Синтез и исследование аналитических реагентов на основе гетарилформазанов для определения тяжелых металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Коншина, Джамиля Наибовна

• Коншина, Джамиля Наибовна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Коншина, Джамиля Наибовна

Введение.

1 Аналитический обзор.

1.1 Номенклатура и строение формазанов.

1.2 Методы получения формазанов.

1.3 Аналитические свойства формазанов и их металлокомгшексов, применение в анализе.

1.3.1 Кислотно-основные свойства формазанов.

1.3.2 Фото- и термохромные свойства формазанов.

1.3.4 Расчет энергетических параметров ти-элекронных систем формазанов и спектральные характеристики.

1.3.5 Металлокомплексы формазанов: строение и свойства.

1.3.6 Электрохимическое поведение формазанов, применение в вольтамперометрии.

1.3.7 Формазаны в спектрофотометрическом анализе.

1.3.8 Ковалентная и адсобционная иммобилизация формазанов на твердой матрице, применение сорбентов.

1.3.9 Выводы к литературному обзору.

2 Экспериментальная часть и обсуждение результатов.

2.1 Материалы, реактивы и использованное оборудование.

2.2 Общие сведения экспериментов.

2.2.1 Общие методики получения арилгидразонов, гуанидилгидразонов гетарилкарбальдегидов.

2.2.2 Общие методики получения формазанов.

2.2.3 Методика получения 2,3-диальдегидцеллюлозы.

2.2.4 Методика получения целлюлозных сорбентов с ковалентно-иммобилизованными азогидразонными группами.

2.2.5 Приготовление рабочих растворов.

2.2.6 Определения оптимальных параметров экстракционно-спектрофотометрического определения меди (II).

2.2.7 Определение оптимальных параметров сорбционного концентрирования меди (II) и кобальта (II) на целлюлозных фильтрах, импрегнированных формазанами IX-XI.

2.2.8 Определение оптимальных параметров сорбционного концентрирования кобальта (II) на целлюлозных сорбентах с ковалентно-иммобилизованными азогидразонными группами.

2.3 Синтез 3-гетарил- и 1 -карбоксимидамидформазанов.

2.4 Получение сорбентов на основе целлюлозы, содержащих ковалентно-иммобилизованную азогидразонную группировку.

2.5 Анализ данных электронных спектров синтезированных формазанов.

2.6 Квантово-химическое изучение структурных свойств формазанов.

2.6.1 Выбор полуэмпирического метода расчета.

2.6.2 Анализ результатов квантово-химических расчётов.

2.7 Кислотно-основные свойства формазанов.

2.8 Изучение электрохимического поведения формазанов.

2.9 Изучение комплексообразующих свойств формазанов.

2.101 -(-2-Карбоксифенил)-3-гетарил-5-арилформазаны как аналитические реагенты для экстракционно-спектрофотометрического определения меди (II).

2.11 Концентрирование и рентгенофлуоресцентное определение меди (II), кобальта (II) на целлюлозных сорбентах, импрегнированных 1-(2-карбоксифенил)-3-гетарил-5-арилформазанами.

2.12 Сорбционное концентрирование кобальта (II) на целлюлозных сорбентах, содержащих ковалентно-иммобилизованную азогидразонную группу.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование аналитических реагентов на основе гетарилформазанов для определения тяжелых металлов»

В первой трети XX века на стыке органической, координационной и аналитической химии сформировалось новое научное направление, основанное на получении и применении в химическом анализе хромогенных мультидентатных аналитических реагентов.

Большое значение приобрели органические реагенты, координация которых сопровождается глубокими батохромными или гипсохромными смещениями максимумов полос поглощения в электронных спектрах. Для аналитических целей наиболее эффективными являются мультидентатные реагенты, содержащие в молекуле единую хромофорную систему, включающую дополнительные донорные центры.

К такого рода реагентам относятся мультидентатные формазаны. На сегодняшний день синтезированы тысячи соединений, относящиеся к этому классу веществ, многие из них пашли широкое применение в качестве высокочувствительных и избирательных реагентов в аналитической химии, в качестве красителей, а также в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе. Современные работы в этой области направлены па введение в азогидразонную цепь различных гетероциклических остатков, играющих роль дополнительных аддендов при комплексообразовании, а также таких координирующих группировок, как подандовые, краун-эфирные. Наличие в структуре формазанов сопряженной азогидазонной группировки и дополнительного координационного центра обеспечивает этим соединениям интенсивное поглощение света в видимой области спектра, а также повышает дентатность и устойчивость их металлокомплексов, что позволяет использовать их в качестве аналитических реагентов для определения металлов.

Новые задачи, поставленные перед химическим анализом, стимулировали расширение направлений использования уже известных реагентов, на основе формазанов, а именно: создание комплексообразующих сорбентов на основе различных полимерных матриц, которые позволяли бы не только концентрировать, но и разделять определяемые ионы. Повышение избирательности комплексообразования сорбентов достигается за счет различных видов иммобилизации, которые ограничивают изомерные равновесия и вращения вокруг связей заместителя, приводят к повышению жесткости системы и искажению поля лигапда.

Несмотря на большое разнообразие реагентов, содержащих в своей структуре азогидразонный фрагмент, нашедших свое применение как в качестве красителей и биологических маркеров, так и аналитических реагентов, направленный синтез новых формазанов и изучение аналитических систем на их основе остается актуальной задачей.

Настоящая работа выполнялась в рамках гранта РФФИ № 08-03-99036-рофи и ведомственной аналитической программы Рособразования (проект РНП.2.2.1.1.1237).

Целью настоящей работы являлись поиск и исследование перспективных аналитических реагентов — полидентатных лигандов на основе гетарилформазанов для определения тяжелых металлов.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: синтез гетарилформазанов — новых аналитических реагентов, доказательство их строения и структуры, а также целлюлозных комплексообразующих сорбентов, содержащих ковалентно-иммобилизованную азогидразонную группировку; исследование характеристик синтезированных реагентов с целью оценки возможности их использования в химическом анализе; исследование комплексообразования полидентатных лигандов на основе гетарилформазанов с металлами в водно-органических средах; оценка возможности практического использования аналитических реагентов для определения тяжелых металлов.

В ходе решения поставленных задач в диссертационной работе изучены особенности получения перспективных аналитических реагентов полидентатных лигапдов на основе гетарилформазанов (3-гетарил- и 1-карбоксимидамидформазанов), показана возможность их синтеза в условия межфазного катализа. Синтезированы и идентифицированы новые полидентатные лиганды класса формазанов, содержащие в качестве гидразонной компоненты различные комбинации арил- и гетарилгидразонов альдегидов и альдгидразонов других типов.

Разработана методика синтеза гуанидилгидразонцеллюлозы, на основе которой созданы целлюлозные материалы для аналитических целей, содержащие ковалентно-иммобилизованную хелатообразующую азогидразонную группировку.

Показана возможность применения полученных реагентов и материалов для концентрирования и определения меди (II) и кобальта (II) в растворах сложного состава.

