Халькогенирование полиэлектрофилов элементными халькогенами и органическими дихалькогенидами в восстановительных системах на основе гидразина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Руссавская, Наталья Владимировна

• Руссавская, Наталья Владимировна
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Руссавская, Наталья Владимировна

ВВЕДЕНИЕ

СОДЕРЖАНИЕ

ГЛАВА 1. РЕАГЕНТЫ И СИСТЕМЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ В СИНТЕЗЕ ХАЛЬКОГЕНОГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (литературный обзор).

1.1. Основные реагенты, используемые в синтезе халькогенорганических соединений.

1.2. Использование реагентов с положительной степенью окисления халькогена.

1.2.1. Халькогенгалогениды в синтезе ХОС.

1.3. Халькогенирующие реагенты с отрицательной степенью окисления халькогена.

1.3.1. Халькогеноводороды в синтезе ХОС.

1.3.2. Халькогениды фосфора.*.

1.3.3. Использование халькогенкарбонильных соединений.

1.4. Синтез халькогенорганических соединений с использованием элементных халькогенов.

1.4.1. Действие щелочей на халькогены и дихалькогениды.

1.4.2. Активация халькогенов халькогенидами, халькогенолятами и цианидами.

1.4.3. Синтез халькогенорганических соединений в основно-восстановительных системах.

1.4.3.1. Использование неорганических и элементоорганических восстановителей.

1.4.3.2. Использование в синтезе ХОС органических восстановителей.

1.4.3.3. Основно-восстановительные системы на базе гидразина.

1.4.3.3.1. Система гидразингидрат-щелочь в синтезе ХОС.

1.4.3.3.2. Система гидразингидрат-органический амин.

ГЛАВА 2. НОВЫЕ ДАННЫЕ ПО АКТИВАЦИИ ХАЛЬКОГЕНОВ

В СИСТЕМАХ ГИДРАЗИНГИДРАТ-ОСНОВАНИЕ.

2.1. Совместная активация нескольких халькогенов в системе гидразин-гидрат-щелочь.

2.2. Активация халькогенов в системе гидразингидрат-моноэтаноламин.

2.3. Активация селена сульфидом натрия.

2.4. Реакция сероводорода с системой гидразингидрат-основание.

2.5. Образование диимида в системе кислород-гидразингидрат-щелочь.

ГЛАВА 3. СИНТЕЗ И ВОССТАНОВИТЕЛЬНОЕ

РАСЩЕПЛЕНИЕ ПОЛИАЖИЛЕНПОЛИХАЛЬКОГЕНИДОВ (ХАЛЬКОГЕНОКОЛОВ).

3.1. Поли(метиленполихалькогениды).

3.2. 1,2-Дигалогенэтаны в реакции с полихалькогенид-анионами.

3.2.1. Синтез и восстановительное расщепление тиоколов на базе 1,2-дигалогенэтанов.

3.2.2. Особенности реакций 1,2-дигалогенэтанов с селеном и теллуром в системе гидразингидрат-щелочь.

3.2.3.1,2-Дихлорэтан в реакции с несколькими халькогенами в системе гидразингидрат-щелочь.

3.3. Реакции 1-бром-З-хлорпропана с элементными халькогенами в системах гидразингидрат-основание.

Синтез 1,2-дихалькогеноланов.

3.3.1. Система S -^Н^НгО-основание.

3.3.2. Синтез и восстановительное расщепление поли(триметилен-диселенидов).

3.3.3. Реакция 1-бром-З-хлорпропана с теллуром в системе гидразингидрат-щелочь.

3.4. 1,2,3-Трихлорпропан в реакциях с элементными халькогенами в системах гидразингидрат-основание.

3.4.1. Новые пути синтеза 1,2-дитиол-З-тиона.

3.5. Реакции серы с другими дигалогенпроизводными углеводородов в системе гидразингидрат-основание.

ГЛАВА 4. ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ПОЛИЭЛЕКТРОФИЛЫ В РЕАКЦИЯХ С ХАЛЬКОГЕНАМИ В СИСТЕМАХ ГИДРАЗИНГИДРАТ-ОСНОВАНИЕ.

4.1. Синтез и восстановительное расщепление тиоколов на основе хлорекса.

4.2. Эпихлоргидрин и дигалогенгидрины глицерина в реакции с халькогенами в системах гидразингидрат-основание.

4.3. Карбонилсодержащие электрофилы в реакциях с полисульфид-анионами и гидразином.

4.3.1. Синтез олигомерных полисульфидов на базе этилового эфира хлоругольной кислоты и хлорацетилхлорида.

4.3.2. Реакции хлористого бензоила и бензотрихлорида с ситемой сера-гидразингидрат-щелочь.

ГЛАВА 5. РЕАКЦИИ ПОЛИЭЛЕКТРОФИЛОВ

С ОРГАНИЧЕСКИМИ ДИХАЛЬКОГЕНИДАМИ В СИСТЕМЕ ГИДРАЗИНГИДРАТ-ЩЕЛОЧЬ.

5.1. Реакции дисульфидов с дигалогеналканами

5.2. Тиолы в реакциях с дигалогеналканами в системе гидразингидрат-щелочь.

5.3. Квантовохимическое исследование механизма реакций тиолов и дисульфидов с дигалогеналканами.

5.4. Особенности реакций диалкилдиселенидов и -дителлуридов с дигалогеналканами.

5.5. Синтез бис(алкилхалькогено)(олигометиленхалькогенидов).

5.5.1. Бис(этилтио)(полиметиленсульфиды).

5.5.2. Бис(метилселено)(олигометиленселениды).

ГЛАВА 6. НОВЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ ПЕРЕРАБОТКИ ИПРИТА И ОТХОДОВ ПРОИЗВОДСТВА ЭПИХЛОРГИДРИНА. ПЕРСПЕКТИВЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ПОЛУЧЕННЫХ продуктов.;.!.

6.1. Переработка иприта в тиокол и серосодержащие лиганды.

6.2. Разработка новых способов получения тиофена на базе иприта и серосодержащих отходов переработки высокосернистых газов.

6.2.1. Термическая реакция иприта с ацетиленом.

6.2.2. Переработка иприта в тиофен в присутствии дисульфидного масла и ацетилена.

6.3. Синтез серосодержащих продуктов на базе отходов производства эпихлоргидрина.

6.3.1. Использование тиоколов, получаемых из отходов производства эпихлоргидрина, в композициях для лубрикации рельсов.

6.3.2. Получение адсорбентов для извлечения тяжелых металлов из сточных вод.

6.4. Другие направления использования полученных продуктов.

ГЛАВА 7. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ ЭКСПЕРИМЕНТА экспериментальная часть).

7.1. Используемые физико-химические методы.

7.2. Исходные реагенты.

7.3. Методики проведения экспериментов.

7.3.1. Приготовление растворов халькогенов.

7.3.2. Реакция сероводорода с системой гидразингидрат-основание.

7.3.3. Синтез аллильных производных в системе гидразингидрат-щелочь.

7.3.4. Общая методика синтеза халькогеноколов.

7.3.5. Оценка молекулярной массы халькогеноколов.

7.3.6. Восстановительное расщепление тиоколов.

7.3.7. 1,2-Дигалогенэтаны в реакции с селеном и теллуром системе гидразингидрат-щелочь.

7.3.8. Синтез и восстановительное расщепление поли(триметилендиселенидов) и поли(триметилендителлурида).

7.3.9. 1,2,3-Трихлорпропан в реакциях с халькогенами.

7.3.10. Синтез и расщепление тиоколов из хлорекса и иприта.

7.3.11. Производные эпихлоргидрина в реакциях с халькогенами.

7.3.12. Реакции карбонилсодержащих соединений в системе сера-гидразингидрат-основание.

7.3.13. Реакция дихалькогенидов с дигалогенидами в системе гидразингидрат-щелочь.

7.3.14. Синтез бис(алкилхалькогено)(олигометилен)халькогенидов.

7.4. Синтез тиофена из иприта.

7.5. Методики получения серосодержащих соединений из отходов производства эпихлоргидрина.

7.6. Получение смазочных композиций и исследование их триботехнических свойств.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Халькогенирование полиэлектрофилов элементными халькогенами и органическими дихалькогенидами в восстановительных системах на основе гидразина»

Сера и ее соединения используются человеком с глубокой древности [1]. Интерес исследователей к органическим соединениям серы зародился при разработке процессов вулканизации натурального и синтетических каучуков [2]. Революционный скачок в развитии химии сероорганических соединений произошел во второй половине прошлого столетия. Он был связан с выявлением биологической роли многих органических соединений серы [3], с созданием широкого круга синтетических лекарственных препаратов, в частности, сульфаниламидов [4], а также внедрением серосодержащих соединений в технику [5]. В настоящее время трудно найти сферу человеческой деятельности, где бы не применялись серосодержащие органические соединения [5]. Из лекарственных препаратов используются не только сульфаниламидные, но и некоторые серосодержащие антибиотики [4], а также препараты, защищающие от ионизирующей радиации [6]. Сероорганические соединения используются в сельском хозяйстве в качестве пестицидов и ветеринарных средств [7]. В химической промышленности органические соединения, содержащие серу, используются для вулканизации каучука, инициирования [8] и регулирования процессов полимеризации [9], они инициируют пиролитические процессы в нефтехимии [10], применяются в качестве эффективных одорантов бытового газа и других технологических сред [11]. Многие из сероорганических соединений используются в качестве красителей [12], а также для изготовления фотографических материалов [13]. Кроме того, органические соединения серы применяются при флотационном обогащении руд цветных металлов [14], для создания антикоррозионных и противоизносных присадок к маслам [15,16], ингибиторов коррозии металлов [17]. Важное значение в практике получили также серосодержащие полимеры [5, 18-20], которые используются в качестве герметиков, электропроводящих и других электротехнических материалов, термо- и маслостойких пластиков. Совсем недавно нами было показано, что твердые полисульфидные олигомерные материалы могут быть использованы на железнодорожном транспорте в композициях для лубрикации рельсов, предотвращающих износ рельсов и колес подвижного состава при прохождении поездом криволинейных участков пути [21].

Органические соединения селена и теллура начали применяться гораздо позже, в основном во второй половине прошлого столетия. Развитие химии этих элементов прежде всего было связано с их техническим использованием -получением полупроводниковых материалов, как из сверхчистых элементов [22], так и из их соединений с переходными металлами типа AHBVI [23, 24]. Органические производные всех трех элементов (халькогенорганические соединения - ХОС) имеют важное значение в качестве лигандов для комплексообразования, особенно с тяжелыми металлами, что позволяет использовать их как аналитические реагенты [25] и экстрагенты [26].

Еще одно важное направление использования ХОС - это органический синтез [29-33]. В данном случае имеется в виду синтез сложных органических структур, например, аналогов природных соединений, молекулы которых не содержат атомов халькогенов, но с их помощью осуществляется конструирование или достройка необходимых фрагментов. Кроме того, более простые ХОС используются в синтезе, например, халькогенсодержащих гетероциклов и других соединений [34].

К настоящему времени получено много данных о биологической роли органических производных селена и теллура [35-39]. Исследования в этом направлении, несомненно, в дальнейшем принесут плодотворные результаты и помогут человечеству справиться со многими болезнями и неблагоприятными факторами окружающей среды.

ХОС являются важными моделями и объектами для развития теоретических представлений в органической и элементоорганической химии [40-43]. Исследование ненасыщенных халькогенидов и их производных способствует развитию представлений о взаимодействии элементов с кратной связью. На примере халькогенсодержащих гетероциклов расширяются представления о природе ароматичности и взаимном влиянии атомов в молекуле и т.д.

Кратко рассмотренные области применения ХОС постоянно расширяются, и все это, в свою очередь, стимулирует разработку новых методов их синтеза, получение новых соединений самой разнообразной структуры. В литературе по химии ХОС таким вопросам придается первостепенное значение [1,5, 13, 19, 27-33, 41, 43]. Только за последние годы появилось большое число обзоров [44-51], посвященных исключительно или в очень большой степени вопросам синтеза ХОС. Исходными реагентами для синтеза ХОС служат элементные халькогены, их гидриды, халькогениды и полихалькогениды щелочных металлов, галогениды, кислородные кислоты халькогенов и их соли, а также простейшие ХОС.

Наиболее перспективной является разработка методов синтеза ХОС на базе элементных халькогенов. Это обусловлено доступностью данных элементов в свободном состоянии [52, 53]. Более того, утилизация так называемой попутной серы, получаемой при разработке газовых месторождений, является важной экологической задачей [54]. Прямая реакция серы с органическими веществами широко применяется для получения сероорганических соединений [1, 55]. Обычно она осуществляется при высокой температуре, и следствием этого является низкая селективность по целевым продуктам. В последние годы наметилась тенденция микроволновой активации процесса [56-58], однако для активации серы этот метод пока не получил должного развития, несмотря на широкое внедрение микроволновой техники в синтетическую практику. Селен [59] и особенно теллур [60] вступает в прямую реакцию с органическими соединениями еще труднее. Именно по этим причинам для осуществления реакции халькогенов с органическими соединениями проводят их химическую активацию. Для этого халькогены л л переводят в форму халькогенид или полихалькогенид анионов (Y *, Yn "; Y = S, Se, Те), используя основные (в том числе сверхосновные) или основно-восстановительные системы. Реакции полученных анионов с электрофильными реагентами позволяют осуществить синтез различных ХОС с высоким выходом.

Для этих целей разработано большое число систем, которые подробно рассмотрены в главе 1.

