Разработка и применение эмпирических методов расчета термохимических характеристик органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Сагадеев, Евгений Владимирович

• Сагадеев, Евгений Владимирович
• доктор химических наук
• 2005

Оглавление диссертации доктор химических наук Сагадеев, Евгений Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ТЕРМОХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ' СОЕДИНЕНИЙ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Энтальпия сгорания.

1Л. 1. Расчетные методы определения теплот сгорания соединений.

1.2. Энтальпия образования.

1.2.1. Расчетные методы определения теплот образования соединений.

1.3. Энтальпия парообразования.

1.4. Энтальпия сольватации.

ГЛАВА 2. НОВЫЕ ЭМПИРИЧЕСКИЕ ПОДХОДЫ В ТЕРМОХИМИИ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

2.1. Термохимия сгорания органических соединений.

2.2. Термохимия парообразования органических соединений.

2.3. Установление взаимосвязи энтальпийных характеристик органических соединений с объемом их молекул.

ГЛАВА 3. РАСЧЕТ ЭНТАЛЬПИЙ СГОРАНИЯ И ПАРООБРАЗОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ

АДДИТИВНОЙ СХЕМЫ.

3.1. Расчет энтальпий сгорания и парообразования алифатических углеводородов.

3.1.1. Расчет энтальпий сгорания и парообразования ациклических алифатических углеводородов.

3.1.2. Расчет энтальпий сгорания и парообразования пятичленных циклических алифатических углеводородов.

3.1.3. Расчет энтальпий сгорания и парообразования шестичленных циклических алифатических углеводородов.

3.2. Расчет энтальпий сгорания и парообразования олефинов.

3.3. Расчет энтальпий сгорания и парообразования ацетиленовых углеводородов.

3.4. Расчет энтальпий сгорания и парообразования ароматических и полиароматических соединений.

3.5. Расчет энтальпий сгорания и парообразования алифатических спиртов.

3.6. Расчет энтальпий сгорания и парообразования алифатических и ароматических альдегидов и кетонов.

3.7. Расчет энтальпий сгорания и парообразования карбоновых кислот.

3.8. Расчет энтальпий сгорания и парообразования алифатических эфиров.

3.9. Расчет теплот сгорания органического топлива.

ГЛАВА 4. РАСЧЕТ ТЕРМОХИМИЧЕСКИХ ПАРАМЕТРОВ

ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

4.1. Расчет энтальпий парообразования и образования производных трехкоординированного атома фосфора.

4.1.1. Зависимость АНпар = Г • (Т^) для производных трехкоординированного атома фосфора.

4.2. Термохимия производных четырехкоординированного атома фосфора.

4.2.1. Термохимия а-амино- и а-гидроксифосфонатов.

4.2.2. Термохимия парообразования и образования производных фосфоновой и фосфористой кислот.

4.2.3. Термохимия парообразования и образования производных тио-, дитио-, фосфорной кислоты.

ГЛАВА 5. РАСЧЕТ ЭНТАЛЬПИЙ СГОРАНИЯ, ОБРАЗОВАНИЯ И ПАРООБРАЗОВАНИЯ АЗОТ- И ХЛОРОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ.

5.1. Расчет энтальпий сгорания и парообразования алифатических и ароматических аминов.

5.2. Расчет энтальпий сгорания, образования и парообразования алифатических и ароматических нитросоединений.

5.3. Расчет энтальпий сгорания, образования и парообразования гидразинов.

5.4. Расчет энтальпий сгорания, образования и парообразования производных пиридина, пиримидина и пиразина.

5.5. Расчет энтальпий сгорания, образования и парообразования производных пиррола и имидазола.

5.6. Расчет энтальпий сгорания, образования и парообразования нуклеотидов ДНК и АТФ.

5.7. Расчет энтальпий сгорания, образования и парообразования хлоралканов.

ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

6.1. Объекты исследования.

6.2. Калориметрический эксперимент.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка и применение эмпирических методов расчета термохимических характеристик органических соединений»

Возникновение химической термодинамики, как и ее составной части термохимии, относится к середине восемнадцатого века. На необходимость проведения термохимических исследований указывал еще М.В. Ломоносов. Первые в истории термохимические измерения были проведены Дж. Блэком, А. Лавуазье и П. Лапласом. Именно двумя последними исследователями в 1780 г. был предложен термин «калориметрия» т.е. прямое измерение количества теплоты, сопровождающей химическую реакцию или процесс. Калориметрия и по настоящее время является основным экспериментальным методом термохимии. Термохимические данные на протяжении уже трех столетий используются для установления связи между строением молекул, реакционной способностью и их энергетическими характеристиками. В частности, термохимические данные являются одним из возможных путей получешш информации об энергиях связей соединений. Накопленные к настоящему времени экспериментальные данные создали не только основу для расчета многих термодинамических функций, но и оказали большое влияние на развитие общетеоретических представлений в химии.

Широкое развитие термохимии в середине девятнадцатого века тесно связано с именами Г. Гесса, М. Бертло, Г. Кирхгофа, У. Томсона (Кельвина). Открытый в 1840 году Г.И. Гессом основополагающий закон термохимии, названный впоследствии его именем, дает возможность определять тепловые эффекты химических реакций расчетным путем. Этим был открыт путь для расчета тепловых эффектов химических реакций, прямое экспериментальное измерение которых затруднительно или в принципе невозможно. Закон Гесса можно рассматривать как одно из выражений сформулированного позднее первого закона термодинамики, применительно к химическим процессам.

Существенную роль в развитии современной физической химии и, в частности, термохимии, сыграли выдающиеся представители отечественных химических школ: Д.П. Коновалов, В.А. Кистяковский, H.H. Бекетов,

Н.С. Курнаков. Большой вклад в развитие отечественной термохимии внесли работы Ленинградской физико-химической школы в лице Г.В. Морачевского и

A.Г. Морачевского. Различные аспекты термохимии изучаются в Институте химии растворов РАН, г. Иваново; в Российском химико-технологическом университете им. Д.И. Менделеева, г. Москва; в Институте химической физики им. H.H. Семенова РАН, г. Москва; в Объединенном институте высоких температур РАН, г. Москва; в Институте проблем горения при Казахском национальном университете им. аль-Фараби и других научных центрах как в России, так и за ее пределами. В Казани исследованиям в области термохимии посвящены работы Б.Н. Соломонова, P.A. Черкасова, А.И. Коновалова,

B.В. Овчинникова, И.С. Антипина и других.

Физико-химические характеристики веществ, в том числе и термохимические данные, такие как энтальпия образования (как в газовой фазе, так и в конденсированном состоянии), энтальпия парообразования, теплоемкость, температура кипения и др. лежат в основе разработки, внедрения и освоения высокоэффективных технологий производства новых органических соединений, переработки углеводородного сырья. В промышленной или коммунальной теплоэнергетике при решении актуальных вопросов энерго- и ресурсосбережения часто стоит чисто практическая задача: какое количество теплоты можно получить при сжигании данного вида жидкого или газообразного топлива. Близкие задачи по моделированию наиболее оптимальных, с технической точки зрения, топливных композиций с заданными теплотворными способностями приходится решать в ракетостроении и авиационной технике.

С другой стороны, в чисто научном плане, термохимические характеристики образования и парообразования позволяют дать оценку энергиям связей, ответственным за реакционную способность соединений, и в комплексе с другими методами исследования позволяют выявить и охарактеризовать различные виды внутри- и межмолекулярных взаимодействий. Обнаружение закономерностей проявления различных, в том числе практически полезных свойств органических соединений, также невозможно без знания количественных характеристик термохимических параметров.

Отсюда вытекает важность получения информации о термохимических свойствах индивидуальных соединений. Идеальным решением этого вопроса было бы создание всеобъемлющей теории, которая позволила бы определять расчетным путем все необходимые сведения о веществе. Однако к настоящему времени наука, к сожалению, еще далека от такой возможности. Поэтому до настоящего времени основным источником получения информации такого рода остается эксперимент. Особое значение эксперимент имеет в области элементоорганических соединений, для которых может быть затруднен теоретический расчет многих термохимических характеристик. К сожалению, часто число соответствующих экспериментальных термохимических данных для конкретных классов органических производных сравнительно невелико, причем не всегда можно быть уверенным в их надежности, а для модельных, гипотетических или перспективных соединений термохимические данные могут отсутствовать вообще. В то же время, получение прямых термохимических данных в области органических и особенно элементоорганических соединений связано с большими экспериментальными трудностями, а в исключительных случаях вообще невозможно. В этой связи возрастает роль теоретических способов расчета в области термохимии органических соединений, которые в подавляющем числе случаев являются эмпирическими.

Поиск закономерностей, связывающих физико-химические свойства органических соединений с их строением, является одной их актуальных задач современной химии и служит основой как для создания новых веществ с заданным набором свойств, так и для прогнозирования различных характеристик соединений. Наиболее перспективным в этом отношении является подход, основанный на методологии QSPR (Quantitative Structure Property Relation) количественная связь структура - свойство.

Настоящая диссертационная работа посвящена установлению закономерностей, связывающих базовые термохимические характеристики с константами органических соединений и их химической структурой.

Целью настоящей работы является разработка новых эмпирических методов расчета в области термохимии парообразования, сгорания и образования органических и элементоорганических соединений на основе анализа и систематизации экспериментальных данных, установление закономерностей, связывающих базовые термохимические характеристики с физическими константами органических соединений, и базируясь на полученных зависимостях, осуществление прогноза термохимических параметров широкого круга органических соединений.

Задачи поставленные в работе:

- разработка метода расчета энтальпий сгорания органических соединений по аддитивной схеме, который позволил бы вычислять АНсгор широкого ряда органических и элементоорганических производных. Создание для этой цели соответствующего программного обеспечения;

- сопоставление между собой результатов расчета энтальпий парообразования органических соединений, полученных с помощью различных эмпирических уравнений АНпар ~ Т^щ, с целыо установления единой количественной зависимости, связывающей энтальпии парообразования со стандартной (нормальной) температурой кипения;

- изучение влияния молекулярного объема органических соединений (или приведенных характеристик объема веществ на примере молекулярной рефракции) на базовые термохимические константы органических производных;

- расчет групповых вкладов в энтальпии парообразования и образования с последующим использованием их для вычисления по аддитивной схеме базовых термохимических характеристик широкого ряда органических и элементоорганических соединений;

- проведение калориметрического исследования процессов растворения и сольватации ряда элементоорганических производных с целью изучения характера специфического взаимодействия соединений в растворах хлороформа и пиридина.

Научная новизна диссертационной работы.

Разработаны новые эмпирические подходы в области термохимии парообразования, сгорания и образования органических и элементоорганических соединений. Предложены универсальные эмпирические зависимости, связывающие энтальпии парообразования с температурами кипения и температуры кипения с молекулярной рефракцией. Получена база термохимических характеристик, охватывающая свыше шестисот органических соединений. Установлена закономерность, связывающая базовые термохимические характеристики с физическими константами органических соединений. Основные положения выносимые на защиту:

- универсальная полиномиальная зависимость энтальпии парообразования органических соединений от стандартной температуры кипения;

- метод расчета стандартных энтальпий сгорания органических соединений;

- полиномиальная зависимость стандартных температур кипения от молекулярной рефракции;

- закономерность, связывающая энтальпии парообразования, сгорания и образования с параметрами, характеризующими их молекулярный объем;

- возможность использования квантовохимических методов для расчета газофазных энтальпий образования элементоорганических соединений.

Практическая значимость работы состоит в том, что предлагаемые в работе подходы позволяют с высокой точностью вычислять теплоты сгорания органических соединений и, соответственно, теплотворную способность жидкого или газообразного органического топлива. Предложенная в работе методика контроля сжигания топлива, основанная на знании химического состава сжигаемого углеводородного топлива и на использовании полученных в диссертации расчетных значений теплотворных способностей компонентов топлива, позволяет автоматизировать работу котельных агрегатов. Методика контроля сжигания топлива прошла испытания на Производственном объединении «Казэнерго».

