Исследование реакций нуклеофильного замещения и гетероциклизаций в ряду 6,8-диметилпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Горюненко, Вадим Викторович

• Горюненко, Вадим Викторович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Горюненко, Вадим Викторович

Введение

1. Синтез конденсированных гетероциклов на основе ацетиленов (литературный обзор)

1.1. Синтез конденсированных пирролов

1.1.1. [Ь\-Конденсированные пирролы

1.1.2. [с]-Конденсированные пирролы

1.1.3. [а]-Конденсированные пирролы

1.2. Синтез конденсированных фуранов

1.3. Синтез конденсированных тиофенов

1.4. Синтез конденсированных пиридинов

1.5. Синтез конденсированных пиранов и тиапиранов

1.6. Синтез конденсированных 1,4-диоксанов, оксазинов, тиазинов и пиразинов

1.7. Синтез других конденсированных гетероциклов

2. Реакции нуклеофильного замещения в ряду 3-замещенных

6,8 - диметилпиримидо[4,5 -с] пиридазин-5,7(6Н, 8Н)-диона

2.1. Взаимодействие 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона с С-нуклеофилами

2.2. Взаимодействие 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона с алкиламинами

2.3. SNn- Гетероциклизации 3-(алкинил-1)- 6,8-Диметилпиримидо[4,5-с]-пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона

3. Экспериментальная часть

3.1. Физико-химические измерения

3.2. Синтез исходных веществ

3.3. Реакции 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона с С-нуклеофилами

3.4. Реакции 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона с аминами

3.5.Синтез пирроло[3\2';3,4]пиримидо[4,5-с]пиридазинов и тиено[3' ,2' ;3,4]пиримидо[4,5 -с]пиридазинов

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование реакций нуклеофильного замещения и гетероциклизаций в ряду 6,8-диметилпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона»

Гетероциклические соединения, молекулы которых состоят из конденсированных азинового и урацильного ядер," весьма распространены в природе и вызывают значительный интерес по причине биологической активности. Наиболее известными представителями этого ряда являются метаболит фолиевой кислоты - птеридин-2,4(1 Н,ЗН)-дион (лумазин) 1 и антибиотики пиримидо[5,4-е]-а5-триазиновой группы -реумицин 2, фервенулин 3 и MSD-92 4. Соединениям 1-4 посвящена большая часть исследований в этой области, в то время как сведения о реакционной способности и методах синтеза других азиноурацилов все еще ограничены. Так, до последнего времени оставались малоизучеными изомерные лумазину пиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-дионы, хотя и сообщалось о наличии у некоторых из них биологической активности [1-4].

MeN

N' r N

2 (R=H)

3 (R=Me) О

N Me

Cr^N N Me

Недавно на кафедре органической химии РГУ было установлено [5-10], что 6,8-ди-метилпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-дион 5 и его К(2)-оксид 9 обладают свойствами бифункциональных электрофилов и способны к уникальным тандемным и каскадным превращениям SNH-rana, протекающим в большинстве случаев под действием алифатических аминов в присутствии окислителя (например, 5-»6,8 и 9-»10).

NHR nh2(ch2)„nh2 [О] * rch2ch2)2nh hn— nh

О] n-ch2ch2r chr2

Далее для удобства подобные системы мы будем называть азиноурацилами.

Объектом настоящего исследования стал 3-хлор-6,8-диметилпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-дион 11, в котором, как и в молекуле 5, положительный л-заряд на атоме С(4) (+0.101) несколько выше, чем на С(3) (+0.072), а энергия анионной локализации, отвечающая С(4)-с-комплексу (2.01 Р) ниже, чем для С(3)-а-комплекса (2.70Р) (метод МОХ). Подобное л-электронное распределение в сочетании с возможностью замещения как атома хлора, так и водорода в положении 4, делает соединение 11 весьма привлекательным субстратом, особенно для различного рода гетероциклизаций.

