Кислотно-катализируемое алкилирование 1-R-тетразол-5-тионов, 1-R-тетразол-5-онов и 5-аминотетразолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Логвинов, Александр Владимирович

• Логвинов, Александр Владимирович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Логвинов, Александр Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Способы получения и протолитические равновесия.

1.1.1. Синтез и протолитические равновесия 1-Е1-тетразол-5-тионов и 1-К.-тетразол-5-онов.

1.1.2. Синтез и протолитические равновесия 5-аминотетразолов.

1.2. Реакции алкилирования в щелочных и нейтральных средах.

1.2.1. Алкилирование 1-К-тетразол-5-тионов.

1.2.2. Алкилирование 1-К-тетразол-5-онов.

1.2.3. Алкилирование 5-аминотетразолов.

1.3. Кислотно-катализируемое алкилирование азолов.

1.3.1. Реакции алкилирования тетразолов.

1.3.2. Адамантилирование тетразолов.

1.3.3. Адамантилирование 1,2,4-триазол-5-онов и 1,2,4-триазол-5-тионов.

1.3.4. Алкилирование 5-аминотетразолов трет-Ъутшюъъш спиртом.

1.4. Образовашемезоионшххпроговодныхтетразола.

1.5. Спектроскопия ЯМР производных тетразол-5-она, тетразол-5-тиона и 5-аминотетразола.

1.6. Противовирусные свойства производных адамантана.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЙ.

2.1. Адамантилирование 1-К-тетразол-5-тионов.

2.1.1. Реакция адамантилирования в среде сильных кислот.

2.1.2. Получение и гидролиз солей тетразолия.

2.1.3. Доказательство строения продуктов адамантилирования.

2.2. Алкилирование 1-(1-адамантил)тетразол-5-тиона.

2.2.1. Реакция адамантилирования в серной кислоте.

2.2.2. Реакции алкилирования в щелочной и нейтральной средах.

2.2.3. Доказательство строения продуктов алкилирования.

2.3. Адамантилирование 1 -К-тетразол-5-онов в серной кислоте.

2.4. Алкилирование 1-К-тетразол-5-тионов и 1-К-тетразол-5-онов трет -бутиловым спиртом в серной кислоте.

2.5. Алкилирование 5-аминотетразолов в серной кислоте.

2.6. О возможных механизмах кислотно-катализируемого алкилирования 1-К-тетразол-5-тионов, 1-К-тетразол-5-онов и 5-аминотетразолов.

2.7. Исследование противовирусной активности адамантилпроизводных.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Физико-химические методы исследования.

3.2. Синтез исходных соединений.

3.3. Адамантилирование 1-К-тетразол-5-тионов.

3.4. Алкилирование 1-(1-адамантил)тетразол-5-тиона.

3.5. Адамантилирование 1-К-тетразол-5-онов.

3.6. Алкилирование 1-К-тетразол-5-онов (тионов) mpe/и-бутанолом.

3.7. Алкилирование 5-аминотетразолов.

3.8. Рештеноструктурный анализ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кислотно-катализируемое алкилирование 1-R-тетразол-5-тионов, 1-R-тетразол-5-онов и 5-аминотетразолов»

Особая структура молекулы адамантана придает его производным необычные свойства, обуславливающие их применение в различных областях науки и техники, главным образом для получения медицинских препаратов, высокомолекулярных материалов, синтетических смазочных масел.

Многие производные адамантана обладают разнообразной биологической активностью [1]. Начиная с 60-х годов прошлого века широкое распространение в медицинской практике получили противовирусные препараты амантадин и ремантадин. Перспективным направлением в создании новых лекарственных средств на основе адамантана считается получение адамантилзамещенных гетероциклических соединений. В качестве таких гетероциклов значительный интерес представляют производные тетразола, поскольку тетразольный цикл входит в структуру многих биологически активных веществ.

Одним из путей синтеза гетериладамантанов является реакция кислотно-катализируемого алкилирования, в которой участвует адамантилкарбокатион, образующийся в кислых средах. В последние десятилетия был опубликован ряд работ посвященных адамантилированию индазолов, диазолов, 1,2,4-триазолов и тетразолов в среде сильных кислот [2]. Темой представленного исследования послужила ранее не изучавшаяся реакция кислотно-катализируемого алкилирования тетразолтионов и тетразолонов.

