Химия тетраметилциклобутадиеновых комплексов кобальта тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Муценек, Елена Владимировна

• Муценек, Елена Владимировна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Муценек, Елена Владимировна

Введение 3 1. Циклобутадиеновые комплексы кобальта (литературный обзор)

1.1. Методы синтеза циклобутадиеновых комплексов

1.1.1. Димеризация алкинов

1.1.2. Перенос л-циклобутадиенового лиганда

1.1.3. Синтез из 3,4-дихлорциклобутена

1.1.4. Фотолиз а-пирона

1.1.5. Пиролиз тиофен-1,1 -диоксидных комплексов (R^C^^SC^CoCp

1.2. Реакционная способность циклобутадиеновых комплексов

1.2.1. Циклопентадиенильные комплексы

1.2.1.1. Электрофильное замещение в циклопентадиенильном кольце

1.2.1.2. Замещение в циклобутадиеновом кольце

1.2.1.3. а-Карбокатионы

1.2.1.4. Протонирование комплекса СЬ*СоСр

1.2.1.5. Реакции, сопровождающиеся разрывом связи металл-циклобутадиеновое кольцо

1.2.1.6. Палладациклы. Применение циклобутадиеновых комплексов в катализе

1.2.1.7. Этинилированные комплексы

1.2.2. Ареновые комплексы

1.2.3. Полусэндвичевые комплексы

1.2.3.1. Синтез ацетонитрильного комплекса [Cb*Co(MeCN)3]+

1.2.3.2. Замещение лигандов в комплексе [Cb*Co(MeCN)3]+ 46 1.2.3.3.Замещение лигандов в комплексах [СЬ*Со(СО)з]+ и (C4R4)Co(CO)2X

1.2.4. Боратабензольные комплексы

1.2.5. Трехпалубные комплексы

1.2.6. Комплексы со связями М-М

1.2.7. Кобальтакарбораны

2. Химия тетраметилциклобутадиеновых комплексов кобальта (обсуждение результатов)

2.1. Синтоны фрагмента [СЬ*Со]+

2.2. Комплексы с 5-электронными карбо- и гетероциклическими лигандами

2.2.1. Комплексы с циклопентадиенильными лигандами

2.2.2. Инденильные и флуоренильные комплексы

2.2.3. Пирролильные и фосфолильные комплексы

2.2.4. Электрохимическое поведение

2.2.5. Химическое окисление

2.3. Кобальтакарборановые комплексы

2.3.1. Синтез комплексов с трикарболлидными лигандами

2.3.2. Синтез комплексов с фосфадикарболлидными лигандами

2.3.3. Установление строения синтезированных комплексов

2.3.4. Электрохимическое поведение кобальтатрикарболлидов и -фосфадикарболлидов

2.4. Ареновые комплексы

2.5. Скошенные трехпалубные комплексы с центральным инденильным лигандом

2.5.1. Синтез скошенных трехпалубных комплексов

2.5.2. Нуклеофильное расщепление

2.5.3. Структура трехпалубного катиона [Cp*Ru(|j,:ri5:r|6-C9H7)CoCb*]+

2.5.4. Электрохимическое поведение

2.6. Трехпалубные комплексы с центральным циклопентадиенильным лигандом

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химия тетраметилциклобутадиеновых комплексов кобальта»

Сэндвичевые соединения занимают центральное место в химии ^-комплексов переходных металлов. Исследование закономерностей, определяющих их образование, строение и реакционную способность является одной из приоритетных задач металлоорганической химии. Циклопентадиенильные производные железа и рутения нашли применение в гомогенном катализе, стехиометрическом органическом синтезе, а также для создания материалов, обладающих необычными свойствами. Однако родственные им циклобутадиеновые комплексы кобальта изучены в значительно меньшей степени. В то же время сходство этих соединений с циклопентадиенильными производными позволяет ожидать, что они также окажутся полезными для практического использования.

