Синтез и превращения карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Коробова, Екатерина Алексеевна

• Коробова, Екатерина Алексеевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Коробова, Екатерина Алексеевна

I. ВВЕДЕНИЕ.

II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Реакции с участием аминогрупп.

2.2. Реакции с участием алкоксигрупп.

2.3 Алкоксисиланы.

2.3.1. Способы получения алкоксисиланов.

2.3.2. Переэтерификация алкоксисиланов.

2.3.3. Области применения алкоксисиланов.

III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ КАРБОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.1. Исследование реакций силилирования и переаминирования карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений.

3.2. Исследование реакции переаминирования триметилсилилового эфира диэтилкарбаминовой кислоты 1чГ-[2-(аминоэтил)-М-3- (триметокси-силил)пропил]амином (Уа) методами компьютерной химии.

3.2.1. Расчет электронной структуры (MeO)зSi(CH2)зNH(CH2)2NH2.

3.2.2. Поиск переходных состояний.

3.2.3. Поиск переходных состояний для упрощенных молекул.

3.2.4. Шестичленные циклические переходные состояния.

3.2.5. Расчет потенциальных барьеров реакции с учетом ассоциации молекул реагентов.

3.2.6. Оценка термодинамики реакции переаминирования.

3.3 Исследование взаимодействия карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений с триметилсилилизоциана-том.

3.3.1. Реакции триметилизоцианата с гидразином и дигидразином.

3.4. Исследование реакций переэтерификации карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений метил- и этил-целлозольвами.

3.5. Исследование реакций ацилирования карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений и продуктов их переэтерификации метил- и этилцеллозольвами тримеллитовым ангидридом (получение компонентов клеёв).

IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

V. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и превращения карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений»

Карбофункциональные азотсодержащие кремнийорганические соединения общей формулы (КО)381(СН2)п(Х)тУ являются перспективным-классом соединений кремния, которые находят широкое применение в науке и технике. Именно благодаря ценным прикладным свойствам многие из этих продуктов уже выпускаются в промышленном масштабе.

В зависимости от местонахождения функциональной группы (У), содержащей атом азота, по отношению к атому кремния, карбофункциональные кремнийорганические соединения подразделяются на а-, Р- и у-производные. а - Производные общей формулы (1Ю)з81СН2У являются отвердителями ряда полимеров, используются в качестве стабилизаторов полиолефинов и связующих для стеклопластиков, а так же как модификаторы кремнийорганических лаков. Кроме того, с их помощью получают производные 2,5 - дисилапиперазина и гетероциклические соединения с карбаматными фрагментами. ■

Р-Производные (КО)381(СН2)2У обладают повышенной реакционной способностью, склонностью к Р — элиминированию, биологической активностью и, как следствие,- малым количеством публикаций о них вообще. у — Производные общей формулы (КО)з81(СН2)зУ и их аналоги типа (ШЭ)з81(СН2)п(Х)тУ, например, (1Ю)з81(СН2)3МНСН2СН2№12 используются, в качестве аппретов стекловолокна и стеклопластиков, модификаторов резин, вулканизующих агентов силиконовых каучуков и эпоксидных смол. Кроме того, их применяют в гальваностегии, при создании маслостойких защитных покрытий, препятствующих проникновению газов, соединений, повышающих адгезию и исходного сырья в синтезе изоцианатов.

Применение карбофункциональных азотсодержащих кремний-органических соединений приводит, как правило, к повышению эксплуатационных свойств создаваемых материалов - маслобензостойкости, влагостойкости и прочности. Большое количество патентов, в основном иностранных, указывает так же на постоянный интерес зарубежных фирм к этим продуктам.

Ранее реакционная способность этих соединений, влияние природы заместителей при атомах азота и кремния на строение получаемых продуктов изучались научными школами В.Д. Шелудякова, В.П. Козюкова и Ю.И. Баукова.

Однако до сих пор в литературе отсутствовало какое-либо систематическое изучение реакционной способности этих соединений, влияния природы заместителей при атомах азота и кремния на строение получаемых продуктов, направленности самих химических процессов, возможности синтеза ранее неизвестных соединений линейного и гетероциклического строения.

Настоящая работа является логическим продолжением этих исследований применительно к наиболее широко используемых в настоящее время карбофункциональным азотсодержащим кремнийорганическим соединениям (их у-производным).

Актуальность решаемых задач обусловлена еще и тем, что есть основания полагать, что на основе этих соединений могут быть созданы новые продукты, а так же расширены области прикладного использования. В этом контексте следует отметить возрастающий интерес к химической природе и практической значимости этих соединений. В последнее время для них изучены реакции переэтерификации, ацилирования и соолигомеризации с октаметилциклотетрасилоксаном и другие.

Целью работы является - Синтез и превращения карбофункцио-нальных азотсодержащих кремнийорганических соединений. В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:.

• Изучение реакций силилирования, переаминирования, десилилирования, ацилирования и переэтерификации;

• Разработка методов синтеза линейных и гетероциклических продуктов;

• Изучение физико-химических свойств вновь полученных соединений, в том числе и с помощью методов компьютерной химии;

• Выбор оптимальных условий синтеза ценных в прикладном плане продуктов;

• Проведение реакций синтезированных продуктов с 1,3 - диоксо-1,3 - дигидро - 2 - бензофуран - 5 - карбоновой кислотой [тримеллитовым ангидридом].

Научная новизна полученных результатов, заключается в разработке методов синтеза линейных и гетероциклических соединений, содержащих аминосилильную-, карбаматную-, мочевинную- и семикарбазидную группировки.

Изучены превращения карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений, что позволило:

• получить ранее неизвестные линейные и гетероциклические продукты;

• установить, что взаимодействие 3-аминопропилтриэтоксисилана и М-[2-(аминоэтил)-К-3-(триметоксисилил)пропил]амина с гексаметилдисилазаном, триметилсилиловым эфиром диэтилкарбаминовой кислоты и триметилсилилизоцианатом протекает через стадию внутри- или межмолекулярного десилилирования, а сам характер этого процесса определяется типом функциональной группы, находящейся при атоме азота;

• обнаружить существование амидо-изоамидной таутомерии с участием триметилсилильной группы для ряда синтезированных соединений;

• предложить схему протекания процесса получения клеевых компонентов на основе синтезированных азотсодержащих карбофункциональных кремнийорганических соединений и 1,3— диоксо-1,3-дигидро-2-бензо-фуран-5-карбоновой кислоты;

• установить с помощью методов компьютерной химии направление протекания реакциии переаминирования триметилсилилового эфира диэтилкарбаминовой кислоты Ы—[2-(аминоэтил)-К-3-(триметоксисилил)пропил] амином.

Практическая значимость работы заключается:

• в разработке эффективных препаративных методов синтеза: гетероциклических соединений, содержащих атомы кремния и азота в цикле; мочевин,, у которых кремний одновременно находится в карбоположении и непосредственно при атоме азота; ранее неизвестного семикарбазида.

• в возможности использования разработанных методов синтеза азотсодержащих карбофункциональных кремнийорганических соединений на практике.

• в обнаружении новых силилирующих реагентов.

• в успешной отработки условий проведение реакций переэтерификации 3-аминопропилтриэтоксисилана и М-[2-(аминоэтил)-Н-3-(триметок-сисилил)пропил]амина метил - и этилцеллозольвами, что позволило изучить возможность использования выделенных продуктов в синтезе компонентов клеёв.

II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Реакционная способность карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений (КАРБАМИНОСИЛАНОВ) общей формулы (КО)з81(СН2)п№12 определяется наличием в молекуле двух типов функциональных групп: алкоксильной и аминной.

Именно поэтому для них изучены процессы гидролиза, переэтерификации, алкилирования, ацилирования и другие.

Для выявления нерешенных вопросов, связанных с реакционной способностью этих групп, физико-химическими и эксплуатационными свойствами самих карбаминоалкоксисиланов ниже представлены три раздела.

В первом из них анализируются реакции свойственные аминогруппе карбаминоалкоксисиланов.

Во втором, - рассмотрены процессы, связанные с алкоксигруппами карбаминоалкоксисиланов.

И, наконец, в третьем, изучены методы синтеза, свойства и области прикладного использования алкоксисиланов.

2.1. Реакции карбаминосиланов с участием аминогрупп

Обычно, взаимодействие аминов с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот заканчивается получением амидов.

