Иммобилизованные на твердофазных матрицах гетарилформазаны для концентрирования, разделения и определения металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Юшкова, Ольга Георгиевна

• Юшкова, Ольга Георгиевна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Юшкова, Ольга Георгиевна

Введение

Глава 1. Комплексообразующие сорбенты и твердофазные реагенты (литературные данные)

1.1. Иммобилизация комплексообразующих групп на ионитах и свойства полученных материалов

1.2. Закрепление формазановой группировки на полимерном носителе

1.3. Реагентные индикаторные бумаги

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1 Методики синтеза мономерных формазанов

2.2. Методики синтеза полимерных гетар ил формазанов

2.3. Методики синтеза волокнистых и листовых формазан-6-целлюлоз

2.4. Определение физико-химических характеристик

2.5. Статистическая обработка экспериментальных данных

Глава 3. Сорбционные и каталитические свойства стиролдивинилбензольных гетарилформазанов

3.1. Синтез и физико-химические свойства сорбентов с формаза- 37 новыми группами

3.1.1. Ионообменная иммобилизация сульфосодержащих форма- 39 занов на анионитах

3.1.2. Ковалентная иммобилизация бромметилированных бенз- 41 тиазолилформазанов на анионитах

3.1.3. Постадийный синтез гетарилформазанов на альдегидсодер- 43 жащем сополимере стирола и ДВБ

3.2. Сорбционные и каталитические свойства формазансодержа- 46 щих анионитов и их металлокомплексов

3.2.1. Сорбционные свойства модифицированных анионитов

3.2.2. Каталитические свойства полимергетарилформазанатов меди

Глава 4. Сорбционные и колориметрические свойства целлюлозных * мембран и индикаторных бумаг

4.1. Синтез листовых и волокнистых формазан-6-целлюлоз

4.2. Сорбционные и хромогенные свойства полидентатных фор-мазан-6-целлюлоз по отношению к ионам тяжелых металлов

4.3. Сорбционные и хромогенные свойства полидентатных фор-мазан-6-целлюлоз в отношении некоторых РЗЭ и благородных металлов

Глава 5. Применение модифицированных сорбентов и мембран

5.1. Селективное извлечение и концентрирование ионов тяжелых металлов с помощью модифицированных ионигов

5.2. Очистка ряда технологических препаратов от следов тяжелых металлов с помощью хромогенных мембран из полидентатных формазан-6-целлюлоз

5.3. Визуальное и рефлектометрическое определение суммы тяжелых металлов в водах с помощью реагентной индикаторной бумаги

5.4. Определение палладия с помощью реагентной индикаторной бумаги

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Иммобилизованные на твердофазных матрицах гетарилформазаны для концентрирования, разделения и определения металлов»

Актуальность проблемы. В последнее время активно развивается новое направление синтеза перспективных сорбентов путем модификации различных полимерных материалов и металлокомплексов на их основе. В результате модификации изменяется строение не только органической матрицы, но и состав функциональных групп, что позволяет получать сорбенты с повышенными селективными и избирательными свойствами и использовать их для концентрирования, разделения и определения металлов из разбавленных растворов и их металлокомплексы в качестве катализаторов гетерогенных каталитических процессов.

Проведение сорбции с участием иммобилизованных реагентов позволяет совместить процессы концентрирования и аналитического определения. В качестве таких реагентов могут быть использованы гетарилформазаны, известные как хромогенные хелатообразователи для ряда тяжелых металлов.

Целью работы являлось создание селективных сорбентов на основе промышленных анионитов для разделения и концентрирования ионов металлов, полимерных металлокомплексов, а также получение индикаторных средств на основе гетарилформазанцеллюлоз.

Научная новизна. Впервые осуществлена иммобилизация бензазолил- и пиримидинилформазановых комплексообразующих группировок на стиролди-винилбензольную матрицу методом ионного обмена, создания ковалентной связи и постадийным синтезом. Синтезированы новые полиДентатные азот-, кислород- и серосодержащие гетарилформазанил-6-целлюлозы.

