Катионные трехпалубные комплексы с борсодержащими циклическими лигандами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Логинов, Дмитрий Александрович

• Логинов, Дмитрий Александрович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Логинов, Дмитрий Александрович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР: Трехпалубные комплексы переходных металлов.

1.1. Трехпалубные комплексы с центральными карбоциклическими • ф лигандами.1.

1.1.1. Циклопентадиенил.:.

1.1.2. Бензол.

1.2 Трехпалубные комплексы с центральными гетероциклическими лигандами.'.

1.2.1. Фосфор- и мышьяксодержащие лиганды.

1.2.2. Борсодержащие лиганды.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ: Катионные трехпалубные комплексы с борсодержащими циклическими лигандами.

2.1. Разработка методов генерирования катионных полусэндвичевых фрагментов.'.

2.1.1. Фрагмент [(т1-С4Ме4)Со]+.

2.1.2. Фрагменты [СрМ]2+ (М = 1Ш,1г).

2.1.3. Фрагменты [(т1-9-8Ме2-7,8-С2В9Н1о)М]2+ (М = Юг, 1г).

2.2. Трехпалубные комплексы.:.

2.2.1. Трехпалубные комплексы с центральным боратабензольным лигандом.

2.2.2. Трехпалубные комплексы с центральным борольным лигандом.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Катионные трехпалубные комплексы с борсодержащими циклическими лигандами»

Открытие ферроцена в 1951 г. [1, 2] инициировало бурное развитие химии сэндвичевых соединений. В настоящее время они занимают центральное место среди металлоорганических производных переходных металлов. Исследование закономерностей, определяющих их образование, строенйе и реакционную способность — одна из приоритетных задач металлоорганической химии. Особенно важным с точки зрения фундаментальной науки является дальнейшее углубление представлений о природе химической связи металл-л-лиганд.

Трехпалубные комплексы представляют собой особый тип сэндвичевых соединений. Pix молекулы состоят из трех параллельных циклических 7г-лигандов, между которыми "зажаты" два атома переходных металлов. Первый представитель этого класса соединений - комплекс никеля [CpNi(|i-r| :rj-Cp)NiCp]+ - был получен в 1972 г. [3, 4]. Наиболее важной особенностью трехпалубных комплексов является то, что в их структуре реализуется двусторонний тип связывания циклического лиганда одновременно с двумя атомами переходных металлов. Наиболее высокую способность к двусторонней координации проявляют борсодержащие гетероциклы. На основе таких лигандов удалось синтезировать не только трех-, но и многопалубные соединения. Однако большую часть известных в настоящее время комплексов этого типа составляют анионные и нейтральные соединения, в то время как катионные комплексы остаются практически неизученными.

Целью настоящей диссертационной работы являлось получение катионных трехпалубных комплексов на основе борсодержащих гетероциклов, а также исследование их строения и реакционной способности. В качестве общего метода синтеза таких соединений предполагалось использовать электрофильные стэкинг-реакции, которые г ранее доказали свою эффективность для синтеза комплексов с циклопентадиенильным лигандом [5]. Ключевая роль в подобных реакциях принадлежит катионным металлокомплексным фрагментам, и поэтому значительное место в настоящей работе занимает развитие медодов их генерирования.

Диссертационное исследование выполнено в лаборотории комплексов переходных металлов (л-КПМ) ИНЭОС РАН при совместном руководстве д.х.н., в.н.с. А. Р. Кудинова и к.х.н., с.н.с. Д. В. Муратова. »

Отдельные части работы были выполнены при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 99-0333106) и Программы фундаментальных исследований Отделения химии и наук о материалах РАН (проект № ОХ-1).

Исследование структур синтезированных соединений было выполнено в лаборатории рентгеноструктурных исследований ИНЭОС РАН к.х.н. 3. А. Стариковой. ЯМР-спектры были получены в лаборатории ядерного магнитного резонанса ИНЭОС РАН в.н.с., к.х.н. П. В. Петровским, а спектры поглощения в УФ и видимой области - в с* лаборатории гидридов металлов ИНЭОС РАН к.х.н. Е. И. Гуцулом.

