Каталитические реакции циклических ацеталей с диазокарбонильными соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Петров, Дмитрий Анатольевич

• Петров, Дмитрий Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Петров, Дмитрий Анатольевич

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Межмолекулярные взаимодействия

1.1.1 Внедрение алкоксикарбонилкарбенов по С-0 связи

1.1.2 Внедрение алкоксикарбонилкарбенов по C-S связи

1.1.3 Внедрение алкоксикарбонилкарбенов по C-N связи

1.2 Внутримолекулярные взаимодействия

1.2.1 Внедрение карбенов по С-0 связи

1.2.2 Внедрение карбенов по C-S связи 31 1. 3 Взаимодействие циклических ацеталей с фосфорилкарбенами

1. 4 Взаимодействие циклических ацеталей с дигалокарбенами

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 44 2.1 Каталитические реакции пятичленных гетероциклов с алкилдиазоацетатами 44 2. 2 Реакции метилдиазоацетата с 1-окса-З-тио- и

1-окса-З-азациклопентанами 52 2. 3 Взаимодействие замещённых 1,3-диоксациклоалканов с диазоуксусными эфирами "5 8 2. 4 Реакции алкилдиазоацетата с циклическими ацеталями, содержащими функциональные группы

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Каталитические реакции циклических ацеталей с диазокарбонильными соединениями»

Циклические ацетали и их гетероаналоги широко применяются в органическом синтезе как реагенты, полупродукты, исходные вещества при получении биологически активных веществ. Среди их реакций важное место занимают превращения под действием диазосоединений, катализируемые комплексами переходных металлов. Особо стоит выделить реакции циклических ацеталей с алкоксикарбонилкарбенами, генерируемыми из диазоуксусных эфиров. Известно, что они способны внедрятся по связи углерод-кислород циклоацетального фрагмента с образованием новых многофункциональных гетероциклических соединений. Поэтому изучение влияния структуры циклических ацеталей на регио- и стереоселективность их взаимодействия с диазокарбонильными соединениями представляет значительный научный и практический интерес.

В результате проведённых исследований установлена конфигурация продуктов расширения цикла образующихся при внедрении алкоксикарбонилкарбенов по связи углерод-кислород циклоацетального фрагмента. Изучено влияние заместителей в цикле на регио- и стереоселективность реакции. Показан характер влияния гетероатома (азот, сера) на направление реакции.

Работа выполнена в соответствии с заданием Минобразования России по тематическому плану «Исследование взаимодействия гетероциклов с диазокарбонильными соединениями с целью получения аналитических реактивов и реагентов широкого спектра действия» на 2001-2005 гг. в рамках плана МНТП «Научные основы методов получения малотоннажных химических продуктов», федеральной целевой программы «Интеграция» (грант №10-1.5Д/2000) и специальной программы Российской академии наук по поддержке молодых ученых России (грант № 136).

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

КАТАЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ЦИКЛИЧЕСКИХ АЦЕТАЛЕЙ С ДИАЗОКАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

Реакции карбенного распада эфиров диазоуксусной и других диазокарбоновых кислот (диазоэфиров) широко используются в органическом синтезе для получения эфиров циклопропан- и циклопропенкарбоновых кислот из непредельных соединений [1-8]. Гораздо менее известны реакции диазоэфиров с насыщенными соединениями, приводящие в общем случае к внедрению фрагмента CRCO2R1 в ст-связи X-Y в результате разрыва этих связей и образования новых - С-Х и C-Y.

Диазоэфиры в условиях их дедиазотирования реагируют с разнообразными соединениями, содержащими связи углерод-гетероатом [9]. Общим для всей этой большой группы реакций является механизм первичного акта, заключающийся в атаке карбеном неподелённой пары гетероатома с образованием илида. Дальнейшие превращения этих илидов, определяемые строением субстрата, довольно многообразны. Наиболее часто происходит [1.2]-сдвиг карбенного фрагмента от гетероатома к соседнему атому углерода (перегруппировка Стивенса) с образованием продукта формального внедрения карбена в связь С-Х (путь а), который иногда осложняется элиминированием атома водорода при (3-атоме углерода с переносом фрагмента Н-Х от субстрата к карбену (путь Ь).

