Исследование реакций α,ω-диэлектрофилов с элементными халькогенами в системах гидразин-гидрат - основание тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Елаев, Александр Вениаминович

• Елаев, Александр Вениаминович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Елаев, Александр Вениаминович

ВВЕДЕНИЕ

1. Синтез и электромагнитные свойства предельных и непредельных халькогенсодержащих гетероциклических 9 соединений (литературный обзор)

1.1 Синтез и структура непредельных халькогенорганических гетероциклов с двумя и более разными атомами халькогенов

1.2. Синтез, структура и химические превращения малых напряженных халькогенсодержащих несмешанных гетероциклов

1.2.1. Производные 1,3-дихалькогенетанов

1.2.2. Производные 1,2-диселенолана

1.2.3. Производные 1,2-дителлуролана, 1,2- и 1,3-дителлурола 47 1.3. Смешанные предельные гетероциклы 51 2. Синтез халькогенсодержащих насыщенных гетероциклов и 55 олигомеров в системах типа гидразин-гидрат-основание. Структура и химические превращения (обсуждение результатов)

2.1. Реакции 1,2-дигалогенэтанов с халькогенид-анионами

2.2. Синтез парамагнитных предельных теллурсодержащих 69 олигомеров с теллурцентрированными радикалами. Синтез, химические свойства и расчетные спектральные характеристики ряда предельных теллурсодержащих гетероциклов

2.2.1. Взаимодействие 1-бром-З-хлорпропана с теллуром и 69 диметилдителлуридом в системе гидразин-гидрат-щелочь 2. 2. 2. Новый метод синтеза, строение и химические превращения 74 1,2-дителлуролана

2. 2. 3. Образование теллуретана и 1,5-дителлуроциклооктана в 85 реакции теллура с 1-бром-З-хлор-пропаном в системе гидразин-гидрат - щелочь

2.3. Реакции эпихлоргидрина и дигалогенпропанолов с халькогенами в основно-восстановительных системах 2.4. Синтез 1,3-бис(органилхалькогено)пропанов и 1,2дихалькогеноланов с различными атомами халькогенов в молекуле

3. Экспериментальная часть

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ИСТОЧНИКОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование реакций α,ω-диэлектрофилов с элементными халькогенами в системах гидразин-гидрат - основание»

Актуальность работы

В последние десятилетия большое внимание уделяется развитию нового перспективного направления - разработке рациональной стратегии и усовершенствованию методов синтеза халькогенорганических гетероциклических соединений, включающих в состав собственно гетероциклических фрагментов два или более одинаковых либо разных атома халькогенов.

Это касается как предельных гетероциклов, так и, в особенности, непредельных - в первую очередь тех, что содержат циклическую последовательность двойных углерод-углеродных связей и гетероатомов халькогенов. Данная структурная особенность приводит к появлению своеобразной тг-системы со значительной делокализацией электронной плотности и, как следствие, наличию у кристаллов указанных соединений, а также комплексов с переносом заряда с участием последних и их катион-радикальных солей полупроводниковых, проводящих и даже сверхпроводящих свойств.

В противоположность ненасыщенным гетероциклам систематическое изучение предельных смешанных гетероциклов с двумя и более атомами халькогенов ранее не проводилось.

Важно отметить, что с каждым годом расширяется применение халькогенорганических соединений с атомами халькогенов в низких степенях окисления как лигандов для комплексообразования (особого внимания заслуживают бис(алкилхалькогено)алканы, которые способны давать прочные как в термодинамическом, так и в кинетическом отношении хелатные комплексы, при этом наибольший интерес могут представить бис(алкилхалькогено)пропаны, которые, образовывали бы наименее напряженные шестичленные хелаты), а помимо этого, как экстрагентов, флотореагентов, инсектицидов (тиетан-3-ол), биологически активных веществ.

Отдельное направление могут представить собой исследования в области химии функционализированных халькогенсодержащих олигомеров, например, содержащих сопряженную с атомом халькогена кратную связь. В связи с этим возникают всевозможные вопросы, касающиеся в большинстве своем методов синтеза олигомеров типа халькогеноколов с требуемой длиной цепи либо определенным молекулярио-массовым распределением, расположением халькогенидных и дихалькогенидных звеньев; так как все эти параметры должны оказывать влияние на механические и электромагнитные свойства полимеров, в том числе на интенсивность сигнала ЭПР теллурокола, полученного из 1-бром-З-хлорпропана. Поэтому представляется странным тот факт, что все эти моменты крайне скудно освещены в литературе.

Также остаются практически незатронутыми проблемы направленного синтеза гетероциклов, содержащих одновременно два и более разных атомов халькогенов в цикле. Публикации, касающиеся, например, 1,2-диселенолана содержат ряд интересных сведений о методах получения его производных, их химических превращениях и сферах применения (подробнее в литературном обзоре), но в то же время ранее в литературе лишь дважды сообщалось о получении 1,2-дителлуролана: впервые он был получен электрохимическим катодным восстановлением элементного теллура до дителлурид-аниона с дальнейшей реакцией последнего с 1,3-дибромпромпропаном; тогда как во втором случае была применена схема с использованием теллуроцианат-аниона в качестве нуклеофильного агента с последующим щелочным расщеплением связей Те - CN и циклизацией; здесь также впервые сделано предположение о наличии особого Tr-d-сопряжения в связи Те-Те).

Принимая во внимание все вышесказанное, решение сформулированных здесь задач совершенствования методов синтеза и изучения структуры и химических превращений халькогенсодержащих насыщенных гетероциклов с двумя и более одинаковыми либо разными атомами халькогенов и соответствующих им олигомеров следует признать актуальным.

Цель работы

В рамках данной диссертационной работы планировалось создать основу для селективного синтеза 1,2-дихалькогеноциклоалканов с одинаковыми либо разными атомами халькогенов в молекуле, а также ряда обладающих уникальными электромагнитными свойствами халькогенсодержащих предельных олигомеров (халькогеноколов) из разнообразных диэлектрофилов типа а,со-дигалогеналканов в основно-восстановительных системах гидразин-гидрат-основание.

