Новые подходы к синтезу и применению диазотсодержащих кремнийорганических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор химических наук Белова, Лия Олеговна

• Белова, Лия Олеговна
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Белова, Лия Олеговна

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.

ГЛАВА I. КРЕМНИЙСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ , ПРОИЗВОДНЫЕ ГИДРАЗИНА.

1.1 Методы синтеза линейных кремнийсодержащих органических производных гидразина.

1.2 Физико-химические свойства линейных кремнийсодержащих органических производных гидразина.

1.3 Получение гетероциклических кремнийсодержащих органических производных гидразина.

1.4 Прикладное использование кремнийсодержащих органических производных гидразина.

1.5 Новые подходы к синтезу кремнийсодержащих органических производных гидразина

1.5.1 Синтез и физико-химические свойства кремнийсодержащих органических производных гидразина, полученных с использованием диметилхлорме-тилхлорсилана.

1.5.2 Синтез и химические превращения формгидразидов, карбазатов, дигид-разинов и аминогидразинов.

1.5.3 Способы получения и химические превращения изоцианатосила-нов.

1.5.4 Синтез и физико-химические свойства производных гидразина, полученных с использованием изоцианатосиланов.

ГЛАВА II. КАРБАМИНОСИЛАНЫ.

2.1 Карбаминосиланы. Методы получения, физико-химические свойства и области прикладного использования.

2.2 Новые подходы к синтезу карбаминосиланов.

2.2.1 Использование 3-аминопропилтриэтоксисилана и ]\[-[2-(амино-этил)-М-3-(триметоксисилил)пропил] амина в синтезе гетероциклических продуктов.

2.2.2 З-Аминопропилтриэтоксисилан и К-[2-(аминоэтил)-1\[-3-(триметокси-силил)пропил]амин — исходное сырье при получении кремнийсодержащих мочевин.

2.2.3 Переэтерификация 3-аминопропилтриэтоксисилана и >Т-[2-(аминоэтил)-К-3-(триметоксисилил)пропил] амина.

ГЛАВА III. КРЕМНИЙПРОИЗВОДНЫЕ ДИАЗОЛОВ.

3.1 Методы синтеза, физико-химические свойства и прикладное использование кремнийпроизводных диазолов.

3.2 Новые подходы к синтезу кремнийпроизводных диазолов.

3.2.1 Использование диазолов в синтезе О-силилуретанов.

3.2.2 Поведение триметилсилильных производных диазолов в реакции кремнийметилирования.

ГЛАВА IV. ПРАКТИЧЕСКОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ КРЕМНИЙПРОИЗВОДНЫХ ГИДРАЗИНА, КАРБАМИНОСИЛАНОВ И

ДИАЗОЛОВ.

4.1 Использование азотсодержащих кремнийорганических продуктов при создании полимерных материалов с уникальными свойствами.

4.2 Другие направления практического использования полученных результатов.

ГЛАВА V. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые подходы к синтезу и применению диазотсодержащих кремнийорганических соединений»

Актуальность проблемы. Азотсодержащие кремнийорганические продукты линейного и циклического строения, постоянно привлекают исследователей благодаря своей структуре и ценным прикладным свойствам.

Так, например, их используют как ускорители вулканизации, эффективные стабилизаторы полимеров, термостойкие полимеры, применяющиеся в производстве высокопрочных волокон, пленок и композитов; на основе этих соединений получают лекарственные формы, пестициды, ингибиторы коррозии, красители, люминофоры и аппреты. Очень часто, целенаправленное введение азотсодержащих кремнийорганических фрагментов позволяет получать полимерные материалы с комплексом заданных свойств.

Среди азотсодержащих кремнийорганических соединений наибольший интерес представляет группа продуктов, имеющих в своем составе два и более атома азота' - производные гидразина и диазолов, а так же карбаминоси-ланы:

Данные соединения позволяют синтезировать как линейные, так и гетероциклические продукты, использование которых очень часто приводит к получению материалов с уникальным комплексом свойств.

С целью расширения сферы познания в этой области химии, синтеза ранее неизвестных соединений, линейного и циклического строения, поиска новых областей практического использования, в том числе при создании полимерных материалов, необходимо проведение фундаментального исследования реакционной способности именно этой группы соединений, влияния природы заместителей при атомах азота и кремния на состав и строение получаемых продуктов, направленности химических процессов.

Таким образом, сочетание направленного синтеза и систематическое изучение физико-химических и прикладных свойств азотсодержащих крем-нийорганических продуктов линейного и циклического строения является актуальной проблемой, как в области химии высокомолекулярных соединений, так и в области химии элементоорганических соединений.

Цель работы. Разработка новых подходов к синтезу и применению диазот-содержащих кремнийорганических соединений, изучение процессов'образования и< особенностей молекулярной структуры при получении линейных и» гетероциклических продуктов, приводящих к созданию новых материалов с уникальным комплексом свойств.

Научная новизна полученных результатов. Разработаны новые подходы к синтезу и применению диазотсодержащих кремнийорганических соединений с аминосилильной-, карбаматной-, мочевинной-, семикарбазидной и силокса-новой группировками.

Изучена реакционная* способность азотсодержащих кремнийорганических соединений, процессы образования, и особенности молекулярной структуры, что позволило разработать общую методологию синтетически приемлемых методов получения линейных и гетероциклических продуктов в химии элементоорганических соединений.

Созданы новые материалы и реагенты: высокоэффективные вулканизующие агенты силиконовых и полисульфидных каучуков, алкоксиоргано-силоксаны, О-силилуретаны, которые впервые были использованы для получения высокомолекулярных соединений.

Изучена реакционная способность азотсодержащих кремнийорганических соединений, что позволило:

- получить ранее неизвестные линейные и гетероциклические продукты;

- установить, что взаимодействие 3-аминопропилтриэтоксисилана и КГ-[2-(аминоэтил)-Н-3-(триметоксисилил)пропил] амина с гексаметилдисилаза-ном, триметилсилиловым эфиром диэтилкарбаминовой кислоты и триметил-силилизоцианатом протекает через стадию внутри- или межмолекулярного десилилирования, а сам характер этого процесса определяется типом функциональной группы, находящейся, при атоме азота;

- обнаружить существование амидо-изоамидной таутомерии с участием триметилсилильной группы для ряда синтезированных соединений;

- установить наличие симбатного перехода от системы связей: С№СЩп№№ к новой- системе и предложить механизм; этогог процесса для производных гидразина и диазолов;

- обнаружить наличие 1,3-силатропных превращений у Ы^-диметил-Ы,-(триметилсилил)формилгидразина;

- обнаружить ранее неизвестный М-силоксикарбонштрующий реагент: триметилсилилпроизводоедиазола/ диоксид углерода и> новый высокоэффективный силилирующий• реагент — триметилсилил-производные семикарбазидов;

-провестиметодамшкомпьютерной химии: расчет электронной и молекулярной структуры М-[2-(аминоэтил)-М-3-(триметоксисилил)пропил]амина;

- оценить величину потенциальных; барьеров реакции: переаминирова-ния, а так же осуществить поиск переходных состояний.

Практическая $ значимость. Создан- новый: ускоритель вулканизации. силиконовых и полисульфидных каучуков (продукт АГ-З); разработана рецептура нового ■ кремнийорганического герметика. Наработаны опытные1 партии продуктов; Полученный материал обладает физико-механическими характеристиками; превышающими свойства серийных образцов и ускоренной- вулка-низуемостью, что позволяет рекомендовать его для серийного выпуска.

Усовершенствован способ получения высокоэффективного вулканизующего агента силиконовых каучуков (для продукта 111 -269) с использованием процессов переаминирования и десилилирования 3-аминопропилтри-этоксисилана, что позволило повысить чистоту и стабильность данного продукта при длительном хранении.

Синтезирован новый ускоритель вулканизации (с помощью реакции переаминирования триметилсилилового эфира диэтилкарбаминовой кислоты № [2-(аминоэтил)-1\Г-3 -(триметоксисилил)пропил]амином) — 2,2-диметокси-1,6,9;2-оксадиазасилекан, испытания* которого* в ФГУП «ВИАМ» ГНЦ РФ показали высокую активирующую и структурирующую способность данного продукта при отверждении композиций на основе полисульфидных каучуков.

Впервые в мировой практике разработаны высокоэффективные способы получения алкоксивинилдисилоксанов формулы [СН2=СН(1Ю)28Г120, и безхлорного обрывателя цепи С1СН281Ме2ОН, с использованием >Т,М-диме-тилгидразина и триметилсилилового эфира диэтилкарбаминовой кислоты, что дало> возможность сократить время процесса и повысить выход целевых продуктов.

Найден новый Ы-сшоксикарбонилирующий реагент: тримётилсилил-производное диазола/'диоксид углерода, что позволило использовать его в синтетически приемлемом методе получения О-силилуретанов из первичных, вторичных аминов и гидразинов.

Впервые получен кремнийорганический аналог противотуберкулезного препарата «Изониазида» — 1Ч-(2,2,6,6-тетраметил-1,4,2,6-оксадисилинан-4-ил)изоникотинамид.

Новизна и практическая^ значимость разработок подтверждены 5 патен-тамиРФ.

Научные выводы, обоснованные в данной работе, могут быть использованы как в химии высокомолекулярных соединений при создании новых материалов с уникальным комплексом свойств, так и в химии элементооргаг нических соединений при получении'продуктов линейного и циклического строения - исходного сырья в синтезе мономеров, олигомеров и полимеров.

Автор защищает:

- новые подходы к синтезу и применению диазотсодержащих кремнийорганических соединений;

- общую методологию синтетически приемлемых методов получения линейных И'гетероциклических продуктов и создание новых материалов иреаген-тов; V

- исследование строениями реакционной!способности азотсодержащих кремнийорганических- соединений, существование симбатного перехода для производных гидразина и диазолов при их взаимодействии? с диметилхлор-метилхлорсиланом или с системой гексаметилдисилазан/диметил-хлорметилхлорсилан: от системы связей а-СЩ-Зг-М к новой системе С7-57ен2-ы;

- синтез и свойства новых, азотсодержащих кремнийорганических соединений, а также их использование при создании,полимерных материалов;

- исследование процессов силилирования; переаминирования, №силоксикар-бонилирования, кремнийметилирования и десилилирования- азотсодержащих кремнийорганических соединений;

- взаимосвязь между структурой и свойствами диазотсодержащие кремнийорганических соединений5 в реакциях силилирования, пересилилирования, ацилирования, переаминирования, , карбоксилирования, Ы-силоксикар-бонилирования, переэтерификации; алкоголиза и:гидролиза;

- новое- целенаправленное прикладное направление в химии: диазотсодержащих кремнийорганических соединений: от получения; вулканизующих реагентов силиконовых- и полисульфидных каучуков с улучшенными адгезионными и эксплуатационными свойства материалов, алкоксиорганосилоксанов, новых силилирующих и М-силоксикарбонилирующих реагентов до кремнийорганического производного противотуберкулезного препарата «Изониази-да».

