Каталитический синтез и термохимия алкил(арил)арсинов и их галогенидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Пилишкина, Лариса Михайловна

• Пилишкина, Лариса Михайловна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Пилишкина, Лариса Михайловна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И ТЕРМОХИМИЯ НЕКОТОРЫХ

МЫШЬЯКОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1. Методы арсенирования дифенилового эфира и его аналогов, получение циклических соединений и их структура

1.2. Вопросы термохимии органических и мышьякорганических соединений

1.2.1. Энтальпия парообразования

1.2.2. Энтальпия образования МОС

1.2.2.1. Методы сжигания

1.2.2.2. Реакционная калориметрия

1.2.2.3. Расчетные методы определения энтальпии образования

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 52 2.1.Каталитический синтез 10-хлорфеноксарсина

2.1.1. Синтез 10-хлорфеноксарсина при использовании в качестве катализатора хлоридов металлов III,IV,V групп Периодической системы Менделеева

2.1.2. Синтез 10-хлорфеноксарсина с использованием трихлорида галлия в качестве катализатора

2.1.3. Арсенирование дифенилового эфира избытком трихлорида мышьяка

2.1.4. Синтез 10- хлорфеноксарсина с использованием в качестве катализаторов хлоридов металлов 62 2.1.5. Арсенирование дифенилового эфира в присутствии кислот

2.2. Энтальпия растворения, парообразования, сольватации арсингалогенидов циклического строения

2.2.1. Энтальпия парообразования и сольватации мышьякорганических соединений ациклического и циклического строения

2.2.2. Энтальпия сольватации циклических галогенидов Аэ(III) в нитробензоле и пиридине

2.3. Термохимия образования хлорангидридов алкиленарсинистой кислоты

2.4. Расчет энергий связей МОС

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Программа исследований

3.2. Синтез и очистка реагентов 100 3.2.1 .Синтез алкилфеноксарсинов

3.2.2. Синтез 10-хлорфеноксарсина

3.2.3. Синтез о,о- бис(дихлорарсино)дифенилоксида

3.2.4. Синтез о,о-бис(диэтиларсино)дифенилоксида

3.2.5. Синтез 2-хлор-1,3,2-диоксаарсолана

3.2.5.1. Синтез 4,5-диметил-2-хлор-1,3,2-диоксаарсолана 107 3.2.5.2 Синтез 4,4,5,5-тетраметл-2-хлор-1,3,2-диоксаарсолана

3.2.5.3 Получение 2-хлор-1,3,2-диоксаарсенана

3.2.5.4 Синтез 4-метил-2-хлор-1,3,2-диоксаарсенана

3.3. Калориметрические измерения

3.4. Пример расчета АН0обр для 10-хлорфентиаарсина

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Каталитический синтез и термохимия алкил(арил)арсинов и их галогенидов»

В последние годы продолжается развитие химии мышьякорганических соединений. Химия гетероцикпов мышьяка, не привлекавшая ранее большого внимания исследователей, начала бурно развиваться, благодаря неожиданному практическому применению этих соединений. Именно в этой области найдено большое количество биологически активных веществ с самыми разнообразными свойствами, присадки к нефтепродуктам, эффективные катализаторы, пластификаторы и т.д.

История развития элементоорганической химии фактически началась с химии производных мышьяка. Первое соединение синтезировал Кадэ более 200 лет назад (1760 г). Прогрессу химии мышьякорганических соединений положили начало работы Бунзена и открытие Эрлихом лечебных свойств некоторых соединений мышьяка (сальварсан и его аналоги). Дальнейшим толчком послужило использование производных мышьяка в качестве отравляющих веществ (льюизит, адамсит, кларки).

В настоящее время мышьякорганические соединения нашли применение в качестве ингибиторов коррозии, эффективных катализаторов химических процессов, экстрагентов редких металлов, активных компонентов необрастающих красок, фунгицидов, гербицидов, биологически активных присадок к полимерам и в других областях.

Следует отметить, что несмотря на большое практическое значение этого класса соединений, термохимические данные, за исключением наиболее простых арсинов, в литературе практически отсутствуют. В литературе также нет данных, касающихся изучения термохимии сольватации (АНсольв), парообразования (АНпар), реакций (ЛНр-ции) и образования (АНобр) молекул, сведений по определению всех этих величин для мышьякорганических (МОС) циклического строения, а также величинам энергий (Е дб-х) эндо - и экзоциклических связей, входящих в их состав. Представлялось полезным определить эти характеристики для циклических МОС, поскольку эти соединения отличаются от ациклических реакционной способностью.

