ИК-спектроскопическое исследование и квантово-химическое моделирование самоассоциации гидропероксидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Анисимова, Виктория Ивановна

• Анисимова, Виктория Ивановна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Анисимова, Виктория Ивановна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1 Механизм процесса окисления углеводородов в жидкой фазе.

1.2 Строение гидропероксидов.

1.3 Водородная связь.

1.3.1 Внутримолекулярная водородная связь.

1.3.2 Самоассоциация гидропероксидов.

1.3.3. Схема самоассоциации гидропероксидов.

1.3.4. Межмолекулярная ассоциация гидропероксид-растворитель.

1.4. Квантово-химический расчёт.

Глава 2. Объекты и методы исследования.

2.1.0 бъекты исследования.

2.2. Методы исследования.

2.2.1. Методика ИК спектроскопического исследования.

2.2.1.1. Факторный анализ.

2.2.1.2. ИК-спектроскопическое исследование самоассоциаций и конформаций гидропероксидов.

2.2.2. Йодометрический анализ.

2.2.3. Квантово-химические расчеты.

Глава 3. Результаты и обсуждение.

3.1. ИК-спектроскопическое изучение самоассоциации гидропероксидов в н-декане и квантово-химическое моделирование.

3.1.1. Исследование растворов изомерных гидропероксидов бутила в н-декане.

3.1.1.1. Квантово-химическое моделирование конформаций гидропероксидов гидропероксидов первичного, вторичного и третичного бутилов.

3.1.1.2. ИК-спектроскопическое исследование равновесий самоассоциатов в растворах гидропероксидов первичного, вторичного бутилов в н-декане.

3.1.1.3. Схема самоассоциации гидропероксидов.

3.1.2. Исследование растворов алкилароматических гидропероксидов в н-декане.

3.1.2.1. Конформации и внутримолекулярная водородная связь в растворах гидропероксида этилбензола и гидропероксида дифенилметана в н-декане.

3.1.2.2. ИК-спектроскопическое исследование равновесий самоассоциатов в растворах гидропероксида этилбензола и гидропероксида дифенилметана в н-декане.

3.2. ИК-спектроскопическое исследование растворов гидропероксидов в четырёххлористом углероде.

3.3. ИК-спектроскопическое исследование растворов гидропероксидов в хлорбензоле.

3.4. Определение термодинамических параметров специфической сольватации гидропероксидов в растворителях.

3.5 Влияние строения гидропероксидов на параметры самоассоциации.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «ИК-спектроскопическое исследование и квантово-химическое моделирование самоассоциации гидропероксидов»

Актуальность темы. Процессы окисления молекулярным кислородом, где одним из первичных молекулярных продуктов являются гидропероксиды, относятся к одним из наиболее многотоннажных методов химической переработки углеводородов из природного сырья. Этот процесс носит автоускоренный характер, связанный с распадом гидропероксидов на свободные радикалы. Гомолитический распад - одна из важнейших стадий радикально-цепного вырождено-разветвленного процесса окисления, на кинетику которого большое влияние оказывает образование водородносвязанных самоассоциатов.

В 60х-70х годах, установлено, что гидропероксиды способны образовывать как внутримолекулярные, так и межмолекулярные водородные связи, образуя самоассоциаты. Однако до сих пор, несмотря на большую роль этого класса соединений в современной химии и технологии, основное внимание уделялось изучению ассоциаций третичных гидропероксидов. Наблюдается большой пробел в изучении процессов ассоциации в растворах первичных и вторичных гидропероксидов. Например, до сих пор нет сведений по самоассоциации гидропероксида этилбензола, который в широких масштабах применяется в технологии совместного получения стирола и оксида пропилена.

Для изучения межмолекулярного взаимодействия в растворах основным методом служит инфракрасная спектроскопия, возможности которой в последнее время существенно расширились в связи с усовершенствованием спектрометров, техник исследований и математических методов обработки результатов.

К настоящему времени существует явный дефицит сведений о процессах, происходящих при самоассоциации, так как строение самих гидропероксидов и, особенно, их самоассоциатов изучено недостаточно. В решении этой проблемы большую роль могут сыграть квантово-химические 4 расчеты. Однако к настоящему времени, несмотря на расширение возможностей в области квантово-химических методов расчета и прогресс компьютерной техники, гидропероксидам уделяется мало внимания. К настоящему времени опубликовано лишь небольшое количество работ в этой области.

Совместное изучение строения ассоциатов методами ИК-спектроскопии и квантово-химического моделирования позволяет существенно уточнить механизм самоассоциации в растворах гидропероксидов.

