Взаимодействие непредельных соединений с трифенилфосфоранилиденгидразонами как синтетическими эквивалентами диазосоединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Янгиров, Тагир Айратович

• Янгиров, Тагир Айратович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Янгиров, Тагир Айратович

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ И ФОСФОРАНИЛИДЕНГИДРАЗОНОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

1.1. Диазосоединения в реакциях 1,3-Диполярного циклоприсоединения

1.1.1. Применение реакций циклоприсоединения диазосоединений в синтезе биологически активных веществ

1.1.2. Механизм циклоприсоединения диазосоединений к связи С=С

1.1.3. Влияние строения исходных реагентов на протекание циклоприсоединения диазосоединений

1.1.4. Влияние кислот Льюиса на 1,3-Диполярное циклоприсоединение

1.1.5. Влияние оснований Льюиса на 1,3-Диполярное циклоприсоединение

1.2. Циклопропанирование непредельных соединений с помощью диазоэфиров

1.3. Реакции диазосоединенй, протекающие с образованием илидов

1.4. Аддукты диазосоединений с органическими фосфинами

1.5. Химические свойства фосфазинов (фосфоранилиденгидразонов)

1.5.1. Гидролиз фосфазинов

1.5.2. Термолиз фосфазинов

1.5.3. Реакции присоединения с участием фосфазинов

1.5.4. Реакции фосфазинов по связи С=0

1.5.5. Другие реакции фосфазинов 49 Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез и свойства трифенилфосфоранилиденгидразонов (фосфазинов)

2.2. Взаимодействие трифенилфосфазинов с непредельными соединениями

2.2.1. Взаимодействие метилового эфира (трифенилфосфоранилиден)гидразоноуксусной кислоты с электронодонорными непредельными соединениями

2.2.2. Взаимодействие фосфазинов с а,^-непредельными альдегидами и кетонами

2.2.3. Взаимодействие фосфазинов с производными непредельных карбоновых кислот

2.2.4. Предполагаемая схема образования пиразолинов

2.3. Химические превращения фосфазинов в условиях каталитического разложения

2.4. Циклопропанирование олефинов метилдиазоацетатом в присутствии оснований Льюиса

2.4.1. Влияние солей имидазолия на каталитическое циклоропанирование 2,5 -диметилгекса-2,4-диена метилдиазоацетатом

2.4.2. Циклопропанирование синдиотактического 1,2-полибута-1,3-диена

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

[Ьт1т]+[РР6]~ - 1-бутил-З-метилимидазолий гексафторфосфат

[Ьгшт]+[ВР4]~ - 1-бутил-З-метилимидазолий тетрафторборат

[Ьгшт]+[С1]~ - 1-бутил-З-метилимидазолий хлорид

ВМГМ - бинафтилдиимин

ОАВСО - 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан

БВи - 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен

ТЦЭ - тетрацианэтилен

1,2-СПБ - синдиотактический 1,2-полибута-1,3-диен

КЛ - кислота Льюиса

ОЛ - основание Льюиса

ОИ - отрицательный ион

МДА - метилдиазоацетат

ЭДА - этилдиазоацетат

ТСХ - тонкослойная хроматография

ТГА - термогравиметрический анализ

ЯМР - ядерно-магнитный резонанс

КССВ - константа спин-спинового взаимодействия

КХ - колоночная хроматография

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие непредельных соединений с трифенилфосфоранилиденгидразонами как синтетическими эквивалентами диазосоединений»

ВВЕДЕНИЕ

Диазосоединения широко используются в органической химии для осуществления реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и циклопропанирования связи С=С с целью получения замещенных пиразолинов и циклопропанов, представляющих интерес в плане синтеза практически важных труднодоступных карбо- и гетероциклов. В то же время нестабильность и взрывоопасность алифатических диазосоединений ограничивает их применение в органическом синтезе. Доступные с помощью реакции Штаудингера аддукты фосфорорганических соединений с диазосоединениями - фосфоранилиден-гидразоны (фосфазины) используются для идентификации нестабильных диазосоединений и получения органических веществ, например, пиридазинов - азотсодержащих гетероциклов, обладающих высоким потенциалом биологической активности. Однако как синтетический эквивалент диазосоединений фосфазины не изучены в реакциях с непредельными соединениями.

В связи с этим, изучение трифенилфосфоранилиденгидразонов с точки зрения получения новых данных о реакционной способности и использования их в качестве синтетического эквивалента диазосоединений является актуальной задачей.

Целью настоящей работы стала разработка новых подходов к синтезу функционально замещенных пиразолинов, пиразолов на основе взаимодействия трифенилфосфоранилиденгидразонов (фосфазинов) с непредельными соединениями, а также изучение взаимодействия сопряженных диенов, 1,2-полибута-1,3-диена с метилдиазоацетатом под действием комплексов меди в присутствии оснований Льюиса (трифенилфосфина, солей имидазолия).

В соответствии с целью работы были поставлены следующие задачи: • определить реакционную способность фосфазинов с непредельными соединениями;

• установить отличительные особенности реакций фосфазинов по сравнению с диазосоединениями;

• на основе полученных результатов разработать новые подходы к синтезу функционально замещенных пиразолинов и циклопропанов.

Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической химии УНЦ РАН по темам «Развитие новых методов синтеза гетероциклических систем» (номер государственной регистрации 0120.0 801444) и «Направленные синтезы азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклических систем с заданными свойствами» (номер государственной регистрации 01201152190) при финансовой поддержке Программы № 1 фундаментальных исследований Отделения химии и наук о материалах РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов».

Автор выражает глубокую благодарность д.х.н., проф. В.А. Докичеву за внимание и помощь, оказанные при выполнении работы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Янгиров, Тагир Айратович

выводы

1. Разработан подход к синтезу функционально замещенных пиразолинов на основе реакции ряда трифенилфосфоранилиденгидразонов (аддуктов трифенилфосфина с диазометаном, винилдиазометаном, диазоацетоном, метилдиазоацетатом, диазомалонатом, этил-2-диазо-З-оксобутиратом) с непредельными соединениями. Показано, что синтез пиразолинов протекает без образования побочных продуктов, связанного с характерным для диазосоединений каталитическим или термическим де диазотированием.

2. Получены труднодоступные 5-винил-1//-пиразолины взаимодействием 1 (£)-акрилальдегид(трифенилфосфоранилиден)гидразона с электронодефицитными алкенами (метилакрилатом, акрилонитрилом, диметилмалеинатом и диметилфумаратом).

