Синтез и реакционная способность фенилфторхлорсиланов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Зеленков, Лев Евгеньевич

• Зеленков, Лев Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зеленков, Лев Евгеньевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Г А ЛОГЕНФТОР СИ ЛАНОВ (Литературный обзор).

1.1 МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНФТОРСИЛАНОВ.

1 Л.1. Расщепление связи Si-Si.

1.1.2. Замещение атомов галогена при кремнии на фтор.

1Л.З. Реакции обмена и перераспределения между силанами.

1.1.4. Реакции замещения атомов фтора при кремнии на галогены.

1.1.5. Реакции замещения атомов углерода при кремнии на галоген.

1.1.6. Реакции замещения атомов азота при кремнии на фтор.

1.1.7. Реакции замещения атомов кислорода при кремнии на фтор.

1.1.8. Внутримолекулярные перегруппировки.

1.1.9. Взаимодействие галогенсодержащих соединений с дифторсилиленом

1.1.10. Прямой синтез фторгалогенсиланов.

1.1.11. Внедрение кремнийсодержащих частиц по связи C-F.

1.1.12. Реакции замещения атомов серы связи Si-S на галогены.

1.1.13. Замещение атомов металла при кремнии на хлор.

1.1.14. Замещение атомов водорода при кремнии на хлор.

1.2 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГАЛОГЕНФТОРСИЛАНОВ.

1.2.1 Замещение атомов галогена галогенфторсиланов с формированием Si-0 связи.

1.2.1.3 Замещение атомов галогена галогенфторсиланов с формированием SiN связи.

1.2Л.4 Замещение атомов галогена галогенфторсиланов другим галогеном

ГЛАВА 2. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНИЛФТОРХЛОРСИЛАНОВ (Обсуждение результатов).

2.1. Методы получения фенилфторхлорсиланов.

2.1.1. Формирование связи Si-Cl в фенилфторпроизводных силана на основе замещения кислорода Si-O связи.

2.1.2. Избирательное фторирование Si-O связей в алкокси(фенил)хлорсиланах.

2.1.3. Замещение атомов фтора фенилтрифторсилана на хлор.

2.1.4. Неполное фторирование фенилтрихлорсилана.

2.1.4.1. Неполное фторирование фенилтрихлорсилана фторидами металлов

2.1.4.2. Реакции обмена галогенов между фтор- и хлорсиланами.

2.2. Сравнительная реакционная способность фенилфторхлорсиланов.

2.2.1. Фенилфторхлорсилоксаны.

2.2.2. Фенилфторхлорсилазаны.

2.2.3. Реакции фенилфторхлорсиланов с гетеросилоксанами.

2.2.4. Реакции с образованием алкокси(фенил)фторсиланов.

2.2.5. Реакции с образованием ацилокси(фенил)фторсиланов.

2.2.5.1 Реакции фторхлорсиланов с триметилсилил ацилатами.

2.2.5.2. Реакции фторхлорсиланов с ангидридами карбоновых кислот.

2.2.6. Термические превращения соединений, содержащих геминальную группу X-Si-F.

2.2.6.1. Термические превращения фенилфтордисилоксанов.

2.2.6.2. Термические превращения фенилфтордисилазанов.

ГЛАВА 3. Методические подробности (Экспериментальная часть).

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакционная способность фенилфторхлорсиланов»

Актуальность работы. На сегодняшний день органические соединения кремния, содержащие связи Si-О и Si-N, нашли широкое применение в технике, промышленности и народном хозяйстве. На их основе выпускается огромное число всевозможных продуктов: гидрофобизирующие пропитки, герметики, эластомеры, замазки, пластмассы, кремнийорганические каучуки, адгезивы, масла разнообразных назначений и т.д. В связи с этим дальнейший поиск органических соединений кремния, имеющих полезные и востребованные свойства, представляется важной задачей.