В связи с этим возникла необходимость решения ряда частных задач, таких как:

1) объяснение наблюдаемого экспериментально аномального поведения 1,2-дигалогенэтанов при взаимодействии с диселенид- и дителлурид-анионами, которое проявляется в протекании восстановительного отщепления галогена от молекул субстратов (т. н. вицинальный эффект) в отсутствии среди продуктов реакции как гетероциклических и высокомолекулярных соединений, так и ацетилена и винилгалогенидов;

2) развитие теоретических представлений, т. е. изучение пространственной структуры и распределения электронной плотности в молекулах получаемых гетероциклов с помощью неэмпирических квантово-химических расчетов ab initio',

3) формулировка причин наблюдаемого нами отсутствия образования тиоколов при взаимодействии 1,2-дигалогеналканов с дисульфид-анионами, в случае если последние находятся в эквимольной смеси с дителлурид-анионами;

4) исследование природы парамагнетизма полученных теллуроколов, в частности характера локализации неспаренных электронов;

5) исследование возможных путей образования 1,2-дителлуролана из соответствующего теллурокола при обработке последнего растворителями;

6) изучение реакции эпигалогенгидринов и 1,2-дигалогенгидринов глицерина с халькогенами, активированными в системе гидразин-гидрат-щелочь.

Научная новизна и практическая значимость

В процессе выполнения представляемой работы нами было объяснено неожиданное поведение 1,2-дигалогенэтанов в реакции с дихалькогенид-анионами, приведшее к восстановительному отщеплению двух атомов галогенов от молекулы субстрата; предложен механизм как взаимодействия 1,2-дигалогенэтанов с S22", Se22" и Тег2" анионами, так и сопутствующего роста халькогенидной цепи, результатом которой является регенерация элементных халькогенов. Выдвинуто предположение об автокаталитическом характере роста халькогенидной цепи. Интерпретировано неаддитивное поведение дихалькогенид-анионов в эквимольной смеси в аналогичной системе, показано, что таковое возможно при превосходстве скорости роста халькогенидной цепи над скоростью классического нуклеофильного замещения дисульфид-ионами в молекулах 1,2-дигалогенэтанов.

Исследованы реакции окисления и восстановления 1,2-дителлуролана. Впервые получены теллуроколы, обладающие парамагнетизмом, обусловленным наличием в них теллурцентрированных радикалов, что было доказано наблюдаемым сильным отклонением g-фактора олигомеров от такового для свободного электрона. Выдвинуты гипотезы, объясняющие необычное поведение дигалогенглицеринов и эпигалогенгидринов в реакции с диселенид-анионами, в частности, дано объяснение преимущественному протеканию элиминирования галогена при использовании в качестве основания КОН, классической олигоконденсации при изменении природы основания (моноэтаноламин), отсутствию среди продуктов реакции в обоих случаях четырехчленных производных 1,2-диселенетана. Предложены рациональные подходы к синтезу 1,3-бис(алкилхалькогено)пропанов и 1,2-дихалькогеноланов, содержащих разные атомы халькогенов.

Апробация работы и публикации

По материалам диссертации опубликовано 5 статей и тезисы 13 докладов. Результаты работы представлены на конференции «Химия и химическая технология», Иркутск, 2006; IX-Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров «Олигомеры -2005», Одесса, 2005; конференции «Химия - XXI век: Новые технологии, новые продукты», Кемерово, 2006; IX научной школе-конференции по органической химии, Москва, 2006; Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности», Санкт-Петербург, 2006; III Международной школе по химии и физикохимии олигомеров, Петрозаводск, 2007; IV школе-семинаре молодых ученых России «Проблемы устойчивого развития», Улан-Удэ, 2007.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Елаев, Александр Вениаминович

Выводы

1. Создана основа для селективного синтеза 1,2-дихалькогеноциклоалканов и халькогенсодержащих предельных олигомеров, обладающих уникальными электромагнитными свойствами, из разнообразных а,ю-дигалогеналканов, элементных халькогенов и систем гидразин-гидрат - основание.

2. Обнаружено аномальное поведение 1,2-дигалогенэтанов при взаимодействии с диселенид- и дителлурид-анионами, которое проявляется в протекании восстановительного отщепления галогена от молекул субстратов (т. н. вицинальный эффект).

3. Сделан вывод о возможном автокаталитическом характере нарастания халькогенидной цепи, приводящей к регенерации элементных халькогенов в реакции их с 1,2-дигалогеналканами в системе гидразин-гидрат - щелочь, что наряду с постадийным нарастанием констант скоростей удлинения цепи позволяет объяснить факт образования элементных селена и теллура.

4. Дана интерпретация неаддитивиого течения реакции дихалькогенид-анионов в эквимольиой смеси в системе гидразин-гидрат - щелочь, показано, что таковое возможно при превосходстве скорости роста халькогенидной цепи над скоростью классического нуклеофильного замещения дисульфид-ионами в молекулах 1,2-дигалогенэтанов.

5. Впервые получены теллуроколы, обладающие парамагнетизмом, обусловленным наличием в них теллурцентрированных радикалов. Получены свидетельства локализации неспаренных электронов именно на атомах теллура посредством измерения величин соответствующих g-факторов, которые имели очень сильное отклонение от g-фактора свободного электрона, а также ширины и интенсивности сигналов.

6. Обнаружено, что использование при активации теллура избытка щелочи с целью преимущественного генерирования К2Те, его реакция с 1-бром-3-хлорпропаном приводит к образованию наряду с олигомерным продуктом (включающим также растворимую фракцию) теллурсодержащих гетероциклических соединений - теллуретана и его димера- 1,5-дителлурациклооктана.

7. Предложено объяснение необычного поведения дигалогенглицеринов и эпигалогенгидринов с диселенид-анионами (образование пятичленных циклов вместо четырехчленных, отсутствие в олигомерной фракции звеньев SeCH(CH20H)CH2Se).

8. Предложены подходы к синтезу 1,3-бис(алкилхалькогено)пропанов и 1,2-дихалькогеноланов, содержащих разные атомы халькогенов, базирующиеся на доступных реагентах и легко осуществимые на практике.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Елаев, Александр Вениаминович, 2007 год

1. BDMT-TXF - a new series of tetrachalcogenfulvalenes. Lerstrup K. A., Cowan D. 0. J. Phys., Colloq. 1983, (C3), 1247-8.

2. Synthesis, structure and physical properties of a novel tetratellurafulvalene electron donor. Lerstrup K. A., Cowan D. 0. Kistenmacher T. J. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 8303-4.

3. Wudl F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981. 103, 7065.

4. Lerstrup K., Talham D., Bloch A., Poehler Т., Cowan D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. 336.

5. Mizuno M., Garito A. F., Cava M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. 313,367.

6. Lerstrup K., Lee M., Cowan D., Kistenmacher T. Synthesis of a new series of tetrachalcogenfulvalenes and their charge transfer complexes. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 120(1-4), 295-8.