В последние годы все большее применение в синтезе конденсированных гетероциклов находят производные ацетилена. В общем случае к замыканию гетерокольца ведет присоединение нуклеофильной группировки к тройной углерод-углеродной связи в соответствии со схемой 1, при этом возможно образование как продуктов endo-dig-циклизации, так и гетероциклов с экзоциклической С=С связью {exo-dig-циклизация):

Нам казалось, что подобный подход можно применить и в случае 6,8-диметилпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона. Исходя из этого, целью настоящей работы стал синтез алкинилпроизводных 6,8-диметилпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона и изучение реакций гетероциклизации на их основе.

Проведенные нами исследования показали, что соединение 11 подвергается окислительному аминированию по положению 4, сохраняя атом хлора, а при действии С-нуклеофилов, как правило, вступает в SN'pso-peaKUHH, в том числе и катализируемое палладием кросс-сочетание с 1-алкинами. R

Nu = NH, О, S и др. X = Н или другая уходящая группа

Схема 1

NHR О

RNH2

MeN д

11

13

Rl = Alk, Ar, SiMe

12

R = H, Alk 3

Полученные 4-амино-З-хлор- и 3-алкинилпиридазиноурацилы 12,13 были введены в гетероциклизации, приводящие к образованию ранее неизвестных пирроло- и тиеносодержащих гетеросистем 14, 15 - близких структурных аналогов некоторых природных птеридинов, например, пигмента рассаптеридина желтого 16 и метаболита молибденового кофактора - уротиона 17.

О о

II н || SMe v'rVVo

О N N ft Н2*Г ^Г ЛЧ S

СН2

1б (СНОН)з 1?

СН2ОН

Диссертационная работа состоит из литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Поскольку нуклеофильное замещение в пиридазинах уже достаточно полно обобщено [11-14], в диссертации представлен обзор, посвященный использованию производных ацетилена в синтезе конденсированных гетероциклов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Горюненко, Вадим Викторович

Выводы

1. Установлено, что 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-дион способен подвергаться нуклеофильной атаке как по атому С(4) с образованием продуктов нуклеофильного замещения водорода, так и по атому С(3) с образованием SN'pso-npo;jyKTOB. Направленность нуклеофильной атаки определяется природой используемого нуклеофила и условиями проведения реакции.

2. Показано, что взаимодействие 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона с аминирующими агентами в присутствии окислителя в зависимости от природы нуклеофила приводит к образованию продуктов аминодегидрирования (реакция с KNH2 и первичными алкиламинами), аминодехлорирования (реакция с пиперидином) или тандемного SNH-SN'pso-процесса аннелирования пиррольного кольца к исходной гетеросистеме (реакция с ациклическими вторичными алкиламинами).

3. Найдено, что 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-дион взаимодействует с карбанионами СН-кислот (малонового эфира, малонодинитрила, нитрометана), образуя продукты нуклеофильного замещения атома хлора в положении 3. В то же время, реакция хлорпиридазиноурацила с алкилметаллами приводит к 4-алкил-3-хлор-1,4-дигидроаддуктам.

4. Впервые осуществлены катализируемые комплексами палладия реакции кросс-сочетания 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона с 1-алкинами и арилбороновыми кислотами, в результате чего получены ранее неизвестные 3-алкинил- и 3-арилпиридазиноурацилы.

5. Показано, что 3-(алкинил-1)-6,8-диметилпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-дионы подвергаются окислительному аминированию первичными алкиламинами с последующим самопроизвольным замыканием пиррольного кольца и образованием ранее неизвестных l-R'-2-R-6,8-диметилпирроло[3\2';3,4]пиримидо[4,5-с]пиридазин-7,9(6Н,8Н)-дионов.

6. Присоединение брома к тройной связи 3-(алкинил-1)-6,8-диметилпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-дионов и последующее викариозное нуклеофильное замещение водорода Н(7), протекающее под действием тритиокарбоната натрия, приводят к образованию ранее неизвестных 2-К-6,8-диметилтиено[3',2';3,4]пиримидо[4,5-с]пиридазин-7,9(6Н,8Н)-дионов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Горюненко, Вадим Викторович, 2004 год

1. Nishikawa N., Shimakawa H., Inada Y., Shibouta Y., Kikuchi S., Yurugi S., Oka Y. // Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2057.

