Синтез полиядерных ароматических соединений, содержащих оксидные и карбонильные мостиковые звенья тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, доктор химических наук Мильто, Владимир Ильич

• Мильто, Владимир Ильич
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Мильто, Владимир Ильич

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Закономерности синтеза функциональнозамещенных ариловых эфиров.

1.1.1. Активация связи углерод - галоген в арилгалогенидах введением в ароматическое кольцо электроноакцепторных групп

1.1.1.1. Замещение по аддитивному механизму

1.1.1.2. Замещение с участием анион-радикалов

1.1.1.3. Влияние различных факторов на протекание реакции

1.1.1.4. Генерация феноксид-анионов

1.1.1.5. Роль карбоната калия в синтезе ариловых эфиров

1.1.2. Активация связи углерод-галоген в арилгалогенидах

1.1.2.1. Активация связи углерод-галоген соединениями меди

1.1.2.2. Активация связи углерод-галоген комплексами никеля и палладия

1.1.2.3. л-Координационная активация галогенаренов

1.1.3. Условия синтеза полиядерных ариловых эфиров

1.1.3.1. Синтез полиядерных нитроароматических эфиров

1.1.3.2. Синтез полифениленоксидов

1.1.4. Область применения полиядерных ариловых эфиров

1.1.4.1. Нитрозамещенные ариловые эфиры

1.1.4.2. Полиядерные фениловые эфиры

1.2. Синтез производных бензофенона реакцией бензоилирования

1.2.1. Общие закономерности реакции бензоилирования

1.2.2. Катализаторы реакции бензоилирования

1.2.3. Изомерные превращения в реакции бензоилирования

1.2.4. Условия проведения реакции бензоилирования

1.2.5. Область применения полиядерных ароматических кетонов

1.3. Синтез ароматических диаминов

1.3.1. Условия жидкофазного каталитического гидрирования ароматических нитросоединений

1.3.2. Выделение и очистка ароматических диаминов 56 2. ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1. Исследование закономерностей синтеза полиядерных ариловых эфиров

2.1.1. Кинетические закономерности реакции замещения атома хлора в 4-НХБ феноксидами калия

2.1.1.1. Определение порядка реакции

2.1.1.2. Влияние температуры на скорость реакции

2.1.1.3. Влияние природы реагента на скорость реакции

2.1.1.4. Анализ кинетических данных реакции замещения атома хлора в 4-НХБ на феноксигруппу на основе квантовохимического моделирования

2.1.2. Кинетические закономерности реакции 4-НХБ с резорцинатом калия

2.1.2.1. Определение отношения констант скорости реакции 4-нитрохлорбензола с резорцинатом калия

2.1.2.2. Определение значений констант скорости реакции 4-НХБ 74 с резорцинатом калия

2.1.2.3. Анализ кинетических данных реакции 4-НХБ с 75 резорцинатом калия с помощью квантово-химических расчетов и данных ЭПР-спектроскопии

2.1.3. Кинетические закономерности взаимодействия 4-НХБ с замещенными фенолами в присутствии карбоната калия

2.1.3.1. Определение порядка реакции

2.1.3.2. Влияние температуры на скорость реакции

2.1.3.3. Влияние заместителей в ядре фенола на скорость 85 реакции

2.1.3.4. Обсуждение кинетических данных реакции 4-НХБ с фенолами в присутствии карбоната калия

2.1.4. Практическая реализация результатов исследований

2.1.5. Кинетические закономерности реакции бромбензола с замещенными фенолами в присутствии карбоната калия и комплексного катализатора

2.1.5.1. Определение порядка реакции

2.1.5.2. Влияние заместителей в феноле на скорость реакции

2.1.5.3. Анализ кинетических данных реакции ББ с фенолами с помощью квантово-химического моделирования

2.1.5.4. Реакционная способность реагентов в реакции ББ с замещенными фенолами

2.1.5.5. Факторы каталитической активации субстратов медьорганическими комплексами в нуклеофильном 106 ароматическом замещении галогенов

2.1.5.5.1. Оценка структуры изучаемых объектов неэмпирическим и полуэмпирическим методами

2.1.5.5.2. Структура медьсодержащих катализаторов нуклеофильного замещения и их комплексов с субстратом

2.1.5.6. Факторы, влияющие на активность медьорганических катализаторов

2.1.6. Практическая реализация результатов исследований 119 2.2. Региоселективное получение п-замещенных производных бензофенона

2.2.1. Определение условий синтеза БФ и его производных высокотемпературным бензоилированием

2.2.2. Изучение изомерных превращений в процессе высокотемпературного бензоилирования

2.2.3. Интерпретация закономерностей процессов изомеризации в условиях ВБ на основании квантово-химических расчетов

2.2.4. Синтез полиядерных ароматических соединений, содержащих карбонильные мостиковые звенья, реакцией высокотемпературного бензоилирования

2.2.5. Практическая реализация результатов исследований 140 2.3. Восстановление динитропроизводных ряда БФ и ДФО

2.3.1. Определение условий гидрирования

2.3.2. Синтез полиядерных ароматических диаминов содержащих карбонильные и оксидные мостиковые 146 звенья

2.3.3. Практическая реализация результатов исследований 149 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Исходные реактивы

3.2. Синтез исходных соединений

3.3. Методики проведения исследований

3.4. Синтез полиядерных ароматических соединений с оксидными и карбонильными мостиковыми звеньями

3.5. Методики аналитического контроля

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полиядерных ароматических соединений, содержащих оксидные и карбонильные мостиковые звенья»

Актуальность проблемы.

Научно-технический прогресс в области высоких технологий, к которым относятся такие направления, как авиакосмическая отрасль, электроника и другие, предполагает создание материалов, сохраняющих высокие рабочие характеристики в условиях резких перепадов температур о 8 от криогенных до 350 С) и давления (до 10" мм рт.ст.), в сильных радиационных и электрических полях [1, 2]. К практически ценным продуктам, составляющим сырьевую базу подобных материалов, относятся полиядерные мостиковые ароматические соединения. Варьирование числа ароматических ядер, положения и природы мостикового звена (оксидный и карбонильный), позволяют получать материалы, сочетающие высокие прочностные и термостабильные характеристики, с одной стороны, гибкость и способность плавиться без разложения, с другой стороны [3]. Синтетическую основу названного класса соединений составляют реакции ароматического нуклеофильного и электрофильного замещения [4, 5].

Поэтому актуальной задачей является формирование полиядерных мостиковых фрагментов в разнообразных структурах путем замещения атома галогена в ароматических соединениях на феноксигруппу, а также решение вопросов региоселективности в реакции Фриделя-Крафтса, создающих основу эффективных методов синтеза полиядерных ариленов, содержащих оксидные и карбонильные мостиковые звенья, и на базе этих методов разработки современных энергосберегающих и экологически безопасных технологий получения данных соединений.

Настоящая работа является частью научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П.Г. Демидова и выполнена в соответствии с программами: «Университеты России» (тема: «Разработка теоретических основ синтеза полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения», № гос. регистрации 01940000799, 1993-1997 г.г.), «Реактив» (тема: «Синтез полиядерных ароматических соединений для тонкого органического синтеза», 1999 г.), научно-техническая программа: «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники», раздел 203.03. «Научные основы методов получения малотоннажных химических продуктов и реактивов», (тема: «Теоретические основы и общие методы получения азот-и галогенсодержащих полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения»), раздел 202.07. «Перспективные полимерные материалы со специальными свойствами», (тема: «Высокопрочные термостойкие полимерные материалы с "интеллектуальными" свойствами и их сырьевая база», 2001-2002 г.г.), научно-техническая программа: «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники», подпрограмма: 203. «Химические технологии», раздел 03.04.005, (тема: «Теоретические основы получения функционализованных полиядерных ароматических соединений многоцелевого назначения», 20032004 г.г.).