R'NH2 + [R"C(0)]20 -R'NC(0)R" + R"C(0)0H

R'NH2 + R"C(0)C1 -► R NC(0)R + HC1

С использованием методов спектроскопии ЯМР установлено [1], что получаемые при этом амиды кислот могут существовать в виде цис- и трансизомеров, из-за затрудненности вращения вокруг связи С(О) - N .

А при возможна амид-изоамидная таутомерная за счет миграции атома водорода от азота к кислороду. Rг О -R2 R

N. i

ОН

R2

Подтверждением возможности существования такой таутомерии служит и обнаруженная миграция триметилсилильной группы к атому кислорода в N - триметилсилилированных аналогах [2,3].

Б ¡Мез

1 /Р 081Ме3 2 \ ,

Я2 Я2

Данная таутомерия подробно изучена для N - триметилсили-лированных амидов муравьиной и уксусной кислот [4-6].

0-(триметилсилокси)имиды зафиксированы при низких температурах (О -т- -50°С). Повышение температуры выше комнатной приводит к полной коалесценции сигналов триметилсилильной группы.

Аналогичная картина наблюдается и в случае взаимодействия хлорангидридров кремнийорганических кислот с аминами [7-9].

Мез81С=СС(0)С1 + ЯЫН2 -Ме38Ю=СС(0)ННЯ

Использование ангидридов дикарбоновых кислот позволяет синтезировать амидокислоты.

О О с с—ыня я1 хо + якн2 -^ я1^ хсх чс—он

А А о О сыня сч я^ ---я1^ N—Я хс—он "Н2° Хсх

А А

Подробно изучены взаимодействия карбоксильной группы с амидогруппой для амидокислот [10-15].

В случае использования аминоалкилалкоксисиланов с ангидридами кислот получены кремнийорганические амидокислоты [11-18].

Сополиконденсация кремнийорганических и органических диаминов с пиромеллитовым и тримеллитовым ангидридами позволила получить полиамидные предполимеры, содержащие на концах триалкоксильные группы [19].

Аналогично были получены полиимидосилоксаны с использованием кремнийорганического диамина Н2Ы(СН2)381(0Е1)2081(0Е1)2(СН2)зНН2 [20].

Описано получение термостабильных кремнийорганических имидов, содержащих алкоксильные группы при атомах кремния и амидные группы в органическом радекале [21].

С2Н50)381(СН2)3.

СН2)381(ОС2Н5)З

СНзОзвг

81(ОСН3)з

Широко изучен в этих реакциях у-аминопропилтриэтоксисилан. С хлорангидридами карбоновых кислот были получены соответствующие амиды [22, 23].

ЕЮ)з81С3Н6ЫН2 + С1С—Я А где Я = СН=СН2, С(СН3)=СН2

ЕЮ)38Ю3Н6>ШС—Я А

СН—СОС1

СНСОС1 + КН2СзН681(ОЕ1)З

СН —СО№1С3Н68КОЕ1)3 ¿Н—СОЖС3Н681(ОЕ^3 +

СН—ссх + II >ГС3Н681(ОЕ03

СН—со^

В случае фосгена реакция протекает не только по аминной группировке, но и по 57-<>связи, что приводит к образованию изоцианатохлорсиланов [24, 25].

ЕЮ)381С3Н6НН2 + СОС12

ОЕг С1

ЕЮ)81С3Н6КСО + (ЕЮ)кс3Н6ЫСО с1 ¿1

Переход к эфирам хлоругольной кислоты позволяет получать кремний-содержащие уретаны [26]. у — Аминопропилтриэтоксисилан легко ацилируется ангидридами кислот [27,28]. о о

0 + ЫНзСзНбЗКОЕОз

ЫС3Н681(ОЕ03 + о о

ЫНС3Н681(<Ж)3 О

СННС3Н681(ОЕ03 О

Использование сложных эфиров фторированных кислот позволяет получать карбаминосиланы (ЕЮ)381С3Н61ЧНС011, где К=СР3(СР2)б, С3Р7ОСР(СР3)СР2ОСР(СР3) [29, 30].

В случае хлорангидридов фосфоновых кислот выделены фосфорсодержащие кремнийорганические продукты [31].

Вместо хлорангидрида иногда используют фосфоновую кислоту в смеси с четыреххлористым углеродом [32].

ЕЮ)381С3Н6ЫН2 + (К0)2Р(0)С1 + Бф* --^(ЕЮ)з81С3Н6№(0)((Ж)2 + Я^-НС!

ЕЮ)381С3Н6МН2 + (Я0)2Р(0)Н + СС14 + Е1Ы3

ЕЮ)381С3Н6>ШР(ОХ(Ж)2 + Е1Ы3НС1 + НСС13

Нагревание с бензальдегидом позволяет получать раствор основания Шиффа с количественным выходом [33].

ЕЮ)38Ю3Н61ЧН2 + С6Н5СНО -^ (ЕЮ)381С3Н6М=СНС6Н5

Аналогичные растворы получены так же с фурфуролом и другими гетероциклическими альдегидам [34] и кетонами [35].

Следует отметить, что в случае Р - дикетонов имеет место циклизация и образование производных пиррола [36]. В о С=С

В—С-СН2СН2-С—В + ИН2СзН681(ОЕ0з 140"150 с> I ХКС3Н681(ОЕ1)3

А А

При кипячении у-аминопропилтриэтоксисилана с параформом и 2,5-ди (трет - бутил)фенолом имеет место конденсация продуктов [37].

КН2С3Н681(ОЕ1)з + (трет.-С4Н9)2С6Н4ОН + (СН20)п

Нагревание с мочевиной в токе азота при температуре выше 120°С приводит к образованию кремнийсодержащей мочевины [38].

ЕЮ)381С3Н6Ш2 + Н21Ч—С—№12 -^ [(ЕЮ)381С3Н6>Щ]2СО I

Иногда процесс проводят в присутствии сульфата аммония [39]. Мочевины получаются и при взаимодействии с уретаном [40] или у -лактоном [41], например: О

1ЧН2СзН681(ОЕ1)З + ЕЮСГ -- МН2С-ЫНС3Н68КОЕ1)3

С этилкетеном в абс. гептане образуется (3 — кетоамид [42], а с тиомочевиной - кремнийсодержащая тиомочевина [39, 43].

ЫН2С3Н681(ОЕ1)3 + 2Е1:СН=С=0 ->- (ЕЮ)381С3Н6МНСОСНЕСОСН2Е1

ЕЮ)з81С3НбМН2 + ИН2С8ЫН2->- [(ЕЮ)381С3Н6№-1]2С8

Кремнийсодержащие мочевины и тиомочевины образуются так же при 1 использовании изо- или изотиоцианатами (в среде углеводородов и простых эфиров при нагревании или кипячении) [44,45].

ЕЮ)381С3Н6МН2 + 1Ш=С=Х-1ШНС(Х)>ШС3Н681(ОЕ1)3 где Х=0, Б у-Аминопропилтриэтоксисилан присоединяется по двойной связи ко многим органическим соединениям. В результате чего с акрилонитрилом был синтезирован у - (Ы - 2 — цианэтил)аминопропилтриэтоксисилан [46], с метакрилатом образуются два продукта: у - (Ы - 2 - карбометоксиэтил)силан и у - (Ы, N - бис - 2 - карбометоксиэтил)аминопропилтриэтоксисилан [47].

В случае применения дибутилоловооксида, помимо присоединения по двойной связи наблюдается и ацилирование у-аминопропилтриэтоксисилана

С дивинилсульфоксидом у-аминопропилтриэтоксисилан образует циклический продукт в результате присоединения по винильным группам

Применяя винилфосфоновую кислоту, удается получать кремнийфосфор-органические соединения [50].

48].

49].

ЕЮ)38Ю3Н6№12 + (СН2=СН)28==0—>-(ЕЮ)381С3Н6

СН2—СН2

Ьн2— СН^

ЕЮ)381С3Н6ЫНС2Н4Р(0)(0К)2

При использовании гексахлортрифосфазена - фосфазенсодержащие кремнийорганические соединения [21].

В случае окиси этилена наблюдали раскрытие оксидного кольца, закнчивающееся образованием карбосилатрана [51].

СН2СН2Оч

ЕЮ)381С3Н6КН2 + 2СЯТ~СЯ1-Ы-СН2СН2СН281—ОЕ1 с/ ХсНзСНзО/

Применение же большого избытка окиси этилена приводит к образованию оксиалкиламиносиланов сложного строения [52].