Цель работы. Методами ИК-спектроскопии установить влияние строения в ряду изомерных гидропероксидов бутила, а таюке влияние последовательного введения фенильных групп в ряду вторичных гидропероксидов на термодинамические параметры самоассоциации и. сольватации в различных растворителях. Квантово-химическими методами установить строение гидропероксидов и их самоассоциатов.

Научная новизна. Методами ИК-спектроскопии получены термодинамические данные по самоассоциации гидропероксидов первичного бутила (ГППБ), вторичного бутила (ГПВБ), этилбензола (ГПЭБ), дифенилметана (ГПДФМ) в растворах н-декана, четырёххлористого углерода, хлорбензола.

Квантово-химическими методами рассчитаны конформации молекул ГПЭБ и ГПДФМ и ИК-спектроскопически определены термодинамические параметры конформационных равновесий.

Квантово-химическими методами определены структуры димеров и тримеров ГПТБ, предложена схема самоассоциации.

Методом ИК-спектроскопии получены данные по специфической сольватации ГППБ, ГПВБ, ГПЭБ, ГПДФМ в растворах четырёххлористого углерода, хлорбензола, найдены термодинамические параметры и константы комплексообразования гидропероксидов с растворителем.

Основные положения, выносимые на защиту.

1 .Термодинамические параметры и константы самоассоциации ГППБ, ГПВБ, ГПЭБ, ГПДФМ в растворах н-декана, четырёххлористого углерода, хлорбензола. Влияние строения гидропероксидов на термодинамические параметры самоассоциации.

2. Конформационный анализ ГПЭБ и ГПДФМ в различных растворителях.

3. Термодинамические параметры и константы комплексообразования в растворах ГППБ, ГПВБ, ГПЭБ, ГПДФМ с четырёххлористым углеродом и хлорбензолом.

4. Оценка прочности О-О связи в молекулах гидропероксидов, входящих в линейные и циклические димеры.

Научно-практическая значимость. Полученные количественные характеристики процесса самоассоциации и данные по строению гидропероксидов и их самоассоциатов углубляют знания в области физической химии гидропероксидов. Результаты, полученные в работе, способствуют решению чрезвычайно важной задачи по выбору оптимальных условий проведения реакций окисления в жидкой фазе, что влияет на выход целевых продуктов и размер капитальных затрат на промышленное оформление процесса.

Объём и структура работы. Диссертация изложена на 154 страницах машинописного текста и содержит 45 рисунков и 29 таблиц. Диссертация состоит из введения^ трёх глав, выводов, списка литературы из 134 наименований, 5 приложений.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Анисимова, Виктория Ивановна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Методами ИК-спектроскопии получены константы равновесия и термодинамические параметры самоассоциации гидропероксидов: первичного бутила, вторичного бутила, этилбензола, дифенилметана в растворах н-декана, четырёххлористого углерода, хлорбензола.

2. Методами ИК-спектроскопии в сочетании с квантово-химическими расчетами (ВЗЬУР/6-311++0(с1£)р)) определены термодинамические параметры конформационных равновесий ГПЭБ и ГПДФМ, в которых имеется внутримолекулярная водородная связь О-Н—л типа.

3. Квантово-химическими методами (ВЗЬУР/6-311++С(с1£ р)) определены структуры димеров и тримеров ГПТБ. Предложена схема самоассоциации гидропероксидов, включающая цепь последовательных превращений одного ассоциата в другой, при концентрациях гидропероксида не превышающих 0.5 моль/л.

4. Методом ИК-спектроскопии получены данные по специфической сольватации ГППБ, ГПВБ, ГПЭБ, ГПДФМ в растворах четырёххлористого углерода, хлорбензола, найдены термодинамические параметры и константы комплексообразования гидропероксидов с растворителем.

5. Установлено влияние строения гидропероксидов на термодинамические параметры самоассоциации. В ряду ГППБ - ГПВБ - ГПТБ увеличиваются прочность водородной связи и склонность к самоассоциации, обусловленные возрастанием суммарного индуктивного эффекта алкильных групп. При последовательной замене алкильных групп на обладающие отрицательным индуктивным эффектом фенильные группы энтальпия самоассоциации уменьшается в ряду ГПВБ>ГПДФМ >ГПЭБ.

6. Сравнением зарядов на атомах, длин связей и энергии диссоциации связи О-О, полученных с помощью квантово-химических расчетов, установлено, что образование линейных димеров приводит к расслаблению 0-0 связи в молекулах гидропероксида - акцептора протона, в которых водородная связь образована через гидроксильный кислород.

