Кинетика и термодинамика окисления-восстановления тиоиндиго красного С в воде и в органических растворителях по данным вольтамперометрии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Лебедева, Татьяна Николаевна

• Лебедева, Татьяна Николаевна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лебедева, Татьяна Николаевна

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Особенности строения и свойства кубовых красителей.

2.2. Термодинамика окислительно-восстановительных процессов кубовых красителей.

2.3. Кинетика окислительно-восстановительных процессов кубовых красителей.

2.4. Вольтамперометрические методы.

2.5. Свойства индивидуальных и смешанных растворителей вода-диметилсульфоксил и вода-этанол.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Характеристика используемых веществ.

3.2. Метод исследования.

4. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ.

4.1. Метод получения термодинамических характеристик тиоиндиго красного С с помощью циклической вольтамперометрии в водной среде при температуре 298 К.

4.2. Метод получения кинетических характеристик процесса окислениявосстановления тиоиндиго красного С с помощью циклической вольтамперометрии в водном растворе при температуре 298 К.

4.3. Исследование влияния температуры на термодинамику и кинетику окисления-восстановления тиоиндиго красного С в водной среде методом циклической вольтамперометрии.

4.4. Получение термодинамических и кинетических характеристик окисления-восстановления тиоиндиго красного С на целлюлозном материале в водной среде.

4.5. Исследование влияния органических растворителей на термодинамические и кинетические характеристики окисления-восстановления тиоиндиго красного С.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетика и термодинамика окисления-восстановления тиоиндиго красного С в воде и в органических растворителях по данным вольтамперометрии»

Кубовые красители занимают одно из важнейших мест в крашении и печатании материалов из натуральных и химических волокон. Эти красители дают наиболее яркие и устойчивые окраски. Вместе с тем применение кубовых красителей связано со значительными проблемами, обусловленными сложностью процессов, происходящих при колорировании текстильных материалов. В отличие от красителей других классов (прямые, кислотные, дисперсные, активные), где результат крашения определяется общепринятыми приемами: подбор состава красильного раствора (дисперсии), подготовкой волокнистого материала, условий сорбции, при крашении кубовыми красителями дополнительно имеют место окислительно-восстановительные процессы, ход которых в значительной мере определяет результат.

Одной из основных задач производства новых видов кубовых красителей и эффективного их использования является определение основных физико-химических параметров их окислительно-восстановительной активности (термодинамические и кинетические параметры). Сложность задачи заключается в том, что окислительно-восстановительный процесс кубовых красителей является гетерогенным. Существующие для этих целей методы [1] являются достаточно трудоемкими и не всегда дают корректные результаты. Разработка новых методов и приемов количественного изучения данных процессов является актуальной.

Работа выполнялась в соответствии с координационным планом научно-исследовательских работ РАН по химической термодинамике (шифр 2.19.3.1), планами работ федеральной научно-технической программы: "Высокоэффективные технологии развития социальной сферы", планами НИР Института химии растворов РАН.

Целью работы является разработка метода определения констант ионизации, стандартных потенциалов и стандартных констант скорости гетерогенных окислительно-восстановительных процессов в водной среде с участием кубовых красителей с помощью циклической вольтамперометрии. А также выявление влияния температуры, состава растворителей вода-диметилсульфоксид и вода-этанол, сорбции красителя на целлюлозном материале на термодинамические и кинетические характеристики окисления-восстановления тиоиндиго красного С.

Научная новизна заключается в том, что впервые методом циклической вольтамперометрии получены стандартные потенциалы и стандартные константы скорости гетерогенного окисления-восстановления тиоиндиго красного С в воде при различных температурах 298 К, 308 К, 323 К и в смешанных растворителях вода-диметилсульфоксид с содержанием диметилсульфоксида 20, 40, 60 масс.% и вода-этанол с содержанием этанола 30, 50 масс.% при температуре 298 К. Также определены стандартные потенциалы и стандартные константы скорости гетерогенного окислениявосстановления в водной среде на целлюлозном материале при температуре 298 К. На основании полученных данных показано влияние структурных особенностей и донорно-акцепторных свойств растворителей, а также состояния красителя на полученные термодинамические и кинетические параметры.

