Каталитическое взаимодействие непредельных карбонильных соединений и их производных с диазосоединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ханова, Марина Дамировна

• Ханова, Марина Дамировна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ханова, Марина Дамировна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Каталитическое взаимодействие диазометана и алкилдиазоацетатов с непредельными соединениями

1.1. Каталитические реакции функциональнозамещенных олефинов с диазометаном

1.1.1. Каталитическое взаимодействие О-, N- и ^-содержащих олефинов с диазометаном

1.1.2. Асимметрическое циклопропанирование олефинов диазометаном 18 1. 2. Каталитические реакции функциональнозамещенных олефинов с диазокарбонильными соединениями

1. 2.1. Каталитическое взаимодействие диазоэфиров с непредельными О-содержащими соединениями

1. 2. 2. Каталитическое взаимодействие непредельных серосодержащих соединений с диазоэфирами

1. 2.3. Каталитическое взаимодействие непредельных азотсодержащих соединений с диазоэфирами

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Каталитическое взаимодействие непредельных карбонильных соединений и их производных с диазометаном

2.2. Асимметрическое циклопропанирование 2-алкенил

1,3-диоксоланов диазометаном, катализируемое Pd(acac)

2.3. Каталитическое взаимодействие непредельных карбонильных соединений и их производных с метилдиазоацетатом

2. 4. Расщепление ацеталей в присутствии Cu(OTf)2 и [CuOTf]2'C6H

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Каталитическое взаимодействие непредельных карбонильных соединений и их производных с диазосоединениями»

Высокая реакционная способность диазометана и метилдиазоацетата позволяет рассматривать их как перспективные и удобные реагенты для синтеза органических веществ разнообразного строения. Велика их роль в построении малых циклов, которые широко применяются для получения конденсированных и каркасных структур, гетероциклов, природных соединений, в том числе алкалоидов, гормонов, простагландинов. Особенно ih интересными как для теоретических исследований, так и в синтетическом плане представляются каталитические реакции непредельных карбонильных соединений и их производных с диазометаном и метилдиазоацетатом в присутствии солей и комплексов переходных и непереходных металлов в качестве катализаторов. Применение катализатора не только способствует генерированию карбенов из диазосоединений, но и определяет направление химической реакции и характер образующихся продуктов. В большинстве своем реакции направленного каталитического разложения диазосоединений изучались с использованием небольшого числа катализаторов и непредельных карбонильных соединений, и практически отсутствовали данные о влиянии на процесс природы ацетальных, оксазолидиновых и оксатиолановых фрагментов, а также природы катализатора, его лигандного окружения и условий реакции. Вместе с тем особенности строения непредельных карбонильных соединений и их производных могли бы позволить разработать подходы к синтезу разнообразных как циклопропановых аддуктов, так и азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклических соединений - полупродуктов, исходных соединений при получении биологически активных веществ.

В связи с этим поиск катализаторов, способных проводить реакции с непредельными альдегидами (кетонами), 1,3-диоксоланами, 1,3

4 оксазолидинами, 1,3-оксатиоланами, с целью разработки удобных методов синтеза циклопропансодержащих альдегидов и полифункциональных гетероциклических соединений, является актуальной задачей.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии Уфимского научного центра РАН по темам: «Создание новых подходов к построению гетероциклических структур с возможностью направленной модификации функциональных групп и структурных фрагментов» по Программе фундаментальных исследований ОХНМ РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов», «Синтез карбо- и гетерополициклических соединений с применением металлокомплексного катализа» (регистрационный номер 01.99.000.11835) и «Разработка новых подходов к построению азот- и кислородсодержащих гетероциклических структур» (регистрационный номер 0120.0500680). Работа осуществлялась при финансовой поддержке «Интеграция науки и высшего образования России на 2002-2006 годы» (грант №Б 0080/1447).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ханова, Марина Дамировна

ВЫВОДЫ

1. Исследовано взаимодействие диазометана с непредельными карбонильными соединениями и их производными (1,3-диоксоланами, 1,3-окса-золидинами, 1,3-оксатиоланами) в присутствии Си- и Pd-содержащих катализаторов. Установлено, что ацетальные и оксазолидиновые фрагменты оказывают активирующее влияние на реакционную способность связи С=С по сравнению с циклопропанированием обычных 1,2-дизамещенных алкенов, в присутствии Pd(acac)2.