Получены твердофазные целлюлозные сорбенты, импрегнированиые формазанами, которые могут быть использованы для концентрирования и последующего рентгенофлуоресцентного определения меди (II) и кобальта (II) непосредственно в фазе сорбента.

Синтезированы целлюлозные сорбенты с ковалентно-иммобилизованными азогидразонными группами, которые могут быть использованы для селективного концентрирования кобальта (II).

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Коншина, Джамиля Наибовна

Выводы

1.Синтезированы и идентифицированы новые полидентатные лиганды на основе гетарилформазанов (3-гетарил и 1-карбоксимидамидформазаны), содержащие в качестве гидразонной компоненты различные комбинации арил- и гетарилгидразонов альдегидов и альдгидразонов других типов. Изучены особенности процессов получения для каждого субстрата (pHs среды, которое варьировалось в диапазоне значений 5-12 , природа растворителя).

Осуществлен синтез формазанов в условиях межфазного катализа с использованием тетрабутиламмония гидросульфата как межфазного катализатора с выходами продуктов 65-70%.

I 1 ^

-2. Методами ЯМР ( Н, С), УФ, ИК спектроскопии и масс-спектрометрии

13 доказано строение полученных соединений. В спектрах С ЯМР синтезировапиых формазанов присутствуют сигналы всех магнитно-неэквивалентных углеродных атомов. Установлено, что чувствительным к строению и пространственной структуре формазанов является положение максимума длинноволновой полосы в электронном спектре, смещение которого составляет около 100 нм в зависимости от природы заместителей в субстрате. Кваптово-химический расчет полуэмпирическими методами MINDO/3 и AMI показал, что для формазанов XIII, XVI, XV наиболее устойчивой конформацией является син-цис, где- цис- и транс- расположение азогрупп син- и анти-конфигурация —C=N— связи.

3. Исследованы кислотно-основные свойства полученных веществ в водно-этанольной среде, установлено, что формазаны, переведенные в анионную форму представляют собой многокислотные основания, протонирование которых имеет ступенчатый характер, определены условные константы протонирования.

4. Разработана методика синтеза гуанидилгидразонцеллюлозы, па основе которой созданы целлюлозные материалы, содержащие ковалентноиммобилизованную хелатообразующую азогидразонную группировку.

Полученные сорбенты могут быть использованы для селективного концентрирования металлов. По изотермам сорбции кобальта определена обменная емкость в статических условиях, которая находится в диапазоне 1

3,0-3,5 мг/г, динамическая емкость (до «проскока» (по Со" )) 3,7-4,2 мг/г. Максимально достигаемый коэффициент концентрирования Со" предложенными материалами составляет 1,2*104

5. Получены твердофазные целлюлозные сорбенты, импрегнированные формазанами. Изучена возможность концентрирования из растворов сложного состава меди (II) и кобальта (II) и последующего рентгенофлуоресцентного определения на целлюлозных сорбентах, импрегнированных формазанами IX-XI. Найдены оптимальные значения рН среды (4-5), максимально достигаемый коэффициент концентрирования 4*10 . Минимально обнаруживаемое содержание этих элементов на фильтре составляет 2,8-3,0 мкг.

6. Показана возможность экстракционно-спектрофотометрического

21" определения Си (рабочая область значений рН 7—8, время достижения экстракционного равновесия — 2 мин.). Было установлено, что с использованием IX-XI возможно экстракционно-спектрофотометрическое определение от 0,03-0,016 мг/л меди (II) из водного раствора объемом от 10 до 25 мл (в 30-60 раз ниже ее ПДК для питьевой воды).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Коншина, Джамиля Наибовна, 2008 год

1. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М.: ВИНИТИ. 1979, том 2: Органическая химия, п/т. 2. С. 279, 743.

2. Pechmann, Н. Ueber die Einwirkung von Diazobenzol auf Malonsaure / H. Peehman //Chem. Ber. 1892. - Vol. 25.-P. 3175-3190.

3. Bamberger, E. Wheelwright E. Ueber die Einwirkung von Diazobenzol auf Acetessigather /Е. Bamberger , E.Wheelwright // Chem. Ber. — 1892. — Vol. 25. P 3201-3216.

4. Nineham, A. M. The chemistry of formazans and tetrazolium salt / A. M. Nineham .// Chem. Rev. 1955. - Vol. 55. - P. 355.

5. Бузыкин, Б.И. Химия формазанов / Б.И. Бузыкин, Г.Н. Липунова , Л.П. Сысоева , Л.И. Русинова . М.: Наука, - 1992- 376 с.

6. Полумбрик, О.М. Химия вердзильных радикалов / О.М. Полумбрик. — Киев.: Думка, 1984 - 252 с.

7. Сигейкин, Г.И. Формазаны и их металлокомплексы / Г.И. Сигейкин, Г.И. Липунова, И.Г. Первова // Усп. химии. 2006. - № 75. - С 980-997.

8. Авраменко, Г.В. Некоторые вопросы таутомерии и природы электронных спектров триарил формазанов. /Г.В. Авраменко , Б.И. Степанов //Журн. общ. химии. 1974. - Т.44. -№6. - С. 1298-1302.

9. Schiele, С. Zur Strurtur von Fonnazanen / С. Schieli, К. Harfar, G. Arnold // Tetrahedron. 1967. -Vol. 23. -№6. -P. 2693 -2699.

10. Schiele, C. Zur Strurtur von Tetrazoliumsalzen und Formazanen / C. Schieli // Z. Naturforsch.- 1966. -Vol. 21 b. -P. 290 -297.

11. Schiele, C. Uber Tetrazaverbindungen / C. Schieli, G. Arnold // Tetrahedron. Lett. 1966. -Vol. 7. -№34. -P. 4103 -4108.

12. Putter, R. Formazane / R. Putter // Houben -Weyl, Methoden der organischen chemie. -1965. Vol 10. -№3. -P. 631 -694.

13. Ried, W. Formazane und Tetrazoliumsalze ihre Synthesen und ihre Bcdeutung als Reduktionsindikatoren und Vitalfarbstoffe / W. Ried // Angew. Chem. 1952. - Vol. 64. -№14.- P. 391-396.

14. Пармермер, С. M. Органические реакции / С. М. Пармермер : под ред И.А. Лученко. -М.: из-во иностр. лит. 1963. -Т. 10. - С. 7-147

15. Pechmann, Н. Ueber Diazomethdisufonsaure / Н. Pechmann. // Chem. Ber. 1896.-Vol. 29.-P. 2161-2169.

16. Hegarty, A. F. Kinetics and Mechanism of the formation formazans dy diazonium ion attact on hydrazones / A. F. Hegarty, F. L. Scott // J.Org. Chem. -1967.-Vol. 32,-№6.-P. 1957- 1963.

17. Hegarty, A. F. The mechanism of formazan formation. / A. F. Hegarty, F. L. Scott//J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1966. - №17. - P. 622-623.

18. Пилюгин, Г. Т. Исследование синтетических красителей./ Г.Т. Пилюгин, С.В. Шинкоренко , О.М. Сташкевич, В.В. Сташкевич // Химия гет. соед. -1967. -№3. -С. 295 -297.

