Каталитическое взаимодействие N-, O- и Hal-аллильных производных с диазосоединениями в органическом синтезе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Пташко, Денис Олегович

• Пташко, Денис Олегович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Пташко, Денис Олегович

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЛЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ С ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯМИ. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ

1.1. Каталитические реакции функционально замещенных аллильных производных с диазосоединениями

1.1.1. Каталитическое взаимодействие аллилсодержащих соединений с диазометаном

1.1.2. Каталитическое взаимодействие аллильных производных с диазоэфирами

1.2. Превращения циклопропансодержащих соединений

1.2.1. Перегруппировка циклопропансодержащих соединений

1.2.2. Превращения аллильных производных фенола и анилина в условиях перегруппировки Кляйзена

1.2.3. Синтез биологически активных веществ

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Каталитическое взаимодействие ЛГ-, О- и На1-аллильных соединений с диазометаном и метилдиазоацетатом

2.1.1. Взаимодействие И-, О- и #я/-аллильных соединений с диазометаном в присутствии Рс1-содержащих катализаторов

2.1.2. Каталитическое взаимодействие аллильных производных с метилдиазоацетатом

2.2. Некоторые превращения синтезированных соединений

2.2.1. Изомеризация (циклопропилметокси)бензола и его производных в присутствии кислот Льюиса

2.2.2. Синтез метилового эфира а-аминопент-4-енкарбоновой кислоты

2.2.3. Получение синтонов для синтеза 1,7-диамино-4-оксагептана и 1,9-диамино-5-оксанонана, содержащих циклопропановые фрагменты

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Каталитическое взаимодействие N-, O- и Hal-аллильных производных с диазосоединениями в органическом синтезе»

Высокая реакционная способность диазосоединений делает химические превращения и синтетические возможности этих реагентов весьма многообразными. Каталитические реакции диазосоединений, протекающие с выделением молекулы азота, в основном характеризуется генерированием карбенов и карбеноидов - комплексов с переходными металлами. Дальнейшие превращения этих высоко реакционноспособных интермедиатов разнообразны и могут сопровождаться внедрением карбенового фрагмента в одинарные связи, присоединением по кратным связям с образованием трехчленных циклов или к гетероатомам, давая илиды и продукты их превращений. Особенно интересными как для теоретических исследований, так и в синтетическом плане представляются каталитические реакции Ы-, О- и #я/-аллильных производных с диазометаном и метилдиазоацетатом в присутствии Си-, Рс1- и ЯЬ-содержащих катализаторов. При этом в одну экспериментальную стадию из простых и доступных реагентов происходит формирование функционально замещенных циклопропанов и гомоаллильных соединений, которые трудно синтезировать другими методами. Кроме того, синтетический потенциал производных циклопропана поистине огромен. В настоящее время в тонком органическом синтезе разработана целая «циклопропановая стратегия» [1]. Наличие функциональных групп в циклопропанах расширяет синтетический потенциал этих соединений, что делает актуальным развитие данной методологии.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЛЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ С ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯМИ.

СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ

Трехчленный карбоцикл является структурным фрагментом различных природных и биологически активных веществ, а циклопропансодержащие соединения находят широкое применение в органическом синтезе многих практически важных продуктов. Одним из наиболее распространенных и удобных методов синтеза циклопропанов является взаимодействие диазосоединений с олефинами в присутствии катализаторов на основе переходных металлов [2].

В данном литературном обзоре рассмотрены взаимодействия аллильных производных с диазосоединениями в присутствии катализаторов на основе солей и комплексов переходных металлов. Показаны превращения циклопропансодержащих соединений, их синтетические возможности, а также литературные данные по перегруппировке Кляйзена ([3,3]-сигматропная перегруппировка) ароматических соединений, содержащих аллильную группу, как в термическом варианте, так и в присутствии кислот Льюиса.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Пташко, Денис Олегович

выводы

1. Разработан однореакторный метод получения циклопропилметанола из хлористого или бромистого аллила в условиях генерировании СН2ТЧ2 щелочным гидролизом Лг-нитрозо-Лг-метилмочевины в присутствии Рс1(асас)2.

2. На основе реакции каталитического взаимодействия аллилиодида или аллилбромида с метилдиазоацетатом в присутствии Си(ОАс)2 разработан простой и удобный метод получения промежуточных продуктов в синтезе 3-циклопропилаланина и неприродных а-аминокислот разнообразного строения.