Личный вклад автора. Автору принадлежит решающая роль в выборе направления исследований, формулировке задач, поиске и разработке методических подходов к синтезу новых соединений, а также их использовании при получении полимерных и мономерных материалов, непосредственном исполнении экспериментальных исследований, интерпретации и обобщении полученных результатов.

Публикации и апробация работы:

По результатам исследования опубликовано 51 печатная работа, в том числе 2 обзора, 10 статей в научных журналах (входящих в перечень научных изданий, рекомендуемых ВАК РФ), 2 методических пособия для студентов и аспирантов, получено >5 патентов РФ.

Основные результаты диссертационного исследования докладывались и обсуждались на 20 международных и Всероссийских конференциях и симпозиумах (в тексте представлены наиболее значимые): Всероссийская конференция «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение», М., 2000; V Международная экологическая конференция «Экологическая безопасность и устойчивое развитие», Москва, 2001; Международная научно-техническая- конференция «Наукоемкие химические технологии»; 4' Международный симпозиум по химии и применению, фосфор-, сера- и кремнийор-ганических соединений. С-Пб, 2002; XII International Symposium of Organosi-licon CKemistry, Mexico, Guanajuato, 2002; 36 Organosilicon Sympozium, Acron, Ohio, USA, 2003; Конференция «Химия - XXI век: новые продукты», Кемерово, 2003; X Всероссийская конференция «Кремнийорганические соединения: Синтез, свойства, применение», Москва, 2005; Международная^ научно-техническая конференция «Наука и образование»; V Международная конференция «Сотрудничество для решения проблемы отходов», Харьков, 2008; XI

Andrianov Conference "Organosilicon compounds. Synthesis, Properties, Epplica-tions". Moscow, 2010.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 283 страницах машинописного текста, включая 43 таблицы, 35 рисунков и содержит разделы: введение, обсуждение результатов с обзором литературы по каждому направлению исследования, экспериментальную часть, выводы и список литературы, содержащий 341 ссылку.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Белова, Лия Олеговна

ВЫВОДЫ

1. Новые подходы к синтезу диазотсодержащих кремнийорганических соединений (производных гидразина и диазолов, а так же карбами-носиланов) позволили разработать общую методологию синтетически приемлемых методов получения линейных и гетероциклических продуктов и создать новые материалы и реагенты: высокоэффектив- , ные вулканизующие агенты силиконовых и полисульфидных каучу-ков, алкоксиорганосилоксаны, О-силилуретаны и кремнийоргани-ческое производное «Изониазида».

2. Доказано существование симбатного перехода для производных гидразина и диазолов при их взаимодействии с диметилхлорметил-хлорсиланом или с системой гексаметилдисилазан/диметил-хлорметилхлорсилан: от системы связей С1-СН2-51-Ы к новой системе С1-81-СН2-Ы и предложен механизм этого процесса:

3. С использованием методов ИК-, *Н-, 13С-, 298КЯМР, хромато-масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа для кремнийп-роизводных >1,М-диметилгидразина установлено наличие бифуркат-ных водородных связей между молекулами и 1,3-силатропных превращений, а так же неизвестных ранее продуктов в процессе пиролиза.

4. Показано, что взаимодействия карбаминосиланов: {3—аминопропил-триэтоксисилана и К-[2-(аминоэтил)-]\Г-3-(триметоксисилил)-пропил]амина} с гексаметилдисилазаном, триметилсилиловым эфиром диэтилкарбаминовой кислоты и триметилсилилизоцианатом протекают через стадии внутри- или межмолекулярного десилилиро-вания, а сам характер процесса определяется типом функциональной группы, находящейся при атоме азота.

5. Исследованы особенности химических свойств синтезированных соединений и установлено, что использование некоторых из них в качестве реагентов- в реакциях силилирования и ТЧ-силокси-карбонилирования открывает новые, более синтетически приемлемые по сравнению с известными способами, методы получения ценных в прикладном плане продуктов.

6. Прослежена взаимосвязь между структурой и свойствами диазотсо-держащие кремнийорганических соединений в реакциях силилирования, пересилилирования, ацилирования, переаминирования, кар-боксилирования, Ы-силоксикарбонилирования, переэтерификации, алкоголиза и гидролиза, что позволило оценить непосредственное влияние различных заместителей на их реакционную способность,и впервые получить карбогидразид и семикарбазид циклического строения, двадцати- и двадцативосьмичленные гетероциклы и мо-ногидразоны. I

7. Впервые методами компьютерной химии изучены структура и термодинамические'параметры для диметилхлорметилизоцианатосила-на, диметилизоцианатометилхлорсилана и И— [2—(амино-этил)—Ы—3-(триметоксисилил)пропил]амина, что позволило определить направленность имеющих место процессов изомеризации и переаминирования.

8. Создано .новое целенаправленное прикладное направление в химии диазотсодержащих кремнийорганических соединений: от получения вулканизующих реагентов силиконовых и полисульфидных каучуков с улучшенными адгезионными и эксплуатационными свойства материалов, алкоксиорганосилоксанов, новых силилирующих и 1М-силокси-карбонилирующих реагентов до кремнийорганического производного противотуберкулезного препарата «Изониазида».

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Белова, Лия Олеговна, 2011 год

1. Одрит, Л. Химия гидразина / Л. Одрит, Б. Orr. М.: И.-Л., 1954. - 237 с.

2. Греков, П. П. Органическая химия гидразина / П.П. Греков. — Киев: Техника, 1966.-235 с.

3. Брикун, И. К. Гидразин и гидроксиламин и их применение в аналитической химии / И.К. Брикун, М.Т. Козловский, Л.В. Никитина. А.-А.: Наука, - 1967. - 175 с.

4. Иоффе, Б. В. Химия органических производных гидразина / Б.В. Иоффе, М.А. Кузнецов, A.A. Потехин. Л.: Химия, 1979. - 224 с.

5. Wilmarth, W. К. Application of the Hammett Equation to the Substituted Te-trazane-Hydrazyl Radical System. II. Dissociation and Recombination' Rate Constants / W. K. Wilmarth, N. Schwartz // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77, № 17.-P. 4551-4557.

6. Wannagat, U. Hydrazin-Silicium-Verbindungen / U. Wannagat, W. Liehz // Angew. Chem. 1957. -Bd. 69. - S. 783.

7. Smith, P. A. S. Preparation of Alkyl Azides from Hydrazine Derivatives / P.A.S. Smith, J.M. Clegg, J. Lakritz // J. Org. Chem. 1958. - Vol. 23, № IT. -P.1595-1599.

8. Гольдин, Г. С. Кремнийорганические производные гидразина / Г.С. Гольдин, Л.С. Батурина. М.: НИИТЭХИМ, 1976. - 26 с.

9. Гольдин, Г. С. Органические и элементоорганические дигидразины / Г.С. Гольдин, С.Г. Федоров. М.: НИИТЭХИМ, 1977. - 50 с.

10. Кирилин, А. Д. ЭД^диметилгидразин как сырье при получении крем-нийорганических продуктов. Синтез, свойства и методы анализа / А.Д. Кирилин, А.А Докучаев; Н.Б. Сокова, A.B. Пацкевич, Е.А. Чернышев // Ж. общ. химии. 2000. - Т. 70, № 1. - С. 51-60.

11. Wannagat, U. Hydrazin-Silicium-Verbindungen. I. Mono- und Bis-(triorganosilyl)hydrazine / U. Wannagat, W. Liehr // Angew. Chem. 1958. -Bd. 70. - S. 129-136.1. V I. .242

12. Jensen, K. On the Structure of Trimethylsitylmethylhydrazine / K.Jensen, A. Holm, B. Kagi // Acta. Chem. 1965. - Vol. 19. - P. 772.

13. Fessenden, R. An Extension of and the Reversibility of the Silylamine-Amine Exchange Reaction / R. Fessenden, D.F. Crowe //J. Organomet. Chem. -1961 i-Vol. 26, № 11.-P. 4638-4641.

14. Wannagat, U. The Color of Trimethylsilyl Derivatives of Diimine / U. Wannagat, C. Kruger // Z. Anorg. Allgem. Chem; — 1964. Bd. 326. - S. 288.

15. West, R. New anionic rearrangements. VIII. 1,4-Anionic rearrangement of silylethylenediamines / R.West, M: Ishikawa, S. Murai // J. Amer. Chem. Soc. — 1968. Vol. 90, № 3. - P. 727-731.

16. Wiberg; N. Uber Derivate des Hydrazins, 2 Darstellung und einige: Eigenschaften vierfach substituierter Hydrazine (Me3E)2N-N(EMe3)2 (E=C, Si, Ge, Sn) / N;Wiberg, M. Weith // Chem: Ber. 1971. - Bd. 104, № 10; - S. 31763190.

17. Сергеева, 3. И. Синтез алкил- и диалкил-бис(1,1-диалкилгидра-зино)силанов / З.И. Сергеева, Ц. Син-Чжань, Д.Д. Цитович // Ж. общ. химии. 1960. - Т. 30, № 2. - С. 694-695.

18. Сергеева, 3. И. Поликарбамидоэфиры и поликарбамидоамидразоны / З.И. Сергеева, С. Цзян-Лань // Ж. общ. химии. 1963. - Т. 33, № 6. - С. 1874-1878.

19. Сергеева, 3. И. Новый способ синтеза кремнийорганических гидразинов / З.И. Сергеева, С. Цзян-Лань // Ж. общ. химии. 1962. — Т. 32, № 6. -С. 1987-1993.

20. Gibson, G. The Reaction of Silicon Tetrachloride with N,N-Dimethylhydrazine and Hydrazine / G. Gibson, K. Schug, J.R. Crook // Inorgan. Chem. 1963. - Vol. 2. - P. 876-878.

21. Wannagat, U. The chemistry of silicon-nitrogen compounds / U. Wannagat // Advan. Inorg. Chem. Radiochem. 1964. - Vol. 6, № 1. - P. 225-279.