Изучены сорбционные и комплексообразующие свойства модифицированных полимеров и установлено влияние природы полимерного носителя, структуры формазановой группировки на сорбционную активность.

Показано изменение комплексообразующей способности гетарилфор-мазанов при иммобилизации их на твердофазном носителе.

Выявлена зависимость спектрофотохимических характеристик форма-зан-6-целлюлоз при комплексообразовании с металлами от природы гетерозан-6-целлюлоз при комплексообразовании с металлами от природы гетеро-цикла.

Практическая ценность. Разработаны способы получения полимерных реагентов с гетарилформазановыми группами.

Найдены перспективные сорбенты для отделения ионов никеля (II) от ионов меди (И) из разбавленных растворов в кислой среде; для коллективного извлечения ионов меди (II), никеля (II), кобальта (II); концентрирования ионов меди (II) и последующего их аналитического определения в присутствии ионов никеля (II), цинка (II), кобальта (II), кадмия (II) из водных растворов, для концентрирования ионов цинка (II) и отделения их от ионов кадмия (II) в динамическом режиме.

На основе синтезированных полидентатных гетарилформазан-6-целлюлоз созданы сенсорные мембраны, обладающие хромогенными свойствами при образовании комплексов с ионами ряда металлов. Созданы индикаторные полосы РИБ-Палладий-Тест II и разработан метод определения ионов палладия (II) в технологических растворах.

Публикации. По теме диссертации опубликована 21 работа, в том числе 7 статей и 14 тезисов докладов на Всероссийских и Международных конференциях.

Апробация работы. Результаты доложены на конференции «Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение». (Астрахань, 2000), Всероссийском симпозиуме «Тест-методы химического анализа» (Москва, 2001), Международной научной конференции «Перспективы развития естественных наук в высшей школе» (Пермь, 2001), Всероссийской конференции «Актуальные проблемы аналитической химии» (Москва, 2002), XVI Международной научно-технической конференции «Реактив - 2002. Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Москва, 2002), XX Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Ростов-на-Дону, 2002), VII Всероссийском симпозиуме с участием иностранных ученых «Актуальные проблемы теории адсорбции, модифицирования поверхности и

разделения веществ» (Москва, 2002), Международной конференции «Функ-ционализированные материалы: синтез, свойства и применение» (Киев, 2002), 5-ом международном конгрессе «Экватек-2002. Вода: экология и технология» (Москва, 2002), VI международном симпозиуме молодых ученых, аспирантов и студентов «Техника и технология экологически чистых производств» (Москва, 2002), XVII Международном Черняевском совещании по химии, анализу и технологии платиновых металлов (Москва, 2002), I Всероссийской конференции «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах Фагран-2002» (Воронеж, 2002), Международном симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии» (Краснодар, 2002), XVII Международной научно-техническая конференции «Реактив -2003. Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Москва, 2003) и XXI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Киев, 2003).

Тестовые полоски РИБ-Палладий-Тест II на основе полученных форма-зан-6-целлюлоз прошли успешную апробацию аналитического определения ионов Pd(II) в лабораториях заводов "Редмет" (г. Новосибирск) и "Екатеринбургский завод ОЦМ" (г. Екатеринбург) и приняты к внедрению в аффинажном производстве на ОАО "Екатеринбургский завод ОЦМ".

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Юшкова, Ольга Георгиевна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза новых сорбентов путем иммобилизации бензазолил- и диметилпиримидинилформазановых комплексообразующих аналитических группировок на твердофазный носитель, в качестве которого использованы промышленные образцы анионитов АН-18-10п, АН-31 и АВ-17.

