Фазовые равновесия в системах на основе солей с объемными органическими ионами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Франчук, Виктория Борисовна

• Франчук, Виктория Борисовна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Франчук, Виктория Борисовна

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Влияние электролитов на равновесие жидкость-пар.

1.2. Физико-химические и практические основы процесса солевой ректификации.

1.3. Описание фазовых равновесий в растворах солей с помощью полуэмпирических моделей.

1.3.1. Электролитная модель NRTL.

1.3.2. Расширенная (электролитная) модель UNIQUAC.

1.3.3. Электролитная модель UNIFAC.

1.3.4. Другие электролитные модели.

1.4. Литературные данные о фазовых равновесиях в растворах солей с объемными органическими ионами.

2. Результаты экспериментов и их обсуждение.

2.1. Парожидкостное равновесие в системах на основе аммониевых солей.

2.1.1. Равновесие жидкость-пар в системе метанол-вода— аммония бромид.

2.1.2. Корреляция данных о равновесии жидкость—пар в системах вода-спирт-соль аммония с помощью электролитной модели UNIQUAC.

2.1.3. Корреляция данных по давлению пара растворителей в двойных системах нитрат тетрабутиламмония-вода и нитрат тетрабутиламмония-1,4-диоксан с помощью электролитной модели NRTL.

2.1.4. Равновесие жидкость-пар в системах на основе солей тетраалкиламмония.

2.1.4.1. Система ацетонитрил—вода—бромид тетрапропиламмония.

2.1.4.2. Система метанол-толуол-тетрафенилборат тетрабутиламмония.

2.2. Парожидкостное равновесие в системах на основе фосфониевых солей.

2.2.1. Система метанол—толуол-хлорид трифенилбензилфосфония.

2.2.2. Система метанол-бензол-хлорид тетрафенилфосфония.

2.3. Парожидкостное равновесие в системах на основе Л^алкилпиридиниевых солей.

2.3.1. Система метанол-ацетон-гексафторфосфат

Л^бутилпиридиния.

2.3.2. Система метанол-ацетон—тетрафторборат

А^-бензилпиридиния.

2.4. Парожидкостное равновесие в системах на основе боратов.

2.5. Рекомендации по использованию электролитных моделей для корреляции данных о парожидкостном равновесии для тройных систем на основе солей с объемными органическими ионами.

2.6. Корреляция данных по растворимости солей тетраалкиламмония с помощью электролитных моделей.

2.7. Растворимость некоторых симметричных бромидов и иодидов тетраалкиламмония в диметилсуль-фоксиде.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Растворители и реактивы.

3.2. Определение растворимости тетраалкиламмониевых солей.

3.3. Исследование парожидкостного равновесия в системах соль-смешанный растворитель.

3.3.1. Определение состава паровой фазы.

3.3.2. Калибровка и расчет состава паровой фазы.

4. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фазовые равновесия в системах на основе солей с объемными органическими ионами»

Исследование термодинамических свойств солевых систем является важной и актуальной задачей физической химии растворов. Добавление солей применяется в технологических процессах очистки и разделения веществ — солевой экстракции и ректификации. Для водно-органических и смешанных органических солевых систем в литературе приводятся данные о растворимости и коэффициентах активности в широком интервале концентраций и температур. Среди тройных систем с одним нелетучим компонентом (солью) систематически изучены только некоторые растворы неорганических солей.

Особый интерес вызывают растворы солей, имеющих объемные органические катионы или (и) анионы, в том числе и потому, что многие такие соли (в отличие от неорганических солей) хорошо растворимы в органических растворителях. К солям такого типа условно можно отнести:

1) органические аммониевые и гидразиниевые, фосфониевые, арсо-ниевые, сульфониевые (тиолиевые) соли и т.п.;

2) соли на основе серу- и азотсодержащих гетероциклических соединений (тиофениевые; пиридиниевые, имидазолиевые, пирролиди-ниевые и др.);

3) бораты, серу- (сульфаты, сульфонаты и т.п.) и фосфорсодержащие фосфаты, фосфонаты и т.п.) органические соединения;

4) соли циклических (в том числе ароматических) и высших жирных карбоновых кислот;

5) бетаины;

6) феноляты (в том числе пикраты);

7) некоторые металлокомплексные органические соединения;

8) ионные жидкости.

В различных литературных источниках (справочниках, базах данных и отдельных статьях) имеются обширные термохимические сведения и сведения об электропроводности (обычно водных) растворов некоторых солей с объемными органическими ионами. Между тем, данные о фазовых равновесиях для систем на основе таких солей, прежде всего жидкость—пар и о растворимости, практически отсутствуют. Хотя подобные данные необходимы при проектировании процессов солевой экстракции и ректификации с использованием данных солей. Как следствие этого, на сегодняшний день отсутствует методология, позволяющая осмысленно и полноценно применять указанные соли в процессах разделения азеотропных систем. Сведения о растворимости тетраалкиламмониевых солей в органических растворителях необходимы при проведении синтезов с их использованием, например, в качестве катализаторов фазового переноса (МФК). Изучение фазовых равновесий в системах на основе солей с объемными органическими ионами представляет и теоретический интерес, т.к. такие системы — объект для исследования закономерностей растворов электролитов данного типа и путь к исследованию фазовых равновесий в системах на основе ионных жидкостей.

В последние годы все большую актуальность при исследовании свойств и промышленном применении растворов и смесей приобретают различные модели. Сведения о применении электролитных моделей растворов для описания фазовых равновесий в системах, на основе солей с объемными органическими ионами и ионных жидкостей крайне незначительны, относятся лишь к растворам ионных жидкостей и отличаются скудностью и противоречивостью. Большинство исследователей при изучении свойств таких растворов применяют только неэлектролитные модели растворов.

Данная работа посвящена экспериментальному изучению и моделированию парожидкостного равновесия в бинарных азеотропных системах метанол-бензол, метанол-толуол, метанол-ацетон и ацетонитрил-вода в присутствии тетраалкиламмониевых, арил(алкиларил)фосфониевых, Nалкилпиридиниевых солей, а также боратов, и определению растворимости некоторых бромидов и иодидов тетраалкиламмония.

Цель работы заключается в экспериментальном исследовании и моделировании свойств систем на основе солей с объемными органическими ионами. Экспериментальная часть работы направлена на получение газо-хроматографическим методом анализа равновесного пара изотермических данных о равновесии жидкость-пар в широком диапазоне концентраций солей в системах: ацетонитрил-вода-бромид тетрапропиламмония (при температурах 298,15 К и 323,15 К), метанол-толуол-тетрафенилборат тет-рабутиламмония (318,15 К), метанол-бензол-тетрафенилборат натрия (298,15 К и 308,15 К), метанол-толуол-хлорид трифенилбензилфосфония (313,15 К и 318,15 К), метанол-бензол-хлорид тетрафенилфосфония (298,15 К), метанол-ацетон—'тетрафторборат iV-бензилпиридиния (313,15 К), метанол-ацетон-гексафторфосфат iV-бутилпиридиния (313,15 К), а таюке метанол-вода-бромид аммония (298,15 К и 313,15 К); а так же данных о растворимости некоторых галогенидов тетраалкиламмония в диметилсуль-фоксиде (300,15 К и 328,15 К).

