. - Vol. 28, № 1. - Р. 145 - 152.

107 Stereoselective oxidation of linalool with tert-butyl hydroperoxide, catalyzed by a vanadium(V) complex with a chiral terpenoid ligand / K.P. Bryliakov, E.P. Talsi, S.N. Stas'ko, [et al.] // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. -2003. - Vol. 194. - P. 79 - 88.

108 Syroezhko A.M. Complex formation of carbonyls, carboxylates, and acetylacetonates of main-group and transition metals with hydroperoxides and alcohols / A.M Syroezhko, V.A. Proskuryakov // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2004. Vol. 77. - P. 1987 - 1993.

109 Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований / Э. Дероум. - М.: Мир, 1992. - 403 с.

110 Беляков П.А. Моделирование спектров ЯМР и отнесение сигналов c помощью расчетов методом DFT/GIAO в режиме реального времени/ П.А. Беляков, В.П. Анаников // Известия Академии наук. Серия химическая. -2011. - № 5. - С. 765 - 771.

111 Скибида И.П. Кинетика и механизм распада органических гидроперекисей в присутствии соединений переходных металлов / И.П. Скибида // Успехи химии. - 1975. - Т. 44, Вып. 10. - С. 1729 - 1747.

112 Захаров И.В. Механизм каталитического автоокисления этилбензола и тетралина в присутствии солей кобальта и брома / И.В. Захаров // Кинетика и катализ. - 1974 - Т. 15, № 6 - С. 1457 - 1465.

113 Захаров И.В. Кобальтобромидный катализ окисления органических соединений. Реакции продолжения цепи с участием ионов двухвалентного кобальта [Текст] / И.В. Захаров, Ю.В. Гелетий, В.А. Адамян // Кинетика и катализ. - 1986 - Т. 27, № 5 - С. 1128 - 1132.

114 Сокалов Н.А. О взаимодействии солей замещенного аммония с гидропероксидами и их щелочными солями / Н.А. Сокалов, Г.Я. Перчугов // Труды по хим. и хим. технол. - Горький. - 1973. - Вып. 2 (33). - С. 29 - 30.

115 Churakov A.V. The preparation and crystal structures of novel perhydrates Ph4X+Hal~nH2O2: anionic hydrogen-bonded chains containing hydrogen peroxide / A.V. Churakov, P.V. Prikhodchenko, J.A.K. Howard // Cryst. Eng. Comm. - 2005. -Vol 7. - P. 664 - 669.

116 Raman and Infrared Fingerprint Spectroscopy of Peroxide-Based Explosives [Text] / J. Oxley, J. Smith, J. Brady, [et al.] // Appl. Spectroscopy. - 2008. - Vol. 62, No. 8. - P. 906 - 915.

117 Baj S. Investigation of the reactions of organic peroxides with the semiempirical AM1 Method [Text] / S. Baj, M. Dawid // Polish J. Chem. - 1994. - Vol. 68. -P. 1743-1752.

118 Calorimetric and Computational Study of Enthalpy of Formation of Diperoxide of Cyclohexanone [Text] / J.M. Romero, S. Bustillo, H.E.R. Maisuls, [et al.] // Int. J. Mol. Sci. - 2007. - Vol. 8. - P. 688 - 694.

119 Bach R.D. Oxidation of Amines and Sulfides with Hydrogen Peroxide and Alkyl Hydrogen Peroxide. The Nature of the Oxygen-Transfer Step [Text] / R.D. Bach, M.D. Su, H.B. Schlegel // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - Vol. 116. - P.5379 - 5391.

120 On the electronic character of oxygen-transfer reactions [Text] / D.V. Deubel, G. Frenking, H.M. Sennc, [et al.] // Chem. Commun. - 2000. - P. 2469 - 2470.

121 Interaction between artemisinin and heme. A Density Functional Theory study of structures and interaction energies [Text] / J.Q. Araujo, J.W. de Mesquita Carneiro, M.T. de Araujo, [et al.] // Bioorg. and Med. Chem. - 2008. - Vol. 16, Iss. 19. -P. 5021 - 5029.