3. Предложена схема образования пиразолинов, включающая стадию присоединения по Михаэлю молекулы фосфазина к связи С=С олефинов с образованием интермедиата, дальнейшая циклизация которого протекает с выделением трифенилфосфина, приводя к 1-пиразолину.

4. Обнаружено, что каталитическое разложение метилового эфира (трифенилфосфоранилиден)гидразоноуксусной кислоты и (трифенилфосфоранилиден)гидразоноацетона в присутствии Си(асас)2 приводит к образованию илидов фосфора.

5. Установлено, что добавление солей имидазолия в качестве сокатализаторов к соединениям меди позволяет осуществлять циклопропанирование 2,5-диметилгекса-2,4-диена с высокой регио- и стереоселективностью. Предложен метод функционализации синдиотактического 1,2-полибута-1,3 -диена метилдиазоацетатом; показано, что эффективным является применение каталитической системы Си(ОТ02 - РЬ3Р.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Янгиров, Тагир Айратович, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Zhang Z, Wang J. Recent studies on the reactions of a-diazocarbonyl compounds. // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - № 28. - P.6577-6605.

2. Doyle M.P. Forbes D.C. Recent Advances in Asymmetric Catalytic Metal Carbene Transformations. // Chem. Rev. - 1998. - Vol. 98. - № 2. - P. 911935.

3. da Silva F.C, Jordao A.K, da Rocha D.R, Ferreira S.B, Cunha A.C, Ferreira V.F. Recent Advances on the Synthesis of Heterocycles from Diazo Compounds. // Current Org. Chem. - 2012. - Vol. 16. - № 2. - P. 224-251.

4. E. А. Шапиро, А. Б. Дяткин, О. M. Нефёдов. Диазоэфиры. - М.: Наука. -1992.- 150 С.

5. Zollinger Н. Diazo Chemistry II: Aliphatic, Inorganic and Organometallic Compounds. - Wiley-VCH. - Germany. - 1995. - 522 P.

6. Regitz M, Heydt H. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Ed. Padwa A. -Wiley Interscience. - New York. - 1984. - Vol. 1. - P. 393.

7. Maas G, in Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products, Eds Padwa A. and Pearson W.H. -Wiley and Sons. - Hoboken. - New York. - 2003. - Ch. 8. - P. 539.

8. Fustero S, Sanchez-Rosello M, Barrio P, Simon Fuentes A. From 2000 to Mid-2010: A Fruitful Decade for the Synthesis of Pyrazoles. // Chem. Rev. -2011.-Vol. 111.-№ 11.-P. 6984-7034.

9. Капо T, Hashimoto T, Maruoka K. Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Diazoacetates and r-Substituted Acroleins: Total Synthesis of Manzacidin A. //J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. -№ 7.-P. 2174-2175.

10. Johnson M, Younglove B, Lee L, Holt H.Jr, Hills P, Mackay H, Brown T, Mooberry S.L, Lee M. Design, synthesis, and biological testing of pyrazoline derivatives of combretastatin-A4. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2007. -Vol. 17.-№21.-P. 5897-5901.

11. Oezdemir Z, Kandilci H, Giiemue§el B, £ali§ U, Bilgin A.A. Synthesis and studies on antidepressant and anticonvulsant activities of some 3-(2-fiiryl)-pyrazoline derivatives. // Eur. J. Med. Chem. - 2007. - Vol. 42. -№3,-P. 373-379.

12. Ramalingam K, Thyvelikakath G.X, Berlin K.D, Chesnut R.W, Brown R.A, Durham N.N, Ealick S.E, van der Helm D. Synthesis and Biological Activity of Some Derivatives of Thiochroman-4-one and Tetrahydrothiapyran-4-one. // J. Med. Chem. - 1977. - Vol.20. - № 6. - P. 847-850.

13. Lombardino J.G, Otterrness I.G. Novel Immunosuppressive Agents. Potent Immunological Activity of Some Benzothiopyrano[4,3-c]pyrazol-3-ones. // J.Med.Chem. -1981.- Vol.24. - № 7. - P. 830-834.

14. Levai A. Synthesis of pyrazolines by the reactions of a, /?-enones with diazomethane and hydrazines. // Chem. Heterocycl. Compd. - 1997. - Vol. 33. - № 6. - P. 647-659.

15. Levai A, Jeko J. Synthesis of 5-aryl-l-carboxyphenyl-3-(3-coumarinyl)-2-pyrazolines // ARKIVOC. - 2009(vi). - P. 63-70.

16. Srivastava R.M, de Souza A.M.A, da Silva L.P, de Freitas Filho J.R, Hallwass F, Doboszewski B. Synthesis of Cyclohexyl 6-0-Trityl-a-D-77zreo-Hexopyranosid-4-ulo-(2,3:3',4')-2-Pyrazoline. // J. Braz. Chem. Soc. - 2002. -Vol. 13.-№2.-P. 158-164.

17. Hu L, Lan P, Song Q.-L, Huang Z.-J, Sun P.-H, Zhuo C, Wang Y, Xiao S, Chen W.-M. Synthesis and antibacterial activity of C-12 pyrazolinyl spiro ketolides. //Eur. J. Med. Chem. - 2010. - Vol. 45. -№ 12. - P. 5943-5949.

18. Wang J.-J, Liu C.-L, Li J.-Z. Synthesis of 3-Pyrazolinyl Chlorins Related to Chlorophyll by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction From Methyl Pheophorbide-a. // Synthetic Commun. - 2012. - Vol. 42. - № 4. - P. 487-496.

19. Chib R, Ali Shah B, Anand N, Pandey A, Kapoor K, Bani S, Gupta V.K, Rajnikant, Sethi V, Taneja S.C. Psilostachyin, acetylated pseudoguaianolides and their analogues: Preparation and evaluation of their anti-inflammatory

potential. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2011. - Vol. 21. - № 16. - P. 48474851.

20. Jonckers T.H.M., Lin T.-I, Buyck C., Lachau-Durand S., Vandyck K., Hoof S.V., Vandekerckhove L.A.M., Hu L., Berke J.M., Vijgen L., Dillen L.L.A., Cummings M.D., de Kock H., Nilsson M., Sund C., Rydegard C., Samuelsson B., Rosenquist A., Fanning G., Emelen K.V., Simmen K., Raboisson P. 2'-Deoxy-2'-spirocyclopropylcytidine Revisited: A New and Selective Inhibitor of the Hepatitis C Virus NS5B Polymerase. // J. Med. Chem. - 2010. - Vol. 53. -№ 22. - P. 8150-8160.

