Адамантилирование 1,2,4-триазол-5-онов, 1,2,4-триазол- и тетразолтионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Амандурдыева, Айна Дурдыниязовна

• Амандурдыева, Айна Дурдыниязовна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Амандурдыева, Айна Дурдыниязовна

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Реакции 1,2,4-триазол-5-онов.

1.1.1. Получение и реакции замещения триазолонов.

1.1.2. Таутомерия триазолонов.

1.1.3. Алкилирование триазолонов.

1.2. Получение и реакции 1,2,4-триазол-5-тионов.

1.3.1. Получение и реакции 1-11-тетразол-5-тионов.

1.3.2. Алкилирование 1-11-тетразол-5-тионов.

1.3.2.1. Образование S-замещенных продуктов алкилирования.

1.3.2.2. Образование Ы4-изомера тетразолтионов.

1.3.2.3. Ацилирование l-R-тетразолтионов.

1.3.3. Спектральные свойства производных тетразолтиона.

1.3.4. Окисление 1-Я-тетразол-5-тионов.

1.4. Биологическая активность производных адамантана.

2. Обсуждение результатов исследований.

2.1 Адамантилирование 1,2,4-триазол-5-онов.

2.1.1 Адамантилирование 1,2,4-триазол-5-онов в серной кислоте.

2.1.2 Адамантилирование 3-нитро-1,2,4-триазол-5-она (2а) в двухфазной. системе хлороформ-серная кислота.

2.1.3. Сравнительная оценка реакционной способности атомов азота в. положениях 1 и 4 триазолонового цикла.

2.1.4. Доказательство строения N- и Ы,М'-(1-адамантил)-1,2,4-триазол-5-онов

2.2. Адамантилирование 1,2,4-триазол-З-тиона.

2.2.1. Адамантилирование триазолтиона в серной кислоте.

2.2.2. Адамантилирование триазолтиона в смеси фосфорной и уксусной. кислот.

2.3. Адамантилирование тетразолтионов.

2.3.1. Адамантилирование тетразолтионов в серной кислоте.

2.4. О механизме адамантилирования 1,2,4-триазолонов, 1,2,4-триазол- и. тетразолтионов.

2.5. Синтез противовирусных препаратов - производных адамантил-азолов.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Физико-химические методы исследования.

3.2. Исходные продукты.

3.3. Реакции адамантилирования 1,2,4-триазол-5-онов.

3.4. Синтез Ы,К-замещенных 1,2,4-триазол-5-онов.

3.5. Адамантилирование 1,2,4-триазол-З-тионов.

3.6. Адамантилирование 1-11-тетразол-5-тионов.

3.7. Синтез противовитусных препаратов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Адамантилирование 1,2,4-триазол-5-онов, 1,2,4-триазол- и тетразолтионов»

К настоящему времени исследовано большое число производных адаман-тана, изучены их строение, реакционная способность, свойства. Наиболее широко исследованы ал кил- и азотсодержащие производные.

Жесткая симметрия структуры адамантана придает его соединениям специфические свойства, которые нашли широкое применение в различных областях. Например, введение молекулы адамантана в состав высокомолекулярных соединений повышает их термостойкость, устойчивость к окислителям, внешним воздействиям, что может быть использовано для получения полимеров, алмазоподобных пленок. Помимо того, адамантановые углеводороды и их производные исследуются как возможная основа стабильных смазочных материалов, душистых веществ, инсектицидов, бактерицидов и т.д.

Особенно велика роль адамантансодержащих соединений в медицине. После того, как выявили противосудорожную и противовирусную активность производных адамантана, их стали широко использовать для получения лекарственных препаратов. В медицинскую практику введен, например, гидрохлорид 1-аминоадамантана (мидантан), который предохраняет от респираторного заболевания, вызванного вирусом А2. Широкую известность приобрел противовирусный препарат ремантадин. Противовирусную активность обнаружили также галоген-, гидрокси- и меркаптопроизводные адамантансодержащих амидов.