2. Показано, что в зависимости от способа закрепления аналитической группы, модифицированные сорбенты обладают различной устойчивостью в агрессивных средах. Высокой устойчивостью в кислых средах (рН 1-3) обладают все синтезированные полимерформазаны. В щелочной же среде (рН 8-9) устойчивость проявляют только сорбенты, полученные ковалентной иммобилизацией и постадийным синтезом.

3. Изучены сорбционные свойства новых сорбентов и показано:

- закрепление формазановой группировки на поверхности твердофазного носителя приводит к изменению ее комплексообразующих свойств и селективности модифицированных сорбентов по отношению к ионам пере-, ходных металлов;

- сорбционная активность зависит от природы полимерного носителя, структуры иммобилизованной группировки, природы металла. Установлено, что селективными свойствами обладают сорбенты, синтезированные на основе анионита АН-18 и альдегидсодержащего сополимера стирола и ДВБ. Наибольшую сорбционную активность и избирательность проявили полимерформазаны, содержащие в своей структуре бензтиазольный гетероцикл, независимо от способа закрепления функциональной группировки на полимерном носителе. Выявлены ряды селективности сорбции ионов металлов для некоторых сорбентов;

- найдены и рекомендованы сорбенты для: концентрирования, последующего аналитического определения или отделения ионов Cu(II); коллективного концентрирования ионов Cu(II), Zn(II), Ni(II), Cd(II) и последующего аналитического определения методом РФЛА.

4. Найдены эффективные катализаторы для гетерогенного каталитического разложения неорганических субстратов. Показано что, структура формазановой группировки и концентрация ионов меди в фазе полимера оказывает заметное влияние на каталитическую активность полимерных металлоком-плексов. Более высокой каталитической активностью в реакции разложения водного раствора пероксида водорода обладают сорбенты с содержанием меди (И) не более 0.01 ммоль г"1 не зависимо от структуры формазановой группировки. В случае жидкофазного окисления сульфида натрия наиболее эффективны катализаторы на основе пиримидинилформазанатов меди в сравнении с бензтиазолил- и бензимидазолилформазанатами.

5. Синтезированы новые полидентатные нерегулярные азот-, кислород-и серосодержащие гетарилформазанил-6-целлюлозы, обладающие сорбцион-ными и хромогенными свойствами при образовании комплексов с рядом тяжелых металлов, а содержащие 2-гидроксифенил - с РЗЭ. Изучено сорбцион-ное поведение таких сорбентов по отношению ионам тяжелых и редкоземельных металлов.

6. Охарактеризованы целлюлозные аналоги гетарилформазанов в качестве сорбентов для очистки технологических растворов (на примере диметил-формамида) от ионов тяжелых металлов с одновременным определением их в мембранах, а также индикаторных средств для визуального и рефлектометри-ческого определения суммы тяжелых металлов в природной и водопроводной водах.

7. Показано, что все пиримидин-2-илзамещенные формазанцеллюлозы образуют комплексы с палладием при рН 1-2. Наиболее глубокий батохром-ный сдвиг при комплексообразовании с палладием проявляет индикаторная бумага на основе 1-фенил-5-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)формазан-6-целлюлозы, на основе которой созданы индикаторные полосы РИБ-Палладий-Тест II и разработана методика определения ионов Pd(II) в технологических растворах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Юшкова, Ольга Георгиевна, 2004 год

1. Салдадзе К.М., Копылова-Валова В.Д. Комплексообразующие иониты (комплекситы). М.: Химия, 1980. 336 с.

2. Мясоедова Г.В. Саввин С.Б. Хелатообразующие сорбенты. М.: Наука, 1984. 171 с.

3. Мясоедова Г.В., Швоева О.П., Антокольская И.И. Хелатообразующие сорбенты для концентрирования микроэлементов. В сб. «Определение малых концентраций элементов». М.: Наука, 1986. С.78-85.

4. Саввин С.Б., Дедкова В.П., Швоева О.П. // Сорбционно-спектроскопи-ческие и тест-методы определения ионов металлов на твердой фазе ионообменных материалов. Успехи хшмии. 2000. Т.69. №3. С.203-217.

