Химические превращения соединений, содержащих связи Si-N и Si-O в реакциях с органохлорсиланами и диоксидом углерода тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Плетнева, Мария Владимировна

• Плетнева, Мария Владимировна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Плетнева, Мария Владимировна

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1. Взаимодействие азотсодержащих органических и кремнийорганических продуктов с соединениями, содержащими С-С1 и Si-Ci связи.

1.1 Реакции органических азотсодержащих продуктов (без Si-N связи) с кремнийорганическими соединениями, содержащими только один реакционный центр - С-С1.

1.2 Реакции кремнийорганических азотсодержащих продуктов (с Si-N связью) с кремнийорганическими соединениями, содержащими только один реакционный центр - С-С1.

1.3 Реакции органических азотсодержащих продуктов (без Si-N связи) с кремнийорганическими соединениями, содержащими два реакционных центра - С-С1 и Si-Ci.

1.4 Реакции кремнийорганических азотсодержащих продуктов (с Si-N связью) с кремнийорганическими соединениями, содержащими два реакционных центра - С-С1 и Si-Ci.

1.5 Реакции органических азотсодержащих продуктов (без Si-N связи) с парой гексаметилдисилазан/диметилхлорметилхлорсилан.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Кремнийорганические производные диазолов.

2.2 Кремнийпроизводные карбазиновой кислоты.

2.3 Кремнийпроизводные оксикарбаминовой кислоты.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химические превращения соединений, содержащих связи Si-N и Si-O в реакциях с органохлорсиланами и диоксидом углерода»

Актуальность работы. Одной из фундаментальных задач, стоящих перед химиками-органиками, является создание эффективных методов, открывающих дополнительные синтетические возможности известных реагентов, особенно в их новых, порой неожиданных комбинациях, что в свою очередь позволяет синтезировать ранее неизвестные вещества, обладающие полезными свойствами.

К ним, прежде всего, относятся различные азотсодержащие соединения, в том числе производные диазолов, карбазиновой и оксикарбаминовой кислот, содержащие атомы кремния в молекуле.

Интерес к данным соединениям обусловлен разнообразием химических свойств, широким синтетическим применением, а также наличием среди них большого числа биологически активных продуктов.

Производными этих соединений являются многие вулканизующие агенты, стабилизаторы полимеров, пестициды, ингибиторы коррозии, красители, люминофоры, аппреты, исходные продукты и полупродукты в основном органическом синтезе.

Сведения об азотсодержащих кремнийорганических соединениях крайне интересны как в теоретическом - развитие теории химической связи, так и синтетическом отношениях - необычность протекания многих "тривиальных" реакций с участием органохлорсиланов.

Ранее вопросы синтеза кремнийпроизводных диазолов, оксикарбаминовой и карбазиновой кислот, изучения их физико-химических и химических свойств рассматривались известными учеными-элементоорганиками в ГНЦ РФ ГНИИХТЭОС Шелудяковым В.Д. с сотрудниками, в ИрИХ им. А.Е. Фаворского СО РАН Воронковым М.Г. и Лопыревым В.А. и в МИТХТ им. М.В. Ломоносова Кирилиным А.Д. с сотрудниками.

Представленные результаты являются развитием этих исследований, позволившим значительно расширить имеющиеся представления о химии, строении и реакционной способности данной группы кремнийорганических продуктов.

Кроме того, в настоящее время большой интерес вызывают работы с использованием инновационных подходов компьютерной и экспериментальной химии, которые к этим соединениям ранее не применялись.

Таким образом, создание новых методов получения азотсодержащих кремнийорганических соединений является одним из приоритетных направлений современной кремнийорганической химии. Это позволит не только препаративно получать ранее недоступные или труднодоступные продукты, но и изучать их физико-химические, химические и прикладные свойства. Все выше сказанное, а так же выявление возможности их дальнейшего использования, особенно в основном органическом синтезе, представляется весьма актуальным.

Целью работы является - изучение химических превращений соединений, содержащих связи БьИ и 8ьО в реакциях с органохлорсиланами и диоксидом углерода. В соответствии с поставленной целью были решены следующие задачи:

- разработка методов получения органических и кремнийорганических продуктов;

- изучение реакций карбоксилирования и ]ЧГ-силоксикарбонилирования, переаминирования и кремнийметилирования, силилирования, пересилилиро-вания и десилилирования, а также термолиза;

- исследование физико-химических свойств полученных соединений с использованием современных методов физико-химического анализа и компьютерной химии.