7. Kato R., Kobayashi H., Kobayashi A.Cation radical salts based on tellurium-containing tetrachalcogenotetracenes. Physica B+C (Amsterdam). 1986,143 (1-3), 304-6.

8. McCullough R. D., Kok G. В., Lerstrup K. A., Cowan D. O.Tetratellurafulvalene (TTeF). J. Am. Chem. Soc. 1987, 109,4115-6.

9. McCullough R. D., Mays M. D., Bailey А. В., Cowan D. O. An improved synthesis and purification of tetratellurafulvalene (TTeF). Synt. Met. 1988, 27,487-91.

10. Herr D. E., Mays M. D., McCullough R. D., Bailey А. В., Cowan D. O. Optimizing the synthesis of tetratellurafulvalene. J. Org. Chem. 1996, 61(20), 7006-11.

11. Lee V. Y. Chemistry of organic metals: synthesis of bis(diselenoalkyl)tetrathiafulvalene, mixed sulfur-selenium analogs of BEDT-TTF. Y. Synthetic Metals. 1987, 20, 161-7.

12. Aharon-Shalom E., Becker J. Y., Bernstein J., Bittner S., Shaik S., Tetrahedron Lett., 26 (1985), 2783.

13. Shiomi Y., Aso Y., Otsubo Т., Ogura F. J. Selenium analogs of 2-(thiopyran-4-ylidene)-l,3-dithiole as novel unsymmetrical electron donors. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, (12), 822-3.

14. Papavassiliou G. C., Kakoussis V. C., Zambounis J. S., Mousdis G. A. (Methylenediseleno)tetrathiafulvalene and similar unsymmetrical тс-donors. 1989, 29(2), 123-5.

15. Engman L., Hellberg J., Ishag C., Soederholm S. J. New alkoxylated dibenzol,4.dichalcogenines as donors for low-dimensional materials: electrochemistry and cation-radicals. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988, (8), 2095-101.

16. Nigrey P. J., Morosin В., Kwak J. F.Synthesis, structure and properties of BEDT-TTF derivatives. Supercond., Proc. Int. Workshop Novel Mech. Supercond.. 1987, 171-9.

17. Al-Soudani A. R., Massey A. G. Heterocycles derived from dichlorothiophene. G. Appl. Organomet. Chem. 1988,2(6), 553-6.

18. Stavridou E., Sehuhmaeher H., Meier H. Synthese und Eigenschaften von 1 -Thia-2-cyclooctin. Liebigs Ann. Chem. 1989,435-41.

19. Hsu S.-Y., Chiang L.-Y. Synthesis of bis(oxydimethylene)tetrathiafulvalene (BODM-TTF) and BEDSe-TTF. Synthetic Metals. 1988, 27, 651-6.

20. Kini A. M., Gates B. D., Beno M. A., Williams J. M. Bis(ethilenediseleno)tetrathiafulvalene: convenient one-pot synthesis and x-ray crystal structure. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, (3), 169-71.

21. Earle M. J., Massey A. J., Al-Soudani A.-R., Zaidi T. The synthesis of new thiophene derivatives. Polyhedron, 1989, 8(23), 2817-21.

22. Reich H. J, Reich I. L, Yelm К. E., Holladay J. E., Schneider D. G. Synthesis of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes from organotin precursors and butadienyllithium reagents. Diels-Alder reactivity. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6625-35.

23. Oshima K., Kato K., Maruyama Y., Kato R., Kobayashi A., Kobayashi H. The field-induced transitions in a novel organic system, (DMETSeF)2AuF2. Synthetic Metals. 1993, 55-57, 2780-4.

24. Oshima K., Tamasu Т., Miura N., Kato R., Kobayashi A., Kobayashi H. Field-induced states and hysteresis effect in (DMET-TSeF)2AuI2. Synt. Met. 1995, 70, 863-64.

25. Oshima Т., Sasaki Т., Motokawa M. Strong magnetic Hall effect of DMET-TSeF system. Tohoku Daigaku Kinzoku Zairyo Kenkyusho Kyojiba Chodendo Zairyo Kenkyu Senta Nenji Hokoku. 1998,260-1.

26. Pouget J.-P., Mays M. D., Cowan D. O. X-ray evidence for 2kF charge density wave instability in tetratellurafulvalene-tetracyanoquinodimetane: TTeF-TCNQ. J. Mater. Chem. 1995, 5(10), 1629-31.

27. Kato R., Aonuma S., Okano Y., Sawa H., Kobayashi A., Kobayashi H. Multivarious faces of organic metals based on selen-substituted BEDT-TTF family. Synt. Met. 1993, 55-57,2084-9.

28. Inokuchi M., Tajima H., Kobayashi A., Ohta Т., Kuroda H., Kato R., Naito Т., Kobayashi H. Electrical and optical properties of a-(BETS)2l3 and a-(BEDT-STF)2I3. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68(2), 547-53.

29. Sawa H., Okano Y., Aonuma S., Kato R. Crystal and electronic structure of (BPDT-TSeF)-Ni(dmit)2system. BPDT-TSeF bis(propylenedithio)tetraselenafulvalene. Synt. Met. 1995, 70, 1055-6.

30. Okano Y., Yamamoto K., Imakubo Т., Sawa H., Kato R. Syntheses, structure, and electrical properties of cation radical salts based on TTF derivatives containing O, S and Se. R. Synth. Met. 1997, 86(1-3), 1829-30.

31. Seo D.-K., Whangbo M.-H., Fravel В., Montgomery L. K. Comparison of Fermi-surfaces of isostructural organic conducting salts (BEDT-TTF)2MHg(SCN)4 and (BEDT-TSF)2MHg(SCN)4 (M = NH4, K). Solid. State Commun. 1996, 100(3), 191-4.

32. Inokuchi M., Tajima H., Kobayashi A., Kuroda H., Kato R., Naito Т., Kobayashi H. The electrical and optical properties of (X-BETS2I3 and a-(BEDT-STF)2I3. Synt. Met. 1993, 55-57, 2954-500.

33. Naito Т., Bun K., Miyamoto A., Kobayashi H., Sawa H., Kato R., Kobayashi A. Electrical and structural properties of к-type organic conductor. Synt. Met. 1993, 55-57, 2234-40.

34. Montgomery L. K., Burgin Т., Huffman J. C., Ren J., Whangbo M.-H. Synthesis, superconductivity, x-ray structure and electronic band structure of 7i-(BETS)2GaCl4. Physica С (Amsterdam). 1994, 219(3-4), 490-6.

35. Sakata J.-I., Sato H., Miyazaki A., Enoki Т., Okano Y., Kato R. Superconductivity in new organic conductor K-(BEDSe-TTF)2CuN(CN)2Br. Solid State Commun. 1998, 108(6), 377-81.