В конце 80-х годов прошлого столетия в ИрИОХ СО АН СССР (ныне

ИрИХ им. А. Е.Фаворского СО РАН) для химической активации халькогенов и простых ХОС были предложены основно-восстановительные системы, содержащие гидразин. Предложенные системы полностью превращают халькогены в активные формы, которые легко вступают в реакцию с электрофильными реагентами. Использование таких систем позволяет

2 2 генерировать анионы Y YnRY", на базе которых были разработаны системы для растворения серы [61], созданы эффективные катализаторы делигнификации древесины [62], а реакцией с моноэлектрофильными реагентами (алкилгалогенидами) получены разнообразные ХОС [63]. Однако до наших исследований в такие реакции не были вовлечены органические ди- и полигалогениды, другие органические полиэлектрофильные агенты; для синтеза ХОС не была использована система гидразингидрат-органический амин; не изучалась совместная активация нескольких халькогенов, не были ясны некоторые детали протекания процесса синтеза, особенно при использовании аллилгалогенидов. Рассмотрение этих и других вопросов позволяет развить и расширить синтетические возможности применения систем гидразингидрат-основание для получения ХОС, расширить ассортимент получаемых продуктов, что, несомненно, будет способствовать дальнейшему развитию химии ХОС.

Целью настоящего исследования является развитие синтетического потенциала систем на основе гидразина, используемых для активации элементных халькогенов и органических дихалькогенидов; совершенствование и разработка новых методов синтеза халькогенорганических соединений с применением генерированных халькогенид-анионов и полиэлектрофилов; и изучение строения полученных соединений и поиск путей их практического использования.

В ходе работы над диссертацией были поставлены и решены следующие задачи:

1. Изучение возможности получения олигомерных органических полихалькогенидов (халькогеноколов), включая совместную активацию нескольких халькогенов.

2. Получение ди- и полихалькогенолов или их производных путем восстановительного расщепления олигомеров системой гидразингидрат-щелочь.

3. Изучение влияния полихалькогенид-анионов (система халькоген-гидразингидрат-щелочь) на реакционную способность гидразина в реакциях с карбонильными и некоторыми Р-дикарбонильными соединениями.

4. Разработка рациональных путей переработки хлорорганических отходов производства эпихлоргидрина и отравляющего вещества иприт.

В результате работы получены следующие новые научные результаты:

- Расширены синтетические возможности восстановительной активации халькогенов и дихалькогенидов в основно-восстановительных системах, включающих достаточно дешевый и перспективный с экологической точки зрения восстановитель - гидразингидрат и основание, в качестве которого впервые использованы органические амины. л

- Показано, что моносульфид-анионы S " способны окисляться гидразином до полисульфид-анионов Sx".

- Осуществлена совместная активация нескольких халькогенов (S, Se; S, Те; Se, Те и S, Se, Те) и показано, что из смешанных полихалькогенидов легче всего образуются сульфидоселениды.

- С использованием системы гидразингидрат-основание впервые осуществлена реакция би- и полиэлектрофильных реагентов с халькогенами и получены олигомерные органические полихалькогениды разнообразного строения.

- Отмечена существенная разница в поведении анионов Sx2' и RS" по сравнению с Sex2", Тех2', RSe' и RTe" анионами в реакциях с вицинальными дигалогенпроизводными, что обусловлено геометрическими характеристиками и более высокой склонностью анионов, содержащих Se и Те, к окислению.

- Показано, что в системах халькоген-гидразингидрат-щелочь осуществляется взаимная активация полихалькогенид анионов и молекул гидразина.

- С использованием восстановительного расщепления полихалькогенидных фрагментов разработаны методы получения ди- и политиолов и их производных, производных диселенола, бис(органил-халькогено)алканов, бис(алкилхалькогено)(полиметиленхалькоге-нидов) и других соединений, содержащих несколько атомов халькогена.

- Разработаны новые подходы к синтезу высоконапряженных гетероциклических систем - 1,2-дихалькогеноланов и тиетана, основанные на использовании 1,3-дигалогенпропана, элементных халькогенов и систем гидразингидрат-щелочь.

- Показано различие в поведении тиолят анионов, генерируемых в присутствии гидразина из дисульфидов или тиолов, в реакциях с дигалогенпроизводными. В первом случае основными продуктами реакции являются бис(алкилтио)алканы, а во втором - (алкилтио)хлоралканы.

- С использованием этилового эфира хлоругольной кислоты или хлорацетилхлорида и системы сера-гидразингидрат-щелочь получены олигомерные полисульфиды, содержащие гидразидные фрагменты, а реакцией хлорацетилхлорида с полисульфидом натрия в отсутствие гидразина впервые получены тиоколоподобные продукты с карбонильными группами в цепи.

- Обнаружено, что трихлорметилбензол с системой сера-гидразингидрат-щелочь дает гетероциклические продукты - производные тиадиазола и тиадиазина.

- Выявлены причины и возможности гидрирования двойной связи при реакции аллилгалогенидов с халькогенами в системе гидразингидрат-щелочь и показано, что гидрирование осуществляется в водно-гидразиновой среде при участии диимида, образующегося, в свою очередь из гидразина и кислорода воздуха.

Практическая ценность полученных результатов заключается в следующем:

- Разработаны методы синтеза разнообразных халькогенсодержащих продуктов, в том числе новых типов полисульфидных олигомеров с метиленоксидными, карбонильными или гидразидными фрагментами.

- Получены олигомеры, содержащие полиселенидные, полителлуридные звенья или различные халькогены в цепи.

- Представлены простые методы получения ди- и политиолов и их производных, производных диселенолов, дителлуролов и других соединений с несколькими атомами халькогенов. Соединения такого типа могут быть использованы в качестве комплексообразователей и экстрагентов, для получения сверхчистых селена и теллура и полупроводниковых материалов.

- Предложены пути квалифицированной утилизации отравляющего вещества иприт с получением олигомерных продуктов, которые можно использовать самостоятельно или перерабатывать в низкомолекулярные продукты - ценные экстрагенты и флотореагенты. Кроме того, иприт предложено перерабатывать в тиофен - продукт, который является базовым для некоторых направлений промышленного органического синтеза и который до сих пор не выпускается отечественной промышленностью. При переработке иприта в тиофен одновременно может быть утилизировано дисульфидное масло - отход, образующийся при разработке некоторых газовых месторождений.

- Предложены новые пути переработки хлорорганических отходов, образующихся в производстве эпихлоргидрина. С использованием систем сера-гидразингидрат-основание из трихлорпропановой фракции отходов получены твердые олигомерные полисульфиды, которые использованы в смазочных композициях для лубрикации рельсов.

- Хлорорганические отходы производства эпихлоргидрина предложено также перерабатывать в 1,2-пропандитиол, ди- и тритиоглицерины, 1,2-дитиол-3-тион и другие серосодержащие продукты.

- На основе золы ТЭЦ, хлорорганических отходов и системы сера-водный гидразин-щелочь получены сероорганические адсорбенты, пригодные для извлечения тяжелых металлов из сточных вод.

Достоверность полученных результатов базируется на широком использовании физико-химических методов доказательства структуры синтезированных соединений: ИК и УФ спектроскопия, спектроскопия ЯМР на различных ядрах, ЭПР, газовая и газожидкостная хроматография, хромато-масс-спектрометрия, квантово-химические расчеты. Многие мономерные ХОС были получены несколькими путями, при этом в некоторых случаях применялся направленный встречный синтез.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР Иркутского института химии им. А. Е.Фаворского СО РАН. Исследования по теме диссертации были поддержаны РФФИ (гранты № 00-03-32810 «Особенности механизма халькогенирования полиэлектрофилов в высокоосновных средах»). Автор диссертации являлась руководителем молодежного проекта «Высокоосновные восстановительные среды для тиилирования полиэлектрофилов элементной серой и ее производными» № 159, поддержанного президиумом РАН (20012002 г.г.). Некоторые разделы работы были выполнены совместно с Иркутским государственным университетом путей сообщения.

Результаты диссертации обсуждались на: 3-ей республиканской конференции по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия -94» (Нижнекамск, 1994 г.); 2-ом международном симпозиуме «Химия и химическое образование» (Владивосток, 2000 г.); международной конференции «Металл органические соединения - материалы 3-го тысячелетия» (Черноголовка, 2000 г.); Всероссийском симпозиуме «Химия органических соединений кремния и серы» (Иркутск, 2001 г.); молодёжной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2000, 2002, 2004 г.); научной конференции «Интеграция фундаментальной науки и высшей школы в устойчивом развитии Сибири» (Иркутск, 2001 г.); научно-технической конференции посвященной 50-летию АО АНХК «Актуальные вопросы нефтепереработки и нефтехимии» (Ангарск, 2003 г.); 9-ой международной научно-практической конференции «Природные и интеллектуальные ресурсы Сибири» (Улан-Удэ, 2003 г.); 4-ой международной конференции молодых ученых по органической химии «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования» (Санкт-Петербург, 2005 г); международной конференции «0лигомеры-2005» (Одесса, 2005), международной конференция по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию профессора А. Н. Коста (Москва, 2005 г.).

По материалам диссертации получено 2 патента РФ, опубликовано 36 статей, в том числе в ведущих Российских химических журналах - 29, 3 статьи опубликованы в иностранных журналах, материал по применению некоторых полученных полисульфидных олигомеров представлен в коллективной монографии «Использование отходов производства в композициях для лубрикации рельсов.» (г. Иркутск, изд-во Иркутского государственного университета, 2003 г.), в материалах конференций опубликовано 20 докладов и тезисов докладов. Всего опубликовано 59 работ.

Диссертация состоит из введения, семи глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава диссертации представляет обзор литературы по системам и реагентам, используемым в синтезе ХОС. Вторая глава содержит

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Руссавская, Наталья Владимировна

297 ВЫВОДЫ

1. В результате систематического исследования реакций ди- и полиэлек-трофилов с элементными халькогенами и органическими дихалькогени-дами в восстановительных системах на основе гидразина разработана общая высокоэффективная стратегия синтеза халькогенорганических соединений - перспективных лигандов для комплексообразования, реагентов для органического синтеза и получения полупроводниковых материалов, модельных соединений для теоретических исследований и других практически полезных веществ.

2. Возможность и направление активации элементных халькогенов определяется составом используемой основно-восстановительной системы и, в большей степени, реакционной способностью самого элемента. Активация серы и селена осуществляется в растворах гидразингидрат-основание, в качестве которого использованы щелочи и органические амины. Степень халькогенидности образующихся активных форм серы и селена по-разному зависит от состава используемой системы. Активация теллура происходит только в системе гидразингидрат-щелочь.

3. 1,2-Дигалогениды в системах гидразингидрат-основание с производными серы образуют продукты нуклеофильного замещения, с производными селена и теллура - продукты 1,2-элиминирования галогенов. Направление реакции определяется особенностями геометрических и электронных параметров атомов элементов.

4. При совместной активации серы и селена в системе гидразингидрат-щелочь реакция с 1,2-дигалогенэтанами приводит к олигомерам, в которых практически отсутствует вицинальное расположение атомов селена. Совместное действие серы и теллура или селена и теллура на 1,2- дигалогенэтаны вызывает только элиминирование галогенов (в виде галогенидов) и регенерацию свободных элементов из анионного состояния.

5. Теллур в системе гидразингидрат-щелочь с 1-бром-З-хлорпропаном образует обладающие парамагнитными свойствами олигомеры, которые при действии органического растворителя расщепляются с переходом в раствор 1,2-дителлуролана.

6. 1,2,3-Трихлорпропан в системах сера-гидразингидрат-основание образует полисульфидные олигомеры, термолиз которых приводит к незамещенному 1,2-дитиол-З-тиону. Системы селен-гидразингидрат-основание и теллур-гидразингидрат-основание реагируют с трихлорпропаном с регенерацией свободных элементов.

7. Эпихлоргидрин и дигалогенгидрины глицерина с серой в системах гидразингидрат-основание образуют полисульфидные олигомеры, в элементарных звеньях которых положение гидроксильной группы не зафиксировано и мало зависит от ее положения в исходных дигалогенгидринах. Селен и теллур в системе гидразингидрат-щелочь (активированные с образованием K2Se2 или К2Те2) реагируют с эпихлорщдрином и дигалогенщдрина-ми глицерина с регенерацией элементных халькогенов и образованием алли-лового спирта (или продукта его гидрирования - пропилового спирта).

В системе гидразингидрат-моноэтаноламин эпихлоргидрин и 1,3-дихлоргидрин глицерина реагируют с селеном с образованием олигомер-ных продуктов, в элементарных звеньях которых, в отличие от аналогичных производных серы, наблюдается только одно С-2 положение гидроксильной группы.

8. На основе впервые использованного восстановительного расщепления халькогеноколов в системе гидразингидрат-щелочь разработаны простые методы получения разнообразных дитиолов, тритиоглицерина, их ал-кильных производных, алкильных производных диселенолов и дителлу-ролов, а также гетероциклических систем - 1,2-дихалькогеноланов. и 9. В системе гидразингидрат-щелочь тиолят-анионы, генерированные восстановительным расщеплением диалкилдисульфидов, в реакции с дигало-генидами образуют бис(алкилтио)алканы. Тиолят-анионы, генерированные в этой системе из тиолов, в реакции с дигалогеналканами образуют предпочтительно алкил(хлоралкил)сульфиды. Направление реакции определяется, по-видимому, особенностями сольватации тиолят-анионов, которая зависит от их основности, стерических факторов и метода генерирования.

Диалкилдиселениды и диалкилдителлуриды в системе гидразингидрат-щелочь реагируют с дигалогенидами подобно диарилдисульфидам с преимущественным образованием органил(хлоралкил)халькогенидов.

Ю.Реакцией хлористого метилена с диалкилтрисульфидами или с серой и диалкилдисульфидами в системе гидразингидрат-щелочь получены бис(алкилтио)(полиметиленсульфиды). Использование диметилтриселе-нида позволяет получить бис(метилселено)(полиметиленселениды). Теллур в системе гидразингидрат-щелочь с хлористым метиленом не реагирует.

11 .Предложены рациональные пути утилизации иприта, который с использованием основно-восстановительных систем может быть переработан в тритиодиэтиленгликоль или его алкильные производные, а с дополнительным использованием отхода нефтехимии - «дисульфидного масла» -в тиофен и некоторые другие производные тиофена.