Целью работы является:

- определение и оценка факторов, влияющих на реакционную способность реагентов, активность катализаторов и селективность реакций, лежащих в основе синтеза полиядерных ароматических соединений с оксидными и карбонильными мостиковыми звеньями;

- разработка эффективных методов для целенаправленного синтеза полиядерных ариловых эфиров и ароматических кетонов;

- разработка малоотходных, ресурсосберегающих и экологически безопасных технологических решений синтеза полиядерных ароматических соединений с разнообразным сочетанием оксидных и карбонильных мостиковых звеньев.

Научная новизна.

Впервые проведено всестороннее исследование процессов, протекающих в синтезе замещенных полиядерных ариловых эфиров, взаимодействием структурно активированного субстрата - 4-нитрохлорбензола (4-НХБ) с феноксидами, бисфеноксидами и фенолами в присутствии карбоната калия, а также реакции каталитически активированного субстрата - бромбензола (ББ) с замещенными фенолами в присутствии карбоната калия и медьорганического катализатора. В результате проведенных кинетических исследований получена информация о лимитирующих стадиях реакций. С помощью квантово-химических расчетов количественно оценены структурные, энергетические, зарядовые и орбитальные характеристики исходных и промежуточных соединений, каталитических комплексов. Эти факторы с привлечением корреляционного анализа позволили установить критерии, влияющие на реакционную способность реагентов, что дало возможность определить границы применимости методов. Предложен механизм изучаемых процессов и схемы взаимодействия.

Разработаны новые высокоселективные методы синтеза симметричных производных бензофенона на основе изучения высокотемпературного бензоилирования (ВБ). Определены факторы, влияющие на скорость реакции. Впервые экспериментально показано, что высокая селективность реакции в условиях проведения процесса при повышенной температуре обусловлена изомеризацией как исходного хлорангидрида, так и конечного бензофенона. Квантово-химическое моделирование поверхности потенциальной энергии дало возможность количественно оценить энергетические параметры изомеризации и выяснить миграция какого заместителя приводит к симметричным производным бензофенона.

Осуществлен синтез полиядерных диаминов с различным сочетанием карбонильных и оксидных мостиковых звеньев жидкофазным каталитическим гидрированием соответствующих динитросоединений, полученных реакцией 4-НХБ с бисфенолами в присутствии карбоната калия и высокотемпературным бензоилированием 4-нитробензоилхлоридом ароматических соединений. Определены параметры проведения процесса, а также разработан эффективный метод очистки данных диаминов до мономерной степени чистоты.

Практическая ценность работы.

На основании проведенных исследований взаимодействия 4-НХБ с феноксидами калия и фенолами в присутствии карбоната калия разработаны основы технологии синтеза 4,4/-динитродифенилового эфира резорцина (ДНДФЭР). Данная технология прошла опытно-промышленную проверку на Ново-Черкасском заводе синтетических продуктов с выпуском опытной партии ДНДФЭР в количестве 280 кг.

Разработаны основы технологии синтеза м-феноксифенола (м-ФФ) реакцией бромбензола с резорцином в присутствии карбоната калия и комплексного катализатора хлорида меди (I) и 8-оксихинолина. Проведение НИОКР синтеза м-ФФ профинансировано Фондом содействия малых форм предприятий в научно-технической сфере (гос. контракт № 2356р/4592 от 14.04.2004г.). На предприятии «ЯрСинтез» выпущена опытная партия в количестве 1,0 кг

Исследования реакции ВБ легли в основу разработки технологии получения полиядерных ароматических кетонов, прошедшую проверку на предприятии «Технолог». Результаты исследования синтеза и очистки полиядерных ароматических диаминов послужили основой разработки технологии синтеза 4,4'- диаминодифенилового эфира резорцина (ДАДФЭР). По данному методу разработан технологический регламент получения ДАДФЭР, который прошел опытно-промышленную проверку на НовоЧеркасском заводе синтетических продуктов с выпуском опытной партии ДАДФЭР в количестве 145 кг.

Апробация работы.

Результаты исследований доложены: Всесоюзное совещание «Перспективы расширения ассортимента химических реактивов для обеспечения потребностей ведущих отраслей народного хозяйства и научных исследований» (Ярославль, 1987), II Всесоюзная конференция «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов» (Тула, 1987), I Северо-Кавказкое региональное совещание по химическим реактивам (Махачкала, 1988), Всесоюзная конференция молодых ученых «Современные проблемы органического синтеза» (Иркутск, 1988), Всесоюзная конференция «Ароматическое нуклеофильное замещение» (Новосибирск, 1989), Семинар-совещание-3 «Потребители-производители органических реактивов» (Ереван, 1989), 4-я Межвузовская конференция "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1989), III Всесоюзное совещание по химическим реактивам «Состояние и перспективы развития ассортимента химических реактивов для важнейших отраслей н/х и научных исследований» (Ашхабад, 1989), XXXV Научно-техническая конференция (Ярославль, 1989), II Всесоюзная конференция «Химия и применение неводных растворов» (Харьков, 1989), III Региональное совещание по химическим реактивам Средней Азии и Казахстана (Ташкент, 1990), Международная научная конференция «Органический синтез и комбинаторная химия» (Москва, Звенигород, 1999), XII Международная конференция по производству и применению химических реактивов и реагентов «Реактив-99» (Москва, 1999), XIII Международная научно-техническая конференция «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Тула, 2000), Международная конференция по экологии (Новгород, 2000). XVII Международная научно-техническая конференция «Реактив-2004» (Уфа, 2004).

Публикации.

По теме диссертации опубликовано 19 статей, в том числе 16 статей в журналах из Перечня ВАК, получено 3 авторских свидетельства на изобретения и патент РФ, опубликовано 14 тезисов докладов на Всесоюзных и международных конференциях.

Вклад автора.

Личный вклад автора состоит в определении целей и задач исследования, его теоретическом обосновании; планировании и проведении исследований, экспериментов, синтезов исходных, промежуточных и целевых продуктов; описании, обсуждении, интерпретации полученных результатов и их обобщении.

Положения, выносимые на защиту.

1. Закономерности замещения галогена в активированных и неактивированных ароматических соединениях на феноксигруппу.

2. Региоселективность в реакции высокотемпературного бензоилирования.

3. Методы получения полифункциональных многоядерных соединений, содержащих оксидные и карбонильные мостиковые звенья.

1.ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Мильто, Владимир Ильич

ВЫВОДЫ

1. Совокупность результатов проведенных исследований позволила определить качественные и количественные критерии, влияющие на реакционную способность реагентов и активность каталитических комплексов, что дало возможность целенаправленно управлять процессами в сторону обеспечения высокой селективности по целевым продуктам, малой энергоемкости и экологической безопасности, установить границы применимости методов синтеза полиядерных ароматических соединений с различным сочетанием оксидного и карбонильного мостикового звена.

2. Впервые выполнены сравнительные кинетические исследования реакции 4-НХБ с монофеноксидами и бисфеноксидом - резорцинатом калия с привлечением квантово-химических расчетов электронной структуры реагентов и данных ЭПР-спектроскопии, которые показали, что механизм взаимодействия бисфеноксида с 4-НХБ отличается от классического SnAi механизма взаимодействия монофеноксидов с 4-НХБ и включает в качестве первой ступени одноэлектронный перенос с ВЗМО дианиона резорцината на НВМО 4-НХБ с образованием долгоживущей пары анион-радикалов.

3. Впервые проведены комплексные исследования процесса синтеза ариловых эфиров в присутствии карбоната калия, включающие кинетические исследования и квантово-химическое моделирование взаимодействия фенолов с карбонатом калия. Установлено, что стадией, определяющей скорость процесса, является не нуклеофильное замещение галогена на феноксигруппу, а депротонирование фенолов. С учетом моделирования кристаллической структуры поташа удалось описать процесс депротонирования фенолов на твердой поверхности карбоната калия.

