Халькогенирование полигалогенидов в основно-восстановительных системах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Грабельных, Валентина Александровна

• Грабельных, Валентина Александровна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Грабельных, Валентина Александровна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ СЕРЫ, ЕЁ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ И АНАЛОГОВ В ОСНОВНО - ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫХ СИСТЕМАХ. (Литературный обзор).

1.1. Окислительно — восстановительные свойства серы

1.2. Использование восстановителей для активации серы, её"производных и аналогов

1.3. Системы для растворения серы

1.4. Синтез сероорганических соединений в системе гидразин гидрат - щёлочь

1.4.1. Реакции моноэлектрофильных реагентов

1.4.2. Тиилирование полиэлектрофилов

ГЛАВА 2. ХАЛЬКОГЕНИРОВАНИЕ ПОЛИГАЛОГЕНИДОВ В ОСНОВНО - ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫХ СИСТЕМАХ.

Обсуждение результатов)

2.1. Синтез олигомерных метиленполисульфидов

2.1.1. Синтез олигомерных метиленполисульфидов в системе гидразингидрат-щёлочь

2.1.2. Синтез олигомерных метиленполисульфидов в системе гидразингидрат - амин

2.2. Селеновые и теллуровые аналоги метиленполисульфидов

2.2.1. Синтез полиметиленселенидов и полиметилендиселенидов

2.2.2. Совместная активация халькогенов в основно - восстановительных системах

2.2.3. Полиметиленсульфоселениды, -сульфотеллуриды и другие полиметиленхалькогениды

2.3. Новые данные о халькогенировании полигалогенпроизводных в системе гидразингидрат - основание

2.3.1. Синтез тиоколов в системе гидразингидрат — амин

2.3.1.1. Восстановительное расщепление полученных тиоколов

2.3.2. Селеновые и теллуровые аналоги тиоколов

2.3.3. Особенности реакций диэтилхалькогенидов с дигалогеналканами

2.4. Функционализированные электрофилы в реакциях с серой в системе ЫаОН-ЫгНгНгО.

2.4.1. Поведение хлористого бензоила

2.4.2. Реакция хлорацетилхлорида

2.4.3. Реакции бензолсульфохлорида и дихлорамида 4-хлорбензол -сульфокислоты с системой 8-На0Н-Ы2Н4-Н

2.4.4. Реакции бензотрихлорида с системой Б-ЫаОН-ЫгНгНгО

2.4.5. Гидрирование двойных связей при синтезе аллилхалькогенидов

2.5. Перспективы практического использования синтезированных соединений

2.5.1. В качестве электроактивных материалов

2.5.2. Для осернения катализаторов

2.5.3. В качестве противозадирных присадок в композициях для лубрикации рельсов

2.5.4. Для синтеза ди- и политиолов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Исходные реагенты

3.2. Описание установки

3.3. Приготовление растворов халысогенов

3.3.1. Синтез полисульфидов натрия в системе 8-№0Н-Ы2Н4-Н

3.3.2. Синтез полисульфидов натрия в системе 8-На0Н-Ы2Н4-Н20-Н

3.3.3. Синтез полисульфидов натрия в системе 8-Ы2Н4-Н20-амин

3.3.4. Синтез полисульфидов натрия в системе 8-Ы2Н4-Н20-амин-Н

3.3.5. Получение дисульфида натрия в системе 8-М282-9Н20-Н20-этанол

3.3.6. Синтез полиселенидов натрия в системе 8-Ыа0Н-Ы2Н4'Н

3.3.7. Синтез полиселенидов натрия в системе 8-Ыа0Н-М2Н4-Н20-Н

3.3.8. Синтез смешанных халькогенидов натрия в системе Ыа0Н-Ы2Н4 Н

3.3.9. Синтез смешанных халькогенидов натрия в системе ЫаОН-ЫгНгНгО-НгО

3.4. Синтез полиметиленхалькогенидов

3.4.1. Синтез поли(метиленполисульфидов) (1-15 и 16-25)

3.4.2. Синтез поли(метиленселенидов) и поли(метилендиселенидов) (26-27)

3.4.3. Алкилирование растворов, содержащих несколько халькогенов

3.4.4. Синтез полиметиленхалькогенидов, содержащих несколько халькогенов (28-37)

3.5. Синтез тиоколов в системе К2Н4-Н20-амин (38-48)

3.6. Восстановительное расщепление тиоколов

Получение ди- и политиолов

3.7. Синтезы селеновых и теллуровых аналогов тиоколов (49-50)

3.8. Синтезы бис(этилселено)алканов (51-55)

3.9. Реакции функционализированных электрофилов с растворами полисульфидов

3.9.1. Синтез продуктов 56

3.9.2. Реакции бензотрихлорида с растворами полисульфидов 65

3.9.3. Синтез аллилхалькогенидов (общая методика)

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Халькогенирование полигалогенидов в основно-восстановительных системах»

В настоящее время трудно найти сферу человеческой деятельности, где бы не применялись органические соединения серы. В медицине они используются в качестве лекарственных препаратов [1], в сельском хозяйстве -пестицидов [2], в различных отраслях промышленности - в качестве пищевых добавок [3], красителей [4], флотореагентов [5], ингибиторов коррозии [6], регуляторов молекулярной массы полимеров [7], присадок к маслам и топливам [8]. Сфера их применения постоянно расширяется. Так, недавно было обнаружено, что некоторые метиленсульфиды являются эффективными катализаторами, повышающими селективность электрофильного замещения в ароматических соединениях [9], а полисульфидные олигомеры — могут выступать в качестве компонентов композиций для лубрикации рельсов [10].

Соединения серы и её аналогов (Бе и Те) являются эффективными комплексообразователями [11, 12]. Особенно легко, с образованием прочных комплексов, они реагируют с тяжёлыми металлами, что согласуется с теорией жёстких и мягких кислот и оснований Пирсона [13]. Благодаря этому свойству они используются в качестве аналитических реагентов, антидотов тяжёлых металлов (например, ртути), экстрагентов золота и других благородных металлов [14]. Для этих целей особенно пригодны соединения, содержащие в молекуле несколько атомов серы (или других халькогенов), например ди- или политиолы, а также сульфиды на их основе.

Новым направлением использования сероорганических соединений является создание перспективных электроактивных материалов [15].

Несмотря на широкое применение сероорганических соединений, актуальным остаётся разработка новых подходов к их синтезу и создание новых типов молекул, содержащих серу и её аналоги.

Важнейшие представители сероорганических соединений (тиолы, сульфиды, ди- и полисульфиды) могут быть получены на базе элементной серы и её соединений, которые являются отходами переработки нефти и природных газов. Вовлечение в производство высокосернистых нефтей и природных газов с высоким содержанием сероводорода создаёт сложную экологическую проблему утилизации серы, а также некоторых её органических производных, таких как дисульфиды.