Реакции алкилирования тетразолтионов, тетразолонов и аминотетразолов в щелочных и нейтральных средах исследованы достаточно подробно. Целью данной работы является изучение закономерностей реакций адамантилирова-ния и трет-бутилирования 1-Я-тетразол-5-тионов, 1-К-тетразол-5-онов и 5-аминотетразолов в среде сильных кислот, определение влияния заместителей в субстрате на направление алкилирования, а также оценка противовирусной активности полученных адамантилпроизводных.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Представленный литературный обзор содержит шесть разделов. Рассматриваются основные способы получения 1-Я-тетразол-5-онов (тионов) и 5-аминотетразолов, таутомерия этих соединений, образование тетразолат-анионов и катионов тетразолия, реакции алкилирования в щелочных и нейтральных средах. Значительная часть обзора посвящена кислотно-катализируемому алкили-рованию тетразолов, обсуждаются реакции адамантилирования тетразолов и 1,2,4-триазол-5-онов (тионов) в серной кислоте. Также приводятся данные спектроскопии ЯМР, краткие сведения о мезоионных производных тетразола и противовирусной активности производных адамантана. L Способы получения и протолитические равновесия

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Логвинов, Александр Владимирович

ВЫВОДЫ

1. Впервые установлена возможность образования мезоионных производных тетразола при кислотно-катализируемом алкилировании 1 -Я-тетразол-З-тионов и 1-11-тетразол-5-онов; в большинстве случаев это направление реакции является преобладающим.

2. Соотношение N3-, N4- и S-производных в продуктах взаимодействия 1-R-тетразол-5-тионов с 1-адамантанолом не зависит от характера заместителя в субстрате, но меняется при изменении кислотности реакционной среды.

3. Адамантилирование 1 -Я-тетразол-5-онов в серной кислоте протекает селективно по атому тетразольного цикла N , экзоциклический атом кислорода в этом случае не затрагивается.

4. Адамантилирование 1-(1-адамантил)тетразол-5-тиона подтверждает обратимость реакций алкилирования в сильных кислотах; возможно расщепление связи N-Ad с образованием адамантилкарбокатиона.

5. Адамантилирование l-R-5-аминотетразолов в серной кислоте происходит по атомам

N3 или N4. Основным продуктом является соль 1-R-3-(1 -адамантил)-5-аминотетразолия, строение которой аналогично структуре мезоионных производных тетразолтионов и тетразолонов в протонированной форме.

6. Алкилирование 1^-тетразол-5-тионов, 1^-тетразол-5-онов и 5-аминотетразола трет-бутиловым спиртом в серной кислоте проходит аналогично адамантилированию.

7. Различие в направлениях кислотно-катализируемого алкилирования 1-R-тетразол-5-онов (тионов) и алкилирования в щелочных и нейтральных средах обусловлено принципиальным отличием механизмов этих реакций.

8. Ряд полученных адамантилпроизводных в биологических экспериментах in vitro проявляет высокую активность против вируса гриппа А.

85

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Логвинов, Александр Владимирович, 2009 год

1. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фармакология адамантанов. Волгоград: Волгоградская медицинская академия, 2001. 320 с.

2. Голод E.JI. Кислотно-катализируемое алкилирование гетероциклических соединений // Панорама современной химии России. Успехи химии адаманта-на. Сб. обзорных статей. М.: Химия, 2007. С. 89-113.

3. Ostrovskii V.A., Koldobskii G.I., Trifonov R.E. Tetrazoles // Comprehensive Heterocyclic Chemistry III / Eds A.R. Katritzky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, R.J.K. Taylor. Oxford: Elsevier Science & Technology, 2008. Vol. 6. P. 259-423.

4. Lieber E., Ramachandran J. Isomeric 5-(substituted)aminothiatriazole and 1-substituted-tetrazolinethiones // Canad. J. Chem. 1959. Vol. 37. N 1. P. 101-109.

5. L'abbe G., Verhelst G., Toppet S. Synthesis of Heterocycles from Aryl Isothiocyanates and Alkyl Azides // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. N 7. P. 11591163.

6. Horwitz J.P., Fisher B.E., Tomasewski A.J. The Synthesis of 1-Substituted 5(4H)Tetrazolinones // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 12. P. 3076-3079.

7. Quast H., Bieber L. Synthese und Photolyse von l,4-Dialkyl-l,4-dihydro-5H-tetrazol-5-onen und -thionen: Neue Wege zu Diaziridinonen und Carbodiimiden // Chem. Ber. 1981. Bd. 114. N 10. S. 3253-3272.