3. Методом конкурирующих реакций изучена относительная реакционная способность некоторых аллильных соединений в реакции каталитического взаимодействия с метилдиазоацетатом в присутствии Ш12(ОАс)4. Показана взаимосвязь относительных коэффициентов реакционной способности аллилгалогенидов с электроотрицательностью галогенов.

4. Установлено, что в присутствии ВРз'Е^О циклопропилметиленовый фрагмент (циклопропилметокси)бензола и его производных изомеризуется в циклобутановое кольцо и/или мигрирует в орто-положение ароматического цикла с последующей перегруппировкой в 2-этил-2,3-дигидробензофуран.

5. Разработан метод синтеза 2,2'-оксиди (транс-метиленциклопропанкарбоксамида) - ключевого синтона для получения новых полиметиленовых диаминов - 1,7-диамино-4-оксагептана и 1,9-диамино-5-оксанонана, содержащих циклопропановые кольца.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Пташко, Денис Олегович, 2012 год

1. D. М. Hodgson, F. Y. Т. М. Pierard, P. A. Stupple. Catalytic enantioselective rearrangements and cycloadditions involving ylides from diazo compounds. // Chem. Soc. Rev. 2001. - Vol. 30. - P. 50-61.

2. Z. Zhang, J. Wang. Recent studies on the reactions of a-diazocarbonyl compounds. // Tetrahedron. 2008. - Vol. 64. - No. 28. - P. 6577-6605.

3. M. P. Doyle, D. C. Forbes. Recent advances in asymmetric catalytic metal carbene transformations. // Chem. Rev. 1998. - Vol. 98. - No. 3. -P. 911-935.

4. Ю. В. Томилов, В. А. Докичев, У. M. Джемилев, О. М. Нефедов. Каталитическое разложение диазометана как общий метод метиленирования химических соединений. // Успехи химии. 1993. -Vol. 62. - No. 9. - С. 847-886.

5. G. Maas. Transition-metal catalyzed decomposition of aliphatic diazo compounds new results and applications in organic chemistry. // Organic synthesis, reactions and mechanisms. Springler-Verlag, Berlin. - 1987. - P. 141-253.

6. M. P. Doyle. Catalytic methods for metal carbene transformations. // Chem. Rev. 1986. - Vol. 86. - No. 5. - P. 919-939.

7. W. Kirmse, M. Capps, R. B. Hager. Umsetzung von allylhalogeniden mit diazomethan unter kupfersalz-katalyse. // Chem. Ber. 1966. - Vol. 99. -No. 9. - S. 2855-2868.

8. W. Kirmse. Intermediates of a-eliminations. // Angew. Chem. 1965. -Vol. 77.-No. l.-S. 1-64.

9. W. Kirmse, M. Kapps. Katalysierte reaktionen des diazomethans mit vinyloxyran. // Angew. Chem. 1965. - Vol. 77. - No. 15. - S. 679-680.

10. W. Kirmse, M. Kapps. Reaktionen des diazomethans mit diallylsulfid und allulathern under kupfersaltz-katalyze. // Chem. Ber. 1968. - Vol. 101.-No. 3.-S. 994-1003.

11. W. Kirmse, M. Kapps. Umsetzung einiger organischer stickstoffverbindungen mit diazomethan unter kupfersalz-katalyse. // Chem. Ber.-1968.-Vol. 101.-NO.3.-S. 1008-1012.

12. M. Kapps, W. Kirmse. Katalysierte reactionen des diazomethans mit vinyloxiran. // Angew. Chem. 1969. - Vol. 81. - No. 58. - S. 86.

13. Ю. В. Томилов, А. Б. Костицын, E. В. Шулишов, А. X. Хусид, О. М. Нефедов. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - No. 12. - С. 27462752.

14. М. Suda. Cyclopropanation of terminal olefins using diazomethane/Palladium(II) Acetate. // Synthesis. 1981. - Vol. 13. - No. 9.-P. 714.

15. Ю. В. Томилов, А. Б. Костицын, В. А. Докичев, У. M. Джемилев, О. М. Нефедов. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - No. 12. - С. 27522755.

16. Yu. V. Tomilov, А. В. Kostitsyn, Е. V. Shulishov, О. М. Nefedov. Palladium(II)-catalyzed cyclopropanation of simple allyloxy and allylamino compounds and of 1-oxy-1,3-butadienes with diazomethane. // Synthesis. -1990. Vol. 22. - No. 3. - P. 246-248.

17. О. M. Нефедов, А. И. Иоффе, JI. Г. Менчиков. Химия карбенов. // М.: Химия. 1990. - С. 158.