Активация серы основно-восстановительными системами позволяет осуществить тиилирование электрофильных субстратов, в качестве которых до наших исследований были использованы моно- и некоторые полигапогенпроизводные. Это позволило разработать удобные и технологичные методы синтеза диапкилполисульфидов, несимметричных диалкилсульфидов, а также полисульфидных олигомеров. Во всех этих случаях активация серы осуществлялась системой гидразин-вода-щёлочь (или гидразингидрат-щёлочь). В качестве щёлочи были использованы NaOH и КОН. Однако, как будет показано в главе 1, активацию серы можно осуществлять более мягкой активирующей системой: гидразингидрат-органическое основание, применение которой может расширить возможности синтеза сероорганических соединений с использованием основно-восстановительных систем, особенно в направлении вовлечения реагентов, чувствительных к действию щёлочи.

Цель работы:

Разработка методов синтеза новых типов халькогенсодержащих соединений с использованием полигалогенпроизводных и систем сера-гидразингидрат-щёлочь, сера-гидразингидрат-органический амин, вовлечение в эти реакции селена и теллура с целью получения продуктов, содержащих помимо серы атомы этих элементов, изучение свойств полученных соединений и поиск путей их практического применения.

Для достижения указанной цели были поставлены следующие задачи:

1. Изучение тиилирования хлористого метилена, формалина, параформа и уротропина.

2. Исследование синтетических возможностей активированных форм селена

0 "У

8е " и 8е2 ") в реакциях с полигалогенпроизводными.

3. Изучение совместной активации нескольких халькогенов (Б и Бе; 8, 8е и Те и др.) и разработка путей синтеза сульфоселенидов и других смешанных халькогенидных производных.

4. Сопоставление тиилирующей активности систем сера-гидразингидрат-щёлочь и сера-гидразингидрат-органический амин в реакции с полигалогеналканами.

5. Разработка методов синтеза бис(алкилселено)алканов.

6. Исследование возможности тиилирования бензоилхлорида, бензол-сульфохлорида и дихлорамида 4-хлорбензолсульфокислоты в системе сера-гидразин гидрат-щёлочь и халькогенирования бензотрихлорида.

7. Детальное изучение реакции аллилгалогенидов с халькогенами в системе гидразингидрат-щёлочь.

8. Рассмотрение возможных путей практического использования некоторых из полученных соединений.

Научная новизна:

Осуществлено тиилирование хлористого метилена, формалина, параформа и уротропина в системах сера-гидразингидрат-основание. Выявлено влияние природы основания (щёлочь, органический амин) на строение и свойства полученных продуктов и показано, что их характер зависит не только от природы основания, но и от соотношения реагентов.

Исследована возможность совместной активации серы и селена, серы и теллура, а также серы, селена и теллура. Найдены пути синтеза олигомеров, содержащих одновременно атомы серы и селена, серы и теллура, селена и теллура.

Выявлено влияние строения дигалогеналканов на направление их реакций с диалкилдиселенидом в системе гидразингидрат-щёлочь и найдено, что направление реакции зависит от длины углеродной цепи дигалогеналкана.

Осуществлены реакции соединений содержащих хлор в хлорангидридном, сульфонилхлоридном и дихлорамидном фрагментах с системой сера-гидразингидрат-щёлочь и установлено, что природа получаемых продуктов зависит от характера хлорсодержащей функциональной группы.

С использованием бензотрихлорида и системы сера-гидразин-щёлочь разработаны методы получения производных тиадиазола и дитиадиазина.

Выявлены причины и возможности гидрирования двойной связи при реакциях аллилгалогенидов с халькогенами в системе гидразингидрат-щёлочь и найдено, что гидрирование осуществляется диимидом, образующимся из гидразингидрата и кислорода воздуха в основной среде.

Практическая ценность:

Разработаны пути синтеза новых типов полисульфидных олигомеров, содержащих метиленовые, метиленоксидные, карбонильные и аминные группы.

Синтезированы олигомеры, содержащие полисульфидные, полиселенидные и полителлуридные звенья.

Путём восстановительного расщепления в системе гидразингидрат-щёлочь некоторых из полученных олигомеров разработаны методы синтеза ди-и политиолов, бис(алкилселено)алканов и других перспективных продуктов.

Получены олигомеры, которые могут быть использованы в качестве электроактивных материалов, реагентов для осернения катализаторов и компонентов композиций для лубрикации рельсов.

Предложены эффективные пути утилизации отходов производства эпихлоргидрина.

Апробация работы и публикаций:

По результатам исследования опубликовано 6 статей и тезисы 6 докладов, 2 статьи приняты к печати. Полученные данные представлялись на 2ом Международном симпозиуме «Химия и химическое образование» (Владивосток, 2000 г.); Всероссийском симпозиуме «Химия органических соединений кремния и серы» (Иркутск 2001 г.); «Металлорганические соединения — материалы 3-го тысячелетия» - 3-й Разуваевские чтения (Нижний Новгород, 2000 г.); Молодёжной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002 г.); Научно-технической конференции посвящённой 50-летию АО АНХК «Актуальные вопросы нефтепереработки и нефтехимии» (Ангарск, 2003 г.); на 9-ой Международной научно-практической конференции «Природные и интеллектуальные ресурсы Сибири» (Улан-Удэ, 2003 г.)

Представленная работа является частью плановых исследований Иркутского института химии имени А.Е. Фаворского по теме: «Ненасыщенные и ароматические сероорганические соединения и их селеновые и теллуровые аналоги на базе ацетилена и его производных как строительные блоки в направленном синтезе биологически активных веществ и передовых материалов для критических технологий» № гос. регистрации 01990000409.

Исследования по теме диссертационной работы были поддержаны РФФИ (гранты № 00-03-32810а, № 01-03-06136 «Особенности механизма халькогени-рования полиэлектрофилов в высокоосновных средах»).

Работа также являлась частью региональной научно-технической программы «Сибирь»; хоздоговора с ИрИИТ «Получение серосодержащих полимеров на базе отходов производства эпихлоргидрина, используемых для создания рельсосмазывающих композиций»; молодёжного проекта «Высокоосновные восстановительные среды для тиилирования полиэлектрофилов элементной серой и её производными» № 159, поддержанного президиумом РАН.

Объём и структура работы:

Работа имеет традиционную структуру и состоит из введения, трёх глав, выводов, списка литературы (187 наименований).

В главе 1 обобщены литературные данные по синтезу моно и полихалькогенидных соединений с использованием окислительно-восстановительных свойств элементов и их производных.