2. Mizuta E., Nishikawa K., Omura K., Oka Y. // Chem. Pharm. Bull. 1976,24, 2078.

3. Billings В. K., Wagner J. A., Cook P. D., Castle R. N. // J. Heterocyclic Chem. 1975,12,1221.

4. Bhuyan P. J., Leknok К. C., Sandu J. S. // Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1793-1794.

5. Гулевская А. В., Беседин Д. В., Пожарский А.Ф. // Известия РАН. Сер. хим.1999, 1161-1164.

6. Besedin D. V., Gulevskaya А. V., Pozharskii A. F. // Mendeleev Commun. 2000, 150-151.

7. Gulevskaya A. V., Besedin D. V., Pozharskii A. F., Starikova Z. A. // Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5981-5983.

8. Беседин Д. В., Гулевская А. В., Пожарский А.Ф. // Химия гетероцикл. соедин.2000, 1403-1408.

9. Gulevskaya А. V., Pozharskii A. F., Besedin D. V., Serduke О. V., Starikova Z. А. // Mendeleev Commun. 2002, 157-159.

10. Gulevskaya A. V., Serduke О. V., Pozharskii A. F., Besedin D. V. // Tetrahedron 2003, 59, 7669-7679.

11. Пожарский А.Ф., Гулевская А. В. // Химия гетероцикл. соедин. 2001, 16111640.

12. Tisler М., Stanovnik В. // Adv. Heterocycl. Chem., 1968, 9, 211.

13. Tisler M., Stanovnik B. // Adv. Heterocycl. Chem., 1979, 24, 363.

14. Tisler M., Stanovnik B. // Adv. Heterocycl. Chem., 1990, 49, 385.

15. Castro С. E., Stephens R. D. // J. Org. Chem. 1963,28, 2163.

16. Stephens R. D., Castro С. E. // J. Org. Chem. 1963,28, 3313-3315.

17. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975, 4467-4470.

18. Rossi R., Carpita A., Belina F. // Org. Prep. Proc. Int. 1995, 27, 129-160.

19. Campbell I. B. In: Organocopper Reagenrs, 1994, 217-235.

20. Rudisill D. E., Stille J. K. // J. Org. Chem. 1989,54 (25), 5856-5866.

21. Martorell G., Garsia-Raso A., Saa J. M. // Tetrahedron Lett. 1990, 3/(16), 23572360.

22. Brown H. С., Bhat N. G., Srebnik M. // Tetrahedron Lett. 1988, 29(22), 2631-2634.

23. Miyaura N., Suzuki A. // Chem. Rev. 1995, 95(7), 2457-2483.

24. Li J. J., Gribble G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry. A Guide for the Synthetic Chemist. Tetrahedron Organic Chemistry Series; volume 20. Amsterdam, 2002, 413 p.

25. Castro С. E., Gaughan E. J., Owsley D. C. // J. Org. Chem. 1966,31, 4071-4078.

26. Castro С. E., Havlin R., Honwad V. K., Malte A., Moje S. // J. Amer. Chem. Soc. 1969, 91, 6464-6470.

27. Василевский С. Ф., Анисимова Т. В., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1983, (3), 688-690.

28. Amatore С., Blart Е., Genet J. P., Jutand A., Lemaire-Audoire S., Savignae M. // J. Org. Chem. 1995, 60(21), 6829-6839.

29. Larock R. C., Yum E. K. // J. Amer. Chem. Soc. 1991, 113(11), 6689-6690.

30. Larock R. C., Yum E. K., Refvik M. D. // J. Org. Chem. 1998, 65(22), 7652-7662.

31. Jeschke Т., Wensbo D., Annby U., Gronowitz S., Cohen L. A. // Tetrahedron Lett. 1993,54, 6471-6474.

32. Ma C., Liu X., Flippen-Anderson J., Yu S., Cook J. M. // J. Org. Chem. 2001, 66(13), 4525-4542.

33. Larock R. C. // J. Organomet. Chem. 1999,576,111-124.

34. Ujjainwalla F., Warner D. // Tetrahedron Lett. 1998,39, 5355-5358.

35. Park S. S., Choi J.-K., Yum E. К., Ha D.-C. // Tetrahedron Lett. 1998,59, 627-630.

36. Kang S. K., Park S. S., Kim S. S., Choi J.-K., Yum E. K. // Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4379-4382.