Созданный в рамках используемой аддитивной схемы набор групповых вкладов в теплоту образования и парообразования широкого ряда органических и элементорганических соединений позволяет получать термохимические константы расчетным путем, что делает необязательным проведение сложных и дорогостоящих, а иногда просто технически неосуществимых экспериментов. На этой основе с высокой точностью (отклонение от эксперимента в среднем не более 1-2%) были вычислены базовые термохимические характеристики свыше шестисот органических и элементоорганических соединений. Расчетные и экспериментальные данные, полученные в диссертации, с одной стороны, пополняют имеющийся массив термохимических характеристик, а с другой стороны, могут найти применение в различных областях теории и практики. Рекомендовано издать расчетные результаты диссертационной работы по теплотам сгорания органических соединений как табличные данные в виде справочного пособия (приложение 3).

Достоверность полученных результатов обеспечивается широким использованием физико-химических методов исследования: калориметрии, ИК-спектроскопии, различными видами компьютерного моделирования.

Аиробация работы. Материалы диссертации широко обсуждались на Международных, Всероссийских и региональных конференциях. По теме диссертации опубликовано 60 работ в виде статей в отечественных и зарубежных изданиях и материалов конференций.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, шести глав, заключения, выводов, списка литературы и приложений.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Сагадеев, Евгений Владимирович

Выводы

В результате проведенных исследований установлены закономерности, связывающие базовые термохимические характеристики с константами органических соединений и их химической структурой.

1. Показана возможность применения аддитивного метода групповых вкладов для расчета энтальпий сгорания широкого круга органических и элементоорганических соединений самого различного химического строения. Вычислены энтальпии сгорания около четырехсот органических и элементоорганических производных, в том числе и тех соединений, для которых отсутствуют соответствующие экспериментальные данные, причем для расчета ДНсгор требуется знание только химической формулы соединения.

2. Установлен полиномиальный характер зависимости энтальпии парообразования от нормальной температуры кипення органических соединений. Каждый класс органических и элементоорганических производных имеет свои коэффициенты полиномиальной зависимости. Показано, что эмпирические уравнения Трутона, Вадсо, Кистяковского и др., основанные на линейной зависимости ДНпар = Г- (Тыт), являются частными вариантами общей полиномиальной зависимости энтальпии парообразования от температуры кипения.

3. На основании проведенных исследований установлено, что нормальная температура кипения органических соединений не является аддитивной характеристикой и находится в полиномиальной зависимости от молекулярной рефракции. Предложено полиномиальное уравнение для расчета нормальных температур кипения. Обнаружено, что коэффициенты полиномиальной зависимости сохраняют свои значения внутри гомологических рядов классов органических соединений.

4. Установлена закономерность, связывающая базовые термохимические характеристики органических соединений с параметрами, характеризующими их молекулярный объе*м. Предложены соответствующие линейные уравнения, связывающие энтальпии сгорания, образования и парообразования органических соединений с молекулярной рефракцией.

5. На основе калориметрических данных процессов растворения ряда производных четырехкоординированного атома фосфора в гексане, тетрахлорметане, хлороформе и пиридине изучен характер специфического взаимодействия соединений в растворах хлороформа и пиридина и степень влияния на него ассоциации-диссоциации и стерических факторов. Экспериментально определены энтальпии парообразования изученных соединений и энтальпии образования ряда производных Р (IV) как в конденсированном состоянии, так и в газовой фазе.

6. На основе установленных в работе эмпирических зависимостей и аддитивной схемы независимыми методами рассчитаны базовые термохимические характеристики свыше шестисот веществ, принадлежащих более чем к тридцати классам органических соединений. Впервые рассчитаны энтальпии образования и парообразования целого ряда органических производных, для которых экспериментальные данные либо не известны, либо их получение связано с большими трудностями, что с одной стороны пополняет массив термохимических данных, а с другой стороны дает возможность расчета энергетических параметров сложных органических производных вплоть до природных соединений.

7. Установлено, что разработанная в диссертационной работе компьютерная программа «ENTHALPY» по своим возможностям превосходит имеющиеся на настоящий момент зарубежные аналоги, поскольку обладает существенно большими возможностями молекулярного дизайна органических производных и имеет более совершенный алгоритм распознавания химических структур соединений.

8. Полученные результаты диссертационной работы по теплотворным способностям органических соединений рекомендованы к использованию при автоматизации работы котельных агрегатов и могут непосредственно применяться в коммунальной теплоэнергетике.

Заключенно

В диссертационной работе на основе эмпирических подходов проведен анализ и систематизация экспериментальных данных по энтальпиям парообразования, сгорания и образования широкого ряда органических и элементоорганических соединений. Проведенный анализ показал, что ранее существующие аддитивные подходы для расчета термохимических характеристик органических производных, как правило, не универсальны, не всегда позволяют учитывать химическую специфику соединений и, кроме того, непригодны для использования в автоматизированных компьютерных системах. В этой связи в работе был использован модифицированный нами вариант аддитивной схемы по групповым вкладам для вычисления термохимических констант органических соединений, не имеющий вышеуказанных ограничений. На этой основе был рассчитан широкий набор групповых вкладов в энтальпии сгорания, образования и парообразования. Разработана оригинальная компьютерная программа «ENTHALPY», с помощью которой на основе аддитивной схемы с отклонением от эксперимента в среднем не более 1-2% рассчитаны термохимические характеристики свыше шестисот органических и элементоорганических соединений.

Проведено сопоставление базовых термохимических характеристик органических соединений с физико-химическими константами. На этой основе установлен ряд эмпирических зависимостей. Показано, что существующие зависимости энтальпий парообразования от температур кипения органических соединений имеют приближенный характер. Предложено полиномиальное уравнение более адекватно описывающее зависимость АНгар = f • (ТК1Ш). Обнаружена закономерность, связывающая базовые термохимические характеристики органических соединений с параметрами, характеризующими их молекулярный объем. РГспользуя полученные уравнения с отклонением от эксперимента в среднем не более 3-4% рассчитаны термохимические характеристики широкого ряда органических и элементоорганических производных. Для ряда фосфорорганических соединений на основе проведенных в работе калориметрических экспериментов определены энтальпии растворения и сольватации в органических растворителях, а также энтальпии парообразования и образования.

Проведен полуэмпирический квантовохимический расчет газофазных энтальпий образования широкого ряда элементоорганических соединений. Сопоставление полученных результатов с экспериментальными данными и расчетами по аддитивной схеме показало хорошую сходимость полученных данных.

Предложен метод расчета используемых в теплоэнергетике низших теплотворных способностей органических соединений. На этой основе рассчитаны теплотворные способности широкого ряда органических производных, в первую очередь, углеводородов различного строения. Полученные расчетные результаты рекомендованы к использованию при автоматизации работы котельных агрегатов в коммунальной теплоэнергетике.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Сагадеев, Евгений Владимирович, 2005 год

1. Карапетьянц М.Х. Химическая термодинамика. -М.: Химия, 1975. -584 с.

2. Краснов К.С., Воробьев Н.К., Годнев И.Н., Васильева В.Н., Васильев В.П., Киселева В.Л., Белоногов К.Н., Гостикин В.П. Физическая химия. В 2 т. -М.: Высшая школа, 2001. Т 1. -512 с.

3. Сох J.D., Pilcher Y. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds. -N-Y.: Academic Press, 1970. -643 p.

4. Монахов B.T. Методы исследования пожарной опасности веществ. -М.: Химия, 1972.-416 с.

5. Мортимер К. Теплоты реакций и прочность связей. -М.: Мир, 1964. -287 с.

6. Колесов В.П. Основы термохимии. -М.: Изд-во МГУ, 1996. 205 с.

7. Тельной В.И., Рабинович И.Б. Термохимия органических соединений непереходных элементов // Успехи химии. -1980. -Т. 59. -№ 7. -С. 1137-1173.

8. Д.М. Хзмалян, Я.А. Каган. Теория горения и топочные устройства. -М.: Энергия, 1976.-487 с.

9. Щеголев М.М., Гусев Ю.Л., Иванова М.С. Котельные установки. -М.: Изд-во лит-ры по строительству, 1972. -383 с.

10. Справочник химика / Б.П. Никольский, О.Н. Григоров, М.Е. Позин, Б.А. Порай-Кошиц, В.А. Рабинович, Ф.Ю. Рачинский, П.Г. Романков, Д.А. Фридрихсберг. В 3 т. -Л.: Науч-техн. изд-во хим. лит., 1963. Т 1. -1071 с.

11. Татевский B.M. Химическое строение углеводородов и закономерности в их физико-химических свойствах. -М.: Изд-во МГУ, -1953. -320 с.

12. Татевский В.М., Бендерский В.А., Яровой С.С. Закономерности и методы расчета физико-химических свойств парафиновых углеводородов. -М.: Гостоптехиздат, 1960. -114 с.

13. Татевский В.М. Теория физико-химических свойств молекул и веществ. -М.: Изд-во МГУ, -1987. -238 с.

14. Белосельский Б.С., Соляков В.К. Энергетическое топливо. -М.: Энергия, 1980.-168 с.

15. Сагадеев Е.В., Сагадеев В.В. Расчет теплот сгорания предельных углеводородов, входящих в энергетические топлива // Теплофизика высоких температур. -2002. -Т. 40. -№ 4. -С. 581-585.

16. Стаскевич H.JL, Северинец Г.Н., Вигдорчик Д.Я. Справочник по газоснабжению и использованию газа. -JL: Недра, 1990. -762 с.

17. Head A. J., Напор D. // Quatrieme Conference Internationale de Thermodynamique Chimique. 1975. -V. 1. -P. 19.

18. Bedford A.F., Mortimer C.T. Heats of Formation and Bond Energies. Part II. // J. Chem. Soc. -1960. -P. 1622-1624.

19. Van Waser J.R., Maier L. Exchange of parts between molecules at equilibrium.

20. I. Nonrandom redistribution of dialkylamino groups and halogens on triply connected phosphorus // J. Am. Chem. Soc. -1964. -V. 86. -№ 5. -P. 811-814.

21. Сагадеев E.B. Термохимия производных фосфоновой кислоты с а-функциональными группами.: Дисс.канд.хим.наук. -Казань: 1997. -184 с.

22. Овчинников B.B., Лаптева Л.И., Сагадеев E.B. Энтальпии образования и энергии связей трехвалентных соединений фосфора // Тезисы докладов Всероссийской конференции по термическому анализу и калориметрии, Казань.-1996. -С. 228-229.

23. Ovchinnikov V.V., Lapteva L.I., Makeeva Т.В., Kudryavtzev V.Yu., Sagadeev E.V., Konovalov A.I. Enthalpies of formation and bond energies of P (III) and As (III) compounds // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -1996. -Vols. 109-110. -P. 97100.

24. Сагадеев E.B., Сафина Ю.Г. Энтальпии испарения и образования производных фосфоновой и фосфористой кислот // Журнал физической химии. -2002. -Т. 76. -№ 9. -С. 1565-1571.

25. Steele W.V., Chirico R.D., Nguyen A., Hossenlopp I.A., Smith N.K. DIPPR PROJECT 871: Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds: The 1989 project results//J. Chem. Thermodyn. -1991. -P. 101-134.

26. Белов Г.В. Термодинамическое моделирование: методы, алгоритмы, программы. -М.: Научный Мир, 2002. -184 с.

27. Somayajulu G.R., Zwolinski B.J. Generalized treatment of alkans // Trans. Far. Soc. -1966. -V. 62. -P. 2327-2340.

28. Somayajulu G.R., Zwolinski B.J. Generalized treatment of alkans. Part 2 // J. Chem. Soc. Faraday II. -1972. -V. 68. -P. 1971-1987.