Научная новизна и практическая значимость полученных результатов заключается в разработке новых и усовершенствовании известных методов синтеза азотсодержащих кремнийорганических и органических соединений.

Изучены превращения кремнийпроизводных диазолов, карбазиновой и оксикарбаминовой кислот, что позволило:

- установить, что диазолы и их N-триметилсилилпроизводные взаимодействуют с диметилхлорметилхлорсиланом с образованием исключительно продуктов кремнийметилирования;

- впервые синтезировать органосилоксаны и силиловые эфиры карба-миновых кислот, содержащих диазольные фрагменты в молекуле;

- обнаружить существование согласованного перехода системы связей ClCH2SiN —> ClSiCH2N при осуществлении взаимодействия диметилхлорме-тилхлорсилана с кремнийпроизводными диазолов, самими диазолами или их смесью с гексаметилдисилазаном и предложить механизмы данного процесса;

- установить причину невозможности синтеза О-силилуретанов, содержащих диазольные фрагменты, с помощью универсального процесса - реакции N-силоксикарбонилирования;

- обнаружить ранее неизвестную N-силоксикарбонилирующую систему — N-триметилсилилилъное производное диазола/'диоксид углерода и показать, что она наряду с гексаметилдисилазаном/диоксидом углерода и органогид-ридсиланом/диоксидом углерода может быть использована в синтезе триме-тилсилилиловых эфиров карбаминовой и карбазиновой кислот;

- разработать одноколбовый - «one pot» способ получения О-силилуретанов, позволяющий исключить необходимость синтеза и выделения промежуточных продуктов;

- обнаружить факт существования бифуркатных водородных связей между молекулами триметилсилилового эфира N, N-диметилкарбазиновой кислоты;

- изучить термические превращения триметилсилилового эфира N-триметилсилил-М',1Ч'-диметилкарбазиновой и триметилсилилового эфира Ы,0-бис(триметилсилил)оксикарбаминовой кислот в присутствии фенилтри-хлорсилана, что позволило определить состав продуктов термолиза и предложить механизмы протекания этих реакций.

Полученные результаты были внедрены в образовательный процесс в виде внесения дополнений в лекционный курс: «Использование элементоорганических соединений в основном органическом синтезе и синтезе биологически активных соединений» основной образовательной программы подготовки бакалавра по направлению 240100 «Химическая технология и биотехнология» и лекционный курс: «Новейшие достижения химии элементоорга-нических соединений» основной образовательной программы магистратуры по направлению 240100 «Химическая технология» магистерская программа 240103.68 «Химия элементоорганических соединений».

Новизна и практическая значимость разработок подтверждены 2 патентами РФ.

Апробация работы и публикации. По результатам исследования опубликовано 10 печатных работ, среди них: 3 статьи в научных журналах (входящих в перечень научных изданий, рекомендуемых ВАК РФ) и получено 2 патента РФ.

Основные результаты диссертационного исследования докладывались и обсуждались на международных и Всероссийских конференциях, а так же симпозиумах: III Молодежная научно-техническая конференция «Наукоемкие химические технологии-2009», Москва, 2009; XIII Международная научно-техническая конференция «Наукоемкие технологии-2010», Иваново, 2010; XI Andrianov Conference «Organosilicon Compounds. Synthesis, Properties, Applications», Moscow, 2011; XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Волгоград, 2011; XIV Международная научно-техническая конференция «Наукоемкие химические технологии-2012», Тула, 2012.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы. Работа изложена на 147 страницах, содержит 35 таблиц и 41 рисунок. Список литературы включает 76 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Плетнева, Мария Владимировна

выводы

1. Изучены химические превращения кремнийпроизводных диазолов, карба-зиновой и оксикарбаминовой кислот в реакциях карбоксилирования и N-силоксикарбонилирования, переаминирования и кремнийметилирования, силилирования, пересилилирования и десилилирования, а также термолиза, что позволило разработать одноколбовый - «one pot» способ получения О-силилуретанов, исключающий необходимость синтеза и выделения промежуточных продуктов, снизить температуру синтеза диметиламинои-зоцианата и триметилсилилизоцианата, а также установить состав образующихся продуктов.

2. Установлено, что диазолы и их N-триметилсилилпроизводные взаимодействуют с диметилхлорметилхлорсиланом с образованием исключительно продуктов кремнийметилирования, обнаружено существование согласованного перехода системы связей ClCH2SiN —> ClSiCH2N, предложены механизмы данных процессов.