Реакции расщепления связей Si-O и Si-N органилгалогенсиланами, приводящие к получению несимметричных галогенсодержащих силоксанов и силазанов, имеющих возможность дальнейшей функционализации по атомам галогена, и, таким образом, представляющих собой ценные соединения для элементоорганической химии и промышленности, являются удобными методами их синтеза. При этом в зависимости от используемого галогена реакционная способность порой может кардинально отличаться. Так, например, расщепление силоксановой связи органилхлорсиланами, как правило, протекает либо в присутствии катализаторов, либо при повышенной температуре и давлении, тогда как подобные превращения с участием органилфторсиланов протекают при комнатной температуре, вопреки тому, что энергия связи Si-Cl меньше таковой для Si-F примерно на 130-150 кДж/моль. Подобное «обратное» изменение реакционной способности, несмотря на увеличение энергии связи, побудило подробнее изучить причины наблюдаемого явления. В качестве модельных объектов изучения были выбраны смешанные органилфторхлорсиланы, т.е. силаны, содержащие одновременно Si-F и Si-Cl связи.

Целью данной работы являлся синтез и изучение реакционной способности смешанных органилфторхлорсиланов (на примере фенилфторхлорсиланов), а также некоторых соединений, получаемых на их основе.

Работа выполнена в соответствии с планом ЯШ5 Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН по теме "Si- и С-Функциональные производные тетраэдрического, гипо- и гипервалентного кремния, их аналоги и комплексные соединения микро- и макробиометаллов" (номер государственной регистрации 01200704817). Часть исследований выполнялась при финансовой поддержке междисциплинарного интеграционного проекта СО РАН № 4.17 «Новые неорганические полимерные материалы — фторосилы. Синтез, строение, изучение химических свойств и возможности применения в качестве носителей и катализаторов» и Совета по грантам Президента РФ (НШ 4575.2006.3).

Научная новизна и практическая значимость работы. Установлено, что одним из самых удобных методов получения фенилфторхлорсиланов являются реакции перераспределения галогенов между фенилтрифтор- и фенилтрихлорсиланами в присутствии А1Х3 (X = F, CI, Вг). Предложен механизм протекающих процессов.

Впервые проведены взаимодействия фенилфторхлорсиланов с гексаметилдисилоксаном и -силазаном, при этом установлено, что данные реакции протекают исключительно по связям Si-Cl, а реакционная способность смешанных фторхлорсиланов превосходит таковую для фенилтригалогенсиланов, содержащих одинаковые атомы галогена.

Показано, что реакции фенилфторхлорсиланов с гетеросилоксанами (M[OSiMe]3, М = В, РО, Sb, SiOSiMe3) протекают как реакции пересилилирования. Продукты реакции в зависимости от природы гетероатома (М = В, Sb) могут претерпевать дальнейшие превращения с с выделением 1,1,1-триметил-3-фенил-3,3-дифтордисилоксана (при реакции с PhSiF2Cl) либо с выделением 1,1,1-триметил-З-фенил-З-фтор-З-хлордисилоксана (при реакции с PhSiFCL). При М = РО, SiOSiMe3 продукты пересилилирования в комнатных условиях являются устойчивыми. j j

Обнаружено, что в указанных реакциях с гетеросилоксанами наибольшую активность проявляет фенилтрифторсилан.

Взаимодействием фенилфторхлорсиланов с ангидридами или триметилсилиловыми эфирами карбоновых кислот синтезированы ранее недоступные ацилокси(фенил)фторсиланы. При этом ангидриды карбоновых кислот проявляют в указанных реакциях повышенную реакционную способность.

Взаимодействием PhSiF3.nCln (п = 0-3) с триметилсилил(о-триметилсилокси)бензоатом впервые получены 2-фенил-2-галоген-4Л-1,3,2-бензодиоксасилин-4-оны. Проведение сравнительных модельных реакций PhOSiMe3 и PhCOOSiMe3 с PhSiF3nCln (п = 0-3) показало, что протекание этой реакции облегчается содействием со стороны двух функциональных групп (-OSiMe3 и -COOSiMe3).

Мягкий гидролиз смеси фенилфторхлорсиланов привёл к получению ранее неизвестных дифенилтетрафтордисилоксанов: 1,3-дифенил-1,1,3-трифтор-3-хлордисил океана, 1,3-дифенил-1,1-дифтор-3,3дихл ордисилоксана, 1,3-дифенил-1,3 -дифтор-1,3 -дихлордисилоксана, 1,3-дифенил-1-фтор-1,3,3-трихлордисилоксана. Их термолиз протекает с образованием фенилтрифтор- или фенилдифторхлорсилана и олигомерных хлорсилоксанов.