Во избежание разночтений дальнейшего материала следует остановиться на номеклатуре и цифровом обозначении гетероциклических соединений мышьяка. В литературе существуют две цифровые системы обозначения атомов этих соединений:

А) (Б)

Различие объясняется разной нумерацией атомов гетероцикпа (А и Б). В настоящее время более широко распространена система (А), которая и используется в данной работе.

Настоящая диссертационная работа выполнена в соответствии с координационным планом "Стереохимия молекул и механизмы взаимодействий органических и элементоорганических соединений и комплексов КНЦ РАН (№ госрегистрации 0186.0074152) и координационным планом научно-исследовательской работы АН СССР по проблеме "Химия элементоорганических соединений" и посвящена: а) изучению процессов арсенирования дифенилоксида трихлоридом мышьяка в присутствии различных катализаторов, б) изучению закономерностей сольватации и парообразования производных АбОП), термохимии процессов щелочного гидролиза этих соединений,

Практическая значимость работы состоит в том, что данные, полученные в ходе термохимического изучения реакций, растворения, сольватации, образования и парообразования производных трехкоординированного мышьяка, пополняют банк термохимических данных не только как справочные величины, но и могут быть использованы при прогнозировании новых реакций и синтеза не описанных ранее органических соединений с трехкоординированным атомом мышьяка. Найдены катализаторы, увеличивающие выход 10-хлорфеноксарсина (10 - ХФА).

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка использованной литературы. В первой главе (литературный обзор) изложены известные из литературы сведения об

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Пилишкина, Лариса Михайловна

ВЫВОДЫ.

1. Предложен способ получения гетероциклических ароматических хлорарсинов при нагревании дифенилового эфира, дифенила и трихлорида мышьяка в присутствии серной, олеума и хлорсульфоновой кислот для последующих синтетических и термохимических исследований на их основе.

2. Проведено систематическое исследование термохимии производных трехкоординированного мышьяка различного циклического и ациклического пространственного строения, содержащих связи: Аб-С, Аб-О, Аэ-С! в растворах различной природы в конденсированной и газовой фазах. Впервые получены данные по энтальпиям их парообразования и сольватации.

3. Определены энтальпии парообразования, образования в конденсированной и газовой фазах циклических арсенитов, что создало возможность расчета вклада (инкремента) группы >Аб-С1 в газофазную энтальпию образования.

4. С использованием найденного инкремента вычислены энтальпии образования гетероциклических тио- и азотного аналога 10-хлорфеноксарсина и рассчитаны для них энергии Аз-С1 связи.

124

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Пилишкина, Лариса Михайловна, 2000 год

1. Lewis L., Lowry C.D., Bergeim F.H. / Some Derivatives of Phenoxarsin. // J. Am. Chem. Soc.-1921.- № 43,- C.891.

2. Bowers G.W., Hamilton C.S. / The Reactivity of Nuclear in the Isomerik 1,2-and 2,1- chloronaphtaline Arsonic Acids. //J. Am. Chem. Soc.- 1936,- № 58.-P.1573.

3. Сапожков Ю.Н. Синтез и изучение некоторых органических соединений мышьяка: Дис. . канд. хим. наук.-М., 1965,- 171 с.

4. Япон. пат,- № 3454 . 10 Chlorophenoxarsine. / Hayashi Е., Kado М,- 1966. С.А.- 64,- 19682,- 1966.

5. Пат. США,- № 3701794. Метод получения 10- хлорфеноксарсина. / Ваде Р.С. -1971,- РЖХим,- 1973,- 20Н159.

6. А.с.СССР-№ 520369. Способ получения 10 галоидфеноксарсинов / Хлебников В.Н., Гаврилов В.И., Чернокальский Б.Д., Гуревич Е.С., Басова Л.С. - 1972.

7. Фрейдлина Р.Х. Синтетические методы в области металлорганических соединений мышьяка,- Изд. АН СССР,- М,- Л.- 1945.

8. Roberts Е., Turner Е.Е. / Relative Rates of Conversion of Phenoxyphenyldi-chloroarsines and its Chloroderivatives introchlorophenoxarsines. // J. Chem. Soc.- 1925,-№ 127,- P.2004.

9. Turner E.E., Sheppard A.B. / 6-Chlorophenoxarsine. //J. Chem.Soc.- 1925.-№ 127,- P.514.

10. Roberts E., Turner E.E. / 10-Chlorophenthiarsine and its Rate of Formationfrom o-Phenylthiolphenyldichloroarsine. //J.Chem.Soc.-1926.-P. 1207.

11. Пат. США,-№ 3371105. Method the production of 10-clorophenoxarine. /Мак Ги, Томас В.

12. Пат.США.-№ 3532727.Process for the production of 10-chlorophenoxarsine. /Wang Chun-Shan, McGee Tomas W., Chang Kuo Y.