Практическая значимость работы обусловлена тем, что разработанный метод получения термодинамических и кинетических характеристик окислительно-восстановительных процессов в водной среде с участием ку бовых красителей с помощью циклической вол ы ам пером етр и и позволяет определять данные характеристики, исключая влияние природы восстановителя, и способствует выбору наиболее оптимальных параметров крашения при использовании красителей данного класса.

Материалы проведенных исследований докладывались и обсуждались на:

- ХШ Всесоюзной конференции по химической термодинамике и калориметрии, Красноярск, 1991 г.;

- V Всесоюзном совещании "Проблемы сольватации и ком пл е кс оо б раз ов а н и я в растворах", Иваново, 1991 г.;

- VI Международной конференции "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах", Иваново, 1995 г.;

- Международной конференции "Теория и практика процессов сольватации и комплексообразования в смешанных растворителях", Красноярск, 1996 г.; 7

VII Международной конференции "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах", Иваново, 1998 г.; Международной научной конференции "Жидкофазные системы и нелинейные процессы в химии и химической технологии", Иваново, 1999 г.

2. Литературный обзор

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Лебедева, Татьяна Николаевна

5 Основные выводы.

1 .Разработан метод получения термодинамических характеристик окисления-восстановления находящихся в сорбированном состоянии кубовых красителей с помощью циклической волы амгтероме грии. Достоверность полученных результатов проверялась на хорошо изученной редокс-системе хинон-гидрохинон. Они находятся в хорошем соответствии с известными литературными данными.

-Получены значения стандартных окислительно-восстановительных потенциалов (Е/1) тиоиндиго красного С в водной среде при температурах 298 К, 308 К, 323 К и в смесях вода - диметилсульфоксид с содержанием диметилсульфоксида 20 ,40, 60 масс.% и вода — этиловый спирт с содержанием спирта 30, 50 масс.% при температуре 298 К. На основании полученных стандартных окислительно-восстановительных потенциалов рассчитаны значения изменения свободной энергии Гиббса (а(г,0) изучаемых редокс-процессов с участием тиоиндиго красного С;

-на основании зависимости изменения свободной энергии Гиббса от температуры оценены стандартные значения изменения энтальпии и энтропии изучаемых редокс-процессов с участием тиоиндиго красного С. Основные изменения, происходящие в изучаемых процессах, обусловлены энтропийным фактором. Установлено, что увеличение температуры изучаемых процессов противодействует их протеканию;

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лебедева, Татьяна Николаевна, 2000 год

1. Я ким чу к Р.П., Мищенко A.B., Булушева Н.Е. Применение кубовых красителей,- М.: Легпромбытиздат.,1985.- 192 с.

2. Степанов В.И. Введение в химию и технологию органических красителей,- М.: "Химия", 1984,- 588 с.

3. БородкинБ.Ф. Химия красителей,- М.: "Химия", 1981.-246 с.

4. Arpland J R. Vat dyes and their application. // Text. Chem. and Color. -1992.-№ l.-c. 22-24.

5. Лавичка Карел. Кубовые красители и их применение в текстильной промышленности. // Colores.- 1988.- № 12.- с. 5-65.

6. Голомб Л.М. Физико-химические основы технологии выпускных форм красителей,- Л.: "Химия", 1974,- 224 с.

7. Дол мат М.И., Шалимова Г.В., Романова М.Г. Свойства восстановителей кубовых красителей. // Текстильная промышленность,- 1973,- № 10,- с. 54-56.

8. Булушева Н.Е., Попова В.И., Подгаевская Т.А., Садов Ф.И. Восстановители для кубовых красителей.- М., 1972.

9. Буданов В В., Соколова И.Н., Середкин U.E. Мельников Б.II. К вопросу о механизме восстановительного действия производных сульфокси-ловой кислоты. // Химия и химическая технология. Изв. вузов,- 1973,-т.16,- № 9,- с. 1405-1498.

10. О.Криневский Г.Е., Садов Ф.И., Данилова А.И. Щелочные борогидриды -восстановители кубовых красителей. II Текстильная промышленность. -1967,-№2,- с. 54-55.