Ранее в нашей лаборатории было обстоятельно исследовано кислотно-катализируемое адамантилирование 1,2,4-триазолов, тетразолов и других азо-лов. Темой настоящего исследования является изучение влияния функциональных групп и структуры 1,2,4-триазолов и тетразола на реакцию адамантилиро-вания. Были изучены особенности адамантилирования 1,2,4-триазолов, содержащих карбонильную группу, влияние на направление реакции тионной группы, и проведено сравнение адамантилирования 1,2,4-триазол-5-тионов и тетра-золтионов. Кроме того, были рассмотрены возможности модификации противовирусных препаратов введением азолильных фрагментов.

1. Литературный обзор

Данный литературный обзор состоит из четырех разделов.

Первый раздел посвящен реакциям замещения и алкилированию 1,2,4-триазол-5-онов в щелочных и нейтральных средах.

Во втором разделе обсуждается получение и известные примеры алкили-рования 1,2,4-триазол-З-тионов, а также окисление 1,2,4-триазол-З-тионов.

Третий раздел посвящен основным методам синтеза 1 -R-тетразолтионов, реакциям алкилирования, цианэтилирования и окисления.

В четвертом разделе обсуждается биологическая активность производных адамантана.

1,2,4-Триазол-5-он (1а) и 3-нитро-1,2,4-триазол-5-он (2а) были получены еще в начале XX века [1], однако ими заинтересовались лишь 20-30 лет назад для использования в качестве мало чувствительных взрывчатых веществ [2]. Оказалось, что соединение (2а) по ряду взрывчатых характеристик приближается к гексогену, но оно менее чувствительно к механическим импульсам. Также низкой чувствительностью к удару обладают соли аминов соединения (2а) [3]. Рассмотрим методы получения и превращения 1,2,4-триазол-5-онов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Амандурдыева, Айна Дурдыниязовна

Выводы

1. Кислотно-катализируемое адамантилирование 3-Я-1,2,4-триазол-5-онов (R=H, NO2, Br, С1) в серной кислоте протекает по атомам азота в положениях 1 и 4. Реакционная способность атома азота N1 выше, чем атома N4. В отличие от алкилирования триазолонов в щелочных средах, в кислоте О-алкилирование не наблюдается.

2. 1,2,4-триазол-5- тионы, в отличие от 1,2,4-триазол-5-онов, реагируют в 1Н,2Н-форме, и при адамантилировании первой стадией является образование 1-адамантил-/#,2//-1,2,4-триазолтиона. Дальше реакция идет по атому серы с образованием 1 -(1 -адамантил)-///,2#-3-( 1 -адамантил)тио-1,2,4-триазол или окисления атома серы до 3,3'-дитиобис[1,1'-ди(1-адамантил)]-1,2,4-триазола.

3. Впервые на примере 1-адамантил-1,2,4-триазол-5-тиона установлено, что в серной кислоте тионная группа окисляется кислородом воздуха до дитиопро-изводного. Кислотно-катализируемое адамантилирование 1-(1-адамантил)-тетразол-5-тионов идет по атомам азота N1 и N4 цикла с образованием 1,2- и 1,4-ди(1-адамантил)-тетразол-5-тионов. Алкилирования по атому серы или окисления по атому серы не наблюдается. Реакция обратима, и в серной кислоте существует равновесие между образующимися 1,2-и 1,4-изомерами.

4. Методом рентгеноструктурного анализа показано, что во всех синтезированных N- и S-адамантил-производных 1,2,4-триазол-5-онов или -5-тионов триазольный цикл сохраняет плоскостное строение.

5. Показано, что введение азолильного фрагмента является перспективным методом модификации противовирусного препарата ремантадина. Полученный гидрохлорид [3-(1-аминоэтил)-1-адамантил]-3-хлор-1,2,4-триазола - по эффективности против вируса гриппа А1 значительно превосходит ремантадин.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Амандурдыева, Айна Дурдыниязовна, 2005 год

1. Gehlen H., Schade W. l,2,4-Triazolin-5-ones. IV. Formation of l,2,4-triazolin-5ones from substituted acylsemicarbazides Ann. 1964. Bd. 675. S. 180-188.

2. Чипен Г.И., Бокалдер Р.П., Грипштегт В.Я. II Хим. Гетероцикл. Соед. 1966. 1. 110-116.

3. Kroger C.F., Miethchen R., Frank Н., Siemer М., Pilz S. Die Nitrierung und Bromierung von 1.2.4-Triazolonen//Chem. Ber. 1969. Bd. 102. S. 755-766.