Теоретическую часть представляет собой использование электролитных моделей NRTL, UNIQUAC и UNIFAC для корреляции данных о паро-жидкостном равновесии в указанных системах. Возможность применения электролитных моделей первоначально показана для корреляции литературных данных по давлению пара растворителей в бинарных системах: нитрат тетрабутиламмония-1,4-диоксан и нитрат тетрабутиламмония-вода (электролитная модель NRTL); а также для корреляции собственных экспериментальных данных по парожидкостному равновесию в системе метанол-вода-бромид аммония (298,15 К и 313,15 К) (электролитная (расширенная) модель UNIQUAC). Предложено использовать модифицированные модели NRTL и UNIQUAC для корреляции данных о растворимости солей тетраалкиламмония.

Диссертация является продолжением работ, проводимых в СПбГТУРП по изучению термодинамики растворов электролитов, в том числе по применению различных моделей растворов для описания (корреляции и предсказания) фазовых равновесий и расчета термодинамических характеристик в системах с электролитами, в том числе и в реакционных. В развитии тематики данной работы в СПбГТУРП проводятся также исследования систем на основе ионных жидкостей, являющихся уникальными растворителями и средами.

Работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов экспериментов, экспериментальной части, выводов и списка литературы.

В литературном обзоре рассмотрены вопросы влияния солей на равновесие жидкость-пар в системах со смешанным растворителем; физико-химические и практические основы процесса солевой ректификации; а также проведено критическое сравнение моделей растворов для описания фазовых равновесий в органических и водно—органических системах с электролитами. Рассмотрены немногочисленные данные о равновесии жидкость-пар, растворимости и применении моделей растворов для описания фазовых равновесий в системах на основе солей с объемными органическими ионами.

Во второй главе обсуждены результаты исследования парожидкост-ного равновесия в азеотропных системах ацетон-метанол, метанол-бензол, метанол—толуол, ацетонитрил-вода, в присутствии солей с объемными органическими ионами: тетрафенилбората натрия, тетрафенилбората тетрабу-тиламмония, хлорида тетрафенилфосфония, хлорида трифенилбензилфос-фония, бромида тетрапропиламмония, гексафторфосфата iV-бутил-пиридиния и тетрафторбората тУ-бензилпиридиния. (Причем последняя соль является ионной жидкостью). Получены новые данные о растворимости некоторых симметричных бромидов и иодидов тетраалкиламмония в диметилсульфоксиде.

Предложены рекомендации по применению указанных солей с объемными органическими ионами для разделения некоторых рассматриваемых бинарных азеотропных смесей, и использования электролитных моделей для исследования термодинамики фазовых равновесий жидкость-пар и жидкость-твердое тело в системах подобного типа.

В третьей главе описаны характеристики веществ и экспериментальные методы, использованные в работе.

Работа изложена на 132 страницах машинописного текста, содержит 10 рисунков и 57 таблиц. Библиография содержит 210 источников.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Франчук, Виктория Борисовна

4. ВЫВОДЫ

1. Газохроматографическим методом анализа впервые изучено парожидкостное равновесие и получены изотермические данные для некоторых бинарных азеотропных систем в присутствии солей с объемными органическими ионами: ацетонитрил-вода-бромид тетрапропиламмония, метанол— толуол-тетрафенилборат тетрабутиламмония, метанол-бензол-тетрафенил-борат натрия, метанол-толуол-хлорид трифенилбензилфосфония, метанол— бензол-хлорид тетрафенилфосфония, метанол-ацетон-тетрафторборат N-бензилпиридиния (ионная жидкость), метанол-ацетон-гексафторфосфат N-бутилпиридиния. Определено влияние этих солей на состав паровой фазы.

2. Установлено, что некоторые из рассматриваемых солей (тетрафенилбо-рат тетрабутиламмония, хлорид трифенилбензилфосфония, тетрафторборат iV-бензилпиридиния, гексафторфосфат iV-бутилпиридиния) могут быть эффективно использованы в процессе солевой ректификации азеотропных систем метанол-бензол, метанол-толуол и метанол-ацетон. Определены минимальные концентрации солей для разрушения соответствующих азео-тропов, которые составили 0,1—0,3 моль-кг"1.

3. Возможность применения расширенной электролитной модели UNIQUAC впервые показана для корреляции собственных экспериментальных данных по парожидкостному равновесию в ранее неизученной системе бромид аммония-метанол-вода и опубликованных данных для систем «неорганическая соль аммония-вода-спирт». Средние абсолютные отклонения расчетных данных от экспериментальных по мольному содержанию компонентов смешанного растворителя в паровой фазе составили Ау,- = 0,005— 0,009.

4. Электролитная модель NRTL впервые использована для корреляции данных по давлению пара в двойных системах вода-нитрат тетрабутиламмония и 1,4-диоксан-нитрат тетрабутиламмония. Средние абсолютные отклонения расчетных данных от экспериментальных по давлению пара растворителя составили 13,5 Па и 17,2 Па.

5. Для корреляции экспериментальных данных о равновесии жидкость-пар в тройных системах с солью, имеющей объемный органический ион, впервые использованы электролитные модели NRTL, UNIQUAC и UNIFAC. Для систем с солями тетраалкиламмония и фенилфосфония в модели UNIFAC предложено учитывать геометрические параметры катионных составляющих ^СН2 и 'Т'СНг (АСР+). Для систем на основе солей тУ-алкилпиридиния предпочтительнее использовать модель UNIQUAC с учетом соответствующего пиридиниевого катиона. Все использованные модели удовлетворительно описывают фазовое равновесие, средние абсолютные отклонения расчетных данных от экспериментальных по мольному содержанию компонентов смешанного растворителя в паровой фазе составили Ау, = 0,004— 0,009.

6. Определена растворимость некоторых симметричных тетраалкиламмо-ниевых солей (бромидов и иодидов) в диметилсульфоксиде. Установлено, что растворимость бромидов и иодидов тетраметил-, тетраэтил- и тетрабутиламмония увеличивается с повышением температуры и удлинением ал-кильного радикала при переходе от бромидов к иодидам.

7. На примере системы бромид тетрабутиламмония—метанол, установлено, что модель NRTL в сочетании с уравнением Питцера—Дебая-Хюккеля может быть использована для корреляции экспериментальных данных о растворимости тетралкиламмониевых солей.

8. Электролитные модели NRTL, UNIQUAC и UNIFAC можно использовать для корреляции и предсказания данных о фазовых равновесиях и расчета термодинамических характеристик в системах на основе других солей с объемными органическими ионами: арсониевых, сульфониевых, пирро-лидиниевых, имидазолиевых солей; бетаинов; ионных жидкостей и др.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Франчук, Виктория Борисовна, 2008 год

1. Усанович М. И. Исследования в области теории растворов и теории кислот и оснований. Избранные труды. — Алма-Ата: Наука, 1970. — 363 с.

2. Long F. A., McDevit W. F. Activity Coefficients of Nonelectrolyte Solutes in Aqueous Salt Solutions // Chem. Revs. 1952. - V. 51, № 1. - P. 119-169.