29. Somayajulu G.R., Zwolinski B.J. Generalized treatment of alkans. Part 3. Triatomic additivity // J. Chem. Soc. Faraday II. -1974. -V. 70. -P. 967-972.

30. Somayajulu G.R., Zwolinski B.J. Generalized treatment of alkans. Part 4. Triatomic additivity. Applications to substituted alkanes // J. Chem. Soc. Faraday II. -1974. -V. 70. -P. 973-993.

31. Kertes A.S. Corellation of heat of formation data for organophosphorus and alkylamine extractans // J. Inorg. and Nucl. Chem. -1972. -V. 34. -№ 2. -P. 796800.

32. Рид P., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. -Л.: Химия, 1982. -592 с.

33. Souders М., Matthews C.S., Hurd С.О. Relationship of thermodynamic properties to molecular structure // Ind. Eng. Chem. -1949. -V. 41. -№ 5. -P. 1037-1048.

34. Franklin J.L. Prediction of heat and free energies of organic compounds // Ind. Eng. Chem. -1949. -V. 41. -№ 5. -P. 1070-1076.

35. Franklin J.L. //J. Chem. Phys. -1953. -V. 21. -P. 2029.

36. Verma K.K., Doraiswamy L.K. Estimation of heats of formation of organic compounds // Ind. Eng. Chem. Fundam. -1965. -V. 4. -№ 4. -P. 389-396.

37. Anderson J.W., Beyer G.H., Watson K.M. // Natl. Pet. News. Tech. Sec. -1944. -V. 36. -R. 476.

38. Hougen O.A., Watson K.M., Radatz R.A. Chemical process principles. -N-Y.: Wiley, 1959.

39. Benson S.W., Buss J.H. Additivity Rules for the Estimation of Molecular Properties. Thermodynamic Properties // J. Chem. Phys. -1958. -V. 29. -№ 3. -P. 546-572.

40. Benson S.W., Cruickshank F.R., Golden D.M., Haugen G.R., O'Neal H.E., Rodgers A.S., Shaw R., Walsh R. Additivity Rules for The Estimation of Thermochemical Properties // Chemical Reviews. -1969. -V. 69. -№ 3. -P. 279324.

41. O'Neal H.E., Benson S.W. Entropies and heat capacities of cyclic and polycyclic compounds // J. Chem. Eng. Data. -1970. -V. 15. -№ 2. -P. 266-276.

42. Бенсон С. Термохимическая кинетика. -M.: Мир, 1971. -308 с.

43. Eigenmann Н.К., Golden D.M., Benson S.W. Revised group additivity parameters for the enthalpies of formation of oxygen-containing organic compounds // J. Phys. Chem. -1973. -V. 77. -№13. -P. 1687-1691.

44. Cohen N., Benson S.W. Estimation of heats of formation of organic compounds by additivity methods // Chemical Reviews. -1993. -V. 93. -№ 7. -P. 2419-2438.

45. Cohen N. Revised group additivity values for enthalpies of formation (at 298 K) of carbon-hydrogen and carbon-hydrogen-oxygen compounds // J. Phys. Chem. Ref. Data. -1996. -V. 25. -№ 6. -P. 1411-1481.

46. Овчинников B.B., Сафина Ю.Г., Черкасов P.A. Термохимия фосфорорганических соединении. IV. Энтальпии 1 + 4.-циклоприсоеди-нения фосфитов к бензилу в растворе и в газовой фазе // Журнал общей химии. -1990. -Т. 60. -Вып. 5. -С. 997-1001.

47. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. -М.: Мир. 1971. -808 с.

48. Luo Y.-R., Benson S.W. A new electronegativity scale for the correlation of heats of formation. 2. The differences in heats of formation between hydrogen and methyl derivatives // J. Am. Chem. Soc. -1989. -V. 111. -P. 2480-2482.

49. Luo Y.-R., Benson S.W. A new electronegativity scale for the correlation of heats of formation. 3. Bond dissociation energy of X-R bonds and the heat of formation of the isopropyl radical // J. Phys. Chem. -1989. -V. 93. -P. 3304-3306.

50. Luo Y.-R., Benson S.W. A new electronegativity scale for the correlation of heats of formation. 4. The values of group parameters // J. Phys. Chem. -1989. -V. 93.-P. 3306-3308.

51. Luo Y.-R., Benson S.W. A new electronegativity scale for the correlation of heats of formation. 6. Alkylsilane derivatives // J. Phys. Chem. -1989. -V. 93. -P. 4643-4645.

52. Luo Y.-R., Benson S.W. A new electronegativity scale for the correlation of heats of formation. 7. Alkylsilane derivatives. Group additivity and bond dissociation energy of X-Si(CH3)mH3-m bonds // J. Phys. Chem. -1989. -V. 93. -P. 3791-3794.

53. Luo Y.-R., Benson S.W. A new electronegativity scale for the correlation of heats of formation. 8. Correlation of the ionization potentials of the main-group atoms (I-VII) // J. Phys. Chem. -1989. -V. 93. -P. 7333-7335.

54. Luo Y.-R., Benson S.W. A new electronegativity scale for the correlation of heats of formation. 11. Comparison with other scales in correlating heats of formation // J. Phys. Chem. -1990. -V. 94. -P. 914-917.

55. Luo Y.-R., Holmes J.L. Heats of formation of organic species // J. Phys. Org. Chem. -1994. -V. 7. -P. 403-406.

56. БуркертУ., Эллинджер H. Молекулярная механика. -M.: Мир, 1986. -430 с.

57. Кларк Т. Компьютерная химия. -М.: Мир, 1990. -381 с.

58. Химическая энциклопедия. В 5 т. Т. 3. -М.: Больш. Росс, энцикл., 1992. -639 с.

59. Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термохимия парообразования органических веществ. -М.: Наука, 1981.-215 с.

60. Morawetz Е. A nonequilibrium low-vapor-pressure heat-of-vaporization calorimeter. I. Vapor-pressure range 200-10 torr // Acta. Chem. Scand. -1968. -Bd. 22. -№ 5. -S. 1509-1531.

61. Wadso I. Heats of vaporization of organic compounds. II. Chlorides, bromides and iodides //Acta. Chem. Scand. -1968. -Bd. 22. -№ 8. -S. 2438-2444.

62. Polak J., Benson B. Enthalpies of vaporization of some aliphatic alcohols // J. Chem. Thermodyn. -1971. -V. 3. -№ 2. -P. 235-242.

63. Konicek I. Design and testing of vaporization calorimeter enthalpies of vaporization of some alkyl cyanide // Acta. Chem. Scand. -1973. -Bd. 27. -№ 5. -S. 1496-1502.

64. Морачевский А.Г., Сладков И.Б. Термодинамические расчеты в металлургии. -М.: Металлургия, 1985. -137 с.

65. Соломонов Б.Н., Антипин И.С., Новиков В.Б., Коновалов А.И. Сольватация органических соединений в циклогексане. Новый метод оценки энтальпий парообразования веществ // Журнал общей химии. -1982. -Т. 52. -Вып. 12. -С. 2681-2688.

66. Соломонов Б.Н. Термохимия сольватации органических соединений: Дисс.докт.хим.наук. -Казань, 1986. -435 с.

67. Соломонов Б.Н., Коновалов А.И. Термохимия сольватации органических неэлектролитов // Успехи химии. -1991. -Т. 60. -№ 1. -С. 45-68.

68. Fuchs R., Chambers Е., Stephenson W.K. Enthalpies of interaction of nonpolar solutes with nonpolar solvents. The role of solute polarizability and molar volume in solvation. // Can. J. Chem. -1987. -V. 65. -P. 2624-2627.

69. Иоффе B.B. Рефрактометрические методы в химии. -JT.: Химия, 1974. -108 с.

70. Ovchinnikov V.V., Brus'ko V.V., Sobanov А.А. Thermochemistry of heteroatomic compounds. Part 5. Enthalpies of vaporization and solvation of tetracoordinated phosphorus derivatives // Thermochimica Acta. -1994. -V. 233. -P. 153-166.

71. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров H.C. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. -1988. -Вып. 3. -Т. 57. -С. 337-366.

72. Антипин И.С., Арсланов Н.А., Палюлин В.А., Коновалов А.И., Зефиров Н.С. Сольватационный топологический индекс. Топологическая модель описания дисперсионных взаимодействий // Доклады АН. -1991. -Т. 316. -С. 925-927.

73. Антипин И.С., Коновалов А.И. Прогнозирование энтальпий испарения и сольватации органических соединений на основе топологического индекса Y // Журнал общей химии. -1996. -Т. 66. -Вып. 3. -С. 389-401.

74. Крестов Г.А., Березин Б.Д. К вопросу о понятии «сольватации» // Известия вузов. Химия ихимическая технология. -1973. -Т. 16. -№ 1. -С. 1343-1345.

75. Соломонов Б.Н., Коновалов А.И. Новый подход к анализу энтальпии сольватации органических соединений-неэлектролитов // Журнал общей химии. -1985. -Т. 55. -Вып. 11. -С. 2529-2546.

76. Соломонов Б.Н., Антипин И.С., Горбачук В.В., Коновалов А.И. Сольватация органических соединений. Определение относительных энтальпий образования полости в растворителях // Журнал общей химии. -1982. -Т. 52. -Вып. 10. -С. 2154-2160.

77. Карапетьянц М.Х. Введение в теорию химических процессов. -М.: Высшая школа, 1981. -333 с.

78. Domalski E.S. From the history of combustion calorimetry. In: Combustion calorimetry. Ed. Sunner S., Mansson M. -Oxford. Pergamon Press, 1979.

79. The Journal of Chemical Thermodynamics V. 28. № 8. August 1996. 797-933 p.

80. Abstracts of the 14th IUPAC Conference on Chemical Thermodynamics, Osaka, Japan, August 25-30, 1996. 600 p.

81. Proceedings of the 12th International congress on Thermal analysis and Calorimetry, Copenhagen, Denmark, August 14-18, 2000. V. I. 424 p.

82. X Российская конференция по теплофизическим свойствам веществ. Материалы конференции. Россия, Казань, 30 сентября 4 октября 2002. 335 с.

83. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Достижения и перспективы химической науки. Тезисы докладов. Россия, Казань, 21-26 сентября 2003. Том 2. 486 с.

84. Хоуген O.A., Ватсон K.M. Физико-химические расчеты в технике. -Л.: Науч-техн. изд-во хим. лит., 1941.-598 с.

85. Говертон М.Т. Термодинамика для инженеров. -М.: Металлургия, 1966. -327 с.

86. Сагадеев Е.В. Расчет теплот сгорания алканов // Известия вузов. Химия и химическая технология. -2002. -Т. 45. -Вып. 5. -С. 62-66.

87. Сагадеев Е.В., Кафиатуллин P.A., Сагадеев В.В., Сагадеев В.И. Расчет теплот сгорания углеводородов ряда этилена // Теоретические основы химической технологии. -2003. -Т. 37. -№ 5. -С. 558-560.

88. Сагадеев Е.В., Барабанов В.П. Расчет теплот сгорания углеводородов ряда ацетилена // Известия вузов. Химия и химическая технология. -2003. -Т. 46. -Вып. 1.-С. 157-159.

89. Сагадеев Е.В., Барабанов В.П. Расчет теплот сгорания производных бензола // Известия вузов. Химия и химическая технология. -2003. -Т. 46. -Вып. 3. -С. 155-157.

90. Алемасов В.Е., Дрегалин А.Ф., Тишин А.П., Худяков В.А. Термодинамические и теплофизические свойства продуктов сгорания. В 10 т.-М.: Изд-во АН СССР, 1971. Т 1.-266 с.

91. Якимов Н.Д., Сагадеев Е.В. Компьютерное моделирование термохимических характеристик органических соединений // Известия вузов. Проблемы энергетики. -2004. -№ 3-4. -С. 136-145.

92. Потапов В.М. Стереохимия. -М.: Химия, 1988. 464 с.

93. Дёрффель К. Статистика в аналитической химии. -М. Мир, 1994. 268 с.