2. Показано, что взаимодействие 2-(т/%шс-2-метилэтенил)- и 2-{транс-2-фенилэтенил)-1,3-оксатиолана с диазометаном в присутствии Cu(OTf)2 протекает с образованием продуктов [2,3]-сигматропной перегруппировки -соответствующих 6-метил- и 6-фенил-2,3,5,6-тетрагидро-1,4-оксатиоцина.

3. На основе [1+2]-циклоприсоединения диазометана к хиральным 2-алкенил-1,3-диоксоланам в присутствии Pd(acac)2 разработан новый подход к оптически активным синтонам для получения биологически активных веществ.

4. Исследовано взаимодействие непредельных карбонильных соединений и их производных с метилдиазоацетатом, катализируемое Си-, Pd- и Rh-содержащими катализаторами. Установлено, что в присутствии Rh2(OAc)4 а,р-непредельные альдегиды селективно реагируют с метилдиазоацетатом с образованием метиловых эфиров 2,5-дизамещенных 1,3-диоксолан-4-карбоновых кислот.

5. Показано, что при взаимодействии непредельных соединений, содержащих в а-положении ацетальный или оксатиолановый фрагменты, с метилдиазоацетатом в присутствии Rh2(OAc)4 реакция протекает по илидному механизму с образованием продуктов перегруппировки Стивенса и [2,3]-сигматропной перегруппировки.

6. Разработан препаративный метод получения непредельных карбонильных соединений посредством расщепления соответствующих непредельных ацеталей Cu(OTf)2 или [CuOTf]2'C6H6 в среде диэтилового эфира.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ханова, Марина Дамировна, 2006 год

1. Ю. В. Томилов, В. А. Докичев, У. М. Джемилев, О. М. Нефедов. Каталитическое разложение диазометана как общий метод метиленирования химических соединений. // Успехи химии. 1993. -Вып. 62. - № 9. - Р. 847-886.

2. Е. А. Шапиро, А. Б. Дяткин, О. М. Нефедов. Карбеновые реакции диазоэфиров с а-связями как эффективный метод алкоксикарбонил-метиленирования органических соединений. // Успехи химии. 1993. -Вып. 62. - № 5. - Р. 485-509.

3. Н. Lebel, J.-F. Marcoux, С. Molinaro, А. В. Charette. Stereoselective cyclopropanation reactions. // Chem. Rev. 2003. - V. 103. -№ 4. - P. 9771050.

4. M. P. Doyle. Catalytic methods for metal carbene transformations. // Chem. Rev. 1986. - V. 86. - P. 919-939.

5. Houben Weyl. In methoden der organischen chemie. B. 19b. Georg Thieme Verlag, Stuttgart. New York. 1989. - 278 S.

6. D. Seyferth. Preparation of organometallic and organometalloidal compounds. // Chem. Rev. 1955. - V. 55. - P. 939-950.

7. M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye. Modern Catalytic Methods for organic synthesis with diazocompounds. Wiley. New York 1998. - Chapter 2 - 564 S.

8. A. Padwa, М. D. Weingarten. Cascade processes of metallo carbenoids. // Chem. Rev. 1996. - V. 96. - P. 223-269.

9. M. F. Dull, P. G. Abend. The Reactions of Some Methylene Derivatives, with Ketene Diethylacetal. // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V. 81. - P. 2588-2591.1.l

10. W. Kirmse, M. Kapps. Reaktionen des D iazomethans mit D iallylsulfid und f* Allulathern under Kupfersaltz-Katalyze. // Chem. Ber. 1968. - Jg. 101.1. S. 994-1003.