3. Rius Miro A., Uriante Hulda A., Alvarez Gonzalez J. R. Salt Effects in Vapor-Liquid Equilibrium Diagram of the Mixed Solvent/Salt Systems // An. Real Soc. Esp., fis. у quim. 1960. - V. 56B, № 4. - P. 629-632.

4. Блешинский С. В. О всаливании органических веществ. — Фрунзе: Илим, 1967.-114 с.

5. Ципарис И. Н. Исследование процесса экстрактивной ректификации с применением солей в качестве разделяющих агентов // Дисс. . д.х.н. — JL: ЛТИ им. Ленсовета, 1966. 388 с.

6. Bockris J. О'М., Bowler-Reed J., Kitchener J. A. The Salting-in Effect // Trans. Faraday Soc. 1951. -V. 47. - P. 184-192.

7. Tursi R. R., Thompson A. R. Salt Effect in Vapor-Liquid Equilibria. Ethanol-Water Saturated with Inorganic Salts // Chem. Eng. Progr. -1951. -V. 47, № 6. P. 304-308.

8. Updike O. L., Langdon W. M., Keyes D. B. // Trans. Amer. Inst. Chem. Eng. 1945. -V. 41, № 7. - P. 717-726. (цит. no 5.).

9. Rius Miro A., Otero de la Gandara J. L., Alvarez Gonzalez J. R. // An. Real Soc. Esp., fis. у quim. 1957. - V. 53B, № 2. - P. 171-177. (цит. no 5.).

10. Rius Miro A., Otero de la Gandara J. L., Alvarez Gonzalez J. R. // An. Real Soc. Esp., fis. у quim. 1961. - V. 57B, № 2. - P. 219-226. (цит. no 5.).

11. Майзлиш P. С., Твердовский И. П. Упругости пара и активности воды и спирта в тройных системах C2H50H-H20-NaCl и С2Н5ОН-Н2О— NH4CI // Журн. физ. хим. 1953. - Т. 27, № 11. - С. 1597-1603.

12. Debye P., McAuley J. Das electrische Feld der Ionen und die Neutralsalzwirkung // Phys. Z. 1925. - Jg. 26, № 1. - S. 22-29.

13. Кобзев В. В. Растворимость хлоридов, сульфатов и перхлоратов щелочных металлов в органических растворителях и их смесях с водой // Автореф. дисс. . к.х.н. — Киев: КПИ, 1963. 20 с.

14. Johnson A. I., Furter W. Н. Salt Effect in Vapor-Liquid Equilibrium, part II // Can. J. Chem. Eng. 1960. - V. 38, № 3. - P. 78-87.

15. Bergen R. L. (jr.), Long F. A. The Salting-in of Substituted Benzenes by Large Ion Salts//J. Phys. Chem. 1956.-V. 60, №8.-P. 1131-1135.

16. Ципарис И. H., Добросердов JI. JL, Коган В. Б. Солевая ректификация. Л.: Химия, 1969. - 164 с.

17. Ципарис Й. Н. Равновесие жидкость-пар. Тройные системы с одним нелетучим компонентом. Справочник. Л.: Химия, 1973. — 256 с.

18. Ohe S. Vapor-Liquid Equilibrium Data Salt Effect. - Elsevier: Amsterdam, 1991.-658 p.

19. IVC-SEP Electrolyte Databank. IVC-SEP Engineering Research Center for Phase Equilibria and Separation Processes. Lyngby: Technical University of Denmark, 1997. - 1254 p.

20. Yang S.-O., Lee C. S. Vapor-Liquid Equilibria of Water + Methanol in the Presence of Mixed Salts // J. Chem. Eng. Data 1998. - V. 43, № 4. -P. 558-561.

21. Wichterle I., Linek J., Wagner Z., Kehiaian H. V. Vapor-Liquid Equilibrium in Mixtures and Solutions; Bibliographic Database EVLM 2001. (V. 5.0); Electronic Data (ELDATA). Paris, 2001.

22. Furter W. F. Salt Effect in Distillation: A Literature Review II // Can. J. Chem. Eng. 1977. - V. 55, № 2. - P. 229-239.

23. Коган В. Б., Фридман В. М., Кафаров В. В. Равновесие между жидкостью и паром. (Т. 1,2). — М.; Д.: Наука, 1966.

24. Aneke L. Е. Vapour-Liquid Equilibria of the Methanol-Toluene System Saturated with Sodium Bromide // Indian Chem. Eng. — 1980. — № 4. — P. 27-31.

25. Proszt J., Kollar G. Obnizenie Temperatury Wrzenia Roztworow Soli w Mieszaninach Cieklych // Roczn. Chem. 1958. - T. 32, Zt. 5. - P. 611621.

26. Proszt J., Kollar G. Das Ebullioscopische Verhalten Binaren Fliissigkeitsgemische // Acta Chim. Hungar. — 1955. — V. 8, Fasc. 1/3. — P. 171-189.

27. Dernini S., De Santis R., Marrelli L. Salt Effects in Isobaric Vapor-Liquid Equilibria of Acetone-Methanol System // J. Chem. Eng. Data — 1976. V. 21, № 2. - P. 170-173.

28. Iliuta M. C., Iliuta I., Landauer О. M., Thyrion F. C. Salt Effect of LiCl on Vapor-Liquid Equilibrium of the Acetone-Methanol System // Fluid Phase Equilib. 1998. - V. 149, № 1-2. - P. 163-176.

29. Iliuta M. C., Thyrion F. C. Vapour-Liquid Equilibrium for the Acetone-Methanol-Inorganic Salt Systems // Fluid Phase Equilib. — 1995. — V. 103, №2.-P. 257-284.

30. Al-Asheh S., Banat F. Isobaric Vapor-Liquid Equilibrium of Acetone + Methanol System in the Presence of Calcium Bromide // J. Chem. Eng. Data 2005. - V. 50, № 6. - P. 1789-1793.

31. Vercher E., Orchilles A. V., Miguel P. J., Gonzalez-Alfaro V., Martinez-Andreu A. Isobaric Vapor-Liquid Equilibria for Acetone + Methanol + Lithium Nitrate at 100 kPa // Fluid Phase Equilib. 2006. - V. 250, № 1-2.-P. 131-137.

32. Yan W., Rose C., Zhu M., Gmehling J. Isothermal Vapor-Liquid Equilibrium Data for the System Acetone + Methanol + Lithium Nitrate // J. Chem. Eng. Data 1998. - V. 43, № 3. - P. 482-485.

33. Iliuta M. C., Thyrion F. C. Salt Effects on Vapour-Liquid Equilibrium of Acetone-Methanol System // Fluid Phase Equilib. 1996. - V. 121, № 1-2.-P. 235-252.

34. Iliuta M. C., Thyrion F. C., Landauer О. M. Vapour-Liquid Equilibriumof the Acetone-Methanol System in the Presence of KSCN and Comparison with Other Salts // Fluid Phase Equilib. 1997. - V. 130, № 1-2. - P. 253-269.

35. Yan W., Rose C., Zhu M., Gmehling J. Measurement and Correlation of Isothermal Vapor-Liquid Equilibrium Data for the System Acetone + Methanol + Lithium Bromide // J. Chem. Eng. Data 1998. - V. 43, № 4. -P. 585-589.