В главе 2 приводятся и обсуждаются результаты проведённых исследований.

Глава 3 является экспериментальной частью.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Грабельных, Валентина Александровна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза новых типов полисульфидных соединений с использованием ди- и полиэлектрофилов и систем сера-гидразингидрат-щёлочь и сера-гидразингидрат-органический амин, изучено строение полученных соединений и представлены некоторые пути их практического применения.

2. Получены полиметиленполихалькогениды: а) метиленирование системы сера-гидразингидрат-щёлочь-вода дихлорметаном приводит к полиметиленполисульфидам, степень полисульфидности в которых зависит от природы основания и от соотношения реагентов. б) при использовании уротропина образуются полиметиленсульфиды с концевыми аминогруппами. в) при метилировании системы сера-гидразингидрат-щёлочь формальдегидом образуются олигомеры с оксиметиленовыми звеньями.

3. Разработаны новые пути синтеза тиоколов реакцией ди- и тригалогеналканов с системой сера-гидразингидрат-органический амин. При этом получены олигомеры с более однородными полисульфидными фрагментами, чем в системе сера-гидразингидрат-щёлочь.

4. Предложены методы синтеза полиметиленселенидов, -диселенидов, сульфоселенидов, -дителлуридов, -селенотеллуридов, сульфоселенотеллуридов, базирующихся на активации халькогенов и их смесей в системе гидразингидрат— щёлочь.

5. Разработан удобный препаративный метод синтеза бис(алкилселено)алканов путем алкилирования дигалогеналканами растворов диалкилдиселенидов в системе гидразингидрат-щелочь.

6. В реакцию с серой в системе гидразингидрат-щелочь вовлечены функционализированные электрофилы, в качестве которых использованы хлористый бензоил, хлорацетилхлорид, бензолсульфохлорид и дихлорамид 4-хлорбензолсульфокислоты. а) при взаимодействии хлорацетилхлорида с серой в системе гидразингидрат-основание получены новые типы олигомеров- поли[(диацилгидразин)-полисульфиды]. б) при взаимодействии хлористого бензоила с серой в системе гидразингидрат-основание получены новые типы дибензоилполисульфидов. в) реакция бензолсульфохлорида с серой в системе гидразингидрат-основание приводит к бис(бензолсульфонил)полисульфидам. г) реакция дихлорамида 4-хлорбензолсульфокислоты с серой в системе гидразингидрат-основание приводит к 4-хлорбензолсульфонамиду.

7. Реакцией бензотрихлорида с серой в водно-щелочном гидразин гидрате Разработан способ получения сераазотсодержащих гетероциклов — 2,5-дифени-1,3,4-тиадиазола и 3,6-дифенил-1,2,4,5-дитиадиазина.

8. Предложен путь гидрирования двойной связи при синтезе аплилхалькоге-нидов в системе гидразингидрат-щелочь, согласно которому гидрирование осуществляется диимидом, генерированным из гидразина и кислорода воздуха.

9. Намечены пути практического использования некоторых из полученных соединений в качестве электроактивных материалов, компонентов для осернения катализаторов и компонентов для лубрикации рельсов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Грабельных, Валентина Александровна, 2003 год

1. Получение и свойства органических соединений серы / Под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия. 1998. 560 с.

2. Мельников H.H. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия. 1987. 710 с.

3. Грень А.И., Высотская Л.Е., Михайлова Т.В. Химия вкуса и запаха мясных продуктов. Киев: Наукова Думка. 1985. 96 с.

4. Степанов В.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия. 1977. 486 с.

5. Хан Г.А., Габриелова Л.И., Власова Н.С. Флотационные реагенты и их применение. М.: Недра. 1986. 271 с.

6. Робинсон Д.С. Ингибиторы коррозии. М.: Металлургия. 1983. 272 с.

7. Moad G., Solomon D.H. Understanding and controlling radical polimerization // Aust. J. Chem. 1990. V. 43, № 2. P. 215-239.

8. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.: Химия. 1985.312 с.

9. Smith К., Tzimas М., Brown С.М., Payne К. Dithaalkanes and modified Merrifield resins as selective catalysts for the chlorination of phenols // Sulñir Lett. 1999. V. 22, №3. P. 103-123.

10. Руссавская H.B., Силинская Я.Н., Якимова Г.А., Корчевин H.A., Томин В.П., Дерягина Э.Н. Тиоколы на основе отходов производства эпихлоргидрина как компоненты композиций для лубрикации рельсов // ЖПХ. 2002. Т. 75, вып. 2. С. 270-273.

11. Gysling H.J. The synthesis of organotellurium ligands I I Kodak Laboratory Chem. Bull. 1982. V. 53, № 1. P. 1-10.

12. Гарновский А.Д., Садименко А.П., Осипов O.A., Цинцадзе Г.В. Жёстко-мягкие взаимодействия в координационной химии // Изд. Ростовского университета. 1986. 272 с.

13. Коренман И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе // Справочник. М.: Химия. 1980.448 с.

14. Gysling H.J. The ligand chemistry of tellurium // Coord. Chem. Rev. 1982. V. 42, № l.p. 133-244.

15. Трофимов Б.А., Скотгейм T.A., Малькина А.Г. и др. Сульфуризация полимеров. Сообщение 3. Парамагнитные и окислительно-восстановительные свойства осернённого полиэтилена // Изв. РАН. Сер. хим. 2000. JV« 5. С. 872-875.

16. Реакции серы с органическими соединениями / Под ред. М.Г. Воронкова. Новосибирск: Наука. 1979. 367 с.

17. Кардашев Г.А. Физические методы итенсификации процессов химической технологии // М.: Химия. 1990. 206 с.

18. Маргулис М.А. Основы звукохимии. М.: Высшая школа. 1984. 272 с.

19. Химия органических соединений серы. Общие вопросы / Под ред. Л.И Беленького. М.: Химия. 1988. 319 с.

20. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия. 1975. 512 с.

21. Торчинский Ю. М. Сера в белках. М.: Наука. 1977. 235 с.

22. Дайсон Г., Мей П. Химия синтетических лекарственных веществ. М.: Мир. 1964. 659 с.

23. Houk J., Whitesides G.M. Strukture-reactivity relat for relations for thiol-disulfide interchange // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109, № 22. P. 6825-6836.

24. Мишутин E.H., Емцев B.T. Микробиология. М.: Агропромиздат. 1987. 368 с.

25. Shamberger R.J. Biochemistry of selenium. New York. Plenum Press. 1983. P. 334.

26. Угай Я.А. Неорганическая химия. M.: Высшая школа. 1989. 464 с.

27. Чорбаджиев С. Препаративен метод за получавне на средни и висши диалкилдисульфиди. // Годишник на Софийский университет. 1979. Т. 73, кн. 1. С. 65-71.