13. Aeschliman J.A., Less N.D., C.McCleland N.P., Nicxlin G.N. / Assummetric compound of quinquevalent arsenic. //J.Chem.Soc.- 1925,- P.66.

14. Heibel B.W., Miller J.T. / The Synthesis of 9-Alyl-or 9-Aryl-9-arsafluorenes or 9-stibiafluorenes. //J. Chem. Soc.- 1959.- P.3101.

15. Blike F.F., Cataline E.L. /Tertiary Arsines and Arsine Oxides.// J. Am. Chem. Soc.- 1938,- № 60.- P.419.

16. Япон.пат,-N6400. / Arsenic-conteining heterocyclic agricultural fungicides. NagasawaM., Imamija S., Fukuda M. C.A.- 1958,-52,-№ 12,-P.10484.

17. Lewis W.L., LowryC.D., Bergeim F.H. / Some derivatives of phenoxarsi // J. Am. Chem. Soc.-1921.- № 43,- P.891.

18. Lesslie M.S., Turner E.E. / The Configuration of Heterocyclic Compounds. Part II. Some Phenoxarsonium Sacts. //J. Chem. Soc.- 1935.- P.1051.

19. Karasik V., Likhachev M.M. / Comparative biological activity of aromatic vs. Heterociclic arsonium boses. // Compt. rtad. akad. sci.- 1936.- № 4,- P. 319.

20. Япон. пат. № 6399. / Phenarsazine-type agricultural fungicides. Nagasawa M., YoshidoM., TotsukaT. C.A.- 1958,- 52.- № 12,- P.10483.

21. Gibson C.S., Johnson J.D.A. / 10-chloro-5,10-digidrophenarsazine and its derivatives. V. The general method of synthesis and determination ofconstitution. // J. Chem. Soc.- 1927,- P.2521.

22. Aeschiiman J.A. / Reaction between Grignard reagent and 10-chloro-phenoxarsine on 10-chloro-5,10-digidrophenarsazine.//J. Chem. Soc.- 1927,-P.416.

23. Стерлин P.H., Пинкина Л.Н., Яченко Р.Д., Кнунянц И.Л. / Перфторви-нильные производные мышьяка и сурьмы. // Хим. наука и пром.- 1959,-№ 4,- С.800.

24. Стерлин Р.Н., Янченко Р.Д., Пинкина Л.Н., Кнунянц И.Л. / Перфторви-нильные производные неметаллов. // Изв. АН СССР,-Отд. хим. наук.-1960,- С.1991.

25. Малиновский B.C./Действие иодистых алкилов на мышьякорганические соединения гетероциклического ряда. //ЖОХ.- 1935.- № 5.- С.510.

26. Lesslie M.S. / The Configyration of Heterocyclic Compounds. Part. XII. The Optical Resolution of 2-chloro-10-p-carboxphenylphenoxarsine.//J. Chem. Soc.-1949,- P.1183.

27. Blicke F.F., Weinkauff O.J., Hargreaves G.W. / Diarsyls II. Tetra-aryldiarsyls. // J. Am. Chem. Soc.- 1930,- 52.- P.780.

28. Gottlieb Billroth H. / 10-chloro-5,10-digidrophenarsazine and its derivatives. V. The general method of synthesis and determination of constitution.//J. Am. Chem. Soc.- 1927,- № 49,- P.482.

29. Gibson C.S., Johnson J.D.A. / 10-chloro-5,10-digidrophenarsazine and its derivatives. //J. Chem.Soc.-1926,- P.450.

30. Schmidt J.H. / Action of Arsenious Chloride on Aniline. // J. Am. Chem. Soc.1921.-№ 43,- P.2449.

31. Спасов А., Жечев M. / Синтез N-ацил-производных мышьякзамещенных дигидрофенарсазинов. // Ежегодник Софийского Университета. Физ.-Мат.фак,- 1951- 1960,- Кн.3,-Хим.- № 54,- С.241.

32. Япон. пат, № 9500. Insecticidal 10,10-bis(5,10-dihydrophenarsazines). /Nagasawa М., Kubota R., Yamamoto F. C.A. -1960,- 54.~№ 5.- P.4635.

33. Пат. США.- № 3069252. Control of the Growth of Plants and Plant Parts./ Josephs M.J., Hardy J.L. C.A.- 1963.-58. -№ 7,- P.7307.

34. Пат. США,- № 2644005. Organoarsenical Compound. / Urbschat E. C.A.-1954.-48.-№ 9,- P.5879.