11. П.Мельников Б.Н., Виноградова Г.И. Применение красителей,- М.: "Химия", 1986.- 238 с.

12. Мельников Б.Н., Захарова Т.Д., Кириллова М.Н. Физико-химические основы процессов отделочного производства.- М.: "Легкая и пищевая промышленность", 1982.- 279 с.

13. З.Гордсева Н.В., Романова М.Г., Ратновская Е.Д. Кубовые красители в текстильной промышленности,- М.: "Легкая индустрия", 1979,- 208 с.

14. Applet on D., Geake L. Redox titratiobn of vat dye systems. // Trans. Faraday Soc.-1941,- v. 37,- p. 45-59.

15. Роберте Дж., Касерио M. Основы органической химии.- M.: "Мир", 1978,-т. 2.- 325 с.

16. Артым М.И., Луняка К.В. О восстановительной способности кубовых красителей. // Технология текстильной промышленности. Изв. вузов.-1973.- №5,- с. 90-93.

17. Докунихин Н С. О значении водородной связи в химии кубовых красителей. // В сб.: Труды VIII совещания по анилино- красочной химии и технике.-М,- 1950.-121 с.

18. Захожая Л.А., Чурсина Л.А., Андросов В.Ф. Исследование процесса восстановления кубовых красителей различной химической структуры.

19. Технология текстильной промышленности. Изв. вузов.- 1978.- № 2,-с. 71-74.

20. Абозин В.Г., Карпов В.В. Методы исследования кислотно- основных свойств кубовых кислот индиго и тиоиндиго. // Журнал прикладной химии,- 1964,- № 4,- с. 880-885.

21. Романова М.Т., Абозин В.Г. Кислотно-основные свойства лейкосоеди-нений кубовых веществ, простейших и полициклических кубовых красителей. // Журнал прикладной химии.- 1963,- т. 36,- № 4,- с. 843-851.

22. Виккерстафф Т. Физическая химия крашения М.: Гизлегаром, 1956,574 с.

23. Петере Р.Х. Текстильная химия (физическая химия крашения), ч. 2,-М.: Легпромиздат, 1985,- 384 с.

24. Geake A., Lemon J.T. Semiquinone foraiation by anthraqumone and some simple derivatives. // Trans. Faraday Soc.- 1938,- v. 34.-p. 1409-1427.

25. Geake A. // Trans. Faraday Soc.-1941,- v. 37.-p. 68.

26. Gupta A.K. Electrochemical measurements in pyridine. // J. Chem. Soc.-1952,- p. 3473-3483.

27. Nabar C.M., Sehenai V.A. Reduction potentials of vat dyes and their relation to the ease of reduction and tendering behavior. // Text. Res. J.-1963.- v. 33,-p. 471-480.

28. Shaeffer A. Die bedeutung des гн-wertes als betriebskontrolle bei textilveredlungsprozessen. // Meliand Textilber.- 1949,- v. 30.- № 3,- p. 111115.

29. Абозин В.Г., Романова М.Г. Окислительно-восстановительные и красильные свойства кубовых красителей производных бензантрона. // Журнал прикладной химии,- 1962,- т. 35,- № 4,- с. 845-849.

30. Абозин В.Г. К вопросу теории крашения индиго. Некоторые вопросы синтеза и применения красителей,- Л.: Госхимиздат, 1956.

31. Абозин В.Г., Романова М.Г. Влияние значения рН лейкораствора на окислительно-восстановительные характеристики кубовых красителей. // Журнал прикладной химии.- 1962,- т. 35,- № 4,- с. 850-854.

32. Абозин В.Г., Волхове и, C.B., Иванова Л.А. О связи между лейкопотем-циалами и кислотно-основными свойствами кубовых красителей. // Технология текстильной промышленности. Изв. вузов.- 1971.- т. 14,- № 7.- с.1085-1088.

33. Романова М.Г., Абозин В.Г. Константы диссоциации свободных лейко-соединений некоторых кубовых красителей ряда дибензантрона в 50%-ном диоксане. // Журнал прикладной химии,- 1964,- т. 37,- № 12 с. 2709-2715.