21. Goulioukina N.S., Makukhin N.N., Beletskaya I.P. 1,3-Dipolar cycloaddition of diazoalkanes onto dimethyl l-(formylamino)ethylenephosphonate: a new route to 1-aminocyclopropanephosphonic acids and 3-phosphorylated pyrazoles. // Tetrahedron. - 2011. - Vol. 67. - № 49. - P. 9535-9540.

22. Csuk R., Heinold A., Siewert B., Schwarz S., Barthel A., Kluge L., Ströhl D. Synthesis and Biological Evaluation of Antitumor-Active Arglabin Derivatives. // Arch. Pharm. Chem. Life Sei. - 2012. - Vol. 345. - P. 215-222.

23. Di M., Rein K.S. Aza analogs of kainoids by dipolar cycloaddition. // Tetrahedron Lett. - 2004. - Vol. 45. - № 24. - P. 4703-4705.

24. Wannassi N., Jelizi H., Rammah M.E.B., Ciamala K., Knorr M., Monnier-Jobe K., Rousselin Y., Kubicki M.M., Strohmann C. 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate with (¿s)-3-arylidenechroman-4-ones. A new access to spiro-cyclopropane derivatives. // Heterocycles. - 2012. - Vol. 85. - № 4. -P. 835-849

25. Chen H.-J., Liu Y., Wang L.-N., Shen Q., Li J., Nan F.-J. Discovery and structural optimization of pyrazole derivatives as novel inhibitors of Cdc25B. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2010. - Vol. 20. - № 9. - P. 2876-2879.

26. Santos B.S., Nunes S.C.C., Pais A.A.C.C., e Melo M.V.D.P. Chiral spiro-b-lactams from 6-diazopenicillanates. // Tetrahedron. - 2012. - Vol.68. - № 19. — P. 3729-3737.

27. Roberti М., Natalini В., Andrisano В., Seraglia R., Gioiello A., Pellicciari R. Thermal and catalytic reactions of ethyl diazopyruvate with [60]fiillerene. // Tetrahedron. - 2010. - Vol. 66. - № 36. - P. 7329-7332.

28. Туктаров A.P., Хузина Jl.JI., Джемилев У.М. Ковалентное связывание фуллерена Сбо с фармакозначимыми соединениями. // Изв. АН. Сер. хим. -2011.-№4.-С. 648-652.

29. Кузнецов М.Л. Теоретические исследования реакций [3+2]-циклоприсоединения. // Успехи химии. - 2006. - Т. 75. - № 11. - С. 10451073.

30. Huisgen R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1963. -Vol. 2. - № 11. - P. 633-696.

31. Huisgen R. On the Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. A Reply. // J. Org. Chem. - 1968. - Vol. 33. - № 6. - P. 2291-2297.

32. Huisgen R. The Concerted Nature of 1,3-Dipolar Cycloadditions and the Question of Diradical Intermediates. // J. Org. Chem. - 1976. - Vol. 41. - № 3. -P. 403-419.

33. Eberhard P., Huisgen R. Steric Course and Regioselectivity in the Cycloaddition of Diazoscetic Esters to trans- and czs-Cinnamic Esters. // Tetrahedron Lett. - 1971. - Vol. 12. - № 45. - P. 4337-4342.

34. Huisgen R., Eberhard P. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aliphatic Diazo Compounds to a,(3-Unsaturated Carboxylic Esters - Spatial and Electronic Effects on the Steric Course. // Tetrahedron Lett. - Vol. 12. - 1971- № 45. -P. 4343-4346.

35. Bihlmaier W., Geittner J., Huisgen R., Reissig H.-U. The Stereospecifity of Diazomethane Cycloadditions. // Heterocycles. - 1978. - Vol. 10. - P. 147152.

36. Huisgen R., Mloston G., Langhals E. First Two-step 1,3-Dipolar Cycloadditions: Nonstereospecificity. // J. Am. Chem. Soc. - 1986. - Vol. 108. -№20.-P. 6401-6402.

37. Huisgen R, Stangl H, Sturm H.J, Wagenhofer H. Kinetik und Mechanismus der 1.3-dipolaren Additionen der Diazoalkane. // Angew. Chem. - 1961. -Jg. 81.-S.170.

38. Levai L, Simon A, Jenei A, Kaiman G, Jekö J, Toth G. Synthesis of spiro-1-pyrazolines by the reaction of exocyclic a,ß,y,8-unsaturated ketones with diazomethane. // ARKIVOC. - 2009(xii). - P. 161-172.

39. Ohta A, Dahl К, Raab R, Geittner J, Huisgen R. Diazodiphenylmethane and Monosubstituted Butadienes: Kinetics and a New Chapter of Vinylcyclopropane Chemistry. // Helv. Chim. Acta. - 2008. - Vol. 91. - № 5. -P. 783-804.

40. Gothelf K.V, Jorgensen К.A. Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions. // Chem. Rev. - № 2. - 1998. - Vol. 98. - P. 863-909.

41.Kanemasa S. Cornerstone works for catalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions. // Heterocycles. - 2010. - Vol. 82. - № 1. - P. 87-200.

42. Näjera С, Sansano J.M, Yus M. Metal Complexes versus Organocatalysts in Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions. // J. Braz. Chem. Soc. - 2010. -Vol. 21. -№ 3. - P. 377-412.

43. Kobayashi S, Jorgensen K.A. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis. Wiley-VCH Verlag GmbH. - Germany. - 2001. - 344 P.

44. Новиков P.A., Платонов Д.Н, Докичев В.А, Томилов Ю.В, Нефедов О.М. Взаимодействие диазоэфиров с электронодефицитными алкенами в присутствии кислот Льюиса. // Изв. АН. Сер. хим. - 2010. -№5.-С. 963-969.

45. Suga Н, Furihata Y, Sakamoto A, Itoh К, Okumura Y, Tsuchida T, Kakehi A, Baba Т. Asymmetrie Cycloaddition Reactions of Diazoesters with 2-Alkenoic Acid Derivatives Catalyzed by Binaphthyldiimine - Ni(II) complexes.//J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76. -№ 18.-P. 7377-7387.

46. Gao L, Hwang G.-S, Lee M.Y, Ryu D.H. Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of alkyl diazoacetates with a,ß-disubstituted acroleins. // Chem. Commun. - 2009. - № 36. - P. 5460-5462.