22. Гольдин, Г. С. Перегидразинирование силилгидразинов / Г.С. Гольдин, Н.Л. Иванова, А.Г. Кучер // Ж. общ. химии. 1964. - Т. 35, № 5. - С. 911913.

23. Миронов, В. Ф. Силоксикарбонилирование аминов / В.Ф. Миронов, В.Д. Шелудяков, А.Д. Кирилин // Ж. общ. химии. 1976. - Т. 46, № 10. - С. 2396.

24. Wannagat, U. / Organosilicon Derivatives of 1,1-Dimetilhylhydrazine // U. Wannagat//Monatsh. Chem. 1971. - Vol. 102. - P. 1844-1849.

25. Кирилин, А. Д. Синтез и химические превращения кремнийсодержащих производных .4,1<1-диметилгидразина / А.Д. Кирилин, А.А. Докучаев, Н.Б. Сокова, Е.А. Чернышев // Изв. РАН Сер. хим. 1999. - № 1. - С. 169173.

26. Докучаев, А. А. Синтез и превращения кремнийорганических соединений с фрагментами Si-N-N и Si-C-N: Дис.канд. хим. наук. М., 1999. — 111 с.

27. Hofler, F. Under die Ttimethylsilylderivate des Methylhydrärins. Trimethyl-trimethylsislylhydrarin / F. Hofler, U. Wannagat // Monatsch. Chem. 1966. -Bd. 97, № 6. - S. 1598-1603.

28. Wannagat, U. The chemistry of silicon nitrogen compounds Organosililsubs-tituted dimethylhydrazines / U. Wannagat, F. Hofler // Monatsch. Chem. 1966. -Bd. 97, № 3. — S. 976-983.

29. Wannagat, U. Einigue news Hydrazinosilane / U. Wannagat, G. Schreiner, О. Brandetacter // Monatsch. Chem. 1965. - Bd. 96, № 6. - S. 1902-1909.

30. Кирилин, А. Д. Синтез, свойства и прикладное использование О-силилуретанов: Дис.канд. хим. наук. — М., 1978. — 132 с.

31. Фомина, А. Н. Кремнийорганические производные 1,1-диметил-гидразина: Автореф. дис.канд. хим. наук. — Иркутск, 2002. — 11 с.

32. Кирилин, А. Д. Синтез кремнесодержащих эфиров карбаминовой, кар-базиновой, муравьиной и гидроксикарбоминовой кислот: Дис.докт. хим. наук. — М., 1991.-287 с.

33. Wannagat, U. Umsetrungen des Diphenyl-diclorsilans mit Hydrazien / U. Wannagat, H. Niederprum // Angew. Chem. 1958. - Bd. 70, № 24. - S. 745751.

34. Niederprum, H. Bis-(hidrazin)-silan / H. Niederprum, U. Wannagat // Z. Anorg. Chem. 1961. - Bd. 311, № 5. - S. 270-277.

35. Шелудяков, В. Д. Синтез и рентгеноструктурный анализ силиловых эфиров карбаминовой кислоты / В.Д. Шелудяков, А.Д. Кирилину А.И. Гусев, В.А. Шаронов, В.Ф. Миронов // Ж. общ. химии. 1976. - Т. 46, № 12. -С. 2712-2719.• ■ 245

36. Wadsworth, W. S. The chemistry of dimethylamino isocyanate. A novel nitrogen ylid / W.S. Wadsworth, W.D. Emmons // J. Org. Chem. 1967. -Vol. 32, №5.-P. 1279-1285.

37. Gemser, O. Einige Silicium-Stickstoff-Spaltungsreakionen an N,N-Dimethyl-N,N'-bis(trimethylsilyl)hydrazin / O. Gemser, H. Klüver // Chem. Ber. 1970. -Bd. 103.- S. 3661-3660.

38. Wiberg, N. Uber Derivate des Hydrazins, VIII. Bis(trimethylsilyl) .amino-isocyanat und -isothiocyanat / N. Wiberg, G. Nubler // Z. Naturforsch. 1978. — Bd. 33.-S. 575-582.

39. Lwowski, W. Curtius-Rearrangement of "Ring" Azides / W. Lwowski, R. De Mauriac, T.W. Mattingly, E. Scheiffele // Tetrahedron lett. 1964. - Vol. 5, № 44.-P. 3285-3288.

40. Гольдин, Г. С. Синтез дисилилсемикарбазидов / Г.С.Гольдин, С.Н. Циамо, Т.В. Щекина, В.П. Козюков, H.A. Лукьянова // Ж. общ. химии. -1969.-Т. 39, № 10.-С. 2213-2315.

41. Гольдин, Г. С. Синтез кремнийорганических эфиров гидразинокарбо-новых кислот / Г.С. Гольдин, К.О. Авербах, М.А. Юсим, Н.С. Федотов, И.А. Лукьянова // Ж. общ. химии. 1973. - Т. 43, № 4. - С. 781-784.

42. Фомина, А. Н. Метилгидросилильные производные 1,1-диметил-гидразина в реакции гидросилилирования / А.Н. Фомина, Б.А. Гостевский, Р.Г. Мирсков, М.Г. Воронков, В.И. Рахлин, В.А. Лопырев // Ж. общ. химии. 2002. - Т. 72, № 1. - С. 59-60.

43. Гольдин, Г. С. Синтез силиламидразонов и силилгидразидинов / Г.С. Гольдин, В.Г. Поддубный, А.А. Симонова, А.Б. Каменский, Г.С. Шор // Ж. общ. химии. 1970. - Т. 40, № 6. - С. 1288-1292.

44. Гольдин, Г. С. Дииминоэфиры и диамидразоны органических и крем-нийорганических дикарбоновых кислот / Г.С. Гольдин, В.Г. Поддубный, А.А. Симонова, Е.С. Смирнова // Ж. общ. химии. 1974. - Т. 44, № 7. - С. 1514-1517.

45. Гольдин, Г. С. Поликарбамидоиминоэфиры и поликарбамидо-амидразоны / Г.С. Гольдин, В.Г. Поддубный, Е.С. Смирнова // ВМС. -1975.-Т. 17, №3.-С. 512-514. .

46. Калихман, И. Д. Триметилсилильные производные N'-замещенных гидразинов, трифторуксусной кислоты / И.Д. Калихман, О.Б. Банникова, Е.Н. Медведева, В.А. Лопырев, М.Г. Воронков // Ж. общ. химии. — 1984. — Т. 54, №2.-С. 477-481.

47. Воронков, M. Г. Пентакординация» кремния в производных амидов и гидразинов,содержащих группировку XMe2SiCH2N / М.Г. Воронков, ВА. Пестунович, Ю.И. Бауков // Металлоорг. хим. — 1991. — Т. 4, № 6. — С. 1210-1227.

48. Voronkov, М. G. New Organic Compounds of Penta- and'Hexaccodinate Silicon / M.G. Voronkov, V.A. Pestunovich, Y.L. Frolov // Advances in Orga-nosilicon chemistry. — 1985.—P.54.

49. Калихман, И. Д. ЯМР и-флуктуация координационной связи Si-«—О ди-метил(Ы-ацетилацетамидометил)хлорсилана / И.Д. Калихман, О.Б. Банникова, Б.А. Гостевский, О.А. Вязанкина; В.А. Пестунович // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - №• 7. - С. 1688.

50. Шелудяков, В. Д. Кремнийпроизводные карбазиновых кислот. Синтез О-силилуретанов на основе солей гидразина / В.Д. Шелудяков, А.Б. Лебедева, А.В. Кисин, И.С. Никищина, А.В. Лебедев, А.Д.' Кирилин // Ж. общ. химии. 1988. - Т. 58, № 2. - С. 393-398.

51. Лебедева, А. Б. Синтез, свойства и применение кремнепроизводныхкарбаминовой, оксикарбаминовой и карбазиновой кислот: Дисканд.хим. наук. М., 1989. - 147 с.

52. Лебедев, А. В. Новые препаративные аспекты синтеза и применения элементоорганических синтонов: Дис.докт. хим. наук. М., 2009. - 341 с.

53. Woski, М. Trifluoromethylated Compounds with SiNN and SiON Backbone, and the Crystal structures of Trimethyl- and Trichlo-ro(trifluoromethyl)silane / M. Woski, N.W. Mitzel // Z. Naturforch. -2009. -Bd. 64. S. 83-92.

54. Wannagat, U. Beitrage zur Chemie der Silicium Stictoff Verbindumgen. VIII. Dreifach und asymmetrish zweifach trialkylsilylsubstituierte Hydrazine / U. Wannagat, H. Niederprum // Z. Anorg. Allgem. Chem: - 1961. - Bd. 311. — S. 270-272.

55. Wannagat, U. Neue anorganische ring-sisteme. XIX. Weitere neue cyclosi-lazane und cyclozane mit1 N-N-Bindugen im Ring / U. Wannagat, M. Schling-man // Z. Anorg. Allgem. Chem. 1974. - Bd. 406. - S. 7-18.

56. Dua, S. S. Chemistry of dianions. II. Synthesis of tetraazadisilscycloxenes employing the reaction of dianions with diorganodichlorosilanes / S.S. Dua, M.V. George // J. Organomet. Chem. 1967. - Vol. 10, № 2. - P. 219-227.

57. Klingebiel, U. Zur Reaktion von Hydrazinen mit Fluorsilanen und lithierten Aminen / U. Klingebiel, G. Wendenburg, A. Meiler // Monatch. Chem. 1979. - Bd. 110. - № 2. - P. 289-296.

58. Wannagat, U. Einige fünf-, bicycloacht- und zehngliedrige Ringsysteme mit silicium-, stickstoff- und sauerstoff- atomen sowie N,N-bindungen im Ring / U. Wannagat, E. Bogusch, F. Rabet // Z. Anorg. Allgem. Chem. 1971. - Bd. 385. -S. 261-270.

59. Гольдин, Г. С. Синтез тетраалкилтриазасилациклогексанов и тертраал-килтертраазасилациклогептанов / Г.С. Гольдин, JI.C. Батурина, А.Г. Кучер, Н.Л. Иванова // Ж. общ. химии. 1974. - Т. 44, № 3. - С. 566-569.

60. Ruhlmann, К. Silacyclen. I. 3-Sila-l,2,4-triazolidinthione-(5) / К. Ruhlmann, E. Eitenhuber, I. Silacyclen // Chem. Ber. 1965. - Bd. 98, № 9. - S. 2855-2858.