Выражаю глубокую благодарность сотруднику лаборатории спектральных методов исследования ИОХ УНЦ РАН Фатыхову А.А. за научно-методическую помощь, поддержку и внимание n2crc02r1-- crc02r1

-n2

C-X н I

I I —c-c-x c=c-c-x c-x с

RC02R

CRC02R X 1 1 -c— crco2r1 +x^crco2r1 H c-x

RCOzR1 X

I , yx crco2r X

В случае аллильных производных эффективно протекает [2,3]-сигматропная перегруппировка илида, которая приводит к продукту внедрения (путь с).

Все эти процессы, приводящие к существенным изменениям углеродного скелета исходной молекулы, во многих случаях протекают селективно и представляют собой селективный путь функционализации ациклических гетероатомных соединений и построения карбофункциональных гетероциклов.

Многочисленные работы, посвященные механистическим аспектам реакций внедрения данного типа, подробно освящены в ряде работ [3, 7, 1012].

Особый интерес в последние годы вызывает гомогенно-каталитическое дедиазотирование диазоэфиров, позволяющее получать в «мягких» условиях соответствующие карбены. Последние способны реагировать с насыщенными гетероатомными соединениями, внедряясь по связям углерод-гетероатом (О, n, S), а также по связям углерод-углерод и углерод-водород.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Петров, Дмитрий Анатольевич

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что взаимодействие этилового эфира диазоуксусной кислоты с 2-метил-2-алкил-1,3-диоксоланами приводит к соответствующим этиловым эфирам 3-метил-3-алкил-1,4-диоксан-2-карбоновой кислоты с преимущественным образованием стереоизомеров, содержащих алкильную группу в экваториальном положении.

В реакциях с несимметричными 4-монозамещёнными 1,3-диоксоланами алкоксикарбонилкарбены селективно внедряются по наименее пространственно затруднённой С(2)-0(1) связи, и в продуктах реакции доминируют соответствующие 1,4-диоксаны с экваториальной ориентацией заместителей.

2. В присутствии Rh2(CH3C02)4 метилдиазоацетат реагирует с 2-фенил-1,3-оксатиоланом и 2-фенил-3-изобутил-1,3-оксазолидином с внедрением карбена по C(2)-S и С(2)-0 связям соответственно. При этом образуется 1,4-оксатиан в виде смеси цис- и транс-изомеров, а в 1,4-оксазине фенильная и метоксикарбонильная группы расположены диэкваториально. Определено, что 1,3-оксатиолан более чем на порядок активнее аналогичного 1,3-диоксолана и 1,3-оксазолидина.

3. Найдено, что 2-фенил-1,3-диоксаны реагируют с метилдиазоацетатом в присутствии металлокомплексных катализаторов с образованием соответствующих 1,4-диоксепанов. Под действием тетраацетата родия образуются преимущественно t/wc-изомеры, тогда как трифлат меди вызывает образование преимущественно транс-формы. В этих условиях 2-фенил-1,3-диоксепан реагирует с метилдиазоацетатом с образованием транс-формы соответствующего 1,4-диоксациклооктана. При этом пятизвенные ацетали активнее шестизвенных, которые, в свою очередь, более реакционноспособнее 1,4-диоксепанов.

4. Циклические ацетали, содержащие гидроксил- и аминогруппы реагируют с метилдиазоацетатом селективно с внедрением карбенов по О-Н

91 и N-H связям соответственно. Показано, что диоксолановые спирты в 2 раза активнее соответствующих вторичных аминов.

5. Доказано, что в присутствии BF3-OEt2 4-фенил-1,3-диоксан реагирует с метилдиазоацетатом с внедрением карбена по 0(3)-С(4) связи, что приводит к образованию 1,3-диоксепанового фрагмента. Установлено, что 4-этоксикарбонил-5-фенил-1,3-диоксан имеет преимущественно трансконфигурацию.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Петров, Дмитрий Анатольевич, 2002 год

1. Шапиро Е.А., Дяткин А.Б., Нефёдов О.М. Диазоэфиры. Москва:- Наука.-1992.