35. Япон. пат,-№ 17132. Arsenic Conteining Xantogenic Acid Derivatives. / Nagasawa M., Nagamizu K., Imamija S., Moeda Т.// С.А.-1961,-55.-№ 18,- P.17661.

36. Пат.США.-№ 3036107. 10-Phenoxarsinyl-Perfluoroalkanoates. /Dunbar J.E. C.A.-1962.-57.-№ 11,- P.13806.

37. Пат. США,- № 3038920. S-(10-Phenoxarsinyl)-o,o-dialkylphosphodithioates. /Dunbar J.E. CA-1962.-57.-№ 9,- P.11273.

38. Пат. CLUA.-№ 3038921. 10-Phenoxarsinyl Sters. / Strycker S.J., Dunbar J.E. C.A.-1962.-57.-№ 10,- P.12540.

39. Пат.США,- № 3082231.S-(10-Phenoxarsinyl)-o,o-dialkylphosphodithionates. /Dunbar J.E. C.A.-1963.-59.-№ 3,- P.2682.

40. Пат. США. № 3108129. Phenoxarsinylphosphonates. / Strycker S.J. C.A.-1964.-60.-№ 2,- P.1776.

41. Шпанский В. / 10-фенилацетинил-9,10-дигидрофенарсазин и его свойства. // ЖОХ.-1934,- № 4,- С.658.

42. Гаврилов В.И., Хлебников В.Н., Комлева А.А., Чернокальский Б.Д. /Синтез некоторых 10-алкил(арил)феноксарсинов. //ЖОХ,- 1974.- Т. 56, Вып.11,- С.2506.

43. Гаврилов В.И., Гаврилова Г.Р., Хлебников В.Н., Чернокальский Б.Д. /Синтез 10-арилфеноксарсинов.//Известия ВУЗов.-Химия и хим.технол,-1973.-Т.16,- С.1602.

44. Гаврилов В.И., Гаврилова Г.Р., Чернокальский Б.Д. /Синтез некоторых окисей 10-алкил(арил)феноксарсинов и их аддуктов с кислотами. //ЖОХ,- 1976,-Т.58, Вып.1.- С.72.

45. Сборник // Синтезы органических препаратов.-1964.-Из-во П., М.-№ 4.-С.534.

46. The Molecular Structure of 10-Phenoxarsine Chloride C12H8OAsCI.

47. J.E. Stuckey, A.W. Cordes, L.B. Handy, R.W.Perry, S.K.Fair // Inorg. Chem.- № 11- 1972- p.1846.

48. M.Fukyo, K.Nakatsu, A.Shimadu /The Crystal and Molecular Structura of 10-Halo-5,10-dihydrophenarsazine. //Bull. Chem. Soc. Jpn.-№ 39-1966-p.1614.

49. By.A.Camermann, J.Trotter / Spectrochemistry of Arsenic. // J. Chem. Soc.-№1- 1965-p.730.49. 10-Chlorophenothiarsenin. / Pennington W.T., Cordes A.W., Graham J.C., Yung Y.W. // Acta Cristallogr. Sect. C. (Cryst. Struct.Commun.) № 39 1983- р.1010.

50. Crystal Structure of 10- Phenyl phenoxphosphine. / Mann F.G., Miller J.T., Powell H.M., Watkin D.J.//J.Chem.Soc. Perkin Trans.2.- № 12 - 1976 -p.1383.

51. Dibenzo-p-dioxin. / Senma M., Taira Z., Taga T.,.Osaki К // Cryst. Struct. Commun.- № 2 1973 - p.311.

52. McDowell. /The Crystal and Molecular Structure of Phenothiarsazine // Acta Crystallogr. Sect. B. (Cr. Str. Comm.) T 32 .- №1,- 1976,- p.5.

53. Мортимер К. Теплоты реакций и прочность связей.- М.: Мир.-1964.

54. Колесов В.П. / Термохимия органических соединений и перспективы ее развития.//Ж. хим. термодинамики и термохимии,- 1992.-Т.1, № 1,-С.55.

55. Карапетьянц М.Х., Карапетьянц М.Л. Основные термодинамические константы неорганических и органических веществ,- М.: Химия,- 1968,199 с.

56. Сох J.D., Pilcher У. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds.- N.-Y.: Acad.Press.-1970,- 643 p.

57. Сольватация органических соединений в циклогексане. Новый метод оценки энтальпий парообразования веществ. /Б.Н.Соломонов, И.С. Антипин, В.Б. Новиков, А.И. Коновалов. // Ж. общ. химии,- 1982,- № 12. -С. 2681.

58. Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термохимия парообразования органических веществ. М.: Наука-1981.- 215 с.

59. Стаял Д., ВестрамЭ., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир-1971.- 808 с.