37. Smith A. L., Stevenson G. L., Swain C. J., Castro J. L. // Tetrahedron Lett. 1998,39, 8317-8320.

38. Castro С. E., Havlin R., Honwad V. K., Malte A., Moje S. // J. Amer. Chem. Soc. 1969, 91(23), 6464-6470.

39. Шварцберг M. С., Василевский С. Ф., Приходько Т. А. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1982, 2524-2527.

40. Ezguerra J., Pedregal С., Lamas С., Barluenga J., Perez M., Garcia-Marten M. A., Gonzalez J. M. // J. Org. Chem. 1996, 67(17), 5804-5812.

41. Iritani K., Matsubara S., Utimoto K. // Tetrahedron Lett. 1988,29(15), 1799-1802.

42. Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. // Tetrahedron Lett. 1989,30, 2581-2584.

43. McDonald F. E., Chatterjee A. K. // Tetrahedron Lett. 1997,38(44), 7687-7690.

44. Rodriguez A. L., Koradin C., Dohle W., Knochel P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39(14), 2489-2490.

45. Yasuhara A., Kanamori Y., Kaneko M., Numata A., Kondo Y., Sakamoto T. // J. Chem. Soc., Perkin I, 1999, 529-534.

46. Шварцберг M. С., Мороз А. А., Пискунов А. В., Будзинская И. A. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1987, (И), 2517-2523.

47. Баранов И. И., Феденок JI. Г., Поляков Н. Э., Шварцберг М. С. // Известия РАН. Сер. хим. 2001,1585-1589.

48. Kumur V., Dority J. A., Bacon E. R., Singh В., Lesher G. V. // J. Org. Chem. 1992, 57(25), 6995-6998.

49. Taylor E. C., Katz A. H., Salgado-Zamora H. // Tetrahedron Lett. 1985, 26(48), 5963-5966.

50. Mahanty J. S., De M., Das P., Kundu N. G. // Tetrahedron 1997,53, 13397-13418.

51. Kondo Y., Kojima S„ Sakamoto T. //J. Org. Chem. 1997, 62(19), 6507-6511.

52. Кляцкая С. В., Третьяков Е. В., Василевский С. Ф. // Известия РАН. Сер. хим. 2002,(1), 128-131.

53. Романов В. С., Мороз А. А., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1985,(5), 1090-1094.

54. Fujiwara I., Fukutani Y., Sano H., Maruoka К., Yamamoto H. // J. Amer. Chem. Soc. 1983,105(24), 7177-7179.

55. Arcadi A., Cacchi S., Fabrizi G., Marinelli F. // Synlett 2000,3, 394-396.

56. Cacchi S., Fabrizi G., Lamba D., Marinelli F., Parizi L. M. // Synthesis 2003, (5), 728-734.

57. Cacchi S., Carnicelli V., Marinelli F. // J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289-296.

58. Cacchi S., Fabrizi G., Marinelli F., Moro L., Pace P. // Synlett 1997, 1363-1366.

59. Saulnier M. G., Frennesson D. В., Deshpande M. S., Vyas D. M. // Tetrahedron Lett. 1995,36, 7841-7844.

60. Collini M. D., Ellingboe J. M. // Tetrahedron Lett. 1997,38(46), 7963-7966.

61. Amatore C., Blart E., Genet J. P., Jutand A., Lemaire-Audoire S., Savignac M. // J. Org. Chem. 1995, 60, 6829-6839.

62. Fagnola M. С., Candiani I., Visetin G., Cabri W., Zarini F., Mognelli N., Bedeschi A. // Tetrahedron Lett. 1997,38, 2307-2310.