4. Gehlen H., Schmidt J. Der Einfluss von Substituenten auf die Geschwidigkeit der Hydrolyse von 1.2.4-Triazolonen-(5) in halbkonzentrierter Schwefelsaure Liebigs Ann. Chem. 1965. Bd. 682. S. 123-134.

5. Kroger C.F., Miethchen R. Die Bromierung von 1.2.4-Triazolen Chem. Ber. 1967. Bd. 100. S. 2250-2257.

6. Чипеп Г.И., Бокалдер P.П. Алкилирование 5-нитро-1,2,4-триазолона-3 Хим. Гетероцикл. Соед. 1969. 1. 159-161. ХА.Кофман Т.П., Певзиер М.С., Жукова Л.Н., Кравченко Т.А., Фролова Г.М. Метилирование 3-нитро-1,2,4-триазол-5-она ЖОрХ. 1980. 420-425.

7. Freund М. Ein Varfahren zur Darstellung des Triazols und seiner Homologen Ber. 1896.Bd.29. S. 2483.

8. Сборник органических препаратов. Сб.

10. Treppendahl S., Jakobsen P. The reaction of 4-substituted thiosemicarbazides with phenyl isocyanide, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles Acta Chem. Scand. 1977. Vol. В (31). №3. P. 264-265. IS. Altland H.W., Craham P.A. Cyclization of l-substituted-3-thiosemicarbazides to triazole derivatives under alkaline conditions J. Het. Chem. 1978. Vol. 15. N. 2. P. 377-384.

11. Malbec F., Milcent R., Barbier G. Derivatives of 2,4-dihydro-l,2,4-triazole-3thione and 2-amino-l,3,4-thiadiazole from thiosemicarbazones of esters J. Het. Chem. 1984. Vol. 21. N. 6. P. 1689-1698.

12. Kroger C.F., Sattler W., Beyer H. Die Umsetzung methylsubstituierter Thiosemicarbazide mit aliphatischen Carbonsauren Ann. Chem. 1961. Bd. 643. S. 128135.

13. KubotaS., UdaM. 1,2,4-Triazoles. VI. Methylation of 3-phenyl-l,2,4-triazolin-5one, 3-phenyl-l,2,4-triazoline-5-thione, and their monomethylated derivatives Chem. Pharm. Bull. 1976. Vol. 24. P. 1336-1342. H.Barascut J.L., Daunis J., Jacquier R. Recherches dans la serie des azoles. Effets de solvant lors de la methyl-3 triazole-1,2,4 thiones-5 Bull. Soc. Chem. France. 1973. №1. P. 323-326. Т. 16. Вып. 2.

14. Абралюва Н.Д., Скеорцова Г.Г., Тржцилская Б.В. К вопросу алкилирования азолтионов //ЖОрХ. 1984. Т.20. Вып. 9. 2031-2032 le.Somorai Т., Dvortsdk Р., Lango J., Reiter J. Structure investigation on some diphenyltriazoles//Acta Chim. Hung. 1983. Vol. 114.№1. P. 23-27.

15. Ковалев Е.Г., Постовский И.Я. Реакция цианэтилирования и электронное строение N-фенилированных тиоамидов 1,2,4-триазола и тетразола Хим. Гетероцикл. Соед. 1970. №8. 1138-1144. 2S.Hozien Z.A., Sarhan Abd E.-W. A.O., Hassan A.H. El-Sherief, Mahmoud A.M. A convenient one-pot synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and s-triazolo[3,4b][l,3,5]thiadiazines //Z. Naturforsch. 1997. Vol. 52b. P. 1401-1412.

16. Gosselet М., MahieuJ.-P., Sebille В. Reactivity of aromatic and heterocyclic disulphides with thiol group of bovine serum albumin Int. J. Biol. Macromol. 1988. Vol. 10.N.4. P. 241-247.

17. Lieber E., Ramachandran J. Isomeric 5-(substituted)aminothiatriazole and 1substituted-tetrazolinethiones Canad. J. Chem. 1959. Vol.37. N1. P. 101-109.

18. Lieber E., Rao C.N.R., Pillai C.N., Ramachandran J., Hites R.D. The infrared spectra of 4-substitutedthioemicarbazides and diazotization products Canad. J. Chem. 1958. Vol.36. N5. P. 801-809. Зв.ЫеЬег E., Pillai C.N., Hites R.D. The reaction of nitrous acid with 4-substitutedthiosemicarbazides Canad. J. Chem. 1957. Vol.35. N8. P. 832-842.