60. Thompson H.J., Linnett J.W. / Pressure of Vapour and Association Some Alkyl of Metals and Non-metals. // Trans. Faraday Soc.-1936,- V.32.- P.681.

61. Rosenbaum E.J., Sandberg C.R. / Vapour Pressures of Trimethylphosphine, Trimethylarsine and Trimethylstibine. // J. Am.Chem.Soc.- 1940.-V.62, № 6,-P.1622.

62. Neale E., Williams L.T.D. / The Thermochemistry of Organic Phosphorus Compounds. Part I. Heats of Hydrolysis and Oxidation. // J.Chem. Soc.-1955,- P.2485.

63. Forwell P.A., Mortimer C.T./Heats of Formation and Bond Energies. Part I. Trisdiethylaminophosphine.//J.Chem.Soc.- 1959. P.2913.

64. Соломонов Б.Н., Коновалов А. И. /Термохимия сольватации органических неэлектролитов.//Успехи химии.-1991 .-Т.60, № 1,- С.45.

65. Иоффе В.В. Рефрактометрические методы в химии,-П.: Химия, 1974.108 с.

66. Stores R.N., Burfitt C.J. / Cyclic Phosphates of Some Aliphatic Glycols. // J. Chem. Thermodyn. 1973,- V.5.- P.623.

67. A Comparison of Hydrogen Bonding and Proton Transfer to Some Lewis Bases. / Arnett E.M., Jorris L., Mitchel E. et al. // J. Am.Chem. Soc.-1978.-V.92,- P.2365.

68. Thermochemistry of Heteroatomic Compounds. Part 6. Enthalpy of Solvation and Complex Formation of Some Halides of Threecoordinated

69. Phosphorus Compounds in Pyridine. / Ovchinnikov V.V., Lapteva L.I., Kudrjavtzev V.Y., Sobanov A.A. // Thermochim.acta.- 1995,- V.264.- P.211.

70. Johnson W.C., Pechukas A./'Hydrogen Compounds of Arsenic, i. Preparation of Arsine in Liquid Ammonia. Some Physical Properties of Arsine. //J. Am.Chem. Soc.-1937.-V.59, № 10,- P.2065.

71. Johnson W.C., Pechukas A. / Hydrogen Compounds of Arsenic. II. Sodium and Potassium Dihydrogen Arsenides.//J. Am. Chem. Soc. 1937. - V.59, № 10,- P.2068.

72. Stone F.G.A., Burg A.B. / Chemistry of Arsenic-Boron Bonding: Arsine Borines and Arsinoborine Polymers. //J.Am.Chem.Soc.- 1954,-V.76, № 2,-P.386.

73. Long L.H., Sackman J.F. / The Heat of Formation of Trimethylarsine. //Trans. Faraday Soc.-1956.-V.52, №9,-P. 1201.

74. Energetische Daten metallorganischer Verbindungen. I.Teil. Verbrennugs and Bildungsenthalpien. / W.Lautsch, F.Trober, W.Zimmer et al. // Z. Chem.-1963.- Bd.3-№ 11.-S.415.

75. Баев A.K., Силиванчин И.П., Козырнин Б.И. / Термодинамическое изучение системы триэтилмышьяка с диэтиловым эфиром.//Ж. общ. химии.-1980.- Т.50, № 9.- С.1931.

76. Mortimer С.Т., Skinner H.A. ( The Thermochemistry of Organoarsenic Compounds. Part III. PhenySarsine. // J. Chem. Soc. 1953,-V.59, № 10,-P.3189.

77. Mortimer С.Т., Sellers P.W./Heats of Formation and Bond Energies. Part

78. XI. Triphenylarsine. //J.Chem.Soc.- 1964.-V.70, № 6,- P. 1965.

79. Birr K.H. / Bildungswarmen von Triphenylarsine und Triphenyl wismut. //Z. anorg. all.Chemie.-1961,- Bd.311- № 1-2,- S.92.

80. Vinyl Derivatives of the Metals. VI. Preparation, Properties and Some Reactions of Trivinyl Compounds of Group V Elements. / L.Maier, D.Seyferth, F.G.A.Stone, E.G.Rochow. // J.Am. Chem. Soc.- 1957,-V.79, № 22.- P.5884.

81. Long L.H., Emeleus H.J., Briscoe H.V.A. / The Difluoroarsines. //J. Chem. Soc.- 1946.-V.12.- P.1123.

82. The Volatility and Vapour Pressure of Nine Organic Arsines. / C.E. Redemann, S.W.Chaikin, R.B.Fearing, D.Benedict. //J.Am.Chem.Soc.-1948.-V.70, №2,-P.639.