61. Батурина, JT. С. Синтез, свойства и применение некоторых Si-N-содержащих соединений: Дис.канд. хим. наук. -М., 1975. 169 с.

62. Scherer, О. Y. Trimethylsilylmethylamino-dimethylchlorsilan und 1,1-dimethyl-2-dimethylchlorsilyl-hydrazin / O.Y. Scherer, D. Biller, M. Schmidt // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1966, - Vol. 2, № 4. -P. 103-108. :

63. Terence, T. T. Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some Novel 3-Aminoquinazolines / T.T. Terence, J.K. Milton // J. Heterocyclic Chem: — 1988. Vol. 25, № 1. - P. 265-269:

64. Gaess, D. Volatile Imido Hydrazido Compounds of the Refractory Metals Niobium ; Tantalum, Molybdenum, and Tungsten / 1). Gaess, K. Harms, M. Po-koj, W. Stolz //; Inorg. Chem. 2007. - Vol: 46. P: 6688-6701.

65. Пат. 232472 Германия, МПК1 С 08 G 73/06. Metallverbindungen von poly-acil-2,4-dihydrazino-s-triazinen / B:JI. Dipling, R.M. Del Dipling. — заявлено 24.05.1973 ; опубликовано 12.12.1974.

66. Кирилин, А. Д. Использование кремнийорганических соединений, в синтезе линейных и гетероциклических продуктов / А.Д. Кирилин, Л.О. Белова, В.Г. Лахтин, Е.А. Чернышев // Ж. общ. химии. — 2002. Т. 72, № 12. -С. 2025 2028.

67. Кирилин, А. Д. Взаимодействие диметилхлорметилхлорсилана с О-силилуретанами и никотингидразидом в присутствии гексаметилдисилаза-на / А.Д. Кирилин, JI.O. Белова, J1.A. Жвакина, Е.А. Чернышев // Ж. общ. химии.-2003.-Т. 73, № 10.- С. 1631-1634.

68. Кирилин, А. Д. Использование бис-О-силилуретанов в синтезе гетероциклических продуктов / А.Д. Кирилин, JI.O. Белова, A.B. Лега, A.C. Максимов, С. В. Петров, Е.А. Чернышев // Ж. общ. химии. — 2005. — Т. 75, № 7.- С. 1227-1228.

69. Кирилин, А. Д. Использование производных гидразина в синтезе ли--нейных и гетероциклических продуктов / А.Д. Кирилин, Л.О. Белова, A.B. Гаврилова, Е.А. Коробова, В.Г. Лахтин, В.Д. Шелудяков // Ж. общ. химии.- 2007. Т. 77, № 11. - С. 1866-1870.

70. Кирилин, А. Д. Синтез и химические превращения кремний-производных М,№-диметилгидразина / А.Д. Кирилин, Л.О. Белова, A.B. Пацкевич, Е.А. Чернышев // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение: докл. Всерос. конф. М., 2000. — С. С23.

71. Власова, JI:'А. Пути утилизации .\Г,№диметилгидразина / Л.А. Власова,

72. Л.О. Белова, А.Д. Кирилин // Экологическая безопасность и устойчивое развитие: докл. V Международной эколог, конф. М., 2001. — Т. 1. — С. 81.

73. Белова, Л. О. Поиск новых путей утилизации Ы^-диметилгидразина / Л.О. Белова, А.Д. Кирилин // Наукоемкие химические технологии: докл.УИ Международной научно-техн. конф. Ярославль, 2001. — С. 230.

74. Кирилин, A. Д. Новые кремнийорганические производные изониазида. Синтез и практическое применение / А.Д; Кирилин, Л.О. Белова, М.Ю. Петров//Химия XXI век: новые продукты: докл. конф; — Кемерово, 2003.-С. 94-96.

75. Белова, Л. О. Использование винилсиланов в качестве исходного сырья при получении ценных в прикладном плане мономеров / Л.О. Белова, А.В. Лега, В.Г. Лахтин, А.Д. Кирилин, // Химия XXI; век: новые продукты: докл. конф. - Кемерово, 2003. - С. 96-98.

76. Шелудяков, В. Д. Синтез и перегруппировка 1чГ,>Т-диметил-М-(триметилсилил)формгидразина / В.Д. Шелудяков, А.Д. Кирилин, JI.O. Белова, A.B. Лега // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение: докл. Всерос. конф. М., 2005. - С. П7-П8.

77. Лега, А. В. Разработка основ технологии получения производных изо-ниазида / A.B. Лега, А.Д. Кирилин, A.C. Максимов, Л.О. Белова // Наукоемкие химические технологии — 2006: докл. XI Международной научно-техн. конф. Самара, 2006. — С. 152-153.

78. Кирилин, А. Д. Поиск путей утилизации жидкого ракетного топлива / А.Д. Кирилин, A.B. Гаврилова, Л.О. Белова, Е.А. Коробова // Сотрудничество для решения проблемы отходов: докл. V Международной конф. — Харьков, 2008. С. 32.

79. Пат. 2100041 РФ, МПК7 С09КЗ/10. Герметик / A.A. Донской, Н.В. Ба-ритко, В.А. Евсеева, Е.И. Зайцева, А.Д. Кирилин, Л.О. Белова, Е.А. Чернышев, A.C. Шапатин, Е.А. Требукова. заявлено 01.09.2001; опубл. 09.10.2002.

80. Пат. 2218343 РФ, МПК7 C07F7/08, 7/18. Способ получения диметил-хлорметилгидроксисилана / А.Д. Кирилин, JI.A. Жвакина, JI.O. Белова, Д.Г. Победимский, Е.А. Чернышев. заявлено 25.06.2002; опубл. 10.12.2003.

81. Пат. 2252940 РФ, МПК7 C07F7/18. Способ получения 1,3-диэтинил-1,1,3,3-тетраметоксидисилоксана. / А.Д. Кирилин, JT.O. Белова, A.B. Лега, Е.А. Чернышев. заявлено 24.12.2003; опубл. 27.05.2005.

82. Козюков, В. П. Кремнийорганические изоцианаты / В.П. Козюков, В.А. Щелудяков, В.Г. Миронов // Усп. химии. 1973. - Т. 42, № 8. - С. 1451-1480.

83. II1 .Pike R.M. Organoprseudohalosilanes I: cyano-, isocyanato- and* isothiocyanato-silanes / R.M. Pike, M.F. Mangano // J. Organometal. Chem. Libr.- 1981.-V. 12. — P.53-96.

84. Музовская, E. В. Органосилилпсевдогалогениды и их использование в органическом синтезе / Е.В. Музовская, В.П. Козюков, В.Ф. Миронов // М.: НИИТЭХИМ, 1985. 28 с.

85. Pike, R.M. Sym-Diisocyanatotetraorhanodisilanes / R.M. Pike, E.B. Moy-nahan // Inorg. Chem. 1967. -V. 6.—P. 168-169.

86. Goubeav, Y. Reaktion der Siliciumisocyanate mit Amenen / Y. Goubeav, E. Heubach // Chem. Ber. 1960. - Bd. 93, № 5. - S. 1117-1124.

87. Vrenoivich, Y. V. Preparation and Properties of Bispentamethildisilanyla-mine and Pentamethyldisilanyl Isocyanate / Y.V. Vrenoivich, A.G. McDiarmid // J. Chem. Soc. 1963, № 2. - P. 1091-1095.

88. Steyermark, P.R. Reactions of Isocyanic Acid with Acid Chlorides Prefara-tion of Acyl Isocyanatosilanes and Phospher (diisocyanatidites) / P.R. Steyermark // J. Org. Chem. 1963. - V. 28, № 2. - P. 586- 589.

89. Lemeister, H. Reaktionen von Chloisocyanat mit Organometallchloriden/ H. Lemeister, K. Dehnicke // J. Organomet. Chem. 1971. - V. 31. - P: 3-4.

90. Gilman, H. The Preparation and Some Properties of Ttiphenylsilyl Isocia-nate and Triphenilsilyl Isothiocycnate / H. Gilman, B. Hafferth, H. Melvin, G. Dunn / J: Amer. Chem. Soc. 1950. - V. 72. - P. 3045-3047.

91. Wannagat, V. Von Halogen-silanen Verbindungen der Silicium, tetrahalogenide mit aromtischen N. Heterocyclen / V. Wannagat, R. Schwazz,.H. Voss, К. Knacuff// Z: AnorgJ Allg. Chem. 1954. - V. 277. - P. 73-88.

92. Жинкин, Д.Я. О реакции си л азанов с органическими изоцианатами./ Д.Я. Жинкин, М.М. Моргунова; К.К. Попков, К.А. Андрианов // Докл. АН' СССР. -1964. Т.158, №:3. - С. 641-644.

93. Жинкин Д.Я. О реакции 1,3-диоксолана с органохлорсиланами / Д.Я1. Жинкин, М.М. Моргунова , К.А. Андрианов // Докл. АН СССР. 1965. -Т. 165,№1.-С. 114-116:

94. Anderson, Н. Н. Ethylsilicon Isocyanates. Monopropylsilicon Isocyanates and Isothiocyanates / H.H. Anderson // J. Am. Chem. Soc. 1950. - V. 72, № 1. -P. 196-197.

95. Forbes, G. S. Methyl Silicon Isocyanates and n-Butyl Silicon Triisocya-nate / G:S. Forbes, H.H. Anderson // J. Am. Soc. 1948. - V. 70, № 3. - P. 1222-1225.

96. Forbers, G.S. Fluoroisocyanates of Silicon / G.S. Forbers, H.H. Anderson // J. Am. Chem: Soc. 1947. - V. 69, № 3. - P. 1241-1245.; 7 f г / ■ • •. '•■ 255v

97. Forbes, G. S. Phenyl and Ethoxy Silicon Isocyanates / G.S. Forbes, A.A.; Anderson // J. Amer. Chem. Soc. 1948. - V. 70, № 2. - P. 1043-1046.'

98. Disalvo, A. L. Polyhexamethyleneurea: Syntheses via a silylated intermeidiate / A.L. Disalvo // J. Polymer Sci., Polymer. Lett. Ed. 1974. - V. 12, №j 11.- P. 641-644.

99. Disalvo, A. L. The thermal" degradation of poly ethylene methylene bis(4-; phenylcarbamate). by hexamethyldisilazine / A. L. Disalvo // J. Polymer. Sci.,; Polym. Chem. Ed. 1975. - V. -12, № 2. - P. 65-67.