36. Yan W., Topphoff M., Zhu M., Gmehling J. Measurement and Correlation of Isobaric Vapor-Liquid Equilibrium Data for the System Acetone + Methanol + Zinc Chloride // J. Chem. Eng. Data 1999. - V. 44, № 2. -P. 314-318.

37. Belck L. // Chem. Ingr. Techn. 1951. - V. 23, № 1. - P. 90-94. (цит. no 17.).

38. Комлева JI. H. Термодинамика системы вода ацетонитрил - бромид тетрабутиламмония при температурах 25 и 50 °С // Автореф. дисс. . к.х.н. - Л.: ЛТИ ЦБП, 1982. - 18 с.

39. Добросердов Л. Л. Разделение азеотропных смесей методом солевой ректификации // Автореф. дисс. . д.т.н. — Киев: КТИПП, 1959. — 16с.

40. Вревский М. С. Работы по теории растворов. М.; Л.: АН СССР, 1953.-336 с.

41. Miller W. L. On the Second Differential Coefficients of Gibbs' Function

42. The Vapour Tensions, Freezing and Boiling Points of Ternary Mixtures // J. Phys. Chem. 1897. -V. 1, № 10. - P. 633-642.

43. Каблуковъ И. Объ упругости пара водно-спиртовыхъ растворовъ солей // Журн. Рус. физ. хим. общ. 1891. - Т. 23, № 6. - С. 388-391.

44. Каблуковъ И. А., Соломоновъ А. С., Галинъ А. А. Результаты из-сл!)довашя упругости и состава пара растворовъ въ водномъ этило-вомъ спирте // Журн. Рус. физ. хим. общ. — 1903. — Т. 35, № 5. — С. 548-549.

45. Коган В. Б., Булушев С. Ф., Сафронов В. М., Московец О. Ф. О влиянии минеральных веществ на относительную летучесть компонентов жидких смесей // Журн. прикл. хим. — 1959. — Т. 32, № 11. — С. 2409— 2416.

46. Wright R. Selective Solvent Action by the Constituents of Aqueous Alcohol. Part III. The Effect of Some Water-Soluble Semi-Solutes // J. Chem. Soc.-1924.-V. 125.-P. 2068-2069.

47. Shaw R., Butler J. A. V. The Behaviour of Electrolytes in Mixed Solvents. Part II. The Effect of Lithium Chloride on the Activities of Water and Alcohol in Mixed Solutions // Proc. Roy. Soc., A. 1930. - V. 129. -P. 519-536.

48. Johnson A. I., Furter W. H. Salt Effect in Vapor-Liquid Equilibrium. Part I // Can. J. Technol. 1957. - V. 34, № 7. - P. 413-424.

49. Карев В. Г. Физико-химические исследования в области концентрирования слабой азотной кислоты с помощью нитратов // Автореф. дисс. . к.т.н. Томск: ТГУ им. В.В. Куйбышева, 1964. — 24 с.

50. Marilley Ch. Distillation et rectification des liquides industriels. Paris: Dunaud, 1925.-287 p.

51. Марийе Ш. Перегонка и ректификация в спиртовой промышленности. /Пер. с фр., под ред. В. В. Первозванского/ — М.; Л: Снабтехиз-дат, 1934.-400 с.)

52. Логинов В., Дзиркал В. Абсолютирование спирта методом промывки в колонне спиртовыми растворами поглотителей // Журн. прикл. хим. 1934. - Т. 7, № 4. - С. 572-584.

53. Guyer A., Guyer A. (jr.), Johnsen В. К. Uber den Einfluss von Salzzusatzen auf das Dampf-Fliissigkeits-Gleichgewicht wasseriger Ameisensaure // Helv. Chim. Acta 1955. - V. 38, № 4. - P. 946-954.

54. Johnsen В. K. Uber den Einfluss von Salz-Zusatzen auf das Phasengleichgewicht wasseriger Ameisensaure. — Zurich: Promotionsarbeit, 1954. 107 s.

55. Кафаров В. В., Гордиевский Л. А. Проведение процесса экстрактивной дестилляции // Журн. прикл. хим. — 1956. — Т. 29, № 5. — С. 713— 723.

56. Herington Е. F. Vapour-Liquid Equilibrium Relationships in Extractive Distillation // Nature 1952. - V. 170, № 4335. - P. 935.

57. Sheibel E. D. Principles of Extractive Distillation // Chem. Eng. Progr. -1948. V. 44, № 12. - P. 927-931.

58. Коган В. Б., Фридман В. М., Кафаров В. В. Справочник по растворимости /Т. I, Книга 1 (двойные системы)/. — М.; Л.: Академия наук СССР, 1961.-960 с.

59. Коган В. Б. Азеотропная и экстрактивная ректификация. (2-е изд.) -Л.: Химия, 1971.-432 с.

60. Белоусов В. П., Панов М. Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. — Л.: Химия, — 1983. — 265 с.

61. Blandamer М. J., Burgess J., Engberts В. F. N. Activation Parameters for Chemical Reaction in Solution // Chem. Soc. Rev. 1985. - V. 14, № 3. — P. 237-264.

62. Furter W. F. Correlation and Prediction of Salt-Effect in Vapor-Liquid Equilibrium // Adv. Chem. Ser. 1976. - V. 155. - P. 26-35.

63. Lu B. C.-Y. Thermodynamic Consistency Tests of Binary Vapor—Liquid Equilibrium Data with Salts // Ind. Eng. Chem. 1960. - V. 52, № 6. - P. 871-878.

64. Schmitt D., Vogelpohl A. Prediction of Salt Effect on the Vapor-Liquid Equilibrium of Binary Mixtures // Fluid Phase Equilib. 1982. — V. 9, №l.-P. 162-170.

65. Jaques D., Furter W. F. Salt Effect in Vapor-Liquid Equilibrium. Testing the Thermodynamic Consistency of Ethanol-Water Saturated with Inorganic Salts // Amer. Inst. Chem. Eng. J. 1972. - V. 18, № 2. - P. 343346.

66. Rousseau R. W., Ashcraft D. L., Schoenbom E. M. Salt Effect in Vapor-Liquid Equilibrium. Correlation of Alcohol-Water-Salt Systems // Amer. Inst. Chem. Eng. J. 1972. - V. 18, № 6. - P. 825-828.

67. Boone J. E., Rousseau R. W. Vapor-Liquid Equilibrium for Salt Containing Systems: Correlation of Binary Solvent Data and Prediction of Behavior in Multicomponent Solvents // Adv. Chem. Ser. 1976. — V. 155. — P. 36-40.

68. Raatchen W., Harvey A. H., Prausnitz J. M. Equation of State for Solution of Electrolytes in Mixed Solvents // Fluid Phase Equilib. 1987. - V. 38, № l.-P. 19-38.

69. Симкин Б. Я., Шейхет И. И. Квантовохимическая и статистическая теории растворов. Вычислительные методы и их применение. — М.: Химия, 1989.-252 с.

70. Смирнова Н. А. Молекулярные теории растворов. — Л.: Химия, 1987. -336 с.