2. Dave V., Warnhoff Е. Organic Reactions. V.18. (Ed. W.G.Dauben). John Wiley and Sons. New York.- 1970. P. 217.

3. Marchand A.P., McBrockway N. Carbalkoxycarbenes // Chem. Rev. 1974. -V. 74.-P. 431-469.

4. Burke S.D., Grieco P.A. In Organic Reactions. V.26. (Ed. W.G.Dauben). John Wiley and Sons. New York.- 1979.- P. 361.

5. Wulfmann D.S., Linstrumelle G., Cooper C.F. The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups. V.2. (Ed. S.Patai). John Wiley and Sons. New York.-1978.

6. Doyle M.P. CatalyticMethods for Metal Carbene Transformations // Chem.Rev. 1986.-V. 86.-P. 919-939.

7. Maas G. In Topics in Current Chemistry. Springer-Verlag, Berlin; Heidelberg.-1987.-V. 137.-P.77.

8. Adams A.J., Spero D.M. Rhodium (II) Catalyzed Reactions of Diazo-carbonyl Compounds // Tetrahedron. 1991. - V. 47. - P. 1765-1808.

9. Шапиро E.A., Дяткин А.Б., Нефёдов О.М. Карбеновые реакции диазоэфиров с о-связями как эффективный метод алкоксикарбонилметиленирования органических соединений // Успехи химии. 1993. - Т. 62, № 5. - С. 485-509.

10. Ando W. Ylide formation and rearrangement in the reaction of carbine with divalent sulfur compounds // Acc. Chem. Res. 1977. - V. 10. - P. 179-185.

11. Ando W. In TheChemistry of Diazonium and Diazogroup. (Ed. S.Patai). John Wiley and Sons. New York.-1978. P. 341

12. Padwa A., Fhornbuckle S. Ylide Formations from the Reaction of Carbenos and Carbenoids with Heteroatom Lone Pairs // Chem. Rev. 1991. - V. 91. - P. 263-309

13. Sekiguchi A, Ando W. //J. Synth. Org. Chem. Japan. 1977. - V. 35. - P. 897.

14. Шапиро Е.А., Лунькова Г.В., Долгий И.Е., Нефёдов О.М. Синтез 2-хлорэтилового эира диазоуксусной кислоты и исследование его карбенного разложения // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - С. 2529-2535.

15. Джемилев У.М., Фахретдинов Р.Н., Марванов P.M., Нефедов О.М. Катализируемое комплексами меди и родия взаимодействие с аллиламинами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - С. 588-593.

16. Марванов P.M., Фахретдинов Р.Н., Джемилев У.М. Термическая реакция аллиламинов с ЭДА//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - С. 1680-1682.

17. Мандельштам Т.В., Бадычева А.В. О взаимодействии МДА с N-аллилфталимидом в присутствии сульфата меди /У ЖОрХ. 1983.- Т. 19. -С. 232-233.

18. Doyle М.Р., Harn N.K. Facile Catalytic Methods for intermolecular generation of Allylic Oxonium Ylides and their Stereoselective 2,3.-sigmatropic Rearrangement // Tetrahedron Lett. -1988.-P.5119-5122.

19. Doyle M.P., Trudell M.L. Catalytic Role of Cooper Triflate in Lewis Acid Promoted Reactions of Diazo Compounds // J. Org. Chem. 1984. - V. 49. - P. 1196-1199.

20. Schonberg A., Praefcke K. Diazoessigsaure-athylester mit Acetalen und Orthocarbonsaurentrialkilestern // Chem. Ber. 1966. - V. 99. - P. 196-204.

21. Doyle M.P., Trudell M.L., Terpstra J.W. Homologation of Acetals a,p-Unsaturated Carbonyl Compounds with Diazo Esters. Syntesis of Acetals of P,y- Unsaturated Carbonyl Compounds // J. Org. Chem. 1983. - V. 48. - P. 5146-5148.

22. Martin M.G., Ganem В. Epoxides as Alkene Protectinggroups. A Mild Efficient Deoxygenation // Tetrahedron Lett. 1984. - P. 251-254.

23. McKenna C.E., Levi J.N. a-Keto Phosphonacetates // J. Chem. Soc. Commin. -1989. P. 246-247.

24. Friedrich K., Jansen U., Kirmse W. Reactions of Carbenes with Oxitane // Tetrahedron Lett. 1985. - P. 193-196.

25. Рахманкулов А.И., Султанова P.M., Злотский C.C., Докичев B.A. Каталитическое расширение цикла в замещенных 1,3-диоксоланах // Докл. АН. 1997. - № 3. - С. 368-369.