100. Shanzer, A. Syntheses with Metalloid Derivatives: Preparation of Macro-cyclic Dicarbamates / A. Shanzer // Angew. Chem: Inter. Ed. Eng.— 1980. — V.: 19, №4.- P. 326-327:

101. Neville R. G. High-yield syntheses of n-mono- and n,n-di-substituted ureas and thioureas from silicon pseudohalides / R.G. Neville, J. Mcgee // Can: J. Chem. 1963.- V. 41, №9.-P. 2123-2129.

102. Anderson, H. H. Alkyliodosilancs: Methyl, Propyl, Butyl and Amyl / H.H. Anderson // J: Amer; Chem. Soc.' 1951.-V. 73, № 5. - P. 2351-2353. ;

103. Козюков, В. П. Взаимодепйствие изоцианатосиланов с аминоспирта-ми, аминофенолами, аминокислотами, гидроскиламинами и их силиловыми эфирами / B.1I. Козюков, Е.В. Музовская, В.Ф. Миронов // Ж. Общ. Химии.-1985.-Т.55,№ 5.-С. 1063-1070.

104. Музовская, Е. В: Изоцианатосиланы. Получение, свойства и использование в органическом синтезе: Дис.канд. хим. наук. — М., 1988. 177 с.

105. Wengenack, N. L. Isoniazide oxidation by Mycobacterium tuberculosis katG: A role for superoxide, which correlates with isoniazid susceptibility/ N. L. Wengenack, H. M. Hoard, F. Rusnak // J: Amer. Chem. Soc. 1999. - V. 121, № 41. - P. 9748- 9749.

106. Шелудяков, В.Д. Химия новых N, О- и С-силилзамещенных мономеров: Дис.докт. хим. наук. -М., 1981. -346 с.

107. Козюков, В.П. Получение, свойства и применение в органическом синтезе азотосодержащих соединений кремния: Дис.докт. хим. наук. — M., 1986.-315 с.

108. Пат. 20044132359 РФ, МПК7 C07FC273/02. Способ получения мочевины / А.Д. Кирилин, JI.O. Белова, A.B. Дега, М.Ю. Петров. — заявлено 09.11.2004; опубл. 20.12.2005.

109. Кирилин, А. Д. Использование кремнийорганических соединений в основном органическом синтезе / А.Д. Кирилин, JI.O. Белова, A.C. Максимов. -М.: ИПЦМИТХТ, 2004. 25 с.

110. Родионов, Е.С. Синтез и превращения 2,5-дисилапиперазинов и линейных N- и С-силиламинов: Дис.канд. хим. наук. — М., 1973. — 173 с.

111. Кирилин, А. Д. Синтез и химические свойства силапиперазинов и производных 1,6-диокса-3,8-диаза-5,10-дисилациклодекан-2,7-диона / А.Д. Кирилин, A.A. Докучаев, И.Н. Менчайкина, Е.А. Чернышев // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. - № 1. - С. 2407-2414.

112. Чернышев, Е. А. Аминопропилтриэтоксисилан / Е.А. Чернышев, З.В. Белякова, Л.К. Князева. М.: НИИТЭХИМ; 1985. - 32 с.

113. Фрейдлина, JI. X. Каталитическое гидрировании кремнийсодержащих ß- и у-нитрилов / JT.X. Фрейдлина, Г.Ф. Литвин, Е.К. Опарина, Т.А. Слад-кова, А.Д. Петров // Изв. АН СССР. 1960. - Т. 10, № 11'. - С. 1878-1881.

114. Lindner, E. Das verhalten von tetraorganozinn-verbindungen gegenüber flussigem Schwefeldioxid / E. Lindner, U. Kunze, G. Ritter, A. Haag // J. Orga-nomet. Chem. 1970. - Vol. 24, № 1. - P. 119-129.

115. Наметкин, H. С. Присоединение гидридсиланов к аллиламину / Н.С. Наметкин, A.B. Топчиев, Т.И. Чернышева // Докл. АН СССР. 1961. - Т. 140, №2. -С. 384-386.

116. Белякова, 3. В. Взаимодействие триэтоксисилана с аллиламином в присутствии катализаторов / З.В. Белякова, В.Н. Бочкарев, С.А. Голубцов // Ж. общ. химии. 1972. - Т.42, № 4. - С.858-862.

117. A.c. 372228 СССР, МПК1 C07F7/10. Способ получения аминопропил-алкокисиланов / З.В. Беликова, З.В. Белякова, С.А. Голубцов. заявлено 19.04.1971; опубл. 01.03.1973.

118. Пат. 3470225 США, МПК1 C07F7/08; B01J31/16; C07F7/00. Process for the production of organic silicon compounds / H. Knorre, R.Wilfried. — заявлено 22.12.1967; опубл. 09.30.1969.

119. Кирилин, А. Д. Алкоксисиланы. Синтез, свойства и применение / А.Д: Кирилин, JI.O. Белова, A.B. Гаврилова. М.: ИПЦ МИТХТ им М.В. Ломоносова, 2009. — 60 с.

120. Гаврилова, A.B., Алкоксисиланы—синтез и" применение. I. Синтез и-применение / A.B. Гаврилова , А.Д. Кирилин, Л.О. Белова, Е.А. Коробова // Вестник МИТХТ. 2008. - Т. 3, № 1. - С. 50-58.

121. Кирилин, А.Д. Алкоксисиланы-синтез и применение. IL «Прямой синтез», свойства и области прикладного использования / А.Д. Кирилин, Л.О. Белова, A.B. Гаврилова, Е.А. Коробова // Вестник МИТХТ. 2008. -Т. 3,№4.-С. 3-16.

122. Лукевиц, Э. Я. Азотсодержащие кремнийорганические соединения. XXXIV. 1-(Диалкиламиноалкил)-, 1-(пирролидиноалкил)- и 1-(пиперидиноалкил)силатраны / Э.Я. Лукевиц, Л.И. Либерт, М.Г. Воронков // Изв. АН. Латв. ССР, Сер. Хим. 1972. - С.451^153.

123. Пат. 1105870 Германия, МПК С03С25/40, C07F7/18. Verfahren zun Herstellung von Ammoniumorganosilanverbingen / L.R. John. заявлено 11.03.1966; опубл. 04.05.1967.

124. Пат. 1039931 Англия, МПК C07F7/18. Composite article and method of making same and coupling agents / Theodore alcott tegrotenhuis. заявлено 24.01.1962; опубл. 24.08.1966.

125. Пат. 3249461 США, МПК С03С25/40; C07F7/18: Article having reinforcing coupled to matrix and'reinforcing for same / T.E.G. Rotenhuis Theodore A. -заявлено 24.01.1962 ; опубл. 03.05.1966.

126. Пат. 3576031 США, МПК1 С07Е7/10, C07F7/12. Amide Acide imido-substituted organosilanes / F.F. Holud, L.M. Evans. заявлено 05.05.1969; опубл. 20.04.1971.

127. Пат. 3325450 США, MnK'C08G77/00, C08G77/54. Polysiloxaneimides and their production / F.F. Holub заявлено 05.02.1966; опубл. 13.06.1967.

128. Козюков, В.П. Взаимодействие триэтоксислана с аллиламином в присутствии катализатора / В.П: Козюков,. В1 Д. Шелудяков, В.Ф. Миронов // Ж. общ. химии. 1968. - Т. 38, № 5. - С.1179-1185.

129. Пат. 1235156 Англия, МПК1 С07С263/10, C07F7/08. Preparation of iso-cyanates / V.P. Kozukov, V.F. Mironov. заявлено 26.04.1967; опубл. 09.06.1971.

130. Козюков, В. П. Кремнийсодержащие изоционаты / В:П. Козюков,

131. B.Д. Шелудяков, В.Ф. Миронов. Усп. химии. - 1973. - Т. 42, № 8.1. C.1'451—14801

132. Козюков, В. П. Производные угольной кислоты, содержащие кремний: Дис.канд. хим. наук. -М., 1969. 383 с.

133. Пат. 3673233 США, МПК1 C07F7/18. Silil-substituted cabamic acide derivatives / Hi Golitz, D. Simmler. заявлено 04.12.1968; опубл. 27.06.1972.

134. Козюков, В. П. Получение, свойства и применение в органическом синтезе азотосодержащих соединений кремния: Дис.докт. хим. наук. — М., 1986.-335 с.

135. Козюков, В. П. Кремнийсодержащие мочевины / В.П. Козюков, В.Д. Шелудяков, В.Ф. Миронов. // Усп. химии. 1975. - Т. 44, № 5. - С.897-934.

136. Пат. 2907782 США, МПК C07F7/08, C08G77/388. Organosilicon ureas and processes for producing the same / R.M. Pike. — заявлено 12.10.1956; опубл. 06.10.1959.

137. Пат. 2099383 Франция, МПК2 C07D303/24, C07F7/18. Alkoxysilyl-substituted epoxidised urea derivatives / Bayer. — заявлено 29.07.1970; опубл. 10.03.1972.

138. Пат. 3179622 США, МПК1 C08G18/38, C08G18/61. Polysiloxane iso-cyanates / L.A. Haluska. заявлено 26.03.1962 ; опубл. 20.04.1965.

139. Пат. 3208971 США, МПК C07F7/08, C07F7/18. Bis-silil'ureas and copolymers thereof / J.W. Gilkey, R.H. Kranke. заявлено 04.06.1962; опубл. 28.09.1965.

140. Пат.3209053 США, МПК C07F7/08, C07F7/18.Organosilicon cyclic urea-derivatives and coatings thereof / J.W. Gilkey, R.H. Kranke. — заявлено 04.06.65; опубл. 28.09.1967.

141. Пат. 63307 Бельгия, МПК C07F7/08, C07F7/18. Organosilicon cyclic urea derivatives and coatings thereof / J.W. Gilkey, R.H. Kranke. — заявлено 07.07.63; опубл. 27.08.1964.

142. Никитин, A.B. Исследование реакционной способности мономерных и олигомерных аминосодержащих кремнийорганических соединений: Дис.канд. хим. наук. -М., 2004. — 127 с.

143. Пат. 3576031 США, МПК1 C07F-007/10. Amide aid and imido-substituted'organosilanes / M.L. Evans, F.F. Holub. заявлено 05.05.1969.; опубл. 20.04.1971.

144. Пат. 3325450 США, МПК C08G77/00. Polysiloxaneimides and their production / F.F. Holub. заявлено 05.12.1965; опубл. 13.06.1967.