Большинство известных циклобутадиеновых комплексов кобальта являются производными (С4Н4)СоСр вследствие легкости их получения димеризацией алкинов в координационной сфере металла. Однако инертность циклопентадиенильного лиганда препятствует превращению данных соединений в другие комплексы фрагмента (С41НЦ)Со. Мы обратили внимание на доступный (дикарбонил)йодидный комплекс СЬ*Со(СО)г1 (СЬ* = С4Ме4), который легко получается из диметилацетилена и карбонила кобальта. Наличие лабильных Г и СО-лигандов делает его перспективным исходным соединением для синтеза тетраметилциклобутадиеновых комплексов различных типов. Хотя к началу настоящей работы были известны отдельные примеры таких соединений, однако систематического изучения в данной области не проводилось.

Целью диссертационного исследования является разработка методов синтеза тетраметилциклобутадиеновых комплексов кобальта, а также исследование их строения и реакционной способности.

1. ЦИКЛОБУТАДИЕНОВЫЕ КОМПЛЕКСЫ КОБАЛЬТА литературный обзор)

В 1977 г. Ефрати опубликовал исчерпывающий обзор по циклобутадиеновым комплексам переходных металлов.1 Позднее были опубликованы обзоры, рассматривающие отдельные аспекты химии соединений железа и кобальта.2'3,4,5'6 Особенно интенсивно в последнее время развивается химия производных кобальта. Методы синтеза и реакционная способность этих соединений детально рассматриваются в настоящем.литературном обзоре.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Муценек, Елена Владимировна

ВЫВОДЫ

Разработаны методы получения тетраметилциклобутадиеновых комплексов с 5-электронными карбо- и гетероциклическими лигандами. Показано, что метод с использованием ацетонитрильного производного [Cb*Co(MeCN)3]+ (Cb* = С4Ме4) является наиболее общим и позволяет получать целевые продукты в мягких условиях и с хорошими выходами.

Синтезированы первые СЬ*Со-комплексы с трикарболлидными и фосфадикарболлидными лигандами. Установлена способность этих соединений претерпевать полиэдрические перегруппировки в относительно мягких условиях.

Предложен новый метод синтеза катионных ареновых комплексов кобальта [Cb*Co(arene)]+, заключающийся во взаимодействии йодида [Cb*CoI]x с аренами в присутствии солей таллия.

На основе использования фрагмента [СЬ*Со]+ синтезированы новые трехпалубные комплексы с мостиковым циклопентадиенильным лигандом.

Получены СЬ*Со-содержащие скошенные трехпалубные комплексы с центральным инденильным лигандом и показана их способность к нуклеофильному расщеплению под действием растворителя.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Муценек, Елена Владимировна, 2005 год

1. A. Efraty, Chem. Rev. 1977, 77, 691.

2. D. Seyferth, Organometallics 2003,22, 2.

3. U. H. F. Bunz, Synlett 1997,10, 1117.

4. R. Gleiter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 27.

5. R. Gleiter, D. Kratz, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 311.

6. A. R. Kudinov, E. V. Mutseneck, D. A. Loginov, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 571.

7. G. Maier, U. Mende, Angew. Chem. 1969, 81, 114.

8. G. Maier, G. Fritschi, B. Hoppe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 529.

9. L. Watts, J. D. Fitzpatrick, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87,3253.

10. A. Nakamura, N. Hagihara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 34,452.

11. J. L. Boston, D. W. Sharpe, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. 1962, 3488.

12. M. D. Rausch, R. A. Genetti, J. Am. Chem. Soc. 1967, 5502.

13. H. Wadepohl, A. Wolf, H. Pritzkow, J. Organomet. Chem. 1996, 506,287.

14. W. G. L. Aalbersberg, A. J. Barkovich, R. L. Funk, R. L. Hillard III, К. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5600.