122 Siegbahn P.E.M. Modeling Aspects of Mechanisms for Reactions Catalyzed by Metalloenzymes [Text] / P.E.M. Siegbahn // J. Comput. Chem. - 2001. - Vol. 22. -P. 1634 - 1645.

123 Kravitz J.Y. Synthetic and Computational Modeling of the Vanadium-dependent haloperoxidases [Text] / J.Y. Kravitz, V.L. Pecoraro // Pure Appl. Chem. - 2005. -Vol. 77, No. 9. - P. 1595 - 1605.

124 Ottolina G. Ab initio study of oxygen atom transfer from hydrogen peroxide to trimethylamine [Text] / G. Ottolina, G. Carrea // Chem. Commun. - 2001. -P. 1748 - 1749.

125 Скочилов Р.А. Ассоциаты и конформации гидропероксидов и пара-замещенных 1,2-дифенилэтанов: ИК-Фурье спектроскопия, факторный анализ и квантово-химические расчеты: дис. ...канд. хим. наук: 02.00.04 / Р.А. Скочилов. - Казань, 2006. - 136 c.

126 Квантовохимическое изучение водородной связи между молекулами гидропероксида третичного бутила / В.И. Анисимова, И.А. Суворова,

B.И. Соколова, [и др.] // Вестник Башкирского университета. - 2008. - Т. 13, №3. - С. 793 - 796.

127 An experimental and theoretical stady of the catalytic effect of quaternary ammonium salts on the oxidation of hydrocarbons [Text] / L. Barrio, P.P. Toribio, J.M. Campos-Martin, [et al.] // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60, Iss. 50. -P. 11527-11532.

128 Туровський M.A Квантовохiмiчний аналiз розпаду дiацильних пероксидiв, активованого хлоридними солями четвертинного амонш [Текст] / М.А. Туровський, С.Ю. Целшський // Укр. хим. журн. - 1994. - Т. 60, № 1. -

C.16 - 19.

129 Супрамолекулярш реакцп аралкшьних гiдропероксидiв з бромщом тетраетиламонш. Молекулярне моделювання/ О.В. Ракша, О.М. Пастернак, М.А. Туровський, [та ш.] // Вюник ДонНУ. Сер.А: природничi науки. - 2011. -№1. - С. 108 - 114.

130 Ассоциативная модель активации диацильных пероксидов хлоридными солями аминов / Н.А. Туровский, С.Ю. Целинский, Ю.Е. Шапиро, [и др.] // Теоретическая и экспериментальная химия. - 1992. - № 4. - C. 320 - 323.

131 Шуфлетюк В.М. Квантовохiмiчна модель активацп кумшпдропероксиду галогешдами тетраетил амонш / Шуфлетюк В.М., Туровський М.А. // Вюник Донецького ун-ту, Сер. А: природничi науки. - 2001. - Вип. 1. - С. 146 - 151.

132 Hock H. Autoxidation of hydrocarbons (VIII) octahydroanthracene peroxide [Text] / H. Hock, S. Lang. - Ber., 1944. - Vol.77. - 257 р.

133 Синтез пероксидних похщних 2-арил-2,4-диметилпентану / Н.1. Кшаш, З.Я. Надашкевич, О.1. Гевусь, [та ш.] // Вiсник НУ '—Л^вська пол^ехшка" Хiмiя, технологiя речовин та !х застосування. - 2002. - № 461. -С.127 - 130.

134 Антоновский В.Л. Аналитическая химия органических пероксидных соединений / В.Л. Антоновский, ММ. Бузланова. - М.: Химия, 1978. - 309 c.

135 Гордон А. Спутник химика [Текст] / А. Гордон, Р. Форд. - М.: Мир, 1976. -440 с.

136 http://www.isotope.com/uploads/File/NMR_Solvent_Data_Chart.pdf

137 Васильев В.П. Аналитическая химия. Титриметрические и гравиметрические методы анализа [Текст] / В.П. Васильев. - М.: Дрофа (высшее образование), 2002. - 368 с.