4. Изучены кинетические закономерности реакции ББ с замещенными фенолами в присутствии карбоната калия и каталитического комплекса: хлорид меди (1)+8-ОХ. Показано, что в исследованных условиях в зависимости от заместителя в реагенте лимитирующей стадией реакции может выступать либо депротонирование фенолов (донорные заместители в феноле), либо нуклеофильное замещение атома брома в Бйа феноксигруппу (акцепторные заместители в феноле). На основании полученных данных зависимости скорости реакции от функции кислотности фенола (стадия депротонирования) или от энергии ВЗМО соответствующего феноксида (стадия нуклеофильного замещения) можно прогнозировать характер реакционной способности реагентов.

5. Впервые выполнена количественная оценка активации ББ медьорганическим катализатором. Показано, что активация Бйроисходит за счет орбитального и зарядового взаимодействия с каталитической системой. Установлено, что основными факторами, влияющими на активность медьорганических катализаторов, является их способность образовывать комплекс с субстратом, в котором понижена энергия НВМО и увеличен вклад в нее реакционного центра субстрата. Полученные данные могут служить ориентиром в выборе эффективного катализатора для соответствующей реакции.

6. На основании выявленных закономерностей замещения атома галогена в структурно и каталитически активированном субстрате на феноксигруппу разработаны эффективные методы получения ариловых эфиров. Синтезирован ряд полиядерных ариленов с оксидными мостиковыми звеньями. Разработаны технологии синтеза 4,4'-динитродифенилового эфира резорцина и м-феноксифенола, которые прошли опытно-промышленную проверку на предприятиях Химпрома с выпуском опытных партий данных соединений.

7. Разработан селективный способ получения симметричных полиядерных ароматических кетонов методом высокотемпературного бензоилирования. Впервые экспериментально показано, что высокая селективность в условиях высокотемпературного бензоилирования обусловлена изомеризацией как исходного бензоилхлорида, так и конечного ароматического кетона. Квантово-химическое моделирование ППЭ дало возможность количественно оценить энергетические параметры изомеризации и выяснить миграция какого заместителя приводит к симметричным п-замещенным продуктам. Методом высокотемпературного бензоилирования синтезирован ряд полиядерных ароматических соединений, содержащих карбонильные мостиковые звенья. Разработана технология получения данных соединений.

8. Осуществлен синтез полиядерных диаминов с оксидными и карбонильными мостиковыми звеньями, исходными реагентами для которых являлись соединения, полученные разработанными методами: реакцией 4-НХБ с бисфенолами в присутствии карбоната калия и высокотемпературным бензоилированием 4-нитробензоилхлоридом ароматических соединений. Определены условия процесса, а также разработан эффективный способ очистки данных диаминов, целенаправленно расширяющих ассортимент мономеров для термостойких полимерных материалов, реактивов и полупродуктов органического синтеза. На основании проведенных исследований разработан технологический регламент получения 4,4'-диаминодифенилового эфира резорцина (диамина Р), мономера в производстве ПИ материалов.

186

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Мильто, Владимир Ильич, 2007 год

1. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. - М.: Наука, 1969. - 381 с.

2. Химия и биологическая активность синтетических и природныхсоединений. Азотистые гетероциклы и алкалоиды. 1,2 том. / Под ред. Карцева В.Г., Толстикова Г.А. М.: Иридиум-пресс, 2001. - 1202 с.

3. Бюллер К.У. Тепло- и термостойкие полимеры. / Под ред. Выгодского Я.С.-М.:Мир, 1984. 1055 с.

4. Горелик М.В., Эфрос JI.C. Основы химии и технологии органических соединений. М.: Химия, 1992. - 640 с.

5. Olah George А. // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66, N 18. - P. 5943-5957.

6. Bunnett J.F., Zahler R.E. // Chem. Rev. 1951. - Vol. - 49. - P. 273-412.

7. Paradisi C. In Comprehensive Organic Synhesis. / Ed. Trost B. Oxford: Pergamon Press, 1991. - 423 p.

8. Buncel E., Dust J.M., Terrier F. // Chem. Rev. 1995. - Vol. 95. - P. 2261-2286.

9. Terrier F. Nucleophilic aromatic displasement: the influence of the nitro group. N.Y.: VSH Publishers, 1991. - 460 p.

10. Miller J. Aromatic Nucleophilic Substitution. Amsterdam: Elsevier, 1968. 238 p.

11. Власов B.M. // Успехи химии. 2003. - Т. 72, N 8. - С. 764-786.

12. Баннет Д.Ф. Нуклеофильное замещение при ненасыщенных центрах. Теоретическая органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. Фейдлиной Р.Х. М.: И.Л. 1963 - 365 с.

13. Макоша М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996, N 3. - С. 531-543.

14. Чупахин О.Н.//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990, N 6.-С. 110-137.

15. Van der Plas Н.С. // Асс. Chem. Res. 1978. - Vol. И, N 8. - С. 462468.

16. Chupakhin O.N., Charushin V.N., Van der Plas H.C. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen. San Diego: Academic Press, 1994. -367 p.

17. Ritchie С., Virtanen P. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95, N 6. - P. 1882-1886.

18. Ritchie C., Savada M. I I J. Amer. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99. - P. 37543759.

19. Артамкина Г.А., Мильченко А.Ю., Белецкая И.П. и др. // ДАН СССР. 1989. - Т. 304, N3.-С. 616-620.

20. Шейн С.М. // ЖВХО им. Д.И.Менделеева. 1976. - Т. 21, N 3. - С. 256-262.

21. Росси Р.А., Росси Р.Х. Ароматическое замещение по механизму SrnI./ Пер.с англ. М.: Мир, 1986. - 302 с.

22. Barlin G. Nucleophilic substitution. In: Aromatic and Heteroaromatic.-Chem. London: Oxford University Press, 1976. Vol. 4. - 227 p.

23. Ross S.D. // Prog. Phis. Org. Chem. 1963. - N 1. - P. 31-36.

24. Birch A., Hinde A., Radom L. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102, N21.-P. 6430-6433.

25. Buncel E., Campton M., Strauss M. et. al. Amsterdam: Elsevier, 1984. -295 p.

26. ШеЙн С.М. // Изв CO АН СССР. Сер. хим. 1983. - N 9, вып. 4. - С. 20-29.

27. Шейн С.М., Иванова Т.М. // ЖОрХ. 1969. - Т. 5, вып. 10. - С. 18161820.

28. Сосонкин И.М., Полынников Т.К., Каминский А.Я. и др. // ЖОрХ. -1975. Т. 11,вып. 1.-С. 115-119.

29. Glukhovtsev M.N., Bach R.D., Laiter S. // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - P. 4036-4046.

30. Artamkina G.A., Egorov M.P., Beletskaya I.P. // Chem. Rev. 1982. -Vol. 82, N4.-P. 427-459.

31. Manderville R.A., Bunce L. E. // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62, N 22.-P. 7614-7618.

32. Abe Т., Ikegami Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1978. - Vol. 51. - P. 196199.

33. Abe Т., Ikegami Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. - Vol. 49. - P. 3227-3231.

34. Bacaloglu R., Bunton C.A., Ortega F. // J. Amer. Chem. Soc. 1988. -Vol. 110, N11.-P. 3512-3518.

35. Bacaloglu R., Bunton C.A., Ortega F. et. al. // J. Amer. Chem. Soc. -1992. Vol. 114, N 20. - P. 7708-7718.

36. Grossi L., Stazzari S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1999. - P. 21412146.

37. Fukui K., Yonezawa Т., Shingu H. // J. Chem. Phis. 1972. - Vol. 76, N2. P. 232-237.

38. Гаммет JI. Основы физической органической химии: Пер. с англ. / Под ред. Эфроса Л.С. М.: Мир, 1972. - 354 с.

39. Литвак В.В., Шейн С.М. // ЖОрХ. 1976. - Т. 12, вып. 8. - С. 17231727.