15. M. Uno, K. Ando, N. Komutsuzaki, T. Tsuda, T. Tanaka, M. Sawada, S. Takahashi, J. Organomet Chem. 1994, 473, 303.

16. M. Uno, K. Shirai, K. Ando, N. Komatsuzaki, T. Tanaka, M. Sawada, S. Takahashi, Chem. Lett. 1995, 7.

17. M. D. Rausch, R. A. Genetti, J. Org. Chem. 1970, 35, 3888.

18. J. F. Helling, S. C. Renninson, A. Merijan, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7140.

19. F. D. Mango, J. H. Schachtschneider, J. Am. Chem. Socr1969, 91, 1030.

20. Y. Wakatsuki, O. Nomura, K. Kitaura, K. Morokuma, H. Yamazaki. J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 1907.

21. W. S. Lee, H. H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1977, 127, 93.

22. С. Benisch, J. Chavez, R. Gleiter, В. Nuber, H. Irngartinger, T. Oeser, H. Pritzkow, F. Rominger, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 629.

23. C. Benisch, R. Gleiter, Т. H. Staeb, B. Nuber, T. Oeser, H. Pritzkow, F. Rominger,»/. Organomet. Chem. 2002, 641, 102.

24. H. Yamazaki, N. Hagihara, J. Organomet. Chem. 1967, 7, P22.

25. H. Yamazaki, N. Hagihara, J. Organomet. Chem. 1970, 21, 431.

26. H. Wang, F.-Y. Tsai, K. Nakajima, T. Takahashi, Chem. Lett. 2002, 578.

27. L. Brandt, M. Green, A. W. Parkins, Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1990, 29, 1046.

28. R. G. Beevor, S. A. Frith, J. L. Spencer, J. Organomet. Chem. 1981, 221, C25.

29. J. H. Hardesty, J. B. Koerner, T. A. Albright, G.-Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 6055.

30. C. Schaefer, D. B. Werz, Т. H. Staeb, R. Gleiter, F. Rominger, Organometallics 2005, 24, 2106.

31. S. Gath, R. Gleiter, R. J. Schaller, F. Rominger, Organometallics 2004, 23, 111 6.

32. D. B. Werz, J. H. Schulte, R. Gleiter, F. Rominger, J. Organom. Chem. 2004, 689, 3132.

33. R. B. King, A. Efraty, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3021.

34. R. Gleiter, G. Pflasterer, B. Nuber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 454.

35. R. Gleiter, R. Merger, H. Irngartinger, B. Nuber, J. Org. Chem. 1993, 58, 2025.

36. R. Gleiter, G. Pflasterer, Organometallics 1993,12, 1886.

37. R. Gleiter, M. Karcher, M. L. Ziegler, B. Nuber, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 195.

38. R. Gleiter, D. Kratz, M. L. Ziegler, B. Nuber, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6175.

39. R. Gleiter, J. Classen, В. J. Rausch, Т. Oeser, F. Rominger, J. Organomet. Chem. 2002, 641, 3.

40. R. Gleiter, R. Roers, J. Classen, A. Jacobi, G. Huttner, T. Oeser, Organometallics 2000, 19, 147.

41. R. Gleiter, H. Langer, V. Schehlmann, B. Nuber, Organometallics 1995, 14, 975.

42. R. J. Schaller, R. Gleiter, J. Hofmann, F. Rominger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1181.

43. J. Classen, R. Gleiter, F. Rominger, Eur. J. Inorg. Chem. 2002,2040.

44. M. D. Rausch, E. F. Tokas, E. A. Mintz, A. Clearfield, M. Mangion, I. Bernal, J. Organomet. Chem. 1979,172, 109.

45. S. C. Johannessen, R. G. Brisbois, J. P. Fischer, P. A. Crieco, A. E. Counterman, D. E. Clemmer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 13, 3818.

46. M. D. Rausch, F. A. Higbil, G. F. Westover, A. Clearfield, R. Gopal, J. M. Troup, I. Bernal, J. Organomet. Chem. 1978,149, 245.