138 ACD/Labs Release: 12.00. Product Version 12.01. www.acdlabs.com

139 Hirose K. A practical guide for the determination of binding constants / K. Hirose // J. Inclus. Phen. Macr. Chem. - 2001. Vol. 39. - P. 193 - 209.

140 Foster R. Interaction of electron acceptors with bases. Part 15.—Determination of association constants of organic charge-transfer complexes by n.m.r. spectroscopy / R. Foster, C.A. Fyfe // Trans. Faraday Soc. - 1965. - № 61 - Р. 1626 - 1631

141 Fielding L. Determination of Association Constants (Ka) from Solution NMR Data / L. Fielding // Tetrahedron. - 2000. - Vol. 56. - P. 6151 - 6170.

142 Gaussian 03, Revision B.01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A.Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N. Kudin,

J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M.C. Strain, O. Farkas, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, and J.A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.

143 Рентгеноструктурное и квантовохимическое исследование трет-бутилгидропероксида / А.Ю. Косников, В.Л. Антоновский, С.В. Линдеман, [и др.] // Теоретическая и Экспериментальная Химия. - 1989. -Т. 25. - С. 82 - 86.

144 Mennucci B. Continuum solvation models: A new approach to the problem of solute's charge distribution and cavity boundaries / B. Mennucci, J. Tomasi // J. Chem. Phys. - 1997. - Vol. 106. - P. 5151 - 5158.

145 New developments in the polarizable continuum model for quantum mechanical and classical calculations on molecules in solution / M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, and V. Barone // J. Chem. Phys. - 2002. - Vol. 117. - P. 43 - 54.

146 Wolinski K. Efficient implementation of the gauge-independent atomic orbital method for NMR chemical shift calculations / K. Wolinski, J.F. Hinton, P. Pulay // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - Vol. 112. - P. 8251 - 8260.

147 Аминова Р.М. Квантовохимические методы вычисления констант ядерного магнитного экранирования / Р.М. Аминова // Бутлеровские сообщения. - 2002. - №6. - С. 11 - 29.

148 Stephenson N.A. Quantitative analysis of hydrogen peroxide by NMR spectroscopy / N.A. Stephenson, A.T. Bell // Anal Bioanal Chem. - 2005. -T. 381. - P. 1289 - 1293.

149 Комплексообразование гидропероксидов с Alk4NBr по данным спектроскопии ЯМР / Н.А. Туровский, Ю.В. Берестнева, Е.В. Ракша, И.А. Опейда, М.Ю. Зубрицкий / Известия Академии наук. Серия химическая. - 2014. -№ 8. С. 1717 - 1721.

150 The role of intermolecular hydrogen bonds in the decomposition of hydrocarbon hydroperoxide / O.P. Yablonskii, V.F. Bystrov, V.A. Belyaev, A.N. Vinogradov // Theoretical and Experimental Chemistry. - 1972. - T. 8. - С. 109 - 111.

151 Яблонский О.П. Ассоциация гидроперекисей углеводородов / О.П. Яблонский, В.А. Беляев, А.Н. Виноградов // Успехи химии. - 1972. - Т. 41, № 7. - С. 1260 - 1276.

152 Csanyi L.J.Catalysis and inhibition by water during the liquid-phase oxidation of hydrocarbons / L.J. Csanyi, K. Jaky // Journal of catalysis. - 1993. Vol. 141, № 2. -Р. 721 - 724.

153 Chen H. The inhibitory effect of water on the Co2+and Cu2+ catalyzed decomposition of methyl linoleate hydroperoxides / H. Chen, D.J. Lee, E.G. Schanus // Lipids. - 1992. - Vol. 27, №3. - P. 234 - 239.

154 Ракша Е.В. Теоретическая и экспериментальная ЯМР спектроскопия гидропероксида 1,1,3-триметил-3-(4-метилфенил)бутила / Е.В. Ракша, Ю.В. Берестнева // Материалы VI Всероссийской молодежной школы-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, 30 сентября -4 октября 2013 г.): Сборник статей. - Иваново, 2013. - С. 140 - 143.