28. Chorbadjiev S., Roumian С., Markov P. A new preparative synthesis of dialkyl disulfides //J. fur prakt. Chemie. 1977. Bd319. Hf. 6. S. 1036-1038.

29. Kamiyama Т., Enomoto S., Inoue M. Synthesis of merkaptobenzoic acids and merkaptopyridines using elemental sulfur in the presence of NaOH-KOH // Ches Pharm. Bull. 1985. V. 33, № 12. P. 5184-5189.

30. Трофимов Б.А., Амосова C.B. Дивинилсульфид. Новосибирск: Наука. 1983.264 с.

31. Гусарова Н.К., Чернышева Н.А., Сухов Б.Г., Афонин А.В., Фёдоров С.В., Якимова Г.А., Трофимов Б.А. 4-Фенил 2-(г)-фенилмитилиден.-1,3-дитиол из элементной серы и фенилацетилена // ХГС. 2003. № 1. С. 137-138.

32. Кудрявцев А.А. Химия и технология селена и теллура. М.: Металлургия. 1968.339 с.

33. Караев З.Ш., Насибов И.О., Алиева Ш.А., Баширова У.Э. О растворении селена и теллура в щелочах // Азерб. хим. ж. 1962. № 1. С. 125-131.

34. Трофимов Б.А., Амосова С.В., Гусарова Н.К. Реакция селена с ацетиленом в водном диметилсульфоксиде // ЖОрХ. 1975. Т. И, вып. 10. С. 2225-2226.

35. Трофимов Б.А., Мусорин Г.К., Калабин Г.А., Амосова С.В. Реакция винилацетилена с элементарным селеном: синтез селенофена, ди(1,3- бутадиен-1-ил)селенида и 1-винил-2-селенабицикло3,2,0.-гепт-3-ена // ЖОрХ. 1980. Т. 16, вып.З. С. 518-524.

36. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А., Потапов В.А., Амосова С.В., Синеговская JI.M. Реакции элементарного селена с ацетиленом I. Идентификация продуктов реакции элементарного селена с ацетиленом // ЖОрХ. 1984. Т. 20, вып. 3. С. 484-490.

37. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Амосова С.В. Одностадийный синтез дивинилтеллурида из элементного теллура и ацетилена // ЖОрХ. 1977. Т. 13, вып. 2. 456 с.

38. Мусорин Г.К., Трофимов Б.А., Амосова С.В., Гусарова Н.К. Реакция диметилсульфоксида с селеном // ЖОХ. 1979. Т. 49, вып. 4. С. 831-834.

39. Eggert Н., Nielsen О., Henriksen L. (77) Se NMR. Application of J Se-Se to the analysis of dialkyl polyselenides // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108, № 8. P. 1725-1730.

40. Ferreira J.T.B., Comasseto J.N., Braga A.L. An improved method of synthesis of aryl alkyl sulphides// Synth. Commun. 1982. V. 12, № 8. P. 565.

41. Comasseto J.N., Ferreira J.T.B., Brandt C.A., Petragnani N. Generation of arylselenolate anions under phase-transfer conditions // J. Chem. Research (S). 1982. № 8. P. 212.

42. Comasseto J.N., Ferreira J.T.B., Fentanillas J.A. Alkaline hydrolysis of diaryl ditellurides under phase transfer conditions; synthesis of alkyl aryl tellurides // J. Organomet. Chem. 1984. V. 277, № 2. P. 261-266.

43. Боголюбов Г.М., Шлык Я.Н., Петров A.A. Органические производные элементов V, VI групп. VII. Аммиачный синтез дисульфидов, диселенидов, дителлуридов, дистибинов //ЖОХ. 1969. Т. 39, вып. 8. С. 1804-1808.

44. Hamada К., Morishita Н. The synthesis or diethyl ditelluride and structures of diethyl dichalcogenides // Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. 1981. V. 11, № 6. P. 597-607.

45. Cagniant P., Close R., Kirsch G., Cagniant D. Methode generaie de synthese des heterocycles selenides // C. R. 1973. Ser. С. T. 277, № 1. P. 37-39.

46. Cagniant P., Close R., Kirsch G., Cagniant D. Methode generaie de synthese des composes telluropheniques // C. R. 1975. Ser. С. T. 281, № 4. P. 187-189.

47. Rossi R.A., Penenory A.B. Direct (one pot) synthesis of organoselenium and organotellurium compounds from the metals. // J. Org. Chem. 1981. V. 46, № 22. P. 4580-4582.

48. Sandman D.J., Stark J.C., Foxman B.M. 5,6:11,12-Bis(ditelluro)tetracene: synthesis, molecular, and supramolecular properties // Organomettallics. 1982. V. 1, № 5. P. 739-742.

49. Yui K., Aso Y., Otsubo T., Ogura F. Synthesis and properties of 2,2'-binaphtol,8-d,e.-l,3-dithiinylidene and its selenium analog // Bull. Soc. Chem. Jpn. 1988. V. 61, № 3. P. 953-959.

50. Thompson D.P., Boudjouk P. A convinient synthesis of alkali metal selenides and diselenides in THF and the reactivity differences exibited by these salts toward organic bromides. Effect of ultrasound // J. Org. Chem. 1988. V. 53, № 9. P. 21092112.

51. Syper L., Mlochowski J. Lithium diselenide in aprotic medium — a convenient reagent for synthesis of organic diselenides // Tetrahedron. 1988. V. 44, № 19. P. 6119-6130.

52. Lalancette J.M., Freche A., Monteux R. Reductions with sulfurated borohydrides. I. Preparation of sulfurated borohydrides // Can. J. Chem. 1968. V. 46, № 16. P. 2754-2757.

53. Lalancette J.M., Arnac M. Reductions with sulfurated bororides. III. Borohydrides incorporating selenium and tellurium // Can. J. Chem. 1969. V. 47, № 19. P. 3695-3697.

54. Klayman D.L., Griffin T.S. Reaction of selenium with sodium borohydride in protic solvents. A facile method for the introduction of selenium into organic molecules//J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95,№ l.P. 197-199.

55. Gysling H.J., Luss H.R., Smith D.L. New dialkyl tellurides. Synthesis and ligand properties of Te ((CH2)nSi (CH3)2 n=l,3) and crystal structure of trans Pd (SCN)2 Te (CH2 CH2 CH2 Si(CH3 )3)2.2 // Inorg. Chem. 1979. V. 18, № 10. P. 2696-2700.

56. Gladysz J.A., Hornby J.L., Garbe J.E. A convenient one-flask synthesis of dialkyl selenides via lithium triethylborohydride reduction of Sex // J. Org. Chem. 1978. V. 43, №6. P. 1204-1208.