121

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Анисимова, Виктория Ивановна, 2010 год

1. Орлов, Ю.Д. Термохимия органических свободных радикалов / Ю.Д. Орлов, Ю.А Лебедев, И.Ш. Сайфуллин. М.: Изд. Наука, 2001. - 304 с.

2. Денисов, Е.Т. Химическая кинетика / Е.Т. Денисов, О.М. Саркисов, Г.И. Лихтенштейн. М: Химия, 2000. - 568 с.

3. Денисов, Е.Т. Бимолекулярные реакции генерирования радикалов / Е.Т. Денисов, Т.Г. Денисова // Успехи химии. 2002. - Т.71. -№5. - С.477-498.

4. Нуруллина, Н.М. Гомолитический распад гидропероксида кумила под действием 2-этилгексаноатов цинка, кадмия и ртути / Н.М. Нуруллина, Н.Н. Батыршин, Х.Э. Харлампиди // Кинетика и катализ. 2007. - Т. 48. -№ 5.- С.695-700.

5. Денисов, Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций/ Е.Т. Денисов. М.: Высшая школа, 1988. - 367 с.

6. Черкасов, А.Р. Корреляционный анализ в химии свободных радикалов/

7. A.Р. Черкасов, М. Йонсон, В.И. Галкин // Успехи химии. 2001. - Т. 70.-№1.-С. 3-27.

8. Stojanova, L.F. Cumyl hydroperoxide decomposition in the presence of self-associating catalysts/ L.F. Stojanova, N.N. Batyrshin, Kh.E. Kharlampidi //Oxidation Communications. -2000. V. 23. - № 2. - P. 187-195.

9. Эмануэль, Н.М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе / Н.М. Эмануэль, Е.Т. Денисов, З.К. Майзус. М.: Наука, 1965. -375 с.

10. Орлов, Ю.Д. Термохимия органических свободных радикалов! / Ю.Д. Орлов, Ю.А. Лебедев, И.Щ. Сафиуллин. М.: Наука, 2001. - 304 с.

11. Закошанский, В.М. Кумольный процесс получения фенола-ацетона /

12. B.М. Закошанский //Нефтехимия. 2007. - Т.47. -№4. - С.301-313.

13. И.Антоновский, В.Л. Термолиз органических пероксидов в растворе /

14. B.Л. Антоновский, С.Л. Хурсан // Успехи химии. 2003. - Т.12. -№11.1. C.1055-1080.

15. Лебедев, H.H. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза / H.H. Лебедев, М.Н. Манаков, В.Ф. Швец. М.: Химия, 1984. - 376 с.

16. Sanderson, R.T. Chemical bonds and bond energy / R.T. Sanderson. N.Y.: Acad. Press, 1976. -218 p.

17. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Под ред. В.И. Веденеева. М.: Изд-во АН СССР, 1962.-216 с.

18. Карякин, А. В. Инфракрасные спектры перекисей / А. В. Карякин, В. А. Никитин, К. И. Иванов // ЖФХ. 1953,- Т. 27. -С. 1856 - 1859.

19. Яблонский, О.П. Ассоциация гидроперекисей углеводородов / О.П. Яблонский, В.А. Беляев, А.Н. Виноградов // Успехи химии. 1972. - Т. 7. - С.1260-1276.

20. Антоновский В.Л. Молекулярная структура органических и элементорганических пероксидов / В.Л. Антоновский //Вестник Нижегородского государственного университета им. Н.И. Лобачевского. 1996. - С. 3-29.

21. Рентгеноструктурное и квантовохимическое исследование трет-бутилгидропероксида / А.Ю. Косников и др. // Теоретическая и экспериментальная химия. 1989. - Т. 25. - № 1. - С. 82-87.

22. Косников, А.Ю. Кристаллическая структура гидропероксида 1, 1-дифенилэтана / А.Ю. Косников и др. // Кристаллография. 1989. - Т. 31.-С. 360-364.

23. Антоновский, В.Л. Влияние заместителей на характер водородных связей в органических гидропероксидах и структура трифенилметилгидропероксида / В.Л. Антоновский, А.Ю. Косников, H.A. Туровский // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - Т.39. - № 1,- С. 57-62.

24. Хурсан, С.Л. Строение, термохимия и конформационный анализ пероксидов ROOR и гидропероксидов ROOH (R = Me, Bul, CF3) / С.Л.123

25. Хурсан, В.JI. Антоновский //Известия АН. Сер. Хим. 2003. - № 6. - С. 1241-1253.