34. Коновалова Л.И., Артым М.И., Андросов В.Ф. Спектрофотометриче-ское исследование свойств лейкорао воров кубовых красителей и их сорбции полиэфирным субстратом. // Технология текстильной промышленности. Изв. вузов,- 1973.- № 4,- с. 90-94.

35. Карпов В.В., Абозин В.Г. Влияние заместителей на константы диссоциации и спектры лейкотиоиндигоидов. // Журнал прикладной химии.-1964,-т. 37,-№5,- с. 1165-1167.

36. Астафьева И.В., Поленов Ю.В., Долмат М.И., Буданов В.В. Метод количественного учета изменения поверхности кубовою красителя в ходе реакции восстановления его ронгалитом. // Химия и химическая технология. Изв. вузов,- 1989.-т. 32,- в.5,- с. 101-106.

37. Буданов В.В., Соколова И.II., Соловьева Л.Б., Мельников Б.Н. Кинетика и механизм восстановления индиюкармина ронгалитом. // Химия и химическая технология. Изв. вузов.- 1974,- т. 17,- № 7,- с. 993-997.

38. Marshall W.J., Peters R.H. The reduction properties of vat dyes. // J. Soc. Dyers Colour.- 1952,- v. 68,- p. 289-299.

39. Atherton E., Cooper A.C., Fox M.R. Measurement of particle size and practical significance in vat dye quality. // J. Soc. Dyers Colour 1964,- v. 80.-p. 521-527.

40. Буданов B.B., Соколова Л.Б., Мельников Б.Н. К вопросу о кинетике и механизме восстановления кубовых красителей ронгалитом. // Химия и химическая технология. Изв. вузов,- 1974,- т. 19,- № 9,- с. 1384-1387.

41. Буданов В.В., Соколова Л.Б., Челышева И.А., Мельников Б.Н. Кинетика и механизм восстановления индиюкармина двуокисью тиомочевины. // Химия и химическая технология. Изв. вузов,- 1976.- т. 19.- № 5 -с. 731-734.

42. Буданов В.В., Соколова Л.Б., Мельников Б.Н. Кинетика и механизм восстановления индигокармина ронгалитом в присутствии диоксимина кобальта. /У Химия и химическая технология. Изв. вузов,- 1975.- т. 18.-№3,- с. 489-491.

43. Астафьева И.В., Поленов Ю.В., Файн Е.Л., Буданов В.В. Кинетические закономерности восстановления тиоиндиго красно-коричневого Ж гид-рокси- и диметиламинометилсульфинатами натрия. // Журнал прикладной химии,-1991,-№ 3,- с. 697-701.

44. Бейзер М., Лунд X. Органическая электрохимия. / Пер. с англ. под ред. Пегросяна В.А. и Феоктистова Л .К. / М.: "Химия", 1988,- 469 с.

45. Аскаров К.А., Березин Б.Д., Быстрицкая Е В. и др. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение,- М.: "Наука", 1987,- 384 с.

46. Плембек Дж. Электрохимические методы анализа. Основы теории и применения. / Пер. с.англ. под ред. Майрановского С. Г.- М.: "Мир", 1985,- 504 с.

47. Петрова С.А., Ксенжек О.С. Применение метода тонкослойной вольт-амперометрии для изучения обратимых редокс-реакций, протекающих с образованием семики нона. // Электрохимия,- 1986 т. 22 - № 1.- с. 137-139.

48. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. / Пер. с пол. под ред. Каплана Б.Я.- М.: "Мир", 1974.- 552 с.

49. Bontemplli G., Magno F., Mazzocchin G.-A., Seebes R. Lineas sweep and cyclic voltammetry. // Ann. chim. Ital.- 1987,- v. 79,- № 3-4,- p. 103-216.

50. Hun-Gi Hong, Wonchoul Park, Euykyung Yu. Voltammetric determination of electron transfer kinetic parameters in hydroquinone-terminated self-assembled monolayers on gold. // J. Electroanal. Chem.- 1999,- v. 476,- № 2,-p. 177-181.

51. Тарасевич M.P., Радюшкина К.А. Катализ и электрокатализ металло-порфиринами,- М.: "Наука", 1982,- 168 с.