47. Gao L, Hwang G.-S, Ryu D.H. Oxazaborolidinium Ion-Catalyzed Cyclopropanation of a-Substituted Acroleins: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing Two Chiral Quaternary Centers. // J. Am. Chem. Soc. -2011.-Vol. 133.-№51.-P. 20708-20711.

48. Jiang N, Li C.-J. Novel 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds to alkynes catalyzed by InCl3 in water. // Chem. Commun. - 2004. - № 4. -P. 394-395.

49. He S, Chen L, Niu Y.-N, Wu L.-Y, Liang Y.-M. 1,3-Dipolar cycloaddition of diazoacetate compounds to terminal alkynes promoted by Zn(OTf)2: an efficient way to the preparation of pyrazoles. // Tetrahedron Lett. - 2009. -Vol. 50. - № 20. - P. 2443-2445

50. Denmark S.E, Beutner G.L. Lewis Base Catalysis in Organic Synthesis. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - Vol. 47. -№ 9. - P. 1560-1638.

51. Doyle M.P, Dorow R.L, Tamblyn W.H. Cyclopropanation of a,(3-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitriles with Diazo Compounds. The Nature of the Involvement of Transition-Metal Promoters. // J. Org. Chem. - 1982. - Vol. 47. -№21. -P. 4059-4068.

52. Doyle M.P, Colsman M.R, Dorow R.L. Effective Methods for the synthesis of 2-Pyrazolines from Diazocarbonyl Compounds. // J. Heterocyclic Chem. -1983. - Vol. 20. - № 4.- P. 943-946.

53. Reddy D.B, Seshamma T, Reddy B.V. Synthesis of some 3-aroyl-4-aryl-2-pyrazolines. // Acta Chim. Hung. - 1986. - Vol. 122. - № 1. - P. 19-24.

54. Padmavathi V, Reddy G.S, Reddy G.D, Payani T. Synthesis and antimicrobial activity of pyrazolyl 1,3,4-oxadiazoles. // Synthetic Commun. -2010. - Vol. 40. - № 4. - P. 482-493.

55. Padmaja A, Rajasekhar C, Muralikrishna A, Padmavathi V. Synthesis and antioxidant activity of oxazolyl/thiazolylsulfonylmethyl pyrazoles and isoxazoles. //Eur. J. Med. Chem. - 2011. - Vol. 46. -№ 10,- P. 5034-5038.

56. Padmavathi V., Radhalakshmi Т., Reddy G.S., Padmaja A. l-Arylsulfonyl-2-styrylsulfonylethenes - Source for a New Class of Bis Heterocycles. // J. Heterocyclic Chem. - 2008. - Vol. 45. -№ 6. - P. 1579-1582.

57. Padmavathi V., Reddy B.J.M., Mahesh K., Thriveni P., Padmaja A. £,£-Bis(Styryl)Sulfones — Synthons for a New Class of Bis(heterocycles). // J. Heterocyclic Chem. - 2010. - Vol. 47. - № 4,- P. 825-830.

58. Padmavathi V., Prema kumari C., Venkatesh B.C., Padmaja A. Synthesis and antimicrobial activity of amido linked pyrrolyl and pyrazolyl-oxazoles, thiazoles and imidazoles. // Eur. J. Med. Chem. - 2011. - Vol. 46. - № 11. -P. 5317-5326.

59. Carrión M.D., Camacho M.E., León J., Escames G., Tapias V., Acuña-Castroviejo D., Gallo M.A., Espinosa A. Synthesis and iNOS/nNOS inhibitory activities of new benzoylpyrazoline derivatives. // Tetrahedron. - 2004. -Vol. 60.-№ 18.-P. 4051-4069.

60. Ложкин С.С. Катализируемый основаниями Льюиса синтез пиразолинов и их превращения. // Дисс. ...канд. хим. наук. - Уфа. - 2010. - 141 С.

61. Krishna P.V., Sekhar E.R., Mongin F. Lewis acid- and/or Lewis base-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction: synthesis of pyrazoles and pyrazolines. // Tetrahedrov Lett. - 2008. - Vol. 49. - № 48. - P. 6768-6772.

62. Krishna P.V., Prapurna Y.L. DABCO catalyzed facile synthesis of highly functionalized pyrazolines from Baylis-Hillman acetates and ethyl diazoacetate. //Tetrahedrov Lett. - 2010. - Vol. 51. -№ 50. - P. 6507-6510.

63. Brase S. The Virtue of the Multifunctional Triazene Linkers in the Efficient Solid-Phase Synthesis of Heterocycle Libraries. // Acc. Chem. Res. - 2004. -Vol. 37. -№ 10.-P. 805-816.

64. Gioiello A., Khamidullina A., Fulco M.C., Venturoni F., Zlotsky S., Pellicciari R. New one-pot synthesis of pyrazole-5-carboxylates by 1,3-dipole cycloadditions of ethyl diazoacetate with a-methylene carbonyl compounds. // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50. - № 44. - P. 5978-5980.

65. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. -М.:Мир,- 1991.-763 с.

66. Moran J., McKay C.S., Pezacki J.P. Strain-promoted 1,3-dipolar cycloadditions of diazo compounds with cyclooctynes. // Canad. J. Chem. - 2011. - Vol. 89. -P. 148-151.

67. Самаркина А.Б., Хурсан C.JI. Каталитическое влияние пиридина на протекание реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения метилдиазоацетата к метилакрилату и бутену-1. // Баш. хим. журн. - 2010. -Т. 17. -№> 1.-С. 55-60.

68. Khursan S.L., Samarkina А.В. Effect of methanol on the regioselectivity and reaction rate of 1,3-dipolar cycloaddition of methyldiazoacetate to methyl acrylate and butene-1. // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). - 2010. - Vol. 959. -P. 35-41.

69. Самаркина А.Б. Катализируемое основаниями Льюиса 1,3-диполярное циклоприсоединение диазосоединений к С=С связи. Теоретическое изучение. // Дисс. ...канд. хим. наук. - Уфа. - 2010. - 130 С.

70. Donaldson W.A. Synthesis of cyclopropane containing natural products. // Tetrahedron. - 2001. - № 57. - № 41. - P. 8589-8627.

71.Lebel H., Marcoux J.-F., Molinaro C., Charette A.B. Stereoselective Cyclopropanation Reactions. // Chem. Rev. - 2003. - Vol. 103. - № 4. -P. 977-1050.