Сернистый аналог окиси этилена позволяет получать соответствующие меркаптоалиламиносиланы [53, 54].

ЕЮ)381С3Н61ЧН2 + СН2—СН2-^ (ЕЮ)381С3Н6КНС2Н48Н у-Аминопропилтриэтоксисилан в определенных условиях реагирует и с сероуглеродом [55, 56].

Меркаптаносиланы так же с большими выходами (до 78%) получают и при взаимодействии у-аминопропилтриэтоксисилана с этиленмонотиол- или меркаптоэтилкарбонатом [57].

Подобно аминам, у-аминопропилтриэтоксисилан алкилируется галоидными алкилами. Например, с йодистым метилом образуется смесь продуктов различной степени алкилирования [58, 59]. l PJJ

NH2C3H6Si(OEt)3 ->- HI • MeNHC3H6Si(OEt)3

HI • Me2NC3H6Si(OEt)3 ©

I • Me3NC3H6Si(OEt)3

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Коробова, Екатерина Алексеевна

У. выводы

1. Изучены превращения карбофункциональных азотсодержащих кремнийорганических соединений; в реакциях силилирования, ( ' . . переаминирования, десилилирования, переэтерификации и при взаимодействии с гетерокумуленами, что позволило разработать методы синтеза линейных и гетероциклических соединений, содержащих аминосилильную-, карбаматную-, мочевинную- и семикарбазидную группировки.

2. Установлено, что; взаимодействие 3-аминопропилтриэтоксисилана и К-[2-(аминоэтил)-К-3-(триметоксисилил)пррпил]амина' с гексаметилди-силазаном, триметилсилиловым- эфиром диэтилкарбаминовой кислоты и триметилсилилизоцианатом протекает через стадии внутри- или межмолекулярного десилилирования, а сам характер этого процесса* определяется типом функциональной группы, находящейсяг при? атоме азота: наличие карбаматнош группы приводит внутримолекулярному десилилированию, а амид-изоамидной; - к межмолекулярному десилилированию. . .

3. Обнаружено, что для. Ы-[3-триэтоксисилил)пропил]-Н'-(три-метилсилил)- и №(2г{[3-(триметоксисилил)пропил]амино;}-этил)-№-(три-метилсилил)мочевины существует амидо-изоамидная таутомерия с участием триметилсилильной группы.

4. Установлено, что кремнийпроизводные семикарбазидов, полученные на; основе гидразина и 1-метил-1[2-(1-метилгидразино)-этил]гидразина обладают высокой;силилирующей активностью.

5. Установлено, что продукты, переэтерификации ]М-[(2-аминоэтил)-М-3-(триметоксисилил)пропил] амина метил- и этилцеллозольвами можно использовать при получении компонентов клеев. Предложена 5 схема протекания; процесса получения компонентов' клеёв на основе синтезированных карбофункциональных азотсодержащих кремний-органических соединений и 1,3-диоксо-1,3-дигидро-2-бензо-фуран-5-карбоновой кислоты через образование кремнийсодержащая амидокислоты, для которой характерна амидо-изоамидная таутомерия.

6. Методами компьютерной химии установлено, что реакция переаминирования триметилсилилового эфира диэтилкарбаминовой кислоты ]М-[2-(аминоэтил)-1М-3—(триметоксисилил)пропил] амином протекает по концевому (первичному) атому азота.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Коробова, Екатерина Алексеевна, 2011 год

1. Stewart, W.E. Nuclear magnetic resonance studies of amides / W.E.Stewart, T.H.Siddall // Chem. Reviews.-1970.-V.70.-№ 5.-P. 517-521.

2. Komoriya, A. Hindered Rotation in Trimethylsilyl Amides / A.Komoriya, C. Yoder//J. Amer. Chem. Soc. -1972.-V.94.-№ 15.-P. 5282-5284.

3. Yoder, C. Hindered Rotation and Exchange in Trimethylsilyl-anlides // C.Yoder, A. Belber // J. Organomet. Chem.-1976.-V.114.-P. 251-258.

4. Burn A., D.G. Gillies, E.W. Randall// Tetrahedron. -1964.-V.20.-P. 18111814.

5. Komoriya A., C.H. Yoder // J. Amer. Chem. Soc. -1972.-V.94.-P.5285-5288.

6. Yoder C., W.C. Copenhafer, B. DuBeshtcr//J. Amer. Chem. Soc.-1974-V.96.-P. 4283-4287.

7. Сафронова, Л.П. Синтез и масс-спектрометрическое исследование N-ариламидов триметилсилилпропиоловой кислоты / Л.П. Сафронова, А.С. Медведева, Л.В. Клыба, В.Н. Бочкарев, М.В Андреев // ЖОХ -2000 —Т.36.-№ 2.—С.208-211.

8. Медведева, А.С. Синтез гидроксиамидов триметилсилил про-пиоловой кислоты / А.С Медведева, М.В. Андреев, Л.П. Сафронова, Г.И. Сарапулова, Д.В. Павлов, А.В. Афонин // ЖОХ. 2002. - Т. 38. -№ 1. - С. 20-25.

9. Андреев, М.В. Синтез >Т-(3-триметилсилил-2-пропиноил)аминокислот / М.В. Андреев, А.С. Медведева, Д.П. Сафронова, А.В. Афонин, Г.И. Сарапулова// ЖОХ. -2003.-Т.39-№ 12.-С. 1778-1779.

10. Жданов, А.А. Кремнеорганические производные амидов кислот / А.А.Жданов, В.И.Пахомов и Н.И.Шалдо//ЖОХ. 1976.-Т.12 -№ 10.-С. 15841587.

11. А.с. 221786 ЧССР МПК3 C07F7/10, C07F7/00. Amphoternous aminosilanes / S.Florovic. № 19810007212 заявлено 02.10.1981; опубл. 29.04.1983.-3c.

12. Пат. 4800125 США, МПК4 C07F7/18-, С08К5/5455, C07F7/00. Coupling agent compositions / Е.Р. Plueddemann- № 19870088917; заявлено 07.10.1986; опубл. 24.01.1989.-6с.

13. А.с. 215229 ЧССР МПК3 C07F7/10, C07F7/00. Bis trialcoxysilyl amidoamonium salt and method of preparation thereof / S.Florovic, J. Forro, J.Martisovic. - № 19810000015; заявлено 04.01.1981; опубл. 27.08.1982.-7c.

14. Пат. 5254621 США, МПК5 B60R21/16, B60R21/235, C09D183/04. Air bag coating composition and air bag / Y.Inoue, K.Momii.- № 19910280635; заявлено 01.10.1991; опубл. 19.10.1993-7c.

15. Пат. 0298877 EBP, МПК5 C07F7/22, C08K5/57, C08L83/04. Tin catalyst obtained from tin oxide and a beta dicarbonyl compound for a silicon elastomer composition / J.Cavezzan, J. - M. Frances - № 19870009178; заявлено 25.06.1987; опубл. 04.09.1991.-19c.

16. Пат. 4210588 США, МПК3 C07D403/04, C07D491/18, C07F7/18. Silicon-modified imidyl-phthalic acid derivatives / R.Darms, G.Greber- № 19770011068; заявлено 09.09.1977; опубл. 01.07.1980.-7c.

17. Пат. 3950308 США, МПК2 В32В17/04, C08G69/00, C08G69/42. Crosslinked polymers containing siloxane groups / R.Darms, G.Greber- № 19730008260; заявлено 07.06.1973; опубл. 13.04.1976.-16c.

18. Schrotter, J.C. Polyimide-Siloxane Hybrid Materials: Influence of Coupling Agents Addition on Microstructure and Properties/J. C. Schrotter, M. Smaihi, C. Guizard// Journal of Applied polymer science. 1996-Vol. w61- №12 - P. 21372149.

19. Пат. 5442024 США, МПК6 C08G73/10, C08G77/455, C08L79/08. Photosensitive polyimide precursor composition /K.Kunimune, H. Maeda — № 19930099576; заявлено 26.04.1993; опубл. 15.08.1995.-10c.

20. А.с. 1828106 СССР МПК6 C08G73/10, C08G77/04, C08G73/00. Кремнийорганические полиимиды в качестве отверждаемых термостабильных материалов / С.К.Бержанова, Я.С.Выгодский, Н.А.Чурочкина и др. № 19894733894; заявлено 01.09.1989; опубл. 20.05.1996-бс.