12.Из хлорсодержащих отходов производства эпихлоргидрина получены тиоколы и другие серосодержащие продукты (тиоколы, сульфиды гетероциклические системы).

С использованием тиоколов, полученных из трихлорпропановой фракции отходов производства эпихлоргидрина, разработаны новые смазочные композиции для лубрикации рельсов на криволинейных участках железнодорожного пути.

300

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Руссавская, Наталья Владимировна, 2006 год

1. Реакции серы с органическими соединениями / Под ред. М. Г. Воронкова- Новосибирск: Наука (Сибирское отделение), 1979. 367 с.

2. Догадкин Б. А., Донцов А. А., Шершнев В. А. Химия эластомеров М.: Химия, 1983.-374 с.

3. Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия М.: Высшая школа, 2003.-480 с.

4. Солдатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрин И. В. Основы органической химии лекарственных веществ М.: Мир, 2003. - 192 с.

5. Получение и свойства органических соединений серы / Под ред. JI. И. Беленького. М.: Химия, 1998. - 560 с.

6. Бак 3. Химическая защита от ионизирующей радиации М.: Атомиздат, 1968.-264 с.

7. Мельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение М.: Химия, 1987.-711 с.

8. Puzin Y. I., Leplyanin G. V. Sulfur-organic initiators applied to radical polymerization // Sulfur Reports. 1990. - V. 10, № 1. - P. 1-22.

9. Семчиков Ю. Д. Высокомолекулярные соединения М.: Издательский центр «Академия», 2003. - 368 с.

10. Bajus М. Sulfur compounds in hydrocarbon pyrolysis // Sulfur Reports. -2002. V.23, № 3. - P. 25-71.

11. Goeke A. Sulfur-containing odorants in fragrance chemistry // Sulfur Reports.- 2002. V.23, № 3. - P. 243-278.

12. Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей М.: Химия, 1977. - 486 с.

13. Zefirov N. S., Zyk N. V., Beloglazkina Е. К., Kuktateladze A. G. Thiosulfonates: Synthesis, reactions and practical applications // Sulfur Reports. 1993. - V.14, № 2. - P. 223-244.

14. Хан Г. А., Габриелова JI. И., Власова Н. С. Флотационные реагенты и их применение М.: Недра, 1986. - 71 с.

15. Кулиев А. М. Химия и технология присадок к маслам и топливам Л.: Химия, 1985.-312 с.

16. Виноградова И. Э. Противоизносные присадки к маслам М.: Химия, 1972.-272 с.

17. Кузнецов Д. И. Физико-химические аспекты ингибирования коррозии металлов в водных растворах // Успехи химии. 2004. - Т. 73, № 1. - С. 79-93.

18. Сергеев В. А., Неделькин В. И., Шитиков В. К. Полиариленсульфиды // Успехи химии. 1978. - Т. 47, № 11. - С. 2065-2095.

19. Аверко-Антонович JI. А., Кирпичников П. А. Полисульфидные олигомеры и герметики на их основе JL: Химия, 1983. — 128 с.

20. Satoh М., Imanishi К., Yasuda Y., TsushimaR., Yamasaku Н., Aoki S., Yoshino К. Electrical conductivity of drawn polythiophene films // Synth. Metalls. 1989. - V. 30, № 1. - P. 33-38.

21. Руссавская H. В., Силинская Я. H., Якимова Г. А., Корчевин Н. А., Томин В. П., Дерягина Э. Н. Тиоколы на основе отходов производства эпихлоргидрина как компоненты композиции для лубрикации рельсов // ЖПХ. 2002. - Т. 75, вып. 2. - С. 270-273.

22. Чурбанова М. Ф., Скрипачев И. В. Получение высокочистого селена // Высокочистые вещества. 1988. - №5. - С. 20-31.

23. Кузнецов П. И., Сафаев М. М., Шемет В. В., Один И. Н., Новоселова А. В. Получение эпитаксиальных слоев CdSe в системе Cd(CH3)2-(CH3)2Se-H2 // Изв. АН СССР. Сер. хим. Неорганические материалы. 1983. - Т. 19, № 6. - С. 875-880.

24. Баев А. К. Термораспад диметилтеллура и его смеси с диметилкадмием // ЖПХ. 2002. - Т.75, № 1. - С. 159-161.

25. Коренман И. М. Органические реагенты в неорганическом анализе. Справочник М.: Химия, 1990. - 448 с.

26. Gysling Н. J. The ligand chemistry of tellurium // Coord. Chem. Rev. 1982.- V.42,№ l.-P. 133-244.

27. Воронков M. Г., Кнутов В. И. Успехи химии серусодержащих макроциклов //Успехи химии. 1982.- Т.51,№ 9. -С. 1484-1515.

28. Triapathi S. К., Khandelwal В. L., Gupta S. К. A new family of chalcogen bearing macrocycles: Synthesis and characterization of N4O2E2 (E=Se,Te) type compounds // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2002. - V.177, № 10. - P. 2285-2293.

29. Guziec F. S., Sanfilipo L. J. Synthetically useful extrusion reactions of organic sulfur, selenium, and tellurium compounds // Tetrahedron. 1988. - V. 44, № 20.-P. 281-306.

30. Прилежаева E. H. Сульфоны и сульфоксиды в полном синтезе биологически активных природных соединений // Успехи химии. 2000. -Т.69, № 5. - С. 403-446.

31. Магдасиева Н. Н. Селенониевые соединения и их применение в синтезе // Успехи химии. 1988. - Т.57, № 2. - С. 281-306.

32. Toshiak S., Masahiko S. A novel synthesis of functionalized ketones via a nickel-catalyzed coupling reaction of zinc reagents with thiolesters // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43, № 6. - P. 1039-1042.

33. Садеков И. Д., Ривкин Б. Б., Минкин В. И. Теллуроорганические соединения в органическом синтезе // Успехи химии. 1987. - Т. 56, № 4.- С. 586-608.

34. Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Термические методы синтеза тиофена, селенофена и их производных // ХГС. 2000. - № 1. - С. 3-18.

35. Петрович Ю. А., Подорожная Р.П. Селеноэнзимы и другие селенопротеины и их биологическое значение // Успехи современной биологии. 1981. - Т. 91, № 1. - С. 127-144.

36. Ашакс Я., Банковский Ю., Зарума Д., Шестакова И., Лукевиц Э. Синтез 8-хинолилселенола, его комплексных соединений с металлами и их цитотоксическая активность // ХГС. 2004. - № 6. - С. 905-910.

37. Абеле Э., Попелис Ю., Шестакова И., Домрачева И., Лукевиц Э. Синтез и цитотоксичность производных ди(3-индолил)селенида // ХГС. 2004. -№ 6. - С. 868-872.

38. Садеков И. Д., Барган И. А., Максименко А. А., Минкин В. И. Изучение антибактериальных свойств теллуроорганических соединений // Хим.-фарм. журн. 1982. - Т. 16, № 9. - С. 1073-1077.

39. Яшунский В. Г., Ковтун В. Ю. Новые химические средства защиты от ионизирующей радиации // Успехи химии. 1985. - Т. 54, № 1. - С. 126161.

40. Химия органических соединений серы. Общие вопросы / Под ред. Л. И. Беленького. М.: Химия, 1988. - 320 с.

41. Садеков И. Д., Максименко А. А., Минкин В. И. Химия теллурорганических соединений Изд. Ростовского университета, 1983. -319 с.

42. Трофимов Б. А. Гетероатомные производные ацетилена М.: Наука, 1981.-319с.

43. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds / Ed. S. Patai and Z. Rappoport. International Pablication, 1986, V. 1. - 930 p.

44. Baird C. P., Rayner С. M. Synthesis of thiols, selenols, sulfides, selenides, sulfoxides, selenoxides, sulfones and selenones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1998. - № 12. - P. 1973-2003.

45. Procter D. J. The synthesis of thiols, selenols, sulfides, selenides, sulfoxides, selenoxides, sulfones and selenones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1999. -№ 6. -P.641-667.

46. Procter D. J. The synthesis of thiols, selenols, sulfides, selenides, sulfoxides, selenoxides, sulfones and selenones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 2000. -№6. -P. 835-871.

47. Procter D. J. The synthesis of thiols, selenols, sulfides, selenides, sulfoxides, selenoxides, sulfones and selenones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 2001. -№2.-P. 335-354.

48. Потапов В. А., Амосова С. В. Новые способы получения селен- и теллуроорганических соединений из элементных халькогенов // ЖОрХ. -2003. Т. 39, вып. 10. - С. 1449-1455.

49. Гурьянова Е. Н. Строение и электронодонорные свойства органических соединений селена (II) // Успехи химии. 1988. - Т. 57, № 5. - С. 778-802.

50. Литвинов В. П., Дяченко В. Д. Селенсодержащие гетероциклы // Успехи химии. 1997. - Т. 66, № 11. - С. 1025-1053.

51. Trofimov В. A. Chalcogenation in multiphase superbase systems // Sulfur Reports.- 1992.-V. 11,№2-P. 207-231.

52. Менковский M. А., Яворский В. Г. Технология серы М.: Химия, 1985. -327 с.

53. Кудрявцев А. А. Химия и технология селена и теллура М.: Металлургия, 1968. - 339 с.

54. Лагутченко С. В., Мухутдинов А. А., Сольяшинова О. А., Сафина Н. Н., Шарафиева Ф. Г. Некоторые аспекты утилизации газовой серы // Химич. промышленность. 2001. - № 2. - С. 31-33.

55. Воронков М. Г., Дерягина Э. Н. Термические реакции серы, сероводорода и его производных с органическими соединениями // ЖОХ. 2001. -Т. 71, вып. 12.-С. 1941-1965.

56. Moghaddam F. М., Boinee Н. Z., Taheri S. Efficient and rapid route to thioamides via modified Willgerodt-Kindler reaction of quinaldine and picolines under microwave irradiation // J. Sulfur Chem. 2004. - V. 25, № 6. -P. 407-412.

57. Kaboudin В., Norouzi H. A new efficient and simple method for the synthesis of thiiranes from epoxides under solvent-free conditions // Tetrahedron Lett. -2004. V. 45, № 6. - P. 1283-1285.

58. Гусарова H. К., Чернышева H. А., Ясько С. В., Корчевин Н. А., Долгушин Г. В., Трофимов Б. А. Влияние микроволнового облучения на реакцию элементной серы с фенилацетиленом // ДАН. 2004. - Т. 399, № 5. - С. 638-639.

59. Selenium / Ed. L. Zingano, W. С. Cooper. New York, Toronto, London, Melbourne: Van Nostrand Reihold Company, 1974. - 810 p.

60. Petragnani N. Synthetic methods Tellurium in organic synthesis. - London: Academic Press, 1994. - 448 p.

61. Корчевин H. А., Сухомазова Э. H., Леванова E. П., Руссавская H. В., Дерягина Э. Н. Системы для растворения серы и утилизация ее промышленных отходов // Химия в интересах устойчивого развития. -2002. Т. 10, № 4. - С. 325-330.

62. Козлов И. А., Вершаль В. В., Бабкин В. А, Дерягина Э. Н. Новая добавка для делигнификации древесины: синтез и механизм действия // Химия в интересах устойчивого развития. 1996. - Т. 4, № 4-5. - С. 299-306.

63. Корчевин Н. А. Новые пути синтеза и высокотемпературные реакции органических халькогенидов и полихалькогенидов. Дисс. . докт. хим. наук. Иркутск, 1991. - 400 с.

64. Угай Я. А. Общая и неорганическая химия М.: Высшая школа, 2004. -527 с.

65. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 5. -М.: Химия, 1983.-720 с.

66. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 6. -М.: Химия, 1984.-544 с.

67. Антоновский В. Л. Органические перекисные инициаторы М.: Химия, 1973.-340 с.

68. Tsurugi J., Nakabayashi T. Synthesis of dibenzhydryl and dibenzyl penta- and hexasulfides // J. Org. Chem. 1959 - V. 24, № 6. - P. 807-810.

69. Rahman R., Safe S., Taylor A. The stereochemistry of polysulphides // Quarterly Reviews. 1970. - V. 24, № 2. - P. 208-236.

70. Barany G., Mott A.W. Chemistry of bis(alkoxycarbonyl)polysulfanes and related compounds // J. Org. Chem. 1984. - V. 49, № 6. - P. 1043-1051.

71. Steudel R., Forster S., Albertsen J. Synthesis of sulfur-rich organic polysulfanes utilizing titanocene pentasulfide as sulfur-transfer reagent // Chem. Ber. 1991. - Bd. 124, № 10.- S. 2357-2359.

72. Pearce A.N., Babcock R.C., Battershill C.N. Enantiomeric 1,2,3-trithiane-containing alkaloids and two new 1,3-dithianes alkaloids from New Zeland Accidians // J. Org. Chem. 2001. - V. 66, № 24. - P. 8257-8259.

73. Толстиков Г. А., Шульц Э. Э., Толстиков А. Г. Природные полисульфиды // Успехи химии. 1997. - Т. 66, № 9. - С. 901-916.

74. Grant D., Van Wazer J. R. Exchange of parts between molecules at equilibrium. V. Alkyl-terminated chain polysulfides and polyselenides // J. Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86, № 15. - P. 3012-3017.

75. Подкуйко П. А., Корчевин H. А., Станкевич В. К., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Синтез несимметричных диорганилселенидов и -теллу-ридов // Металлорг. химия. 1991. - Т. 4, № 5. - С. 1119-1121.

76. Усов В. А., Тимохина JI. В., Воронков М. Г. Синтез и свойства тиоальдегидов // Успехи химии. 1990. - Т. 59, № 4. - С. 649-680.

77. Back Т. G., Barton D. Н. R., Britten-Kelly М. R., Guziec F. S. Synthesis and properties of monomeric selenoketones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1975.-№ 13.-P. 539.