145. Schrotter, J. C. Polyimide.-siloxane hybrid materials: Influence of coupling Agents addition on microstructure and Properties / J.C. Schrotter, M. Smaihi, C. Gnizard // J. Applied. Polymer science. 1996. - Vol'. 61, № 10. - P.2137-2149.

146. Пат. 4210588 США, МПК3 C07D209/08. Silicon-modified imidyl-phthalic acid derivatives / R. Darms, G. Greber, S. Wyler. заявлено 09.09.1979; опубл. 01.07.1980.

147. Пат. 3950308 США, МПК2 C08G69/42. Crosslinkeed polymers containing siloxane groups / G. Greber, R. Darms, D. Lohmann. — заявлено 07.06.1973; опубл. 13.04.1976.

148. Пат. 4209455 США, МПК3 C07F7/18. Aminoorganosilicon acylaminof compounds / E.J; Pepe: — заявлено 16:03Л978;:опубл: 24.06.1980.

149. А.с. 555104 СССР, МПК2 C07F7/10, C07F7/18. Способ получения N-кремнийзамещенных амидов?оксикислот / Э:В: Серебренникова,, П.Ф; Ба-г лакло, Л.Ф: Киселева, — заявлено 27.07.1975; опубл. 18.07.1977.

150. Пат. 2308591 Германия, МПК2 C07F7/10. Triazine derivatives / Siemens: AG. заявлено 21.02.1973;.опубл. 15.03.1976.195.11ат. 56110622 Япония, МПК3 А61К31/80, А61 КЗ 1/695. Carcinostatic agent / К. Yoshitani:.-заявлено 2 Г.05:1979; опубл. 01.09^981.

151. Пат. 4214065 США, МПК3 С08К9/06. Reinforced polylactams / С. Goe-; bel. заявлено 16.11.1978; опубл. 22.07.1980.

152. Пат. 3032576iCIIJAi.M№C,B01J45/00^C07F7/18LN-substituted:derivatives off aminoalkylsilanes:/ E.L. Morehouse. — заявлено. 20:02.1961; опубл. 01.05.1962.

153. Пат. 57197287 Япония, МПК3 С03С17/30, С03С25/10: Organic silane compound / T:,Tokusawa. — заявлено26.05:1981;:опубл.,03:12.19821

154. Жинкин, Д. Я; Переаминирование органоаминосиланов у-амино-пропилтриэгоксисиланом / Д.Я. Жинкин, Г.Н.Мальнова, Т.П. Соловьева // Ж. общ. химии. 1970. - Т. 41, № 4. - С. 870-872.

155. Goubert-Renaudin, S. Synthesis of new dithiocabamate- based organosi-lanes for grafting on silica:/ S: Goubert-Renaudin, R. Scheneicler, A. Walcarius // Tetrahedron Letters. 2007. - Vol. 48. - P.2113-2116.

156. Klebe, J:K. The addition of silylamines and silasanes to isoceanates / J.K. Klebe, J.B. Bush, J.E. Lyons. J. Amer. Chem. Soc. - 1964. - Vol. 86, № 20. -P. 4400-4406.

157. Кирилина, Н.И. Синтез, свойства и применение амидов муравьиной и карбаминовой кислот, содержащих кренмий: Дис.канд. хим. наук. — М., 1982.- 119 с.

158. Кирилина, Н. И. Двуокись углерода в химии кремнийорганических соединений / Н.И. Кирилина, В.Д. Шелудяков, А.Д. Кирилин, В.Ф. Миронов. М.: НИИТЭХИМД980. - 43 с.

159. Speier, J. L. Ryan Syntheses of (3-aminoalkyl)silicon compounds /

160. J.L. Speier, C.A. Roth, J.W. Ryam. // J. Org. Chem . -197L. Vol. 36 (21). -P. 3120-3126.

161. Ziche, W. Synthesis and structure of of 3-(cyclohexylamino) propyldime-thylsilanol / W. Ziche, B. Ziemer, P. John, J. Weis // J. Organomet. Chemistry. 1997. - Vol. 536-537. - P. 375-379. ,

162. Пат. 20040077892 США, МПК7 C07F7/21. Azasilanes and methods for making and using the same / B.C. Azkles, Y. Pan, G.L. Larson. — заявлено 23.12.2002; опубл: 20.01.2004.

163. Voronkov, M. G. Silatranes / M.G. Voronkov, V.M. Dyakov, S.V. Kirpi-chenko // J. Organomet. Chemistry. 1982. - Vol. 233. - P. 1-147.

164. Sheldrick, W. S. Structural chemistry of organic silicon compounds, in S. Patai and Z. / W.S. Sheldrick // Rappoport. The Chemistry of organic silicon compounds. Wiley, Chichester, UK, 1989: - P. 136-137.

165. Alkorta, I. Aminopropylsilanes versus silatranes: an experimental and theoretical study /1. Alkorta, J. Elgnero, A. Fruchier // J. Organomet. Chemistry. — 2001. Vol. 625. - P. 148-153.

166. Белякова 3. В. Синтез карбофункциональных кремнийорганических мономеров реакцией гидросилилирования: Дис.докт. хим. наук. — М., 1991.-289 с.v 263

167. Пат. 3890269 США, МПК2 C08G77/26. Process for preparing amino-functional polysiloxane polymers / M.E. Ray. — заявлено 11.08.1975; опубл. 17.06.1978.

168. Jal, P. K. Chemical modification of silica surface by immobilization of functional groups for extractive concentration of metal ions / P.K. Jal, S. Patel, B.K. Mishra // Talanta. 2004. - Vol. 62. - P. 1005-1028.

169. A.c. 624630 СССР, МПК3 C07F7/04. Способ получения цемента для пломбирования зубов / М.М. Гернер, Б.П. Пашинин, Н.К. Власова, Д.М. Каральник.-заявлено 25.09:1978; опубл. 15.07.1980.

170. Пат. 4386042 США, МПК3 В29С45/14, B29D11/00. Molding of synthetic resin article haring a hard coating / T. Akinori. — заявлено 10.02.1981; опубл. 31.05.1983.

171. Пат. 4073985 США, МПК2 F42B10/46, F42B15/34. Composite dome / S.M.Antone.-заявлено 14.07.1976; опубл. 14.02.1978.

172. Пат. 5154759 США, МПК5 C09G1/04, C09G1/16. Solish containing amine functional siloxane-impoved gloss and rub out; ease of application / M.E. Cituentes, D.B. Selley. заявлено 11.04.199; опубл. 13.10:1992.

173. Tesoroj G. C. Imide silanes: Adhesion* promoters for polyimides / G.C. Tesoro, G.P. Rajendran, C. Park, D.R. Uhlmann // J. Adhesion Science and-Technology. 1987. - Vol. 1. - P. 39-51.

174. Пат. 4704419 США, МПК4 C08J7/04, C08L83/04. Organosiloxane primer composition' / M. Fukayama, M. Ohnishi. — заявлено 30.10.1985; опубл. 03.11.1987.

175. Пат.5442024 США, МПК5 C08G73/10, C08G77/455. Protosensitive ро-lyimide precursor composition / К. Kouichi, M. Hirotoshi, W. Eiji. — заявлено 26.04.1993; опубл. 15.08.1995.

176. Пат. 882757 Япония, МПК6 С08К5/55, C08L83/04. Water-base silicone composition / К. Satoshi, I. Yoshinori. заявлено 04.06.97; опубл. 09.12.1998.

177. Пат. 5237083 США, МПК5 C07F7/04, С08К5/54. Synthetic organosilane compounds userful as lubricants in glass sizing compounds / G.T. Martino, M.J. Hasuly, J.J. Tsai. заявлено 13.09.1990; опубл. 17.08.1993.

178. Пат. 5154759 США, МПК5 C08G77/54, C09G1/04. Polishcontaining amine functional siloxane- improved gloss and rub onti ease of application / M.E. Cifuentes, D.B. Salley. заявлено 11.04.1991; опубл. 13.10.1992.

179. A.c. СССР 1033608 МПК3 D06P3/85. Способ колорирования текстильных материалов из полиэфирного волокна или его смеси с хлопковым волокном / Т.А. Калимова, Н.В. Журавлева, Г.Е. Кричесвский, З.В. Белякова, -заявлено 26.03.1982; опубл. 07.08.1983.

180. Виноградова, Л. М. Повышение адгезионной способности тонких металлических покрытий к пластикам / Л.М. Виноградова, Р.В. Симоненкова, А.Я! Королев // Пластмассы. 1978. - №8. - С.70-73.

181. Пат. 4412052'США-, МПК3 В32В27/08, C08G59/40: Moisture permeation resistant resins from epoxy resins, polymercaptans, and aminosilanes / U.J. Johnr. заявлено 11.06.1980; опубл. 25.10:1983.

182. Воронков, M. Г. Аппретирование текстильных материалов крмнийор-ганическими мономерами и олигомерами / М.Г. Воронков,1 В:М. Макар-ская. — Новосибирск: Наука, 1978. -21 с.

183. Пат. 3817894 США, МПК1 C08J3/02, С08К5/00: Silicone latex caulk / М. Musolfj A. Butler. заявлено 10.08.1972; опубл. 18.06.1974.

184. Воронцова, И. А. Повышение прочности! связи стеклокорда с резиной путем модификации защитного покрытия аминонопропилтриэтоксисила-ном / И.А. Воронцова, Г.А. Сутирина, В'.А. Телешов // Каучук и резина. -1974.- №1. — С.37-40:

185. Батяев, Е. А. Исследование низкотемпературного отверждения поли-органосилоксанов / Е.А. Батяев, Н.П. Харитопов // Ж. прикл. химии. -1981. Т. 54, № 8. - С. 1842-1847.

186. Пат. 4067843'США, МПК2 C08G18/54, C08G18/69. Granular, phenolic urethane molding compounds / M.C. Annis, P.W. Hoch. заявлено 07.06.1976; опубл. 10.01.1978.

187. Пат. 4083817 США, МПК2 C08L61/00, C08L61/10. Blends of furan-aldehyde resins with phenolic resins and molded articles produced therefrom / A.C. Hugh: заявлено 15.06.1977; опубл. 11.04.1978.

188. Пат. 4110275 США, МПК2 C08Ll/16,C09K8/502. Control of 'incompétent formations with thickened acid-settable resin compositions / T. R. Siffer-man, D.D. Sparlin заявлено 05.11.1976; опубл. 29.08.1978.