21. Tesoro G. С., G P. Rajendran, С Park and D. R. Uhlmann, J. Adhesion Sci. Technol. -№1. P. 39-51.

22. Пат. 1039931Великобритания, МПК1 C07F7/00, C07F7/18, C03C25/40. Composite article and method of making same and coupling agents / T.A. Tegrotenhuis. № 19620168519; заявлено 24.01.1962; опубл. 24.08.1966.-7c.

23. Пат. 3249461 США, МПК1 С03С25/40, C07F7/18, C08J5/08. Article having reinforcing coupled to matrix and reinforcing for same / T.A. Tegrotenhuis. -№ 19620168519; заявлено 24.01.1962; опубл. 03.05.1966.-5c.

24. Козюков В.П., Шелудяков В.Д., МироновЛЗ.Ф // Ж. общ. химии. 1968, Т.38.-№5.-С.1179-1185.

25. Пат. 1235156 Великобритания, МПК1 С07С263/10, C07F7/08, C07F7/10. Preparation of isocyanates/ V.P.Kozjukov,V.F. Mironov. № 19671152087; заявлено 26.04.1967; опубл. 09.06.1971 -9c.

26. Пат. 3325450 США, МПК1 C08G77/00, C08G77/54, C08G77/00. Polysiloxaneimides and their production / F.F. Holub. № 19650455311; заявлено 12.05.1965; опубл. 13.06.1967.-4c.

27. Пат. 3646085 США, МПК1 С03С17/30, C07F7/18, С03С17/28, C07F7/00. Perfluoroalkyletheramidoalkyltryalkoxysilanes / P. L.Bartlett. № 19700075303; заявлено 24.09^970; опубл. 29.02.1972.-4c.

28. Пат. 1267224 Великобритания, МПК1 C08G77/26, D06M15/657, C08G77/00. Preparation of new water and oil repellent fluoroamidoalkyl polysiloxanes / Nalco Chemical company. № 19690848103; заявлено 06.08.1969; опубл. 15.03. 1972.-7c.

29. Пат. 3203925 США, МПК1 C07F7/02, C07F9/24, C08G77/30. Organosilicon compounds containing phosphorus and nitrogen / F. Fekete. -№ 19600044883; заявлено 25.07.1960; опубл. 31.08.1965.-6c.

30. Пат. 3022270 США, МПК1 C07F7/08, C08G77/388, C07F7/00. Nu-(heterocyclic substituted alkylidene) amino-alkylsilicon compounds and process for producing the same / R. Lisanke. № 19580744901;. заявлено 27.06.1958; опубл. 20.02. 1962.-7C.

31. Пат. 2942019 США, МПК1 C07F7/08, C07F7/18, C07F7/00. Organosilicon methylideneamino compounds and process for producing the same / R.J. Lisanke, R.M. Pike. № 19560615479; заявлено 12.10.1956; опубл. 21.06.1960.-8c.

32. Пат. 1184098 Франция, МПК C07F7/18, C07F7/00. Composés d'organosilicium contenant du pyrrole et leur procédé de fabrication / Union Carbide Corp. № 1184098; заявлено 12.10.1956; опубл. 16.07.1959.-6c.

33. Заявка 2933206 ФРГ, МПК3 C07F7/18, С10М139/02, С10М139/04. Phenolhaltige sillane und deren verwendung als schmiermittelzusaetze / S.Evans. -№ 19780008790; заявлено 18.08.1978; опубл. 28.02. 1980.-29c.

34. Пат. 3208971 США, МПК1 C07F7/08, C07F7/18, C08G12/40. Bis -silyl ureas and copolymers thereof / J.W.Gilkey,R.H.Krahnke. № 19620199614; заявлено 04.06.1962; опубл. 28.09.1965.-6c.

35. Voronkov M.G., Pestunovich A.E., Kostryna E.I. u.a// Z. anorg. undallg. chem. -1983. -B23.-№7. -248-251.

36. Пат. 1811814 ФРГ, МПК1 B29B15/00, B29C55/00, B29C65/70.

37. Urea substituted silicon containing compounds their preraration and use / P.E.James, M.J. Glenn. - № 19680729895; заявлено 17.05.1968; опубл. 11.12. 1969.-17c.

38. A.c. 555104 СССР МПК2 C07F7/10, C07F7/18, C07F7/00, C07F7/18. Способ получения N кремнийзамещенных амидов оксикислот / Э.В.Серебренникова, Н.Ф.Балакло, Л.Ф.Киселева. - № 2158450/04; заявлено 21.07.1975; опубл. 18.07. 1977.-Зс.

39. Пат. 4214065 США, МПК3 C08G69/16, С08К9/06, C08G69/00. Reinforced polylactams / C.V.Goebel. № 19780971926; заявлено 21.12.1978; опубл. 22.07.1980.-5с.

40. Власова Н.Н., Пестунович А.Е., Воронков М.Г // Ж. общ. химии. -1981. — Т.51.—№6. -С. 1427-1430:

41. Пат. 1292580 Великобритания, МПК2 C08L83/04, C07D303/00, C07F7/00: Alkoxysilyl substituted epoxidised urea derivatives /H.D. Golitz, K.Wagner, B.Quiring.-№ 19702037617; заявлено 29.07.1970; опубл. 11.10. 1972.-4c.

42. Байгошин А. //Ж. общ. химии. -1973. -Т.43.-№6. -С. 1408-1410.

43. Пат. 1184198 Франция, МПК C07F7/18С4А2, С08J5/24. Composés organiques du silicium et leur procédé de production / R.M.Pike, E.L.Morehouse. -№ 19600830548; заявлено 12.10.1956; опубл. 17.07.1959.-13c.

44. A.c. 546618 СССР МПК2 C07F7/08, C07F7/10, C07F7/00. Способ получения? кремнийсодержащих аминосульфоксидов / МТ.Воронков, Б.А.Трофимов, С.В.Амосова. № 2177332/04; заявлено 26.09.1975; опубл. 27.07. 1977-2с.

45. Пат. 3032576 США, МПК1 B01J45/00, C07F7/18, B01J45/00.

46. Пат. 3297473 США, МПК1 B05D7/26, С08Е81/00, C08L81/04. Sealant composition and process,/ G.F.Bulbenko- № 19640335391; заявлено 02:01.1964; опубл. 10Ю1.1967.-3C. .

47. Пат. 3328451 США, МПК1 C07F7/18, C08L81/00, C07F7/00, C08L81/00. Beta mercapto alkyL amino alkyl alkoxy silanes / G.F.Bulbenko- № 19640335426;-заявлено 02.01.1964; опубл. 27.06:1967.-3c!

48. Пат. 1184196 ФРГ, МПК1 А23С19/076, А23С19/00. Verfahren zum herstellen und verpacken von rahmhaltigem, weichem frischkaese / J.C. Hurlburt, G.H. Kraft. № 1962N021872;. заявлено 19.07.1962; опубл. 23.12.1964.-4c.

49. Пат. 3642855 США, МПК2 C07F7/18, C08G77/28,.C07F7/00. Silylcontaining dithiocarbamates with fanctional groups on sulfuralkyl« ester, side chain:/

50. A. Berger — № 19690788960; заявлено 03.01.1969; опубл. 15.02.1972-2c.120

51. Пат. 1244781 ФРГ, МПК1 C02F5/12, C02F5/10. Verfahren zur herstellung von mercaptoalkylaminoalkylsilanen / G.C. Tesoro. № 19630251741; заявлено 16.01.1963; опубл. 20.07.1961.-Ас.

52. Пат. 1105870 ФРГ, МПК1 C07F7/18, C07F7/00. Verfahren zur. herstellung von ammoniumorganosilanverbindungen/ R. Lisanke. — № 1105870; заявлено 12.10. 1956; опубл. 04.05.1961.-3c.

53. Заявка 57111320 Япония, МПК3 А61К31/66, А61КЗ1/695, А61Р35/00. Chloroethylaminopropylpolysilsesquioxane/К. Shiyouzou . -№19800185634;

54. Пат.2832754 США, МПК C07F7/08, C07F7/18, C07F7/21, C08G77/26. Alkoxysilylpropylamines/ V.Jex, D.Baile. № 19550483421; заявлено 21.01.1955; опубл. 29.04.1958.-3c.