5. Белявская Т.А., Брыкина Г.Д. Аналитическое применение модифицированных анионообменников В сб. «Определение малых концентраций элементов». М.: Наука; 1986. С.85-94.

6. Басаргин Н.Н., Розовский Ю.Г., Жарова В.М. и др Органические хелат-ные сорбенты в неорганическом анализе. В кн. «Органические реагенты и хелатные сорбенты в анализе минеральных объектов». М.: Наука, 1980. С. 82-116.

7. Мясоедова Г.В., Саввин С.Б. Новые хелатные сорбенты и применение их в аналитической химии //ЖАХ. 1982. Т.37. №3. С.499-514.

8. Басаргин Н.Н., Оскотская Э.Р., Сенчаков В.Г., Розовский Ю.Г. Закономерности хелатообразования в ряду полимерных хелатных сорбентов и их комплексов с ванадием, марганцем и хромом // ЖНХ. 2001. Т.46. №1. С. 449-453.

9. Басаргин Н.Н., Кутырев И.М., Белкина Н.Л. и др. Обоснование химизма процесса сорбции железа (III) и марганца полимерными хелатными сорбентами // Тезисы докл. VII Всерос. конф. «Органические реагенты в аналитической химии». Саратов, 1999. С. 229.

10. Молочникова Н.П., Мясоедов Б.Ф., Швоева О.П. Сорбционное извлечение трансплутониевых элементов из азотнокислых растворов с использованием реагентов группы арсеназо // ЖПХ . 2001. Т.74. Вып.5. С. 709715.

11. Бахтина Г.Д., Зауэр Е.А. Синтез и изучение свойств фосфорилирован ного сополимера глицидилметакрилата // ЖПХ. 2000. Т.73. Вып. 10. С. 1652-1655.

12. Гурьева Р.Ф., Саввин С.Б. Концентрирование благородных металлов в виде комплексов с органическими реагентами на полимерном носителе и последующее определение их в твердой фазе // ЖАХ. 2000. Т.55. №3. С.342-346.

13. Мясоедова Г.В., Щербинина Н.И., Саввин С.Б. Сорбционные методы концентрирования микроэлементов при их определении в природных водах//ЖАХ. 1983. Т.38. №8. С. 1503-1513.

14. Бузыкик Б.И. Липунова Г.Н., Сысоева Л.П., Русинова Л.И. Химия формазанов. М.: Наука, 1992.376 с.

15. Иванчев Г. Дитизон и его применение. М.: Иностр. литература, 1961. 450 с.

16. Марченко 3. Фотометрическое определение металлов. М.: Мир, 1971. 502 с.

17. Sadek F.S., Shmidt R.W., Reilley C.N. Visual EGTA titration of calcium in the presence of magnesium // Talanta. 1959. Vol. 2. P. 38-45.

18. Ермакова М.И., Васильев H. Л., Постовский И.Я. N, 1М'-ди-(2-окси-5-сульфофенил)-0-цианформазан как реагент для фотометрического определения галлия // ЖАХ. 1961. Т. 16. №1. С. 8-13.

19. Kinoshita М., Shulz R.C. Poliradical mit Verdazyl Gruppen // Makrmol. Chem. 1968. V. 111.P. 137-145.

20. Kurusu Y., Yoshida H., Okawara M. The synthesis and reaction of polyforma-• zan // Malamol. Chem. 1971. V. 143. P. 73-85.

21. Shulz R.C., Hollander R., Kern W. Darstellung und Eizenschaften von Forma-zana aus Polyacroleinen //Makrmol. Chem. 1960. B. 40. P. 16-24.

22. Пат. 214302 (ЧССР). Новые гидрофильные полиформазаны на основе целлюлозы / Kanovec J. Опубл. 01.06.84.