94. Выгодской М.Я. Справочник по элементарной математике. -М. Наука, 1966.424 с.

95. Сагадеев Е.В., Сагадеев В.В. Расчет теплоты сгорания углеводородных компонентов топлив // Теплофизика высоких температур. -2004. -Т. 42. -№3.-С. 421-425.

96. Сагадеев В.В., Сагадеев Е.В., Кафиатуллин Р.А., Сагадеев В.И. Количественная оценка теплот сгорания шестичленных циклических углеводородов, входящих в энергетическое топливо // Известия вузов. Проблемы энергетики. -2001. -№ 7-8. -С. 14-25.

97. Сагадеев Е.В., Сагадеев В.В. Количественная оценка теплот сгорания бициклических углеводородов, входящих в энергетическое топливо // Известия вузов. Проблемы энергетики. -2002. -№ 1-2. -С. 35-39.

98. Сагадеев Е.В. Количественная оценка теплот сгорания спиртов, как источников топлива // Известия вузов. Проблемы энергетики. -2002. -№ 34. -С. 3-7.

99. Spitzer R., Huffman Н.М. The heats of combustion of cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane and cyclooctane // J. Am. Chem. Soc. -1947. -V. 69. -P. 211-213.

100. Kaarsemaker S., Coops J. Thermal quantities of some cycloparaffins. Part III. Results of measurements // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. -1952. -V. 71. -P. 261.

101. Prosen E.J., Johnson W.H., Rossini F.D. Heats of formation and combustion of the normal alkylcyclopentanes and cyclohexanes and the increment per CH2 group for several homologous series of hydrocarbons // J. Res. NBS. -1946. -V. 37. -V. 51-56.

102. Allinger N.L., Dodziuk H., Rogers D.W., Naik S.N. Heats of hydrogénation and formation of some 5-membered ring compounds by molecular mechanics calculations and direct measurements // Tetrahedron. -1982. -V. 38. -P. 15931597.

103. Epstein M.B., Pitzer K.S., Rossini F.D. Heats, equilibrium constants, and free energies of formation of cyclopentene and cyclohexene // J. Res. NBS. -1949. -V. 42. -P. 379-382.

104. Labbauf A., Rossini F.D. Heats of combustion, formation, and hydrogénation of 14 selected cyclomonoolefin hydrocarbons // J. Phys. Chem. -1961. -V. 65. -P. 476-480.

105. Majer V., Svoboda V. Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. -Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1985.-300 p.

106. Лукьянова В А., Тимофеева Л.П., Козина М.П., Кирин В.H., Тараканова А.В. Энтальпии образования некоторых ненасыщенных циклических углеводородов // Журнал физической химии. -1991. -Т. 65. -№ 3 -С. 828831.

107. Steele W.V., Chirico R.D., Nguyen A., Hossenlopp I.A., Smith N.K. Determination of some pure compound ideal-gas enthalpies of formation, AIChE Symp. Ser. -1989. -V. 85. -P. 140-162.

108. Roth W.R., Adamczak O., Breuckmann R., Lennartz H.-W., Boese R. Die Berechnung von Resonanzenergien; das MM2ERW-Kraftfeld // Chem. Ber. -1991.-V. 124.-P. 2499-2521.

109. Speros D.M., Rossini F.D. Heats of combustion and formation of naphthalene, the two methylnaphthalenes, cis and trans decahydronaphthalene and related compounds //J. Phys. Chem. -1960. -V. 64. -P. 1723-1727.

110. Davies G.F., Gilbert E.C. The heat of combustion of cis- and trans-decahydronaphthalene // J. Am. Chem. Soc. -1941. -V. 63. -P. 1585-1586.

111. Скуратов C.M., Стрепихеев А. А., Козина М.П. О реакционной способности пяти- и шестичленных гетероциклических соединений // Доклады АН СССР. -1957. -Т. 117. -№ 3. -С. 452-454.

112. Pell A.S., Pilcher G. Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 3. Ethylene oxide, trimethylene oxide, tetrahydrofuran and tetrahydropyran // Trans. Faraday Soc. -1965. -V. 61. -P. 71-77.

113. Pihlaja K., Heikklia J. Enthalpies of formation of cyclic acetals. 1,3-dioxolane, 2-methyl-l,3-dioxolane, and 2,4-dimethyl-l,3-dioxolanes // Acta Chem. Scand. -1969.-V. 23.-P. 1053-1055.

114. Pihlaja K., Heikkila J., Heats of formation of cyclic vinyl ethers. A correction // Suom. Kemistilehti. -1972. -P. 148.

115. Snelson A., Skinner H.A. Heats of combustion: seopropanol, 1,4-dioxan, 1,3-dioxan and tetrahydropyran //Trans. Faraday Soc. -1961. -V. 57. -P. 2125-2131.

116. Fletcher S.E., Mortimer C.T., Springall H.D. Heats of combustion and molecular structure. Part VII. l:3-dioxa- and l:3:5-trioxa-cycloalkanes // J. Chem. Soc. -1959. -P. 580-584.

117. Pihlaja K., Luoma S. Heats of formation and conformational energies of 1,3-dioxane and its methyl homologues // Acta Chem. Scand. -1968. -V. 22. -P. 2401-2414.

118. Bystrm K., Mansson M. Enthalpies of formation of some cyclic 1,3- and 1,4-Di-and poly-ethers: Thermochemical strain in the -O-C-O and -O-C-C-O- groups // J. Chem. Soc. Perkin Trans. -1982. -V. 2. -P. 565.

119. Pihlaja K., Heikkila J. The configurations of isomeric 2,2,4,6-tetramethyl-l,3-dioxanes // Acta Chem. Scand. -1967. -V. 21. -P. 2430-2434.

120. Glaser F., Ruland H. Untersuchungsen über dampfdruckkurven und kritische daten einiger technisch wichtiger organischer substanzen // Chem. Ing. Techn. -1957. -V. 29. -P. 772.

121. Roth W.A., Meyer I. Einige physikalisch-chemische konstanten des dioxans // Z. Electrochem. -1933. -P. 39. -P. 35-37.

122. Prosen E.J., Rossini F.D. Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C. // J. Res. NBS. -1945. -V. 35. -P. 263-267.

123. Johnson W.H., Prosen E.J., Rossini F.D. Heats of combustion and isomerization of the six C7H14 alkylcyclopentanes // J. Res. NBS. -1949. -V. 42. -P. 251-255.

124. Moureu C., Andre E. Thermochimie des composes acetyleniques // Ann. Chim. Phys. -1914. -V. l.-P. 113-145.

125. Rogers D.W., Dagdagan O.A., Allinger N.L. Heats of hydrogénation and formation of linear alkynes and a molecular mechanics interpretation // J. Am. Chem. Soc. -1979. -V. 101. -P. 671-676.

126. Gundry H.A., Harrop D., Head A.J., Lewis, G.B. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. 21. Enthalpies of combustion of benzoic acid, pentan-l-ol, octan-l-ol, and hexadecan-l-ol // J. Chem. Thermodyn. -1969. -V. l.-P. 321-332.

127. Green J.H.S. Revision of the values of the heats of formation of normal alcohols // Chem. Ind. (London). -1960. -P. 1215-1216.

128. Mansson M., Sellers P., Stridh G., Sunner S. Enthalpies of vaporization of some 1-substituted w-alkanes // J. Chem. Thermodyn. -1977. -V. 9. -P. 91.

129. Connett J.E. Chemical equilibria. 5. Measurement of equilibrium constants for the dehydrogenation of propanol by a vapour flow technique // J. Chem. Thermodyn. -1972. -V. 4. -P. 233-237.

130. Buckley E., Cox J.D. Chemical equilibria. Part 2. Dehydrogenation of propanol and butanol //Trans. Faraday Soc. -1967. -V. 63. -P. 895-901.

131. Nicholson G.R. The heats of combustion of butanal and heptanal // J. Chem. Soc.-1960. -P. 2377-2378.

132. Harrop D., Head A .J., Lewis G.B. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. 22. Enthalpies of combustion of some aliphatic ketones // J. Chem. Thermodyn. -1970. -V. 2. -P. 203-210.

133. Uchytilova V., Majer V., Svoboda V., Hynek V. Enthalpies of vaporization and cohesive energies for seven aliphatic ketones // J. Chem. Thermodyn. -1983. -V. 15.-P. 853-858.

134. Adriaanse N., Dekker H., Coops J. Heats of combustion of normal saturated fatty acids and their methyl esters // Rec. Trav. Chim. Pays/Bas. -1965. -V. 84. -P. 393-407.

135. Baccanari D.P., Novinski J.A., Pan Y., Yevitz M.M., Swain H.A.Jr. Heats of sublimation and vaporization at 25° of long chain fatty acids and methyl esters // Trans. Faraday Soc. -1968. -V. 64. -P. 1201.

136. Fenwick J.O., Harrop D., Head A J. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. 41. Enthalpies of formation of eight ethers // J. Chem. Thermodyn. -1975. -V. 7. -P. 943-954.

137. Smith N.K., Good W.D. Enthalpies of combustion and formation of propylamine, isopropylamine, and tert-butylamine // J. Chem. Eng. Data. -1967. -V. 12.-P. 572-574.

138. Tekac V., Majer V., Svoboda V., Hynek V. Enthalpies of vaporization and cohesive energies for six monochlorinated alkanes // J. Chem. Thermodyn. -1981.-V. 13.-P. 659-662.

139. Smith L., Bjellerup L., Krook S., Westermark H. Heats of combustion of organic chloro compounds determined by the «quartz wool» method // Acta Chem. Scand. -1953. -V. 7. -P. 65.

140. Овчинников B.B., Хазиева JT.P., Лаптева Л.И., Коновалов А.И. Термохимия гетероатомных соединений. Теоретический расчет энтальпии парообразования алкил- и алкил(арил)фосфинов // Известия АН. Сер. хим. 2000. № 1.С. 32-37.

141. Сагадеев Е.В., Барабанов В.П. Зависимость энтальпии парообразования органических соединений от температуры кипения // Журнал физической химии. -2004. -Т. 78. -№ 12. -С. 2119-2125.

142. Сагадеев Е.В., Барабанов В.П. О полиномиальной зависимости энтальпии парообразования // Известия вузов. Химия и химическая технология. -2003. -Т. 46. -Вып. 7. -С. 57-62.

143. Сагадеев Е.В., Барабанов В.П. Разработка и применение эмпирических методов расчета энтальпий парообразования органических соединений // Вестник Казанского технологического университета. -2002. -№ 1-2. -С. 11-18.

144. Сагадеев Е.В., Барабанов В.П. Термохимия органических соединений. Энтальпии парообразования, сгорания и образования в газовой фазе // Известия вузов. Химия и химическая технология. -2003. -Т. 46. -Вып. 8. -С. 7-12.

145. Сагадеев Е.В., Барабанов В.П. К вопросу о расчете термохимических характеристик гомологических рядов органических соединений // Вестник Казанского технологического университета. -2003. -№ 2. -С. 7-14.

146. Charton М., Charton B.I. Significance of «volume» and «bulk» parameters in quantitative structure-activity relationships // J. Org. Chem. -1979. -V. 44. -№ 13.-P. 2284-2288.

147. Соломонов Б.Н., Новиков В.Б., Соломонов А.Б. Многопараметровые корреляции для описания термодинамических параметров сольватации // Журнал общей химии. -2002. -Т. 72. -Вып. 6. -С. 915-925.

148. Mosselman С., Dekker H. Enthalpies of formation of л-alkan-l-ols // J. Chem. Soc. Faraday Trans. -1975. -V. 1. -P. 417-424.

149. Tjebbes J. Heats of combustion of propanal and 2-methyl propanal // Acta Chem. Scand. -1962. -V. 16. -P. 953-957.

150. Tjebbes J. Heats of combustion of butannal and some related compounds // Acta Chem. Scand. -1960. -V. 14. -P. 180-188.