11. W. Kirmse, M. Kapps. Umsetzung einiger organischer stickstoffverbindungen mit diazomethan unter kupfersalz-katalyse. // Chem. Ber. 1968. - Jg. 101. -S. 1008-1012.

12. J. A. Beron, S. S. Olin. The geometry of the transition state of the retrograde homo Diels-Alder reaction. A stereospecific conversion of 1,3- to 1,4-dienes. //

13. J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91. - P. 777-778.

14. W. Kirmse, M. Kapps. Stevens-umlagerung von allylsulfonium-salzen. // Chem. Ber.-1968.-Jg. 101. -S. 1004-1007.

15. M. Kapps, W. Kirmse. Katalysierte reactionen des diazomethans mit vinyloxiran. // Angew. Chem. 1969. - Jg. 81. - S. 86.

16. U. Mende, B. Raduchel, W. Skuballa, H. Vorbruggen. A new simple convertion of a,P-unsaturated carbonyl compounds into their corresponding cyclopropyl ketones and esters. // Tetrahedron Lett. 1975. - № 9. - P. 629632.

17. N. Kurokava, Y. Ohfune. The palladium (II) assisted syntheses of(±)-a-(methylenecyclopropyl)glycine and (±)-fra«s-a-(carboxycyclopropyl)glycine, two bioactive amino acids. // Tetrahedron Lett. - 1985. - V. 26. - P.83-84.

18. О. Якуси, К. Нацуко. Способ получения производных циклопропилглицина. Патент 61-33149 Япония. // РЖХим. 1987. — 240390 п.

19. Ю. В. Томилов, А. Б. Костицын, О. М. Нефедов. Каталитическое циклопропанирование диазометаном кислород- и азотсодержащих аллильных производных. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1987. -С. 2878.

20. D. S. Carter, D. L. van Vranken. Metal-catalyzed ylide formation and 2,3.-sigmatropic rearrangement of allyl sulfides with trimethylsilyldiazomethane. // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 1617-1620.

21. V. K. Aggarwal, M. Ferrara, R. Hainz, Sh. E. Spey. 2,3.-Sigmatropic rearrangement of allylic sulfur ylides derived from trimethylsilyldiazomethane. // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 8923-8927.

22. K. L. Greenman, D. S. Carter, D. L. van Vranken. Palladium-catalyzed insertion reaction of trimethylsilyldiazomethane. // Tetrahedron Lett. 2001. -V. 57.-P. 5219-5225.

23. T. Fukuda, T. Katsuki. Co(III)salen catalyzed carbenoid reaction: stereoselective 2,3.-sigmatropic rearrangement of ^-ylides derived from allyl aryl sulfides. // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 3435-3438.

24. О. M. Нефедов, А. И. Иоффе, JI. Г. Менчиков. Химия карбенов. М.: Химия. - 1990.- 158 С.

25. G. Maas. In Topics in Current Chemistry. Springier-Verlag, Berlin. 1987. -V. 137.-253 P.

26. H. Abdallah, R. Gree, R. Carrie. Asymmetric synthesis with the aid of chiral oxazolidine derivatives of ephedrine. // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23. -P. 503-506.

27. K. Shimamoto, M. Ishida, H. Shinozaki, Y. Ohfune. Synthesis of four diastereomeric L-2-(carboxycyclopropil)-glycines. Conformationally constrained L-glutamate analogs. // J. Org. Chem. 1991. - V. 56. - P. 41674176.

28. J. Pietruszka, M. Widenmeyer. Diastereoselective synthesis of cyclopropyl ^ boronic esters. // Synlett. 1997. - № 8. - P. 977-979.

29. E. A. Luithle, J. Pietruszka. Synthesis of enantiomerically pure cyclopropanes from cyclopropylboronic acids. // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. - P. 82878297.