23. Grote М., Kettrup A. Synthesis and testing of chelate forming ion exchangers for removel of heavy metal ions from water // Vom Wasser. 1979. B. 53. S. 185-188.

24. Grote M., Kettrup A. The separation and enrichment of palladium // Z. Anal. Chem. 1980. B. 300. N4. 8.280-285.

25. Grote M., Wedge P., Kettrup A. Formazane als funkticuelle Gruppen chelate-bildender lonenaustauscher // Z. Anal. Chem. 1980. B. 300. N 5. 8.369-377.

26. Grote M., Shwalk A., Kettrup A. Formazane als funktionelle Gruppen chelate-bildender lonenaustauscher // Z. Anal. Chem. 1982. B. 313. N 4.8.297-303.

27. Grote M., Shwalk А., Ниерре V. Formazane as functional groups of chelating ion-exchange-gels // Z. Anal. Chem. 1983. V. 316. N 2. P. 247-252.

28. Grote M., Kettrup A. Formazans as functional groups of chelating ion exchangers // Z. Anal. Chem. 1979. B. 295. N 5.8.366-368.

29. Yano Т., Ide 8., Tobeta V. Selective preconcentration of Hg(II) with dithizone or thiothenoyltrifluoroacetone gel //Talanta. 1976. V. 23. N 6. P. 457-459.

30. Chow A., Buksak D. The extraction of mercury and methylmercury by diphenilthiocarbazon-treated polyurethen foams // Can. J. Chem. 1975. V. 53. N 9. P. 1373-1377.

31. Липунова Т.Н., Первова И.Г., Липунов И.Н. Синтез и комплексообра-зующие свойства полимерных формазанов // Высокомол. соед. Серия А. 1997. Т. 39. №9. С. 1-4.

32. Lipunova G.N., Pervova I.G., Lipunov I.N. Synthesis and Complex-forming Properties of Polymeric Formazans // Polymer Science. Series B. 1997. V. 39.1. N9-10. P. 325-328.

33. Липунов И.Н., Первова И.Г., Липунова Г.Н. Синтез и свойства ионитов, содержащих формазановые группировки // Межвуз. сб. научн. трудов «Теория и практика сорбционных процессов». Воронеж, 1997. С. 108-116.

34. Lipunov I.N., Pervova I.G., Lipunova G.N Synthesis and properties of polymer with hetarylformazan groups // in book of abstracts of Trans-Mediterranean Colloquium on heterocyclic Chemistry. Marseille, 2000. France. PIV.l 1.

35. Амелин В.Г. Химические тест-методы определения компонентов жидких сред // ЖАХ. 2000. Т. 55. № 9. С. 902-932.

36. Островская В.М., Запорожец О.А., Будников Г.К., Чернавская Н.М. Вода. Индикаторные системы. М.: ВИНИТИ, 2002.265 с.

37. Островская В.М. Хромогенные аналитические реагенты, закрепленные на носителях //ЖАХ. 1977. Т. 32. № 9. С. 1820-1835.

38. Островская В.М. Реактивные индикаторные средства для экспрессного тестирования воды //ЖАХ. 1996. Т. 51. № 9. С. 987-992.

39. Островская В.М., Дзиомко В.М., Крейнгольд С.У. и др. Экспрессное определение меди с помощью реактивной индикаторной бумаги // ЖАХ. 1978. Т. 33. № 12. С. 2333-2337.

40. Островская В.М. Реактивные индикаторные средства (РИС) для многоэлементного тестирования воды. М.: «1-я образцовая типография», 1992. 36 с.

41. Амелин В.Г. Тест-системы определения галогенидов // ЖАХ. 1998. Т.53. № 8. С. 868-872.

42. Островская В.М., Аксенова М.С., Фомин Н.А. Определение серебра с использованием экспресс-тестов на основе реактивной индикаторной бумаги // ЖАХ. 1986. Т. XLI. Вып. 11. С. 2000-2003.