151. Miles C.B., Hunt H. Heats of combustion. I. The heat of combustion of acetone. J. Phys. Chem. -1941. -V. 45. -P. 1346-1359.

152. Guinchant M.J. Etude sur la fonction acide dans les derives metheniques et methiniques //Ann. Chem. -1918. -V. 10. -P. 30-84.

153. Лебедева H.Д. Теплоты сгорания ряда монокарбоновых кислот // Журнал физической химии. -1964. -Т. 38. -№ 11. -С. 2648-2649.

154. Pilcher G., Pell A.S., Coleman D.J. Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 2-Dimethyl ether, methyl ethyl ether, methyl «-propyl ether, methyl isopropyl ether//Trans. Faraday Soc. -1964. -V. 60. -P. 499-505.

155. Lemoult M.P. Recherches théoriques et experimentales sur les chaleurs de combustion et de formation des composes organiques // Ann. Chim. Phys. -1907. -V. 12. -P. 395-432.

156. Fletcher R.A., Pilcher G. Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 7. Chloromethane, chloroethane, 1-chloropropane, 2-chloropropane // Trans. Faraday Soc. -1971. -V. 67. -P. 3191 -3201.

157. Bjellerup L., Smith L. Heats of combustion of some organic chloro-compounds //Kgl. Fysiograph. Sallskap. Lund Forh. -1954. -V. 24. -P. 1-13.

158. Stridth G., Sunner S. Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series // J. Chem. Thermodyn. -1975. -V. 7. -P. 161-168.

159. Bretschneider E., Rogers D.W. A new microcalorimeter: heats of hydrogénation of four monoolefins // Mikrochim. Acta. -1970. -P. 482-490.

160. Stridh G. Enthalpies of formation of 1-dodecene and 1-hexadecene and the CH2-increment in the 1-alkene series // J. Chem. Thermodyn. -1976. -V. 8. -P. 895-899.

161. Wagman D.D., Kilpatrick J.E., Pitzer K.S., Rossini, F.D. Heats, equilibrium constants, and free energies of formation of the acetylene hydrocarbons through the pentynes, to 1.500° К // J. Res. NBS. 1945. -V. 35. -P. 467-496.

162. Prosen E.J., Gilmont R., Rossini F.D. Heats of combustion of benzene, toluene, ethyl-benzene, o-xylene, ш-xylene, p-xylene, я-propylbenzene, and styrene // J. Res. NBS. -P. 1945. -V. 34. -P. 65-70.

163. Prosen E.J., Johnson W.H., Rossini F.D. Heats of combustion and formation at 25 °C of the alkylbenzenes through Ci0Hi4, and of the higher normal monoalkylbenzenes // J. Res. NBS. -1946. -V. 36. -P. 455-461.

164. Wiberg K.B., Crocker L.S., Morgan K.M. Thermochemical studies of carbonyl compounds. 5. Enthalpies of reduction of carbonyl groups // J. Am. Chem. Soc. -1991.-V. 113.-P. 3447-3450.

165. Pennington R.E., Kobe K.A. The thermodynamic properties of acetone // J. Am. Chem. Soc. -1957. -V. 79. -P. 300-305.

166. Weltner W.Jr. The vibrational spectrum, associative and thermodynamic properties of acetic acid vapor // J. Am. Chem. Soc. -1955. -V. 77. -P. 39413950.

167. Evans F.W., Skinner H.A. The heat of combustion of acetic acid // Trans. Faraday Soc. -1959. -V. 55. -P. 260-261.

168. Davies J., Lâcher J.R., Park J.D. Reaction heats of organic compounds. Part 4. Heats of hydrogénation of n- and ¿so-Propyl bromides and chlorides // Trans. Faraday Soc. -1965. -V. 61. -P. 2413-2416.

169. Чертков Я.Б. Современные и перспективные углеводородные реактивные и дизельные топлива. -М.: Химия, 1968. -356 с.

170. Бузников Е.Ф., Роддатис К.Ф., Спейшер В.А. Перевод котлов ДКВ и ДКВР на газообразное топливо. M-JL: Энергия, 1964. 192 с.

171. Равич М.Б. Упрощенная методика теплотехнических расчетов. М.: Изд-во АН СССР, 1961.304 с.

172. Энергетическое топливо СССР (ископаемые угли, горючие сланцы, торф, мазут и горючий газ) Справочник. / B.C. Вдовченко, М.И. Мартынов и др. -М.: Энергоатомиздат, 1991. -183 с.

173. Лавров Н.В., Попов В.М., Истомин Л.И., Шубников А.К. Сжигание горючих газов в топочных устройствах. -М-Л.: Энергия, 1966. -272 с.

174. Горелочные устройства промышленных печей и топок (конструкции и технические характеристики) Справочник. / А.А. Винтовкин, М.Г. Ладыгичев, В.Л. Гусовский, Т.В. Калинова. -М.: Интермет Инжиниринг, 1999.-560 с.

175. Гмурмап В.Е. Теория вероятностей и математическая статистика. -М.: Высшая школа, 1997. 479 с.

176. Большев Л.Н., Смирнов Н.В. Таблицы математической статистики. -М.: Наука, 1965. 464 с.

177. Moore G.E., Renquist M.L., Parks G.S. Thermal data on organic compounds. XX. Modern combustion data for two methylnonanes, methyl ethyl ketone, thiophene and six cycloparaffins // J. Am. Chem. Soc. -1940. -V. 62. -P. 15051507.

178. Fraser F.M., Prosen E.J. Heats of combustion of liquid л-hexadecane, 1-hexadecene, и-decylbenzene, «-decylcyclohexane, и-decylcyclopentane, and the variation of heat of combustion with chain length // J. Res. NBS. -1955. -V. 55. -P. 329-333.

179. Fuchs R., Peacock L.A. Heats of vaporization of monoalkylcyclohexanes by the gas chromatography-calorimetiy method // Can. J. Chem. -1978. -V. 56. -P. 2493-2496.

180. Loeffler S.M.C., Rossini F.D. Heats of combustion and formation of the higher normal alkyl cyclopentanes, cyclohexanes, benzenes and 1-alkenes in the liquid state at 25 °C // J. Phys. Chem. -1960. -V. 64. -P. 1530-1533.

181. Finke H.L., Messerly J.F., Todd S.S. Thermodynamic properties of «-propyl-, n-butyl-, and w-decyl-substituted cyclohexane from 10 to 370 К // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. -1965. -V. 69. -P. 2094.

182. Johnson W.H., Prosen E.J., Rossini F.D. Heats of combustion and isomerization of the eight C8H16 alkylcyclohexanes // J. Res. NBS. -1947. -V. 39. -P. 49-52.

183. Gollis M.H., Belenyessy L.I., Gudzinowicz B.J., Koch S.D., Smith J.O., Wineman R.J. Evaluation of pure hydrocarbons as jet fuels // J. Chem. Eng. Data. -1962. -V. 7. -P. 316-331.

184. Goodman I.A., Wise P.H. Dicyclic hydrocarbons. II. 2-Alkylbicyclohexyls // J. Am. Chem. Soc. -1951. -V. 73. -P. 850-851.

185. Patent № 3.113.425 to Monsanto Research Corp. Everett, MA, USA. Ortho-substituted bicyclohexyl hydrocarbons as high energy fuels / Smith J.O., Easley K.W. 12.10.63. 1963. 1.

186. Wise C.H., Serijan K.T., Goodman I.A. NACA Technical Report 1003. -1951. -P. 1-10.

187. Lamneck J.H.Jr., Wise P.H. Dicyclic hydrocarbons. IX. Synthesis and physical properties of the monomethyldiphenylmethanes and monomethyldicyclohexylmethanes // J. Am. Chem. Soc. -1954. -V. 76. -P. 1104-1106.

188. Lamneck J.H.Jr., Wise P.H. Dicyclic hydrocarbons. X. Synthesis and physical properties of some propyl- and butyldiphenylmethanes and4.isopropyldicyclohexylmethane // J. Am. Chem. Soc. -1954. -V. 76. -P. 34753476.

189. Козина М.П., Скуратов C.M., Штехер C.M., Соснина И.Е., Турова-Поляк М.Б. Теплоты горения некоторых бицикланов // Журнал физической химии. -1961. -Т. 35. -№ 10. -С. 2316-2321.

190. Dauben W.G., Rohr О. The heat of isomerization of the с is and trans isomers of 9-methyldecahydronaphthalene // J. Phys. Chem. -1960. -V. 64. -P. 283-284.

191. Huckel W., Kamenz E., Gross A., Tappe W. Zur kenntnis der waldenschen umkehrung//Ann. Chim. -1937. -V. 533. -P. 1-45.

192. Browne C.C., Rossini F.D. Heats of combustion, formation, and isomerization of the cis and trans isomers of hexahydroindan // J. Phys. Chem. -1960. -V. 64. -P. 927-931.

193. Prosen E.J., Maron F.W., Rossini F.D. Heats of combustion, formation, and insomerization of ten C4 hydrocarbons // J. Res. NBS. -1951. -V. 46. -P. 106112.

194. Rockenfeller J.D., Rossini F.D. Heats of combustion, isomerization, and formation of selected C7, Cg, and Сю monoolefin hydrocarbons // J. Phys. Chem. -1961. -V. 65. -P. 267-272.

195. Good W.D., Smith N.K. The enthalpies of combustion of the isomeric pentenes in the liquid state. A warning to combustion calorimetrists about sample drying // J. Chem. Thermodyn. -1979. -V. 11. -P. 111 -118.

196. Yost D.M., Osborne D.W., Garner C.S. The heat capacity, entropy, and heats of transition, fusion, and vaporization of dimethylacetylene. Free rotation in the dimethylacetylene molecule // J. Am. Chem. Soc. -1941. -V. 63. -P. 3492-3496.

197. Johnson W.H., Prosen E.J., Rossini F.D. Heats of combustion and isomerization of the eight C9H12 alkylbenzenes //J. Res. NBS. -1945. -V. 35. -P. 141-146.

198. Metzger R.M., Kuo C.S., Arafat E.S. A semi-micro rotating-bomb combustion calorimeter // J. Chem. Thermodyn. -1983. -V. 15. -P. 841-851.

199. Irving R.J. The standard enthalpy of sublimation of naphthalene // J. Chem. Thermodyn. -1972. -V. 4. -P. 793-794.

200. Richardson J.W., Parks G.S. Thermal data on organic compounds. XIX. Modern combustion data for some non-volatile compounds containing carbon, hydrogen and oxygen//J. Am. Chem. Soc. -1939. -V. 61. -P. 3543-3546.

201. Hipsher H.F., Wise P.H. Dicyclic Hydrocarbons VIII. 1-Alkylnaphthalenes and Some of Their Tetrahydro Derivatives // J. Am. Chem. Soc. -1954. -V. 76. -P. 1747-1748.

202. Mansson M. A calorimetric study of peri strain in 1,8-Dimethylnaphthalene and 1,4,5,8-Tetramethylnaphthalene // Acta Chem. Scand. Ser. B. -1974. -V. 28. -P. 677-680.

203. Good W.D. The enthalpies of combustion and formation of 1,8-dimethylnaphthalene, 2,3-dimethylnaphthalene, 2,6-dimethylnaphthalene, and 2,7-dimethylnaphthalene //J. Chem. Thermodyn. -1973. -V. 5. -P. 715-720.

204. Colomina M., Jimenez P., Roux M.V., Turrion C. Thermochemical properties of naphthalene derivatives. V. Formation enthalpies of 2,3-dimethylnaphthalene and 2,3-dihydroxynaphthalene // An. Quim. -1979. -V. 75. -P. 620-624.

205. Osborn A.G., Douslin D.R. Vapor Pressure and Derived Enthalpies of Vaporization for Some Condensed Ring Hydrocarbons // J. Chem. Eng. Data. -1975.-V. 20.-P. 229-231.