18. Ю. В. Томилов, В. Г. Бордаков, И. Е. Долгий, О. М. Нефедов. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - No. 3. - С. 582-588.

19. A. J. Anciaux, A. J. Hubert, A. F. Noels, N. Petiniot, Ph. Teyssie. Transition-metal-catalyzed reactions of diazocompounds. 1. Cyclopropanation of double bonds. // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. -No. 4.-P. 695-702.

20. U. Mende, B. Raduchel, W. Skuballa, H. Vorbruggen. A new simple convertion of a,P-unsaturated carbonyl compounds into their corresponding cyclopropyl ketones and esters. // Tetrahedron Lett. 1975. - Vol. 16. - No. 9.-P. 629-632.

21. H. Abdallah, R. Grée, R. Carné. Asymmetric synthesis with the aid of chiral oxazolidine derivatives of ephedrine. // Tetrahedron Lett. 1982. -Vol. 23.-No. 5.-P. 503-506.

22. N. Kurokava, Y. Ohfune. The palladium (II) assisted syntheses of (±)-a-(methylenecyclopropyl)glycine and (±)-trans-acarboxycyclopropyl)glycine, two bioactive amino acids. // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - No. 1. - P. 83-84.

23. О. Якуси, К. Нацуко. Способ получения производных циклопропилглицина. Патент 61-33149 Япония. // РЖХим. 1987. -240390п.

24. Ю. В. Томилов, А. Б. Костицын, О. М. Нефедов. Каталитическое циклопропанирование диазометаном кислород- и азотсодержащих аллильных производных. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1987. - No. 12. - С. 2878.

25. О. М. Nefedov, Yu.V. Tomilov, А. В. Kostitsyn. In Organic Chemistry: Technological Perspectives. (Abstr. of 2nd International IUPAC Symposium), Baden-Baden. 1991. - P. 111.

26. W. Ando, T. Yagihara, S. Kondo, K. Nakayama, H. Yamato, S. Nakaido, T. Migita. Reaction of Carbethoxycarbene with aliphatic sulfides and allyl compounds. // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. - No. 13. - P. 1732-1736.

27. M. P. Doyle. Perspective on dirhodium carboxamidates as catalysis. // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71. - No. 25. - P. 9253- 9260.

28. N. Ostergaard, J. F. Jensen, D. Tanner. Scope and limitations of chiral bis(oxazoline) ligands in the copper-catalysed asymmetric cyclopropanation of trisubstituted alkenes. // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - No. 28. - P. 6083-6088.

29. M. P. Doyle, V. Bagheri, N. K. Ham. Facile catalytic methods for intermolecular generation of allylic oxonium ylides and their stereoselective 2,3.-sigmatropic rearrangement. // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29. -No. 40.-P. 5119-5122.

30. F. Gonzalez-Bobes, M. D. B. Fenster, S. Kiau, L. Kolla, S. Kolotuchin, M. Soumeillant. Rhodium-catalyzed cyclopropanation of alkenes with dimethyl diazomalonate. // Adv. Synth. Catal. 2008. - Vol. 350. - No. 6. -P. 813-816.

31. H. M. L. Davies, Q. Loe. Intermolecular C-H insertions of donor/acceptor-substituted rhodium carbenoids: a practical solution for catalytic enantioselective C-H activation. // Synthesis. 2004. - Vol. 36. -No. 16.-P. 2595-2608.

32. C. Chen, S. Zhu, B. Liu, L. Wang, Q. Zhou. Highly enantioselective insertion of carbenoids into O-H bonds of phenols: an efficient approach to chiral a-aryloxycarboxylic esters. // J. Am. Chem. Soc. 2007. - Vol. 129. -No. 42.-P. 12616-12617.

33. У. М. Джемилев, Р. Н. Фахретдинов, Р. М. Марванов, О. М. Нефедов. Катализируемое комплексами меди и родия взаимодействие этилдиазоацетата с аллиламинами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. -No. 3. - С. 588-593.

34. H. M. L. Davies, C. Venkataramani. Catalytic enantioselective synthesis of /? -amino acids. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002. - Vol. 41.-No. 12.-P. 2197-2199.

35. Т. В. Мандельштам, А. В. Балычева. О взаимодействии метилдиазо-ацетата с N-аллилфталимидом в присутствии сульфата меди. // Журн. орган, химии. 1983. - Т. 19. - No. 1. - С. 232-233.