8. Janssens F., Torremans J., Janssen P.A.J. Synthetic l,4-Disubstituted-l,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one Derivatives of Fentanyl: Alfentanil (R 39209), a Potent, Extremely Short-Acting Narcotic Analgesic // J. Med. Chem. 1986. Vol. 29. N 11. P. 2290-2297.

9. Vandensavel J.M., Smets G., L'abbe G. Reactions of Azides with Isocyanates. Cycloadditions and Cycloreversions // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. N 4. P. 675678.

10. Denecker G., Smets G., L'abbe G. Synthesis and spectral characteristics of vinyl-tetrazolinones // Tetrahedron. 1975. Vol. 31. N 7. P. 765-775.

11. L'abbe G., Toppet S., Verhelst G., Martens C. Reaction Pathways in Nucleophilicл

12. Displacements with 1-Benzyl-A -tetrazoline-5-thione and 1,2,3,4-Thiatriazoline-5-thione // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. N 25. P. 3770-3772.

13. Suschitzky H., Walrond R. E. Synthesis of Heterocyclic Compounds. Part 34. Reactions of Chlorosulphonyl Isocyanate with Carbon-Nitrogen Double Bonds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1977. P. 47-52.

14. Tsuge O., Urano S., Oe K. Reactions of Trimethylsilyl Azide with Heterocumu-lenes //J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N25. P. 5130-5136.

15. Hattori K., Lieber E., Horwitz J.P. The Methylation of 5-Hydroxytetrazole // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. N 6. P. 411-415.

16. Stolle R., Ehrmann K., Rieder D., Wille H., Winter H., Henke-Stark F. Uber Te-trazolabkommlinge //J. Prakt. Chem. 1932. Vol. 134. N 9-12. P. 282-309.

17. Коренева А.П., Колдобский Г.И. Тетразолы XXXVIII. Реакции 5-метилтио-и 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразолов с О-нуклеофилами // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 10. С. 1542-1546.

18. Гольцберг М.А., Колдобский Г.И. Тетразолы XXXI. Реакции l-R-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 8. С. 1238-1245.

19. Трифонов Р.Е., Островский В.А. Протолитические равновесия тетразолов // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 11. С. 1599-1620.

20. Bojarska-Olejnic Е., Stefaniak L., Witanowski M., Webb G.A. A I5N NMR Study of the Tautomeric Equilibria of Some 5-Substituted Tetrazoles // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. Vol. 59. N 10. P. 3263-3265.

21. Bojarska-Olejnic E., Stefaniak L., Witanowski M., Hamdi B.T., Webb G.A. Applications of 15N NMR to a Study of Tautomerism in Some Monocyclic Azoles // Magn. Reson. Chem. 1985. Vol. 23. N 3. P. 166-169.

22. Поплавская Ю.В., Трифонов P.E., Щербинин М.Б., Колдобский Г.И. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии III. Прототропная таутомерия 1-арилтетразол-5-онов и -тионов // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 12. С. 1842-1846.

23. Bocian W., Jazwinski J., Kozminski W., Stefaniak L., Webb G.A. A Multinuclear NMR Study of Some Mesoionic 1,3-Dimethyltetrazoles, 1- and 2-Methyltetrazoles and Related Compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1994. P. 1327-1332.

24. Бенсон Ф.Р. Тетразолы // Гетероциклические соединения / пер. с англ.; под ред. Р. Эльдерфильда. М.: Мир, 1969. Т. 8. 363 с.

25. Mihina J.S., Herbst R.M. The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles //J. Org. Chem. 1950. Vol. 15. N 5. P. 10821092.

26. Herbst R.M., Froberger C.F. Synthesis of Iminotetrazoline Derivatives as Tri-chomonacidal and Fungicidal Agents // J. Org. Chem. 1957, Vol. 22. N 9. P. 1050-1053.

27. Войтехович C.B., Воробьев A.H., Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А. Синтез новых функционально замещенных l-R-тетразолов и их 5-аминопроизводных //XГС. 2005. № 8. С. 1174-1179.

28. Гапоник П.Н., Каравай В.П., Григорьев Ю.В. Синтез 1-замещенных тетразолов гетероциклизацией первичных аминов, ортомуравьиного эфира и азида натрия // ХГС. 2005. № 8. С. 1174-1179.

29. Finnegan W.G., Henry R.A., Lieber Е. Preparation and Isomerization of 5-Alkylamikotetrazoles // J. Org. Chem. 1953. Vol. 18. N 7. P. 779-791.