Электрохимические исследования были проведены в рамках совместной работы в Университете г. Сиена (Италия). Автор выражает искреннюю благодарность перечисленным выше сотрудникам. Кроме того, автор благодарен Д. С. Перекалину за выполнение расчетов методом ОРТ для комплекса СрСоСп-СД^ВРЬ), а также всем сотруднйкам лаборатории п-КПМ за активное участие в обсуждениях и полезных дискуссиях в ходе выполнения работы. о

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Логинов, Дмитрий Александрович

4. ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы генерирования новых катионных полусэндвичевых фрагментов [(г|-С4Ме4)Со] , [СрМ] и [(т]-9-8Ме2-7,8-С2В9Н10)М]2+ (М = Ю1, 1г). На основе этих фрагментов синтезирован большой ряд ареновых комплексов.

2. С помощью электрофильных стэкинг-реакций сэндвичевых соединений • с катионными фрагментами [(пп§)М]п+ получены новые типы трехпалубных комплексов, содержащих в мостиковом положении боратабензольный и борольный лиганды.

3. Обнаружено, что реакции фенилзамещенного борольного комплекса СрКЬ^^НдВРЬ) с частицами [(пг^)М]п+ приводят к образованию трехпалубных или ареновых комплексов. Доказано, что во всех случаях первоначальная электрофильная атака протекает преимущественно по борольному кольцу. Конечный результат реакции определяется устойчивостью промежуточно образующегося трехпалубного комплекса.

4. На примере родия и иридия синтезированы первые металлакарборановые трехпалубные комплексы с мостиковым борольным лигандом.

5. С помощью метода РСА установлено, что основной структурной особенностью исследованных трехпалубных4^ комплексов является удлинение связей в трехпалубном фрагменте М(}1-гт§)М по сравнению с соответствующими связями в моноядерных сэндвичевых соединениях.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Логинов, Дмитрий Александрович, 2005 год

1. J. Kealy, P. L. Pauson, Nature (London), 1951,168, 1039.

2. S. A. Miller, J. A. Tebboth, J. F. Tremaine, J. Chem. Soc., 1952, 632.

3. H. Werner, A. Salzer, Synth. Inorg. Met.-Org. Chem., 1972, 2, 239.

4. A. Salzer, H. Werner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1972,11, 930.

5. A. R. Kudinov, M. I. Rybinskaya, Yu. T. Struchkov, A. I. Yanovskii, P. V. Petrovskii, J. Organomet. Chem., 1987, 336, 187.

6. J. W. Lauher, M. Elian, R. H. Summerville, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc., 1976,98, 3219.

7. O. J. Scherer, Nachr. Chem. Tech. Lab., 1987, 35, 1140.

8. O. J. Scherer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1990, 29, 1104.

9. M. Scheer, E. Herrmann, Z. Chem., 1990,30,41.

10. W. Siebert, Adv. Organomet. Chem., 1980,18, 301.

11. W. Siebert, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1985, 24, 943.

12. W. Siebert, Успехи химии, 1991, 60, 1553.

13. R. N. Grimes, Chem. Rev., 1992, 92, 251.

14. R. N. Grimes, Coord. Chem. Rev., 1995,143, 71.

15. V. Beck, D. О'Hare, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 3920.

16. A. P. Кудинов, M. И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. хим., 1999, 1636.е

17. Т. L. Court, Н. Werner, J. Organomet. Chem., 1974, 65, 245.Ч

18. E. Dubler, M. Textor, H.-R. Oswald, A. Salzer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1974,13,135.

19. E. Dubler, M. Textor, H.-R. Oswald, G. B. Jameson, Acta Crystallogr., 1983, B39, 607.

20. A. P. Кудинов, Д. В. Муратов, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. хим., 1999, 798.л«

21. G. Е. Herberich, U. Englert, F. Marken, P. Hofmann, Organometallics, 1993, 12,4039.

22. A. R. Kudinov, A. A. Filchikov, М. I. Rybinskaya, Mendeleev Соттип., 1992, 64.

23. Е. J. Watson, К. L. Virkaitis, Н. Li, A. J. Nowak, J. S. D'Acchioli, К. Yu, G. В. Carpenter, Y. K. Chung, D. A. Sweigart, Chem. Commun., 2001, 457.