3. Впервые синтезированы органосилоксаны и О-силилуретаны, содержащие диазольные фрагменты в молекуле и установлена причина невозможности синтеза последних с помощью универсального приема - реакции N-силоксикарбонилирования.

4. Обнаружена ранее неизвестная N-силоксикарбонилируюшая система - N-триметилсилилильное производное диазола/диоксид углерода и показано, что она наряду с гексаметилдисилазаном/диоксидом углерода и органогид-ридсиланом/диоксидом углерода может быть использована в синтезе три-метилсилилиловых эфиров карбаминовой и карбазиновой кислот.

5. Изучено поведение О-силилуретанов при их термолизе в присутствии фе-нилтрихлорсилана, что позволило определить направления процессов и предложить схемы протекающих при этом реакций.

6. Методами компьютерной химии впервые изучены реакции кремнийпроизводных диазолов и оксикарбаминовой кислоты.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Плетнева, Мария Владимировна, 2013 год

1. Шелудяков, В.Д. Химия новых N-, О- и С- силилзамещенных мономеров: Дис.докт. хим. наук. М., 1981. - 346 с.

2. Козюков, В.П. Получение, свойства и применение в органическом синтезе азотсодержащих соединений кремния: Дис.докт. хим. наук. М., 1986.-391 с.

3. Трофимова, О.И. Кремнийорганические производные азотистых гете-роциклов, содержащих тетра- или пентакоординированный атом кремния: Дис. .докт. хим. наук. Иркутск., 2004. - 370с.

4. Лебедев, A.B. Новые препартивные аспекты синтеза и применения эле-ментоорганических синтонов: Дис.докт. хим. наук. М., 2010.- 341 с.

5. Белова, Л.О. Новые подходы к синтезу и применению диазотсодержа-щих кремнийорганических соединений: Дис.докт. хим. наук. М., 2011.-283 с.

6. Чернышев, Е.А. Аминопропилтриэтоксисилан / Е.А. Чернышев, О.П. Белякова, Л.К. Князева // М. НИИТЭХИМ. 1985,- С. 32.

7. Кирилин, А.Д. Прикладное использование кремнийорганических уре-танов / А.Д. Кирилин, Шелудяков В.Д., Ё.Г. Горлов, В.Ф. Миронов // М. НИИТЭХИМ. 1979,- С. 46.

8. Кирилина, Н. И. Синтез, свойства и применение амидов муравьиной и карбаминовой кислот, соедержащих кремний: Дис.канд. хим. наук. -М., 1982.- 119 с.

9. Лопырев, В. А. Химия триметилсилилазолов / В.А. Лопырев, Л.Н. Ларина, М.Г. Воронков // Ж. орг. химии. 2001. - Т. 37, № 2. - С. 165-206.

10. Кирилин, А. Д. .Ч,М-диметилгидразин как сырье при получении кремнийорганических продуктов. Синтез, свойства и методы анализа / А.Д. Кирилин, А.А Докучаев, Н.Б. Сокова, A.B. Пацкевич, Е.А. Чернышев // Ж. общ. химии. 2000. - Т. 70, № 1. С. 51-60.

11. Пат. 1140301 Франция, МПК1 C07F7/18. Alkoxysilylpropylamines / V. Jex, L. Donald. заявлено 21.01.1955; опубл. 19.07.1957.

12. Benkeser, R. A. Nitration of the Tolyltriethylsilanes / R. Benkeser, H. Lan-desman // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76, № 3. - P. 904-905.

13. Marans, N. .S Preparation of Organofluorosilanes Using Aqueous Hydrofluoric Acidl / N. S. Marans, L. H. Sommer, F. С. Whitmore// J. Am. Chem. Soc. 1951.-Vol. 73, № 11.-P. 5127-5130.

14. Пат. 2943103 США, МПК1 C07F7/18/ V. Jex, D.L. Bailey. заявлено 21.02.1958; опубл. 28.06.1960.

15. Пат. 2920095 США, МПК1 C07F7/18. Bis(alkoxysilylpropyl) amines / V. Jex, L. Donald. заявлено 21.02.1958; опубл. 28.06.1960.