55. Заявка 1420792 ФРГ, МПК1 C07F7/08, C07F7/18, C07F7/21.

56. Verfahre zur Herstellung waessriger Gemische von Organosiliciumverbindungen/ V.Jex, D.Baile. -№ 19560615481; заявлено 12.10. 1956; опубл. 29.01.1970.-41c.

57. Волкова JIM., Писаренко В.В., Войченко Н.М. и др // Изв. АН СССР, ОХН, 1972.-c.518.

58. Заявка 2847400 ФРГ, МПК3 A01N55/00, A01N55/10, C07F7/18. Salzartige amino-organosilanester phenol - addukte und verfahren zu deren herstellung / H. - J. Koetzsch. - № 19782847400; заявлено 02.11. 1978; опубл. 08.05.1980.-33c.66. Заявка 2538341 (ФРГ)

59. Луцкевич Э.Я., Либерт, Воронков М.Г // Изв. АН ЛатвССР., Сер. хим. -1972.-c.451.

60. Галкин, А.Ф. Получение, свойства тетрахлорсилана и его применение в синтезе кремнийорганических соединении / А.Ф. Галкин, В.Ф. Миронов.- М.: НИИТЭХИМ, 1983.- 25с.

61. Галкин, А.Ф. Получение и области применения алкилортосиликатов А.Ф. Галкин, E.H. Лебедев, С.И. Клещевникова, И.И. Темош, Г.В. Голубева; A.B. Лоханкин.- М.: НИИТЭХИМ, 1986.- 33с.

62. Волков, В.Л. Получение триэтоксисилана / В.Л. Волков, М.И. Кафыров; С.И. Клещевникова, Е.И. Румянцева // Пласт, массы.- 1962.- № 12.- С. 28-29.

63. Дубровская, Г.А. Получение фенилдиэтоксисилана / Г.А. Дубровская, С.И. Клещевникова, Е.И. Румянцева // Хим. пром-ть.- 1971.- № 3.- С. 15-17.

64. Клещевникова, С.И". Взаимодействие триэтоксисилана с этиловым спиртом» / С.И. Клещевникова, Г.А. Дубровская, Е.И. Румянцева // Пласт, массы.- 1965.- № 3.- С. 14-16.i

65. Ухтомский, В.Т. Исследование кинетики и математическое моделирование этерификации тетрахлорсилана этанолом / В.Г. Ухтомский, О.В. Уткин, А.Ф. Фролов, Ю.Ю. Мусабеков, Ю.Е. Шапиро // Журн. прикл. химии.- 1978.- № 15.- С. 1114-1120.

66. Клещевникова, С.И. Влияние хлористого водорода и хлоридов железа на выход тетраэтоксисилана при этерификации четыреххлористого кремния этиловым спиртом*/ С.И1. Клещевникова, Э.А. Абрамова, Е.И. Румянцева // Хим. пром-ть.- 1967.- № 10.- С. 37-39.

67. A.c. 148054 СССР, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Способ получения алкоксисиланов / A.C. Сахиев, В.Л. Волков* , В.В. Вавилов и др. № 737719/23-4; заявлено 10.06.1961; опубл. 1962.

68. Горшков, А.С. реактор для получения триэтоксисилана / А.С. Горшков // Кремний-органические соединения: синтез, свойства, применение: докл. Всероссийской конф.- 2000.- С112.

69. А.с. 166024 СССР, МПК С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Способ очистки алкоксисиланов / М.С. Рейбах , A.M. Цирлин, С.И. Клещевникова и др. № 781893/23-4; заявлено 09.06.1962; опубл. 1964.

70. Fan Min Synthesis and application of dimetixydiphenilsilana / Fan Min // Petrochem. technol.- 1997.- V. 26.- № 5.- P. 289-293.

71. Werkwijze woor het veresteren van trichloor-silan: Пат. 7502412 NL, МКИ2 С 07 F 7/02, С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / Dynamit Nobel AG № 7502412 заявлено 28.02.1974, опубл. 1975.

72. Соболевский, M.B. Получение диметилхлороктоксисилана / М.В. Соболевский, С.И. Клещевникова, Б.Н. Лебедев, Э.А. Абрамова // Хим. пром-ть.- 1978,- №3.-С. 21-22.

73. А.с. 906999 СССР, МКИ3 С 07 F 7/012, С 07 F 7/00. Способ получения алкилмонохлоралкоксисиланов / Э.А. Абрамова , Н.А. Варфоломеева, B.C. Витковский и др. № 2940554/23-04; заявлено 09.06.1980; опубл. 1982.

74. Aouf, N.E. Preparation et essays de dedoublement enzymatique d' acetoxymethyl- et hydroxymethylsilanes chiraux / N.E. Aouf, A.H. Djerourou, L. Blanco // Phosph., sulfur and silicon and relat. element.- 1994.- V. 88.- № 1-4.-P. 207-215.

75. Mojtahedi, M. A novel efficient method for the silylation of alcoholos using hexamethyldisilazane in an ionic liquid / M. Mojtahedi, H. Abbasi, M.S. Abaee // Phosph., sulfur and silicon and relat. element.- 2006.- V. 181.- № 7.- P. 15411544.

76. Ohshita, J. Convenient synthesis of alkoxyhalosilanes from hydrosilanes / J.123

77. Ohshita, R. Taketsugu, Y. Nakahara, A. Kunai // J. Organomet. Chem.- 2004.- V. 689.- № 20.- P. 3258-3264.

78. Shirakawa, E. Palladium-catalyzed silylation of alcohol with hexamethyldisilane / E. Shirakawa, K. Hironaka К, H. Otsuka, T. Hayashi // Chem. commun.- 2006.- № 37.- P. 3927-3929.

79. Хонина, Т.Г. Каталитическая активность алкоксильных производных титана в реакциях алкоголиза этоксисиланов / Т.Г. Хонина, Н.А. Кочнева, А.Л. Суворов // ЖОХ.- 1997.- Т. 67.- № 1.- С. 84-87.

80. Воронков, М.Г. Расщепление связи C-Si в фенилтрифторсилане алифатическими спиртами / М.Г. Воронков, Е.В. Бояркина, И.А. Гебель, А.И. Албанов, С.В. Басенко // ЖОХ.- 2005.- Т. 75.- № 12.- С. 2018-2020.

81. Process for producing alkoxysilanes: Пат. 900003953B KR, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/12, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / Nishida Makgotdo., H. Hanaokga -№ 19880005363 заявлено 05.07.1988, опубл. 1990.

82. Process preparing alkoxysilanes: Пат. 6150550 US, МКИ7 С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / S. Bade, U. Robers, C. Huels № 19980210753 заявлено 15.12.1988, опубл. 2000.

83. Пат. 2299213 РФ, МПК С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Метод получения алкоксисиланов / А.Н. Левишев, Н.Г. Павлюкович, П.В. Валетский № 20050140643; заявлено 27.12.2005; опубл. 2007.

84. Process preparing alkoxysilanes: Пат. 6242628 US, МКИ7 С 07 F 7/04, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / F. Kropfgans, Н. Rauleder, R. Schork № 19990435468 заявлено 08.11.1999, опубл. 2001.

85. Continuous preparation, of alkoxysilane: Пат. 54044619 JP, МКИ2 С 07 F 7/018, С 07 F 7/00 / M. Takamizawa, H. Okamoto, Y. Kobayashi, I. Yanagisawa -№ 19770110134 заявлено 13.09.1977, опубл. 1979.

86. Safa Kazem D. Synthesis and reactions of tris(trimethylsilyl)methyl.ethyl dichlorsilane / D. Safa Kazem, A. Hassan, M. Nasirtabrizi, O. Mosaei // J. organomet. chem.- 2005.- V. 690.- № 6.- P. 1606-1611.

87. Pawluc, P. Highly efficient and' regioselective synthesis of 1,1-bis(alkoxydimethylsilyl)ethenes / P. Pawluc, G. Hreczycho, B. Marciniec // Syn.lett.- 2005.- № 7.- P. 1105-1108.

88. Барышок, В.П. 8ь(2-Этоксикарбонилвинил)замещенные трифтор-, триэтоксисиланы и 1-(транс-2-этоксикарбонилвинил)силатран / В.П. Барышок, Г.А. Кузнецова, Л.И. Копылова, Н.И. Иванова, А.И. Албанов, М.Г. Воронков //ЖОХ.- 1999.- Т. 69.- № 9.- С. 1459-1461.