19. Lieber E., Slutkin R. Diisothiocyanates and derivatives J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. N6. P. 2214-2217. 3S.Labbe G., Verhelst G., Toppet S. Synthesis of heterocycles from aryl isothiocyanates and alkyl azides //J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. N7. P. 1159-1163.

20. Dunn P., Oldfield D. Some reactions of organotin azides Aust. J. Chem. 1971. Vol. 24. N3. P. 645-647. А.Гольцберг M.A., Колдобский Г.И. Тетразолы XXXI. Реакции 1-Я-тетразол-5тионов и их производных в условиях межфазного катализа ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 8. 1238-1245. AX.Bojarska-Olejnic Е., StefaniakL., Witanowski М., Webb G.A. А N NMR study of the tautomeric equilibria of some 5-substituted tetrazoles Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. Vol. 59. N10. P. 3263-3265.

21. Bojarska-Olejnic E., Stefaniak L, Witanowski M., Hamdi B.Т., Webb G.A. Applications of N NMR to a study of tautomerism in some monocyclic azoles Magn. Reson. Chem. 1985. Vol. 23. N3. P. 166-169.

22. Bojarska-Olejnic E., Stefaniak L, Witanowski M., Webb G.A. A study of tautomerism in some 5-mercapto tetrazoles by N NMR Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1985. Vol. 33. N9-10. P. 375-378.

23. Поплавская Ю.В., Трифонов P.E., Щербинин M.B., Колдобский Г.И. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой хи24. Ниреибург В.Л., Постовский И.Я., Черткова Э.И. 1-Арил-5- алкилмеркартотетразолы и 1-арил-5-алкилсульфонилтетразолы и их противотуберкулезная активность Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1965. Т. 8. Вып. 2. 258-261.

25. Toth J., Simon Z. Neue -Tetrazol-5-thiol-Derivate als Pestizide, I. Mitt.: Carbamidsaureester//Monatch. Chem. 1994. Bd. 125. N8/9. S. 977-981. 4S.Neidlem R., Tauber J. Tetrazolylmercaptomethyl-isocyanate und ihre Derivate Chem. Ber. 1967. Bd. 100. N3. S. 736-740. 49.Z. abbe G., Toppet S., Verhelst G., Martens C. Reaction pathways in nucleophilic displacements with l-benzyl-A-tetrazoline-5-thione and l,2,3,4-thiatnazoline-5thione J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. N25. P. 3770-3772.

26. Lippman E., Reifegerste D. Alkylierungsreaktionen tetrazol//Z. Chem. 1975. Bd. 15. N2. S. 54-55.

27. Taylor L.D., GrasshoffJ.M., Pluhar M. Use of o- and/9-hydroxybenzyl functions as blocking groups which are removable with base J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N6. P. 1197-1200.

28. AltlandH. W. Smiles rearrangement of 2-tetrazolylthio-3-aminopyridines J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N21. P. 3395-3399.

29. Alper H., Stout R.W. Azole Chemistry. V (1). Synthesis and spectral properties of thiazolo[3,2-d]tetrazolium salts//J. Het. Chem. 1973. Vol. 10. N1. P. 5-10.

30. Alper K, Stout R.W. Azole Chemistry. VI. (1). Tetrazolo[5,4-b]thiazinium salts J. Het. Chem. 1973. Vol. 10. N4. P. 569-574.

31. Гольцберг M.A., Грабалек A., Фарса О., Кребс А., Долелсал П., Колдобский Г.И. Тетразолы XXXII. Реакции 1-К-тетразол-5-тионов и их производных в am l-Phenyl-5-mercapto-

32. Lippmann E., Reifegerste D. Addition des l-Phenyl-5-mercaptotetrazols an a,Pungesattigte Carbonylverbindungen//Z. Chem. 1975. Bd. 15. N4. S. 146-147. 5S.Narisada M., Terui Y., Watanable F., Ohtani M., Miyazaki H. Thiol-disulfide exchange reactions of bis(l-methyl-l-//-tetrazol-5-yl) disulfide studied by Н nuclear magnetic resonance spectroscopy J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N15. P. 2794-2796.