63. Znang H.-C., Ye H., Moretto A. F., Brumfield К. K., Maryanoff В. E. // Org. Lett. 2000,2, 89-92.

64. Iritani K., Matsubara S., Utimoto K. // Tetrahedron Lett. 1988, 29,1799-1802.

65. Cacchi S., Fabrizi G., Pace P.//J. Org. Chem. 1998, 63(4), 1001-1011.

66. Kojima S., Yamamoto Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002,41(17), 3230-3233.

67. Yasuhara A., Kaneko M., Sakamoto T. // Heterocycles 1998, 48, 1793-1799.

68. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. // Heterocycles 1984,22, 1347-1350.

69. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. // Heterocycles 1988, 27, 2225-2249.

70. Tischler A. N., Lanza T. // Tetrahedron Lett. 1986,27,1653-1656.

71. Reisch J. // Ber. 1964, 97, 2713-2718.

72. Burns В., Grigg R., Sridharan V., Worakun T. // Tetrahedron Lett. 1988, 29, 43254328.

73. Burns В., Grigg R., Sridharan V., Stevenson P., Sukirthalingam S., Worakun T. // Tetrahedron Lett. 1989,30, 1135-1138.

74. Luo F. Т., Wang R.-T.// Heterocycles 1991,32, 2365-2372.

75. Majumdar К. C., Das V., Jana N. K. // J. Org. Chem. 1998, 65(11), 3550-3553.

76. Ftilep G., Haider N. // Molecules, 1998,3,10-15.

77. Василевский С. Ф., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1990, (9), 2089-2093.

78. Василевский С. Ф., Поздняков А. В., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1985, (6), 1367-1370.

79. Василевский С. Ф., Анисимова Т. В., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1983, 688-690.

80. Kundu N. G., Khan М. W., Mukhopadhyay R. // Tetrahedron 1999, 55, 1236112376.

81. Shvartsberg M. $., Ivanchikova J. D., Lebedeva N. I. // Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5757-5760.

82. Newhouse B. J., Bordner J., Augeri D. J., Litts C. S., Kleinman E. F. // J. Org. Chem. 1992,57(25), 6991-6995.

83. Kel'in A. V., Sromek A. W., Gevorgyan V. // J. Amer. Chem. Soc. 2001, /23(9), 2074-2075.

84. Roesch K. R., Larock R. C. // J. Org. Chem. 2001, 66(2), 412-420.

85. Kusama H., Takaya J., Iwasawa N. // J. Amer. Chem. Soc. 2002, 124(39), 1159211593.

86. Trost В. M., Pedregal C. // J. Amer. Chem. Soc. 1992,114, 7292-7294.

87. Li Y., Marks T. J. // J. Amer. Chem. Soc. 1996,118(3), 707-708.

88. Villemin D., Goussu D. // Heterocycles 1989, 29, 1255-1261.

89. Monteiro N. Balme G. // Synlett 1998, 746-747.

90. Monteiro N., Arnold A., Balme G. // Synlett 1998, 1111-1113.

91. Lutjens H., Scammells P. J. // Synlett 1999,1079-1081.

92. Arcadi A., Marinelli F., Cacchi S. // Synthesis 1986, (9), 749-751.

93. Irone M., Carson M. W., Frontier A. J., Panishefsky S. J. // J. Amer. Chem. Soc. 2001,123(9), 1878-1889.

94. Kundu N. G., Pal M., Mahanty J. S., Dasgupta S. K. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 41-42.

95. Kundu N. G., Pal M., Mahanty J. S., De M. // J. Chem. Soc., Perkin I, 1997, 28152820.

96. Fancelli D., Fagnola M. C., Severino D., Bedeschi A. // Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2311-2314.

97. Reid W. // Angew. Chem. 1958, 70, 273.

98. Котляревский И. Jl., Мясникова Р. Н., Варламова М. И. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1971, 202-203.

99. Houpis I. N., Choi W. В., Reider P. J., Molina A., Churchill H., Lynch J., Volante R. P. // Tetrahedron Lett. 1994,35, 9355-9358.

100. McGuigan C., Yarnold C. J., Jones G., Velezquez S., Barucki H., Brancale A., Andrei G., Snoeck R., DeClercq E., Balzarin J. // J. Med. Chem. 1999, 42, 44794484.