26. Антоновский, B.JI. Аналитическая химия органических пероксидных соединений / B.JI. Антоновский, М.М. Бузланова. М.: Химия, 1978. -308 с.

27. Пиментелл, Дж., Мак-Клелан О. Водородная связь / Дж. Пиментелл, О. Мак-Клелан; пер. с англ. М.: Мир, 1964. - 464 с.

28. Водородная связь: сб. ст. / под ред. Н.Д. Соколова. М.: Наука, 1981. -288 с.

29. Москва В.В. Водородная связь в органической химии / В.В. Москва //Соросовский Образовательный журнал. 1999. - № 2. - С. 58-64.

30. Терентьев, В.А. Успехи химии органических перекисных соединений и автоокисления / В.А. Терентьев, B.JI. Антоновский. М.: Химия, 1969. - 435 с.

31. Терентьев В.А., Антоновский B.JI. Водородная связь в некоторых алкилароматических гидроперекисях / В. А. Терентьев, В. Л. Антоновский//Журн. общ. химии. 1964. Т. - 34. - С. 1518-1522.

32. Терентьев, В.А. Внутримолекулярная водородная связь гидропероксида изопропилбензола между группой ООН и тс-электронами ароматического кольца / В.А. Терентьев, В. Л. Антоновский // Журн. общ. химии. 1968. - Т. 42. - С. 1880-1886.

33. Ремизов, А.Б. Внутреннее вращение и ассоциации в растворах гидропероксида кумила по данным ИК-спектроскопии / А.Б. Ремизов, H.H. Батыршин, И. А. Суворова// Журн. физ. химии. 2001. - Т. 75. - № 8. - С.1378-1382.

34. Жарков, B.B. ИК спектроскопическое исследование внутримолекулярной водородной связи гидроперекиси кумола / В.В. Жарков, Н.К. Рудневский // Оптика и спектроскопия. - 1958. - Т. 7. - С. 848-851.

35. Шабалин, И.И. Водородная связь в растворах гидроперекиси кумола / И.И. Шабалин, М.А. Климчук, Е.А. Кива // Оптика и спектроскопия. -1968. Т. 24. - С. 560-564.

36. Антоновский, B.JI. Физическая химия органических пероксидов / B.JI. Антоновский, C.JI. Хурсан. М.: ИКЦ «Академкнига», 2003. - 391 с.

37. Суворова, И.А. Закономерности самоассоциации третичных гидропероксидов / И.А. Суворова, А.Б. Ремизов, H.H. Батыршин, Х.Э. Харлампиди // Труды регионального научно-практического семинара РФФИ. Казань. - 2003. - С. 133 - 134.

38. Remizov, A.B. FT-IR study of self-association of some hydroperoxides/ A.B. Remizov, D. I. Kamalova, R. A. Skochilov, I. A. Suvorova, N. N. Batyrshin, Kh. E. Kharlampidi //J. Mol. Struct. 2004. -V.700. - P. 73-79.

39. Антоновский, B.JI. Ассоциация и комплексообразование гидропероксидов в растворе/ B.JI. Антоновский, C.JI. Хурсан //Хим. физика. 2003.-Т. 22. - № 7. - С. 32-43.

40. Яблонский О.П. Комплексообразование и его роль в процессах окисления и разделения углеводородов: дис.д-ра хим. наук. -Ярославль, 1979. -272 с.

41. Minkoff, C.J. NMR and IR study of a structure hydroperoxide associates / C.J. Minkoff//Pros. Roy. Soc. 1954. - A224. - P. 1137-1141.

42. Жарков, B.B. Спектроскопическое изучение водородной связи между молекулами гидроперекиси третичного бутила в растворе четыреххлористого углерода / В.В. Жарков, Н.К. Рудневский // Оптика и спектроскопия. 1962. - Т. 12. - С. 478-483.

43. Франчук, И.Ф. Исследование водородных связей трифенилметилгидроперекиси методами ЯМР и ИК-спектроскопии /125

44. И.Ф. Франчук, JI. И. Калинина // Журнал прикладной спектроскопии. -1970. Т. 15. - Вып. 5. - С. 896-899.

45. Kulkarni, A.D. Methyl hydrogen peroxide dirner: A structural study / A.D. Kulkarni, D. Rai, L.J. Bartolotti, R.K. Pathak// Journal of Molecular Structure. 2007. - V. 824. - P. 32-38.