30. R. Rossi, A. Carpita, A. Ribecai, L. Mannina. Stereocontrolled synthesis of carbon-carbon double bond locked analogues of strobilurins which are

31. J* characterized by a trans-1,2-disubstituted cyclopropane ring. // Tetrahedron.2001.-V. 57.-P. 2847-2856.

32. J. Vallagarda, U. Hacksell. Stereoselective palladium-catalyzed cyclopropanation of a,p-unsaturated carboxylic acids derivatived with oppolzer's sultam. // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32. - P. 5625-5628.

33. B. Charette, M. K. Janes, H. Lebel. Bis(oxazoline)copper(I)-catalyzed enantioselective cyclopropanation of cinnamate esters with diazomethane. // Tetrahedron Asymmetry. 2003. - V. 14. - P. 867-872

34. S. E. Denmark, R. A. Stavenger, A.-M. Faucher, J. P. Edwards. Cyclopropanation with diazomethane and bis(oxazoline)palladium(II) complexes. // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - P. 3375-3389.

35. E. А. Шапиро, А. Б. Дяткин, О. M. Нефёдов. Диазоэфиры. М.: Наука. -1992.-150 С.

36. V. Dave, Е. Wamhoff. Organic Reactions. (Ed. W.G.Dauben). John Wiley and Sons. New York. 1970. - V. 18. - 217 P.

37. P. Marchand, N. McBrockway. Carbalkoxycarbenes. // Chem. Rev. 1974. -V. 74.-P. 431-469.

38. S. D. Burke, P. A. Grieco. In Organic Reactions. V.26. (Ed. W.G.Dauben). John Wiley and Sons. New York. 1979. - P. 361.

39. D. S. Wulfmann, G. Linstrumelle, C. F. Cooper. The chemistry of diazonium and Diazo Groups. V.2. (Ed. S. Patai). John Wiley and Sons. New York. -1978.

40. J. Adams, D. M. Spero. Rhodium (II) Catalyzed Reactions of Diazo-carbonyl Compounds. // Tetrahedron. 1991. - V. 47. - P. 1765-1808.

41. W. Ando. Ylide formation and rearrangement in the reaction of carbene with divalent sulfur compounds. // Acc. Chem. Res. 1977. - V. 10. - P. 179-185.

42. W. Ando. In The Chemistry of Diazonium and Diazogroup. (Ed. S.Patai). John Wiley and Sons. New York. 1978. - 341 P.

43. A. Padwa, S. F. Hornbuckle. Ylide formations from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs. // Chem. Rev. 1991. - V. 91. -P. 263-309.

44. F. Noels, J. N. Braham, J. A. Hubert, Ph. Teyssie. Cycloadditions of diazoesters to a, p-unsaturated aldehydes. // Tetrahedron. 1978. - V. 34. -P. 3495-3497.

45. M. E. Alonso, M. C. Garsia, A. W. Chitty. Synthesis of polysubstituted dioxoles from the cycloaddition of diazo dicarbonyl compounds to aldehydes and ketones under copper(II) catalysis. // J. Org. Chem. 1985. - V. 50. -P. 3445-3449

46. C. R. Holmquist, E. J. Roskamp. A selective method for the direct conversion of aldehydes into P-keto esters with ethyl diazoacetate catalyzed by tin(II) chloride. // J. Org. Chem. 1989. - V. 54. - P. 3258-3260.

47. W. L. Mock, М. Е. Hartman. Synthetic scope of the triethyloxonium ion catalyzed homologation of ketones with diazoacetic esters. // J. Org. Chem. -1977.-V. 42.-P. 459-465.

48. G. S. Joshi, G. H. Kulkarni, E. A. Shapiro. Formation of 1,3-dioxole from the copper, bronze catalyzed thermolysis of methyl diazoacetate in the presence of a keto olefin. // Chem. and Ind. 1988. - №19. - P. 631-632.

49. M. W. Majchrzak, A. Kotelko, J. B. Lambert. Palladium(II) acetate, an efficient catalyst for cyclopropanation reaction with ethyl diazoacetate. // Synthesis. 1983. - № 6. - P. 469-470.