26. Рахманкулов А.И., Злотский С.С., Султанова P.M., Докичев В.А. Расширение цикла в замещенных 1,3-диоксоланах // БХЖ. 2000. - Т. 4, вып. 1. - С. 7-8.

27. Рахманкулов А.И. Взаимодействие метилового эфира диазоуксусной кислоты с циклическими ацеталями: Автореф. дис. канд. хим. наук. -Уфа, 1998.- 12 с.

28. Kametani Т., Kawamura К., Honda Т. New Entry to the C-Glycosilation by means of Carbenoid Displacement Reaction. Its Application to the Syntesis of Showdomycin // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109. - P. 3010-3017.

29. Takano S., Tomita S., Takahashi M., Ogasawara K. // Chem. Lett. 1987. - V. 8. - P. 1569

30. Andrews G., Ewans D.A. The Stereochemistry of the Rearrangement of Allylic Sulphonium Ylids: A New Method for the Stereoselective Formation of Asymmetry at Quaternary Carbon // Tetrahedron Lett. 1972. - P. 5121-5125.

31. Prasad K., Kneussel P., Shulz G., Stutz P. A New Method of Carbon Extension at C-4 of Acetidinones // Tetrahedron Lett. 1982. - P. 1247-1250.

32. Kametani Т., Kawamura K., Akaji Т., Fujita C., Honda T. Intermolecular heteroaromatic nucleophilic substitution reaction via the sulphur yliderearrangement: C-attack vs. O-attack // Heterocycles. 1988. - V. 27. - P. 25312534

33. Kametani T, KanayaN, Mochizuki T, Honda T. Ring Expansion of Penicillin Derivatives by Rhodium-Catalysed Decomposition of Diazoketones-Stereoselective Synthesis of Eight-Membered Oxa-(3-Lactams // Tetrahedron Lett. 1983.-P. 221-224.

34. Kametani T, Kanaya N, Mochizuki T, Honda T. Ring Expansion of Penicillin Derivatives by Rhodium-Catalysed Decomposition of Diazoketones-Stereoselective Synthesis of Eight-Membered Oxa-(3-Lactams // Heterocycles. -1982. -V. 19. P. 1023-1026.

35. Hata Y, Watanade M, Inoue S, Oae S. Fragmentation Reaction of Ylides. Reaction of Sulfide and Carbene // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97. - P. 2553-2554.

36. Doyle M.P, Trudell M.L., Terpstra J.W. Catalytic Role of Copper Triflate in Lewis Acid Promoted Reactions of Diazocompounds // J. Org. Chem. 1984. -V. 49.-P. 1196-1199;

37. Schonberg A, Praefcke K. Umsetzungen von Aliphatischen Diazoverbindungen mit Acetalen, Ortho-carbonsaureestern und ihren Schwefel-analoga unter Lewis-Sauren-Catalyse // Tetrahedron Lett. 1964. - P. 20432047.

38. Vedejs E, Hagen J.P. Macrocycle Synthesis by Repeatable 2,3-Sigmatropic Shifts. Ring-Growing Reactions // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97. - P. 68786879

39. Yoshimoto M, Ishihara S, Nakayama E., Soma N. Studies on (3-Lactam Antibiotics I. Skeletal Conversion of Cephalosporin to Penicillin II Tetrahedron Lett. 1972. - P. 2923-2926.

40. Tamura S, Takebe Y, Mukai C, Ikeda M. Conversions of benzob)thiophen-3(2H)-ones and thiochroman-4-ones into l,2-benzothiazepin-5-one and 1,2-benzisothiazole systems via sulfilimine intermediates // Heterocycles. 1981. -Y. 16.-P. 175

41. Benati L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Ylide Formation and Rearrangement in the Thermal Reaction of 6H-Dibenzob,d.thiopyran and its 6-Phenyl Derivative with Diazoalkanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1982. - V. 4. -P. 917-922

42. Moody C.J., Taylor R.J. Rhodium Carbenoid mediated cyclisations-VI. Synthesis of cyclic sulphoxoniumylides // Tetrahedron. 1990. - V. 46. - P. 6524-6544

43. Gillespie R.J., Porter A.E., Willmott W.E. Thermal Rearrangement of Thiophenium Bismethoxycarbonylmethylides: a Novel Syntesis of Thiophene-2-malonic Esters // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978. - P. 85-86

44. Bowles Т., Gillespie R.J., Porter A.E., Rechka J.A., Rzepa H.S. Thermally Induced Rearrangement of ThioPhenio bis (alkoxycarbonyl) methanides // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1988. - V. 4. - P. 803-807.