71. Wilson G. М. Vapor-Liquid Equilibrium. XI: A New Expressions for the Excess Free Energy of Mixing // J. Amer. Chem. Soc. — 1964. — V. 86, № l.-P. 127-130.

72. Праузниц Дж. M., Эккерт К. А., Орай Р. В., О'Коннел Дж. П. Машинный расчёт парожидкостного равновесия многокомпонентных смесей.-М.: Химия, 1971, —216 с.

73. Tsuboka Т., Katayama Т. Modified Wilson Equation for Vapor-Liquid and Liquid-Liquid Equilibria // J. Chem. Eng. Jpn. 1975. — V. 8, № 2. -P. 181-187.

74. Renon H., Prausnitz J. M. Local Compositions in Thermodynamic Excess Functions for Liquid Mixtures // Amer. Inst. Chem. Eng. J. — 1968. — V. 14, № l.-P. 135-144.

75. Tassios D. P. Limitation in Correlating Strongly Nonideal Binary Systemswith the NRTL and LEMF Equations // Ind. Eng. Chem., Proc. Des. Dev. 1979. - V. 15, № 3. - P. 574-578.

76. Abrams D. S., Prausnitz J. M. Statistical Thermodynamics of Liquid Mixtures: A New Expression for the Excess Gibbs Energy of Partly or Completely Miscible Systems // Amer. Inst. Chem. Eng. J. 1975. - V. 21, № l.-P. 116-128.

77. Van Laar J. J. Zur Theorie der Dampfspannungen von binaren Gemischen // Z. Phys. Chem. 1913. - Bd. 83, H. 5. - S. 599-608.

78. Уэйлес С. Фазовые равновесия в химической технологии. / Пер с англ., под ред. В. С. Бескова / в 2-х т./ М.: Мир, 1989.

79. Langmuir I. 3d Colloid Symposium Monograph. (Reinhold). 1925. — V. 3.-P. 48-75.

80. Wilson G. M., Deal С. H. Activity Coefficients and Molecular Structure. Activity Coefficients in Changing Environments-Solutions of Groups // Ind. Eng. Chem. Fund. 1962. - V. 1, № 1. - P. 20-23.

81. Derr E. L., Deal С. H. Predicted Compositions During Mixed Solvent Evaporation from Resin Solutions Using the Analytical Solution of Groups Method // Adv. Chem. Ser. 1973. - V. 124. - P. 11-30.

82. Jensen Т., Fredenslund Aa., Rasmussen P. Pure-Component Vapor Pressures Using UNIFAC Group Contribution // Ind. Eng. Chem. Fund. — 1981. V. 20, № 3. - P. 239-244.

83. Fredenslund Aa., Gmehling J., Rasmussen P. Vapor-Liquid Equilibria Using UNIFAC A Group Contribution Method. - Amsterdam: Elsevier, 1977.-380 p.

84. Hala E. Vapor-liquid Equilibria in Systems of Electrolytic Components // Inst. Chem. Eng. Symp. Ser. 1969. - V. 32, № 3. - P. 8-16.

85. Schuberth H. Die Beeinflussbarkeit des isothermen Dampf-Flussigkeits— Gleichgewichtsverhaltens Methanol/Wasser durch einfache Salze // Z. Phys. Chem. (DDR) 1974. - Bd. 255, № 1. - S. 165-179.

86. Schuberth H., Nguyen Van N. Zur Vorhersage von Salt-Effecten bei Dampf-Flussigkeits-Gleichgewichten in einfachen Fallen // Z. Phys. Chem. (DDR) 1977. - Bd. 258, № 1. - S. 106-112.

87. Zerres H., Prausnitz J. M. Thermodynamics of Phase Equilibria in Aqueous-Organic Systems with Salt // Amer. Inst. Chem. Eng. J. 1994. - V. 40, №-5.- P. 676-691.

88. Lorimer J. W. Thermodynamics of Solubility in Mixed Solvent Systems //

89. Pure Appl. Chem. 1993. -V. 65, № 2. - P. 183-191.

90. Chiavone-Filho O. Phase Behavior of Aqueous Glycol Ether Mixtures: (1) Vapor-Liquid Equilibria and (2) Salt Solubility // Ph. D. Thesis. — Lyngby: Department of Chemical Engineering, Technical University of Denmark, 1993.- 134 p.

91. Kolker A., de Pablo J. J. Thermodynamic Modeling of the Solubility of Salts in Mixed Aqueous-Organic Solvents // Ind. Eng. Chem. Res. — 1996. V. 35, № 2. - P. 228-233.

92. Mock В., Evans L. В., Chen C.-C. Thermodynamic Representation of Phase Equilibria of Mixed-Solvent Electrolyte Systems // Amer. Inst. Chem. Eng. J. 1986. -V. 32, № 10. - P. 1655-1664.

93. Sander В., Fredenslund Aa., Rasmussen P. Calculation of Vapor-Liquid Equilibria in Mixed Solvent/Salt Systems Using an Extended UNIQUAC Equation // Chem. Eng. Sci. 1986. - V. 41, № 5. - P. 1171-1183.

94. Sander B. Extended UNIFAC/UNIQUAC Models for (1) Gas Solubilities and (2) Electrolyte Solutions // Ph.D. Thesis. Lyngby: Department of Chemical Engineering, Technical University of Denmark, 1984. — 139 p.

95. Kikic I., Fermeglia M., Rasmussen P. UNIFAC Prediction of Vapour-Liquid Equilibria in Mixed Solvent-Salt Systems // Chem. Eng. Sci. -1991. V. 46, № 11. - P. 2775-2780.

96. Chen C.-C., Evans L. B. A Local Composition Model for Excess Gibbs Energy of Aqueous-Electrolyte Systems // Amer. Inst. Chem. Eng. J. — 1986. V. 32, № 3. - P. 444-454.

97. Yan W., Rose C., Gmehling J. Isothermal Vapor-Liquid Equilibrium Data for the Ethanol-Ethyl Acetate—Sodium Iodide System at Five Temperatares // J. Chem. Eng. Data 1997. - V. 42, № 3. - P. 603-608.

98. Рид P., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей / Пер. с англ. / Л.: Химия, 1982. - 536 с.

99. Wichterle I., Linek J., Hala E. Vapor-Liquid Equilibrium Bibliography and Supplements (V. 1-4). Amsterdam: Elsevier, 1973, 1976, 1979, 1982, 1985.

100. Hiza M. J., Kidnay A. J., Miller R. C. Equilibrium Properties of Fluid Mixtures. (V. 1,2). -N-Y.: Plenum Press, 1975, 1982.

101. Hirata M., Ohe S., Nagahama K. Computer-Aided Data Book of Vapor-Liquid Equilibria. Amsterdam: Elsevier, 1976. - 568 p.

102. Gmehling J., Onken U., Arlt W. Vapor-Liquid Equilibrium Data Collection. DECHEMA Chemistry Data Series. Frankfurt: DECHEMA, 1977, 1982. (продолжающееся электронное издание).

103. Морачевский А. Г., Смирнова Н. А., Балашова И. М., Пукинский И. Б. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов. Л.: Химия, 1982.-240 с.