72. Wee A.G.H. Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Diazocompounds in the Service of Organic Synthesis of Natural and Non-Natural Products. // Current. Org. Synthesis. - 2006. - Vol. 3. - № 4. - P. 499-555.

73. Dyson P.J., Geldbach T.J. Metal catalysed reactions in ionic liquids. -Springer.-2005. -246 P.

74. Fraile J.M., Garcia J.I., Herrerias C.I., Mayoral J.A., Carrie D., Vaultier M. Enantioselective cyclopropanation reactions in ionic liquids. // Tetrahedron: Asymmetry.-2001.-Vol. 12.-№ 13.-P. 1891-1894.

75. Davies D.L, Kandola S.K, Patel R.K. Asymmetric cyclopropanation in ionic liquids: effect of anion impurities. // Tetrahedron: Asymmetry. - 2004. -Vol. 15.-№ l.-P. 77-80.

76. Forbes D.C, Patrwala S.A, Tran K.L.T. Ionic liquid metal-conjugated: formation of an imidazolium dirhodium(II) carboxylate. // Organometallics. -2006. - Vol. 25. - № 10. - P. 2693-2695.

77. Yang F, Tang J, Zhang Y.-M, He M.-Y, Qui W.-W. Immobilization of Pd(II) catalysts for cyclopropanation in ionic liquids. // Chin. J. Chem. - 2002. -Vol. 20.-№ l.-P. 114-116.

78. Гулиев К.Г, Мамедли С.Б, Гулиев A.M. Синтез и свойства циклопропансодержащих оптически прозрачных полимеров. // Журнал прикл. химии.-2010.-Т. 83.-№ 11.-С. 1889-1893.

79. Wittig G, Schlosser М. Phosphin-alkylene als olefinbildende reagenzien—V. Die zersetzung von diazoverbindungen in gegenwart von triphenylphosphin. // Tetrahedron. - 1962. - Vol. 18. - № 9. - P. 1023-1028.

80. Fleming J.C, Shechter H. Dipolar and Carbenic Reactions of/>Diazooxides. // J. Org. Chem. - 1969. - Vol. 34. -№ 12. - P. 3962-3969.

81.Regitz M, Liedhegener A. Reaktionen aktiver methylenverbindungen mit aziden—XV. Synthese von diazocyclopentadienen durch diazogruppenubertragung und einige reaktionen. // Tetrahedron. - 1967. -Vol. 23. - № 6. - P. 2701-2708.

82. Fujimura O, Honma T. Olefmation of Aldehydes by Ethyl Diazoacetate Catalyzed by a Ruthenium(II) Complex. // Tetrahedron Lett. - 1998. - Vol. 39. - № 7. - P. 625-626.

83. Pedro F.M, Santos A.M., Baratta W, Kiihn F.E. Organometallic Ruthenium Complexes: Application in the Olefmation of Carbonyl Compounds. // Organometallics. - 2007. - Vol. 26. - № 2. - P. 302-309.

84. Aggarwal V.K, Fulton J.R, Sheldon C.G, de Vicente J. Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides

Leading to High E Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations. // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125. - № 20. - P. 6034-6035.

85. Mirafzal G.A., Cheng G., Woo L.K. A New and Efficient Method for Selective Olefmation of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate Catalyzed by an Iron (II) Porphyrin Complex. // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - Vol. 124. - № 2. - P. 176177.

86. Santos A.M., Pedro F.M., Yogalekar A.A., Lucas I.S., Romäo C.C., Kühn F.E. Oxorhenium Complexes as Aldehyde-Olefination Catalysts. // Chem. Eur. J. -2004.-Vol. 10.-№24.-P. 6313-6321.

87. Lebel H., Paquet V., Proulx C. Methylenation of Aldehydes: Transition Metal Catalyzed Formation of Salt-Free Phosphorus Ylides. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - Vol. 40. - № 15. - P. 2887-2890.

88. Sun W., Yu В., Kühn F.E. Ruthenium(II)-salen complexes-catalyzed olefination of aldehydes with ethyl diazoacetate. // Tetrahedron Lett. - 2006. -Vol. 47. - № 12. - P. 1993-1996.

89. Zhu Shif., Liao Y., Zhu Shiz. Transition-Metal-Catalyzed Formation of trans Alkenes via Coupling of Aldehydes. // Organic Lett. - 2004. - Vol. 6. - № 3. -P. 377-380.

90. Cao P., Li C.-Y., Kang Y.-B., Xie Z., Sun X.-L., Tang Y. Ph3As-Catalyzed Wittig-Type Olefination of Aldehydes with Diazoacetate in the Presence of Na2S204. // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - № 17. - P. 6628-6630.

91.Томилов Ю.В., Платонов Д.Н., Аверкиев Б.Б., Шулишов Е.В., Нефедов О.М. Необычное образование эфиров тетрагидропиридазин-3,4,5,6-тетракарбоновой и пирролтетракарбоновой кислот при разложении метилдиазоацетата в присутствии пиридина. // Изв. АН. Сер. хим.-2003.-№ 1.-С. 176-179.

92. Томилов Ю.В., Платонов Д.Н., Дорохов Д.В., Нефедов О.М. Взаимодействие алкилдиазоацетатов с илидами пиридиния. // Изв. АН. Сер. хим. - 2005. - № 4. - С. 984-988.

93. Томилов Ю.В, Платонов Д.Н, Дорохов Д.В, Костюченко И.В. Каскадные реакции азот- и фосфорсодержащих илидов с метилдиазоацетатом и генерируемым in situ диазоциклопропаном. // Изв. АН. Сер. хим.- 2006. -№ 1. - С. 108-113.

94. Томилов Ю.В, Платонов Д.Н, Дорохов Д.В, Жалнина A.A. Синтез тетразамещенных пиридазинов на основе каскадных реакций диазокарбонильных соединений с илидами пиридиния. // Изв. АН. Сер. хим. - 2008. - № 6. - С. 1228-1232.

95. Staudinger Н, Meyer J. Ueber neue organische Phosphorverbindungen II. Phosphazine. // Helv. Chim. Acta. - 1919. - Bd. 2. - S. 619-634.

96. Хаскин Б.А, Молодова О.Д, Торгашева H.A. Реакции фосфорсодержащих соединений с диазосоединениями и карбенами. // Успехи химии. - 1992.-Т. 61.-№3.-С. 564-615.

97. Пурдела Д, Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. -М.: Химия. - 1972. - 752 С.