78. Дерягина Э. H., Корчевин H. А., Руссавская H. В., Сухомазова Э. H., Леванова Е. П. Тиильные радикалы при газофазном термолизе эфиров ксантогеновой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996. - № 1. - С. 150-153.

79. Zhang X. В., Ruan M. D., Fan W. Q. Reactions of selenobenzamide and alkyl halides. Synthesis of dialkyl selenides and diselenides // Synth. Commun. -1996. V. 26, № 24. - P. 4665-4670.

80. Гусев M. В., Минеев JI. А. Микробиология M.: Изд. центр «Академия», 2003.-464 с.

81. Basnayke R. S., Bius J. H., Akpolat О. M. Production of dimethyl telluride and elemental tellurium by bacteria amended with tellurite or tellurate // Appl. Organomet. Chem. 2001. - V. 15, № 6. - P. 499-510.

82. Mitchell S. C., Nickson R. M. Metabolism of sulfur-containing xenobiotonics //Sulfur Reports. 1993.-V. 13, №2. -P. 161-195.

83. Оаэ С. Химия органических соединений серы М.: Химия, 1975. - 512 с.

84. Горелик М. В., Эфрос J1. С. Основы химии и технологии ароматических соединений М.: Химия, 1992. - 640 с.

85. Третьяков В. П., Зимцова Г. П., Чудаев В. В., Рудаков Е. С., Пономарев

86. B. Н., Харченко Т. П. Каталитическое восстановление 2-нафталин-сульфохлорида водородом в 2-тионафтол // ЖПХ. 1988. - Т. 61, № 4.1. C. 948-951.

87. Olah G. A., Narang S. С., Field L. D., Karples R. Synthetic methods and reactions. 101. Reduction of sulfonic and sulfonil derivatives to disulfides with iodide in the presence of boron halides // J. Org. Chem. 1981. - V. 46, № 11. -P. 2408-2410.

88. HuY., Du Zh., Wang J.-X. Reductive coupling of aldehydes, ketones and aroyl chlorides induced by LVT prepared from TiCl4/Al system // Synth. Commun. -1998. V. 28, № 18. - P. 3299-3304.

89. Матье Ж., Панико P., Вейль-Рейналь Ж. Изменение и введение функций в органическом синтезе М.: Мир, 1980. - 438 с.

90. Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. Т. 1 М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1963. - С. 333.

91. Васильева Т. П., Линькова М. Г., Кильдишева О. В. Циклические четырех- и пятичленные дисульфиды // Успехи химии. 1976. - Т. 45, №7.-С. 1269-1315.

92. Morgan G. Т., Burstall F. Н. Heterocyclic systems containing selenium. Part III. Cycloselenopropane // J. Chem. Soc. 1930. -№ 1, 2. - P. 1497-1502.

93. Lakshmikantham M. V., Cava M. P., Gunther W. H. H., Nugara P. N., Belmore K. A., Atwood J. L., Craig P. Synthesis of 1,2-ditellurolane derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115, № 3. - P. 885-887.

94. Нефедьев E. С., Павельева H. П., Аверко-Антонович JI. А. Влияние структуры полисульфидных олигомеров на свойства вулканизатов // Высокомолекулярные соединения (А). 1988. - Т. 30, № 3. - С. 606-609.

95. Губайдуллин Л. Ю., Лиакумович А. Г., Иоффе Д. С. Новая технология полисульфидных олигомеров и перспективы организации производства в современных условиях // Химическая промышленность. 1998. - № 12. -С. 737-740.

96. Пат. 2154056 РФ. Способ получения полисульфидных олигомеров / Губайдуллин Л. Ю., Иоффе Д. С., Лиакумович А. Г., Шумилина Т. Н., Гибайдуллин И. Л. // Б.И. 2000. - № 22.

97. Лебедев H. H. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза М.: Химия, 1988. - 592 с.

98. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Т. 3 М.: Мир, 1970.-478 с.

99. Kice J. Z., Lee Т. W., Pan К. Mechanism of the reaction of thiols with selenite // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102, № 13. - P. 4448-4455.

100. Usov V. A., Shagun L. G., Belskii V. K., Usova T. L., Perkovskaya L. M., Voronkov M. G. 2-Metyl-l,4-thiazino2,3,3,4-i,j.quinolinium salt // Sulfur Lett.- 1995. V. 18, № 6. - P. 281-291.

101. Шагун JI. Г., Ермолюк Л. П., Сарапулова Г. И., Воронков М. Г. Окисление 1-хлор-2-фенилэтан-2,2-дитиола // ЖОрХ. 2004. - Т. 40, вып. 6. - С. 807-809.

102. Amaratunga W., Milne J., Santagati A. Oligomerization and cyclization of 1,2-ethanedithiole (HSCH2CH2SH) by selenium and iodine // J. Polim. Sci. A. -1998. V. 36, №3.-P. 379-390.

103. Корчевин H. А., Подкуйко П. А., Станкевич В. К., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Препаративные способы получения диалкилдиселенидов // ЖОХ. 1989. - Т. 59, вып. 8. - С. 1788-1790.

104. Кондратьева Н. М., Лошкарева Л. Д., Китаев Г. А. Изучение процессалвосстановления теллура (IV) гидразином до Те ионов с получением РЬТе и CdTe // РЖХ. 1980. - 15Б1102 Деп. (Рукопись депонирована в ОНИТЭХим, г. Черкассы, 1980 г., № 295 ХП-Д80).

105. Трофимов Б. А., Гусарова Н. К., Татаринова А. А., Амосова С. В. Дивинилтеллурид и 1-винилтеллуро-1-бутен-3-ол из теллурита натрия и ацетилена // ЖОрХ. 1983. - Т. 19, вып. 12. - С. 2477-2478.

106. Gardner S. Mercapto acid compounds of tellurium (II): Stabilization of tellurium-sulfur bonded compounds via intramolecular chelation // J. Organometal. Chem. 1980. - V. 190, № 4. - P. 363-369.

107. Некрасов Б. В. Основы общей химии. Т. 1. СПб.: Изд-во «Лань», 2003.- 656 с.

108. Франке 3. Химия отравляющих веществ. Т. 1 М.: Химия, 1973. - 436 с.

109. Коваль И. В. Химия дисульфидов // Успехи химии. 1993. - Т. 63, N° 9. -С. 776-792.

110. Yoshida Z.-I., Okushi Т., Manabe 0. In situ preparation of disulfide by the reaction of trialkyl- and triarylborons with sulfur // Tetrahedron Lett. 1970. -№19-P. 1641- 1643.

111. Кривоногое В. П., Афзалетдинова Н. Г., Хисамутдинов Р. А., Спирихин JI. В., Муринов Ю. И. Синтез и экстракционные свойства алкилзамещен-ных 1,4-дитиана // ЖПХ. 2000. - Т. 73, вып. 6. - С. 976-982.

112. Bobylyova A. A., Anfilogova S. N., Belikova N. A., Pehk Т., Anisimov А. V. The addition of sulfur dichloride to bicycle2,2,l.hept-2-ene and to bicycle[2,2,2]oct-2-ene // Sulfur Lett. 1999. - V. 22, № 2. - P 51-55.

113. Физер Л., Физер M. Реагенты для органического синтеза. Т.7 М.: Мир, 1978.-724 с.

114. Trofimov В. A., Sokolyanskaya L. V., Senning A. Divinyl disulfides: synthesis and properties // Sulfur Reports. 1992. -V.21, № 1. - P. 1-55.

115. Chenard B. L., Miller T. J. Benzopentathiepins: synthesis via thermolysis of benzothiadiazoles with sulfur // J. Org. Chem. 1984. - V.49, № 7 - P. 12211224.

116. Konstantinova 1. S., Rakitin O. A., Rees Ch. W. Pentathiepins // Chem. Rev. -2004. V. 104, № 5. - P. 2617-2630.

117. Ford P. W., Narbut N. R., Belli J., Davidson B. S. Synthesis and structural properties of the benzopentathiepins varacin and isolissoclinotoxin A // J. Org. Chem. 1994. - V. 49, № 20. - P. 5955-5960.

118. Potapov V. A., Amosova S. V., Petrov В. V., Starkova A. A., Malyushenko R. N. Electrophilic addition of organic selenenyl chlorides and bromides to acetylene // Sulfur Lett. 1998. - V.21, № 3 - P. 109-114.

119. Потапов В. А., Амосова С. В., Белозерова О. В., Албанов А. И., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Синтез 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасила-фульвенов // ХГС. 2003. - № 4 - С. 633-634.

120. Потапов В. А., Амосова С. В., Белозерова О .В., Албанов А. И., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Реакция тетрабромида селена с диметилдиэтинил-силаном // ХГС. 2003. - № 4 - С. 634-635.

121. Foster D. F., Pickett N. A new one pot high yield synthesis of ditertiarylbutyl-selenide // Polyhedron. 1999. - V 18, № 8-9. - P. 1329-1333.

122. Clark A. R., Nair R., Frouczek F. R., Junk T. Facile access to aryltellurium compounds from arylboronic acids // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43, № 8. -P. 1387-1390.

123. Савин E. Д., Неделькин В. И. Сульфохлорид в химии органических соединений серы // ЖОрХ. 1997.-Т. 33, вып. 3. - С. 327-343.

124. Губер Ф., Шмайсер М., Шенк П. В., Фекер Ф., Штойдель Р., Клемент Р. Руководство по неорганической химии. Т. 2 / Под ред. Г. Брауэра М.: Мир, 1985.-338 с.

125. Иванова Г. М., Воронова JL К., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Высокотемпературный органический синтез. X. Кинетика и механизм термической реакции сероводорода с хлорбензолом // ЖОрХ. 1979. - Т. 15, вып. 6.-С. 1232-1239.

126. Deryagina Е. N., Russavakaya N. V., Suhkomazova Е. N., Korchevin N. А. High temperature reactions of arene halides and 2-chloro-thiophene with hydrogen sulfide/acetylene system // Sulfur Letters. 1992. -V. 14 (2+3). - P. 137-144.

127. Дерягина Э. H., Сухомазова Э. H., Леванова E. П. Газофазная реакция 2-хлортиофена с сероводородом в присутствии спиртов // ХГС. 2002. - № 1. - С. 45-50.

128. Воронков М. Г., Дерягина Э. Н., Кузнецова М. А. Высокотемпературный синтез бензоЬ.тиофена // ЖОрХ. 1984. - Т. 20, вып. 7. - С. 1591-1592.

129. Руссавская Н. В., Сухомазова Э. Н., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Высокотемпературный синтез бензотиофена из хлорбензола, сероводорода и ацетилена // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, вып. 3. -С. 378-379.

130. Ряшенцева М. А., Афанасьева Ю. А., Миначев X. М. Каталитические способы получения тиофена и алкилтиофенов из продуктов переработки нефти и органических соединений, содержащих серу // ХГС. 1971. - № 11.-С. 1299-1312.

131. Остроухова JI. А., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Высокотемпературная реакция фенилацетилена с диметилсульфидом // ЖОрХ. 1987. - Т. 23, вып. 9. - С. 2016-2017.

132. Воронков М. Г., Власова Н. Н., Жила Г. Ю. Фотохимическая реакция ацетилена с сероводородом // ЖОрХ. 1984. - Т. 20, вып. 1. - С. 211-212.

133. Шилкина Т. А., Паперная JI. К., Дерягина Э. Н., Албанов А. И. Термические реакции фенилацетилена с диалкилдиселенидами // ЖОХ. -1999. -Т.69, выпЛ.-С. 81-83.

134. Воронков М. Г., Шагун JI. Г., Шагун В. А. Химия органил-(галогенметил)тиокетонов // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 7. - С. 967-975.

135. Voronkov М., Shagun L., Ermolyuk L., Timokhina L. Geminal dithiols // J. Sulfur Chem.- 2004. -V. 25, №2-3. -P. 131-153.

136. Duus F. The acid catalysed reaction of 1,4-diketones with hydrogen sulphide // Tetrahedron. 1976. - V. 32, № 22. - P. 2817-2825.

137. Воронков M. Г., Дорофеев И. А., Шагун JI. Г., Усова Т. JI. Взаимодействие 1-иодпропанона с сероводородом, приводящее к гексан-2,5-дитиону или гексан-2,2,5,5-тетратиолу. Новый путь образования связи С-С // ЖОрХ. -1997.-Т. 33, вып. 1.-С. 132.

138. Jensen К. A., Pedersen С. Studies of thioacids and their derivatives. II. Carboxymethyl dithioesters // Acta Chem Scand. 1961. - V. 15. - P. 10871096.

139. Reid D. H., Webster R. G., McKenzie S. Studies of heterocyclic compounds. Part 25. Stable indolizine and pyrrolo2,l-b.thiazole carboselenaldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1979. - № 10. - P. 2334-2339.

140. Geisler К., Pfeiffer W.-D., Kunzler A., Below H.m Bulka E., Langer P. Synthesis of 1,3-selenazoles and bis(selenazoles) from primary selenocarboxylic amides and selenourea // Synthesis. 2004. - № 6. - P. 875-884.

141. Карапетьянц M. X., Дракин С. И. Общая и неорганическая химия М.: 1981.-632 с.

142. Williams Н. В., Yarbrough К. N., Crochet К. L., Wells D. V. Reaction of 4,4'-dimethoxyphenylmethanimine with carbon disulfide // Tetrahedron. 1970. -V. 26, №3.-P. 817-824.

143. Фокин А. В., Коломиец А. Ф. Химия тииранов М.: Наука, 1978. - 344 с.

144. Behar V., Danishefsky S. J. Total synthesis of novel benzopentothiepin varacinium trifluoroacetate: The viablity of "Varacin Free Base" // J. Am. Chem. Soc.- 1993.-V. 115,№ 15.-P. 7017-7018.