46. Iogansen, A.V. Direct proportionality of the hydrogen bonding energy and the intensification of the stretching v(XH) vibration in infrared spectra /

47. A.V. Iogansen // Spectrochimica Acta. 1999. - A 55. - P. 1585-1612.

48. Shreve, O. D. Infrared absoiption spectra of some hydroperoxides, peroxides, and related compounds / O. D. Shreve, M. R. Heether, H. B. Knight//Anal. Chem. -1951. -V. 23. -P. 282-285.

49. Беляев, В.А. О самоассоциации гидроперекисей углеводородов / В.А. Беляев, О.П. Яблонский, А.Н. Виноградов // Теоретическая и экспериментальная химия. 1970. - Т. 6. - С. 121-128.

50. Битман, Г.Л. Исследование самоассоциаций гидроперекиси третичного бутила в четыреххлористом углероде методами ИК и ЯМР спектроскопии / Г.Л. Битман, М.Я. Эляшберг, Н.П. Маковеева // ДАН СССР. 1973. - Т. 208. - № 3. - С. 631-635.

51. Яблонский, О.П. Гидропероксиды и их ассоциации / О.П. Яблонский,

52. B.Ф. Быстров, В.А. Беляев // Строение молекул и квантовая химия: сборник. Киев: Наукова думка, 1970. - С.53-59.

53. Twigg, G.H. General discussion / G.H. Twigg //Disc. Faraday Soc. 1953. -V.14. - P.240-242.

54. Liddel, U. Infra-red spectroscopic studies of hydrogen bonding in methanol, ethanol, and t-butanol / U. Liddel, E.D. Becker // Spectrochim. Acta. 1957. - V. 10.-P. 70- 84.

55. Mecke, R. Infra-red spectra of hydroxylic compounds / R. Mecke // Disc. Farad. Soc. 1950. - V. 9. - P. 161 - 177.

56. Суворова, И. А. Ассоциации и термический распад третичных гидропероксидов: дис. канд. хим. наук / И. А. Суворова. Казань, 2003.- 124 с.

57. Ju, Х.-Н. Teoretical study on intermolecular interactions and thermodynamic properties of water-hydrogen peroxide clusters / X.-H. Ju, J.-J. Xiao, H.-M. Xiao // Journal of Molecular Structure. 2003. - V. 626. -P. 231-238.

58. Dobado, J.A. Ab initio molecular orbital study of the hydrogen peroxide-water complex (HOOH.cntdot. .cntdot. .cntdot.H20) / J.A. Dobado, J.M. Molina // Journal of Physical Chemistry. 1994. - V. 98. - P. 1819-1825.

59. Du, D. Theoretical study of the rotation barrier of hydrogen peroxide in hydrogen bonded structure of HOOH-H2O complexes in gas and solution phase / D. Du, A. Fu, Z. Zhou // Journal of Molecular Structure. 2005. - V. 717.-P. 127-132.

60. Mo, O. Structure, vibrational frequencies, and thermodynamic properties of hydrogen peroxide dimers: An ab initio molecular orbital study / О. Mo, M. Yanez, I. Rozas, J. Elguero// Journal of Chemical Physics. 1994. - V. 100. -P. 2871-2877.

61. Engdahl, A. A Matrix Isolation and ab Initio Study of the Hydrogen Peroxide Dimer / A. Engdahl, B. Nelander, G. Karl strom // Journal of Physical Chemistry. 2001. - V. 105. - P. 8393-8398.

62. Bateman, L. Kinetic investigation of the photochemical oxidation of certain nonconjugated olefins / L. Bateman, H. Hughes, A. Moris // Discussions of the Faraday Society. 1953. - V.14. - P. 190-197.

63. Tamres, М. Aromatic Compounds as Donor Molecules in Hydrogen Bonding / M. Tamres // J. Am. Chem. Soc. 1952. - V.74. - P.3375-3378.

64. Huggins, C.M. Systematics of the Infrared Spectral Properties of Hydrogen Bonding Systems: Frequency Shift, Half Width and Intensity / C.M. Huggins, G.C. Pimentel // J. Phys. Chem. 1956. - V.60. - P.1615-1619.

65. Josien, M.L. An Infrared Spectroscopic Study of the Carbonyl Stretching Frequency in Some Groups of Ketones and Quinones / M.L. Josien, N. Fuson//J. Phys. Chem. 1954. V.76. - P.2526-2533.

66. Fuson, N. Infrared Spectroscopy of Compounds Having Biological Interest. II. A Comprehensive Study of Mercapturic Acids and Related Compounds / N. Fuson, M.L. Josien, R.L. Powell //J. Phys. Chem. 1952. - V.74. P.l-5.