45. Марванов P.M. Дис. канд. хим. наук. Ин-т химии. Уфа, 1988. - 114 с.

46. Молчанов А.П., Степанов А.В., Копф Ю., Зенкевич И .Т., Костиков А.Р. Реакция метоксикарбонилкарбена с 2-фенил-З-этил- и 2,3-дифенил-оксазолидинами // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - № 11. - С. 2048-2051.

47. Степаков А.В, Костиков P.P., Молчанов А.П. Химия карбенов и родственных интермедиатов: Тез. докл. Шестой международной конф.-С.-Питербург,-1998.-С.52

48. Pirrung М.С., Werner J.A. Intramolecular Generation and 2,3.-Sigmatropic Rearrangement of Oxonium Ylides // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108. - P. 6060-6062.

49. Ferris L. and Moody C.J. New Chiral Rhodium (II) Carboxylates and their Use as Catalysts in Carbenoid Transformations II Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37. -P. 107-110.

50. Crackett P.H., Sayer P., Stoodley R.J., Greengrass C.W. Total Syntesis of Analogues of the (3-Lactam Antibiotics //J. Chem. Soc. PerkinTrans. I. 1991. -V. 5.-P. 1235-1243.

51. Brogan J. В., Zercher С. К., Bauer C.B., Rogers R.D. Study of the Rearrangements of Oxonium Ylides Genereted from Ketals // J. Org. Chem. -1997. -V. 62. P. 3902-3909.

52. Roskamp E.J., Johnson C.R. Generation and Rearrangements of Oxonium Ylides // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108. - P. 6062-6063

53. Oku A., Murai N., Baird J. Three- and Four-Carbon Elongating Ring Expansion of Cyclic Acetals to Medium-Sized Dioxacycloalkenones. Use of the Intramolecular Formation of Oxonium Ylides // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. -P. 2123-2129.

54. Doyle M. P., Ene D. G., Forbes D. C., Tedrow J. S. Highly Enantioselective Oxonium Ylide Formation and Stevens Rearrangement Catalyzed by Chiral Dirhodium (II) Carboxamidates // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 43674370.

55. Tesfer R.W., WestF.G. Medium Ring Ethers via 1,2.-Shift of Acetal-Derived Oxonium Ylides // Tetrahedron Lett. 1998. -V. 39. - P. 4631-4634.

56. Wenkert E., Khatuya H. The Effect of Subsituents of a-Alkyl Sidechains on Furan-Diazoester Interactions // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 5439.

57. Kametani Т., Yukawa H., Honda Т. A Novel Synthesis of Pyrrolizidine Alkaloids By Means of an Intramolecular Carbenoid Displacement (ICD) Reaction // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1988. - V. 4. - P. 833-837

58. Friedreich К., Rieser J. Darstellung von Sulfoniumdicyanmethyliden // J.Lieb.Ann. Chem. 1976. - V. 4. - P. 641.

59. Lewis R.T., Motherwell W.B., Shipman M., Williams D.J. An Improved Preparation of Diphenylmethylenecyclopropanes and their use in Intramolecular Palladium Catalyzed 2+3. Cycloadditions // Tetrahedron. 1995. - V. 5, № 11. - P. 3289-3302.

60. Ohira S., Ishi S., Shinohara K., Nozaki H. C-H Insertion for theChiral Tertiary Alcohol: Formal synthesis (-)-Frontalin // Tetrahedron Lett. 1990. - Y. 31. -P. 1039-1040.

61. Taber D.F.,Christos Т.Е. Improved Chemoselectivity in Intramolecular Alkylidene Carbene C-H Insertion // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 4927-4930.

62. Дедиков Т.Г. Синтез и свойства фурановых 2,4-замещённых 1,3-диоксоланов. Автореф. дис. канд. хим. Наук. Краснодар: 1995. С. 16.