30. Braun J., Keller W. Synthese von Tetrazol-Verbindungen aus Saurenitrilen // Chem. Ber. 1932. Bd. 65. N 10. S. 1677-1680.

31. Herbst R.M., Carleton W.R., Edward J.H. The Synthesis of 5-Aminotetrazole Derivatives //J. Org. Chem. 1951, Vol. 16. N 1. P. 139-149.

32. Houff W.H. Synthesis of l-Phenyl-5-aminotetrazole from Benzaldehyde and Hy-drazoic Acid //J. Org. Chem. 1957, Vol. 22. N 3. P. 344-345.

33. Batey R.A., Powell D.A. A General Synthetic Method for the Formation of Substituted 5-Aminotetrazoles from Thioureas: A Strategy for Diversity Amplification // Org. Lett. 2000. Vol. 2. N 20. P. 3237-3240.

34. Butler R.N. Tetrazoles // Comprehensive Heterocyclic Chemistry I / Eds A.R. Katritzky, C.W. Rees. N.-Y.: Pergamon, 1984. Vol. 4. P. 791-838.

35. Karaghiosoff K., Klapotke T.M., Mayer P., Sabate C.M., Penger A., Welch J.M. Salts of Methylated 5-Aminotetrazoles with Energetic Anions // Inorg. Chem. 2008. Vol. 47. N 3. P. 1007-1019;

36. Denffer M., Klapotke T.M., Kramer G., SpieB G., Welch J.M., Heeb G. Improved Synthesis and X-Ray Structure of 5-Aminotetrazolium Nitrate // Propellants, Ex-plos., Pyrotech. 2005. Vol. 30. N 3. P. 191-195.

37. Lyakhov A.S., Voitekhovich S.V., Ivashkevich L.S., Gaponik P.N. 5-Amino-l-methyl-4H-tetrazolium Picrate // Acta Cryst. 2005. Vol. E61, P. 3645-3647.

38. Колдобский Г.И., Грабалек А., Есиков K.A. 1-Замещенные 5-алкил(арил)сульфанилтетразолы и их производные // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 4. С. 479-493.

39. Ниренбург В.Л., Постовский И.Я., Черткова Э.И. 1-Арил-5-алкилмеркартотетразолы и 1-арил-5-алкилсульфонилтетразолы и их противотуберкулезная активность //Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1965. Т. 8. Вып. 2. С. 258-261.

40. Kocienski P.J., Bell A., Blakemore P.R. l-tert-Butyl-lH-tetrazol-5-yl Sulfones in the Modified Julia Olefination // Synlett. 2000. N 3. P.365-366.

41. Quast H., Nahr U. Photochemische Stickstoff-Eliminierimg aus 1,4-Dihydro-l-phenyl-5H-tetrazol-5-onen und -thionen. Benzimidazolone und Carbodiimide // Chem. Ber. 1985. Bd. 118. N 2. S. 526-540.

42. Compostella F., Franchini L., Panza L., Prosperi D., Ronchetti F. A formal synthesis of 3-0-(4-methoxybenzyl)-azidosphingosine by a modified Julia olefmation // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 22. P. 4425^1428.

43. Грабалек А., Кунеш И., Поур M., Вайссер К. 2-1-Ашшл(арил)тетразол-5-илтио.уксусные кислоты //ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 5. С. 790-791.

44. Neidlein R., Tauber J. Tetrazolylmercaptomethyl-isocyanate und ihre Derivate // Chem. Ber. 1967. Bd. 100. N3. S. 736-740.

45. Fathalla W., Ali I.A.I. Efficient Synthesis of l-Substituted-4-phenyl-l,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thione and (l-Phenyl-lH-tetrazol-5-yl)thioacetyl Derivatives // He-teroatom Chem. 2007. Vol. 18. N 6. P. 637-643.

46. Trost B.M., Chisholm J.D., Wrobleski S.T., Jung M. Ruthenium-Catalyzed Al-kene-Alkyne Coupling: Synthesis of the Proposed Structure of Amphidinolide A // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. N 42. P. 12420-12421.

47. Коренева А.П., Фарса О., Грабалек А., Колдобский Г.И. Тетразолы XXXIX. Алкилирование 1^-тетразол-5-тионов в условиях межфазного катализа // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 12. С. 1857-1860.

48. Smith III.A.B., Wan Z. Total Synthesis of (+)-Thiazinotrienomycin E // Org. Lett. 1999. Vol. 1. N 9. P. 1491-1494.

49. Lippman E., Reifegerste D. Alkylierungsreaktionen am l-Phenyl-5-mercapto-tetrazol // Z. Chem. 1975. Bd. 15. N 2. S. 54-55.