145. Benati L., Montevecchi P. C. Reactivity of carbon disulfide with aryl radicals //J. Org. Chem. 1976. -V. 41, № 15. - P. 2639-2640.

146. Trofimov B. A., Sobenina L. N., Mikhaleva A. I, Sergeeva M. P., Polovnikova R. I. Reaction of pyrroles with carbon disulfide in the KOH/DMSO system // Sulfur Lett. 1992. - V. 15, № 5. - P. 219-226.

147. Barnard D., Woodbridge D. T. Derivatives of N,N-dialkildiselenocarbamic acids // J. Chem. Soc. 1961. - № 7. - P. 2922-2926.

148. Остроухова JI. А., Корчевин H. А., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Новое направление термолиза диметилдиселенида // ЖОХ. 1988. - Т. 58, вып. 9. -С. 2171-2172.

149. Мозолис В. В., Йокубайтите С. П. Синтез N-замещенных тиомочевин // Успехи химии. 1973. - Т. 42, № 7. - С. 1310-1324.

150. Коваль И. В. Тиолы как синтоны // Успехи химии. 1993. - Т. 62, № 8. -С.813-830.

151. Linganna N., Rai К. М. Tranformation of 1,3,4-oxadiazoles to 1,3,4-thiadiazols // Synth. Commun. 1998. - V. 28, № 24. - P. 4611-4617.

152. Синтетический каучук / Под ред. И.В. Гармонова Л.: Химия, 1983. - С. 470-488.

153. Кирпичников П. А., Аверко-Антонович JI. А., Аверко-Антонович Ю. О. Химия и технология синтетического каучука JL: Химия, 1970. - 513 с.

154. Платэ Н. А., Сливинский Е. В. Основы химии и технологии мономеров -М.: Наука: МАИК «Наука/ Интерпериодика», 2002. 696 с.

155. Малеваный М. С., Чернов В. П., Вайда М. С., Колесникова С. А. Разработка промышленной технологии натриевого полисульфидного раствора // Химическая промышленность. 1992. - № 3. - С. 161-163.

156. Chorbadjew S., Roumian С., Markov P. A new preparative synthesis of dialkyl disulfides //J. Prakt. Chem. 1977. - Bd. 319, Hf 6. - S. 1036-1038.

157. Eggert H., Nielsen O., Henriksen L. 77Se NMR. Application of Jse.se to the analysis of dialkyl polyselenides // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108, № 8. - P. 1725-1730.

158. Kamiama Т., Enomoto S., Inoue M. Synthesis of mercaptobenzoic acids and mercaptopyridines using elemental sufur in the presence of NaOH-KOH // Chem. Pharm. Bull.- 1985.-V. 33, № 12.-P. 5184-5189.

159. Гусарова H. К., Трофимов Б. А., Потапов В. А., Амосова С. В., Синеговская JI. М. Реакции элементного селена с ацетиленом. I. Идентификация продуктов реакции элементного селена с ацетиленом // ЖОрХ. 1984. - Т. 20, вып. 3. - С. 484-490.

160. Трофимов Б. А., Гусарова Н. К., Амосова С. В. Одностадийный синтез дивинилтеллурида из элементного теллура и ацетилена // ЖОрХ. 1977. - Т. 13, вып. 2.-С. 456.

161. Potapov V. A., Amosova S. V., Kashik A. S. Reactions of selenium and tellurium metals with phenylacetylene in three-phase catalytical systems // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30, №5. - P. 613-616.

162. Гусарова Н. К., Чернышева Н. А., Сухов Б. Г., Афонин А. В., Федоров С. В., Якимова Г. А., Трофимов Б. А. 4-Фенил-2-г-фенилметилиден.-1,3-дитиол из элементной серы и фенилацетилена // ХГС. 2003. - № 1. - С. 137-138.

163. Wang J.-X., Gao L., Huang D. A rapid and efficient synthesis of symmetrical disulfides under microwave irradiation conditions // Synth. Commun. 2002. - V. 32, № 7. - P. 963-969.

164. Tamami В., Kiasat A. R., Synthesis of diacyl disulfides using a polimer supported reagent // Synth. Commun. 1998. - V. 28, № 7. - P. 1275-1280.

165. Караваев Э. ILL, Насибов И. О., Алиев Ш. А., Баширова У. Э. О растворении селена и теллура в щелочах // Азерб. химич. ж. 1962. - № 1. -С. 125-131.

166. Антоник Jl. М., Лопырев В. А., Воронков М. Г. Новый путь к полиариленселенидам//ЖОрХ. 1996. - Т. 66, вып. 6. - С. 971-973.

167. Антоник Л. М., Шафеева И. В., Вакульская Т. И., Чипанина Н. Н., Анненкова В. 3. О процессах, протекающих при растворении серы в гексаметилфосфортриамиде в присутствии гидроксида калия и воды // ЖОХ. 1991. - Т. 61, вып. 10. - С. 2138-2141.

168. Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии -М.: Химия, 1976.-528 с.

169. Asinger F., Leuchtenberge W., Offermanns H. Schwefelhaltige Heterocyclen durch Umsitrung von Carbonylverbindungen mit Schwefel und Aminen // Chem. Ztg. 1974. - Bd. 98, № 12. - S. 610-615.

170. Ferrura J. Т. В., Comasseto J. N., Braga A. L. An improved method of synthesis of aryl alkyl sulphides // Synth. Commun. 1982. - V. 12, № 8. - P. 595-600.

171. Comasseto J. N., Ferriera J. Т. В., Brandt C. A., Petragnani N. Generation of arylselenolate anions under phase-transfer conditions // J. Chem. Research (S). -1982.-№8.-P. 212-213.

172. Comasseto J. N., Ferriera J. Т. В., Pentanillas J. A. Alkeline hydrolysis of diary 1 ditellurides under phase transfer conditions: synthesis of alkyl aryl tellurides // J. Organometal. Chem. 1984. - V. 277, № 2. - P. 261-266.

173. Межфазный катализ. Химия, катализаторы, применение / Под ред. Ч.М. Старкса-М.: Химия, 1991. 160 с.

174. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии М.: Химия, 1968.-944 с.

175. Михалева А. И., Гусарова Н. К. Ацетилен: реакции и производные -Новосибирск.: Наука, 1999.-231 с.

176. Trofimov В. A., D'yachcova S. G., Gusarova N. К., Korzhova S. А., Skotheim Т. The synthesis of polysulfide polymers from tetrachloroethene and sodium polysulfides // Sulfur Lett. 1999. - V. 22, № 5. - P. 169-177.

177. Султангареев P. Г., Розинов В. Г., Албанов А. И., Воронков М. Г. Реакции полихлорэтиленов с полисульфидами натрия в водно-щелочном диметилформамиде // ЖОХ. 2003. - Т. 73., вып. 2. - С. 349-350.

178. Lyons L. Е., Young Т. L. Alcaline selenide, polyselenide electrolytes: Concentrations, absorbtion spectra and formal potentials // Austr. J. Chem. -1986.-V. 39, №3.-P. 511-527.

179. Грейвер Т. H., Зайцева И. Г. Взаимодействие селена с растворами сульфидов и серы с растворами селенидов // ЖПХ. 1967. - Т. 40, вып. 8.i; С. 1683-1686.

180. Грейвер Т. Н., Зайцева И. Г. Взаимодействие теллура с растворами сульфидов и серы с растворами теллуридов // ЖПХ. 1967. - Т. 40, вып. 9. -С. 1920-1923.

181. Krief A., Dumont W., Delmotte С. Reaction of organic selenocyanates with hydroxides: the one-pot synthesis of dialkyl diselenides from alkyl bromides // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. - V. 39, № 9. - P. 1669-1672.

182. Kirby G. W., Roa G. V., Robins D. J., Stark W. M. Partial synthesis of Gliotoxin G. An epitetrathiodioxopiperazine // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27, № 45.-P. 5539-5540.

183. Rolf H., Jonchen R. The conversion of thioketones to 1,2,4,5-tetrathianes and its mechanism // Heterocycles. 1997. - V. 45, № 3. - P. 507-525.

184. Морачевский А. Г., Майорова E. А. Термодинамический анализ взаимодействия компонентов в системе калий-сера // ЖПХ. 2002. - Т. 75, вып. 10.-С. 1615-1619.

185. Боголюбов Г. М., Шлык Я. Н., Петров А. А. Органические производные элементов V, VI групп. VII. Аммиачный синтез дисульфидов, диселенидов, дителлуридов, дистибинов // ЖОХ. 1969. - Т. 39, вып. 8. - С. 1804-1808.

186. Потапов В. А., Амосова С. В. Новые методы синтеза ненасыщенных селен- и теллуроорганических соединений // ЖОрХ. 1996. - Т. 32, вып. 8. -С. 1142-1152.

187. Yui К., Aso Y., Otsubo Т., Ogura F. Synsthesis and propoties of 2,2'-binaphtol,8-de.-l,3-dithiinylidene and its selenium analog // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. - V. 61, № 3. - P. 953-959.

188. Syper L., Mlochowski J. Lithium diselenide in approtonic medium a convenient reagent for synthesis of organic diselenides // Tetrahedron. - 1988. -V. 44, № 19.-P. 6119-6130.

189. Pierine A., Rossy R. FoU)-Srn1 reactions of phenyl telluride anion with haloarens // J. Organometal. Chem. 1979. - V. 168. - P. 163-165.

190. Егорочкин A. H., Гладышев E. H., Коржев С. 10. Синтез и спектральное исследование трехзамещенных органосиланов со связями кремний-теллур // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. -№ 3. - С. 639-641.

191. Irgolic К., Busse P., Grigly R. Phenylalkyl tellurides // J. Organometal. Chem. 1975.-V. 88, №2.-P. 175-180.

192. Lothar B. W., Ana C. P. F., Paulo H. M., Simone M. С. C. General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42, № 28. - P. 4597-4599.

193. Lakouraj M. M., Movassagh В., Fadaei Z. Synthesis of organic sulfides via Zn/AlCl3 system inaqueous media // Synth. Commun. 2002. -. V. 32, № 8. - P. 1237-1242.

194. Tanguchi N., Onami T. Magnesium-induced copper-catalyzed synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenide compounds from aryl iodide via cleavage of the Se-Se or S-S bond // J. Org. Chem. 2004. - V. 69, № 3. - P. 915-920.

195. Потапов В. А. Новые методы синтеза селен- и теллуроорганических соединений на основе органических дихалькогенидов и элементных халькогенов / Дисс. докт. хим. наук Иркутск, 1993. - 271 с.

196. Klayman D. L., Griffin Т. S. Reaction of selenium with sodium borohydride in protonic solvents. A fasile method for the introduction of selenium into organic molecules // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95, № 1. - P. 197-199.

197. Hu L., Lu Sh., Yang F., Feng J., Liu Zh., Xu H., He H. Synthesis of 2-phosphonoalkyl-l,2-benzoisoselenazol-3(2H)-ones // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -2002. -V. 177, № 12.-P. 2785-2790.

198. Krief A., Derock M. Synthesis of diselenides and selenides from elemental selenium // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43, № 22. - P. 3083-3086.

199. Koketsu M., Nada F., Hiramatsu S., Ishihara H. Reaction of acyl chlorides with LiAlHSeH. Preparation of diacylselenides, -diselenides and others // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 2002. - № 6. - P. 737-740.

200. Yoshimatsu M., Hasegawa J. Regio- and stereo-selective additions of sodium selenides to conjugate enyne sulfones: a convenient synthesis of 4-seleno-l-sulfonylbuta-1,3-dienes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1997. - № 3. - P. 211216.

201. Бузилова С. P., Садеков И. Д., Липович Т. В., Филиппова Т. М., Верещагин Л. И. Нуклеофильное присоединение теллуро- и селенофенолят анионов к а- ацетиленовым карбонильным соединениям // ЖОХ. 1977. - Т. 47, вып. 9.-С. 1999-2003.

202. Iou Y. Q., Huang X. A novel synthesis of unsymmetrical diaryl ditellurides // Synth. Commun. 1989. - V. 19, № 7-8. - P. 1267-1269.

203. Peer M., de Jong J.C., Kiefer M., Langer Т., Rieck H., Schell H., Sennhenn P., Sprinz J., Steinhagen H., et all. Preparation of chiral phosphorus, sulfur and selenium containing 2-aryloxazolines // Tetrahedron. 1996. - V. 52, № 21. - P. 7547-7583.

204. Белецкая И. П., Сигеев А. С., Перегудов А. С., Петровский П. В. Арилселениды трибутилолова как эффективные арилселенирующие агенты в синтезе селеноэфиров // ЖОрХ. 2001. - Т. 37, вып. 12.-С. 1784-1790.

205. Белецкая И. П., Амосова С. В., Потапов В. А., Старкова А. А. Новый метод синтеза станнилселенидов // ЖОрХ. 1999. - Т. 35, вып. 1. - С. 152153.

206. Dabdoub М. J., Begnini М. L., Guerrero P. J., Baroni С. М. Hydrozirconation of lithium alkynylselenolate anions. Generation and reactions of a-zirconated. Vinyl selenide intermediates // J. Org. Chem. 2000. - V. 65, № 1. - P. 61-67.

207. Huang X., Zheng W. X. A new path for the reductive cleavage of Te-Te bond by the system of Cp2TiCl2/i-BuMgBr and its utility in synthesis of unsymmetrical tellurides // Synth. Commun. 2000. - V. 30, № 8. - P. 1365-1369.

208. Воронков M. Г., Станкевич В. К., Подкуйко П. А., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н., Трофимов Б. А. Удобный метод синтеза диметилселенида и диметилтеллурида // ЖОХ. 1988. - Т. 58, вып. 10. - С. 2398.

209. Амосова С. В., Потапов В. А., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Реакции халькогенов с ацетиленами. VII. Реакция металлического селена с ацетиленом в водной щелочной восстановительной среде // ЖОрХ. 1989. -Т. 25, вып. 11.-С. 2283-2289.