36. R. Breslow. In Molecular rearrangements. // Ed. Interscience: New York. 1963.-P. 233-294.

37. E.Wenkert. Oxycyclopropanes in organochemical synthesis. // Acc. Chem. Res. 1980. - Vol. 13. - No. 1. - P. 27-31.

38. В. M. Trost. New alkylation methods. // Acc. Chem. Res. 1974. -Vol. 7. - No. 3. - P. 85-92.

39. Т. Hudlicky, J. W. Reed. In Comprehensive organic synthesis. // ed. B. M. Trost, I. Fleming and L. A. Paquette, Pergamon Press, New York. -1991.-Vol. 5.-P. 899.

40. D. Agrawal, V. K. Yadav. Silylmethyl-substituted cyclopropyl and other strained ring systems: cycloaddition with dipolarophiles. // Chem. Commun. 2008. - Vol. 48. - No. 48. - P. 6471-6488.

41. H. U. Reissig, R. Zimmer. Donor-acceptor-substituted cyclopropane derivatives and their application in organic synthesis. // Chem. Rev. 2003. -Vol. 103.-No. 4.-P. 1151-1196.

42. J. E. Baldwin. Thermal rearrangements of vinylcyclopropanes to cyclopentenes. // Chem. Rev. 2003. - Vol. 103. - P. 1197-1212.

43. O. G. Kulinkovich. The chemistry of cyclopropanols. // Chem. Rev. -2003. Vol. 103. - No. 7. - P. 2597 - 2632.

44. M. Yu, B. L. Pagenkopf. Recent advances in donor-acceptor (DA) cyclopropanes. // Tetrahedron. 2005. - Vol. 61. - No. 2. - P. 321-347.

45. R. C. Gadwood, R. M. Lett, J. E.Wissinger. Total synthesis of (±)-poitediol and (±)-4-epipoitediol. // J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. -No. 13.-P. 3869-3870.

46. W. Ried, W. Kunkel. Uber eine neue chinon-synthese durch ringoffnung des phenylcyclobutendions bei der umsetzung mit dibenzylketon. // Liebigs Ann. Chem. 1968. - Vol. 717. - No. 1. - P. 5459.

47. B. M. Trost, D. Keely. Stereoselectivity and regiospecificity of spiroannelations with 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide. // J. Amer. Chem. Soc. 1974 -Vol. 96. - No. 4. - P. 1252-1254.

48. S. Danishefsky, G. Rovnyak. Effects of substituents on the Nucleophilic Ring Opening of Activated Cyclopropanes. // J. Org. Chem. -1975.-Vol. 40.-No l.-P. 114-115.

49. S. S. Olin, R. M. Venable. Rearrangements of bicyclic cyclopropylcarbenes. Stereochemistry of the fragmentation reaction. // Chem. Communs. 1974. - Vol. 31. - No. 7. - P. 273-274.

50. H. M. L. Davies, B. Hu. Ring expansion of tert-butyl-1-vinylcyclopropane- 1-carboxylates to a-ethylidenebutyrolactones. // J. Org. Chem. 1992.-Vol. 57.-No. 15.-P. 4309-4312.

51. Z. Zhang, Q. Zhang, S. Sun, T. Xiong, Q. Liu. Domino ring-opening/recyclization reactions of doubly activated cyclopropanes as a strategy for the synthesis of furoquinoline derivatives. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. - Vol. 46.-No. 10.-P. 1726-1729.

52. K. Wakasugi, Y. Nishiib, Y. Tanabe. Cyclopropane-shift type reaction of diaryl(2-halogenocyclopropyl)methanols promoted by Lewis acids. // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41. - No. 31. - P. 5937-5942.

53. B. Hu, S. Xing, J. Ren, Z. Wang. Total synthesis of (±)-bruguierol A via an intramolecular 3+2. cycloaddition of cyclopropane 1,1-diester. // Tetrahedron.-2010.-Vol. 66.-No. 25.-P. 5671-5674.

54. M. Hiersemann, U. Nubbemeyer. The Claisen Rearrangements. -Methods and applications. // WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. -2007.-P. 86-515.

55. A. M. M. Castro. Claisen rearrangement over the past nine decades. // Chem. Rev. 2004. - Vol. 104. - No. 6. - P. 2939-3002.

56. К. C. Majumdar, S. Alam, B. Chattopadhyay. Catalysis of the Claisen rearrangement. // Tetrahedron. 2008. - Vol. 64. - No. 4. - P. 597-643.