16. Zappel, A. Über das Tris-(trimethylsilyl-methyl)-amin / A. Zappel // Angew. Chem. 1959,-Bd. 71. -S. 521.

17. Пат. 3592833 США, МПК1 C07F7/08, C07F7/18. Tris-(organosilylmethyl)-amines and production thereof / W. Simmler, D. Golitz. заявлено 05.05.1967; опубл. 13.07.1971.

18. Пат. 1618432 ФРГ, МПК1 C07F7/18. Tris-(organosilylmethyl)-amines and production thereof / W. Simmler, A. Montigny, D. Goelitz. заявлено 03.06.1967; опубл. 29.10.1970.

19. John, E. N. The Preparation of Aminomethylsilicon Compounds and their Derivatives. / John E. Noll, John L. Speier, B. F. Daubert // J. Am. Chem. Soc. 1951,-Vol. 73, № 17.-P. 3867-3871.

20. Fessenden, R. J A Silicon Analog of a Sympathomimetic Amine/ R. J. Fessenden, D. C. Marvin. // J. Med. Chem. 1964. - Vol. 7, № 4. - P. 561-562.

21. Пат. 2754311 США, МПК1 C07F7/10, C07F7/12. Their prelxaration / J John, R. Elliot. заявлено 16.08.1951; опубл. 10.07.1956.

22. Ахмедов, И.М. / И.М. Ахмедов, М.А. Мамедов // Докл. АН СССР. -.194,- Т.20- №. С. 29-31.

23. Шабарова 3. И. Исследования в области алкоксисиланов. IX. Метил (N-алкиламинометил)диалкоксисиланы / 3. И. Шабарова, М. Г. Воронков К.А. Андрианов, Л.М. Волкова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. - № З.-С. 321-324.

24. Маслий, Л. К. Исследования в области кремнийсодержащих амидов кислот/ Л. К. Маслий, И.Л. Доброседова // Ж.общ.химии. 1968. - Т.38, вып. 10. - С. 2582-2585.

25. Андрианов, К.А. О реакция замещения а- галоида хлорметилдиметил-хлорсилана и бис(хлорметил тетраметилдисилоксана / К.А. Андрианов, М.А. Голубенко // Докл. АН СССР. 1955. - Т.104-№ 6. - С. 725-728.

26. Niederprum, H. 2,6 und 2,5 Dïsila-piperazine / H. Niederprum, W. Simmler // Chem. Ber. - 1963. - V. 96. - P.965-975.

27. Жинкин, Д. Я. Амонолиз полифункциональных кремнийсодержащих хлорорганохлорсиланов / Д. Я. Жинкин, В. Б. Лосев // Ж.общ.химии. -1968. Т.38, вып.6. - С. 900-903.

28. Ralph, J. Silicon Heterocyclic Compounds. II. Synthesis of 3-Sila-l-heterocycloheptanesl / Ralph J. Fessenden, Marvin D. Coon // J. Org. Chem. 1964.-Vol. 29, №9.-P. 2499-2501.

29. Андрианов, К.А. О взаимодействии бис(хлорметил)тетраметилд иси-локсана с метилдиамином/ К.А. Андрианов, Л.М. Волкова // ВМС. -I960.- Т.2. С. 1261-1265.

30. Петров, А.Д. О взаимодействии а,со- ди(хлоралкил)тетраалкилдис илоксанов с этиламином / А.Д. Петров, В.М. Вдовин, К.С. Пущевская // Изв. АН СССР. Сер. хим. I960.-№ 1.-С. 143-145.

31. Андрианов, К.А. / К.А. Андрианов, В.Н. Емельянов, А.Я. Рабкина, Л.А. Лейтес, Б.Д. Лаврухин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. - №. - С. 2666.

32. Пат. 1244181 ФРГ, МПК1 C07F7/10. / Н. Niederprum, W. Simmler. заявлено 07.08.1962; опубл. 21.06.1963.

33. Aoyama, Т. Synthesis and reactions of 1-substituted 3,3-dimethylbenzod.-1,3-azasilolines / T. Aoyama, Y.Sato, H. Shirai // J. Organomet. Chem. -1976.-V. 118, № 1,-P. 1-6.

34. Родионов, E.C. Синтез и превращения 2,5-дисилапиперазинов и линейных N- и С-силилалкиламинов: Дис. канд. хим. наук. М., 1973. - 173 с.

35. Миронов, В.Ф. Механизм превращения а-силиламинов в 2,5-дисилапиперазины / В.Ф. Миронов, В. Д. Шелудяков, Е. С. Родионов // Ж. общ. химии. 1974. - Т. 44, № 7. - С. 1496.