19. Пат. 515316 Швейцария./ Р Dussy, W. Bosshard. -1972. РЖХим 13П1175П.

20. Jercherl, D. Diphenyl -substituierte formazane und tetrazoliumsalze. / D. Jercherl, H. Fischer.// J. Liebing Ann. Chem. 1949. -Vol. 563. -№ 2. - P. 200207.

21. Ried, W. Uber formazyl-verbindungen, X. Uber phenylosazone von a— ketoaldehyden und deren umsetzung mit diazoniumsalzen./ W. Ried, K. Sommer.// J. Liebing Ann. Chem. 1958. -Vol. 611. -№ 1. - P. 108-116.

22. Шегал, JI. M. Реакция гетероциклицических диазониевых солей с гидразонами. / Jl. М. Шегал, И. JT. Шегал.// Химия гет. соед. — 1972. — № 8. -С. 1062-1064.

23. Беднягина, Н.П. Гетарилформазаны. / Н. П. Беднягина, И. Я. Постовский, А. Д. Грановский, О. А. Осипов. // Успехи хим. — 1975. — Т. 44 -№6-С. 1052-1082.

24. Katrizky, A. R. Syntheses of fonnazans under phase-transfer condition./A.R. Katrizky, S.A. Belyakov, D. Cheng, H. D. Durst // Synthesis. -1995.-№5.-P. 577-581

25. Ried, W. Uder formazyl-verbindungen IV. Kupplungsversuche mit 4,4-N-diaryl—substituierten aldehyd-semicarbazonen. / W. Ried., H. Hillenbrand // J. Liebigs. Ann. Chem. 1953. — Vol. 581. -№ l.-P. 44-48.

26. Ried, W. Uber formazyl Verbindungen IV. Reduktion - und oxydation — Versuche mit 4,4 -N -diarylierten aldehyd -azo -semicarbazanen./ W. Ried, H. Hillenbrand Hi. Liebigs. Ann. Chem. - 1954. — Vol. 590. -№ 2. - P. 128-135.

27. Wedekind, E. Ueber verhaltenarotischer diazochoride gegen benzalamidoguanidin. / E. Wedekind // Chem. Ber. 1897. - Vol. 30. - P 444-449

28. Scott, F.L. Polynitrogen systems from hydrazinocarbonic acids I. Diformazans. / F.L. Scott, D.A. O'Sullivan, J. Reilly // J. Am. Chem. Soc. -1953. -Vol. 75.-№21.-P. 5309 -5312.

29. Kurzer, F. Synthesen heterocyclischer verbindungen aus aminoguanidin. / F. Kurzer, L. E. A. Godfrey // Angew. Chem. Vol. 75. - №23. -P. 1157 -1175.

30. Shawali, A. S. Azo coupling of denzenesulfonylhydrazones of heterocyclic aldehydes. / A. S. Shawali, A. A. Fahmi // J. Heterocyclic. Chem. -1979.-Vol. 16.-№ 1 P. 123-128.

31. Grakauskas, V. A. Some 3,6 -unsymmetrcally disubstituted 1,2,4,5 -tetrazines. / V. A. Grakauskas, A. J. Tomasewski, J. P. Horwitz // J. Am. Chem. Soc. -1958. -Vol. 80. №12. -P. 3155 -3159.

32. Lippmann, E. Aryltetrazol synthese und eigenschaften. / E. Lippmann, A. Konnecke // Ztschr.Chem. -1976. -Vol. 16. -№ 3 - P. 90 -100.

33. Пат. 2422070 Bundesrepublik Deutschland. Guanazylverbindungen und guanazyliumsaize und ihre verwendug ais schleierverhutungsmittel. / Baldassarri, Agostino, Savona. -№ 498954/73. 10.03.1973.

34. Douglas, G. N. Chemistry of amidrazones / Douglas G. Neilson, R. Roger, J. W. M. Heatlie, L. R. Newlands // Chem. Rev. 1970; - Vol. 70 - № 1 -P. 151170.

35. Hutton, A . T. 3-Carboxymethylthio-l,5-diphenylformazan: a potential terdentate ligand with unusual properties. /А. T. Hutton , H. M. N. H. Irving // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980. -Vol. 76. -№ 1 -P. 139 -145.

36. Подчайнова, В. H. Формазаны как аналитические реагенты. ./ В.Н. Подчайнова, Н.П. Беднягина, Т.Г. Малкина, Р.И. Оглоблина, И.И. Шевелина, Л.Ф. Дубинина, М. И Дементьева, Т.А. Кузнецова // Журн. аналит. хим. -1977. -Т. 32. -№4-С.822-836.

37. Шихова, А.И. Исследование комплексообразуюгцих свойств о,о— диоксиарилформазанов./ А.И. Шихова, М. И. Ермакова, Н.И. Латош // Журн. общ. хим.-1971.-Т. 41. -№6. -С. 1329-1334.

38. Ермакова, М.И. Изучение комплексообразования ртути (II) с цианформазаном-2. /Ермакова М.И., Латош Н.И. // Сб. статей, Формазаны: синтез, свойства, применение,-Свердловск.-1974.- Вып. 30. -С.47-54.

39. Шихова, И.А. Влияние заместителей в фенильных кольцах па комплексообразующие свойства симметричных цианоформазанов. /Шихова, И.А., Латош Н.И. //Формазаны: синтез, свойства, применение. Сб. статей. -Свердловск, 1974.- Вып. 30. -С.31-39.

40. Шихова И.А. Несимметричные цианформазаны с группами -СООН, —Р03Н2 и —ASO3II2 и их комплексообразующие свойства./ И.А. Шихова . //Формазаны: синтез, свойства, применение. Сб. статей. — Свердловск, 1974 — Вып. 30.-С. 18-30.

41. Кривоногова, Т.И. Синтез, кислотно-основные и комплексообразующие свойства 1-(2-окси-4-нитрофенил)-3-алкил-5-(2бензазолил)-формазанов. / Т.И.Кривоногова, Е.П. Дариенко , Г.Н. Липунова //Журн. . общ.мии.- 1983.- Т.53.-№5.- С.1163-1170.

42. Липунова, Г.Н. Синтез и кислотно-основные свойства 1-2-окси-4(5)-нитрофенил.5-бензазолилформазанов. / Г.Н.Липунова, Т.И.Кривоногова, Н.В. Марина, А.Д. Гарновский., Е.П Дариенко. //Журн. орг. химии. — 1987. — Т. 57.-№12.-С.2780-2786.

43. Шихова, И.А. Синтез и кислотно-основные свойства несимметричных цианформазапов. / И.А Шихова //Формазаны: синтез, свойства, применение. Сб. статей. — Свердловск, 1974 — Вып. 30. — С.31—39.

44. Ткаченко, Л.И. Фотохимия бензтиазолилформазанов в растворах. / Л.И. Ткаченко , Ю.Е. Семенов , В.А. Смирнов , С.М. Алдошин , Г.Н. Липунова , Г.И. Сигейкин // Изв. Акад. наук. Сер. хим. — 2002. №5. -С.776—779.