57. К. M. Kim, H. R. Kim, E. K. Ryu. One-pot synthesis of 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran derivatives. // Heterocycles. 1993. - Vol. 36. -No. 3.-P. 497-505.

58. E. К. Александрова, ji. И. Бунина-Криворукова. Термическая и каталитическая перегруппировки 4-( 1,1 -диметил-2-пропенокси)толуол. // Журн. орган, химии. 1982. - Т. 18. - Вып. 4. - С. 855-859.

59. Т. Padmanathan, М. U. S. Sultanbawa. The ortho-Claisen rearrangement of a- and y-aryloxy-/?-methylcrotonates and a-phenoxy-y-methylcrotonate. // J. Chem. Soc. 1963. - Vol. 37. - No. 796. - P. 42104218.

60. L. G. Beholz, J. R. Stille. Lewis acid-promoted 3-aza-Cope rearrangement of N-alkyl-./V-allylanilines. // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. -No. 19.-P. 5095-5100.

61. W. K. Anderson, G. Lai. Boron trifluoride-diethyl complex catalyzed aromatic amino-Claisen rearrangements. // Synthesis. 1995. - Vol. 26. -No. 10.-P. 1287-1290.

62. W. A. Donaldson. Synthesis of cyclopropane containing natural products. // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - No. 41. - P. 8589- 8627.

63. F. Brackmann, A. Meijere. Natural occurrence, syntheses, and applications of cyclopropyl-group-containing a-amino acids. 1.1-aminocyclopropanecarboxylic acid and other 2,3-methanoamino acids. // Chem. Rev. 2007. - Vol. 107.-No. 11.-P. 4493-4537.

64. F. Brackmann, A. Meijere. Natural occurrence, syntheses, and applications of cyclopropyl-group-containing a-amino acids. 2. 3,4- and 4,5-methanoamino acids. // Chem. Rev. 2007. - Vol. 107. - No. 11. - P. 4538-4583.

65. W. D. Abraham, T. J. Cohen. Biogenetically inspired stereospecific synthesis of the dienylvinylcyclopropane gamete attractant Dictyopterene B. // J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 113. - No. 6. - P. 2313-2314.

66. D. K. Mohapatra, A. J. Datta. Stereoselective synthesis of a key precursor of halicholactone and neohalicholactone. // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - No. 3. - P. 642-646.

67. K. O. Hallinan, D. H. G. Crout, W. Errington. Simple synthesis of Land £>-vinylglycine (2-aminobut-3-enoic acid) and related amino acids. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1994. - Vol. 44. - P. 3537-3543.

68. M. Taguchi, A. Kurishita. Preparation of F2MCPGs via selenoxide elimination. // J. Fluorine Chem. 1999. - Vol. 97. - No. 2. - P. 157-159.

69. S. F. Martin, M. P. Dwyer, B. Hartmann, K. S. Knight. Cyclopropane-derived peptidomimetics. Design, synthesis, and evaluation of novel Enkephalin analogues. // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - No. 5. - P. 1305-1318.

70. D. Lim, K. Burgess. Spirocyclic peptidomimetics featuring 2,3-methanoamino acids. // J. Am. Chem. Soc. 1997. - Vol. 119. - No. 41. -P. 9632-9640.

71. F. Brackmann, N. Colombo, C. Cabrele, A. de Meijere. An improved synthesis of 3,4-(aminomethano)proline and its incorporation into Small Oligopeptides. // Eur. J. Org. Chem. 2006. - Vol. 36. - No. 3. - P. 497505.

72. C. Hamon, B. J. Rawlings. A convenient synthesis of (L)-P-cyclopropylalanine. // Synth. Commun. 1996. - Vol. 26. - No. 13. - P. 1109-1115.

73. Y. Amino, K. Izawa. Synthesis of a-amino acids containing a cyclopropane ring via cobalt-catalyzed carbonylation-amidocarbonylation of cyclopropanemethanols. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. - Vol. 64. - No. 3. -P. 1040-1042.

74. G. J. Hanson, B. B. Chen, J. S. Baran U.S. Patent 5268391, 1993. // Chem. Abstr. 1994. - Vol. 121. - 57999.

75. E. Rossner, A. Zeeck, W. A. Konig. Elucidation of the structure of Hormaomycin. // Angew. Chem. Int. Ed. 1990. - Vol. 29. - No. 1. - P. 64-65.