Установлено, что 1,1,1-триметил-3-фенил-3,3-дифтор дисилазан претерпевает полную термодеструкцию в течение 8 ч при 225 °С с образованием фенилфторциклосилазанов. В этих же условиях 1,1,1-триметил-3-фенил-3,3-дифтордисилоксан подвергается термолизу лишь незначительно.

В результате алкоголиза PhSiF3nCln (п = 0-1), наряду с ожидаемыми продуктами замещения атомов галогена, выделен фторсиликоновый полимер. Полимер имеет мезоструктуру, не связанную с пористостью, что позволяет отнести его к наноматериалам. Показано, что полимер стабилизируется включениями фторидов металлов I-III групп. Предложен механизм образования этого полимера.

Апробация работы и публикации. По результатам работы опубликовано 6 статей в российских журналах, тезисы 3-х докладов на всероссийских и международных конференциях. Результаты работы были представлены на международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века» (Санкт-Петербург, 2009), всероссийской конференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений» (Москва, 2009) и XX российской молодёжной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2010).

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 111 страницах машинописного текста, содержит 5 таблиц, 8 рисунков. Первая глава - обзор литературных данных о методах синтеза и свойствах фторгалогенсиланов. Во второй главе изложены и обсуждены результаты собственных исследований автора. Третья глава является экспериментальной частью диссертационной работы. Завершают работу выводы и список цитированной литературы (100 ссылок).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Зеленков, Лев Евгеньевич

выводы

1. Найдены оптимальные условия получения PhSiF2Cl и PhSiFCb реакцией перераспределения галогенов между PhSiF3 и PhSiCl3 в присутствии галогенидов алюминия. Предложен механизм протекающих процессов.

2. Впервые обнаружена повышенная реакционная способность фенилфторхлорсиланов в реакциях расщепления силоксановой и силазановой связей по сравнению с фенилтрихлор- и фенилтрифторсиланами. Реакции протекают исключительно с участием Si-Cl связей. Активность фенилгалогенсиланов по отношению к гексаметилдисилоксану можно отобразить рядом PhSiF2Cl > PhSiF3 > PhSiFCb, а по отношению к гексаметилдисилазану - PhSiF2Cl > PhSiFCl2 > PhSiCl3 » PhSiF3.

3. Показано, что взаимодействие фенилфторсиланов с гетеросилоксанами M(OSiMe3)3 протекает как реакция пересилилирования. В зависимости от гетероатома (OP, Si) продукт пересилирования либо является устойчивым при комнатной температуре, либо (М = В, Sb) подвергается дальнейшим превращениям до 1,1,1-триметил-3-фенил-3,3-дифтордисилоксана. При этом фенилтрифторсилан реагирует много быстрее фенилфторхлорсиланов.

4. На основе реакций фенилфторхлорсиланов с ангидридами и силиловыми эфирами карбоновых кислот разработан метод получения ранее неизвестного класса кремнийорганических соединений -ацилокси(гидрокарбил)фторсиланов. Установлено, что взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот протекает быстрее и позволяет с выходами до 90% получать ацилокси(фенил)фторсиланы.

5. Впервые синтезированы циклические силиловые эфиры салициловой кислоты, содержащие галоген при атоме кремния. Выявлено содействие со стороны двух функциональных групп кислоты протеканию процесса образования 2-фенил-2-галоген-4Я-1,3,2-бензодиоксасилин-4-онов.

6. Изучен мягкий согидролиз PhSiF2Cl, PhSiFCl2 и PhSiCl3. Получены ранее неизвестные смешанные фенилфторхлорсилоксаны. Показано, что их термический распад протекает с образованием фенилтрифтор- и фенилдифторхлорсиланов. На примере (PhSiF2)20 изучена их термодеструкция, протекающая с выделением фенилтрифторсилана и фенилфторсиланона, который далее либо циклизуется, либо внедряется в исходный силоксан. Установлено, что PhSiF2NHSiMe3 претерпевает полное превращение в течение 8 ч при 225 °С с образованием фенилфторциклосилазанов. В тех же условиях PhSiF2OSiMe3 подвергается термодеструкции лишь незначительно.