98. Кирби А, Уоррен С. Органическая химия фосфора. - М.: Мир. - 1971. -408 С.

99. Айтбаев И.А, Дубицкий В.В, Родина JI.JI. Фосфазины: получение, основные типы превращений. // Современные проблемы органической химии. - 1998. - Т. 12. - С. 182-205.

100. Cadogan J.I.G, Rowley A.G, Wilson N.H. Formation of 7,10-Diphenylfluoranthene by Thermolysis of 2-( 1,2,5-Triphenyl-1 ^5-phosphol-l-ylidene)acenaphthen-l-one. // Liebigs Ann. - 1978. - № 1. - S. 74-77.

101. Horner L, Lingnau E. Über Phosphazine und Phosphonium-ylide Tertiäre Phosphine V.//Liebigs Ann. - 1955,-Bd. 591.-№. l.-S. 135-137.

102. Ramirez F, Levy S. Reaction of Diazocyclopentadiene with Triphenylphosphine. // J. Org. Chem. - 1958. - Vol. 23. - № 12. - P. 20362037.

103. Weil Т. A Simplified Procedure for the Preparation of Diazocyclopentadiene and Some Related Compounds. // J. Org. Chem. - 1963. - Vol. 28. - № 9. -P. 2472.

104. Shwall H, Regitz M. Synthese und Reaktionen benzokondensierter Hydrindantine. // Chem. Ber. - 1968. - Bd. 101. - S. 2633-2643.

105. Poschenrieder H, Stachel H.-D. Synthesis of Pyrrolo[3,4-c]pyridazines. // J. Heterocyclic Chem. - 1995. - Vol. 32. - № 5. - P. 1457-1460.

106. Staudinger H, Lüscher G. Über Darstellung und Reaktionen von Phosphazinen. // Helv. Chim. Acta. - 1922. - Jg. 5. - S. 75-86.

107. Ried W, Appel H. Umsetzung von o- und /?-Chinondiaziden mit Triphenylphosphin. // Z. Naturforsch. - 1960. - Vol. 15b. - P. 684-686.

108. Ried W, Appel H. Reaktionen Mit Diazocarbonyl-Verbindungen, II. Über o- und p-Chinontriphenylphosphazine. // Liebigs Ann. - 1961. - Bd. 646. -S. 82-95.

109. Horner L, Schmelzer H.-G. Phosphororganische Verbindungen, XXVI. Darstellung und Eigenschaften einiger p-Chinontriphenyl-phosphazine. // Chem. Ber. - 1961.-Jg. 94.-S. 1329-1330.

110. Harmon R.E, Wellman G, Gupta S.K. A New Diazo Transfer Reaction. // J. Heterocyclic Chem. - 1972. - Vol. 9. - № 5. - P. 1193-1194.

111. Sergeeva N.N, Bakar M.B, Senge M.O. Synthesis, Transformations, And Comparative Studies of Porphyryl Acrylic Acids and Their Homologues. // J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 74. - № 4. - P. 1488-1497.

112. Кабачник М.И, Гиляров B.A. Об имидах алкилфосфорных кислот. Триалкилфосфатазины. // Докл. АН СССР. - 1956. - Т. 106. - №3. -С. 473-475.

113. Пудовик А.Н, Гареев Р.Д. К исследованию реакций кислых и полных фосфитов с эфирами диазоуксусной кислоты. // Журн. общ. химии. -1975. - Т. 45. - № 8. - С. 1674-1685.

114. Poshkus A.C., Herweh J.E. Reactions of Triisopropyl Phosphite with Diphenyldiazomethane. // J. Org. Chem. - 1962. - Vol. 27. - № 7. - P. 27002702.

115. Арбузов Б.А., Визель A.O. Реакции диазоуксусного эфира с фосфористой кислотой и ее эфирами. // Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1963. - № 4. - С. 749-750.

116. Арбузов Б.А., Полозов A.M., Полежаева H.A. Синтез и свойства фосфазинов на основе 2-диазо-З-дикарбонильных соединений. // Журн. общ. химии. - 1984. - Т. 54. - № 9. - С. 1968-1970.

117. Krommes Р., Lorberth J. Metallorganische diazoalkane: XIII. Reaktionen metallorganischer diazoalkane mit Р(Ше2)з zu metallorganischen phosphazinen L„M(R)C=N-N=P(NMe2)3. // J. Organomet. Chem. - 1977. -Vol. 127.-№ l.-P. 19-31.

118. Ried W., Appel H. Reaktionen Mit Diazocarbonyl-Verbindungen, XIV. o-Chinon-trisaminophosphazine. // Liebigs Ann. - 1964. - Bd. 679. - S. 56-77.

119. Фридман A.JI., Исмагилова Г.С., Залесов B.C., Новиков С.С. Успехи химии алифатических диазокетонов. // Успехи химии. - 1972. - Т. 41. -№ 4. - С. 722-757.

120. Minutolo F., Katzenellenbogen J.A. A Polymer-Supported Phosphazine as a Stable and Practical Reagent in the Three-Component Synthesis of Substituted (Cyclopentadienyl)-tricarbonylrhenium Complexes. // Angew. Chem. Int. Ed. -1999.-Vol. 38.-№ 11.-P. 1617-1620.

121. Goetz H., Juds H. Ladungsverteilung und Reaktivität phosphororganischer Verbindungen, III. Zur Kinetik Der Phosphazin-Bildung. // Liebigs Ann. -1964.-Bd. 678.-S. 1-9.

122. Bethell D., Dunn S.F.C., Khodaei M.M., Newall A.R. A Kinetic Study of the Reaction of Diazoalkanes with Triphenylphosphine: Structure and Reactivity in a Biphilic Process. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 1989. - P. 1829-1834.

123. Bethell D., Bourne R., Kasran M. Substituent Effects in the Reaction of Triphenylphosphine with Diazodiphenylmethane: the Interpretation of a

U-Shaped Hammett Correlation in an Elementary Biphilic Reaction. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 1994. - P. 2081-2084.

124. Pei C., Xu X. Investigation of the Staudinger reaction between bicyclic phosphite and diazo compounds. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. - 1993. -Vol. 84.-P. 143-148.

125. Луценко И.Ф., Проскурина M.B., Карлстэдт Н.Б. Диалкоксифосфины. V. Присоединение диалкоксифосфинов к основаниям Шиффа и диазосоединениям. // Журн. орган, химии. - 1978. - Т. 48. - № 4. - С. 765767.