210. Реми Г. Курс неорганической химии. Т. 1 М.: Мир, 1972. - 695 с.

211. Dabdoub М. J., Comasseto J. V. Acetylenic tellurides: synthesis and reactivity // Organometallics. 1988. -V. 7, № 1. - P. 84-87.

212. Петров M. JL, Лайшев В. В., Петров А. А. Ди(2-фенилэтинил)теллурид // ЖОрХ. 1980. - Т. 16, вып. 10. - С. 2236-2237.

213. Suzuki H., Inouye M. A convient synthesis of symmetrical diaryl tellurides using tellurium/rongalite as telluration system // Chem. Lett. 1985. - № 3. - P. 389-390.

214. Ferreira J. Т. В., Oliveira A. R. M., Comasseto J. V. A convenient method of synthesis of dialkyltellurides and dialkylditellurides // Synth. Commun. 1989. -V. 19, №1-2.-P. 239-244.

215. Lang E. S., Comasseto J. V. Reduction of organoselenium and tellurium halides and oxides with thiourea dioxide // Synth. Commun. 1988. - V. 18, № 3. -P. 301-305.

216. Billard Т., Langlois B. R., Large S., Anker D., Roidot N., Roure Ph. A new route to thio- and selenosulfonates from disulfides and diselenides // J. Org. Chem. 1996. - V.61, № 21. - P. 7545-7550.

217. Шилкина Т. А., Паперная Jl. К., Дерягина Э. Н. Восстановление тиоколов селенофенолом до алканполитиолов // ЖОХ. 2000. - Т. 70, вып. 2. - С. 283285.

218. Pooput С., Medebielle М., Dolbier W. R. A new and efficient method for the synthesis of trifluoromethylthio- and selenoethers // Organic Lett. 2004 - V. 6, №2.-P. 301-303.

219. Греков А. П. Органическая химия гидразина Киев.: Изд-во «Технша», 1966.-236 с.

220. Хафизова С. Р., Ахметова В. Р., Тюмкина Т. В., Халилов Л. М., Кунакова Р. В., Джемилев У. М. Многокомпонентная гетероциклизация гидразина, сероводорода и формальдегида // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - № 8. - С.1652-1656.

221. Турьян Я. И. Окислительно-восстановительные реакции и потенциалы в аналитической химии М.: Химия, 1989. - 248 с.

222. Stanbury D. M. The oxidation of hydrazine in water solution // Prog. Inorg. Chem. 1998. - V. 47, № 3. - P. 511-561.

223. Шагун JI. Г., Шагун В. А., Сарапулова Г. И., Ермолюк Л. П., Воронков М. Г. Неожиданная реакция 1-хлор-2-фенилэтан-2,2-дитиола с гидразином. Новый путь к 1,2,3-тиадиазолинам // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 10. - С. 1568-1572.

224. Зеленин К. Н. Гидразин // Сорос, образ, ж. 1998. - № 5. - С.59-65.

225. Kondo К., Murai S., Sonoda N. Selenium catalyzed generation of diimide from hydrazine. Selenium as a novel oxidizing reagent // Tetrahedron Lett. -1977.-№42.-P. 3727-3730.

226. Fujihara H., Akaishi R., Erata Т., Furukawa N. 1,5-Diselenacyclo-octane: sythesis and the first isolation of the diselenide PF6-salt R2Se+-Se+R2. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. - № 23. - P. 1789-1790.

227. Kosmrlj J., Kocevar M., Polanc S. Controlled oxidation of thiols to disulfides by diazenecarboxamides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1998. - № 23. - P. 3917-3920.

228. Турчанинова Л. П., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н., Трофимов Б. А., Воронков М. Г. Генерирование халькогенид-анионов в среде гидразингидрата // ЖОХ. 1992. - Т.62, вып. 1. - С. 152-154.

229. Herr D. Е., Mays М. D., McCullough R. D. Optimizing the synthesis of tetratellurafulvalene111. Org. Chem. 1996. -V. 61, № 20. - P. 7006-7011.

230. Корчевин H. А., Турчанинова Л. П., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Новый метод синтеза диорганилполисульфидов // ЖОХ. 1989. - Т. 59, вып. 8.-С. 1785-1787.

231. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений, встречающихся в нефтях / Под ред. Е. Н. Карауловой М.: Наука, 1988. - 208 с.

232. Syper L., Mlochowski J. The convenient synthesis of organoselenium reagents I I Synthesis. 1984. - № 5. - P. 439-442.

233. Lue P., Chen X., Chen J., Zhon X. A convenient method for preparation of dialkyl tellurides // Synth. Commun. 1986. - V. 16, № 14. - P. 1849-1854.

234. Корчевин H. А., Подкуйко П. А., Станкевич В. К., Дерягина Э. Н., Трофимов Б. А. Новый путь синтеза диорганилселенидов и -теллуридов // ЖОХ. 1995. - Т. 65, вып. 1. - С. 99-104.

235. Корчевин Н. А., Подкуйко П. А., Станкевич В. К., Дерягина Э. Н. Получение летучих органических соединений селена и теллура в опытно-промышленных условиях // Химическая промышленность. 1998. - № 7. -С. 9-10.

236. Потапов В. А., Амосова С. В. Синтез кристаллического t-Bu2Te2 // ЖОХ. 1991.-Т. 61, вып.4.-С. 1030.

237. Введенский В. Ю., Дерягина Э. Н., Трофимов Б. А. Синтез диорганилдителлуридов // ЖОХ. 1996. - Т. 66, вып. 9. - С 1579.

238. Антоник JI. М., Смирнов В. И., Лопырев В. А., Воронков М. Г. Новые продукты поликонденсации дигалогенаренов с теллуром // ЖПХ. 1997. - Т. 70, вып. 11.-С. 1921-1923.

239. Дерягина Э. Н., Корчевин Н. А., Паперная Л. К. Новые пути синтеза несимметричных диорганилсульфидов // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 5. - С. 866-869.

240. Дерягина Э. Н., Корчевин Н. А., Подкуйко П. А., Станкевич В. К., Трофимов Б. А., Воронков М. Г. Синтез несимметричных диалкилтеллуридов из элементного теллура // ЖОХ. 1995. - Т. 65, вып. 7. -С. 1145-1147.

241. Руссавская Н. В., Корчевин Н. А., Сухомазова Э. Н., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Высокотемпературный органический синтез XXXVII. Термические реакции 1-нафтилтиильных радикалов с ацетиленом // ЖОрХ. 1991. - Т. 27, вып. 8. - С. 1743-1747.

242. Амосова С. В., Мусорин Г. К., Копылова И. Г., Кейко В. В. Образование аллилпропилселенида при взаимодействии системы Se-K0H-N2H4-H20 с хлористым аллилом // ЖОХ. 1990. - Т. 60, вып. 2. - С. 473.

243. Дерягина Э. Н., Корчевин Н. А. Изомеризационные процессы при синтезе несимметричных аллилхалькогенидов // Изв. АН. Сер. хим. 1996. -№1.-С. 231-233.

244. Мусорин Г. К., Кривдин JI. Б., Амосова С. В., Калабин Г. А. Превращение диаллилсульфида в 1-этил-З-изопропилбензол в системе КОН-ДМСО // ЖОрХ. 1988. - Т. 24, вып. 9. - С. 2004-2005.

245. Мусорин Г. К., Амосова С. В., Копылова И. Г., Щербаков В. В., Кейко

246. B. В. Превращение диаллилселенида в 1,3,5-гексатриен в системе КОН-ДМСО // ЖОрХ. 1989. - Т. 25, вып. 11. - С. 2450-2451.

247. Корчевин Н. А., Сухомазова Э. Н., Руссавская Н. В., Турчанинова JI. П., Сигалов М. В., Клыба JI. В., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Термические превращения аллил(2-тиенил)сульфида и -селенида // ХГС. 1991. - № 10.1. C. 1312-1316.

248. Дерягина Э. Н., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Козлов И. А. Активация элементной серы системой гидразингидрат-амин // ЖОХ. 1997. -Т. 67, вып. 9.-С. 1428-1429.

249. Sasuki Y., Olsen F. P. Nucleophilic substitution on S4N4. Reactions with benzylamines // Canad. J. Chem. 1971. - V.49, № 2. - P. 271-282.

250. Mori K., Nakamura Y. The reaction of sulfur compound activated by amine. II. Reaction of sulfur and same aliphatic primary amines // J. Org. Chem. 1971. -V. 37, №20.-P. 3041-3044.

251. Дерягина Э. H., Козлов И. А., Вершаль В. В., Бабкин В. А. Высокоэффективные растворители и реагенты для элементной серы // ЖОХ. 1996. -Т. 66, вып. 8.-С. 1279-1282.

252. Яцимирский К. Б. Введение в бионеорганическую химию Киев,: Наукова думка, 1976. - 146 с.

253. Гусарова Н. К., Кузнецова Э. Э., Потапов В. А., Пушечкина Т. А., Федосеев А. П., Кирдей Е. Г., Амосова С. В., Трофимов Б. А. Синтез и биологическая активность органилтиоселенидов // Хим-фарм. ж. 1984. - № 1.-С. 26-28.

254. Пат. USA № 42496. Organic chalcogen compound as photoconductor / Corp X. // Зарегист. 29.04.1975. C.A. - 1976. - V. 84, 67846 h.

255. Дерягина Э. H., Грабельных В. А., Руссавская H. В., Алекминская О. В. Новые пути синтеза поли(алкиленсульфоселенидов) // ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. И.-С. 1825-1829.

256. Дерягина Э. Н., Грабельных В. А., Мамасева Т. В. Взаимодействие моно-и дигалогеналканов со смешанными растворами халькогенов в основно-восстановительных системах // ЖОХ. 2003. - Т. 73, вып. 5. - С. 752-755.

257. Корчевин Н. А., Руссавская Н. В., Дерягина Э. Н., Трофимов Б. А. Генерирование полисульфид-анионов из сероводорода в системах гидразингидрат-основание // ДАН. 1998. - Т. 363, № 2. - С. 201-202.

258. Анненкова В. 3., Антоник Л. М., Халиуллин А. К., Горбань Н. А., Вакульская Т. И., Воронков М. Г. Образование анион-радикалов из сульфиданатрия в растворе диполярного апротонного растворителя // ЖОХ. 1983. -Т. 53, вып.10.-С. 2409-2410.

259. Wilis С., Back R. A. Di-imide: some physical and chemical properties, and the kinetics and stoichiometry of gas-phase decomposition // Can. J. Chem. 1973. -V. 57, №21.-P. 3605-3619.

260. Дерягина Э. H., Корчевин H. А., Руссавская H. В., Грабельных В. A. Механизм гидрирования двойной связи при синтезе аллилхалькогенидов в системе гидразингидрат-гидроксид калия // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 9.-С. 1874-1875.

261. Рафиков С. Р. Особенности свойств серосодержащих полимеров // Высокомолекулярные соединения (А). 1979. - Т.21, № 11. - С. 2518-2528.

262. Kishore К., Ganesh К. Polymers contaning disulfide, tetrasulfide, diselenide f! and ditelluride linkages in the main chain // Adv. Polym. Sci. 1995. - V.121, №2. P. 81-121.

263. Пат. JP № 6128527. Aliphatic selenium and tellurium polymers / Mikawa R., Nogami Т., Hasegawa Т. // Зарегист. 08.02.1986. C.A. - 1986. - V. 105, 98203 c.

264. Пат. USA № 5376502. Photogenerated conducting organic polymers / Novae

265. B., Haagen E., Viswanathan А. //.Зарегист. 27.12.1994. C.A. - 1995. - V. 122, №214892 d.

266. Jen Kwan Yue, Benfaremo N., Cava M.P. Huang Wu Song, MacDiarmid A. G. Organic metals: condacting complexes of poly(2,5-thienylene sulfide) and poly(2,5-thienylene selennide)//Chem. Comm. 1983.-№ 11.-P. 633-634.

267. Руссавская H. В., Силинская Я. H., Якимова Г. А., Корчевин Н. А. Новая технология натриевых полисульфидных растворов // Современные технологии. Системный анализ. Моделирование. Сборник ИрГУПС. 2004. -№ 2.-С. 66-68.

268. Paetzold R., Knaust D. Uber Poly(methandiselenid) und Chlormethan selen-trichlorid // Z. Chem. 1970. - Bd. 10, №7. - S. 269-270.

269. Пат. USA № 3671467. Selenium-containing polymers for use in the production of electrophotographic plates/ Gunther W. // Зарегист. 13.06.1972.

270. C. A. 1972.-V. 77, P 75808 t.

271. Carazzolo G., Mortillaro L., Credali L., Bezzi S. Preparation and prelimary X-ray analysis of hexaganol // J. Polim. Sci. (B). 1965. - V. 3, № 12. - P. 997-999; C.A.- 1966.-V. 64, 8321 f.

272. Mortillaro L., Credali L., Russo M., DeChecchi C. Poly(selenomethylene) // J. Polim. Sci. (B). 1965. - V. 3, № 7. - P. 581-585; C.A. - 1965. - V. 63, № 5753 h.

273. Okamoto J., Yano Т., Hamsany R. Organic selenium polymer // Ann. N.-Y. Acad. Sci.-1972.-V. 192, № l.-P. 60-67; C. A.-1972.-V. 77, №48861 y.

274. Дерягина Э. Н., Руссавская Н. В., Алекминская О. В., Грабельных В. А. Новый путь синтеза поли(метиленселенидов) и поли(метилендиселенидов) // ЖОХ. 2000. - Т. 70, вып. 12. - С. 2050-2051.

275. Дерягина Э. Н., Леванова Е. П., Грабельных В. А., Сухомазова Э. Н., Руссавская Н. В., Корчевин Н. А. Тиилирование полиэлектрофилов серой в системе гидразингидрат-амин // ЖОХ. 2005. - Т. 75, вып. 2. - С. 220-225.