52. Louati A., Giraudeau A., Gross М., Simon J. Reduction electrochimique de phtaleocyanines de zinc. // "33 Reun. Soc. int. elcctrochim., Lyon, 6-10 sept., 1982.-Res. develop., v. 2,- № 1,- p. 672-673

53. Базанов М.И., Кохова Л.В., Богдановская В.А. и др. Окислительно-восстановительное поведение кобальтмакрогетероциклических соединений. // Химия и химическая технология. Изв. вузов,- 1986,- т. 29,- № 7,- с. 43-46.

54. Базанов М.И. Электрохимические свойства тетрапиррольных макроге-тероциклов и их м стал л оком пл ексов. // Химия и химическая технология. Изв. вузов.- 1988,- т. 31.- № 6.-с. 62-67.

55. Базанов М.И., Осипов IO.M. Окислительно-восстановительное поведение производных фталоцианина циркония в щелочном растворе. // Химия и химическая технология. Изв. вузов,- 1989,- т. 32.- № 8.- с. 53-55.

56. Мартынов Н.П., Базанов М.И., Колесников H.A. Электрохимическое поведение динатриевой соли дисульфокислоты фталоцианина кобальта на поверхности электрода и в растворе. // Химия и химическая технология. Изв. вузов,- 1995,-т. 38,-№ 1-2.-с. 97-102.

57. Базанов М.И., Улитина О.Е.Диана Жаки и др. Электрохимческие исследования полимер кобштьтсодержащих фталоцианиновых комплексов. // Электрохимия,- 1999,- т. 35,- № 2,- с. 212-218.

58. Goya! R.N., Minocha A. Electrochemical behaviour of the bisazo dye, durect red-81.// J. Electroanal. Chem.- 1985.- v. 193.- p. 231-240.

59. Goya! R.N., Srivastava S.K., Nautiyal A P. . Electrochemical behaviour of naphthol Red I, an azo dye. //Indian J. Chem- 1987.- v. 26 A.- p. 871-873.

60. Saber T.M.H., Abed N.M. The polarographic behaviour of p-phenylazoxybenzene in aqueous buffered and nonaqueeous methanolic media. // J. Electroanal. Chem.- 1975,- v. 58,- p. 411-417.

61. Florence T.M. Polarography of azocompaund and their metal complecxes. // J. Electroanal. Chem.-. 1974 v. 52.- p. 115-132.

62. Temerk Y.M. Studies on bisazocompounds. 1. Polarographic behaviour of 1-4-(4-sodium-sulfonatophenylazo)-3-sodiumsulfonato-phenylazo-2-naphtliolin solution of varying pH at the dropping mercury electrode. // Mh. Chem -1979,-v. 110,-p. 139-147.

63. Goyal R.N., Srivastava S.K., Agarwal R. Electrochemical behaviour and aggregation number of pyridinol azo dyes. II Bull. Soc. Chirn. Fr 1985,- v.4.-p. 656-659.

64. Tamilarasan R., Natarajan P. Cyclic voltammetric studies of thionine dye bound to some macromolecules. // Indian J. Chem.- 1981.- v. A.20,- № 12 -p. 1149-1152.

65. Murthv A.S.NReddy K.S. Cyclic-voltarnmetric studies of some phenothi-azine dyes. // J. Chem. Soc. Faraday. Trans.- 1984,- Pt. 1.-80,- № 10,- p. 2745-2750.

66. Baykut S.7 Atun G. Investigation of redox character of some organic substances by using electrochemical and polarographic methods. // Chirn. Acta Turc.- 1987,- 1 s.-№2.-p. 181-291.

67. Phani K.L., Narayan R. Electrochemical investigation of quinone-hydroquinone copules in molten acetamide at 85° C. // J. Electroanal. Chem.- 1985,- 187.-№ l.-p. 187-195.

68. Bechtold T., Burtscher E., Turcanu A. Anthraquinones as mediators for the indirect cathodic reduction of dispersed organic dyestuffs. // J. Electroanal. Chem.- 1999.- v. 465,- № 1,- p. 80-87.