47. A. Goswami, C-J. Maier, H. Pritzkow, W. Siebert, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3251.

48. K. Yasufuku, H. Yamazaki, J. Organomet. Chem. 1977,127, 197.

49. G. Roidl, V. Enkelmann, U. H. F. Bunz, Organometallics 1999,18, 4.

50. A. J. M. Caffyn, D. Carmichael, F. Mathey, L. Ricard, Organometallics 1997, 16, 2049.

51. Y. Ito, M. Inouye, M. Murakami, J. Organomet. Chem. 1989, 359, C57.

52. A. Goswami, C-J. Maier, H. Pritzkow, W. Siebert, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3251.

53. S. Ito, H. Inabe, T. Okujima, N. Morita, M. Watanabe, N. Harada, K. Imafuku, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1085.

54. G. Schmid, M. Schutz, J. Organomet. Chem. 1995, 492, 185.

55. E. R. F. Gesing, К. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1981, 217, 105.

56. К. Yasufuku, Н. Yamazaki, J. Organomet. Chem. 1976,121,405.

57. S. M. Waybright, K. McAlpine, M. Laskoski, M. D. Smith, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8661.

58. P. М. Maitlis, М. L. Games, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1887.

59. P. M. Maitlis, A. Efraty, M. L. Games, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 719.

60. R. Bruce, P. M. Maitlis, Canad. J. Chem. 1967, 45,2017.

61. P. Harter, P. L. Pauson, S. S. Ullah, J. Organomet. Chem. 1983, 247, СП.

62. M. R. Cook, P. Harter, P. L. Pauson, J. Sraga, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2757.

63. A. Efraty, P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3744

64. R. G. Amiet, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1059.

65. M. Rosenblum, B. North, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1060.

66. M. Rosenblum, B. North, D. Wells, W. P. Giering, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1239.

67. J. S. Drage, К. P. C. Vollhardt, Organometallics 1982,1, 1545.

68. J. S. Drage, К. P. C. Vollhardt, Organometallics 1985, 4, 389.

69. D. Seyferth, J. S. Merola, J. Organomet. Chem. 1978,160, 275.

70. R. Gleiter, H. Schimanke, S. J. Silverio, M. Buchner, G. Huttner, Organometallics 1996,15, 5635.

71. M. V. Butovskii, U. Englert, G. E. Herberich, K. Kirchner, U. Koelle, Organometallics 2003, 22, 1989.

72. M. V. Butovskii, U. Englert, G. E. Herberich, U. Koelle, Eur. J. Inorg. Chem. 2005,971.

73. A. Sekiguchi, Т. Matsuo, Н. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 5652.

74. Т. Matsuo, Т. Mizue, A. Sekiguchi, Chem. Lett. 2000, 896.

75. A. Sekiguchi, T. Matsuo, M. Tanaka, Organometallics 2002, 21, 1072.

76. T. Clark, D. Wilhelm, P. v. R. Schleyer, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3547.

77. B. A. Hess, Jr., C. S. Ewig, L. J. Schaad, J. Org. Chem. 1985, 50, 5869.

78. G. V. Zandwijk, R. A. J. Janssen, H. M. Buck, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4155.

79. M. Balci, M. L. McKee, P. v. R. Schleyer, J. Phys. Chem. A 2000,104,1246.

80. C. Lambert, P. v. R. Schleyer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1994, 33, 1129.

81. R. Gleiter, M. Karcher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1988, 27, 840.

82. C. Schaefer, R. Gleiter, F. Rominger, Organometallics 2004,23, 2225.

83. C. Schaefer, R. Gleiter, F. Rominger, Dalton Trans. 2004, 4146.

84. R. Gleiter, D. Kratz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1990, 29, 276.

85. G. Jones, G. J. Richards, Organometallics 2001, 20, 1251.

86. T. Izumi, M. Maemura, K. Endoh, T. Oikawa, S. Zakozi, A. Kasahara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 836.

87. A. M. Stevens, C. J. Richards, Organometallics 1999,18, 1346.

88. С. E. Anderson, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 12412.