189. Кирилин, А. Д., Белова Л.О., Коробова Е.А. Использование 3-(триэтоксисилил)-1-пропиламина в синтезе кремнийсодержащих гетеро-циклов / А.Д. Кирилин; Л.О. Белова, Е.А. Коробова // Ж. общ. химии. -2009. Т. 79, Вып. 11.-С. 1933-1934.

190. Kirilin, A. D. Novel carbofunctional organosilicon products: synthesis, properties and application / A.D. Kirilin, L.O: Belova, E.A. Chernyshev // Докл. 36 Organosilicon Sympozium. — Acron, Ohio, USA, 2003. — P. A-4.

191. Гаврилова, А. В. Разработка основ технологии получения алкоксиси-ланов / A.B. Гаврилова A.B., Белова, Е.А. Коробова, А.Д. Кирилин // «Наукоемкие технологии-2008»: докл. XII Международной научно-техн. конф. Волгоград, 2008. - С. 21.

192. Белова, JI. О. Разработка основ1 технологии получения азотсодержащих кремнийорганических соединений / JI.O. Белова, A.B. Гаврилова, Е.А. Коробова // «Наукоемкие технологии-2008»: докл. XII Международной научно-техн. конф. — Волгоград, 2008. — С. 78.

193. Кирилин, А. Д. Использование реакции переаминирования в синтезе гетероциклических продуктов / А.Д. Кирилин, A.B. Гаврилова, JI.O. Белова, Е.А. Коробова // «Наука и образование-2007»: докл. Международной научно-техн. конф. — Мурманск, 2007. — С. 413.

194. Кирилин, А. Д. Алкоксисиланы. Синтез, свойства и применение / А.Д. Кирилин, Л.О. Белова, A.B. Гаврилова. М.: ИПЦ МИТХТ, 2009. - 63 с.v . .^ . 267

195. Шелудяков, В. Д / Синтез и рентгеноструктурный анализ силиловыхэфиров карбаминовой кислоты // В.Д. Шелудяков, А.Д! Кирилин // Ж. общ. химии.- 1976.-Т. 46, № 12.-С. 2712-2719. ;

196. Birkofer, L. Absorption spectra: of" Azoles / L. Birkofer, P: Wegner: // Chem. Rew. 1967. - Vöhl I . - P. 3485-3494.

197. Ohta, S. Alkylation and Acylation of the 1,2,3-Triazole Ring / S. Ohta, Г. Ka.wasaki, T. Uemura, M. Yamashita, T. Yoshioka, S. Yamaguchi // Chem: Pharm: Bull: — 1997. — VoH 45, № 7.— P. 1140—1145;

198. Wasylishen, R. E. Preparation of substituted asoles / R.E. Wasylishen, G:S. Birdi, A.F. Jansen // Inorg. chem. 1976.-Vol. 15; №12. - P. 3054-3056.

199. Birkofer, L. Study the behavior of asoles / L. Birkofer, A .Ritter // Chem. Ber. 1960. - Bd. 93 - S. 2804-2809.

200. O'Brien, D. H. Spectroscopic properties, of inorganic and organometallic compounds / D: H: O' Brien, G. Hrung // J. Organometal: Chem. 1971. — Vol.27, №1. - P: 185-193.

201. Boettcher, A. Intramolecular Base Stabilization of SiN and SiP Compounds and Related Transition-Metal Silanediyl Complexés / A. Boettcher, T. Debaere-demacker, J.G. Radziszewski, W. Friedrichsen// Chem: Ber. — 1988. — Bd.121, № 5.- S. 895-907.. 268

202. Berner, S. Behavior of substituted asoles // S. Berner, K. Muehlegger, H.

203. Seligen // Nucleic. Aciex. Resersh. 1989. - Vol. 17, №3. - P. 853-864.

204. Bruykess, С. A. Catalyses for silylations with, 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane / C.A. Bruykess, Т.К. Juriens// J. Organ: Chem. 1982. - Vol.47, № 20.-P. 3966-3969.

205. Haines, D. R. Syntheses and structure assignments of six azolinone ribo-nucleosides / D.R. Haines, N.J. Leonard, D.F. Wiemler // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47, № 3. - P. 434-438.

206. Rebek, J. Facile product isolation from organostannane reductions of organic halides/ J. Rebek, R. McCready, S. Wolf, A. Mossman// J. Org. chem. -1979. Vol. 44, № 9. P. 1485-1492.

207. Harpp, D. N. Unusual structure of organometalic comp9unds / D.N. Harpp, K. Stelion, Т.Н. Chan // J. Am. Chem. Soc. 1978: - Vol. 100, №4. - P. 12221228.

208. Southon, I. W. Advances in Heterocyclic Chemistry / I.W. Southon, W. Pfleiderer // Chem. Ber. 1978. - Bd. 111, № 3. - S. 996-1005. '

209. Torocheshnikov, V. N. Silicon migration in N-(trimethylsilyl)-3,5-dimethylazoles / V.N. Torocheshnikov, N.M. Sergeyev, N.A. Victorov, G.S. Goldin, V.G. Poddubny // J. Organomet. Chem. 1974. - Vol.70, № 3. - P. 347-352.

210. Воронков, М. Г. Новые кремнийорганические производные азотсодержащих гетероциклов / M.F. Воронков, О.М. Трофимова, Ю.И. Болго-ва, Н.Ф. Чернов // Химия гетероцикл. соед. 2001. - № L1. - С. 1487-1499.

211. Сафронова, Л. П. Реакция триметилсилилпропиолилхлорида с бенз-имидазолом и индолом / Л.П. Сафронова, А.С. Медведева, Н.С. Вязанкин // Ж. общ. химии. 1985.- Т. 55, № 2. - С. 468-469.

212. Birkofer, L. Thermolyse silylierter Tetrazole / L. Birkofer, A. Ritter, P. Richter// Chem. Ber. 1963. - Bd. .96, №10. - S. 2750-2757.

213. Пат. 4003894 США, МПК2 C07D501/10; C07D501/10. Preparation of 7-substituted amino-desacetoxycephalosporanic acid compounds / Gist Brocades, -заявлено 17.08.1971 ; опубл. 18.10.1977.

214. Barbour, Rl H: Addition reactions of heterocyclic compounds / R.FI. Barbour, D.J. Robins// J. Chem. Soc. Perkin. Trans I. 1988. - Vol. 7. - P. 19231928. ■ .

215. Higgins, R. H. Preparation of Trimethylsilyl Ethers of 3-Azetidinols. Scope and Limitations / R.I-L Higgins, M.R. Watson, W.U. Fairdoth, Q.L. Eaton, H. Jenkins //J. Heterocyclic, chem. 1988. - Vol. 25, № 2. - P. 383-387.

216. Rowe L.D. Detection of Halofiiginone Residues in Chicken Liver Tissue by HPLC and a Monoclonal-Based Immunoassay / L.D. Rowe, R.C. Beier, M.H. Elissalde, L.H. Stanker, R.D. Stepanovic // Synth. Comun. 1993. - Vol. 23, № 15.-P. 2191-2197.

217. Chizakul, R. Synthesis and crystal structure of an O-silylated hexahomo-triazacalix3.arene / R. Chizakul, P.D. Hampton, E.N. Duesler // Tetrahedron. Lett. 1998. - Vol. 39, № 31. - P. 5473-5476.

218. Пат 4276423 США, МПК3 C07F7/10; C07F7/10. Process for preparing silicon-containing acetamide derivatives / M. Horst, F. Volker. — заявлено 06.11.1979; опубл 30.06.1981.

219. Suzyanarayanan, R. Precipitation of calcium gluceptate from aqueous so-luteons / R. Suzyanarayanan, A. Mitchell // J. Pharm. Sc. 1984. - Vol. 73, № l.-P. 78-82.

220. Haas, A. Trifluormethylthioamino)borane, IV. Darstellung und Eigenschaften von (CF3S)2N.nBX3n mit n=3; n=2, X = Cl, Br, N3 und n = 1, X = N3 / A. Haas, M. Willert-Porada // Chem. Ber. 1985. - Bd. 118, № 4. - S. 1463-1475.

221. Heaney, H. The fiinctionalisation of electron rich aromatic compounds with 1,3-oxazolidines and 1,3-dimethylimidazolidine / H. Heaney, G. Papageorgiou, R. E. Wilkins // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol.53, № 42. - P. 14381-14396.

222. Kurakawa, N. Synthetic studies on antifungal cyclic peptides, echinocan-dins. Stereoselective total synthesis of echinocandin D via a novel peptide coupling / N. Kurakawa, Y.Ohfune // Tetrahedron Lett. 1993. - Vol. 49, № 28. -P. 6195-6222.

223. Миронов, В.Ф. Фосген в химии кремнийорганических соединений /

224. B.Ф. Миронов, В.Д. Шелудяков, В.П. Козюков // Успехи химии. 1979. -Т. 48, № 5. - С. 874-904:

225. Walter, W. Zur Umsetzung von Azolen mit anorganischen Saurechloriden / W. Walter, M. Radke // Lieb. Ann. 1979. - №. 11. - S. 1756-1767.

226. Walker, D. G. Synthesis of l,r-carbonyldimidazole-l-I4C and its use in preparing a methoxy(polyethylene)glycol semicarbazide linker / D.G. Walter, W. H. Leister, L.T. Weaner // J. Labelled Сотр. Radiopharm. 1995. - Vol. 36, №7,-P. 661-669.

227. Glidewell, C. Some preparative and spectroscopic studies of silylamines /

228. C. Glidewell, D. Rankin // J. Chem. Soc. A. 1970. - № 2. - P. 279-286.

229. Edworth, E. A. V. The reactions of. Some silylamines with carbon dioxide and related molecules / E. A. V. Edworth, G. Rocktaschel, J.C. Thompson // J. Chem. Soc. A. 1967. - № 3. - P. 362-365.

230. Кирилина, H. И. Двуокись углерода в химии кремнийорганических соединений / Н.И. Кирилина, В.Д. Шелудяков, А.Д. Кирилин, В.Ф. Миронов. -М:: НИИТЭХИМ, 1980. -43 с.

231. Granda, J. Reactions of isothiocyanates and isocyanates with some silylated nitrogen-containing nucleophiles / J. Granda, Z. Antalova // Coll. Czech. Chem. Commun. 1991.- Voh 56, № 3. - P. 685-694.