36. Okano Y., Iso M., Kashimura Y., Yamaura J., Kato R. A new synthesis of Se-containing TTF derivatives. Synth. Met. 1999, 102(1-3), 1703-4.

37. Goze F., Laukhin V. N., Brossard L., Audouard A., Ulmet J. P., Askenazy S., Naito T. Kobayashi H., Kobayashi A., Tokumoto M., Cassoux P. Suppression of insulating state in (BETS)2FeCl4 by magnetic field. Synt. Met. 1995,71, 1901-2.

38. Montgomery L. K., Burgin Т., Huffman J.C., Ren J., Whangbo M.-H., Schirber J. E., Overmyer D. L. Characterization of the organic supercorconductor, ?i-BETS2GaCl4. Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 72, 5712.

39. Kobayashi H., Tomita H., Naito Т., Tanaka H., Kobayashi A., Saito T. J. A new organic superconductor, X-BETS2GaBrCl3 BETS = bis(ethylenedithio)tetraselenafulvalene. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, (12), 1225-6.

40. Kobayashi H., Tomita H., Udagawa Т., Naito Т., Kobayashi A. New organic superconductor, ?i-BETS2GaBr4 and metal-insulator transition of BETS conductor with magnetic anions (BETS = bis(ethylenedithio)tetraselenafulvalene). Synt. Met. 1995, 70, 867-70.

41. Kobayashi H., Kobayashi A., Tokumoto M. Molecular metals with magnetic anions. k,?i-(BETS)2FeCl4. Kotai Butsuri. 1996, 31(7), 653-60.

42. Akutsu H., Arai E., Kobayashi H. Highly correlated organic conductor with magnetic anions exhibiting я-d coupled metal-insulator transition, X-(BETS)2FeBrxCl4.x (BETS = bis(ethylenedithio)tetraselenafulvalene). J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,12681-2.

43. Akutsu H., Arai E., Kato K., Kobayashi H., Kobayashi A., Tokumoto M., Brossard L., Cassoux P. Field-restored highly conducting state in X-(BETS)2FeCl4 and X-(BETS)2FeBr0,6Cl3)4 under pressure. Koatsuryoku no Kagaku to Gijutsu. 1998, 7, 514-6.

44. Sato A., Ojima E., Akutsu H., Kobayashi H., Kobayashi A., Cassoux P. Temperature-composition phase diagram of the organic alloys, X-(BETS)2FexGai.x)Cl4, with mixed magnetic and non-magnetic anions. Chem. Lett. 1998, (7), 673-4.

45. Seo H., Fukuyama H. On the spin gap phase in A,-(BETS)2GaXzY4.z. Phys. Soc. Jpn. 1997, 66(11), 3352-5.

46. Seo H., Fukuyama H. On the spin gap phase in X-(BETS)2GaXzY4.z. Seo H., Fukuyama H. Synth. Met. 1999, 103(1-3), 1951-2.

47. Harrison N., Mielke S. H., Rickel D. G., Montgomery L. K., Gerst C., Thompson J. D. Magnetism and fermiology of k-(BEDT-TSF)2FcC14. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1998, 57(15), 8751-4.

48. Kobayashi H., Akutsu H., Tanaka H., Kobayashi A., Tokumoto M., Brossard L., Cassoux P. On the low-temperature states of highly correlated BETS conductors. Synth. Met. 1999, 102(1-3), 1654-7.

49. Cassoux P., Kobayashi H. Interplay of conductivity and magnetism in BETS-derived compounds: (BETS = bis(ethylenedithio)tetraselenafulvalene). NATO ASI Ser., Ser. C. 1999, 518, 313-27.

50. Kushch N. D., Dyachenko 0. A., Lyubovski R. В., Pesotskii S. I., Kartsovnik M. V., Kovalev A. E., Cassoux P., Kobayashi H. New BETS salts based on magnetic (CuCl3, FeCl4) and non-magnetic (GaCl4) anions. Adv. Mater. Opt. Electron. 1997, 7(2), 57-60.

51. Kobayashi H. Arai E., Sato A., Naito Т., Tanaka H., Kobayashi A., Saito Т., Cassoux P. Structural and electrical properties of BETS compounds with transition metal complex anions. Synth. Met. 1997, 85(1-3), 1595-6.

52. Kobayashi A., Sato A., Arai E., Kobayashi H., Faulmann C., Kushch N., Cassoux P. A stable molecular metal with a binuclear magnetic anion, 0-(BETS)4Cu2Cl6. Solid State Commun. 1997,103(6), 371-4.

53. Courcet Т., Malfant I., Gornitzka H., Cassoux P., Kobayashi H. Preparation, x-ray crystal structure, electrical and optical properties of a new BETS charge transfer salt: k-(BETS)4Cu2C16. Synth. Met. 1999, 102(1-3), 1761-2.

54. Agosta С. C. High and ultra high magnetic field studies of newly synthesized organic superconductors. Gov. Rep. Announce. Index (U. S.) 1996, 96(19).

55. Tokumoto M., Naito Т., Kobayashi H., Kobayashi A., Laukhin V. N., Brossard L., Cassoux P. Magnetic anisotropy of organic conductor X-(BETS)2FeCl4. Synth. Met. 1997, 86(1-3), 2161-2.

56. Mori H., Hirabayashi I., Tanaka S., Mori Т., Maruyama Y., Inokuchi H. Electrical properties and crystal structures of MDSe-TTF and EDSe-TTF salts. Solid State Commun. 1993, 88(6), 411-5.

57. Mori H., Hirabayashi Y., Tanaka S., Mori Т., Maruyama Y. Physical and chemical properties of MDSe-TTF and EDSe-TTF salts. Synt. Met. 1995, 70, 877-8.

58. Imakubo Т., Sawa H., Kato R. Novel molecular conductors, (DIETS)4M(CN)4 (M = Ni, Pd, Pt): highly reticulated donor-anion contacts by I CN" interaction. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, (16), 1667-8.

59. Tajima N., Matuo K., Tamura M., Nishio Y., Kajita K., Naito Т., Kobayashi H. Magnetotransport phenomena of a-(BEDT-TSeF)2l3. Synth. Met. 1997, 86(1-3), 1981-2.

60. Tajima H., Kobayashi A., Naito Т., Kobayashi H. Shubnikov-de Haas effect and angular-dependent magnetoresistanse oscillation of k-(BETS)2GaCl4. Solid State Commun. 1996, 98(8), 755-9.