89. L. E. Overman, С. E. Owen, M. M. Pavan, C. J. Richards, Org. Lett. 2003, 5, 1809.

90. J. Kang, Т. H. Kim, К. H. Yew, W. K. Lee, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14,415.

91. R. S. Prasad, С. E. Anderson, C. J. Richards, L. E. Overman, Organometallics 2005, 24, 77.

92. J. R. Fritch, К. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1978,100, 3643.

93. J. R. Fritch, К. P. C. Vollhardt, Organometallics 1982, /, 590.

94. M. Altmann, J. Friedrich, F. Beer, R. Reuter, V. Enkelmann, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 1472.

95. U. Н. F. Bunz, G. Roidl, М. Altmann, V. Enkelmann, К. D. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 10719.

96. G. Roidl, V. Enkelmann, R. D. Adams, U. H. F. Bunz, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 144.

97. M. Laskoski, J. G. M. Morton, M. D. Smith, U. H. F. Bunz, J. Organomet. Chem. 2002, 652, 21.

98. M. Altmann, V. Enkelmann, F. Beer, U. H. F. Bunz, Organometallics 1996, 15, 394.

99. M. Altmann, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995,34, 569.

100. H. Rengel, M. Altmann, D. Neher, В. C. Harrison, M. L. Myrick, U. H. F. Bunz, J. Phys. Chem. B. 1999,103, 10335.

101. В. C. Harrison, J. M. Seminario, U. H. F. Bunz, M. L. Myrick, J. Phys. Chem. A. 2000,104, 5937.

102. W. Steffen, B. Kohler, M. Altmann, U. Scherf, K. Stitzer, H.-C. zur Loye, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2001, 7, 117.

103. L. Kloppenburg, D. Song, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 1998,120,7973.

104. M. Laskoski, G. Roidl, M. D. Smith, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1460.

105. M. Laskoski, M. D. Smith, J. G. M. Morton, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2001, 66, 5174.

106. M. Laskoski, W. Steffen, J. G. M. Morton, M. D. Smith, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 13814.

107. M. Altmann, J. Friedrich, F. Beer, R. Reuter, V. Enkelmann, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1472.

108. U. H. F. Bunz, G. Roidl, M. Altmann, V. Enkelmann, K. D. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 10719.

109. V. H. Schumann, Chemiker-Zeitung 1984, 108, 345.

110. P. M. Maitlis, A. Efraty, J. Organomet. Chem. 1965, 4, 175.

111. A. Efraty, P. М. Maitlis, Tetrahedron Lett. 1966, 4025.

112. М. V. Butovskii, U. Englert, A. A. Fil'chikov, G. E. Herberich, U. Koelle, A. R. Kudinov, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2656.

113. M. R. Cook, P. L. Pauson, Organometallics 1989,8,188.1,5 С. E. Chidsey, W. A. Donaldson, R. P. Hughes, J. Organomet. Chem. 1979, 169, С12.

114. A. P. Кудинов. Докторская диссертация, ИНЭОС РАН, Москва, 2003.

115. R. В. King, A. Efraty, Inorg. Chem. 1971,10, 1376.

116. G. E. Herberich, A. K. Naithani, J. Organomet. Chem. 1983,241, 1.

117. G. E. Herberich, H. J. Becker, B. Hessner, L. Zelenka, J. Organomet. Chem. 1985, 280, 147.

118. G. E. Herberich, T. S. Basu Baul, U. Englert, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 43.

119. G. E. Herberich, U. Englert, F. Marken, P. Hofmann, Organometallics 1993, 12, 4039.

120. A. P. Кудинов, M. И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. Хим. 1999, 1636.

121. А. Р. Кудинов, А. А. Фильчиков, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. Хим. 1999, 1364.

122. А. Р. Кудинов, Д. А. Логинов, С. Н. Ашихмин, А. А. Фильчиков, JI. С. Шульпина, П. В. Петровский, Изв. АН, Сер. Хим. 2000,1647.

123. V. V. Scherban, Т. Muller, A. S. Romanov, D. V. Muratov, P. V. Petrovskii, Z. A. Starikova, A. R. Kudinov, W. Siebert, in: Yu. N. Bubnov (Ed.), Boron Chemistry at the Beginning of the 21st Century, URSS, Moscow, 2003, p. 279.