50. Taylor L.D., Grasshoff J.M., Pluhar M. Use of o- and p-Hydroxybenzyl Functions as Blocking Groups Which Are Removable with Base // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N6. P. 1197-1200.

51. Bartels-Keith J.R., Mahoney J.В. Puttick A.J. Elimination Reactions of a-Substituted Thymines Derived from Tautomeric Heterocyclic Thiols and Selenols // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 7. P. 980-987.

52. Altland H.W. Smiles Rearrangement of 2-Tetrazolylthio-3-aminopyridines // J. . Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 21. P. 3395-3399.

53. Alper H., Stout R.W. Azole Chemistry. V (1). Synthesis and spectral properties of thiazolo3,2-d.tetrazolium salts //J. Het. Chem. 1973. Vol. 10. N 1. P. 5-10.

54. Awadallah A., Rademacher P., Boese R. Synthesis, Spectral Characteristics and Structure of 1,3- and 1,4-Disubstituted Tetrazolinones // J. Prakt. Chem. Chem.-Zeitung. 1995. Vol. 337. N 1. P. 636-640.

55. Петко К.И., Ягупольский JI.M. Дифторметилирование 5-меркаптотетразолов //ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 4. С. 627-628.

56. Lippmann Е., Reifegerste D. Addition des l-Phenyl-5-mercaptotetrazols an a,p-ungesattigte Carbonylverbindungen //Z. Chem. 1975. Bd. 15. N4. S. 146-147.

57. L'abbe G., Vermeulen G., Flemal J., Toppet S. Synthesis of 1,4-Disubstituted Te-trazoline-5-thiones //J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 10. P. 1875-1876.

58. Ниренбург В. JI., Постовский И .Я. Цианэтилирование 1-фенилтетразолин-5-тиона // ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 10. С. 3200-3203.

59. Krutak J.J., Burpitt R.D., Moore W.H., Hyatt J.A. Chemistry of Ethenesulfonyl Fluoride. Fluorosulfonylethylation of Organic Compounds // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. N22. P. 3847-3858.

60. Постовский И.Я., Ниренбург B.JI. Аминометилирование 1-арилтетразолин-5-тионов и строение полученных оснований // ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 8. С. 2517-2521.

61. Foldenyi R. Neue lH-Tetrazol-5-thiol-Derivate als Pestizide, 2. Mitt. Cyanimido-dithiokohlensaureester // Monat. Chem. 1995. Bd. 126. N 8/9. S. 1035-1043.

62. Lippmann E., Reifegerste D., Kleinpeter E. Acylierungsreaktionen am 1-Phenyl-5-mercapto-tetrazol und 5-Phenylamino-l,2,3,4-thiatriazol // Z. Chem. 1973. Bd. 13. N4. S. 134-135/

63. Lippmann E., Reifegerste D., Kleinpeter E. Acylierungsreaktionen an 5-Mercaptotetrazolen // Z. Chem. 1974. Bd. 14. N 1. S. 16-17.

64. Войтехович C.B., Гапоник П.Н., Ивашкевич O.A. Соли 1,3- и 1,4-замещенного тетразолия // Усп. хим. 2002. Т. 71. № 9. С. 819-839.

65. Rokke N.W., Worman J.J., Wadsworth W.S. Mass Spectra of Some 5-Substituted 1-Phenyl and l-Phenyl-4-methyltetrazolines // J. Het. Chem. 1975. Vol. 12. N 5. P. 1031-1033.

66. Quast H., Nahr U. Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus l-(l-Alkenyl)-4-tert-butyl-l,4-dihydro-5H-tetrazol-5-onen. Konkurrenz zwischen Methanol-Addition und Cyclisierung einer dipolaren Zwischenstufe // Chem. Ber. 1984. Bd. 117. N8. S. 2761-2778.

67. Поплавская Ю.В., Алам JI.B., Колдобский Г.И. Тетразолы XLI. Алкилиро-вание 1 -арилтетразол-5-онов //ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 12. С. 1847-1853.

68. Quast H., Nahr U. Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus l-Alkenyl-4-alkyl-l,4-dihydro-5H-tetrazol-5-onen und -thionen. Benzimidazolone und Carbo-diimide mit Alkenylsubstituenten // Chem. Ber. 1983. Bd. 116. N 10. S. 34273437.