40. Dixon I., Bruise Т. // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94, N 6. - P. 2052-2076.

41. Паркер А.Д. // Успехи химии. 1971. - Т. 40, вып. 12. - С. 2203-2249.

42. Паркер А.Д. //Успехи химии. 1963. - Т. 32, вып. 10. - С. 1270-1295.

43. Паркер А.Д. // В кн.: Успехи органической химии, т.5. М.: Мир. -1968.-316 с.

44. Педерсон К.Д., Фрешдорф Х.К. // Успехи химии. 1973. - Т. 42, вып.3.-С. 492-510.

45. Tufano M.D. Патент 4287372 США. // Изобр. в СССР и за рубежом. -1982. -N 11, вып. 57, ч.П.

46. Тадатоси X., Хосало Ё. Заявка 53-90230 Япония. // РЖХим. 1979. -13П133П.

47. Канинский П.С., Плахтинский В.В. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. Молодых ученых «Современные проблемы органического синтеза». Иркутск.-1988.-С. 47.

48. Boer T.I., Dirks I.P. // In: The Chemistry of the Nitro and Nitroso groups. Ed. Fener H. -1969. ch.8.

49. Bartoli G., Todesco P.E. // Acc. Chem. Pres. 1977. - Vol. 10, N 4. - P. 125-129.

50. Beck J.R. // J. Org. Chem. 1974. - Vol. 39, N 13. - P. 3839-3841.

51. Takekoshi Т. Патент 4202993 США. // РЖХим. -1981, 2H117П.

52. Takekoshi Т., Kochanowski J.E., Manello J.S., Webber M.J. // J. Polym. Sci. 1985. - Vol. 2, N 6. - P. 1759-1769.

53. Meyers R.A. Патент 3965125 США. // РЖХим. 1977, 8Н152П.

54. Williams F.J., Brent A.D. Патент 4257953 США. // РЖХим. 1982, ЗН144П.

55. Williams F.J., Donahue P.E. // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42, N 21. - P. 3414-3419.

56. White D.M., Takekoshi Т., Williams F.J. et al. // J. Polym. Sci. 1981. -Vol. 19, N7.-P. 1635-1658.

57. Radlmann E., Schmidt W., Nischk G.E. // J. Makromol. Chem. 1969. -Bd. 130. - S. 45-54.

58. Heath D.R., Takekoshi Т. Патент 3879428 США. // РЖХим. 1976, 4Н140П.

59. Williams F.J. Патент 4017511 США. // РЖХим. 1978, 5Н233П.

60. Relies Н.М., Johnson D.S. Патент 4054577 США. // Chem. Abstr. -1978. Vol. 88,104940.

61. Beck J.R. // Tetrahedron. 1978. - Vol. 34, N. 14. - P. 273-412.

62. Заявка 8-333322 Япония. // РЖХим. 1998, Н183П.

63. Raswyer J.S., Shmittlig E.A., Palkowitz J.A. et al. // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63, N 18. - P. 6338-6356.

64. Ullmann F., Sponagel P. // Ber. 1905. - P. 2214-2218.

65. Ullmann F., Sponagel P. 11 Lieb. Ann. 1906. - P. 103-108.

66. Дорогов M.B., Абрамов И.Г., Красовская Г.Г. и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1999. - Т. 42, вып. 6. - С. 67-71.

67. Heath D.R., Wirth J.G. Патент 3869499 США. // РЖХим. 1975, 23Н202П.

68. Heath D.R., Wirth J.G. Патент 3763210 США. // РЖХим. 1974, 18Н217П.

69. Relies Н.М., Johnson D.S. Патент 4054577 США. // РЖХим. 1978, 11Н117П

70. Johnson D.S., Relies Н.М. Патент 4020069 США. // РЖХим. 1978, 4Н160П.

71. Заявка2200125 Великобритания. //РЖХим. 1989, 7Т314П.

72. Дорогов М.В., Деревягин Л.А., Буданов Н.А. и др. // ЖОрХ. 1998. -Т. 34, вып. 5.-С. 1071-1075.

73. Шевелев С.А., Дутов М.Д., Вацадзе И.А. и др. // Изв. АН Сер. хим. -1995.-N11.-С. 393-407.

74. Shevelev S.A., Dutov M.V., Vatsadze I.A. et al. // Mendeleev Commun.-1995.-P. 1576-1580.

75. Shevelev S.A., Dutov M.V., Vatsadze I.A. et al. // Mendeleev Commun.-1995.-P. 155-157.

76. Rusanov A.L., Komarova L.G., Sheveleva T.S. et al. // React. & Funct. Polym. 1996. - Vol. 36. - P. 279-292.

77. Канинский П.С., Абрамов И.Г., Ясинский О.А. и др. // ЖОрХ. 1992. -Т. 28, вып. 6.-С. 1232-1235.

78. Landini D., Penso М. // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56. - P. 421-426.

79. Albanese D., Landini D, Maia A. et al. // J. Mol. Cat. A: Chem. 1990. -Vol. 150.-P. 113-117.

80. Канинский П.С., Плахтинский B.B., Миронов Г.С. // Осн. орг. синтез и нефтехимия. 1986, вып. 22. - С. 67-71.

81. Дорогов М.В., Ясинский О.А., Плахтинский В.В. и др. // ЖОрХ. -1999. Т. 35, вып. 8. - С. 1199-1203.

82. Халфина И.А., Власов В.М. // ЖОрХ. 2001. - Т. 38. - С. 56-60.

83. Vlasov V.M., Khalfina I.A. // J. Phys. Org. Chem. 2000. - P. 630-646.

84. Абрамов И.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе полифункциональных орто-дикарбонитрилов. Дис. д-ра хим. наук. -Ярославль: ЯГТУ. 2003. - 234 с.

85. Литвак В.В., Шейн С.М. // ЖОрХ. 1975. - Т. 11, вып. 1. - С. 92-96.

86. Плахтинский В.В., Канинский П.С., Абрамов И.Г. и др. // Кинетика и катализ. 1997. - Т. 40, N 2. - С. 31-37.

87. Дорогов М.В.,Ясинский О.Ф., Плисс Е.М. и др.//ЖОрХ. 1998. -Т. 34, вып. 8.-С. 1071-1074.

88. Плахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе многоядерных мостиковых систем. Дис. д-ра хим. наук. -Ярославль: ЯПИ. 1990. - 284 с.

89. Абрамов И.Г. и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1997. -Т. 40, вып. 2.-С. 31-33.

90. Есикова И.А., Юфит С.С. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. N 3. - С. 507-510.

91. Абрамов И.Г., Плахтинский В.В. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 2002. - Т. 45, вып. 1. - С. 3-12.

92. Юфит С.С. Механизмы межфазного катализа. М.: Наука, 1984. - 264 с.

93. Book of Abst. Munchen. 1994. - P. 711. // "15-th Eur. Crystallogr. Meet". (ECM-15). Dresden. - 1994. / РЖХим. - 1995, 9Б2006.

94. Справочник химика. / Под ред. Никольского Б.П. 1971. - Т. 2. -1168 с.

95. Vlasov V.M., Khalfina I.A. // Book of Abst. Of Conf. "Reaction mechanisms and Oganic Intermediates". S-Peterburg. - 2001. - P. 61-62.

96. Халфина И.А., Власов В.М. // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 1. - С. 5667.

97. Халфина И.А., Береговая И.В., Власов В.М. // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 8.-С. 1175-1186.

98. Гордон А., Форд Р. Спутник химика: Пер. с англ. Розенберга E.JL, Коппель С.И. М.: Мир, 1976. - 541 с.