50. O. Sezer, A. Daut, O. Anac. Reaction of enone ethylene ketals with methyl diazomalonate (bis(acetylacetonato)copper (II)). // Helv. Chim. Acta. 1995. -V. 78.-P. 2036-2041.

51. M. L. Graziano, R. Scarpati. Reaction of ketenes. Part 18. Catalysed reactions between a-diazocarbonyl compounds and ketene acetals. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985. - P. 289-294.

52. М. Е. Alonso, P. Jano, M. I. Hernandes, R. S. Greenberg, E. Wenkert. A p dihydro-a-furoic ester synthesis by the catalyzed reactions of ethyldiazopyruvate with enol ethers. // J. Org. Chem. 1983. - V. 48. - P. 30473050.

53. P. Dowd, Ch. Kaufman, Y. H. Paik. Protected ester, nitrile, carbinol and amine cyclopropanone hydrates. // Tetrahedron Lett. 1985. -V. 26. - P. 22832286.

54. M. P. Doyle, M. L. Trudell, J. W. Terpstra. Homologation of acetals a,P-f unsaturated carbonyl compounds with diazo esters. Synthesis of acetals of (3,yunsaturated carbonyl compounds. I I J. Org. Chem. 1983. - V. 48. - P. 51465148.

55. B. Brogan, С. K. Zercher. Study of the rearrangements of oxonium ylides f generated from ketals. // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - P. 3902-3909.

56. E. Piers, N. Moss. Thermal rearrangement of divinylcyclopropane systems. A new formal total synthesis of (±)-quadrone. // Tetrahedron Lett. 1985. -V. 26.-P. 2735-2738.Г

57. S. К. Bertilsson, P. G. Andersson. A rigid dirhodium(II) carboxylate as an efficient catalyst for the asymmetric cyclopropanation of olefins. // J. Organomet. Chem. 2000. - V. 603. - P. 13-17.

58. P. Muller, G. Bernardinelli, Y. F. Allenbach, M. Ferri, S. Grass. Asymmetric synthesis of dihydrofurans via Rh(II)-catalyzed cyclopropanation-rearrangement of enol ethers with l-(silanyloxy)vinyl diazoacetates. // Synlett. -2005.-№9.-P. 1397-1400.

59. A. J. Anciaux, A. J. Hubert, A. F. Noels, N. Petiniot, P. Teyssie. Transition -Metal- Catalyzed Reactions of Diazo Compounds. 1. Cyclopropanation of Double Bonds. // J. Org. Chem. 1980. - V. 45. - P. 695-696.

60. M. P. Doyle, V. Bagheri, N. K. Ham. Facile catalytic methods for intermolecular generation of allylic oxonium ylides and their stereoselective 2,3.-sigmatropic rearrangement. // Tetrahedron Lett. 1988. -V. 29. -P. 5119-5122.

61. H. M. L. Davies, Q. L oe. I ntermolecular С -H i nsertions о f d onor/acceptor-substituted rhodium carbenoids: a practical solution for catalytic enantioselective C-H activation. // Synthesis. 2004. - №16. - P. 2595-2608.

62. С. M. Timmers, M. A. Leeuwenburgh, J. C. Verheijen, G. A. van der Marel, J. H. van Boom. Rhodium(II) catalyzed asymmetric cyclopropanation of glycols with ethyl diazoacetate. // Tetrahedron Asymmetry. 1996. - V. 7. - P. 49-52.

63. K. J. Henry Jn., B. Fraser-Reid. Cyclopropanation of glycols: application to the synthesis of 2-deoxy-2-vinyl glycosides. // Tetrahedron Lett. 1995. -V.36.-P. 8901-8904.

64. E. Vedejs, J. P. Hagen. Macrocycle synthesis by repeatable 2,3-sigmatropic shifts. Ring-growing reactions. // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97. - P. 68786880.