24. J. J. Schneider, R. Goddard, S. Werner, C. Krüger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1991, 30, 1124.

25. A. Salzer, H. Werner, Synth. Inorg. Met.-Org. Chem., 1972, 2, 249.

26. A. P. Кудинов, А. А. Фильчиков, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. хим., 1999, 1364.

27. G. Е. Herberich, U. J. Jansen, Organometallics, 1995,14, 834.

28. A. R. Kudinov, E. V. Mutseneck, D. A. Loginov, Coord. Chem. Rev. 248 (2004)571.

29. А. Р. Кудинов, П. В. Петровский, В. И. Мещеряков, М. И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. хим., 1999, 1368.

30. А. Р. Кудинов, М. И. Рыбинская, Д. С. Перекалин, В. И. Мещеряков, Ю. А. Журавлев, П. В. Петровский, А. А. Корлюков, Д. Г. Голованов, К. А. Лысенко, Изв. АН, Сер. хим., 2004,1879.

31. A. W. Duff, К. Jonas, R. Goddard, H.-J. Klaus, С. Krüger, J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 5479.

32. W. M. Lamanna, J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 2096.

33. W. M. Lamanna, W. B. Gleason, D. Britton, Organometallics,*1987, 6,1583.

34. F. A. Cotton, P. A. Kibala, W. A. Wojtczak, J. Am. Chem. Soc., 1991,113, 1462. I

35. S. I. Troyanov, A. Meetsma, J. H. Teuben, Inorg. Chim. Acta, 1998,271, 180. J. L. Priego, L. H. Doerrer, L. H. Rees, M. L. H. Green, Chem. Commun.,2000, 779.

36. J. J. Schneider, U. Denninger, O. Heinemann, С. Krüger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 592.

37. P. Н. М. Budzelaar, N. N. P. Moonen, R. de Gelder, J. M. M. Smits, A. W. Gal, Chem. Eur. J., 2000, 6, 2740.

38. J. J. Schneider, D. Spickermann, D. Bläser, R. Boese, P. Rademacher, T. Labahn, J. Maguli, C. Janiak, N. Seidel, К. Jacob, Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 1371.

39. S. Т. H. Willems, P. H. M. Budzelaar, N. N. P. Moonen, R. de Gelder, J. M. M. Smits, A. W. Gal, Chem. Eur. J., 2002, 8, 1310.

40. G. E. Herberich, В. Ganter, Organometallics, 1997,16, 522.

41. A. P. Кудинов, Д. А. Логинов, С. H. Ашихмин, А. А. Фильчиков, JI. С. Шульпина, П. В. Петровский, Изв. АН, Сер. хим., 2000, 1647.

42. G. Е. Herberich, В. Ganter, U. Englert, Struct. Chem., 1998, P, 359.

43. G. E. Herberich, В. Ganter, Inorg. Chem. Commun., 2001, 4, 100.

44. P. B. Hitchcock, J. A. Johnson, J. F. Nixon, Organometallics, 1995,14,4382.

45. O. J. Scherer, T. Brück, G. Wolmershäuser, Chem. Ber., 1989,122, 2049.

46. O. J. Scherer, C. Blath, G. Wolmershäuser, J. Organomet. Chem., 1990, 387, C21.

47. A. P. Кудинов, Д. А. Логинов, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. хим., 1998,1625.

48. A. R. Kudinov, D. A. Loginov, Z. A. Starikova, P. V. Petrovskii, М. Corsini, P. Zanello, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 3018.

49. В. Rink, О. J. Scherer, G. Heckmann, G. Wolmershäuser, Chem. Ber., 1992, 125, 1011. ^

50. A. P. Кудинов, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, 'Йзв. АН, Сер. хим., 1999,1374.

51. A. L. Rheingold, М. J. Foley, P. J. Sullivan, J. Am. Chem. Soc., 1982,104, 4727.

52. O. J. Scherer, J. Schwalb, G. Wolmershäuser, W. Kaim, R. Gross, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1986,25, 363.