61. Olejniczak I., Graya A., Kushch N. D., Cassoux P., Kobayashi H. Microreflectance infrared study of the organic conductor K-(BETS)2FeCl4. Synth. Met. 1997, 86(1-3), 2155-6.

62. Tanaka H., Kobayashi A., Kobayashi H. Electrical and magnetic properties of BETS conductor with modified X-type structure, A,'-(BETS)2GaBr4. Chem. Lett. 1999,(2), 133-4.

63. Tanaka H., Kobayashi A., Sato A., Akutsu H., Kobayashi H. Chemical control of electrical properties and phase diagram of a series of Ыуре BETS superconductors, X-(BETS)2GaBrxCl4.x. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7608.

64. Bogdanova 0. A., Gritsenko V. V., Dyachenko 0. A., Zhilyaeva E. I., Kobayashi A., Kobayashi H., Lyubovskaya R. N., Lyubovskii R. В., Shilov G. V. New BETS salts with iodomercurate anion: (BETS)4Hg3I8. Chem. Lett. 1997, (7), 675-6.

65. Tanaka H., Kobayashi A., Kobayashi H. Syntheses and crystal structures of ET and BETS salts containing bis(dithiosquarato)metalate anions. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70(12), 3137-52.

66. Cassoux P., Brossard L., Tokumoto M., Kobayashi H., Moradpour A., Zhu D., Mizuno M., Yagubskii E. New results on molecular inorganic and organic conductors. Synt. Met. 1995, 71,1845-8.

67. Wang P. Lee W. J., Shcherbakova I., Cava M. P., Metzger R. M. A stable fullerene complex: crystal and molecular structure of (BDMT-TTeF)(C60)CS2. Synt. Met. 1994, 64, 319-21.

68. Wang C., Ellern A., Becker J. Y., Bernstein J. A unique molecular donor containing two tetrathiafulvalene (TTF) units fused to 1,4-ditellurin: synthesis, x-ray structure and cyclic voltammetry. Tetrahedron Lett. 1994, 35(45).

69. Tani H., Kawada Y., Azuma N., Ono N. Synthesis and properties of 7,10-dithiafluoroanthenes and their 8,9-dihydro derivatives with chalcogen substituents. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A. 1997, 296, 19-30.

70. Sasaki H., Mifune H., Fujimori T. Silver halide photographic material with reduced fog and increased sensitivity. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 06,175,259 94,175,259. (CI. G03C1/09), 24 Jun. 1994, Appl. 92/331,929, 11 Dec. 1992; 22 pp.

71. Sasaki H., Mifune H. Silver halide photographic material with high sensitivity and reduced fog. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 06,175,258 94,175,258. (CI. G03C1/09), 24 Jun. 1994, Appl. 92/330,495, 10 Dec. 1992; 19 pp.

72. Fukuchi T. The lubricants for magnetic recording media and the magnetic recording media using them. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 09,235,582 97,235,582. (CI. C10M171/00), 9 Sep. 1997, JP Appl., 95/342,326, 28 Dec. 1995; 59 pp.

73. Haniu Т., Usakawa Y. High contrast silver halide photographic material sensitized by hypervalent compound. Jpn. Kokay Tokkyo Koho JP 11 202,439 99 202,439. (CI. G03C1/09), 30 Jul 1999, Appl. 1998/2,330, 8 Jan. 1998; 30 pp.

74. Fabre J. M., Chakroune S., Javidan A., Calas M., Souizi A., Ouahab L. Synthesis and characterization of selenated unsymetrycally substituted donors of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) type. Synt. Met. 1996, 78, 89-92.

75. Garin J., Orduna J., Saviron M., Bryce M. R., Moore A. J., Morisson V. Synthesis and characterization of functionalized ethylenedaselenatetrathiafulvalenes: a comparative study with their all sulfur analogs. Tetrahedron. 1996, 52(33), 11063-74.

76. Javidan A., Calas M., Gousmia A. K., Fabre J. M., Ouhab L., Golhen S. Study in the preparation of unsymmetrieal 7i-donors of TTF-type containing hydrogen atoms on one side of the molecule. Synth. Met. 1997, 86(1-3), 1811-2.

77. Fabre J. M., Javidan A., Binet L., Ramos J., Delhaes P. Synthesis and study of new conducting salts based on DMET analogs containing а X(CH2)2X group with x = О or Se. Synth. Met. 1997, 86(1-3), 1889-90.

78. Yamada J., Mishima S., Akashi N., Satoki S., Anzai H. Synthesis of new TTF(s)-fused donors and electrical conductivities of their radical cation salts. Synth. Met. 1997, 86(1-3), 1823-4.

79. Imakubo Т., Sawa H., Kato R. Synthesis and properties of novel iodine-bonded 7i-donors containing selenium atoms, oxygen atoms or extended n-systems. Synth. Met. 1997, 86(1-3), 1883-4.

80. Imakubo Т., Sawa H., Tajima H., Kato R. Novel organic conductors containing lanthanide element in counter anion. Synth. Met. 1997, 86(1-3), 2047-8.

81. Mori Т., Ashizawa M., Aragaki M., Murata K., Misaki Y., Tanaka K. Conducting salts composed of selenium analogs of TMET-TTP. Chem. Lett. 1998, (3), 253-4.

82. Takimiya K., Morikami A., Aso Y., Otsubo T. New hybrid tetrachalcogenofulvalenes: diselenaditellurafulvalene and its dimethyl derivative. Chem. Commun. (Cambridge). 1997, (19), 1925-6.

83. Jigami Т., Takimiya K., Aso Y., Otsubo Т. Synthesis and properties of bis(ethyleneseleno)tetrathiafulvalene (BES-TTF) and diselenolotetrathiafulvalene (DS-TTF) as novel electron donors. Chem. Lett. 1997,(11), 1091-2.

84. Coronado E., Galan-Mascaros J. R., Gimenez-Saiz C., Gomes-Garcia C. J. Molecular conductors and magnets: different strategies and achievements. Adv. Mater. Opt. Electron. 1998, 8(2), 61-76.

85. Hill S., Brooks J. S., Quails J. S., Burgin Т., Fravel В., Montgomery L. K., Sarrao J., Fisk Z. Millimeter-wave spectroscopy of low-dimensional molecular metals in high magnetic fields. 1998, 246-7, 110-6.

86. Clemente-Leon M., Coronado E., Galan-Mascaros J. R., Gimenez-Saiz C., Gomes-Garcia C. J., Fabre J. M. Molecular conductors based upon TTF-type donors and octahedral magnetic complexes. Synth. Met. 1999, 103(1-3), 2279-82.