83. Haszeldine R.N., West B.O. / Radical Exchange in Organometallic Compounds. Part I. The Replacement of Methyl by Trifluoromethyl. // J. Chem.Soc.- 1956,- P.3631.

84. Brandt G.R.A., Emeleus H.J., Haszeldine R.N./ Organometallic and Organo-metalloidal Fluorine Compounds. Part V. Trifluoromethyl Compounds of Arsenic. // J.Chem.Soc.-1952.-№ 7,- P. 2552.

85. Emeleus H.J., Pugh H. / Reactions of Bistrifluoromethylthiomercury and Triluoromethylthiomercuric Chloride. // J. Chem. Soc.-1960.-№ 3.- P. 1108.

86. Whiting G.H. /Some Physicochemical Properties of cis- 2- Chlorovinyldi-chloroarsine. // J.Chem.Soc.- 1948,- № 8.- P.1209.

87. Mattews J.B., Summer J.F., Moelwyn-Hughes E.A. / The Vapour Pressuresof Certain Liquids. // Trans.Faraday Soc.-1950.- V.46. P.797.

88. Balson E.W., Adam N.K. / The Vapour Pressure of Lewisite. //Trans. Faraday Soc.- 1951,-V.47, № 5,- P.417.

89. Charnley Т., Mortimer C.T., Skinner H.A. / The Thermochemistry of Organo-Arsenic Compounds. Part II. Esters of Arsenious Acid. // J. Chem.Soc.-1953.-№4,- P.1181.

90. Anderson H.H./Cyanates and Thiocyanates of Phosphorus, Arsenic and Antimony. //J.Am.Chem.Soc.- 1942,-V.64, № 8,- P. 1757.

91. Cullen W.R., Emeleus H.J. / Ammonolysis and Aminolysis of Trifluoromethyl Arsenicals. //J.Chem.Soc.- 1959,- № 1,- P.372.

92. Термохимия реакции трифенилфосфора, мышьяка и - сурьмы с гидроперекисью третичного бутила. / Цветков В.Г., Александров Ю.А., Глушакова В.Н., Скородумова H.A., Кольянова Г.М. // Ж.общ.химии.-1980,- Т. 50, № 2,- С.256.

93. Тельной В.Н., Рабинович И.Б. / Термохимия органических соединений непереходных элементов. // Успехи химии.-1980.-Т.59, № 7,-С.1137.

94. Bernes D.S., Burbinshow P.M., Mortimer C.T. / Enthalpy of Combustion of Triphenylarsine Oxide. // Thermochim. acta.-1988.-V.131.- P. 107.

95. Mortimer C.T., Skinner H.A. / The Thermochemistry of Organoarsenic Compounds. Part I. Cacody!, As2Me4. // J. Chem. Soc. 1952,-№ 11.-P.4331.

96. Kertes A.S. / Correlation of Heat of Formation Data for Organophosphorus and Alkylamine Extractants.// J.lnorg.and Nucl.Chem.- 1972.-V.34, № 2.1. P.796.

97. Somayajulu G.R., Zwolinski B.J. / Generalized Treatment of Alkanes.// Trans. Faraday Soc.-1966.-V.62,- P.2327.

98. Somayajulu G.R., Zwolinski B.J. / Generalized Treatment of Alkanes. Part 2. // J.Chem.Soc. Faraday. Trans. Il.-1972.-V.68,- P.1971.

99. Somayajulu G.R., Zwolinski B.J. / Generalized Treatment of Alkanes. Part 3. Triatomic Additivity. // J.Chem.Soc. Faraday Trans. Il.-1974.-V.70, № 6.-c.967.

100. Somayajulu G.R., Zwolinski B.J. /Generalized Treatment of Alkanes. Part 4. Triatomic Additivity Applications to Substituted Alkanes. // J. Chem. Soc. Faraday Trans.ll.- 1974.-V.70, №6,- P.973.

101. Additivity Rules for the Estimation of Thermochemical Properties. / Benson S.W., F.R.Cruickshank, Golden D.M. et al. // Chem. Rev.- 1969.-V.69, № 3,- P.279.

102. С.Бенсон. Термохимическая кинетика. M.: Мир, 1971.-308 с.

103. S.W Benson., J.H Buss. /Additivity Rules for the Estimation of Molecular Properties. Thermodynamic Properties. // J. Chem. Phys.- 1958,-V.29, № 3,- P.546.

104. Conformational Analysis. LVII. The Calculation of the Conformational Structures of Hydrocarbons by the Westheimer Hendrickson - Wiberg Method. / N.L.AIIinger, M.A.Miller, F.A. Van - Catledge, J.A.Hirsch. //J. Am.Chem.Soc.- 1967,- V.89, №17. - P.4345.