65. E. Vedejs, J. P. Hagen, B. L. Roach, K. L. Spear. Ring explanation by 2,3.-sigmatropic shift: conversion of five-membered into eight-membered heterocycles. // J. Org. Chem. 1978. - V. 43. - P. 1185-1190.

66. R. J. Gillespie, A. E. A. Porter. Reaction of activated arenes with 2,5-diclorothiophenium bismethoxycarbonylmethylide. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1979. - P. 2624-2628.

67. R. J. Gillespie, A. E. A. Porter, W. E. Willmott. Thermal rearrangement of thiophenium bismethoxycarbonylmethylides: a novel synthesis of thiophene-2-malonic esters. // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1978. - P. 85-86.

68. T. Bowles, R. J. Gillespie, A. E. A. Porter, J. A. Rechka, H. S. Rzepa. Thermally induced rearrangement of thiophenio bis(alkoxycarbonyl) methanides. // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1988. - V. 4. - P. 803-807.

69. M. Yoshimoto, S. Ishihara, E. Nakayama, N. Soma. Studies on p-lactam antibiotics I. Skeletal conversion of cephalosporin to penicillin. // Tetrahedron Lett. 1972. - V. 23. - P. 2923-2926.

70. M. P. Doyle, M. L. Tamblin, V. Bagheri. Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds. // J. Org. Chem. 1981. — V. 46.-P. 5094-5102.

71. D. W. McMillen, N. Varga, B. A. Reed, C. King. Asymmetric copper-catalyzed 2,3.-sigmatropic rearrangements of alkyl- and aryl-substituted allyl sulfides. // J. Org. Chem. 2000. - V. 65. - P. 2532-2536.

72. M. P. Doyle, D. C. F orbes. Recent advances i n asymmetric с atalytic metal carbene transformations. // Chem. Rev. 1998. - V. 98. - P. 911-935.

73. S. Takano, S. Tomita, M. Takahashi, K. Ogasawara. Efficient route to y,8-unsaturated carbonyl compounds from allyl sulfides and a-diazocarbonyls using a rhodium catalyst. // Chem. Lett. 1987. - V. 8. - P. 1569-1570.

74. Т. В. Мандельштам, А. В. Балычева. О взаимодействии метилдиазо-ацетата с N- аллилфталимидом в присутствии сульфата меди. // Журн. орган, химии.- 1983.-Т. 19.-Вып. 1.-С. 232-233.

75. У. М. Джемилев, Р. Н. Фахретдинов, Р. М. Марванов, О.М. Нефедов. Катализируемое комплексами меди и родия взаимодействиеэтилдиазоацетата с аллиламинами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. -№3.-С. 588-593.

76. W.-J. Zhao, М. Yan, D. Huang, S.-J. Ji. New reaction of enamines with aryldiazoacetates catalyzed by transition metal complexes. // Tetrahedron. -2005.-V. 61.-P. 5585-5593.

77. H. А. Анисимова, Г. А. Беркова, Л. И. Дейко. Взаимодействие алкилдиазоацетатов с метил-2-ацетиламиноциннаматом. // Журн. орган, химии.-1998.-Т. 34.-С. 1263.

78. H. M. L. Davies, C. Venkataramani. Catalytic enantioselective synthesis of /32-amino acids. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002. - V. 41. - P. 2197-2199.

79. P. Heath, E. Roberts, J. B. Sweeney, H. P. Wessel, J. A. Workman. Copper(II)-catalyzed 2,3.-sigmatropic rearrangement of N-methyltetrahydro-pyridinium ylides. // J. Org. Chem. 2003. - V. 68. - P. 4083-4086.

80. H. M. L. Davies, C. Venkataramani, T. Hansen, D. W. Hopper. New strategic reaction for organic synthesis: catalytic asymmetric C-H activation a to nitrogen as a surrogate for the Mannich reaction. // J. Am. Chem. Soc. 2003. -V. 125.-P. 6462-6468.