87. Legros J. P., Dahan F., Binet L., Fabre J.-M. Radical cation salts and charge transfer complexes based on functionalized TTF derivatives. Synth, Met. 102(1-3), 1632-3.

88. Kondo R., Hasegawa Т., Mochida Т., Kagoshima S., Iwasa Y. Donor-acceptor type superconductor, (BETS)2Cl2xTCNQ). Chem. Lett. 1999, (4), 333-4.

89. Golhen S., Ouahab L., Lebeuze A., Bouayed M., Delhaes P., Kashimura Y., Kato R., Binet L., Fabre J.-M. Preparation, crystal structures, EHT band calculations and physical properties of k-(EDS-EDT-TTF)2Ag2(CN)3. and a-(BETS)2Ag(CN)2.

90. Kashimura Y., Okano Y., Yamaura J.-I., Kato R. Synthesis, structure and physical properties of molecular conductors based on unsymmetrical metal-dithiolene complexes. Synth. Met. 1999,103(1-3), 2123-4.

91. Mochida Т., Moriyama H., Hasegawa Т., Kondo R., Kagoshima S., Iwasa Y. Structure and properties of (BEDSe-TTF)(Fn-TCNQ) charge transfer complexes (n= 1, 2, 4). Synth. Met. 1999, 102(1-3), 1678-9.

92. Kondo R., Kagoshima S., Hasegawa Т., Mochida Т., Iwasa Y. Structure and properties of all organic conductor (BEDT-TSeF)2(X,X2TCNQ) (Xb X2 = CI, Br). Synth. Met. 1999, 102(1-3), 1628-9.

93. Taniguchi M., Misaki Y., Tanaka K., Yamabe Т., Mori T. Structures and properties of organic metals based on dimethyl substituted TTP analogue. Synth. Met. 1999, 102(1-3), 1721-2.

94. Jigami Т., Takimiya K., Aso Y., Otsubo T. Conducting complexes of TTF and TSF derivatives fused with selenium-containing five-membered rings. Synth. Met. 1999, 102(1-3), 1714-5.

95. Jigami Т., Kawashima M., Takimiya K., Aso Y., Otsubo T. Novel selenium variants of BEDT-TTF. Synth. Met. 1999,102(1-3), 1619-20.

96. Novak I. Structure, stability and aromaticity of bisheteropenthalenes. THEOCHEM. 1997, 398-9, 315-23.

97. Courcet Т., Malfant I., Pokhodnia K., Cassoux P. Bis(ethylenedithio)tetraselenafulvalene: short-cut synthesis, x-ray crystal structure and л-electron density distribution. New J. Chem. 1998, 22(6), 585-9.

98. Jarkas N., Kirsch G., Seek P. New heterocyclic analogs of pyridocarbazoles from azidoacrylates. Heterocycl. Commun. 1998,4(3), 227-34.

99. Li G. M., Niu S. Q., Segi M., Zingaro R. A., Yamamoto H., Watanabe K., Nakajima Т., Hall M. B. 4 + 2. Dimerization and cycloaddition reactions of a,P-unsaturated selenoaldehydes and selenoketones. J. Org. Chem. 1999, 64(5), 1565-75.

100. Alam M. M., Ito O., Sakurai N., Moriyama H. Laser photolysis study on mechanism and efficiency of electron transfer between fullerenes (Сбо and C70) and tetraselenafulvalenes. Fullerene Sci. Technol. 1998, 6(6), 1007-24.

101. Haas A., Koch В., Welcman N. Synthesis and reactions of selenocarbonyl difluoride SeCF2. Chem.-Ztg. 1974,98(10), 511-2.

102. Haas A., Koch В., Welcman N. Darstellung und Reaktionen of Selenocarbonyldifluorid und seines cyclischen Dimeren 2,2,4,4-Tetrafluor-1,3-Diselenetan. Z. Anorg. Allg. Chem. 1976, 427, 114-22.

103. Holm A., Berg C., Bjerre С., Bak В., Svanholt H. Isolation and characterization of selenoketenes. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, (3), 99-100.

104. Raasch M. S. 2,2,4,4-Tetrakis(trifluoromethyl)-and 2,4-Bis(hexafluoroisopropylidene)-l,3-diselenetane. J. Org. Chem. 1980, 45, 3517-8.

105. Erker G., Hock R., Krueger C., Werner S., Klaerner F. G., Artschwager-Perl U. Synthesis and cycloaddition of monomeric selenobenzophenone. Angew. Chem. 1990,102(9), 1082-4.

106. Hock R., Hillenbrand S., Erker G., Kruger C., Werner S. Dihydroselenopyrans by 4 + 2. cycloaddition of diarylselenoketones. Chem. Ber. 1993, 126,1895-1903.

107. Darmadi A., Haas A., Koch B. Simplified synthesis and reactors of selenocarbonyl difluoride. Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1980, 35B(5), 526-9.

108. Darmadi A., Haas A., Wilner H., Schnoekel H. Preparation and characterization of selenophosgene. Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1981,36B(10), 1261-4.

109. Back Т. G., Dyck В. P., Parvez M. Unexpected formation of 1,3-diselenetanes from the reaction of camphor enolate with selenium. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, (4), 515-6.

110. Kivekas R., Laitalainen Т., Simonen T. The crystal structure of 2,2,4,4-tetraacetyl-l,3-diselenetane. Acta Chem. Scand., Ser. B, 1986, B40(2), 98100.

111. Adrien R. J., Gable R. W., Hoskins B. F., Dakternieks D. Crystal and molecular structures of the acetylacetonate derivatives Se(CH3)C(0)CC(0)CH3.2 and [CH3C(0)C(PhSe)2C(0)CH3]. J. Organomet. Chem. 1989, 359(1), 33-9.

112. Haas A. Fluorocarbon-selenium chemistry: accomplishments and quests. J. Fluorine Chem. 1986, 32(4), 415-39.

113. Lakshmikantham M. V., Cava M., Albeck M., Engman L., Wudl F., Aharon-Shalom. Organotellurium chemistry. Cis- and trans-2,6-diphenil-l,4-ditellurafulvenes. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, (16), 828-9.

114. Lakshmikantham M. V., Cava M., Albeck M., Engman L., Carroll P. Cis-3,5-dibenziliden-l,2,4-tritellurole, a novel organotellurium heterocycle. Tetrahedron Letters, 1981, V. 22, N.42,4199-200.