53. O. J. Scherer, W. Wiedemann, G. Wolmershäuser, J. Organomet. Chem., 1989, 361, Cll.

54. L. Y. Goh, R. C. S. Wong, C. K. Chu, T. W. Hambley, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 977.

55. O. J. Scherer, W. Wiedemann, G. Wolmershäuser, Chem. Ber., 1990,123, 3.

56. E. D. Jemmis, A. C. Reddy, Organometallics, 1988, 7,1561.

57. W. Tremel, R. Hoffinann, M. Kertesz, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2030.

58. A. K. Hughes, V. J. Murphy, D. O'Hare, J. Chem. Soc., Chem. Commun 1994,163.

59. M. Scheer, K. Schuster, A. Krug, H. Härtung, Chem. Ber./Recueil, 1997,130, 1299.

60. G. E. Herberich, in: G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel (Eds.), Comprehensive Organometallic Chemistry, vol. 1, Pergamon Press, New York, 1982, p. 381.

61. G. E. Herberich, in: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson (Eds.), Comprehensive Organometallic Chemistry II, vol. 1, Pergamon Press, New York, 1995, p. 197.

62. G. E. Herberich, J. Hengesbach, U. Kölle, G. Huttner, A. Frank, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1976,15,433.

63. G. E. Herberich, J. Hengesbach, G. Huttner, A. Frank, U. Schubert, J. Organomet. Chem., 1983, 246, 141.

64. G. E. Herberich, B. Hessner, W. Boveleth, H. Lüthe, R. Saive, L. Zelenka, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1983, 22, 996.

65. G.E. Herberich, W. Boveleth, B. Hessner, D.P.J. Koffer, M. Negele, R. Saive, J. Organomet. Chem., 1986, 308, 153.

66. G. E. Herberich, I. Hausmann, N. Klaff, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 25,319.

67. G. E. Herberich, I. Hausmann, B. Hessner, M. Negele, J. Organomet. Chem., 1989,362,259.

68. G. Е. Herberich, В. Hessner, R. Saive, J. Organomet. Chem., 1987, 319, 9.

69. G. E. Herberich, U. Büschges, B. Hessner, H. Lüthe, J. Organomet. Chem., 1986, 312, 13.

70. G. E. Herberich, U. Büschges, Chem. Ber., 1989,122, 615.

71. G. E. Herberich, H. J. Eckenrath, U. Englert, Organometallics, 1997, 16, 4292.

72. G. E. Herberich, H. J. Eckenrath, U. Englert, Organometallics, 1997,16, 4800.

73. G. E. Herberich, H. J. Eckenrath, U. Englert, Organometallics, 1998,17, 519.

74. G. E. Herberich, B. Hessner, J. А. K. Howard, D. P. J. Koffer, R. Saive, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1986,25, 165.

75. G. E. Herberich, D. P. J. Koffer, К. M. Peters, Chem. Ber., 1991,124, 1947. G. E. Herberich, B. J. Dunne, В. Hessner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989,28, 737.

76. G. E. Herberich, U. Büschges, B. A. Dunne, В. Hessner, N. Klaff, D. P. J. Koffer, K. Peters, J. Organomet. Chem., 1989, 372, 53.

77. G. E. Herberich, H. Ohst, Chem. Ber., 1985,118, 4303.

78. H. Yan, А. M. Beatty, Т. P. Fehlner, J. Organomet. Chem., 2003, 680, 66.о 1

79. Т. J. Woodman, M. Thornton-Pett, M. Bochmann, Chem. Commun., 2001, 329.

80. K.-F. Wörner, J.-K. Uhm, H. Pritzkow, W. Siebert, Chem. Ben, 1990,123, 1239. ^

81. K.-F. Wörner, W. Siebert, Z Naturforsch., 1989, 44B,.1211.

82. G. E. Herberich, B. Hessner, M. Hostalek, J. Organomet. Chem., 1988, 355, 473.

83. G. E. Herberich, B. Hessner, G. Huttner, L. Zsolnai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981,20,472.

84. W. Siebert, K. Kinberger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1976,15, 434.

85. W. Siebert, T. Renk, K. Kinbergei*, M. Bochmann, C. Krüger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1976,15, 779.