276. Deryagina E. N., Russavskaya N. V., Alekminskaya О. V., Korchevin N. A., Trofimov B. A. A new facile route to 1,2-ethanedithiol and its derivatives // Sulfur Lett. 1999. - V. 22, № 3. - P. 85-88.

277. МакОми Дж. Защитные группы в органической химии М.: Изд. «Мир», 1976.-391 с.

278. Hajipour A. R, Zarei A., Khazdooz L., Pourmousavi S. A., Zahmatkesh S., Ruoho A. Silica sulfuric acid as a mild and chemoselective catalyst for dithioacetalization under solvent-free conditions // J. Sulfur Chem. 2004. V. 25, №6.-P. 389-393.

279. Dachselt E. Thioplaste Leipzig, 1974. - 164 s.

280. Alared F., Blid J., Hellberg J., Romonen T. 1,2-Ethandisulfenyl chloride as a reagent for the preparation of ethylenedithio substituted aromatics // Synth. Metals.-2001.-V. 120, № 1-3.-P. 1061-1062.

281. Smith K., Tzimas M., Brown С. M., Payne K. Dithiaalkanes and modified Marrifield resins as selective catalystsfor the chlorination of phenols // Sulfur Lett. 1999.-V. 22, №3.-P. 103-123.

282. Корчевин Н. А., Руссавская Н. В., Алекминская О. В., Дерягина Э. Н. Реакции бисэлектрофилов (СЛСНгСНг^У с серой в основно-восстановительных системах // ЖОХ. 2002. - Т. 72, вып. 2. - С. 260-363.

283. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций М.: Мир, 1977.-С. 257.

284. Broer W.J ., Weringa W. D. Rearrangements and fragmentations of C2H5S.+ ions//Org. Mass. Spectrom. -1978. V. 13, №4. - P. 232-235.

285. Asmus K.-D., Bahnemann D., Fischer Ch.-H., Veltwisch D. Structure and stability of radical cations from cyclic and open-chain dithia compounds in aqueous solutions // J. Am. Chem. Soc. -1979. V. 101, № 18. - P. 5322-5329.

286. Gulliver D. J., Hope E. G., Levason W., Murray S. G., Potter D. M., Marshall1 13 HH

287. G. L. Synthesis, properties, and multinuclear ( H, C, Se) nuclear magnetic resonance studies of selenoethers containing two or more selenium atoms // J. Chem. Soc., Parkin Trans. II. 1984. -№ 3. - P. 429-434.

288. Алекминская О. В., Руссавская Н. В., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н., Трофимов Б. А. Новый метод синтеза алкандитиолов восстановлением тиоколов в системе гидразингидрат-основание // ЖОХ. 2000.- Т. 70, вып. 5. -С. 784-790.

289. De S. К. Scandium chloride-catalyzed chemoselective thioacetalization of aldehydes // Synsthesis. 2004. - № 6. - P. 828-830.

290. Троянский Э. И., Демчук Д. В., Никишин Г. И. Гомолитическое присоединение дитиолов к алкинам: новый подход к построению дитиацикланов и тиакраун-эфиров // Изв. АН. Сер. хим. 1997. - № 7. - С. 1256-1267.

291. Робинсон Д. С. Ингибиторы коррозии М: Металлургия, 1983. - 271 с.

292. Bayon J. С., Claver С., Masdeu-Bulto А. М. Homogeneus catalysis with transition metal complexes containing sulfur ligands // Coord. Chem. Rev. 1999. -V. 193-195.-P. 73-145.

293. Lambert J. В., Majchrzak M. W., Stec D. Protonic and conformational equilibria of 1,3-dithiaalkanes and their congeners in highly acidic media // J. Org. Chem. 1979. - V. 44, № 25. - P. 4689-4695.

294. Шевченко H. E., Ненайденко В. Г., Баленкова Е. С. Синтетические возможности сульфоний-сульфониевых солей: новый метод генерирования дисульфоний-дикатионов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - № 8. - С. 1421-1426.

295. Заикин В. Г., Микая А. И, Вдовин В. М. Масс-спектрометрия малых циклов М.: Наука, 1983. - 159 с.

296. Simao М. Dimtrcaptans and sulfide-dimercaptans // Quimica. 1946. - № 1.

297. P. 75-140. C.A. - 1946. - V. 40, № 10. - P. 2792 (7).

298. Sander M. Thietanes // Chem. Rev. 1966. - V. 66, № 3. - p. 341-353.

299. Harpp D. N., Gleason J. G. The chemistry of small-ring sulfur compounds. Thietanes and 1,2-ditiolanes // J. Org. Chem. 1970. - V. 35,10. - P. 3259-3263.

300. Руссавская H. В., Грабельных В. А., Леванова E. П., Сухомазова Э. Н., Дерягина Э. Н. Реакция альдегидов с гидразином в системе сера-щелочь // ЖОрХ.-2002.-Т. 38, вып. 10.-С. 1551-1555.

301. Odom J. D. Selenium to chemistry. Chemical and physical studies. In: Inorganic Elements in biochemestry. Springier-Verlang, Berlin, Heidelberg, 1983.-P. 1-27.

302. Леванова E. П., Сухомазова Э. H., Паперная Л. К., Албанов А. И., Дерягина Э. Н. Препаративный метод синтеза 1,3-пропандиселенола // ЖОХ. 2004. - Т. 74, вып. 10. - С. 1755-1756.

303. Паперная Л. К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Албанов А. И., Клыба Л. В., Дерягина Э. Н. Получение 2-(1,3-диселенан-2-ил)тиофена из пропан-1,3-диселенола и тиофен-2-карбальдегида // ЖОрХ. 2004. - Т. 40, вып. 3. -С. 468-469.

304. Zeng X., Han X., Chen L., Li Q., Xu F., He X., Zhang Z-Z. The fist synthesis of a cali4.(diseleno)crown ether as a sensor for ion-selective electrodes // Tetrahedron Lett.-2002.-V. 43, l.-P. 131-134.

305. Noureldin N. A., Caldwell M., Hendry J., Lee D. G. Heterogeneous permanganate oxidation of thiols // Synthesis. 1998. - 11. - P. 1587-1589.

306. Black J. R., Levason W. Synthesis and solution multinuclear magnetic resonance studies of homoleptic copper (I) complexes of sulfur, selenium and tellurium donor ligands // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994. - № 22. - P. 32253230.

307. Musker W. K., Gorewit В. V., Roush P. B. Wolford T. L. Formation of cyclic disulfide cation radicals in the electron induced fragmentation of mesocyclic dithioethers// J. Org. Chem.- 1978. V. 43, № 16. - P. 3235-3236.

308. Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии М.: Бином, 2003.-493 с.

309. Полякова А. А., Хмельницкий Р. А. Масс-спектрометрия в органической химии Л.: Химия, 1972. - 368 с.

310. Merkel G., Berge Н., Jeraschewski P. Eine neue Synthese zur Darstellung von organischen Tellyrverbindungen unter Verwendung von elektochemish erzeugten Polytelluriden // J. Prakt. Chemie. 1984. - Bd. 326. Helf. 3. - S. 467-478.

311. Соболев В. M., Бородин И. В. Промышленные синтетические каучуки -М.: Химия, 1977.-392 с.

312. Руссавская Н. В., Алекминская О. В., Дерягина Э. Н., Скотхейм Т. А., Трофимов Б. А. Новый метод синтеза тритиоглицерина (1,2,3-пропантритиола) // ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 11.-С. 1871-1873.

313. Минкин В. С., Аверко-Антонович Л. А., Суханов П. П. Строение и вулканизация полисульфидных олигомеров // Каучук и резина. 1994- № 2. - С. 2-5.

314. Rheinboldt H., Tetsch С. Thioglycerols // Ber. 1937. - Bd. 70, № 6. - S. 678680.

315. Stocken L. A. 2,3-Dimercaptopropanol ("British anti-lewisite") and related compounds // J. Chem. Soc. 1947 - № 5. - P. 592-595.

316. Пат. USA № 3728400. Process for preparation of polymercaptans / Michelott F. W., Jordan J. M., Cook N. P. // Зарегист. 17.04.73. РЖХ. - 1974,4C 417 П.

317. Корчевин Н. А., Руссавская Н. В., Якимова Г. А., Дерягина Э. Н. Новые пути синтеза 1,2-дитиолен-З-тиона // ЖОХ. 2004. - Т. 74, вып. 11. - С. 1884-1886.

318. Landis P. S. The chemistry of l,2-ditiole-3-thiones // Chem. Rev. 1965. - V. 65, №2.-P. 237-245.

319. Elgemeie G. H., Sayed Sh. H. Synthesis and chemistry of dithiols // Synthesis. -2001.- № 12.-P. 1747-1771.

320. Meinetsberger E., Schoffer A., Behringer H. Eine einfache und ergiebige Herstellung von 3-Thioxo-l,2-dithiol (1,2-trithion) // Synthesis. 1977. - № 11. -P. 802-803.

321. Серенсон У., Кепмбел Т. Препаративные методы химии полимеров М.: Изд. «Иностранная литература», 1963. - 363 с.

322. Айвазов Б. В., Петров С. М., Хайрулина В. Р., Япрынцева В. Г. Физико-химические константы сероорганических соединений М.: Химия, 1961. -280 с.

323. Parcham W. E., Wilbur J. M. The mechanism of action of bisalkilating agents in cancer chemotherapy. II. The reaction of myliran with mercaptans // J. Org. Chem.-1961.-V.26,№ 5.-P. 1569-1572.

324. Потапов В. M. Стереохимия М.: Химия, 1976. - 696 с.

325. Vasil'tsov А. М., Mikhaleva A. I., Skotheim Т. A., Trofimov В. A. Sulfur insertion into S-S-bond: compositions for dissolving sulfur // Sulfur Lett. 1999. - V. 22, № 6. - P. 227-234.

326. Гарновский А. Д., Садименко А. П., Осипов О. А., Цинцадзе Г. В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии Ротов-на-Дону: Изд. Ростовского университета, 1986. - 272 с.

327. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник / Под ред. JI. А. Ошина М.: Химия, 1978. - 656 с.

328. Петрунькин В. Е. Синтез и свойства алкансульфоновых кислот. I. Синтез 2,3-димеркаптопропансульфоната натрия (унитиола) и меркапто-этансульфоната натрия // Укр. хим. журн. 1956. - Т.22, № 5. - С. 603-607.

329. Малиновский М. С. Окиси олефинов и их производные М.: Химия, 1961.-280 с.

330. Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И. Гидразоны М.: Наука, 1974. - 415 с.

331. Mobbs D. В., Suschitxky Н. Synthetic uses of polyphosphoric asid. Part III. A ready synthesis of aromatic aldazines and ketazines // J. Chem. Soc. (C) — 1971. — № 1.-P. 175-178.

332. Хохлова JI. H., Германе С., Ерчак H. П., Лукевиц Э. Синтез и психотропная активность бис(2-тенилиден)диаминов и их силильных производных // ХГС. 1994. - № 3. - С. 316-320.

333. Sidhu G. S., Thyagarajan G., Nagabhushan R. Reaction of hydrazine hydrate on bisformamidobenzaldehydes; correction to "A new synthesis of 1,2,4,6-tetrazepines" // Tetrahedron Lett. 1965. - № 22. - P. 1653-1655.

334. Грабельных В. А., Руссавская H. В., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Дерягина Э. Н. Инициирование серой реакций альдегидов с гидразином //

335. Тезисы докл. V молодежной научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2002. - С. 143.

336. Иванский В. И. Химия гетероциклических соединений М.: Высшая школа, 1978.-359 с.

337. Волкова К. А., Волков А. Н., Албанов А. И., Нахманович А. С., Лопырев

338. B. А. 1-(2-Теноил)-3,3,3-трифторацетон в реакции с гидразином // ЖОХ. -2003.-Т. 73, вып. 10.-С. 1716-1719.

339. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 2 -М.: Химия, 1982.-852 с.

340. Дерягина Э. Н., Руссавская Н. В., Грабельных В. А. Тиилирование серой функционализированных электрофилов в основно-восстановительных средах // ЖОХ. 2004. - Т. 74, вып. 3. - С. 384-387.

341. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул М.: Изд. «Иностранная литература», 1963. - 590 с.

342. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул М.: Мир, 1971.-318с.

343. Поддубный И. С., Беленький Л. И., Краюшкин М. М. Взаимодействие трихлорметиларенов с производными гидразина. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов // Изв. АН. Сер. хим. 1996. - № 5.1. C. 1246-1249.

344. Belen'kii L. I., Brokhovetskii D. В., Krayuskin М. М. Reductive of trichloromethylarenes with hydroxylamine and hydrazines in pyridine //

345. Tetrahedron.-1991.-V.47,№3.-P. 447-456.

346. Belen'kii L. I., Poddubny I. S., Krayuskin M. M. Reaction of trichloromethylarenes with pyridine: a novel sythesis of N-(4-pyridil)-pyridinium salt and aromatic aldehydes // Mendeleev Commun. 1993. - № 3. - P. 97-98.

347. Moss S. F., Taylor D. R. Synthesis of annelated 1,3,4,6-thiatriazepines from reaction of cyclic thioureas with l,4-dichloro-2,3-diazabutadienes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1982. - № 9. - P. 1999-2005.

348. Dimitrova K., Hauschild J., Zaschke H., Schubert H. Biphenyl- und Tetraphenylanaloge 1,3,4-Thiadiazole // J. Pract. Chemie. 1980. - Bd. 322. Heft. 6. - S. 933-944.

349. Верещагина H. H., Постовский И. Я. Синтез 2,5-дизамещенных тиадиазолов-1,3,4 // ЖОХ. 1960. - Т. 30, вып. 12. - С. 4024-4026.