126. Кабачник М.И. К теории прототропного таутомерного равновесия в растворах. // Докл. АН СССР. - 1952. - Т. 83. - № 3. - С. 407-410.

127. Oebels D, Klämer F.-G. Reactivity of cyclopentenyl-anion analogous heterocycles: synthesis and 1,5-electrocyclization of homophosphole. // Tetrahedron Lett. - 1989. - Vol. 30. - № 27. - P. 3525-3528.

128. Bestmann H.J., Buckschewski H., Leube H. Phosphazine, I. Über a-Keto-triphenylphosphazine und ihre Verwendung zur partiellen Reduktion der Diazoketone zu a-Ketoaldehyd-a/-hydrazonen. // Chem. Ber. - 1959. - Jg. 92. -P. 1345-1354.

129. Bestmann H.J., Göthlich L. Phosphazine, III. Reaktion Von Phosphazinen mit Halogenverbindungen. // Liebigs Ann. - 1962. - Bd. 655. - S. 1-19.

130. Dalton D.R., Liebman S.A., Waldman H., Sheinson R.S. ESR Detection of the diphenylmethyl radical. // Tetrahedron Lett. - 1968. - Vol.9. - № 2. -P. 145-148.

131. Dalton D.R., Liebman S.A. Electron Spin Resonance Studies on Neutral Aromatic Hydrocarbon Radicals. // J. Am. Chem. Soc. - 1969. - Vol. 91. -№ 5.-P. 1194-1199.

132. Singh G., Zimmer H. Synthesis and Reactions of Some Triphenylphosphazines. The Use of Long-Range Р3'-Н' Coupling for Structure Determination. // J. Org. Chem. - 1965. - Vol. 30. - № 2. - P. 417-420.

133. Wittig G, Haag W. Über Triphenyl-phosphinmethylene als olefinbildende Reagenzien (II. Mitteil. 1)). // Chem. Ber. - 1960. - Jg. 88. - № 11. - S. 16541666.

134. Залесов B.B, Вязникова Н.Г, Андрейчиков Ю.С. Химия диазополикарбонильных соединений. IV. Синтез и химические свойства трифенилфосфоранилиденгидразонов алкиловых эфиров оксокарбоновых кислот. // Журн. орган, химии. - 1995. - Т. 32. - № 5. - С. 735-740.

135. Лисовенко Н.Ю, Рубцов А.Е. Химия иминофуранов. Новый пример необычного протекания реакции оза-Виттига по лактонному карбонилу. // Журн. орган, химии. - 2010. - Т. 46. -№ 6. - С. 935-936.

136. Залесов В.В, Пулина H.A., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XIII. Синтез и свойства 2-ацилметиленгидразонов 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов. // Журн. орган, химии. - 1989. -Т. 25.-№5.-С. 1054-1059.

137. Пулина H.A., Залесов В.В. Синтез и свойства замещенных 2-метиленгидразоно-2,3-дигидро-3-бензо[&]фуранонов. // Химия гетероцикл. соединений. - 2007. - № 6. - С. 817-822.

138. Родина Л.Л, Галиуллина С.В, Матюшина С.В, Николаев В.А. Реакция Штаудингера в ряду диазофуранидонов: эффект заместителей в диазо- и фосфиновой компоненте. // Журн. орган, химии. - 2007. - Т. 43. - № 12. -С. 1874-1877.

139. Галиуллина С.В, Захарова В.М, Кантин Г.Л, Николаев В.А. Химия диазокарбонильных соединений. XXX. Разработка подхода к структуре пиридазина на основе реакции Виттига фторалкилсодержащих диазокетоэфиров. // Журн. орган, химии. - 2007. - Т. 43. - № 4. - С. 609616.

140. Nikolaev V.A, Zakharova V.M., Hennig L, Sieler J. Synthesis of 4-fluoroalkyl-substituted pyridazines from fluorinated diazodiketones. // J. Fluor. Chem. - 2007. - Vol. 128.-№5.-P. 507-514.

141. Supurgibekov M.B., Zakharova V.M., Sieler J., Nikolaev V.A. Stereochemistry and reactivity of F- and H-vinyldiazocarbonyl compounds and their phosphazines: synthesis of pyrazoles and pyridazines. // Tetrahedron Lett. -2011.-Vol. 52. -№ 2. - P. 341-345.

142. Супургибеков М.Б., Hennig L., Schulze В., Николаев В. А. О стереохимическом аспекте внитримолекуляриой реакции диаза-Виттига. // Жури, орган, химии. - 2008. - Т. 44. - № 12. - С. 1866-1869.

143. Barton D.H.R., Guzeic F.S., Shahak I. Olefin Synthesis by Two-fold Extrusion Processes. Part II. Synthesis of Some Very Hindered Olefins. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1974. - P. 1794-1799.

144. Cullen E.R., Guzeic F.S., Murphy C.J. Preparation of "tied-back" functionalizable derivatives of tetra-terZ-butylethylene. // J. Org. Chem. - 1982. -Vol. 47.-№ 18.-P. 3563-3566.

145. Schönberg A., Brosowski K.-H. Über die Einwirkung von Nitrosobenzol auf Thioketone und auf Phosphinmethylene. // Chem. Ber. - 1959. - Jg. 92. -S. 2602-2605.

146. Weigand F., Bestmann H.J. Neuere präparative Methoden der organischen Chemie III. Synthesen unter Verwendung von Diazoketonen. // Angew. Chem. - 1960. - Jg. 72. - № 16. - S. 535-554.

147. Bestmann H.J., Klein O., Göthlich L., Buckschewski H. Phosphazine, V. Eine neue Synthese von homologen a-Ketoaldehyden aus Carbonsäuren. // Chem. Ber. - 1963. - Jg. 96. - № 9. - P. 2259-2265.

148. Bestmann H.J., Klein O. Phosphazine, VI. Eine neue Möglichkeit zur Synthese von a.ß-Diketocarbonsäureestern. // Liebigs Ann. - 1964. - Bd. 676. -№ l.-S. 74-77.

149. Guzeic F.S., Luzzio F.A. Phosphoranylidenehydrazones as in Situ Sources of Diazo Compounds: A Facile Synthesis of Aryl-Substituted Benzoylcyclopropanes. // J. Org. Chem. - 1983. - Vol. 48. - № 14. - P. 24342437.