67. Huggins, C.M. Proton Magnetic^ Resonance Studies of the Hydrogen Bonding of Phenol, Substituted Phenols and Acetic Acid / C.M. Huggins, G.C. Pimentel, J.N. Shoolery // J. Phys. Chem. 1956. - V.60. - P.1311-1315.

68. Яблонский, О.П О комплексообразовании гидроперекисей углеводородов с ароматическими растворителями / О.П. Яблонский, В. А. Беляев, И.А. Майзлах, В.Ф. Быстров, Н.М. Пащенко// Нефтехимия. 1972. - №3. - С.410-414.

69. Иванчеев, С. С. Спектральное изучение водородных связей гидроперекисей в зависимости от природы растворителей / С. С. Иванчеев, Ю. Н. Анисимов, Б. А. Хоменко // Журнал прикладной спектроскопии. 1972. - Т. XVI. - Вып. 3. - С. 508-512.

70. Кучер, P.B. Исследование влияния нитробензола на распад гидроперекиси изопропилбензола/ Р.В. Кучер, И.П. Шевчук, JI.M. Капкан / Нефтехимия. 1968. - С.237-234.

71. Иванов К.И. Промежуточные продукты и промежуточные реакции автоокисления углеводородов / К.И. Иванов // сб. Химия перекисных соединений. M.: Изд. АН СССР. - 1963. - с.312.

72. Шабалин, И.Н. Водородная связь в некоторых алкилароматических гидроперекисях/ И.Н. Шабалин, Е.А. Кива //Журнал прикладной спектроскопии. 1970. - T. XIII. - С. 501-505.

73. Ковбуз, М.А. Колориметрическое исследование комплексообразования пиридина с органическими пероксидами / М.А. Ковбуз, И.И. Артым, А.Б. Хоткевич // Теоретическая и экспериментальная химия. 1984. -Т. 20.- С. 632 - 636.

74. Туровский, H.A. Влияние ониевых солей на кинетику распада гидропероксида кумила / H.A. Туровский, B.JI. Антоновский, И.А. Опейда // Хим. физика. 2001. - Т. 20. - № 2. - С. 41 - 46.

75. В.А. Ефремов, Т.А. Ефремова, Ю.А. Харитонов // Высокочистые вещества. 1991. №2. С. 7 -11.

76. Васянина, JI.K. Исследование самоассоциации трет-бутилового спирта методом ПМР / Л.К. Васянина, Ю.С. Богачёв // Журн. общ. химии. -1972. Т. 42. -С. 443-447.

77. С., Challacombe М., Gill P.M.W., Johnson B.G., Chen W., Wong M.W., Andres J.L., Head-Gordon M., Replogle E.S., Pople J.A. //revision A.7; Gaussian. Inc.: Pittsburgh. PA. 1998.

78. Маслий, A.H. Компьютерная технология квантово-химических расчетов с помощью программного пакета «GAUSSIAN»: методическое пособие / А.Н. Маслий, Е.М. Зуева, С.В. Борисевич, A.M. Кузнецов, М.С. Шапник. Казань: Изд-во КГТУ, 2003. - 88 с.

79. Минкин, В.И. Теория строения молекул/ В.И. Минкин, Б .Я. Симкин, P.M. Миняев.-Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. 560 с.

80. Степанов, Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия/ Н.Ф. Степанов.-М.: Мир, 2001. 509 с.

81. Степанов, Н.Ф. Квантовая химия сегодня/ Н.Ф. Степанов, Ю.В. Новаковская // Российский химический журнал. 2007. - Т. LI.- № 5. -С. 5-16.

82. Фларри, Р. Квантовая химия. Пер. с англ./ Р.Фларри. М.: Мир, 1985. - 472 с.

83. Внутреннее вращение молекул / Под ред. В.Дж. Орвилл-Томаса Пер. с англ. М.: Мир, 1975. - 534 с.

84. Hehre, W.J. АВ INITIO Molecular Orbital Theory / W.J. Hehre, L. Radom, P.V. Schleyer New-York-Chicheste-Brisbane-Toronto-Singapore, 1986. -576 p.

85. Christen, D. Ab initio study of some peroxides. HOOH, СНЗООН and, СНЗООСНЗ/ D. Christen, H.-G. Mack., H. Oberhammer //Tetrahedron. -1988.-V. 44. P. 7363-7371.

86. Harding, L.B. Theoretical studies of the hydrogen peroxide potential surface. 1. An ab initio anharmonic force field/ L.B. Harding// J. Phys. Chem. 1989. - V. 93. - P. 8004-8013.