57. Poison G., Dittmer D.C. Some new 3-substituted 3-hydroxyselenetanes and their loss of selenium //J. Org. Chem. 1988. V. 53, № 4. P. 791-794.

58. Detty M.R., Seidler M.D. Bis(trialkylsilyl)chalcogenides. 1. Preparation and reduction of group 6A oxides //J. Org. Chem. 1982. V. 47, № 9. P. 1354-1356.

59. Jones C.N.W., Sharma R.D. The preparation of di-t-butyl ditelluride and the 125 Те NMR and Mossbauer spectra of some dialkyl tellurides and ditellurides // J. Organomet. Chem. 1983. V. 255, № 1. P. 61-70.

60. Bergman J., Engman L. Synthesis of seleno- and tellurorganic compounds by using of tetraalkylammonium borohydrides // Synthesis. 1980. № 5. P. 569-572.

61. Гасанов Ф.Г., Ахмедов И.М., Алиев А.Ю., Рагимова А.А. О синтезе селенорганических соединений с функциональными заместителями // Докл. Ан. Азерб. ССР. 1986. Т. 42, № 12. С. 33-35.

62. Klemens A. Die Behandlung und Reindrstellung von Gasen. Wien: Springer. 1948. 224 S.

63. Akers H.A., Vang M.C., Updike T.D. The reduction of specific disulfides with titanium (III) chloride // Can. J. Chem. 1987. V. 65, № 6. P. 1364-1366.

64. Gargner J.N., Kaiser S., Krubiner A., Lucas H. A facile redaction of sulfones to sulfides//Can. J. Chem. 1973. V. 51, № 9. P. 1419-1421.

65. Gunther W.H.H. Hypophosphorous acid, a novel reagent for the reduction of diselenides and the selenol-catalyzed reduction of disulfides // J. Org. Chem. 1966. V. 31, № 4. P. 1202-1205.

66. Salmond W.G., Barta M.A., Cain A.M., Sobala M.C. Alternative modes ofс -Jdecomposition of allylic selenoxide diastereoisomeric at selenium. Preparation of a ' — and 5 p-hy droxy-a6-steroids I I Tetr. Lett. 1977. № 20. P. 1683-1686.

67. Остроброд М.Д., Грейвер Т.Н., Беленький A.M., Косовер В.М. .Механизм взаимодействия элементарных теллура и селена с алюминиевым порошком в щелочной среде//Изв. вузов. Цветная металлургия. 1966. № 6. С. 97-100.

68. Kondo К., Sonoda N., Sakurai Н. Selenium as a novel-oxidizing agent. Selenium catalyzed synthesis of carbonates by the reaction of formates with alkoxides // Tetr. Lett. 1974. № 10. P. 803-804.

69. Ронина O.B., Степанова JT.B., Кольянова Г.М., Фещенко И.А. Синтез низших диалкилселенидов // Сб. «Химия элементорганических соединений». Изд. Горьковского университета. Горький. 1983. С. 62-64.

70. Синтезы органических препаратов. Сб. 3. М.: ИЛ. 1952. 386 с.

71. Kohne В., Lohner W., Praefcke К. Spectroscopic investigations. XVII. 77 Se and 125 Те NMR resonances of some selenol and tellurol esters // J. Organomet. Chem. 1979. V. 166, № 3. P.373-375.

72. U.S.Pat.73.248. Higa K.T., Harris D.C. Preparation of allyl(alkyl)tellurides. 01.06.88. Appl. 13.07.87. C. A. 1988. V. 109, 190578j.

73. Ронина O.B., Степанова Л.В., Краснова Ю.А. Способ получения диметилтеллура // Материалы особой чистоты. Сб. Горьковского ГУ им. И.И. Лобачевского. Горький. 1988. С. 48-52.

74. Jen Kwan Yue, Cava M.P. Improved synthesis of aromatic diselenides // J. Org. Chem. 1983. V. 48, №9. P. 1449-1451.

75. Kuhn N., Faupel P., Zander E. Ein einfaches Verfahren zur synthese von Eme3II und Eme2 (E=Se, Те) // J. Organometall. Chem. 1986. V. 302, № 1. C. 4-6.

76. Petrillo G., Novi M., Garbarino G., Dell'erba C. A simple preparation of symmetrical and unsymmetrical diaiylsulfides from arenediazonium tetrafluoroborates // Tetr. Lett. 1985. V. 26, № 51. P. 6365-6368.

77. Evers M.J., Christiaens L.E., Renson M.J. Aryl arylazo sulfones chemistry.2. Reactivity toward alkaline alkane- and areneselenolate and alkane- and arenetellurolate anions//J. Org. Chem. 1986. V. 51, № 26. P. 5196-5198.

78. Engman L., Hellberg J.S.E. A general procedure for the synthesis of methylseleno- and methyltellurosubstituted aromatic compounds // J. Organomet. Chem. 1985. V. 296, № 3. P. 357-366.

79. Dabdoub M.J., Comasseto J.V. Acetylenic selenids and tellurides from 1-bromo-2-phenylethyne // Synth. Commun. 1988. V. 18, № 16-17. P. 1979-1983.

80. Kice J.L., Kang Y.H., Manek M.B. Peracid oxidation of naphto l,8-cd.-l,2-diselenol: structure and chemistry of the monooxidation product // J. Org. Chem. 1988. V. 53, № 11. P. 2435.

81. Hope E.G., Kemmitt Т., Levason W. Synthesis, properties, and multinuclear NMR 125 Те (1H), 13 С (1H). 1Н. Studies of di- and polytelluroether ligands // Organometalics. 1988. V. 7, № 1. P. 78-83.

82. Lang E.S., Comasseto J.V. Reduction of organoselenium and tellurium halides and oxides with thiourea dioxide // Synth. Commun. 1988. V. 18, № 3. P. 301-305.

83. Органическая электрохимия / Под ред. М.М. Байзера, X. Лунда. М.: Химия. 1988. Т. 1,2. 1088 с.

84. Гладышев В.П., Дубинина JI.K., Ковалёва С.В., Хренкова Т.Н. Исследование поведения селенового электрода при высоких катодных потенциалах // Сб. Химия и технология серы, селена и теллура. Алма-Ата. Изд. Наука Казахской ССР. 1978. Т. 28, С. 146-150.

85. Engman L., Cava M.P. Tellur derivatives of thiophene // Organometallics. 1982. V. 1,№ 3. P. 470-475.

86. Renard M., Hevesi L. Preparation of 3-hydroxylvinyl selenides and 1,3-bis (seleno)propenes//Tetrahedron. 1985. V. 41, № 24. P. 5939-5954.