69. Lippmann E., Widera R., Kleinpeter E. Acylierungsreaktionen am l-Phenyl-5-hydroxytetrazol//Z. Chem. 1973. Bd. 13. Nll.S. 429-430.

70. Henry R.A., Finnegan W.G. Mono-alkylation of Sodium 5-Aminotetrazole in Aqueous Medium // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. N 3. P. 923-926.

71. Spear R.J. Positional Selectivity of the Methylation of 5-Substituted Tetrazolate Anions//Aust. J. Chem. 1984. Vol. 37. N 12. P. 2453-2468.

72. Renn D.W., Herbst R.M. Cyanoethylation of the 5-Aminotetrazoles // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 4. P. 473-477.

73. Einberg F. Alkylation of 5-Substituted Tetrazoles with a-Chlorocarbonyl Compounds //J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N 11. P. 3978-3980.

74. Raap R., Howard J. Tetrazolylacetic acids // Canad. J. Chem. 1969. Vol. 47. N 5. P. 813-819.

75. Henry R.A., Finnegan W.G., Lieber E. 1,3- and l,4-Dialkyl-5-iminotetrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. N 11. P. 2894-2898.

76. Percival D.F., Herbst R.M. Alkylated 5-Aminotetrazoles, Their Preparation and Properties // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. N 8. P. 925-933.

77. Murphy D.B., Picard J.P. A Study of Tautomerism in the 5-Aminotetrazoles // J. Org. Chem. 1954. Vol. 19. N 11. P. 1807-1814.

78. Moderhack D., Holtmann B. New Aromatic Azapentalenes: 3H- and 2H-Imidazol,2-d.tetrazoles // J. Prakt. Chem. 2000. Vol. 342. N 6. P. 591-595.

79. Peet N.P., Baugh L.E., Sunder S., Lewis J.E., Matthews E.H., Olberding E.L., Shah D.N. 3-(lH-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinone Sodium Salt (MDL 427): A New Antiallergic Agent // J. Med. Chem. 1986. Vol. 29. N 11. P. 2403-2409.

80. Scott F.L., Butler R.N., Feeney J. Proton Magnetic Resonance Spectra of Methylated 5-Aminotetrazole Derivatives //J. Chem. Soc. (B) 1967. P. 919-920.

81. Brady L.E., Herbst R.M. Tetrazolopyrimidines: Their Synthesis and Structure // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 7. P. 922-926.

82. Сачивко A.B., Твердохлебов В.П., Целинский И.В. Алкилирование замещенных тетразолов и 1,2,4-триазолов производными ферроцена // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 1. С. 206-211.

83. Сачивко А.В., Твердохлебов В.П., Целинский И.В. Алкилирование тетразола (а-гидроксиэтил)ферроценом в кислой среде // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 5. С. 1112-1113.

84. Широбоков И.Ю., Сачивко А.В., Твердохлебов В.П., Островский В.А., Целинский И.В., Колдобский Г.И. Алкилирование 5-арилтетразолов (а-фер-роценилалкил)карбинолами//ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 8. С. 1763-1768.

85. Корень А.О., Гапоник П.Н. Простой способ N-алкилирования 5-R-тетразолов трет-бутиловым спиртом//ХГС. 1990. № 11. С. 1574—1575.

86. Корень А.О., Гапоник: П.Н. Селективное .М(2)-алкилирование спиртами тетразола и 5-замещенных тетразолов // ХГС. 1990. № 12. С. 1643-1647.

87. Корень А.О., Гапоник П.Н. Селективное Т^-алкилирование тетразолов олефинами // ХГС. 1991. №9. С. 1280-1281.

88. Ostrovskii V.A., Koren' А.О. Alkylation and related electrophilic reactions at en-docyclic nitrogen atoms in the chemistry of tetrazoles // Heterocycles. 2000. Vol. 53. N 6. P. 1421-1448.

89. Koren' A.O., Gaponik P.N., Ostrovskii V.A. Reactions of azolium cations. I. Kinetics and mechanism of alkylation of 5-phenyltetrazole with isopropyl alcohol in aqueous sulfuric acid media // Int. J. Chem. Kinet. 1993. Vol. 25. N 12. P. 10431051.

90. Гапоник П.Н., Войтехович C.B. К региоселективному синтезу 2-трет-бутил-5-Я-тетразолов. Превращения изомерных N-трет-бутилтетразолов в кислотной среде // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 5. С. 788-790.

91. Гапоник П.Н., Войтехович С.В., Кляус Б.Г. Образование 2-(2-циклогексенил)-5^-тетразолов при кислотно-катализируемом алкилирова-нии 5-R-TeTpазолов 1,3-циклогексадиеном // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 4. С. 624-628.