99. Koura N., Kohara S., Takeuchi К. et al. // J. Mol. Struct. 1996. - Vol. 382.-P. 163-169.

100. Brooker M.H., Bites J.B. // Spectrochim. Acta. 1974. - Vol. 30A. - P. 2211-2216.

101. Ohno H. // JAERI memo. 1988. - P. 63-221.

102. Becht H.Y., Struikmans R. // Crystallog. Acta. 1976/ - Vol. 32B. - P. 3344-3346.

103. Ullmann F. // Ber. 1903. - Vol. 36B, N 2. - P. 2382-2386.

104. Ворожцов H.H. мл., Коболев B.A. // ЖОХ. 1939. - T. 9, вып. 17. - С. 1569-1575.

105. Goldberg S. // J. Chem. Soc. 1952. - Vol. 12. - P. 4368-4372.

106. Mayer W., Fikentscher R. // Ber. 1958. - Vol. 91B, N 8. - P. 1536-1540.

107. Шейн C.M., Литвак B.B. // ЖВХО им. Д.И.Менделеева. 1976. - Т. 21, N3.-С. 274-282.

108. Weingarten Н. // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 29, N 12. - P. 3624-3628.

109. Литвак B.B., Штейнгарц В.Д. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1983, вып. 4. - С. 59-68.

110. Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. М.: Наука, 1974, Т. 1. - С. 11-26.

111. Шейн С.М., Кондратов С.А., Чумак В.Т. // Тез. Докл. IV Междунар. Симпоз. по гомогенному катализу. Л.: 1984. - Т. 1. - С. 309- 310.

112. Lindley J. // Tetrahedron. 1984. - Vol. 40, N 9. - P. 1433-1437.

113. Cohen Т., Tirak J. // Tetrahedron Lett. 1975, N 2. - P. 143-146.

114. Cohen Т., Lewin A., Cristea J. // J. Org. Chem. 1975. - Vol. 40, N 25. -P. 3649-3653.

115. Щтейнгарц В.Д. // СОЖ. 1996, N 8. - С. 51-61.

116. Вайнштейн Ф.М., Томиленко Е.И., Шилов Е.А. // ДАН СССР. 1966. - Т. 170, N 30. - С. 1077-1082.

117. Вайнштейн Ф.М., Томиленко Е.И., Шилов Е.А. // Кинетика и катализ. -1969.-Т. 10.-С. 777-781.

118. Томиленко Е.И., Вайнштейн Ф.М. // Укр. хим. журн. 1973. - Т. 52, N 1.-С. 7-13.

119. Чумак В.Т., Шейн С.М. Механизмы реакций и структура органических соединений. Киев: Наукова думка, 1984. - 139 с.

120. Чумак В.Т., Шейн С.М. // Кинетика и катализ. 1984. - Т. 26, вып. 6. -С. 1473-1476.

121. Мороз А.А., Шварцберг М.С. // Успехи химии. 1974. - Т. 43, N 7. -С. 1446-1455.

122. Cassar L., Ferrara S., Foa M. // Adv. Chem. Series. 1974. - Vol. 132. -P. 252-257.

123. Лисицын B.H. // Изв. CO АН СССР. Сер. хим. 1983. - N 9, вып. 4. -С. 68-74.

124. Шварцберг М.С. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1983. - N 9, вып. 4. -С. 98-103.

125. Степанов Б.И. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1983. - N 9, вып. 4. -С. 3—11.

126. Кожевников И.В. // Успехи химии. 1983. - Т. 52, N 2. - С. 206-227.

127. Heck R.F. // Adv. Catal. 1977. - Vol. 26, N 1. - P. 323-327.

128. Negishi E. Astpects of mechanisms in organomet chem. N.Y.: Plenum Press. - 1978. - 285 p.

129. Kumada M. // Pure appl. Chem. 1980. - Vol. 52, N 3. - P. 663-672.

130. Ito Т., Watanabe K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1968. - Vol. 41, N 2. - P. 419-425.

131. Mizoroki Т., Mori К., Ozaki A. I I Bull. Chem. Soc. Japan. 1971. - Vol. 44, N2.-P. 581-585.

132. Heck R.F. I I Acconts Chem. Res. 1979. - N 4. - P. 146-150.

133. Plevyak J., Heck R.F. // J. Org. Chem. 1978,43, (12), 2454.

134. Teresawa M., Kanedo K., Imanaka Т., Teranishi S. // J. Organomet. Chem. 1978.-Vol. 162, N3.- P. 403-411.

135. Zebovitz Т., Heck R.F. // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42, N 24. - P. 3907-3916.

136. Davison J.B., Simon N.M., Sojka S. // J. Mol. Catal. 1984, N 3. - P. 349353.

137. Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975. - Vol. 93, N 3. - P. 253-257.

138. Dietz H., Heck R.F. // J. Organomet. Chem. 1975. - Vol. 93, N 3. - P. 259-264.

139. Alper H. Adv. // J. Organomet. Chem. 1981. - Vol. 19, N 1. - P. 1-9.

140. Cassar L., Foa M., Garodano A. // J. Organomet. Chem. 1976. - Vol. 121, N1,-P. 55-60.

141. Жестко Т.Е., Шигалевский B.A., Новикова Е.Г. // Тез. Докл. IV Междунар. Симпоз. по гомогенному катализу. J1. 1984. N 4. - С. 1415.

142. Cassar L., Chinso G., Guerrieri F. // Synthesis. 1973. - N 10. - P. 509513.

143. Foa M., Francalanei F., Beneini E., Gardano A. // J. Organomet. Chem.-1985.-Vol. 285.-P. 293-297.

144. Alper H. // Fundam. Res. Homog. Catal. 1984. - Vol. 4. - P. 79-92.

145. Бумагин H.A., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - N 7. - С. 1561-1566.

146. Yamanaka Н., Ypa К., Shoji F. et al. // Pharm. Bull. 1979. - Vol. 26, N 7.-P. 2160-2163.

147. Milstein D., Stille J. // J. Amer. Chem. Soc. 1979. - Vol. 170, N 17. - P. 4992-4996.

148. Бумагин Н.А., Белецкая И.П. // Тез. Докл. IV Междунар. симпоз. по гомогенному катализу. JL 1984. N 1. - С. 248.

149. Bumagin N.A., Kalinovskii I.О., Beletskaya I.P. // J. Organomet. Chem.-1984.-Vol. 267, N 1.-P. 1-12.

150. Sekiya A., Ishikawa N. // J. Organomet. Chem. 1976 Vol. 118, N 3. - P. 349-353.

151. Timao K., Kodama S., Nakajima I. et al. // Heterocycles. 1975. - Vol. 3, N 12.-P. 1133-1136.

152. Fauvarque J. F., Jutand A. // J. Organomet. Chem. 1979. - Vol. 117, N 1. - P. 272-276.153.1buki E., Ozasa S., Fujioka Y. et al. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1980. -Vol.53, N3.-P. 821-825.

153. Чистовалова H.M., Ахрем И.С., Волынин M.E. // Тез. Докл. IV Междунар. симпоз. по гомогенному катализу. JI. 1984. N 1. - С. 304.

154. Бумагин Н.А., Бумагин И.Г., Белецкая И.П. // ДАН СССР. 1983. - Т. 272, N3.-С. 1384-1388.

155. Hirao Т., Masunaga Т., Yamada N. et al. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1982. Vol. 55, N 3. - P. 909-912.

156. Foa M., Santi R., Garavaglia F. // J. Organomet. Chem. -1981. Vol. 206, N l.-P. 29-34.

157. Cramer R., Coulson D. // J. Org. Chem. 1975/ - Vol. 40, N 16. - P. 22672271.

158. Волькенау H.A. Методы элементоорганической химии. / Под ред. Несмеянова А.Н., Кочеткова К.А. М.: Наука, 1976. - 127 с.

159. Литвак В.В., Штейнгарц В.Д. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1983. -N 9, вып. 4. - С. 59-68.

160. Литвак В.В., Штейнгарц В.Д. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1987. -N 17, вып. 5.-С. 89-97.

161. Горюнов Л.И., Иванников М.В., Олейник И.И. и др. // Информ. Бюл. РФФИ. 1996, N 4, вып. 3. - С. 273-278.