150. Albright Т.A, Freeman W.J, Schweizer E.E. Nuclear Magnetic Resonance Studies. 6. Properties of Phosphorus-Nitrogen Ylides. // J. Org. Chem. - 1976. -Vol. 41.-№ 16.-P. 2716-2720.

151. Уэндландт У. Термические методы анализа. - М.: Мир. - 1978. - 526 С.

152. Huisgen R, Koszinowski J, Ohta A, Schiffer R. Cycloadditions of Diazoalkanes to 1-Alkenes. // Angrw. Chem. Int. Ed. - 1980. - Vol. 19. - № 3. -P. 202-203.

153. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. -М.: Бином. Лаборатория знаний. - 2009. - С. 86.

154. Новиков Р.А, Рафиков Р.Р, Шулишов Е.В, Конюшкин Л.Д, Семенов. В.В, Томилов Ю.В. Взаимодействие левоглюкозенона и его производных с диазосоединениями. // Изв. АН. Сер. хим. - 2009. - № 2. -С. 325-332.

155. Schneider М.Р, Rau A. Synthesis and Core Rearrangement of cis-1,2-Dialkenylcyclopropanes. // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - Vol. 101. - № 15. -P. 4426-4427.

156. Schneider M.P, Erben A. Models for the Biosynthesis of Naturally Occurring Divinylcyclopropanes and Cycloheptadienes. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1977. - Vol. 16. - № 3. - P. 192-193.

157. Adams L.A, Charmant J.P.H, Cox R.J, Walter M, Whittinghamc W.G. Efficient synthesis of protected cyclopropyl (3-aspartylphosphates. // Org. Biomol. Chem. - 2004. - Vol. 2. - № 4. - P. 542-553.

158. Taylor E.C, Turch I.J. 1,5-Dipolar Cyclizations. // Chem. Rev. - 1979. -Vol. 79.-№2.-P. 181-231.

159. Ledwith A, Parry D. 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Diazoalkanes. Part II. Kinetics of the Thermal and Photochemical Formation of Pyrazole from Diazopropene. // J. Chem. Soc. (B). - 1967. - P. 41-42.

160. Tabushi I, Takagi K, Okano M, Oda R. Addition-cyclization of vinyldiazo-methane with unsaturated compounds. // Tetrahedron. 1967. - Vol. 23. - № 6. -P. 2621-2631.

161. Горпинченко В.А. Синтез и химические превращения метил-1Н-пиразолин-3-карбоксилатов. // Дисс. ...канд. хим. наук. - Уфа. - 2006. -133 С.

162. Galkin V. I, Bakhtiyarova Yu. V, Sagdieva R. I, Galkina I. V, Cherkasov R. A. The Synthesis and Reactions of Betaines Formed in Reactions of Tertiary Phosphines with Unsaturated Carboxylic Acids and Their Derivatives. // Heteroatom Chemistry. - 2006. - Vol. 17. - № 6. - P. 557-566.

163. Сильверстейн P, Вебстер Ф, Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. -2012. -557 С.

164. Смит В.А, Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза. М.: Бином. Лаборатория знаний. - 2009. - С. 233.

165. Gompper R. Relations between Structure and Reactivity of Ambifunctional Nucleophilic Compounds. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1964. - Vol. 3. - № 8. -P. 560-570.

166. Органические реакции. Ред. Луценко И.Ф. M.: Мир. - 1967. - Т. 14. -С. 287.

167. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных реакций: Учеб. пособие для химических специальностей ун-тов. - М.: Высш. школа. - 1978. - 367 С.

168. Гареев В.Ф, Султанова Р.М, Биглова Р.З, Докичев В.А, Томилов Ю.В. Новая каталитическая система - Си(ОАс)2-2,4-лутидин-ZnCl2 - для циклопропанирования олефинов метилдиазоацетатом. // Изв. АН. Сер. хим. - 2008. -№ 5. - С. 1750-1752.

169. Halpern Y, Riffer R, Broido A. Levoglucosenone (l,6-Anhydro-3,4-dideoxy-A3-|3-D-Pyranosen-2-one). A Major Product of the Acid-Catalyzed Pyrolysis of Cellulose and Related Carbohydrates. // J. Org. Chem. - 1973. -Vol. 38. - № 2. - P. 204-209.

170. Практикум по органической химии. Ред. Зефирова Н.С. M.: Бином. Лаборатория знаний. - 2010. - С. 207.

171. Kuroda H., Hanaki E., Izawa H., Капо M., Itahashi H. A convenient method for the preparation of a-vinylfurans by phosphine-initiated reactions of various substituted enynes bearing a carbonyl group with aldehydes. // Tetrahedron. -2004. - Vol. 60. - P. 1913-1920.

172. Джемилев У.М., Поподько H.P., Козлова E.B.. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. - М.: Химия. - 1999. - 648 С.

173. N. Е. Searle, Organic Synthesis, Ed. N. Rabjohn, Wiley and Sons. - New York. - 1963. - Coll.vol. 4. - P. 424.

174. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия,- 1968.-С. 245

175. Peace B.W., Carman F., Wulfman D.S. The Soluble Copper(I)-Catalyzed Decomposition of Dimethyl Diazomalonate and Di-i-butyl Diazomalonate in the Presence of Some Cycloalkanes. // Synthesis. - 1971. - № 12. - P. 658661.

176. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. - 1976. - 541 С.

177. Suarez P.A.Z., Dullius J.E.L., Einloft S., de Souza R.F., Dupont J. The use of new ionic liquids in two-phase catalytic hydrogenation reaction by rhodium complexes.//Polyhedron.-1996.-Vol. 15. -№ 7. - P. 1217-1219.

178. Wilkes J.S., Levisky J.A., Wilson R.A., Hussey C.L. Dialkylimidazolium Chloroaluminate Melts: A New Class of Room-Temperature Ionic Liquids for Electrochemistry Spectroscopy, and Synthesis. // Inorg. Chem. - 1982. -Vol. 21.-№3.- P. 1263-1264.

179. Akhrem A.A., Kvasyuk E.I., Mikhailopulo I.A. Unusual transformation of 3-carbomethoxy-A -pyrazoline under the influence of lead tetraacetate. // Chem. Heterocyclic Сотр. - 1976. - Vol. 12. - № 9 - P. 1026-1029.

180. Touillaux R., Tinant В., Van Meerssche M., Dereppe J.M., Leroy G., Weiler J. Configuration and 13C NMR Spectra of 1-Pyrazolines. // Org. Magn. Reson.- 1981.-Vol. 16.-№ l.-P. 73-74.