36. Кирилин, А. Д. Синтез и химические превращения кремнийсодержа-щих производных Ы^-диметилгидразина / А.Д. Кирилин, A.A. Докучаев, Н.Б. Сокова, Е.А. Чернышев // Изв. РАН Сер. хим. 1999. - № 1. -С. 169-173.

37. Кирилин, А. Д. Взаимодействие хлорметилсиланов с аминами, гекса-метилдисилазаном и силилкарбаматами / А. Д. Кирилин, Н. Б. Сокова, Е. А. Чернышев // Изв. АН, Сер. Хим. 1994. - № 10. - С. 1798-1801.

38. Докучаев, А. А. Синтез и превращения кремнийорганических соединений с фрагментами Si-N-N и Si-C-N: Дис.канд. хим. наук. М., 1999. - 111 с.

39. Кирилин, А. Д. Синтез и химические свойства силапиперазинов и производных 1,6-диокса-3,8-диаза-5,10-дисилациклодекан-2,7-диона / А.Д. Кирилин, A.A. Докучаев, И.Н. Менчайкина, Е.А. Чернышев // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. - № 10. - С. 2407-2414.

40. Кирилин, А. Д. Использование кремнийорганических соединений в синтезе линейных и гетероциклических продуктов / А.Д. Кирилин, jlo. Белова, В.Г. Лахтин, Е.А. Чернышев // Ж. общ. химии. 2002. - Т. 72, № 12. - С. 2025-2028.

41. Комарова, Т.Н. Синтез и строение силилзамещенных имидазол-2-илиденов и их прекурсоров / Т.Н. Комарова, Л.И. Ларина, Е.В. Абрамова, Г.В. Долгушин//Ж.общ. химии. 2007. - Т.77,вып.6. - С. 1002-1005.

42. Шелудяков, В.Д. Синтез кремнийсодержащих производных 3,5-диметилпиразола, имидазола и бензимидазола / В.Д. Шелудяков, H.A. Викторов, A.C. Ткачев, Миронов В.Ф. // Ж.общ.химии. 1977. - Т.47. -№1. - С.90-96.

43. Лебедев, A.B. N-алкилирование N-триметилсилилимидазола/ В.Д.Шелудяков, А.Б. Лебедева, А.Ю. Фролов, В.В. Шатунов, О.Л. Устинова, Е.А. Ковалева // Ж.общ.химии. 2007. - №6. - С. 998-1001.

44. Wieber, M. Uber einige an benzol kondensierte siliciumhaltige heterocyclen / M. Wieber, M. Schmidt // J. Organomet. Chem. 1963. - V. 1. - P. 22-27.

45. Speier, J. Syntheses of (3-aminoalkyl) silicon compounds / J. Speier, С. Roth, J. Ryan//J. Org. Chem. 1971,-Vol. 36, № 21. - P. 3120-3126.

46. Пат. 1335705 Франция ,МПК' C07F7/10. Silanes cycliques contenant de l'azote, leur préparation et leur hydrolyse / J.L.Speier. заявлено 11.10.1961; опубл. 23.08.1963.

47. Yoder, Н.С. Reactions of the ambidentate substrate chloromethyldimethyl-chlorosilane with amines and amides / H.C. Yoder, A.J. Colleen, M. Ryan // J. Organomet. Chem. 1980. - V. 190, N 1.- P. 1-7.

48. Шелудяков, В. Д. Реакции N-кремнийметилирования кремнезамещен-ных моноэтаноламина / В. Д. Шелудяков, Э. Л. Котрикадзе, А. Д. Кирилин // Ж. общ. химии. 1984. - Т. 54, № 5. - С. 1134.

49. Grobe. J Alternative-liganden: II. Darstellung von chelat-liganden des typs (СНз)2Х81(СНз)2-СН2Х(СНз)2 (X = N und/oder P) / J. Grobe, G. Heyer // J. Organomet. Chem. 1973. - V. 61, № 3. - P. 133-145.

50. Zhdanov, A. A. Reaction of chloromethylalkoxysilanes with N-phenylaminoethoxy (alkyl) silanes / A. A. Zhdanov, V. I. Pakhomov, I. A. Arkhipov // Rus. Chem.Bull. 1970. - V. 19, № 2. - P. 2378-2380.