155 Supramolecular Decomposition of the Aralkyl Hydroperoxides in the Presence of E4NBr / N.A. Turovskij, E.V. Raksha, Yu.V. Berestneva, E.N. Pasternak, M.Yu. Zubritskij, I.A. Opeida, G.E. Zaikov// in: Polymer Products and Chemical Processes. Techniques, Analysis, and Applications, Editors: R.A. Pethrick, E.M.

Pearce, G.E. Zaikov. - Toronto, New Jersey: Apple Academic Press, 2013. - 323 p. -P. 270 - 285.

156 1H NMR study of the tert-butyl hydroperoxide interaction with tetraalkylammonium bromides / NA. Тш-ovskij, Yu.V. Berestneva, E. V. Raksha, E.N. Pasternak, M.Yu. Zubritskij, I.A. Opeida, G.E. Zaikov // Polymers Research Journal. - 2014. - Vol. 8, № 2. - P. 85 - 90.

157 Williams D.H. Aspects of week interactions / D.H. Williams, M.S. Westwel // Chem. Soc. Rev. - 1998. - T. 28. - P. 57 - 63.

158 NMR study of the complex formation between tert-butyl hydroperoxide and tetraalkylammonium bromides / N.A. Turovskij, Yu.V. Berestneva, E.V. Raksha, M.Yu. Zubritskij, S.A. Grebenyuk // Monatsh. Chem. - 2014. - Vol. 145, Iss. 8. - P. 1443 - 1448.

159 Мареха Б.А. Теоретическое исследование природы ионных ассоциациатов в концентрированных растворах тетраалкиламмониевых солей в ацетонитриле / Б.А. Мареха, Е.В. Лукинова, О.Н. Калугин // Вюник Харювського нащонального ушверситету, Хiмiя. - 2009. - Вип. 17. - C. 88 - 94.

160 Структура ионных ассоциатов в концентрированных растворах солей тетраалкиламмония в ацетонитриле по результатам ^-ЯМР спектроскопического эксперимента / Е.В. Лукинова, Б.А. Мареха, А.В. Туров, О.Н. Калугин // Вюник Харювського нащонального ушверситету, Хiмiя. - 2010. - Вип. 18. - C. 154 - 158.

161 NMR, FTIR and DFT study of the interaction of the benzoate anion with meso-octamethylcalix[4]pyrrole/ J. Kr4zv, J. Dybala, E.Makrlik, [et. al.] // Chemical Physics Letters. - 2013. Vol.561. - P. 42 - 45.

162 Комплексообразование гидропероксида 1,1,3-триметил-3-(4-метилфенил)-бутила с бромидом тетрабутиламмония / Н.А. Туровский, Е.В. Ракша, Ю.В. Берестнева, М.Ю. Зубрицкий // ЖОХ. - 2014. - Т. 84, №1. - С. 18 - 19.

163 Исследование комплексообразования гидропероксида 1,1,3-триметил-3-(4-метилфенил)бутила с бромидом тетрапропиламмония / Н.А. Туровский,

Ю.В. Берестнева, Е.В. Ракша, М.Ю. Зубрицкий // Вестник Донецкого национального университета. Серия А - 2014. - №2. - С. 137 - 140.

164 Complex formation between Al^NBr and 1,1,3-trimethyl-3-(4-methylphenyl)butyl hydroperoxide on the base of NMR 1H investigstion / Yu.V. Berestneva, E.V. Raksha, NA. ^rovs^ and G.E. Zaikov // in: Chemical and biochemical physics: A systematic approach to experiments, evaluation and modeling. Ed.: D. Schiraldi, G.E. Zaikov. - Oakville: Apple academic Press, 2016. - 339 p. - P. 175 -183.

165 Interaction of the 1,1,3-trimethyl-3-(4-methylphenyl)butyl hydroperoxide with tetraalkylammonium bromides / Yu.V. Berestneva, E.V. Raksha, N.A. Turovskij, G.E. Zaikov // Journal of Characterization and Development of Novel Materials. -2016. - Vol. 8, No. 1. - P. - 109 - 117.