7. Алкоголиз PhSiF3.nCln (п = 0-1) приводит к образованию новых алкоксифторсиланов наряду с неорганическим фторсиликоновым полимером, обладающим мезоструктурой с периодичностью 43,3 А. Что позволяет отнести его к наноматериалам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зеленков, Лев Евгеньевич, 2010 год

1. Schumb W. С. and Gamble E. L. Fluorochlorides of silicon // J. Am. Chem. Soc. - 1932. - V. 54, 1.s. 10. - P. 3943-3949.

2. Schumb W. C. and Anderson H. H. Fluorobromides of silicon // J. Am. Chem. Soc. 1936. - V. 58, Iss. 6. - P. 994-996.

3. Wilkins C. J. The fluorination of some volatile chlorides with ammonium fluoride // J. Chem. Soc. 1951. - P. 2726-2727.

4. Booth H. S. and Swinehart C. F. The fluorochlorides of silicon // J. Am. Chem. Soc. 1932. - V. 54, N. 12. - P. 4750-4751.

5. Booth H. S. and Swinehart C. F. The Fluorochlorides // J. Am. Chem. Soc. -1935.-V. 57, N. 7.-P. 1333-1337.

6. Crriu R. J. P., Lanneau G. F. The mechanism of nucleophilic substitution at silicon. Action of organometallic reagents on chiral bifunctional silanes // J. Organomet. Chem. 1974. - Vol. 67 - P. 243-255.

7. Pike R. M., Koziski K. A. Organofluorosilanes // Organomet. Chem. Rev. -1980.-Vol. 9.-P. 41-151.

8. Booth H. S. and Stillwell W. D. Fluorination of Trichlorosilane // J. Am. Chem. Soc.- 1934.-V. 56,N. 7.-P. 1531-1535.

9. Schumb W. C. and Anderson H. H. Fluorochorobromides of Silicon // J. Am. Chem. Soc. 1937.-V. 59, N. 4.-P. 651-653.

10. Hofler F., Veigl W. Fluorochlorobromoiodosilane // Angew. Chem. Int. Ed. -1971.-V.10.-Iss.12.-P. 919-920.

11. Hofler F., Veigl W. Fluorochlorobromoiodosilane // Angew. Chem. 1971. -V.83. -N.23. -P. 977.

12. Booth H. S. and Carnell P. H. Ethyl Trichlorosilane and its Fluorination Products // J. Am. Chem. Soc. 1946. - V. 68, N. 12. - P. 2650-2652.

13. Booth H. S. and Halbedel H. S. The Fluorination of «-Propyl Trichlorosilane // J. Am. Chem. Soc. 1946. - V. 68, N. 12. - P. 2652-2654.

14. Booth H. S. and Martin W. F. Methyl Trichlorosilane and its Fluorination Products // J. Am. Chem. Soc. 1946. - V. 68, N. 12. - P. 2655-2657.

15. Booth H. S. and Suttle J. F. The preparation and Fluorination of Dimethyl and Trimethyl Chlorosilanes // J. Am. Chem. Soc. 1946. - V. 68, N. 12. - P. 2658-2660.

16. Booth H. S. and Spessard D. R. /-Propyl Trichlorosilane and its Fluorination Products // J. Am. Chem. Soc. 1946. - V. 68, N. 12. - P. 2660-2662.

17. Booth H. S. and Schwartz A. A. Preparation and Fluorination of «-Butyl Trichlorosilane // J. Am. Chem. Soc. 1946. - V. 68, N. 12. - P. 2662-2665.

18. Пат. 2436777 США. Organofluorosilanes and method of making same / Pletcher D. E., Nutting H. S., № 596812; заявл. 30.05.1945; опубл. 24.02.1948.

19. Booth H. S. and Jarry R. L. Methyldichlorosilane and its Fluorination Products //J. Am. Chem. Soc. 1949. -V. 71, N. 3. - P. 971-972.