124. P. Harter, H. Pfisterer, M. L. Ziegler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 839.

125. A. P. Кудинов, В. И. Мещеряков, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. Хим. 1999, 177.

126. V. I. Meshcheryakov, P. S. Kitaev, К. A. Lyssenko, Z. A. Starikova, P. V. Petrovskii, Z. Janousek, M. Corsini, F. Laschi, P. Zanello, A. R. Kudinov. J. Organomet. Chem. 2005, в печати.

127. J. R. Fernandez, G. F. Helm, J. A. K. Howard, M. U. Pilotti, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1747.

128. N. Carr, J. R. Fernandez, F. G. A. Stone, Organometallics 1991,10, 2718.

129. H. F. Dare, J. A. K. Howard, M. U. Pilotti, F. G. A. Stone, J. Szameidat, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2263.

130. A. R. Kudinov, D. S. Perekalin, S. S. Rynin, K. A. Lyssenko, G. V. Grintselev-Knyazev, P. V. Petrovskii, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4112.

131. A. R. Kudinov, D. S. Perekalin, S. S. Rynin, K. A. Lyssenko, G. V. Grintselev-Knyazev, P. V. Petrovskii. In Yu. N. Bubnov (Ed.), Boron Chemistry at the Beginning of the 21st Century, URSS, Moscow, 2003, p. 239.

132. C. Slugovc, E. Rilba, R. Schmid, K. Kirchner, K. Mereiter, Monatsh. Chem. 2000,131, 1241.

133. U. Koelle, Chem. Rev. 1998, PS, 1313.

134. A. R. Kudinov, D. A. Loginov, I. V. Pruss, E. V. Mutseneck, M. V. Butovskii, G. E. Herberich, Abstracts of the Conference "New approaches in coordination and organometallic chemistry. Look from 21st century, " Nizhny Novgorod, 2002, p. 83.

135. A. R. Kudinov, D. A. Loginov, I. V. Pruss, E. V. Mutseneck, M. V. Butovskii, G. E. Herberich, Abstracts of XXth International Conference on organometallic Chemistry, Corfu, Greece, 2002, 034, p. 94.

136. E. V. Mutseneck, D. A. Loginov, Z. A. Starikova, P. V. Petrovskii, P. Zanello, A. R. Kudinov Abstracts of Mark Vol'pin (1923-1996) Memorial International Symposium "Modern Trends in Organometallic and Catalytic Chemistry, " Moscow, 2003, PI6, p. 90.

137. Е. V. Mutseneck, D. A. Loginov, D. S. Perekalin, Z. A. Starikova, D. G. Golovanov, P. V. Petrovskii, P. Zanello, M. Corsini, F. Laschi, A. R. Kudinov, Organometallics 2004, 23, 5944.

138. R. Bruce, P. M. Maitlis, Can. J. Chem. 1967, 45, 2017.

139. U. Koelle, Inorg. Chim. Acta 1981, 47, 13.

140. L. T. Reynolds, G. Wilkinson, J. Inorg. Nucl. Chem. 1959, 9, 86.

141. E. Г. Перевалова, M. Д. Решетова, К. И. Грандберг, Методы Элементоорганической Химии. Ферроцен. Под общей редакцией А. Н. Несмеянова и К. А. Кочешкова; Наука: Москва, 1983, 187.

142. F. S. Arimoto, А. С. Haven, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6295.

143. P. J. Graham, R. V. Lindsey, G. W. Parshall, M. L. Peterson, G. M. Whitman, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79,3416.

144. T D Turbitt) w E WattS) j chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 189.

145. Г. Б. Шульпин, Ж. Общ. Хим. 1981, 51,2152.

146. J. W. Johnson, P. M. Treichel, J. Am. Chem. Soc. 1977,99,1427.

147. H. А. Помазанова, JI. H. Новикова, Н. А. Устынюк, Д. Н. Кравцов, Металлоорг. Химия 1989, 2, 422.

148. P. Е. Riley, R. Е. Davis, J. Organomet. Chem. 1976, ИЗ, 157.

149. M. D. Rausch, G. F. Westo ver, E. Mintz, G. M. Reisner, I. Bernal, A. Clearfield, J. M. Troup, Inorg. Chem. 1979,18, 2605.