162. Nichols В., Whiting M.C. I I J. Chem. Soc. B. -1959. P. 551-558.

163. Rosea S.J., Rosea S. // Rev. Chem. (R.S.R.). 1974. - Vol. 25. - P. 461466.

164. Knipe A.S., Mc Ginnes S.J., Watts W.J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II.1981.-P. 193-201.

165. Whiting M.C. // Chem. Week. 1963. - Vol. 59/ - P. 121-126.

166. Astruc D. // Tetrahedron. -1983. Vol. 39. - P. 4028-4037.

167. Jaouen G., Tehissambou L., Dabard R. // Chem. Res. 1972. - Vol. 274. -P. 654-658.

168. Патент 3225071 США. // Chem. Abstr. 1966. - Vol. 64, 6694.

169. Кун П.П., Литвак B.B., Штейнгарц В.Д. // ЖОрХ. 1984. - Т. 20. - С. 768-776.

170. Harris R.L. // J. Organomet. Chem. 1986. - Vol. 299. - P. 105-110.

171. Кун П.П., Литвак В.В., Штейнгарц В.Д. // ЖОрХ. 1984. - Т. 20. - С. 759-763.

172. Несмеянов А.Н., Волькенау Н.А., Исаева Л.С. и др. // ДАН СССР. -1968.-Т. 183.-С. 834-842.

173. Литвак В.В., Кун П.П., Штейнгарц В.Д. // ЖОрХ. 1980. - Т. 16. - С. 1009-1013.

174. Elschenbroich Ch., Zenneek U. // J. Organomet. Chem. 1978. - Vol. 160. -P. 125-130.

175. Eberson I. // J. Molecular. Catalysis. 1983. - N 20. - P. 27-32.

176. Литвак В.В., Олейник И.И., Кун П.П. и др. // Тез. Докл. Всесоюз. Конф. «Ароматическое нуклеофильное замещение». Новосибирск,1982.-С. 15.

177. Литвак В.В., Кун П.П., Штейнгарц В.Д. // ЖОрХ. 1984. - Т. 20. - С. 753-754.

178. Кун П.П., Литвак В.В., Олейник И.И. и др. // ЖОрХ. 1987. - Т. 23, вып. 3.-С. 555-560.

179. Brown D.A. // J. Chem. Soc. 1963. - P. 4389-4392.

180. Brown D.A., Rajn J.R. // J. Chem. Soc. 1966, A. - P. 40-47.

181. Литвак B.B., Филатова Л.С., Селиванова Г.А. и др. // ЖОрХ. 1980. -Т. 16.-С. 342-347.

182. Литвак В.В., Филатова Л.С., Штейнгарц В.Д. // ЖОрХ. 1981. - Т. 17. -С. 1285-1290.

183. Mangini A., Taddei F. // Inorg. Chim. Acta. 1968. - Vol. 2. - P. 8-15.

184. Fitcher J.L., Mc Glinchey M.J. // Canad. J. Chem. 1975. - Vol. 53. - P. 1525-1528.

185. Pietra F. // Quant. Rev. 1969. - Vol. 23. - P. 504-511.

186. Khand I.U., Pauson P.L., Watts W.E. // J. Chem. Soc. C. 1968. - C. 2257-2262.

187. Williams F.V., Donahue P.E. // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43, N 2. - P. 250-257.

188. Табацкая А.А., Сутула В.Д., Власов В.М. // ЖОрХ. 1987. - Т. 23. -С. 2202-2208.

189. Laucius V.F., Spiegleur L. Патент 3422154 США. // РЖХим. 1970, 2Н145П.

190. Юкихиро Й и др. Заявка 61-194050 Япония. // РЖХим. 1988, ЗН82П

191. Кэйсабуро Я. и др. Заявка 61-200947 Япония. // РЖХим. 1988, 2Н113П.

192. Юкихиро Й. и др. Заявка 62-70347 Япония. // РЖХим. 1988, 8Н146П.

193. Кэйсабуро Я. и др. Заявка 61-271259 Япония. // РЖХим. 1988, 7Н125П.

194. Hammann W.C., Schisla R.M. // J. Chem. end Eng. Data. 1972. - Vol. 17, N 1. - P. 110-114.196.1rick Gether Jr., Hawkins Garry F. Патент 3487114 СЩА. // РЖХим. -1970,23Н172П.

195. Williams A.L., Kinney R.E., Bridger R.F. // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32. - P. 2501-2505.

196. Стайл Д., Кембелл Т. Мономеры для поликонденсации: Пер. с англ. / Под ред. Коршака В.В. М.: Мир, 1976. - 632 с.

197. Takekoshi Т. // J. Polymer. 1987. - Vol. 19, N 1. - Р. 191-197.

198. Русанов А.Л. // ВМС. А. 1986. - Т. 28, N 8. - С. 1571-1582.

199. Коршак В.В. Химическое строение и температурные характеристики полимеров. М.: Наука, 1970. - 417 с.

200. St.Clair T.L., St.Clair А.К. Structure solubility relationships in polymers. / Ed. by Harris F.W., Seymour R.B. - N.Y., L. 1977. - 199 p.

201. Коршак B.B., Кнунянц И.Л., Русанов А.Л. и др. // Успехи химии. -1987.-Т. 55, N3.-С. 489-498.

202. Адрова Н.А., Бессонов М.И., Лайус Л.А. и др. Полиимиды новый класс термостойких полимеров. - Л.: Наука, 1968. - 211 с.

203. Котон М.М., Флоринский Ф.С., Бессонов М.И. и др. А.С. 257010 СССР. // Бюл. изобр. 1969, № 35.

204. Dine-Hart R.D., Wright W.W. // Makromolek. Chem. 1972. - Vol. 153. - P. 237-254.

205. Адрова H.A., Дубкова A.M., Кузнецов Н.П. и др. // ВМС. Б. 1974. -Т. 16, N9.-С. 710-712.

206. Бессонов М.И., Котон М.М., Кудрявцев В.В. и др. Полиимиды класс термостойких полимеров. - Л., 1983. - 310 с.

207. Котон М.М. // ЖПХ. 1969. - Т. 42, N 8. - С. 1841-1848.

208. Котон М.М. // ВМС. А. 1979. - Т. 21, N 11. - С. 2496-2505.

209. Котон М.М. Химическая технология, свойства и применение пластмасс. Л., 1978. - 406 с.

210. Schulze D.K. // W. Schmierugstechnik. 1985. - Vol. 16, N 1. - P. 216218.

211. Аронская Н.Ю., Маховер Е.И., Гелыитейн P.M. и др. // В сб. Методы получения химических реактивов и препаратов. М. 1974. - вып. 26. -С. 63-65.

212. Fridel-Crafte and Related Reactions. / Ed. By Olah G.A. N.Y., L. 1963-1965.-Vol. 1-4.

213. Ингольд К. Теоретические основы органической химии.: Пер. с англ. / Под ред. Белецкой И.П. М.: Мир, 1973. - 1054 с.

214. Устинов В.А. Синтез и химические превращения функционально замещенных бензофенонов и дифенилоксидов. Дис. д-ра хим. наук. -М.: 1981.-408 с.

215. Эфрос J1.C., Горелик М.В. Химия и технология промежуточных продуктов. JL: Химия, 1980. - 408 с.

216. Olah G.A., Kobayashi S., Nishimura J. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. -Vol. 95, N2.-P. 7449-7454.

217. Sedlmays R. Патент 941123 ФРГ. // РЖХим. 1957, 2155П.

218. Земнина И.М., Цукерваник И.П. // ЖОХ. 1963. - Т. 33, вып. 8. - С. 2605-2609.

219. Цукерваник И.П. // ДАН СССР. 1958. - Т. 120, N 4. - С. 809-811.

220. Вебер Н.В., Цукерваник И.П. // ЖОХ. 1969. - Т. 5, N 1. - С. 116-118.