51. Hillyard, R. W. The structure of Some Amides Obtained from Chlorome-thyldimethylchlorosilane /R. W. Hillyard, С. M. Ryan, С. H. Yoder // J. Organomet. Chem. 1978. -V. 153, № 3. - P. 369-377.

52. Кирилин, А.Д. Синтез, свойства и прикладное использование кремне-содержащих эфиров карбаминовой, карбазиновой, муравьиной и гидро-ксикарбаминовой кислот: Дис.докт. хим. наук. М., 1991. - 225 с.

53. Simmler, W. Zur Kenntnis von funktionellen Si-Heterocyclen, II. Neue Synthesen von Sila-dioxanen, -oxathianen, -morpholinen und -piperazinen / W. Simmler // Chem.Ber. 1963. - V. 96. - P.349-356.

54. Шелудяков, В. Д. Использование кремнийсодержащих формамидов и уретанов в синтезе новых гетероциклов / В. Д. Шелудяков, Н.И. Кирилина, Э.Л. Котрикадзе, А.Д. Кирилин, Е.А. Чернышев // Ж. общ. химии. 1982. - Т. 52, № 11. - С. 2646-2647.

55. Yoder, Н.С. Trimethylsilyl and halodimethylsilylmethyl derivatives of some diamines / H.C. Yoder, A.J. Cullinane F.G. Martin // J. Organomet. Chem. -1978.-V. 210, N3,-P. 289-294.

56. Kowalski, I. N, N-Bis(halomethyldimethylsilyl acetamides and their teac-tions/ I. Kowalski, Z. Lasocki // J. Organomet. Chem. 1976. - V. 116, N l.-P. 75-82.

57. Шелудяков, В.Д. Синтез карбофункциональных кремнийорганических соединений / В.Д. Шелудяков, Н.И. Кирилина, М.Г. Кузнецова, A.B. Кисин, А.Д. Кирилин // Ж. общ. химии. 1981. - Т.51,№8. - С. 18241829.

58. Шелудяков, В. Д. Синтез карбофункциональных кремнийсодержащих уретанов и амидов кислот //В. Д. Шелудяков, Я. М. Паушкин, Н. И. Кирилина, А. Д. Кирилин // Докл. АН СССР.- 1980. Т. 254. - С. 1412

59. Пестунович, В. А. Внутримолекулярная координация Si-0 в молекулах 1-(диметилхлорсилилметил)лактамов / В. А. Пестунович, А. И. Алба-нов, М. Ф. Ларин, М. Г. Воронков, Ю. И. Бауков // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 9. - С. 2178- 2179.

60. Бауков, Ю. И. Синтез и некоторые свойства Si- замещенных N-(диметилмссилилметил)лактамов / Ю. И. Бауков, А.Г. Шипов, Е. П. Крамарова, Г.И. Оленева, А.И. Албанов, М.Г. Вороноков, В.А. Пестунович //Ж. общ. химии- 1989.-Т. 59, № 1. С. 127-145.

61. Шипов А. Г. N- метилирование лактамов с использованием кремний-содержащихреагентов / А.Г. Шипов, Ю. И. Бауков, Е. П. Крамарова, О.Б. Артамкина // Ж. общ. химии 1989. - Т. 59, № 11. - С. 2629-2630.

62. Voronkov, М. G. New Organic Compounds of Penta- and Hexaccodinate Silicon / M.G. Voronkov, V.A. Pestunovich, Y.L. Frolov // Advances in Or-ganosilicon chemistry. 1985. - P. 54.

63. Калихман, И. Д. ЯМР и флуктуация координационной связи Si<—О ди-метил(1Ч-ацетилацетамидометил)хлорсилана / И.Д. Калихман, О.Б. Банникова, Б.А. Гостевский, О.А. Вязанкина, В.А. Пестунович // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - № 7. - С. 1688.

64. Воронков, M. Г. /М. Г. Вороноков, Ю. И. Бауков, А.И. Албанов, М.Г., В.А. Пестунович, Н.Н. Власова, А.Е. Пестунович / Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - Т., № 12. - С. 2841.

65. Крамарова, Е. П. Однореакторный синтез 2,2,6,6-тетраметил-4 ацил-2,6-дисиламорфолинов / Е. П. Крамарова, В. В. Негребецкий, А.Г. Шипов, Ю. И. Бауков // Ж. общ. химии. 1994. - Т. 64, № 7. - С. 1222-1223.