104. Yan W., Topphoff М., Gmehling J. Measurement and Correlation of Isothermal Vapor—Liquid Equilibrium Data for the System Ethanol + 2-Propanol + Barium Iodide // J. Chem. Eng. Data 2001. - V. 46, № 6. -P. 1623-1626.

105. Topphoff M., Kiepe J., Gmehling J. Effects of Lithium Nitrate on the Vapor-Liquid Equilibria of Methyl Acetate + Methanol and Ethyl Acetate + Ethanol // J. Chem. Eng. Data 2001. - V. 46, № 5. - P. 1333-1337.

106. Yan W., Fu R., Zhang R., Gmehling J. Measurement and Correlation of Isothermal Vapor—Liquid Equilibrium Data for the System Tetrahydrofu-ran + Methanol + Lithium Bromide // J. Chem. Eng. Data 2002. - V. 47, № 3. - P. 482-486.

107. Polka H.-M., Gmehling J. Effect of Calcium Nitrate on the Vapor-Liquid Equilibria of Ethanol + Water and 2-Propanol + Water // J. Chem. Eng. Data 1994. - V. 39, № 3. - P. 621-624.

108. Vercher E., Rojo F. J., Martinez-Andreu A. Isobaric Vapor—Liquid Equilibria for 1-Propanol + Water + Calcium Nitrate // J. Chem. Eng. Data — 1999. V. 44, № 6. - P. 1216-1221.

109. Vercher E., Orchilles A. V., Vazquez M. I., Martinez-Andreu A. Isobaric Vapor-Liquid Equilibria for Water + Acetic Acid + Potassium Acetate // J. Chem. Eng. Data 2004. - V. 49, № 3. - P. 566-569.

110. Vercher E., Vazquez M. I., Martinez-Andreu A. Isobaric Vapor-Liquid Equilibria for Water + Acetic Acid + Sodium Acetate // J. Chem. Eng. Data 2003. - V. 48, № 2. - P. 217-220.

111. Vercher E., Vazquez M. I., Martinez-Andreu A. Isobaric Vapor-Liquid Equilibria for Water + Acetic Acid + Lithium Acetate // J. Chem. Eng. Data 2001. - V. 46, № 6. - P. 1584-1588.

112. Debye P., Huckel E. Zur Theorie der Electrolyte. I. Gefrierpunktserniedrigung und verwandte Erscheinungen // Phys. Z. — 1923. Jg. 24, № 9. - S. 185-200.

113. Macedo E. A., Skovrog P., Rasmussen P. Calculation of Phase Equilibria for Solutions of Strong Electrolytes in Solvent-Water Mixtures // Chem. Eng. Sci. 1990. - V. 45, № 4. - P.875-882.

114. Cardoso J. M., O'Connell J. Activity Coefficients in Mixed Solvent Electrolyte Solutions // Fluid Phase Equilib. 1987. - V. 33, № 2. - P. 315340.

115. Franks F. Water, a Comprehensive Treatise. (V. 2, Chap. 7.) N-Y.: Plenum Press. -1973.

116. Staverman A. J. The Entropy of High Polymer Solutions // Rec. Trav. Chim. 1950. - V. 69, № 2. - P. 163-170.

117. Guggengeim G. Mixtures. Oxford: Calderon Press. - 1950. - 270 p.

118. Skovrog P. Calculation of Vapor-Liquid Equilibria Data in Electrolyte Mixtures / M. Sc. Thesis. Lyngby: Department of Chemical Engineering, Technical University of Denmark, 1987. - 137 p.

119. Sander В., Fredenslund Aa., Rasmussen P. Calculation of Solid-Liquid Equilibria in Aqueous Solutions of Nitrate Salts Systems Using an Extended UNIQUAC Equation // Chem. Eng. Sci. - 1986. - V. 41, № 5. -P. 1197-1202.

120. Kurzin A. V., Evdokimov A. N., Platonov A. Yu., Maiyorova H. D. Activity Coefficients of Methanol and Water in the Reaction of Potassium Hydroxide Methanolysis // J. Chem. Eng. Data 2003. - V. 48, № 2. - P.344.346.

121. Pitzer К. S. Thermodynamics of Electrolytes. I. Theoretical Basis and General Equations // J. Phys. Chem. 1973. - V. 77, № 2. - P. 268-277.

122. Balaban A. A., Kuranov G. L., Smirnova N. A. Phase Equilibria Modeling in Aqueous Systems Containing 2-Propanol and Calcium Chloride or / and Magnesium Chloride // Fluid Phase Equilib. 2002. - V. 194-197, №5.-P. 717-729.

123. Балабан А. А. Термодинамические свойства водно-спиртовых растворов солей кальция и магния // Автореф. дисс. . к.х.н. — СПб.: СПбГУ, 2000.-18 с.

124. Балабан А. А., Куранов Г. JI. Моделирование равновесия жидкость-пар в растворах соль-водно-органический растворитель // Вестн. СПбГУ, Сер. 4. 1996. - Вып. 1 (№ 4). - С. 68-73.

125. Yan W., Rose С., Topphoff М., Gmehling J. Prediction of Vapor-Liquid Equilibria in Mixed Solvent Electrolyte Systems Using the Group Contribution Concept // Fluid Phase Equilib. 1999. - V. 162, № 1. - P. 97113.

126. Achard C., Dussap C. G., Gross J. B. Representation of Vapour-Liquid Equilibria in Water—Alcohol-Electrolyte Mixtures with a Modified UNIFAC Group Contribution Method // Fluid Phase Equilib. - 1994. -V. 98, № l.-P. 71-89.

127. Li J., Polka H.-M., Gmehling J. A / -Model for Single and Mixed Solvent Electrolyte Systems. 1. Model and Results for Strong Electrolytes // Fluid Phase Equilib. 1994. - V. 94, № 1. - p. 89-114.

128. Polka H.-M., Li J., Gmehling J. A gE- Model for Single and Mixed Solvent Electrolyte Systems. 2. Results and Comparison with Other Models // Fluid Phase Equilib. 1994. - V. 94, № 1. - P. 115-127.

129. Li J., Lin Y., Gmehling J. gE Model for Single- and Mixed-Solvent Electrolyte Systems. 3. Prediction of Salt Solubilities in Aqueous Electrolyte Systems // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. - V. 44, № 5. - P. 1602-1609.

130. Kiepe J., Noll O., Gmehling J. Modified LIQUAC and Modified LIFAC. — A Further Development of Electrolyte Models for the Reliable Prediction of Phase Equilibria with Strong Electrolytes // Ind. Eng. Chem. Res.- 2006. V. 45, № 7. - P. 2361-2373.

131. Nicolaisen H., Rasmussen P., Sorensen J. M. Correlation and Prediction of Mineral Solubilities in the Reciprocal Salt System (Na+, K+)(C1", S042" )-H20 at 0-100 °C // Chem. Eng. Sci. 1993. - V. 48, № 18. - P. 31493158.

132. Nicolaisen H. Phase Equilibria in Aqueous Electrolyte Solutions // Ph. D. Thesis, — Lyngby: Technical University of Denmark, 1994. — 144 p.

133. Thomsen K., Rasmussen P. Modeling of Vapour-Liquid-Solid Equilibrium in Gas-Aqueous Electrolyte Systems // Chem. Eng. Sci. 1999. - V. 54, № 10.-P. 1787-1802.