92. Войтехович С.В., Гапоник П.Н. Алкилирование тетразола и 5-монозамещенных тетразолов диацетоновым спиртом в кислотных средах // Изв. АН Беларуси. Сер. хим. наук. 2000. № 2. С. 68-71.

93. Гапоник П.Н., Войтехович С.В., Ляхов А.С. Селективный синтез биядерных N-замещенных тетразолов и тетразолиевых солей // ХГС. 2000. № 3. С. 387— 395.

94. Григорьев Ю.В., Гапоник П.Н., Колдобский Г.И. Тритилирование тетразола и 5-замещенных тетразолов трифенилкарбинолом // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. И. С. 1740-1741.

95. Voitekhovich S.V., Gaponik P.N., Koren' А.О. Selective Synthesis of 2-(l-Methylvinyl)tetrazoles //Mendeleev Commun. 1997. Vol. 7. N 1. P. 41-42.

96. Сараев B.B., Голод E.JI. Реакции тетразола и 5-метилтетразола с 1-адамантанолом в серной кислоте //ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 4. С. 629-632.

97. Сараев В.В., Гаврилов А.С., Голод E.JI. Адамантилазолы II. Реакции 1-адамантанола с тетразолом и 5-замещенными тетразолами в серной кислоте //ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 7. С. 1093-1096.

98. Гаврилов А.С., Качала В.В., Кузьмина Н.Е., Голод E.JI. Адамантилазолы VII. Кислотно-катализируемое адамантилирование С-С- и C-N-связанных азолилпиразолов // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 5. С. 819-829.

99. Гаврилов А.С., Голод E.JI., Качала В.В., Уграк Б.И. Адамантилазолы IV. Кислотно-катализируемое адамантилирование пиразолов //ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 12. С. 1822-1827.

100. Амандурдыева А.Д., Сараев В.В., Кузьмина Н.Е., Голод E.JI. Адамантилазолы VIII. Кислотно-катализируемое адамантилирование 1,2,4-триазол-5-онов // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 8. С. 1377-1382.

101. Амандурдыева А.Д., Сараев В.В., Полякова И.Н., Голод E.JI. Адамантилазолы IX. Кислотно-катализируемое адамантилирование 1,2,4-триазол-З-тиона // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 1. С. 142-145.

102. Амандурдыева А.Д., Сараев В.В., Полякова И.Н., Голод E.JI. Адамантилазолы X. Реакции 1,2,4-триазол-З-тиона с 1-адамантанолом в кислых средах // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 9. С. 1548-1552.

103. Ollis W.D., Ramsden С.A. Meso-ionic Compounds //Adv. Heterocyclic Chem. 1976. Vol. 19. R 1-122.

104. Butler R.N. Recent Advances in Tetrazole Chemistry // Adv. Heterocyclic Chem. 1977. Vol. 21. P. 323—435.

105. Newton C.G., Ramsden C.A. Meso-ionic Heterocycles // Tetrahedron. 1982. Vol. 38. N20. P. 2965-3011.

106. StefaniakL., Jazwinski J. Mesoionic Compounds Structure andNMRParameters//ХГС. 1995. №9. C. 1180-1199.

107. Araki S., Goto Т., Butsugan Y. One-step Conversion of Mesoionic Olate to Thiolate by Lawesson's Reagent // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. Vol. 61. N 8. P. 2977-2978.

108. Tochtermann W., Gustmann H., Wolff C. Zur Reaktion von Bis(5-tetrazolyl)-disulfiden mit Diazoalkanen // Chem. Ber. 1978. Bd. 111. N 2. S. 566-573.

109. Konnecke A., Lippmann E., Kleinpeter E. Zur Tautomeric des l-Phenyl-5-hydroxy- und l-Phenyl-5-mercaptotetrazols // Z. Chem. 1975. Bd. 15. N 10. S. 402.

110. Bojarska-Olejnic E., Stefaniak L., Witanowski M., Webb G.A. Preparation and 13C NMR Spectra of Some Azolones, Azolothiones and Their Methoxy and Methylmercapto Relatives // Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1986. Vol. 34. № 7-8. P. 295-303.

111. Haines D.R., Leonard N.J., Wiemer D.F. Syntheses and Structure Assignments of Six Azolinone Ribonucleosides // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 3. P. 474482.