86. J. Edwin, W. Siebert, C. Krüger, J. Organomet. Chem., 1985, 282, 297.

87. W. Siebert, C. Böhle, C. Krüger, Y.-H. Tsay, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1978,17, 527.

88. W. Siebert, W. Rothermel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1977,16, 333.

89. W. Siebert, W. Rothermel, C. Böhle, C. Krüger, D. J. Brauer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1979,18, 949.

90. W. Siebert, C. Böhle, C. Krüger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1980,19, 746.

91. G. E. Herberich, U. Englert, U. Pubanz, J. Organomet. Chem., 1993, 459, 1.

92. G. E. Herberich, U. Englert, B. Ganter, C. Lamertz, Organometallics, 1996, 15, 5236.

93. J. Edwin, M. Bochmann, M.C. Böhm, D.E. Brennan, W.E. Geiger, C. Krüger, J. Pebler, H. Pritzkow, W. Siebert, W.-Swiridoff, H. Wadepohl, J. Weiss, U. Zenneck, J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 2582.

94. J. Edwin, M. C. Böhm, N. Chester, D. M. Hoffman, R. Hoffmann, H. Pritzkow, W. Siebert, K. Stumpf, H. Wadepohl, Organometallics, 1983,2,1666.

95. T. Kuhlmann, W. Siebert, Z. Naturforsch., 1985, 40B, 167.

96. W. Siebert, J. Edwin, H. Wadepohl, H. Pritzkow, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1982,21,149.

97. J. M. Forward, D. M. P. Mingos, W. Siebert, J. Hauss, H.R. Powell, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 1783.

98. T. Deforth, H. Pritzkow, W. Siebert, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 681.

99. D. C. Beer, V. R. Miller, L. G. Sneddon, R. N. Grimes, M. Mathew, G. J. Palenik, J. Am. Chem. Soc., 1973,95, 3046.

100. R. N. Grimes, D. C. Beer, L. G. Sneddon, V. R. Miller, R. Weiss, Inorg. Chem., 1974,13,1138.

101. V. R. Miller, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4213.

102. J.H. Davis, Jr., E. Sinn, R.N. Grimes,/. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4776.

103. A. Fessenbecker, M. D. Attwood, R. F. Brya, R. N. Grimes, M. K. Woode, M. Stephan, U. Zenneck, W. Siebert, Inorg. Chem., 1990,29, 5157.

104. K. Kawamura, M. Shang, O. Wiest, T. P. Fehlner, Inorg. Chem., 1998, 37, 608.

105. S. Ghosh, A. M. Beatty, T. P. Fehlner, J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 9188.

106. C. White, S. J. Thompson, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 1654.

107. S. L. Grundy, P. M. Maitlis, J. Organomet. Chem., 1984,272, 265.

108. M. A. Bennett, T. W. Matheson, J. Organomet Chem., 1979,175, 87.

109. T. P. Gill, K. R. Mann, Inorg. Chem., 1980,19, 3007.

110. T. P. Gill, K. R. Mann, J. Organomet. Chem., 1981, 216, 65.

111. P. F. T. Schirch, V. Boekelheide, J. Am. Chem. Soc., 1981,103, 6873.

112. R. T. Swann, V. Boekelheide, J. Organomet. Chem., 1982,231,143. 1,5 A. R. Koray, J. Organomet Chem., 1982,232, 345.

113. C. C. Lee, U. S. Gill, M. Iqbal, C. I. Azogu, R. G. Sutherland, J. Organomet. Chem., 1982, 231, 151.

114. C. C. Lee, M. Iqbal, U. S. Gill, R. G. Sutherland, J. Organomet. Chem., 1985, 288, 89.1,8 A. M. McNair, J. L. Schrank, K. R. Mann, Inorg. Chem. 1984,23,2633.