81. K. Kratzl, E. Wittmann. Reaktionen des diazomethans mit a,(3-ungesattigten aldehyden. // Mh. Chem. 1954. - Bd. 85. - H. 1. - P. 7-22.

82. Y. Noichi. The addition reactions of carbenes to furans. II. Reactions of carbenes with unsaturated carbonyl compounds in the presence of cuprous chloride. // Nippon Kagaku Zasshi. 1967. - V. 88. - P. 565; Chem. Abstr. -1968.-V. 69. - 10389x.

83. К. Накамото. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир. - 1991. - 536 С.

84. A. Mori, I. Arai, Н. Yamamoto. Asymmetric Simmons-Smith reactions using homochiral protecting groups. // Tetrahedron. 1986. - V. 42. - P. 6447-6458.

85. I. Arai, A. Mori, H. Yamamoto. An asymmetric Simmons-Smith reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107. - P. 8254-8256.

86. T. Sugita, Y. Inouye. The absolute configuration of /ra«s-2-methylcyclo-propanecarboxylic acid. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. - V. 39. - P. 1075.

87. W. A. Donaldson. Synthesis of cyclopropane containing natural products. // Tetrahedron. 2001. - V. 57. - P. 8589-8627.

88. N. S. Cho, D. H. Shin, С. C. Lee, D. Y. Ra. Convenient synthesis of chiral /гал^-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid. // Bull. Korean Chem. Soc. 1988. -V. 9.-P. 195-198.

89. T. Aratani, Y. Nakanisi, H. Nozaki. The absolute configuration of cis-2-phenylcyclopropane-carboxylic acid and related compounds. // Tetrahedron. -1970.-V. 26.-P. 1675-1684.

90. V. V. Gromak, V. G. Avakyan. Quantum-chemical studies on the superposition of absorption bonds in the carbonyl region of the IR spectra of acetylacetone. // J. Appl. Spectr. 2001. - V. 68. - P. 32-38.

91. Л. H. Мазалов, С. В. Трубина, Г. К. Парыгина, И. М. Оглезева, Г. И. Жаркова, И. К. Игуменов. Рентгеновские эмиссионные спектры иэлектронное строение комплексов (3-дикетонатов палладия. // Журн. структур, химии. 2003. - Т. 44. - С. 1063-1070.

92. Р. М. Султанова, В. Р. Каташова, Д. А. Петров, А. А. Фатыхов, С. С. Злотский, В. А. Докичев. Катализируемое Rh2(OAc)4 взаимодействие 1,3-диоксанов с метилдиазоацетатом. // Изв. АН, Сер. хим. 2001. - С. 828830.

93. G. A. Olah, B. G. B. Gupta, A. P. Fung. Synthetic methods and reactions; 95. Ceric ammonium nitrate-catalyzed oxidative cleavage of alkyl and silyl ethers with sodium bromate. // Synthesis. 1980. - P. 897-898.

94. R. Вaker, V. В. Rao, P. D. Ravenscroft, C. J. S wain. Direct сonversion оf secondary trimethylsilyl ethers to ketones. // Synthesis. 1983. - P. 572-573.

95. E. Morcantoni, F. Nobili. Cerium(III) chloride, a novel reagent for nonaqueous selective conversion of dioxolanes to carbonyl compounds. // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - P. 4183-4184.

96. JI. А. Яновская, С. С. Юфит, В. Ф. Кучеров. Химия ацеталей. М.: -Наука.-1975.-275 С.

97. Н. Firouzabadi, N. Iranpoor, В. Karimi. Tungsten hexachloride (WCle) as a mild and efficient reagent for deprotection of acetals and ketals. // J. Chem. Res. (5).-1998.-P. 664-665.

98. D. Johnstone, W. J. Kerr, J. S. Scott. Selective cleavage of ketals and acetals under neutral, anhydrous conditions using triphenylphosphine and carbon tetrabromide. // Chem. Comm. 1996. - P. 341-342.