115. Лайшев В. 3, Петров M. Л., Петров А. А. Непредельные тиоляты и их аналоги в реакциях циклоприсоединения (щелочные соли 2-арилэтинилтеллурола). ЖОрХ. 1981, Т. 17, В. 10, 2064-71.

116. Boese R., Haas A., Limberg С. Preparation, characterization and reactions of tellurocarbonyl difluoride and trifluoromethanetellurenyl iodide. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, (17), 2547-56.

117. Baum M., Bock H., Havlas Z., Monse C., Solouki B. Synthesis of new perfluorinated telluracarbonyls and 1,3-ditelluretans. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 124&125,413-7.

118. Mifune H., Sasaki H. Surface latent image type silver halide photographic emulsion. Eur. Pat. Appl. EP 619,515 (CI. G03C1/09), 12 Oct. 1994, JP Appl. 93/103,718, 07 Apr. 1993; 50 pp.

119. Solouki В., Воск Н., Haas A., Baum М., Monse С., Havlas Z. Telluracarbonyl difluoride and its derivatives: (Hel) photoelectron spectra and HF, GF as well as DFT calculations. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625(10), 1726-31.

120. Singh H. В., Wudl F. Reaction of tellurium with phenylacetylene: a reinvestigation. Tetrahedron Lett. 1989, 30(4), 441-2.

121. Potapov V. A., Gusarova N. K., Amosova S. V., Kashik A. S., Trofimov B. A. Reactions of chalcogens with phenylacetylene. Sulfur Lett. 1985, 4(1), 13-18.

122. Humphries R.E., Al-Jabar N. A. A., Bowen D., Massey A. G., Deacon G. B. Transmetalation reaction involving phenylenemercurials. J. Organomet. Chem. 1987,319(1), 59-67.

123. Kloc K., Mlochowski J., Syper L. Oxidation of organic diselenides with hydrogen peroxide to alkane- and areneselenic acids and selenium-containing heterocycles. Liebigs Ann. Chem. 1989, 811-3.

124. Mlochowski J., Syper L. Lithium diselenide in aprotic medium a convenient reagent for synthesis of organic diselenides. Tetrahedron. 1988, V.44,N.19, 6119-30.

125. Salama P., Bernard C. Chemoselective synthesis of functionalized diselenides. Tetrahedron Lett. 1995, 36(32), 5711-14.

126. Abel E. W., Mittal P. K., Orrell K. G. Synthesis and crystal structure of Re2Cl2(CO)6(SeCH2CMe2CH2Se). Polyhedron, 1987, V.6, N.12,2073-5.

127. Schmidt M., Goerl U. 5,5-Dimethyl-l,2-dithia-3,7-diselenacycloheptane a source of storage of disulfur, S2. Angew. Chem. 1987, 99(9), 917-8.

128. Lok R., Gunther W. H. H., Freeman J. P. Cyclic dichalcogenides for inhibitor for silver halide photographic material. U. S. US 4,861,703 (CI. 430 608; G03C1/34), 29 Aug. 1989, Appl. 232,255, 15 Aug. 1988; 8.pp.

129. Pinto В. M., Johnston B. D., Einstein F. W. В., Gay I. D. Selenium coronands. A novel conformational pair. Can. J. Chem. 1988, V.66, 295658.

130. Li W.-P., Liu X.-F., Xu H.-S. Studies on heteromacrocyclic polyethers. VII. Synthesis of polyselenacrown ethers and their palladium complexes. Huaxue Xuebao. 1994, 52(11), 1082-7.

131. Li W.-P., Liu X.-F., Lu X.-R., Xu H.-S. Studies on heterocrown ethers. (VI). Synthesis of 7,1 l-diselenabenzo-13-crown-4 platinum complexes and its catalytic property for hydrosilylation of olefins. Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao. 1994, 15(7), 947-50.

132. Xu H. S., Wu J., Xiang G. Y., Liu X. F. Studies on heteromacrocyclic polyethers. XIV. The synthesis of selenacrown ethers with hydroxy group and diselenaaza-crown ether. Chin. Chem. Lett. 1996, 7(6), 515-8.

133. Ни X. В., Chen Y. Y., Lu X. R. Synthesis of the first calixselenacrown. Chin. Chem. Lett. 1997, 8(9), 777-8.

134. Liu Y., You C.-C., Chen Y., Wada Т., Inoue Y. Molecular recognition studies on supramolecular systems. 25. Inclusion complexation by organoselenium-bridged bis(P-cyclodextrin)s and their platinum complexes. J. Org. Chem. 1999, 64(21), 7781-7.

135. Mikolajczyk M., Mikina M., Graczyk P. P., Balczewski P. Insertion of a-phosphorylcarbene moiety into S-S and Se-Se bonds. Synthesis of dithio-and diselenoacetals of formylphosphonates. Synthesis. 1996, (10), 1232-8.

136. Jiang Y., Dai C., Chen S., Huang M., Zheng S., Wang P. Synthesis and radioprotective effect of some metal ion complexes and organic selenium compounds. Junshi Yixue Kexueyuan Yuankan. 1994, 18(4), 286-9.

137. Kataoka Т., Iwama Т., Tsujiyama S. The chalcogeno-Baylis-Hillman reaction: the first examples catalyzed by chalcogenides in the presence of Lewis acids. Chem. Commun. (Cambridge). 1998, (2), 197-8.

138. Hong Y. S., Jacobia S. J., Packer S., Patel M. S. The inhibitory effects of lipoic compounds on mammalian pyruvate dehydrogenase complex and its catalytic components. Free Radical Biol. Med. 1999,26(5/6), 685-94.

139. Ding M. X., Ishii A., Nakajawa J., Hoshino M. Formation and reactions of novel heterocycles: 1,3,4-oxadithiolane, 1,3,4-oxadiselenolane, 1,3-oxathietane, and 1,3-oxadiselenetane derivatives. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993,66(6), 1714-21.

140. Merkel G., Berge H., Jeroschewski P. Eine neue Synthese zur Darstellung von organischen Tellurverbindungen unter Verwendung von electrochemisch erzeugten Politelluriden. Journal f. prakt. Chemie, 1984, B(326), H.3, S.467-78.

141. Lakshmikantham M. V., Cava M. P., Guenther W. H. H., Nugara P. N., Belmore K. A., Atwood J. L., Craig P. Synthesis of 1,2-ditellurolane derivatives. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 885-7.

142. Потапов В. А., Гусарова H. К., Амосова С. В., Татаринова А. А., Синеговская JT. М., Трофимов Б. А. Реакция элементарного теллура с фенилацетиленом: синтез 3-бензилиден-4-фенил-1,2-дителлурола и 7^-дистирилтеллурида. ЖОрХ. 1986, Т.21, В.1, 220-1.