112. Karaghiosoff K., Klapotke T.M., Mayer P., Piotrowski H., Polborn K., Wilier R.L., Weigand J.J. N-Nitroso- and N-Nitraminotetrazoles // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N4. P. 1295-1305.

113. Bocian W., Jazwinski J., Kozminski W., Stefaniak L., Webb G.A. Multinuclear Magnetic Resonance Study of Some Mesoionic 1,3-Diphenyltetrazoles with Various Exocyclic Groups //Magn. Reson. Chem. 1994. Vol. 32. N 5. P. 284-287.

114. Araki S., Mizuya J., Butsugan Y. Synthesis of Mesoionic Analogues of Hepta-fulvene via Dicationic Ether Salts Derived from Mesoionic Olates and Trifluoro-methanesulphonic Anhydride // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985. P. 24392441.

115. Kozminski W., Jazwinski J., Stefaniak L., Webb G.A. 13C and 15N NMR Study of 2,3-Diphenyltetrazolium-5-olate and 5-thiolate // Magn. Reson. Chem. 1990. Vol. 28. N 12. P. 1027-1029.

116. Scholtissek С., Quack G., Klenk H.D., Webster R.G. How to overcome resistance of influenza A viruses against adamantane derivatives // Antiviral Res. 1998. Vol. 37. N2. P. 83-95.

117. Литвинов В.П. Гетериладамантаны: синтетические исследования последних лет, биологическая активность и другие аспекты практического использования // ХГС. 2002. № 1. С. 12-39.

118. Stamatiou G., Foscolos G.B., Fytas G., Kolocouris A., Kolocouris N., De Clercq E. Heterocyclic Rimantadine Analogues with Antiviral Activity // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 24. P. 5485-5492.

119. Zoidis G., Foscolos G.B., Fytas G., Padalko E., DeClercq E., Kolocouris N. Heterocyclic Rimantadine Analogues with Antiviral Activity // Bioorg. Med. Chem.2006. Vol. 14. N 10. P. 3341-3348.

120. Логвинов A.B., Амандурдыева А.Д., Сараев B.B., Голод Е.Л. Алкилирование азолтионов в кислых средах // Тез. докл. XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, 23-28 сентября 2007 г. М.: Граница, 2007. Т. 1. С. 307.

121. Логвинов А.В., Сараев В.В., Полякова И.Н., Стреленко Ю.А., Голод Е.Л. Адамантилазолы XI. Реакция 1-фенилтетразол-5-тиона с 1-адамантанолом в сильных кислотах//ЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 12. С. 2041-2046.

122. Логвинов А.В., Полякова И.Н., Голод Е.Л Адамантилазолы XII. Алкили-рование 1-К-тетразол-5-тионов и 1-К-тетразол-5-оиов третичными спиртами в серной кислоте // ЖОХ. 2009. Т. 79. Вып. 10. С. 1726-1734.

123. King T.J., Preston P.N., Suffolk J.S., Turnbull К. Crystal and Molecular Structures of Sydnones, 4,5-diphenylisosydnone and Mesoionic Tetrazoles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1979. N 12. P. 1751-1757.

124. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений // Изв. АН. Сер. хим. 2005. Вып. 3. С. 804.

125. Логвинов А.В., Полякова И.Н., Голод Е.Л. Адамантилазолы XIII. Особенности кислотно-катализируемого алкилирования 1-(1-адамантил)тетразол-5-тиона // ЖОХ. 2009. Т. 79. Вып. 10. С. 1735-1738.

126. Cambridge Structural Database. Version 1.10. Cambridge Crystallographic Data Centre. Cambridge, 2007.

127. Сараев B.B., Канакина Т.П., Певзнер М.С., Голод Е.Л., Уграк Б.И., Качала В.В. Адамантилазолы. Кислотно-катализируемое адамантилирование 1,2,4-триазолов // ХГС. 1996. № 8. С. 1078-1087.

128. Trifonov R.E., Alkorta I., Ostrovskii V.A., Elguero J. A theoretical study of the tautomerism and ionization of 5-substituted NH-tetrazoles // J. Mol. Struct. (Theo-chem). 2004. Vol. 668. P. 123-132.

129. Климочкин Ю.Н. Химические превращения каркасных субстратов в азотнокислых средах и синтетические методы на этой основе : дис. . докт. хим. наук. Волгоград, 1999. 343 с.

130. АРЕХ2 (Version 2.1-0), SAINT (Version 7.23А), SADABS-2004/1. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2003-2006.

131. Sheldrick G.M. SHELXS97 and SHELXL97. Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1997.100