206. Smith N.K., Gammon B.E., Good W.D. Thermodynamics of organic compounds. Gov. Rep. Announce. Index (U.S.). Avail. NTIS AD-A110430. -1982.-V. 82. -P. 2252.

207. Perrottet E., Taub W., Briner E. Sur etats energetiques comparatifs des noyaux azulenique et naphtalenique // Helv. Chim. Acta. -1940. -V. 23. -P. 1260-1268.

208. Kruif C.G. Enthalpies of sublimation and vapour pressures of 11 polycyclic hydrocarbons // J. Chem. Thermodyn. -1980. -V. 12. -P. 243-248.

209. Coleman D.J., Pilcher G. Heats of combustion of biphenyl, bibenzyl, naphthalene, anthracene, and phenanthrene // Trans. Faraday Soc. -1966. -V. 62. -P. 821-827.

210. Chirico R.D., Hossenlopp I.A., Nguyen A., Steele W.V., Gammon B.E. The thermodynamic properties of 4-methylphenanthrene // J. Chem. Thermodyn. -1989. -V. 21.-P. 179-201.

211. Magnus A., Hartmann H., Becker F. Verbrennungswarmen und resonanzenergien von mehrkernigen aromatischen kohlenwasserstoffen // Z. Phys. Chem. -1951. -V. 197. -P. 75-91.

212. Douslin D.R., Scott D.W., Good W.D., Osborn A.G. Thermodynamic properties of organic compounds and thermodynamic properties of fluids // Gov. Rep. Announce. Index U.S. -1976. -V. 76. -P. 97.

213. Skinner H.A., Sne.son A. The heats of combustion of the four isomeric butyl alcohols // Trans. Faraday Soc. -1960. -V. 56. -P. 1776-1783.

214. Svensson Ch. Enthalpies of vaporization of 1-decanol and 1-dodecanol and their influence on the CH2-increment for the enthalpies of formation // J. Chem. Thermodynam. -1979. -V. 11. -P. 593-596.

215. Stephenson R.M., Malanovvski S. Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. -New York.: Elsevier, 1987.

216. Freeman В., Bagby M.O. Heats of combustion of fatty esters and triglycerides // J. Am. Oil Chem. Soc. -1989. -V. 66. -P. 1601-1605.

217. Wadso I. // Acta Chem. Scand. -1966. -V. 20. -P. 544.

218. Chao J., Rossini F.D. Heats of combustion, formation, and isomerization of nineteen alkanols // J. Chem. Eng. Data. -1965. -V. 10. -P. 374-379.

219. Knauth P., Sabbah R. Energetics of intra- and intermolecular bonds in E-alkanediols (II). Thermochemical study of 1,2-ethanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, and 1,5-pentanediol at 298.15K // Struct. Chem. -1990. -V. 1. -P. 43-46.

220. Gardner P.J., Hussain K.S. The standard enthalpies of formation of some aliphatic diols // J. Chem. Thermodyn. -1972. -V. 4. -P. 819-827.

221. Parks G.S., Manchester K.E. The heats of solution of erythritol, mannitol and dulcitol; combustion values for liquid polyhydroxy alcohols // J. Am. Chem. Soc. -1952. -V. 74. -P. 3435-3437.

222. Geiseler V.G., Ratzsch M. Bildungsenthalpien stellungsisomerer и-AIkanderivate. 1. Mitteilung: Bildungsenthalpien des Octanals und der drei isomeren Octanone // Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. -1965. -V. 69. -P. 485488.

223. Губарева А.И., Герасимов П.А. Физико-химические свойства изомасляного альдегида // Журнал прикладной химии. -1990. -Т. 63. -№ 4. -С. 905-907.

224. Connett J.E. Chemical equilibria 6. Measurement of equilibrium constants for the dehydrogenation of 2-methylpropan-l-ol by a vapour-flow technique // J. Chem. Thermodyn. -1975. -V. 7. -P. 1159-1162.

225. Лебедева Н.Д., Катин Ю.А. Теплоты сгорания некоторых монозамещенных бензола // Журнал физической химии. -1972. -Т. 46. -№ 7. -С. 1888-1889.

226. Химическая энциклопедия. В 5 т. -М.: Изд-во сов. энцикл., 1988. Т. 1. -623 с.

227. Герасимов П.А., Губарева А.И. Физические и химические свойства кетонов, предшественников витамина А // Известия вузов. Химия и химическая технология. -1985. -Т. 28. -С. 106-109.

228. Sinke G.C., Oetting F.L. The chemical thermodynamic properties of methyl ethyl ketone// J. Phys. Chem. -1964. -V. 68. -P. 1354-1358.

229. Schjanberg E. Die Verbrennungswarmen und die Refraktionsdaten einiger chlorsubstituierter Fettsauren und Ester // Z. Phys. Chem. Abt. A. -1935. -V. 172.-P. 197-233.

230. Скуратов C.M., Бонецкая A.K. Энтальпия образования амидной связи // Высокомолекулярные соединения. -1966. -Т. 8. -№ 9. -С. 1591-1593.

231. McDougall L.A., Kilpatrick J.E. Entropy and related thermodynamic properties of »-valeric acid // J. Chem. Phys. -1965. -V. 42. -P. 2307-2310.

232. Kruif C.G., Oonk H.A.J. Enthalpies of vaporization and vapour pressures of seven aliphatic carboxylic acids // J. Chem. Thermodyn. -1979. -V. 11. -P. 287290.

233. Roth W.A., Rist-Schumacher E. Beitrag zur thermochemie der sulfonsauren und saurechloridHZ. Electrochem. -1944. -V. 50. -P. 7-9.

234. Medard L., Thomas M. Determination des chaleurs de combustion de douze composes organiques utilises dans les poudres et enplosies // Mem. Poudres. -1952.-V. 34.-P. 421-442.

235. Verkade P.E., Hartman H., Coops J. Calorimetric researches. X. Heats of combustion of successive terms of homologous series: dicarboxylic acids of the oxalic acid series //Rec. Trav. Chim. Pays/Bas. -1926. -V. 45. -P. 373-393.

236. Murrin J.W., Goldhagen S. Determination of the C-0 bond energy from the heats of combustion of four aliphatic ethers // NAVORD Report No. 5491. U.S. Naval Powder Factory Res. & Dev. Dept. -1957. -P. 1-14.

237. Pilcher G., Skinner H.A., Pell A.S., Pope A.E. Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 1. Diethyl ether, ethyl vinyl ether and divinyl ether//Trans. Faraday Soc. -1963. -V. 59. -P. 316-330.

238. Colomina M., Pell A.S., Skinner H.A., Coleman D.J. Heats of combustion of four dialkylethers//Trans. Faraday Soc. -1965. -V. 61. -P. 2641.

239. Mathews J.H. The accurate measurement of heats of vaporization of liquids // J. Am. Chem. Soc. -1926. -V. 48. -P. 562-576.

240. Fenwick J.O., Harrop D., Head A.J. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. 46. Enthalpies of formation of ethyl acetate and 1-hexanoix acid // J. Chem. Thermodyn. -1978. -V. 10. -P. 687-690.

241. Wiberg K.B., Waldron R.F. Lactones. 2. Enthalpies of hydrolysis, reduction, and formation of the C4-C13 monocyclic lactones, strain energies and conformations//J. Am. Chem. Soc. -1991. -V. 113. -P. 7697-7705.

242. Guthrie J.P., Cullimore P.A. Effect of the acyl substituent on the equilibrium constant for hydration of esters // Can. J. Chem. -1980. -V. 58. -P. 1281-1294.

243. Mansson M. Enthalpies of combustion and formation of ethyl propionate and diethyl carbonate // J. Chem. Thermodyn. -1972. -V. 4. -P. 865-871.

244. Sunner S., Svensson Ch., Zelepuga A.S. Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates // J. Chem. Thermodyn. -1979. -P. 11.-P. 491-495.

245. Schjanberg E. Die verbrennungswarmen und die refraktionsdaten einiger pentensaureeste И Z. Phys. Chem. -1937. -V. 178. -P. 274-281.

246. Ван Везер Дж. P. Фосфор и его соединения. -М.: ИЛ, 1962. -687 с.

247. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии. -М.: Мир, 1982.-680 с.

248. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. -М.: Мир, 1971. -403 с.

249. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. -М.: Химия, 1972.-752 с.

250. Нифантьев Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений. -М.: Наука, 1983. -264 с.

251. Хадсон Р. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. -М.: Мир, 1967. -361 с.

252. Hartley S.B., Holmes W.S., Jaques J.K., Mole M.P., McCoubrey J.C. Thermochemical Properties of Phosphorus Compounds // Quart. Reviews Chem. Soc. -1963. -V. 17. -№ 2. -P. 204-223.

253. Сафина Ю.Г. Циклические триметилсилилфосфиты. Особенности строения, сольватации и химического поведения в реакциях присоединения по связям С=0 и C=N.: Дисс.канд.хим.наук. -Казань: 1987. -209 с.

254. Овчинников В.В. Строение, термохимия и реакционная способность 1,3,2-диоксафосфацикланов с трех- и четырехкоординированным атомом фосфора.: Дисс.докт.хим.наук. -Казань. -1988. -478 С.

255. Фикре Маммо Демиссие. Термохимия и реакционная способность хлорангидридов кислот трехкоординированного атома фосфора.: Дисс.канд.хим.наук. -Казань: 1993. -104 с.

256. Брусько В.В. Термохимия циклических производных дитиофосфорной, фосфористой и метилфосфоновой кислот.: Дисс.канд.хим.наук. -Казань: 1994.-112 с.

257. Сагадеев Е.В., Овчинников В.В., Сафина Ю.Г., Сопин В.Ф. О закономерностях сольватации фосфонатов с фрагментом Р-С-Х-Н // Вестник Казанского технологического университета, Казань. -1998. -№ 2. -С. 24-28.

258. Овчинников В.В., Сагадеев Е.В., Стоиков И.И., Сафина Ю.Г., Сопин В.Ф. Термохимия производных а-аминофосфоновой кислоты // Журнал общей химии. -1998. -Вып. 9. -С. 1557-1561.

259. Хазиева Л.Р. Теоретическая и экспериментальная термохимия производных трехкоординированного фосфора фосфинов, галоидфосфинов, хлорциклофосфитов. Дисс.канд.хим.наук. -Казань: 2000. -177 с.

260. Ситникова ЕЛО. Термохимия некоторых моно-, ди-, и тетратиопроизводных четырехкоординированного атома фосфора.: Дисс.канд.хим.наук. -Казань: 2000. -125 с.

261. Лаптева Л.И. Термохимия органических производных трех- и четырехкоординированного атомов фосфора и мышьяка различного пространственного строения с подвижными атомами водорода и хлора.: Дисс.докт.хим.наук. -Казань: 2001. -228 с.

262. Сагадеев Е.В., Сафина Ю.Г., Сопин В.Ф. Энтальпии парообразования фосфорорганических соединений: производные фосфоновых и фосфористых кислот // Вестник Казанского технологического университета, Казань. -2001. -№ 2. -С. 43-48.

263. Сагадеев Е.В., Сафина Ю.Г., Сопин В.Ф., Черкасов P.A. Границы применимости расчетных методов для оценки энтальпии парообразования органических производных фосфора // Журнал общей химии. -2003. -Т. 73. -Вып. 11.-С.-1799-1805.

264. Сагадеев Е.В., Сафина Ю.Г. Использование функции «состав-свойство» для определения термохимических характеристик производных трехкоординированного атома фосфора // Журнал физической химии. -2004. -Т. 78.-№ 11.-С. 1963-1969.

265. Evers E.C., Street E.H., Jung S.L. The alkali metal phosphides. II. Certain chemical properties of tetrasodium diphosphide // J. Am. Chem. Soc. -1951. -V. 73. -№ 11. -P. 5088-5091.