76. J. Zindel, A. de Meijere. Synthesis of 3-{trans-T-nitrocyclopropyl)alanine, a constituent of the natural peptide-lactone Hormaomycin. // J.Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - No. 10. - P. 2968-2973.

77. A. Armstrong, J. N. Scutt. Stereocontrolled synthesis of 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine, a key component of Belactosin A. // Org. Lett. -2003. Vol. 5. - No. 13. - P. 2331-2334.

78. A. Asai, A. Hasegawa, K. Ochiai, Y. Yamashita, T. Mizukami. Belactosin A, a novel antitumor antibiotic acting on cyclin/CDK mediated cell cycle regulation, produced by Streptomyces sp. 11 J. Antibiot. 2000. -Vol. 53.-No. 1.-P. 81-83.

79. К. Shimamoto, М. Ishida, Н. Shinozaki, Y. J. Ohfune. Synthesis of four diastereomeric L-2-(carboxycyclopropyl)glycines. Conformationally constrained L-glutamate analogues. // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56. -No. 3.-P. 4167^176.

80. Y. H. Paik, P. Dowd. /?-Methyleneglutamic acid and /?-methyleneglutamin. // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 51. - No. 15. - P. 29102913.

81. К. Амрайн, Д. Хунцикер, Б. Кун, А. Майвег, В Найдхарт. Производные пиримидина, обладающие ингибирующим действием в отношении 1 lb-HSDl. Патент № 2375351 РФ. // Бюл. изобрет. 2009. -34.

82. D. R. Lide in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th Edition. // Ed. D. R. Lide, CRC Press Florida. - 2010. - P. 1449.

83. M. R. Dintzner, К. M. Morse К. M. McClelland, D. M. Coligado. Investigation of the montmorillonite clay-catalyzed 1,3. shift reaction of 3-methyl-2-butenyl phenyl ether. // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. - No. l.-P. 79-81.

84. В. В. Лободин, А. Т. Лебедев. Аналогии протекания мономолекулярных превращений органических соединений в растворе и масс-спектрометрических экспериментах. // Масс-спектрометрия. -2005.-No. 2.-С. 91.

85. В. В. Такистов. Органическая масс-спектрометрия. // Л.: Наука. -1990.-С. 223.

86. А. Т. Лебедев. Масс-спектрометрия в органической химии. // М.: BPfflOM.-2003.-C. 493.

87. В. Г. Заикин, А. И. Микая, В. М. Вдовин. Масс-спектрометрия малых циклов. // М.: Наука. 1983. - С. 160.

88. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. // М.: Мир. 1976. - С. 437.

89. Органикум. Практикум по органической химии. // М.: Мир. 1979. -Т. 2.-С. 231.

90. Л. М. Зубрицкий. Гомогенно-каталитические реакции непредельных соединений. Учеб. пособие // Л.: ЛТИ им. Ленсовета. -1987.- 111 С.

91. У. М. Джемилев, Н. Р. Поподько, Е. В. Козлова. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. // М.: Химия. -1999.-С. 648.

92. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. // М.: Химия. 1968. - С. 548.

93. Органические реакции. //М.: Иностранная Литература. 1950. - С. 531.

94. L. Claisen. Uber umlagerung von phenol-allyl-athern in C-allyl-phenole. //Chem. Ber. 1912. - Vol. 45. - No. 3. - S. 3157-3166.

95. С. E. Anson, A. V. Malkov, C. Roe, E. J. Sandoe, G. R. Stephenson. Stereomanipulation of (r|5-l-arylcyclohexadienyl)iron complexes. // Eur. J. Org. Chem. 2008. - Vol. 13.-No.l.-P. 196-213.

96. Ю. В. Томилов, В. А. Докичев. Синтезы органических соединений: Сборник 3. // М. МАКС пресс. 2008. - No. 296. - С. 228-231.

97. J. М. Brunei, О. Legrand, S. Reymond, G. Buono. First iminodiazaphospholidines with stereogenic phosphorus center. Application to asymmetric copper-catalyzed cyclopropanation. // J. Am. Chem. Soc. -1999. Vol. 121. - No. 24. - P. 5807- 5808.

98. G. Frater, H. Schmid. Uber die photochemische cyclisierung von 2-allylphenolen. // Helv. Chim. Acta. 1967. - Vol. 50. - No. 30. - S. 9781032.

99. J. D. Roberts, R. H. Mazur. Small-ring compounds. IV. Interconversion reactions of cyclobutyl, cyclopropylcarbinyl and allylcarbinyl derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. - No. 6. - P. 2509-2520.