87. Carpenter, J. E. Torsion-vibration interactions in overtone excited states of hydrogen peroxide/ J. E. Carpenter, F. Weinhold // J. Phys. Chem. 1986. -V. 90. - P. 6405-6408

88. Carpenter, J. E. Torsion-vibration interactions in hydrogen peroxide. 1. Calculation of the trans barrier for hydroxyls overtone excitations up to v=8 / J. E. Carpenter, F. Weinhold // J. Phys. Chem.- 1988. V. 92. - P. 42954306.

89. Carpenter, J. E. Torsion-vibration interactions in hydrogen peroxide. 2. Natural bond orbital analysis / J. E. Carpenter, F. Weinhold J. // Phys. Chem.- 1988. V. 92. - P. 4306^1313.

90. Lindstrom, E.G. Preparation of Normal and Secondary Butyl Hydroperoxides / E.G. Lindstrom // Journal of the Chemical Society. 1953. - V.75. - P. 5123-5124.

91. Williams, H.R. Peroxides. I. n-Alkyl Hydroperoxides / H.R. Williams, H.S. Mosher // Journal of American Chemical Society. 1954. - V. 76. - P. 29842987.

92. Davies, A.G. Organic Peroxides. Part I. The Preparation of Alkyl Hydroperoxides from Hydrogen Peroxide / A.G. Davies, R.V. Foster, A.M. White // Journal of the Chemical Society. 1953. - P. 1541-1547.

93. Williams, H.R. Peroxides. II. Secondary Alkyl Hydroperoxides / H.R. Williams, H.S. Mosher // Journal of American Chemical Society. 1954. -V. 76.-P. 2987-2990.

94. Milas, N.A. Studies in Organic Peroxides. IX. t-Butyl Peresters / N.A. Milas, D.M. Surgenor // Journal of American Chemical Society. 1946. - V. 68.-P. 642-643.

95. Pritzkow, W. Über die Hydroperoxyde der isomeren C8-Aromaten und ihre durch Schwermetallsalze katalysierte Zersetzung/ W. Pritzkow, R. Hofmann // J. Prakt. Chem. 1960. - V. 12. - P. 11-17.

96. Нестеров, M.B. Разложение 1-фенилэтилгидропероксида в присутствии смешенного катализатора / М.В. Нестеров, В.А. Иванов, И.М. Потехин // Кинетика и катализ. 1982. - Т. 23. - № 6. - С. 14611465.

97. Davies, A.G. Organic Peroxides. Part VII. The Alkylation of Hydrogen Peroxide and Alkyl Hydroperoxides with Ethers / A.G. Davies, R. Feld // Journal of the Chemical Society. 1956. - P. 4669-4670.

98. Рахимов, А.И. Химия и технология органических перекисных соединений / А.И. Рахимов. М.: Химия, 1979. - 392 с.

99. Шмайсер, М. Пероксид водорода Н202 / М. Шмайсер, Ф. Губер // Руководство по неорганическому синтезу: В 6 т. М.: Мир, 1985. - Т. 1. -С. 177-179.

100. Huttel, R. Alkylhydroperoxyde aus Alkylhalogeniden, II / R. Huttel, H. Schmid, H. Ross // Chemische Berichte. 1956. - B. 89. - S. 2644-2647.

101. Агрономов, A.E. Лабораторные работы в органическом практикуме / А.Е. Агрономов, Ю.С. ИГабаров М.: Изд-во «МГУ», 1971.-230 с.

102. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А. Потехина. Л.: Химия, 1984. - 520 с.

103. Stolov, А.А. Temperature and solvent effects on the infrared e-type bands of methyl iodide: orientational diffusion and free rotation / A.A. Stolov, A.I. Morozov, A.B. Remizov // Spetrochim. Acta. 1995. - V. A51. - P. 17251737.

104. Скочилов, P.А. Ассоциаты и конформации гидропероксидов и пара-замещенных 1,2-дифенилэтанов: ИК-фурье спектроскопия, факторный анализ и квантово-химические расчеты: Дис. канд. хим. наук / Р.А. Скочилов. Казань, 2006. - 136 с.

105. Химмельблау, Д.М. Прикладное нелинейное программирование / Д.М. Химмельблау М.: Мир, 1975. - 536 с.

106. Скочилов, Р.А. Приложение факторного анализа в ИК-спектроскопических исследованиях водородных связей / Р.А. Скочилов, А.Б. Ремизов // Сб. статей четвёртой молодёжной научной школы «Когерентная оптика и оптическая спектроскопия». 2000. - С. 102-104.