20. Barry A. J., Gilkey J. W., Hook D. E. Preparation of arylhalosilanes // Ind. Eng. Chem. 1959,-V. 51.-N. 2.-P. 131-138.

21. Пат. 2395826 США. Preparation of chlorofluorosilanes / Hill J. W., Lindsey R. V., Wiley R. H., № 530398; заявл. 10.04.1944; опубл. 05.03.1946.

22. Lindsey R. V. Jr. Preparation and reactions of dichlorodifluorosilane // J. Am. Chem. Soc. 1951,-V. 73, N. l.-P. 371-373.

23. Anderson H. H. The redistribution reaction in substituted fluorosilanes. Iodofluorosilanes // J. Am. Chem. Soc. 1950. -V. 72, Is. 5. - P. 2091-2093.

24. Anderson H. H. Silicon Halides, isocyanates, isothiocyanates and Esters // Angew. Chem. 1954. - V. 66, N. 22. - P. 714.26.1shikawa N., Kuroda K. // Kogyo Kagaku Zasshi 1969. - V. 72. - N. 12. - P. 2602-2605.

25. Kuroda К., Ishikawa N. Organic fluorine-silicon compounds. XI. Preparation and properties of silicon-functional phenylfluorosilanes and poly(phenylfluorosiloxane) // Kogyo Kagaku Zasshi 1971. - V. 74. -N. 10. -P. 2132-2137.

26. Shmeif3er M., Jenker H. Uber reaktionen siliciumtetrarfluorids // Z. Naturforsch.- 1952.-B. 7b.-H. 3.-P. 191-192.

27. Eaborn C. Organosilicon compounds. Part V. The reaction between organofluorosilanes and aluminium halides // J. Chem. Soc. — 1953. — P. 495501.

28. Воронков M. Г., Чернов H. Ф., Декнна Т. А. Взаимодействие солей ртути с Si-замещенными фенилсилана C6H5SiX3 // ДАН. 1976. - Т. 230. - №. 4. -С.853-855.

29. Frohn Н. J., Giesen М., Klose A., Lewin A., Bardin A. A. A convenient preparation of pentafluorophenyl(fluoro)silanes: reactivity of pentafluorophenyltrifluorosilane // J. Organomet. Chem. 1996. - V. 506. -Iss. 1-2.-P. 155-164.

30. Moscony J. J., MacDiarmid A. G. Synthesis of methylfluorosilicates and trifluorosilyl ethers of amines // Chem. Commun. 1965. - Iss. 14. - P. 307308.

31. Grosse-Ruyken H. Eine neue method zur darstellung von fluorsilanen // Angew. Chem. 1954. - V.66. - N. 23. - P. 754.

32. Пат. 2927938 США. Preparation of chlorofluorosilanes by the selective fluorination of chloroalkoxysilanes with boron trifluoride / Cohen M. S., Green J., № 619945; заявл. 02.11.1956; опубл. 08.03.1960.

33. Носков В. Г., Калинина JI. Н., Энглин М. А. Получение метоксифторсилапов и некоторые их свойства // ЖОХ. 1972. - Т. 42. -Вып. 9. - С. 2028-2030.

34. Haszeldine R. N., Marklow R. J. Polyfluoroalkyl compounds of silicon. Part I. Reaction of trichlorosilane with tetrafluoroethylene // J. Chem. Soc. 1956. -P. 962-970.

35. Birchall J. M., Gilmore G. N., Haszeldine R. N. Carbene chemistry. Part V. Route to dichlorocarbene in the vapour phase // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I. 1974. - N. 22. - P. 2530-2531.

36. Anderson F., Birchall J. M., Haszeldine R. N., Tyler B. J. Carbene chemistry. Part VII. Thermal decomposition of trichlorotrifluorosilane: a kinetic investigation // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1975. -N. 10. - P. 1051-1054.

37. Bevan W. I., Haszeldine R. N., Middleton J., Tipping A. E. Carbene chemistry. Part VI. Preparation and pyrolysis of (l,l-difluoroethyl)silanes // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1975. -N. 3. - P. 252-256.