69. Deakin M R., Wightman R.M. The kinetics of some substituted catcechol / o-quinonecouples at a carbon paste electrode. // J. Electroanal. Chem -1986,-206,-№ 1-2.-p. 167-177.

70. Nagaoka Tsutomu, Okazyaki Safoski. Electron-transfer kinetics of quinines at solid electrodes in aprotic solvents at low temperatures. // J. Phys. Chem.-1985,-v. 89,-№ 11.-p. 2340-2344.

71. Guowang Diao, Zuxun Zhang. The electrochemical behavior of tetrachloro-benzoquinone in dimethyl sulphoxide at low temperature. // J. Electroanal. Chem.- 1998.- v. 457.- № 1-2,- p. 257-250.

72. Мельников Б.Н., Блиничева И.Б. Теоретические основы технологии крашения волокнистых материалов,- М.: "Легкая индустрия", 1978.304 с.

73. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. / Пер. с англ. под ред. проф. Петросяна B.C.- М.: "Мир", 1991.-763 с.

74. Зацепина Т.Н. Структура и свойства воды,- М.: МГУ, 1974,- 167 с.

75. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов,- Л.: "Химия", 1983,- 264 с.

76. Наберухин Ю.М. Что такое структура жидкостей. // Журнал структурной химию-1981.-т. 22,- № 6,- с. 62-80.

77. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах,- 2-е изд., перераб.-Л.: "Химия", 1984,- 272с.

78. Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов.- М.: Изд. АН СССР, 1957,- 272 с.

79. Бернал Дж., Фаулер Р. Структура воды и ионных растворов. // Успехи физических наук.- 1934,- т. 15,- № 5,- с. 586-644.

80. Эйзенберг Д., Каууман В. Структура и свойства воды,- Л.: Гидрометео-издат, 1975,- 280 с.

81. Бушуев Ю.Г.,Лященко Д.1С. Топологические свойства сеток водородных связей моделей воды. Сравнение потенциалов разного типа. // Журнал физической химии.-1996.- № 3.- с. 416-421.

82. Дуняшев B.C., Булушев Ю.Г., Лященко А.К. Моделирование структуры воды методом Монте-Карло. // Журнал физической химии.-1996,- № 3.- с. 422-429.

83. Термодинамическая модель водородных связей воды. / Замараев Б.Д., Васильев Ю.Ф. и. др. // Доп. Нац. АН. Украши.- 1996.- № 7.-е. 69-74.

84. Крешков А.П. Аналитическая химия неводных растворов,- М.: "Химия", 1982,- 256 с.

85. Барановский В.И., Кукушкин Ю.Н., Панина U.C., Панин А.И. Электронная структура и донорные свойства ди м етилсул ьфоксида. // Журнал неорганической химии,- 1973.- т. 16.- № 6.- с. 1602-1607

86. Clevern H.L., Wert urn Е.Е. Dimethylsulphoxide and dirnethylsulphone heat capacities enthalpies of fusion and thermodynamic properties. // J. Phvs. Chem.- 1970,- v. 74,- № 6,- p. 1309-1317.

87. Mackle H., O'Hare P.A.G. Thermodynamic properties of DMSO and dimethylsulphone. // Trans. Faraday Soc 1962,- v. 58,- № 10,- p. 1912-1919.

88. Martin D., Hauthal H.G. Dimethylsulphoxid.- B.:Akad. Verl., 1971,- 494 s.

89. Martin D., Weise A., Niclas H. Dimethylsulphoxid als Losungsmittel. // Augen Chem. Int.- 1967.- v. 97,- № 8,- p. 340-357.

90. Amey R.L. The extent of association in liquid dimethylsulphoxide. // J. Phys. Chem.- 1968,- v. 12.- № 9,- p. 3358-3359.

91. Паркер А. Применение полярных апротонных растворителей. / В сб.: Успехи органической химии,- М.: "Мир", 1968,- т. 5,- с. 5-50.

92. Push R., Cravy G.E., Blumfield J.L. Mechanism of nucleophilic substitution in dimethylsulphoxide-water mixtures. // J. Amer. Chem. Soc.-1961,- v. 83,- p. 4281-4283.