43. Роговин З.А., Гальбрайх А.С. Химические превращения и модификация целлюлозы. М.: Химия, 1979. 208с.

44. Островская В.М., Фомин Н.А. Аналитические готовые формы и реагенты для них. И. Невымываемые кислотно-основные индикаторные бумаги и методы их получения. // Высокочистые вещества. 1987. № 4. С. 183-188.

45. Островская В.М., Фомин Н.А., Аксенова М.С. и др. А.с. СССР 1651204 // Б.И. № 19. 1991.58.0strovskaya V.M., Zolotov Yu.A., Morosanova E.I. New test tool: Benzidin on cellulose and silica gel // Fresen. J. Anal. Chem. 1998, V. 361. P. 300304.

46. Амелин В.Г., Колодкин И.С. Новый способ определения нитратов и нитритов тест-методом с применением индикаторных бумаг // Тезисы докл. конф. «Органические реагенты в аналитической химии». Саратов, 1999. С. 100.

47. Линь Янь, Деревицкая В.А., Роговин З.А. Разработка методов синтеза эфиров целлюлозы с N-замещеными аминокислотами // Высокомол. со-ед. 1959. Т. 1. № 1. С. 157-162.

48. Островская В.М., Аксенова М.С., Осыка В.Ф. и др. Аналитические готовые формы и реагенты для них. V. Реактивные тесты на ртуть // Высокочистые вещества. 1992. № 3. С. 152-156.

49. Островская В.М., Виноградов В.Ю., Лифинцева Т.В. и др. Экспрессное определение железа в жидких средах реактивной индикаторной бумагой // ЖАХ. 1999. Т. 54. № 10. С. 1081-1087.

50. Островская В.М., Куприянова Т.А., Лямина О.И., Юшкова О.Г. // Тезисы докл. XX Междунар. Чугаевской конф. по коорд. химии. Ростов-на-Дону, 2001. С. 366-358.И

51. Казанцев Е.И., Пахолков B.C., Кокошко З.Ю. и др. Ионообменные материалы, их синтез и свойства. Учебное пособие. Свердловск, УПИ. 1969. 149 с.

52. Копылова В.Д., Фрумкина Е.Л., Мочалова JI.A. и др. Исследование каталитической активности комплексов З-d металлов с сетчатыми поли-винилпиридинами в реакции жидкофазного разложения перекиси водорода// Кинетика и катализ. 1978. Т. 19. № 5. С. 1356-1370.

53. Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.: Химия, 1965. 967 с.

54. Липунов И.Н., Первова И.Г., Липунова Г.Н., Молочников Л.С., Ковалева Е.Г. Синтез и каталитические свойства комплексов металлов с модифицированными ионитами // Коорд. химия. 1997. Т.23. № 12. С.934-937.

55. Шмелев Л.В., Липунова Г.Н., Кессених А.В., Первова И.Г., Полякова И.Н., Старикова З.А., Липунов И.Н. Строение 1-арил-3-алкил(фенил)-52.бензтиазолил)формазанатов Ni(II) // Коорд. химия. 1993. Т. 19. № 3. С. 215-222.

56. Шмелев Л.В., Первова И.Г., Липунова Г.Н., Полякова И.Н., Старикова З.А., Липунов И.Н. Строение 1-арил-3-фенил(алкил)-5-(2-бензтиа-золил)формазанатов кобальта (II) // Коорд. химия. 1993. Т.19. № 12. С. 904-910.

57. Первова И.Г., Юшкова О.Г., Липунов И.Н., Маслакова Т.Н., Липунова Г.Н. Сорбционные свойства анионита АН-18-10п, модифицированного гетарилформазанами // Сорбционные и хроматографические процессы, 2001. Т. 1. Вып. 1.С. 6-11.