134. Thomsen K. Aqueous Electrolytes: Model Parameters and Process Simulation // Ph. D. Thesis. — Lyngby: DTH, Technical University of Denmark, 1997.-130 p.

135. Thomsen K., Rasmussen P., Gani R. Correlation and Prediction of Thermal Properties and Phase Behaviour for a Class of Aqueous Electrolyte Systems // Chem. Eng. Sci. 1996. -V. 51, № 17. - P. 3675-3683.

136. Fu J. Isobaric Vapor-Liquid Equilibrium for the Methanol + Ethanol + Water + Ammonium Bromide System // J. Chem. Eng. Data — 1998. V. 43, №3.-P. 403-408.

137. Fu J. Correlation of Vapor Pressure of Salt-Containing Systems and Prediction of Vapor—Liquid Equilibrium for Multicomponent Salt-Containing Systems with Local Composition Models // J. Chem. Ind. Eng. (China) 1991. - V. 42, № 5. - P. 642-646.

138. Fu J. Correlation and Prediction of Ammonium Salt-Containing System of Vapor—Liquid Equilibrium by NRTL Model // Proceedings II International Symposium of Thermodynamics in Chemical Engineering and Industry. Beijing, 1994. - P. 604-606.

139. Fu J. Salt-Containing Model for Simulation of Salt-Containing Extractive Distillation I I Amer. Inst. Chem. Eng. J. 1996. - V. 42, № 12. - P. 3364-3372.

140. Fu J. Simulation of Salt-Containing Extractive Distillation for the System of Ethanol/Water/Ethanediol/KAc. 1. Calculation of the Vapor-Liquid Equilibrium for the Salt-Containing System // Ind. Eng. Chem. Res. — 2004. V. 43, № 5. - P. 1274-1278.

141. Fu J. Simulation of Salt-Containing Extractive Distillation for the System of Ethanol/Water/Ethanediol/KAc. 2. Simulation of Salt-Containing Extractive Distillation // Ind. Eng. Chem. Res. 2004. - V. 43, № 5. - P. 1279-1283.

142. Мищенко К. П., Полторацкий Г. М. Вопросы термодинамики и строения водных и неводных растворов электролитов. /2-е изд./ — Л.: Химия, 1976.-328 с.

143. Полторацкий Г. М. Термодинамика и строение растворов роданистого тетрабутиламмония в бензоле // Автореф. дисс. . к.х.н. М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1964. - 16 с.

144. Термодинамические характеристики неводных растворов электролитов: справочник /Под ред. Полторацкого Г. М./ — JL: Химия, 1984. — 304 с.

145. Фиалков Ю. Я., Житомирский А. Н., Тарасенко Ю. А. Физическая химия неводных растворов. — Л.: Химия, 1973. — 376 с.

146. Seidell A., Linke W. F. Solubilities of Inorganic, Metal-organic and Organic Compounds. — Princeton: VanNostrand Co., 1940, 1952.

147. Stephen H., Stephen T. Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. (V. 1,2) London: Pergamon Press, 1979.

148. Seidell A., Linke W. F. Solubilities of Inorganic and Metal Organic Compounds. — Washington: American Chemical Society, 1965.

149. Vernon A. A., Walck R. E. Solubilities of Quaternary Ammonium Salts in Methanol and я-Butanol // J. Amer. Chem. Soc. 1951. - V. 73, №» 12. -P. 5915-5916.

150. Hughes V. L., Vernon A. A. Solubilities of Quaternary Ammonium Salts in Certain Organic Solvents // J. Phys. Chem. 1952. - V. 56, № 10. - P. 927-928.

151. Ohtani N., Hosoda Y. Phase Behavior of Tetrabutylammonium Salt in Aromatic Hydrocarbons or Aqueous Solutions // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 2000. -V. 73, № 10. P. 2263-2268.

152. Lee L.-S., Huang H. Solubility of Tetrabutylammonium Bromide in Benzene between 298.15 К and 323.15 К // J. Chem. Eng. Data 2002. - V. 47, №5.-P. 1135-1139.

153. Marcus Y., Migron Y. Solubilities and Gibbs Energies of Transfer of Asymmetrical Quaternary and Non-quaternary Ammonium Salts in Water and Non-aqueous Solvents at 298.15 К // J. Chem. Soc., Faraday Trans. — 1993. V. 89, № 11. - P. 2437-2439.

154. Treiner C., Tzias P. Standard Gibbs Free Energy of Transfer of «-Bu4NBr from Water to Water-Solvent Mixtures as Deduced from Precise Vapor Pressure Measurements at 298.15 К // Adv. Chem. Ser. 1976. - V. 155. -P. 303-317.

155. Burns J. A., Furter W. F. Effects of Salts Having Large Organic Ions on Vapor-Liquid Equilibrium // Adv. Chem. Ser. 1976. - V. 155. - P. 99127.

156. Slusher J. Т., Cummings P. Т., Hu Y., Vega C. A., O'Connell J. P. Vapor-Liquid Equilibrium and Density Measurements of Tetraalkylammonium Bromide + Propanol + Water Systems // J. Chem. Eng. Data 1995. - V. 40, № 4. - P. 792-798.

157. David-Auslaender J., Gutmann H., Kertes A. S., Zangen M. Nonideal Behavior of Alkylammonium Salts in Organic Solvents at Elevated Temperatures // J. Solution Chem. 1974. - V. 3, № 3. - P. 251-260.

158. Гусев В. E. Термодинамика растворов тетраалкиламмониевых солейв смешанном растворителе вода диоксан // Дисс. . к.х.н. - Л.: ЛТИ ЦБП, 1979.- 124 с.

159. Lee L.-S., Lee C.-C. Vapor Pressures and Enthalpies of Vaporization of Aqueous Solutions of Benzyltrimethylammonium Chloride, Benzyltriethylammonium Chloride, and Benzyltributylammonium Chloride // J. Chem. Eng. Data 1998. - V. 43, № 1. - P. 17-20.

160. Lauermann G., Kunz W., Barthel J. Vapor Pressure Measurements on Nonaqueous Solutions. Part IV. HNC Calculations Using Friedman's Co-sphere Overlap Model // J. Solution Chem. 1987. - V. 16, № 11. - P. 871-884.

161. Barthel J., Kunz W. Vapor Pressure Data for Non-aqueous Electrolyte Solutions. Part 5. Tetraalkylammonium Salts in Acetonitrile // J. Solution Chem.- 1988.-V. 17, №5.-P. 399-415.

162. Barthel J., Klein L., Kunz W., Calmettes P., Turq P. Tetraalkylammonium Bromides in Methanol: Small Angle Neutron Scattering and Vapor Pressure Measurements // J. Solution Chem. 1994. - V. 23, № 9. - P. 955971.

163. Barthel J., Neueder R., Wittmann H. Osmotic Coefficients and Activity Coefficients of Nonaqueous Electrolyte Solutions. Part 3. Tetraalkylammonium Bromides in Ethanol and 2-Propanol // J. Solution Chem. 1999.-V. 28, № 11.-P. 1263-1276.