107. Bulmer, J.T. Vibrational Spectra and Structure / J.T. Bulmer, H.F.132

108. Shurvell // Ed. by J.R.Durig, Amsterdam: Elsevier. 1977. - V. 6. - P. 91159.

109. Молекулярная спектроскопия / Под ред. М.И.Тонкова. Л.: Изд-во Ленингр. Ун-та, 1981. - 276 с.

110. Quadri, S.M. A development in Factor theory. Part 1. / S.M. Quadri, H.F. Shurvell // Cañad. J. Appl. Spectr. 1995. - V.40. - № 5. - P.124-130.

111. Линас, Дж.Р. Многомерный анализ химических данных факторными методами / Дж.Р. Линас, Дж.М. Руис // ЭВМ помогает химии: Сб. статей. Л.: Химия, 1990. - 384 с.

112. Денисов Г.С., Терушкин Б.С. Методы разделения сложных спектров на элементарные составляющие. // В сб. "Молекулярная спектроскопия". Ленинград, 1980. - вып.5. - С.232-267.

113. Терентьев, В.А. Влияние водородных связей на инфракрасные спектры перекисных соединений/ В.А. Терентьев, В.Л. Антоновский// Успехи химии перекисных соединений и аутоокислений: сб. науч. тр. -М.: Химия, 1969 . С. 435-441.

114. Brink, G. Studies in hydrogen bonding: concentration and temperature-dependence of the infrared spectrum of octan-l-ol in carbon tetrachloride // S. Afr. Tydskr. - 1986. - V. 39. - P. 163-169.

115. Анисимова, В.И. Квантовохимический расчет самоассоциатов третичных гидропероксидов/ В.И. Анисимова, И.А. Суворова, В.И. Соколова // Тезисы Всероссийской молодежной конференции по математической и квантовой химии. Уфа, 6-9 октября. - 2008. - С. 62-63.

116. Анисимова, В.И. Спектроскопическое изучение водородной связи между молекулами гидропероксида третичного бутила/ В.И. Анисимова, И.А. Суворова, Н.Н. Батыршин, Х.Э. Харлампиди // Вестник Казанского технологического университета. 2009. - №2. - С. 50-55.

117. Бражкин, В.В. Межчастичное взаимодействие в конденсированных средах: элементы "более равные, чем другие"/ В.В. Бражкин// Успехи физических наук. 2009. - Т. 179. - № 4. - С. 393 -401.

118. Rozas, I. Bifurcated Hydrogen Bonds: Three-Centered Interactions // I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero / J. Phys. Chem. A. 1998. - V. 102. - P. 9925-9932.

119. Coussan, S. Rotational Isomerism of Ethanol and Matrix Isolation Infrared Spectroscopy // S. Coussan, Y. Bouteiller, J. P. Perchard / J. Phys. Chem. A. 1998. - V. 102. - P. 5789 - 5793.

120. Antonovsky, V.L. Conformational stability of peroxynitric acid molecule and the barriers to internal rotation about the O-O and N-O bonds // V.L. Antonovsky, K.V. Bozhenko / Russian Chemical Bulletin. 1997. -V. 46. -№ 4. - P. 653-657.

121. Fishman, A. I. Vibrational spectroscopic approaches to conformational equilibria and kinetics (in condensed media)// A. I. Fishman, A. A. Stolov, A. B. Remizov/ Spetrochim. Acta. 1993. - V. A49. -P. 1435-1479.

122. Сиволожская (Кашина), Ю. А. Сравнительное исследование сольватации ССЦ в системах спирт-спирт и спирт-алкан/ Ю.А. Сиволожская (Кашина), Н.Л. Поткина, В.П. Королев // Журн. Общей химии. 2002. - Т. 72. - Вып. 5. - С. 926 - 931.

123. Кашина, Ю.А. Термохимия растворения СО4 в смесях спиртов с н-алканами и простыми эфирами/ Ю. А. Кашина, В.П. Королев // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2007. - Т. 50. -Вып. 7.-С. 41 -44.

124. Анисимова, В. И. Термодинамические параметры сольватации гидропероксидов/ В. И. Анисимова, И. А. Суворова, Н.Н. Батыршин, Х.Э. Харлампиди// Вестник Казанского технологического университета. 2010. - №1. - С. 213-215.

125. Денисов, Е.Т. Роль водородных связей в распаде гидроперекисей углеводородов на радикалы // Е.Т. Денисов / Журн. физ. химии. -1964,- Т. 38.-С. 2085-2088.