66. Воронков, М. Г. Пентакординация кремния в производных амидов и гидразинов,содержащих группировку ХМе^СЩЧГ / М.Г. Воронков,

67. B.А. Пестунович, Ю.И. Бауков // Металлоорг. хим. 1991. - Т. 4, № 6.1. C. 1210-1227.

68. Кирилин, А. Д. Взаимодействие диметилхлорметилхлорсилана с О-силилуретанами и никотингидразидом в присутствии гексаметилдиси-лазана / А.Д. Кирилин, Л.О. Белова, Л.А. Жвакина, Е.А. Чернышев // Ж. общ. химии.-2003.-Т. 73, № Ю.-С. 1631-1634.1. Статьи:

69. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Плетнева М. В., Панфилова В.М., Сторо-женко П.А. Химические превращения диазолов в реакциях с диметил-хлорметилхлорсиланом // Ж. Общ. Химии, 2011, Т. 81, Вып. 2, С. 313316.

70. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Плетнева М. В., Панфилова В.М., Сторо-женко П.А., Шелудяков В.Д. Необычное протекание процессов силили-рования и N-силоксикарбонилирования диазолов// Ж. Общ. Химии, 2011, Т. 81, Вып. 7, С. 1145-1147.

71. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Плетнева М. В., Шелудяков В.Д., Корлюков A.A. Синтез и некоторые физико-химические свойства силиловых эфи-ров карбазиновой кислоты// Ж. Общ. Химии, 2011, Т. 81, Вып. 11, С. 1799-1804.1. Тезисы докладов:

72. Золотарева М.А., Панфилова В.М., Плетнева М.В., Белова Л.О. Некоторые особенности технологии синтеза кремнийорганических производных диазолов // III Молодежная научно-техническая конференция «Наукоемкие химические технологии-2009», Москва, 2009.- С. 13.

73. Белова Л.О., Плетнева М.В., Кирилин А.Д. Кремнийсодержащие диазо-лы. Синтез, свойства и технологические аспекты технологии их получения // XIII Международная научно-техническая конференция «Наукоемкие технологии-2010», Иваново, 2010.- С. 132.

74. Белова Л.О., Панфилова В.М., Плетнева М.В., Брылякова О.П., Золотарева М.А., Кирилин А.Д. Особенности синтеза кремнийорганических полиазотсодержащих соединений // XI Andrianov Conference «Organosi144

75. Белова Jl.O., Плетнева M.B., Панфилова B.M., Кирилин А.Д. Новый N-силоксикарбонилирующий реагент// XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Волгоград, 25-30 сентября 2011, Том 3, С.118.

76. Пат. 2448972 РФ, МПК7 C07F7/10. Способ получения О-силилуретанов. / А.Д. Кирилин, Л.О. Белова, Плетнева М.В. № 2010140445/04; заявлено 04.10.2010; опубл. 27.04.2012.

77. ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА ПО ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ

78. ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ21.(22) Заявка: 2010140445/04, 04.10.2010

79. Дата начала отсчета срока действия патента: 04.10.20101. Приоритет(ы):

80. Дата подачи заявки: 04.10 2010

81. Опубликовано. 27.04.2012 Бюл № 12

82. Кирилин Алексей Дмитриевич (1Ш), Белова Лия Олеговна (1Ш), Плетнева Мария Владимировна (ТШ), Панфилова Виктория Михайловна (1Ш)73. Патентообладатель(и);

83. Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ) (1Ш)

84. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-СИЛИЛУРЕТАНОВЯ00 С£> -ч! ГО57. Реферат

85. ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА ПО ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ

86. П2) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ21 >(22) Заявка. 2011122525/04, 03.06.2011

87. Дата начала отсчета срока действия патента 03.06.20111. Приоритеты)'

88. Да 1а подачп заявки 03.06.2011

89. Опубликовано 27.09.2012 Бюл. № 27

90. Кирилин Алексей Дмитриевич (RU), Белова Лия Олеговна (RU). Плетнева Мария Владимировна (RU), Панфилова Виктория Михайловна (RU), Золотарева Мария Александровна (RU)7 3) П litci i т ообла дател ь( и):

91. Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломосонова" (МИТХТ им.М В.Ломоносова) (RU)73 С1. Гч> 45»> О) ГОо> 00о

92. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-СИЛИЛУРЕТАНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ДИАЗОЛЬНЫЕ1. ФРАГМЕНТЫ57. Реферат