63. Клявлин М.С., Ткаченко Т.К., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. Реакции 4-моно- и 4,4-диалкил-1,3-диоксациклоалканов с дихлоркарбеном // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. 1990. - Т. 33, № 3. - С. 23-25.

64. Swee-Hoel Ceh, Kai- Cheongchan, Toh-Scokkam and Hooiwon Chong. Dichalocarbons and ethers // Austr. J. Chem. 1975. - V. 28. - P. 381-384.

65. Steinbeck K. Synthese von 2-Dihalogenmethyl-l,3-dioxolane and 2-Dihalogenmethyl-1,3-dioxanen // Chem. Ber. 1979. - V. 112, № 7. - P. 24022412.

66. Steinbeck K., Khen J. Application of phase-transfer catalysts. III. The effect of 2-Substituent on the insertion reaction of dichlorcarbene with 1,3-dioxolanes // J. Chem. Res. 1978. - № 10. - P. 396-397.

67. Steinbeck K. An Wendungen der Phasentransfer Katalyse // Tetrahedron Lett. 1978.-V. 13.-P. 1103-1106.

68. Оразов О.Г., Сафиев О.Г., Курбанов Д. и др. Бромирование 2,2-диалкил-1,3-диоксациклоалканов // Изв. АН ТССР. Сер. Физ.-техн., хим. и геолог. Наук. 1989. - № 4. - С. 108-110.

69. Рахманкулов Д.Л., Сафиев О.Г., Зорин В.В., Злотский С.С. Гомолитическое присоединение ацеталей, эфиров и их гетероаналогов к непредельным соединениям // Изв. Вузов. Химия и химическая технология. 1988. - № 6. - С. 5-19.

70. Вильданов А.А., Сафиев О.Г., Круглов Д.Э. и др. Взаимодействие дихлоркарбена с 1,4-диоксаном // Совещ. По хим. реактивам: Тез. Докл. -Уфа, 1992.-С. 19.

71. Зорина Л.Н., Сафиев О.Г. Гомолитическое аминирование фенилзамещённых 1,3-диоксанов // ЖорХ 1988. - Т. 24.-С. 1345-1347.

72. Назаров Д.В., Сафиев О.Г., Зорин В.В. Взаимодействие дихлоркарбена с 2-арил-1,3-диоксоланами // Всесоюзн. Совещ. По хим. реактивам: Тез. Докл.-Ярославль, 1987. С. 192.

73. Сафиев О.Г., Назаров Д.В., Зорин В.В., Рахманкулов Д.Л. Взаимодействие дихлоркарбена с 4-фенил-1,3-диоксаном // ЖорХ. 1987. - Т. 23, № 9. - С. 2022-2023.

74. Сафиев О.Г., Назаров Д.В., Зорин В.В., Рахманкулов Д.Л. Взаимодействие 4,5-дифенил- и 2-метил-4,5-дифенил-1,3-диоксоланов с дихлоркарбеном // ЖОХ. 1988. - Т. 58, вып. 1. - С. 235-236.

75. Вильданов А.А., Лященко О.О, Сафиев О.Г., Зорин В.В., Рахманкулов Д.Л. Реакции дихлоркарбена с 1,3-диоксоланами // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1994. - № 3. - С. 12-13.

76. Назаров Д.В., Сафиев О.Г. Взаимодействие 2-К-1,3-оксатиоланов с дихлоркарбеном // Научно-техн. Совещ. По хим. реактивам: Тез. докл. -Уфа, 1986.-С. 14.

77. Назаров Д.В., Сафиев О.Г., Зорин В.В., Рахманкулов Д.Л. Реакция дихлоркарбена с 2-фенил-1,3-оксатиоланом // ЖОрХ. 1987. - Т.23, № 5. -С. 1118-1119.

78. Зорина Л.Н., Сафиев О.Г., Рахманкулов Д.Л., Пушкин Я.М. Новые подходы к синтезу Ы-арил-1,3-тетрагидрооксазинов // Докл. АН СССР. -1989.-№5.-С. 1150-1154.

79. Сапрыгина В.А. Дис. канд. хим. Наук. Уфа, 1997. - С. 49.

80. Dehmlow E.V., Lissel М., Heider J. Anwendungen der Phasentransfer-katalyse 4. halogenaustusch und Reaktivitaten bei Dibrom-, Chlrobrom-, und Dichlocarben // Tetrahedron. 1977. - V. 33. - P. 363-366.