93. Saftord G., Schaffer P C., Leung P.S. et al. Neutron inelastic scattering and X-ray studies of aqueous solutions of dimethylsulphoxide and di-methylsulphone. // J. Chem. Phys 1969,- v. 50.- № 5,- p. 2140-2145.

94. Sim G.A. Molecular structure dimethylsulphoxide. //Molec. structure. Ann Rev. Phys. Chem.- 1967,- v. 18,-p. 57-80.

95. Щербина E.H., Тененбауэн А.Э., Гурарий Л.Л., Башун Т.В. Характер межмолекулярных взаимодействий в растворах смешанных растворителей. // Химия и технология топлив и масел,- 1973,- № 10,- с. 1417.

96. Sherer J.R., GoMan К., Kiut S. Raman spectra and structure of water in dimethylsulphoxide. // J. Phys. Chem.- 1973,- v. 77,- № 17,- p. 21082117.

97. Singurel L., Singurel G. On the oscillation spectrum of dimethylsulphoxide in solution. // Rev. Roiun. Chim.- 1973,- v. 18,- № 5,- p. 789795.

98. Батулин П.А., Сингурел Л., Чикунова A.B. Исследование межмолекулярного взаимодействия диметилсульфоксида в растворах. // Журнал прикл. спектр.- 1968,- т. 19,- вып. 2.- с. 303-306.

99. Brink G., Falk M. The effect of dimethylsulphoxide on the structure of water. //J. Mol. Struct.- 1970,- v. 5,- p. 27-30.

100. Сырбу В.А. Акустическая спектроскопия уксусной кислоты, диметилсульфоксида и их водных растворов. Строение этих систем и кинетика процессов перестройкиих структуры. Автореферат дисс. канд. хим. наук.: Москва, 1973,- 17 с.

101. Parker K.J., Tonil in son D.J. Nuclear spin relaxation and self diffusion in the binary system dimethylsulphoxide-water. // Trans. Faraday Soc.-1971,- v. 67,- № 5,- p. 1302-1314.

102. Шахпаронов M.И., Галиярова H.M. Диэлектрическая радиоспектроскопия водных растворов диметилформамида и димети л сул ьфокси -да. / В сб.: Физика и физико-химия жидкостей М.: МГУ, 1980,- вып. 4.- с. 75-104.

103. Свердлов Л.М., Ковнер М.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул.- М.: "Наука", 1970.- 560

104. Иманов Л.М., Абдурахманов A.A., Рагимова P.A. //Опт. и спектр,- 1967,- т. 22,- № 2,- с.240

105. Andersen B.D., Rytting T.N. iß. Phys. Chem.- 1975,- v. 19.- № 22,-p. 2340-2347.

106. Jorgensen W.L. Transferable intermolecular potential functions application to liquid methanol including internal rotation. // J. Am. Chem. Soc.-1981,- v. 103,-№ l.-p. 341-345.

107. Pauling L. The nature of chemical bonds.- London, I960,- 450 c.

108. Крестов Г.А. Автореферат докт. дисс. М: МХТИ им Д.И. Менделеева, 1966.

109. Неводные растворители. / Под. ред. Вардингтона Т.М.- М.: "Химия", 1971,-372с.

110. Алцыбеева А.и., Белоусов В.П., Морачевский А.Г. Химия и термодинамика растворов,- JT: Изд. ЛГУ, 1964.- 145 с.

111. Афанасьев В.Н., Ефремова Л.С. Физико-химические свойства бинарных растворителей,-Л.: "Химия", 1988,- 688 с.

112. Соломонов Б.Н., Коновалов А.И. Термодинамика сольватации органических неэлектролитов. // Успехи химии,- 1991,- т. 60,- № 1,- с. 45-68.

113. Крестов Г.А., Новоселов Н.П.ДТерелыгин И.С. и др. Ионная сольватация,- М.: "Наука", 1987,- 320 с.

114. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах,- М.: "Мир", 1984,- 256 с.

115. Крестов Г.А., Захаров А.Г., Романов В.А. Характеристика донор-но-акцсн горной способности растворителей. // Химия и химическая технология. Изв. вузов,- 1976,-т. 19,- № 8,- с. 1276-1277.