105. Буркерт У., Эминджер H. Молекулярная механика.-М.:Мир, 1986.-430 с.

106. Кларк Т. Компьютерная химия.- M.: Мир, 1990,- с.381.

107. Химическая энциклопедия. Из-во "Советская энциклопедия",-М.: 1988, 481 с.

108. В.И.Гаврилов, Л.М.Пилишкина. /Исследование арсенирования дифенилоксида в присутствии трихлорида галлия. // Из во MB и CO.- Межвуз. сборник химии и технологии элементоорганических соединений и полимеров. - Казань,- КХТИ,- 1991,- с.51.

109. Цветков В.Г. / Термохимия комплексов галоидных соединений элементов с пиридином. // Межвузовский сборник. Термодинамика органических соединений. Горький, 1977,- Вып.6. - С.58.

110. Davies W.G., Othen C.W. / Arsonic acids of diphenylen oxide and diphenyl ether. // J.Chem Soc. 1936,- P. 1209.

111. Ямбушев Ф.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф.Г., Тенишева Н.Х., Кутьин C.B. / Синтез и свойства ариларсиндихлоридов.//ЖОХ,- 1983.- Т.53 Вып. 12,- С.2478.

112. Гаврилов В.И., Пилишкина Л.М., Халитов Ф.Г. / Арсенирование дифенилоксида трихлоридом мышьяка. //ЖОХ.-1991.- Т.61,Вып.10.- с.2213.

113. Авт.свид. №1387382 (1986). Способ получения 10- хлорфеноксарсина.

114. Гаврилов В.И., Ярошевский А.Б., Пилишкина Л.М. и др.

115. Крестов Г.А., Березин Б.Д. / К вопросу о понятии "сольватация". // Изв. высш. уч. за вед. Химия и химическая технология,- 1973.-Т. 16, № 1 .-С.1343.

116. Термохимия фосфорорганических соединений.III. Энтальпии растворения, парообразования и сольватации производных трехкоординирован-ного фосфора./ Овчинников В.В., Сафина Ю.Г., Черкасов Р.А, Пудовик. А.Н. //Ж.общ. химии.-1987.-Т.58, № 9.-С.208.

117. Термохимия фосфорорганических соединений. II. Энтальпии растворения, парообразования и сольватации трифенилфосфина и триэтилил-фосфита. / В.В.Овчинников, Ю Г.Сафина, В.А.Фролова и др. // Ж.общ. химии.-1987.-Т.57, № 2,- С.292.

118. Соломонов Б.Н., Коновалов А.И. / Новый подход к анализу энтальпии сольватации органических соединений неэлектролитов. //Ж.общ. химии,- 1985,- Т.55, № 11.- С.2529.

119. Соломонов Б.Н. Термохимия сольватации органических соединений.. " г

120. Дис. .докт.хим.наук -Казань, 1986.-435 с.

121. Сольватация органических соединений. Определение энтальпииспецифического взаимодействия растворенного вещества с растворителем. / Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов, В.Б. Новиков и др. // Ж.общ.химии.-1985.- Т.55, № 9,- С.1889.

122. Burgess J., Peacock R.D. / Enthalpies of Solution of Triphenyl Derivatives of the Group 5 Elements. // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1975.- №15.-P.1565.

123. V.Ovchinnikov, T. Makeeva, L. Lapteva, L. Pilishkina. Thermochemistry of Vaporization and Solvation As(lll) derivatives, Abstracts of VI Conf. of Calorimetry and Thermal Analysis, Poland, Zakopane, 1994, p. 56.

124. Япон. пат, 1971,- №43718. Состав необрастающей краски. / Канадзава Тейити, Мацуи Садаёси, Аоги Ясухиро.

125. Япон. пат,- 1965.- № 17648. Противообрастающая краска для днищ судов./ Нагамунэ Мори, Като Кацу.

126. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И П., Ромм И.П. Донорно акцепторная связь. - М.: Мир,- 1973.-397 с.

127. Цветков Е.Н., Гамаюрова B.C. / Орбитальные подходы в трактовке некоторых особенностей строения и реакционной способности соединений элементов IV и V групп периодической системы. // Металлоорга-ническая химия.-1990.-Т.З, № 5.- С.1168.

128. Цветков Е.Н., Коркин А.А. / Разрыхляющие орбитали и их роль в электроно-донорных взаимодействиях в соединениях с фосфорильной группой. // Теорет. и эксперим. химия.-1985.-Т.21, № 1,- С.39.

129. Цветков Е.Н., Коркин А.А. / Димеризация иминофосфорильных соединений и электрофильность разрыхляющих орбиталей фосфора. // Теорет. и эксперим. химия,- 1985.- Т.21, № 5,- С.536.