115. M. V. Boutovskii, U. Englert, A. A. Fil'chikov. G. E. Herberich, U. Koelle, A. R. Kudinov, Eur. J. Inorg. Chem., 2002,2656.

116. M. R. Cook, P. Härter, P. L. Pauson, J. Sraga, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1987, 2757.

117. M. R. Cook, P. L. Pauson, Organometallics, 1989, 8, 188.

118. R Bruce, P. M. Maitlis, Can. J. Chem., 1967,45, 2017.

119. E. L. Muetterties, J. R. Bleeke, A. C. Sievert, Organomet Chem., 1979,178, 197.

120. A. C. Sievert, E. L. Muetterties, Inorg. Chem. 1981,20, 489.

121. А. N. Nesmeyanov, I. F. Leshchova, Y. A. Ustynyuk, Ye. I. Sirotkina, I. N. Bolesova, L. S. Isayeva, N. A. Vol'kenau, Organomet. Chem., 1970,22, 689.

122. N. A. Vol'kenau, I. N. Bolesova, L. S. Shul'pina, A. N. Kitaigorodskii, D. N. Kravtsov, Organomet. Chem., 1985,288, 341.

123. E. V. Mutseneck, D. A. Loginov, D. S. Perekalin, Z. A. Starikova, D. G. Golovanov, P. V. Petrovskii, P. Zanello, M. Corsini, F. Laschi, A. R. Kudinov, Organometallics, 2004, 23, 5944.

124. P. Espinet, P. M. Bailey, R. F. Downey, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1980, 1048.

125. D. A. Herebian, C. S. Schmidt, W. S. Sheldrick, C. van Wüllen, Eur. J. Inorg. Chem., 1998,1991.

126. С. M. Alvarez, R. J. Angelici, A. Sygula, R. Sygula, P. W. Rabideau, Organometallics, 2003, 22, 624.

127. J. W. Kang, K. Moseley, P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 5970.

128. J. Powell, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., A, 1968, 583.

129. R. J. Angelici, E. O. Fischer, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3733.

130. J. Chatt, L. M. Venanzi, J. Chem. Soc., 1957, 4735.

131. G. Giordano, R. H. Crabtree, Inorg. Synth., 1979,19,218.

132. H. Yamazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1971, 44, 582.1 77

133. А. А. Безрукова, В. С. Хандкарова, В. Г. Адрианов, Ю. Т. Стручков, А. 3. Рубежов, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1987,2071. 4

134. В. F. G. Johnson, J. Lewis, D. J. Yarrow, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1972, 2084. /'"

135. W. J. Bowyer, J. W. Merkert, W. E. Geiger, Organometallics, 1989, 8,191.

136. C. White, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc., A, 1971, 3322.

137. B. Klingert, G. Rihs, J. Inclus. Phenom. Mol., 1991,10, 255.

138. D. Buchholz, L. Zsolnai, G. Huttner, D. Astruc, J. Organomet. Chem., 2000, 593-594,494.

139. A. I. Philippopoulos, N. Hadjiliadis, С. Е. Hart, В. Donnadieu, Р. С. Мс Gowa, R. Poilblanc, Inorg. Chem., 1997, 36,1842.

140. J. Jeffery, R. J. Mawby, M. B. Hursthouse, N. P. C. Walker, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1411.

141. M. I. Bruce, J. R. Rodgers, J. K. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun.,1981, 1253.1461. A. Guzei, A. L. Rheingold, J. E. Collins, M. P. Castellani, Z Krist.-New Cryst. St., 1998,213,431.

142. M. Maekawa, N. Hashimoto, T. Kuroda-Sowa, Y. Suenaga, M. Munakata, Anal. Sci., 2001,17,1361.

143. S. Ogo, H. Chen, M. M. Olmstead, R. H. Fish, Organometallics, 1996,15, 2009.

144. M. Maekawa, N. Hashimoto, T. Kuroda-Sowa, Y. Suenaga, M. Munakata, Inorg. Cim. Acta, 2002, 328,254.

145. R. N. Grimes, in: G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel (Eds.), Comprehensive Organometallic Chemistry, vol. 1, Pergamon Press, New York,1982, p. 373.