89. Kemmitt, Т. A new route to silicon alkoxides from silica / T. Kemmitt, W. Henderson//Austral, j. chem.- 1998.-V. 51.-№ 11.-P. 1031-1035.

90. Gunji, Y. Convenient and selective preparation of mono-alkoxyphenylsilanes from phenylsilane and alcohols / Y. Gunji, Y. Yamashita, T. Ikeno, T. Yamada // Chem. lett.- 2006.- V. 35.- № 7.- P. 714-715.

91. Soga, S. General and efficient method for the synthesis of alkoxymethylsilanes / S. Soga, K. Miyamoto, M. Watanathe, J. Yoshida // Appl. organomet. chem.- 1999.- V. 13.- № 6.- P. 469-474.

92. Щербаков, В.И. Получение смешанных алкоксидов (RO)3SiOAl(OR,)2 из алкоксипроизводных кремния и алюминия / В.И. Щербаков; Г.В. Басова, Л.П. Степовик, Г.А. Домрачеев // ЖОХ.- 1995.- Т. 65.- № 4.- С. 612-615.

93. Production of allyl trialkoxysilane: Пат. 9157280 JP, МКИ6 BOX J 23/72; В 01 J 27/122, С 07 В 61/00, С 07 F 7/18, В 01 J 23/72, В 01 J 27/06, С 07 F 7/00 / Т. Kubota, М. Endo, К. Numanami № 19950317887 заявлено 06.12.1995, опубл. 1997.

94. Process for preparing mercapto-organyl(alkoxysilanes): Пат. 20060115340 KR, МКИ С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / К. Korth , D. Wolf, S. Seebald, A. Alig №' 20060039482 заявлено 02.05.2006, опубл. 2006.у

95. Process for the preparation of alkoxysilanes: Пат. 6323356 US, МКИ С 07 В 61/00, G 07 F 7/18, С 07 В 61/00, С 07 F 7/00 / P. Loewenberg, T. Schlosser, M. Horn, R. Laven, J. Monkiewicz № 20000709459 заявлено 13.11.2000, опубл. 2001.

96. Process for the preparation of alkyl orthosilicate: Пат. 3801618 US, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / J. Walker № 19730366383 заявлено 06.06.1973, опубл. 1974.

97. Method for producing organoalkoxysilane: Пат. 2002179687 JP, МКИ С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / Sugiura Yasushi № 20000383026 заявлено 18.12.2000, опубл. 2002.

98. Иванов, П.В. Алкоксилирование 1,2-бис(метилхлорсилил)этиленов и ацетиленов / П.В. Иванов, В.Г. Лахтин, В.М. Носова, A.B. Кисин, Е.А. Чернышев //ЖОХ.- 2001.- Т. 71.- № 8,- С. 1326-1328.

99. Лахтин, В.Г. Алкоксилирование С-хлорвинилсиланов / В.Г. Лахтин, В.Л. Рябков, М.В. Полякова, В.М. Носова, A.B. Кисин, Е.А. Чернышев // Изв. РАН. Сер.хим.- 1995.- № 4.- С. 737-741.

100. Hajime, I Versatile dehydrogenative alcohol silylation catalyzed by Cu(I)-phosphine complex /1. Hajime, A. Watanabe, M. Sawamura // Org. lett.- 2005.- V. 7.-№91- P. 1869-1871.

101. Gehrhus, B. Synthesis, structures and reactions of new thermally stable silylenes / B. Gehrhus, M. Läppert, J. Heinicke, R. Boese, D. Blaser // J. chem. commun.- 1995.-№ 19.- P. 1931-1932.

102. Siegfried Herzog Alkoxy-silanole / Siegfried Herzog // Z. Chem.- 1978.- V. 18.- P. 457-458.

103. Snyder D. Conversion of alcohols to chlorides by TMSC1 and DMSO / D. Snyder // J. Org. Chem.- 1995.- V. 60.- №> 8.- P. 2638-2639.

104. Mahanazadeh, F. Conversion of alcohols to alkyl chlorides with silica127chloride / F. Mahanazadeh, A.R. Momeni // Org. prep, and proced. int.- 1996.- V. 28.- № 4.- P. 492-494.

105. MU-Halophenoxy silane: Пат. 3576833 US, МКИ С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / W. Hammann, C. Hobbs № 19680731321 заявлено-22.05.1968, опубл. 1971.

106. Piekos, R. Methylsilyl derivaties of N-acetyl-p-aminophenol / R. Piekos, J. Teodorczyk // Rocz. chem.- 1975.- V. 49.- P. 1603-1605.

107. Piekos, R. 2,4,6-tribromophenoxychlorsilanes and 2,4,6-tribromophenoxybromsilanes / R. Piekos, J. Teodorczyk, J. Machollia, R. Sujecki // Rocz. chem.- 1973.- V. 47.- P. 1561-1564.

108. Воронков, М.Г. Необычные превращения триметилфеноксисилана при взаимодействии с иодидом галлия / М.Г. Воронков, И.П. Цырендоржиева, А.И. Албанов, Н.И. Шергина, Л.В. Клыба, Э.И. Дубинская // ЖОХ.- 1998.- Т.68.-№4.- С. 697-698.

109. Wojnowski W. Untersuchugen uber die Alkoholese des SiS2. VIII. Athoxy-2,6-dimethyphenoxysilane / W. Wojnowski, W. Rodziewicz // Z. anorg. chem.-1973.-V. 396.-P. 108-112.

110. Рясин, Г.В. Удобный способ синтеза силиловых эфиров ацетоксима / Г.В. Рясин, А.С. Федотов, И.А. Лукьянова, В.Ф. Миронов // Ж. прикл. химии.- 1974,- Т. 47.- №11.- С. 2599-2601.

111. Ярош, О.Г. Кремнеорганические производные циклопентана / О.Г. Ярош, Р.Г. Мирсков, Н.К. Ярош, А.И. Албанов, М.Г. Воронков- // ЖОХ.-1999.- Т. 69.- № 2.- С. 251-253.

112. Lorenz, С. An efficient catalyst for the convertion of hydrosilanes to alkoxysilanes / C. Lorenz, U. Schubert // Chem.ber.- 1995.- V. 128.- № 12.- P. 1267-1269.

113. Effenberger, F. Synthesisi of model compounds for the formation of self-assembled monolayers on a silicon surface / F. Effenberger, S. Heid // Synthesis.1995.-№ 9.-C. 1126-1130.

114. Зайцева, Г.С. Взаимодействие элементзамещенных (Si, Ge) алкоксиацетиленов с N-ацетилхлоральимином /Г.С. Зайцева, Л.И. Ливанцова // ЖОХ.- 1995.- Т. 65.- № 5.- С. 804-807.

115. Бурилов, А.Р. Синтез и фосфорилирование 1-триметилсилилтио-2-триметилсилок-си-2-этоксиэтилена / А.Р. Бурилов, Д.В. Черепашкин, М.А. Пудовик//ЖОХ.- 1995.- Т. 65.- № 1.- С. 26-27.

116. Mitsuo Ishikawa Photolysis of organopolysilanes. Reactions of trimethylsilylphenylsilyletene with allylic halides and allyl ethyl ether / Mitsuo Ishikawa, Ken-Ichi Nakagawa, Makoto Kumada // J. organomet. chem.- 1981.- V. 214.-P. 277-288.

117. Жунь, В.И. Достижения магнийорганического синтеза для промышленного получения кремнийорганических продуктов / В.И. Жунь,

118. Е.А. Чернышев // Кремнийорганнческие соединения: синтез, свойства, применение: докл. Всероссийской конф.-2000.-Л40.

119. Клещевникова, С.И: Очистка три- и тетраэтоксисилана от хлорсодержащих соединений / С.И; Клещевникова, Е.Ф: Левина;. Е.И. Румянцева//Пласт, массы.- 1963.-№1.-С. 25.

120. А.с. 524802 СССР, МКИ2 С 07 F 7/20, С 07F 7/00, С 01 В 33/14. Способ очистки алкоксисиланов / А.И. Кузнецов, Е.А. Рябенко , Б.З. Шалумов и др. № 2022813/04; заявлено 14.05.1974; опубл. 1977.