58. Первова И.Г., Липунов И.Н., Юшкова О.Г., Липунова Г.Н. Синтез, свойства и применение анионитов, модифицированных гетарилформазанами // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. Т. 1. Вып. 5. С. 870.

59. Первова И.Г., Юшкова О.Г., Липунова Г.Н, Липунов И.Н. Синтез и свойства новых полимерных хелатных сорбентов // Сб. «Перспективы развития естественных наук в высшей школе». Т. 1. Пермь, 2001. С. 258-261.

60. Первова И.Г., Липунов И.Н., Юшкова О.Г., Липунова Г.Н., Сигейкин Г.И. Получение и свойства полимерных материалов с иммобилизованными формазановыми группировками // Сорбционные и хроматографические процессы. 2002. Т. 2. Вып. 1. С. 48-53.

61. Юшкова О.Г., Первова И.Г., Липунова Г.Н., Липунов И.Н. Синтез и каталитическая активность гетарилформазанов, иммобилизованных на анионитах // Тезисы докл. XX Междунар. Чугаевской конф. по коорд. химии. Ростов-на-Дону, 2001. С. 521.

62. Лебедев К.Б., Казанцев Е.И., Розманов В.М. и др. Иониты в цветной металлургии. М.: Металлургия, 1975. 352 с.

63. Помагайло А.Д., Липунова Г.Н., Сигейкин Г.Н. и др. О каталитических свойствах моно- и биядерных формазанатов никеля в процессах диме-ризации этилена//Коорд. химия. 1991. Т. 17. № Ю. С. 1389-1393.

64. Щипанов В.П., Поденко П.С. Катализаторы процессов получения и превращения сернистых соединений. Новосибирск, 1979. С. 173-176.

65. А.С. 711038 СССР / АЛ. Юффа, В.П. Щипанов, С.З. Бернадюк и др. Опубл. 1980, Бюл. № 3.

66. Юффа А.Я. Гетерогенные металлокомплексные катализаторы. М.: Химия, 1981. 160 с.

67. Помогайло А.Д. Полимерные иммобилизованные металлокомплексные катализаторы. М.: Наука, 1988.303 с.

68. Копылова В.Д., Астанина А.Н. Ионитные комплексы в катализе. М.: Химия, 1987. 192 с.

69. Renkema W.E., Lute C.N., Stam С.Н. Amin l-(2-okciphenil)-3,5-diphenilformasan.-cupper (II), Ci9Hi7Cu(2+)N50 and amin [l-(2-okciphe-nil)-3,5-diphenilformasan] nicel (II), Ci9Hi7N5Ni(2+) //Acta cristallogr.

70. B. 1979. Vol. 35. №1. P. 75-79.

71. Монгайт И.JI., Текиниди К.Д., Николадзе Г.И. Очистка шахтных вод. М., «Недра», 1978, 173 с.

72. Островская В.М., Юшкова О.Г. Получение полидентатных иррегулярных гетарилформазан-6-а-целлюлоз // Тезисы докл. XIV Междунар. научно-технической конф. «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». Уфа, 2001. С. 21-22.

73. Островская В.М., Лямина О.И., Куприянова Т.А., Юшкова О.Г. Мембраны на основе полидентатных целлюлоз с гетарилформазановыми группировками для отделения тяжелых металлов // Серия. Критические технологии. Мембраны. 2001. № 11. С. 32-37.

74. Зверева Г.А., Островская В.М., Юшкова О.Г., Решетняк Е.А. Координационные свойства 1 -(4-метил-6-метоксипиримидин-2-ил)-5-(2-карбокси-фенил)формазанцеллюлозы // Тезисы докл. XXI Междунар. Чугаевской конф. по коорд. химии. Киев, 2003. С. 258-259.

75. Островская В.М., Юшкова О.Г. Тест-средства на основе полидетатных иррегулярных гетарилформазан-а-целлюлоз // Тезисы докл. Всерос. симпозиума «Тест-методы химического анализа». Москва. 2001. С2.