146. R. N. Grimes, in: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson (Eds.), Comprehensive Organometallic Chemistry II, vol. 1, Pergamon Press, New York, 1995, p. 459.

147. A. P. Кудинов, P. Т. Богоудинов, П. В. Петровский, М. И.гРыбинская, Изв. АН, Сер. хим., 1999, 592. ^

148. А. Р. Кудинов, В. И. Мещеряков, П. В. Петровский," М. И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. Хим., 1999,1817.

149. A. R. Kudinov, D. S. Perekalin, P. V. Petrovskii, К. A. Lyssenko, G. V. Grintselev-Knyazev, Z. A. Starikova, J. Organomet. Chem., 2002, 657,115.

150. A. P. Кудинов, Д. С. Перекалин, П. В. Петровский, Изв. АН, Сер. Хим., 2001, 1269.

151. G. Fairhurst, С. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1979, 1531.1 <7

152. A. Р. Кудинов, Д. С. Перекалин, П. В. Петровский, Г. В. Гринцелев-Князев, Изв. АН, Сер. Хим., 2002, 1775.

153. N. L. Douek, A. J. Welch, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 1917.

154. G. E. Herberich, H. Ohst, Adv. Organomet. Chem. 1986, 25, 199.

155. G. E. Herberich, in Advances in Boron Chemistry (Ed.: W. Siebert), The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1997; Special Publication No. 201, p. 211.

156. G. C. Fu, Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 101.

157. B. Ganter, Doctoral Dissertation, Technische Hochschule Aachen, Aachen, Germany, 1997.

158. R. F. Winter, W. E. Geiger, Organometallics 1999,18,1827.

159. C. Lamertz, Doctoral Dissertation, Technische Hochschule Aachen, Aachen, Germany, 1996.

160. Structure Correlation, (Eds.: H. B. Burgi, J.D. Dunitz), VCH, Weinheim-New York, 1994, Vol.2, p. 767.

161. A. J. Gordon, R. A. Ford, The Chemist's Companion, Wiley, New York, 1972, p. 82.

162. G. Fairhurst, C. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1979, 1531.

163. F. E. Hong, C. W. Eigenbrot, Т. P. Fehlner, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 949.

164. G. E. Herberich, W. Boveleth, B. Hessner, M. Hostalek, D. p! J. Koffer, M. Negele, J. Organomet. Chem., 1987,319, 311.17Л• S. P. Nolan, K. L. Martin, E. D. Stevens, P. J. Fagan, Organometallics, 1992, 11,3947.

165. Y. Morisaki, T. Kondo, T. Mitsudo, Organometallics, 1999,18, 4742.

166. M. E. Navarro-Clemente, P. Juarez-Saavedra, M. Cervantes-Vazquez, M. A. Paz-Sandoval, A. M. Arif, R.D.Ernst, Organometallics, 2002,21, 592.17*1

167. P. Zanello, "Inorganic Electrochemistry. Theory, Practice and Application", RS-C, Cambridge, UK, 2003.

168. A. van der Ent, A. L. Onderdelinden, Inorg. Synth. 1973,14, 92.

169. M. E. Woodhouse, F. D. Lewis, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1982,104, 5586.

170. M. J. Macazaga, S. Delgado, R. M. Medina, J. R. Masaguer, J. Organomet. Chem. 1984,277, 423.

171. R. B. King, Inorg. Chem. 1966, 5, 82.

172. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 233.

173. M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Inorg. Synth. 1982,27,74.

174. C. White, A. Yates, P. M. Maitiis, Inorg. Synth. 1992, 29, 228.

175. T, D. Tilley, R. H. Grubbs, J. E. Bercaw, Organometallics 1984, 5, 274.

176. R. H. Crabtree, J. M. Quirk, H. Felkin, T. Fillebeen-Khan, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1982,12, 407.

177. Y.-K. Yan, D. M. P. Mingos, T. E. Müller, D. J. Williams, M. Kurmoo, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1735.