101. Arcadi A., Cacchi S., Rosario M. D., Fabrizi G., Marinelli F. // J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288.

102. Hu Y., Zhang Y., Yang Z., Fathi R. // J. Org. Chem. 2002, 67(7), 2365-2368.

103. Lutjens H., Scammells P. J. // Synlett 1999, 1079-1081.

104. Котляревский И. Л., Мясникова Р. Н., Варламова М. И. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1971, (1), 202-203.

105. Reidiker М., Schwartz J. // J. Ашег. Chem. Soc. 1982,104(21), 5842-5844.

106. Luo F.-T., Schreuder J., Wang R.-T. // J. Org. Chem. 1992,57(8), 2213-2215.

107. Kundu N. G., Pal M. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 86-88.

108. Lesniak T. // Roszniki Chem. 1964,38, 1923 CA 1965, 62, 9090h.

109. Menisumi Y., Murabayachi O. // Tetrahedron Lett. 1969,1971.

110. Malte A. M., Castro С. E. // J. Amer. Chem. Soc. 1967,89(25), 6770-6771.

111. Flynn B. L., Verdier-Pinard P., Hamel E. // Org. Lett. 2001,5, 651.

112. Larock R. C., Yue D. // Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6011-6013.

113. Yue D., Larock R. C. //J. Org. Chem. 2002, 67(6), 1905-1909.

114. Armengol M., Joule J. A. // J. Chem. Soc. Perkin 1, 2001, (2), 154-158.

115. Buchwald S. L., Fang Q. // J. Org. Chem. 1989, 54(12), 2793-2797.

116. Anderson P. N. Sharp J. T. // J. Chem. Soc. Perkin 1, 1980, 1331-1334.

117. Приходько Т. А., Василевский С. Ф., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1984, (11), 2602-2604.

118. Kanekiyo N., Kuwada Т., Choshi Т., Nobuhiro J., Hibino S. // J. Org. Chem. 2001, 66(26), 8793-8798.

119. Numata A., Kondo Y., Sakamoto T.//Synthesis 1999, (2), 306-311.

120. Wu G., Geib S. J., Rheingold A. L., Heck R. F. // J. Org. Chem. 1988,55(14), 32383241.

121. Roesch К. V., Larock R. C. // J. Org. Chem. 1998, 65(16), 5306-5307.

122. Roesch К. V., Zhang H., Larock R. C. // J. Org. Chem. 2001, 66(24), 8042-8051.

123. Roesch К. V., Larock R. C. // J. Org. Chem. 2002, 67(1), 86-94.

124. Huang Q., Hunter J. A., Larock R. C. // J. Org. Chem. 2002, 67(10), 3437-3444.

125. Larock R. C., Yum E. K., Doty M. J., Sham К. К. C. // J. Org. Chem. 1995, 60(11), 3270-3271.

126. Bae J. W., Lee S. H., Cho Y. J., Hwang H.-J., Yoon С. M. // Tetrahedron Lett. 2000, 5899-5902.

127. Takahashi Т., Tsai F.-Y., Kotora M. // J. Amer. Chem. Soc. 2000, /22(20), 49944995.

128. Maassarani F., Pfeffer M., Le Borgne G. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, (8), 565-567.

129. Beydoum N., Pfeffer M. // Synthesis 1990, (8), 729-731.

130. Pfeffer M., Rotteveel M. A., Le Borgne G., Fischer J. // J. Org. Chem. 1992, 57(7), 2147-2154.

131. Easton N. R., Cassady D. R. // J. Org. Chem. 1962,27, 4713-4714.

132. Leaver D., Gibson W. K., Vass J. D. R. // J. Chem. Soc. 1963, 6053.

133. Batu G., Stevenson R. // J. Org. Chem. 1980, 45(8), 1532-1534.

134. Kundu N. G., Pal M. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, (1), 86-88.

135. Liao H.-Y., Cheng C.-H. // J. Org. Chem. 1995, 60(12), 3711-3716.

136. Larock R. C., Doty M. J., Han X. // J. Org. Chem. 1999, 64(24), 8770-8779.

137. Шварцберг M. С., Василевский С. Ф., Анисимова Т. В., Герасимов В. А. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1981, (6), 1342-1348.