38. Fernandes T. R., Haszeldine R. N., Tipping A. E. Novel thermal decomposition of l-bis(trifluoromethyl)aminoxyl.alkylsilanes // J. Fluor. Chem. 1975. - V. 6. — Iss. 2.-P. 195-200.

39. Burger H., Moritz P. Novel (fluoromethyl)silicon derivatives from (fluorodibromomethyl)silane precursors // Organometallics 1993. - V. 12. -Is. 12.-P. 4930-4939.

40. Пат. 2840588 США. Process for the preparation of difluorosilylene and the polymer thereof / Pease D. C. № 573075; заявл. 22.03.1956; опубл. 24.06.1958.

41. Пат. 3026173 США. Preparation of dihalodifluorosilanes / Pease D. C. № 717297; заявл. 25.02.1958; опубл. 20.03.1962.

42. Margrave J. L., Sharp K. G., Wilson P. W. Silicon-fluorine chemistry VIII. The reaction of silicon difluoride with iodine and the properties of some iodofluorosilanes // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1970. - V. 32. - Iss. 6. - P. 18131816.

43. Margrave J. L., Sharp K. G., Wilson P. W. Silicon-fluorine chemistry IX. The reaction of silicon difluoride with iodtrifluoromethane // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1970.-V. 32. -Iss. 6.-P. 1817-1825.

44. Suresh B. S., Thompson J. C. Reaction of silicon difluoride with halogens: reinvestigation // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1987. - Is. 5. - 1123-1126.

45. Lau C. and Thompson J. C. The reactions of silicon difluoride with carbon disulfide and disulfur dichloride // Inog. Nucl. Chem. Lett. 1977. - V. 13. - P. 433-436.

46. Hwang Т., Pai Y., Liu C. Reaction of difluorosilylene with halogen-substituted ethylenes. A reinvestigation of the reaction mechanism // J. Am. Chem. Soc. — 1980. V. 102. - Is. 25. - P. 7519-7524.

47. Liu C., Hwang T. Reaction of vinyl chloride with difluorosilylene by cocondensation // J. Am. Chem. Soc. 1979. - V. 101. - Is. 11. - P. 29962999.

48. Пат. 2651651 США. Silicon halides containing Ouorocarbon radicals / Simons J. H., Dunlap R. D. № 91423; заявл. 04.05.1949; опубл. 08.09.1953.

49. Izard E. F., Kwolek S. L. Reaction of perfluoroalkyl chlorides with silicon // J. Am. Chem. Soc. 1951.-V. 73, N. 3.-P. 1156-1158.

50. Пат. 2889348 США. Fluorosilane manufacture / Fitch F. Т., № 519001; заявл, 29.06.1955; опубл. 02.06.1959.

51. Пат. 3270070 США. Process for the production of hydrofluoroaromatic compounds / Haszeldine R. N., Birchall J. M., № 399126; заявл. 19.04.1961; опубл. 30.08.1966.

52. Birchall J. M., Daniewski W. M., Haszeldine R. N., Holden L. S. Polyfluoroarenes. Part VII. The photochemical reactions of trichlorosilane and trimethylsilane with hexafluorobenzene // J. Chem. Soc. 1965. - P. 67026707.

53. Пономаренко В. А., Игнатенко M. А. Химия фторкремнийорганических соединений. Москва: Наука, 1979. - 192 с.

54. Birchall J. M., Haszeldine R. N., Newlands M. J., Rolfe P.H., Scott D. L., Tipping A. E., Ward D. Organosilicon chemistry. Part VIII. 2-(Pentafluorophenyl)ethylsilyl compounds and related polymer // J. Chem. Soc. (A) 1971. - V. 23. - P. 3760-3764.

55. Вакс E. А., Вайнштейн Б. И. Радиационно-химический синтез полифторароматических производных кремния под действием ускоренных электронов//ЖОХ. 1975.-Т. 45.-Вып. 6.-С. 1315-1322.

56. Вайнштейн Б. И., Вакс Е. А. Радиационно-химическое получение арилфторхлорсиланов // ЖОХ. 1976. - Т. 46. - Вып. 9. - С. 2052-2056.