33. Постовский И.Я., Ниренбург В.Л. Аминометилирование 1-арилтетразолин-5тионов и строение полученных оснований ЖОХ. 1964. Т.34. Вып. 8. 2517-2521.

34. Foldenyi R. Neue -Tetrazol-5-thiol-Derivate als Pestizide,

35. Mitt. Cyanimidodithiokohlensaureester//Monat. Chem. 1995. Bd. 126. N8/9. S. 1035-1043. 6\.Bartels-Keith J.R., Mahoney J.B., Puttick A.J. Elimination reactions of asubstituted thymines derived from tautomeric heterocyclic thiols and selenols J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N7. P. 980-987. ei.Quast H., Nahr U. Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus 1,4-Dihydro-lphenyl-5Я-tetrazol-5-onen und -thionen. Benzimidazolone und Carbodiimide Chem. Ber. 1985. Bd. 118. N2. S. 526-540.

36. Quast H., Nahr U. Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus l-Alkenyl-4- alkyl-l,4-dihydro-5-tetrazol-5-onen und -thionen. Benzimidazolone und Carbodiimide mit Alkenylsubstituenten Chem. Ber. 1983. Bd. 116. N10. S. 34273437.

37. Ниренбург В.Л., Ностовский Н.Я. Цианэтилирование 1-фенилтетразолин-5тиона//ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 10. 3200-3203.

38. Lippmann Е., Reifegerste D., Kleinpeter Е. Acylierungsreaktionen an 5- Mercaptotetrazolen//Z. Chem. 1974. Bd. 14. N1. S. 16-17.

39. Lippmann E., Reifegerste D., Kleinpeter E. Acylierungsreaktionen am l-Phenyl-5mercapto-tetrazol und 5-Phenylamino-l,2,3»4-thiatriazol //Z. Chem. 1973. Bd. 13. N4. S. 134-135.

40. Кудренко B.A., Григоренко Т.Ф., Аврамеико Л.Ф., Ольшевская И.А., Починок В.Я. Некоторые гетероциклические изотиоцианаты и 1-замещенные тетразолтионы из них Укр. Хим. ж 1975. Т. 41. N8. 764-767. 6S.Kauer J.C., Sheppard W.A. 1-AryItetrazoles. Synthesis and properties J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. N11. P. 3580-3592.

41. Bartels-Keith J.R., Burgess M.T., Stevenson J. M. Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of heterocycles bearing carbon-sulfur and carbon-selenium bonds: 1,3,4-thiadiazole, 1,3,4-selenadizole, and tetrazole derivatives J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. N23. P. 3725-3731.

42. Labbe G., Vermeulen G., Flemal J., Toppet S. Synthesis of 1,4-disubstituted tetrazoline-5-thiones//J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N10. P. 1875-1876. 7\.Stolle R., Henke-Stark F. Uber Tetrazolabkommlinge Prakt. Chem. 1930. Bd. 124. N8/12. S. 261-300. 72.0htani M, Narisada M. S-S Bond formation reaction using bis( 1-methyl-lHtetrazol-5-yl)disulfide //J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. N18. P. 5475-5478.

43. Freund M., Петре1 H. Ueber Abkommlinge des Tetrazole Ber. 1895. Bd. 28. S. 74-81.

44. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева А. Фармакология адамантанов. Волгофад. 2001.320 с.

45. Kolocouris N., Foscolos G.B., Kolocouris А., Marakos P., Pouli N., Fytas G., Ikeda S., De Clercq E. Synthesis and antiviral activity evaluation of some aminoadamantane derivatives //J. Med. Chem. 1994. Vol. 37. N18. P. 2896-2902.

46. Kolocouris N., Kolocouris A., Foscolos G.B., Fytas G., Neyts J., Padalko E., Balzarini J., Snoeck R., Andrei G., De Clercq E. Synthesis and antiviral activity evaluation of some new aminoadamantane derivatives. 2 J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. N17. P. 3307-3318.