87. Dabdoub M.J., Comasseto J.V. Acetylenic tellurides: synthesis and reactivity // Organometallics. 1988. V. 7,№ 1. P. 84-87.

88. Петров M.JI., Лайшев B.3., Петров A.A. Ди(2-фенилэтинил) теллурид // ЖОрХ. 1980. Т. 16, вып. 10. С. 2236-2237.

89. Kozikowski A.P., Ames A. Dimethylaluminium methylselenolate: a remarkable reagent for the preparation of active acyl-transfer agents // J. Org. Chem. 1978. V. 43, № 43. P. 2735-2737.

90. Trofimov B.A., Gusarova N.K., Tatarinova A.A., Potapov V.A., Sinegovskaya L.M., Amosova S.V., Voronkov M.G. Alkylvinil tellurides from tellrium, acetylene and alkyl halides // Tetrahedron. 1988. V. 44, № 21. P. 6739-6744.

91. Trofimov B.A., Amosova S.V., Gusarova N.K., Potapov V.A., Tatarinova A.A. Preparation of divinyltelluride from tellurium and acetylene // Sulfur Lett. 1983. V. 1, №2. P. 151-156.

92. Гусарова H.K., Трофимов Б.А., Татаринова A.A., Потапов В.А., Гусаров А.В., Амосова С.В., Воронков М.Г. Реакции халькогенов с ацетиленами. IV. Синтез дивинилтеллурида прямой реакцией теллура с ацетиленом // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 1.С. 39-45.

93. Реми Г. Курс неорганической химии. М.: Мир. 1972. Т. 1, 695 с.

94. Хасимото Ц., Суиета М., Китано X., Фукуи К. Синтез некоторых селенониевых и теллурониевых соединений // Нихон кагаку дзасси (Япония). 1967. Т. 88, № 9. С. 991-995. РЖХим. 1968. 10Ж445.

95. Suzuki Н., Inouye М. A convenient synthesis of symmetrical diaryl tellurides using tellurium/rongalite as telluration system // Chem. Lett. 1985. № 3. P. 389-390.

96. A.c. СССР №541851. Грибов В.Г., Брегадзе В.И., Голубинская A.M., Тоноян Л.Г., Козыркин В.И. Способ получения алкильных производных теллура или селена // Открытия, изобрет., пром. обр. и тов. знаки. 1977. Т. 54, № 1. С. 108.

97. Ferreira J.T.B., Oliveira A.R.M., Comasseto J.V. A convenient method of synthesis of dialkyltellurides and dialkylditellurides // Synth. Commun. 1989. V. 19, № 1, 2. P. 239-244.

98. Lang E.S., Comasseto J.V. Reduction of organoselenium and tellurium halides and oxides with thiourea dioxide // Synth. Commun. 1988. V. 18. № 3. P. 301-305.

99. Jeroschewski P., Ruth W., Strubing В., Berge H. Electrochemische Darstellung von organischen Diseleniden // J. fur prakt. Chemie. 1982. Bd. 324. Hf. 5. S. 787-792.

100. Pat. East. Ger. № 207225. Berge H., Jeroschewski P., Merkel G. Organic ditellurides. 22.02.84 // C. A. 1985. V. 101. P. 139780b.

101. Merkel G., Berge H., Jeroschewski P. A novel synthesis of organic tellurium compounds with the use of electrochemically generated polytelluride ions // J. fur prakt. Chemie. 1984. Bd. 326. Hf. 3. S. 467-478.

102. Gautheron В., Tainturier G., Degrand C. Ultrasound-induced electrochemical synthesis of the anions Se22", Se2\ Te22', and Те2' // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107, № 19. P. 5579-5581.

103. Degrand C., Prest R. Electrochemical synthesis of (phenylseleno)benzo-phenones and (phenyltelluro)benzophenones by the SrnI mechanism, using a redox catalyst // J. Org. Chem. 1987. V. 52, № 23. P. 5229-5233.

104. Degrand C., Gautier C., Kharroubi M. Cathodic synthesis of dicyanodiphenyl diselenide from phenylselenobenzonitrille // Tetrahedron. 1988. V. 44, № 19. P. 60716078.

105. Degrand C., Prest R. Electrochemical determination of absolute and relative reactivities of phenyl chalcogenide anions toward aryl radicals // J. Org. Chem. 1990. V. 55, № 18. P. 5242-5246.

106. Bonnaterre R., Cauquis G. Spectrophotometric study of the electrochemical reduction of sulfur in organic media // J. Chem. Soc. Chem. Comrnun. 1972. № 5. P. 293-294.

107. Strel'tsov E. A. Electrochemical synthesis of chalcogenides and metal solid solutions // 2000. Vestsi Natsyyanal'nai Akademii Navuk Belarusi, Seryya Khimichnykh Navuk. № 4. P. 15-22.

108. Коровин H.B. Гидразин. M.: Химия. 1980. 340 с.

109. Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П., Козлов И.А. Активация элементной серы системой гидразингидрат амин // ЖОХ. 1997. Т. 67, Вып. 9. С. 1428-1429.

110. Корчевин Н.А. Новые пути синтеза и высокотемпературные реакции органических халькогенидов и полихалькогенидов // Дисс.докт. хим. наук. Иркутск. 1991.401 с.

111. Корчевин Н.А., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П., Руссавская Н.В., Дерягина Э.Н. Системы для извлечения серы и утилизации её промышленных отходов // Химия в интересах устойчивого развития. 2002. № 10. С. 325-330.

112. Дерягина Э.Н., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П., Бабкин В.А., Вершаль В.В., Козлов И.А. Способ растворения элементной серы // Пат. РФ.2104921 от 20.02.98. Б.И. 1998. №5.

113. Менковский М.А., Яворский В.Т. Технология серы // М.: Химия. 1985. 358 с.

114. Фролов Г.С., Лазарев В.И., Анцыпович И.С., Епишкина Т.В. Изучение растворимости элементарной серы в ряде органических растворителей // ЖПХ. 1975. Т. 48, вып. 8. С. 1853-1855.

115. Гизатулина И.Х., Фахриев А.М., Мазгаров А.М., Фазлиев Д.Ф. Взаимодействие диалкилдисульфидов с элементной серой // ЖПХ. 1986. Т. 59, № 1.С. 111-115.

116. Vasil'tsov А.М., Mikhaleva A.J., Skotheim Т.А., Trofimov В.A. Sulfur insertion into the S-S bond: composition for dissolving sulfur// Sulfur Lett. 1999. V. 22, № 3. P. 227-234.

117. Малёванный M.C., Чернов В.П., Вайда M.C., Колесникова С.А. Разработка промышленной технологии натриевого полисульфидного раствора // Хим. промышленность. 1992. № 3. С. 33-35.