232. Белавин, И. Ю. Реакция N-триметилсилилпиразолов с кетеном / И.Ю. Белавин, В.И. Сергеева, Е.А. Шашкова, Ю.И. Бауков // Ж. общ. химии. — 1988. Т. 58, № 10. - С. 2402-2403.\

233. Sasaki, T. Synthesis of adamantane derivatives. 49. Substitution reaction of 1-adamantyl chloride with some trimethylsilylated unsaturated compounds / T. Sasaki, A. Usuki, M. Ohno // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45, № 18. - P. 35593564.

234. Лопырев, В. А. Каталитическая силилотропия в производных N-триметисилилпиразола / В.А. Лопырев, Л.И. Ларина, А.И. Албанов, М.С. Сорокин, Т.В. Долгушин // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. - №12. - С. 30113012.

235. O'Brien, D. Н. The Rearrangement of the trimethylsilyl group in (trime-thylsilyl)pyrazoles / D.H. O' Brien, C. Hrung // J. Organomet. Chem. — 1971. — Vol. 27, №2.-P. 185-193.

236. Gasparini, J. P. Etude dans la serie des organosilylazoles: I. Action des halogenures d'alkyle, des chlorures d'acide et des cetones halogenees / J.P. Gasparini, R. Gassend, J.C. Maire // J. Organomet. Chem. 1980. - Vol.188, №2.-P. 141-150.

237. Gasparini, J. P. Etude dans la serie des organosilylazoles: II. Reaction d'addition nucleophile sur les derives carbonyles / J.P. Gasparini, R. Gassend, J.C. Maire // J. Organomet. Chem. 1981. - Vol. 208, № 3. - P. 309-315.

238. Чернов, H. Ф; (1\Г-гетерилметил)триметокси- и метил(Ы-гетерилметил)-диметоксисиланы / Н.Ф. Чернов, Ю.И. Болгова, О.М: Трофимова, М.Г. Воронков // Ж. общ. химии. 1999. - Т. 69, № 9. - С. 1453-1455.

239. Болгова, Ю.И. Si-замещенные силилалкилпроизводные азотсодержащих гетероциклов: Дис.канд. хим. наук. Иркутск, 2004. — 174 с.

240. Трофимова, О. М. Кремнийорганические производные азотистых ге-тероциклов, содержащие тетра- или пентакоординированный атом кремния: Дис. .докт. хим. наук. Иркутск, 2004. - 370 с.

241. Шелудякова С.В. Исследования в области, кремнийорганических изо-цианатов, карбодиимидов и азолов: Дис.канд. хим. наук. М., 1980. — 119 с.

242. Barton, Т. J. Sterically hindered silyl Perchlorates as blocking reagents / T.J. Barton, C.R. Tully// J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43, № 19. - P. 36493653.

243. Ogilvie, К. K. A general method for selective silylation of primary hydrox-yl groups in carbohydrate and related compounds / К. K. Ogilvie, G.H. Hakime-lahi // Carbohydr. Res. 1983: - Vol.115. - P. 234-239.

244. Kpaska, B. Umsetzung von kohlenhydraten mit tert-butychloro-dimethylsilan / B. Kpaska, A. Klemer, H. Hagedorn // Carbohydr. Res. 1974. - Vol. 36, № 2. - P. 398-403.

245. Birkofer, L. Di- and tripeptide aus silylierter aminosanzen; der trimethylsi-lylrest als schutzruppe fur SH- und OH- funktionell// L. Birkofer, W. Konkol, A. Ritter// Chem. Ber. 1961. -Bd. 94, № 5. - S. 1263-1267.

246. Michalsky, T. J. A silyi-a-cyclodextrim intermediate. Preparation and characterization of dodeca-t-butyldimethylsilyl-hexahydr-a-cyclodextrim // T.J. Michalsky, A. Kendrei, M.C. Bender// J. Incl. Phenom. 1983. - Vol: 1, № 2. -P. 125-128.

247. Ogilvie, К. K. The synthesis of oligoribonucleotides. III. The use of silyl protecting groups in nucleoside and nucleotide chemistry. VIII. / K.K. Ogilvie, A.L. Schifinan, C.L. Penney // Canad. J. Chem. 1979. - Vol. 57. - P. 22302238.

248. Seela, F. 2',3'-OS-Silylierung von Tubercidin mit tert-Butyl(chlor)-dimethylsilan / F. Seela, E. Hismann, J. Ott // Lieb. Ann. Chem. 1983. - № 7. -S. 1169-1176.

249. White, C. A. High-pressure liquid chromatography of dimethylphenylsilyl derivatives of some monosaccharides / C.A. White, S.W. Vass, J.F. Kennedy, D.G. Large David // Carbohydr. res. 1983. - Vol. 19. - P. 241-247.

250. Corey, E. J. Simple synthesis of 8-methylprostaglandin C2 / E.J. Corey, H.S. Sachdev // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95, №'25. - P. 8483-8484:

251. Hart, T. W. TotaL synthesis of (±)-prostagladin D,: use of triethylsilyl protecting groups / T.W. Hart, D.A. Metcalfe, F. Scheinmann // J'. Chemi Soc., Chem. Commun. 1979. -№. 4. - P. 156-159:

252. Пат. 4533369 США, МПК4 B01D69/12. Gas-permselective' composite membranes and process for the production thereof / O. Koichi. — заявлено 28.05.1982; опубл. 08.06.1985.

253. Troyano; E. Monosaccharides and myo-Inositol in .Commercial Milks / E. Troyano, M. Villamiel, A. Olano, J. Sanz, I. Martinez-Castro // J. Agric. Food Chem. — 1996. Vol. 44, № 3. - P: 815-817.

254. Troyano, E. Gas chromatographic analysis of free monosaccharides in milk / E. Troyano, A. Olano; J. Sanz, M. Fernandez-Diaz, I: Martinez-Castro • // Chromatographia. 1996. - Vol. 32, № 7-8. - P. 379-382.

255. Пат. 4771117 США, МПК4 C08F20/00; C08F20/10. Azolyl butynes, process for their preparation and their use as fungicides and plant growth regulators / J.D. Citron, J.A. Simms. заявлено 30.04.1987; опубл. 13.09.1988.

256. Пат. 6512705 Нидерланды, МПК1 C08G2/00; C08G2/36; С08К5/544. -заявлено 27.09.1965; опубл. 17.01.1966.

257. Чикина, H. JI. Основность и дипольные моменты N-SiMe3-замещенных гетероциклов / H.JI. Чикина, Ю.В. Колодяжный, В.К. Цыбезо-ва, O.A. Осипов // Ж. общ. химии. 1979. - Т.49, № 4. - С.782-783.

258. Gray, R. С. An ESCA study of organosilicon compounds. / R.C. Gray, J.C. Carver, D.M. Hercules // J.Electron Spectrosc. Rel. Phen. 1976. - Vol. 8, № 5. -P. 343-357.

259. Кирилин, А. Д. Химические превращения диазолов в реакциях с диме-тилхлорметилхлорсиланом / А.Д. Кирилин, JI.O. Белова, М.В. Плетнева,

260. B.М. Панфилова, П.А. Стороженко // Ж. общ. химии. — 2011. — Т. 81, № 2.1. C. 313-316.

261. Белова, JI. О. Некоторые аспекты химических превращений диазолов в реакциях с диметилхлорметилхлорсиланом / JI.O. Белова, В.М. Панфилова, А.Д: Кирилин // Наука и образование-2010: докл. Международной на-учно-техн. конф. Мурманск, 2010. - С. 514-515.

262. Шелудяков, В. Д. Термическая стабильность О-силилуретанов. Новые силилирующие агенты органических соединений / В.Д. Шелудяков, Н.И. Кирилина, А.Д. Кирилин // Ж. общ. химии. 1980. - Т. 50, № 2. - С. 472473.

263. Breederveld, Н. The reaction of dialkylaminosilanes with carbon dioxide and with carbon disulphide / H. Breederveld // Ree. Trav. Chem. — 1962. — Vol.81.-P. 276-278.

264. Шелудяков, В. Д^ Новый способ получения О-силилуретанов / В.Д. Шелудяков, А.Д. Кирилин, В.Ф. Миронов // Ж. общ. химии. — 1975. Т. 45, №2.-С. 479.

265. Шелудяков, В. Д. Синтез и рентгеноструктурный анализ силиловых эфиров карбаминовой кислоты / В.Д. Шелудяков, А.Д. Кирилин, А.И. Гусев, В.А. Шарапов, В.Ф. Миронов // Ж. общ. химии. 1976. - Т. 4, №12. -С.2712-2719.

266. Шмырева, Г. О. Температурная зависимость давления пара О-силилуретанов и некоторых продуктов их пиролиза / Г.О. Шмырева, В.Г. Шлякова, P.M. Голосова, В.Н. Кострюков, А.Д. Кирилин, В.Д. Шелудяков // Термодинамика орг. соед. — 1978. — № 7. — С. 85-87.

267. Шелудяков, В. Д. Синтез карбофункциональных кремний-органических соединений / В.Д. Шелудяков, Н.И. Кирилина, М.Г. Кузнецова, A.B. Кисин, А.Д. Кирилин // Ж. общ. химии. — 1981. Т.51, № 8. - С. 1824-1829.

268. Kirilin, A. D. Piperazine as a reagent for the synthesis of new organosilicon compounds / A.D. Kirilin, L.O. Belova, L.A. Zhvakina, I.M. Raigorodsky //i i i

269. Membranes for Medicine and Environmental Chemistry»: докл. Work-Symposium, ISTC. M., 2002. - P. 94.

270. Панфилова, В. M. Разработка основ технологии получения азотсодержащих кремнийорганических соединений / В.М. Панфилова, JI.O. Белова, А.Д. Кирилин // Наукоемкие химические технологии-2009: докл. III Молодежной научно-техн. конф. — М., 2009. С.21.

271. Эрлих, И. М. Кремнийорганичесие компаунды для герметизации РЭА /И.М. Эрлих. Л.: Знание, 1991. - 88 с.

272. ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НАУЧНЫЙ ЦЕНТР-РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ1. М^М^^ ш^^ШГ1070ГЗ,г МЬаа», уп Р®йио 17 Те» 1095) 261-»??, фвеЖТ-вйЛЭ Т^паттиа/еп 4 Крен л гуно запросу опробования' НОВОГОвулканязушего агента

273. В связи с этим прещу продолжать работы по создана» других. вариантов реагентов этого нового класса,уточнена» оптимального варианта я выпуску на него научно-технической документами.

274. ЗАМЕСТИТЕЛЬ ГЕНЕРАЛЬНОГО директорагагагага-.1Гra га га И Í31. П Й га га гаЛга га га •п га1. К!