116. Mishustin A.I.,Kessler Yu.M. Ion-solvent molecule interaction in nonaqueous solutions: spin-lattice relaxation time of Li. // J. Solut. Chem.-1975,-v. 4,-№9,-p. 779-792.

117. Mayer U., Gergen W., Gutmann V. NMR-spectroscopic studies on solvent electrophilic properties. Part 2. Binary aqueous nonaqueous solvent systes. // Monatsh. Chem.- 1977,- v. 108.- № 2.- p. 489-498.

118. Луняка К.в. Эффективный способ крашения вискозной штапельной пряжи кубовыми красителями на основе целенаправленного изменения свойств паковки и состояния красителя. Дисс.канд. техн. наук.-Херсон, 1982,-219 с.

119. Иванов В.В. Разработка магнитнохимической технологии крашения хлопчатобумажных тканей кубовыми красителями. Дисс.канд. техн. наук,-Иваново, 1992.- 185 с.

120. Гордон П., Грегори 11. Органическая химия красителей,- М.: "Мир", 1987,- 344 с.

121. Александров В.В., Спирина С.В. Буферные растворы в диметил-сульфоксиде и его смесях с водой. // Журнал физической химии.-1974,- т. 48,- вып. 1.- с. 201-202.

122. Препаративная органическая химия. / Под. ред. Вульфсона М.С.-М.: Госхимиздат, 1959 880 с.

123. Csefalvayova В., Kozakova Е., Thurzo A. Etalon buffer solutions in the mixed ethanol-water solvent. // Chtm. Pap.- 1986,- v. 40,- № 4,- p. 537541.

124. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Л.: "Химия", 1977.- 376 с.

125. Гороховская В.И., Гороховский В.М. Практикум по электрохимическим методам анализа,- М.: "Высшая школа", 1983,- 191 с.

126. Электродные процессы в растворах органических соединений. / Под ред. Дамаскина Б.Б.- М.: Изд. МГУ, 1985,- 312 с.

127. Современные проблемы химии растворов. / Крестов Г.А., Виноградов В.И., Кесслер Ю.М. и др.- М.:"Наука", 1986,- 264 с.

128. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии.- М.: "Химия", 1971,- 456 с.

129. Кричевский Г.Е. Физико-химические основы применения активных красителей.- М.: "Легкая индустрия", 1977,- 264 с.

130. Эберт К., Эдерер X. Компьютеры. Применение в химии,- М.: "Мир", 1988,-416 с.

131. Кузнецов В.И. Развитие учения о катализе.- М.: "Наука", 1964,270 с.

132. Мельников Б.П., Кириллова М.Н., Морыганов А.П. Современноесостояние и перспективы развития технологии крашения текстильных материалов,- М.: "Легкая и пищевая промышленность", 1983,- 232 с.

133. Symons M.C.R., Thomas V.K. Solvation of anions by protic solvents. //J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. -1981,- v. 11.- № 8.- p. 1891-1897.

134. Захаров А.Г., Прусов A.H., Карабинова Т.С. О сольватации ионо-генных красителей в смесях вода-ДМСО, вода-ДМФА. / В сб.: Термо116динамика растворов электролитов.- Иваново: Изд. ИХНР РАН, 1992.-е. 44-49.

135. Cowie J.M., Toporowski P.M. Association in the binary liquid system dimethylsulfoxide-water. // J. Pliys. Chem.- 1961.- v. 39,- № 11- p. 22402243.

136. Fuchs R., Hagan C.P., Rodewald R.F. Transitions state enthalpies of transfer in aqueous dimethylsulphoxide solutions. // J. Phys. Chem.- 1974,-v. 78.-№ 15.-p. 1509-1511.

137. Физическая химия. / Под ред. Краснова К.С.- M.: "Химия", 1982,400 с.

138. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: "Химия",- 1984.-168 с.

139. Спиридонов В.П., Лопаткин А.А. Математическая обработка физико-химических данных. М.: МГУ,- 1970.- 221 с.

140. Кассандрова О Н., Лебедев В.В. Обработка результатов наблюдений. М.: "Наука",- 1970,- 104 с.