47. Сараев В.В., Канакииа Т.П., Певзнер М.С., Голод Е.Л., Уграк Б.К, Качала В.В. Адамаптилазолы. Кислотно-катализируемое адамантилирование 1,2,4триазолов Хим. Гетероцикл. Соед. 1996. №8. 1078-1087. IS.Allen F.N., Kennard О., Watson D.G., Brammer L, Orpen A.G. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part

48. Bond lengths in organic compounds J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987. JV»

50. Pauling L. The Nature of Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals. 3-d ed. London. 1960. 644p.

51. Масунов А.Э., Зоркий П.М. Донорно-акцепторная природа специфических невалентных взаимодействий серы и галогенов. Влияние на геометрию и упаковку молекул //ЖСХ. 1992. Т.ЗЗ. №3. 105-118. S

52. Амаидурдыева А.Д., Сараев В.В., Кузьмина Н.Е., Голод Е.Л. Адамантилазолы VIII. Кислотно-катализируемое адамантилирование 1,2,4-триазол-5-оноБ //ЖОХ. 2004. Т.74. Вып. 8. 1377-1382.

53. Амаидурдыева А.Д., Сараев В.В., Полякова И.Н., Голод Е.Л. Адамантилазолы IX. Кислотно-катализируемое адамантилирование 1,2,4-триазол-З-тиона //ЖОХ. 2005. Т.75. Вып. 1. 142-145.-

54. Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures. Germany University of Gottingen. 1997. SS.Panonopm Ф.М., Ильинская A.A. Лабораторные методы получения чистых газов. М. Госхимиздат. 1963. 420с. В

55. Гаврш10в А.С., Голод Е.Л. Адамантилазолы III. Кислотно-катализируемое адамантилирование нитроимидазолов ЖОрХ. 1999. Т.35. Вын. 8. 12601261.

56. Govindasamy L, Velmurugan D., Senthilvelan A., Siih I.-H. 4-(4-Methylphenyl)3-(4-pyridyl)-lH-l,2,4-triazole-5(4/f)-thione //Acta Cryst. 1999. Vol. C55. N.12. P. 2098-2100.

57. Китагап D., Ponnuswamy M.N., Jayanthi G., Ramakrishnan V.T., Chinnakali K., Fun H.-K. 3-(2-Chlorophenyl)-4-phenyl-l,2,4-triazole-5-thione //Acta Cryst. 1999. Vol. C55. N.4. P. 581-582. 91.McCarrick R., Squattrito P.J., Singh R.N., Handa R.N., Dubey S.N. Two Schiff base derivatives of 4-amino-3-propil-l,2,4-triazole-5-thione //Acta Cryst. 1999. Vol. C55.N.12. P. 2111-2114. 9S.Weng N.S. Structure of 4-amino-5-phenyl-4Я-l,2,4-triazole-3-thione //Acta Cryst. 1992. Vol. C48. N.12. P. 2224-2225.

58. Климочкин Ю. A. Автореф. дис. д. хим. наук.

59. Соколова ММ., Лолышков В.В., Островский В.А. Колебательные спектры и строение производных тетразола ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 8. 17441749.

60. Матвеева Н.А., Сушко Н.И., Макаревич Н.И., Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Корень О.А. ИК спектры поглощения 5-замещенных тетразолов ЖПС. 1992. Т. 57. Вып. 5-6. 442-450.

61. Сушко Н.И., Макаревич Н.И., Матвеева Н.А., Ивашкевич О.А., Гапоник П.Н. ИК-спектры поглощения N-замещенных тетразолов ЖПС. 1991. Т.54. Вып. 6. 923-933. 103. J.Makayama, R. Hasemi The first synthesis of aromatic compounds containing two 1-adamantyl fragments beside: 3,4-di-l-adamantyl-tiofene, o-di-1-adamantylbenzene and 4,5-di-l-adamantyl-piridazine J.Am.Chem.Soc. 1990. V.I 12. №14. P.5654-5655.

62. Сараев В.В., Амандурдыева А.Д., Голод Е.Л., Зарубаев В.В., Алфимов П.М., Гусева В.М., Калинина И.А. Особенности алкилирования 1,2,4триазолов 1-адамантанолом Тез. докл. Международной научно- технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений», 1-4 июня 2004. г. Самара. 2004. 42-43.

63. Амандурдыева А.Д., Сараев В.В., Гаврилов А.С, Голод Е.Л., Гусева В.М., Зарубаев В.В., Анфимов П.М., Калинина Н.А. Синтез и биологическая актив64. Sheldrick G.M. SHELX

65. Program for refinement of crystal structures. University of Gottingen Germany. 1993.