45. Коваленко, М.Ф. .Исследование фотохромизма в ряду 1,3,5-триарилформазанов. / М.Ф. Коваленко , Н.Б. Курапов , И.И. Грандберг //Журн. орган, химии. 1987. - Т.23. -№5. - С. 1070-1075.

46. Барачевский, В. А. Зависимость спектрально-кинетических характеристик фотохромных рилформазанов от их структуры. / В.А.

47. Барачевский // Журн. научной и прикл. фотографии. —2001. —Т. 46. —№ 2. —С. 54-60.

48. Гумелина, Н.Н. О термохромии формазанов. / Н.Н. Гумелина, Г.Н. Липунова, Н. П. Беднягина, С. Л. Мерцалов // Журн. орг.химии. Т. 13. — № 5 -С. 1108-1111.

49. Валидуда, Г.И. Строение и термохромые свойства 1-о-карбоксифенил-3-К-5-(2-бензтиазолил)формазанов никеля. / Г.И. Валидуда, Г.Н. Липунова, А.Д. Грановский, Е.П. Дариенко, А.В. Хохлов // Журн. общ.химии. -1986. -Т. 56. -№ 4. с. 827-832.

50. Ельцов, А. В. Терм о— фотопревращеня изомерных N-метилпроизводных 1 (5)-арил-3-метил-5(1)-(2-бензтиазолил)формазанов. / А. В. Ельцов, Н. Б. Ольховикова, А. И. Поняев, Г.Н. Липунова // Журн. общ. химии. -1990. -Т. 60. -№ 4. -С.931-945.

51. Клюев, Н.А. Изучение таутомерии 1-арил-3-фенил-5-(бензтиазол-2-ил)формазанов в газовой фазе. / Н.А. Клюев, В.Г. Жильников, Г.Г Александров , И.И. Грандберг , Г.Н. Липунова //Журн. орган, химии, 1983. — Т. 19. №12. - С.2615-2623.

52. Северо, Х.М. Взаимодействие меди (II) с 1,5дифенил-3-этокси-карбонилформазаном. / X. М. Северо, Б.Е. Зайцев, В.И. Ивлиева, Г. В. Авраменко, Т. С. Колодина, Б.И. Степанов // Журн. неорг.химии. —1984. -Т. 29. -№ 9.-С. 2314-2319.

53. Зейф, А.П. Строение ароматических и гетероциклических формазанов. II. Расчет методом МОЛКАО л-электронных систем формазанов.

54. А.П. Зейф, JI. Н. Щеголева, Г.Н. Липунова, А. П. Новикова , Н.П. Бедягина. // Журн. орг.химии. — 1970. — Т. 6.-№ 6.-С. 1332-1337.

55. Аврамепко, Г.В Некоторые вопросы таутомерии и природы электронных спектров триарилформазанов. / Г.В. Авраменко , Б.И. Степанов //Журн. общ. химии. 1974. -Т.44. -№6. - С. 1298-1302.

56. Беднягина, Н.П. Строение ароматических и гетероциклических формазнов. I. Строение и спектры поглощения./ Н. П. Беднягина, Г. Н. Липунова, А. П. Новикова, .А.П. Зейф, Л. Н. Щеголева.// Журн. орг.химии. -1970. Т. 6. - №3. - С.619-623.

57. Авраменко, Г. В. Синтез и изучение лигандов, содержащих гидразонную группировку. XIV. Строение и спектральные характеристики N-пиразолилформазанов. / Г.В. Авраменко , Е.П. Анпенова , З.В. Безуглая //Журн. общ. химии.-1997—Т.67. — № 10.-С. 1730-1736.

58. Шмелев, JI.B. Синтез и ЯМР исследования 1(5),3-диарил-5(1)-пиразолилформазанов. / Л.В. Шмелев, Е. П. Анпенова, Г. В.Араменко, З.В. Безуглая, Д. В. Толкачев, П.И. Гуревич // Журн. орг. химии.— 1998. —№6. —С. 998-1001.

59. Can, S. The synthesis and spectral properties determination of 3-substituted phenyl-1,5-diphenylformazans. / S. Can, R. Tezcan, H. Tezcan // Dyes and pigments. 2002,- №52,- P.121-127.

60. Tezcan, H. Substituent effects on spectral properties of some 3-substituted formazn./ H.Tezcan, N. Ozkan // Dyes and pigments. 2003. — № 56. -P. 159-166.

61. Buemi G. Ab initio stady of formazan and 3-nitroformazan. /G.Buemi, F. Zuccarello, P. Venuvanalingam, M. Ramalingan, S.S.C.Ammal // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998. -№ 94. - P.3313-3319.

62. Липунова, Г. H. Металлохелаты формазанов. /Г. Н. Липунова, Л.И. Русинова, Т.И. Маслакова //Российский хим. журнал. -1996. —Т. 40. —№ 4 —5. С.148 —154.

63. Козлов, В.В. Синтез, строение и свойства 1,5-диарил-З-арилазоформазанов. / В.В. Козлов , Ю.М. Куликов , Ю.А. Колесников //Журн. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева. 1976. - Т.21. - №3. - С.323-327

64. Price, R. Metal complex formazans. Part I. The reaction on copper and cobalt salts with certain bi- and tridontate 1,3,5-triarylformazans / R. Price // J. Chem. Soc (A). -1971. -P. 3379-3385.

65. Price, R. Metal complex formazans. Part II. The reaction of copper salts with certain tetradentate formazans / R. Price // J. Chem. Soc (A). — 1971. — P. 3385-3388.

66. Seyhan, M. Formazyl complexes of quinoline series. / M. Seyhan, C. Fernelius. Hi. Am. Chem. Soc. -1957. -V. 79. -№ 1. -P. 217 -219.

67. Irving, H. The structure of some di-(3-methyl-l,5-diarylformazyl)-nicel (II) complexes. / H. Irving, J.B. Gill, W. R. Cross. // J. Chem. Soc. 1960. -P. 2087 -2094.

68. Dale, D. The X-ray crystallographic determination of the structure of di-3-methyl-l(or 5)-phenyl-5(or l)-p-tolylformazyl.nickel(II)./ D.Dale // J. Chem. Soc. A. 1967. - P. 278 - 287.

69. Гарновский, А. Д. Металл-хелаты 1-азолил-3-метил-5-толилформазанов. / А.Д. Гарновский, Н.П. Беднягина, Л.И. Кузнецова, О.А. Осипова, Р.И. Оглоблина, А.Н. Новикова.// Журн. неорг. химии. —1969. — Т. 14. —№6. -С. 1576-1580.

70. Hunter, L. The associating effects of the hydrogen atom. Part LX. The N H-N bond. Virtual tautomerism of the formazyl compaunds./ L. Hunter, C.B. Roberts. // J. Chem. Soc. 1941 - P. 820 - 823.

71. Hunter, L. The azo -group as a chelating group. Part V. Metallic derivatives of arylazo -oximes and formazyl compounds. / L. Hunter, C.B. Roberts. // J. Chem. Soc. -1941 P. 823 - 826.