150. H. C. Longuet-Higgins, L. E. Orgel, J. Chem. Soc. 1956, 1969.

151. S. A. Westcott, A. K. Kakkar, G. N. Stringer, N. J. Taylor, Т. B. Marder, J. Organomet. Chem. 1990, 394, 111.

152. P. Zanello, Inorganic Electrochemistry. Theory, Practice and Application', Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2003.

153. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877.

154. J. Moraczewski, W. E. Geiger Organometallics 1982, 1, 1385.

155. Е. V. Mutseneck, J. Holub, P. V. Petrovskii, Z. A. Starikova, P. Zanello, B. Stibr, A. R. Kudinov Abstracts of the 3rd European Meeting on Boron Chemistry (EUROBORON 3), Pruhonice-by-Prague, Czech Republic, 2004, P46.

156. A. R. Kudinov, D. S. Perekalin, E. V. Mutseneck, B. Stibr, J. Holub, P. Zanello, S. Fedi, M. Corsini. Abstracts of the 12th International Conference on Boron Chemistry (IMEBORON-XII), Sendai, Japan, 2005, KL-A09, p. 53.

157. B. Stibr, J. Holub, J. Plesek, T. Jelinek, B. Griiner, F. Teixidor, C. Vinas, J. Organomet. Chem. 1999, 582, 282.

158. J. Holub, B. Stibr, D. Hnyk, J. Fusek, I. Cisarova, F. Teixidor, C. Vinas, Z. Plzak, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 7750.1. V

159. B. Stibr, J. Holub, I. Cisarova, F. Teixidor, C. Vinas, Inorg. Chim. Acta 1996, 245, 129.

160. B. Stibr, J. Holub, M. Bakardjiev, D. Hnyk, O. L. Ток, W. Milius, B. Wrackmeyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 7, 2320.

161. B. Stibr, Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 843.

162. B. Stibr, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1295.

163. B. Stibr, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2694.

164. J. Holub, B. Griiner, D. S. Perekalin, D. G. Golovanov, K. A. Lyssenko, P. V. Petrovskii, A. R. Kudinov, B. Stibr, Inorg. Chem. 2005, 44, 1655.

165. D. S. Perekalin, K. A. Lyssenko, P. V. Petrovskii, J. Holub, B. Stibr, A. R. Kudinov, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2775.

166. D. S. Perekalin, J. Holub, D. G. Golovanov, K. A. Lyssenko, P. V. Petrovskii, B. Stibr, A. R. Kudinov, Organometallics, 2005, 24, 4387.

167. B. Griiner, A. Lehtonen, R. Kivekas, R. Sillanpaa, J. Holub, F. Teixidor, C. Vinas, B. Stibr, Inorg. Chem. 2000, 39, 2577.

168. B. Stibr, J. Holub, M. Bakardjiev, I. Pavlik, O. L. Ток, I. Cisarova, B. Wrackmeyer, M. Herberhold, Chem. Eur. J. 2003, 2239.

169. В. Stibr, J. Holub, М. Bakardjiev, I. Pavh'k, О. L. Ток, В. Wrackmeyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2524.

170. P. Zanello, S. Fedi, M. Corsini, E. V. Mutseneck, D. S. Perekalin, A. R. Kudinov, Abstracts of XXXIII Congresso Nazionale della Divisione di Chimica Inorganica della Societa Chimica Italiana, Siena, Italy, 2005, C055.174

171. A. R. Kudinov, E. V. Mutseneck, D. A. Loginov, D. S. Perekalin, Abstracts of 14th International Symposium on Homogeneous Catalysis, Munich, Germany, 2004, P 0594, p. 541.