350. Linganna N., Rai К. М. L. Transformation of 1,3,4-oxadiazoles to 1,3,4-thiadiazoles using thiourea // Synthetic Comm. 1998. - V. 28, № 24. - P. 46114617.

351. Литвинов В. В., Анисимов А. В. Тиакраун-соединения: получение и свойства//ХГС.-1999.-№ 12.-С. 1587-1618.

352. Алекминская О. В., Руссавская Н. В., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н. Реакции диорганилдисульфидов с дигалогеналканами в основно-восстановительных средах. Синтез бис(органилтио)алканов // ЖОХ. 2002. -Т. 72, вып. 1.-С. 82-85.

353. Руссавская Н. В., Корчевин Н. А., Алекминская О. В., Сухомазова Э. Н., Леванова Е.П., Дерягина Э. Н. Новый препаративный метод получения органилхлоралкилсульфидов // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 10. - С. 14981501.

354. Днепровский А. С., Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии Л.: Химия, 1991. - 560 с.

355. Коваль И. В. Сульфиды в органическом синтезе. Применение сульфидов // Успехи химии. 1994. - Т. 63, № 2. - С. 154-176.

356. Поконова Ю. В. Галоидсульфиды Л.: Изд. ЛГУ, 1977. - 280 с.

357. Anklam Е. Synthese von a-Halogen-co-alkylthio-alkanen und a,co-Bisalkyltio-alkanen // Synthesis. 1987. - № 9. - P. 841-843.

358. Шагун В. А., Дерягина Э. H., Корчевин Н. А., Руссавская Н. В. Квантовохимическое исследование механизма реакций тиолов и дисульфидов с дигалогеналканами // ЖОХ. 2005. - Т. 75, вып. 1. - С. 89-95.

359. Foresman J. В., Frish E. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods Pittsburgh: Gaussian Inc., 1996. - 302 p.

360. Hay P. J., Wadt W. R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms scandium to mercury // J. Chem. Phys. 1985. - V. 82, № 1. - P. 270-283.

361. Wadt W. R., Hay P. J. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for main group elements sodium to bismuth // J. Chem. Phys. 1985. - V. 82, № 1. - P. 284-298.

362. Hay P. J., Wadt W. R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for potassium to gold including the outermost core orbitals // J. Chem. Phys. 1985. - V. 82, № 1. - P. 299-310.

363. Миняев P. M. Градиентные линии на многомерных поверхностях потенциальной энергии и механизмы химических реакций // Успехи химии. 1994. - Т. 63, № П.- С. 939-961.

364. Patai S. Chemistry of Acyl Halides London; New York; Sydney; Toronto: Interscience, 1972, СН. 1. - P. 34.

365. Грабельных В. А., Руссавская H. В., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н. Реакция диэтилдиселенида с дигалогеналканами в основно-восстановительной среде // ЖОХ. 2003. - Т. 73, вып. 8. - С. 1316-1319.

366. Feher F., Vogelbruch K. Zur Kenntnis der Tiaalkane // Ber. 1958. - Bd. 91, № 5.-S. 996-1005.

367. Руссавская H. В., Алекминская О. В., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н. Простой путь синтеза бисэтилтио(полиметиленсульфидов) EtS(CH2S)nEt // ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 12. - С. 2036-2039.

368. Муганлинский Ф. Ф., Трегер Ю. А., Люшин М. М. Химия и технология галогенорганических соединений М.: Химия, 1991. - 272 с.

369. Воронков М. Г., Татарова Л. А., Трофимова К. С., Верхозина Е. И., Халиуллин А. К. Переработка промышленных хлор- и серосодержащих отходов // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. - Т.9, № 3. - С. 393-403.

370. Умяров И. А., Кузнецов Б. А., Кротовин И. Н., Холстов В. И., Соловьев В. К. Методы уничтожения и утилизации запасов люизита и иприта // Рос. хим. ж.- 1993.-№3.-С. 25-29.

371. Занавескин JI. Н., Аверьянов В. А., Трегер Ю.А. Перспективы развития методов переработки галогенорганических отходов. Закономерности каталитического гидрогенолиза галогенсодержащих соединений // Успехи химии. 1996. - Т. 65, № 7. - С. 667-675.

372. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений М.: Мир, 1996. -464с. ;

373. Дерягина Э. Н., Сухомазова Э. Н., Банникова О. Б., Воронков М. Г. Высокотемпературный органический синтез. Сообщение 9. Термические превращения диметилсульфида и тирана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. -№ 11.-С. 2526-2528.

374. Сухомазова Э. Н., Турчанинова JI. П., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Высокотемпературный органический синтез. XXXIV. Термолиз дибутилполисульфидов // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, вып.6. - С. 12251229.

375. Воронков М. Г., Дерягина Э. Н., Амосова С. В., Кузнецова М. А., Крючков В. В., Трофимов Б. А. Пиролитическое превращение дивинилсульфида в тиофен // ХГС. 1975. - № 11. - С 1579-1580.

376. Дерягина Э. Н., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Воронков М. Г. Высокотемпературный органический синтез. XLV. Генерированиевинилтио- радикалов из алкил-2-хлоралкил-, бис(2-хлоралкил)- иалкилвинилсульфидов // ЖОрХ. 1998. - Т. 34, вып. 1. - С. 56-58.

377. Воронков М. Г., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Руссавская Н. В., Дерягина Э. Н., Корчевин Н. А. Высокотемпературный синтез тиофена из бис(2-хлорэтил)сульфида // ЖОрХ. 2005. - Т. 41, вып. 6. - С. 910-912.

378. Пат. № 2036920 РФ. Способ получения тиофена / Воронков М. Г., Дерягина Э. Н., Корчевин Н. А., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Турчанинова Л. П., Кузнецова М. А., Зорин А. Д., Каратаев Е. Н. // Зарегист. 09.06.95.-Б. И.- 1995.-№ 16.

379. Воронков М. Г., Дерягина Э. Н. Термические превращения органических соединений двухвалентной, серы // Успехи химии. 2000. - Т. 69, № 1. - С. 90-104.

380. Дерягина Э. Н., Сухомазова Э. Н., Руссавская Н. В., Леванова Е. П., Воронков М. Г. Пиролиз низших диалкилдисульфидов и «дисульфидного масла» // ЖОрХ. 1993. - Т. 29, вып. 11. - С. 2315-2316.

381. Пат. № 2063967 РФ. Способ получения тиофена / Воронков М. Г., Дерягина Э. Н., Корчевин Н. А., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Руссавская Н. В., Лямин В. В. // Зарегист. 20.07.96. Б. И. - 1996. - № 20.

382. Дерягина Э. Н., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Корчевин Н. А., Руссавская Н. В. Термические реакции диалкилдисульфидов с ацетиленом в присутствии метанола // ЖОХ. 2004. - Т. 74, вып. 8. - С. 1318-1320.

383. Дерягина Э. Н., Корчевин Н. А., Сухомазова Э. Н., Руссавская Н. В., Леванова Е. П. Использование «дисульфидного масла» в высокотемпературном синтезе гетероциклических соединений // Нефтехимия. 1995. - Т. 35, № 5. - С. 472-476.

384. Дерягина Э. Н., Руссавская Н. В., Введенский В. Ю. Синтез 1-5-(2,2'-дитиенил).-1-этаноноксима и его реакция с ацетиленом // ЖОрХ. 1999. - Т. 35, вып. 8.-С. 1252-1254.

385. Корчевин Н. А., Руссавская Н. В., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Дерягина Э. Н. Азометиновые производные на основе 5-формил-2,2'-битиенила и 5-формил-2,2'-дитиенилсульфида // ХГС. 2003. - № 1. - С. 6064.

386. Никулин С. С., Шеин В. С., Злотский С. С., Черкашин М. И., Рахманкулов Д. Л. Отходы и побочные продукты нефтехимических производств сырье для органического синтеза - М.: Химия, 1989. - 240 с.

387. Силинская Я. Н., Томин В. П., Катульский Ю. Н., Корчевин Н. А. Анализ хлорорганических производств ОАО «Усольехимпром» // Наука, технология, образование: Сб. научных трудов АГТА. Ч. 2. Ангарск. - 2000. -С. 89-93.

388. Корчевин Н. А., Руссавская Н.В., Силинская Я. Н., Томин В. П., Дерягина Э. Н. Серосодержащие полимеры на базе отходов производства эпихлоргидрина//Химическая технология. 2001 .-№ 4. - С. 30-32.

389. Износ рельсов и колес подвижного состава / Под ред. К. Л. Комарова и Н. И. Карпущенко Новосибирск: Изд. СГУПС, 1997. - 153 с.

390. Лысюк В. С. Причины и механизм схода колеса с рельса. Проблема износа колес и рельсов М.: Транспорт, 1997. - 188 с.

391. Карпущенко Н. И. Смазка единственный способ предупреждения износа // Путь и путевое хозяйство. - 2000. - № 2. - С. 15-18.

392. Павелко Г. Ф. Трибохимическое взаимодействие тиолов, органических сульфидов и дисульфидов с железом // Трение и износ. 1999. - Т. 20, № 4. -С. 412-420.

393. Назаров Н. С., Якимова Г. А., Руссавская Н. В., Ясько С. В., Гозбенко В. Е., Корчевин Н. А. Использование отходов производства в композициях для лубрикации рельсов Иркутск: Изд. Иркутского гос. ун-та, 2003. - 244 с.

394. Лазарев С. Я., Рейхсфельд В. О., Еркова Л. Н. Лабораторный практикум по синтетическим каучукам Л.: Химия, 1986. - 224 с.

395. Зозуля В. Д. Словарь-справочник по трению, износу и смазке деталей машин Киев: Наукова думка, 1990. - 264 с.

396. Николаев А. В., Фокин А. В., Анишу Н. Н., Коломец А. Ф., Грибанова И. Н., Якунина Н. П. Особенности извлечения серебра нейтральными серосодержащими сорбентами // Изв. СО АН ССР. Сер. хим. 1978. - № 2, вып. 1.-С. 50-54.

397. Пожидаев Ю. Н. Карбофункциональные полиалкилсилсесквиоксаны с ионообменными и комплексообразующими свойствами. Дисс. . докт хим. наук. Иркутск, 2004. - 320 с.

398. Рафиков С. Р., Никитин Ю. Е., Бикбаева Г. Г., Гаврилова А. А., Алев Р. С. О комплексообразующих свойствах полиэтиленмоносульфида // ДАН СССР. 1980. - Т. 253, № 3. - С. 644-647.

399. Малькина А. Г., Соколянская Л. В., Цыханский В. Д., Татаринова А. А., Гусаров А. В., Хаматаев В. А., Фомина Е. Ю. Новые высокоэффективные сорбенты на основе лигнина // Химия в интересах устойчивого развития. -1996. Т. 4, № 3. - С. 307-311.

400. Руш Е. А. Совершенствование технологий сорбционной очистки сточных вод от тяжелых металлов для предприятий Ангарской промышленной зоны -Иркутск: Изд-во Иркутского государственного технического университета, 2003.- 194 с.

401. Костромина И. А., Кумок В. И., Скорик В. А. Химия координационных соединений М.: Высшая школа, 1990. - 432 с.

402. Pietzsc H-J., Reisgys М., Spies Н., Leibnitz P. Synthesis and structural characterization of neutral oxorhenium (V) complexes with tridentate dithioethers //Chem. Ber. 1997.-Bd. 130, № 3. - P. 357-361.

403. Орочко Д. И., Сулимов А. Д., Осипов JI. И. Гидрогенизационные процессы в нефтепереработке М.: Химия, 1971. - 328 с.

404. Оболенцев Р. Д., Титов JI. В. Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. Т. 4 Гостоптехиздат (Баш.ФАН СССР), Уфа, 1961.-С. 36.

405. Todorova D., Oreshkov Т. The average molecular weight determination of polysulfide polymers by using IR spectroscopy // Spectrosc. Letters. 1999. -V.32, № 5. - P. 773-782. - РЖХ. - 2002. - 19C27.

406. Климова В. А. Основные микрометоды анализа органических соединений -М.: Химия, 1967.-208 с.

407. Cossar В. С., Fournier J. О., Fields D. L., Reynolds D. D. Preparation of thiols // J. Org. Chem. 1962. - V. 27, № 1. - P. 93-95.

408. Iqbal S*. M., Owen L. N. Dithiols. Part XXI. Dithiols from cyclic trithiocorbonates // J. Chem. Soc. 1960. - № 3. - P. 1030-1036.

409. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартон и У. Д. Оллиса. Т. 9. -М.: Химия, 1985.-563 с.

410. Tsuge О., Watanake Н., Hokama К. Studies of compounds related to azines. VII. The pyrorlysis of 2-acetylthiophene- and 2-acetylfuranketazine // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971. - V. 44, № 2. - P. 505-508.

411. Mastagli P., Langlois Y. Preparation et action du tetrachlorure de titane sur quelques mercaptals // Compt. Rend. 1964. - V. 258, № 7. - P. 2092-2093.

412. Шостаковский M. Ф., Прилежаева E. H., Иванова H. И. Синтез серосодержащих соединений на основе виниловых эфиров и ацетилена. XIII. Общие методы синтеза тиовиниловых эфиров // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1955.-№4.-С. 906-912.

413. Tarbell D. S., Hevz А. Н. An Attempted fries Reaction with Thiolesters. The

414. Formation of TritioOrthoesters // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V. 75, № 7. - P. 1668-1672.

415. Ford-Moore A. H., Peters R. A., Wakelin R. W. The fission of the thioether linkage in certain P-sulphonylsulphides // J. Chem. Soc. 1949. - № 7. - P. 17541757.

416. Скворцова Г. Г., Андрианков М. А., Степанова 3. В., Кашик Т. В., Пономарева С. М., Ким Д. Г. Ароксидигидропираны. XI. Синтез 3,4-дигидропиранил-2-окси-(тиокси)хинолинов и их основные свойства. // ХГС. 1976. -№ 3. - С. 375-378.