72. Ермакова, M. И. К вопросу о строении формазанов. Изучение магнитной восприимчивости комплексных соедиений меди, кобальта и никеля с формазанами./ М.И. Ермакова, Е. И. Крылова, И.Я. Постовский // Журн. общ. химии. -1960 -Т.30. -№ 3. -С. 849 -854.

73. Kishina, М. Magnetic susceptibility and structure of tri -coordinated copper (II) complexes / M. Kishina, Y. Muto, M. Kubo. // Austr. J. Chem. 1958. -V. 11. — № 3. -P.309 - 313.

74. Wizinger, R. Uber formazylkomplexe./ R. Wizinger, V. Biro.// Helvet. Chim. Acta./ 1949.- V. 32. -№ 3. -P. 901-912.

75. Yuzhen, Z. Химическая структура и свойства формазановых соединений./ Z. Yuzhen.// J. Tianjin. Univ. РЖ. Хим.13Ж4. 1987.

76. Czajkowski, W. Studies on isomerium of 1:2 iron complexed dye based on 1 -(5-nitro-2-hydroxyphenyl)-3- cyano-5-(4-sulfonamidophenyl)formazan / W. Czajkowski, R. Stolarski, M. Szymczyk, G. Wrzeszcz // Dyes and Pigments. -2000,- №47.-P.143- 149.

77. Seyhan, M. Notiz uber formazylkomplex der pyridine -reihe./ M. Scyhan.// Chem. Ber. 1954. -V.87. - № 8 . -P. 1124 -1125.

78. Seyhan, M. Notiz uber einen formazylkomplex der benzthiiazol —reihc./ M. Seyhan.// Chem. Ber. -1955. -V.88. -№ 5 . -P. 646 -648.

79. Seyhan, M. Notiz uber einen koordinativ ungesattigten formazylkomplex der chinoxalin-reihe./ M. Seyhan.// Chem. Ber. 1955- V.88. - № 9 . - P. 1454 -1455.

80. Kawamura, Y. An ESR study of 5 -formazanyl copper (II) complexes as an analogy to three types of copper -containing proteins./ Y. Kawamura, Y. Deguchi, J.Yamauchi, H. Ohya -Nishiguchi. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1988. -V.61 -№1.-P. 181-186.

81. Szymczyk, M. Iron dyes on l,5-diaryl-3-cyanoformazanes. / M. Szymczyk, W. Czajkowsky, R. Stolarsky. // Dyes and pigments. — 1999. —№ 42— P.227—231.

82. Северо, X.M. Взаимодействие меди (II) с 1,5-дифенил-З-цианоформазаном. / X.M. Северо, Б.Е. Зайцев, В.И. Ивлиева, Т.С. Колодина, Г.В. Авраменко, Б.И. Степанов.// Коорд. Химия. -1985. -Т.П. -№ 3. -С.320 -323.

83. Sieldle, A. R. Formazanylpalladium compaunds. Synthesis and structure of bis(l,3,5-tri-p-tolylfomazanyl)palladium./ A.R. Sieldle, L. H. Pignolet // Inorg. Chem. -1980. -V. 19. -2052-2056.

84. Бацанов, A.C. Рентгеноструктурное и спектроскопическое изучение комплекса меди (II) с 1,5-дифенил-3-(карбоэтокси)формазаном. / А.С. Бацанов, 10. Т. Стручков, Х.М. Северо, Б.Е. Зайцев, В. И. Ивлиева.// Журн. неорг. химии. 1987. - Т.32-№1. - С.93-98.

85. Yuzhen, Z. Synthesis and colour properties of some copper complexes of tetradenate formazan dyes./Z. Yuzhen, L. Dongzhi. // Dyes and pigments. -1995. -Vol. 29 -№i. -P. 57-63.

86. Zhang Hongyun. Study on l,5-bis(2-carboxyphenyl)-3-phenylformazan and its complexes. /Zhang Hongyun, Sun Wen-xiu, Wu Qing-an, Zhang Hong-quan, Chen Yi-yun. // Synth, and React. Inorg and Metal-Org. Chem. 2000. -T.30. — №4. — P.571-582.

87. Оглоблина, P. И. Комплексные соединения металлов с некоторыми азотсодержащими лигандами. XVIII. Комплексы цинка 1,5дибензимидазолилформазанами. / Р. И. Оглоблина, Н.П.Беднягина, А.Д. Гарновский. // Журн. общ. химии. -1970. -Т. 40. -№2. -С.367-372.

88. Криво1 югова, Т.Н. Никелевые комплексы 1-(2-гидроски-4(5)-нитрофенил)-3-алкил-5-(2-бензтиазолил)формазанов. / Т. И. Кривоногова, Г. Н. Липунова, , А.Д. Гарновский, В.В. Луков, Е.П. Даринепко.// Журн. общ.химии. —1988-Т. 58. -№ 1. С. 184-190.

89. Тахиров, Т.Г. Строение пиримидинилформазанатов никеля и кобальта. / Т.Г. Тахиров, Ю.И. Александров, Г.Н. Липунова. Л.И. Русинова, Н.А. Клюев, О.А. Козина, О.А. Дьяченко, Л.О. Атовмян. // Жури, общ.химии. -1989. -Т. 59-№ 10. -С. 2362-2369.

90. Шмелев, Л.В. Строение 1 -арил-3-фенил(алкил)-5-(2-бензтиазолил)формазанатов кобальта (II)./ Л.В. Шмелев, И.Г. Первова, Г.Н. Липунова, А.В. Ксссепних, И.Н. Полякова, З.А. Стариков, И.Н. Липунов.// Коорд.химия.-1993-Т. 19-№ 12.-С. 904-910.

91. Шмелев, Л.В. Строение 1-арил-3-алкил(арил)-5-(2-бензтиазолил)формазанатов никеля (II). / Л.В. Шмелев , Г.Н. Липунова , А.В. Кессених , И.Г. Первова , И.Н. Полякова ,З.А. Старикова , И.Н. Липунов. // Координац. химия, 1993. - Т. 19. - №3. - С.215-222.

92. Бацанов, А.С. Комплексы кадмия (И) с производными I-(хиноксалинил)формазанов. Кристаллические структуры и экстракционные свойства. / А.С. Бацанов, J1.M. Гамбашидзе, С. Л. Рапопорт, Ю.Т. Стручков.// Коорд. химия -1988. -Т. 14. -№ 1. -С. 94 -102.

93. Маслакова, Т.И. Комплексообрзование ионов Ni2+, Cd2+, Zn2+, РЬ2+ с бензтиазолилформзанами, содеожащими оксиэтиленовые группировки. / Т.И. Маслакова, И.Г. Первова, Г.Н. Липунова, В. А. Попова // Журн.неогр.химии. -2001. -Т. 46. -№ 2. -С. 271 -274.

94. Pechmann, Н. V. Studien uber gemischte formazylverbindungen./ V. H. Pechmann.// Chem. Ber.- 1894. -V.27. №3. - P. 1679-1693.

95. Belling, J. S. Reaction of formazan with singlet oxygen./ J.S. Belling, R. D. Mahoney.// J. Am. Chem. Soc. -1972. -V.94 -№23. -P.7991 -7995.