172. R. G. Sutherland, S. C. Chen, J. Pannekoek, С. C. Lee, J. Organomet. Chem. 1915,101,221.

173. E. В. Муценек, П. В. Петровский, А. Р. Кудинов, Изв. АН, Сер. Хим., 2004, 53, 2090.

174. A. Miyake, A. Kanai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971,10, 801.

175. J. M. Manriquez, M. D. Ward, W. M. Reiff, J. C. Calabrese, N. L. Jones, P. J. Carroll, E. E. Bunel, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 6182.

176. B. F. Bush, V. M. Lynch, J. J. Lagowski, Organometallics 1987, 6, 1267.

177. M. A. Bennett, H. Neumann, M. Thomas, X. Wang, P. Pertici, P. Saivadori, G. Vitulli, Organometallics 1991,10, 3237.

178. A. R. Kudinov, P. V. Petrovskii, Yu. T. Struchkov, A. I. Yanovskii, M. I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem. 1991, 421, 91.

179. A. P. Кудинов, M. И. Рыбинская, Металлоорг. Химия 1988,1, 1429.

180. P. G. Gassman, С. H. Winter, J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 6130.

181. A. R. Kudinov, D. A. Loginov, Unpublished results.

182. E. V. Mutseneck, P. V. Petrovskii, A. R. Kudiniov, Abstracts of International Conference Dedicated to 50th Anniversary of INEOS "Modern Trends in Organoelement and Polymer Chemistry, " Moscow, 2004, P83.

183. A. R. Kudinov, M. I. Rybinskaya, Yu. T. Struchkov, A. I. Yanovskii, P. V. Petrovskii,./ Organomet. Chem. 1987, 336, 187.

184. А. Р. Кудинов, М. И. Рыбинская, Докл. АН СССР 1987, 293, 1137.

185. М. И. Рыбинская, А. Р. Кудинов, Металлоорган. Химия 1989, 2, 26.

186. I. Wender, Н. W. Sternberg, S. Metlin, М. Orchin, Inorg.Synth. 1957, 5, 190.

187. R. S. Threlkel, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem. 1977,136, 1.

188. L. Brandsma, Preparative Polar Organometallic Chemistry.; Springer-Verlag: Berlin, 1990; Vol. 2, p 49.

189. W. P. Hart, D. W. Macomber, M. D. Rausch, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1196.

190. R. D. Rogers, J. L. Atwood, M. D. Rausch, D. W. Macomber, W. P. Hart, J. Organomet. Chem. 1982, 238, 79.

191. A. W. Johnson, E. Markham, R. Price, К. B. Shaw, J. Chem. Soc. 1958, 4254.

192. A. Breque, F. Mathey, P. Savignac, Synthesis 1981, 983.

193. F. Nief, F. Mathey, L. Ricard, F. Robert, Organometallics 1988, 7, 921.

194. K. J. Chase, R. N. Grimes, Organometallics 1989, 8,2492.

195. P. Meunier, B. Gautheron, J. Organomet. Chem. 1980,193, С13. 194 E. H. Braye, I. Caplier, R. Saussez, Tetrahedron 1971, 27, 5523.

196. M. E. Woodhouse, F. D. Lewis, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5586.

197. J. Holub, B. Griiner, I. Cisarova, J. Fusek, Z. Plzak, F. Teixidor, C. Vinas, B. Stibr, Inorg. Chem. 1999, 38, 2775.

198. M. F. Hawthorne, D. C. Young, T. D. Andrews, D. V. Howe, R. L. Pilling, A. D. Pitts, M. Reintjes, L. F. Warren, Jr.; P. A. Wegner. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 879.

199. A. H. Несмеянов, H. А. Волькенау, И. H. Болесова, JI. С. Полковникова, Коорд. химия, 1975,1, 1252.

200. P. J. Fagan, М. D. Ward, J. С. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1698.

201. T. P. Gill, K. R. Mann, Organometallics 1982, 1,485.

202. J. L. Schrenk, A. M. McNair, F. B. McCormick, K. R. Mann, Inorg. Chem. 1986,25,3501.

203. N. S. Crossley, J. C. Green, A. Nagy, G. Stringer, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2139.

204. L. Brandsma, Preparative Acetylenic Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1971; pill.