57. Вакс Е. А., Вайнштейн Б. И. Радиационно-химический синтез дихлортрифторфенильных и дихлор(трифторметил)фенильных производных кремния // ЖОХ. 1977. - Т. 47. - Вып. 4. - С. 782-785.

58. Вакс Е. А., Вайнштейн Б. И. Радиационно-химический синтез этиларилгалогенсиланов // ЖОХ. 1978. - Т. 48. - Вып. 5. - С. 1151-1155.

59. Sharp К. G., Margrave J. L. Silicon-fluorine chemistry. VII. Reaction of silicon difluoride with hydrogen sulfide // Inorg. Chem. 1969. - V. 8. - N. 12. - P. 2655-2658.

60. Hagen A. P., MacDiarmid A. G. Synthesis and properties of trifluorosilyl cobalt tetracarbonyl // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1970. - V.6. - Iss. 3. - P. 345-347.

61. Cradock S., Ebsworth E. A. V., Hosmane N. Reaction of tin(IV) chloride with silyl compounds. Part I. Reactions with inorganic silyl compounds // J. Chem. Soc. Dalton. Trans.- 1975.-N. 16/17.-P. 1624-1628.

62. Margrave J. L., Sharp K. G., Winston P. Silicon-fluorine chemistry. IX. Reaction of silicon difluoride and silicon tetrafluoride with water and some reactions of tetrafluorodisiloxane // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V. 90. -N. 6. -P. 1530-1532.

63. Kunai A., Sakurai Т., Toyoda E., Ishikawa M. Selective synthesis of fluoro-, fluorohydro-, and chlorofluorosilanes from hydrosilanes with the use of a CuCl2(CuI)/KF reagent // Organometallics 1996. - V. 15 - Is. 10. - P. 24782482.

64. Emeleus H. J., Heal H. G. The ethoxyfluorosilanes // J. Chem. Soc. 1949. - P. 1696-1699.

65. Вороноков M. Г., Милешкевич В. П., Южелевский Ю. А. Силоксановая связь. Новосибирск: Наука - 1976. - 413 с.

66. Борисов С. Н., Воронков М. Г., Долгов Б. Н. Галогениды алюминия и органические соединения кремния // Успехи химии — 1957. — Т. 26. — Вып. 12.-С. 1388-1433.

67. А.С. 1202245 СССР, МКИ С 07F 7/12. Способ получения органил(триметилсилокси)фторсиланов // Басенко С. В., Мирсков Р. Г., Гебель И. А., Воронков М. Г. опубл. 01.09.1985. БИ № 28. - С. 259.

68. Voronkov М. G., Basenko S. V., Gebel I. A., Vitkovskii V. Yu., Mirskov R. G. Cleavage of siloxanes with organyltrifluoro- and diorganyldifluorosilanes // J. Organomet. Chem. 1992. - Vol. 433. - P. 1-9.

69. Басенко C.B., Зеленков JI.E., Воронков М.Г. Необычные реакции фенил(фтор)хлорсиланов PhSiF3.nCln // Тез. докл. Международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века». Санкт-Петербург. - 2009. - С. 360.

70. Басенко С. В., Зеленков J1. Е., Воронков М. Г., Албанов А. И. Фенил(триметилсилокси)фторсилоксаны PhSi(OSiMe3)nF3./2 // ЖОХ. -2009. Т. 79. - Вып. 6. - С. 911-913.

71. Басенко С. В., Зеленков JI. Е., Воронков М. Г. Новые фенил(фтор)хлордисилоксаны и -силазаны // Тез. докл. Всероссийскойконференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений». Москва. - 2009. - С. 98.

72. Басенко С.В., Воронков М.Г., Зеленков JI.E., Албанов А.И. Необычные превращения группировки PhSiFCl // ДАН. 2009. - Т. 428, № 2. - С. 191193.

73. Schraml J., Bellama J. M. in Determanation of organic structure by physical methods: Nachod F. C. and Phillips W. D. eds. New York: Academic Press. -1976.-Vol. 6.-P. 213.

74. Harris R. K., Kimber B. J. 29Si and 13C nuclear magnetic resonance studies of organosilicon chemistry. I. Trimethylsilyl compounds // J. Magnetic Resonance. 1975.-Vol. 17. -Iss. 2. - P. 174-188.