96. Натовская, C.A Тетразольные производные. / С.А. Натовская. И.П. Щипанов, Л.С. Поденко.// Химия гетероцикл.соед. -1997. -№ 2. -Р. 266 -269.

97. Ashley, J. N. Tetrazolium compounds. Part I. Tertazolium compounds contaning substituted phenyl and heterocyclic ring. / J. N. Ashley, В. M. Davis, A. W. Nineham, R. Slack.// J. Chem. Soc. -1953. -P.3881 -3886.

98. Abou-Elenien, G. M. Redox characteristics of substituted formazans in aqueous media. / G. M. Abou-Elenien.// J. Electroanalytical Chem. 1994. -V.375. — № 1 -2.-P. 301 -305.

99. Сысоева , Л.Г1. Гидразопы. XLVIIT. Синтез и и электрохимическое поведение ртурных комплексов 1 (5)-ацил-5(1)-арилформмазанов./ Л.П. Сысоева , Т. В. Троепольская, Б.И. Бузыкин, Ю.П. Китаев. // Журн. орг.химии. 1975. -Т. 11.-№7.-С. 1525-1532.

100. Воронцова, Л.Н. Синтез и полярографическое восстановление солей тетразолия. / Л.Н. Воронцова. //Формазаны: синтез, свойства, применение. Сб. статей. Свердловск. - 1974 - С.93-99.

101. Брайнина, Х.З. Безртутный электрод для определения амальгамообразующих элементов методом инверсионной вольтамперометрии. / Х.З. Брайнина , Н.Ю. Стожко , Л.В. Алешина , Г.Н. Липунова //Журн. аналит. химии. 2003. - Т.58. - № 10. - С. 1078-1084.

102. Attiyat, A.S. Synthesis and potentiometric selectivity study of acyclic formazanes./ A.S. Attiyat, M.A. Badawy, B. N. Barsoum, H. R. Hanna, Y. A. Ibrabium, G. D. Christian.// Electroanalysis. -1991. -V.3-P.531-541.

103. Фролова, H.A. Пиридинсодержащие бисформазанатов никеля (II): синтез, структура и электрохимическое исследование ./ II.А. Фролова, С.З. Вацадзе, В. Е. Заводник, Р.Д. Рахимов, Н.В. Зык.//Изв. Акад.наук. Серия Хим. -2006.-№10.-С. 1745- 1753.

104. Иванчев, Г. Дитизон и его применение./ Г.Иванчев.//- М.: Изд. иностр.лит. — 1961- 450 с.

105. Irving, H.M.N.H. Analytical science monographis. № 5. Dithizone / H.M.N.H. Irving.// L: Тне chemical society 1977- 106 c.

106. Сепдел, E. Колориметрические методы определения металлов./ Е. Сендел. М.: Мир, - 1964- 902 с.

107. Issa, Y. М. Spectrophotometric determination of cobalt-, copper- and palladium (II) using benzoylformazans / Issa Y. M., Omar M. M., Rizk M. S., Mohamed S.I. //Indian J. Chem. A. 1996. - Vol.35. - №8. - P.718-720.

108. Issa, Y. M. Spectrophotometric determination of cobalt-, copper- and palladium (II) using l-(o-carboxyphenyl)-3-benzoyl-5-phenylformazan /Issa Y. M., Rizk M. S., Mohamed H. A., Mohamed S. I. // J. Indian Chem. Soc. 1997. -Vol.74.-№2.-P. 128-130.

109. Babb, В. Е. Способ и состав для обнаружения ионов магния с использованием гидроксизамещепных формазанов: Пат. 5215925 США, МКИ5 G 01 N 31/22 / Babb В. Е., Hilborn D. A.; Eastman Kodak Co. -№ 716587; Заявл. 17.06.91; Опубл. 01.06.93; НКИ 436/74.

110. Курбатова, Л.Д. Спектрофотометрическое определение скандия с хлорциапформазаном. /Л.Д Курбатова, Д.И. Курбатов // Зав.лаб. 2006. -Т.72. — №9. — С. 18-20 .

111. Оносова, С.П. Изучение комплексообразования скандия (III) с 1,5-ди-(2'окси-3'-карбокси-5'-сульфофенил)-3-цианформазаном. /С.П. Оносова , М.Н. Евтюгина //Формазаны: синтез, свойства, применение. Сб. статей. — Свердловск, 1974.- С.73-78.

112. Оносова, С.П. Спектрофотометрическое изучение взаимодействия скандия (III) с 1,5-ди(2'-окси-3'-сульфо-5'-хлорфенил)-3-цианформазаном. /С.П. Оносова , Л.Д. Курбатова . //Сб. статей, Формазаны: синетз, свойства, применение,-Свердловск-1974. С.66-72.

113. Серговская, В.В. Спектрофотометрическое определение урана (VI) с использованием 1,5-ди(2'-окси-5'-сульфофенил)-3-цианформазана. /

114. B.В. Серговская, М.И. Ермакова М. //Сб. статей, Формазаны: сипетз, свойства, применение,-Свердловск—1974.— С.79-87

115. ОН vera, С.С. Multicommutation in flow analysis. Part 4. Computer-assisted splitting for spectrophotometric determination of copper and zinc in plants./

116. C.C. Olivera, R.P. Sartini, B.F. Reis, E. A. G. Zagatto. // Anal.chem.acta-1996-V.33. №1- 2. - P. 173-176.

117. Hernandez, O. Evalution of multicomponent flow-injection analysis data by use of partial least sqyares calibration method ./ O. Hernandez, A.I. Jimenez, J.J. Arias.// Anal.chem.acta-1995-V.31. №1. - P.53-55.

118. Малеванный, В.А. Сравнительное изучение арилформазанов в качестве новых реагентов для фотометрического определения алюминия. //Сб. статей, Формазаны: синетз, свойства, применение. Свердловск.—1974. —С.5 5— 61.

119. Барбина, Т. М. Экстракционно-фотометрическое изучение формазаната ртути (2+)./ Т. М. Барбина // Деп. ВИНИТИ.- 2000-№ 1258-В00-9 с.

120. Барбина, Т.М. Спектрофотометрическое изучение фталазинилформазанов и их комплексов со ртутью (II). / Т.М. Барбина, В.Н. Подчйнова // Журн. аналит.химии. 1983. -Т.38. -№7. -С. 1222-1229.

121. Исакова, Н.В. макроциклические формазаны как селективные экстрагенты. Спектрофотометричекое определение ртути и атомно-абсорционное определение меди. / Н. В. Исакова, Ю.А. Золотов, В. П. Ионов // Журн.анал. химии -1989. -Т.44. № 6. - С. 1045-1052.

122. Воронцова, JI.H. Арилформазаны как реагенты для фотометрического определения цинка. /JI. Н. Воронцова , В. А. Малеванный //

123. Сб. статей, Формазаны: синетз, свойства, применение—Свердловск—1974— С.62—65.

124. Васильева, H.JL Применение формазанов в аналитической химии. Сообщение 4. Определение иттрия с использованием Ы,М'-ди-(2-окси-5-сульфофенил)-С-цианформазана. /Н.Л. Васильева ,М.И. Ермакова //Журн. аналит. химии. 1964. - Т. 19. -№11.- С. 1305-1308.