130. Коулсон Ч. Валентность. М.: Мир, 1965. - 147 с.

131. Полинг Л., Полинг П. Химия. М.: Мир, 1978. - 644 с.

132. Dunstan P.O., Dos Santos L.C.R. / Thermochemistry of Amide and Thioamide Complexes of Arsenic Trihalides.// Thermochim. acta.- 1989.-V.156, № 1,- P. 163.

133. Цветков В.Г., Крылов В.А., Николаев А.Е. / Энтальпии смешения треххлористого мышьяка с некоторыми ненасыщенными углеводородами. // Ж.общ.химии,- 1984.- Т.54, № 3,- С.574.

134. Овчинников В.В., Собанов А.А. Энтальпия специфического взаимодействия галоидангидридов кислот фосфора с пиридином. // Тез. докл. II Всесоюзн. конф. "Хим. и примен. неводных растворов". -Харьков, 1989,- С.59.

135. L. Lapteva, L. Pilishkina, Т. Makeeva, VOvchinnikov Reaction calometry of As (lll)-containing halides, Abstracts of Conference on Calorimetry of Experimental Thermodynamics and Thermal Analysis, Cetta'97, Zakopane, Poland, 1997, p.164.

136. В.В.Овчинников, Л.М.Пилишкина. Энтальпия образования некоторых ароматических гетероциклических производных As(lll) в конденсированной и газовой фазах, Юбилейная Конференция Каз.НЦ РАН и АН Татарстана, посвященной 275-летию РАН, Казань, 1999.

137. Макеева Т.Б. Термохимия циклических и ациклических алкил(арил)-арсинов и хлорангидридов алкил(алкилен)мышьяковистой кислоты. //Дис. . канд.хим.наук,- Казань, 1996.- 104 с.

138. Фикре Маммо Демиссие. Термохимия и реакционная способность хлорангидридов кислот трехкоординированного атома фосфора. //Дис. . канд.хим.наук.- Казань, 1993.- 104 с.

139. Овчинников В.В., Черкасов P.A., Фикре Маммо Димессие. Термохимия образования и гидролиза 2-хлор-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана. //Ж. общ. химии.-1993.-Т.63, №2,- С.476.

140. Кейл Б. Лабораторная техника органической химии,-М.: Мир, 1966. -751 с.

141. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 542 с.

142. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители,- М.: ИЛ, 1958. - 518 с.

143. Камай Г., Хисамова З.Л. / Об эфирах этиленгликольмышьяковистой кислоты. // Ж.общ.химии.- 1953.-Т.23.- С.1323.

144. Дипольные моменты и мольные константы Керра некоторых 2-хлор-1,3,2 диоксаарсоланов. / Арбузов Б.А., Юлдашева Л.К., Анонимова И.В., Чадаева Н А., Верещагин А.Н. // Изв. АН СССР, Сер.хим.-1974,-№7,- С.1512.

145. Камай Г., Хисамова 3.J1. / О хлорангидридах и смешанных эфирах тетраметилэтиленгликольмышьяковистой и пирокатехинмышьяко-вистой кислот. //Ж.общ.химии.- 1954.-Т.24,- С.816.

146. Камай Г., Чадаева Н.А. / О получении циклических хлорангидридов и смешанных эфиров а алкоксипропиленгликольмышьяковистой и триметиленгликольмышьяковистой кислот. // Изв.АН СССР, ОХН-1952.-С.908.

147. Спектрофотометрическое и калориметрическое изучение кислотных и Н донорных свойств циклических и ациклических производных дитиокислот фосфора. /В.В.Овчинников, Г.Ш.Малкова, А.М.Полозов и др. //Ж.общ.химии,- 1986.-Т.56, № 8,- С.20.

148. Solvent Effect in Organic Chemistry. V. Molecules Ions and Transition States in Aqueous Ethanol. / Arnett E.M., Bentrude W.G., Burke J.J., McDuggleby P. //J. Am. Chem.Soc.-1965.-V.87, №7.-P.1541.

149. Rogers F.E. / Thermochemistry of Diels-Alder Reaction. I. Entalpy of Addition of Isoprene to Teiracyanoethylene. // J.Phys.Chem.-1971.-V.75, № 11,- P.1734.

150. Eatough D.J. / Recent Progress in Titration Calorimetry. //J.Thermal Anal.- 1978,-V.14.- P.45.141

151. Медведев В.А., Ефимов М.Е. / Прецизионная калориметрическая установка. ЛКВ-8700 для измерения энтальпий реакций в растворах //Ж.физ.химии.-1975,- Т.49, № 5,- С.1324.