81. Steinbeck K. Application of phase-transfer catalyses. VII. 1. First case of double CH-insertion of dichlorocarbene // Tetrahedron Lett. - 1980. - V. 21. -P. 2149-2150.

82. Dehmlow E.V., Franke K.-H. Phasentransfer-katalytische Umsetzungen von Heterocyclen mit Dihalogencarbenen // Liebigs Ann. Chem. 1979. - P. 14561458.

83. Maskill H. The Preparation of exo- and endo-6-Bromo-3-oxabicyclo3.1.0.hexanes and their Stereospecific Reactions with Butyl-lithium // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1975. - P. 197.

84. Молчанов А.П., Серкина Т.Г., Бадовская JI.A., Костиков P.P. О реакции этоксикарбонилкарбена с 1,3-диоксоланами // ЖорХ. 1992. - Т. 11. - С. 2320-2324.

85. Клопман Г. Реакционная способность и пути реакций. Москва: Мир, 1977.-С. 116.

86. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Ленинград: Химия, 1983. - 271 с.

87. Clark J.S. et al. Asymmetric Synthesis of Cyclic Ethers by Rearrangement of Oxonium Ylides Generated from Chiral Copper Carbenoids // Tetrahedron Lett. 1998. - P. 97-100.

88. Кантор E.A., Мусавиров P.C., Хусинов M.A. Синтез на основе продуктов нефтехимии. Новосибирск: Наука, СО. - 1990. - С. 217.

89. Потапов В.М. Стереохимия. Москва: Химия, 1996. - С. 368.

90. Майданова И.О. Катализируемое комплексами переходных металлов метиленирование органических соединений с помошью диазометана. // Автореф. дис. канд. хим. наук. Уфа: 1996. - С. 20.

91. Ogawa Н., Hagiwara Т., Chihara Т., Teratani Sh., Taya K.Metylation of alcogols and phenols absorbed on silicagel with diazomethane //Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. - V. 60. - P. 627-629.

92. Рахманкулов Д.JI. и др. Химия производных глицерина. Уфа: Башкирское книжное издательство, 1992. - 144 с.

93. Органикум. Практикум по органической химии. Москва: Мир, 1979. -Т. 2. - С. 365-366

94. Рахманкулов Д.Л., Зорин В.В., Латыпова Ф.Н., Мусавиров Р.С., Сираева И.Н. Методы синтеза 1,3-дигетероаналогов циклоалканов. Уфа: Реактив, 1998.-254 с.

95. Зубрицкий JI.M. Гомогенно-каталитические реакции непредельных соединений. Ленинград. 1987. - С. 85.

96. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Москва: Химия. 1968. - С. 264.

97. Майданова И.О. Катализируемое комплексами переходных металлов метиленирование органических соединений с помошью диазометана // Дисс. Канд. хим. наук. Уфа. 1996. - С. 74

98. Эйсперс Б. Синтезы с помощью диазометана. // Новые методы в препаративной органической химии. Москва: Ил. 1950. - С. 91-138.

99. Синтезы органических препаратов. Москва: Химия. 1949. - Сб. 2. - С. 174-176.

100. By Stantion J. Pierce, Salsbury J.M. and Fredericksen. J.M. (3-Monoalkylaminoethyl Esters of Alkoxybenzoic acids // J. Am. Chem. Soc.-1942.-V. 64.-P. 1691 1694

101. By Frank Kipnis and John Ornfelt // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71. - P. 910.

102. Azzena U, Melloni G, and Nigra C. Reductive Cleavage of N-Substituted 2-Aryl-l,3-oxazolidines: Generation of a-Amino-Substituted Carbonions // J. Org. Chem. 1993. - V. 58. - P. 6707

103. Jean-Louis Gras, Robert Nouguier, Mohammed Mchich. Transacetalisation de Triols a Parir du Dimethoxymethane. Selectivite et Applications Synthetiqves// Tetrahedron Lett. 1987. - № 52. - P. 6601.

104. Рольник Л.З., Злотский C.C. Реакция глицерина с 2,2-диметоксипропаном в условиях межфазного катализа // БХЖ. 1995.1. Т. 2. № 2. - С. 33.