125. Васильева Н.Л. Применение формазанов в аналитической химии. Сообщение 3. ^№-ди-(2-окси-5-сульфофенил)-С-цианформазан новый реагент для определения циркония. / Васильева Н.Л., Ермакова М.И. //Журн. аналит. химии. - 1963. - Т.19. - №4. - С.545-547.

126. Васильева, Н.Л. Применение формазанов в аналитической химии. Сообщение 2. Определение галлия с Ы,Ы'-ди-(2-оксифенил)-С-цианформазаном. / Н.Л. Васильева, М.Н. Ермакова. // Журн. аналит.химии -1963. -Т. 18 -№ 1. -С.43 -51.

127. Ермакова, М.И. ТЧ,ЬГ-ди-(2-окси-5-сульфофенил)-С-цианформазап как реагент для фотометрического определения галлия./ М.И. Ермакова, Н.Л.Васильева, И.Я. Постовский // Журн. аналит. химии —1961. -Т. 16 —№1 -С.8-13.

128. Маслакова Т.И. Фотометрическое определение и концентрирование свинца. / Т.И. Маслакова, Г. Н. Липунова , В. М. Островская , И.Г. Первова, Л.И. Русинова //Журн. аналит. химии. 1997. - Т.52. - №9. - С.931 - 934.

129. Фофанова, В.М. Взаимодействие Мп" с диоксидисульфоацетилформазаном./ В. М. Фофанова, В.А. Малеванный //Журн. аналит. химии. 1997. - Т.52. - №9. - С.950 - 956.

130. Ibrahim, Y.A. Sinthesis of new 14- and 15-crown-formazans and their evaluation in spectrophotometric determination of litium /Y. A. Ibrahim, B. N. Barsoum, // Supramolecular Chem. 1998. - Vol.9. - №1. - P. 5-12.

131. Бердоносова, Д.Г. Использование некоторых формазанов для спектрофотометрического определения меди / Д.Г. Бердоносова , Н.В. Корсакова , С. А. Иванов // Вестн. МГУ. Сер. 2. 2000. - Т.41. - №2. -С. 136-139.

132. Jin Wen-Bin. Изучение и применение цветной реакции HBPCF с медью. / Jin Wen-Bin, Xu Zhi-Jun, Gao Xi-Pin. // Guangpu shiyanshi=Chin. J. Spectrosc. Lab. 2003. - Vol.20. - №5. - P.796-798 РЖ Хим. -2004- 04.15-19Г.112.

133. Малкина, Т.Г. Изучение реакции Си" с несимметричными сульфосодержащими бензимидазолилформазанами. / Т. Г. Малкина, В.Н. Подчайнова // Тр. Уральск, технол. ин-та. — 1973. Вып.31. — С.99—108.

134. Подчайнова, В.Н. Фотометрическое определение меди в виде медно-формазанового комплекса в пелоидах. / В.Н. Подчайнова , Л.Ф. Дубинина //Журн. аналит. химии. 1972. - Т.27. — №2. - С.242-245.

135. Малкипа. Т.Г. Граммовый показатель абсолютной чувствительности реакции иона меди(И) с формазаном./ Т.Г. Малкина, В.Н. Подчайнова.// Тр. Ин-та химии. Уральск, науч. центр АН СССР. 1973. -№.31. - С.93-99.

136. Kawase Akira. Применение формазанов в аналитической химии. /Kawase Akira. // Bunseki Kagaku. Jap. Ana. 1972. - Vol.21. - №4. - P.578-588 РЖ. Хим. -1972 -17Г19.

137. Utiuma Akira Nippon. Цветные реакции 1,3-дипиридил-3-(2-тиазолил)-формазана с ионами металлов. / Utiuma Akira Nippon, Kagaku Zasshi. //J. Chem. Soc. Japan, Pure Chem. Sec. 1962. -Vol. 90. - №11. -P.l 133-1137. РЖ. Хим.-1970- 13Г34.

138. Дубинина, Л.Ф. Спектрофотометрическое изучение комплексообразования ионов никеля с азотсодержащими гетероциклическими формазанами ./ Л.Ф. Дубинина, В.Н. Подчайнова, Ю.А. Седов.// ЬСоорд.химия-1977-Т.З-№10. С.1564 — 1566.

139. Kawase Akira. Взаимодействие ^(2-бензтиазолил)-М'-(4-сульфофенил)-С-фенилформазана с ионами металлов. / Kawase Akira, Matsushima Tadahisa // Bunseki Kagaku. Jap. Ana. 1971. - Vol.20. - №10. -P.1310-1315 РЖ. Хим. -1972 -6Г15.

140. Роднепко, Л. В. Металл—хелаты новых полидентантных хелатообразующих лигандов — о-окси(меркапто)фенил-бензтиазолилформазанов. / Л.В. Родненко, .А.Д. Гарновский, Г.Н. Липунова, Н.П. Беднягина, Л.С. Минкина // Коорд.химия 1979 - Т.5 - №1. - С. 39 - 44.

141. Шевелина, И.И. Применение некоторых асимметричных формазанов ряда бензимидазола для определения серебра. / И.И. Шевелина //Тр. Уральск, н-.и. и проект, ин-та медн. пром-сти. 1973. — Вып. 16. — С.189— 192.

142. Grote, M. Liquid -liquid extraction of noble metals by formazans. Analytical applications of silver extraction by ortho -substituted formazans. /

143. M. Grote, R. Weskamp, U. Huppe, A. Kettrup// Anal.chim.acta. -1988 -V.207 -P.171 -181.

144. Trefzer, K. Die kinetic und mechanismus von komplexlidungsreaktio — formazanen. / Trefzer, K., Fallab, S. //Chimia. 1962. - Vol.16. - №4. -P.131-132.

145. Ермакова, М.И. Формазаны с ортосолеобразующимигруппами и их комплексные соединения с металлами./ М.И. Ермакова, И.А. Шихова, II. И. Латош.// Формазаны: синтез, свойства, применение. Сб. статей. — Свердловск, 1974,-С.31-39.

146. Горбатенко, Ю.А. Синтез и каталитические свойства 1-арил-5-бензтиазолилформа-занатов меди (II). /Ю.А. Горбатенко , И.Г. Первова ,Г.Н. Липунова , Т.И. Маслакова ,И.Н. Липунов , Г.И. Сигейкин //Журн. прикл. химии. 2005. - Т.78. - №6. - С. 957-961.

147. Юшков, О. Г. Иммобилизованные на твердых матрицах гетарилформазаны для концентрирования, разделения и определения металлов: Автореф. дис. на соиск. уч. степ. канд. хим. наук. О.Г. Юшкова Инт химии тверд, тела УрО РАН, Екатеринбург, 2004. 17 с.

148. Липунов, И. Н. Синтез и каталитичские свойства комплексов металлов с модифицированными ионитами. /И.Н. Липунов , И.Г. Первова ., Г.Н. Липунова , Л.С. Молочников , Е.Г. Ковалева // Координац. химия. — 1997. — Т.23. №12-С. 934-932.