166 Closed-shell ion pairs: cation and aggregate dynamics of tetraalkylammonium Salts in an ion-pairing solvent /H. Mo, A. Wang, P. Stone Wilkinson, T.C. Pochapsky // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - Vol. 119. - P. 11666 - 11673.

167 Pochapsky T.C. Interionic contacts in complex ion pairs detected by rotating-frame nuclear overhauser effects / T.C. Pochapsky, P.M. Stone // J. Am. Chem. SOC. -1991. Vol. 113. - P. 1460 - 1462.

168 Pochapsky T.C. Study of ion pair solution structure using nuclear overhauser effects: interionic 1H{1H} and 11B{'H} nuclear overhauser effects in the (CH3CH2CH2CH2)4N+,BHT ion pair / T.C. Pochapsky, P.M. Stone // J. Am. Chem. SOC. - 1990. Vol. 112. - P. 6714 - 6715.

169 Крестов Г.А. Ионная сольватация / Г.А. Крестов, Н.П. Новоселов, И.С. Перелыгин. - М.: Наука, 1987. - 320 с.

170 Кузнецова Е.М. Модельный расчет предельных значений эквивалентной электропроводности тетраалкиламмониевых ионов в различных растворителях при 298,15 К [Текст] / Е. М. Кузнецова // Журн. физ. хим. - 2004. - Т. 78, № 5. -С. 868 - 874.

171 Molecular modelling of aralkyl hydroperoxides homolysis / M.A. Turovskyj, O.V. Raksha, I.O. Opeida, [et. al.] // Oxidation Communications. -2007. - Vol. 30, № 3. - P. 504 - 512.

172 Vaara J. Theory and computation of nuclear magnetic resonance parameters /

J. Vaara // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2007. - Vol. 9. - P. 5399-5418.

1 1 ^

173 Molecular modeling of the tert-hutyl hydroperoxide NMR H and C spectra / N.A. Turovskij, Yu.V. Berestneva, E.V. Raksha, G.E. Zaikov, V.G. Ivanov, Kh.S. Abzaldinov. // Вестник Казанского технологического университета. -2014. - Т. 17, №8. - С. 148 - 152.

1 13

174 Квантово-химическое моделирование ЯМР 1Н и С спектров гидропероксида 1,1,3-триметил-3-(4-метилфенил)бутила / Е.В. Ракша, Ю.В. Берестнева, Н.А. Туровский, М.Ю. Зубрицкий // Науковi пращ ДонНТУ. Серiя: Хiмiя i xiMi4M технолопя. - 2014. - Вип. 1(22). - С. 150 - 156.

175 NMR 1H and 13C spectra of the 1,1,3-trimethyl-3-(4-methylphenyl)butyl hydroperoxide in chloroform. Experimental versus GIAO calculated data / N.A. Turovskij, E.V. Raksha, Yu.V. Berestneva, G.E. Zaikov, Kh.S. Abzaldinov // Вестник Казанского технологического университета. - 2015. - Т. 18, №2. - С. 63 - 68.

176 1H chemical shifts in NMR: Part 23, the effect of dimethyl sulphoxide versus chloroform solvent on 1H chemical shifts / R.J. Abraham, J.J. Byrne, L. Griffiths, M.

Perez // Magn. Reson. Chem. - 2006. - Vol. 44. P. 491 - 509.

1 ^

177 NMR 13C spectra of the 1,1,3-trimethyl-3-(4-methylphenyl)butyl hydroperoxide in various solvents: Molecular modeling / N.A. Turovskij, E.V. Raksha, Yu.V. Berestneva, G.E. Zaikov // Вестник Казанского технологического университета. - 2015. - T. 18, № 11. - С. 29-34.

1 7

178 Bartieux J.J. O-enriched hydrogen peroxide and t.butyl hydroperoxide : synthesis, characterization and some applications / J. J. Bartieux, J. P. Schirmann // Tetrahedron Letters. - 1987. - Vol. 58, №. 51. - P. 6443 - 6446.