118. Дерягина Э.Н., Козлов И.А., Вершаль В.В., Бабкин В.А. Высокоэффективные растворители и реагенты для элементной серы // ЖОХ. 1996. Т. 66, вып. 8. Р. 1279-1282.

119. Турчанинова Л.П., Корчевин Н.А., Дерягина Э.Н., Трофимов Б.А., Воронков М.Г. Генерирование халькогенид анионов в среде гидразингидрата // ЖОХ. 1992. Т. 62, № 1.С. 152-154.

120. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и В.Д. Оллиса. М.: Химия. 1983. Т. 5,718 с.

121. Коваль И.В. Химия дисульфидов // Усп. химии. 1994. Т. 63, № 9. С. 776-792.

122. Kondo К., Murai S., Sonoda N. Selenium catalyzed generation of diimide from hydrazin. Selenium as a novel oxidizing reagent // Tetr. Lett. 1977. № 42. P. 3727-3730.

123. Syper L., Mlochowski J. The convenient syntheses of organoselenium reagents // Synthesis. 1984. № 5. P. 439-442.

124. Lue P., Chen X., Chen J., Zhon X. A convenient method for the preparation of dialkyl tellurides//Synth. Commun. 1986. V. 16,№ 14. P. 1849-1854.

125. Корчевин H.A., Подкуйко П.А., Станкевич B.K., Дерягина Э.Н., Трофимов Б.А. Новый путь синтеза диорганилселенидов и -теллуридов // ЖОХ. 1995. Т. 65, № 1.С. 99-104.

126. Дерягина Э.Н., Корчевин Н.А., Паперная Л.К. Новые пути синтеза несимметричных диорганилсульфидов //ЖОХ. 1997. Т. 67, вып. 5. С. 866-869.

127. Подкуйко П.А., Корчевин Н.А., Станкевич В.К., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Синтез несимметричных диорганилселенидов и -теллуридов // Металлорг. хим. 1991. Т. 4,№5. С. 1119-1121.

128. Введенский В.Ю., Дерягина Э.Н., Трофимов Б.А. Синтез диалкил-дителлуридов // ЖОХ. 1996. Т. 66, № 9. С. 1579-1580.

129. Дерягина Э.Н., Корчевин Н.А., Подкуйко П.А., Станкевич В.К., Трофимов Б.А., Воронков М.Г. Синтез несимметричных диалкилтеллуридов из элементного теллура // ЖОХ. 1995. Т. 65, № 7. С. 1145-1147.

130. Дерягина Э.Н., Корчевин Н.А. Изомеризационные процессы при синтезе несимметричных аллилхалькогенидов // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 1. С. 231233.

131. Амосова С.В., Мусорин Г.К., Копылова И.Г., Кейко В.В. Образование аллилпропилселенида при взаимодействии системы Se-KOH—N2H4H2O с хлористым аллилом // ЖОХ. 1990. Т. 60, вып. 2. С. 473-475.

132. Deryagina E.N., Russavskaya N.V., Alekminskaya O.V., Korchevin N.A. and Trofimov B.A. A new facile route to 1,2-ethanedithiol and its derivatives // Sulfur Lett. 1999. V. 22, №3. P. 85-88.

133. Алёкминская O.B., Руссавская H.B., Корчевин H.A., Дерягина Э.Н., Трофимов Б.А. Новый метод синтеза алкандитиолов восстановлением тиоколов в системе гидразингидрат щёлочь // ЖОХ. 2000. Т. 70. вып. 5. С. 784-790.

134. Руссавская Н.В., Алёкминская О.В., Дерягина Э.Н., Скотхейм Т.А. Трофимов Б.А. Новый метод синтеза тритиоглицерина (1,2,3-пропантритиола) // ЖОХ. 2001. Т. 71, вып. 11. С. 1871-1873.

135. Руссавская Н.В., Алёкминская О.В., Корчевин Н.А., Дерягина Э.Н. Простой путь синтеза бисэтилтио(полиметиленсульфидов) EtS(CH2S)nEt // ЖОХ. 2001. Т. 71, вып. 12. С. 2036-2039.

136. Алёкминская О.В., Руссавская Н.В., Корчевин Н.А., Дерягина Э.Н. Реакции диорганилдисульфидов с дигалогеналканами в основно-восстановительных средах. Синтез бис(органилтио)аканов // ЖОХ. 2002. Т. 71, вып. 1. С. 82-85.

137. Корчевин Н.А., Руссавская Н.В., Алёкминская О.В., Дерягина Э.Н. Реакции биэлектрофилов (С1СН2СН2)2У с серой в основно-восстановительных системах // ЖОХ. 2002. Т. 72, вып. 2. С. 260-263.

138. Кирпичников П.А., Аверко-Антонович J1.A., Аверко-Антонович Ю.О. Химия и технология синтетического каучука. JI.: Химия. 1970. 504 с.

139. Лазарев С.Я., Рейхсвельд В.О., Еркова JI.H. Лабораторный практикум по синтетическим каучукам. Л.: Химия. 1986. 65 с.

140. Корчевин Н.А., Турчанинова Л.П., Дерягина Э. Н., Воронков М.Г. Новый метод синтеза диоганилполисульфидов // ЖОХ. 1989. Т. 59, вып. 8. С. 17851787.

141. Pat. 2,255,228. (1941). US. Patric J.C., Synthesis of sulfides and selenides // C. A. 1942. №36.1989.

142. Занавескин Л.Н., Аверьянов В.А., Трегер Ю.А. Перспективы развития методов переработки галогенорганических отходов. Закономерности каталитического гидролиза галогенсодержащих соединений // Усп. хим. 1996. Т. 65, № 7. С. 667-675.

143. Дерягина Э.Н., Леванова Е.П., Грабельных В.А., Сухомазова Э.Н., Руссавская Н.В., Корчевин Н.А. Тиилирование полиэлектрофилов серой в системе гидразингидрат-амин // Приняты к печати. ЖОХ.

144. Пат. 5376502 (1990). США. Bruce. N.M., Edward Н.Н., Anand V. Photogenerated conducting organic polymers // C. A. 1995. V. 122, № 214892d.

145. Пат. 3758301 (1973). США. Gunther W.H.H. Electrophotographic uses of selenium containing polymers // C. A. 1974. V. 80, № 134026y.

146. Rusu G.I., Oleinek H., Zugravescu I. Polychalcogenes. Electrical properties of heat-resistant polychalcogenes // Macromol. Chem. 1974. V. 175, № 5. P. 1651-1658.

147. Пат. 3905958 (1975). США. Selenium compounds // C. A. 1976. V. 84, № 37310m.