164. Mato F. A., Mato R. В., Mato F. A Simple Expression for the Nonran-domness Parameter a,y in the NRTL Equation for Completely Miscible Systems // Ind. Eng. Chem. Res. 1989. - V. 28, № 9. p. 1441-1446.

165. Belveze L. S., Brennecke J. F., Stadtherr M. A. Modeling of Activity Coefficients of Aqueous Solutions of Quaternary Ammonium Salts with the Electrolyte-NRTL Equation // Ind. Eng. Chem. Res. 2004. - V. 43, № 3. -P. 815-825.

166. Orchilles A. V., Miguel P. J., Vercher E., Martinez-Andreu A. Isobaric Vapor-Liquid Equilibria for Methyl Acetate + Methanol + l-Ethyl-3-methylimidazolium Trifluoromethanesulfonate at 100 kPa // J. Chem. Eng. Data-2007. -V. 52, № 3. P. 915-920.

167. Orchilles A. V., Miguel P. J., Vercher E., Martinez-Andreu A. Isobaric Vapor-Liquid Equilibria for Ethyl Acetate + Ethanol + 1-Ethyl—3-methylimidazolium Trifluoromethanesulfonate at 100 kPa // J. Chem. Eng. Data 2007. - V. 52, № 6. - P. 2325-2330.

168. Doker M., Gmehling J. Measurement and Prediction of Vapor-Liquid Equilibria of Ternary Systems Containing Ionic Liquids // Fluid Phase Equilib. 2005. - V. 227, № 2. - P. 255-266.

169. Safarov J., Verevkin S. P., Bich E., Heintz A. Vapor Pressures and Activity Coefficients of «-Alcohols and Benzene in Binary Mixtures with 1

170. Methyl-3-butylimidazolium Octyl Sulfate and l-Methyl-3-octylimidazolium Tetrafluoroborate // J. Chem. Eng. Data — 2006. — V. 51, №2.-P. 518-525.

171. Термодинамика равновесия жидкость-пар / А. Г. Морачевский, Н. А. Смирнова, Е. М. Пиотровская и др.; Под ред. А. Г. Морачевского. — Л.: Химия, 1989.-344 с.

172. Руководство по газовой хроматографии / в 2-х ч., пер. с нем., под ред. Э. Лейбница и X. Г. Штруппе/. М.: Мир, 1988.

173. Berezkin V. G., Tatarinskii V. S. Gas Chromatographic Analysis of Trace Impurities. N-Y: Consultants Bureau, 1973. - 219 p.

174. Хахенберг X., Шмидт А. Газо-хроматографический анализ равновесной паровой фазы /Пер. с англ., под ред. В. Г. Берёзкина/. — М.: Мир, 1979.- 160 с.

175. Takamatsu Н., Ohe S. Measurement of the Effect of Salt on Vapor-Liquid Equilibria by Using Headspace Gas Chromatography // J. Chem. Eng. Data 2003. - V. 48, № 2. - P. 277-279.

176. Kurzin A. V., Evdokimov A. N., Antipina* V. В., Gusev V. E. Isothermal Vapor-Liquid Equilibrium Data for the System Methanol + Benzene + Sodium Tetraphenylborate // J. Chem. Eng. Data 2005. - V. 50, № 6. -P. 1861-1863.

177. Kurzin A. V., Evdokimov A. N., Antipina* V. В., Pavlova O. S. Isothermal Vapor-Liquid Equilibrium Data for the System Methanol + Toluene + Triphenylbenzylphosphonium Chloride // J. Chem. Eng. Data 2007.1. V. 52, №6.-P. 2174-2176.

178. Курзин А. В., Евдокимов А. Н., Антипина* В. Б., Павлова О. С. Равновесие жидкость-пар в системе ацетон — метанол — N-бутилпиридиний гексафторфосфат // Журн. прикл. хим. 2007. -Т.80, № 12.-С. 1970-1971.

179. Kurzin А. V., Evdokimov A. N., Antipina* V. В., Pavlova О. S. Measurement and Correlation of Isothermal Vapor-Liquid Equilibrium Data for the System Methanol + Water + Ammonium Bromide // J. Chem. Eng. Data 2005. - V. 50, № 6. - P. 2097-2100.

180. Kurzin A. V., Evdokimov A. N., Antipina* V. В., Pavlova O. S. Vapor-Liquid Equilibrium Data for the System Methanol + Toluene + Tetrabutylammonium Tetraphenylborate // J. Chem. Eng. Data — 2008. — V. 53, №6.-P. 1411-1413.

181. Nelder J. A., Mead R. A. A Simplex Method for Function Minimization // Comput. J. 1965. -V. 7, № 2. - P. 308-313.

182. Бокий Г. Б. Кристаллохимия. — М.: Наука, 1971. — 240 с.

183. Nagata I. Isothermal (Vapour-Liquid) Equilibria of (Methanol + Toluene) and of (Methanol + Acetonitrile + Toluene) // J. Chem. Thermodyn. -1988. V. 20, № 4. - P. 467-471.

184. Lu B. C.-Y. Vapor-Liquid Equilibrium Data for Systems Methanol — Toluene and я-Propanol — Toluene // Can. J. Technol. 1957. - V. 34, № 7.-P. 468-472.

185. Bondi A. Physical Properties of Molecular Crystals, Liquids and Glasses.-N. Y.: J. Willey, 1968. 502 p.

186. Toghiani H., Toghiani R. K., Viswanath D. S. Vapor-Liquid Equilibria for the Methanol-Benzene and Methanol-Thiophene Systems // J. Chem. Eng. Data 1994. - V. 39, № 1. - P. 63-67.

187. Scatchard G., Wood S. E., Mochel J. M. Vapor-Liquid Equilibrium. VI. Benzene-Methanol Mixtures // J. Amer. Chem. Soc. 1946. - V. 68, № 10.-P. 1957-1961.

188. Arzhantsev S., Jin H., Baker G. A., Maroncelli M. Measurements of the Complete Solvation Response in Ionic Liquids // J. Phys. Chem. В -2007.-V. Ill, № 18.-P. 4978-4989.

189. Демлов Э., Демлов 3. Межфазный катализ. /Пер. с англ./ М.: Мир, 1987.-485 с.

190. Starks С. М., Liotta С. L., Halpern М. Phase Catalysis, Fundamental, Applications and Industrial Perspectives. New York: Chapman and Hall, 1994.-434 p.

191. NIST Chemical Thermodynamics Database (version 1.1). — Gaithersburg: U.S. Department of Commerce, NIST, 1990. 1479 p.

192. Гордон А., Форд P. Спутник химика /Пер. с англ./. — М.: Мир, 1976. — 544 с.

193. Rasmussen P., Fredenslund Aa. Data Banks for Chemists and Engineers. Lyngby: Kemiingeniorgruppen, 1989. - 754 p.

194. Каталоги реактивов: Merck, Aldrich, Fluka, Acros Chemicals (2001— 2007 гг.).

195. Рабинович В. А., Хавин 3. Я. Краткий химический справочник (3-е изд.). JI.: Химия, 1991. - 432 с.

196. Boublic Т., Fried V., Hala Е. The Vapor Pressure of Pure Substances. -Amsterdam: Elsevier, 1973.

197. Antipina (Антипина) — девичья фамилия Франчук В.Б.