75. Басенко C.B., Гебель И. А., Торяштнова Д. Д. и др. Реации органилгалогенсиланов с 1,1,3,3-тетра- и гексаметилдисилазаном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. - № 5. - С.1159-1162.

76. Егорочкин А. Н., Воронков М. Г. Электронное строение органических соединений кремния, германия и олова. Новосибирск: Издат. СО РАН. -2000,-615 с.

77. Суворов Б. А. Внутримолекулярное взаимодействие в ряде соединений кремния // ЖОХ. 2006. - Т. 76. - Вып. 9. - С. 1460-1465.

78. Андрианов К. А. Методы элементоорганической химии. Кремний. М.: Наука, - 1968.-700 с.

79. Воронков М. Г., Бояркина Е. В., Гебель И. А., Албанов А. И., Басенко С. В. Расщепление связи C-Si в фенилтрифторсилане алифатическими спиртами //ЖОХ. -2005. -Т. 75.-Вып. 12.-С. 2018-2020.

80. Воронков М.Г., Басенко С.В., Бояркина Е.В.,7 Калистратова Е.Ф., Лопатин С.И., Гебель И.А., Зеленков Л.Е. Необычные превращения дифторсиланона F2Si=0 // ЖОХ. 2009. - Т. 79, вып. 2. - С. 227-232.

81. Справочник химика: под ред. Б. П. Никольского. М.: Химия. - 1967. -Т. 5.-С. 333.88.3абалов М. В., Карлов С. С., Леменовский Д. А., Зайцева Г. С. // Изв. РАН.

82. Сер. хим. 2006. - № 5. - С. 749.

83. Воронков М. Г., Басенко С. В., Гебель И. А., Витковский В. Ю, Мирсков Р. Г. Органилфторсилазаны // ДАН СССР. 1987. - Т. 293. - № 2. - С. 362-364.

84. Басенко С.В., Воронков М.Г., Зеленков Л.Е., Албанов А.И., Гебель И.А. Фенил(ацетокси)фторсиланы C6H5Si(OCOCH3)nF3-n Н ЖОХ. 2009. - Т. 79, вып. 1.-С. 161.

85. Соколов Н. Н. Методы синтеза полиорганосилоксанов. Москва-Ленинград.: Госэнергоиздат. 1959. - 197 с.

86. Kendrick Т. С., Parbhoo В., White J. W. The Chemistry of Organosilicon Compounds. Eds. Patai S. and Rappoport Z., Wiley J. Cambridge. 1989. 1289 p.

87. Voronkov M. G., Sviridova N. G. Methods of synthesis of a,co-difunctional oligosiloxanes with two organic substitutuent per unit // Rus. Chem. Rev. -1971.-Vol. 40. -№ ll.-C. 819-834.

88. Voronkov M.G., Basenko S.V. Heterolytic cleavage reactions of siloxane bond. Sov. Sci. Rev. B. Chem. Vol. 15. London: Harwood Acad. Publ. - 1990. - P. 1-83.

89. Басенко C.B., Зеленков Л.Е., Воронков М.Г., Албанов А.И. Фенил(фтор)хлордисилоксаны // ЖОХ. 2010. - Т. 80, вып. 2. - С. 217219.

90. Басенко С.В., Воронков М.Г., Бояркина Е.В., Лопатин С.И., Гебель И.А., Зеленков Л.Е. Олигофенил(фтор)силоксаны // ЖОХ. 2008. - Т. 78, вып. 8.-С. 1400-1402.11 / я

91. Гордон А., Форд P. Спутник химшоГ- М.: Мир. 1976. - 311 с.

92. Лабораторная техника органической химии: пер. с чешского. — под ред. проф. А. Н. Коста. -М.: Мир. 1966. - 752 с.

93. Jancke Н., Engelhardt G., Magi М., Lippmaa Е. 29Si-NMR-spektroskopiache Untersuchungen an Silicium-Stickstoff-Varbindungen // Z. Chem. 1973. - Jg. 13.N. 11.-P. 435-437.