149. Первова, И.Г. Синтез, свойства и применение анионитов, модифицированных гетарилформазанами. /И.Г. Первова ,И.Н. Липунов , О.Г. Юшкова , Г.Н. Липунова . // Сорбц. и хроматограф, процессы. — 2001. — Т. 1. — №5. С. 870-873.

150. Липунов, И.Г. Сорбционные свойства полидентатных иррегулярных гетариллформазанов-а-целлюлоз. /И.Г.Липунов , О.Г. Юшкова ,В.М. Островская .,И.Г. Первова , Г.Н. Липунова . //Сорбц. и хроматограф, процессы. 2001. - Т. 1. - №2. - С.288-289.

151. Островская В.М. Синтез мультидентатных формазанов и родственных соединений для аналитических форм. / В.М. Островская -Дис. па соиск. уч степ. д. х. н. М.: МГУ, 1989.-159с.

152. Полищук, Б.О. Смесь для производства эфироцеллюлозных плепок: Пат. 2093530 Россия, МКИ6 С 08 L 1/12 / Полищук Б.О., Полищук Л.Б., МезииаИ.Б.; Тюм. нефтегаз. ун-т. — №95116536/04: Заявл. 25.9.95; Опубл. 20.10.97, Бюл. №29.

153. Металлические комплексы формазана. Formazan metal complex: Пат. 6645594 США, МПК7 В 32 В 3/02. Hauahsibara К. К., Kenkyujo Seibuttsu Kagaku. № 09/762535; Заявл. 06.01. 2000; Опубл. 11.11.2003; Приор. 06.09.1999, № 11-163036 (Япония); НПК 428/641.

154. Вайсберг, А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. / А.Вайсберг, Э. Проскауэр, Д. Риддик, Э. Туж // М. Ин. Лит. - 1958.-518 с.

155. Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных молекул./ Л.Беллами// М. -Ин. Лит. 1963. - 590 с.192 рН measurements in non-aqueous and mixed solvents: predicting pH(pHs) for alcohol-water mixture. Pure and appl. Chem. - 1998.''- Vol. 70 —№7- P. 1419-1422.

156. Препаративная органическая химия / под. ред.С. Вульфсона // М. — Хим. лит. 1959.-887 с.

157. Марченко, 3. Методы спектрофотомерии в УФ и видимой области в неорганическом анализе / 3. Марченко, М. Бальцежак // М. — Бином. -2007. — 711с.

158. Сборник методик и инструктивных материалов по определению вредных веществ для контроля источников загрязнения окружающей среды, часть VIII. — Краснодар. — 1997. — 104 с.

159. Роговин, З.А. Пути развития химии целлюлозы / З.А. Роговин// Вест. АН. СССР.-1962.-Т. 32. -№1 С.25-29.

160. Wegscheider, W. Preparation of chemically modified cellulose exchanger and their use the preconcentration of trance elements / W. Wegscheider, G. Knapp// CRC Crit. Rev. Anal. Chem. 1981. -V. 11-№ 2. -P. 79-122.

161. Мясоедова, Г.В. Хелатообразующие сорбенты. / Г.В. Мясоедова,

162. C.Б. Саввин.// М.: наука. 1984. - 173с.

163. Mester, L. The formazan reaction in proving the structure of periodate oxidized polysaccaharides./ L. Mester // J. Am. Chem. Soc. 1955 - V.77- №20. -P.5452—5453.

164. Mester, L. The formazan reaction of cellulose of oxidized with nitrogen dioxide./ L. Mester, E. Moczar // Chem. And Ind. 1956. -№31.- P.823 - 830.

165. Кузнецова, З.И. Определение функциональных групп в целлюлозе / З.И. Кузнецова // Методы исследования целлюлоз. Сб. ст. под ред. В.П. Карливана. Рига: Зинанте.— 1981. — С. 212—221.

166. Tezcan, Н. The synthesis and spectral properties determination of 1,3-substituted phenyl-5-phenylformazans. / H. Tezcan, E. Uzluk // Dyes and pigments. 2007. - № 75. - P.633-640.

167. Dearing, A. Computer-aided Molecular Modelling: Research Study or Research Tool / A. Dearing // J. Computer-Aided Molecular Design-1988-№2.-P. 179-189.

168. Clark, T. A Handbook of Computational Chemistry / T. Clark.-New York: John Wiley and Sons, 1985.

169. Lipkowitz, K.B. Reviews in Computational Chemistry / K.B. Lipkowitz,

170. D.B.Boyd.- New York: VCH Publishers, 1990.

171. Szabo A. Modern Quantum Chemistry / A.Szabo, N.S.Ostlund New York: McGraw-Hill, 1989.

172. Минкин, В.И. Теория строения молекул / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, P.M. Миняев. Ростов-на-Дону: «Феникс». - 1997. -560 с.

173. Бурштейн, К.Я. Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии / К. Я. Бурштейп, П.П. Шорыгин. М.: Наука. - 1989,- 104с.

174. HyperChem Release 7.5 for Windows-Gainesville: Hypercube Inc.,2002.

175. Инцеди, Я. Применение комплексов в аналитической химии / Я. Инцеди // М. -Мир. 1979. -376 с.

176. Лоули, Д., Факторный анализ как статистический метод / Д. Лоули

177. A. Максвелл М. //: М.Мир. 1967. -144 с.

178. Иберла , К. Факторный анализ / К. Ибела//. М.: Статистика, 1980.398 с.

179. Шараф, М.А. Хемометрика / М.А. Шараф, Д.Л. Иллмэн, Б.Р. Ковальски.// М. Мир: -1987. 345с.

180. An automated procedure to predict the number of components in spectroscopic data. /А. Elbergali, J. Nygren & M. Kubista. // Anal. Chim. Acta-1999-P. 143-158.

181. Critical comparison of methods predicting the number of components in spectroscopic data./ M. Meloun, J. Capek, P. Miksik & R. Brereton // Anal. Chim. Acta 20736 1-18 (2000).

182. Baneiu, A.C. New Ni(II) formazane complexes. The IR and electronic spectra of these compounds. / A.C. Baneiu // Revue Roumaine de Chemie.- 1999. -V. 44.-№1.-P. 3-7.

183. Klotz, I.M. Stability constant for some metal chelates of pyridine-2-azo-p-dimethylaniline. / I.M. Klotz, W.-C. Loh Ming // J. Am. Chem. Soc. 1953. -Vol. 75. -№ 17-p. 4159-4162.

184. Представления результатов химического анализа (рекомендации IUPAC 1994 г.) / Журн. аналит. химии. 1998. - Т. 53. - № 9 - С. 999-1008.

185. Золотов , Ю.А. Сорбционное концентрирование микроэлементов из растворов: применение в неорганическом анализе. / Ю.А. Золотов , Г.И. Цизин , С.Г. Дмитриенко , Е.И. Моросанова // М.: Наука. - 2007. -320 с.

186. Салдадзе, К.М. Комплексообразующие иопиты./ К.М. Салдадзе,

187. B.Д. Копылова-Валова // М.:~Химия. 1980. - 336 с.