121. Рябенко, Е.А. Очистка тетраэтоксисилана от гексаэтоксидисилоксана-методом дистиляции / Е.А. Рябенко, Г.З. Блюм, С.С. Иевлева, З.А. Климкина, И;А. Агаджанова //Хим; пром-сть.- 1978.- № 10.-С. 24-25;

122. А.с. 172319 СССР, MTIK С 07 F 7/20, С 07 F 7/00, С 07 F 7/04. Способ тонкой очистки алкоксисиланов от азотсодержащих соединений / С.И. Клещевникова, Э.А. Абрамова; Е.И. Румянцева и др. № 870429/23-4; заявлено 13.12.1963; опубл. 1965:

123. Esterification of halosilanes: Пат. 3651117 US, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/06, С 07 F 7/18 / Everett Bennet- № 70053 заявлено 08:09.1970, опубл. 1972.

124. Process for alkyl orthosilicate: Пат. 3801618 US, МКИ С 07 F 7/04 / J. Walker № 366383 заявлено 06.06.1973, опубл. 1974.

125. Verfahren zur herstellung von orthokueselsaeureestern: Пат. 2609767 DE, МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / W. Porcham, W. Loreck 19762609767 заявлено 09.03;1976, опубл. 1977.

126. Werkwize voor het bereiden van silaanesters van tertiaire: alcoholen: Пат. 7401349 NL, МКИ С 07 F 7/02, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00, С 08 F 4/16, С 08 F 4/00, С 08 К 5/00 / L.B. Chavannes № 2304503.6 заявлено 31.01.1973, опубл. 1974.

127. Emblem, H.G. The use of ethyl silicate as a binder in refractory technology / H.G. Emblem // J. brit. ceram. soc.,and transactions.- 1975.- V.74.- N 6.- P. 223228;

128. Von Heidrun Steiman Umalkoxylierung in der siliciumorganischen chemie /130

129. Von Heidrun Steiman, G. Tschenko, H. Hamann // Z. chem.- 1977.- V. 17.- P. 8991.

130. Ridge, D. Studies in the formation mechanisms of alkyl orthosilicates / D. Ridge, M. Todd // J. chem. soc.(London).- 1949.- P. 2637-2640;

131. Peppard, D.F. Alcoholysis reactions of alkyl silicates / D.F. Peppard, W.G. Brown, W.C. Johnson // J. amer. chem. soc.- 1946.- V. 68. P. 73-75.

132. Georg, P. t-Alkyl-n-alkyl orthosilicates / P. Georg, J. Ladd // J. amer. chem. soc.- 1953.-V. 75. P. 987.

133. Bis-(trialkoxysilyl) benzenes and their use: Пат. 2713064 US, МКИ С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / D. R. Weyenberg № 396728 заявлено 07.12.1953, опубл. 1955.

134. Peppard, D.F. Alkyl fluorosilicates / D.F. Peppard; W.G. Brown, W.C. Johnson //J. amer. chem. soc.- 1946.- V. 68. P. 76-78.

135. Горшков, A.C. Исследование теплопередачи в технологии получения этилсиликата-40 / А.С. Горшков, Л.Г. Поляк, Е.Н. Лебедев, С .И. Клещевникова // Процессы и аппараты элементоорганических производств. М.: НИИТЭХИМ, 1985.- С. 59-64.

136. Gilman, Н. The preparation and'properties of some triarylsilyl ethers // H. Gilman, G.N. Smart/ J.org. chemistry.- 1954.- V. 19.- P. 441-450.

137. Воронков,, М.Г. Исследования в области алкоксисиланов. VI. Синтез тетраалкоксисиланов переэтерификацией кремнеэтилового эфира фенолами / М.Г. Воронков, Г.Б. Карпенко // ЖОХ.- 1957.- Т. 27.- 325-327.

138. Белякова, З.В. Взаимодействие сложных эфиров с тетраэтокси- и триэтоксисиланами / З.В. Белякова, М.Г. Померанцева, С.А. Голубцов // ЖОХ.- 1971.-Т. 41.-№ П.-С. 2468-2469 .

139. Method of making silicate aryl ester and oligomer thereof: Пат. 54061296 JP, МКИ2 С 07 F 7/00, С 07 F 7/04, С 08 G 77/00 / Y. Hansu, D. Kurausu № 19772444726 заявлено 05.10.1977, опубл. 1979.

140. Process for the preparation of organoalkoxysilanes: Пат. 4228092 US,

141. МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/02, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00 / H. Koetzsch, C. Seiler,131

142. H. Vahlensieck № 19782800017 заявлено 02.01.1978, опубл. 1980.

143. Grimm, J. Efficient synthesis of alkylsilyl ethers and silaketals via base-induced alkynylsilane alcoholysis / J. Grimm., D. Lee // J. org.chem.- 2004.- V. 69.- № 25.- P. 8967-8970.

144. Method for producing trialkoxysilane: Пат. 8053472 JP; МКИ6 С 07 F 7/04; С 07 F 7/18, С 07 F 7/00, / Imaki Sunao, K. Adachi № 19940189382 19772444726 заявлено 11.08.1994, опубл. 1996.

145. Адрианов, К.А. Кремнийорганические соединения / К.А. Адрианов. М.: ГНТИхим. литературы, 1955.- 163 с.

146. Хананашвили, JI.M. Технология элементоорганических мономеров и полимеров / JI.M. Хананашвили, К.А. Адрианов. М: Химия, 1983.- 145 с.

147. Воронков, М.Г. Силоксановая связь / M.F. Воронков, В.П. Милешкевич, Ю.А. Южелевский. Новосибирск: Наука, 1976.- 414 с.

148. Aelion, R. Hydrolysis of ethyl silicate / R. Aelion, A. Loebel, F. Eirich // J. amer. chem. soc.- 1950.- V. 72.- № 16.- P. 5705-5712.

149. Rirk-Othmer. Encyclopedia of Chemical technology / Rirk-Othmer. N-Y.: Interscience Publishers.- 1982:- V. 20.- P. 912.

150. A.c. 642313 СССР, МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Электрохимический способ получения тетраэтоксисилана / А'.В'. Бухтиаров, М.Н. Луканин, А.П! Томидов и др. -№ 19762430211; заявлено 08.12.1976; опубл. 1979.

151. Verfahren zur herstellung von orthokieselsaeuetetraaethylester: Пат. 721099 BE, МКИ1 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / А. Lenz, W. Rogler № 1967D054170 заявлено 21.09.1967, опубл. 1969.

152. Preparation of orthosilicic acid tetramethyl esters: Пат. 6906671s NL, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / L.B. Chavannes № 19681768339 заявлено 05.02Л968, опубл. 1969.

153. Verfahren zur herstellung von orthokieselsaeuetetraethyl ester: Пат. 1768781 DE, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / A. Lenz, W. Rogler № 19681768781'заявлено 28.06.1968, опубл. 1971.

154. Loy, D.A. Substituent effects on the sol-gel chemistry of132organotrialkoxysilanes / D.A. Loy , B. Baugher, C. Baugher, D. Scheider, K. Rahimian // Chem. Mater.- 2000.- V. 12.- P. 3624-3632.

155. Чернов, Н.Ф. (N- Гетерилметил)триметокси- и метил(N-гетерилметил)-диметоксисиланы / Н.Ф. Чернов, Ю.И. Болгова, О.М; Трофимова, М.Г. Воронков // ЖОХ.- 1999.- Т. 69.- № 9.- С. 1453-1455.

156. Method for preparation of orthosilicic acid tetraalkyl esters: Пат. 4224234 US, МКИ2 С 07 F 7/00, В 01 J 31/00, С 07 F 7/04, В 01 J 31/00 / W. Flick, H. Richtzenhain, V. Hunger, W. Joch № 19782816386 заявлено 15.04.1978, опубл. 1980.

157. Improvements in the manufacture of alkyl silicates: Пат. 2017129 GB, МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / H.G. Embler, A. K. Das, K. Jones № 19780323 заявлено 23.03.1978, опубл. 1979

158. Improvements in production of alkyl silicates: Пат. 2059429 GB, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00, С 08 G 77/02, С 08 G 77/00 / H.G. Embler, A. K. Das, I.R. VcKeer, K. Jones № 19790034211 заявлено 02.10.1979, опубл. 1981.

159. Preparation de mélanges de silicates d'alcoyle: Пат. 2332994 FR, МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00 / D. Jean-Claude, R. Pau №'19750036900 заявлено 26.11.1975, опубл. 1977.