138. Иванчикова И. Д., Усубалиева Г. Э., Счастнев П. В., Мороз А. А., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1992, (6), 2138-2146.

139. Letsinger R. L., Offendahl Е. N., Nazy J. R. // J. Amer. Chem. Soc. 1965, 87(4), 742-749.

140. Biagetti M., Bellina F., Carpita A., Stabile P., Rossi R. // Tetrahedron 2002, 55(25), 5023-5038.

141. Dostal W., Heinisch G., Lotsch G. //Monatsh. Chem. 1988,119, 751-759.

142. Jia C., Piao D., Kitamura Т., Fujiwara Y. // J. Org. Chem. 2000, 65(22), 7516-7522.

143. Мжельская M. А., Мороз А. А., Шварцберг M. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1991, (7), 1656-1659.

144. Spencer J., Pfeffer M. // J. Org. Chem. 1995, 60(4), 1005-1012.

145. Chowdhury C., Kundu N. G. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1067-1068.

146. Chowdhury C., Chaudhuri G., Guha S., Mukherjee A. K., Kundu N. G. // J. Org. Chem. 1998, 63(6), 1863-1871.

147. Labrosse J.-R., Lhoste P., Sinou D. // J. Org. Chem. 2001, 66(20), 6634-6642.

148. Labrosse J.-R., Lhoste P., Sinou D. // Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9025-9028.

149. Kundu N. G., Chaudhuri G., Upadhyay A. // J. Org. Chem. 2001, 66(1), 20-29.

150. Iwanami Y. // Nippon Kagaku Zasshi 1962,83, 593 CA 1963, 59, 5153c.

151. Barluenga J., Aznar F., Liz R., Cabal M.-P. // Synthesis 1985, (3), 313-314.

152. Iwai I., Hiraoka T. // Chem. Pharm. Bull. 1963,11, 1564.

153. Iwai I., Hiraoka T. // Chem. Pharm. Bull. 1964,12(7), 813-820.

154. Richter V. V. // Ber. 1883,16, 677-683.

155. Schofield K., Swain T. // J. Chem. Soc. 1949, 2393-2399.

156. Василевский С. Ф., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1983, (7), 1686.

157. Иванчикова И. Д., Мясникова Р. Н., Шварцберг М. С. // Известия РАН. Сер. хим. 2001, (9), 1590-1594.

158. Шварцберг М. С., Иванчикова И. Д., Василевский С. Ф. // Известия РАН. Сер. хим. 1998, (10), 2027-2030.

159. Белецкая И. И. Химия карбаниднов. М.: Знание, 1978, 64 с.

160. Klemm L. Н., Muchiri D. R., Louris J. N. // J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 11351140.

161. Klemm L. H., Muchiri D. R., Anderson M., Salbador W., Ford J. // J. Heterocyclic Chem. 1994,31, 261-263.

162. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984, 393.

163. Tsuj J. Palladium Reagents and Catalysts. Innovations in Organic Synthesis. Wiley, New York, 1995, p.168.

164. Колхаун X. M., Холтон Д., Томпсон Д., Твиг М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов. Химия, Москва, 1989, с.49.

165. Ван дер Плас X. // Химия гетероцикл. соедин. 1987,1011-1027.

166. Chupakhin О. N., Charushin V. N., Van der Plas H. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen-, Academic Press: San Diego, 1994.

167. Silverstein R. M., Bassler G. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 2d ed., Wiley, New York, 1968, p.144.

168. Stanforth S. P. // Tetrahedron 1998,54, 263-303.

169. Katritzky A. R., Pozharskii A. F. Handbook of heterocyclic chemistry, 2nd ed., Elsevier, Amsterdam, 2000, p.63, 74-75.

170. Химия ацетиленовых соединений. Под ред. Г. Г. Вийе. Пер. с англ. Москва: Химия, 1973,416 с.

171. Pfleiderer W., Ferch Н. // Ann., 1958, 615, 48-52.