221. Шамис Е.М., Дашевский М.М. // ЖОрХ. 1966. - Т. 2, вып. 2. - С. 280-282.

222. Леонтьева Л.И., Цукерваник И.П. // Узбек, хим. журнал. 1967. - N 6. - С. 44-46.

223. Петрова A.M. //ЖОрХ. 1954. - Т. 24, вып. 3. - С. 491-493.

224. Цудзи Дзиро, Ногл Тацуо, Морикава Масанобу и др. Патент 6742 Япония. // РЖХим. 1968, 4Н215.

225. Werber G. // Ann. Chemica. 1959. - Vol. 49, N 10. - P. 1898-1915.

226. Дашевский M.M., Шамис E.M. A.C. 172747 СССР. // РЖХим. 1966, 15Н124П.

227. Дорофеенко Г.Н. // ЖВХО им. Д.И.Менделеева. 1960. - Т. 6, вып. 3. -С. 354-365.

228. Долгов Б.Н., Блатов С.А. // Науч. докл. Высшей школы. Химия и хим. технология. 1959. - N 1. - С. 127-128.231.0мари Хироюки, Оиэ Кунихася, Таката Иосиюки. // Bull. Fac. Eng. Hokkaido Univ. 1970. - N 57. - P. 185-190.

229. Farona Michael F., White Vames F. Патент 3832403 США. // РЖХим. -1975,13Н173П.

230. Юлдашев Х.Ю., Сидорова Н.Г. и др. А.с. № 405850 СССР // РЖХим. -1975, 17Н159П.

231. Юлдашев Х.Ю., Агзамова К.Д., Артыкова М.С. // Науч. труды Ташкент, ун-та. 1974. - вып. 462. - С. 53-57.

232. Цукерваник Г.И., Сидорова Н.Г., Юлдашев Х.Ю. и др. // Деп. в ВИНИТИ. 1975, № 1367-75. / РЖХим. - 1975, 18Ж173.

233. Фарберов М.И., Миронов Г.С., Устинов В.А. А.с. № 405859 СССР. / Бюл. изобр. 1973, № 45.

234. Устинов В.А., Миронов Г.С. // Основн. органич. синтез и нефтехимия. -1974.-вып. 1.-С. 35-36.

235. Бунина И.К., Бокова А.И., Сидорова Н.Г. и др. // Деп. В ВИНИТИ. -1977, № 3794-77. / РЖХим. 1978, 8Ж134.

236. Sachamen A.N., Calsan P.D. // Ind. Eng. Chem. 1946. - Vol. 38. - P. 4348.

237. Dalton R.F. Патент 1304538 Англия. // Chem. Abstr. 1973. - Vol. 78, 124294d.

238. Устинов B.A., Миронов Г.С., Копейкин B.B. и др. А.с. 654603 СССР. //Бюл. изобр.- 1979,№ 12.

239. Стемпиевская И.А., Сидорова Н.Г., Цукерваник И.П. // ЖОрХ, 1975. -Т. 11, вып. 11.-С. 2345-2349.

240. Baddely G. // J. Chem. Soc. 1944. - N 5. - P. 232-237.

241. Коптюг В.А. Изомеризация ароматических соединений. Новосибирск: Изд. СО АН СССР, 1963. 176 с.

242. Коптюг В.А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность. М.: Изд. АН СССР, 1983. - 270 с.

243. Зайцев Б.А., Данциг Л.Л., Штрайхман Г.А. А.с. 558900 СССР. // Бюл. изобр. 1977, N 19.

244. Мессерле П.Е., Мусина Т.К., Жубанов Б.А. и др. А.с. 525674 СССР. // Бюл. изобр. 1976, N31.

245. Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат, 1955. - 840 с.

246. Беркман Б.Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов. М.: Химия, 1964. - 344 с.

247. Лисицын В.Н. Химия и технология промежуточных продуктов. М.: Химия, 1987. - 368 с.

248. Богословский Б.М., Казакова З.С. Скелетные катализаторы, их применение в органической химии. М.: Госхимиздат, 1957. - 267 с.

249. Сокольский Д.В., Закумбаева Г.Д. Адсорбция и катализ на металлах VIII группы в растворах. Алма Ата: Наука, 1973. - 279 с.

250. Долгов Б.Н. Катализ в органической химии. М.: Госхимиздат, 1959.- 807 с.

251. Любарский Г.Д., Ивановская Л.И., Исаева Г.Г. // Кинетика и катализ.- 1960. Т. 1, вып. 2. - С. 260-266.

252. Lambrecht W., Wygoda S., Thaether R. Патент 0154195 ГДР. // РЖХим.- 1983,2Л179П.

253. Цой А.А. Некоторые вопросы интенсификации каталитического восстановления ароматических нитросоединений. / Сб. ред. НИР и ОКР, Химия и хим. промышленность. 1983. - N 37. - 65 с.

254. Химия синтетических красителей, 3. / Под ред. К. Венкатарамана. -Л.: Химия, 1974.- 1176 с.

255. Бижанов Ф.Б., Джалдасова Ш.А. // Изв. АН Каз. ССР. Сер. хим. -1983, N1.-С 12-15.

256. Сокольский Д.В.,Волкова Л.Д., Закумбаева Г.Д. // ЖФХ. 1970. - Т. 44, вып. 11.-С. 2830-2832.

257. Edwards W.M., Endrey A.L. Патент 627626 Бельгия. // Chem. Abstr. -1964.-Vol. 60,12192c.

258. Светличный B.M., Кудрявцев B.B., Адрова H.A. и др. // ЖОрХ. -1974.-Т. 10, вып. 9.-С. 1896-1900.

259. Мицуи Т.К. Заявка 57-7623 Япония. // Изобрет. в СССР и за рубежом. -1982.-N 16, вып. 57, ч.П.

260. Abbotson А. Патент 1323614 Англия. // РЖХим. 1974, 6Н120П.

261. Органикум. / Пер. с нем. Потапова В.М., Пономарева С.В. М.: Мир, 1979.-Т. 1.-453 с.

262. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С., Копейкин В.В. // Кинетика и катализ. 2001. - Т. 42, N 4. - С. 518-522.

263. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С., Копейкин В.В. // Кинетика и катализ. 2001. - Т. 42, N 4. - С. 523-525.

264. Мильто В.И., Ясинский О.А., Русаков А.И. // Тез. докл. Всесоюз. Конф. «Ароматическое нуклеофильное замещение». Новосибирск.1989.-С. 75.

265. Копейкин В.В., Мильто В.И., Миронов Г.С. и др. // Тез. докл. Всесоюз. Конф. «Ароматическое нуклеофильное замещение». -Новосибирск. 1989. - С. 81.

266. Ясинский О.А., Русаков А.И., Мильто В.И. и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. - Т. 33, вып. 8. - С. 21-24.

267. Мильто В.И., Копейкин В.В., Миронов Г.С., Устинов В.А. // Деп. в ОНИИТЭХИМ. Черкассы. 1984, № 612, ХП-Д84. / РЖХим. - 1984, 21Б4200.

268. Ясинский О.А., Русаков А.И., Мильто В.И. и др. // Тез. докл. ХХХУ Научно-техн. конф. Ярославль. 1989. - С. 198.

269. Мильто В.И., Кошель Г.Н., Озерова JT.E. // Тез. докл. «III Совещания по химическим реактивам Средней Азии и Казахстана». Ташкент.1990.-С. 137.

270. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Копейкин В.В., Миронов Г.С. // Тез. докл. Междунар. конф. «Органический синтез и комбинаторная химия». М., Звенигород. 1999.-С. 124.

271. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Копейкин В.В., Миронов Г.С. // Тез. докл. Междунар. конф. «Производство и применение химических реактивов и реагентов. Реактив 99». Уфа-Москва. - 1999. - С. 17.

272. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С. // Тез. докл. XIII Междунар.конф. «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». Тула. 2000. - С. 49.

273. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С. // Тез. докл. Междунар. конф.»Экология и жизнь». Новгород. 2002. - С. 57.

274. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С. // Кинетика и катализ. -2003.-Т. 44, N6.-С. 1-4.

275. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С. // Хим. технология. 2004. -N 1.-С. 24-26.

276. Русаков А.И., Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003. - Т. 46, вып. 8. - С. 61-65.

277. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. - Т. 48, вып. 5. - С. 110-111.

278. Орлов В.Ю., Миронов Г.С., Котов А.Д., Бегунов Р.С., Мильто В.И. // Тез. докл. Междунар. конф. «Химия, химическая технология и химическое машиностроение». М. 2002. - С. 155-156.

279. Криницына Г.В., Бегунов Р.С., Орлов В.Ю., Мильто В.И. // Тез. докл. Междунар. науч. конф. «Реактив-2004». Уфа. 2004. - С. 52-53.

280. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Соколов А.В., Миронов Г.С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. - Т. 48, вып.1. - С. 95-98.

281. Мильто В.И., Кошель Г.Н., Бойко И.И. А.С. 1740365 СССР. // Бюл. изобр. 1992. - N 22.

282. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1984. - 462 с.

283. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. -Л.: Химия, 1977. 360 с.

284. Клопман Г. Реакционная способность и пути реакций. / Пер. с англ. -М.: Мир, 1977.-63 с.

285. Whangdo М., Schlegel Н, Wolfe S. //J. Amer. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99, N5.-P. 1296-1299.

286. Русаков А.И., Ясинский O.A., Плахтинский В.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. - Т. 32, вып. 9. - С. 31 -33.

287. Cramer C.J., Truhlar D.G. // Seience. 1992. - N 256. - P. 213-217.

288. Cramer C.J., Truhlar D.G. // Solvent effects and chemical reactivity. -Kluwer, Dordrecht. 1996. - 80 p.

289. Cramer C.J., Truhlar D.G. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - Vol. 113. - P. 8305-8311.

290. Hama Y., Shinohara K. // J. Polym. Sci, A-l. 1970. - Vol. 8. - P. 651663.

291. Saito E., Cannavo C., Haichi K. // J. Polym. Sci, A-l. -1970. Vol. 8. - P. 2309-2324.

292. Вертц Д., Болтон Д. Теория и практические применения метода ЭПР. М.: Мир, 1975. - 548 с.

293. Edwin J., Hamilton J., Fischer H. // Magnetic Resonance Rev. 1972. -Vol. l.-P. 351-387.

294. Сосонкин И.М. Окислительно-восстановительные стадии в ароматическом нуклеофильном замещении. Дисс. д-ра хим. наук. -М.: 1984. 389 с.

295. Danen C.W., Kentler Т.Т., Lawless J.G. et al. // J. Phys. Chem. 1969. -Vol. 73, N12.-P. 4389-4391.

296. Крешков А.П., Алдарова Н.Ш., Тарасов А.И. и др. // Реакц. способн. орган, соедин. 1970. - Т. 7. - С. 279-284.

297. Устинов В.А., Копейкин В.В., Миронов Г.С., Мильто В.И. // ЖОрХ. -1980. Т. 16, вып. 1. - С. 223-224.

298. Устинов В.А., Копейкин В.В., Миронов Г.С., Мильто В.И. Обзор. // Деп. в ОНИИТЭХИМ. Черкассы. 1979, № 3248179. / РЖХим. - 1980, 12Ж147деп.

299. Мильто В.И., Миронов Г.С., Копейкин В.В. // ЖОрХ. 1989. - Т. 25, вып. 2. - С. 2372-2374.

300. Мильто В.И., Копейкин В.В., Миронов Г.С. // Тез. докл. IV Межвуз. конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов. -1989.-С. 106.

301. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Копейкин В.В., Миронов Г.С. // Тез. докл. Междунар. конф. «Органический синтез и комбинаторная химия». М., Звенигород. 1999.-С. 122.

302. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Копейкин В.В., Миронов Г.С. // Хим. технология. 2001. - N 5. - С. 3-5.

303. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. - Т. 48, вып. 1. - С. 98-98.

304. Копейкин В.В., Устинов В.А., Миронов Г.С., Мильто В.И. А.с. 694491 СССР. // Бюл. изобр. 1979. - N 40.

305. Волков Б.В. // ЖПХ. 1957. - N 1. - С. 20-23.

306. Копейкин В.В., Мильто В.И., Орлов В.Ю. Обзор. // Межвуз. сб. науч. трудов. ЛТИ. - 1982. - С. 147-154.

307. Мильто В.И., Миронов Г.С., Копейкин В.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. - Т. 32, вып. 4. - С. 28-32.

308. Кошель Г.И., Мильто В.И., Мигачев Г.И. // Тез. докл. II Всесоюз. конф. «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». Тула. 1987. - С. 46.

309. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Копейкин В.В., Миронов Г.С. // Тез. докл. Междун. Конф. «Органический синтез и комбинаторная химия». М., Звенигород.-1999.-С. 123.

310. Мильто В.И., Орлов В.Ю., Миронов Г.С. // Хим. технология. 2004. -N7.-С. 12-15.

311. Устинов В.А., Копейкин В.В., Миронов Г.С., Мильто В.И. и др. А.с. 883015 СССР. // Бюл. изобр. 1981. - N 43.

312. Альбицкая Ю.Н., Голованева Т.В., Богданова И.В. и др. // Технол. синтеза орган, соединений. Л. - 1983. - С. 37-39.

313. Минами Мунэко. Патент 49-33736 Япония. // РЖХим. 1974, 15Н203П.

314. Arcoria A., Scarlata G. // Ann. Chem. Rome. 1967. - Vol. 57, N 10. - P. 1125-1135.

315. Assmann E., Koeniggabergen R., Holzbaner R. et al. Заявка 2726541 ФРГ. // Изобр. в СССР и за рубежом. -1979. N 9.

316. Schramm J., Radlmann Е., Gunther Е. Патент 1909520 ФРГ. //РЖХим. -1978, 2Н159П.

317. Catalog Handbook of Fine Camicals "Aldrich". 2000. - 2150 p.

318. Препаративная органическая химия.: Пер с польск. / Под ред. Вульфсон Н.С., Цветковой Н.Д. М.: Госхимиздат, 1959. - 888 с.

319. Копейкин В.В. Исследования в области синтеза бифункциональных мономеров для термостабильных полимеров. Дисс. канд. хим. наук. -М.: 1977. 135 с.

320. Синтез органических препаратов.: Пер. с англ. Платэ А.Ф. / Под ред. Казанского Б.А. М.: И. Л., 1953, Т. 4. - 659 с.

321. Linbo Susumu, Kohno Shoichi, Onishi Maxatoshi. Патент 4340768 США. // РЖХим. 1983, 8H117П.

322. Устинов В.А., Миронов Г.С., Копейкин В.В. и др. А.с. 529149 СССР. //Бюл. изобр.- 1976.-N35.

323. Devar M.J., Zoebisch E.G., Healy E.F. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. -Vol. 107.-P. 3902-3907.

324. Devar M.J., Zoebisch E.G. // J. Mol. Struct. 1988. - Vol. 180. - P. 1-23.

325. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений.: Пер. с англ. Куплетской И.Б., Эпштен JI.M. / Под ред. Мальцева А.А. М.: Мир, 1965. - 216 с.

326. Большаков Г.Ф., Глебовская Е.А., Каплан З.Г. Инфракрасные спектры и рентгенограммы гетероорганических соединений. Л.: Химия, 1967. -168 с.

327. Патент 2287516 РФ, МПК С07С 43/295, С07С 37/18. Способ получения мета-феноксифенола. /Мильто В.И., Орлов В.Ю. //Бюл. изобр. 2006. №32.

328. Криницына Г.В., Орлов В.Ю., Мильто В.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. - Т. 50, вып.2. - С. 56-59.