160. Preparation of orthosilicic acid tetraalkyl ester: Пат. 561' 18088 JP, МКИ С 07 F 7/00, В 01 J 31/00, С 07 F 7/04, В 01 J 31/02, С 07 В 61/00 № 19800021600 заявлено 25.02.1980, опубл. 1981.

161. Preparation of tetraalkoxysilanes: Пат. 4289889 US, МКИ3 С 07 F 7/02, С 07 F 7/04, С 07 F 7/06 / W. Herdle, В. Kanner, D. Bailey № 19800163976 заявлено 30.06.1980 опубл. 1981.

162. Ефремов, А.А. Равновесное распределение между жидкостью и паром микропримесей фосфора и олова в триэтоксисилане / А.А. Ефремов, Е.Ф. Левина, Л.Д. Зельвенский // Ж. прикл. химии.- 1970.- Т. 123.- № 11.- С. 2432-2435.

163. А.с. 958424 СССР, МКИ3 С 07 F 7/04, С 07 F 7/201 Способ очисткиэтилсиликата / Э.С. Стародубцев, И.Н. Петрова, А.С. Медвецкая и др. №1332996420/23-04; заявлено 05.09.1980; опубл. 1982.

164. Ли, Н.И. Гидролиз тетраэтоксисилана в водной среде / Н.И. Ли, Л.В. Анохина, Т.В. Залманова, Н.И. Виноградова // Лакокрасочные материалы и их применение.- 1982.-№ 5.- С. 10-11.

165. Расторгуев, Ю.И. О гидролитической1 конденсации тетраэтоксисилана / Ю.И.Расторгуев, Е.А. Рябенко, А.И. Кузнецов, Б.З. Шалумов, Л.А. Жукова // Ж. прикл. химии,- 1977.- Т. 50.- № 11.- С. 26022603.

166. Расторгуев, Ю.И. О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана (ТЭОС) /Ю.И. Расторгуев, А.И. Кузнецов, М.В. Михеев, Б.З: Шалумов; Е.А. Рябенко, Г.П. Федорова // Ж. прикл. химии.- 1981.- Т. 54'.- № 9.- С. 21112114.

167. Расторгуев, Ю.И: О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана / КЬИ. Расторгуев, А.И. Кузнецов, М.В. Михеев, Б.З! Шалумов, Е.А. Рябенко // Ж. приют.химии.- 1982.- Т. 55.- № 1.- С. 218-221.

168. Расторгуев; Ю.И. О' гидролитической конденсации тетраэтоксисилана (ТЭОС) / Расторгуев, А.И. Кузнецов, М.В: Михеев, Б.З. Шалумов // Ж. прикл. химии.- 1983'.- Т. 56.- № 1.- С. 233-235.

169. Falkenburg, L.B. Alcohol esters of orthosilicate acid / L.B. Falkenburg, H.M: Teeter, I.C. Cowan // J. amer. ehem. soc.- V. 69.- 1947.- P. 486-487.

170. Воронков, М.Г. Исследования в области алкоксисиланов / М.Г. Воронков, Б.Н.Долгов // Изв. АН СССР, сер. химич.- 1957.- 1128-1129.

171. Hafakeyama, S. Efficient reducetive etherification of carbonyl compounds with alkoxytrimethylsilanes / S. Hafakeyama, H, Mori, K. Kitano, H. Yamada, M. Nishizawa // Tetrahedron lett.- 1994.- V. 35.- № 25.- P. 4367-4370.

172. Казакова, B.B. Синтез триэтоксисиланола / B.B. Казакова, 0:Б.134

173. Горбацевич, С.А. Скворцова, Н.В. Демченко, A.M. Музафаров // Изв. РАН. сер. хим.-2005.-№5.- С. 1309-1310.

174. Loy, D. Formation of cyclic disilsesquioxanes / D. Loy, J. Carpenter, S. Myer, R. Assink, J. Small, J. Greaves, K. Shea // J. amer. chem. soc.- 1996.- V. 118'.-№35.-P. 8501-8502.

175. Chunmei Jiao Silane grafting and crosslinking of ethylene-octene copolymer / Chunmei Jiao, W. Zhengzhou, G. Zhou, Yuan Hu // Europen polymer journal.- 2005.- V. 41.- №6,- P. 1204-1211.

176. Sirisinha, K. Changes in properties of silane-water crosslinked metallocene ethylene-octene copolymer after prolonged crosslinking time / K. Sirisinha, D. Meksawat // J. appl. polymer science.- 2004.- V. 93.- № 2.- P. 901906.

177. Qing Liu Filler coupling agent-matrix interaction in silica/polymethylmethacrylate composites / Qing Liu, Jiang Ding, D. Chambers, S. Debnath, S. Wunder, G. Baran // J. of biomedical materials research.- 2001.- V. 57.-№3.- P: 384-393.

178. Hidalgo, M. Thermal and mechanical properties of silane-crosslinked poly(vinilchloride) / M. Hidalgo, M. Beltran; H. Reinecke, C. Mijangos // J. appl. polymer science.- 1998.- V. 70.- № 5.- P. 865-872.

179. Beltran, M. Silane grafting and moisture crosslinking of polypropylene / M. Beltran, C.Mijangos // Polymer eng. & scien.- 2000.- V. 40.- № 7.- P. 15341541.

180. Bruning, C. Aldehyde-functionalized ethoxysilanes as new enzymeimmobilization reagents / С. Brüning, J. Grobe // J. ehem. soc. ehem. commun.-1995.- № 22.- P. 2323-2324.

181. Schiffers, R. Asymmetric catalytic reduction of ketones with htpervalent trialkoxysilanes / R. Schiffers, H.B. Kagan // Synlett.- 1997.- № 10.- P. 1175-1178.

182. Tamao Kohei Reduction of phenylchlorosilanes with lithium 1-(dimethylamino)naphtalenide: a new acess to functionalized silyllithiums / Tamao Kohei, Kawkchi Atsushi // Organometallics.- 1995.- V. 14.- № 6.- P. 3108-3111.

183. Tamao Kohei The chemistry of silylenoids: preparation and reactivity of (alkoxysilyl)lithium compounds / Tamao Kohei, Kawkchi Atsushi // Angewandte ehem. int. ed.- 1995.- V. 34.- № 7.- P. 818-820.

184. Filipkowski, M.A. Unexpwcted*silicon group transfer in difunctional alkoxy silanesr/ M.A. Filipkowski, H.E. Petty, M.D. Westmeyer, G.L. Schilling // Org.procss. res. And dev.- 2002.- V. 6.- № 1.- P. 15-19.

185. Li Lianhai Oneport, three-component synthesis of linearly substituted homoallylic alchohols via allyl(isopropoxy)dimethylsilane / Li Lianhai, Navasero Neenah // Org. lett.- 2004.- V. 6.- № 8,- Р/ 3091-3094.

186. Smitrovich, J.H. Oxidation of sterically hindered alkoxysilanes and phenylsilanes under, basic conditions / J.H. Smitrovich, K.A. Woerpel // J. org. ehem.- 1996.- V. 61.- № 15.- P. 6044-6046.

187. Родионов, E.C. Дисс. канд. хим.наук, ГНИИХТЭОС.- М.- 1973.- 173с.

188. Шелудяков, В.Д. Дисс.докт.хим.наук, ГНИИХТЭОС.- М.- 1981.- 346с.

189. Кирилин, А.Д. Дисс.докт.хим.наук, ГНИИХТЭОС.-М.- 1991 .-225с.

190. Кирилин, А.Д. Синтез и химческиесвойства силапиперазинов иjпроизводных 1,6-диокса-3,8-диаза-5',10-дисилациклодекан-2,7-диона / А.Д. Кирилин, A.A. Докучаев, H.H. Менчайкина, Е.А. Чернышев // Изв. АН.-Серия химическая.- 1996.- №10.- С. 2407-2414.

191. Чернышев, Е.А. у-Амнопропил-триэтоксисилан / Е.А. Чернышев З.В. Белякова, Л.К. Князева // НИИТЭХИМ, М.- 1985.- 32с.

192. Козюков, В.П. Кремнийорганические изоцианаты / В.П. Козюков, В.Д. Шелудяков, В.Ф. Миронов // Успехи химии.- 1973.- Т.42.- вып. 8,- С. 14511479.113^