148. Jen Kwan Yue, Benfaremo N., Cava M.P., Huang Wu Song, MacDiarmid A.G. Organic Metals: Conducting Complexes of Poly (2,5 thienylene sulphide) and Poly (2,5 - thienylene selenide) // Chem. Commun. 1983. № 11. P. 633-634.

149. Kondo S. Synthesis of polymers contaning selenium and its application to organic synthesis // Kako Kobushi. 1995. V. 44. № 1. P. 18-21; C. A. 1995. V. 123, № 170200г.

150. Carazzolo G., Martillaro L., Bezzi S. Preparation and preliminary x-ray analysis of hexagonal poly(selenomethylene) // J. Polym. Sci. (B.) 1965. V. 3, № 12. P. 997-999; C. A. 1966. V. 64, № 832If.

151. Martillaro L., Credali L., Russo M., DeChecchi C. Poly(selenomethylene) // J. Polym. Sci. (B.) 1965. V. 3, № 7. P. 581-585; C. A. 1965. V. 63, № 5753h.

152. Okamoto J., Yano Т., Homsanu R. Organic selenium polymers // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1972. V. 192, № 1. p. 60-67; C. A. 1972. V. 77, № 48861y.

153. Pactzold R., Knaust D. Uber Poly(methandiselenid) und chlormethan-selentrichlorid) // Z. Chem. 1970. Bd 10. № 7. S. 269-270.

154. Пат. 3671467 (1970). США. Gunther W.H.H. Selenium containing polymers for use in the production of electrophotogtaphic plates // C. A. 1972. V. 77, № P75808t.

155. Корчевин Н.А., Подкуйко П.А., Станкевич В.К., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Препаративные способы получения диалкилдиселенидов // ЖОХ. 1989. Т. 8, вып. 8. С. 1788-1790.

156. Дерягина Э.Н., Руссавская Н.В., Алёкминская О.В., Грабельных В.А. Новый путь синтеза поли(метиленселенидов) и поли(метилендиселенидов) // ЖОХ. 2000. Т. 70, вып. 12. С. 2050-2051.

157. Пат. 424496 (1973). США. Corp X. Organic chalcogen // С. А. 1976. V. 84, № 67846h.

158. Пат. 587805 (1952). США. Akobjanoff L. Arsenicmodified polysulfide plastics // С. A. 1952. V. 46, №11. P5361a.

159. Грейвер Т.Н., Зайцева И.Т. Взаимодействие селена с растворами сульфидов и серы с растворами селенидов // ЖПХ. 1967. Т. 40, № 8. С. 16831686.

160. Steudel R., Straus Е.М. Sulfur cjmpounds 83. Chromotographic separation of sulfur-containg heterocycles of type (CH2)nSm and Se„S8n by HPHC // Z. Naturforsch. 1983. Bd. 38. № 6. S. 719-725.

161. Дерягина Э.Н., Грабельных B.A., Руссавская H.B., Алёкминская О.В. Новые пути синтеза поли(алкиленсульфоселенидов) // ЖОХ. 2001. Т. 71, вып. 11. С. 1825-1829.

162. Дерягина Э.Н., Грабельных В.А., Мамасёва Т.В. Взаимодействие моно- и дигалогеналканов со смешанными растворами халькогенов в основно-восстановительных системах // ЖОХ. 2003. Т. 73, вып. 5. С. 752-755.

163. Руссавская H.B., Корчевин H.A., Алёкминская О.В, Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П., Дерягина Э.Н. Новый препаративный метод получения органилсульфохлоридов // ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 10. С. 1498-1501.

164. Aynsley E.E., Greenwood N.N., Leach J.B. New compound containing bidentate selenium ligands // Chem. Ind. 1966. № 9. P. 379-380.

165. Black J.R., Levason W. Synthesis and solution multinuclear magnetic magnetic resonans stadies of homoleptic cooper (I) complexes of sulfur, selenium and tellurium donor ligands // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994. № 22. P. 32253230.

166. Black J.R., Levason W. Homoleptic silver(I)complexes with ditiodiseleno and ditelluro- ethers: synthesis, structures and multinuclear nuclear magnetic resonance studies // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995. № 21. P. 3439-3445.

167. Грабельных В.А., Руссавская H.B., Корчевин H.A., Дерягина Э.Н. Реакция диэтилдиселенида с дигалогеналканами в основно-восстановительной среде // ЖОХ. 2003. Т. 73, вып. 8. С. 1316-1319.

168. Дерягина Э.Н., Руссавская Н.В., Грабельных В.А. Тиилирование серой функционализированных электрофилов в основно-восстановительных системах. ЖОХ. 2003. Принято к печати.

169. Руссавская Н.В., Грабельных В.А., Леванова Е.П., Сухомазова Э.Н., Дерягина Э.Н. Реакции альдегидов с гидразином в системе сера-щёлочь // ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 10. С. 1551-1553.

170. Belen'kii L.I., Brokhovetskii D.B., Krayushkin М.М., Zelinsky N.D. Reductive condensation of trichloromethylarenes with hidroxylamine and hidrazines in pyridine // Tetrahedron. 1991. V. 47. № 3. P. 447-456.

171. Поддубный И.С., Беленький Л.И., Краюшкин M.M. Взаимодействие трихлорметиларенов с производными гидразина. Синтез 2,5-дизамещённых 1,3,4-оксодиазолов и 1,3,4-тиадиазолов // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. № 5. С. 1246-1249.

172. Belen'kii L.I., Poddubny I.S., Krayushkin M.M. Reaction of Trichlormethylarenes with Pyridine: A Novel Synthesis of N-(4-Pyridyl)pyridinium Salts and Aromatic Aldehydes // Mendeleev Commun. 1993. № 3. P. 97-98.

173. Willis C., Back R.A. Diimide: Some physical and chemical properties, and the kinetics and stoichiometry of the gas-phase decomposition // Can. J. Chem. 1973. V. 51, №21. P. 3605-3619.

174. Дерягина Э.Н., Корчевин H.A., Руссавская H.B., Грабельных В.А. Механизм гидрирования двойных связей при синтезе аллилхалькогенидов в системе гидразингидрат-гидроксид калия // Изв. РАН. Сер. хим. 1998. № 9. С. 1874-1875.

175. Руссавская Н.В., Грабельных В.А., Якимова Г.А., Корчевин Н.А. Синтез органических полисульфидов-реагентов для осернения катализаторов // Тезисы докл. Ангарск. 2003. С. 83.

176. Корчевин Н.А, Якимова Г.А., Руссавская Н.В., Ясько С.В., Грабельных В.А. Новые направления утилизации отходов хлорорганических производств. Доклады 9-й Международной научно-практической конференции // Улан-Уде. 2003. С. 33.