99. E. Manzo, G. Barone, E. Bedini, A. Iadonisi, L. Mangoni, M.Parrilli. Reaction of cyclic ketals with ceric ammonium nitrate in acetonitrile/water. // Tetrahedron. 2002. - V. 58. - P. 129-133.

100. S. Ma, L. M. Venanzi. The efficient deprotection of acetals and tetrahydro-pyranyl derivatives of phenols using Ru(CH3CN)(trifos).(OTf)2 as a catalyst. // Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34. - P. 8071-8074.

101. K. L. Ford, E. J. Roskamp. An improved procedure for the deprotection of acetals with SnCl22H20. // J. Org. Chem. 1993. - V. 58. - P. 4142-4143.

102. S. E. Sen, S. L. Roach, J. K. Boggs, G. J. Ewing, J. Magrath. Ferric chloride hexahydrate: a mild hydrolytic agent for the deprotection of acetals. // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - P. 6684-6686.

103. K. J. Eash, M. S. Pulia, L. C. Wieland, R. S. Molan. A simple chemoselective method for the deprotection of acetals and ketals using bismuth nitrate penthahydrate. // J. Org. Chem. 2000. - V. 65. - P. 8399-8401.

104. П. Салехи, M. M. Ходаеи, M. Гударзи. Окислительное снятие защиты с циклических ацеталей и тирметилсилиловых эфиров с помощью хлорхромата у-пиколиния в неводных средах. // Журн. Орган, химии. -2002.-Т. 38.-С. 1728-1730.

105. J. Sun, Y. Dong, L. Cao, X. Wang, S. Wang, Y. Hu. Highly efficient chemoselective deprotection of <9,Oacetals and O, (9-ketals catalyzed by molecular iodine in acetone. // J. Org. Chem. 2004. - V. 69. - P. 8932-8934.

106. T. Ikawa, H. Sajiki, K. Hirota. Unexepected d eprotection о f s ilyl and THP ethers induced by serious disparity in the quality of Pd/C catalysts and elucidation of the mechanism. // Tetrahedron. 2004. - V. 60. - P. 6189-6195.

107. T. Ikawa, K. Hattori, H. Sajiki, K. Hirota. Solvent-modulated Pd/C-catalyed deprotection of silyl and chemoselective hydrogenation. // Tetrahedron. 2004. -V. 60.-P. 6901-6911.

108. А. Лупи, Б. Чубар. Солевые эффекты в органической и металлоорганической химии. М.: Мир. - 1991. - 376 С.

109. В. Н. Lipshutz, D. F. Harvey // Synth. Comm. 1982. - V. 12. - P. 267.

110. Патент 655768 Япония. // Chem. Abstr. 1976. - V. 86. - 29632.

111. С. J. Schmiddle, P. G. Barnett. The preparation of cinnamaldehydes by the formylation of styrenes. // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78. - P. 3209-3210.

112. В. В. Межерицкий, Е. П. Олехнович, С. М. Лукьянов, Г. Н. Дорофеенко. Ортоэфиры в органическом синтезе. Изд-во Ростовского ун-та. - 1976. -176 С.

113. S. Е. Denmark, J. P. Edwards. A comparison of (chloromethyl)- and (iodomethyl)zinc cyclopropanation reagents. // J. Org. Chem. 1991. - V. 56. -6974-6981.

114. U. Azzena, G. Melloni, C. Nigra. Reductive cleavage of TV-substituted 2-aryl-1,3-oxazolidines: generation of a-amino-substituted carbonions // J. Org. Chem. 1993. - V. 58. - P. 6707-6711.

115. S. Kerverdo, L. Lizzani-Cuvelier, E. Dunach. Synthesis of a,P-unsaturated oxathiolanes.// Tetrahedron Lett. 2002. - V. 58. - P. 10455-10462.

116. А. Гордон, P. Форд, Спутник химика. M.: Мир. - 1976. - 437 С.

117. Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир. - 1979. - Т. 2.-231 С.

118. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. - 1968.-548 С.