266. ArnettE.M., Wolf J.F. Solvent effects in organic chemistry. XVI. An enormous alkyl substituent effect in solution // J. Am. Chem. Soc. -1973. -V. 95. -№ 3. -P. 978-980.

267. Arshad M., Beg A. Correlation of the Physical Properties of Organophosphorus Compounds. Ill // Bull. Chem. Soc. Japan. -1967. -V. 40. -№ 1. -P. 15-18.

268. Николаев A.B., Афанасьев Ю.В., Старостин А.Д. Термохимия фосфорорганических соединений // Известия Сиб. отд. АН СССР. Сер. хим. -1968. -№ 14. -Вып. 6. -С. 3-7.

269. Kirklin D.R., Domalski E.S. Enthalpies of combustion of triphenylphosphine and triphenylphosphine oxide // J. Chem. Thermodyn. -1988. -V. 20. -P. 743.

270. Ovchinnikov V.V., Makeeva Т.В., Lapteva L.I., Konovalov A.I. Thermochemistry of heteroatomic compounds. Part 8. Enthalpies of vaporization and solvation of three-coordinated organophosphorous halides // Thermochimica Acta. -1996. -V. 277. -P. 145-150.

271. Wada Y. Ph. D. Thesis. Kansas State University, USA, 1964.

272. Lautsh W.F. Energetishe daten organisher verbindungan // Chem. Thechn. -1958. -№ 10. -P. 419-422.

273. Сагадеев E.B., Сафина IO.Г. Фундаментальные термохимические характеристики органических соединений и возможности эмпирического подхода для их определения // Известия вузов. Химия и химическая технология. -2003. -Т. 46. -Вып. 1. -С. 149-156.

274. Кейл Б. Лабораторная техника органической химии. -М.: Мир, 1966. -751 с.

275. Григорьев A.A., Кондратьев Ю.В., Суворов A.B. Определение стандартной энтальпии парообразования трифенилфосфина // Журнал общей химии. -1984. -Т. 54. -Вып. 9. -С. 1935-1938.

276. Антипин И.С., Стоиков И.И., Гарифзянов А.Р., Коновалов А.И. Мембранная экстракция органических соединений. Сообщение 1. а-Аминофосфонаты как переносчики а-окси- и а-аминокислот // Журнал общей химии. -1996. -Т. 66. -Вып. 3. -С.402-406.

277. Черкасов P.A., Галкин В.И. Реакция Кабачника-Филдса: синтетические результаты, проблемы, механизмы // Успехи химии. -1998. -Т. 67. -Вып.10. -С. 940-968.

278. Stoikov I.I., Repejkov S.A., Antipin I.S., Konovalov A.I. Lipophilic aminophosphonates and their calix4.arene derivatives: synthesis and membrane transport of biorevalent species // Heteroatom Chemistry. -2000. -V.11.-№ 7.-P. 518-527.

279. Сагадеев E.B., Сафина Ю.Г., Черкасов P.A. Исследование внутри- и межмолекулярных взаимодействий с участием а-фосфорилированных аминов и спиртов в растворителях различной природы // Журнал органической химии. -2004. -Т. 40. -Вып. 7. -С. 981-986.

280. Исламов Р.Г., Поминов И.С., Зимин М.Г., Собанов A.A., Пудовик А.Н. О характере водородных связей в эфирах а-оксиалкилфосфоновых кислот // Журнал общей химии. 1974. -Т. 44. -Вып. 3. -С. 507-515.

281. Исламов Р.Г., Зимин М.Г., Поминов И.С., Пудовик А.Н. Водородные связи и строение некоторых фосфорилированных спиртов // Журнал общей химии. -1978. -Т. 48. -Вып. 6. -С. 1246-1250.

282. Исламов Р.Г., Зимин М.Г., Поминов И.С., Пудовик А.Н. О характере водородных связей в эфирах а-аминоалкилфосфоновых кислот // Журнал общей химии. -1975. -Т. 45. -Вып. 7. -С. 1444-1450.

283. Исламов Р.Г., Зимин М.Г., Двойнишникова Т.А., Поминов И.С., Пудовик А.Н. Изучение характера ассоциации а-аминопроизводных кислот тетракоординированного фосфора методом ИК-спектроскопии // Журнал общей химии. -1977. -Т. 47. -Вып. 7. -С. 1452-1456.

284. Беллами JT. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. -М.: Мир, 1971.-318с.

285. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. -М.: Мир, 1977. -590 с.

286. Саяхов Р.Д., Миронов А.В., Галкин В.И., Кутырев Г.А., Черкасов Р.А. Кинетика и механизм присоединения а-гидрокси- и а-аминофосфонатов к фенилизоцианату // Журнал общей химии. -1993. -Т. 63. -Вып. 11. -С. 2476-2485.

287. Захаров С.В., Нуриазданова Г.Х., Гарифзянов А.Р., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Синтез и кислотно-основные свойства а-аминофосфорильных соединений // Журнал общей химии. -2004. -Т. 74. -Вып. 6. -С. 946-955.

288. Ovchinnikov V.V., Lapteva L.I., Sagadeev E.V., Konovalov A.I. Thermochemistry of heteroatomic compounds. Part 9. Enthalpies of tautomeric transformation of hydrophosphorylic compounds // Thermochimica Acta. -1996.-V. 288. -P. 105-111.

289. Guthrie J.P. Tautomerization equilibria for phosphorus acid it's ethyl esters, free energies, and pKa values for ionization of the P-H bond in phosphoric and phosphonic esters // Can. J. Chem. -1979. -V. 57. -№ 2. -P. 236-239.

290. Schuls P.S. Calor de combustion del heido /z-dekanofosfonico // Bol. Soc. quim. Peru. -1978. -V. 44. -№ 2. -P. 92-93.

291. Finch A., Gardner P.J., Hussain V.S., Melaugh R.A. The standard enthalpies of combustion and formation of crystalline phenilphosphonic, phenilphosphinic and di phenilphosphinic acids // J. Chem. Thermodynamics. -1975. -V. 7. -№. 9. -P. 881-886.

292. Neale E., Williams L.T.D., Moors V.T. The Thermochemistry of Organic phosphorus Compounds. Part II. Ester and anilide formation from halides and combustion of anilides // J. Chem. Soc. -1956. -P. 422-427.j

293. Овчинников B.B. Термохимия и кинетика электрофильной реакции Пудовика // Журнал общей химии. -1996. -Т. 66. -Вып. 3. -С. 463-466.

294. Овчинников В.В., Собанов А.А., Пудовик А.Н. Термохимия и кинетика присоединения диметилфосфористой кислоты к 1-циклогексилиминобутену-2 // Доклады АН. -1993. -Т. 333. -№ 1. -С. 48-50.

295. Клочков В.В., Аганов A.B., Самитов Ю.Ю., Арбузов Б.А. Оценка эффектов растворителя на параметры конформационного равновесия по данным ПМР на примере 1,3,2-диоксафосфоринанов // Известия АН СССР. Сер. хим. -1985. -№ 2. -С. 316-320.

296. Сафина Ю.Г., Малкова Г.Ш., Черкасов P.A. Взаимодействие циклических неполных эфиров фосфористой кислоты с енаминами электрофильный вариант реакции Пудовика // Журнал общей химии. -1991. -Т. 61. Вып. 3. -С. 620-634.

297. Chase M.W.Jr. NIST-JANAF Themochemical Tables, Fourth Edition. J. Phys. Chem. Ref. Data. Monograph 9. 1998. 1951 p.

298. Neale E., Williams L.T.D. The Thermochemistry of organic phosphorus compounds. Part I. Heats of hydrolysis and oxidation // J. Chem. Soc. -1955. -P. 2485-2490.

299. Evans D.P., Davies W.C., Jones W.J. The lower tryalkilortophosphates. Part I // J. Chem. Soc. -1930. -P. 1310-1313.

300. Старостин А.Д., Николаев A.B., Афанасьев Ю.А. Стандартные теплоты образования некоторых фосфорорганических соединений // Известия АН СССР. Сер. хим. -1966. -№ 8. -С. 1303-1307.

301. Николаев A.B., Афанасьев Ю.А., Старостин А.Д. Термохимия некоторых фосфорорганических соединений // Доклады АН СССР. -1966. -Т. 168. -С. 351-353.

302. Kirklin D.R., Domalski E.S. Energy of combustion of triphenilphosphate // J. Chem. Thermodyn. -1989. -V. 21. -№ 5. -P. 449-456.

303. Chernick C.L., Pedley J.D., Skinner H.A. Thermochemistry of organophosphorous compounds. Part III // J. Chem. Soc. -1957. -P. 1851-1853.

304. Овчинников B.B., Лаптева Л.И., Коновалов А.И. Термохимия гетероатомных соединений. Реакция Арбузова в растворе и в газовой фазе // Доклады АН. -1995. -Т. 341. -№ 2. -С. 216-218.

305. Гринштейн Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов. -М.: Мир, 1965.-821 с.

306. Орлова Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. -Л.: Химия, 1973.

307. Большаков Г.Ф. Химия и технология компонентов жидкого ракетного топлива. -Л.: Химия, 1983.

308. Сагадеев Е.В. Расчет термохимических характеристик компонентов ракетных топлив на основе гидразина // Известия вузов. Авиационная техника. -2002. -№ 1. -С. 50-53.

309. Evans F.W., Fairbrother D.M., Skinner H.A. The heats of combustion of organic compounds of nitrogen Part 3. Butylamines, and the cw-dimer of nitrosoisobutane // Trans. Faraday Soc. -1959. -V. 55. -P. 399-403.

310. Good W.D., Moore R.T. Enthalpies of formation of ethylenediamine, 1,2-propanediamine, 1,2-butanediamine, 2-methyl-l,2-propanediamine, and isobutylamine C-N and N-F thermochemical bond energies // J. Chem. Eng. Data. -1970. -V. 15. -P. 150-154.

311. Wadso I. Enthalpies of vaporization of organic compounds // Acta Chem. Scand. -1969. -V. 23.-P. 2061.

312. Лебедева Н.Д., Катин Ю.А., Ахмедова Г.Я. Энтальпии образования дипропиламина, диизопропиламина, дибутиламина и диизобутиламина // Журнал физической химии. -1971. -Т. 45. -№ 6. -С. 1357-1359.

313. Suradi S., Hacking J.M., Pilcher G., Gumrukcu I., Lappert M.F. Enthalpies of combustion of five sterically hindered amines // J. Chem. Thermodyn. -1981. -V. 13. -P. 857-861.

314. Bedford A.F., Edmondson, P.B., Mortimer C.T. Heats of formation and bond energies. Part VI. и-Butyliso-butyraldimine, «-butylisobutylamine, pyrazole, and imidazole//J. Chem. Soc. -1962. -P. 2927-2931.

315. Васильева Т.Ф., Жильцова E.H., Догонина М.Д. Энтальпии сгорания 3-метиламинопропионитрила и 1М-метил-1,3-пропандиамина // Термодинамика органических соединений. -1981. -С. 49-50.

316. Anderson СМ., Gilbert Е.С. The apparent energy of the N-N bond as calculated from heats of combustion // J. Am. Chem. Soc. -1942. -V. 64. -P. 2369-2372.

317. Vriens G.N., Hill A.G. Equilibria of several reactions of aromatic amines // Ind. Eng. Chem. -1952. -V. 44. -P. 2732-27.

318. Steele W.V., Chirico R.D., Nguyen A., Knipmeyer S.E. The thermodynamic properties of 2-methylaniline and /ra/ts-(r,S)-decahydroquinolirie // J. Chem. Thermodyn. -1994. -V. 26. -P. 515-544.

319. Swarts M.F. Sur la chaleur de formation de l'aniline et de quelquesuns de ses derives // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. -1909. -V. 28. -P. 155-165.

320. Pushin N.A. Heats of combustion and heats of formation of isomeric organic compounds //Bull. Soc. Chim. Belg. -1954. -V. 19. -P. 531-547.