143. Stefaniak L., Kamienski В., Schilf W., Amosova S. V., Webb G. Multinuclear NMR study of a five-membered ring ditellurium derivative. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6(9), 520-2.

144. McCullough J. D., Radlick P. The synthesis and crystal structure of 1,4-selenothiane. Inorg. Chem. 1964,3(6), 924-5.

145. McCullough J. D., Lefohn A. Improved methods of synthesis of the cyclic selenides. Selenacyclopentane, selenacyclohexane, l-oxa-4-selenacyclohexane, and l-thia-4-selenacyclohexane. Inorg. Chem. 5(1), 1501.

146. McCullough J. D. The synthesis of l-thia-4-telluracyclohexane (1,4-thiatellurane) and four of its addition compounds. Inorg. Chem. 4(6), 862-4.

147. Geens A., Anteunis M. Preparation of 4,6-methylalkyl-l,3-diselenanes, 4,6-methylalkyl-l,3-thiaselenanes, and 4,6-methylalkyl-l,3-oxaselenanes. Bull. Soc. Chim. Belg. 1971, 80(9-10), 639-49.

148. Ellestad О. H., Klaboe P., Hagen G. The vibrational spectra of 1,4-selenoxan and 1,4-thioselenan. Spectrochim. Acta. 28A, 1855-68.

149. Hagen G., Hargittai I., Schultz G. Intramolecular motion of 1,4-thioxane. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1975, 86(3), 219-22.

150. Ogawa S., Kikuchi Т., Sasaki A., Chida S., Sato R. First systematic synthesis and electrochemical oxidation of 4,7-diisopropyl-l,2,3-benzotrichalcogenoles containing both sulfur and selenium atoms. Tetrahedron Lett. 1994, 35(30), 5469-72.

151. Sasaki H., Mifune H. Silver halide photographic material with high sensitivity and reduced fog. Jpn Kokai Tokkyo Koho JP 06,175,258 94,175,258. (CI. G03C1/09), 24 Jun. 1994, Appl. 92/330,495, 10 Dec. 1992; 19 pp.

152. Morikami A., Takimiya K., Aso Y., Otsubo T. One-pot synthesis of heterocycle-fused l,3-diselenole-2-selones as the key precursors of tetraselenafulvalene-type electron donors. Org. Lett. 1999,1(1), 23-5.

153. Корчевин H.A., Подкуйко П.А., Станкевич B.K., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. ЖОХ. 1989, 59, 1788.

154. Введенский В.10., Дерягина Э.Н., Трофимов Б.А. ЖОХ. 1996,66,1579.

155. Леванова Е.П., Сухомазова Э.Н., Паперная JI.K., Албанов А.И., Дерягина Э.Н. ЖОХ. 2004, 74, 1755.

156. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977,257.

157. Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса М.: Химия, 1984, 6, 544.

158. Broer W.J., Weringa W.D. Org. Mass. Spectrom. 1978, 13,232.

159. Asmus K.-D., Bahnemann D., Fischer Ch.-H., Veltwisch D. J. Am. Chem. Soc. 1979,101,5322.

160. Gulliver D.J., Hope E.G., Levason W., Murray S.G., Potter D.M., Marshall G.L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1984,429.

161. Алекминская ОБ., Руссавская Н.В., Корчевин Н.А., Дерягина Э.Н. ЖОХ. 2002,72,82.

162. Турчанинова Л.П., Корчевин Н.А., Дерягина Э.Н., Трофимов Б.А., Воронков М.Г. ЖОХ. 1992, 62, 152.

163. Алекминская О.В., Руссавская Н.В., Корчевин Н.А., Дерягина Э.Н., Трофимов Б.А. ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 5. С. 784.

164. Дерягина Э.Н., Леванова Е.П., Грабельных В.А., Сухомазова Э.Н., Руссавская Н.В., Корчевин Н.А. ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 2. С. 220.

165. Руссавская Н. В., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Грабельных В.А., Клыба Л. В., Жанчипова Е. Р., Албанов А. И., Корчевин Н.А. // ЖОХ. 2005. В печати.

166. Дерягина Э.Н., Корчевин Н.А., Подкуйко П.А., Станкевич В.К., Трофимов Б.А., Воронков М.Г. // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 7. С. 1145.

167. Пат. 73248 (1988). США // С. А. 1988. Vol. 109. 190578j.

168. Н. В. Руссавская, Е. П. Леванова, Л. В. Клыба, Е. Р. Жанчипова, В. А. Грабельных, Э. Н. Сухомазова, А. И. Албанов, Н. А. Корчевин, Э.Н. Дерягина, ЖОХ, 76,159 (2006).

169. Н. В. Руссавская, Е. П. Леванова, Э. Н. Сухомазова, В. А. Грабельных, Л. В. Клыба, Е. Р. Жанчипова, А. И. Албанов, Н. А. Корчевин, ЖОХ, 76,243 (2006).

170. Корчевин Н. А., Подкуйко П. А., Станкевич В. К., Дерягина Э. Н., Трофимов Б. А. ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 1. С. 99.

171. Дерягина Э.Н., Корчевин Н.А., Руссавская Н.В., Грабельных В.А. Изв. АН. Сер. хим. 1998, 1874.

172. Гусарова Н. К., Кузнецова Э.Э., Потапов В.А., Пушечкина Т.А., Федосеев А.П., Кирдей Е.Г., Амосова С.В., Трофимов Б.А. Хим.фарм.журнал. 1984. N 1. С. 26. 72. Вып. 2. С. 260.

173. Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М: Химия, 1983.720 с.

174. Morgan G.T., Burstall F.H. J. Chem. Soc. 1930. N 1, 2. P. 1497.

175. Guziec F.S., Sanfilipo L.J. Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 44. N 20. P. 281.

176. Корчевин H.A., Турчанинова Jl.П., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 8. С. 1785.

177. Kishore К., Ganesh К. Adv. Polym. Sci. 1995. Vol. 121. N2. P. 81.

178. Takashi Nogami, Yoshihiko Tasaka, Kazuhiko Inoue, Hiroshi Mikawa. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. N 5. P. 269.

179. Turecek F., Polasek M., Frank A.J., Sadilek M. J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 10. P. 2361.

180. Садеков И.Д., Максименко А.А., Минкин В.И. Химия теллурорганических соединений. Изд-во Ростовского университета. 1983.319 с.

181. Грабельных В.А., Руссавская Н.В., Корчевин Н.А., Дерягина Э.Н. ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 8. С. 1316.