321. Contineanu I., Wagner L., Stanescu L., Marchidan D.I. Combustion and formation enthalpies of o-phenylenediamine, urea and 2-benzimidazolone // Rev. Roum. Chim. -1982. -V. 27. -P. 205-209.

322. Кунявская С.Г., Карякин Н.В., Крылова Г.П., Чернова В.И., Рабинович И.Б. Теплоемкость и термодинамические свойства изомерных фенилендиаминов // Труды хим. и хим. технол. -1973. -С. 58-59.

323. Holcomb D.E., Dorsey C.LJr. Thermodynamic properties of nitroparaffins // Ind. Eng. Chem. -1949. -V. 41. -P. 2788-2792.

324. Cass R.C., Fletcher S.E., Mortimer C.T., Quincey P.G., Springall H.D. Heats of combustion and molecular structure. Part IV. Aliphatic nitroalkanes and nitric esters//J. Chem. Soc. -1958. -P. 958-962.

325. Лебедева Н.Д., Рядненко В.Л. Энтальпии образования некоторых мононитроалканов // Журнал физической химии. -1973. -Т. 47. -№ 9. -С. 2442.

326. Лебедева Н.Д., Катин Ю.А., Ахмедова Г.Я. Стандартная энтальпия образования нитробензола//Журнал физической химии.-1971. -Т. 45. -№ 8. -С. 2103.

327. Medard L., Thomas М. Chaleur de combustion de onze substances explosives ou apparentees a des explosifs // Mem. Poudres. -1957. -V. 39. -P. 195-208.

328. Химическая энциклопедия. В 5 т. Т. 2. -М.: Сов. энцикл., 1990. -671 с.

329. Garner W.E., Abernethy C.L. Heats of combustion and formation of nitrocompounds. Part I. Benzene, toluene, phenol and methylaniline series // Proc. Roy. Soc. London A. -1921. -P. 213-235.

330. Burlot E. Etude relative a la calorimetrie des explosifs // Mem. Poudres. -1939. -V. 29. -P. 226-260.

331. Badoche M.M. Determinations des chaleurs de combustion de derives nitres de la serie benzenique // Bull. Soc. Chim. France. -1939. -V. 6. -P. 570-579.

332. Lenchitz C., Velicky R.W., Silvestro G., Schlosberg L.P. Thermodynamic properties of several nitrotoluenes // J. Chem. Thermodyn. -1971. -V. 3. -P. 689-692.

333. Лебедева Н.Д., Рядненко B.JI., Кузнецова И.Н. Теплоты сгорания и энтальпии образования некоторых ароматических нитропроизводных // Журнал физической химии. -1971. -Т. 45. -№ 4. -С. 980-981.

334. Cole L.G., Gilbert Е.С. The heats of combustion of some nitrogen compounds and the apparent energy of the N-N bond // J. Am. Chem. Soc. -1951. -V. 73. -P. 5423-5427.

335. Aston J.G., Rock E.J., Isserow S. The heats of combustion of the methyl substituted hydrazines and some observations on the burning of volatile liquids // J. Am. Chem. Soc. -1952. -V. 74. -P. 2484-2486.

336. Aston J.G., Fink H.L., Janz G.J., Russell K.E. The heat capacity, heats of fusion and vaporization, vapor pressures, entropy and thermodynamic functions of methyl hydrazine//J. Am. Chem. Soc. -1951. -V. 73. -P. 1939-1943.

337. Donovan T.M., Shomate C.H., McBride W.R. The heat of combustion of tetramethyltetrazene and 1,1-dimethylhydrazine // J. Phys. Chem. -1960. -V. 64. -P. 281-282.

338. Medard L. La chaleur de combustion de la diphenylamine et l'energie de la liaison N-N//J. Chem. Phys. -1955. -V. 52. -P. 467-472.

339. Chase M.W. Jr. NIST-JANAF Thermochemical Tables, Fourth Edition. J. Phys. Chem. Réf. Data. Monograph 9. 1998. -1951 p.

340. Harshman R.C.// Jet Propulsion. -1957. -V. 27. -P. 398.

341. Aston J.G., Wood J.L., Zolki T.P. The thermodynamic properties and configuration of unsymmetrical dimethylhydrazine // J. Am. Chem. Soc. -1953. -V. 75. -№ 24. -P. 6202-6204.

342. Engel P.S., Owens W.H., Wang C. The heat of oxidation of 1,2-di-n-butylhydrazine to azo->?-butane // J. Phys. Chem. -1993. -V. 97. -P. 1048610488.

343. Aston J.G., Zolki T.P., Wood J.L. The thermodynamic properties and configuration of trimethylhydrazine identification and correction for a major impurity // J. Am. Chem. Soc. -1955. -V. 77. -P. 281-284.

344. Coleman D.J., Skinner H.A. Heats of combustion of organic compounds of nitrogen. Part 4. Succinimide, n,n-bisuccinimide and 2,5,2,5-tetramethyl-dipyrry 1-(1,1)// Trans. Faraday Soc. -1966. -V. 62. -P. 2057-2062.

345. Hubbard W.N., Frow F.R., Waddington G. The heats of combustion and formation of pyridine and hippuric acid // J. Phys. Chem. -1961. -V. 65. -P. 1326-1328.

346. Scott D.W., Hubbard W.N., Messerly J.F., Todd S.S., Hossenlopp I.A., Good W.D., Douslin D.R., McCullough J.P. Chemical thermodynamic properties and internal rotation of methylpyridines. I. 2-methylpyridine // J. Phys. Chem. 1963. -V. 67. -P. 680-685.

347. Scott D.W., Good W.D., Guthrie G.B., Todd S.S., Hossenlopp I.A., Osborn A.G., McCullough J.P. Chemical thermodynamic properties and internal rotation of methylpyridines. II. 3-methylpyridine // J. Phys. Chem. -1963. -V. 67. -P. 685-689.

348. Andon R.J.L., Cox J.D., Herington, E.F.G., Martin J.F. The second virial coefficients of pyridine and benzene, and certain of their methyl homologues // Trans. Faraday Soc. -1957. -V. 53. -P. 1074.

349. Good W.D. Enthalpies of combustion of nine organic nitrogen compounds related to petroleum // J. Chem. Eng. Data. -1972. -V. 17. -P. 28-31.

350. Cox J.D., Gundry H.A. Heats of combustion. Part II. The six lutidines // J. Chem. Soc. -1958. -P. 1019-1022.

351. Cox J.D. The second virial coefficients, latent heats of vaporization and heats of formation of the lutidines // Trans. Faraday Soc. -1960. -V. 56. -P. 959.

352. Ribeiro da Silva M.A.V., Matos M.A.R., do Rio C.M.A. Standard molar enthalpy of formation of 2,4,6-trimethylpyridine // J. Chem. Thermodyn. -1997. -V. 29. -P. 901-906.

353. Баландин A.A., Клабуновский Е.И., Оберемок-Якубова А.П., Брюсов И.И. Термохимическое определение теплот сгорания 2-этил- и 2-винил-пиридинов //Известия АН. Сер. хим. -1960. -С. 784-786.

354. Губарева А.И., Герасимов П.А., Тарбеева Н.А., Кундеренко В.М. Физико-химические свойства 2-метил-5-этилпиридина // Хим. Фарм. журнал. -1992.-Т. 26.-С. 40-41.

355. Nabavian P.M., Sabbah R., Chastel R., Laffïtte M. Thermodynamique de composes azotes. II. Etude thermochimique des acides aminobenzoiques, de la pyrimidine, de l'uracile et de la thymine // J. Chim. Phys. -1977. -V. 74. -P. 115126.

356. Tjebbes J. The heats of combustion and formation of the three diazines and their resonance energies //Acta Chem. Scand. -1962. -V. 16. -P. 916-921.

357. Ribeiro da Silva M.A.V., Morais V.M.F., Matos M.A.R., Rio C.M.A., Piedade G.M.G.S. Thermochemical and theoretical study of some methyldiazines // Struct. Chem. -1996. -V. 7. -P. 329-336.

358. Cox J.D., Challoner A.R., Meetham A.R. The heats of combustion of pyridine and certain of its derivatives // J. Chem. Soc. -1954. -P. 265-271.

359. Герасимов П.А., Губарева ATI., Тарбеева H.A., Кундеренко В.М. Физико-химические свойства р-пиколина // Журнал прикладной химии. -1992. -Т. 65.-№ 2.-С. 460-462.

360. Scott D.W., Berg W.T., Hossenlopp I.A., Hubbard W.N., Messerly J.F., Todd S.S., Douslin, D.R., McCullough J.P., Waddington G. Pyrrole: Chemical thermodynamic properties // J. Phys. Chem. -1967. -V. 71. -P. 2263-2270.

361. Zaheeruddin M., Lodhi Z.H. Enthalpies of formation of some cyclic compounds //Phys. Chem. (Peshawar Pakistan).-1991.-V. 10.-P. 111-118.

362. Kirklin D.R., Domalski E.S. Enthalpy of combustion of adenine // J. Chem. Thermodyn. -1983. -V. 15. -P. 941-947.

363. Yanson I.K., Verkin B.I., Shlyarevskii O.I., Teplitskii A.B. // Stud. Biophys. -1974. -V. 46. -P. 29.

364. Stiehler R.D., Huffman H.M. Thermal data. IV. The heats of combustion of adenine, hypoxanthine, guanine, xanthine, uric acid, allantoin and alloxan // J. Am. Chem. Soc. -1935. -V. 57. -P. 1734-1740.

365. Wilson S.R., Watson I.D., Malcolm G.N. Enthalpies of formation of solid cytosine, L-histidine, and uracil // J. Chem. Thermodyn. -1979. -V. 11. -P. 911912.

366. Hu A.T., Sinke G.C. Combustion calorimetry of some chlorinated organic compounds //J. Chem. Thermodyn. -1969. -V. 1. -P. 507-513.

367. An X., He J., Hu R. Study on the electrostatic interaction in organic chlorocompounds. Enthalpies of combustion and formation of 1,3- and 1,4-dichlorobutanes // Thermochim. Acta. -1990. -V. 169. -P. 331-337.

368. Lacher J.R., Emery E., Bohmfalk E., Park J.D. Reaction heats of organic compounds. IV. A high temperature calorimeter and the hydrogenation of methyl ethyl and vinyl chlorides // J. Phys. Chem. -1956. -V. 60. -P. 492-495.

369. Kirkbride F.W. The heats of chlorination of some hydrocarbons and their chloro-derivatives // J. Appl. Chem. -1956. -V. 6. -P. 11-21.

370. Черкасова Р.И., Рожнов A.M., Нестерева Т.Н. Равновесие изомеризации 1,2-, 1,3-, 1,4-дихлорбутанов // Журнал физической химии. -1974. -Т. 48. -№ 1.-С.234.

371. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. -М.: Мир, 1976. -542 с.

372. Абрамов B.C. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами. Новый метод синтеза эфиров а-окси-алкилфосфоновых кислот // Доклады АН СССР. -1950. -Т. 13. -Вып. 13 -С. 487-489.

373. Amett Е.М., Bentrude W.Y., Burke J.J., Dugglebi P.M. Solvent effects in organic chemistry. V. Molecules, ions, and transition states in aqueous ethanol // J. Am. Chem. Soc. -1965. -V. 87. -№ 7. -P. 1541-1546.

374. Rogers F.E. Thermochemistry of Diels-Alder reaction. I. Enthalpy of addition of isoprene to tetracyanoethylene // J. Phys. Chem. -1971. -V. 75. -№ 11. -P. 17341737.

375. Eatough D.J. Recent Progress in titration calorimetry // J. Thermal Analysis. -1978.-V. 14.-№ l.-P. 45-51.

376. Медведев B.A., Ефимов M.E. Прецизионная калориметрическая установка JTKB-8700 для измерения энтальпий реакций в растворах // Журнал физической химии. -1975. -Т. 49. -№ 5. -С. 1324-1327.